DE102006058623A1 - Oxooxetane als fungizide Mittel - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der nachfolgenden Formel (I) $F1 sowie deren agrochemisch wirksame Salze und deren Verwendung alleine oder in Mischung mit weiteren Wirkstoffen und/oder Hilfsstoffen und/oder Zusatzstoffen zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und anderen Mikroorganismen in oder auf Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Mischungen, in diesen Verfahren auftretende Zwischenprodukte, und mit den genannten Verbindungen, Salzen oder Mischungen behandeltes Saatgut.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Oxooxetancarbonsäurederivaten zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, neue Oxooxetancarbonsäurederivate und Verfahren zu deren Herstellung.
- Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der nachfolgenden Formel (I)sowie deren agrochemisch wirksame Salze und deren Verwendung alleine oder in Mischung mit weiteren Wirkstoffen und/oder Hilfsstoffen und/oder Zusatzstoffen zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und anderen Mikroorganismen in oder auf Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Mischungen, in diesen Verfahren auftretende Zwischenprodukte, und mit den genannten Verbindungen, Salzen oder Mischungen behandeltes Saatgut.
- In der
DE 101 13 045 ist mit Ebelactone A ein Oxooxetan als fungizider Wirkstoff gegen Pflanzenpathogene beschrieben. Weiterhin beschreiben M. M. Mackeen et al. die fungizide Wirkung von Oxooxetancarbonsäurederivaten aus der Frucht von Garcinia atroviridis (Zeitschrift fuer Naturforschung, C: Journal of Biosciences (2002), 57(3/4), 291-295). - Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Fungizide laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Fungizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
- Es wurde nun überraschend gefunden, dass sich bestimmte Oxooxetancarbonsäurederivate in hervorragender Weise zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen eignen.
- Solche Verbindungen sind teilweise in der
EP 1 166 781 als Pharmazeutika zur Behandlung von Tumoren, Autoimmunkrankheiten, Entzündungen, Rheuma, Arthritis, Asthma und der Alzheimerschen Krankheit beschrieben. Eine Eignung zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen lässt sich daraus jedoch nicht ableiten. - Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder agrochemisch wirksamen Salzen davon zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und anderen Mikroorganismen in oder auf Pflanzen,wobei die Symbole und Indizes der Formel (I) in einer allgemeinen Ausführungsform folgende Bedeutungen haben:
m, n sind gleich oder verschieden eine Zahl von 0 bis 5;
p ist 0 oder 1;
R1 ist H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, oder
R1 ist NR6R7,
R6 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl, oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl bedeutet, und
R7 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl, oder CWR8 bedeutet,
worin
R8 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Alkylamino, substituiertes oder unsubstituiertes Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl, substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkylamino oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyloxy bedeutet, und
W O oder S bedeutet
oder
R1 istwobei
R9 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl bedeutet,
R10 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl, CWR8, wobei W und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, substituiertes oder unsubstituiertes Alkylsulfonyl, substituiertes oder unsubstituiertes Arylsulfonyl, oder PW(R12)2 bedeutet,
worin
W die oben angegebenen Bedeutungen hat und
R12 gleich oder verschieden substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl oder substituiertes oder unsusbstituiertes Aryl bedeutet;
oder
R9 und R10 zusammenbedeuten, worin
Y1 substituiertes oder unsubstituiertes Alkylen oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylen bedeutet; und
R11 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl bedeutet;
R2 ist H, C1-C4-Alkyl, COR13, worin
R13 OH, substituiertes oder unsubstituiertes Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Alkenyloxy, substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyloxy, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyloxy, substituiertes oder unsubstituiertes Aryloxyalkoxy oder NR14R15 bedeutet, worin
R14 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl bedeutet,
R15 substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Alkoxycarbonylalkyl, Amino, substituiertes oder unsubstituiertes Alkylamino oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylamino bedeutet, oder
R14 und R15 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus bilden, oder
R13 CH2OR16 bedeutet, worin
R16 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl, oder
R2 ist substituiertes oder unsubstituiertes Alkanoyl, substituiertes oder unsubstituiertes Arylcarbonyl oder SiR3 17, worin
R17 gleich oder verschieden substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl bedeutet; oder
R1 und R2 zusammen bilden eine Gruppe der Formelworin
Y2 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe bedeutet;
R3, R4, R5 sind gleich oder verschieden H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl;
X1 ist eine Bindung, substituiertes oder unsubstituiertes Alkylen, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, substituiertes oder unsubstituiertes Alkenylen oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylen;
X2 ist O, S, NR18, N(OR18), NR18O oder NR18NH, wobei
R18 H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8- Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C=C-R19, -CH2-CH=CH-R19, -CH=C=CH-R19, -C(=O)C(=O)R19, -CON(R19)2, -CH2N(R19)2, C1-C4-Trialkylsilyl, C1-C4-Dialkyl-mono-phenylsilyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl bedeutet, worin
R19 alle gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl und Cyano,
Z1, Z2 sind gleich oder verschieden CH2, CHCH3, CHF, CF2, CHCl, CCl2, CH2-CH(CH3), CH(CH3)-CH2
oder
Z2 ist -O-CH2-CH2, -O-CH(CH3)-CH2, -O-CH2-CHCH3. - Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. Sie zeigen vor allem eine starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwenden.
- Die Verbindungen der Formel (I) können sowohl in reiner Form als auch als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, wie R- und S-Isomeren oder Atropisomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Die erfindungsgemäße Verwendung umfasst sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische.
- Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze, gegebenenfalls auch innere Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-C4-)-Alkylresten oder Arylalkylresten, Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen, Cholin sowie Chlorcholin. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls fungizide Eigenschaften auf.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) die folgenden, bevorzugten Bedeutungen:
m, n sind bevorzugt gleich oder verschieden eine Zahl von 0 bis 3.
p ist bevorzugt 0 oder 1.
R1 ist bevorzugt H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C10)-Aryl oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkyl, oder
R1 ist bevorzugt NR6R7, wobei
R6 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes fünf- bis zehngliedriges gesättigtes, ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl, enthaltend ein bis vier Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeutet, und
R7 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl oder CWR8 bedeutet, worin
R8 H, unsubstituiertes oder substituiertes(C1-C8)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkoxy, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes 4 bis 8-ringgliedriges Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkylamino oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyloxy bedeutet, und
W O oder S bedeutet, oder
R1 ist bevorzugtwobei
R9 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeutet,
R10 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeutet, CWR8, wobei W und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Arylsulfonyl, oder PWR2 12 bedeutet,
worin
W die oben angegebenen Bedeutungen hat und
R12 unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl bedeutet, oder
R9 und R10 zusammenbedeuten, worin
Y1 unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkylen oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Arylen bedeutet und
R11 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeutet.
R2 ist bevorzugt H, C1-C4-Alkyl, COR13, worin
R13 OH, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkoxy, unsubstituiertes oder substituiertes (C2-C8)-Alkenyloxy, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkoxy, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyloxy, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryloxy-(C1-C4)-alkoxy oder NR14R15 bedeutet, worin
R14 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl bedeutet,
R15 unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Amino, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkylamino oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Arylamino, oder
R14 und R15 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen unsubstituierten oder substituierten 4- bis 8-gliedrigen Heterocyclus bilden, oder
R13 CH2OR16 bedeutet, worin
R16 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkyl, oder
R2 ist bevorzugt unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkanoyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Arylcarbonyl, oder SiR3 17, worin
R17 gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl bedeutet, oder
R1 und R2 zusammen bilden bevorzugt eine Gruppe der Formelworin
Y2 eine unsubstituierte oder substituierte (C1-C4)-Alkylengruppe bedeutet.
R3, R4, R5 sind bevorzugt gleich oder verschieden H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C2-C8)-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C8)-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C6)-Cycloalkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes fünf- bis zehngliedriges gesättigtes, ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl, enthaltend ein bis vier Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl.
X1 ist bevorzugt eine Bindung, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6)-Cycloalkylen, unsubstituiertes oder substituiertes (C2-C4)-Alkenylen, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C6-C12)-Arylen.
X2 ist bevorzugt O, S, NR18, N(OR18), NR18O oder NR18NH, wobei
R18 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogen alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C=C-R19, -CH2-CH=CH-R19, -CH=C=CH-R19, -C(=O)C(=O)R19, -CON(R19)2, -CH2N(R19)2, C1-C4-Trialkylsilyl, C1-C4-Dialkyl-mono-phenylsilyl bedeutet, worin
R19 alle gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl und Cyano. - "Substituiert" bedeutet in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung substituiert mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus F, Cl, Br, I (Halogen), OH, SH, CN, NO2, NH2, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)-Alkenoxy, (C2-C4)-Haloalkinoxy, (C3-C6)-Halocycloalkyloxy, SO0-2-(C1-C4)-Alkyl, SO0-2-(C2-C4)-Alkenyl, SO0-2-(C2-C4)-Alkinyl, SO0-2-(C3-C6)-Cycloalkyl, SO0-2-(C1-C4)-Haloalkyl, SO0-2-(C2-C4)-Haloalkenyl, SO0-2-(C2-C4)-Haloalkinyl, SO0-2-(C2-C6)-Halocycloalkyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C1-C4)-mono- oder di-Alkylamino, (C1-C4)-mono oder di-Alkylaminocarbonyl, (C1-C4)-mono oder di-Alkylaminosulfonyl, Hydroxyimino-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkyl-(C1-C4)-alkoxyimino-(C1-C6)-alkyl, Si(C1-C4)3, Phenyl und Phenoxy, wobei die Phenyl und Phenoxyreste unsubstituiert oder durch 1 bis 5 der genannten Gruppen substituiert sind.
- Erfindungsgemäß bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Symbole und Indizes die genannten, bevorzugten Bedeutungen haben.
- In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) die folgenden, besonders bevorzugten Bedeutungen:
m, n sind besonders bevorzugt gleich oder verschieden eine Zahl von 0, 1 oder 2.
p ist besonders bevorzugt 0 oder 1.
R1 ist besonders bevorzugt H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenylethyl,
oder
R1 ist besonders bevorzugt NR6R7, wobei
R6 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes fünf- bis sechsgliedriges gesättigtes, ungesättigtes oder aromatisches monocyclisches Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus O, N und S. oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl bedeutet, und
R7 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl oder CWR8 bedeutet, worin
R8 H, unsubstituiertes oder substituiertes(C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkoxy, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder substituiertes 4 bis 6-ringgliedriges Heterocyclyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkylamino oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkyloxy bedeutet, und
W O oder S bedeutet, oder
R1 ist besonders bevorzugt
wobei
R9 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl bedeutet,
R10 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl bedeutet, CWR8, wobei W und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenylsulfonyl, oder PWR2 12 bedeutet, worin
W die oben angegebenen Bedeutungen hat und
R12 unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl bedeutet, oder
R9 und R19 zusammenbedeuten, worin
Y1 unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkylen oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenylen bedeutet und
R11 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl bedeutet.
