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WO2002080163A1 - Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht eine cyclisierbare verbindung - Google Patents

Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht eine cyclisierbare verbindung Download PDF

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WO2002080163A1
WO2002080163A1 PCT/EP2002/003070 EP0203070W WO02080163A1 WO 2002080163 A1 WO2002080163 A1 WO 2002080163A1 EP 0203070 W EP0203070 W EP 0203070W WO 02080163 A1 WO02080163 A1 WO 02080163A1
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WO
WIPO (PCT)
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alkyl
alkoxycarbonyl
hydrogen
aryl
bromine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2002/003070
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Horst Berneth
Friedrich-Karl Bruder
Wilfried Haese
Rainer Hagen
Karin HASSENRÜCK
Serguei Kostromine
Peter Landenberger
Rafael Oser
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Thomas Bieringer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority claimed from DE10117464A external-priority patent/DE10117464A1/de
Priority claimed from DE2002100484 external-priority patent/DE10200484A1/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to JP2002578496A priority patent/JP2004525801A/ja
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    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track

Definitions

  • the invention relates to a write-once optical data carrier, which in the
  • Information layer contains a cyclizable, light-absorbing compound, as well as a process for the production of the optical data carriers, their use and still new cyclizable light-absorbing compounds.
  • the write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or mixtures thereof are particularly suitable for use with high-density writable optical data storage devices that work with blue laser diodes, in particular GaN or SHG laser diodes (360 - 460 nm) and / or for use with DVD-R or CD-R discs that work with red (635 - 660 nm) or infrared (780 - 830 nm) laser diodes, as well as the application of the above-mentioned dyes to a polymer substrate, in particular polycarbonate, by spin coating or vapor deposition.
  • blue laser diodes in particular GaN or SHG laser diodes (360 - 460 nm) and / or for use with DVD-R or CD-R discs that work with red (635 - 660 nm) or infrared (780 - 830 nm) laser diodes, as well as the application of the above-mentioned dyes to a polymer substrate,
  • the next generation of optical data storage media - the DVD - is currently being launched on the market.
  • the storage density can be increased by using shorter-wave laser radiation (635 to 660 nm) and a higher numerical aperture NA.
  • the recordable format in this case is the DVD-R.
  • the writable information layer made of light-absorbing organic substances must have a morphology which is as amorphous as possible in order to keep the noise signal as small as possible when writing or reading.
  • the substances are applied by spin coating from a solution, by vapor deposition and / or sublimation, subsequent crystallization of the light-absorbing substances with metallic or dielectric layers in vacuum is prevented.
  • the amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material, which are applied to the by sputtering or vapor deposition light-absorbing information layer are applied, form diffuse interfaces by diffusion and thus adversely affect the reflectivity.
  • a light-absorbing substance with too low heat resistance at the interface to a polymeric carrier can diffuse in the latter and in turn adversely affect the reflectivity.
  • An excessively high vapor pressure of a light-absorbing substance can sublimate the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
  • the object of the invention is therefore to provide suitable compounds which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for use in the information layer in a write-once optical data carrier, in particular for high-density recordable optical media Meet data storage formats in a laser wavelength range from 360 to 460 nm.
  • the invention therefore relates to an optical data carrier, comprising a preferably transparent substrate, possibly already coated with a protective layer, on the surface of which an information layer which can be written on with light, optionally a protective layer, optionally an adhesive layer and finally a cover layer which is coated with blue light are applied , preferably laser light, particularly preferably light with 360-460 nm, in particular 380-440 nm, very particularly preferably at 395-415 nm can be written and read, the information layer containing a light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that the light absorbing compound has a chemical arrangement that cyclizes thermally to 5, 6 or 7 rings when written.
  • the light-absorbing compound should preferably be caused to shift the local absorption maximum in the range of 350-470 nm by the thermal cyclization of the chemical arrangement.
  • the shift is more than 25 nm ( ⁇ max), particularly preferably more than 35 nm, very particularly preferably more than 45 nm.
  • the shift is preferably hypsochromic.
  • the thermal change is preferably carried out at a temperature ⁇ 600 ° C., particularly preferably at a temperature ⁇ 400 ° C., very particularly preferably at a temperature ⁇ 300 ° C., in particular ⁇ 200 ° C.
  • the thermal cyclization is likewise preferably carried out only at a temperature of> 100 ° C., in particular> 140 ° C., preferably at> 180 ° C.
  • the cyclization temperature T C y C is determined, for example, by means of differential thermal analysis DTA. In the preferred exothermic cyclization, it corresponds to the maximum of the rearrangement signal.
  • the heating rate for DTA measurements is, for example, 10 ° C per minute.
  • the full width at half maximum of the rearrangement signal under these conditions is preferably less than 10 ° C., particularly preferably less than 7 ° C., very particularly preferably less than 5 ° C.
  • Half-width in the sense of the invention is the width of the signal that the signal has halfway up from the base point to the maximum.
  • a compound which has a chemical arrangement which can thermally cyclize to 5-, 6- or 7-rings is preferably used as the light-absorbing compound.
  • a compound which corresponds to the formula (I) or (II) is particularly preferably used as the light-absorbing compound.
  • X 1 represents NR 1 , O or S
  • X 2 represents CR 2 or N
  • X 3 represents CR 3 or N
  • X 4 represents CR 4 or N
  • X 3 is CR D or N, where in the row X ⁇ 2 - no two nitrogen atoms are adjacent X5 v D - v X3 J - v X
  • n, m independently of one another represent 0 or 1
  • R 1 is hydrogen, Ci to C 6 alkyl, Ci to C 6 alkenyl, Ci to C 6 alkynyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C 7 to Cis aralkyl, Ci to C 6 -alkoxycarbonyl, aryl or
  • Hetaryl where the hetaryl radical can contain up to 3 heteroatoms and the aryl or hetaryl radical can be substituted by up to 3 nonionic radicals,
  • R 2 represents hydrogen, bromine, Ci to C 6 alkyl, Ci to C 6 alkenyl, Ci to C 6 alkynyl, C 6 to C 10 aryl, C 7 to s-araryl, hetaryl, Ci to C 6 alkoxy, mono- or di-Cr to C 6 alkylamino, N-Ci to C 6 alkyl-NC 6 to C 10 arylamino or with R 1 together part of a five- or sixth is a membered aromatic or partially hydrogenated ring which may contain 1 to 4 heteroatoms or carbonyl groups and / or benzene or naphthane fused and / or may be substituted by nonionic, preferably electron donor,
  • R 3 for hydrogen, Cj to C 6 alkyl, Ci to C 6 alkenyl, C 6 to C 10 aryl, C 7 to C 15 araryl, hetaryl, Ci to C 6 alkoxycarbonyl, formyl , Cyano, nitro, halogen or together with R 2 is part of a five- or six-membered aromatic or partially hydrogenated ring which may contain 1 to 4 heteroatoms or carbonyl groups and / or benzylated or naphthanellated and / or their rings by nonionic radicals can be substituted
  • R 4 for hydrogen, amino, bromine, Ci to C 6 alkyl, Cr to C 6 alkenyl, Ci to
  • Alkyl-NC 6 - to Qo-arylamino or together with R 3 is part of a five- or is a 6-membered aromatic or partially hydrogenated ring which may contain 1 to 4 heteroatoms or carbonyl groups and / or benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic, preferably electron donor,
  • Residues can be substituted,
  • R 6 represents hydrogen, bromine, chlorine, methoxy or ethoxy
  • R 7 represents hydrogen, bromine, chlorine or methoxy if R 6 represents methoxy or represents ethoxy if R 6 represents ethoxy,
  • R 8 represents bromine, chlorine, iodine, cyano, tosylate, trifiate, Ci to C 6 alkanoyloxy, C to C 6 alkylthio or represents methoxy if R 7 represents methoxy or represents ethoxy if R 7 represents ethoxy,
  • R 9 , R 10 and R n independently of one another for Ci to C 6 alkoxy, chlorine, bromine, iodine, Ci to C 6 alkanoyloxy, Ci to C 6 alkylthio, C 6 to o-aryloxy, C 6 - are to Cio-arylcarbonylamino or one of these radicals together with R 5 is part of a five- or six-membered aromatic or partially hydrogenated ring which
  • R 12 is hydrogen, Ci to C 6 alkyl, d to C 6 alkenyl, Q to C 6 alkynyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C 7 to C 15 aralkyl, Ci to C 6 alkoxycarbonyl, aryl or Hetaryl, where the hetaryl radical can contain up to 3 heteroatoms and the aryl or hetaryl radical can be substituted by up to 3 nonionic radicals,
  • R 13 5 R 14 , R 17 , R 18 , R 21 and R 22 independently of one another represent hydrogen, CC 3 alkyl, fluorine, chlorine or bromine,
  • R 16 and R 20 independently of one another for hydrogen, d- to C 6 - alkyl, Ci to C 6 -
  • R 24 stands for O, S or NR 35 ,
  • R 26 , R 29 , R 32 and R 35 independently of one another are hydrogen, Ci to C 6 alkyl, Ci to C 6 alkenyl, C to C 6 alkynyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C 7 - to cis
  • Aralkyl, Ci- to C 6 alkoxycarbonyl are, aryl or hetaryl, wherein the hetaryl radical can contain up to 3 hetero atoms, and the aryl or
  • Hetarylrest can be substituted by up to 3 nonionic residues and R 27 , R 28 , R 30 , R 31 , R 33 and R 34 independently of one another for hydrogen, C r to C 6 alkyl, Ci to C 6 alkenyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C 7 to Cis-aralkyl, aryl or hetaryl, where the hetaryl radical can contain up to 3 heteroatoms and the aryl or hetaryl radical can be substituted by up to 3 nonionic radicals.
