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WO2000059911A2 - Tricyclische cyclohexandionderivate - Google Patents

Tricyclische cyclohexandionderivate Download PDF

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Publication number
WO2000059911A2
WO2000059911A2 PCT/EP2000/002565 EP0002565W WO0059911A2 WO 2000059911 A2 WO2000059911 A2 WO 2000059911A2 EP 0002565 W EP0002565 W EP 0002565W WO 0059911 A2 WO0059911 A2 WO 0059911A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
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alkyl
alkoxy
halogen
cyano
hydrogen
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2000/002565
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English (en)
French (fr)
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WO2000059911A3 (de
Inventor
Klaus Langemann
Ernst Baumann
Wolfgang Von Deyn
Steffen Kudis
Guido Mayer
Ulf Misslitz
Ulf Neidlein
Matthias Witschel
Thorsten Volk
Martina Otten
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to AU35578/00A priority Critical patent/AU3557800A/en
Publication of WO2000059911A2 publication Critical patent/WO2000059911A2/de
Publication of WO2000059911A3 publication Critical patent/WO2000059911A3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to new tricyclic cyclohexanedione derivatives with herbicidal activity, processes for the preparation of the tricyclic cyclohexanedione derivatives and intermediates for their preparation, compositions which contain them and the use of these derivatives or compositions comprising them for weed control.
  • Herbicidal tricyclic cyclohexanedione derivatives are known from the literature, for example from WO 97/19087.
  • the task was to find new tricyclic cyclohexanedione derivatives with improved properties.
  • R 1 is hydrogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl,
  • R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C ⁇ -C 6 -haloalkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkoxy, optionally with C ⁇ -C 3 -alkyl, halogen, cyano, nitro or C ⁇ -C 3 alkyl- sulfonyl-substituted phenyl or phenylsulfonyl optionally substituted with C ⁇ -C-alkyl, halogen, cyano or nitro;
  • R 3 , R 4 are hydrogen, C -C 6 alkyl, C -C 6 haloalkyl,
  • R 5 is hydrogen or C -C alkyl
  • R 6 is hydrogen, C ⁇ -C ⁇ alkyl or halogen
  • R 7 is hydrogen or Cx-C 6 alkyl
  • R 8 is C ⁇ -C 6 alkyl or Cx -C 6 alkoxy
  • R 9 substituted (3-oxo-1-cyclohexen-2 -yl) carbonyl or substituted (1, 3-dioxo-2-cyclohexyl) methylidene;
  • herbicidal compositions which contain the compounds I and have a very good herbicidal action.
  • processes for the preparation of these compositions and processes for controlling unwanted vegetation using the compounds I have been found.
  • the compounds of the formula I can contain one or more centers of chirality and are then present as enantiomers or mixtures of diastereomers.
  • the invention relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to their mixtures.
  • the compounds of the formula I can also be present in the form of their agriculturally useful salts, the type of salt generally not being important. Generally they come
  • the cations used are in particular ions of the alkali metals, preferably lithium, sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium and magnesium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and ammonium, where one to four hydrogen atoms by C ⁇ - C 4 alkyl, hydroxy-C ⁇ -C4 alkyl, Cx-C4 alkoxy-C ⁇ -C 4 - lkyl, hydroxy-C ⁇ -C4-alkoxy-C ⁇ -C4 alkyl, substituted phenyl or benzyl can be, preferably ammonium, dirnethylammonium, diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, 2 - (2-hydroxyeth-1-oxy) eth-1-ylammonium, di (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium, tri-methylbenzylammonium , further phosphonium ions, s
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of C ⁇ -C 4 -alkanoic acids, preferably formate, Acetate, propionate and butyrate.
  • Heterocyclyl which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ - C 4 - haloalkoxy; Ri, R i5 hydrogen, C ⁇ -C 4 alkyl or C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl;
  • Ri 2 , R 14 , R 16 are hydrogen or C x -C 4 alkyl
  • R 3 is hydrogen, halogen, hydroxy, C ⁇ -C 6 alkyl
  • C ⁇ -C 6 -haloalkyl di- (C ⁇ -C 6 -alkoxy) -methyl, (C ⁇ -C ⁇ -alkoxy) - (C ⁇ -C 6 -alkylthio) -methyl, di- (C ⁇ -C 6 -alkylthio ) methyl, C ⁇ -C 6 alkoxy, C ⁇ -C 6 haloalkoxy, C ⁇ -C 6 alkylthio, C ⁇ -C 6 haloalkylthio, C ⁇ -C 6 alkylsulfinyl, C -C 6 haloalkylsulfinyl, C ⁇ -C 6 -alkylsulfonyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl-sulfonyl, C ⁇ -C ⁇ -alkoxycarbonyl, C ⁇ -C 6 -haloalkoxy-carbony1;
  • R 12 and R X3 or R 12 and R 16 together form a ⁇ bond or a C ⁇ -C 5 alkyl chain which can carry one to three radicals from the following group: halogen, cyano, C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ - C 4 halo alkyl or C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl, from;
  • R i2 and R X6 together form a C ⁇ -C 4 alkyl chain which can carry one to three radicals from the following group: halogen, cyano, C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ -C haloalkyl or C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl, out;
  • R X3 and R X4 together form a -0- (CH 2 ) p -0-, -O- (CH 2 ) P -S-, -S- (CH 2 ) P -S-, -0- (CH 2 ) g - or -S- (CH 2 ) q chain, which can be substituted by one to three radicals from the following group: halogen, cyano, C ⁇ -C 4 -alkyl, C ⁇ -C -haloalkyl or C ⁇ -C 4 - Alkoxycarbonyl;
  • R i3 and R i4 together with the carbon to which they are attached form a carbonyl group
  • R 17 C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 "haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl,
  • C ⁇ -C 6 -alkoxyimino-C ⁇ -C 6 -alkyl where the alkyl, cycloalkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C ⁇ -C 4 alkoxy , C ⁇ -C 4 alkylthio, di- (C ⁇ -C 4 alkyl) amino,
  • C ⁇ -C 4 -alkylcarbonyl C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl, C ⁇ -C -alkoxy-C ⁇ -C -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, C ⁇ -C 4 -alkylaminocarbonyl, di - (C x -C -alkyl) aminocarbonyl , Aminocarbonyl, C ⁇ -C 4 alkylcarbonyloxy or C 3 -C 6 cycloalkyl;
  • Heterocyclyl -C ⁇ -C 6 -alkenylcarbonyl where the phenyl or heterocyclyl radical of the 18 latter substituents can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C ⁇ -C alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C 4 haloalkoxy;
  • C 3 -C ⁇ cycloalkyl where the four radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C ⁇ -C 4 alkoxy, C ⁇ -C 4 haloalkoxy, C ⁇ -C 4 alkylthio, C ⁇ -C 4 haloalkylthio, C ⁇ -C 4 alkylcarbonyl, C ⁇ -C alkoxycarbonyl or Cx -C 4 haloalkoxycarbonyl; Phenyl, phenyl-C -C -alkyl, heterocyclyl or heterocyclic-C C-C 4 -alkyl, where the phenyl or heterocyclyl radical of the four last-mentioned substituents can be partially or completely halogenated and / or one to three of the following Can carry leftovers:
  • Ri 9 , R 20 are hydrogen, hydroxy, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy, C ⁇ -C 6 alkylthio, phenyl, phenyl -C ⁇ -C alkyl or phenoxy, the three latter substituents being partially or completely may be halogenated and / or may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C ⁇ -C4-alkyl, C ⁇ -C4 halo-alkyl, C ⁇ -C4-alkoxy, C ⁇ -C4-haloalkoxy or Cx -C alkoxycarbonyl;
  • R 21 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C & haloalkynyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C ⁇ -C 6 alkylcarbonyl, hydroxy, C ⁇ -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C ⁇ alkynyloxy, amino, C ⁇ -C 6 alkylamino, di- (C ⁇ -C ⁇ - lkyl) amino or C ⁇ -C ⁇ alkylcarbonylamino, where the alkyl, cycloalkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: cyano, C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl , C ⁇ -C -alkylaminocarbonyl, di-
  • R 22 hydrogen f, C ⁇ - C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or
  • Ha also represents the tautomeric forms Ha ', Ha''andHa''',
  • Ilb also represent the tautomeric forms Ilb ', Ilb''andIlb'''.
  • C ⁇ -C-alkyl and the alkyl parts of phenyl -C ⁇ -C 4 -alkyl and heterocyclyl -C ⁇ -C 4 -alkyl: for example methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl or 1 , 1-dimethylethyl;
  • C ⁇ -C 6 alkyl and the alkyl parts of C ⁇ -C6-alkoxyimino-C ⁇ -C 6 - alkyl, N-C ⁇ -C 6 -alkoxy-N-C ⁇ -C 6 -alkylamino, N (C ⁇ -C 6 -alk - oxy) -N- (C ⁇ -C 6 ⁇ alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkenyl) -N- (C ⁇ -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, (C 3 -C 6 -Alkynyl) -N- (C ⁇ -C 6 ⁇ alkyl) -aminocarbonyl, N- (C ⁇ -C 6 -alkyl) -N-phenyla-minocarbonyl, N- (C ⁇ -C 6 -alkyl) -N-heterocyclylaminocarbonyl , Phenyl-
  • C ⁇ -C 4 -haloalkyl a C ⁇ -C-alkyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl , Chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2, 2-difluoroethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro -2, 2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2, 2-trichloroethyl, pentafluoroethyl, 2-fluoropropyl
  • C ⁇ -C 6 -haloalkyl and the haloalkyl parts of N-C ⁇ -C 6 -haloalkylamino: C ⁇ -C 4 -haloalkyl, as mentioned above, and for example 5-fluoropentyl, 5-chloropentyl, 5-bromopentyl, 5-iodopentyl, undecafluoropentyl , 6-fluorohexyl, 6-chlorohexyl, 6-bromohexyl, 6-iodohexyl or dodecafluorohexyl;
  • C ⁇ -C 4 alkoxy for example methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy;
  • N-C ⁇ -C 6 -alkoxy and the alkoxy parts of N-C ⁇ -C 6 -alkoxyamino, di- (C ⁇ -C 6 -alkoxy) methyl, (C ⁇ -C 6 -alkoxy) (C ⁇ -C 6 -alkylthio) - methyl , C ⁇ -C 6 -alkoxyimino-C ⁇ -C 6 -alkyl, N-C ⁇ -C 6 -alkoxy- N-C ⁇ -C 6 -alkylamino, N- (C ⁇ -C 6 ⁇ alkoxy) -N- (C ⁇ -C 6- alkyl) -amino-carbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkenyl) -N- (C ⁇ -C 6 -alkoxy) -aminocarbonyl and N- (C 3 -C 6 -alkynyl) -N- (C ⁇ -C 6 -alkoxy) -amin
  • C ⁇ -C ⁇ -haloalkoxy C ⁇ -C 4 -haloalkoxy, as mentioned above, and for example 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorhexoxy, 6-chlorohexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy;
  • C ⁇ -C 4 alkylthio for example methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio or 1, 1-dimethylethylthio;
  • C ⁇ -C 6 -alkoxy C ⁇ -C ⁇ - alkylthio methyl: C ⁇ -C -alkylthio, as mentioned above, and for example pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2, 2- Dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1-dimethylbutylthio, 1, 2-dimethylbutylthio, 1, 3-dimethylbutylthio, 2, 2-dimethylbutylthio, 2, 3-dimethylbutylthio, 3, 3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,
  • C ⁇ -C 4 haloalkylthio a C ⁇ -C 4 alkylthio radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, Bromodifluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio, 2, 2-difluoroethylthio, 2, 2, 2-trifluoroethylthio, 2,2,2-tri- chloroethylthio, 2-chloro-2-fluoroethylthio,
  • C ⁇ -C 6 -haloalkylthio C ⁇ -C 4 -haloalkylthio, as mentioned above, and for example 5-fluoropentylthio, 5-chloropentylthio, 5-bromopentylthio, 5-iodopentylthio, undecafluoropentylthio, 6-fluorhexylthio, 6-chlorohexylthio, 6-bromohexylthio, 6-iodohexylthio or dodecafluorohexylthio;
  • C ⁇ -C 4 -haloalkylsulfinyl C ⁇ -C 4 ⁇ alkylsulfinyl, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example fluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, bromodifluoromethylsulfinyl , 2-fluoroethylsulfinyl, 2-chloroethylsulfinyl, 2-bromoethylsulfinyl, 2-iodoethylsulfinyl, 2, 2-difluoroethylsulfinyl, 2, 2, 2-trifluoroethylsulfinyl, 2, 2, 2-trichloroethylsulfinyl,
  • 2-chloro-2-fluoroethylsulfinyl 2-chloro-2, 2-difluoroethylsulfinyl - nyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl nyl, 2-fluoropropylsulfinyl, 3-fluoropropylsulfinyl, 2-chloropropylsulfinyl, 3-chloropropylsulfinyl, 2-bromopropylsulfinyl, 3-bromopropylsulfinyl, 2, 2-difluoropropylsulfinyl, 2, 3-difluoropropylsulfinyl, 2, 3, 3-dichloromethyl 3-trifluoropropylsulfinyl, 3, 3, 3-trichloropropylsulfinyl, 2, 2, 3, 3, 3-
  • C ⁇ -C 6 -haloalkylsulfinyl C ⁇ -C 4 -haloalkylsulfinyl as mentioned above, as well as 5-fluoropentylsulfinyl, 5-chloropentylsulfinyl, 5-bromopen-ylsulfinyl, 5-iodopentylsulfinyl, undecafluoropentylsulfinyl, 6-fluorohexylsulfinyl, 6-chlorosulfinyl 6-bromohexyls finyl, 6-iodohexylsulfinyl or dodecafluorohexylsulfinyl;
  • C ⁇ -C 4 haloalkylsulfonyl a C ⁇ -C 4 alkylsulfonyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example fluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, chlorodifluoromethyldifluoromethyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl, 2-bromoethylsulfonyl, 2-iodoethylsulfonyl, 2, 2-difluoroethylsulfonyl, 2, 2, 2-trifluoroethylsulfonyl, 2-chloro-2-fluoroethylsulfonyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethylsulfon
  • C ⁇ -C 6 -haloalkylsulfonyl C ⁇ -C -haloalkylsulfonyl as mentioned above, and 5-fluoropentylsulfonyl, 5-chloropentylsulfonyl, 5-bromopentylsulfonyl, 5-iodopentylsulfonyl, 6-fluorohexylsulfonyl, 6-bromhexylsulfonylylylsulfonyl;
  • C ⁇ -C 6 -alkylamino for example methylamino, ethylamino, propylamino, 1-methylethylamino, butylamino, 1-methylpropylamino, 2-methylpropylamino, 1, 1-dimethylethylamino, pentylamino,
  • Di- (C ⁇ -C 4 -alkyl) amino for example N, N-dimethylamino, N, N-diethylamino, N, N-dipropylamino, N, N-di- (1-methylethyl) amino, N, N -Dibutylamino, N, N-di- (1-methylpropyl) amino, N, N-di- (2-methylpropyl) amino, N, N-di- (1, 1-dimethylethyl) amino, N-ethyl-N -methylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N-methylamino, N-methyl-N- (1-methylpropyl) amino, N -Methyl-N- (2-methyl-propyl) amino, N- (1, 1-dimethylethyl) -N-methylamino, N-ethyl-N
  • Di- (C ⁇ -C 6 -alkyl) amino Di- (C ⁇ -C -alkyl) amino as mentioned above, and N, N-dipentylamino, N, N-dihexylamino, N-methyl-N-pentylamino, N-ethyl -N-pentylamino, N-methyl -N-hexylamino or N-ethyl-N-hexylamino.
  • C ⁇ -C 4 alkylcarbonyl for example methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl or 1, 1-dimethylethylcarbonyl;
  • C ⁇ -C 6 _ alkylcarbonyl C ⁇ -C 4 alkylcarbonyl, as mentioned above, and for example pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl, 2-methylbutylcarbonyl, 3-methylbutylcarbonyl, 2,2-dimethylpropylcarbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, hexylcarbonyl,
  • C ⁇ -C 4 haloalkylcarbonyl a C ⁇ -C 4 alkylcarbonyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, Chlorofluoroacetyl, dichlorofluoracetyl, chlorodifluoroacetyl, 2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloroethylcarbonyl, 2-bromoethylcarbonyl, 2-iodoethylcarbonyl, 2, 2-difluoroethylcarbonyl, 2,2, 2-trifluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2- Chloro-2, 2-difluoroe
  • C ⁇ -C 6 -haloalkylcarbonyl a C ⁇ -C 4 -haloalkylcarbonyl radical as mentioned above, and 5-fluoropentylcarbonyl, 5-chloropentylcarbonyl, 5 -bromopentylcarbonyl, perfluoropentylcarbonyl, 6-fluorhexylcarbonyl, 6 -chlorohexylcarbonyl, 6-bromo- hexylcarbonyl or perfluorohexylcarbonyl;
  • C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl and the alkoxycarbonyl parts of di- (C ⁇ -C 4 -alkyl) amino-C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl, i.e. for example methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, 1-methylethoxycarbonyl, butoxycarbonyl, 1- Methylpropoxycarbonyl, 2-methylpropoxycarbonyl or 1, 1-dimethylethoxycarbonyl;
  • (C ⁇ -C 6 ⁇ alkoxy) carbonyl (C ⁇ -C 4 -alkoxy) carbonyl, as mentioned above, and for example pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 2, 2-dimethyl-propoxycarbonyl, 1- Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl, 1, 1-Dirnethylpropoxycarbonyl, 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methyl-pentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonony1, 1 3-dimethylbutoxycarbonyl, 2, 2-dimethylbutoxycarbonyl, 2, 3-dimethylbutoxycarbonyl, 3, 3-dimethylbutoxycarbonyl, 1-ethylbutoxycarbonyl, 2-eth
  • C ⁇ -C 4 haloalkoxycarbonyl a C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example fluoromethoxycarbonyl, difluoromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, chlorodifluoromethoxycarbonyl, bromodifluoryl, bromodifluoro 2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2-bromoethoxycarbonyl, 2-iodoethoxycarbonyl, 2, 2-difluoroethoxycarbonyl, 2,2, 2-trifluoroethoxycarbonyl, 2-chloro-2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethoxycarbonyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbony
  • Cx-Cg-halooxycarbonyl a C ⁇ -C 4 halooxycarbonyl radical as mentioned above, and 5-fluoropentoxycarbonyl, 5-chloropentoxycarbonyl, 5-bromopentoxycarbonyl, 6-fluorohexoxycarbonyl, 6-chlorohexoxycarbonyl or 6-bromhexoxycarbonyl;
  • (C ⁇ -C 4 alkyl) carbonyloxy acetyloxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy or 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy;
  • (C ⁇ -C 4 -alkylamino) carbonyl for example methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, 1-methylethylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, 1-methylpropylaminocarbonyl, 2-methylpropylaminocarbonyl or 1, 1-dimethylethylaminocarbonyl;
  • (C ⁇ -C 6 -alkylamino) carbonyl (C ⁇ -C 4 -alkylamino) carbonyl, as mentioned above, and for example pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2, 2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethyl-propylaminocarbonyl, hexylaminocarbonyl, 1, 1-dimethylpropylaaminocarbonyl, 1, 2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-methylpentylaminocarbonyl, 2-methylpentylaminocarbonyl, 3-methylpentylaminocarbonyl, 4-methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-dimethyl 1, 2-dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 2-dimethylbutylaminocarbonyl,
  • Di- (C ⁇ -C 4 -alkyl) -aminocarbonyl for example N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N, N-di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N, N-dipropylaminocarbonyl, N, N -Dibutylaminocarbonyl, N, N-di- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N, N-di- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N, N-di- (1, 1-dimethylethyl) -aminocarbonyl, N -Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propyla-minocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N
  • Di- (C ⁇ -C 6 ⁇ alkyl) -aminocarbonyl Di- (C ⁇ -C 4 -alkyl) -aminocarbonyl, as mentioned above, and for example N-methyl-N-pentylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylbutyl ) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (3-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (2, 2-dimethyl-propyl) -aminocarbonyl, N- Methyl-N- (1-ethyl-propyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N-N-
  • Di- (C ⁇ -C 6 -alkyl) -aminothiocarbonyl e.g. N, N-dimethylamino-thiocarbonyl, N, N-diethylaminothiocarbonyl, N, N-di- (1-methylethyl) aminothiocarbonyl, N, N-dipropylaminothiocarbonyl, N, N -Dibutylaminothiocarbonyl, N, N-di- (1-methylpropyl) -amino-thiocarbonyl, N, N-di- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl,
  • C ⁇ -C 4 -alkoxy-C ⁇ -C 4 -alkoxy C ⁇ -C 4 -alkoxy, and the alkoxyalkoxy parts of C ⁇ -C 4 -alkoxy-C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl: C ⁇ -C 4 -alkoxy, as mentioned above, substituted C ⁇ -C 4 - Alkoxy, for example for Methoxymethoxy, ethoxymethoxy, propoxymethoxy, (1-methylethoxy) methoxy, butoxymethoxy, (l-methylpropoxy) methoxy, (2-methylpropoxy) methoxy, (1, 1-dimethylethoxy) methoxy, 2- (methoxy) ethoxy, 2- ( Ethoxy) ethoxy, 2- (propoxy) ethoxy, 2- (1-methylethoxy) ethoxy, 2- (butoxy) ethoxy, 2- (l-methylpropoxy) ethoxy, 2- (2-methylpropoxy) ethoxy, 2- ( 1,
  • C 3 -C 6 alkenyl and the alkenyl parts of C 3 -C 6 alkenylcarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenylaminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -Alkenyl) -N- (C ⁇ -C 6 ) alkylaminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkenyl) -N- (C ⁇ -C 6 -alkoxy) aminocarbonyl: eg prop-2-ene -l-yl, but-l-en-4-yl, 1-methyl-prop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop-2-en-l-yl, 2-butene-l-yl , l-penten-3-yl, l-penten-4-yl, 2-penten-4-yl, 1-methyl-but-2-en-l-yl, 2-
  • haloalkenyl a C 3 -C 6 alkenyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example 2-chloroallyl, 3-chloroallyl, 2 , 3-dichlorallyl, 3, 3-dichlorallyl, 2,3,3-trichlorallyl, 2,3-dichlorobut-2-enyl, 2-bromoallyl, 3-bromoallyl, 2, 3-dibromoallyl, 3, 3-dibromoallyl , 2, 3, 3-tribromoallyl or 2,3-dibromobut-2-enyl;
  • C 3 -C 6 alkynyl and the alkynyl parts of C 3 -Cg alkynylcarbonyl, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl, C 3 -C 6 alkynylaminocarbonyl, N- ( C 3 -C 6 alkynyl) -N- (C ⁇ -C 6 - alkyl) aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkynyl) -N- (C ⁇ -C6 alkoxy aminocarbonyl: for example, propargyl, but- l-in-3-yl, but-l-in-4-yl, but-2-in-l-yl, pent-l-in-3-yl, pent-l-in-4-yl, pent 1-in-5-yl, pent-2-in-1-yl, pent-2-in-4-yl, pent-2-in-5-yl, 3-methyl
  • C 3 -C 6 haloalkynyl a C 3 -C 6 alkynyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example 1,1-difluoroprop-2- in-l-yl, 3-iodo-prop-2-in-l-yl, 4-fluorobut-2-in-l-yl, 4-chlorobut-2-in-l-yl, 1, 1-difluorobut- 2-in-l-yl, 4-iodobut-3-in-l-yl, 5-fluoropent-3-in-l-yl, 5-iodo-pent-4-in-l-yl, 6- Fluoro-hex-4-in-1-yl or 6-iodo-hex-5-in-1-yl;
  • 6-link rings such as:
  • a bicyclic ring system can be formed with a fused-on phenyl ring or with a C 3 -C 6 carbocycle or with a further 5- to 6-membered heterocycle.
  • N-linked heterocyclyl a saturated, partially saturated or unsaturated 5- or 6-membered N-linked heterocyclic ring, the at least one nitrogen and optionally one to three identical or different hetero atoms, selected from the following group: oxygen, sulfur or nitrogen contains, e.g.
  • N-linked 5-membered rings such as: Tetrahydropyrrol-1-yl, 2,3-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2,5-di-hydro-lH-pyrrol-1-yl, pyrrol-1-yl, tetrahydropyrazol-1-yl, tetrahydroisoxazole 2-yl, tetrahydroisothiazol-2-yl, tetrahydroimidazol-1-yl, tetrahydrooxazol-3-yl, tetrahydrothiazol-3-yl, 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2,5- Dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2,3-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2,5-dihydroisoxazol-2-yl, 2,3-dihydroisoxazol-2-yl, 2,5- Di
  • N-linked 6-membered rings such as:
  • Piperidin-1-yl 1, 2, 3, 4-tetrahydropyridin-l-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl, 1, 4-dihydropyridin-l-yl, 1,2- Dihydropyridin-1-yl, hexahydropyrimidin-1-yl, hexahydropyrazin-1-yl, hexahydropyridazin-1-yl, tetrahydro-1, 3-oxazin-3-yl, tetrahydro-1, 3-thiazin-3- yl, tetrahydro-1, 4-thiazin-4-yl, tetrahydro-1, 4-oxazin-4-yl, tetrahydro-1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-dihydro 1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5, 6-dihydro-l, 2-thiazin-2-yl, 2H-3, 6-dihydr
  • Phthalimide tetrahydrophthalimide, succinimide, maleimide or glutarimide
  • Tricyclic cyclohexanedione derivatives of the formula III are preferred
  • Tricyclic cyclohexanedione derivatives of the formula IV are also preferred
  • the variables preferably have the following meanings, in each case individually or in combination: Ri is hydrogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl,
  • R 2 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C ⁇ -C ⁇ -haloalkoxy, optionally with C terrorism dilemma-C 3 alkyl, halogen, cyano, nitro or C ⁇ -C 3 alkyl sulfonyl substituted phenyl or phenyl sulfonyl optionally substituted with C ⁇ -C 3 alkyl, halogen, cyano or nitro;
  • R 3 , R 4 are hydrogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy, C ⁇ -C 6 -alkylthio, C ⁇ -C 6 -alkylsulfonyl, C 2 -C 6 -alkoxyalkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl, C ⁇ -C ⁇ alkylcarbonyl, halogen, optionally with C ⁇ -C 3 alkyl, halogen, cyano or
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen, C ⁇ -C 3 alkyl or halogen
  • N-linked heterocyclyl which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C ⁇ .C 4 alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C 4 haloalkoxy; preferably hydroxy, mercapto, halogen, OR i "7 , SR i7 , S0 2 R i8 , OS0 2 R i8 , NR 2i R 22 , ONR 18 R i8 or N-linked heterocyclyl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C ⁇ -C 4 alkyl,
  • Ri, Ri 5 is hydrogen or C ⁇ -C 4 alkyl, such as methyl, ethyl or propyl; preferably hydrogen or methyl;
  • R i2 , R 4 , R i6 hydrogen or C ⁇ -C 4 alkyl, such as methyl, ethyl or propyl; preferably hydrogen or methyl;
  • R 3 is hydrogen, hydroxy, C ⁇ -C6-alkyl, di- (C ⁇ -C 6 -alk-oxy) -methyl, (C ⁇ -Ce -alkoxy) - (C ⁇ -C 6 -alkylthio) -methyl, di- (C ⁇ -C 6 -alkylthio) methyl, C ⁇ -C 6 alkylthio, Cx-C6 -Halogenalky1thio, C-C6 alkylsulfinyl, C ⁇ -C 6 "haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl or C ⁇ -C ⁇
  • Radicals can be substituted by one to three C ⁇ -C 4 alkyl radicals
  • R i2 and R 13 or R 12 and R i6 together form a ⁇ bond or a C 3 -C 5 alkyl chain which have up to three residues from the following
  • Group can carry: halogen, cyano, C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl or C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl, from;
  • Ri 2 and R 16 together form a C ⁇ -C 4 alkyl chain which can carry one to three radicals from the following group: halogen, cyano, C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl or C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl , out;
  • R 3 and Rl 4 together form a -0- (CH 2 ) p -0-, -0- (CH 2 ) p -S- or -S- (CH 2 ) P -S chain, which by one to three Residues from the following group can be substituted: halogen, cyano, C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl or C ⁇ - ⁇ alkoxycarbonyl; preferably R 13 and R i4 together form a -O- (CH) p -0-, -0- (CH 2 ) p -S- or -S- (CH 2 ) p -S chain, which is represented by one to three the radicals from the following groups can be substituted: Cx-C 4 haloalkyl or C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl;
  • R i3 and R i4 together with the carbon to which they are attached form a carbonyl group; C ⁇ -C ⁇ alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl,
  • C ⁇ -C 6 alkyl preferably C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 alkylcarbonyl, C ⁇ -C 6 alkoxycarbonyl, C ⁇ -C 6 alkylaminocarbonyl or N, N-di (C ⁇ -C 6 -alkyl) aminocarbonyl, where the alkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C ⁇ -C 4 alkoxy, C ⁇ -C 4 alkylthio or C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl;
  • R 18 is C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where the three radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C ⁇ -C 4 alkoxy, C ⁇ -C 4 alkylthio, C ⁇ -C alkylcarbonyl or C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl;
  • R i9 , R 20 hydroxy, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy, phenyl, phenyl -C ⁇ -C 4 alkyl or phenoxy, where the latter three substituents can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C ⁇ -C 4 -alkyl, Cx -C 4 -haloalkyl, C ⁇ -C -alkoxy, C ⁇ -C 4 -haloalkoxy or Cx-C 4 -alkoxycarbonyl;
  • R 2i C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl,
  • Di- (C ⁇ -C 6 -alkyl) amino where the alkyl, cycloalkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: cyano, C ⁇ -C -alkoxycarbonyl, C ⁇ -C 4 alkylaminocarbonyl, di- (C ⁇ -C 4 alkyl) aminocarbonyl or C 3 -C 6 cycloalkyl;
  • R 22 is C ⁇ -C ⁇ alkyl or C 3 -C 6 alkenyl
  • R is methyl, ethyl, halogen, methoxy, methylthio, methylsulfonyl, nitro, cyano;
  • R 2 is methyl, ethyl, optionally with halogen, cyano,
  • R 3 , R 4 are hydrogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkylcarbonyl, phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro,
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen, methyl, chlorine
  • R i ° halogen OR i7 , SR 17 , S0 2 R l8 , OS0 2 R i8 , NR 2i R 22 , ONR l8 Ri 8 or N-linked heterocyclyl, which can be partially or completely halogenated and / or one to three of the can carry the following radicals: nitro, cyano, C ⁇ -C 4 alkyl, C ⁇ -C haloalkyl, C ⁇ -C alkoxy or C ⁇ -C 4 haloalkoxy;
  • R i5 hydrogen or C ⁇ -C 4 alkyl
  • R 12 , R i , R 6 are hydrogen or Cx-C 4 alkyl
  • R i3 hydrogen, hydroxy, C ⁇ -C 6 -alkyl, di - (C ⁇ -C 6 -alk-oxy) -methyl, (C ⁇ -C 6 -alkoxy) - (C ⁇ -C 6 -alkylthio) -methyl, di- (C ⁇ -C 6 alkylthio) methyl, C ⁇ -C 6 alkylthio,
  • Ri and R i6 together form a C ⁇ -C 4 alkyl chain which can carry one to three radicals from the following group: halogen, C ⁇ -C 4 alkyl or c ⁇ -C 4 haloalkyl;
  • R i2 and R 16 together form a methylene bridge which can carry one or two radicals from the following group: halogen, C ⁇ -C 2 alkyl or C ⁇ -C 2 haloalkyl;
  • R 13 and R i4 together with the carbon to which they are attached form a carbonyl group
  • the compounds of the formula Ia are also extremely preferred.
  • Li stands for a nucleophilically displaceable leaving group, such as halogen, for example bromine or chlorine, hetaryl, for example imidazolyl or pyridyl, carboxylate, for example acetate or trifluoroacetate etc.
  • halogen for example bromine or chlorine
  • hetaryl for example imidazolyl or pyridyl
  • carboxylate for example acetate or trifluoroacetate etc.
  • the activated benzoic acid Va can be used directly, as in the case of the benzoyl halides, or generated in situ, e.g. with dicyclohexylcarbodiimide, triphenylphosphine / azodicarboxylic acid ester, 2-pyridine disulfide / triphenylphosphine, carbonyldiimidazole etc.
  • auxiliary base it may be advantageous to carry out the acylation reaction in the presence of a base.
  • the reactants and the auxiliary base are expediently used in equimolar amounts.
  • a slight excess of the auxiliary base e.g. Under certain circumstances, 1.2 to 1.5 molar equivalents, based on Va or Vb, can be advantageous.
  • Suitable auxiliary bases are tertiary alkylammes, pyridine or alkali metal carbonates.
  • a solvent e.g. chlorinated hydrocarbons, such as methylene chloride or
  • 1,2-dichloroethane aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene or chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, polar aprotic solvents such as acetonitrile, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide or esters such as ethyl acetate or mixtures thereof become.
  • benzoyl halides are used as the activated carboxylic acid component, it may be expedient to cool the reaction mixture to 0-10 ° C. when this reactant is added. The mixture is then stirred at 20-100 ° C., preferably at 25-50 ° C., until the reaction is complete. The processing takes place in the usual way, e.g. the reaction mixture is poured onto water and the product of value is extracted. Methylene chloride, diethyl ether and ethyl acetate are particularly suitable as solvents for this. After drying the organic phase and removing the solvent, the crude ester can be used for the rearrangement without further purification.
  • the rearrangement of the esters to the compounds of the formula I is advantageously carried out at from 20 to 100 ° C. in a solvent and in the presence of a base and, if appropriate, using a cyano compound as a catalyst.
  • a solvent for example, acetonitrile, methylene chloride, 1, 2-dichloroethane, dioxane, ethyl acetate, toluene or mixtures thereof can be used as solvents.
  • Preferred solvents are acetonitrile and dioxane.
  • Suitable bases are tertiary amines such as triethylamine, aromatic amines such as pyridine or alkali carbonates such as sodium carbonate or potassium carbonate, which are preferably used in an equimolar amount or up to a fourfold excess, based on the ester.
  • Triethylamine or alkali carbonate are preferably used, preferably in a double equimolar ratio with respect to the ester.
  • Inorganic cyanides such as sodium cyanide or potassium cyanide and organic cyano compounds such as acetone cyanohydrin or trimethylsilyl cyanide are suitable as cyano compounds. They are used in an amount of 1 to 50 mole percent, based on the ester. Preferably acetone cyanohydrin or trimethylsilyl cyanide, e.g. in an amount of 5 to 15, preferably about 10 mole percent, based on the ester.
  • the reaction mixture is e.g. acidified with dilute mineral acid such as 5% hydrochloric acid or sulfuric acid, with an organic solvent, e.g. Extracted methylene chloride or ethyl acetate.
  • the organic extract can be mixed with 5-10% alkali carbonate solution, e.g. Sodium carbonate or potassium carbonate solution can be extracted.
  • the aqueous phase is acidified and the precipitate formed is suction filtered and / or extracted with methylene chloride or ethyl acetate, dried and concentrated.
  • Suitable halogenating agents are, for example, phosgene, diphosgene, triphosgene, thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, mesyl chloride, chloromethylene-N, N-dimethylammonium chloride, oxalyl bromide, phosphorus oxybromide etc.
  • L 2 stands for a nucleophilically displaceable leaving group, such as halogen, for. B. chlorine or bromine, hetaryl, e.g. B. imidazolyl, carboxylate, e.g. B. acetate, or sulfonate, e.g. B. mesylate or triflate etc.
  • halogen for. B. chlorine or bromine
  • hetaryl e.g. B. imidazolyl
  • carboxylate e.g. B. acetate
  • sulfonate e.g. B. mesylate or triflate etc.
  • the compounds of formula A ⁇ , Aß, A ⁇ or A ⁇ can be used directly, such as. B. in the case of carboxylic acid halides or generated in situ, for. B. activated carboxylic acids (with carboxylic acid and dicyclohexylcarbodiimide etc.).
  • Suitable oxidizing agents are m-chloroperbenzoic acid, peroxyacetic acid, trifluoroperoxyacetic acid, hydrogen peroxide, if appropriate in the presence of a catalyst such as tungstate.