R2 ist besonders bevorzugt H, C1-C4-Alkyl, COR13, worin
R13 OH, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkoxy, unsubstituiertes oder substituiertes (C2-C4)-Alkenyloxy, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyloxy, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyloxy, unsubstituiertes oder substituiertes Phenoxy-(C1-C4)-alkoxy oder NR14R15 bedeutet, worin
R14 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl bedeutet,
R15 unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Amino, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkylamino oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenylamino, oder
R14 und R15 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen unsubstituierten oder substituierten 4- bis 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, oder
R13 CH2OR16 bedeutet, worin
R16 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, oder
R2 ist besonders bevorzugt unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkanoyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, oder SiR3 17, worin
R17 gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl bedeutet, oder
R3, R4, R5 sind besonders bevorzugt gleich oder verschieden H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C8)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C2-C6)-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C6)-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C6)-Cycloalkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, substituiertes oder unsubstituiertes fünf- bis sechsgliedriges gesättigtes, ungesättigtes oder aromatisches monocyclisches Heterocyclyl, enthaltend ein bis vier Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl
X1 ist besonders bevorzugt eine Bindung, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkylen, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6)-Cycloalkylen, unsubstituiertes oder substituiertes (C2-C4)-Alkenylen, oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenylen.
X2 ist besonders bevorzugt O, S, NR18, N(OR18) oder NR18O, wobei
R18 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl) carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 6 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C4-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C=C-R19, -CH2-CH=CH-R19, -CH=C=CH-R19, -C(=O)C(=O)R19, -CON(R19)2, -CH2N(R19)2, C1-C4-Trialkylsilyl, C1-C4-Dialkyl-monophenylsilyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl bedeutet, worin
R19 alle gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl und Cyano. - "Substituiert" bedeutet in einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung substituiert mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus F, Cl, Br, I, OH, SH, CN, NO2, NH2, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)-Alkenoxy, (C3-C6)-Halocycloalkyloxy, SO0-2-(C1-C4)-Alkyl, SO0-2-(C2-C4)-Alkenyl, SO0-2-(C3-C6)-Cycloalkyl, SO0-2-(C1-C4)-Haloalkyl, SO0-2-(C2-C4)-Haloalkenyl, SO0-2-(C3-C6)-Halocycloalkyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C1-C4)-mono oder di-Alkylamino, (C1-C4)-mono oder di-Alkylaminocarbonyl, (C1-C4)-mono oder di-Alkylaminosulfonyl, Phenyl und Phenoxy, wobei die Phenyl und Phenoxyreste unsubstituiert oder durch 1 bis 5 der genannten Gruppen substituiert sind.
- Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Symbole und Indizes die genannten, besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
- In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) die folgenden, ganz besonders bevorzugten Bedeutungen:
m ist ganz besonders bevorzugt 0.
n ist ganz besonders bevorzugt 0, 1 oder 2.
p ist ganz besonders bevorzugt 0 oder 1.
R1 ist ganz besonders bevorzugt H, unverzweigtes oder verzweigtes (C1-C6)-Alkyl, (C5-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, wobei aromatische Gruppen unsubstituiert sind oder substituiert durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, SO0-2-(C1-C4)-Alkyl und Phenoxy, wobei der Phenoxyrest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der genannten Reste substituiert ist, oder
R1 ist ganz besonders bevorzugt NR6R7, wobei
R6 H oder sechsgliedriges aromatisches Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, unsubstituiert oder substituiert durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy und Benzyloxy,
R7 H oder COR8,
R8 H, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkylamino, unsubstituiertes oder substituiertes (C1-C4)-Alkoxy, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyloxy
bedeutet, oder
R1 ist ganz besonders bevorzugtwobei
R9 H, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C4)-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl bedeutet,
R10 H, CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, Benzyl oder COR8 bedeutet, wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt sind, und wobei der Benzylrest unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 3 Resten ausgewählt aus F, Cl, CH3, i-C3H7, t-C4-H9, OCH3, OC2H5, O-i-C3H7 und CF3, und wobei R8 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
R11 H, CH3, C2H5 oder Benzyl bedeutet.
R2 ist ganz besonders bevorzugt H, CH3, C2H5 oder COR13, wobei
R13 OH, O-t-C4H3 oder Benzyloxy
bedeutet.
R3 ist ganz besonders bevorzugt H, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl.
R4 ist ganz besonders bevorzugt (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-(C5-C7)-Cycloalkenylethyl, (C5-C7)-Cycloalkenylmethyl, Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, Hydroxybenzyl, 1-Hydroxymethyl-(C5-C7)-cycloalkenyl, (C2-C3)-Halogenalkenylmethyl, 1-(C2-C3)-Halogenalkenylethyl, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, 1-(C3-C7)-Cycloalkylethyl, (C3-C7)-Cycloalkylmethyl, 1-Ethyl-(C3-C6)-cycloalkyl, 1-Methyl-(C3-C6)-cycloalkyl, wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt sind, und wobei aromatische Reste unsubstituiert oder substituiert sind mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 3 Resten ausgewählt aus F, Cl, t-C4H9, CH3, OCH3, CF3 und OCF3.
R5 ist ganz besonders bevorzugt H.
X1 ist ganz besonders bevorzugt eine Bindung, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C4)-Alkylen, oder (C3-C4)-Cycloalkylen.
X2 ist ganz besonders bevorzugt O, NR18, N(OR18) oder NR18O, wobei
R18 H, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Benzyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC(=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), C2F5OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C≡CH, CH2C≡CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7, SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, SO2CF3, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2tBu oder SiMe2Ph bedeutet.
Z1, Z2 sind ganz besonders bevorzugt CH2. - Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen die Symbole und Indizes die genannten, ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
- In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) die folgenden, insbesondere bevorzugten Bedeutungen:
m ist insbesondere bevorzugt 0.
n ist insbesondere bevorzugt 0, 1 oder 2.
p ist insbesondere bevorzugt 0 oder 1.
R1 ist insbesondere bevorzugt H, CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt sind, und wobei aromatische Reste unsubstituiert oder substituiert sind mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 3 Resten ausgewählt aus F, Cl, I, Cyano, CH3, i-C3H7, t-C4-H9, OCH3, OC2H5, O-i-C3H7, O-t-C4H9, CF3, OCF3, OCHF2, SO2CH3 und O-Phenyl, wobei O-Phenyl unsubstituiert oder substituiert ist durch 1 bis 3 Reste ausgewählt aus F, Cl, CH3 und OCH3, oder
R1 ist insbesondere bevorzugt NR6R7, wobei
R6 H, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, jeweils unsubstituiert oder substituiert durch einen oder zwei Reste ausgewählt aus CH3, i-C3H7, t-C4-H9, OCH3, OC2H5, O-i-C3H7, CF3 und Benzyloxy,
R7 H oder COR8,
R8 Benzyloxy, O-t-C4H9 oder 9-H-Fluoren-9-ylmethoxy
bedeutet, oder
R1 ist insbesondere bevorzugtwobei
R9 H, CH3, C2H5 oder Benzyl,
R10 H, CH3, C2H5 oder COR8, wobei R8 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
bedeutet.
R2 ist insbesondere bevorzugt H, CH3 oder COR13, wobei
R13 OH, O-t-C4H9 oder Benzyloxy
bedeutet.
R3 ist insbesondere bevorzugt H, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl.
R4 ist insbesondere bevorzugt CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, Cyclopropyl, Cyclohexyl, 1-Ethylcyclopropyl, Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt sind, und wobei aromatische Reste unsubstituiert oder substituiert sind mit einem oder zwei Resten ausgewählt aus F, Cl, t-C4-H9, CH3, OCH3, CF3 und OCF3.
R5 ist insbesondere bevorzugt H.
X1 ist insbesondere bevorzugt eine Bindung, CH2, CH2-CH2 oder Cyclopropylen.
X2 ist insbesondere bevorzugt NR18, wobei
R18 H, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, Benzyl, CF3, CF2H, C2F5 Acetyl, C2H5C(=O), CF3C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC(=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, SO2CH3, SO2C2H5, SO2CF3, CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2 oder SiMe3 bedeutet.
Z1, Z2 sind insbesondere bevorzugt CH2. - Erfindungsgemäß insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Symbole und Indizes die genannten, insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben.
- Die Verbindungen der Formel (I) sind teilweise bekannt und teilweise neu.
- Gegenstand der Erfindung sind daher auch folgende Gruppen von Verbindungen der Formel (I):
- a) Verbindungen der Formel (I), bei denen R3 Alkyl, Alkenyl oder Arylalkyl bedeutet, wobei die vorgenannten Reste mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus den oben definierten Substituenten substituiert oder unsubstituiert sein können, und wobei bevorzugte, besonders bevorzugte, ganz besonders bevorzugte und insbesondere bevorzugte Bedeutungen wie oben definiert sind, und X2 NR18 bedeutet, und die übrigen Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen haben; und
- b) Verbindungen der Formel (I), bei denen R4 und R5 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl oder Arylalkyl bedeutet, wobei die vorgenannten Reste mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus den oben definierten Substituenten substituiert oder unsubstituiert sein können, und wobei bevorzugte, besonders bevorzugte, ganz besonders bevorzugte und insbesondere bevorzugte Bedeutungen wie oben definiert sind, und X2 NR18 bedeutet, und die übrigen Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen haben; und
- c) Verbindungen der Formel (I), bei denen R1 Alkyl, Cycloalkyl, Arylalkyl oder Aryl bedeutet, wobei die vorgenannten Reste mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus den oben definierten Substituenten substituiert oder unsubstituiert sein können, und wobei bevorzugte, besonders bevorzugte, ganz besonders bevorzugte und insbesondere bevorzugte Bedeutungen wie oben definiert sind, und X2 NR18 bedeutet, und die übrigen Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen haben; und
- d) Verbindungen der Formel (I), bei denen X2 S, N(OR18), NR18O oder NR18NH bedeutet, und die übrigen Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen haben; und
- e) Verbindungen der Formel (I), bei denen XZ Sauerstoff bedeutet, und R4 mindestens 2 C-Atome umfasst, wobei bevorzugte, besonders bevorzugte, ganz besonders bevorzugte und insbesondere bevorzugte Bedeutungen von R4 wie oben definiert sind, und die übrigen Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen haben mit der Maßgabe, wenn (i) R1 = R3 = R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht n-Propyl, sec-Butyl, iso-Butyl oder 2-Methyl-1-propen-3-yl; (ii) R1 = R3 = H, R5 = n-Propyl, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht n-Propyl; (iii) R1 = Methyl, R3 = R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht Ethyl; (iv) R1 = Ethyl, R3 = Trifluormethyl, R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht 1-Phenylprop-3-yl; (v) R1 = Benzyl, R3 = R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl oder 2-Methyl-1-propen-3-yl; (vi) R1 = tert-Butyl, R3 = R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht sec-Butyl, iso-Butyl, 1-Penten-5-yl oder Naphth-2-yl-methyl; (vii) R3 = H, R4 = 1-Propen-3-yl, R5 = Methyl, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R1 nicht Benzyl oder n-Butyl; (viii) R1 = Benzyl, R4 = iso-Butyl, R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R3 nicht Benzyloxycarbonyl oder Acetyloxymethyl; (ix) R1 = Methyl, R3 = Methoxycarbonyl, R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht Methoxycarbonylmethyl; oder (x) R1 = Ethyl, R3 = Ethoxycarbonyl, R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht Ethoxycarbonylmethyl.
