WO2000063116A1 - Verfahren zur herstellung von carbonyldichlorid aus chlor und kohlenmonoxid - Google Patents
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Definitions
- the processes consist of a two-stage process with reactors connected in series. This makes reaction management in discontinuous operation inefficient.
- the catalytic converter ages after a long period of operation and, over time, requires ever higher operating temperatures, which in turn has an unfavorable effect on the composition of the product gas: the back reaction of carbonyl dichloride to chlorine and carbon monoxide increases noticeably, which necessitates expensive gas scrubbing.
- the activated carbon catalyst itself triggers side reactions.
- the relatively long contact time of chlorine on large activated carbon surfaces at elevated temperatures causes the formation of carbon tetrachloride, which e.g. in the polycarbonate production as a toxic by-product, and is also harmful to the environment. Concentrations around 400 ppm carbon tetrachloride and above are typical.
- a new process involves the production of carbonyl dichloride from bis (trichloromethyl) carbonate.
- the production from chlorine and carbon monoxide is still important.
- the task is to design the process so that a one-step process is possible and the reaction parameters pressure and temperature can be varied over a wide range, so that a maximum of elasticity in the process control of the process can be achieved and disruptive accompanying products such as carbon tetrachloride are minimized.
- the main advantage of the invention is that on metal halides, without activated carbon, at room temperature and significantly below, chlorine and carbon monoxide produce quantitatively pure carbonyl dichloride.
- the catalyst can be pure or applied to a support material.
- the process can be carried out continuously or batchwise.
- the pressure during the reaction can range from normal pressure to 100 bar, a slight excess pressure of 0.2 to 15 bar has proven to be advantageous.
- the process works unexpectedly at temperatures from -30 ° C to 300 ° C, preferably 0 ° C to 100 ° C.
- Suitable catalysts are metal halides, preferably metals from the 3rd main group of the Periodic Table of the Elements.
- Aluminum chloride and the gallium chlorides Ga (II) and Ga (III) chloride are particularly suitable. The latter far outperform aluminum chloride in reactivity.
- Mixed halides made of metal alloy components are also very suitable as catalysts.
- a particular advantage of the process is the absence of activated carbon as a catalyst, because it causes the formation of carbon tetrachloride or other chlorinated Compounds that can interfere in further reactions and / or can have highly damaging properties, cannot occur at all from the reaction of chlorine with activated carbon.
- Another advantage of the process is the scalability of the process. It is possible to transfer an embodiment to practically any size.
- the method allows automatic regeneration of the metal halide catalyst by keeping it constantly active during the reaction by means of continued sublimation.
- reaction chamber (4) which consists of a glass tube
- the pressure holding valve (5) which is set to 0.3 bar overpressure, connects to the reaction chamber (4). From this the product stream enters the condensation room (6), where the product is liquefied at -20 ° C. The system is terminated by a bubble counter (7) with virtually no counter pressure.
- the chlorine / carbon monoxide gas flow is set via (1) and (2) so that no gas flow emerges via (7).
- the condensate in (6) is identified as pure carbonyl dichloride (GC).
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Abstract
Industrielle Verfahren zur Herstellung von Carbonyldichlorid bestehen aus einem Zwei-Stufen-Prozess mit in Reihe geschalteten Reaktoren, exakter Feinabstimmung der Reaktionsparameter und weitgehender Konstanz der Reaktionsbedingungen. Dies macht eine Reaktionsführung im diskontinuierlichen Betrieb sowie Dezentralisierung ineffizient. Durch Alterung des Katalysators werden immer höhere Betriebstemperaturen benötigt, was sich ungünstig auf die Qualität des Produktes auswirkt. Der Kontakt von Chlor mit Aktivkohle kann die Bildung von Tetrachlormethan bewirken. Andere Katalysatoren sollen die Synthese von Carbonyldichlorid skalierbar, technisch einfacher und möglichst neben produktfrei gestalten. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur skalierbaren Herstellung von Carbonyldichlorid aus Chlor und Kohlenmonoxid, indem Chlor und Kohlenmonoxid an einem Katalysator aus der Reihe der Metallhalogenide reagieren, wodurch die Reaktionsparameter Druck und Temperatur in einem weiten Bereich wählbar sind und Nebenprodukte verringert oder vermieden werden. Die Synthese von Carbonyldichlorid hoher Qualität aus Chlor und Kohlenmonoxid wird durch das vorliegende Verfahren in verschiedenen Grössenordnungen bei flexiblen Reaktionsparametern ermöglicht.
