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WO2006075373A1 - β−アルコキシプロピオンアミド類、溶剤、洗浄剤および液状薬剤組成物、並びにβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 - Google Patents

β−アルコキシプロピオンアミド類、溶剤、洗浄剤および液状薬剤組成物、並びにβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 Download PDF

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WO2006075373A1
WO2006075373A1 PCT/JP2005/000290 JP2005000290W WO2006075373A1 WO 2006075373 A1 WO2006075373 A1 WO 2006075373A1 JP 2005000290 W JP2005000290 W JP 2005000290W WO 2006075373 A1 WO2006075373 A1 WO 2006075373A1
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WO
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alkoxypropionamide
solvent
carbon atoms
general formula
alkoxypropionamides
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PCT/JP2005/000290
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French (fr)
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Shigeru Matsuo
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Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
    • C11D11/0094—Process for making liquid detergent compositions, e.g. slurries, pastes or gels

Definitions

  • the present invention relates to ⁇ -alkoxypropionamides, solvents, detergents and liquid pharmaceutical compositions, and a method for producing j8-alkoxypropionamides. More specifically, the ⁇ -alkoxypropionamide is obtained by reacting a solvent, a cleaning agent and a liquid drug composition containing a novel ⁇ -alkoxypropionamide, and an acrylamide with an aliphatic monohydric alcohol under mild conditions.
  • the present invention relates to a method for efficiently producing products. Background art
  • an amide organic solvent has an excellent dissolving power and a property of being easily dissolved in water, so that it can be rinsed with water and has desirable performance as a solvent or a cleaning agent.
  • amide solvents tend to replace conventional halogen solvents because halogen solvents can cause environmental pollution such as destroying the ozone layer and are highly toxic.
  • amide solvents examples include formamide, ⁇ ⁇ monomethylformamide, ⁇ , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ -dimethylformamide, ⁇ ⁇ monoethylformamide, ⁇ , ⁇ -jetylformamide, acetamide, ⁇ , ⁇ -dimethylacetamide, ⁇ methyl Since this amide solvent, which is known as pyrrolidinone, is excellent in solubility, it can dissolve most solvents and compounds, and can be suitably used as a cleaning agent. However, the application of amide solvents is greatly limited because they are not compatible with paraffins.
  • an amide having an alkoxy group is an alkoxy ⁇ , ⁇ as an intermediate in the production method of ⁇ , ⁇ -dialkylamides of ⁇ , ⁇ -year-old refining unsaturated monocarboxylic acids used as polymerizable monomers. —Dialkylpropionamide is formed.
  • This intermediate is amidated by reacting 13 alkoxypropionic acid alkyl ester with dialkylamine.
  • the reaction requires a long time of 24 to 40 hours in a sealed pressurized cylinder. Is a disadvantageous method (see Patent Document 1).
  • Patent Document 1 JP-A-49 66623 (pages 11 and 12)
  • the object of the present invention is to have a solvent and a cleaning agent having excellent dissolving power, which dissolves in paraffin or the like while maintaining the dissolving power of an amide solvent, or various agricultural products. It is to provide a liquid pharmaceutical composition that dissolves industrial chemicals well and maintains safety and long-term effects, and a method for industrially producing the solvent and the cleaning agent.
  • ⁇ -alkoxypropionamides obtained by reacting acrylamides with aliphatic monohydric alcohols have the ability to dissolve amide solvents. It is highly useful as a solvent and cleaning agent because it dissolves in paraffin and the like while being retained, and since certain j8-alkoxypropionamides do not dissolve in water, they can be used in agricultural chemicals for safety and long-term effects And that j8-alkoxypropionamides can be efficiently produced under mild conditions by reacting acrylamides with aliphatic monohydric alcohols in the presence of a basic catalyst. The present invention has been reached.
  • the present invention provides:
  • R 1 is an alkyl group having 3 to 18 carbon atoms
  • R 2 and R 3 may each independently have a hydrogen atom or an ether bond having a carbon number of 16 to 16, or a hydrocarbon group. And may be the same or different from each other, and may be further bonded to each other to form a ring structure.
  • R 4 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms
  • R 2 and R 3 may each independently have a hydrogen atom or an ether bond having a carbon number of 16 to 16, or a hydrocarbon group. And may be the same or different from each other, and may be further bonded to each other to form a ring structure.
  • R 5 is an alkyl group having 5 to 18 carbon atoms, and R 2 and R 3 are the same as described above.
  • R 1 may be an alkyl group having 3 to 18 carbon atoms
  • R 2 and R 3 may each have a hydrogen atom or an ether bond having 1 to 16 carbon atoms.