- Bevorzugte, besonders bevorzugte, ganz besonders bevorzugte und insbesondere bevorzugte Bedeutungen der Reste, wie oben unter (a) bis (e) definiert, ergeben sich aus den entsprechenden, weiter oben genannten Bedeutungen.
- Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden; diese Restedefinitionen gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend, soweit nicht anders angegeben.
- Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
- Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein, soweit nicht anders angegeben.
- Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nicht anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituierte sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die hierfür ausgewählten Substituenten, soweit nicht anders angegeben, gleich oder verschieden sein können.
- Die Verbindungen der Formel (I) können nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden, wie sie beispielsweise in Org. Lett., 2004, 6 (13), 2153-56, in Chem. Commun. 2004, 510 oder durch Kumaraswamy in J. Org. Chem. 2006, 71(1), 337-340 beschrieben sind, hergestellt werden.
- Insbesondere sei auf die
EP 1 166 781 und die darin aufgeführten Herstellungsmethoden und Herstellungvorschriften für Verbindungen der Formel (I) verwiesen, wobei die genannte Druckschrift als Bestandteil dieser Beschreibung gelten soll. - Verbindungen der Formel (I) können aber auch auf anderen, bislang nicht bekannten Wegen erhalten werden, wie sie beispielsweise in den Verfahren (a) und (b), die ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung sind, nachfolgend näher beschrieben werden.
- Verfahren (a):
- Verbindungen der Formel (I) können durch Reaktion der Säurechloride (II) mit entsprechenden Nucleophilen der Formel (IV) hergestellt werden.
-
- Die Säurechloride (II) können aus der Säure (III) mittels unterschiedlicher, dem Fachmann geläufigen Methoden hergestellt werden (beispielsweise Organikum, 21. Auflage, Wiley-VCH, 2001) und werden im Allgemeinen ohne Reinigung weiter umgesetzt. Verwendet man beispielsweise (2R,3S)-3-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxooxetan-2-carbonsäurechlorid und 4-Chlorbenzylamin als Ausgangsstoffe sowie eine Base, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch folgende Reaktionsgleichung veranschaulicht werden:
- Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurehalogenide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) stehen R3, R4 und R5 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
- Die Carbonsäurehalogenide der Formel (II) sind neu und lassen sich nach bekannten Verfahren (Organikum, 21. Auflage, Wiley-VCH, 2001) aus den bekannten Carbonsäuren bzw. deren Analoga (Lit.: Armstrong, Scutt, Chem. Commun. 2004, 510) herstellen. In dieser Formel (II) stehen R3, R4 und R5 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbeson dere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste bzw. diesen Index angegeben wurden.
- Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Nucleophile sind durch die Formel (IV)allgemein definiert. In dieser Formel (IV) stehen R1, R2, X1, X2, Z1, Z2 und m, n sowie p bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste bzw. diesen Index angegeben wurden.
- Die Nucleophile der Formel (IV) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie;
EP 1 166 781 ). - Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder deren Gemische mit Wasser.
- Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Lithiumdiisopropylamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kaliumtert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
- Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C, ganz besonders bevorzugt bei Temperaturen von 20°C-50 °C.
- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Carbonsäurehalogenids der Formel (II) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Nucleophil der Formel (IV) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck – im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – zu arbeiten.
- Verfahren (b):
- Verbindungen der Formel (I) können in einer mehrstufigen Reaktion aus den (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-arylsulfanylcarbonylhexansäurealkylestern (V) hergestellt werden.
-
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel (V), (VI), (VII) und (VIII) können nach dem Fachmann geläufigen Methoden hergestellt werden (Lit.: Org. Lett., 2004, 6 (13), 2153-56, Organikum, 21. Auflage, Wiley-VCH, 2001 oder Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie) und werden im Allgemeinen nach extraktiver, chromatographischer oder ohne Reinigung weiter umgesetzt.
- Verwendet man beispielsweise (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-phenylsulfanylcarbonylhexansäure-ethylester und tertButylbenzylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch folgende Reaktionsgleichung veranschaulicht werden:
- Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen sind durch die Formeln (V), (VI), (VII) und (VIII) allgemein definiert. In den Formeln (V), (VI), (VII) und (VIII) stehen R3, R4 und R5 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
R20 ist bevorzugt ausgewählt aus verzweigten und nicht verzweigten Alkyl- und Arylalkylresten, besonders bevorzugt aus verzweigten und nicht verzweigten Alkylresten, ganz besonders bevorzugt aus nicht verzweigten Alkylresten und steht insbesondere bevorzugt für Ethyl.
R21 ist bevorzugt ausgewählt aus verzweigten und nicht verzweigten Alkyl-, Arylalkyl- und Arylresten, besonders bevorzugt aus verzweigten und nicht verzweigten Alkyl- und Arylresten, ganz besonders bevorzugt aus nicht verzweigten Arylresten und steht insbesondere bevorzugt für Phenyl.
R22 steht für H oder COR23, wobei R23 ausgewählt ist aus (C1-C4)-Alkyl, Phenyl, 4 bis 6-ringgliedriges Heterocyclyl, Benzyl, Alkylsulfonyl und Arylsulfonyl; steht bevorzugt für COR23, wobei R23 ausgewählt ist aus (C1-C4)-Alkyl, Phenyl, Alkylsulfonyl und Arylsulfonyl;
steht besonders bevorzugt für COR23, wobei R23 entweder (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl ist;
steht ganz besonders bevorzugt für COR23, wobei R23 entweder (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl ist;
steht insbesondere bevorzugt für Acetyl oder Trifluoracetyl.
Die für R22 genannten Reste können mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus den weiter oben definierten Substituenten substituiert oder unsubstituiert sein. - Die in der Beispielreaktion benötigte (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäure der Formel (V) läßt sich durch basische Hydrolyse nach bekannten Verfahren (Organikum, 21. Auflage, Wiley-VCH, 2001) aus den bekannten (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)phenylsulfanylcarbonylhexansäure-ethylester (de Meijere, Larinonov, Org. Lett., 2004, 6 (13), 2153-56) herstellen.
- Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der Verseifung in dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrite, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amine, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder deren Gemische mit Wasser. Es können auch aliphatische, alicyclische oder aromatische Alkohole, wie z.B. Ethanol oder Methanol oder deren Gemische mit Wasser einsetzt werden.
- Die Verseifung nach erfindungsgemäßen Verfahren (b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Lithiumdiisopropylamid, Natrium-methylat, Natriumethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Diisopropylethylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
- Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Verseifung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C, ganz besonders bevorzugt bei Temperaturen von 20°C bis 80 °C.
- Zur Durchführung der Verseifung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (VI) setzt man pro Mol des Thioesters der Formel (V) im Allgemeinen 2 bis 40 Mol, vorzugsweise 2 bis 18 Mol an Base ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
- In der Beispielreaktion wird die Dicarbonsäure (VI) anschließend in Trifluoressigsäureanhydrid zum geschützten (2R)-Trifluoracetoxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäureanhydrid cyclisiert.
- Zur Durchführung. der Cyclisierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) wird entweder ohne Lösungsmittel gearbeitet oder es können alle inerten organischen Lösungsmittel als Verdünnungsmittel eingesetzt werden. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B.. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder deren Gemische mit Wasser.
- Die Cyclisierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solches kommen alle üblicherweise für derartige Reaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester, p-Toluolsulfonylchlorid, Methansulfonylchlorid, Essigsäureanhydrid oder Trifluoressigsäureanhydrid; Carbodiimide, wie N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDCI); Uroniumsalze wie O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluroniumhexafluorophosphat (HATU); oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, N,N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff Bromtripyrrolidinophosphoniumhexafluorophosphat oder Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinsäurechlorid (BOP-Chlorid).
- Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Cyclisierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von –50°C bis 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen von –30°C bis 50°C, ganz besonders bevorzugt bei Temperaturen von –10°C bis 30 °C.
- Zur Durchführung der Cyclisierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (VII) setzt man pro Mol der Verbindung der allgemeinen Formel (VI) im Allgemeinen 2 bis 30 Mol, vorzugsweise 2 bis 20 Mol an Kondensationsmittel ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
- Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Nucleophile sind durch die Formel (IV)allgemein definiert. In dieser Formel (IV) stehen R1, R2, X1, X2, Z1, Z2 und m, n sowie p bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste bzw. diesen Index angegeben wurden.
- Die Nucleophile der Formel (IV) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (
EP 1 166 781 ; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie). - In der Beispielreaktion wird das Anhydrid der allgemeinen Formel (VII) mit dem tertButylbenzylamin umgesetzt und anschließend die Hydroxycarbonsäure der allgemeinen Formel (VII) unter basischen Bedingungen freigesetzt.
- Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder deren Gemische mit Wasser. Für die basische Nachbehandlung kommen die gleichen inerten Lösungsmittel, aliphatische oder aromatische Alkohole, wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol und deren Gemische mit Wasser in Betracht.
- Für die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Lithiumdiisopropylamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
- Die Reaktionstemperaturen können bei der Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von –50°C bis 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen von –30°C bis 50°C, ganz besonders bevorzugt bei Temperaturen von –10°C bis 30°C.
- Zur Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) setzt man pro Mol des Verbindung der Formel (VII) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Amin der Formel (IV) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
- Schließlich werden die Hydroxycarbonsäuren der allgemeinen Formel (VIII) unter Einsatz von Kupplungsreagenzien, zum Beispiel mit O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat zur Verbindung der allgemeinen Formel (I) lactonisiert. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der Lacotonisierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder deren Gemische mit Wasser.