Description
Verfahren zur Herstellung von Carbonyldichlorid aus Chlor und Kohlenmonoxid
Beschreibung
Die Herstellung von Carbonyldichlorid, einer der vielfältigsten und meist produzierten Synthesechemikalien (ca. 5 Mio. Tonnen weltweit in 1996; Henri Ulrich, "Chemistry and Technology of Isocyanates" , John iley, New York, 1996; Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 4th ed., vol. 18, John Wiley, New York, 1996; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., vol. A19, Verlag Chemie, Weinheim, 1991) aus Chlor und Kohlenmonoxid an einem Katalysator ist allgemein bekannt und für einen großtechnischen Prozeß in dem Patent DE 3 327 274 (Anmeldung 28.07.1983) der Fa. Bayer AG eingehend beschrieben. Bei dem Verfahren wird Aktivkohle als Katalysator verwendet sowie die Reaktionswärme durch spezielle Kühlsysteme abgeführt. Desweiteren charakterisieren folgende Punkte die bisherigen Verfahren der Großindustrie:
Die Verfahren sind angewiesen auf die exakte Feinabstimmung der Reaktionsparameter und weitgehende Konstanz der Reaktionsbedingungen. Schwankungen darin bewirken erhebliche Ausbeuteverluste an Carbonyldichlorid. Der Prozeß beinhaltet eine lange Anlaufphase, er kann ohne größere Zeitverluste nicht unterbrochen werden.
Die Verfahren bestehen aus einem Zwei-Stufen-Prozeß mit in Reihe geschalteten Reaktoren. Dieses gestaltet eine Reaktionsführung im diskontinuierlichen Betrieb ineffizient.
Dadurch, dass ganz bestimmte Reaktionsbedingungen einzuhalten sind, folgt, dass jede Anlage bezüglich Art und insbesondere Größenordnung definiert ausgelegt sein muß. Damit ist
Skalierbarkeit, d.h. direkte Übertragung von Größenordnungen nicht möglich.
Der Katalysator altert bei längerem Betrieb und erfordert im Laufe der Zeit immer höhere Betriebstemperaturen, was sich wiederum ungünstig auf die Zusammensetzung des Produktgases auswirkt: Die Rückreaktion von Carbonyldichlorid zu Chlor und Kohlenmonoxid nimmt merklich zu, was aufwendige Gaswäschen notwendig macht .
Der Katalysator Aktivkohle selbst ist Auslöser von Nebenreaktionen. Die relativ lange Kontaktzeit von Chlor an großen Aktivkohleoberflächen bei erhöhten Temperaturen bewirkt die Bildung von Tetrachlormethan, das z.B. bei der Polycarbonatproduktion als giftiges Beiprodukt stark stört und außerdem umweltschädigend wirkt. Konzentrationen um 400 ppm Tetrachlormethan und darüber sind typisch.
Gerade die Absenkung des Gehaltes an Tetrachlormethan ist Anlaß zu reger Forschungstätigkeit geworden. Diese führte zu Schutzrechtsanmeldungen (z.B. WO 98/00364, Anmeldung 28.06.1996), worin ein Absenken des Tetrachlormethangehaltes im Carbonyldichlorid unter 100 ppm beschrieben ist. Erreicht wird dies durch Modifizieren des Aktivkohle-Katalysators durch dessen teilweises Beladen mit Metallen im Promille- Bereich.