  • Good monovalent hydrocarbon group examples include various butyl groups, various pentyl groups, various hexyl groups, various octyl groups, and the like, and those having 5 to 10 carbon atoms, preferably those having 4 to 12 carbon atoms. Is particularly preferred.
  • the R 2 and R 3 hydrocarbon groups may be either linear or branched, but are preferably saturated hydrocarbon groups.
  • R 2 and R 3 are They may be the same or different, and may be bonded together to form a ring structure.
  • This ring structure may be a heterocyclic structure having nitrogen as a heteroatom, or a heterocyclic structure having nitrogen and oxygen atoms as heteroatoms.
  • the group having a heterocyclic structure include a 1 pyrrolidinyl group, a piperidino group, and a morpholino group.
  • the / 3 alkoxypropionamides of the present invention have almost the same dissolving power as various amide solvents for various compounds, and also dissolve in paraffins. Can be widely used.
  • R 1 in the general formula (I) is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, it is insoluble in water, so the j8-alkoxypropionamides of the present invention are agricultural chemicals such as insecticides and fungicides. Long-term effects can be maintained by dissolving
  • 8-alkoxypropionamides represented by the following general formula (II) are extremely advantageous as liquid pharmaceutical compositions in which the above agricultural chemicals are dissolved, that is, as liquid application agents such as emulsions and oils. Can be used.
  • R 4 is an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, and includes various octyl groups such as an n-ethyl octyl group and 2-ethyl hexyl group, various nonyl groups, and various decyl groups. And various lauryl groups, various stearyl groups, and various oleyl groups.
  • R 2 and R 3 are the same as in the general formula (I).
  • R 2 and R 3 are the same as in the general formula (I).
  • Specific examples of such acrylamides include acrylamide, N-methylacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N-ethylacrylamide, N, N-jetylacrylamide, N-propylacrylamide, N, N-dipropyl.
  • Powers such as acrylamide, N-butyl acrylamide, N, N-dibutyl acrylamide, 1-attalyloyl pyrrolidine, 1- attaroyl biperidine, 4-1 allyloyl morpholine, among them acrylamide, N-methyl acrylamide, N , N-dimethylacrylamide, N-ethyl acrylamide, N, N-jetyl acrylamide, and 4-ataryloylmorpholine are preferred.
  • Another raw material in the production method of the present invention is an aliphatic monovalent alcohol having 5 to 18 carbon atoms
  • R 5 in the general formula (IV) is an alkyl group having 5 to 18 carbon atoms.
  • These aliphatic monohydric alcohols may be either linear or branched, specifically n-pentano mononole, hexanol, octanol, 2-ethino hexanol, decenoreanolo gnole, laur Such as ril alcohol,
  • a mixture may be produced in the reaction.
  • two or more of the acrylamides as raw materials may be used in combination, or two or more of the aliphatic monohydric alcohols may be used in combination, or both.
  • the proportion of acrylamides and aliphatic monohydric alcohols used is preferably that of aliphatic monohydric alcohols in stoichiometric amounts or in excess, but if used in excessive amounts, Since it is disadvantageous in terms of economy, generally, an aliphatic monohydric alcohol is used in an amount of 1.0 to 3 mol, preferably 1.0 to 2 mol, per 1 mol of acrylamides.
  • the reaction between the acrylamide and the aliphatic monohydric alcohol is carried out in the presence of a basic catalyst.
  • a basic substance can be used as a catalyst, but potassium tert butoxide, sodium tertbutoxide, potassium hydroxide and potassium carbonate are preferred in view of reaction conditions and by-products. Sodium methoxide and potassium methoxide are not preferred because by-products are formed. Further, sodium hydroxide and sodium carbonate are not preferable because the reaction time becomes long.
  • the basic catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount used is appropriately selected according to the type of raw material that is not particularly limited. Generally, it is selected in the range of 0.5-10 mol%, preferably 1-3 mol%, per mol of acrylamide. Is done.
  • the reaction temperature is preferably 20-80 ° C, and more preferably 30-50 ° C. If the temperature is too high, the yield may decrease, and if the temperature is too low, the reaction rate decreases, which is not practical. In addition, the reaction proceeds at normal pressure or under pressure, but generally normal pressure is economically advantageous.
  • the reaction time depends on the raw materials used, the type of catalyst, the reaction temperature, etc., and cannot be determined in general, but it is usually 30 minutes to 10 hours, preferably 115 hours. As the solvent, acetone, ether and amide solvents can be used, but it is preferable not to use them in consideration of economy.
