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WO2003039507A1 - Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an hydroxybenzophenonen, triazin- und/oder benzotriazol-derivaten - Google Patents

Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an hydroxybenzophenonen, triazin- und/oder benzotriazol-derivaten Download PDF

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WO2003039507A1
WO2003039507A1 PCT/EP2002/011783 EP0211783W WO03039507A1 WO 2003039507 A1 WO2003039507 A1 WO 2003039507A1 EP 0211783 W EP0211783 W EP 0211783W WO 03039507 A1 WO03039507 A1 WO 03039507A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
triazine
cosmetic
preparations
derivatives
benzotriazole
Prior art date
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Application number
PCT/EP2002/011783
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English (en)
French (fr)
Inventor
Jens Schulz
Anja Göppel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
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Priority to JP2003541798A priority patent/JP2005511585A/ja
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Priority to US10/840,430 priority patent/US20050008587A1/en
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    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic and / or dermatological light protection preparations containing hydroxybenzophenones in addition to triazine and / or benzotriazole derivatives.
  • the damaging effect of the ultraviolet part of solar radiation on the skin is generally known.
  • the rays have different effects on the skin organ:
  • the so-called UV-C radiation with a wavelength that is less than 290 nm is absorbed by the ozone layer in the earth's atmosphere and therefore has no physiological significance.
  • rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UV-B range cause an erythema, a simple sunburn or even more or less severe burns.
  • the narrower range around 308 nm is given as a maximum of the erythema effectiveness of sunlight.
  • Numerous compounds are known for protection against UV-B radiation, which are, for example, derivatives of 3-benzytide camphor, 4-aminobenzoic acid, cinnamic acid, salicylic acid and benzophenone.
  • UV-A radiation is far more dangerous than UV-B radiation in terms of triggering photodynamic, especially phototoxic reactions and chronic changes in the skin.
  • the damaging influence of UV-B radiation can also be intensified by UV-A radiation. It has been proven, among other things, that even UV-A radiation is sufficient under normal everyday conditions to damage collagen and elastin fibers, which are essential for the structure and firmness of the skin, within a short period of time. This leads to chronic light-induced skin changes - the skin "ages" prematurely.
  • the clinical appearance of skin aged by light includes, for example, wrinkles and fine lines and an irregular, furrowed relief. Furthermore, the areas affected by light-induced skin aging can have irregular pigmentation Brown spots, keratoses and even carcinomas or malignant melanomas are possible, and skin that has aged prematurely due to everyday UV exposure is also characterized by less activity of the Langerhans cells and a mild, chronic inflammation.
  • UV-A radiation About 90% of the ultraviolet radiation reaching the earth consists of UV-A rays. While UV-B radiation varies greatly depending on numerous factors (e.g. time of year and time of day or latitude), UV-A radiation remains relatively constant day by day, irrespective of the time of year or day or geographical factors. At the same time, the majority of UV-A radiation penetrates the living epidermis, while around 70% of UV-B rays are retained by the horny layer.
  • the preparations can preferably contain, in addition to one or more oil phases, one or more water phases and, for example, in the form of W / O-, O / W-, W / O / W- or O / W / O- Emulsions are present.
  • Such formulations can preferably also be a microemulsion (e.g. a PIT emulsion), a solid emulsions (ie an emulsion which is stabilized by solids, e.g. a Pickering emulsion), a sprayable emulsion or a hydro- be dispersion.
  • the preparations in the sense of the present invention can also be almost anhydrous (water content below 5% by weight based on the total weight of the preparation).
  • the preparations according to the invention are extremely satisfactory preparations in every respect, which are not limited to a restricted choice of raw materials. Accordingly, they are particularly suitable to serve as the basis for forms of preparation with a variety of uses.
  • the preparations according to the invention show very good sensory and cosmetic properties, such as, for example, the distributability on the skin or the ability to be absorbed into the skin, and are furthermore distinguished by very good light protection effectiveness and, at the same time, excellent skin care data.
  • UV protection performance of sunscreens or the UV filters on which they are based is generally determined in biological effectiveness tests under standardized conditions. "UV protection” is in the sense of the present invention protection against UV-A radiation as well as against UV-B radiation is meant.
  • a measure of the UV protection power in the sense of the present invention is, for example, the sun protection factor (SPF or SPF) or also IPD values and the like.
  • the sun protection factor indicates the prolongation of sun exposure, which is made possible by using the sunscreen. It is the quotient of erythema threshold time with sunscreen and erythema threshold time without sunscreen.
  • the IPD method (IPD ⁇ immediate pigment darkening) is usually used to test UV-A protection. Similar to the determination of the sun protection factor, a value is determined which indicates how much longer the skin protected with the light protection agent can be irradiated with UV-A radiation until the same pigmentation occurs as for the unprotected skin.
  • hydroxybenzophenones according to the invention are distinguished by the following structural formula:
  • R and R 2 are independently hydrogen, CrC 2 o-alkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl or C 3 -C ⁇ 0 cycloalkenyl / where the substituents R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are bound can form a 5- or 6-ring and • R 3 is a C 1 -C 2 o-alkyl radical.
  • a particularly advantageous hydroxybenzophenone for the purposes of the present invention is 2- (4 '- (diethylamino) -2'-hydoxybenzoyl) benzoic acid hexyl ester, which is represented by the chemical structural formula
  • cosmetic or dermatological preparations contain 0.1 to 20% by weight, advantageously 0J to 15% by weight, very particularly preferably 0.1 to 10% by weight, of one or more hydroxybenzophenones.
  • UV filters from the triazine series which are advantageous according to the invention include, among others, the symmetrically substituted 4 ) 4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester), synonymous: 2,4,6-tris [anilino- (p-carbo-2'-ethyl-1 '- hexyloxy)] - 1,3,5-triazine. [UVINUL T 150 (BASF )].
  • Unsymmetrically substituted s-triazine derivatives can also be used, for example those as described in EP-A-570 838, the chemical structure of which is represented by the generic formula
  • R represents a branched or unbranched Ci - C ⁇ 8 alkyl radical, a C 5 - C 12 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more C, - C 4 - alkyl groups
  • X represents an oxygen atom or an NH -
  • R t is a branched or unbranched C 1 -C 8 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more Gi - C 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of formula
  • A represents a branched or unbranched C 1-8 alkyl radical, a C 5 -C 12 cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted with one or more Ci - C 4 alkyl groups
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n is a Number from 1 to 10
  • R 2 is a branched or unbranched C 1-8 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more Ci - C 4 alkyl groups, when X represents the NH group, and a branched or unbranched d - C 18 alkyl radical, a C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more d - C 4 alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula
  • A represents a branched or unbranched d - C 18 alkyl radical, a C 5 - C 12 cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted by one or more Ci - C 4 alkyl groups,
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n represents a number from 1 to 10 when X represents an oxygen atom.
  • a preferred, asymmetrical s-triazine in the sense of the present invention, is characterized by the following structure and is called Diethylhexylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl Butamido Triazone). It is available under the trade name UVASORB HEB from Sigma 3V.
  • Such asymmetrically substituted s-triazines selected from the group of substances which are described in EP-A-775 698, are particularly advantageous:
  • R 4 and R 5 are very particularly advantageously selected from the group of branched and unbranched alkyl groups of 1 to 18 carbon atoms.
  • the alkyl groups can in turn advantageously be substituted with silyloxy groups.
  • a 1 advantageously represents a substituted homo- or heterocyclic aromatic five-membered or six-membered ring.
  • R 6 represents a hydrogen atom or a branched or unbranched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, in particular 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine or also aniso triazine), which is available under the trade name Tinosorb® S from CIBA-Chemicals GmbH and is characterized by the following structure:
  • UV filers from the group of the triazines which are advantageous according to the invention are 2,4-bis - ⁇ [4-tris (trimethylsiloxysilylpropyloxy) -2-hydroxy] phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine, which is characterized by the following structure,
  • one of the inventively advantageous UV filters 2,4-bis - ⁇ [4- (1 ', 1', 1 ', 3', 5 ', 5, 5'-Heptamethylsiloxy-2-methyl-propyloxy) - 2-hydroxy] -phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine, which is characterized by the following structure:
  • the triazine derivatives which are particularly preferred according to the invention are 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester), synonymous: 2,4,6 -Tris- [aniiino- (p-carbo ⁇ '- ethyl-l'-hexyloxy ⁇ -I .S. ⁇ -triazine [UVINUL T 150 (BASF)], Diethylhexylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl Butamido Triazone, e.g.
  • UVASORB HEB from Sigma 3V
  • UVASORB HEB from Sigma 3V
  • INCI bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine or aniso triazine, e.g. Tinosorb® S from CIBA).