  • the compounds of the formula V are prepared by oxidation of the compounds of the formula XIII using oxidizing agents:
  • T is C ⁇ -C -alkoxy and the other substituents have the meaning described above.
  • Suitable oxidizing agents are, for example, m-chloroperbenzoic acid, peroxyacetic acid or hydrogen peroxide, if appropriate in the presence of a catalyst such as tungsten.
  • Compounds of the formula Xllla are prepared by dipolar cycloaddition of compounds of the formula XIV in the presence of an oxidizing agent (see, for example, Kim, JN et.al. Synth. Commun. 1990, 20, 1373; Hassner, A. et. Al. Synthesis 1989, 57; Kellabennani, AE et al. Tetrahedron 1995, 51, 10923),
  • T is C ⁇ -C -alkoxy and the other substituents have the meanings described above.
  • oxidizing agents come e.g. Chloramine T or sodium hypochlorite are used.
  • T is C ⁇ -C 4 alkoxy and the other substituents have the meaning described above.
  • the oximes XIV are prepared using generally known methods from the aldehydes XVI (see March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th Ed., Wiley and Sons 1992, pp. 906 ff.).
  • T is C ⁇ -C -alkoxy and the other substituents have the meaning described above.
  • the hydrazone XV is represented by generally known methods from the aldehydes XVI (see March, J. Advanced Organic Chemistry, 4th Ed., Wiley, 1992, pp. 904 ff.).
  • T is C ⁇ -C 4 alkoxy and the other substituents have the meaning described above.
  • Compounds of the formula XVI are prepared by nucleophilic aromatic substitution of compounds of the formula XVII with substituted allyl thiols in polar solvents in the presence of bases.
  • Tertiary amines such as triethylamine or pydridine or alkali metal carbonates such as lithium carbonate or sodium carbonate can be used as bases.
  • Methanol, ethanol, dimethylformamide or N-methyl-pyrrolidone are suitable as solvents.
  • aldehydes of the formula XVII are known from, for example, WO 98/31681.
  • Hydroxylammonium chloride (4.48 g, 64.5) is added to a solution of the methyl ester from stage a) (15.85 g, 58.6 mmol) and Na CO 3 (3.5 g, 33 mmol) in ethanol (200 ml) mmol) was added and the mixture was stirred at RT over the weekend. Water (200 ml) is added and the mixture is stirred for a further hour before the mixture is concentrated on a rotary evaporator. The residue is taken up in water / ethyl acetate, the organic phase is dried over Na 2 S0 4 and the solvent is removed. The oxime is obtained quantitatively as a light syrup.
  • step d) The acid from step d) (4.4 g, 16.3 mmol) was dissolved in 30 ml of glacial acetic acid and a spatula tip of sodium tungstate was added. Thereafter, perhydrol (4.16 g, 36.7 mmol) was added dropwise at 50 ° C. and the mixture was stirred at 50 ° C. for a further 4 h. The mixture was stirred into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated.
  • the compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides.
  • the I-containing 1C herbicides control vegetation very well on nonculture areas, especially at high application rates. In crops such as wheat, rice, maize, soybeans and cotton, they work against weeds and grass weeds without causing any significant damage to crops. This effect occurs especially at low application rates.
  • the compounds I or compositions containing them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants.
  • the following are considered
  • Triticum aestivum Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
  • the compounds I can also be used in crops which are tolerant by breeding including genetic engineering methods the 5 action of herbicides are used.
  • the herbicidal compositions or the active compounds can be applied in the pre-emergence or in the post-emergence. If the active ingredients are less compatible for certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit wherever possible, while the active ingredients are applied to the leaves of undesirable plants growing below them or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the compounds I or the herbicidal compositions comprising them can be sprayed or atomized, for example in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, old-dispersions, pastes, dusts, sprays or granules , Dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, e.g. B. amines such as N-methylpyrrolidone or water.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • the tricyclic cyclohexanedione derivatives as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta and octadecanols and fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, arylphenyl,
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral earths such as silica, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral earths such as silica, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium s
  • the concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range.
  • the formulations generally contain 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • the compounds I according to the invention can be formulated, for example, as follows:
  • I 20 parts by weight of compound no. 49.1 are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of alkylated benzene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 mol of ethylene oxide and 1 mol of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil.
  • aqueous dispersion is obtained which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
  • VIII 1 part by weight of compound 49.1 is dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of cyclohexanone and 20
  • Wettol ® EM 31 non-ionic emulsifier based on ethoxylated castor oil. A stable emulsion concentrate is obtained.
  • the tricyclic cyclohexanedione derivatives can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together.
  • the active compound application rates are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (see also)
  • Plastic pots with loamy sand with about 3.0% humus served as the culture vessels.
  • the seeds of the test plants were sown separately according to species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles.
  • the tubes were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, provided that this has not been impaired by the active ingredients.
  • test plants were first grown to a height of 3 to 15 cm, depending on the growth habit, and then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water.
  • the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the application rate for post-emergence treatment was 0.5 or 0.25 kg / ha a. S.
  • the plants were kept at temperatures of 10 - 25 ° C or 20 - 35 ° C depending on the species.
  • the trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated.
  • Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:

Landscapes

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Abstract

Tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel (I), in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1 Wasserstoff, C¿1?-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Haloalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Haloalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Haloalkylsulfonyl, Halogen, Cyano- oder Nitro; X O oder NR?2; R2¿ Wasserstoff, C¿1?-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Haloalkoxy, gegebenenfalls mit C1-C3-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls mit C1-C3-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenylsulfonyl; R?3, R4¿ Wasserstoff, C¿1?-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Haloalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Haloalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Haloalkylsulfonyl, NR?7R8, C¿2-C6-Alkoxyalkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Nitro, gegebenenfalls mit C1-C3-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl; R5 Wasserstoff oder C¿1?-C4-Alkyl; R?6¿ Wasserstoff, C¿1?-C6-Alkyl oder Halogen; R?7¿ Wasserstoff oder C¿1?-C6-Alkyl; R?8 C¿1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy; 1 0,1 oder 2; n 1 oder 2; R9 substituiertes (3-Oxo-1-cyclohexen-2-yl)carbonyl oder substituiertes (1,3-Dioxo-2-cyclohexyl)-methyliden; sowie landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen (I), Verfahren zur Herstellung der tricyclischen Cyclohexandionderivate sowie Zwischenprodukte zu deren Herstellung, Mittel, welche diese enthalten, sowie die Verwendung dieser Derivate oder sie enthaltender Mittel zur Unkrautbekämpfung.

Description

Tricyclische Cyclohexandionderivate
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue tricyclische Cyclohexandionderivate mit herbizider Wirkung, Verfahren zur Herstellung der tricyclischen Cyclohexandionderivate sowie Zwischenprodukte zu deren Herstellung, Mittel, welche diese enthalten sowie die Verwendung dieser Derivate oder sie enthaltender Mittel zur Unkrautbekämpfung.
Aus der Literatur sind herbizidwirksame tricyclische Cyclohexandionderivate bekannt, beispielsweise aus WO 97/19087.
Die herbiziden Eigenschaften der bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen.
Die Aufgabe bestand darin neue tricyclische Cyclohexandionderivate mit verbesserten Eigenschaften zu finden.
Es wurden nun neue tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel I gefunden
Figure imgf000003_0001
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cι-C6-Haloalkyl,
Cχ-C6-Alkoxy, Cι-C6-Haloalkoxy, Cι-C6 -Alkylthio, Cι-C6-Haloalkylthio, Cι-C6 -Alkylsulfinyl, Cχ-C6-Halo- alkylsulfinyl, Cχ-Cβ -Alkylsulfonyl, Cι-C6-Haloalkylsulfonyl, Halogen, Cyano- oder Nitro;
X 0 oder NR2;
R2 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halo- alkyl, Cχ-C6 -Haloalkoxy, gegebenenfalls mit Cχ-C3-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro oder Cχ-C3-Alkyl- sulfonyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls mit Cχ-C -Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenylsulfonyl;
R3, R4 Wasserstoff, C -C6-Alkyl, C -C6-Haloalkyl,
C -C6-Alkoxy, Cχ-Cδ -Haloalkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Cχ-C6 -Haloalkylthio, Cχ-Cβ -Alkylsulfinyl, Cχ-C6-Halo- alkylsulfinyl, Cχ-C6 -Alkylsulfonyl, Cχ-C6-Haloalkylsulfonyl, NR7R8, C2-C6-Alkoxyalkyl, Cχ-C6 -Alkoxy- carbonyl, Cx-Cβ-Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Nitro, gegebenenfalls mit Cχ-C3-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl ,-
R5 Wasserstoff oder C -C -Alkyl;
R6 Wasserstoff, Cχ-Cδ -Alkyl oder Halogen;
R7 Wasserstoff oder Cx-C6-Alkyl;
R8 Cχ-C6 -Alkyl oder Cx -C6-Alkoxy;
1 0, 1 oder 2;
n 1 oder 2;
R9 substituiertes (3 -Oxo-1-cyclohexen-2 -yl) carbonyl oder substituiertes (1, 3 -Dioxo-2 -cyclohexyl) -methyliden;
sowie landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I.
Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er- findung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.
Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die
Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen.
Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch Cχ-C4-Alkyl, Hydroxy-Cχ-C4-alkyl, Cx -C4 -Alkoxy-Cχ-C4- lkyl, Hydro- xy-Cχ-C4-alkoxy-Cχ-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dirnethylammonium, Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2 - (2-Hydroxy- eth-1-oxy) eth-1-ylammonium, Di (2 -hydroxyeth- 1-yl) ammonium, Tri - methylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfonium- ionen, vorzugsweise Tri (Cχ-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxonium- ionen, vorzugsweise Tri (Cχ-C-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluoro osphat, Benzoat sowie die Anionen von Cχ-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
Hervorzuheben sind die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, wobei R9 für den Rest Ha oder Ilb
Figure imgf000005_0001
Ha Ilb
steht, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
Rl° Hydroxy, Mercapto, Halogen, ORl"7 , SRi"7 , SORi8, S02R18 ,
OS02R18 , P (0) Rl9R20 , OP (0) R19R20 , P (S) R19R20 , OP (S) R19R20 ' NR21R22 , ONR18R18 oder N-gebundenes
Heterocyclyl, das partiell oder vollständig haloge- niert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl , Cχ -C4 -Halogenalkyl , Cχ -C4 -Alkoxy oder Cχ -C4 - Halogen - alkoxy; Ri , Ri5 Wasserstoff, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Alkoxycarbonyl;
Ri2, R14, R16 Wasserstoff oder Cx-C4-Alkyl;
R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cχ-C6 -Alkyl,
Cχ-C6-Halogenalkyl, Di- (Cχ-C6-alk- oxy) -methyl, (Cχ-Cδ -Alkoxy) - (Cχ-C6 -alkylthio) -methyl, Di- (Cχ-C6-alkylthio) methyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Cχ-C6 -Halogen- alkylthio, Cχ-C6 -Alkylsulfinyl, C -C6-Halogenalkyl- sulfinyl, Cχ-C6 -Alkylsulfonyl, Cχ-C6-Halogenalkyl- sulfonyl, Cχ-Cδ -Alkoxycarbonyl, Cχ-C6-Halogenalkoxy- carbony1;
l,3-Dioxolan-2-yl, 1, 3 -Dioxan-2 -yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1,3 Oxathian-2-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl oder 1, 3-Dithian-2 -yl, wobei die sechs letztgenannten Reste durch einen bis drei Cχ-C -Alkylreste substituiert sein können;
oder
R12 und RX3 oder R12 und R16 bilden gemeinsam eine π-Bindung oder eine Cχ-C5-Alkylkette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4 -Halogen- alkyl oder Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl, aus;
oder
Ri2 und RX6 bilden gemeinsam eine Cχ-C4-Alkylkette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl oder Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl, aus;
RX3 und RX4 bilden gemeinsam eine -0- (CH2)p-0- , -O- (CH2)P-S- , -S- (CH2)P-S- , -0-(CH2)g- oder -S- (CH2) q-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl oder Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl;
oder
Ri3 und Ri4 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie gebunden sind eine Carbonylgruppe aus;
R17 Cχ-C6 -Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6"Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl,
Cχ-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C2-C6-Al- kinyl carbonyl, C3-C6-Cycloalkyl carbonyl, Cχ-C6-Alk- oxycarbonyl, C3 -Cδ-Alkenyloxycarbonyl, C3 -C6-Alkiny1- oxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylthiocarbonyl, Cχ-C6-Alkyl- aminocarbonyl , C3 -C6 -Alkenylaminocarbonyl , C3 -CÖ -Alkinylaminocarbony1 , N, N-Di (Cx -C6 -alkyl) amino- carbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl) -N- (C -C6- alkyl) -amino- carbonyl, N- (C3-C6-Alkinyl) -N- (Cχ-C6 -alkyl) -amino- carbonyl, N- (Cχ-Cδ -Alkoxy) -N- (Cχ-C6-alkyl) -amino- carbonyl, N- (C3 -C6-Alkenyl) -N- (Cχ-C6- alkoxy) -amino- carbonyl, N- (C3 -C6 -Alkiny1) -N- (Cχ-C6-alkoxy) -amino- carbonyl, Di- (Cχ-C6-alkyl) -aminothiocarbonyl,
Cχ-C6-Alkoxyimino-Cχ-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cχ-C4 -Alkoxy, Cχ-C4 -Alkylthio, Di- (Cχ-C4- alkyl) amino,
Cχ-C4-Alkylcarbonyl, Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl, Cχ-C -Alk- oxy-Cχ-C -alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl , Cχ-C4-Al- kylaminocarbonyl, Di - (Cx-C -Alkyl) aminocarbonyl, Aminocarbonyl , Cχ-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl -Cχ-C6-alkyl, Phenylcarbonyl -
Cχ-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl , Phen- oxythiocarbonyl , Phenylaminocarbonyl , N- (Cχ-C6-Alkyl) -N-phenylaminocarbonyl ,
Phenyl -C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Hetero- cyclyl -Cx -Cδ -alkyl , Heterocyclylcarbonyl -Cx -C6 -alkyl, Heterocyclylcarbonyl , Heterocyclyloxycarbonyl , Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylaminocarbo- nyl, N- (Cχ-C6-Alkyl) -N-heterocyclylaminocarbonyl oder
Heterocyclyl -Cχ-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl - oder der Heterocyclyl -Rest der 18 letztgenannten Sübstituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C -Alkyl, Cχ-C4-Ha- logenalkyl, Cχ-C4 -Alkoxy oder Cχ-C4-Halogenalkoxy;
Cχ-C6 -Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder
C3-CÖ -Cycloalkyl, wobei die vier genannten Reste par- tiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cχ-C4 -Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, Cχ-C4 -Alkylthio, Cχ-C4-Halogenalkylthio, Cχ-C4-Alkyl- carbonyl, Cχ-C -Alkoxycarbonyl oder Cx -C4-Halogenalk- oxycarbonyl ; Phenyl, Phenyl -C -C -alkyl, Heterocyclyl oder Hetero- cyclyl-Cχ-C4-alkyl, wobei der Phenyl- oder der Hete- rocyclylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C -Alkoxy, Cχ-C4 -Halogenalkoxy oder Cχ-C4-Alkoxy- carbonyl ;
Ri9, R20 Wasserstoff, Hydroxy, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, Phenyl, Phenyl -Cχ-C -alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4 -Halogen- alkyl, Cχ-C4 -Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy oder Cx-C -Alkoxycarbonyl ;
R21 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6 -Alkinyl, C3 -C& -Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Alkylcarbonyl, Hydroxy, Cχ-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3 -Cζ -Alkinyloxy, Amino, Cχ-C6-Alkylamino, Di- (Cχ-Cδ- lkyl) amino oder Cχ-Cδ-Alkylcarbonylamino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxy- reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl, Cχ-C -Alkylaminocarbonyl, Di- (Cx -C4-alkyl) amino- carbonyl oder C3 -Cβ -Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl -Cχ-C4- alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl -Cχ-C4-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl -Rest der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C -Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4 -Alkoxy oder Cχ-C -Halogenalkoxy;
R22 Wasserstof f , Cχ - C6 -Alkyl , C3 -C6 -Alkenyl oder
C3 -C6 -Alkinyl ;
p 2 , 3 oder 4 ;
q 1 , 2 , 3 , 4 oder 5 . Im Falle von R10 = Hydroxy oder Mercapto {Y = 0, S} steht Ha auch stellvertretend für die tautomeren Formen Ha' , Ha' ' und Ha' ' ' ,
Figure imgf000009_0001
bzw. Ilb auch stellvertretend für die tautomeren Formen Ilb' , Ilb' ' und Ilb' ' ' .
Figure imgf000009_0002
Die für die Substituenten Ri-R22 oder als Reste an Phenyl-, Heterocyclyl- und N-Heterocyclyl -Resten genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstof f - ketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogenalkyl- sulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, N-Alkylamino- , N,N-Dialkylamino- , N-Halogenalkylamino- , N-Alkoxyamino- , N-Alko- xy-N-alkylamino- , Alkylcarbonyl-, Halogenalkylcarbonyl-, Alkoxy- carbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl- , Alkylthiocarbonyl - , Alkyl - carbonyloxy-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Dialkylaminothiocarbonyl - , Dialkoxymethyl - , Dialkylthiomethyl - , (Alkoxy) (alkylthio) methyl- , Alkoxyiminoalkyl- , Phenylalkenylcar- bonyl- , Heterocyclylalkenylcarbonyl- , N-Alkoxy-N-alkylaminocarbo- nyl-, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-heterocyclylami- nocarbonyl-, Phenylalkyl-, Heterocyclylalkyl-, Phenylcarbonylal- kyl-, Heterocyclylcarbonylalkyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenyl- carbonyl-, Alkenyloxycarbonyl- , Alkenylaminocarbonyl-, N-Alkenyl- N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkenyl-N-alkoxyaminocarbonyl-, Alkinyl - carbonyl-, Alkinyloxycarbonyl- , Alkinylaminocarbonyl-, N-Alkinyl- N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkinyl-N-alkoxyaminocarbonyl- , Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl-, Alkenyloxy, Alkinyloxy- , Alkandiyl, Alkendiyl, Alkadiendiyl und Alkindiyl- Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Ferner bedeuten beispielsweise:
Cχ-C -Alkyl, sowie die Alkylteile von Phenyl -Cχ-C4-alkyl und Heterocyclyl -Cχ-C4-alkyl: z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1, 1-Dimethylethyl;
Cχ-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von Cχ-C6-Alkoxyimino-Cχ-C6- alkyl, N-Cχ-C6-Alkoxy-N-Cχ-C6-alkylamino, N(Cχ-C6-Alk- oxy) -N- (Cχ-C6~alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6-Al- kenyl) -N- (Cχ-C6-alkyl) -aminocarbonyl, (C3-C6-Alki- nyl) -N- (Cχ-C6~alkyl) -aminocarbonyl, N- (Cχ-C6-Alkyl) -N-phenyla- minocarbonyl, N- (Cχ-C6-Alkyl) -N-heterocyclylaminocarbonyl , Phenyl-Cχ-C6-alkyl, Heterocyclyl-Cχ-C6-alkyl, Phenylcarbo- nyl-Cχ-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Cχ-C6-alkyl : Cχ-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Dimethyl- propyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dirnethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl- pentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl oder l-Ethyl-3-methyl- propyl ;
Cχ-C4-Halogenalkyl: einen Cχ-C-Alkylrest, wie vorstehend ge- nannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2 , 2 , 2-Trichlorethyl, Pentafluor- ethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlor- propyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3, 3, 3-Trifluorpropyl,
3, 3, 3-Trichlorpropyl, 2, 2, 3 , 3, 3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl) -2- chlorethyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl;
Cχ-C6-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von N-Cχ-C6-Halogenalkylamino: Cχ-C4-Halogenalkyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl oder Dodecafluorhexyl;
Cχ-C4-Alkoxy: z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1, 1-Dimethyl- ethoxy;
Cχ-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von N-Cχ-C6-Alkoxyamino, Di- (Cχ-C6 -alkoxy)methyl, (Cχ-C6 -Alkoxy) (Cχ-C6 -alkylthio) - methyl, Cχ-C6-Alkoxyimino-Cχ-C6-alkyl, N-Cχ-C6-Alkoxy- N-Cχ-C6-alkylamino, N- (Cχ-C6~Alkoxy) -N- (Cχ-C6-alkyl) -amino- carbonyl, N- (C3-C6~Alkenyl) -N- (Cχ-C6-alkoxy) -aminocarbonyl und N- (C3-C6-Alkinyl) -N- (Cχ-C6-alkoxy) -aminocarbonyl : Cχ-C4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethyl- propoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, 1-Ethyl- propoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methyl- pentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dirnethylbutoxy, 1, 2-Dimethyl- butoxy, 1, 3-Dirnethylbutoxy, 2, 2-Dirnethylbutoxy, 2, 3-Dimethyl- butoxy, 3, 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1, 2-Trimethylpropoxy, 1,2, 2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy oder l-Ethyl-2-methylpropoxy; Cχ-C4-Halogenalkoxy: einen Cχ-C4-Alkoxyrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdi- fluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brommethoxy, 2-lodethoxy, 2, 2-Difluorethoxy, 2, 2 , 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2 , 2 , 2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy, 2, 3-Difluorpropoxy, 2 , 3-Dichlorpropoxy, 3, 3, 3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2 , 2 , 3 , 3 , 3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethoxy, 1- (Chlormethyl ) -2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;
Cχ-Cδ-Halogenalkoxy: Cχ-C4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompent- oxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodecafluorhex- oxy;
Cχ-C4-Alkylthio: z.B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methyl- propylthio oder 1, 1-Dimethylethylthio;
Cχ-C6-Alkylthio, sowie die Alkylthioteile von Cx -Ce ~Alkylthio- carbonyl, Di- (Cχ-C6-alkylthio) methyl und
(Cχ-C6 -Alkoxy) (Cχ-Cδ-alkylthio) methyl: Cχ-C -Alkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylthio, 1-Methylbutyl- thio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2 , 2-Dimethyl- propylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropyl- thio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methyl- pentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1, 2-Dimethylbutylthio, 1, 3-Dimethyl- butylthio, 2, 2-Dimethylbutylthio, 2 , 3-Dimethylbutylthio, 3, 3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1, 1, 2-Trimethylpropylthio, 1,2, 2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio oder l-Ethyl-2-methylpropylthio;
Cχ-C4-Halogenalkylthio: einen Cχ-C4-Alkylthiorest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluor- methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor- difluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2, 2-Difluorethylthio, 2 , 2 , 2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Tri- chlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio,
2-Chlor-2 , 2-difluorethylthio, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2, 2-Difluorpropylthio, 2, 3-Difluorpropyl - thio, 2 , 3-Dichlorpropylthio, 3 , 3 , 3-Trifluorpropylthio, 3,3, 3-Trichlorpropylthio, 2 , 2, 3 , 3 , 3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylthio, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylthio, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl- thio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio;
Cχ-C6-Halogenalkylthio: Cχ-C4-Halogenalkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpen- tylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpen- tylthio, 6-Fluorhexylthio, 6-Chlorhexylthio, 6-Bromhexylthio, 6-Iodhexylthio oder Dodecaflu.orhexylth.io;
Cχ-C4-Alkylsulfinyl (Cχ-C4-Alkyl-S (=0) -) : z.B. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butyl- sulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl oder 1, 1-Dimethylethylsulfinyl;
C -C6-Alkylsufinyl (Cχ-C6-Alkyl-S (=0) - ) : Cχ-C4-Alkylsulfinyl, wie vorausstehend genannt, sowie Pentylsulfinyl, 1-Methylbu- tylsulfinyl, 2-Methylbutyisulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 2, 2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, 1,1-Dime- thylpropylsulfinyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, Hexylsulfi- nyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Me- thylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylεulfinyl, 1, 1-Dimethylbu- tylsulfinyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsul- finyl, 2, 2-Dimethylbutylsulfinyl, 2 , 3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbu- tylsulfinyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2, 2-Trimethyl- propylsulfinyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl ;
Cχ-C4-Halogenalkylsulfinyl: Cχ-C4~Alkylsulfinylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethyl- sulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsulfi- nyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethyl- sulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2, 2-Difluorethylsulfinyl, 2, 2, 2-Trifluorethylsulfinyl, 2, 2, 2-Trichlorethylsulfinyl,
2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl , 2-Chlor-2 , 2-difluorethylsulfi - nyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfi- nyl, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlor- propylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2, 2-Difluorpropylsulfinyl, 2, 3-Difluorpropylsulfinyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfinyl, 3, 3, 3-Trifluorpro- pylsulfinyl, 3, 3, 3-Trichlorpropylsulfinyl, 2, 2, 3, 3, 3-Penta- fluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylsulfinyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl- sulfinyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutyl- sulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder No- nafluorbutylsulfinyl;
Cχ-C6-Halogenalkylsulfinyl: Cχ-C4-Halogenalkylsulfinyl wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlor- pentylsulfinyl, 5-Brompen-ylsulfinyl, 5-Iodpentylsulfinyl, Undecafluorpentylsulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6-Chlorhe- xylsulfinyl, 6-Bromhexyls finyl, 6-Iodhexylsulfinyl oder Do- decafluorhexylsulfinyl;
Cχ-C4-Alkylsulfonyl (Cχ-C4-Alkyl-S (=0) 2-) : z.B. Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethyl- sulfonyl, Butylsulfonyl, I-Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl oder 1, 1-Dimethylethylsulfonyl;
Cχ-C6 -Alkylsulfonyl (Cχ-C6 -Alkyl -S (=0) 2- ) : Cχ-C4 -Alkylsulfonyl wie voranstehend genannt, sowie Pentylsulfonyl, 1-Methyl- butylsulfonyl, 2-Methylb tylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 2, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexyl- sulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethyl- butylsulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1 , 3-Dimethylbutyl - sulfonyl, 2, 2-Dimethylbucylsulfonyl, 2, 3-Dimethylbutyl - sulfonyl, 3 , 3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1, 2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl;
Cχ-C4-Halogenalkylsulfonyl: einen Cχ-C4-Alkylsulfonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfo- nyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethyl- sulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2, 2-Difluorethylsulfonyl, 2, 2, 2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2 , 2-difluorethylsulfonyl , 2 , 2-Dichlor-2-fluorethyl - sulfonyl, 2 , 2, 2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethyl- sulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2 , 2-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Difluorpropylsulfonyl, 2 , 3-Dichlorpropylsulfonyl, 3, 3, 3-Trifluorpropylsulfonyl, 3 , 3 , 3-Trichlorpropylsulfonyl,
2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlo- rethylsulfonyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethylsulfonyl, 4-Fluor- butylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl oder Nonafluorbutylsulfonyl ;
Cχ-C6-Halogenalkylsulfonyl: Cχ-C -Halogenalkylsulfonyl wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlor- pentylsulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluorhexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl oder Dodecafluorhexylsulfonyl ;
Cχ-C6-Alkylamino: z.B. Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1, 1-Dimethylethylamino, Pentylamino,
1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2, 2-Dirnethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, Hexylamino, 1, 1-Dirnethylpropylamino, 1, 2-Dimethylpropylamino, 1-Methyl - pentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1, 1-Dimethylbutylamino, 1, 2-Dimethyl- butylamino, 1, 3-Dimethylbutylamino, 2, 2-Dimethylbutylamino, 2 , 3-Dimethylbutylamino, 3 , 3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutyl - amino, 2-Ethylbutylamino, 1, 1, 2-Trimethylpropylamino, 1,2, 2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-l-methylpropylamino oder l-Ethyl-2-methylpropylamino;
Di- (Cχ-C4-alkyl) amino: z.B. N,N-Dimethylamino, N,N-Diethyl- amino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di- (1-methylethyl) - amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di- (1-methylpropyl) amino, N,N-Di- (2-methylpropyl) amino, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) - amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Me- thyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Me- thyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2-methyl- propyl ) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylamino, N-Ethyl-N- propylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethyl- amino, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N-(1-Me- thylethyl) -N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methyl- propyl ) -N-propylamino, N- (2-Methylpropyl) -N-propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino, N-Butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino, N- (l-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethyl- ethyl) -N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) - amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) -amino, N- ( 1 , 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) -amino oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino;
Di- (Cχ-C6 -alkyl) amino: Di- (Cχ-C -alkyl) amino wie voranstehend genannt, sowie N,N-Dipentylamino, N,N-Dihexylamino, N-Methyl- N-pentylamino, N-Ethyl-N-pentylamino, N-Methyl -N-hexylamino oder N-Ethyl-N-hexylamino.
Cχ-C4-Alkylcarbonyl: z.B. Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl oder 1 , 1-Dimethylethylcarbonyl;
Cχ-C6 _Alkylcarbonyl: Cχ-C4-Alkylcarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethyl- propylcarbonyl , 1-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl,
1 , 1-Dimethylpropylcarbonyl , 1, 2-Dirnethylpropylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methyl- pentylcarbonyl , 4-Methylpentylcarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl- carbonyl , 1 , 2-Dimethylbutylcarbonyl , 1 , 3-Dimethylbutyl - carbonyl , 2,2, -Dimethylbutylcarbonyl, 2 , 3-Dimethylbutyl- carbonyl, 3, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl , 1,1, 2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl;
Cχ-C4-Halogenalkylcarbonyl: einen Cχ-C4-Alkylcarbonylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlorfluo- racetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlor- ethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2 , 2-Difluorethylcarbonyl , 2,2, 2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethylcarbo- nyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2, 2, 2-Trichlorethyl- carbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2, 2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Diflu- orpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbo- nyl, 2, 3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brom- propylcarbonyl, 3, 3, 3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3, 3-Trichlor- propylcarbonyl, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonyl, 1- (Brommethyl) -2-brome- thylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutylcarbonyl ;
- Cχ-C6-Halogenalkylcarbonyl : einen Cχ-C4-Halogenalkylcarbonyl- rest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylcarbonyl, 5-Chlorpentylcarbonyl, 5 -Brompentylcarbonyl, Perfluorpentyl - carbonyl, 6-Fluorhexylcarbonyl, 6 -Chlorhexylcarbonyl, 6-Brom- hexylcarbonyl oder Perfluorhexylcarbonyl;
Cχ-C4-Alkoxycarbonyl, sowie die Alkoxycarbonylteile von Di- (Cχ-C4-alkyl) amino-Cχ-C4-alkoxycarbonyl, also z.B. Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl , 1-Methylethoxy- carbonyl, Butoxycarbonyl , 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methyl- propoxycarbonyl oder 1, 1-Dimethylethoxycarbonyl;
(Cχ-C6~Alkoxy) carbonyl : (Cχ-C4-Alkoxy) carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentoxycarbonyl , 1-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2 , 2-Dimethyl- propoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl, 1, 1-Dirnethylpropoxycarbonyl, 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methyl- pentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutoxy- carbonyl , 1,2-Dimethylbutoxycarbony1, 1,3-Dimethylbutoxycar- bonyl, 2, 2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2, 3-Dimethylbutoxycarbo- nyl, 3, 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1, 2-Trimethylpropoxycarbonyl,
1.2, 2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycar- bonyl oder l-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl;
Cχ-C4-Halogenalkoxycarbonyl : einen Cχ-C4-Alkoxycarbonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxycarbonyl, Difluormethoxycarbonyl, Trifluormetho- xycarbonyl, Chlordifluormethoxycarbonyl, Bromdifluormethoxycarbonyl, 2-Fluorethoxycarbonyl, 2-Chlorethoxycarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, 2-Iodethoxycarbonyl, 2, 2-Difluorethoxy- carbonyl , 2,2, 2-Trifluorethoxycarbonyl , 2-Chlor- 2-fluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-2 , 2-difluorethoxycarbonyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethoxycarbonyl, 2,2, 2-Trichlorethoxycarbo- nyl, Pentafluorethoxycarbonyl, 2-Fluorpropoxycarbonyl, 3-Flu- orpropoxycarbonyl, 2-Chlorpropoxycarbonyl, 3-Chlorpropoxycar- bonyl, 2-Brompropoxycarbonyl, 3-Brompropoxycarbonyl, 2,2-Di- fluorpropoxycarbonyl, 2, 3-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Di- chlorpropoxycarbonyl , 3, 3, 3-Trifluorpropoxycarbonyl,
3.3, 3-Trichlorpropoxycarbonyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropoxycarbonyl, Heptafluorpropoxycarbony1, 1- (Fluormethyl) -2-fluor- ethoxycarbonyl , 1- (Chlormethyl) -2-chlorethoxycarbonyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxycarbonyl, 4-Fluorbutoxycarbonyl, 4-Chlorbutoxycarbonyl, 4-Brombutoxycarbonyl oder 4-Iodbutoxy- carbonyl ,-
Cx-Cg-Halogenoxycarbonyl: einen Cχ-C4-Halogenoxycarbonylrest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentoxycarbonyl, 5-Chlorpentoxycarbonyl, 5-Brompentoxycarbonyl, 6-Fluorhexoxy- carbonyl , 6 -Chlorhexoxycarbonyl oder 6 -Bromhexoxycarbonyl;
(Cχ-C4-Alkyl)carbonyloxy: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, Propyl- carbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy oder 1, 1-Dimethylethylcarbonyloxy;
(Cχ-C4-Alkylamino) carbonyl : z.B. Methylaminocarbonyl, Ethyl- aminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbo- nyl, Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Me- thylpropylaminocarbonyl oder 1, 1-Dimethylethylaminocarbonyl;
(Cχ-C6-Alkylamino) carbonyl : (Cχ-C4-Alkylamino) carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentylaminocarbonyl, 1-Methyl - butylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbu- tylaminocarbonyl, 2, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl- propylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylpropyla- minocarbonyl , 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpen- tylaminocarbonyl , 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpenty- laminocarbonyl , 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethyl- butylaminocarbonyl , 1, 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Di- methylbutylaminocarbonyl, 2 , 2-Dimethylbutylaminocarbonyl,
2, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3, 3-Dimethylbutylaminocarbo- nyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1, 2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1, 2, 2-Trimethylpropylami- nocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylaminocarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl;
Di- (Cχ-C4-alkyl) -aminocarbonyl: z.B. N,N-Dimethylaminocarbo- nyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbo- nyl, N,N-Di- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N,N-Di- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propyla- minocarbonyl , N-Methyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N-Bu- tyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) -amino■ carbonyl , N-Methyl-N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl,
N- (1 , 1-Dimethylethyl) -N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-pro- pylaminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methyIpropyl) -aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (1 , 1-dimethylethyl ) -aminocarbonyl , N- ( 1-Methyl - ethyl) -N-propylaminocarbonyl , N-Butyl-N-propylaminocarbonyl , N- (1-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methyl- propyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N- (l-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N-Butyl-N- (2-methyl- propyl) -aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) -aminocarbonyl, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl , N- ( 1, 1-Dimethylethyl) -N- ( 1-methylpropyl) -amino- carbonyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl ;
Di- (Cχ-C6~alkyl) -aminocarbonyl: Di- (Cχ-C4-alkyl) -aminocarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. N-Methyl- N-pentylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethyIpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- propyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Me- thyl-N- (1 , 1-dimethylpropyl ) -aminocarbonyl , N-Methyl-N-
(1, 2-dimethyIpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methyl - pentyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (4-methylpentyl ) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1,1-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2 , 2-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2 , 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl , N-Methyl-N- (3, 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl - butyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-ethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1, 2-trimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1,2, 2-trimethyIpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl- N- (1-ethyl-l-methyIpropyl) -aminocarbonyl , N-Methyl-N- (1- ethyl-2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylamino- carbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl- N- (2-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3-methylbutyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2 ,2-dimethyIpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylami- nocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethyIpropyl) -aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (1,2-dimethyIpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N-
(1-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpentyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3-methylpentyl) -aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (4-methylpentyi) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-di- methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2-dimethylbutyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2 , 2-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2,3- dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3, 3-dimethylbutyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethylbutyl) -aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (2-ethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1, 2-tri- methylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,2, 2-trimethyl- propyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethyl-l-methyl- propyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (l-ethyl-2-methyl- propyl) -aminocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Butyl-N-pentylaminocarbonyl, N, N-Dipentylaminocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Pentyl-N-hexylaminocarbonyl oder N,N-Dihexylaminocarbonyl;
Di- (Cχ-C6-alkyl) -aminothiocarbonyl : z.B. N,N-Dimethylamino- thiocarbonyl , N,N-Diethylaminothiocarbonyl, N,N-Di- (1-methylethyl) aminothiocarbonyl, N,N-Dipropylaminothiocarbonyl, N,N-Dibutylaminothiocarbonyl, N,N-Di- (1-methylpropyl) -amino- thiocarbonyl, N,N-Di- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl,
N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-me- thylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N- Methyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-methyl- aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) -aminothio- carbonyl, N-Methyl-N- (2-methyIpropyl) -aminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylaminothiocarbonyl, N-Ethyl- N-propylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminothiocarbonyl, N- Ethyl-N- (1-methyIpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-me- thylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethyl - ethyl) -aminothiocarbonyl , N- (1-Methylethyl) -N-propylamino- thiocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-(1-Methyl- propyl) -N-propylaminothiocarbonyl, N- (2-Methylpropyl) -N-propylaminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino- thiocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N- Butyl-N- (1-methyIpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Butyl-N- (2-me- thylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethyl - ethyl) -aminothiocarbonyl, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methyl - propyl) -aminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-pentylaminothiocarbo- nyl, N-Methyl-N- (1-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyIpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl- N- (1, 2-dimethyIpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methyl - pentyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylpentyl) -aminothiocarbonyl , N-Methyl-N- (4-methylpentyl) -aminothiocarbonyl , N-Methyl-N- (1, 1-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl- N- (1, 2-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1,3- dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2 , 3-dimethylbutyl) - aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3, 3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2-ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-ethyl- N- (1, 1, 2-trimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1,2, 2-trimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1- ethyl-1-methyIpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- 2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethy1-N-pentylaminothio- carbonyl , N-Ethyl-N- ( 1-methylbutyl) -aminothiocarbonyl , N- Ethyl-N- (2-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (3- methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2 , 2-dimethyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethyIpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,2- dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methyl - pentyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpentyl) -amino- thiocarbonyl, N-Ethyl-N- (3-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (4-methylpentyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl-N- (1,1-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,2- dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 3-dimethyl- butyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 2-dimethylbutyl) - aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (3 , 3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N- Ethyl-N- (1-ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2- ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1, 2-trimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2, 2-trimethyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethyl-1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (l-ethyl-2-methyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminothiocarbo- nyl, N-Butyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N,N-Dipentylamino- thiocarbonyl , N-Propyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Butyl- N-hexylaminothiocarbonyl , N-Pentyl-N-hexylaminothiocarbonyl oder N,N-Dihexylaminothiocarbonyl;
Cχ-C4-Alkoxy-Cχ-C4-alkoxy, sowie die Alkoxyalkoxyteile von Cχ-C4-Alkoxy-Cχ-C4-alkoxycarbonyl : durch Cχ-C4-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes Cχ-C4-Alkoxy, also z.B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Propoxymethoxy, (1-Methyl- ethoxy)methoxy, Butoxymethoxy, (l-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1, 1-Dimethylethoxy) methoxy, 2- (Methoxy) ethoxy, 2- (Ethoxy) ethoxy, 2- (Propoxy) ethoxy, 2- (1-Methylethoxy) ethoxy, 2- (Butoxy) ethoxy, 2-(l-Methyl- propoxy) ethoxy, 2- (2-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) ethoxy, 2- (Methoxy) propoxy, 2- (Ethoxy) propoxy, 2- (Propoxy)propoxy, 2- (1-Methylethoxy)propoxy, 2- (Butoxy) -propoxy, 2- (1-Methylpropoxy) propoxy, 2-(2-Methyl- propoxy) ropoxy, 2- (1, i-Dimethylethoxy) propoxy,
3- (Methoxy) -propoxy, 3- (Ethoxy) propoxy, 3- (Propoxy) propoxy, 3- (1-Methylethoxy) propoxy, 3- (Butoxy) propoxy, 3-(l-Methyl- propoxy) -propoxy, 3- (2-Methylpropoxy) propoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 2- (Methoxy)butoxy, 2- (Ethoxy)butoxy, 2- (Propoxy)butoxy, 2-(l-Methyl- ethoxy)butoxy, 2- (Butoxy) -butoxy, 2- (1-Methylpropoxy)butoxy, 2- (2-Methylpropoxy)butoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy, 3- (Methoxy)butoxy, 3- (Ethoxy) -butoxy, 3- (Propoxy) butoxy, 3- (1-Methylethoxy) butoxy, 3- (Butoxy)butoxy, 3-(l-Methyl- propoxy) butoxy, 3- (2-Methylpropoxy) butoxy, 3- (1, 1-Dimethyl- ethoxy)butoxy, 4- (Methoxy) -butoxy, 4- (Ethoxy)butoxy, 4- (Propoxy)butoxy, 4- (1-Methylethoxy)butoxy, 4- (Butoxy)butoxy, 4- (1-Methylpropoxy) butoxy, 4-(2-Methyl- propoxy)butoxy oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy)butoxy;
C3-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C3-C6-Alkenyl- carbonyl, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl) -N- (Cχ-C6) alkylaminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl) -N- (Cχ-C6-alkoxy) amino- carbonyl: z.B. Prop-2-en-l-yl, But-l-en-4-yl, 1-Methyl- prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Buten-l-yl, l-Penten-3-yl, l-Penten-4-yl, 2-Penten-4-yl, 1-Methyl- but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl- but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl, 2-Methyl- but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-l-yl, Hex-3-en-l-yl, Hex-4-en-l-yl, Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yl, 3-Methyl- pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl, 1-Methyl- pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl- pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2, 2-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-2- en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2-en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl , 1 , 1 , 2-Trimethyl-prop-2-en-l-yl , l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl oder l-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-yl ;
- C-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C2-Ce-Alkenyl- carbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl und Heterocyclyl- C-C6-alkenylcarbonyl: C3-C6-Alkenyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl;
- C3-C6-Halogenalkenyl : einen C3-C6-Alkenylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2, 3-Dichlorallyl, 3, 3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri- chlorallyl, 2, 3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2, 3-Dibromallyl, 3, 3-Dibromallyl, 2 , 3 , 3-Tribromallyl oder 2, 3-Dibrombut-2-enyl;
C3-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C3-Cg-Alkinyl- carbonyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinyloxycarbony, C3-C6-Al- kinylaminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkinyl) -N- (Cχ-C6- alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkinyl) -N- (Cχ-C6-alkoxy- aminocarbonyl : z.B. Propargyl, But-l-in-3-yl, But-l-in-4-yl, But-2-in-l-yl, Pent-l-in-3-yl, Pent-l-in-4-yl, Pent-1-in- 5-yl, Pent-2-in-l-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Me- thyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, Hex-l-in-3- yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in-5-yl, Hex-l-in-6-yl , Hex-2-in-l- yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in- 1-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl-pent- l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl;
C2-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C -Ce-Alkinyl- carbonyl : C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl;
C3-C6-Halogenalkinyl: einen C3-C6-Alkinylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 1,1-Difluor- prop-2-in-l-yl, 3-Iod-prop-2-in-l-yl, 4-Fluorbut-2-in-l-yl, 4-Chlorbut-2-in-l-yl, 1, 1-Difluorbut-2-in-l-yl, 4-Iod- but-3-in-l-yl, 5-Fluorpent-3-in-l-yl, 5-Iod-pent-4-in-l-yl, 6-Fluor-hex-4-in-l-yl oder 6-Iod-hex-5-in-l-yl;
C3-C6-Cycloalkyl, sowie die Cycloalkylteile von C3-C6-Cyclo- alkylcarbonyl: z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ; Heterocyclyl, sowie Heterocyclylteile von Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl-Cχ-C6-alkyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl , Heterocyclylcarbonyl-Cχ-C6-alkyl, N- (Cχ-C6-Alkyl) -N- (heterocyclyl) -aminocarbonyl, Heterocyclyl - aminocarbonyl: ein gesättigter, partiell gesättigter oder un- gesättiger 5- oder 6-gliedriger, C-gebundener, hetero- cyclischer Ring, der ein bis vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, enthält, also z.B. 5-gliedrige Ringe wie:
Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothien- 2-yl, Tetrahydrothien-3-yl,Tetrahydropyrrol-2-yl, Tetrahydro- pyrrol-3-yl, 2, 3-Dihydrofuran-2-yl, 2 , 3-Dihydrofuran-3-yl, 2, 5-Dihydrofuran-2-yl, 2, 5-Dihydrofuran-3-yl, 4,5-Dihydro- furan-2-yl, 4, 5-Dihydrofuran-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2, 5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydro- thien-3-yl, 4, 5-Dihydrothien-2-yl, 4, 5-Dihydrothien-3-yl,
2 , 3-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl , 2 , 3-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl , 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl,
4 , 5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl , 4 , 5-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl ,
3, 4-Dihydro-2H-pyrrol-2-yl , 3 , 4-Dihydro-2H-pyrrol-3-yl,
3 , 4-Dihydro-5H-pyrrol-2-yl , 3 , -Dihydro-5H-pyrrol-3-yl , 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyrazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-3-yl, Tetrahydroisoxazol-4-yl, Tetrahy- droisoxazol-5-yl, 1, 2-Oxathiolan-3-yl, 1, 2-Oxathiolan-4-yl, 1, 2-Oxathiolan-5-yl, Tetrahydroisothiazol-3-yl, Tetrahydro- isothiazol-4-yl, Tetrahydroisothiazol-5-yl, 1, 2-Dithiolan-3- yl, 1, 2-Dithiolan-4-yl, Tetrahydroimidazol-2-yl, Tetrahydro- imidazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-2-yl, Tetrahydrooxazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-5-yl, Tetrahydrothiazol-2-yl, Tetrahydro- thiazol-4-yl, Tetrahydrothiazol-5-yl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-5-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl, 1, 3-Dithiolan-4-yl,
4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrazol-3-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl,
4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihy- droisoxazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2, 5-Dihydroisoxa- zol-4-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihy- droisothiazol-3-yl, 4 , 5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4,5-Dihydro- isothiazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2, 5-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydroisothia- zol-3-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2 , 3-Dihydroisothiazol- 5-yl, Δ3-l,2-Dithiol-3-yl, Δ3-l, 2-Dithiol-4-yl, Δ3-1,2-Di- thiol-5-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 4 , 5-Dihydro-lH-imi- dazol-4-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2 , 5-Dihydro-lH-imi- dazol-2-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 2 , 5-Dihydro-lH-imi- dazol-5-yl, 2, 3-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 2 , 3-Dihydro-lH-imi- dazol-4-yl, 4 , 5-Dihydrooxazol-2-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2 , 5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydro- oxazol-4-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2 , 3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-2-yl, 4 , 5-Dihydrothiazol-4-yl, 4 , 5-Dihydrothia- zol-5-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihy- drothiazol-4-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-5-yl, 1, 3-Dioxol-2-yl, l,3-Dioxol-4-yl, 1, 3-Dithiol-2-yl, 1 , 3-Dithiol-4-yl, 1,3-Oxa- thiol-2-yl, 1, 3-Oxathiol-4-yl, 1, 3-Oxathiol-5-yl, Pyrazol-3- yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5- yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, 1,2, 3-Δ2-Oxadiazolin-4-yl , 1,2, 3-Δ2-Oxadiazolin-5-yl , l,2,4-Δ-Oxadiazolin-3-yl, 1,2, 4-Δ4-Oxadiazolin-5-yl, 1,2, 4-Δ2-Oxadiazolin-3-yl , 1,2, 4-Δ2-Oxadiazolin-5-yl , 1,2, 4-Δ3-Oxadiazolin-3-yl , 1,2, 4-Δ3-Oxadiazolin-5-yl, 1,3, 4-Δ2-Oxadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-Δ2-Oxadiazolin-5-yl, 1,3, 4-Δ3-Oxadiazolin-2-yl, 1,3, 4-Oxadiazolin-2-yl, l,2,4-Δ-Thiadiazolin-3-yl, 1, 2, 4-Δ4-Thiadiazolin-5-yl, 1, 2, 4-Δ3-Thiadiazolin-3-yl, 1, 2, 4-Δ3-Thiadiazolin-5-yl, 1,2, 4-Δ2-Thiadiazolin-3-yl, 1, 2, 4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl, 1, 3, 4-Δ2-Thiadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl, 1,3, 4-Δ3-Thiadiazolin-2-yl , 1,3, 4-Thiadiazolin-2-yl, l,3,2-Dioxathiolan-4-yl, 1, 2, 3-Δ2-Triazolin-4-yl, 1,2, 3-Δ2-Triazolin-5-yl , 1,2, 4-Δ2-Triazolin-3-yl, 1,2, 4-Δ2-Triazolin-5-yl , 1,2, 4-Δ3-Triazolin-3-yl , l,2,4-Δ3-Triazolin-5-yl, 1, 2, 4-Δi-Triazolin-2-yl, 1,2,4-Tri- azolin-3-yl, 3H-1, 2 , 4-Dithiazol-5-yl, 2H-1, 3, 4-Dithiazol-5- yi, 2H-l,3,4-Oxathiazol-5-yl, 1, 2, 3-Oxadiazol-4-yl, 1,2, 3-Oxadiazol-5-yl, 1,2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1,2, 4,-Oxadiazol-5-yl, 1, 3 , 4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1, 2, 3-Thiadiazol-5-yl, l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1, 2, 4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thia- diazolyl-2-yl, 1, 2, 3-Triazol-4-yl, 1, 2,4-Triazol-3-yl, Tetrazol-5-yl,
6-gliedrige Ringe wie:
Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetra- hydrothiopyran-4-yl, 2H-3 , 4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3 , 4-Dihydropyran-5-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-4-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-3-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-2-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-6-yl , 2H-3 , 4-Dihydrothiopyran-5-yl , 2H-3,4-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-3 , 4-Dihydropyran-3-yl,
2H-3 , 4-Dihydropyran-2-yl , 1,2,3, 4-Tetrahydropyridin-6-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyridin-4- yl, 1,2, 3,4-Tetrahydropyridin-3-yl, 1, 2 , 3 , 4-Tetrahydropyri- din-2-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-2-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-3-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-4-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-5-yl,
2H-5,6-Dihydropyran-6-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-2-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5, β-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-5-yl , 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5, 6-Tetrahydropyridin-2-yl, 1,2,5, 6-Tetrahydropyridin-3- yl, l,2,5,6-Tetrahydropyridin-4-yl, 1, 2 , 5, 6-Tetrahydropyri- din-5-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridin-6-yl, 2, 3 , 4 , 5-Tetrahydro- pyridin-2-yl, 2 , 3, 4, 5-Tetrahydropyridin-3-yl, 2 , 3, 4, 5-Tetra- hydropyridin-4-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyridin-5-yl, 2,3, 4, 5-Tetrahydropyridin-6-yl, 4H-Pyran-2-yl, 4H-Pyran-3- yl, 4H-Pyran-4-yl, 4H-Thiopyran-2-yl, 4H-Thiopyran-3-yl,
4H-Thiopyran-4-yl, 1, 4-Dihydropyridin-2-yl, 1, 4-Dihydropyri- din-3-yl, 1, 4-Dihydropyridin-4-yl, 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran- 3-yl, 2H-Pyran-4-yl, 2H-Pyran-5-yl, 2H-Pyran-6-yl, 2H-Thiopy- ran-2-yl, 2H-Thiopyran-3-yl, 2H-Thiopyran-4-yl, 2H-Thiopyran- 5-yl, 2H-Thiopyran-6-yl, 1, 2-Dihydropyridin-2-yl, 1, 2-Dihydropyridin-3-yl, 1, 2-Dihydropyridin-4-yl,
1, 2-Dihydropyridin-5-yl, 1, 2-Dihydropyridin-6-yl, 3, 4-Dihydropyridin-2-yl, 3, 4-Dihydropyridin-3-yl, 3, 4-Dihydropyridin-4-yl, 3, 4-Dihydropyridin-5-yl, 3, 4-Dihydropyridin-6-yl, 2 , 5-Dihydropyridin-2-yl,
2, 5-Dihydropyridin-3-yl, 2, 5-Dihydropyridin-4-yl, 2, 5-Dihydropyridin-5-yl, 2, 5-Dihydropyridin-6-yl, 2, 3-Dihydropyridin-2-yl, 2, 3-Dihydropyridin-3-yl, 2, 3-Dihydropyridin-4-yl, 2, 3-Dihydropyridin-5-yl, 2,3-Dihydropyridin-6-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl,
Pyridin-4-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan- 5-yl, l,4-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl, 1, 3-Dithian-4-yl, l,3-Dithian-5-yl, 1, 4-Dithian-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, l,3-Oxathian-4-yl, 1, 3-Oxathian-5-yl, 1, 3-Oxathian-6-yl, l,4-Oxathian-2-yl, 1, 4-Oxathian-3-yl, 1, 2-Dithian-3-yl,
1, 2-Dithian-4-yl, Hexahydropyrimidin-2-yl, Hexahydropyrimi- din-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Hexahydropyrazin-2-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 3-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 3-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-6-yl, Tetra- hydro-1, 3-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 3-thiazin-5-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-6-yl, Tetra- hydro-1, 4-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1, 4-thiazin-3-yl, Tetra- hydro-1, 4-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1, 4-oxazin-3-yl, Tetra- hydro-1, 2-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 2-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-6-yl, 2H-5,6-Di- hydro-1, 2-oxazin-3-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-4-yl, 2H-5,6-Dihydro-l,2-oxazin-5-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxa- zin-6-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-3-yl, 2H-5,6-Di- hydro-1, 2-thiazin-4-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-5-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-6-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxa- zin-3-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro-
1, 2-oxazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Di- hydro-1, 2-thiazin-3-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-l,2-thiazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-thia- zin-6-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-3-yl, 2H-3 , 6-Dihydro- l,2-oxazin-4-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-5-yl, 2H-3,6-Di- hydro-1, 2-oxazin-6-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-3-yl, 2H-3 , 6-Dihydro-l , 2-thiazin-4-yl, 2H-3 , 6-Dihydro-l , 2-thia- zin-5-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-6-yl, 2H-3 , 4-Dihydro- l,2-oxazin-3-yl, 2H-3 , 4-Dihydro-l, 2-oxazin-4-yl, 2H-3,4-Di- hydro-1, 2-oxazin-5-yl, 2H-3, 4-Dihydro-l, 2-oxazin-6-yl,
2H-3 , 4-Dihydro-l , 2-thiazin-3-yl, 2H-3 , 4-Dihydro-l , 2-thia- zin-4-yl, 2H-3, 4-Dihydro-l, 2-thiazin-5-yl, 2H-3 , 4-Dihydro- 1, 2-thiazin-6-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyridazin-3-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyridazin-4-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyrida- zin-5-yl, 2 , 3 , 4, 5-Tetrahydropyridazin-6-yl, 3 , 4 , 5, 6-Tetrahy- dropyridazin-3-yl, 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,5, 6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,5, 6-Tetrahydropyrida- zin-4-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridazin-5-yl, 1, 2 , 5, 6-Tetrahy- dropyridazin-6-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2, 3, 6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-oxa- zin-2-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Di- hydro-1, 3-oxazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-oxazin-6-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l , 3-thiazin-2-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l , 3-thia- zin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-thiazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro- l,3-thiazin-6-yl, 3, 4, 5-6-Tetrahydropyrimidin-2-yl,
3,4,5, 6-Tetrahydropyrimidin-4-yl , 3,4,5, 6-Tetrahydro- pyrimidin-5-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 1,2,3,4-Te- trahydropyrazin-2-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyrazin-5-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyrimidin-2-yl , 1,2,3, 4-Tetrahydropyrimi- din-4-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 1, 2 , 3, 4-Tetra- hydropyrimidin-6-yl, 2, 3-Dihydro-l, 4-thiazin-2-yl, 2,3-Di- hydro-l,4-thiazin-3-yl, 2, 3-Dihydro-l, 4-thiazin-5-yl, 2,3-Di- hydro-l,4-thiazin-6-yl, 2H-1, 2-Oxazin-3-yl, 2H-1, 2-Oxazin-4- yl, 2H-l,2-Oxazin-5-yl, 2H-1, 2-Oxazin-6-yl, 2H-1, 2-Thiazin-3- yl, 2H-l,2-Thiazin-4-yl, 2H-1, 2-Thiazin-5-yl, 2H-1,2-Thiazin- 6-yl, 4H-l,2-Oxazin-3-yl, 4H-1, 2-Oxazin-4-yl, 4H-1, 2-Oxazin- 5-yl, 4H-l,2-Oxazin-6-yl, 4H-1, 2-Thiazin-3-yl, 4H-1,2-Thia- zin-4-yl, 4H-1, 2-Thiazin-5-yl, 4H-1, 2-Thiazin-6-yl, 6H-l,2-Oxazin-3-yl, 6H-1, 2-Oxazin-4-yl, 6H-1, 2-Oxazin-5-yl, 6H-l,2-Oxazin-6-yl, 6H-1, 2-Thiazin-3-yl, 6H-1, 2-Thiazin-4-yl, 6H-l,2-Thiazin-5-yl, 6H-1, 2-Thiazin-6-yl, 2H-1, 3-Oxazin-2-yl, 2H-l,3-Oxazin-4-yl, 2H-1, 3-Oxazin-5-yl, 2H-1, 3-Oxazin-6-yl, 2H-l,3-Thiazin-2-yl, 2H-1, 3-Thiazin-4-yl, 2H-1, 3-Thiazin-5- yl, 2H-l,3-Thiazin-6-yl, 4K-1, 3-Oxazin-2-yl, 4H-1, 3-Oxazin- 4-yl, 4H-l,3-Oxazin-5-yl, 4H-1, 3-Oxazin-6-yl, 4H-1, 3-Thiazin- 2-yl, 4H-l,3-Thiazin-4-yl, 4H-1, 3-Thiazin-5-yl, 4H-1,3-Thia- zin-6-yl, 6H-1, 3-Oxazin-2-yl, 6H-1, 3-Oxazin-4-yl, 6H-l,3-Oxa- zin-5-yl, 6H-1, 3-Oxazin-6-yl, 6H-1, 3-Thiazin-2-yl, 6H-l,3-Oxazin-4-yl, 6H-1, 3-Oxazin-5-yl, 6H-1, 3-Thiazin-6-yl, 2H-l,4-Oxazin-2-yl, 2H-1, 4-Oxazin-3-yl, 2H-1, 4-Oxazin-5-yl, 2H-l,4-Oxazin-6-yl, 2H-1, 4-Thiazin-2-yl, 2H-1, 4-Thiazin-3-yl, 2H-l,4-Thiazin-5-yl, 2H-1, 4-Thiazin-6-yl, 4H-1, 4-Oxazin-2-yl, 4H-l,4-Oxazin-3-yl, 4H-1, 4-Thiazin-2-yl, 4H-1, 4-Thiazin-3-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-3-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-4-yl, 1,4-Di- hydropyridazin-5-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-6-yl, 1,4-Dihydro- pyrazin-2-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-2-yl, 1, 2-Dihydropyrazin- 3-yl, l,2-Dihydropyrazin-5-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-6-yl,
1, 4-Dihydropyrimidin-2-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-4-yl, 1,4-Di- hydropyrimidin-5-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-6-yl, 3,4-Dihydro- pyrimidin-2-yl, 3, 4-Dihydropyrimidin-4-yl, 3, 4-Dihydropyrimi- din-5-yl oder 3, 4-Dihydropyrimidin-6-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5- yl, Pyrazin-2-yl, 1, 3 , 5-Triazin-2-yl, 1, 2, 4-Triazin-3-yl, 1,2, 4-Triazin-5-yl, 1, 2, 4-Triazin-6-yl, 1, 2, 4, δ-Tetra- zin-S-yl;
wobei ggf. der Schwefel der genannten Heterocyclen zu S=0 oder S(=0)2 oxidiert sein kann;
und wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-C6-Carbocyclus oder mit einem weiteren 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann.
N-gebundenes Heterocyclyl: ein gesättigter, partiell gesättigter oder ungesättigter 5- oder 6-gliedriger N-gebundener heterocyclischer Ring, der mindestens einen Stickstoff und gegebenenfalls ein bis drei gleiche oder verschiedene Hetero- atome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthält, also z.B.
N-gebundene 5-gliedrige Ringe wie: Tetrahydropyrrol-1-yl, 2, 3-Dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2,5-Di- hydro-lH-pyrrol-1-yl, Pyrrol-1-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydroisoxazol-2-yl, Tetrahydroisothiazol-2-yl, Tetra- hydroimidazol-1-yl, Tetrahydrooxazol-3-yl, Tetrahydrothia- zol-3-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyra- zol-l-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol- 2-yl, 2 , 3-Dihydroisoxazol-2-yl, 2 , 5-Dihydroisothiazol-2-yl, 2 , 3-Dihydroisoxazol-2-yl , 4 , 5-Dihydro-lH-imidazol-l-yl , 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2, 3-Dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-3-yl, 2 , 3-Dihydrothiazol-3-yl, Pyrazol-1- yl, Imidazol-1-yl, 1, 2 , -Δ4-0xadiazolin-2-yl, 1, 2, 4-Δ2-Oxa- diazolin-4-yl, 1, 2, 4-Δ3-Oxadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-Δ2-Oxadiazo- lin-4-yl, 1, 2 , 4-Δ5-Thiadiazolin-2-yl, 1, 2, 4-Δ3-Thiadiazo- lin-2-yl, 1, 2, 4-Δ2-Thiadiazolin-4-yl, 1, 3, 4-Δ2-Thiadiazo- lin-4-yl, 1, 2, 3-Δ2-Triazolin-l-yl, 1, 2 , 4-Δ2-Triazolin-l-yl, l,2,4-Δ2-Triazolin-4-yl, 1 , 2 , -Δ3-Triazolin-l-yl, 1,2,4-Δ1- Triazolin-4-yl, 1, 2, 3-Triazol-l-yl, 1, 2, -Triazol-l-yl, Tetrazol-1-yl;
sowie N-gebundene 6-gliedrige Ringe wie:
Piperidin-1-yl, 1, 2, 3 , 4-Tetrahydropyridin-l-yl, 1,2,5,6-Te- trahydropyridin-1-yl, 1, 4-Dihydropyridin-l-yl, 1,2-Dihydro- pyridin-1-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyrazin-1-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-3-yl, Tetra- hydro-1, 3-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1, 4-thiazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 4-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-Di- hydro-1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-2-yl, 2H-3 , 6-Dihydro-l , 2-oxazin-2-yl , 2H-3 , 6-Dihydro-l, 2-thiazin- 2-yl, 2H-3,4-Dihydro-oxazin-2-yl, 2H-3, 4-Dihydro-l, 2-thiazin- 2-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1, 2 , 5, 6-Tetrahydropy- ridazin-l-yl, 1,2, 5, 6-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,3,6-Te- trahydropyridazin-1-yl , 3,4,5, 6-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyrazin-l-yl , 1,2,3, 4-Tetrahydro- pyrimidin-1-yl, 1,2, 3 , 4-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 2,3-Dih- dro-l,4-thiazin-4-yl, 2H-1, 2-Oxazin-2-yl, 2H-1, 2-Thiazin- 2-yl, 4H-l,4-Oxazin-4-yl, 4H-1, 4-Thiazin-4-yl, 1, 4-Dihydropy- ridazin-l-yl, 1,4-Dihydropyrazin-l-yl, 1, 2-Dihydropyra- zin-l-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-l-yl oder 3, 4-Dihydropyrimi- din-3-yl, sowie N-gebundene cyclische Imide wie:
Phthalsäureimid, Tetrahydrophthalsäureimid, Succinimid, Ma- leinimid oder Glutarimid;
Alle Phenylringe bzw. Heterocyclylreste sowie alle Phenylkompo- nenten in Phenyl-alkyl, Phenylcarbonyl-alkyl, Phenylcarbonyl,
Phenylalkylcarbonyl, Phenylalkenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phe- nyloxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-phenylamino- carbonyl, Phenylsulfonyl und Phenoxysulfonyl bzw. alle Heterocyc- lylkomponenten in Heterocyclyl-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-alkyl, Heterocyclylcarbonyl , Heterocyclylalkylcarbonyl , Heterocyclylal - kenylcarbonyl , Heterocyclyloxycarbonyl , Heterocyclyloxythiocarbo - nyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfonyl und Heterocyclyloxysulfonyl sind, soweit nicht anders angegeben, vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein bis drei Haloger-atome und/oder eine Nitrogruppe, einen Cyanorest und/oder einen oder zwei Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Trifluormethoxysubstituenten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I mit R9 = Ha werden als Verbindungen der Formel la sowie Verbindungen der Formel I mit R9 = Ilb als Ib bezeichnet.
Bevorzugt sind tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel III
Figure imgf000030_0001
in der die Substituenten die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind auch tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel IV
Figure imgf000030_0002
in der die Substituenten die oben angegebenen Bedeutungen haben.
In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I, III bzw. IV als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich al- lein oder in Kombination: Ri Wasserstoff, Cχ-C6 -Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl,
Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Cχ-C6 -Alkylsulfonyl, Halogen, Cyano oder Nitro;
R2 Wasserstoff, Cχ-C6 -Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halo- alkyl, Cχ-Cδ -Haloalkoxy, gegebenenfalls mit Cχ-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro oder Cχ-C3-Alkyl- sulfonyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls mit Cχ-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substi- tuiertes Phenylsulfonyl;
R3, R4 Wasserstoff, Cχ-C6 -Alkyl, Cχ-C6 -Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkoxyalkyl, Cχ-C6 -Alkoxycarbonyl, Cχ-Cδ-Alkylcarbonyl, Halogen, gegebenenfalls mit Cχ-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano oder
Nitro substituiertes Phenyl;
R5 Wasserstoff;
R6 Wasserstoff, Cχ-C3 -Alkyl oder Halogen,-
n 1 oder 2.
Ro Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR"7, SR1 , SORi8, S02Ri8, OS02Ri8, OP(0)Ri9R20, OP(S)Ri9R20< NR2R22, ORi8Ri8 oder
N-gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ.C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4-Alkoxy oder Cχ-C4 -Halogenalkoxy; bevorzugt Hydroxy, Mercapto, Halogen, ORi"7, SRi7, S02Ri8, OS02Ri8, NR2iR22, ONR18Ri8 oder N-gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C4-Alkyl,
Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4-Alkoxy oder Cχ-C4-Halogenalkoxy;
Ri, Ri5 Wasserstoff oder Cχ-C4 -Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl; bevorzugt Wasserstoff oder Methyl;
Ri2, R4, Ri6 Wasserstoff oder Cχ-C4 -Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl ; bevorzugt Wasserstoff oder Methyl; R3 Wasserstoff, Hydroxy, Cχ-C6 -Alkyl, Di- (Cχ-C6-alk- oxy) -methyl, (Cχ-Ce -Alkoxy) - (Cχ-C6 -alkylthio) -methyl, Di- (Cχ-C6-alkylthio)methyl, Cχ-C6 -Alkylthio, Cx -C6 -Halogenalky1thio, C -C6-Alkylsulfinyl, Cχ-C6"Halogenalkylsulfinyl, Cχ-Cδ -Alkylsulfonyl oder
Cχ-C6-Halogenalkylsulfonyl;
l,3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxan-2 -yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1, 3 -Oxathian-2 -yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl oder 1, 3-Dithian-2-yl, wobei die sechs letztgenannten
Reste durch einen bis drei Cχ-C4-Alkylreste substituiert sein können;
bevorzugt Wasserstoff, Hydroxy oder Cχ-C4 -Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl;
oder
Ri2 und R13 oder R12 und Ri6 bilden gemeinsam eine π-Bindung oder eine C3 -C5 -Alkylkette, die eien bis drei Reste aus folgender
Gruppe tragen kan: Halogen, Cyano, Cχ -C4 -Alkyl , Cχ -C4 -Halogenalkyl oder Cχ -C4 -Alkoxycarbonyl , aus ;
oder
Ri2 und R16 bilden gemeinsam eine Cχ-C4-Alkylkette, die eine bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl oder Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl, aus;
oder
R3 und Rl4 bilden gemeinsam eine -0- (CH2)p-0- , -0-(CH2)p-S- oder -S- (CH2)P-S-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl oder Cχ- ι -Alkoxycarbonyl; bevorzugt bilden R13 und Ri4 gemeinsam eine -O- (CH )p-0- , -0-(CH2)p-S- oder -S- (CH2)p-S-Kette, die durch einen bis drei der Reste aus folgender Gruppen substituiert sein kann: Cx-C4-Halogen- alkyl oder Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl;
oder
Ri3 und Ri4 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe aus; Cχ-Cε -Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl,
C3-C6 -Alkinyl, Cχ-Ce -Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl , C3 -C5 -Cycloalkylcarbony1, Cx -C6 -Alkoxycarbonyl , C3-C6 -Alkenyloxycarbonyl, C3 -C6 -Alkinyloxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylthiocarbonyl, Cχ-C6 -Alkylaminocarbonyl,
C3 -C6 -Alkenylaminocarbonyl , C3- C -Alkinylaminocarbonyl , N,N-Di (Cχ-C6 -alkyl) aminocarbonyl, N- (C3-C6 -Alkenyl) -N- (Cχ-C6-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6 -Alkinyl) -N- (Cχ-C6-alkyl) -aminocarbonyl, N- (Cχ-C6-Alk- oxy) -N- (Cχ-C6-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl) -N- (Cχ-C6 -alkoxy) -aminocarbonyl, N- (C3-Cδ-Alkin- yl) -N- (Cχ-C6-alkoxy) -aminocarbonyl, Di- (Cχ-C6-alk- yl) -aminothiocarbonyl, Cx -C6-Alkoxyimino-Cχ-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4 -Alkylthio, Di- (Cχ-C4 -alkyl) - amino, Cχ-C4 -Alkylcarbonyl, Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl, Hydroxy- carbonyl, Cχ-C4 -Alkylaminocarbonyl, Di- (Cχ-C4 -Alkyl) amino- carbonyl, Cχ-C4-Aikylcarbonyloxy oder C3 -C6-Cycloalkyl,-
Phenyl, Phenyl -Cχ-C6 -alkyl, Phenylcarbonyl-Cχ-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Phenyl -C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocy- clyl-Cχ-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl -Cχ-C6- alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl oder Heterocyclyl -Cχ-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 14 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4-Alkoxy oder Cχ-C4 -Halogenalkoxy;
bevorzugt Cχ-C6 -Alkyl, C3-C6 -Alkenyl, C3-C6 -Alkinyl, Cχ-C6 -Alkylcarbonyl, Cχ-C6 -Alkoxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl oder N,N-Di (Cχ-C6-alkyl) aminocarbonyl, wobei die genannten Alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4 -Alkylthio oder Cχ-C4-Alkoxycarbonyl;
Phenyl, Phenyl -Cχ-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-Cχ-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Heterocyclyl-, Heterocyclyl -Cχ-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl -Cχ-Cδ- alkyl, Hete- rocyclylcarbonyl oder Heterocyclyloxycarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 10 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann oder/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4 -Alkoxy oder Cχ-C4 -Halogenalkoxy,-
R18 Cχ-C6 -Alkyl, C3-C6 -Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die drei genannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cχ-C4 -Alkoxy, Cχ-C4-Alkylthio, Cχ-C -Alkylcarbonyl oder Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl;
Phenyl, Phenyl -Cχ-C4-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocy- clyl-Cχ-C4-alkyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocy- clylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollstänig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C -Alkoxy, Cχ-C4 -Halogenalkoxy oder Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl;
Ri9, R20 Hydroxy, Cχ-C6 -Alkyl, Cχ-C6 -Alkoxy, Phenyl, Phe- nyl -Cχ-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, Cx -C4-Halogen- alkyl, Cχ-C -Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy oder Cx-C4 -Alkoxycarbonyl;
R2i Cχ-C6-Alkyl, C3-C6 -Alkenyl, C3 -C6-Halogenalkenyl,
C3-C6 -Cycloalkyl, Cχ-C6 -Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy oder
Di- (Cχ-C6 -alkyl) amino, wobei die genannten Alkyl-, Cyclo- alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Cχ-C -Alkoxycarbonyl, Cχ-C4 -Alkylaminocarbonyl, Di- (Cχ-C4 -alkyl) aminocarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl -Cχ-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocycly-Cχ-C4 -alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl -Rest der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, Cx -C4-Halogen- alkyl, Cχ-C4 -Alkoxy oder Cχ-C4 -Halogenalkoxy;
R22 Cχ-Cδ -Alkyl oder C3 -C6-Alkenyl;
p 2, 3 oder 4. Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln I, III bzw. IV mit
R Methyl, Ethyl, Halogen, Methoxy, Methylthio, Methyl - sulfonyl, Nitro, Cyano;
R2 Methyl, Ethyl, gegebenenfalls mit Halogen, Cyano,
Nitro substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro substituiertes Phenylsulfonyl;
R3, R4 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6 -Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro substituiertes Phenyl,-
R5 Wasserstoff;
R6 Wasserstoff, Methyl, Chlor;
n 1.
Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, III bzw. IV mit
Ri° Hydroxy;
Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, III bzw. IV mit
Ri° Halogen, ORi7, SR17, S02Rl8, OS02Ri8, NR2iR22, ONRl8Ri8 oder N-gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl, Cχ-C -Alkoxy oder Cχ-C4 -Halogenalkoxy;
Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, III bzw. IV mit
RU, Ri5 Wasserstoff oder Cχ-C4 -Alkyl;
R12, Ri , R6 Wasserstoff oder Cx-C4 -Alkyl;
Ri3 Wasserstoff, Hydroxy, Cχ-C6-Alkyl, Di - (Cχ-C6-alk- oxy) -methyl, (Cχ-C6 -Alkoxy) - (Cχ-C6-alkylthio) -methyl, Di- (Cχ-C6-alkylthio) -methyl, Cχ-C6-Alkylthio,
Cχ-C6-Halogenalkylthio, Cχ-Cδ -Alkylsulfonyl oder Cx -C6 -Halogenalkyisulfonyl ; insbesondere Wasserstoff, Hydroxy oder Cx -C6-Alkyl ,-
oder
Ri und Ri6 bilden gemeinsam eine Cχ-C4-Alkylkette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cχ-C4 -Alkyl oder cχ-C4-Halogenalkyl;
insbesondere bilden Ri2 und R16 gemeinsam eine Methylenbrücke aus, die einen oder zwei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cχ-C2-Alkyl oder Cχ-C2-Halogenalkyl;
oder
R13 und Ri4 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe aus;
Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der For- mel Ia.
Außerordentlichst bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, III bzw. IV mit R6, Ri°=0H und n=l, insbesondere die Verbindungen III 1 bis III 24 und IV 1 bis IV 24, wobei die Restedefinitionen Ri bis R22, X, 1 und n nicht nur in Kombination miteinander, sondern auch jeweils für sich alleine betrachtet für die erfindungs- gemäßen Verbindungen eine besondere Bedeutung haben.
Tabelle A
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Tabelle 1: Verbindungen III 1.1 - III 1.60
Figure imgf000039_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel III 1, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 2: Verbindungen III 2.1 - III 2.60
Figure imgf000039_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel III 2, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 3: Verbindungen III 3.1 - III 3.60
Figure imgf000039_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel III 3, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen. Tabelle 4: Verbindungen III 4.1 - III 4.60
Figure imgf000040_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel III 4, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 5: Verbindungen III 5.1 - III 5.60
Figure imgf000040_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel III 5, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 6: Verbindungen III 6.1 - III 6.60
Figure imgf000040_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel III 6, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen. Tabelle 7: Verbindungen III 7.1 - III 7.60
Figure imgf000041_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel III 7, in der die Substituenten R , R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 8: Verbindungen III 8.1 - III 8.60
Figure imgf000041_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel III 8, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 9: Verbindungen III 9.1 - III 9.60
Figure imgf000041_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel III 9, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen. Tabelle 10: Verbindungen III 10.1 - III 10.60
Figure imgf000042_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel III 10, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 11: Verbindungen III 11.1 - III 11.60
Figure imgf000042_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel III 11, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 12: Verbindungen III 12.1 - III 12.60
Figure imgf000042_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel III 12, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen. Tabelle 13: Verbindungen III 13.1 - III 13.60
Figure imgf000043_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel III 13, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 14: Verbindungen III 14.1 - III 14.60
Figure imgf000043_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel III 14, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 15: Verbindungen III 15.1 - III 15.60
Figure imgf000043_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel III 15, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen. Tabelle 16: Verbindungen III 16.1 - III 16.60
Figure imgf000044_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel III 16, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 17: Verbindungen III 17.1 - III 17.60
Figure imgf000044_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel III 17, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 18: Verbindungen III 18.1 - III 18.60
Figure imgf000044_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel III 18, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen. Tabelle 19: Verbindungen III 19.1 - III 19.60
Figure imgf000045_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel III 19, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 20: Verbindungen III 20.1 - III 20.60
Figure imgf000045_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel III 20, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 21: Verbindungen III 21.1 - III 21.60
Figure imgf000045_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel III 21, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen. Tabelle 22: Verbindungen III 22.1 - III 22.60
Figure imgf000046_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel III 22, in der die Substituenten R , R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 23: Verbindungen III 23.1 - III 23.60
Figure imgf000046_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel III 23, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 24: Verbindungen III 24.1 - III 24.60
(4
Figure imgf000046_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel III 24, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen. Tabelle B
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Tabelle 25: Verbindungen IV 1.1 - IV 1.300
Figure imgf000055_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 1, in der die Substituenten Rl, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 26: Verbindungen IV 2.1 - IV 2.300
Figure imgf000055_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 2, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 27: Verbindungen IV 3.1 - IV 3.300
Figure imgf000055_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 3 , in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entsprechen. Tabelle 28: Verbindungen IV 4.1 - IV 4.300
Figure imgf000056_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 4, in der die Substituenten Rx, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 29: Verbindungen IV 5.1 - IV 5.300
Figure imgf000056_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 5, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 30: Verbindungen IV 6.1 - IV 6.300
Figure imgf000056_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 6, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen. Tabelle 31: Verbindungen IV 7.1 - IV 7.300
Figure imgf000057_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 7, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 32: Verbindungen IV 8.1 - IV 8.300
Figure imgf000057_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 8, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 33: Verbindungen IV 9.1 - IV 9.300
Figure imgf000057_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 9, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen. Tabelle 34: Verbindungen IV 10.1 - IV 10.300
Figure imgf000058_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 10, in der die Substituenten Ri, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 35: Verbindungen IV 11.1 - IV 11.300
Figure imgf000058_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 11, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 36: Verbindungen IV 12.1 - IV 12.300
Figure imgf000058_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 12, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen. Tabelle 37: Verbindungen IV 13.1 - IV 13.300
Figure imgf000059_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 13, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 38: Verbindungen IV 14.1 - IV 14.300
Figure imgf000059_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 14, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 39: Verbindungen IV 15.1 - IV 15.300
Figure imgf000059_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 15, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen. Tabelle 40: Verbindungen IV 16.1 - IV 16.300
Figure imgf000060_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 16, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 41: Verbindungen IV 17.1 - IV 17.300
Figure imgf000060_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 17, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 42: Verbindungen IV 18.1 - IV 18.300
Figure imgf000060_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 18, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen. Tabelle 43: Verbindungen IV 19.1 - IV 19.300
Figure imgf000061_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 19, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 44: Verbindungen IV 20.1 - IV 20.300
Figure imgf000061_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 20, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 45: Verbindungen IV 21.1 - IV 21.300
(4
Figure imgf000061_0003
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 21, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen. Tabelle 46: Verbindungen IV 22.1 - IV 22.300
Figure imgf000062_0001
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 22, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 47: Verbindungen IV 23.1 - IV 23.300
Figure imgf000062_0002
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 23, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 48: Verbindungen IV 24.1 - IV 24.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 24, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen. Darstellung von Verbindungen der Formel I mit Ri°=Hydroxy durch Umsetzung einer aktivierten Carbonsäure Va oder einer Carbonsäure Vb, die vorzugsweise in situ aktiviert wird, mit einem Cyclohexandion der Formel XII zu dem Acylierungsprodukt und anschließende Umlagerung.
Figure imgf000063_0001
XII
Figure imgf000063_0002
I (mi t Ri° = OH) Li steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halogen z.B. Brom oder Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl oder Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat oder Trifluoracetat etc.
Die aktivierte Benzoesäure Va kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Benzoylhalogenide oder in situ erzeugt werden, z.B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azo- dicarbonsäureester, 2-Pyridindisulfid/Triphenylphosphin, Carbonyldiimidazol etc.
Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreak- tion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschuß der Hilfsbase z.B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf Va bzw. Vb, kann unter Umständen vorteilhaft sein.
Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamme, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z.B. chlo- rierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder
1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl- tert .-butylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäureethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.
Werden Benzoylhalogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente eingesetzt, so kann es zweckmäßig sein, bei Zugabe dieses Reaktionspartners die Reaktionsmischung auf 0-10°C abzukühlen. Anschließend rührt man bei 20 - 100°C, vorzugsweise bei 25 - 50°C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäureethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels kann der rohe Ester ohne weitere Reinigung zur Ümlagerung eingesetzt werden.
Die ümlagerung der Ester zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 20 bis 100°C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls mit Hilfe einer Cyanoverbindung als Katalysator. Als Lösungsmittel können z.B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Gemische hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.
Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, aromatische Amine wie Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natrium- carbonat oder Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschuß, bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonat verwendet, vorzugsweise in doppelt äquimolaren Verhältnis in Bezug auf den Ester.
Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natriumcyanid oder Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid in Betracht. Sie werden in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid, z.B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise etwa 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z.B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 %ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem organischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-10%iger Alkalicarbonatlösung, z.B. Natriumcarbonat- oder Kaliumcarbonatlösung extrahiert werden. Die wäßrige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und eingeengt.
Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R10 = Halogen durch Umsetzung von tricyclischen Cyclohexandionderivaten der
Formel I (mit R10 = Hydroxy) mit Halogenierungsmitteln:
Figure imgf000065_0001
I (mit Rl° = OH) Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Mesylchlorid, Chlormethylen-N,N-dimethylammoniumchlorid, Oxalylbromid, Phosphoroxybromid etc.
Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R10 = ORi7, OS02Ri8, OPORi9R20 oder OPSRi9R20 durch Umsetzung von tricyclischen Cyclohexandionderivaten der Formel I (mit R10 = Hydroxy) mit Alkylierungs- , Sulfonylierungs- bzw. Phosphonylierungs- mitteln Aα, Aß, Aγ bzw. Aδ.
Figure imgf000066_0001
L2 - PSRi9R20 Aδ
L2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z. B. Chlor oder Brom, Hetaryl, z. B. Imidazolyl, Carboxylat, z. B. Acetat, oder Sulfonat, z. B. Mesylat oder Triflat etc.
Die Verbindungen der Formel Aα, Aß, Aγ oder Aδ können direkt eingesetzt werden wie z. B. im Fall der Carbonsaurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. aktivierte Carbonsäuren (mit Carbonsäure und Dicyclohexylcarbodiimid etc.).
D. Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R10 = ORi"7, SRi?, PORi9R20, NR2iR22, ONR18Ri8 oder N-gebundenes Heterocyclyl durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit Ri0 = Halogen, OS02R 8 mit Verbindungen der Formel Bα, Bß, Bγ, Bδ, Bε oder Bη, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder unter voran- gehender Salzbildung. HORl"7 Bα oder la und/oder Ib (mit la und/oder Ib R17 = 0RI7, SRi7,
PO 19R20 , NR21R22 , (mit Ri° = Halogen, HSRi7 Bß OS02R18) oder ONRiδRis oder N- gebundenes
HPORl9R20 Bγ Heterocyclyl ) oder
HNR lR22 Bδ oder
HONRlSRl8 Bε oder
H (N-gebundenes Bη Heterocyclyl)
Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R10 = SORi8, SO2RI8 durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit Rio - 5R18 mj_t einem Oxidationsmittel .
la und/oder Ib Oxidationsmittel la und/oder Ib (mit Ri° = SR8) (mit Rl° = SORi8, S02R18)
Als Oxidationsmittel kommen beispielsweise m-Chlorperbenzoe- säure, Peroxyessigsäure, Trifluorperoxyessigsäure, Wasserstoffperoxid, ggf. in Gegenwart eines Katalysators wie Wol- framat, in Betracht.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel V erfolgt durch Oxi- dation der Verbindungen der Formel XIII mit Oxidationsmitteln:
Figure imgf000067_0001
wobei T Cχ-C -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebene Bedeutung haben.
Als Oxidationsmittel eignen sich bspw. m-Chlorperbenzoesäure, Peroxyessigsäure oder Wasserstoffperoxid, ggf. in Gegenwart eines Katalysators wie Wolframat. Die Darstellung von Verbindungen der Formel Xllla erfolgt durch dipolare Cycloaddition von Verbindungen der Formel XIV in Gegenwart eines Oxidationsmittels (s. z.B. Kim, J.N. et.al. Synth. Commun. 1990, 20, 1373; Hassner, A. et. al. Synthesis 1989, 57; Kellabennani, A.E. et. al . Tetrahedron 1995, 51, 10923),
Figure imgf000068_0001
XIV Xllla
wobei T Cχ-C -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebenen Bedeutungen haben.
Als Oxidationsmittel kommen z.B. Chloramin T oder Natriumhypo- chlorit zur Anwendung.
Die Darstellung von Verbindungen der Formel Xlllb erfolgt durch Cycloaddition von Verbindungen der Formel XV (s. z.B. Bishop, J.E. et. al. J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1, 1995, 2551; Shimizu, T. et. al. Bull, Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 429; Grigg, R. et. al. Tetrahedron 1987, 43, 5873),
Figure imgf000068_0002
XIIlb
Figure imgf000068_0003
worin T Cχ-C4 -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebene Bedeutung haben.
Die Darstellung der Oxime XIV erfolgt nach allgemein bekannten Methoden aus den Aldehyden XVI (s. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4. Ed., Wiley and Sons 1992, S. 906 ff.).
Figure imgf000069_0001
worin T Cχ-C -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebene Bedeutung haben.
Die Darstellung der Hydrazone XV erfolgt nach allgemein bekannten Methoden aus den Aldehyden XVI (s. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4. Ed., Wiley, 1992, S. 904 ff.).
Figure imgf000069_0002
worin T Cχ-C4 -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebene Bedeutung haben.
Die Darstellung von Verbindungen der Formel XVI erfolgt durch nu- kleophile aromatische Substitution von Verbindungen der Formel XVII mit substituierten Allylthiolen in polaren Lösungsmitteln in Gegenwart von Basen. Als Basen können tertiäre Amine wie Triethylamin oder Pydridin oder Alkalimetallcarbonate wie Lithium- carbonat oder Natriumcarbonat eingesetzt werden.
Figure imgf000070_0001
Als Lösungsmittel eignen sich Methanol, Ethanol, Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon.
Die Aldehyde der Formel XVII sind bekannt aus beispielsweise der WO 98/31681.
Herstellung der Ausgangsεtoffe
a) Synthese von 2-Chlor-3 -formyl -4-allylthio-benzoesäure- methylester
Zu einer Lösung aus Li2C03 (8,8 g, 119 mmol) und
2 -Chlor -3 -formyl -4 -methylsulfonyl -benzoesäuremethylester
(30 g, 108,5 mmol) in EtOH (300 ml) wird Allylthiol (11,5 g, 108,5 mmol) getropft und das Gemisch 12 h unter
Rückfluß erhitzt. Man engt am Rotationsverdampfer ein, nimmt den Rückstand in Wasser/Ethylacetat auf, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet über Na S04 und entfernt das Lösungsmittel. Der braune Rückstand wird an Kieselgel mit Cyclohexan/Ethylacetat (4 : 1) als Eluent chromatografiert .
Ausbeute: 16,8 g (57 %) gelbes Öl
iHNMR δ 10,7 (s, 1H) , 7,86 (d, 1H) , 7,30 (d, 1H) ,
5,90 (m, 1H) , 5,33 (m, 2H) , 3,95 (s, 3H) , 3,63 (d, 2H) .
b) Synthese von 2 -Chlor - 3 -hydroxyiminomethyl - 4 - allylthio- benzoesäuremethylester
Zu einer Lösung des Methylesters aus Stufe a) (15,85 g, 58,6 mmol) und Na C03 (3,5 g, 33 mmol) in Ethanol (200 ml) wird Hydroxylammoniumchlorid (4,48 g, 64,5 mmol) zugesetzt und der Ansatz übers Wochenende bei RT gerührt. Man gibt Wasser (200 ml) zu und rührt eine weitere Stunde bevor das Gemisch am Rotationsverdampfer eingeengt wird. Der Rückstand wird in Wasser/Ethylacetat aufgenommen, die organische Phase über Na2S04 getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Man erhält das Oxim quantitativ als hel- len Sirup.
iHNMR δ 8,51 (s, 1H) , 8,39 (s, 1H) , 7,73 (d, 1H) , 7,28 (s, 1H) , 5,88 (m, 1H) , 5,25 (m, 2H) , 3,93 (s, 3H) , 3,60
(d, 2H) Herstellung der Zwischenprodukte
c) Synthese von 9 -Chlor -4H- thiochromano [4, 3 -c] isoxazolin- 8- carbonsäuremethylester
Zu einer Lösung der Verbindung aus Stufe b) (16,3 g, 57 mmol) und einer Spatelspitze NaOAc in CH2C1 (300 ml) wird eine wäßrige NaOCI-Lsg. (12,5 %, 40,8 g, 68,4 mmol) getropft und der Ansatz 6 h unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten trennt man die organische Phase ab, wäscht mit Wasser, trocknet über Na2S0 und entfernt das Lösungsmittel. Die säulenchromatografische Reinigung des Rückstandes liefert das Produkt in Form farbloser Kristalle.
Ausbeute: 8,4 g (52 %)
iHNMR δ 7,57 (d, 1H) , 7,17 (d, 1H) , 4,64 (t, 1H) , 4,28 (t, 1H) , 3,93 (s, 3H) , 3,72 (m, 2H) , 3,30 (t, 1H) , 3,10 (m, 1H) .
d) Synthese von 9-Chlor-4H- thiochromano [4, 3 -c] isoxazolin- 8- carbonsäure
Der Methylester aus Stufe c) (7,3 g, 25,7 mmol) in 200 ml Methanol und 200 ml Wasser wurde mit NaOH (1,56 g, 39 mmol) versetzt und 4 h unter Rückfluß erhitzt. Das Methanol wurde entfernt und die wäßrige Phase mit Ether extrahiert. Dann säuerte man mit HC1 (konz . ) an, extra- hierte mit Ethylacetat, trocknete über Na S04 und entfernte das Solvens.
Ausbeute: 6,75 g (97 %)
HNMR (DMSO) δ 7,62 (d, 1H) , 7,38 (d, 1H) , 9,56 (dd, 1H) ,
4,20 (dd, 1H) , 3,80 (m, 1H) , 3,32 (m, 2H) .
e) Synthese von 9-Chlor-5, 5-dioxo-4H- thiochromano [4, 3 -c] - isoxazolin- 8 - carbonsäure
Die Säure aus Stufe d) (4,4 g, 16,3 mmol) wurde in 30 ml Eisessig gelöst und mit einer Spatelspitze Natriumwolframat versetzt. Danach tropfte man bei 50°C Perhydrol (4,16 g, 36,7 mmol) zu und rührte weitere 4 h bei 50°C. Man rührte in Eiswasser ein und extrahierte mit Ethyl- acetat. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Ausbeute: 64 % (3,15 g) Schmp.: 225-227°C.
III Herstellung der Endprodukte
f ) 2 - { (9 -Chlor -5, 5-dioxo-4H- thiochromano [4 , 3 -c] isoxazolin- 8 -yl) -carbonyl} - 1 -hydroxy-cyclohex-1-en-3 -on
Zu einer Lösung aus der Säure aus Stufe e) (0,37 g, 1,2 mmol) und 1, 3 -Cyclohexandion (0,14 g, 1,2 mmol) in 20 ml Acetonitril gab man 0,25 g (1,2 mmol) N,N-Dicyclo- hexylcarbodiimid und rührte bei Raumtemperatur über Nacht. Dann versetzte man mit Triethylamin (0,25 g, 2,5 mmol) und 0,2 ml Trimethylsilylcyanid und rührte weitere 3 h bei Raumtemperatur. Man fügte je 50 ml Ethyl - acetat und 2 Teile Sodalösung zu und filtrierte vom Feststoff. Die wäßrige Phase wird mit Ξther extrahiert und dann mit HCl (konz.) auf pH3 eingestellt. Man saugte die sich bildenden Kristalle ab.
Ausbeute: 0,2 g, Schmp.: 220°C.
Tabelle 49
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0002
Figure imgf000074_0001
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden 1C Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
15
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende
20 Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus li on, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum,
30 (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.ru- stica) , Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre) , Theobroma cacao, Trifolium pratense,
40 Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays .
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die 5 Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden. Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflauf erfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aroma- tische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die tricyclischen Cyclohexandionderivate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether , Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl - arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel - säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
I 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 49.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
II 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 49.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
III 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 49.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichts - teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 49.1 werden mit
3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnapht alin- sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer
Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 49.1 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. % des Wirk- Stoffs enthält.
VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 49.1 werden mit
2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
VII 1 Gewichtsteil der Verbindung 49.1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung 49.1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichπsteilen Cyclohexanon und 20
Gewichtsteilen Wettol ® EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) . Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die tricyclischen Cyclohexandionderivate mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner l, 2, 4-Thiadiazole, 1, 3, 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het) -Aryloxyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzo- thiadiazinone, 2-Aroyl-l, 3-cyciohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chino- lincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4 , 5, 6-tetrahydrophthalirrd.de,
Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxy- propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenyl - propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl- ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.)
Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der tricyclischen Cyclohexandionderivate der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0.5 bzw. 0. 25 kg/ha a. S.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf .
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Bavercode Deutscher Name Englischer Name
CHEAL Weißer Gänsefuß lambsquarters
(goosefoot)
AMARE Zurückgekrümmter redroot pigweed Fuchsschwanz
POLPE Flohknöterich ladysthumb
SOLNI Schwarzer Nacht- black nightshade schatten VERSS Ehrenpreisarten speedwell
Bei Aufwandmengen von 0,25 bzv;. 0,5 kg/ha a.S. zeigte die Ver- bindung 49.1 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen weißer Gänsefuß, zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Flohknöterich, Schwarzer Nachtschatten und Ehrenpreisarten.

Claims

Patentansprüche
1. Tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel I
Figure imgf000081_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Ri Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl,
Cχ-C6 -Alkoxy, Cχ-C6 -Haloalkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Cχ-C6 -Haloalkylthio, Cχ-C6 -Alkylsulfinyl, Cχ-C6-Haloalkylsulfinyl, Cχ-Cδ -Alkylsulfonyl,
Cχ-C6 -Haloalkylsulfonyl, Halogen, Cyano- oder Nitro;
X 0 oder NR2;
R2 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy,
Cχ-C6-Haloalkyl, Cχ-Cδ -Haloalkoxy, gegebenenfalls mit Cχ-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro oder Cχ-C3 -Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls mit Cχ-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenylsulfonyl;
R3, R4 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl,
Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-Ce -Haloalkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Cχ-C6 -Haloalkylthio, Cχ-C6 -Alkylsulfinyl,
C - Cβ -Haloalkylsulfinyl, Cx-Cβ -Alkylsulfonyl, Cχ-C6 -Haloalkylsulfonyl, NR7R8, C2-C6-Alkoxy- alkyl, Cχ-Cδ -Alkoxycarbonyl, Cχ-C6-Alkylcarbonyl, Halogen, Cyano, Nitro, gegebenenfalls mit Cχ-C3-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl;
R5 Wasserstoff oder Cx -C -Alkyl;
R6 Wasserstoff, Cχ-C6 -Alkyl oder Halogen; R7 Wasserstoff oder Cx -C& -Alkyl ;
R8 Cχ-C6 -Alkyl oder Cχ-C6 -Alkoxy
1 0, 1 oder 2 ;
n 1 oder 2 ,-
R9 substituiertes (3 -Oxo-1-cyc lohexen -2 -yl) carbonyl oder substituiertes (1, 3 -Dioxo-2 -cyclohexyl) -methyl i den;
sowie landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I.
2. Tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R9 für den Rest Ha oder Ilb
Figure imgf000082_0001
Ha ilb
steht, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
Rio Hydroxy, Mercapto, Halogen, ORi"7, SRi7, SORi8,
S02Ri8, OS02R18, P(0)Rl9R °, OP(0)Rl9R °, P(S)Ri9R20, OP(S)R19R20< NR2iR22, ONRi8Ri8 oder
N-gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl, Cχ-C4-Alkoxy oder Cχ-C4- Halogenalkoxy ;
Rll, Ri5 Wasserstoff, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl ;
Ri2, Ri4, i6 Wasserstoff oder Cx -C4- Alkyl;
Ri3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cχ-Cδ -Alkyl,
Cχ-C6-Halogenalkyl, Di- (Cχ-Ce- alkoxy) -methyl, (Cχ-C6 -Alkoxy) - (Cχ-C6-alkyl- thio) -methyl, Di- (Cχ-C6- alkylthio) methyl,
Cχ-C6 -Alkoxy, Cχ-Cδ -Halogenalkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Cχ-C6-Halogenalkylthio, Cχ-C6-Alkyl- sulfinyl, Cχ-C6-Halogenalkylsulfinyl, Cχ-C6 -Alkylsulfonyl, Cχ-C6-Halogenalkylsulfonyl , C -C6 -Alkoxycarbonyl, Cχ-C6-Halogenalkoxycar- bonyl ,-
l,3-Dioxolan-2-yl, 1, 3 -Dioxan-2 -yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1,3 Oxathian-2 -yl, 1,3-Dithio- lan-2-yl oder 1, 3-Dithian-2 -yl, wobei die sechs letztgenannter- Reste durch einen bis drei Cχ-C -Alkylresce substituiert sein können;
oder
Ri2 und R13 oder R13 und R16 bilden gemeinsam eine π-Bindung oder eine Cχ -Cs -Alkylkette, die einen bis drei Reste aus fol gender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, Cχ -C4 -Alkyl , Cχ - C4 -Halogenalkyl oder Cχ - C -Alkoxycarbonyl , aus ;
oder
Ri2 und Ri6 bilden gemeinsam eine Cχ-C -Alkylkette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl oder Cχ-C4-Alkoxy- carbonyl, aus;
Ri3 und Ri4 bilden gemeinsam eine -0- (CH2)p-0- , -0- (CH2)p-S- , -S- (CH2)P-S- , -0-(CH )q- oder -S- (CH2) q-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, Cχ-C -Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl oder Cχ-C -Alkoxycarbonyl;
oder
Rl3 und Ri4 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie gebunden sind eine Carbonylgruppe aus;
Ri7 Cχ-C6-Alkyl, C3-C6 -Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl,
C3-Cε-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, Cχ-C6 -Alkylcarbonyl, C2 -C6-Alkenyl- carbonyl, C2-C6-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cyclo- alkylcarbonyl , C -C6 -Alkoxycarbonyl , C3 -C6 -Alkenyloxycarbonyl , C -C6 -Alkinyloxy- carbonyl, Cχ-C6-Alkylthiocarbonyl, Cχ-Cδ -Alkylaminocarbonyl , C3 -C6 -Alkenylaminocarbonyl , C3-C6-Alkinylaminocarbonyl,
N,N-Di (Cχ-C6-alkyl) aminocarbonyl,
N- (C3-C6 -Alkenyl) -N- (Cχ-C6-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6- lkinyl) -N- (Cχ-Cδ- alkyl) -aminocarbonyl, N- (Cχ-C6-Alkoxy) -N- (Cχ-C6-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C -C6- lkenyl) -N- (Cχ-Cg- alkoxy) -aminocarbonyl, N- (C3-C6 -Alkinyl) -N- (C -C6- alkoxy) -aminocarbonyl, 5 Di- (Cχ-C6- alkyl) -aminothiocarbonyl, Cχ-C6-Alko- xyimino-Cχ-C6- alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
10 Cyano, Cχ-C4 -Alkoxy, Cχ-C4 -Alkylthio,
Di- (Cχ-C - alkyl) amino, Cχ-C4 -Alkylcarbonyl, Cx -C4 -Alkoxycarbonyl , Cx -C4 -Alkoxy-Cx -C -alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl , Cχ-C4 -Alkylaminocarbonyl, Di- (Cχ-C -Alkyl) aminocarbonyl, Amino-
15 carbonyl, Cχ-C4-Alkylcarbonyloxy oder
C3 -C6 -Cycloalkyl ;
Phenyl, Phenyl -Cχ-C6- alkyl, Phenylcarbonyl - Cx -C6 - alkyl , Phenylcarbony1 , Phenoxycarbonyl ,
20 Phenoxythiocarbonyl , Phenylaminocarbonyl,
N- (Cχ-C6-Alkyl) -N-phenylaminocarbonyl, Phenyl -C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl -Cx- C6 -alkyl , Heterocyclylcarbonyl - Cx-Cß- alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl -
25 oxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N- (Cχ-C6-Alkyl) -N-hetero- cyclylaminocarbonyl oder Heterocy- clyl-Cχ-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl - oder der Heterocyclyl -Rest der 18 letztgenannten
30 Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C -Alkoxy oder Cχ-C4 -Halogenalkoxy;
35
Ri8 Cχ-C6-Alkyl, C3-C6 -Alkenyl, C3-C6 -Alkinyl oder
C3 - CQ -Cycloalkyl, wobei die vier genannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen
40 tragen können: Cyano, Cχ-C4 -Alkoxy,
Cχ-C -Halogenalkoxy, Cχ-C -Alkylthio, Cx -C4 -Halogenalkylthio, Cx -C -Alkylcarbonyl , Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl oder Cχ-C4-Halogenalkoxycar- bonyl ;
45 Phenyl, Phenyl -Cχ-C -alkyl, Heterocyclyl oder He- terocyclyl-Cχ-C -alkyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig haloge- niert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4 -Halogenalkyl, Cχ-C4 -Alkoxy, C -C4 -Halogenalkoxy oder Cx -C4 -Alkoxycarbonyl ;
Ris>, R20 Wasserstoff, Hydroxy, Cχ-C6 -Alkyl, Cχ-C6 -Alkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Phenyl, Phenyl -Cχ-C -alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, Cχ-C4 -Halogenalkyl, Cχ-C4 -Alkoxy, Cχ-C4 -Halogenalkoxy oder Cχ-C -Alkoxycarbonyl ,-
R2i Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C3 -C6-Alkenyl,
C3 -C6 -Halogenalkenyl , C3 -C6 -Alkinyl , C3 -C6 -Halogenalkinyl , C3 -Cε -Cycloalkyl , Cχ-C6 -Alkylcarbonyl, Hydroxy, Cχ-C6 -Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-Cδ-Alkinyloxy, Amino, Cχ-C6-Alkylamino, Di- (Cχ-C6 -alkyl) amino oder
Cχ-C6-Alkylcarbonylamino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Cχ-C4 -Alkoxycarbonyl, Cχ-C4-Alkyl- aminocarbonyl , Di- <Cχ-C4 -alkyl ) aminocarbonyl oder C3 -C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl -Cx -C4 -alkyl, Phenylcarbonyl , Heterocyclyl, Heterocyclyl -Cχ-C -alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der fol- genden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Cχ-C4 -Alkyl, C -C4 -Halogenalkyl, Cχ-C -Alkoxy oder Cx -C4-Halogenalkoxy;
R22 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C3 -Cβ-Alkenyl oder C3-C6 -Alkinyl; p 2 , 3 oder 4 ;
q 1 , 2 , 3 , 4 oder 5 .
3. Tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel III gemäß Anspruch 1
Figure imgf000086_0001
in der die Substituenten die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
4. Tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel III nach Anspruch 3, in der der Substituent R9 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und die übrigen Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Ri Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl,
Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Cχ-C6 -Alkylsulfonyl, Halogen, Cyano- oder Nitro,-
R3, R4 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6 -Alkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Cχ-C6 -Alkylsulfonyl,
C - Cζ -Alkoxyalkyl, 0χ -C6-Alkoxycarbonyl , Cχ-C6-Alkylcarbonyl, Halogen, gegebenenfalls mit Cχ-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl;
R5 Wasserstoff;
R6 Wasserstoff, Cχ-C3-Alkyl oder Halogen;
n 1 oder 2. Tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel IV gemäß Anspruch 1
Figure imgf000087_0001
in der die Substituenten die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
Tricyclische Cyclohexandionderivate der Formel IV nach Anspruch 5, in der der Substituent R9 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und die übrigen Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R1 Wasserstoff, Cχ-C6 -Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl,
Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkyl- sulfonyl, Halogen, Cyano oder Nitro;
R2 Wasserstoff, Cχ-Cδ-Alkyl, Cχ-C6 -Alkoxy,
Cχ-Cδ-Haloalkyl, Cχ-C6 -Haloalkoxy, gegebenenfalls mit Cχ-C3-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro oder Cχ-C3 -Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls mit Cχ-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenylsulfonyl;
R3, R4 Wasserstoff, Cχ-C6 -Alkyl, Cχ-C6 -Alkoxy, Cχ-C6 -Alkylthio, Cχ-C6 -Alkylsulfonyl, C2 -Cδ -Alkoxyalkyl, Cx -C6-Alkoxycarbonyl , Cχ-C6-Alkylcarbonyl, Halogen, gegebenenfalls mit
Cχ-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl;
R5 Wasserstoff ;
R6 Wasserstoff, Cχ-C3 -Alkyl oder Halogen;
n 1 oder 2.
. Tricyclische Carbonsäurederivate der Formel V
Figure imgf000088_0001
in der T die folgende Bedeutung hat:
T Halogen, OH oder Cχ-C4 -Alkoxy
und die übrigen Substituenten die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
8. Tricyclische Carbonsäurederivate der Formel VI gemäß An- spruch 7
Figure imgf000088_0002
in der T die folgende Bedeutung hat:
T Halogen, OH oder Cχ-C4 -Alkoxy
und die übrigen Substituenten die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
9. Tricyclische Carbonsäurederivate der Formel VII gemäß Anspruch 7
Figure imgf000089_0001
in der T die folgende Bedeutung hat:
15 Halogen, OH oder Cχ-C4 -Alkoxy
und die übrigen Substituenten die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
20 10. Verfahren zur Herstellung der tricyclischen Carbonsäurederivate VI gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen der Formel VIII in Gegenwart eines Oxida- tionsmittels zu den Verbindungen der Formel IX cyclisiert und anschließend oxidiert,
25
:
Figure imgf000089_0002
VIII IX
35
40 Oxidationsmittel
Figure imgf000089_0003
VI
45 wobei T Cχ-C -Alkoxy bedeutet
und die übrigen Substituenten die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
11. Verfahren zur Herstellung der tricyclischen Carbonsäurederivate VII gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen der Formel X in Gegenwart eines Oxidati- onsmittels zu den Verbindungen der Formel XI cyclisiert und anschließend oxidiert,
Figure imgf000090_0001
XI
Oxidationsmittel
Figure imgf000090_0002
VII
wobei T Cχ-C -Alkoxy bedeutet
und die übrigen Substituenten die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I mit R10=Hydroxy gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Cyclohexan-l,3-dion XII mit einer aktiven Carbonsäure Va oder einer Carbonsäure Vb,
Figure imgf000091_0001
XII oder
Figure imgf000091_0002
Figure imgf000091_0003
Figure imgf000091_0004
I (mit Ri° = OH) wobei die Variablen R1 bis Ri6, X, 1 und n die unter Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und L1 für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, acyliert und das Acylierungsprodukt in Gegenwart eines Katalysators zu den Verbindungen I mit Ri° = Hydroxy umlagert.
13. Herbizides Mittel, enthaltend mindestens ein tricyclisches
Cyclohexandionderivat der Formel I gemäß Anspruch 1 und übliche inerte Zusatzstoffe.
14. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge eines tricyclischen Cyclohexandionderivates der Formel I gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0286346B1 (de) * 1987-04-09 1994-04-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insektizide substituierte Indazole
EP0365201A1 (de) * 1988-10-11 1990-04-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituierte Indazole als Arthropodizide
US5985799A (en) * 1995-11-17 1999-11-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tricyclic herbicidal heterocycles
AU2822697A (en) * 1996-05-07 1997-11-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,2-benzoxathiin and thiepin 2,2-dioxide herbicides
AU5612898A (en) * 1996-12-20 1998-07-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituted benzothiopyranes salts and their use as herbicides
US5885936A (en) * 1997-02-24 1999-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterotricyclic herbicides

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