WO2006087979A1

WO2006087979A1 - シール材樹脂組成物、シール材、シール方法およびエレクトロルミネッセンスディスプレイ

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Publication number: WO2006087979A1
Application number: PCT/JP2006/302372
Authority: WO
Inventors: Yugo Yamamoto; Yuichi Itou
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2005-02-17
Filing date: 2006-02-10
Publication date: 2006-08-24
Anticipated expiration: 2007-08-17
Also published as: KR100918553B1; KR20070105353A; EP1873223A4; JPWO2006087979A1; EP1873223A1; TWI318995B; JP4563448B2; CN101120072A; TW200630433A

Abstract

　本発明は、（Ａ）重合性環状エーテルを有する化合物　１００重量部に対し、（Ｂ）硬化剤を０．１～１５０重量部、（Ｃ）ベーマイト微粒子を１～５００重量部含有するシール材樹脂組成物である。　本発明により、耐透湿性に優れたシール材樹脂組成物及びそれを用いたエレクトロルミネッセンス用シール材を得ることができる

Description

明細書

シール材樹脂組成物、シール材、シール方法およびエレクト口ルミネッセンスディスプレイ技術分野

[0001] 本発明は、耐透湿性に優れ、生産性が良好なシール材榭脂組成物、及びそれを用いたエレクト口ルミネッセンス用シール材に関するものである。背景技術

[0002] 近年、電子、電気業界にお!、て種々の表示素子を利用したフラットパネルディスプレイの開発、製造が行われている。これらのディスプレイの多くはガラスやプラスチックなどのセルに表示素子を封止したものである。その代表として、液晶（LC)ディスプレィ、エレクト口ルミネッセンス (EL)ディスプレイ等が挙げられる。それらの中で ELディスプレイは、高輝度、高効率、高速応答性などの点で優れ、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目を集めている。素子には、無機 EL素子、有機 EL素子があり、無機 EL素子は時計のバックライト等で実用化されているが、フルカラー化にはまだ技術的課題があるとされている。有機 EL素子は、高輝度、高効率、高速応答性、多色化の点で無機 EL素子より優れており、カーオーディオの表示部や携帯電話用モ二ターなどで実用化されて、る。

[0003] 有機 EL素子は水分によって劣化が進むことが知られており、エレクト口ルミネッセンスディスプレイのシール材には、優れた耐透湿性が要求される。実用的にはガラスなど透明な基板上に形成された有機 EL素子をガラスや金属の封止缶で封止する構造が採用されている。この構造では、透明基板と封止缶を接着するためのシール材が用いられる。有機 EL用シール材は、有機 EL素子の耐熱性が低いため、その耐熱温度である 80〜 120°Cもしくはそれ以下の温度で硬化する熱硬化タイプのシール材、もしくは室温で硬化できる光硬化タイプのシール材が用いられる。

特許文献 1：特開 2002— 53736号公報

特許文献 2：特開平 9 - 208809号公報

発明の開示発明が解決しょうとする課題

[0004] 本発明の目的は、耐透湿性に優れたシール材榭脂組成物及びそれを用いたエレタトロルミネッセンス用シール材を提供することである。課題を解決するための手段

[0005] 本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、榭脂組成物にベ一マイト微粒子を含有すると、耐透湿性が極めて向上することを見出した。即ち本発明は、（A)重合性環状エーテルを有する化合物 100重量部に対し、（B)硬化剤を 0. 1〜150重量部、（C)ベーマイト微粒子を 1〜500重量部含有するシール材榭脂組成物である。また、（C)成分が板状であると好適である。また、（A)成分はエポキシ基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物であり、（B)成分は熱硬化型硬化剤であるシール材榭脂組成物が好ましい。あるいは、（A)成分がエポキシ基もしくはォキセタニル基のいずれか一方を分子内に少なくとも 1個含有する化合物であるシール材榭脂組成物が好ましい。また、（D)シランカップリング剤を含有していても良い。さらに本発明によれば、前記シール材榭脂組成物力エレクト口ルミネッセンス用シール材を製造でき、このシール材を用いてエレクト口ルミネッセンスディスプレイを製造でき、また前記シール材榭脂組成物から硬化物を得ることができる。

発明の効果

[0006] 本発明により、耐透湿性に優れたシール材榭脂組成物及びそれを用いたエレクト口ルミネッセンス用シール材を得ることができる。

発明を実施するための最良の形態

[0007] 以下、本発明を詳細に説明する。

[ (A)重合性環状エーテルを有する化合物]