  • Advantageous light protection filters in the sense of the present invention which are characterized by the structural motif of benzotriazole, are due to the structure
  • Ri and R 2 can be selected independently of one another from the group of branched or unbranched C r -C 8 alkyl radicals which are optionally substituted with one or more CC - alkyl groups, C 5 -C 12 cycloalkyl or aryl radicals.
  • the preferred benzotriazole derivative is 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) phenol) [Tinosorb M (Ciba)] , which is characterized by the chemical structural formula
  • Another preferred benzotriazole derivative according to the invention is 2,2'-methyl-bis- [6 (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (methyl) phenol] (MIXXIM BB / 200 from Fairmount Chemical).
  • benzotriazole derivatives according to the invention are derived from the following structural motif (see WO 9522959):
  • Ri can be a hydrogen atom or an alkyl radical -C 8 .
  • R 2 and R 3 can be the same or different.
  • Particularly advantageous radicals for R 2 and R 3 are alkyl radicals from Ci to C ⁇ 8 , phenyl radicals and optionally also silicone polymers.
  • benzotriazoles for the purposes of the present invention are 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-t-amylphenyl) benzotriazole (CAS No .: 025973-551), 2- (2'-hydroxy-5' -octylphenyl) - benzotriazole (CAS no .: 003147-75-9) or 2- (2'-hydroxy-5'methylphenyl) benzotriazole (CAS no .: 2440-22-4).
  • a particularly advantageous broadband filter for the purposes of the present invention is also 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1, 3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633-54-8) [Mexoryl XL (Chimex)] with the INCl name Drometrizole Trisiloxane, which is characterized by the chemical structural formula
  • the total content of triazine and / or benzotriazole derivatives is in each case selected from the range from 0J to 30% by weight, advantageously 0.1 to 20% by weight, particularly preferably 0.1 to 15% by weight on the total weight of the preparation.
  • the cosmetic or dermatological light protection formulations according to the invention can be composed as usual and can be used for cosmetic or dermatological light protection, also for the treatment, care and cleaning of the skin and / or hair and as a make-up product in decorative cosmetics.
  • cosmetic or topical dermatological compositions can be used for the purposes of the present invention, for example as skin protection cream, cleansing milk, day or night cream, etc. It may be possible and advantageous to use the compositions according to the invention as the basis for pharmaceutical formulations.
  • the cosmetic and dermatological preparations are applied to the skin and or the hair in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, e.g. B. preservatives, preservation aids, bactericides, perfumes, anti-foaming substances, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fillers that improve the skin feel, fats, oils, waxes or other common Components of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic auxiliaries e.g. B. preservatives, preservation aids, bactericides, perfumes, anti-foaming substances, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fillers that improve the skin feel, fats, oils, waxes or other common Components of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers
  • Advantageous preservatives for the purposes of the present invention are, for example, formaldehyde releasers (such as, for example, DMDM hydantoin, which is available, for example, from Lonza under the trade name Glydant TM), iodopropyl butyl carbamate (for example those under the trade names Glydant-2000 , Glycacil-L, Glycacil-S from Lonza and / or Dekaben LMB from Jan Dekker), parabens (ie p-hydroxybenzoic acid alkyl esters, such as methyl, ethyl, propyl and / or butyl paraben), phenoxyethanol, ethanol, Benzoic acid and the like.
  • the preservation system usually also advantageously comprises preservation aids, such as, for example, ethylhexyloxyglycerol, glycine soya, etc.
  • antioxidants are used as additives or active ingredients.
  • the preparations advantageously contain one or more antioxidants.
  • Antioxidants to be used can be all antioxidants suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications.
  • water-soluble antioxidants such as vitamins, e.g. B. ascorbic acid and its derivatives.
  • Preferred antioxidants are also vitamin E and its derivatives and vitamin A and its derivatives.
  • the amount of the antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30% by weight, particularly preferably 0.05 to 20% by weight, in particular 0J to 10% by weight, based on the total weight of the preparation ,
  • vitamin E and / or its derivatives represent the antioxidant (s)
  • vitamin A or vitamin A derivatives or carotenes or their derivatives represent the antioxidant or antioxidants, it is advantageous to add their respective concentrations in the range from 0.001 to 10% by weight, based on the total weight of the formulation choose.
  • the cosmetic preparations according to the present invention contain cosmetic or dermatological active ingredients, preferred active ingredients being antioxidants which can protect the skin from oxidative stress.
  • active substances in the sense of the present invention are natural active substances and / or their derivatives, such as.
  • Recipes according to the invention which, for. B. known anti-wrinkle agents such as flavone Glycoside (especially ⁇ -glycosylrutin), coenzyme Q10, vitamin E and / or derivatives and the like contain, are particularly advantageous for the prophylaxis and treatment of cosmetic or dermatological skin changes, such as z. B. occur with skin aging (such as dryness, roughness and formation of dry lines, itching, reduced re-greasing (e.g. after washing), visible vasodilation (telangiectasias, cuperosis), flaccidity and formation of wrinkles and fine lines, local hyper- , Hypo and incorrect pigmentation (e.g. age spots), increased susceptibility to mechanical stress (e.g. cracking) and the like). They are also advantageous against the appearance of dry or rough skin.
  • skin aging such as dryness, roughness and formation of dry lines, itching, reduced re-greasing (e.g. after washing), visible vasodilation (
  • the water phase of the preparations according to the invention can advantageously contain customary cosmetic auxiliaries, such as, for example, alcohols, in particular those having a low C number, preferably ethanol and / or isopropanol, diols or polyols having a low C number, and their ethers, preferably propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analog products, polymers, foam stabilizers, electrolytes, dihydoxyacetone and in particular one or more thickeners, which one or more can advantageously be selected from the group consisting of silicon dioxide, Aluminum silicates, - polysaccharides or their derivatives, e.g.
  • customary cosmetic auxiliaries such as, for example, alcohols, in particular those having a low C number, preferably ethanol and
  • copolymers from C 10-3 o-alkyl acrylates and one or more monomers of acrylic acid, methacrylic acid or esters thereof.
  • ammonium acryloyldimethyl.auate / vinylpyrrolidone copolymers are advantageous.
  • the ammonium acryloyldimethyl.auate / vinylpyrrolidone copolymers advantageously have the empirical formula [C 7 H 6 N 2 SO 4 ] n [C 6 H g NO] m , corresponding to a statistical structure as follows
  • copolymers / crosspolymers comprising acryloyldimethyl taurates such as Simugel® EG or Simugel® EG from Seppic S.A.
  • thickeners to be used advantageously according to the invention are also water-soluble or dispersible anionic polyurethanes.
  • Particularly advantageous polyurethanes for the purposes of the present invention are the types available under the trade name Avalure TM UR from B.F. Goodrich Company, such as Avalure TM UR 445, Avalure TM UR 450 and the like.
  • the polyurethane available under the trade name Luviset Pur from BASF is also advantageous in the sense of the present invention.
  • moisturizers can also be used with preference.
  • Substances or mixtures of substances are referred to as moisturizers, which are cosmetic or dermatological Give preparations the property, after application or distribution on the skin surface, of reducing the release of moisture from the ritus layer (also called transepidermal water ioss (TEWL)) and / or of positively influencing the hydration of the ritus layer.
  • TEWL transepidermal water ioss
  • moisturizers for the purposes of the present invention are, for example, glycerol, lactic acid and / or lactates, in particular sodium lactate, butylene glycol, propylene glycol, biosaccaride gum-1, glycine soya, ethylhexyloxyglycerol, pyrrolidonecarboxylic acid and urea.
  • polymeric moisturizers from the group of water-soluble and / or water-swellable and or water-gelable polysaccharides.
  • the cosmetic or dermatological preparations according to the invention can furthermore advantageously, although not necessarily, contain fillers which, for. B. further improve the sensory and cosmetic properties of the formulations and, for example, cause or intensify a velvety or silky feeling on the skin.
  • Advantageous fillers for the purposes of the present invention are starch and starch derivatives (such as tapioca starch, distarch phosphate, aluminum or sodium starch, octenyl succinate and the like), pigments which have neither primarily UV filter nor coloring effects (such as e.g. boron nitride etc.) and / or Aerosile ® (CAS No. 7631-86-9).
  • the oil phase of the formulations according to the invention is advantageously selected from the group of polar oils, for example from the group of lecithins and fatty acid triglycerides, in particular the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18 carbon atoms.
  • the fatty acid triglycerides can for example be advantageously selected from the group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, such as. B.
  • cocoglyceride olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, castor oil, wheat germ oil, grape seed oil, safflower oil, evening primrose oil, macadamia nut oil and the like.