  • the produced ⁇ -alkoxypropionamide is preferably neutralized with a base used as a catalyst with phosphoric acid, acetic acid, sulfuric acid or the like after completion of the reaction, and then the salt produced by filtration or the like is removed. Further, it can be obtained by separating the unreacted material with a thin film evaporator or the like, if necessary.
  • j8-alkoxypropionamides having excellent performance as an amide solvent can be reacted in a short time under mild conditions, and post-treatment and purification after the reaction are easy. It can be manufactured by the method.
  • each test tube contains 5 mL of the compound obtained in each example ( ⁇ -alkoxypropionamide) and 5 mL of the amide solvent used in the comparative examples, and 5 g of n-hexane, liquid paraffin, glycerin and water as solubility confirmation substances. And shaken at room temperature or at 80 ° C for 5 minutes. When heated at 80 ° C., the solution state was observed after cooling to room temperature. A uniform state was considered compatible, and a turbid or phase-separated one was made incompatible.
  • N, N-dimethylacrylamide (19.828 g) and 1-hexanol (20.434 g) were placed in a 300 mL separable flask equipped with a stirrer, a thermocouple, and a nitrogen gas inlet tube, and stirred while introducing nitrogen gas.
  • 0.338 g of sodium t-butoxide was added, and the reaction was performed at 35 ° C for 4 hours.
  • 150 mg of phosphoric acid was added to make the solution uniform, and then left for 3 hours.
  • the solution was filtered to remove precipitates, and unreacted substances were removed with an evaporator.
  • the yield was 37.4 g (93% yield).
  • N, N-dimethylacrylamide 19.828 g and 1-butanol 14.824 g were added and stirred while introducing nitrogen gas.
  • 0.338 g of sodium t-butoxide was added, and the reaction was carried out at 35 ° C. for 4 hours.
  • 150 mg of phosphoric acid was added to make the solution uniform, and then left for 3 hours.
  • the solution was filtered to remove precipitates, and unreacted substances were removed with an evaporator.
  • the yield was 30.5 g (88% yield).
  • N, N-dimethylacrylamide (19.828 g) and 2-ethyl hexanol (26.046 g) were placed and stirred while introducing nitrogen gas.
  • 0.338 g of sodium t-butoxide was added, and the reaction was performed at 35 ° C. for 4 hours.
  • 150 mg of phosphoric acid was added to make the solution uniform, and then left for 3 hours.
  • the solution was filtered to remove precipitates, and unreacted substances were removed with an evaporator.
  • the yield was 43.6 g (95% yield).
  • Example 3 was carried out in the same manner as Example 3 except that 26.046 g of n-year-old octanol was used instead of 2-ethylhexanol. The yield was 42.7 g (93% yield). The results of the solubility test are shown in Table 1.
  • the j8-alkoxypropionamides of the present invention are widely used as excellent cleaning agents and solvents because they retain the solubility of conventional amide solvents, have a high boiling point, and also have a solubility in paraffin and the like. it can.
  • 8-alkoxypropionamides represented by the general formula (II) retain the solubility of conventional amide solvents in pesticides such as insecticides and fungicides, but do not dissolve in water. It is possible to maintain the effect as an agrochemical with high safety because there is no pollution to drainage. Accordingly, ⁇ -alkoxypropionamides represented by the general formula ( ⁇ ) are extremely useful as liquid pharmaceutical compositions (liquid application agents) such as emulsions and oils in agricultural chemicals.
  • the method for producing j8-alkoxypropionamides of the present invention provides j8-alkoxypropionamides in a short reaction under mild reaction conditions, and is easy and efficient after-reaction and purification after the reaction. Can be manufactured.

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Description

明 細 書
-アルコキシプロピオンアミド類、溶剤、洗浄剤および液状薬剤組成物
、並びに j3—アルコキシプロピオンアミド類の製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、 β アルコキシプロピオンアミド類、溶剤、洗浄剤および液状薬剤組成 物、並びに j8—アルコキシプロピオンアミド類の製造方法に関する。さらに詳しくは、 新規な β アルコキシプロピオンアミド類を含有する溶剤、洗浄剤および液状薬剤組 成物、並びにアクリルアミド類と脂肪族一価アルコールを温和な条件で反応させるこ とにより、該 β アルコキシプロピオンアミド類を効率よく製造する方法に関する。 背景技術
[0002] 一般に、アミド系有機溶剤は、優れた溶解力と、水に容易に溶解する性質を有する ことから、水によるリンスが可能であり、溶剤又は洗浄剤として望ましい性能を有して いる。また、最近では、ハロゲン系溶剤がオゾン層を破壊するなど環境汚染をもたら すおそれがあることや毒性が大きいことから、アミド系溶剤は、従来のハロゲン系溶剤 を代替する傾向にある。
このようなアミド系溶剤としては、例えばホルムアミド、 Ν モノメチルホルムアミド、 Ν , Ν—ジメチルホルムアミド、 Ν モノェチルホルムアミド、 Ν, Ν—ジェチルホルムアミド 、ァセトアミド、 Ν、 Ν—ジメチルァセトアミド、 Ν メチルピロリジノンなどが知られている このアミド系溶剤は、溶解性が優れていることから、殆どの溶剤およびィ匕合物を溶 解し、洗浄剤としても好適に使用することができる。しかしながら、アミド系溶剤はパラ フィン類との相溶性が無いので、その応用が大きく制限されている。
また、農薬製剤用溶剤としては、従来のアミド系溶剤は薬剤に対して優れた溶解性 を有するものの、水溶性であるため雨水等により容易に散布した部位力も溶出し、効 果がすぐに消失する欠点があり、安全性や長期間の効果の持続が求められている。 洗浄剤としては、さらに沸点が高くて取り扱い易ぐし力もその製造が容易な化合物 も望まれている。 [0003] 一方、アルコキシ基を有するアミドは、重合性モノマーとして用いる α , β一才レフィ ン系不飽和モノカルボン酸の Ν, Ν—ジアルキルアミドの製造法において、中間体とし て アルコキシ Ν, Ν—ジアルキルプロピオンアミドが生成する。この中間体は、 13 アルコキシプロピオン酸アルキルエステルとジアルキルァミンとを反応させてアミド 化したものである。その反応は、例えば j8—メトキシー Ν, Ν—ジメチルプロピオンアミド を製造する場合は、シールされた加圧ボンべ中で、し力も 24— 40時間と長時間を要 するので、これは経済的には不利な方法である（特許文献 1参照)。
[0004] 特許文献 1 :特開昭 49 66623号公報 (第 11, 12頁）
発明の開示
[0005] 本発明の目的は、以上のような状況下で、アミド系溶剤の溶解力を保持しつつ、パ ラフィン等にも溶解する、優れた溶解力を有する溶剤および洗浄剤、或いは各種農 業用薬剤を良く溶解し安全性や長期間の効果の持続する液状薬剤組成物を提供す ること、並びに該溶剤および洗浄剤を工業的に有利に製造する方法を提供すること である。
[0006] 本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、アクリルアミド類 と脂肪族一価アルコールを反応させて得られる β アルコキシプロピオンアミド類がァ ミド系溶剤の溶解力を保持しつつパラフィン等にも溶解するので溶剤および洗浄剤と して極めて有用であること、また特定の j8—アルコキシプロピオンアミド類が水に溶解 しないことから農薬に用いれば安全性や長期間の効果の持続することができること、 並びに塩基性触媒の存在下でアクリルアミド類と脂肪族一価アルコールを反応させ ることにより、温和な条件で j8—アルコキシプロピオンアミド類を効率良く製造できるこ とを見出し、本発明に到達した。
[0007] すなわち、本発明は、
(1)、一般式 (I)で表される β アルコキシプロピオンアミド類、 [0008] [化 1] z R 2
R 1 - 0 - C H 2 C H 2 C O N · · · ( I )
、 3
[0009] (式中、 R1は炭素数 3— 18のアルキル基、 R2および R3はそれぞれ独立に水素原子又 は炭素数 1一 6のエーテル結合を有しても良 、炭化水素基であり、互!ヽに同一であつ ても異なっていてもよく、さらに互いに結合して環構造を形成してもよい。 )
(2)、 R2および R3力メチル基である上記（1)の 13 アルコキシプロピオンアミド類、
(3)、上記（1)又は（2)の β アルコキシプロピオンアミド類を含有することを特徴とす る溶剤、
(4)、上記（1)又は（2)の β アルコキシプロピオンアミド類を含有することを特徴とす る洗浄剤、
(5)、一般式 (II)で表される β アルコキシプロピオンアミド類に薬剤を溶解させたこと を特徴とする液状薬剤組成物、
[0010] [化 2]
Figure imgf000005_0001
[0011] (式中、 R4は炭素数 8— 18のアルキル基、 R2および R3はそれぞれ独立に水素原子又 は炭素数 1一 6のエーテル結合を有しても良 、炭化水素基であり、互!ヽに同一であつ ても異なっていてもよく、さらに互いに結合して環構造を形成してもよい。 )
(6)、 R2および R3力 Sメチル基である（5)の液状薬剤組成物、
(7)、薬剤が農業用薬剤である（5)又は (6)の液状薬剤組成物、
[0012] (8)、塩基性触媒の存在下、一般式 (III)で表されるアクリルアミドと炭素数 3— 18の脂 肪族ー価アルコールを反応させることを特徴とする一般式 (IV)で表される β -アルコ キシプロピオンアミド類の製造方法、 [0013] [化 3] R 2
C H 2 = C H— C O N - - - ( ill)
、 3
[0014] (式中、 R2および R3は一般式 (I)と同様である。 )
[0015] [化 4]
R 5 —〇 一 C H 2 C H 2 C〇 N - - - ( IV)
[0016] (式中、 R5は炭素数 5— 18のアルキル基であり、 R2および R3は前記と同様である。）
(9)、塩基性触媒が、カリウム t ブトキシド、ナトリウム t ブトキシド、水酸ィ匕カリウム 及び炭酸カリウム力もなる群力 選ばれた少なくとも一種の化合物である上記（8)の β アルコキシプロピオンアミド類の製造方法
を提供する。
発明を実施するための最良の形態
[0017] 本発明の 13 アルコキシプロピオンアミド類は、次の一般式 (I)で表される。
[0018] [化 5]
Figure imgf000006_0001
[0019] 上記一般式 (I)において、 R1は炭素数 3— 18のアルキル基、 R2および R3は、それ ぞれ水素原子，又は炭素数 1一 6のエーテル結合を有してもよい一価の炭化水素基 を示す。ここで、 R1のアルキル基としては、各種ブチル基，各種ペンチル基、各種 へキシル基、各種ォクチル基などが挙げられ、炭素数 4一 12のものが好ましぐ炭素 数 5— 10のものが特に好ましい。 R2および R3炭化水素基としては、直鎖状，分岐状 のいずれであってもよいが飽和炭化水素基が好ましい。その例としては、メチル基， ェチル基，各種プロピル基，各種ブチル基，メトキシメチル基，メトキシェチル基，エト キシェチル基などが挙げられ、メチル基が最も一般的である。 R2および R3は互いに 同一であっても異なって 、てもよく、さらに互 ヽに結合して環構造を形成してもよ 、。 この環構造は、窒素をへテロ原子とする複素環構造であってもよぐまた、窒素原子と 酸素原子をへテロ原子とする複素環構造であってもよ 、。この複素環構造を有する 基としては、例えば 1 ピロリジニル基、ピぺジリノ基、モルホリノ基などを挙げることが できる。
[0020] 本発明の /3 アルコキシプロピオンアミド類は、種々の化合物に対してアミド系溶剤 とほぼ同等の溶解力を有しており、更にパラフィン類とも溶解することから、溶剤およ び洗浄剤として広く用いることができる。
特に、一般式 (I)において R1が炭素数 8— 18のアルキル基の場合には水に不溶性 であるので、本発明の j8—アルコキシプロピオンアミド類は、殺虫剤や殺菌剤等の農 薬を溶解させることにより、長期間の効果を持続することができる。
すなわち、次の一般式 (II)で表される |8—アルコキシプロピオンアミド類は上記の農 薬を溶解させた液状薬剤組成物、すなわち、乳剤、油剤などの液体施用剤として極 めて有利に用いることができる。
[0021] [化 6] R 2
R 4 — 0 _ C H 2 C H 2 C 〇 N \ —— ' （ Π )
[0022] 一般式（II)において R4は炭素数 8— 18のアルキル基であり、 n—才クチル基、 2—ェ チルへキシル基などの各種ォクチル基や、各種ノニル基、各種デシル基、各種ラウリ ル基、各種ステアリル基、各種ォレイル基などが挙げられる。 R2および R3は一般式 (I )の場合と同様である。
[0023] アルコキシプロピオンアミド類を製造する本発明の方法にぉ ヽては、塩基性触 媒の存在下、一般式 (III)で表されるアクリルアミド類と炭素数 5— 18の脂肪族ー価ァ ルコールを反応させ、一般式 (IV)で表される |8—アルコキシプロピオンアミド類を製造 する。 [0024] [化 7]
R
C H C H - C 0 N . ( i l l )
R
[0025] [化 8]
R
R 5 一 0— C H 2 C H 2 C O N : 、\ ( I V )
R
[0026] 前記の一般式 (III)で表されるアクリルアミド類にお 、て、 R2および R3は一般式 (I)と 同様である。このようなアクリルアミド類は、具体的には、アクリルアミド、 N—メチルァク リルアミド、 N, N—ジメチルアクリルアミド、 N—ェチルアクリルアミド、 N, N—ジェチル アクリルアミド、 N—プロピルアクリルアミド、 N, N—ジプロピルアクリルアミド、 N—ブチ ルアクリルアミド、 N, N—ジブチルアクリルアミド、 1—アタリロイルピロリジン、 1—アタリ ロイルビペリジン、 4一アタリロイルモルホリンなどが挙げられる力 これらの中で特にァ クリルアミド、 N—メチルアクリルアミド、 N, N—ジメチルアクリルアミド、 N—ェチルアタリ ルアミド、 N, N—ジェチルアクリルアミド，及び 4一アタリロイルモルホリンが好ましい。
[0027] 本発明の製造方法におけるもう一つの原料は炭素数 5— 18の脂肪族一価アルコ ールであり、前記の一般式 (IV)の R5が炭素数 5— 18のアルキル基となる。この脂肪族 一価アルコールは、直鎖状、分岐状のいずれであってもよぐ具体的には n—ペンタノ 一ノレ、へキサノーノレ、ォクタノーノレ、 2—ェチノレへキサノーノレ、デシノレアノレコーノレ、ラウ リルアルコールなどが挙げられる、
本発明における j8 -アルコキシプロピオンアミド類が、溶剤や洗浄剤などとして、混 合物の形態で用いられる場合には、反応において混合物を製造してもよい。この場 合、原料の前記アクリルアミド類を二種以上組み合わせて用いてもよいし、前記脂肪 族一価アルコールを二種以上組み合わせて用いてもよぐまたその両方であってもよ い。
アクリルアミド類と脂肪族一価アルコールとの使用割合は、脂肪族一価アルコール をィ匕学量論的量又はそれよりも過剰に用いることが好ましいが、あまり過剰に用いると 経済性の面で不利となるので、一般的には、アクリルアミド類 1モルに対して、脂肪族 一価アルコールが 1. 0— 3モル、好ましくは 1. 0— 2モルの範囲で用いられる。
[0028] 本発明の方法においては、前記アクリルアミド類と、脂肪族一価アルコールとの反 応は、塩基性触媒の存在下に行われる。塩基性物質であれば触媒として使用可能 であるが、反応条件および副生物等を考慮すると、カリウム tーブトキシド、ナトリウム tーブトキシド、水酸ィ匕カリウム及び炭酸カリウムが好適である。ナトリウムメトキシド及 びカリウムメトキシドは副生物が生成するので好ましくない。また、水酸ィ匕ナトリウムお よび炭酸ナトリウムは反応時間が長くなるので好ましくない。
[0029] 本発明においては、前記塩基性触媒は、一種を単独で用いてもよぐ二種以上を 組み合わせて用いてもよい。また、その使用量は特に制限はなぐ原料の種類などに 応じて適宜選定される力 一般的にアクリルアミド 1モルに対して 0. 5— 10モル％、 好ましくは 1一 3モル％の範囲で選定される。
反応温度は 20— 80°Cが好ましぐさらに 30— 50°Cの範囲から選択することが好ま しい。あまり高温では収率が低下する場合があり、あまり低温では反応速度が低下し て実用的でない。また、反応圧力は、常圧でも加圧下でも反応は進行するが、一般 的に常圧の方が経済的に有利である。反応時間は、使用する原料や触媒の種類、 反応温度などに左右され、一概に決めることはできないが、通常 30分一 10時間であ り、好ましくは 1一 5時間である。溶媒は、アセトン、エーテルおよびアミド系溶媒を使 用することができるが、経済性を考慮すると使用しないことが好ましい。
[0030] 生成した β アルコキシプロピオンアミド類は、反応終了後にリン酸、酢酸や硫酸な どにより触媒として使用した塩基を中和した後、濾過等により生成する塩を除去する のが良い。また、必要に応じて未反応物を薄膜蒸発器などにより分離することにより 得ることができる。
このように、本発明においては、アミド系溶剤として優れた性能を有する j8—アルコ キシプロピオンアミド類を温和な条件で短時間に反応させることができ、しかも反応後 の後処理、精製が容易な方法で製造することができる。
実施例
[0031] 次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する力 本発明はこれらの例によつ てなんら限定されるものではな 、。
なお、以下の実施例および比較例において、溶解性試験は下記の方法で行った。 各実施例で得られた化合物（ β アルコキシプロピオンアミド類)および比較例で用 いたアミド系溶剤 5mLと、溶解性確認物質として n-へキサン、流動パラフィン、グリセ リンおよび水 5gを各々の試験管に入れ、室温又は 80°Cで 5分間振とうさせた。 80°C で加熱した場合は、室温まで冷却した後、溶液の状態を観察した。均一の状態を相 溶性、少しでも濁り又は相分離のあるものを非相溶性とした。
溶解性試験の結果については、次のように表示した。
〇：室温で相溶性のもの、
Δ : 80°Cに加熱すると相溶性のもの、
X：非相溶性のもの
[0032] 〔実施例 1〕
攪拌装置、熱電対および窒素ガス導入管を備えた 300mLセパラブルフラスコに、 N, N—ジメチルアクリルアミド 19. 828gおよび 1—へキサノール 20. 434gを入れ、窒 素ガスを導入しながら攪拌した。次に、ナトリウム t-ブトキシド 0. 338gを加え、 35°C で 4時間反応を行った。加熱終了後、リン酸 150mgを加え、溶液を均一にした後、 3 時間放置した。溶液を濾過して、析出物を除去し、さらにエバポレーターで未反応物 を除いた。収量は 37. 4g (収率 93%)であった。
得られた物質の1 H— NMRを測定したところ、 0. 95ppm (3H)、 1. 3—1. 5ppm (8 H) , 2. 4ppm (2H) , 2. 9ppm (6H) , 3. 4ppm (2H)および 3. 7ppm(2H)を観測 した。その結果、以下の構造であることが分力つた。この化合物の溶解性試験を行つ た。結果を第 1表に示す。
[0033] [化 9]
Figure imgf000010_0001
〔実施例 2〕
攪拌装置、熱電対および窒素ガス導入管を備えた 300mLセパラブルフラスコに、 N, N—ジメチルアクリルアミド 19. 828gおよび 1—ブタノール 14. 824gを入れ、窒素 ガスを導入しながら攪拌した。次に、ナトリウム t-ブトキシド 0. 338gを加え、 35°Cで 4時間反応を行った。加熱終了後、リン酸 150mgを加え、溶液を均一にした後、 3時 間放置した。溶液を濾過して、析出物を除去し、さらにエバポレーターで未反応物を 除いた。収量は 30. 5g (収率 88%)であった。
得られた物質の1 H— NMRを測定したところ、 0. 95ppm (3H)、 1. 3—1. 5ppm (4 H) , 2. 4ppm (2H) , 2. 9ppm (6H) , 3. 4ppm (2H)および 3. 7ppm(2H)を観測 した。その結果、以下の構造であることが分力つた。この化合物の溶解性試験を行つ た。結果を第 1表に示す。
[0035] [化 10]
C H 3 ( C H 2 ) 3 - 0 - C H 2 C H 2 - C 0
Figure imgf000011_0001
3
[0036] 〔実施例 3〕
攪拌装置、熱電対および窒素ガス導入管を備えた 300mLセパラブルフラスコに N , N—ジメチルアクリルアミド 19. 828gおよび 2—ェチルへキサノール 26. 046gを入 れ、窒素ガスを導入しながら攪拌した。次に、ナトリウム t ブトキシド 0. 338gを加え 、 35°Cで 4時間反応を行った。加熱終了後、リン酸 150mgを加え、溶液を均一にし た後、 3時間放置した。溶液を濾過して、析出物を除去し、さらにエバポレーターで未 反応物を除いた。収量は 43. 6g (収率 95%)であった。
得られた物質の1 H— NMRを測定したところ、 0. 95ppm (6H)、 1. 2—1. 4ppm (8 H)、 1. 8ppm (lH)、 2. 4ppm (2H)、 2. 9ppm (6H)、 3. 4ppm (2H)および 3. 7p pm (2H)を観測した。
その結果、以下の構造であることが分力つた。この化合物の溶解性試験を行った。 結果を第 1表に示す。 [0037] [化 11]
C H 2 一 C H
I C H
C H 3 一 （ C H 2) C H - C H 2 0 - C H 2 C H C O N
C H
[0038] 〔実施例 4〕
実施例 3において 2—ェチルへキサノールの代わりに n—才クタノール 26.046gを使 用した以外は実施例 3と同様に行った。収量は 42.7g (収率 93%)であった。溶解性 試験の結果を第 1表に示す。
[0039] 〔実施例 5〕
攪拌装置、熱電対および窒素ガス導入管を備えた 2Lセパラブルフラスコに N, N— ジメチルアクリルアミド 416.34gおよびラウリルアルコール 745.36gを入れ、窒素ガ スを導入しながら攪拌した。次に、カリウム t-ブトキシド 22.44gを加え、 40°Cで 3時 間反応を行った。加熱終了後、リン酸 22.44gを加え、溶液を均一にした後、 3時間 放置した。溶液を濾過して、析出物を除去し、さらにエバポレーターで未反応物を除 いた。収量は 947. Og (収率 83%)であった。
得られた物質の1 H— NMRを測定したところ、 0.80—0.85ppm(3H)、 1.15— 1 .28ppm(22H), 2.85—3.00ppm(6H), 3.35—4.00ppm(2H)および 3.65 一 3.70ppm(2H)を観測した。
その結果、次の構造であることが分かった。この化合物の溶解性試験を行った。結 果を第 1表に示す。
[0040] [化 12]
C H - ( C H 2) , ,- 0 - C H 2 C H 2 一 C O N:
II
[0041] 〔比較例 1一 3〕
アミド系溶剤である N—メチルピロリドン、 N, N—ジメチルホルムアミドおよびアセトン を用いて溶解性試験を行った。結果を第 1表に示す。
[0042] [表 1]
Figure imgf000013_0001
産業上の利用可能性
本発明の j8—アルコキシプロピオンアミド類は、従来のアミド系溶剤の溶解力を保持 しつつ、沸点が高ぐ更にパラフィン等への溶解力も有し、優れた洗浄剤や溶剤とし て広く用いることができる。 また、一般式 (II)で表される |8—アルコキシプロピオンアミド類については、殺虫剤 や殺菌剤などの農薬に対して従来のアミド系溶剤の溶解力を保持しつつ、水に溶解 しないので排水等への汚染が無くなり安全性が高ぐ農薬としての効果を長期間持 続することができる。従って一般式 (Π)で表される β アルコキシプロピオンアミド類は 、農薬における乳剤、油剤などの液状薬剤組成物 (液体施用剤）として極めて有用で ある。
さらに、本発明の j8—アルコキシプロピオンアミド類の製造方法は、温和な反応条件 で短時間の反応で j8—アルコキシプロピオンアミド類が得られ、しかも反応後の後処 理、精製が容易で効率的に製造することができる。

Claims

請求の範囲 [1] 一般式 (I)で表される β アルコキシプロピオンアミド類,
[化 1]
Figure imgf000015_0001
(式中、 R1は炭素数 3— 18のアルキル基、 R2および R3はそれぞれ独立に水素原子又 は炭素数 1一 6のエーテル結合を有しても良 、炭化水素基であり、互!ヽに同一であつ ても異なっていてもよく、さらに互いに結合して環構造を形成してもよい。 )
[2] R2および R3カ^チル基である請求項 1に記載の j8 アルコキシプロピオンアミド類。
[3] 請求項 1又は 2に記載の β アルコキシプロピオンアミド類を含有することを特徴と する溶剤。
[4] 請求項 1又は 2に記載の β アルコキシプロピオンアミド類を含有することを特徴と する洗浄剤。
[5] 一般式 (II)で表される β アルコキシプロピオンアミド類に薬剤を溶解させたことを 特徴とする液状薬剤組成物。
[化 2]
R 4 - 0 - C H 2 C H Z C O N · ' · ( 1 1 )
、 3
(式中、 R4は炭素数 8— 18のアルキル基、 R2および R3はそれぞれ独立に水素原子又 は炭素数 1一 6のエーテル結合を有しても良 、炭化水素基であり、互!ヽに同一であつ ても異なっていてもよく、さらに互いに結合して環構造を形成してもよい。 )
[6] R2および R メチル基である請求項 5に記載の液状薬剤組成物。
[7] 薬剤が農業用薬剤である請求項 5又は 6に記載の液状薬剤組成物。
[8] 塩基性触媒の存在下、一般式 (III)で表されるアクリルアミド類と炭素数 3— 18の脂 肪族ー価アルコールを反応させることを特徴とする一般式 (IV)で表される β -アルコ キシプロピオンアミド類の製造方法。 [化 3]
C H Z = C H - C 0 N - - - ( I II)
(式中、 R2および R3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数 1一 6のエーテル結合を 有しても良い炭化水素基であり、互いに同一であっても異なっていてもよぐさらに互 いに結合して環構造を形成してもよい。 )
[化 4]
R 5 — 0— C H 2 C H 2 C〇 N、 - - - ( IV)
(式中、 R5は炭素数 5— 18のアルキル基であり、 R2および R3は前記と同じである。 ) 塩基性触媒が、カリウム tーブトキシド、ナトリウム tーブトキシド、水酸化カリウム及 び炭酸カリウム力 なる群力 選ばれた少なくとも一種の化合物である請求項 8に記 載の j8—アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
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