本発明における重合性環状エーテルを有する化合物 (A)は、官能基としてェポキシ基またはォキセタニル基を 1分子中に少なくとも 1個含有する化合物を使用する。重合性環状エーテルを有する化合物の具体的な例として次の材料が挙げられる。

[0008] エポキシ基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物としては、フエニルダリシジルエーテノレ、 2—ェチルへキシルグリシジルエーテル、ェチルジエチレングリコールグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエングリシジルエーテル、 2—ヒドロキシェチルダリシジルエーテル等の 1官能性エポキシ化合物、ハイド口キノンジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、 1, 4 ブタンジオールジグリシジルエーテル、 1, 6 へキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロへキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロへキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジェンジオールジグリシジルエーテル、 1, 6 ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、ビスフエノール Aジグリシジルエーテル、ビスフエノール Fジグリシジルエーテル、水添ビスフエノール Aジグリシジルエーテル、水添ビスフエノール Fジグリシジルエーテル等の 2官能性エポキシ化合物、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、フエノールノボラック型エポキシ、クレゾ一ルノボラック型エポキシ等の多官能エポキシ化合物が挙げられる。

[0009] またエポキシ基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物としては、脂環式エポキシ化合物も使用可能である。具体的には、下記式 [化 1]、 [化 2]、 [化 3]、 [ィ匕 4]で表される化合物等が挙げられる。

[0010] [化 1]

[0011] [化 1]中、 Rは酸素原子;硫黄原子;メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ

1

ン基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜20のアルキレン基;ポリ（エチレンォキシ)基、ポリ（プロピレンォキシ)基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜120 のポリ（アルキレンォキシ）基；プロべ-レン基、メチルプロべ-レン基、ブテ-レン基等の線状ある、は分枝状の不飽和炭素水素基；カルボ-ル基；カルボ二ル基を含むアルキレン基;または分子鎖の途中に力ルバモイル基を含むアルキレン基である。

[0012] [化 2]

[0014] [化 3]中、 Rは、水素原子；弗素原子;メチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基

2

、ペンチル基、へキシル基等の炭素原子数 1〜6個のアルキル基；トリフルォロメチル基、パーフルォロメチル基、パーフルォロェチル基、パーフルォロプロピル基等の炭素原子数 1〜6個のフルォロアルキル基；フエ-ル基、ナフチル基等の炭素数 6〜18 のァリール基;フリル基;またはチェニル基である。 Rは互いに同じでも異なっていて

2

ちょい。

[0015] [化 4]

[0016] [化 4]中、 Rは、水素原子；弗素原子;メチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基

3

、ペンチル基、へキシル基等の炭素原子数 1〜6個のアルキル基；トリフルォロメチル基、パーフルォロメチル基、パーフルォロェチル基、パーフルォロプロピル基等の炭素原子数 1〜6個のフルォロアルキル基；フエ-ル基、ナフチル基等の炭素数 6〜18 のァリール基;フリル基;またはチェニル基である。 Rは、互いに同じでも異なってい

3

てもよい。 Rは、酸素原子;硫黄原子;メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜20のアルキレン基;ポリ（エチレンォキシ)基、ポリ（プロピレンォキシ)基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜120 のポリ（アルキレンォキシ）基；プロべ-レン基、メチルプロべ-レン基、ブテ-レン基等の線状ある、は分枝状の不飽和炭素水素基；カルボ-ル基；カルボ二ル基を含むアルキレン基;または分子鎖の途中に力ルバモイル基を含むアルキレン基である。

[0017] また、これら [化 1]〜[化 4]の化合物の炭素-水素結合の水素原子の一部または全部を弗素置換したィ匕合物を使用することも可能である。より具体的には、ビスフエノール Aグリシジルエーテル中のメチル基の水素計 6個を弗素置換した化合物（ビスフエノール AFジグリシジルエーテル）、ビスフエノール Aのメチル基の水素計 6個を弗素置換した化合物とエポキシィ匕合物との反応物等が挙げられる。

[0018] ォキセタニル基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物としては、 3 ェチルー 3 ヒドロキシメチルォキセタン、（3—ェチル 3—ォキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、〔1一（3 ェチルー 3—ォキセタ -ルメトキシ）ェチル〕フエ-ルエーテル、 2 ェチルへキシル（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル、ジシクロペンタジェン（3 ェチル 3 ォキセタ -ルメチル）エーテル、 2 ヒドロキシェチル（3 ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル等の 1官能性ォキセタン化合物；ビス（3-ェチル -3-メチルォキセタン）エーテル、 1, 4 ビス〔（3 ェチル—3—ォキセタ -ルメトシキ）メチル〕ベンゼン、 1, 3 ビス〔（3 ェチル 3—ォキセタ -ルメトシキ）メチル〕ベンゼン、ジシクロペンテ-ルビス（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル、ビスフエノール Aビス（3—ェチル 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル、ビスフエノール Fビス (3 ェチル 3 ォキセタ -ルメチル）エーテル等の 2官能性ォキセタン化合物；フエノ一ルノボラック榭脂の（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル化物、クレゾ一ルノボラック樹脂の（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル)エーテルィ匕物等の多官能性ォキセタンィ匕合物が挙げられる。

[ (B)硬化剤]

本発明の硬化剤（B)は、有機 EL素子の耐熱温度である 80〜120°Cもしくはそれ以下の温度で硬化可能な熱硬化型硬化剤、もしくは光または熱によりカチオン重合を開始することが出来るカチオン重合開始剤であれば特に限定はなぐいずれでも使用することができる。

[0019] 熱硬化型硬化剤としては、一般的にエポキシ榭脂を熱硬化するために使用するものを用いることが出来る。具体的な例としては、ジエチレントリァミン、トリエチレンテトラミン、 N—アミノエチルピペラジン、ジアミノジフエ二ルメタン、アジピン酸ジヒラジドなどのポリアミン系硬ィ匕剤；無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、へキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸などの酸無水物系硬ィ匕剤；フエノールノボラック型硬ィ匕剤；トリオキサントリチレンメルカプタンなどのポリメルカプタン硬化剤；ベンジルジメチルァミン、 2, 4 , 6 -トリス（ジメチルアミノメチル）フエノールなどの第三アミン化合物； 2—メチルイミダゾール、 2 ェチル 4 メチルイミダゾール、 1 ベンジル 2 メチルイミダゾールなどのイミダゾールイ匕合物などである。また、その他固体分散型の潜在性硬化剤や、マイクロカプセルに封入した潜在性硬化剤なども使用可能である。

[0020] 以上の硬化剤について、有機 EL素子の耐熱温度もしくはそれ以下で硬化可能とするため、硬化促進剤などを併用することが可能である。

硬化剤 (B)が熱硬化型硬化剤である場合には、重合性環状エーテルを有する化合物 (A)はエポキシ基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物を用いる。

カチオン重合開始剤としては特に限定はなく使用でき、光によりカチオン重合を開始するカチオン重合開始剤、熱により重合を開始するカチオン重合開始剤、いずれでち使用することがでさる。

[0021] 光によりカチオン重合を開始するカチオン開始剤は、光反応し、ルイス酸を放出する化合物であれば良ぐ例えば、ォ -ゥムイオンと陰イオンとからなるォ-ゥム塩を用いることがでさる。

上記ォ-ゥムイオンとしては、ジフエ-ルョードニゥム、 4ーメトキシジフエ-ルョード -ゥム、ビス（4 メチルフエ-ル）ョードニゥム、ビス（4 tert ブチルフエ-ル）ョードニゥム、ビス（ドデシルフェ -ル）ョードニゥム、トリルクミルョードニゥム、トリフエ-ルスルホ-ゥム、ジフエ-ルー 4—チオフエノキシフエ-ルスルホ-ゥム、ビス〔4— (ジフェ-ルスルフォ-ォ）—フエ-ル〕スルフイド、ビス〔4— (ジ（4— (2—ヒドロキシェチル )フエ-ル）スルホ-ォ）一フエ-ル〕スルフイド、 5— 2, 4—（シクロペンタジェ -ル）〔1, 2, 3, 4, 5, 6— 7?—（メチルェチル）ベンゼン〕一鉄（1 + )等を挙げられる。

[0022] 上記陰イオンとしては、テトラフルォロボレート、へキサフルォロホスフェート、へキサフルォロアンチモネート、へキサフルォロアルセネート、へキサクロ口アンチモネート等を挙げられる。

また上記陰イオンとしては、過塩素酸イオン、トリフルォロメタンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリ-トロトルエンスルホン酸イオン等を用いてもよい。さらに

、上記陰イオンに代えて芳香族陰イオンを用いてもよい。

[0023] 具体例としては、テトラ（フルオロフェ -ル）ボレート、テトラ（ジフルオロフェ -ル）ボレート、テトラ（トリフルオロフェ -ル）ボレート、テトラ（テトラフルオロフェ -ル）ボレート、テトラ（ペンタフルォロフエ-ル）ボレート、テトラ（パーフルオロフェ -ル）ボレート、テトラ（トリフルォロメチルフエ-ル）ボレート、テトラ（ジ（トリフルォロメチル）フエ-ル）ボレート等を挙げることができる。

[0024] また、熱により重合を開始するカチオン重合開始剤も使用することが出来る。例えば、 BF錯体などのルイス酸錯体が挙げられる。

3

これらのカチオン開始剤は、 1種単独であるいは 2種以上を組み合わせて使用することができる。硬化剤 (B)がカチオン重合開始剤である場合には、重合性環状エーテルを有する化合物 (A)はエポキシ基もしくはォキセタニル基のいずれか一方を分子内に少なくとも 1個含有する化合物を用いる。

[0025] 本発明の榭脂組成物におけるこれら硬化剤 (B)の成分の含有割合は、 (A)成分 1 00重量部に対し通常 0. 1〜150重量部である。硬化剤（B)が熱硬化型硬化剤である場合、その硬化剤に適した含有割合で使用すればよいが、化学量論量前後で使用するポリアミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フエノールノボラック型硬化剤、ポリメルカブタン硬化剤などでは、（A)成分 100重量部に対し、 50〜 150重量部程度が一般的である。

[0026] 一方、硬化剤 (B)が第三アミン化合物、イミダゾール化合物などの熱硬化型硬化剤である場合や、カチオン重合開始剤である場合には一般的に (A)成分 100重量部に対し 0. 1〜50重量部であり、硬化後の硬化剤の溶出などを考慮すると好ましくは 0 . 1〜 10重量部である。

硬化剤 (B)の反応性によっては、重合性環状エーテルを有する化合物 (A)と混合した直後から硬化が始まってしまう場合がある。そのような組合せの場合には、（A)成分と (B)成分を分けて保存しておき、使用直前に混合して用いる 2液混合型のシール材として使用することも可能である。

[0027] [(C)ベーマイト微粒子]

本発明における（C)ベーマイト微粒子は、下記式 [ィ匕 6]に示される化合物である。

[化 6] AI O -H O もしくは AIO (OH)

2 3 2

榭脂組成物中のベーマイト微粒子は、 X線光電子分光 (XPS)測定および X線回折測定により同定できる。

[0028] 榭脂組成物中のベーマイト微粒子は、例えば、以下のように同定できる。すなわち、該榭脂組成物を高温 (例えば約 300°C)で熱処理して有機成分を完全に燃焼し、榭脂組成物中の無機成分だけを回収する。

XPS測定により、回収した無機成分の元素組成比を求める。ベーマイト微粒子単体を XPS測定すると、通常、その元素組成は C : 0 :A1=6. 8 : 61. 7 : 29. 7 (atm% )であるが、ベーマイト微粒子を他のフィラーと併用している場合には、 A1の元素組成比は 10〜70atm%の範囲である。

[0029] また、回収した無機成分の X線回折測定を行なう。純粋なベーマイトは、通常、 2 Θ =14度に、シャープな形状の特徴的な回折ピークを有するが、ベーマイト微粒子を他のフイラ一と併用する場合には、その回折ピークは、 2 Θ =12〜16度の範囲である。ベーマイト微粒子の形状は特に制限は無いが、通常その形状が、粒状、針状、板状のものが入手可能であり、本発明者らの検討では、板状のものを用いた場合、特に耐透湿性向上の効果が大きぐシール材榭脂組成物に好適である。また板状のベ一マイト微粒子の中でも、そのアスペクト比は 10〜60の範囲が好ましぐ 40〜50の範囲が更に好ましい。アスペクト比が上記範囲である場合には、耐透湿性がさらに向上する傾向にある。

[0030] また、ベーマイト微粒子の粒径は特に制限は無いが、通常、平均粒径で 0. 5〜10 mの範囲である。しかし、シール材を用いて基板と封止缶とを貼り合わせる際のシール材厚みが決まってヽる場合、その厚みよりも大きな粒子が含まれてヽると所定の厚みまでシール材を押し広げられな、場合があるため、シール材厚みよりも小さ!/、粒径のベーマイト微粒子が好適である。また、ベーマイト微粒子は、表面処理されていなくても、あるいは、表面処理されていてもよい。上記表面処理しては、例えば、メトキシ基化、トリメチルシリル基化、ォクチルシリル基ィ匕が挙げられ、さら〖こ、シリコーンォィルによる表面処理も挙げられる。

[0031] 上記べ一マイト微粒子 (C)は、 1種単独であるいは 2種以上を組み合わせて使用できる。

ベーマイト微粒子 (C)の含有量は、（A)成分 100重量部に対して、通常 1〜500重量部、好ましくは 10〜200重量部、更に好ましくは 20〜： LOO重量部である。ベーマイト微粒子 (C)の含有量は上記範囲内でシール材の粘度に合わせて調整すればよ!、。ベーマイト微粒子 (C)が上記範囲内にあると、シール材榭脂組成物の耐透湿性が良好となる。

[ (D)シランカップリング剤]

本発明の榭脂組成物には、基材との界面密着性を向上させるために、カップリング剤を添加することが出来る。カップリング剤としては、例えば下記 [化 7]、 [化 8]

[化 7] (R O) -Si-R R

2 3 3 4

[化 8] (R O) -Ti-R R

2 3 3 4

で表される化合物を使用することが可能である。

[0032] [化 7]、 [化 8]中、 Rは、メチル基、ェチル基、プロピル基等のアルキレン基である。

2

Rは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分枝状の

3

炭素原子数 1〜20のアルキレン基;ポリ（エチレンォキシ)基、ポリ（プロピレンォキシ）基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜120のポリ（アルキレンォキシ)基;プロぺニレン基、メチルプロべ-レン基、ブテ-レン基等の線状あるいは分枝状の不飽和炭素水素基；カルボ-ル基；カルボ-ル基を含むアルキレン基；分子鎖の途中にカルバモイル基を含むアルキレン基;または分子鎖の途中に力ルバモイル基を含むフエ -ル基である。 Rは、メチル基、ェチル基、プロピル基等のアルキレン基、グリシジル

4

エーテル基、 1級ァミノ基、チオール基、ビニル基、またはイソシァネート基である。また、これらカップリング剤の炭素一水素結合の水素原子の一部または全部を弗素置換している材料を使用することが可能である。好ましくは、メチレン基およびまたはメチル基の水素の一部またはすベてを弗素で置換した材料を使用する。

[0033] (D)シランカップリング剤を使用する場合には、その使用量は、通常、（A)成分 10 0重量部に対して 0. 1〜30重量部である。

[榭脂組成物の調整]

本発明の光硬化型榭脂組成物は、各組成物を均一に混合するように調製する。粘度は、榭脂の配合比やその他の成分の添加により調整すれば良い。また、粘度が高い場合は、 3本ロール等を使用して常法により混練すれば良い。粘度範囲は通常、 2 5°Cで l〜500Pa's (粘度測定方法: JISZ8803)である。

[0034] [シール方法]

シール剤のディスプレイ基材への塗布方法は、均一にシール剤が塗布できれば塗布方法に制限はな、。例えばスクリーン印刷やディスペンサーを用いて塗布する方法、その他の公知の方法により実施すればよい。シール剤を塗布後、ディスプレイ基材を貼り合わせ、加熱もしくは光を照射し、シール剤を硬化させる。熱硬化の場合、例えば、 100°Cの恒温槽内で 1時間固定したまま保管することで硬化できる。光硬化の場合、使用できる光源としては、所定の作業時間内で硬化させることができるものであればいずれでも良い。通常、紫外線光、可視光の範囲の光が照射できる光源を用いる。より具体的には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルノ、ライド灯等が挙げられる。また、通常、照射光量は、榭脂組成物の未硬化部が残存しない範囲又は、接着不良が発生しない範囲で適宜選定できる力通常 500〜9000miZ cm²である。照射光量の上限は特にはな、が過多である場合には不要なエネルギーを浪費し生産性が低下するので好ましくない。このような硬化反応を行うことで、前記シール材榭脂組成物カゝら硬化物が得られる。

実施例

[0035] 以下、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

<測定法 > 得られた榭脂組成物及び硬化物につ、て以下の評価を行った。

(粘度）

榭脂組成物の粘度を 25°Cで E型粘度計 (東機産業製 RC- 500)によって測定した (フィルム透湿量）

加熱あるいは UV照射により硬化させた榭脂組成物フィルム (厚み 100 μ m)の透湿量を JIS Z0208に準じて 80°C95%RH条件で測定した。

<原材料 >

重合性環状エーテルを有する化合物；ビスフエノール Fジグリシジルエーテル（商品名 EXA— 830LVP、大日本インキ工業 (株)製）、 1, 4 ビス [ (3 ェチル—3—ォキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン（商品名 OXT— 121、東亞合成 (株)製）硬化剤；トリルクミルョードニゥムテトラ（ペンタフルォロフエ-ル）ボレート（商品名 RH ODORSIL PHOTOINITIATOR2074, RHODIA製）、テトラヒドロメチル無水フタル酸（商品名ェピキュア YH300、ジャパンエポキシレジン (株）製）

ベーマイト微粒子；板状べ一マイト微粒子（商品名セラシュール BMF アスペクト比力タログ値 40〜50 河合石灰工業 (株)製、商品名セラシュール BMM アスペクト比力タログ値 10〜15、河合石灰工業 (株)製)、針状べ一マイト微粒子 (商品名セラシユール BMI、河合石灰工業 (株)）

シランカップリング剤； yーグリシドキシプロピルトリメトシキシラン（商品名 SH6040、東レダウ 'コ一-ングシリコーン (株)製）

カチオン重合性化合物；ビスフエノール Fジグリシジルエーテル（商品名 EXA— 830 LVP、大日本インキ工業 (株)製）、 1, 4 ビス [ (3 ェチルー 3—ォキセタ -ルメトキシ)メチル]ベンゼン (商品名 OXT— 121、東亞合成 (株)製）

微粒子無機フィラー;微粒子アルミナ（商品名アドマファイン AE— 2050、（株)アドマテックス製)微粒子タルク（商品名 SG— 2000、日本タルク (株)製）

[実施例 1]

(榭脂組成物の調製）

表 1に示す配合処方により、重合性環状エーテルを有する化合物、硬化剤、ベーマイト微粒子、カップリング剤、微粒子無機フィラーを 3本ロールで混練することにより、液状組成物を得た。

[0036] (榭脂組成物フィルムの作製）

フッ素系離型剤 (ダイフリー GA— 6010：ダイキン工業 (株)製)で処理したガラス板 2枚を準備した。一方のガラス板の外周部に短冊状に切った厚み 100 mのテフ口ン (登録商標)シートを配置し、このガラス板上に得られた榭脂組成物を垂らした。その後、他方の離型処理したガラス板をかぶせて、榭脂組成物と外周部のテフロン (登録商標)シートをガラス 2枚で挟み、テフロン (登録商標)シートの配置してある部分をクリップで固定した。そして、これらを 100°Cに調整した恒温槽内に 1時間静置して、液状榭脂組成物を硬化させた。その後、これらを恒温槽から取り出し、ガラス板を外し榭脂組成物フィルムを得た。得られた榭脂組成物の厚さは 100 mであった。

[0037] [実施例 2〜6、比較例 1〜6]

表 1に示す組成の成分を表 1に示す量で用いた以外は、実施例 1と同様にして、表 1に示す配合処方により榭脂組成物を調製した。

実施例 3、および 5と、比較例 1、 2、および 3とについては、実施例 1と同様の操作により榭脂組成物フィルムを作製した。

[0038] 実施例 2、 4、および 6と、比較例 4、 5、および 6とについては、以下のようにして榭脂組成物フィルムを作製した。

得られた液状組成物を、実施例 1と同様に、榭脂組成物と外周部のテフロン (登録商標）シートをガラス 2枚で挟み、テフロン (登録商標）シートの配置してある部分をクリップで固定した。その後、メタルハライドランプを用いて 3000mjZcm2のエネルギ一を 30秒かけて照射して、液状組成物を硬化させた。その後、ガラス板を剥がして榭脂組成物フィルムを得た。得られた榭脂組成物の厚さは 100 mであった。

[0039] 表 1に示す榭脂組成物について、各種の評価を行った。

結果を表 1、表 2に示す。

[0040] [表 1] 実施例

1 2 3 4 5 6

(A) 重合成環状エーテルを有する化合物

'ビスフエノール Fグリシジルェ一テル 1 OO 80 100 80 100 80

' 1, 4—ビス [(3—ェチルー 3—ォキタセニルメトキシ ― 20 - 20 - 20

) メチル]ベ >tン

(B) 硬化剤

■ トリクミノレョードニゥムテトラ（ペンタフル才ロフエ一 3 一 3 ― 3 ニル）ポ U "ト

■亍トラヒドロメチル無水フタ 100 100 100 一

(C) 鵷ベーマイト微粒子

■針状べ一マイト微粒子 60 30

■板状べ一マイト微粒子ァスぺクト比 1 0〜 1 5 - - 60 30 - 一

'板状べ一マイト微粒子アスペクト比 40〜50 一一 60 30

■難子アルミナ ―

■微粒子タルク一一一 ― 一 -

(D) カップリング 1

- —グリシドキシプロビルトリメトキシシラン 4 2 4 2 4 Z 粘度 (Pa ■ s) 3 40 2 12 2 6

¾5fi (80^DC95%RH) 82 74 79 71 65 62 2] 膽例

1 2 3 4 5 6

(A) 重合状ェ一テルを frTる化合物

■ ビスフノ一ル Fグリシジルエーテル 100 100 100 80 80 80

■ 1, 4—ビス [(3—ェチノ 3—ォキタセニルメトキシ一一 ― 20 20 20

) メチル] ベ ifン

(B) 硬化剤

■ トリクミルョードニゥ厶亍トラ（ペンタフルォロフエ一一 - 3 3 3 ニル）ポ b "ト

■亍トラヒドロメチル無水フタル酸 100 100 100 一

(C) ベーマイト雌子

■針状べ一マイト微粒子 - - - 一

■板状べ一マイト微粒子ァスぺクト比 1 0〜"！ 5 一 ― - 一一 -

■板状べ一マイト微粒子ァスぺクト比 40〜50 ― 一一子

'腿子アルミナ 60 ― 一 30 一

■微粒子タルク一 60 ― ― 30

(D) カップリン^ U

■ r一グリジドキシプロビルトリメトキシシラン 4 4 4 2 2 2 粘度（P a ■ s) 3 3 1 50 6 6 S (80°C95%RH) 1 54 1 24 251 148 1 12 187 産業上の利用可能性

耐透湿性に優れるシール材が得られるため、電子材料分野をはじめとする様々な分野に使用が可能である

Claims

請求の範囲

[1] (A)重合性環状エーテルを有する化合物 100重量部に対して、

(B)硬化剤 0. 1〜150重量部、および

(C)ベーマイト微粒子 1〜500重量部、

を含有することを特徴とするシール材榭脂組成物。

[2] 上記 (C)ベーマイト微粒子の形状が板状であることを特徴とする請求項 1に記載のシール材榭脂組成物。

[3] さらに (D)シランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項 1に記載のシール材榭脂組成物。

[4] 上記 (A)重合性環状エーテルを有する化合物 100重量部に対して、さらに（D)シランカップリング剤 0. 1〜30 重量部を含有することを特徴とする請求項 1に記載のシール材榭脂組成物。

[5] 上記 (A)重合性環状エーテルを有する化合物がエポキシ基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物であり、上記 (B)硬化剤が熱硬化型硬化剤であることを特徴とする請求項 1に記載のシール材榭脂組成物。

[6] 上記 (A)重合性環状エーテルを有する化合物がエポキシ基もしくはォキセタ-ル基の、ずれか一方を分子内に少なくとも 1個含有する化合物であり、上記 (B)硬化剤力 Sカチオン重合開始剤であることを特徴とする請求項 1に記載のシール材榭脂組成物。

[7] 請求項 1に記載の榭脂組成物を含有して、ることを特徴とするエレクト口ルミネッセンスディスプレイ用シーノレ材。

[8] 請求項 1に記載の榭脂組成物を含有するシール材を用いてエレクト口ルミネッセンスディスプレイのシールをすることを特徴とするディスプレイのシール方法。

[9] 請求項 1に記載の榭脂組成物を含有するシール材によりシールをして得られるエレタトロルミネッセンスディスプレイ。

[10] 請求項 1に記載の榭脂組成物から得られる硬化物。