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 7 , X 8 , X 9 , n and m have the meaning given above.
  • R 6 , R 7 and R 12 have the meaning given above.
  • nonionic radicals are Ci to C alkyl, Ci to C 6 alkoxy, halogen, cyano, nitro, d to C alkoxycarbonyl, Ci to C alkylthio, Ci to C 4 Alkanoylamino, benzoylamino, mono- or di-d to C -alkylamino, Ci- to C 6 -alkanoyloxy, l- (l, 2,3) triazole and 2- (l, 2,3) triazole in question.
  • Electron donor residues are, for example, Ci to C 4 alkoxy, C 6 to Cio aryloxy, mono- or di-d to C 6 alkylamino, Nd to C 6 alkyl-NC 6 to do-arylamino.
  • hetaryl examples include pyrrole, thiophene, furan, oxazole, isoxazole, imidazole, pyrazole, thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, 1,2,3-triazole, 1, 2,4-triazole and their benzene-fused representatives Question.
  • Hetaryl in the sense of the invention are also piperidine, pyrrolidine, morpholine, piperazine and chroman.
  • Alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals can optionally further radicals such as alkyl, halogen, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, trialkylsilyl,
  • the alkyl and alkoxy radicals can be straight-chain or branched, the alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and alkoxy radicals can be methoxylated, ethoxylated or propoxylated or silylated, adjacent alkyl and or alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals can together form a three- or four-membered bridge and the heterocyclic radicals can be benzannellated and / or quaternized.
  • the light-absorbing compounds of the formula I used are those which correspond to the formula (III) (the group capable of cyclization is highlighted in bold).
  • R > 45 represents hydrogen, bromine, chlorine, Ci to C alkyl, Cj to C 4 alkoxy, cyano, Ci to C alkoxycarbonyl, mono- or di Cj to C 4 alkylamino,
  • R 46 , R 47 , R 48 and R 49 independently of one another for hydrogen, methyl, ethyl, Ci to C 6 - alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, Ci to C -alkoxycarbonyl, mono- or di- d to C alkylamino,
  • R 50 represents hydrogen, methyl, cyano, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, formyl, bromine, chlorine,
  • R > 51 for hydrogen, methyl, bromine, amino, N-methylamino, dimethylamino,
  • R, 52 stands for cyano, C] - to d-alkoxycarbonyl, C 6 - to do-aryloxycarbonyl, Cj- to C 6 -alkanoyloxycarbonyl and
  • X 6 represents cyano, Ci to C 6 alkoxycarbonyl, C 6 to C 10 aryloxycarbonyl, Ci to C 6 alkanoyloxycarbonyl or -CH 2 -O-SO 2 - ⁇ - C 6 H -CH 3 .
  • the dyes of the formula (III) are very particularly preferred Wonn
  • R 45 represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl
  • R 46 , R 49 represents hydrogen
  • R 47 , R 48 independently of one another represent hydrogen, Ci to C 6 alkoxy, mono- or di-Ci to C 4 alkylamino,
  • R 50 is hydrogen, methyl, cyano, Ci to C ö alkoxycarbonyl,
  • R 51 represents hydrogen, methyl, amino, N-methylamino, dimethylamino, methoxy, ethoxy,
  • X 6 for cyano Ci to C 6 alkoxycarbonyl, C 6 to Cio aryloxycarbonyl, Ci to C 6 alkanoyloxycarbonyl, -CH 2 -O-SO 2 - . pC 6 H -CH 3 .
  • the light-absorbing compounds of the formula (III) are particularly preferred,
  • R 45 , R 46 , R 49 represents hydrogen
  • R 47 , R 48 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 3 -alkoxy, mono- or di-C 1 to d-alkylamino,
  • R> 50 ⁇ R51 stands for hydrogen
  • R 52 is cyano
  • Ci to C stands 6 and alkanoyloxycarbonyl
  • X 6 represents cyano, Ci to C 6 alkoxycarbonyl, C 6 to do aryloxycarbonyl.
  • ⁇ 6a represents c-NH, CO or CH 2 .
  • the light-absorbing compounds of the formula I used are those which correspond to the formula (IV)
  • R 66 represents hydrogen, bromine, chlorine, d to C alkyl, Ci to C 6 alkoxy, cyano, d to C alkoxycarbonyl, mono- or di-d to C 4 alkylamino,
  • R, R, R and R independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, d- to C 6 -alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, d- to C 4 -alkoxycarbonyl, mono- or di Ci bis C 4 alkylamino, d- to C 4 -
  • R can additionally stand for l, 2,3-triazol-2-yl, which can also be benzene-fused or naphthane-fused at the 4,5-position,
  • R 72 represents O, NH, N-Ci to NC 3 alkyl
  • R 73 represents O, Nd to NC 6 alkyl, NC 6 to C 10 aryl,
  • Hetaryl stands, where the hetaryl residue can contain up to 3 heteroatoms and the aryl or hetaryl radical can be substituted by up to 3 nonionic radicals.
  • R 66 represents hydrogen, Ci to C 4 alkyl, Ci to C 6 alkoxy, cyano, mono- or di- Ci to C alkylamino,
  • R 67 represents hydrogen, d- to C 6 alkyl, C 6 - to C 10 -aryl, hetaryl, Ci to C 6 - alkoxycarbonyl, formyl, cyano, nitro, halogen,
  • R 68 , R 71 stand for hydrogen
  • R 68 , R 69 can additionally form a butadiene bridge
  • R 69 and R 70 independently of one another represent hydrogen, methyl, Ci to C 2 alkoxy, chlorine, Ci to C 2 alkoxycarbonyl, mono- or di Ci to C 4 alkylamino, d- to C -alkanoyloxy,
  • R 70 can additionally represent l 5 2,3-triazol-2-yl, which can also be benzene-fused or naphthane-fused at the 4,5-position,
  • R 72 represents O or NH
  • R 73 stands for O
  • R 66 , R 67 , R 68 and R 71 represent hydrogen
  • R 69 and R 70 independently of one another are hydrogen, methyl, Ci to C 2 alkoxy,
  • R 72 represents O or NH
  • X> -6 D is cyano, Ci to C 6 alkoxycarbonyl, C 6 - to Cio-aryloxycarbonyl and is
  • R> 7 "5 represents hydrogen, d- to C 6 -alkyl, C 5 - to C 6 -cycloalkyl, C 7 - to -CC 5 aralkyl, Ci to C 6 - alkoxycarbonyl, aryl.
  • R 68 - R 73 and R 75 have the meaning given above and
  • the thermally cyclizable dye used is one of the formula (V)
  • X 1 represents NR 1 , O or S
  • R is hydrogen, Ci to C 6 alkyl, Ci to C 6 alkenyl, Ci to C 6 alkynyl, C to C 7 cycloalkyl, C 7 to C 5 aralkyl, Ci to C 6 Alkoxycarbonyl, aryl or hetaryl, where the hetaryl radical can contain up to 3 heteroatoms and the aryl or hetaryl radical can be substituted by up to 3 nonionic radicals,
  • R 85 , R 86 , R 87 , R 88 independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, Ci to C 6 alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, Ci to C 4 alkoxycarbonyl, Mono- or Di Ci to C 4 alkylamino, Ci to C alkanoyloxy or 2 adjacent radicals form a butadiene bridge, R 87 can additionally stand for l, 2,3-triazol-2-yl, which can also be benzene-fused or naphthane-fused at the 4,5-position,
  • R > 8 a 9 y represents O, NH, N-Ci to NC 3 alkyl
  • R > 9 y 0 ⁇ is O, N-Ci to C 6 alkyl or NC 6 to C 10 aryl
  • R 95 represents hydrogen, Ci to C 6 alkyl, Ci to C 6 alkenyl, C 4 to C 7 cycloalkyl,
  • R 98 represents hydrogen, bromine, chlorine, methoxy or ethoxy
  • R 99 stands for hydrogen, bromine, chlorine or for methoxy if R 98 stands for methoxy or stands for ethoxy if R 98 stands for ethoxy,
  • R 100 represents leaving groups such as bromine, chlorine, iodine, cyano, tosylate, triflate, Ci to C 6 alkanoyloxy, Ci to C 6 alkylthio or represents methoxy if R 99 represents methoxy or represents ethoxy if R 99 represents ethoxy, R 101 , R 102 and R 103 for d- to C 6 -alkoxy, chlorine, bromine, iodine, d- to C 6 -alkanoyloxy 5 Cj- to C 6 -alkylthio, C 6 - to Cio-aryloxy, C 6 - to Cio-arylcarbonylamino and
  • R 104 for hydrogen, Ci to C 6 alkyl, d to C 6 alkenyl, d to C 6 alkynyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C to C 5 aralkyl, Ci to C 6 -alkoxycarbonyl, aryl or hetaryl, where the hetaryl radical can contain up to 3 heteroatoms and the aryl or hetaryl radical can be substituted by up to 3 nonionic radicals.
  • X 1 represents NR 1 , O or S
  • R 1 represents hydrogen, Ci to C 6 alkyl, C 5 to C 6 cycloalkyl, C r to C 6 alkoxycarbonyl, aryl,
  • R 85 and R 88 independently represent hydrogen or
  • R 85 and R 86 can additionally form a butadiene bridge or
  • R 86 and R 87 independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, d- 25 to C 6 -alkoxy, chlorine, bromine, cyano, nitro, d- to C 4 -alkoxycarbonyl,
  • Ci Mono- or Di Ci to C 4 alkylamino, Ci to C alkanoyloxy, or
  • R 87 can additionally stand for l, 2,3-triazol-2-yl, which can also be benzene-fused or naphthane-fused at the 4,5-position,
  • R, 8 ⁇ 9 y represents O or NH
  • R 90 stands for O
  • R 93 stands for O
  • R 98 and R 99 represent hydrogen
  • R 100 for leaving groups such as bromine, chlorine, iodine, cyano, tosylate, triflate, Ci bis
  • R 101 and R 102 independently of one another for Cj to C 6 alkoxy, chlorine, bromine, iodine, Ci to C 6 alkanoyloxy, Ci to C 6 alkylthio, C 6 to Cio aryloxy, C 6 to do- Arylcarbonylamino stand.
  • R 1 represents hydrogen, Ci to C 6 alkyl, C 5 to C 6 cycloalkyl, Ci to C 6 alkoxycarbonyl, aryl,
  • X 1 represents NR 1 ,
  • R 8S , R 88 represent hydrogen, R 86 , R 87 independently of one another represent hydrogen, methyl, Ci to C 4 alkoxy, chlorine, Ci to C 4 alkoxycarbonyl, Ci to C dialkylamino, Ci to C alkanoyloxy,
  • R & 9 stands for O or NH
  • R 91 represents hydrogen or Ci to C 4 alkoxycarbonyl
  • R 101 represents Ci to C 6 alkoxy, Ci to C 6 alkanoyloxy, Ci to C 6 alkylthio, C 6 to Cio aryloxy.
  • R 1 , R 85 - R 91 and X 1 have the meanings given above and
  • the light-absorbing compounds of the formula (I) used are those with the formula (VI)
  • X 1 represents NR 1 ,
  • R 1 for hydrogen, Ci to C 6 alkyl, Ci to C 6 alkenyl, Ci to C 6 alkynyl, C to C cycloalkyl, C 7 to ds-aralkyl, Ci to C 6 Alkoxycarbonyl, aryl or
  • Hetaryl where the hetaryl radical can contain up to 3 heteroatoms and the aryl or hetaryl radical can be substituted by up to 3 nonionic radicals,
  • R 111 for hydrogen, methyl, bromine, amino, N-methylamino, dimethylamino,
  • Ring A stands for a 5-9 membered partially unsaturated, aromatic or quasi-aromatic ring which can contain 1-4 heteroatoms or carbonyl groups and / or benzene or naphthane fused and / or substituted by nonionic radicals and X 6 represents cyano, d- to C 6 -alkoxycarbonyl, C 6 - to C 10 -aryloxycarbonyl or Cr to Cö-alkanoyloxycarbonyl.
  • X 1 represents NR 1 ,
  • R 1 is Ci to C 6 alkyl, d to C 6 alkenyl, d to C 6 alkynyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C 7 to C 1 aralkyl, aryl or hetaryl, the hetaryl radical can contain up to 3 heteroatoms and the aryl or hetaryl radical can contain up to
  • R 111 represents hydrogen, methyl, bromine, methoxy, ethoxy,
  • Ring A represents a 5-7-membered, partially unsaturated, aromatic or quasi-aromatic ring which can contain 1-4 heteroatoms or carbonyl groups and / or benzene- or naphthannellated and / or can be substituted by nonionic radicals and
  • X 6 represents cyano, C ⁇ - to C 6 -alkoxycarbonyl, C 6 - to Cio-aryloxycarbonyl.
  • X 1 represents NR 1 ,
  • R 1 is C to C 6 alkyl, C r to C 6 alkenyl, C 5 to C 7 cycloalkyl, C 7 to C 5 aralkyl, aryl or hetaryl, the hetaryl radical having up to 3 heteroatoms may contain and the aryl or hetaryl radical may be substituted by up to 3 nonionic radicals,
  • R u ' represents hydrogen
  • R 112 represents cyano, Ci to C 6 alkoxycarbonyl or C 6 to Cio aryloxycarbonyl,
  • Ring A stands for a 5-6-membered, partially unsaturated, aromatic or quasi-aromatic ring which may contain 1-4 heteroatoms or carbonyl groups and / or benzene or naphthane fused and / or substituted by nonionic radicals and
  • X 6 represents cyano, Ci to C ö alkoxycarbonyl, C 6 to Cio-aryloxycarbonyl.
  • mixtures of the compounds of the formula (I) can also be used to optimize the physical properties of the information layer.
  • a write-once optical data carrier according to the invention which is written and read with the light of a blue laser, preference is given to those light-absorbing compounds whose absorption maximum ⁇ max is in the range from 350 to 470 nm and which are above the cyclization temperature T cyc in a ring-closed form have converted.
  • Light- absorbing compounds with a cyclization temperature T cyc of at least 100 ° C. are preferred, particularly preferably greater than or equal to 140 ° C., in particular greater than or equal to 180 ° C.
  • Preferred dyes are those in which the shift in the absorption maximum ⁇ max induced by the thermal cyclization is 25 nm or more, preferably> 35 nm, in particular> 45 nm. If there is a preferably hypsochromic shift, ⁇ max is negative. Absorption maximum in the sense of the invention is the local one
  • the light-absorbing compounds preferably have a molar extinction coefficient ⁇ > 20,000 1 / mol cm, preferably
  • the absorption spectra are measured, for example, in solution.
  • the light-absorbing compounds described, in particular of the formula (I), guarantee a sufficiently high reflectivity (> 10%) of the optical data carrier in the blank state and a sufficiently high absorption for the thermal Degradation of the information layer in the case of selective lighting with focused light if the light wavelength is in the range from 360 to 460 nm.
  • the contrast between written and unwritten points on the data carrier is realized by the change in reflectivity of the amplitude as well as the phase of the incident light by the optical properties of the information layer which have changed after thermal degradation.
  • the light-absorbing compounds are preferably applied to the optical data carrier by spin coating. They can be mixed with one another or with other dyes with similar spectral properties.
  • the information layer can contain additives such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers and other constituents.
  • the optical data storage device can carry further layers such as metal layers, dielectric layers and protective layers.
  • Metal and dielectric layers and / or the protective layer serve among other things. to adjust the reflectivity and the heat balance.
  • metals can be gold, silver, aluminum, etc. his.
  • Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
  • Protective layers are, for example, photocurable lacquers, (pressure-sensitive) adhesive layers and protective films.
  • Pressure-sensitive adhesive layers mainly consist of acrylic adhesives.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 4): a transparent substrate (1), optionally a protective layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • the structure of the optical data carrier can:
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light and which can be written on with light, preferably laser light, optionally one
  • Protective layer (4) optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer (2), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a transparent substrate (1) on the surface of which there is optionally a protective layer (2), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue light, in particular laser light.
  • the absorption band disappears almost completely in the 450 nm range and leads to a change in the absorption properties, which can be used in the wavelength range from 400 to 500 nm for optical storage and reproduction of data, e.g. a laser beam with a suitable pulse duration and pulse energy heats the dye layer above 133 ° C.
  • each absorption also produces a dispersion of the refractive index above that
  • Wavelength This leads to low (short-wave flank) or higher (long-wave flank) refractive indices than 1.4-1.6, which is the usual range for colorless organic materials, especially on the flanks of the absorption bands.
  • the refractive index of the dye at the beginning of the temperature cycle is 1.17 and at 515 nm it is 2.17 nm.
  • the decolorized dye has a refractive index in the range from 1.4 to 1.6 in the visible spectrum , This change in the refractive index can also be used for optical storage and reproduction of data, e.g.
  • a laser beam with a suitable pulse duration and pulse energy heats the dye layer above 133 ° C.
  • Changes in the refractive index and / or the absorption change the reflection and / or transmission properties of thin films on a transparent substrate (glass or polymer) and can therefore be changed by a laser beam which is scanned over markings written with a pulsed and focused laser beam the reflected and / or transmitted amount of light are transformed.
  • the relevant film thicknesses are preferably in the range from 10 nm to 2000 nm.
  • Figure 2 and Figure 3 show an example of the change in transmission of the sample described above at 405 nm during the temperature cycle.
  • Figure 2 shows the Transmission curve shown over the temperature and Figure 3 over time.
  • the laser wavelength is preferably in the range from 360 nm to 600 nm, particularly preferably in the range from 380 nm to 550 nm.

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Abstract

EP0200285 Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer Schutzschicht beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Schutzschicht, gegebenenfalls eine Klebeschicht und abschließend eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Farbstoff, der thermisch cyclisiert, verwendet wird.

Description

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht eine cyclisierbare Verbindung
Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der
Informationsschicht eine cyclisierbare, lichtabsorbierende Verbindung enthält, sowie ein Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger ihre Verwendung sowie noch neue cyclisierbare lichtabsorbierende Verbindungen.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 - 460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635 - 660 nm) bzw. infraroten (780 - 830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonie Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ / NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828 , JP-A 06 336 086, JP-A
02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden, via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
/
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch- Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 360 bis 460 nm erfüllen.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass cyclisicherbare, lichtabsorbierende Ver- bindungen das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer Schutzschicht beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, ge- gebenenfalls eine Schutzschicht, gegebenenfalls eine Klebeschicht und abschließend eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, besonders bevorzugt Licht mit 360-460 nm, insbesondere 380-440 nm, ganz besonders bevorzugt bei 395-415 nm beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung eine chemische Anordnung besitzt, die beim Beschreiben thermisch zu 5-, 6- oder 7- Ringen cyclisiert.
Vorzugsweise sollte die lichtabsorbierende Verbindung durch die thermische Cyclisierung der chemischen Anordnung eine Verschiebung des lokalen Absorb- tionsmaximums im Bereich von 350-470 nm bewirkt werden. Insbesondere beträgt die Verschiebung mehr als 25 nm (Δλ max), besonders bevorzugt mehr als 35 nm, ganz besonders bevorzugt mehr als 45 nm. Die Verschiebung ist vorzugsweise hypsochrom.
ι Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, insbesondere <200°C.
Ebenfalls bevorzugt erfolgt die thermische Cyclisierung erst bei einer Temperatur von >100°C, insbesondere >140°C bevorzugt bei >180°C.
Die Cyclisierungstemperatur TCyC wird beispielsweise mittels Differential Thermo Analyse DTA ermittelt. Sie entspricht bei der bevorzugten exothermen Cyclisierung dem Maximum des Umlagerungssignals. Die Aufheizrate bei den DTA-Messungen beträgt beispielsweise 10°C pro Minute. Die Halbwertsbreite des Umlagerungssignals beträgt unter diesen Bedingungen bevorzugt weniger als 10°C, besonders bevorzugt weniger als 7°C, ganz besonders bevorzugt weniger als 5°C. Halbwertsbreite im Sinne der Erfindung ist die Breite des Signals, die das Signal auf halber Höhe vom Fußpunkt bis zum Maximum besitzt.
Bevorzugt wird als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung eingesetzt, die eine chemische Anordnung besitzt, die thermisch zu 5-, 6- oder 7-Ringen cyclisieren kann. Besonders bevorzugt wird als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung eingesetzt, die der Formel (I) oder (II) entspricht.
Figure imgf000007_0001
X' )
\ steht, X* -x7 i (II l
steht, worin
X1 für NR1, O oder S steht,
X2 für CR2 oder N steht,
X3 für CR3 oder N steht,
X4 für CR4 oder N steht,
X3 für CRD oder N steht, wobei in der Reihe X ■2 - vX3J- vX - vX5D keine zwei N-Atome benachbart stehen,
X° für CR , 6ÖrR) 7'rR) 8B, C
Figure imgf000007_0002
X7 für CR13R14 oder für C=R15 steht,
X8 für O, NR .1160, CrR. l17 'rR, 1ι8s oder C=Rιy steht X9 für O, NR20, CR21R22 oder C=R23 steht, wobei X9 nicht für O steht, falls X8 für O steht,
n,m unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen,
R1 für Wasserstoff, Ci- bis C6-Alkyl, Ci- bis C6-Alkenyl, Ci- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cis-Aralkyl, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder
Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R2 für Wasserstoff, Brom, Ci- bis C6-Alkyl, Ci- bis C6-Alkenyl, Ci- bis C6- Alkinyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis s-Araryl, Hetaryl, Ci- bis C6-Alkoxy, Mono- oder Di-Cr bis C6-Alkylamino, N-Ci- bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10- Arylamino steht oder mit R1 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische, vorzugsweise Elektronendonor-Reste substituiert sein kann,
R3 für Wasserstoff, Cj- bis C6-Alkyl, Ci- bis C6-Alkenyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht oder mit R2 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder deren Ringe durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R4 für Wasserstoff, Amino, Brom, Ci- bis C6-Alkyl, Cr bis C6-Alkenyl, Ci- bis
C6-Alkinyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, - bis C6-Alkoxy, Cj- bis C6-Thioalkoxy, Mono- oder Di-C bis C6-Alkylamino, N-C bis C6-
Alkyl-N-C6- bis Qo-Arylamino steht oder mit R3 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische, vorzugsweise Elektronendonor- Reste substituiert sein kann,
R5 für Wasserstoff oder einen Elektronenakzeptor steht, insbesondere für Cyano, Nitro, -(C=R24)R23, kationische Reste wie Ammonium- oder Pyridinium steht oder mit R4 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der bis zu 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen ent- halten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische
Reste substituiert sein kann,
R6 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht,
R7 für Wasserstoff, Brom, Chlor oder für Methoxy steht, wenn R6 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R6 für Ethoxy steht,
R8 für Brom, Chlor, lod, Cyano, Tosylat, Trifiat, Ci- bis C6-Alkanoyloxy, C\- bis C6-Alkylthio steht oder für Methoxy steht, wenn R7 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R7 für Ethoxy steht,
R9, R10 und Rn unabhängig voneinander für Ci- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, lod, Ci- bis C6-Alkanoyloxy, Ci- bis C6-Alkylthio, C6- bis o-Aryloxy, C6- bis Cio-Arylcarbonylamino stehen oder eine dieser Reste zusammen mit R5 Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der
Carbonylgruppen oder 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R12 für Wasserstoff, Ci- bis C6-Alkyl, d- bis C6-Alkenyl, Q- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R13 5 R14, R17, R18, R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C C3 Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom stehen,
R is für O, S, =NR26 oder CR27R28 steht,
R16 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d- bis C6- Alkyl, Ci- bis C6-
Alkenyl, Cj- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι5-Aralkyl, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl stehen wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R , 1ι9y für O, S, =NR29 oder CR30R31 steht,
R23 für O, S, =NR32, CR33R34 steht,
R24 für O, S oder NR35 steht,
R25 für Brom, Amino, N-Ci- bis C6-Alkylamino, Di-N-Ci- bis C6-Alkylamino, N- Ci- bis C6-Alkyl-N-C6- bis dö-Arylamino, Ci- bis C6-Alkanoyloxy, C6- bis Cio-Aryloxy, Ci- bis C6-Alkyl, Ci- bis C6-Alkoxy, Ci- bis C6-Alkylthio steht oder mit X6 Teil eines 5- oder 6 gliedrigen Ringes ist
R26, R29, R32 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis C6-Alkyl, Ci- bis C6-Alkenyl, C bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cis-
Aralkyl, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw.
Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann und R27, R28, R30, R31, R33 und R34 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cr bis C6- Alkyl, Ci- bis C6-Alkenyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cis-Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
Das thermische Cyclisierungssprodukt der Formel (I) entspricht der Formel (la), das der Formel II entspricht der Formel (Ila)
Figure imgf000011_0001
worin
X1, X2, X3, X4, X5, X7, X8, X9, n und m die oben angegebene Bedeutung haben.
X6a für CR6R7, CO, CS, C=NR12 oder C-NH steht,
wobei
R6, R7 und R12 die oben angegebene Bedeutung haben.
Sowohl Verbindungen der Formel (la) als auch die der Formel (Ila) sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Als nichtionische Reste kommen beispielsweise Ci bis C - Alkyl, Ci- bis C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, d-bis C -Alkoxycarbonyl, Ci bis C -Alkylthio, Ci bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-d bis C -Alkylamino, Ci- bis C6- Alkanoyloxy, l-(l,2,3)-Triazol und 2-(l,2,3)-Triazol in Frage.
Elektronendonor-Reste sind beispielsweise Ci- bis C4-Alkoxy, C6- bis Cio-Aryloxy, Mono- oder Di-d- bis C6-Alkylamino, N-d- bis C6-Alkyl-N-C6- bis do-Arylamino.
Als Hetaryl kommen beispielsweise Pyrrol, Thiophen, Furan, Oxazol, Isoxazol, Imidazol, Pyrazol, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, 1,2,3- Triazol, 1 ,2,4-Triazol sowie deren benzannellierte Vertreter in Frage.
Hetaryl im Sinne der Erfindung sind auch Piperidin, Pyrrolidin, Morpholin, Piperazin und Chroman.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclische Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl,
Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können methoxyliert, ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und oder Alkoxyreste an Aryl oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzannelliert und/oder quarterniert sein.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel I um solche, die der Formel (III) entsprechen (die zur Cyclisierung befähigte Gruppierung ist durch Fettdruck hervorgehoben).
Figure imgf000013_0001
worin
R >45 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Ci bis C -Alkyl, Cj- bis C4-Alkoxy, Cyano, Ci bis C -Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di Cj bis C4-Alkylamino steht,
R46, R47, R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ci- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci- bis C -Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-d bis C -Alkylamino stehen,
R » 50 für Wasserstoff, Methyl, Cyano, Cj- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Brom, Chlor steht,
R >51 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino,
Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
R , 52 für Cyano, C]- bis d-Alkoxycarbonyl, C6- bis do-Aryloxycarbonyl, Cj- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
X6 für Cyano, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, Ci- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl oder -CH2-O-SO2-^-C6H -CH3 steht.
Ganz besonders bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel (III), wonn
R45 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl steht,
R46, R49 für Wasserstoff steht,
R47, R48 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis C6- Alkoxy, Mono- oder Di-Ci bis C4-Alkylamino stehen,
R50 für Wasserstoff, Methyl, Cyano, Ci- bis Cö-Alkoxycarbonyl steht,
R51 für Wasserstoff, Methyl, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy steht,
R52 für Cyano, Cj- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl, Ci- bis
C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
X6 für Cyano, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl, Ci- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl, -CH2-O-SO2-.p-C6H -CH3 steht.
Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind die lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel (III),
worin
R45, R46, R49 für Wasserstoff steht,
R47, R48 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cj- bis C3-Alkoxy, Mono- oder Di-Ci bis d-Alkylamino stehen,
R > 50 , Ώ R51 f Oü..r Wasserstoff steht, R ,52 für Cyano, Ci- bis Cö-Alkoxycarbonyl, Ci- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
X6 für Cyano, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis do-Aryloxycarbonyl steht.
Das thermische Cyclisierungsprodukt der Formel (III) entspricht der Formel (lila)
Figure imgf000015_0001
worin die Reste R 5-R52 die obigen Bedeutungen haben und
χ6a für c-NH, CO oder CH2 steht.
In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel I um solche, die der Formel (IV) entsprechen
Figure imgf000015_0002
worm
R66 für Wasserstoff, Brom, Chlor, d bis C -Alkyl, Ci- bis C6-Alkoxy, Cyano, d bis C -Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-d bis C4-Alkylamino steht,
R67 für Wasserstoff, d- bis C6-Alkyl, d- bis C6-Alkenyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis Cι5-Araryl, Hetaryl, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht oder mit R66 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder deren Ringe durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R , R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, d- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, d- bis C4- Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di Ci bis C4-Alkylamino, d- bis C4-
Alkanoyloxy stehen oder 2 benachbarte Reste eine Butadienbrücke bilden,
70
R zusätzlich für l,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
R72 für O, NH, N-Ci- bis N-C3-Alkyl steht,
R73 für O, N-d- bis N-C6-Alkyl, N-C6 bis C10 Aryl steht,
X6 für Cyano, -CH2-O-SO2-i?-C6H4-CH3, -CH2-O-SO2-CF3, Ci- bis C6-Alkoxy- carbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl, Ci- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
R75 für Wasserstoff d- bis C6-Alkyl, d- bis C6-Alkenyl, d- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι5-Aralkyl, Ci- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder
Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (IV),
worin
R66 für Wasserstoff, Ci bis C4-Alkyl, Ci- bis C6-Alkoxy, Cyano, Mono- oder Di- Ci bis C -Alkylamino steht,
R67 für Wasserstoff, d- bis C6-Alkyl, C6- bis C10-Aryl, Hetaryl, Ci- bis C6- Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht,
R68, R71 für Wasserstoff stehen,
R68, R69 zusätzlich eine Butadienbrücke bilden können,
R69 und R70 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ci- bis C2-Alkoxy, Chlor, Ci- bis C2-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di Ci bis C4-Alkylamino, d- bis C -Alkanoyloxy stehen,
R70 zusätzlich für l52,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
R72 für O oder NH steht,
R73 für O steht,
X6 für Cyano, -CH2-O-SO2- -C6H4-CH3, -CH2-O-SO2-CF3, Ci- bis C6-Alkoxy- carbonyl, C6- bis Cι0-Aryloxycarbonyl, Ci- bis d-Alkanoyloxycarbonyl steht und R >7"5 für Wasserstoff, d- bis C6-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis Cι5-Aralkyl, Ci- bis Cδ-Alkoxycarbonyl, Aryl steht.
Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (IV),
worin
R66, R67, R68 und R71 für Wasserstoff stehen,
R69 und R70 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ci- bis C2- Alkoxy,
Chlor, Cj- bis C2-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di Ci bis C -Alkylamino, d- bis C -Alkanoyloxy stehen,
R 72 für O oder NH steht,
R ,7"3 für O steht,
X >-6D für Cyano, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl steht und
R >7"5 für Wasserstoff, d- bis C6-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, C7- bis Cι5-Aralkyl, Ci- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl steht.
Das thermische Cyclisierungsprodukt der Formel (IV) entspricht der Formel (IVa)
Figure imgf000018_0001
worin
R68 - R73 und R75 die oben angegebene Bedeutung haben und
X6a für C=NH, CO oder CH2 steht.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei dem verwendeten thermisch cyclisierbaren Farbstoff um solche mit der Formel (V),
Figure imgf000019_0001
worin
X1 für NR1 , O oder S steht,
R für Wasserstoff, Ci- bis C6-Alkyl, Ci- bis C6-Alkenyl, Ci- bis C6-Alkinyl, C - bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι5-Aralkyl, Ci- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R85, R86, R87, R88 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Ci- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci- bis C4-Alkoxy- carbonyl, Mono- oder Di Ci bis C4-Alkylamino, Ci- bis C -Alkanoyloxy stehen oder 2 benachbarte Reste eine Butadienbrücke bilden, R87 zusätzlich für l,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
R > 8a9y für O, NH, N-Ci- bis N-C3-Alkyl steht,
R >9y0υ für O, N-Ci- bis C6-Alkyl oder N-C6 bis C10-Aryl steht,
R >9y1 ' für Wasserstoff, Cyano o .dΛe„_r ,
Figure imgf000020_0001
steht,
X6 für CR98R"R100, CRm=0, CR102=S, CR103=NR104 oder C^N steht,
R93 für O, S oder =NR95 steht,
R94 für Ci- bis C6-Alkoxy, Ci- bis C6- Alkyl, Ci- bis C6-Alkanoyloxy, C\- bis C6-
Alkylthio, C6- bis Cι0-Aryloxy, C6- bis Cio-Arylcarbonylamino, Amino, N- Ci- bis C6-Alkylamino, Di-N-Ci- bis C6-Alkylamino, N-Ci- bis C6-Alkyl-N- C6- bis Cι0-Arylamino steht,
R95 für Wasserstoff, Ci- bis C6-Alkyl, Ci- bis C6-Alkenyl, C4- bis C7-Cycloalkyl,
C - bis Ci5-Aralkyl, Ci- bis Cö-Alkoxycarbonyl, Aryl steht,
R98 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht,
R99 für Wasserstoff, Brom, Chlor oder für Methoxy steht, wenn R98 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R98 für Ethoxy steht,
R100 für Abgangsgruppen wie Brom, Chlor, lod, Cyano, Tosylat, Triflat, Ci- bis C6-Alkanoyloxy, Ci- bis C6-Alkylthio steht oder für Methoxy steht, wenn R99 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R99 für Ethoxy steht, R101, R102 und R103 für d- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, lod, d- bis C6-Alkanoyloxy5 Cj- bis C6-Alkylthio, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis Cio-Arylcarbonylamino stehen und
R104 für Wasserstoff, Ci- bis C6-Alkyl, d- bis C6-Alkenyl, d- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C - bis Cι5-Aralkyl, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
10
Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (V),
worin
15 X1 für NR1 , O oder S steht,
R1 für Wasserstoff, Ci- bis C6-Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, Cr bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl steht,
20 R85 und R88 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder
R85 und R86 zusätzlich eine Butadienbrücke bilden können oder
R86 und R87 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, d- 25 bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, d- bis C4-Alkoxycarbonyl,
Mono- oder Di Ci bis C4-Alkylamino, Ci- bis C -Alkanoyloxy stehen, oder
R87 zusätzlich für l,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
'30
R , 8δ9y für O oder NH steht, R90 für O steht, .
R91 für Wasserstoff, Cyano oder (C=R93)R94 steht
X6 für CR98R"R100, CR101=O, CR,02=S oder C≡N steht,
R93 für O steht,
R94 für Ci- bis C6-Alkoxy, Ci- bis C6-Alkanoyloxy, C6- bis Cι0-Aryloxy, C6- bis
Cio-Arylcarbonylamino steht,
R98 und R99 für Wasserstoff stehen,
R100 für Abgangsgruppen wie Brom, Chlor, lod, Cyano, Tosylat, Triflat, Ci- bis
C6-Alkanoyloxy, Ci- bis C6-Alkylthio steht und
R101 und R102 unabhängig voneinander für Cj- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, lod, Ci- bis C6-Alkanoyloxy, Ci- bis C6-Alkylthio, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis do- Arylcarbonylamino stehen.
Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (V),
worin
R1 für Wasserstoff, Ci- bis C6- Alkyl, C5- bis C6-Cycloalkyl, Ci- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl steht,
X1 für NR1 steht,
R8S, R88 für Wasserstoff stehen, R86, R87 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ci- bis C4- Alkoxy, Chlor, Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl, Ci- bis C -Dialkylamino, Ci- bis C -Alkanoyloxy stehen,
R &9 für O oder NH steht,
R )9y0υ für O steht,
R91 für Wasserstoff oder Ci bis C4 Alkoxycarbonyl steht
X6 für CR101=O oder C≡N steht,
R101 für Ci- bis C6-Alkoxy, Ci- bis C6-Alkanoyloxy, Ci- bis C6-Alkylthio, C6- bis Cio-Aryloxy steht.
Das thermische Cyclisierungssprodukt der Formel (V) entspricht der Formel (Va)
Figure imgf000023_0001
worin
R1, R85 - R91 und X1 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X6a für CR9SR9 , CO, CS, C=NR104 oder C=NH steht. In einer ebenfalls bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten lichtabsorbierenden Verbindungen der Formel (I) um solche mit der Formel (VI)
Figure imgf000024_0001
worin
X1 für NR1 steht,
R1 für Wasserstoff, Ci- bis C6- Alkyl, Ci- bis C6-Alkenyl, Ci- bis C6-Alkinyl, C - bis C -Cycloalkyl, C7- bis ds-Aralkyl, Ci- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder
Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R111 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino,
Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
R112 für Cyano, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl, Cι~ bis C6-Alkanoyloxycarbonyl, Mono- oder Di-Ci- bis C6-, Alkylaminocarbon- säureamid, Mono- oder Diarylaminocarbonsäureamid, Monoaryl-mono- Ci- bis C6-Alkylaminocarbonsäureamid, Carbonsäure-amid steht,
Ring A für einen 5-9 gliedrigen teilweise ungesättigten, aromatischen oder quasiaromatischen Ring steht, der 1-4 Heteroatome oder Carbonylgruppen ent- halten kann und/oder benz- oder naphthannelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann und X6 für Cyano, d- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl oder Cr bis Cö-Alkanoyloxycarbonyl steht.
Insbesondere ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (VI), worin
X1 für NR1 steht,
R1 Ci- bis C6-Alkyl, d- bis C6-Alkenyl, d- bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cyclo- alkyl, C7- bis Cι -Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu
3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R111 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Methoxy, Ethoxy, steht,
R112 für Cyano, Cj- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl, Cj- bis
C6-Alkanoyloxycarbonyl steht,
Ring A für einen 5-7 gliedrigen, teilweise ungesättigten, aromatischen oder quasiaromatischen Ring steht, der 1-4 Heteroatome oder Carbonylgruppen ent- halten kann und/oder benz- oder naphthannelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann und
X6 für Cyano, C\- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl steht.
Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (VI),
X1 für NR1 steht,
R1 C bis C6-Alkyl, Cr bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι5- Aralkyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
Ru ' für Wasserstoff steht,
R112 für Cyano, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl oder C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl steht,
Ring A für einen 5-6 gliedrigen, teilweise ungesättigten, aromatischen oder quasi- aromatischen Ring steht, der 1-4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthannelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann und
X6 für Cyano, Ci- bis Cö-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl steht.
Das thermische Cyclisierungsprodukt der Formel (VI) entspricht der Formel (Via)
Figure imgf000026_0001
worin
die Reste X -•1 , R Tj H l , u,n„d RTJ 112 die obigen Bedeutungen haben und
X6a für C=NH oder C=O steht.
Beispielsweise zur Optimierung der physikalischen Eigenschaften der Informationsschicht können auch Mischungen der Verbindungen, der Formel (I) eingesetzt werden. Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche licht- absorbierendde Verbindungen bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax im Bereich 350 bis 470 nm liegt und die sich oberhalb der Cyclisierungstemperatur Tcyc zur ringgeschlossenen Form umgewandelt haben.
Bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen mit einer Cyclisierungstemperatur Tcyc von mindestens 100°C, besonders bevorzugt größer gleich 140°C, insbesondere größer gleich 180°C.
Bevorzugt sind solche Farbstoffe, bei der durch die thermische Cyclisierung induzierte Shift des Absorptionsmaximums Δλmax 25 nm oder mehr, vorzugsweise >35 nm, insbesondere >45 nm beträgt. Erfolgt ein vorzugsweise hypsochromer Shift, so ist Δλmax negativ. Absorptionsmaximum im Sinne der Erfindung ist das lokale
Maximum im Bereich von 350 bis 470 nm ; es ist nicht zwangsläufig das absolute Maximum des UV/NIS - Spektrums im Bereich von 190 bis 800 nm.
Die lichtabsorbierenden Verbindungen weisen beim Absorptionsmaximum λmaχ vor- zugsweise einen molaren Extinktionskoeffizienten ε >20000 1/mol cm, bevorzugt
>30000 1/mol cm, besonders bevorzugt >40000 1/mol cm, ganz besonders bevorzugt >50000 1/mol cm auf.
Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Verbindungen der Formel (I), die thermisch zu 6-Ringen cyclisieren, sind teilweise bekannt, beispielsweise aus Arch. Pharm. 1987, 320, 577-581.
Die beschriebenen lichtabsorbierenden Verbindungen insbesondere der Formel (I) garantieren eine genügend hohe Reflektivität (> 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
Die lichtabsorbierende Verbindungen werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-Coaten aufgebracht. Sie können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die
Informationsschicht kann neben den lichtabsorbierende Verbindungen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metall- und dielektrische Schichten und/oder die Schutzschicht(en) dienen u.a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind bei- spielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten sind beispielsweise photohärtbare Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können bei- spielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 4): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6). Norzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine
Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem Licht, insbesondere Laserlicht, beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung. Beispiele
Beispiel 1
Zu einer Lösung aus 4,0 g 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-l-methylisochinolin in trockenem Methanol gab man innerhalb von 30 Minuten 3,3 g Ethoxymethylen- cyanessigsäure-ethylester zu. Man rührte die Mischung 3 Stunden bei 25°C und 3 Stunden bei 40°C. Der ausgefallene Niederschlag wurde abgesaugt und mit kaltem Methanol nachgewaschen. Man erhielt 3.0 g (52 % d. Th.) oranges Pulver der Formel (1):
Figure imgf000030_0001
Cyclisierungstemperatur Tcyc: 123°C (bestimmt mit DTA, siehe Beschreibung. Dies gilt auch für die anderen Beispiele). λmax (Methanol) = 447 nm ε = 47560 1/mol cm
Löslichkeit: >2 % in TFP (2,2,3, 3-Tetrafluorpropanol) Absorptionshift nach der Cyclisierung: Δλmax - - 49 nm glasartiger Film
Es wurde bei Raumtemperatur eine 2 gew.-%ige Lösung des Farbstoffs in 2,2,3,3- Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf Quarzglas-Substrat appliziert. Die resultierende Filmdicke des Farbstoffes betrug ca. 150 nm. Diese Probe wurde in einem Heliumstrom mit einer mittleren Heizrate von 3 K/min von 50°C auf 133°C erwärmt und anschließend mit einer mittleren Kühlrate von 1.4 K/min auf 81°C abgekühlt. Während der Aufheiz- und Kühlphase wurden Transmissionsspektren im Wellenlängenbereich von 200 nm bis 1700 nm von der Probe aufgenommen. Anhand der Transmissionsspektren in Abhängigkeit von der Temperatur kann die Änderung der optischen Eigenschaften durch die Ringschlussreaktion beobachtet werden. Figur 1 zeigt die Transmissionsspektren zu Beginn und zum Ende des oben beschriebenen Temperaturzykluses.
Offensichtlich verschwindet die Absorptionsbande im Bereich von 450 nm praktisch vollständig und führt zu einer Änderung der Absorptionseigenschaften, die im Wellenlängenbereich von 400 bis 500 nm zur optischen Speicherung und Reproduzierung von Daten genutzt werden kann, wenn z.B. ein Laserstrahl mit geeigneter Pulsdauer und Pulsenergie die Farbstoffschicht über 133°C erhitzt. Darüber hinaus erzeugt jede Absorption auch eine Dispersion des Brechungsindexes über der
Wellenlänge. Dies führt insbesondere an den Flanken der Absorptionsbanden zu niedrigen (kurzwellige Flanke) oder höheren (langwellige Flanke) Brechungsindizes als 1.4-1.6 was für farblose organische Materialien den üblichen Bereich darstellt. Bei 405 nm beträgt zum Beispiel der Brechungsindex des Farbstoff zu Beginn des Temperaturzykluses 1.17 und bei 515 nm beträgt er 2.17 nm. Nach dem Temperaturzyklus, wenn die Absorptionsbande praktisch vollständig verschwunden ist hat der entfärbte Farbstoff einen Brechungsindex im Bereich von 1.4 bis 1.6 im sichtbaren Spektrum. Diese Änderung des Brechungsindex kann ebenfalls zur optischen Speicherung und Reproduzierimg von Daten genutzt werden, wenn z.B. ein Laser- strahl mit geeigneter Pulsdauer und Pulsenergie die Farbstoffschicht über 133°C erhitzt. Änderungen des Brechungsindex und/oder der Absorption ändern die Reflektions- und/oder Transmissionseigenschaften dünner Filme auf einem transparenten Substrat (Glas oder Polymer) und können daher von einem Laserstrahl der über solche mit einem gepulsten und fokusierten Laserstrahl geschriebenen Markie- rungen gescannt wird in Änderung der reflektierten und/oder transmittierten Lichtmenge transformiert werden. Die relevanten Filmdicken liegen bevorzugt im Bereich von 10 nm bis 2000 nm.
Figur 2 und Figur 3 zeigen beispielhaft die Änderung der Transmission der oben beschriebenen Probe bei 405 nm während des Temperaturzykluses. Figur 2 zeigt den Transmissionsverlauf über der Temperatur und Figur 3 über der Zeit dargestellt. Es ist klar das die Ringschlussreaktion einem sehr engen Temperaturfenster und Zeitfenster abläuft und daher geeignet ist Daten mit hoher Geschwindigkeit und kleiner Randunschärfe mit einem fokusierten und gepulsten Laserstrahl der über die Probe scannt zu schreiben. Die Laserwellenlänge liegt aus oben genannten Gründen bevorzugt im Bereich von 360 nm bis 600 nm besonders bevorzugt im Bereich von 380 nm bis 550 nm.
Beispiel 2
Man gab 4 g j>-t-Butylanilin und 3 g (E -4-(2-Dimethylaminoetnenyl)-2-oxo-l,2- dihydro-quinolin-3-carbonitril in 15 ml Eisessig und rührte 6 Stunden bei 60°C. Der Feststoff wurde abgesaugt und aus Eisessig umkristallisiert. Man erhielt 3,90 g (95 %) eines orangen Pulvers (2):
Figure imgf000032_0001
( 2 )
Cyclisierungstemperatur Tcyc:. 141°C λmax (DMF) = 464 nm ε = 30620 1/mol cm
Löslichkeit: 1 % in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
Absorptionshift nach der Cyclisierung: Δλmax = > 1 1001 nm (es kommt unter Braunfärbung zur Zersetzung des umgelagerten Produktes; somit ist kein lokales Maximum im Bereich von 360- 560 nm detektierbar. glasartiger Film Beispiel 3
Zu einer Suspension von 10,0 g 4-Chlor-7-ethyl-3-(2'-Methoxycarbonyl)vinyl- coumarin in Ethanol gab man 6,8 g Isopropylamin und erhitzte 6 Stunden unter Rückfluß. Aus der Lösung schied sich beim Erkalten ein Feststoff ab, der mit Toluol/Methanol chromatographisch gereinigt wurde. Man erhielt 7,3 g (67 % d. Th.) eines schwach gelben Pulvers der Formel (3):
Figure imgf000033_0001
( 3 )
Cyclisierungstemperatur Tcyc: 206°C λmax (Methanol) = 359 nm ε = 20700 1/mol cm
Löslichkeit: 1 % in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol)
Absorptionshift nach der Cyclisierung: Δλmax = -20 nm glasartiger Film
Beispiel 4
Zu einer Lösung von 3 g Cyclopentyl-N-butylimin in 10 ml Methanol tropft man bei 25 °C innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 3,7 g Ethoxymethylen-cyanessig- säureethylester in 10 ml Methanol zu. Nach ca. 1 Stunde fällt ein orange-gelber Niederschlag aus, der abfiltriert und mit Petrolether gewaschen wird. Ausbeute: 4,2 g (77 %) Farbstoff (4):
Figure imgf000034_0001
( 4 )
Cyclisierungstemperatur Tcyc: 198°C λmax (Methanol) = 441 nm ε = 36910 1/mol cm
Löslichkeit: >2 % in TFP (2,2,3, 3-Tetrafluorρropanol)
Absorptionshift nach der Cyclisierung: Δλmax = -72 nm glasartiger Film
Ebenfalls geeignete Farbstoffe, die thermisch zu 5-7 Ringen cyclisieren, sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt:
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
Beispiele für Verbindungen der Formel (III)
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
Beispiele für Verbindungen der Formel (IV)
* Es kommt unter Brauniarbung zur Zersetzung des umgelagerten Produktes; es ist kein lokales Maximum im Bereich von 360- 560 nm detektierbar
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0002
Beispiel für Verbindungen der Formel (V)
Figure imgf000037_0003
Beispiele für Verbindungen der Formel (VI)

Claims

Patentansprüche
Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer Schutzschicht beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Schutzschicht, gegebenenfalls eine Klebeschicht und abschließend eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Nerbindung eine chemische Anordnung besitzt, die beim Beschreiben thermisch zu 5-, 6- oder 7-Ringen cyclisiert.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtabsorbierende Verbindung der Formel (I) oder (II) entspricht
Figure imgf000038_0001
H \ m
(II) steht steht, x\ X3 X7 μL
worin
X1 ftir ΝRl. O oder S steht,
X2 für CR2 oder Ν steht,
X3 für CR3 oder Ν steht, X4 für CR4 oder N steht,
X5 für CR5 oder N steht, wobei in der Reihe X2-X3-X4-X5 keine zwei N- Atome benachbart stehen,
X6 für CR6R7R8, CR9=O, CR10=S, CR1 '=NR12 oder C≡N steht,
X7 für CR13R14 oder für C=R15 steht,
X8 für O, NR16, CR17R18 oder C=R19 steht,
X9 für O, NR20, CR21R22 oder C=R23 steht, wobei X9 nicht für O steht, falls X8 für O steht,
n,m unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen,
R1 für Wasserstoff, Cj- bis C6-Alkyl, C bis C6-Alkenyl, C\- bis C6-
Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, C bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu
3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R2 für Wasserstoff, Brom, Cr bis C6-Alkyl, C bis C6-Alkenyl, Cr bis C6-Alkinyl, C6- bis Cι0-Aryl, C7- bis Cis-Araryl, Hetaryl, Ci- bis C6-
Alkoxy, Mono- oder Di-Cr bis C6-Alkylamino, N- - bis C6-Alkyl- N-C6- bis C^-Arylamino steht oder mit R1 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis
4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische, vorzugsweise
Elektronendonor-Reste substituiert sein kann, R3 für Wasserstoff, C bis C6-Alkyl, C bis C6-Alkenyl, C6- bis C10- Aryl, C7- bis Cis-Araryl, Hetaryl, Cr bis C6- Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht oder mit R2 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis
4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder deren Ringe durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R4 für Wasserstoff, Amino, Brom, Cr bis C6-Alkyl, Cr bis C6-Alkenyl,
Cr bis Cö-Alkinyl, C6- bis C10-Aryl, C7- bis C15-Araryl, Hetaryl, - bis Ce-Alkoxy, Cr bis C6-Thioalkoxy, Mono- oder Di-Cr bis C6- Alkylamino, N-Cr bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino steht oder mit R3 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische, vorzugsweise Elektronendonor-Reste substituiert sein kann,
R5 für Wasserstoff oder einen Elektronenakzeptor steht, insbesondere für
Cyano, Nitro, -(C=R24)R25, kationische Reste wie Ammonium- oder Pyridinium steht oder mit R zusammen Teil eines fünf- oder 6- gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der bis zu 4 Heteroatome oder Carbonylgruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R6 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht,
R7 für Wasserstoff, Brom, Chlor oder für Methoxy steht, wenn R6 für
Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R6 für Ethoxy steht, R8 für Brom, Chlor, lod, Cyano, Tosylat, Triflat, Cr bis C6-Alkanoyloxy, Cr bis C6-Alkylthio steht oder für Methoxy steht, wenn R7 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R für Ethoxy steht,
R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Cr bis C6- Alkoxy, Chlor, Brom, lod, Cr bis C6-Alkanoyloxy, Cr bis C6-Alkylthio, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis Cio-Arylcarbonylamino stehen oder eine dieser Reste zusammen mit R5 Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der Carbonylgruppen oder 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R12 für Wasserstoff, Cr bis C6-Alkyl, Cr bis C6-Alkenyl, Cr bis C6- Alkinyl, C - bis C -Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, Cr bis C6-
Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R13, R14, R17, R18, R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C
C3 Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom stehen,
R15 für O, S, =NR26 oder CR27R28 steht,
R16 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cr bis C6-Alkyl, Cr bis C6-Alkenyl, Cr bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15- Aralkyl, Cr bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl stehen wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann, R19 für O, S, =NR29 oder CR30R31 steht,
R23 für O, S, =NR32, CR33R34 steht,
R24 für O, S oder NR35 steht,
R25 für Brom, Amino, N-Cr bis C6-Alkylamino, Di-N-Cr bis C6-Alkyl- amino, N-Cr bis C6-Alkyl-N-C6- bis C10-Arylamino, Cr bis C6-
Alkanoyloxy, C6- bis Cio-Aryloxy, Cr bis C6- Alkyl, Cr bis C6- Alkoxy, Cj- bis C6-Alkylthio steht oder mit X6 Teil eines 5- oder 6 gliedrigen Ringes ist ' -
R26, R29, R32 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cr bis C6-
Alkyl, Cr bis C6-Alkenyl, Cr bis C6-Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C - bis Cis-Aralkyl, Cr bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann und
R27, R28, R30, R31, R33 und R34 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C,- bis C6- Alkyl, Cr bis C6-AIkenyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι5- Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindungen eine Verbindung der Formel (III),
Figure imgf000043_0001
verwendet wird,
worm
R45 für Wasserstoff, Brom, Chlor, bis C -Alkyl, G\- bis C4-Alkoxy,
Cyano, Cj bis C4- Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C\ bis C4-
Alkylamino steht,
R46, R47, R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
Cr bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cr bis C4- Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-Ci bis C4-Alkylamino stehen,
R50 für Wasserstoff, Methyl, Cyano, Cr bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Brom, Chlor steht,
R51 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
R52 für Cyano, Cr bis Cβ-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl,
Ci- bis Cö-Alkanoyloxycarbonyl steht und
X6 für Cyano, Cr bis C6-AlkoxycarbonyI, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl, Cr bis C6-Alkanoyloxycarbonyl oder -CH2-O-SO2-p-C6H -CH3 steht. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung der Formel (IV)
Figure imgf000044_0001
verwendet wird,
worin
R' 66 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Ci bis C4-Alkyl, Cr bis C6-Alkoxy, Cyano, Ci bis C -Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-Ci bis C4-Alkyl- amino steht,
R' 67 für Wasserstoff, Cj- bis C6-Alkyl, Cr bis C6-Alkenyl, C6- bis Cι0- Aryl, C7- bis Cι5-Araryl, Hetaryl, Cr bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Cyano, Nitro, Halogen steht oder mit R66 zusammen Teil eines fünf- oder 6-gliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes ist, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten kann und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder deren Ringe durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R68, R69, R70 und R71 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cr bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci- bis C - Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di Cj bis C4-Alkylamino, Cr bis C -Alkanoyloxy stehen oder 2 benachbarte Reste eine Butadienbrücke bilden, R70 zusätzlich für l,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
R > 7/2z für O, NH, N-Cr bis N-C3-Alkyl steht,
R »7"3 für O, N-d- bis N-C6-Alkyl, N-C6 bis C10 Aryl steht,
X6 für Cyano, -CH2-O-SO2-/ C6H4-CH3, -CH2-O-SO2-CF3, Cr bis C6- Alkoxy-carbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl, Cr bis C6-Alkanoyl- oxycarbonyl steht und
R 75 für Wasserstoff, Cr bis C6-Alkyl, Cr bis C6-Alkenyl, Cr bis C6- Alkinyl, C4- bis C -Cycloalkyl, C7- bis Cι5-Aralkyl, Cr bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
5. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine der Formel (V)
Figure imgf000045_0001
verwendet wird,
worin
Xl für NR1, O oder S steht, R1 für Wasserstoff, d- bis C6-Alkyl, d- bis C6-Alkenyl, Cr bis C6-
Alkinyl, C4- bis C -Cycloalkyl5 C7- bis Cι5-Aralkyl, Cr bis C6-
Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R85, R86, R87, R88 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
Isopropyl, d- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, d- bis C -Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di Ci bis C4-Alkylamino, Cr bis
C4-Alkanoyloxy stehen oder 2 benachbarte Reste eine Butadienbrücke bilden,
R87 zusätzlich für l,2,3-Triazol-2-yl stehen kann, das an 4,5-Position auch benzannelliert oder naphthannelliert sein kann,
R89 für O, NH, N-d- bis N-C3-Alkyl steht,
R90 für O, N-d- bis C6- Alkyl oder N-C6 bis C10-Aryl steht,
R91 für Wasserstoff, Cyano oder (C=R93)R94 steht,
X6 für CR98R"R100, CR101=O, CR102=S, CR103=NR104 oder C≡N steht,
R93 für O, S oder =NR95 steht,
R94 für d- bis C6- Alkoxy, Cr bis C6- Alkyl, Cr bis C6-Alkanoyloxy, d- bis C6-Alkylthio, C6- bis Cι0-Aryloxy, C6- bis Cι0-Arylcarbonylamino, Amino, N-d- bis Cö-Alkylamino, Di-N-Cr bis C6-Alkylamino, N-d- bis C6-Alkyl-N-C6- bis Cι0-Arylamino steht, R95 für Wasserstoff, Cr bis C6-Alkyl, d- bis C6-Alkenyl, C4- bis C7- Cycloalkyl, C - bis C15-Aralkyl, Cj- bis C6-Alkoxycarbonyl, Aryl steht,
R98 für Wasserstoff, Brom, Chlor, Methoxy oder Ethoxy steht,
R99 für Wasserstoff, Brom, Chlor oder für Methoxy steht, wenn R98 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R98 für Ethoxy steht,
R100 für Abgangsgruppen wie Brom, Chlor, lod, Cyano, Tosylat, Triflat,
Cr bis C6-Alkanoyloxy, d- bis C6-Alkylthio steht oder für Methoxy steht, wenn R99 für Methoxy steht oder für Ethoxy steht, wenn R99 für Ethoxy steht,
R101, R102 und R103 für d- bis C6-Alkoxy, Chlor, Brom, lod, d- bis C6-
Alkanoyloxy, Cr bis C6-Alkylthio, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis C10- Arylcarbonylamino stehen und
R104 für Wasserstoff, d- bis C6-Alkyl, d- bis C6-Alkenyl, d- bis C6- Alkinyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C15-Aralkyl, d- bis C6-
Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu 3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann.
Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung der Formel (VI)
Figure imgf000047_0001
verwendet wird,
worin
X1 für NR1 steht,
R1 für Wasserstoff, C_- bis C6-Alkyl, C bis C6-Alkenyl, d- bis C6-
Alkinyl, C - bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι5-Aralkyl, d- bis C6- Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, wobei der Hetarylrest bis zu
3 Heteroatome enthalten kann und der Aryl- bzw. Hetarylrest durch bis zu 3 nichtionische Reste substituiert sein kann,
R111 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethyl- amino, Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
R112 für Cyano, Cr bis C6- Alkoxycarbonyl, C6- bis Cι0-Aryloxycarbonyl,
Cr bis Cg-Alkanoyloxycarbonyl, Mono- oder Di-d- bis C6-,
Alkylaminocarbonsäureamid, Mono- oder Diarylaminocarbonsäure- amid, Monoaryl-mono- Cr bis Cö-Alkylaminocarbonsäureamid,
Carbonsäureamid steht,
Ring A für einen 5-9 gliedrigen teilweise ungesättigten, aromatischen oder quasiaromatischen Ring steht, der 1-4 Heteroatome oder Carbonyl- gruppen enthalten kann und/oder benz- oder naphthannelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann und
X6 für Cyano, d- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis C10-Aryloxycarbonyl oder d- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht.
7. Verwendung von lichtabsorbierenden Verbindungen, die eine chemischer Anordnung besitzen, die thermisch zu 5-, 6- oder 7-Ringen cyclisieren, in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die lichtabsorbierenden Verbindungen ein Absorptionsmaximum λmaχ im Be- reich von 350 bis 460 nm besitzen.
8. Verwendung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die von die Farbstoffen, die thermisch cyclisieren, in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, mit blauem Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
9. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon bechichtetes Substrat mit den die Farbstoffe, die thermisch cyclisieren, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Relexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
10. Mit blauem Licht, insbesondere blauem Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
11. Verbindungen der Formel (III)
Figure imgf000050_0001
worin
R ,45 für Wasserstoff, Brom, Chlor, d bis C4- Alkyl, d-- bis C - Alkoxy, Cyano, d bis C4- Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di C1 bis C -Alkyl- amino steht,
R46, R47, R48 und R49 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cr bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, d- bis C4- Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-d bis C4-Alkylamino stehen,
R > 5Ö für Wasserstoff, Methyl, Cyano, Cr bis C6-Alkoxycarbonyl, Formyl, Brom, Chlor steht,
R »51 für Wasserstoff, Methyl, Brom, Amino, N-Methylamino, Dimethyl- amino, Methoxy, Ethoxy, -S-CH3 steht,
R für Cyano, Cr bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl, Cr bis C6-Alkanoyloxycarbonyl steht und
X6 für Cyano, d- bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryloxycarbonyl, d- bis C6-Alkanoyloxycarbonyl oder -CH2-O-SO2-p-C6H -CH3 steht.
12. Verbindungen der Formeln (la) oder (Ila)
Figure imgf000051_0001
worin
X1, X2, X3, X4, X5, X?, χ8s χ 5 n UI1d m die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
X6a für CR6R7, CO, CS, C=NR12 oder C=NH steht,
wobei
R6, R7 und R12 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
13. Optische Datenträger enthaltend in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung eine Verbindung der Formel (la) oder (Ila) gemäß Anspruch 12.
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