- Die Lactonisierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Lithiumdiisopropylamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
- Die Lactonisierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solches kommen alle üblicherweise für derartige Reaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid; Carbodiimide, wie N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDCI); Uroniumsalze wie O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluroniumhexafluorophosphat (HATU); oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, N,N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff, Bromtripyrrolidinophosphoniumhexafluorophosphat oder Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinsäurechlorid (BOP-Chlorid).
- Die Lactonisierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1-Hydroxybenzotriazol, 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol oder Dimethylformamid.
- Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Lactonisierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C, ganz besonders bevorzugt bei Temperaturen von 20°C bis 50 °C.
- Zur Durchführung der Lactonisierung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol der Verbindung der Formel (VIII) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol Kupplungsreagenz und 0,2 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 8 Mol Base ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck – im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – zu arbeiten.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Pilzen und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
- Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
- Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
- Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B.
Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita oder Puccinia graminis;
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola und Mycosphaerella fijiensis;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incamata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis oder Tapesia yallundae;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
Altemaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cladosporioides;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B.
Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B.
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum und Penicillium purpurogenum;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B.
Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B.
Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B.
Esca-Arten, wie beispielsweise Phaeomoniella chlamydospora und Phaeoacremonium aleophilum und Fomitiporia mediterranea;
Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Helminthosporium-Arten, wie beispielsweise Helminthosporium solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B. Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; - Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B. Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslers blight (Drechslers glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Stem Blight (Phomopsis sojae), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B. Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or Wilt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola). - Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
- Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
- Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
- Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
- Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie z.B. gegen Puccinia-Arten und Pyrenophora-Arten und von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie z.B. gegen Botrytis-, Venturia- oder Alternaria-Arten, einsetzen.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
- Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
- Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
- Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen. Unter technischen Materialen sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
- Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
- Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus. - Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp., Odontotermes spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bugalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatts orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp. - Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
- Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
- Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Wasser- oder ölbasierte Suspensionen, Pulver, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
- Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
- Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
- Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
- Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
- Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
- Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Papier, Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage nicht-ionische und/oder ionische Stoffe, z.B. aus den Klassen der Alkohol-POE- und/oder POP-Ether, Säure- und/oder POP-POE-Ester, Alkyl-Aryl- und/oder POP-POE-Ether, Fett- und/oder POP-POE-Addukte, POE- und/oder POP-Polyol Derivate, POE- und/oder POP-Sorbitan- oder -Zucker-Addukte, Alky- oder Aryl-Sulfate, Sulfonate und Phosphate oder die entsprechenden PO-Ether-Addukte. Ferner geeignete Oligo- oder Polymere, z.B. ausgehend von vinylischen Monomeren, von Acrylsäure, aus EO und/oder PO allein oder in Verbindung mit z.B. (poly-) Alkoholen oder (poly-) Aminen. Ferner können Einsatz finden Lignin und seine Sulfonsäure-Derivate, einfache und modifizierte Cellulosen, aromatische und/oder aliphatische Sulfonsäuren sowie deren Addukte mit Formaldehyd.
- Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
- Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
- Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein.
- Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
- Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 % Wirkstoff.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
- Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
- Fungizide:
-
- 1) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese: z.B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimate, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinic acid;
- 2) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung: z.B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Ethaboxam, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazole, Thiophanate-methyl, Zoxamide;
- 3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren): 3.1) Inhibitoren am Komplex I der Atmungskette: z.B. Diflumetorim; 3.2) Inhibitoren am Komplex II der Atmungskette: z.B. Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide; 3.3) Inhibitoren am Komplex III der Atmungskette: z.B. Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidone, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin;
- 4) Entkoppler: z.B. Dinocap, Fluazinam, Meptyldinocap;
- 5) Inhibotoren der ATP Produktion: z.B. Fentin acetate, Fentin chloride, Fentin hydroxide, Silthiofam;
- 6) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese: z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin hydrochloride hydrate, Mepanipyrim, Pyrimethanil;
- 7) Inhibitoren der Signaltransduktion: z.B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen;
- 8) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese: z.B. Biphenyl, Chlozolinate, Edifenphos, Etridiayole, Iodocarb, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Procymidone, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Vinclozolin;
- 9) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese: z.B. Aldimorph, Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Dodemorph, Dodemorph acetate, Epoxiconazole, Etaconazole, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fluquinconazole, Flurprimidol, Flusilazole, Flutriafol, Furconazole, Furconazole-cis, Hexaconazole, Imazalil, Imazalil sulfate, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil, Naftifine, Nuarimol, Oxpoconazole, Paclobutrazol, Pefurazoate, Penconazole, Prochloraz, Propiconazole, Prothioconazole, Pyributicarb, Pyrifenox, Simeconazole, Spiroxamine, Tebuconazole, Terbinafine, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tridemorph, Triflumizole, Triforine, Triticonazole, Uniconazole, Viniconazole, Voriconazole;
- 10) Inhibitoren der Zellwandsynthese: z.B. Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Mandipropamid, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A;
- 11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese: z.B. Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phthalide, Pyroquilon, Tricyclazole;
- 12) Resistenzinduktoren: z.B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazole, Tiadinil;
- 13) Verbindungen mit Multisite-Aktivität: z.B. Bordeaux Mixture, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Copper naphthenate, Copper oxide, Copper oxychloride, Kupferzubereitungen wie z.B. Kupferhydroxid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine, Dodine free base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatine, Guazatine acetate, Iminoctadine, Iminoctadine albesilate, Iminoctadine triacetate, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zinc, Oxine-Copper, Propineb, Sulphur und Schweferlzubereitungen wie z.B. Calcium polysulphide, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram;
- 14) eine Verbindung aus der folgenden Liste: (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-Fluor-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, 1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptanol, 1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1H-imidazol-1-carboxylat, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, 2-Chlor-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)nicotinamid, 2-Phenylphenol und Salze, 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonitril, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl] [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidine, 5-Chlor-N-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-amin, 8-Hydroxyquinolinsulfat, Benthiazole, Bethoxazin, Capsimycin, Carvone, Chinomethionat, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezine, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphate, Diphenylamine, Ferimzone, Flumetover, Fluopicolide, Fluoroimide, Flusulfamide, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorbenzol, Irumamycin, Isotianil, Methasulfocarb, Methyl (2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}thio)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl 1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat, Methyl Isothiocyanate, Metrafenone, Mildiomycin, N-(3',4'-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamide, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methylbenzensulfonamid, N-(4-Chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propanamid, N-[(4-Chlorphenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propanamide, N-[(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichlornicotinamid, N-[1-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinamid, N-[1-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4- iodnicotinamid, N-[2-(4-{[3-(4-Chlorphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N-(methylsulfonyl)valinamid, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid, N-{2-[1,1'-Bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluormethyl)benzamid, Natamycin, N-Ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid, N-Ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(difluormethyl)-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, O-(1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl} 1H-imidazol-1-carbothioat, Octhilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, Phosphorsäure und deren Salze, Piperalin, Propamocarb-Fosetylat, Propanosine-Natrium, Proquinazid, Pyribencarb, Pyrrolnitrine, Quintozene, S-Allyl-5-amino-2-isopropyl-4-(2-methylphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-1-carbothioat, Tecloftalam, Tecnazene, Triazoxide, Trichlamide, Valiphenal, Zarilamid.
- Bakterizide:
- Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
- Insektizide/Akarizide/Nematizide:
- 1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
-
- 1.1 Carbamate (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metamsodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb)
- 1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos(-methyl, -ethyl), Bromophosethyl, Bromfenvinfos(-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos(-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion(-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos(-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion)
- 2. Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
-
- 2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin(alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (1R-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
- 2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb)
- 3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten
-
- 3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam)
- 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
- 4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
-
- 4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
- 5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
-
- 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
- 5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
- 6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren
-
- 6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbemectin, Milbemycin)
- 7. Juvenilhormon-Mimetika
-
- (z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene)
- 8. Ecdysonagonisten/disruptoren
-
- 8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide)
- 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese
-
- 9.1 Benzoylharnstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron)
- 9.2 Buprofezin
- 9.3 Cyromazine
- 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
-
- 10.1 Diafenthiuron
- 10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
- 11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
-
- 11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr)
- 11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
- 12. Seite-I-Elektronentransportinhibitoren
-
- 12.1 METI's (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
- 12.2 Hydramethylnone
- 12.3 Dicofol
- 13. Seite-II-Elektronentransportinhibitoren
-
- 13.1 Rotenone
- 14. Seite-III-Elektronentransportinhibitoren
-
- 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
- 15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
-
- Bacillus thuringiensis-Stämme
- 16. Inhibitoren der Fettsynthese
-
- 16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
- 16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
- 17. Carboxamide
-
- (z.B. Flonicamid)
- 18. Oktopaminerge Agonisten
-
- (z.B. Amitraz)
- 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase
-
- (z.B. Propargite)
- 20. Agonisten des Ryanodin-Rezeptors
-
- 20.1 Benzoesäuredicarboxamide [z.B. N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-[2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), Flubendiamide]
- 20.2 Anthranilamide (z.B. DPX E2Y45 = 3-Brom-N-{4-chlor-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl}-1-(3-chlorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-carboxamid)
- 21. Nereistoxin-Analoge
-
- (z.B. Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiosultap-sodium)
- 22. Biologika, Hormone oder Pheromone
-
- (z.B. Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.)
- 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
-
- 23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride)
- 23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)
- 23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox)
- 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate,
Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin,
Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim,
Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone,
Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium
oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon,
Tetrasul, Triarathene, Verbutin, ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat
(Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr.
185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr.
185984-60-5) (vgl.
WO 96/37494 WO 98/25923 - Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
- Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
- Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
- Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
- Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
- Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, weiter entwickeltes Wurzelsystem, höhere Beständigkeit der Pflanzenart bzw. Pflanzensorte, gesteigertes Wachstum der Schösslinge, höhere Pflanzenvitalität, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, größere Früchte, höhere Pflanzengröße, grünere Blattfarbe, frühere Blüte, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Zuckerkonzentration in den Früchten, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
- Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z.B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Knockout® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp. - Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
- Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Hufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
- Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
- Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
- Beispielhaft und vorzugsweise – ohne jedoch zu limitieren – seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina. - Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
- Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
- Hinsichtlich möglicher zusätzlicher Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide verwiesen.
- Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
- Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
- Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. - Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
- Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
- Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
- Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert ohne sie dadurch zu beschränken.