Ein weiteres Verfahren der Bayer AG (DE 19 543 678, Anmeldung 23.11.1995) beschreibt einen elektrochemischen Prozeß zur Herstellung von Carbonyldichlorid aus Chlorwasserstoff und Kohlenmonoxyd, einmal unter gleichzeitiger Erzeugung von Wasserstoff, zum anderen, bei Einwirkung von Sauerstoff, unter gleichzeitiger Erzeugung von Wasser.
Ein neues Verfahren (DE 197 40 577, Anmeldung 15.09.1997) beinhaltet die Herstellung von Carbonyldichlorid aus Bis (trichlormethyl) carbonat .
Für die technische Carbonyldichloridproduktion ist nach wie vor die Herstellung aus Chlor und Kohlenmonoxid wichtig. Aufgabe ist, das Verfahren so zu gestalten, dass ein Einstufenprozeß möglich ist und die Reaktionsparameter Druck und Temperatur in weiten Bereichen variiert werden können, so dass ein Höchstmaß an Elastizität in der Prozessführung des Verfahrens ereichbar ist sowie störende Begleitprodukte wie Tetrachlormethan minimiert werden.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt dadurch, dass Chlor und Kohlenmonoxid an einem Katalysator aus der Reihe der Metallhalogenide reagieren.
Der wesentliche Vorteil der Erfindung besteht darin, dass an Metallhalogeniden, ohne Aktivkohle, schon bei Raumtemperatur und merklich darunter, aus Chlor und Kohlenmonoxid quantitativ reines Carbonyldichlorid entsteht. Der Katalysator kann pur vorliegen oder auf ein Trägermaterial aufgebracht werden. Der Prozeß kann sowohl kontinuierlich, als auch diskontinuierlich geführt werden. Der Druck während der Reaktion kann von Normaldruck bis 100 bar reichen, ein geringer Überdruck von 0,2 bis 15 bar hat sich als vorteilhaft erwiesen. Der Prozeß funktioniert unerwartet bei Temperaturen von -30 °C bis 300°C, bevorzugt werden 0°C bis 100°C. Als Katalysatoren kommen Metallhalogenide, vorzugsweise von Metallen aus der 3. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente in Betracht . Besonders gut geeignet sind Aluminiumchlorid und die Galliumchloride Ga(II)- und Ga (III) -chlorid. Letztere übertreffen das Aluminiumchlorid an Reaktivität um ein Vielfaches. Ebenfalls gut geeignet als Katalysator sind Mischhalogenide aus Metall- Legierungsbestandteilen .
Ein besonderer Vorzug des Verfahrens besteht gerade in der Abwesenheit von Aktivkohle als Katalysator, weil dadurch die Bildung des Tetrachlormethans oder anderer chlorierter
Verbindungen, die in weiteren Reaktionen stören können und/oder stark umweitschädigende Eigenschaften haben können, aus der Reaktion von Chlor mit Aktivkohle überhaupt nicht stattfinden kann.
Ein weiterer Vorteil des Verfahrens ist die Skalierbarkeit des Prozesses. Es ist möglich, eine Ausführungsform in praktisch jede beliebige Größenordnung zu übertragen.
In einer besonderen Ausführungsform gestattet das Verfahren eine automatische Regeneration des Metallhalogenid- Katalysators dadurch, dass dieser während der Reaktion durch fortgesetzte Sublimation konstant aktiv gehalten wird.