  • z. B natural waxes of animal and vegetable origin, such as beeswax and other insect waxes and berry wax, shea butter and / or lanolin (wool wax).
  • further advantageous polar oil components can also be selected from the group of esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C atoms and from the group of esters from aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group octyl palmitate, octyl co-coat, octyl isostearate, octyl dodeceyl myristate, octyl dodecanol, cetearyl isononanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-stonolate, n-stonolate, n-stonyl-n-stonate, 2-ethyl hexylpalmitat, 2-ethylhexyl laurate, 2-Hexyldecy "lstearat, 2-octyldodecyl palmitate, stearyl heptanoate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, tridec
  • the oil phase can advantageously be selected from the group of dialkyl ethers and dialkyl carbonates.
  • pentylglykoldiheptanoat the one or more oil components from the group consisting of isoeicosane, neopentyl, propylene glycol dicaprate, caprylic / capric / Diglyceryl- succinate, butylene glycol dicaprylate dicaprate, coco-glycerides (such as Myritol® 331 by Henkel.), C 12-1 3-alkyl lactate, di-d 2 -i 3 alkyl tartrate, triisostearin, dipentaerythrityl hexaprylate / hexacaprate, propylene glycol monoisostearate, tricaprylin, dimethyl isosorbide.
  • isoeicosane neopentyl
  • propylene glycol dicaprate caprylic / capric / Diglyceryl- succinate
  • butylene glycol dicaprylate dicaprate coco-glycerides (such as Myritol® 331
  • oil phase of the formulations according to the invention contains C 12 . 15 alkyl benzoate or consists entirely of this.
  • Advantageous oil components are also e.g. B. butyl octyl salicylate (for example that available under the trade name Hallbrite BHB from CP Hall), hexadecyl benzoate and butyl octyl benzoate and mixtures thereof ⁇ Hallstar AB) and / or diethyl hexyl naphthalate ⁇ Hallbrite TQ from CP Hall or Corapan ⁇ TQ from Haarmann & Reime ⁇ .
  • B. butyl octyl salicylate for example that available under the trade name Hallbrite BHB from CP Hall
  • diethyl hexyl naphthalate ⁇ Hallbrite TQ from CP Hall
  • the oil phase can also advantageously also contain non-polar oils, for example those which are selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, in particular mineral oil, petroleum jelly (petrolatum), paraffin oil, squalane and squalene, polyolefins, hydrogenated polyisobutenes and Isohexadecane.
  • non-polar oils for example those which are selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, in particular mineral oil, petroleum jelly (petrolatum), paraffin oil, squalane and squalene, polyolefins, hydrogenated polyisobutenes and Isohexadecane.
  • polyolefins polydecenes are the preferred substances.
  • the oil phase can advantageously also have a content of cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred to use an additional content of other oil phase components in addition to the silicone oil or the silicone oils.
  • Silicone oils are high-molecular synthetic polymeric compounds in which silicon atoms are linked like chains and / or networks and the remaining valences of silicon by hydrocarbon residues (mostly methyl, more rarely ethyl, propyl, phenyl groups etc.) are saturated.
  • the silicone oils are systematically referred to as polyorganosiloxanes.
  • the methyl-substituted polyorganosiloxanes which are the most important compounds of this group in terms of quantity and are characterized by the following structural formula
  • Dimethicone is available in different chain lengths or with different molecular weights.
  • Particularly advantageous polyorganosiloxanes for the purposes of the present invention are, for example, dimethylpolysiloxanes [poly (dimethylsiloxane)], which are available, for example, under the trade names Abil 10 to 10,000 from Th. Goldschmidt.
  • Phenylmethylpolysiloxanes (INCI: phenyl dimethicone, phenyl trimethicone), cyclic silicones (octamethylcyclotetrasiloxane or decamethylcyclopentasiloxane), which according to INCI are also referred to as cyclomethicones, are also advantageous, amino-modified silicones (INCI: amodimethicone and silicone wax).
  • polysiloxane-polyalkylene copolymers (INCI: stearyl dimethicone and cetyl dimethicone) and dialkoxydimethyl polysiloxanes (stearoxy dimethicone and behenoxy stearyl dimethicone), which are available from Th. Goldschmidt as different types of abil wax.
  • silicone oils can also be used advantageously for the purposes of the present invention, for example cetyldimethicone, hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).
  • cosmetic and dermatological preparations the main purpose of which is not to protect against sunlight, but which nevertheless contain other UV protection substances.
  • So z. B. usually incorporated into day creams or makeup products UV-A or UV-B filter substances.
  • UV protection substances like antioxidants and, if desired, preservatives, also provide effective protection of the preparations themselves against spoilage.
  • Cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen are also favorable.
  • the preparations according to the invention can contain further UV-A, UV-B and / or broadband filter substances.
  • the formulations may, although not necessary, optionally also contain one or more organic and / or inorganic pigments as UV filter substances, which may be present in the water and / or the oil phase.
  • the preparations according to the invention can also advantageously be in the form of so-called oil-free cosmetic or dermatological emulsions which contain a water phase and at least one UV filter substance which is liquid at room temperature as a further phase.
  • Particularly advantageous UV filter substances which are liquid at room temperature for the purposes of the present invention are homomenthyl salicylate (INCI: homosalate), 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (INCI: octocrylene), 2-ethylhexyl-2-hydroxybenzoate (2- Ethyl hexyl salicylate, octyl salicylate, INCI: octyl saiicylate) and esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester (2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate, INCI: octyl methoxy
  • Preferred inorganic pigments are metal oxides and / or other metal compounds which are sparingly soluble or insoluble in water, in particular oxides of titanium (TiO 2 ), zinc (ZnO), iron (e.g. Fe 2 O 3 ), zirconium (ZrO 2 ), Silicon (SiO 2 ), manganese (e.g. MnO), aluminum (Al 2 O 3 ), cerium (e.g. Ce 2 O 3 ), mixed oxides of the corresponding metals as well as mixtures of such oxides and the sulfate of barium ( BaSO 4 ).
  • the pigments can also advantageously be used in the form of commercially available oily or aqueous predispersions. Dispersing aids and / or solubilizing agents can advantageously be added to these predispersions.
  • the pigments can advantageously be surface-treated (“coated”), for example, a hydrophilic, amphiphilic or hydrophobic character should be formed or retained.
  • This surface treatment can consist in that the pigments are prepared with a thin hydrophilic and / or hydrophobic inorganic and / or organic layer
  • the various surface coatings can also contain water for the purposes of the present invention.
  • Inorganic surface coatings in the sense of the present invention can consist of aluminum oxide (Al 2 O 3 ), aluminum hydroxide Al (OH) 3) or aluminum oxide hydrate (also: alumina, CAS no .: 1333-84-2), sodium hexametaphosphate (NaPO 3 ) 6 ,
  • Organic surface coatings in the sense of the present invention can consist of vegetable or animal aluminum stearate, vegetable or animal stearic acid, lauric acid, dimethylpolysiloxane (also: dimethicone), methylpolysiloxane (methicone), simethicone (a mixture of dimethylpolysiloxane with an average chain length of 200 to 350 dimethylsiloxane Units and silica gel) or alginic acid.
  • dimethylpolysiloxane also: dimethicone
  • methicone methylpolysiloxane
  • simethicone a mixture of dimethylpolysiloxane with an average chain length of 200 to 350 dimethylsiloxane Units and silica gel
  • alginic acid can consist of vegetable or animal aluminum stearate, vegetable or animal stearic acid, lauric acid, dimethylpolysiloxane (also: dimethicone), methylpolysiloxan
  • Zinc oxide particles and predispersions of zinc oxide particles suitable according to the invention are available under the following trade names from the companies listed:
  • Suitable titanium dioxide particles and predispersions of titanium dioxide particles are available under the following trade names from the companies listed:
  • UV-A filter substances within the meaning of the present invention include dibenzoylmethane derivatives, in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydi- benzoylmethane (CAS No. 70356-09-1), which is sold by Givaudan under the brand Parsol ® 1789 and by Merck under the trade name Eusolex® 9020.
  • dibenzoylmethane derivatives in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydi- benzoylmethane (CAS No. 70356-09-1), which is sold by Givaudan under the brand Parsol ® 1789 and by Merck under the trade name Eusolex® 9020.
  • UV filter substances in the sense of the present invention are sulfonated, water-soluble UV filters, such as. B .:
  • Phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid and its salts especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, in particular phenylene-1,4 -bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt with the INCl name bisimidazylate (CAS no .: 180898-37-7), which, for example, under the trade name Neo Heliopan AP at Haarmann &
  • BenzoI-1, 4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid) is called.
  • Benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid) has the INCl designation terephthalic dicampher sulfonic acid (CAS No. 90457-82-2) and is, for example, under the trade name Mexoryl SX available from Chimex; • Sulfonic acid derivatives of 3-benzylidene camphor, such as.
  • Advantageous UV filter substances in the sense of the present invention are also so-called broadband filters, i.e. Filter substances that absorb both UV-A and UV-B radiation.
  • Another advantageous broadband filter for the purposes of the present invention is 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1, 3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyI) oxy] disiloxa- nyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633-54-8) with the INCl name Drometrizole Trisiloxane, which is available under the trade name Mexoryl® XL from Chimex.
  • the other UV filter substances can be oil-soluble or water-soluble.
  • Advantageous oil-soluble UV-B and / or broadband filter substances in the sense of the present invention are e.g. B .:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • Advantageous water-soluble filter substances are e.g. B .:
  • Suifonic acid derivatives of the 3-benzylidene camphor such as. B. 4- (2-oxo-3-bornylidene methyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidene methyl) sulfonic acid and salts thereof.
  • a further light protection filter substance according to the invention to be used advantageously is ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate, obtainable (octocrylene) from BASF under the name Uvinul ® N 539th
  • Advantageous preparations in the sense of the present invention which are distinguished by a high or very high UV-A and / or UV-B protection, preferably contain, in addition to the filter substance or substances according to the invention, further UV-A and / or broadband filters, especially dibenzoylmethane derivatives [for example the 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane], phenylene-1,4, bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfone- acid and / or its salts, the 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bornylidenemethyl) benzene and / or its salts, in each case individually or in any combination with one another.
  • dibenzoylmethane derivatives for example the 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane
  • the preparations according to the invention advantageously contain the substances which absorb UV radiation in the UV-A and / or UV-B range in a total amount of, for. B. 0J wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.1 wt .-% to 20 wt .-%, in particular 0.5 wt .-% to 15.0 wt .-%, each based on the Total weight of the preparations in order to provide cosmetic preparations which protect the hair or the skin from the entire range of ultraviolet radiation.
  • film formers may also be advantageous to incorporate film formers into the cosmetic or dermatological preparations according to the invention, for example in order to improve the water resistance of the preparations or to increase the UV protection performance (UV-A and / or UV-B boosting).
  • Both water-soluble or dispersible and fat-soluble film formers are suitable, in each case individually or in combination with one another.
  • Advantageous fat-soluble film formers are e.g. B., the film formers from the group of polymers based on polyvinylpyrrolidone (PVP)
  • Copolymers of polyvinylpyrrolidone for example the PVP hexadecene copolymer and the PVP eicose copolymer, which are commercially available, are particularly preferred.
  • Drawings Antaron V216 and Antaron V220 are available from the GAF Chemicals Cooperation, as well as the Tricontayl PVP and the like.
  • the present invention also relates to the use of hydroxybenzophenones to increase the solubility of triazine and benzotriazole derivatives in cosmetic and / or dermatological preparations which act to protect against light.
  • hydroxybenzophenones to increase the UV protection performance of cosmetic and / or dermatological preparations which act as light stabilizers and contain triazine and / or benzotriazole.
  • hydroxybenzophenones to increase the stability of triazine and / or benzotriazole-containing light-protective cosmetic and / or dermatological preparations is part of the present invention.
  • aminobenzophenone is to be understood as meaning the hexyl 2- (4 '- (diethylamino) -2'-hydoxybenzoyl) benzoate.

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Abstract

Lichtschutzwirksame kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie (a) mindestens ein Hydroxybenzophenon und (b) mindestens ein Triazin- und/oder Benzotriazolderivat neben gegebenenfalls weiteren kosmetischen Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffen enthalten. Das bevorzugte Hydroxybenzophenon ist der 2-(4'-(Diethylamino)-2'hydroxybenzoyl)-benzoesäurehexylester.

Description

Beschreibung
Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Hvdroxybenzophenonen, Triazin- und/oder Benzotriazol-Derivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und/oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen enthaltend Hydroxybenzophenone neben Triazin- und/oder Benzotriazolderivaten.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. In Abhängigkeit von ihrer jeweiligen Wellenlänge haben die Strahlen verschiedene Wirkungen auf das Organ Haut: Die sogenannte UV-C-Strahlung mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist, wird von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert und hat daher keine physiologische Bedeutung. Dagegen verursachen Strah- len im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UV-B-Bereich, ein Ery- them, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen. Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutz gegen UV-B-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich beispielsweise um Derivate des 3-Benzytidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure sowie des Benzophenons handelt.
Man hat lange Zeit fälschlicherweise angenommen, daß die langwellige UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge zwischen 320 nm und 400 nm nur eine vernachlässigbare biologische Wirkung aufweist. Inzwischen ist allerdings durch zahlreiche Studien belegt, daß UV-A-Strahlung im Hinblick auf die Auslösung photodynamischer, speziell phototoxischer Reaktionen und chronischer Veränderungen der Haut weitaus gefährlicher als UV-B- Strahlung ist. Auch kann der schädigende Einfluß der UV-B-Strahlung durch UV-A- Strahlung noch verstärkt werden. So ist es u. a. erwiesen, daß selbst die UV-A-Strahlung unter ganz normalen Alltagsbedingungen ausreicht, um innerhalb kurzer Zeit die Collagen- und Elastinfasern zu schädigen, die für die Struktur und Festigkeit der Haut von wesentlicher Bedeutung sind. Hierdurch kommt es zu chronischen lichtbedingten Hautveränderungen - die Haut „altert" vorzeitig. Zum klinischen Erscheinungsbild der durch Licht gealterten Haut gehören beispielsweise Falten und Fältchen sowie ein unregelmäßiges, zerfurchtes Relief. Ferner können die von lichtbedingter Hautalterung betroffenen Partien eine unregelmäßige Pigmentierung aufweisen. Auch die Bildung von braunen Flecken, Keratosen und sogar Karzinomen bzw. malignen Melanomen ist möglich. Eine durch die alltägliche UV-Belastung vorzeitig gealterte Haut zeichnet sich außerdem durch eine geringere Aktivität der Lan- gerhanszellen und eine leichte, chronische Entzündung aus.
Etwa 90 % der auf die Erde gelangenden ultravioletten Strahlung besteht aus UV-AStrahlen. Während die UV-B-Strahlung in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren stark variiert (z. B. Jahres- und Tageszeit oder Breitengrad), bleibt die UV-A-Strahlung unabhängig von jahres- und tageszeitlichen oder geographischen Faktoren Tag für Tag relativ konstant. Gleichzeitig dringt der überwiegende Teil der UV-A-Strahlung in die lebende Epidermis ein, während etwa 70 % der UV-B-Strahlen von der Hornschicht zurückgehalten werden.
Es ist daher von grundsätzlicher Wichtigkeit, daß kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitungen sowohl gegen UV-B- als auch gegen UV-A-Strahlung ausreichenden Schutz bieten.
Im allgemeinen ist das Lichtabsorptionsverhalten von Lichtschutzfiltersubstanzen sehr gut bekannt und dokumentiert, zumal in den meisten Industrieländern Positivlisten für den Einsatz solcher Substanzen existieren, welche recht strenge Maßstäbe an die Dokumentation anlegen.
Die Einsatzkonzentration bekannter schwerlöslicher oder als Feststoff vorliegender Lichtschutzfiltersubstanzen ist allerdings häufig - gerade in Kombination mit anderen zu lösenden Substanzen - begrenzt und es bereitet große formulierungstechnische Schwierigkeiten, höhere Lichtschutzfaktoren bzw. UV-A-Schutzleistung zu erzielen. Es war daher sie Aufgabe der vorliegenden Erfindung, stabile lichtschutzwirksame Zubereitungen zu formulieren, bei denen die Löslichkeit der schwerlöslichen beziehungsweise als Feststoff vorliegenden UV-Filter erhöht ist.
Es war überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß lichtschutzwirksame kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
(a) mindestens ein Hydroxybenzophenon und
(b) mindestens ein Triazin- und/oder Benzotriazolderivat neben gegebenenfalls weiteren kosmetischen Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffen enthalten, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
Die Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können bevorzugt neben einer oder mehrerer Ölphasen zusätzlich eine oder mehrere Wasserphasen enthalten und bei- spielsweise in Form von W/O-, O/W-, W/O/W- oder O/W/O-Emulsionen vorliegen. Solche Formulierungen können vorzugsweise auch eine Mikroemulsion (z. B. eine PIT- Emulsion), eine Feststoff-Emulsionen (d. h. eine Emulsion, welche durch Feststoffe stabilisiert ist, z. B. eine Pickering-Emulsion), eine sprühbare Emulsion oder eine Hydro- dispersion sein. Des Weiteren können die Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung auch nahezu wasserfrei sein (Wassergehalt unter 5 Gewichts-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung).