- Beispiele
- Allgemeine Vorschriften für die Synthese von Beta-Lacton-Carbonsäurederivaten: Beispiel 1: Herstellung von (3S)-(1S-Methylpropyl)-(2R)-(3,5-dimethoxybenzylamino-carbonyl)-4-oxo-oxetan
- (3S)-(1S-Methylpropyl)-(2R)-(3,5-dimethoxybenzylamino-carbonyl)-4-oxo-oxetan
- Zu einer auf –30°C gekühlten Lösung aus 40 mg (0.14 mmol) (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-phenylsulfanylcarbonylhexansäureethylester, 25.5 mg (0.19 mmol) 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol (HOAt), 38.6 mg (0.32 mmol) 2,4,6-Trimethylpyridin in 3 ml DMF (Dimethylformamid)/DCM (Methylenchlorid) (1:3) wurde nacheinander eine Lösung aus 33.9 mg (0.22 mmol) N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid (EDC) in 1 ml DMF/DCM (1:3) und 19.7 mg (0.12 mmol) 3,5-Dimethoxybenzylamin in 1 ml DMF/DCM (1:3) zugetropft. Die Mischung wurde 5 h bei –30°C nachgerührt, über Nacht auf Raumtemperatur erwärmt und weitere 18 h bei dieser Temperatur gehalten. Es folgte die Zugabe von 10%iger wässriger Zitronensäure, das Waschen der organischen Phase mit Wasser, gesätt. NaCl-Lösung und das Trocknen der organischen Phase über MgSO4. Das Rohprodukt wurde im im Vakuum eingeengt und chromatographisch gereinigt (SiO2, Cyclohexan/Essigsäureethylester-Gradient).
- Man erhält 5.9 mg (14.6%) (3S)-(1S-Methylpropyl)-(2R)-(3,5-dimethoxybenzylaminocarbonyl)-4-oxo-oxetan 1H NMR (D3-Acetonitril, 400 MHz): δ = 0.91 (t, 3H), 1.01 (d, 3H), 1.27 (m, 1H), 1.60 (m, 1H), 2.16 (m, 1H), 3.66 (dd, 1H), 3.75 (s, 6H), 4.31 (dd, 1H), 4.36 (dd, 1H), 4.72 (d, 1H), 6.38 (t, 1H), 6.44 (s, 2H), 7.37 (bs, NH).
- (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-phenylsulfanylcarbonylhexansäureethylester wurde nach literaturbekannten Vorschriften synthetisiert (Org. Lett., 2004, 6 (13), 2153-56).
- Beispiel 2: Herstellung von (2R,3S)-N-(4-Chlorbenzyl)-3-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxooxetan-2-carboxamid
- Eine Lösung von 70 mg (0.37 mmol) (2R,3S)-3-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxooxetan-2-carbonsäurechlorid in 2.5 ml Dioxan wird bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 52 mg (0.37 mmol) 4-Chlorbenzylamin in 2.5 ml Dioxan und anschließend mit 0.05 ml (0.37 mmol) Triethylamin versetzt und 20 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionslösung über Kieselgel filtiert und mit Dichlormethan/Methanol nachgewaschen. Soweit erforderlich, kann das Rohprodukt durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan /Essigester weiter gereinigt werden. Ausbeute an (2R,3S)-N-(4-Chlorbenzyl)-3-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxooxetan-2-carboxamid: 111 mg (80%). logP (HCO2H) = 3.04.
- Herstellung von (2R,3S)-3-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxooxetan-2-carbonsäurechlorid:
- Zu einer Lösung von 189 mg (1.1 mmol) (2R,3S)-3-[(1S)-1-Methylpropyl]-4-oxooxetan-2-carbonsäure in 6.5 ml Dichlormethan werden bei Raumtemperatur 0.7 ml (9.6 mmol) Thionylchlorid zugetropft und die Reaktionsmischung über Nacht zum Rückfluß erhitzt. Anschließend werden die flüchtigen Bestandteile im Vakuum entfernt und das erhaltene (2R,3S)-3-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxooxetan-2-carbonsäurechlorid ohne weitere Reinigung direkt umgesetzt.
- (2R,3S)-3-[(1S)-1-Methylpropyl]-4-oxooxetan-2-carbonsäure wurde nach literaturbekannten Methoden hergestellt (Chem. Commun. 2004, 510-511).
- Beispiel 3: Herstellung von (2R,3S)-3-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-oxetan-2-carboxamid
- Eine Lösung von 60 mg (0.31 mmol) (2R,3S)-3-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxooxetan-2-carbonsäurechlorid in 2.5 ml Dioxan wird bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 57 mg (0.31 mmol) 3,4,5-Trimethoxyaniline in 2.5 ml Dioxan und anschließend mit 0.04 ml (0.31 mmol) Triethylamin versetzt und 20 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel entfernt, der Rübckstand in Diethylether aufgenommen und über Kieselgel filtiert. Das so erhaltene Rohprodukt wird durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan /Essigester weiter gereinigt. Ausbeute an (2R,3S)-3-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-oxetan-2-carboxamid: 63 mg (58%). logP (HCO2H) = 2.50.
- Beispiel 4: Herstellung von 4-tertButylbenzyl 3S-(1S-methylpropyl)-4-oxo-oxetane-2R-carboxamid
- Zu einer Lösung aus 0.118 g N-4-tertButylbenzyl-(2R)-hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäureamid (0.35 mmol) in CH2Cl2 wurden bei 0 °C 0.2 g Diisopropylethylamin (DIPEA, 2.6 mmol), 0.159 g O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluroniumhexafluorphosphat (HATU, 0.42 mmol) gegeben und das Gemisch 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Zu diesem Zeitpunkt homogenisierte sich das Reaktionsgemisch zu einer klaren Lösung, welches mehrfach mit gesättigter wäßriger KHSO4 gewaschen wurde. Nach jedem Waschvorgang wurde die wässrige Phase mit CH2Cl2 extrahiert, die kombinierten organischen Phasen über Na2SO4 getrocknet und unter reduzierten Druck eingeengt. Das Rohprodukt wurde chromatographisch gereinigt (SiO2, Cyclohexan/Essigsäureethylester Gradient) und man erhielt 84 mg (3S)-(1S-Methylpropyl)-(2R)-(4-tertbutylbenzylamino-carbonyl)-4-oxo-oxetan (75.5%). (3S)-(1S-Methylpropyl)-(2R)-(4-tertbutylbenzylamino-carbonyl)-4-oxo-oxetan: 1H NMR (D3-Acetonitril, 400 MHz): δ = 0.90 (t, 3H), 1.00 (d, 3H), 1.28 (m, 1H), 1.29 (s, 9H), 1.59 (m, 1H), 1.95 (m, 1H), 3.65 (dd, 1H), 4.33 (dd, 1H), 4.39 (dd, 1H), 4.68 (d, 1H), 7.20 (d, 2H), 7.36 (bs, NH), 7.37 (d, 2H) Herstellung von N-4-tertButylbenzyl-(2R)-hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxy-hexansäureamid:
- (2R)-Trifluoracetoxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäureanhydrid wurde in THF gelöst und nach dem Kühlen auf –5 bis 0 °C mit einer Lösung aus 377 mg 4-tertButylbenzylamine (2.3 mmol) und 234 mg Triethylamin (2.3 mmol) in 1 mL THF versetzt. Nach 30 min entfernte man das Eisbad und rührte 4 h bei Raumtemperatur nach. Das Reaktionsgemisch wurde unter reduzierten Druck eingeengt und der Rückstand mit 1 mL kalter (0 °C) MeOH und 0.6 mL 3 M NaOH überschichtet, 1 h bei Raumtemperatur gerührt und bei 35 °C im Vakuum eingeengt. Den Rückstand säuerte man mit 4 N HCL auf pH 1 an und extrahierte mit CH2Cl2 (4 × 10 ml). Die gesammelten organischen Phasen wurden über Na2SO4 getrocknet, eingeengt und das Rohprodukt durch präparative LC gereinigt (Kromasil 100-5 C18, 250 × 20 mm; A = 2%ige HCOOH, B = Acetonitril, A/B = 47/53% und nach 9 Minuten 39/61%, AB isokratisch, Fluß: 25 ml/min, UV = 210 nm). Man erhielt 120 mg N-4-tertButylbenzyl-(2R)-hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäureamid (30.8 %).
- N-tertButylbenzyl-(2R)-hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäureamid: 1H-NMR (D3-Acetonitril, 400 MHz): δ = 0.89 (t, 3H), 1.00 (d, 3H), 1.24 (m, 1H), 1.30 (s, 9H), 1.50 (m, 1 H), 1.95 (m, 1H), 2.77 (dd, 1H), 4.29 (d, 1H), 4.36 (dd, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.47 (bs, NH). Synthese des (2R)-Trifluoracetoxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäureanhydrids:
- Eine Lösung aus 220 mg (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäure (0.157 mmol) und 4 ml Trifluoressigsäureanhydrid wurde bei –5 bis 0 °C (NaCl – Eisbad) 3 h gerührt. Den Überschuß Trifluoressigsäureanhydrid destillierte man im Hochvakuum (0.05 mbar) bei –5 bis 0 °C über 2-3 h ab. Der glasartige Rückstand wurde gegen Ende gelegentlich manuell geschüttelt, um Trifluoressig-säureanhydrid und Trifluoressigsäure möglichst vollständig zu entfernen. Das (2R)-Trifluoracetoxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäureanhydrid wurde mit N2 belüftet und sofort ohne weitere Reinigung für die nächste Reaktion eingesetzt. Herstellung von (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäure:
- Zu einer Lösung aus 420 mg (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-phenylsulfanylcarbonylhexansäureethylester (1.35 mmol) in MeOH wurden 6 mL 3 M wässrige NaOH zugegeben und die Mischung 16 h heftig bei 65 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde zunächst im Vakuum bei 50 °C eingeengt and dann zweimal mit Cyclohexan verrührt, um das Thiophenol zu entfernen. Man kühlte den viskosen Rückstand mit einem NaCl-Bad auf –5 bis 0 °C und fügte kalte (–5 bis 0 °C) 12 N HCl so zu, dass die Reaktionstemperatur unterhalb von 40 °C blieb. Nach Zugabe von CHCl3 wurde 15 min heftig nachgerührt und anschließend soviel Na2SO4 zugefügt, dass die wässrige Phase vollständig absorbiert war. Man rührte das Gemisch 30 min bei 60 °C, trocknete die organische Phase über Na2SO4 und erhielt nach dem Einengen im Vakuum 220 mg der (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäure (85%) als weißen Feststoff. (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-carboxyhexansäure: 1H NMR (D6-DMSO, 400 MHz): δ = 0.84 (t, 3H), 0.94 (d, 3H), 1.28 (m, 1H), 1.49 (m, 1H), 1.77 (m, 1H), 2.55 (m, 1H), 4.16 (dd, 1H) (2R)-Hydroxy-(4S)-methyl-(3S)-phenylsulfanylcarbonylhexansäureethylester wurde nach literaturbekannten Vorschriften synthetisiert (Org. Lett., 2004, 6 (13), 2153-56).