Im folgenden wird das Verfahren anhand von Beispielen näher erläutert :
Beispiele 1-7
Ein Autoklav mit einem Volumen von 100 ml, der mit einem Magnetrührer versehen ist, wird mit 1 mmol Katalysator beschickt und 6 bar Chlor sowie 12 bar Kohlenmonoxid aufgedrückt. Unter Rühren wird bei der entsprechenden Heiztemperatur reagieren gelassen, bis der Druckabfall beendet ist und der Druck nach Abkühlen auf Raumtemperatur ca. 6 bar beträgt. Danach kühlt man den Autoklaven auf -20°C und entspannt behutsam. Nun wird der Autoklav (im gekühlten Zustand) gewogen, anschließend bis auf 100°C erwärmt, dabei das Produkt in eine Kühlfalle umkondensiert und der Autoklav zurückgewogen. Aus der Gewichtsdifferenz bestimmt man die Produktausbeute, das Produkt wird aus dem Kondensat als reines Carbonyldichlorid identifiziert (GC) .
Tabelle 1
Beispiele 8-11
In obiger Versuchsanordnung aus Beispielen 1-7 werden 6 bar Chlor sowie 6 bar Kohlenmonoxid aufgedrückt . Bei Raumtemperatur (ca. 20°C) werden anhand des Druckabfalls die Halbwertszeit (bei 6 bar) und die Reaktionszeit (bei 3 bar = const . ) bestimmt. Die Aufarbeitung erfolgt wie oben (Beispiele 1-7) beschrieben.
Tabelle 2
Durch eine Anlage nach Fig. 1 leitet man in gleichen Teilen über die Dosiereinheiten (1) Chlor und (2) Kohlenmonoxid, gemischt (3) in den Reaktionsraum (4), der aus einem Glasrohr
(1 = 350 mm, d = 17,5 mm) besteht, das an den Enden mit Glaswolle und in der Mitte mit dem Katalysator (25 g Gallium (III) chlorid) gefüllt ist, so dass eine aktive Katalysatorstrecke von ca. 100 mm vorliegt. Der Reaktionsraum
(4) wird mittels Infrarotheizung auf 100°C geheizt. An den Reaktionsraum (4) schließt das Druckhalteventil (5) an, welches auf 0,3 bar Überdruck eingestellt ist. Aus diesem tritt der Produktstrom in den Kondensationsraum (6) , wo das Produkt bei -20°C verflüssigt wird. Den Abschluß der Anlage bildet ein praktisch gegendruckloser Blasenzähler (7) . Der Chlor-/Kohlenmonoxid-Gasstrom wird über (1) und (2) so eingestellt, dass über (7) kein Gasstrom austritt. Das Kondensat in (6) wird als reines Carbonyldichlorid identifiziert (GC) .
Claims
1. Verfahren zur Herstellung von Carbonyldichlorid aus Chlor und Kohlenmonoxid, dadurch gekennzeichnet, dass Chlor und Kohlenmonoxid an einem Katalysator aus der Reihe der Metallhalogenide reagieren.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ein Metallhalogenid von einem Metall der 3. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente ist .
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 , dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ein Metallchlorid ist .
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator Aluminiumchlorid ist .
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator Gallium (II) -chlorid und/oder Gallium (III) -chlorid ist.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ein Mischchlorid aus Metall-Legierungsbestandteilen ist.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator auf einem Trägermaterial aufgebracht ist, das frei von elementarem Kohlenstoff, insbesondere frei von Aktivkohle ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der katalytische Prozeß des Verfahrens in und an Materialien abläuft, die keinen elementaren Kohlenstoff, insbesondere keine Aktivkohle enthalten.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur -30 °C bis 300°C, bevorzugt 0°C bis 100°C beträgt.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Druck bei der Reaktion Normaldruck (1 bar) bis 100 bar, bevorzugt 2 bis 15 bar beträgt .
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion kontinuierlich abläuft .
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Rohrreaktor abläuft .
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion diskontinuierlich abläuft .
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13 , dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Druckgefäß abläuft .
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator während der Reaktion durch fortgesetzte Sublimation konstant aktiv gehalten wird.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Reaktion maximal 20 ppm, insbesondere maximal 1 ppm Tetrachlormethan entstehen.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren ein Einstufenprozeß ist . erfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren skalierbar ist.
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