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen stellen in jeglicher Hinsicht überaus befriedigende Präparate dar, welche nicht auf eine eingeschränkte Rohstoffauswahl begrenzt sind. Dementsprechend eignen sie sich ganz besonders, um als Grundlage für Zubereitungsformen mit vielfältigen Anwendungszwecken zu dienen. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen zeigen sehr gute sensorische und kosmetische Eigenschaften, wie beispielsweise die Verteilbarkeit auf der Haut oder das Einzugsvermögen in die Haut, und zeichnen sich ferner durch eine sehr gute Lichtschutzeffektivität bei gleichzeitig hervorra- genden Hautpflegedaten aus.
Die UV-Schutzleistung von Sonnenschutzmittel bzw. der ihnen zugrunde liegenden UV- Filter wird in der Regel in biologischen Wirksamkeitsprüfungen unter standardisierten Bedingungen bestimmt. Mit „UV-Schutzleistung" ist im Sinne der vorliegenden Erfindung sowohl die Schutzleistung gegenüber UV-A-Strahlung als auch gegenüber UV-B-Strahlung gemeint.
Ein Maß für die UV-Schutzleistung stellen im Sinne der vorliegenden Erfindung beispielsweise der Lichtschutzfaktor (LSF bzw. SPF) oder auch IPD-Werte und dergleichen dar.
Der Lichtschutzfaktor (LSF, oft auch SPF (sun protection factor) genannt) gibt die Verlängerung der Sonnenbestrahlung an, die durch Verwendung des Sonnenschutzmittels ermöglicht wird. Er ist der Quotient aus Erythemschwellenzeit mit Sonnenschutzmittel und Erythemschwellenzeit ohne Sonnenschutzmittel.
Zur Prüfung der UV-A-Schutzleistung wird üblicherweise die IPD-Methode verwendet (IPD ≡ immediate pigment darkening). Hierbei wird - ähnlich der Bestimmung des Lichtschutzfaktors - ein Wert ermittelt, der angibt, um wieviel länger die mit dem Lichtschutzmittel geschützte Haut mit UV-A-Strahlung bestrahlt werden kann, bis die gleiche Pigmentierung auftritt wie bei der ungeschützten Haut.
Eine andere, europaweit etablierte Prüfungsmethode ist der Australische Standard AS/NZS 2604:1997. Dabei wird die Absorption der Zubereitung im UV-A-Bereich gemessen. Um den Standard zu erfüllen, muß die Zubereitung mindestens 90 % der UV-AStrahlung im Bereich von 320 bis 360 nm absorbieren.
Die erfindungsgemäßen Hydroxybenzophenone zeichnen sich durch die folgende Strukturformel aus:
Figure imgf000005_0001
worin
R und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, CrC2o-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl oder C3-Cι0-Cycloalkenyl bedeuten/wobei die Substituenten R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-Ring bilden können und • R3 einen Cι-C2o-Alkyl Rest bedeutet.
Ein besonders vorteilhaftes Hydroxybenzophenon im Sinne der vorliegenden Erfindung ist der 2-(4'-(Diethylamino)-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester, welcher durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000006_0001
gekennzeichnet ist.
Erfindungsgemäß enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen 0,1 bis 20 Gew.-%, vorteilhaft 0J bis 15 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Hydroxybenzophenone.
Als erfindungsgemäß vorteilhafte UV-Filter aus der Reihe der Triazine kommen unter anderem in Frage das symmetrisch substituierte 4)4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)- tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '- hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin. [ UVINUL T 150 (BASF)].
Figure imgf000007_0001
Ferner können unsymmetrisch substituierte s-Triazinderivate verwendet werden, beispielsweise solche, wie sie in der EP-A-570 838 beschrieben werden, deren chemische Struktur durch die generische Formel
Figure imgf000007_0002
wiedergegeben wird, wobei R einen verzweigten oder unverzweigten C-i - Cι8 -Alkylrest, einen C5 - C12 -Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C, - C4- Alkylgruppen, darstellt, X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt, Rt einen verzweigten oder unverzweigten Ci - Cι8 -Alkylrest, einen C5 - Cι2 -Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Gi - C4- Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
Figure imgf000008_0001
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C^ - Cι8 -Alkylrest, einen C5- C12 -Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Ci - C4- Alkylgruppen, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt, R2 einen verzweigten oder unverzweigten C^ - Cι8 -Alkylrest, einen C5 - Cι2-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Ci - C4 - Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und einen verzweigten oder unverzweigten d - C18 -Alkylrest, einen C5 - Cι2-Cycloalkyl- rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren d - C4 - Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
Figure imgf000008_0002
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten d - C18 -Alkylrest, einen C5 - C12 -Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Ci - C4- Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt, wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
Ein bevorzugtes, unsymmetrisches s-Triazin, im Sinne der vorliegenden Erfindung, zeichnet sich durch folgende Struktur aus
Figure imgf000009_0001
und wird als Diethylhexylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl Butamido Triazone) bezeichnet. Es ist unter anderem unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei der Firma Sigma 3V erhältlich.
Insbesondere vorteilhaft sind solche unsymmetrisch substituierte s-Triazine, aus der Gruppe der Substanzen gewählt, welche in der EP-A-775 698 beschrieben werden:
Figure imgf000009_0002
und/oder
Figure imgf000010_0001
Alle in dieser Schrift erwähnten Bis-Resorcinyltriazine, seien sie durch generische oder durch konkrete Formeln offenbart, sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung. Ganz besonders vorteilhaft werden R4 und R5 aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen gewählt. Auch können die Alkylgruppen wiederum vorteilhaft mit Silyloxygruppen substituiert sein.
A1 stellt vorteilhaft einen substituierten homo- oder heterocyclischen aromatischen Fünfring oder Sechsring dar.
Ganz besonders vorteilhaft sind folgende Verbindungen:
Figure imgf000010_0002
wobei R6 ein Wasserstoffatom oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, insbesondere das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hy- droxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin oder auch Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich und durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure imgf000011_0001
Es ist auch gegebenenfalls vorteilhaft, Zubereitungen gemäß der Erfindung mit einem Gehalt an 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4- methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin Natriumsalz zu versehen, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure imgf000011_0002
Auch ist es vorteilhaft, Zubereitungen gemäß der Erfindung mit 2,4-Bis-{[4-(3-(2- propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin zu versehen, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure imgf000012_0001
Ferner ist es erfindungsgemäß von Vorteil 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyIoxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1 ,3,5-triazin als UV-Filter zu verwenden, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure imgf000012_0002
Weiterhin ist 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4- (ethylcarboxyl)-phenylamino]-1 ,3,5-triazin erfindungsgemäß von Vorteil. Es wird durch folgende Struktur beschrieben:
Figure imgf000013_0001
Ferner kann 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1 -methyl-pyrrol-2-yl)- 1 ,3,5-triazin im Sinne der Erfindung verwendet werden, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure imgf000013_0002
Weitere im Sinne der Erfindung vorteilhafte UV-Filer aus der Gruppe der Triazine sind 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)- 1 ,3,5-triazin, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist,
Figure imgf000014_0001
sowie 2,4-Bis-{[4-(2-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5- triazin zu versehen, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure imgf000014_0002
Ferner gehört zu den erfindungsgemäß vorteilhaften UV-Filtern 2,4-Bis-{[4- (1 ',1 ',1 ',3',5',5,,5'-Heptamethylsiloxy-2-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4- methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure imgf000015_0001
Die erfingungsgemäß besonders bevorzugten Triazinderivate sind 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin- 2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[aniiino- (p-carbo^'-ethyl-l'-hexyloxy^-I .S.δ-triazin [ UVINUL T 150 (BASF)], Diethylhexylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl Butamido Triazone, z.B. UVASORB HEB von Sigma 3V) und ganz besonders bevorzugt 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hy- droxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin oder Aniso Triazin, z.B. Tinosorb® S von CIBA).
Vorteilhafte Lichtschutzfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung, die sich durch das Strukturmotiv des Benzotriazols auszeichnen, werden durch die Struktur
Figure imgf000015_0002
wiedergegeben. R-i und R2 können unabhängig voneinander aus der Gruppe der verzweigten oder unverzweigten CrCι8-Alkylreste gewählt werden, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren C C - Alkylgruppen, C5-C12-Cycloalkyl- oder Arylresten substituiert sind.
Das bevorzugte Benzotriazolderivat ist das 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4- (1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol) [Tinosorb M (Ciba)], welches durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000016_0001
gekennzeichnet ist.
Ein weiteres erfindungsgemäß bevorzugtes Benzotriazolderivat ist das 2,2'-Methyl-bis- [6(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(methyl)phenol] (MIXXIM BB/200 der Firma Fairmount Chemical).
Weitere erfindungsgemäß vorteilhafte Benzotriazolderivate leiten sich aus dem folgenden Strukturmotiv ab (vergl. WO 9522959):
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Ri kann ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-Rest -Cι8 sein. R2 und R3 können gleich oder unterschiedlich sein. Besonders vorteilhafte Reste für R2 und R3 sind Alkyl-Reste von Ci bis Cι8, Phenylreste und gegebenenfalls auch Silikonpolymere.
Vorteilhafte Benzotriazole im Sinne der vorliegenden Erfindung sind 2-(2'-Hydroxy-3',5'- di-t-amylphenyl)benzotriazol (CAS-Nr.: 025973-551), 2-(2'-Hydroxy-5'-octylphenyl)- benzotriazol (CAS-Nr.: 003147-75-9) oder 2-(2'-Hydroxy-5'methylphenyl)benzotriazol (CAS-Nr.: 2440-22-4).
Ein besonders vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyI-3- [1 ,3,3,3 -tetramethyl-1-[(trimethyl- silyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) [Mexoryl XL (Chimex)] mit der INCl-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000017_0001
gekennzeichnet ist.
Der Gesamtgehalt an Triazin- und/oder Benzotriazolderivaten wird erfindungsgemäß aus dem Bereich von 0J bis 30 Gew.-%, vorteilhaft 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 15 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzformulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, Pflege und Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen. Entsprechend ihrem Aufbau können kosmetische oder topische dermatologische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, beispielsweise verwendet werden als Hautschutzcreme, Reinigungsmilch, Tages- oder Nachtcreme usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharmazeutische Formulierungen zu verwenden.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Konservierungshelfer, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Füllstoffe, die das Hautgefühl verbessern, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Poly- ole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Vorteilhafte Konservierungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Formaldehydabspalter (wie z. B. DMDM Hydantoin, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Glydant ™ von der Fa. Lonza erhältlich ist), lodopropylbutyl- carbamate (z. B. die unter den Handelsbezeichnungen Glydant-2000, Glycacil-L, Glycacil-S von der Fa. Lonza erhältlichen und/oder Dekaben LMB von Jan Dekker), Parabene (d. h. p-Hydroxybenzoesäurealkylester, wie Methyl-, Ethyl-, Propyl- und/oder Butylparaben), Phenoxyethanol, Ethanol, Benzoesäure und dergleichen mehr. Üblicherweise umfaßt das Konservierungssystem erfindungsgemäß ferner vorteilhaft auch Konservierungshelfer, wie beispielsweise Ethylhexyloxyglycerin, Glycine Soja etc.
Besonders vorteilhafte Zubereitungen werden ferner erhalten, wenn als Zusatz- oder Wirkstoffe Antioxidantien eingesetzt werden. Erfindungsgemäß enthalten die Zubereitungen vorteilhaft eines oder mehrere Antioxidantien. Als günstige, aber dennoch fakultativ zu verwendende Antioxidantien können alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung können wasserlösliche Antioxidantien eingesetzt werden, wie beispielsweise Vitamine, z. B. Ascorbinsäure und deren Derivate.
Bevorzugte Antioxidantien sind ferner Vitamin E und dessen Derivate sowie Vitamin A und dessen Derivate.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0J bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Es ist insbesondere vorteilhaft, wenn die kosmetischen Zubereitungen gemäß der vorlie- genden Erfindung kosmetische oder dermatologische Wirkstoffe enthalten, wobei bevorzugte Wirkstoffe Antioxidantien sind, welche die Haut vor oxidativer Beanspruchung schützen können.
Weitere vorteilhafte Wirkstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind natürliche Wirk- Stoffe und/oder deren Derivate, wie z. B. alpha-Liponsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, natürliche und/oder synthetische Isoflavo- noide, Kreatin, Taurin und/oder ß-Alanin.
Erfindungsgemäße Rezepturen, welche z. B. bekannte Antifaltenwirkstoffe wie Flavon- glycoside (insbesondere α-Glycosylrutin), Coenzym Q10, Vitamin E und/oder Derivate und dergleichen enthalten, eignen sich insbesondere vorteilhaft zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen, wie sie z. B. bei der Hautalterung auftreten (wie beispielsweise Trockenheit, Rauhigkeit und Ausbildung von Trockenheitsfältchen, Juckreiz, verminderte Rückfettung (z. B. nach dem Waschen), sichtbare Gefäßerweiterungen (Teleangiektasien, Cuperosis), Schlaffheit und Ausbildung von Falten und Fältchen, lokale Hyper-, Hypo- und Fehlpigmentierungen (z. B. Altersflecken), vergrößerte Anfälligkeit gegenüber mechanischem Stress (z. B. Rissigkeit) und dergleichen). Weiterhin vorteilhaft eignen sie sich gegen das Erscheinungsbild der trockenen bzw. rauhen Haut.
Die Wasserphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen kann vorteilhaft übliche kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Alkohole, insbesondere solche niedriger C-Zahl, vorzugsweise Ethanol und/oder Isopropanol, Diole oder Polyole niedriger C- Zahl sowie deren Ether, vorzugsweise Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylen- glykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder - monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, Dihydoxyaceton sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate,- Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981 , 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Ferner vorteilhaft sind Copolymere .aus C10-3o-Alkylacrylaten und einem oder mehreren Monomeren der Acrylsäure, der Methacrylsäure oder deren Ester.
Vorteilhaft sind Verbindungen, die die INCl-Bezeichnung „Acrylates/C10.30 Alkyl Acrylate Crosspolymer" tragen. Insbesondere vorteilhaft sind die unter den Handelsbezeichnungen Pemulen TR1 und Pemulen TR2 bei der B. F. Goodrich Company erhältlichen.
Vorteilhaft sind Verbindungen, die die INCl-Bezeichnung Ammoniumacryloyldimethyl.au- rate/Vinylpyrrolidoncopolymere tragen. Erfindungsgemäß vorteilhaft weisen das oder die Ammoniumacryloyldimethyl.au- rate/Vinylpyrrolidoncopolymere die Summenformel [C7Hι6N2SO4]n [C6HgNO]m auf, einer statistischen Struktur wie folgt entsprechend
Bevorzugte Spezies im Sinne der vorliegenden Erfindung sind in den Chemical Abstracts unter den Registraturnummern 58374-69-9, 13162-05-5 und 88-12-0 abgelegt und erhältlich unter der Handelsbezeichnung Aristoflex® AVC der Gesellschaft Clariant GmbH.
Vorteilhaft sind ferner Copolymere/Crosspolymere umfassend Acryloyldimethyl Taurate, wie beispielsweise Simugel © EG oder Simugel ® EG von der Gesellschaft Seppic S.A.
Weitere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Verdickungsmittel sind auch in Wasser lösliche oder dispergierbare anionische Polyurethane. Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind z. B. Polyurethan-1 und/oder Polyurethan-4.
Besonders vorteilhafte Polyurethane im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die unter der Handelsbezeichnung Avalure™ UR bei der B. F. Goodrich Company erhältlichen Typen, wie beispielsweise Avalure™ UR 445, Avalure™ UR 450 und dergleichen. Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist auch das unter der Handelsbezeichnung Luviset Pur bei der BASF erhältliche Polyurethan.
Auch Moisturizer können bevorzugt verwendet werden. Als Moisturizer werden Stoffe oder Stoffgemische bezeichnet, welche kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen die Eigenschaft verleihen, nach dem Auftragen bzw. Verteilen auf der Hautoberfläche die Feuchtigkeitsabgabe der Homschicht (auch transepidermal water ioss (TEWL) genannt) zu reduzieren und/oder die Hydratation der Homschicht positiv zu beeinflussen.
Vorteilhafte Moisturizer im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Glycerin, Milchsäure und/oder Lactate, insbesondere Natriumlactat, Butylenglykol, Propylenglykol, Biosaccaride Gum-1 , Glycine Soja, Ethylhexyloxyglycerin, Pyrrolidoncarbonsäure und Harnstoff. Ferner ist es insbesondere von Vorteil, polymere Moisturizer aus der Gruppe der wasserlöslichen und/oder in Wasser quellbaren und oder mit Hilfe von Wasser gelierbaren Polysaccharide zu verwenden. Insbesondere vorteilhaft sind beispielsweise Hyaluronsäure, Chitosan und/oder ein fucosereiches Polysaccharid, welches in den Chemical Abstracts unter der Registraturnummer 178463-23-5 abgelegt und z. B. unter der Bezeichnung Fucogel®1000 von der Gesellschaft SOLABIA S.A. erhältlich ist.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können ferner vorteilhaft, wenngleich nicht zwingend, Füllstoffe enthalten, welche z. B. die sensorischen und kosmetischen Eigenschaften der Formulierungen weiter verbessern und beispielsweise ein samtiges oder seidiges Hautgefühl hervorrufen oder verstärken. Vorteil- hafte Füllstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Stärke und Stärkederivate (wie z. B. Tapiocastärke, Distärkephosphat, Aluminium- bzw. Natrium-Stärke Octenylsuccinat und dergleichen), Pigmente, die weder hauptsächlich UV-Filter- noch färbende Wirkung haben (wie z. B. Bornitrid etc.) und/oder Aerosile® (CAS-Nr. 7631-86-9).
Die Ölphase der erfindungsgemäßen Formulierungen wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der polaren Öle, beispielsweise aus der Gruppe der Lecithine und der Fettsäure- triglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, wie z. B. Cocoglycerid, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Rizinusöl, Weizenkeimöl, Traubenkernöl, Distelöl, Nachtkerzenöl, Macadamianußöl und dergleichen mehr. Erfindungsgemäß vorteilhaft sind ferner z. B. natürliche Wachse tierischen und pflanzlichen Ursprungs, wie beispielsweise Bienenwachs und andere Insektenwachse sowie Beerenwachs, Sheabutter und/oder Lanolin (Wollwachs).
Weitere vorteilhafte polare Ölkomponenten können im Sinne der vorliegenden Erfindung ferner gewählt werden aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen sowie aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Octylpalmitat, Octylco- coat, Octylisostearat, Octyldodeceylmyristat, Octyldodekanol, Cetearylisononanoat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n- Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethyl- hexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecy"lstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Stearyl- heptanoat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat, Tridecylstearat, Tridecyltri- mellitat, sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, wie z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Dialkylether und Dialkylcarbonate, vorteilhaft sind z. B. Dicaprylylether (Cθtiol OE) und/oder Dicaprylyl- carbonat, beispielsweise das unter der Handelsbezeichnung Cetiol CC bei der Fa. Cognis erhältliche.
Es ist ferner bevorzugt, das oder die Ölkomponenten aus der Gruppe Isoeikosan, Neo- pentylglykoldiheptanoat, Propylenglykoldicaprylat dicaprat, Caprylic/Capric/Diglyceryl- succinat, Butylenglykol Dicaprylat Dicaprat, Cocoglyceride (z. B. Myritol® 331 von Henkel), C12-13-Alkyllactat, Di-d2-i3-Alkyltartrat, Triisostearin, Dipentaerythrityl Hexa- caprylat/Hexacaprat, Propylenglykolmonoisostearat, Tricaprylin, Dimethylisosorbid. Es ist insbesondere vorteilhaft, wenn die Ölphase der erfindungsgemäßen Formulierungen einen Gehalt an C12.15-Alkylbenzoat aufweist oder vollständig aus diesem besteht. Vorteilhafte Ölkomponenten sind ferner z. B. Butyloctylsalicylat (beispielsweise das unter der Handelsbezeichnung Hallbrite BHB bei der Fa. CP Hall erhältliche), Hexadecylben- zoat und Butyloctylbenzoat und Gemische davon {Hallstar AB) und/oder Diethylhexyl- naphthalat {Hallbrite TQ von CP Hall oder CorapanΘTQvon Haarmann & Reimeή.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen.
Ferner kann die Ölphase ebenfalls vorteilhaft auch unpolare Öle enthalten, beispiels- weise solche, welche gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, insbesondere Mineralöl, Vaseline (Petrolatum), Paraffinöl, Squalan und Squalen, Polyolefine, hydrogenierte Polyisobutene und Isohexa- decan. Unter den Polyolefinen sind Polydecene die bevorzugten Substanzen.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha- senkomponenten zu verwenden.
Silikonöle sind hochmolekulare synthetische polymere Verbindungen, in denen Silicium- Atome über Sauerstoff-Atome ketten- und/oder netzartig verknüpft und die restlichen Valenzen des Siliciums durch Kohlenwasserstoff-Reste (meist Methyl-, seltener Ethyl-, Propyl-, Phenyl-Gruppen u. a.) abgesättigt sind. Systematisch werden die Silikonöle als Polyorganosiloxane bezeichnet. Die methylsubstituierten Polyorganosiloxane, welche die mengenmäßig bedeutendsten Verbindungen dieser Gruppe darstellen und sich durch die folgende Strukturformel auszeichnen
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werden auch als Polydimethylsiloxan bzw. Dimethicon (INCI) bezeichnet. Dimethicone gibt es in verschiedenen Kettenlängen bzw. mit verschiedenen Molekulargewichten. Besonders vorteilhafte Polyorganosiloxane im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane [Poly(dimethylsiloxan)], welche beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Abil 10 bis 10 000 bei Th. Goldschmidt erhältlich sind. Ferner vorteilhaft sind Phenylmethylpolysiloxane (INCI: Phenyl Dimethicone, Phenyl Tri- methicone), cyclische Silikone (Octamethylcyclotetrasiloxan bzw. Decamethylcyclopenta- siloxan), welche nach INCI auch als Cyclomethicone bezeichnet werden, aminomodifi- zierte Silikone (INCI: Amodimethicone) und Silikonwachse, z. B. Polysiloxan-Polyalkylen- Copolymere (INCI: Stearyl Dimethicone und Cetyl Dimethicone) und Dialkoxydimethyl- polysiloxane (Stearoxy Dimethicone und Behenoxy Stearyl Dimethicone), welche als ver- schiedene Abil-Wax-Typen bei Th. Goldschmidt erhältlich sind. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Cetyldimethicon, Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsilo- xan).
Es ist auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, kosmetische und dermatologische Zubereitungen zu erstellen, deren hauptsächlicher Zweck nicht der Schutz vor Sonnenlicht ist, die aber dennoch einen Gehalt an weiteren UV-Schutzsubstanzen enthalten. So werden z. B. in Tagescremes oder Makeup-Produkten gewöhnlich UV-A- bzw. UV-B-Fiitersubstanzen eingearbeitet. Auch stellen UV-Schutzsubstanzen, ebenso wie Antioxidantien und, gewünschtenfalls, Konservierungsstoffe, einen wirksamen Schutz der Zubereitungen selbst gegen Verderb dar. Günstig sind ferner kosmetische und dermatologische Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen.
Dementsprechend können die erfindungsgemäßen Zubereitungen weitere UV-A-, UV-B- und/oder Breitbandfiltersubstanzen enthalten. Die Formulierungen können, obgleich nicht notwendig, gegebenenfalls auch ein oder mehrere organische und/oder anorganische Pigmente als UV-Filtersubstanzen enthalten, welche in der Wasser- und/oder der Ölphase vorliegen können.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können ferner vorteilhaft auch in Form von sogenannten ölfreien kosmetischen oder dermatologischen Emulsionen vorliegen, welche eine Wasserphase und mindestens eine bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanz als weitere Phase enthalten. Besonders vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Homomenthylsalicylat (INCI: Homosalate), 2-Ethylhexyl-2- cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylene), 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat (2-Ethyl- hexylsalicylat, Octylsalicylat, INCI: Octyl Saiicylate) und Ester der Zimtsäure, vorzugs- weise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Octyl Methoxycinnamate) und 4-Methoxyzimtsäureisopentylester (Isopentyl-4-methoxy- cinnamat, INCI: Isoamyl p-Methoxycinnamate).
Bevorzugte anorganische Pigmente sind Metalloxide und/oder andere in Wasser schwer- lösliche oder unlösliche Metallverbindungen, insbesondere Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (AI2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxide der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden sowie das Sulfat des Bariums (BaSO4).
Die Pigmente können vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung auch in Form kommerziell erhältlicher öliger oder wäßriger Vordispersionen zur Anwendung kommen. Diesen Vordispersionen können vorteilhaft Dispergierhilfsmittel und/oder Solubilisations- vermittler zugesetzt sein.
Die Pigmente können erfindungsgemäß vorteilhaft oberflächlich behandelt („gecoatet") sein, wobei beispielsweise ein hydrophiler, amphiphiler oder hydrophober Charakter gebildet werden bzw. erhalten bleiben soll. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophilen und/oder hydrophoben anorganischen und/oder organischen Schicht versehen werden. Die verschiedenen Oberflächenbeschichtungen können im Sinne der vorliegenden Erfindung auch Wasser enthalten.
Anorganische Oberflächenbeschichtungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können bestehen aus Aluminiumoxid (AI2O3), Aluminiumhydroxid AI(OH)3) bzw. Aluminiumoxid- hydrat (auch: Alumina, CAS-Nr.: 1333-84-2), Natriumhexametaphosphat (NaPO3)6,
Natriummetaphosphat (NaPO3)n, Siliciumdioxid (SiO2) (auch: Silica, CAS-Nr.: 7631-86-9), oder Eisenoxid (Fe2O3). Diese anorganischen Oberflächenbeschichtungen können allein, in Kombination und/oder in Kombination mit organischen Beschichtungsmaterialien vorkommen. Organische Oberflächenbeschichtungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können bestehen aus pflanzlichem oder tierischem Aluminiumstearat, pflanzlicher oder tierischer Stearinsäure, Laurinsäure, Dimethylpolysiloxan (auch: Dimethicone), Methylpolysiloxan (Methicone), Simethicone (einem Gemisch aus Dimethylpolysiloxan mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 350 Dimethylsiloxan-Einheiten und Silicagel) oder Alginsäure. Diese organischen Oberflächenbeschichtungen können allein, in Kombination und/oder in Kombination mit anorganischen Beschichtungsmaterialien vorkommen.
Erfindungsgemäß geeignete Zinkoxidpartikel und Vordispersionen von Zinkoxidpartikeln sind unter folgenden Handelsbezeichnungen bei den aufgeführten Firmen erhältlich:
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Geeignete Titandioxidpartikel und Vordispersionen von Titandioxidpartikeln sind unter folgenden Handelsbezeichnungen bei den aufgeführten Firmen erhältlich:
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Weitere vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind unter anderem Dibenzoylmethanderivate, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydi- benzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1 ), welches von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird.
Vorteilhafte weitere UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind sulfo- nierte, wasserlösliche UV-Filter, wie z. B.:
• Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze, insbesondere das Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natri- umsalz mit der INCl-Bezeichnung Bisimidazylate (CAS-Nr.: 180898-37-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann &
Reimer erhältlich ist;
• Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri- ethanolammonium-Salz sowie die Sulfonsäure selbst mit der INCI Bezeichnung Phe- nylbenzimidazole Sulfonsäure (CAS.-Nr. 27503-81-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Eusolex 232 bei Merck oder unter Neo Heliopan Hydro bei
Haarmann & Reimer erhältlich ist;
• 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol (auch: 3,3'-(1 ,4-Phenylendimethy- lene)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2J]hept-1-ylmethan Sulfonsäure) und dessen Salze (besonders die entprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als
BenzoI-1 ,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird. Benzol-1 ,4- di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) hat die INCl-Bezeichnung Terephtali- dene Dicampher Sulfonsäure (CAS.-Nr.: 90457-82-2) und ist beispielsweise unter dem Handelsnamen Mexoryl SX von der Fa. Chimex erhältlich; • Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bomyliden- methyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner soge- nannte Breitbandfilter, d.h. Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbieren.
Vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-ben- zotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1 ,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyI)oxy]disiloxa- nyl]propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCl-Bezeichnung Drometrizole Trisi- loxane, welches unter der Handelsbezeichnung Mexoryl® XL bei der Fa. Chimex erhältlich ist.
Die weiteren UV-Filtersubstanzen können öllöslich oder wasserlöslich sein.
Vorteilhafte öllösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind z. B.:
■ 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3- Benzylidencampher;
■ 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
■ Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon ■ sowie an Polymere gebundene UV-Filter.
■ 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiloxan - Copolymer welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Parsol® SLX bei Hoffmann La Röche erhältlich ist.
Vorteilhafte wasserlösliche Filtersubstanzen sind z. B.:
Suifonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme- thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Eine weiterere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 erhältlich ist.
Vorteilhafte Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, die sich durch einen hohen bzw. sehr hohen UV-A- und/oder UV-B-Schutz auszeichnen, enthalten neben der oder den erfindungsgemäßen Filtersubstanzen bevorzugt ferner weitere UV-A- und/oder Breitbandfilter, insbesondere Dibenzoylmethanderivate [beispielsweise das 4-(tert.-Butyl)- 4'-methoxydibenzoylmethan], Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfon- säure und/oder ihre Salze, das 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und/oder dessen Salze, jeweils einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander.
Die Liste der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Vorteilhaft enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen die Substanzen, die UV- Strahlung im UV-A- und/oder UV-B-Bereich absorbieren, in einer Gesamtmenge von z. B. 0J Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 Gew.-% bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,5 Gew.-% bis 15,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen.
Ferner kann es gegebenenfalls von Vorteil sein, Filmbildner in die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen einzuarbeiten, beispielsweise um die Wasserfestigkeit der Zubereitungen zu verbessern oder die UV-Schutzleistung zu erhöhen (UV-A- und/oder UV-B-Boosting). Geeignet sind sowohl wasserlösliche bzw. dispergierbare als auch fettlösliche Filmbildner, jeweils einzeln oder in Kombination miteinander.
Vorteilhafte wasserlöslich bzw. dispergierbare Filmbildner sind z. B. Polyurethane (z. B. die Avalure® -Typen von Goodrich), Dimethicone Copolyol Polyacrylate (Silsoft Surface® von der Witco Organo Silicones Group), PVP/VA (VA = Vinylacetat) Copolymer (Luviscol VA 64 Powder der BASF) etc.
Vorteilhafte fettlösliche Filmbildner sind z. B., die Filmbildner aus der Gruppe der Polymere auf Basis von Polyvinylpyrrolidon (PVP)
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Besonders bevorzugt sind Copolymere des Polyvinylpyrrolidons, beispielsweise das PVP Hexadecen Copolymer und das PVP Eicosen Copolymer, welche unter den Handelsbe- Zeichnungen Antaron V216 und Antaron V220 bei der GAF Chemicals Cooperation erhältlich sind, sowie das Tricontayl PVP und dergleichen mehr.
Bestandteil der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung von Hydroxybenzophenonen zur Erhöhung der Löslichkeit von Triazin- und Benzotriazolderivaten in lichtschutzwirksamen kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen.
Femer ist erfindungsgemäß die Verwendung von Hydroxybenzophenonen zur Erhöhung von UV-Schutzleistung von triazin- und/oder benzotriazolhaltigen lichtschutzwirksamen kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen.
Außerdem ist die Verwendung von Hydroxybenzophenonen zur Erhöhung der Stabilität von triazin- und/oder benzotriazolhaltigen lichtschutzwirksamen kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen Bestandteil der vorliegenden Erfindung.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Die Zahlenwerte in den Beispielen bedeuten Gewichtsprozente, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Zubereitungen. Unter „Aminobenzophenon" soll in den Beispielen der 2-(4'-(Diethylamino)-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester zu verstehen sein.
Beispiele:
1. O/W Sonnenschutz Emulsionen
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
2. Hydrodispersionen
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
4. feststoffstabilisierte Emulsionen
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
6. PIT-Emulsionen
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001

Claims

Patentansprüche:
1. Lichtschutzwirksame kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie (a) mindestens ein Hydroxybenzophenon und
(b) mindestens ein Triazin- und/oder Benzotriazolderivat neben gegebenenfalls weiteren kosmetischen Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffen enthalten.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Hydroxybenzophenon aus dem Bereich von 0,1 bis 30 Gew.-%, vorteilhaft 0J bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0J bis 10 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
3. Zubereitungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Triazin- und/oder Benzotriazolderivaten aus dem Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-%, vorteilhaft 0J bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 15 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
4. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroxybenzophenon das Aminobenzophenon, welches durch die chemische Strukturformel
Figure imgf000042_0001
gekennzeichnet ist, gewählt wird.
5. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als bevorzugte Triazinderivate 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,
6- triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), Diethylhexylbutylamidotriazon und ganz besonders bevorzugt 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6- (4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin eingesetzt werden.
Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als bevorzugte Benztriazolderivate 2-(2H-benzotriazol-2-yI)-4- methyl-6-[2-methyl-3- [1 ,3,3,3 -tetramethyl-1 -[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]- phenol und 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 J ,3,3-tetramethylbutyl)- phenol) eingesetzt werden.
7. Zubereitungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Flavonglycosid, insbesondere α- Glucosylrutin, und/oder Vitamin E und/oder dessen Derivate enthält.
Verwendung von Hydroxybenzophenonen zur Erhöhung der Löslichkeit von Triazin- und Benzotriazolderivaten in lichtschutzwirksamen kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen.
Verwendung von Hydroxybenzophenonen zur Erhöhung von UV-Schutzleistung von triazin- und/oder benzotriazolhaltigen lichtschutzwirksamen kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen.
10. Verwendung von Hydroxybenzophenonen zur Erhöhung der Stabilität von triazin- und/oder benzotriazolhaltigen lichtschutzwirksamen kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen.
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