- Nach den zuvor angegebenen Methoden werden bzw. wurden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten beta-Lactoncarbonsäurederivate der Formelerhalten. Tabelle 1
-
- *) Die Bestimmung der HPLC-Retentionszeiten (Rt) bzw. der logP-Werte durch HPLC (Gradientenmethode) erfolgt unter folgenden Bedingungen: 1 ) logP wie folgt ermittelt: Gerät: HP1100 LC (UV/DAD) Flow: 2 ml/min Gradient (0.08% HCO2H): 90% water/10% acetonitril to 5% water/95% acetonitril (0-1.7 min) 5% water/95% acetonitril (1 min) Oven temperature: 40°C Column: Kromasil RP 18. 3.5 μm, 23 × 3.1 mm 2) Retentionszeiten (Rt) wie folgt ermittelt: Gerät: HP 1100 LC (UV) Flow: 2 ml/min Gradient (0.05% HCO2H): 95% water/5% acetonitril to 5% water/95 acetonitril (0-5.15 min) 5% water/95 acetonitril (0.5 min) Oven temperature: 40°C Column: Phenomenex, Synergie 2μ Fusion-RP 80A, 20 × 4,0 mm Mercury MS 3) Substanz per UV nicht detektierbar: 1H NMR (D3-Acetonitril, 400 MHz): δ = 0.92 (t, 3H), 1.01 (d, 3H), 1.28 (m, 1H), 1.44 (s, 9 H), 1.61 (m, 1H), 1.99 (m, 1H), 3.65 (dd, 1 H), 3.83 (d, 2H), 4.72 (d, 1H), 7.17 (bs, NH) 4) Substanz per UV nicht detektierbar
- Nach literaturbekannten Methoden (Org. Lett., 2004, 6 (13), 2153-56) werden die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten beta-Lactoncarbonsäurederivate der Formelerhalten. Tabelle 2
-
- *) Die mit 1 ) bezeichneten
Verbindungen sind vorbeschrieben (
EP 1 166 781 oder Org. Lett., 2004, 6 (13), 2153-56). Sie werden daher hier nicht näher charakterisiert. - **) Cbz = Benzyloxycarbonyl Fmoc = 9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl Boc = tert-Butoxycarbonyl
- Nach der vorbeschriebenen Methode (Org. Lett., 2004, 6 (13), 2153-56) werden auch die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten beta-Lactoncarbonsäurederivate der Formelerhalten. Tabelle 3
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- *) Die mit 1 ) bezeichneten
Verbindungen sind vorbeschrieben (
EP 1 166 781 oder Org. Lett., 2004, 6 (13), 2153-56). Sie werden daher hier nicht näher charakterisiert. - **) Cbz = Benzyloxycarbonyl Fmoc = 9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl Boc = tert-Butoxycarbonyl
- Nach den angegebenen Methoden werden bzw. wurden auch die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten beta-Lactoncarbonsäurederivate der Formelerhalten. Tabelle 4
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- *) Die Bestimmung der HPLC-Retentionszeiten (Rt) bzw. der logP-Werte durch HPLC (Gradientenmethode) unter folgenden Bedingungen: 1) logP wie folgt ermittelt: Gerät: HP 1100 LC (UV/DAD) Flow: 2 ml/min Gradient (0.08% HCO2H): 90% water/10% acetonitril to 5% water/95% acetonitril (0-1.7 min) 5% water/95% acetonitril (1 min) Oven temperature: 40°C Column: Kromasil RP18. 3.5 μm, 23 × 3.1 mm
- Biologisches Beispiel 1 Plasmopara-Test (Rebe)/protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 4 Tage im Gewächshaus bei ca. 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.
- 6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Beispiele 1 und 2431 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 100ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr. Biologisches Beispiel 2 Venturia-Test (Apfel)/protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
- Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
- 10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigt die erfindungsgemäße Verbindung des Beispiels 1 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 100ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr. Biologisches Beispiel 3 Botrytis-Test (Bohne)/protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
- 2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Beispiele 1 und 2431 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr. Biologisches Beispiel 4 Alternaria-Test (Tomate)/protektiv
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether - Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
- Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen dann 24h bei 100% rel. Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96% rel. Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20°C.
- 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
- In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Beispiele 1, 67, 96 und 154 bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr.
Claims (30)
- Verwendung von Verbindungen der nachfolgenden Formel (I)worin m und n unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 5 sind; und p entweder 0 oder 1 ist; und R1 ausgewählt ist aus H, Alkyl, Cycloalkyl, Arylalkyl und Aryl; oder R1 NR6R7 ist, worin R6 ausgewählt ist aus H, Alkyl, Heterocyclyl und Arylalkyl; R7 ausgewählt ist aus H, Alkyl, Arylalkyl und CWR8; R8 ausgewählt ist aus H, Alkyl, Alkylamino, Alkoxy, Aryl, Heterocyclyl, Arylalkyl, Arylalkylamino und Arylalkyloxy; und W entweder O oder S ist; oder R1ist, worin R9 ausgewählt ist aus H, Alkyl und Arylalkyl; und R10 ausgewählt ist aus H, Alkyl, Arylalkyl, CWR8, worin W und R8 wie oben definiert sind, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl und PW(R12)2, worin W wie oben definiert ist; und R12 beide gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus Alkyl und Aryl; oder R9 und R10 zusammensind, worin Y1 Alkylen oder Arylen ist; und R11 ausgewählt ist aus H, Alkyl und Arylalkyl; und R2 H, C1-C4-Alkyl oder COR13 ist, worin R13 ausgewählt ist aus OH, Alkoxy, Alkenyloxy, Arylalkyloxy, Cycloalkyloxy, Aryloxyalkoxy und NR14R15, worin R14 ausgewählt ist aus H, Alkyl und Aryl; und R15 ausgewählt ist aus Alkyl, Arylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Amino, Alkylamino und Arylamino; oder R14 und R15 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden; oder R13 CH2OR16 ist, worin R16 ausgewählt ist aus H, Alkyl und Arylalkyl; oder R2 ausgewählt ist aus Alkanoyl, Arylcarbonyl und Si(R17)3, worin R17 alle gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus Alkyl und Aryl; oder R1 und R2 zusammen eine Gruppe der Formelbilden, worin Y2 Alkylen ist; und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl und Arylalkyl; und X1 ausgewählt ist aus einer Bindung, Alkylen, Cycloalkylen, Alkenylen und Arylen; und X2 ausgewählt ist aus O, S, NR18, N(OR18), NR18O und NR18NH, worin R18 ausgewählt ist aus H, Alkyl, C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, C1-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl und C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl und C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, und (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogcn-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl und Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl und (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C4-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl und (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; und -CH2-C=C-R19, -CH2-CH=CH-R19, -CH=C=CH-R19, -C(=O)C(=O)R19, -CON(R19)2, -CH2N(R19)2, C1-C4-Trialkylsilyl, C1-C4-Dialkyl-monophenylsilyl und Arylalkyl, worin R19 alle gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl und Cyano; und Z1 und Z2 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus CH2, CHCH3, CHF, CF2, CHCl, CCl2, CH2-CH(CH3) und CH(CH3)-CH2; und/oder Z2 ausgewählt ist aus –O-CH2-CH2, -O-CH(CH3)-CH2 und -O-CH2-CHCH3; oder von agrochemisch wirksamen Salzen davon zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und anderen Mikroorganismen in oder auf Pflanzen.
- Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei m und n unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind; und p entweder 0 oder 1 ist; und R1 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C6-C10)-Aryl und (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkyl; oder R1 NR6R7 ist, worin R6 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl, fünf- bis zehngliedriges gesättigtes, ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl enthaltend ein bis vier Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, und (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl; und R7 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl, (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl und CWR8, worin R8 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, (C1-C8)-Alkoxy, (C6-C12)-Aryl, 4 bis 8-gliedriges Heterocyclyl, (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl, (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkylamino und (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyloxy; und W entweder O oder S ist; oder R1ist, worin R9 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl und (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl; und R10 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl, (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl, CWR8, worin W und R8 wie oben definiert sind, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C6-C12)-Arylsulfonyl und PW(R12)2, worin W wie oben definiert ist; und R12 beide gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus (C1-C8)-Alkyl und (C6-C1 2 )-Aryl; oder R9 und R10 zusammensind, worin Y1 (C1-C8)-Alkylen oder (C6-C12)-Arylen ist; und R11 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl und (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl; und R2 H, C1-C4-Alkyl oder COR13 ist, worin R13 ausgewählt ist aus OH, (C1-C8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C6-C12)-Aryloxy-(C1-C4)-alkoxy und NR14R15, worin R14 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl und (C6-C12)-Aryl; und R15 ausgewählt ist aus (C1-C8)-Alkyl, (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Amino, (C1-C8)-Alkylamino und (C6-C12)-Arylamino; oder R14 und R15 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen 4- bis 8-gliedrigen Heterocyclus bilden; oder R13 CH2OR16 ist, worin R16 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl und (C6-C10)-Aryl-(C1-C4)-alkyl; oder R2 ausgewählt ist aus (C1-C8)-Alkanoyl, (C6-C12)-Arylcarbonyl und Si(R17)3, worin R17 alle gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus (C1-C8)-Alkyl und Phenyl; oder R1 und R2 zusammen eine Gruppe der Formelbilden, worin Y2 eine (C1-C4)-Alkylengruppe ist; und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C6-C12)-Aryl, fünf- bis zehngliedriges gesättigtes, ungesättigtes oder aromatisches mono- oder bicyclisches Heterocyclyl enthaltend ein bis vier Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, und (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl; und X1 ausgewählt ist aus einer Bindung, (C1-C4)-Alkylen, (C3-C6)-Cycloalkylen, (C2-C4)-Alkenylen und (C6-C12)-Arylen; und X2 ausgewählt ist aus O, S, NR18, N(OR18), NR18O und NR18NH, worin R18 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl, C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, C1-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl und C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl und C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl und (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl und Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl und (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl und (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; und -CH2-C=C-R19, -CH2-CH=CH-R19, -CH=C=CH-R19, -C(=O)C(=O)R19, -CON(R19)2, -CH2N(R19)2, C1-C4-Trialkylsilyl, C1-C4-Dialkyl-monophenylsilyl und (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl, worin R19 alle gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl und Cyano.
- Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei m und n unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 sind; und p entweder 0 oder 1 ist; und R1 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylethyl und Benzyl; oder R1 NR6R7 ist, worin R6 ausgewählt ist aus H, (C1-C4)-Alkyl, fünf- bis sechsgliedriges gesättigtes, ungesättigtes oder aromatisches monocyclisches Heterocyclyl enthaltend ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus O, N und S. und Benzyl; und R7 ausgewählt ist aus H, (C1-C4)-Alkyl, Benzyl und CWR8, worin R8 ausgewählt ist aus H, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Alkoxy, Phenyl, 4 bis 6-gliedriges Heterocyclyl, Benzyl, Phenyl-(C1-C4)-alkylamino und Phenyl-(C1-C4)-alkyloxy; und W entweder O oder S ist; oder R1ist, worin R9 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl und Benzyl; und R10 ausgewählt ist aus H, (C1-C8)-Alkyl, Benzyl und CWR8, worin W und R8 wie oben definiert sind, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl und PW(R12)2, worin W wie oben definiert ist; und R12 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl ist; oder R9 und R10 zusammensind, worin Y1 (C1-C4)-Alkylen oder Phenylen ist; und R11 ausgewählt ist aus H, (C1-C4)-Alkyl und Benzyl; und R2 H, C1-C4-Alkyl oder COR13 ist, worin R13 ausgewählt ist aus OH, (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)-Alkenyloxy, Benzyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Phenoxy-(C1-C4)-alkoxy und NR14R15, worin R14 ausgewählt ist aus H, (C1-C4)-Alkyl und Phenyl; und R15 ausgewählt ist aus (C1-C4)-Alkyl, Benzyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, Amino, (C1-C4)-Alkylamino und Phenylamino; oder R14 und R15 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen 4- bis 6-gliedrigen Heterocyclus bilden; oder R13 CH2OR16 ist, worin R16 ausgewählt ist aus H, (C1-C4)-Alkyl und Benzyl; oder R2 ausgewählt ist aus (C1-C4)-Alkanoyl, Phenyl und Si(R17)3, worin R17 alle gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus (C1-C4)-Alkyl und Phenyl; und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl, fünf- bis sechsgliedriges gesättigtes, ungesättigtes oder aromatisches monocyclisches Heterocyclyl enthaltend ein bis vier Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, und Benzyl; und X1 ausgewählt ist aus einer Bindung, (C1-C4)-Alkylen, (C3-C6)-Cycloalkylen, (C2-C4)-Alkenylen und Phenylen; und X2 ausgewählt ist aus O, S, NR18, N(OR18) und NR18O, worin R18 ausgewählt ist aus H, (C1-C4)-Alkyl, C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl und C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl und C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl und (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl und Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 6 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C4-Alkenyloxy)carbonyl und (C3-C4-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkylthio)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl und (C3-C6-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; und -CH2-C=C-R19, -CH2-CH=CH-R19, -C(=O)C(=O)R19, -CON(R19)2, C1-C4 -Trialkyl-Silyl, C1-C4-Dialkyl-mono-phenyl-silyl und Benzyl, worin R19 alle gleich oder verschieden und ausgewählt sind aus H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl und Cyano.
- Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Reste Alkyl, Cycloalkyl, Arylalkyl oder Arylalkyl, Aryl, Heterocyclyl oder Heterocyclus, Alkylamino, Alkoxy, Aryl, Arylalkylamino, Arylalkyloxy oder Arylalkoxy, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Akylen, Arylen, Alkenyloxy, Cycloalkyloxy, Aryloxyalkoxy, Alkoxycarbonylalkyl, Arylamino, Alkanoyl, Arylcarbonyl oder Arylcarbonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylen, Alkenylen, C1-C4-AlkylC(=O), C1-C4-Alkoxy(C1-C4)alkyl, C1-C6-Alkenyl und C1-C6-Alkinyl unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind, bevorzugt unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus F, Cl, Br, I, OH, SH, CN, NO2, NH2, (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C2-C4)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)-Alkenoxy, (C2-C4)-Haloalkinoxy, (C3-C6)-Halocycloalkyloxy, SO0-2-(C1-C4)-Alkyl, SO0-2-(C2-C4)-Alkenyl, SO0-2-(C2-C4)-Alkinyl, SO0-2-(C3-C6)-Cycloalkyl, SO0-2-(C1-C4)-Haloalkyl, SO0-2-(C2-C4)-Haloalkenyl, SO0-2-(C2-C4)-Haloalkinyl, SO0-2-(C2-C6)-Halocycloalkyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C1-C4)-mono- und (C1-C4)-di-Alkylamino, (C1-C4)-mono- und (C1-C4)-di-Alkylaminocarbonyl, (C1-C4)-mono- und (C1-C4)-di-Alkylaminosulfonyl, Hydroxyimino-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkyl-(C1-C4)-alkoxyimino(C1-C6)-alkyl, Si(C1-C4)3, Phenyl, und Phenoxy, wobei die Phenyl und Phenoxyreste unsubstituiert oder mit 1 bis 5 der genannten Substituenten substituiert sind, besonders bevorzugt unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus F, Cl, Br, I, OH, SH, CN, NO2, NH2, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)-Alkenoxy, (C3-C6)-Halocycloalkyloxy, SO0-2-(C1-C4)-Alkyl, SO0-2-(C2-C4)-Alkenyl, SO0-2-(C3-C6)-Cycloalkyl, SO0-2-(C1-C4)-Haloalkyl, SO0-2-(C2-C4)-Haloalkenyl, SO0-2-(C3-C6)-Halocycloalkyl, Carboxyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C1-C4)-mono oder di-Alkylamino, (C1-C4)-mono oder di-Alkylaminocarbonyl, (C1-C4)-mono oder di-Alkylaminosulfonyl, Phenyl oder Phenoxy, wobei die Phenyl und Phenoxyreste unsubstituiert oder mit 1 bis 5 der genannten Substituenten substituiert sind.
- Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, worin m 0 ist; und n entweder 0, 1 oder 2 ist; und p 0 oder 1 ist; und R1 ausgewählt ist aus H, unverzweigtem oder verzweigtem (C1-C6)-Alkyl, (C5-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl und 2-Phenylethyl, wobei aromatische Gruppen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, SO0-2(C1-C4)-Alkyl und Phenoxy, wobei der Phenoxyrest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der genannten Reste substituiert ist; oder R1 NR6R7 ist, worin R6 H oder sechsgliedriges aromatisches Heterocyclyl ist, wobei Heterocyclyl ein bis drei Stickstoffatome enthält, und unsubstituiert oder substituiert ist durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Benzyloxy und (C1-C4)-Haloalkoxy; und R7 H oder COR8 ist, worin R8 ausgewählt ist aus H, unsubstituiertem oder substituiertem (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertem oder substituiertem (C1-C4)-Alkylamino, unsubstituiertem oder substituiertem (C1-C4)-Alkoxy, unsubstituiertem oder substituiertem Phenyl und unsubstituiertem oder substituiertem Benzyloxy; oder R1ist, worin R9 ausgewählt ist aus H, unverzweigtem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkyl und unsubstituiertem oder substituiertem Benzyl; und R10 ausgewählt ist aus H, CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, Benzyl und COR8, wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt sind, und wobei der Benzylrest unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 3 Resten ausgewählt aus F, Cl, CH3, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, O-i-C3H7 und CF3, und wobei R8 die oben angegebenen Bedeutungen hat; und R11 ausgewählt ist aus H, CH3, C2H5 oder Benzyl; und R2 ausgewählt ist aus H, CH3, C2H5 und COR13, worin R13 ausgewählt ist aus OH, O-t-C4H3 und Benzyloxy; und R3 ausgewählt ist aus H, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl; und R4 ausgewählt ist aus (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C6)-Halogenalkyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-(C5-C7)-Cycloalkenylethyl, (C5-C7)-Cycloalkenylmethyl, Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, Hydroxybenzyl, 1-Hydroxymethyl-(C5-C7)-cycloalkenyl, (C2-C3)-Halogenalkenylmethyl, 1-(C2-C3)-Halogenalkenylethyl, Hydroxy-(C1-C6)-alkyl, 1-(C3-C7)-Cycloalkylethyl, (C3-C7)-Cycloalkylmethyl, 1-Ethyl-(C3-C6)-cycloalkyl, 1-Methyl-(C3-C6)-cycloalkyl, wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt sind, und wobei aromatische Reste unsubstituiert oder substituiert sind mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 3 Resten ausgewählt aus F, Cl, t-C4-H9, CH3, OCH3, CF3 und OCF3; und R5 H ist; und X1 ausgewählt ist aus einer Bindung, geradkettigem oder verzweigtem (C1-C4)-Alkylen, oder (C3-C4)-Cycloalkylen; und X2 ausgewählt ist aus O, NR18, N(OR18) und NR18O, worin R18 ausgewählt ist aus H, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl und Benzyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7 und CF(CF3)2; Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2HSOC(=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O), CF3OC(=O), CCl3OC(=O), und C2F5OC(=O); CH2OCH3 und C2H4OCH3; CH=CH2, CH2CH=CH2, C≡CH und CH2C≡CH; SOCH3, SOC2H5, SOC3H7, SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7 und SO2CF3; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; CH2OCF3 und C2H4OCF3; C(=O)NH2; und SiMe3, SiMe2tBu und SiMe2Ph; und Z1 und Z2 CH2 sind.
- Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4 und 6, worin m 0 ist; und n 0, 1 oder 2 ist; und p 0 oder 1 ist; und R1 ausgewählt ist aus H, CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl und 2-Phenylethyl, wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt sind, und wobei aromatische Reste unsubstituiert oder substituiert sind mit einem oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 3 Resten ausgewählt aus F, Cl, I, Cyano, CH3, i-C3H7, t-C4-H9, OCH3, OC2H5, O-i-C3H7, O-t-C4H9, CF3, OCF3, OCHF2, SO2CH3 und O-Phenyl, wobei O-Phenyl unsubstituiert ist oder substituiert ist durch 1 bis 3 Reste ausgewählt aus F, Cl, CH3 und OCH3; oder R1 NR6R7 ist, worin R6 ausgewählt ist aus H, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl und 1,3,5-Triazinyl, die jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch einen oder zwei Reste ausgewählt aus CH3, i-C3H7, t-C4-H9, OCH3, OC2H5, O-i-C3H7 , CF3 und Benzyloxy; und R7 H oder COR8 ist; und R8 ausgewählt ist aus Benzyloxy, O-t-C4H9 und 9-H-Fluoren-9-ylmethoxy; oder R1ist, worin R9 ausgewählt ist aus H, CH3, C2H5 und Benzyl; und R10 ausgewählt ist aus H, CH3, C2H5 und COR8, wobei R8 die oben angegebenen Bedeutungen hat; und R2 ausgewählt ist aus H, CH3 und COR13, worin R13 ausgewählt ist aus OH, O-t-C4H9 und Benzyloxy; und R3 ausgewählt ist aus H, (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Halogenalkyl; und R4 ausgewählt ist aus CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, Cyclopropyl, Cyclohexyl, 1-Ethylcyclopropyl, Phenyl, Benzyl und 1-Phenylethyl, wobei die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt sind, und wobei aromatische Reste unsubstituiert oder substituiert sind mit einem oder zwei Resten ausgewählt aus F, Cl, t-C4-H9, CH3, OCH3, CF3 und OCF3; und R5 H ist; und X1 ausgewählt ist aus einer Bindung, CH2, CH2-CH2 und Cyclopropylen; und X2 NR18 ist, worin R18 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl und Benzyl; CF3, CF2H und C2F5; Acetyl, C2H5C(=O), CF3C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC(=O), C3H7OC(=O), C3H7OC(=O), C4H9OC(=O) und CF3OC(=O); CH2OCH3 und C2H4OCH3; CH2CH=CH2 und CH2C=CH; SO2CH3, SO2C2H5 und SO2CF3; CH2OCF3 und C2H4OCF3; C(=O)NH2; und SiMe3; und Z1 und Z2 CH2 sind.
- Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprache 1 bis 6, wobei (a) R3 ausgewählt ist aus Alkyl, Alkenyl und Arylalkyl, wobei die vorgenannten Reste mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus den wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definierten Substituenten substituiert oder unsubstituiert sind, und X2 NR18 bedeutet; oder (b) R4 und R5 ausgewählt ist aus Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl und Arylalkyl, wobei die vorgenannten Reste mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus den wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definierten Substituenten substituiert oder unsubstituiert sind, und X2 NR18 bedeutet; oder (c) R1 ausgewählt ist aus Alkyl, Cycloalkyl, Arylalkyl und Aryl, wobei die vorgenannten Reste mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus den wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definierten Substituenten substituiert oder unsubstituiert sind, und X2 NR18 bedeutet; oder (d) X2 ausgewählt ist aus S, N(OR18), NR18O und NR18NH; oder (e) X2 Sauerstoff bedeutet, und R4 mindestens 2 C-Atome umfasst, und mit der Maßgabe, wenn (i) R1 = R3 = R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht n-Propyl, sec-Butyl, iso-Butyl oder 2-Methyl-1-propen-3-yl; (ii) R1 = R3 = H, R5 = n-Propyl, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht n-Propyl; (iii) R1 = Methyl, R3 = R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht Ethyl; (iv) R1 = Ethyl, R3 = Trifluormethyl, R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht 1-Phenylprop-3-yl; (v) R1 = Benzyl, R3 = R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl oder 2-Methyl-1-propen-3-yl; (vi) R1 = tert-Butyl, R3 = R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht sec-Butyl, iso-Butyl, 1-Penten-5-yl oder Naphth-2-yl-methyl; (vii) R3 = H, R4 = 1-Propen-3-yl, R5 = Methyl, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R1 nicht Benzyl oder n-Butyl; (viii) R1 = Benzyl, R4 = iso-Butyl, R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R3 nicht Benzyloxycarbonyl oder Acetyloxymethyl; (ix) R1 = Methyl, R3 = Methoxycarbonyl, R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht Methoxycarbonylmethyl; oder (x) R1 = Ethyl, R3 = Ethoxycarbonyl, R5 = H, X1 eine Bindung und m = n = p = 0 ist, dann ist R4 nicht Ethoxycarbonylmethyl.
- Verbindung der Formel (I) wie im Anspruch 7 definiert.
- Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (I)wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definiert, umfassend das Umsetzen einer Verbindung gemäß Formel (II)mit einer Verbindung der Formel (IV)in Anwesenheit einer geeigneten Base, wobei die in den genannten Formeln (Π) und (IV) angegebenen Symbole R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, Z1, Z2, m, n und p wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definiert sind, und Hal ausgewählt ist aus F, Cl, Br und I.
- Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (II)wie in Anspruch 9 definiert, umfassend das Umsetzen einer Verbindung gemäß Formel (III)mit einem geeigneten Halogenierungsmittel, wobei die in Formel (III) angegebenen Symbole R3, R4 und R5 wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definiert sind.
- Verfahren gemäß Anspruch 9 oder 10, wobei das in Formel (II) genannte Hal ein Cl ist, und/oder X2 entweder O oder NR18 ist, wobei R18 wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 6 definiert ist.
- Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (I)wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definiert, umfassend das Umsetzen einer Verbindung gemäß Formel (VIII)mit einem geeigneten Kondensationsmittel, wobei die in der genannten Formel (VIII) angegebenen Symbole R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, Z1, Z2, m, n und p wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definiert sind.
- Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (VIII)wie in Anspruch 12 definiert, umfassend das Umsetzen einer Verbindung gemäß Formel (VII)mit einer Verbindung gemäß Formel (IV)wobei die in den genannten Formeln (VII) und (IV) angegebenen Symbole R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, Z1, Z2, m, n und p wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definiert sind, und R22 ausgewählt ist aus H, SO2R23 oder COR23, wobei R23 unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes (C1-C4)-Alkyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Halogenalkyl substituiertes Aryl bedeutet.
- Verfahren gemäß Anspruch 13, wobei R22 ausgewählt ist aus H, SO2R23 oder COR23, wobei R23 unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes (C1-C4)-Alkyl, oder unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl ist; R22 bevorzugt COR23 ist, wobei R23 unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes (C1-C4)-Alkyl, oder unsubstituiertes oder durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl ist; R22 besonders bevorzugt COR ist, wobei R23 (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Fluoralkyl ist; und R22 insbesondere bevorzugt Acetyl oder Trifluoracetyl ist.
- Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (VII)wie im Anspruch 13 oder 14 definiert, umfassend das Umsetzen einer Verbindung gemäß Formel (VI)mit einem Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester, p-Toluolsulfonylchlorid, Methansulfonylchlorid, Essigsäureanhydrid oder Trifluoressigsäureanhydrid, wobei die in der genannten Formel (VI) angegebenen Symbole R3, R4 und R5 wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definiert sind.
- Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (VI)wie im Anspruch 15 definiert, umfassend das Umsetzen einer Verbindung gemäß Formel (V)mit einer geeigneten Base in einem wässrigen Medium, wobei die in der genannten Formel (V) angegebenen Symbole R3, R4 und R5 wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definiert sind, R20 ausgewählt ist aus verzweigten und nicht verzweigten Alkyl- und Arylalkylresten, und R21 ausgewählt ist aus verzweigten und nicht verzweigten Alkyl-, Arylalkyl- und Arylresten.
- Verfahren gemäß Anspruch 16, wobei R20 ausgewählt ist aus verzweigten und nicht verzweigten Alkylresten, bevorzugt ein nicht verzweigter Alkylrest ist und besonders bevorzugt Ethyl ist, und/oder R21 ausgewählt ist aus verzweigten und nicht verzweigten Alkyl- und Arylresten, bevorzugt ein nicht verzweigter Arylrest ist und besonders bevorzugt Phenyl ist.
- Verbindung der Formel (II) wie in irgendeinem der Ansprüche 9 bis 11 definiert.
- Verbindung der nachfolgenden Formel (VIIa)worin R4 ausgewählt ist aus (C2-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C6-C12)-Aryl, fünf- bis zehngliedrigem gesättigtem, ungesättigtem oder aromatischem mono- oder bicyclischem Heterocyclyl, enthaltend ein bis vier Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, und (C6-C12)-Aryl-(C1-C4)-alkyl.
- Verbindung gemäß Anspruch 19, wobei die darin für R4 definierten Reste unsubstituiert oder substituiert sind mit einem oder mehreren Substituenten wie in den Ansprüchen 4 bis 7 definiert.
- Verwendung einer Mischung umfassend wenigstens eine der in den Ansprüchen 1 bis 7 definierten Verbindungen und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen und einen weiteren Wirkstoff ausgewählt aus Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und anderen Mikroorganismen in oder auf Pflanzen.
- Verwendung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 oder 21 zur Behandlung von Pflanzen oder zur Behandlung von Saatgut von Pflanzen.
- Verwendung gemäß Anspruch 22, wobei die Pflanzen ausgewählt sind aus der Gruppe der transgenen Pflanzen.
- Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und anderen Mikroorganismen in oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen, wobei das genannte Mittel wenigstens eine wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definierte Verbindung und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder eine wie in Anspruch 21 definierte Mischung und agrochemisch übliche Hilfs- und/oder Zusatzstoffe umfaßt.
- Mittel gemäß Anspruch 24, wobei die Hilfs- und/oder Zusatzstoffe ausgewählt sind aus Streckmitteln und oberflächenaktiven Stoffen.
- Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und anderen Mikroorganismen in oder auf Pflanzen oder in und/oder auf Saatgut von Pflanzen umfassend das direkte oder indirekte Inkontaktbringen der genannten Pilze und Mikroorganismen mit wenigstens einer wie in den Ansprüchen 1 bis 7 definierten Verbindung und/oder wenigstens einem von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer wie in Anspruch 21 definierten Mischung oder einem wie in Anspruch 24 oder 25 definierten Mittel.
- Verfahren zur Herstellung eines wie in Anspruch 24 oder 25 definierten Mittels umfassend das Vermischen wenigstens einer wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definierten Verbindung und/oder wenigstens eines von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer wie in Anspruch 21 definierten Mischung mit agrochemisch üblichen Hilfs- und/oder Zusatzstoffen.
- Verfahren gemäß Anspruch 27, wobei die Hilfs- und/oder Zusatzstoffe ausgewählt sind aus Streckmitteln und oberflächenaktiven Stoffen.
- Saatgut, welches mit wenigstens einer wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7 definierten Verbindung und/oder wenigstens einem von deren agrochemisch wirksamen Salzen oder einer wie im Anspruch 21 definierten Mischung oder einem wie in Anspruch 24 oder 25 definierten Mittel behandelt wurde.
- Saatgut gemäß Anspruch 29, wobei das Saatgut ausgewählt ist aus Saatgut transgener Pflanzen.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |