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DE19929259A1 - Cyclohexanon-Derivate von bicyclischen Benzoesäuren - Google Patents

Cyclohexanon-Derivate von bicyclischen Benzoesäuren

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Publication number
DE19929259A1
DE19929259A1 DE1999129259 DE19929259A DE19929259A1 DE 19929259 A1 DE19929259 A1 DE 19929259A1 DE 1999129259 DE1999129259 DE 1999129259 DE 19929259 A DE19929259 A DE 19929259A DE 19929259 A1 DE19929259 A1 DE 19929259A1
Authority
DE
Germany
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alkyl
alkoxy
halo
phenyl
carbonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1999129259
Other languages
English (en)
Inventor
Martina Otten
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE1999129259 priority Critical patent/DE19929259A1/de
Priority to PCT/EP2000/005790 priority patent/WO2001000607A1/de
Priority to AU59771/00A priority patent/AU5977100A/en
Publication of DE19929259A1 publication Critical patent/DE19929259A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclohexenon-Derivate von bicyclischen Benzoesäuren der allgemeinen Formel I, DOLLAR F1 worin X, R·2· und R·3· die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweisen. Die Erfindung betrifft auch herbizide Mittel, die Cyclohexenon-Derivate der Formel I enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Cyclohexenon-Derivaten der Formel I.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclohexenon-Derivate von bi­ cyclischen Benzoesäuren, die in 2,3-Position einen annellierten, gesättigten Heterocyclus aufweisen, Verfahren zur Herstellung derartiger Cyclohexenon-Derivate, Mittel, die derartige Verbin­ dungen enthalten, sowie die Verwendung der Cyclohexenon-Derivate oder Mittel, die diese enthalten, zur Schadpflanzenbekämpfung.
Aus der WO 97/09324 sind Cyclohexan-1,3-dione mit Herbizid-Wir­ kung bekannt, die in der 2-Position einen benzokondensierten Schwefel-Heterocyclus, z. B. einen Thiochroman- oder einen Benzo­ dihydrothiophen-Rest aufweisen, der über eine Carbonylgruppe ge­ bunden ist.
Aus der WO 97/08164 sind Herbizide bekannt, die einen Cyclohexe­ nonrest aufweisen, der in der 2-Position mit einem bicyclischen Arylcarbonylrest substituiert ist. Als Beispiele für Arylcarbo­ nylreste werden benzokondensierte Lactone wie Benzfuranon, Benzo­ pyranon, Lactame wie Benzopyrrolidon und Benzopyrimidon, 2,3-Benzo-4,5-dihydrothiophendioxid und 2,3-Beno-4,5,6,7-tetrahy­ drothiepindioxid genannt.
Die herbiziden Eigenschaften der aus den genannten Druckschriften bekannten Verbindungen sowie deren Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen vermögen jedoch nur bedingt die Anforderungen an Herbizide zu befriedigen.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde neue Verbindungen mit herbizider Wirkung bereitzustellen, die vorzugs­ weise eine höhere Wirksamkeit als die herbiziden Substanzen des Standes der Technik und/oder eine bessere Selektivität gegenüber Schadpflanzen aufweisen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass diese Aufgabe durch die nachstehend definierten Cyclohexenon-Derivate von bicy­ clischen Benzoesäuren, die in 2,3-Position einen annellierten, gesättigten Heterocyclus aufweisen, gelöst wird.
Demnach betrifft die vorliegende Erfindung Cyclohexenon-Derivate von bicyclischen Benzoesäuren der allgemeinen Formel I,
worin
X für O, S, SO, SO2, N-R1 oder N-NR1R17 steht,
R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkyl­ sulfonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbony­ loxy-C1-C6-alkyl,
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl,
Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkylcarbonyl, Phenoxy-C1-C6-alkyl, Phenylcarbo­ nyl-C1-C6-alkyl, Phenoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, oder Phenylcar­ bonyloxy-C1-C6-alkyl bedeuten,
Heterocyclyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl bedeuten,
wobei die Phenyl-, Heterocyclyl- und Cycloalkylreste der vor­ genannten Gruppen gegebenenfalls eine, zwei, drei oder vier Substituenten ausgewählt unter C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenal­ kyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloge­ nalkylsulfonyl, Nitro, Hydroxy oder Cyano tragen und/oder teilweise oder vollständig halogeniert sein können;
R2 für Halogen, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl­ sulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
R3 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl, und
Hex für substituiertes (3-Oxo-1-cyclohexen-2-yl)carbonyl der Formel IIa oder für substituiertes (1,3-Dioxo-2-cyclohexyl)methyliden der Formel IIb
stehen, wobei die Variablen R4 bis R10 folgende Bedeutung haben:
R4 Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR11, SR11, SOR12, SO2R12, OSO2R12, P(O)R13R14, OP(O)R13R14, P(S)R13R14, OP(S)R13R14, NR15R16, ONR15R16 oder N-gebundenes Heterocyclyl, das par­ tiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R5, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R6, R8, R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R7 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-methyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, Di-(C1-C6-alkylthio)methyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkoxycarbonyl;
1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3 Oxathian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl oder 1,3-Dithian-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Reste durch einen bis drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können; oder
R6 und R8 oder R8 und R10 bilden gemeinsam eine n-Bindung oder eine C1-C5-Alkylkette, die einen zwei oder drei Reste aus fol­ gender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R6 und R10 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkylkette, die einen zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halo­ gen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam eine -O-(CH2)p-O-, -O-(CH2)p-S-, -S-(CH2)p-S-, -O-(CH2)q- oder -S-(CH2)q-Kette, worin p für 2, 3, 4 oder 5 und q für 2, 3, 4, 5 oder 6 stehen, und die durch einen zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie gebun­ den sind, eine Carbonylgruppe; wobei
und worin die Variablen R11 bis R17 die folgenden Bedeutungen ha­ ben:
R11 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C2-C6-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N,N-Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-phenylaminocarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-heterocyclylaminocarbonyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 18 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R12 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die vier genannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocy­ clyl-C1-C4-alkyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocy­ clylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R13, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl;
R15 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino oder C1-C6-Alkylcarbonylamino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocycly-C1-C4-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R16, R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl bedeuten;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.
Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die Cyclohexenon-Deri­ vate der Formel I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Cyclohexenon-Derivaten der Formel I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er­ findung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.
Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt­ schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchti­ gen.
Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
Im Falle von R4 = Hydroxy oder Mercapto {Y = O, S} steht IIa auch stellvertretend für die tautomeren Formen IIa', IIa" und IIa'''
beziehungsweise IIb auch stellvertretend für die tautomeren For­ men IIb', IIb" und IIb'''
Die für die Substituenten R1 bis R16 oder als Reste an Phenyl- und Heterocyclyl-Resten genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogenalkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, N-Alkylamino-, N,N-Dialkylamino-, N-Halogenalkylamino-, N-Alkoxyamino-, N-Alkoxy-N-alkylamino-, N-Alkylcarbonylamino-, Alkylcarbonyl-, Halogenalkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl-, Alkylthiocarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Dialkylaminothiocarbonyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyiminoalkyl-, Phenylalkylcarbonyl-, Heterocyclylalkylcarbonyl-, Phenylalkenylcarbonyl-, Heterocyclylalkenylcarbonyl -, N-Alkoxy-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl-, Phenylalkyl-, Heterocyclylalkyl-, Phenylcarbonylalkyl-, Heterocyclylcarbonylalkyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenylcarbonyl-, Alkenyloxycarbonyl-, Alkenylaminocarbonyl-, N-Alkenyl-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkenyl N-alkoxyaminocarbonyl-, Alkinylcarbonyl-, Alkinyloxycarbonyl-, Alkinylaminocarbonyl-, N-Alkinyl-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkinyl N-alkoxyaminocarbonyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkandiyl-, Alkendiyl-, Alkadiendiyl- oder Alkindiyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Ferner bedeuten beispielsweise:
  • - C1-C4-Alkyl: z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethylethyl;
  • - C1-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)amino, N(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, (C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-phenylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-heterocyclylaminocarbonyl: C1-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-3 methylpropyl;
  • - C1-C4-Halogenalkyl: einen C1-C4-Alkylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyh, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl;
  • - C1-C6-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von N-C1-C6-Halogenalkylamino: C1-C4-Halogenalkyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl oder Dodecafluorhexyl;
  • - C1-C4-Alkoxy: z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Dimethylethoxy;
  • - C1-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von N-C1-C6-Alkoxyamino, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl und N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl: C1-C4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;
  • - C1-C4-Halogenalkoxy: einen C1-C4-Alkoxyrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdifluormethoxy, 2 Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brommethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;
  • - C1-C6-Halogenalkoxy: C1-C4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;
  • - C1-C4-Alkylthio (C1-C4-Alkylsulfanyl: C1-C4-Alkyl-S-): z. B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio oder 1,1-Dimethylethylthio;
  • - C1-C6-Alkylthio, sowie die Alkylthioteile von C1-C6-Alkylthiocarbonyl: C1-C4-Alkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio oder 1-Ethyl-2-methylpropylthio;
  • - C1-C4-Halogenalkylthio: einen C1-C4-Alkylthiorest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlorpropylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Tri-chlorpropylthio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylthio, 1-(Brommethyl)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio;
  • - C1-C6-Halogenalkylthio: C1-C4-Halogenalkylthio, wie vorstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio, 6-Chlorhexylthio, 6-Bromhexylthio, 6-Iodhexylthio oder Dodecafluorhexylthio;
  • - C1-C4-Alkylsulfinyl (C1-C4-Alkyl-S(=O)-): z. B. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl oder 1,1-Dimethylethylsulfinyl;
  • - C1-C6-Alkylsulfinyl: C1-C4-Alkylsulfinyl, wie vorstehend genannt, sowie Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl oder 1-Ethyl-2 methylpropylsulfinyl;
  • - C1-C4-Halogenalkylsulfinyl: C1-C4-Alkylsulfinylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethylsulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfinyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfinyl, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2,2-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Dichlorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfinyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfinyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfinyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder Nonafluorbutylsulfinyl;
  • - C1-C6-Halogenalkylsulfinyl: C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, wie vorstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlorpentylsulfinyl, 5-Brompentylsulfinyl, 5-Iodpentylsulfinyl, Undecafluorpentylsulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6-Chlorhexylsulfinyl, 6-Bromhexylsulfinyl, 6-Iodhexylsulfinyl oder Dodecafluorhexylsulfinyl;
  • - C1-C4-Alkylsulfonyl (C1-C4-Alkyl-S(=O)2-) z. B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl oder 1,1-Dimethylethylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyl: C1-C4-Alkylsulfonyl, wie vorstehend genannt, sowie Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl;
  • - C1-C4-Halogenalkylsulfonyl einen C1-C4-Alkylsulfonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethylsulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropylsulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl oder Nonafluorbutylsulfonyl;
  • - C1-C6-Halogenalkysulfonyl: C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, wie vorstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentylsulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluorhexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl oder Dodecafluorhexylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, Hexylamino, 1,1-Dimethylpropylamino, 1,2-Dimethylpropylamino, 1-Methylpentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethylbutylamino, 1,3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino oder 1-Ethyl-2-methylpropylamino;
  • - Di-(C1-C4-alkyl)amino, also z. B. N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)-amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)-amino oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)amino: Di-(C1-C4-alkyl)amino wie voranstehend genannt, sowie N,N-Dipentylamino, N,N-Dihexylamino, N-Methyl-N-pentylamino, N-Ethyl-N-pentylamino, N-Methyl-N-hexylamino oder N-Ethyl-N-hexylamino;
  • - C1-C4-Alkylcarbonyl: z. B. Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl oder 1,1-Dimethylethylcarbonyl;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyl, sowie die Alkylcarbonylreste von C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonylamino: C1-C4-Alkylcarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2,-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl;
  • - C1-C4-Halogenalkylcarbonyl: einen C1-C4-Alkylcarbonylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor-fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylcarbonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutylcarbonyl;
  • - C1-C6-Halogenalkylcarbonyl: einen C1-C4-Halogenalkylcarbonylrest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylcarbonyl, 5-Chlorpentylcarbonyl, 5-Brompentylcarbonyl, Perfluorpentylcarbonyl, 6-Fluorhexylcarbonyl, 6-Chlorhexylcarbonyl, 6-Bromhexylcarbonyl oder Perfluorhexylcarbonyl;
  • - C1-C4-Alkoxycarbonyl also z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl oder 1,1-Dimethylethoxycarbonyl;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl: C1-C4-Alkoxycarbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z. B. Pentoxycarbonyl, 1-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyl oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl;
  • - C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl: einen C1-C4-Alkoxycarbonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethoxycarbonyl, Difluormethoxycarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Chlordifluormethoxycarbonyl, Bromdifluormethoxycarbonyl, 2-Fluorethoxycarbonyl, 2-Chlorethoxycarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, 2-Iodethoxycarbonyl, 2,2-Difluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethoxycarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl, Pentafluorethoxycarbonyl, 2-Fluorpropoxycarbonyl, 3-Fluorpropoxycarbonyl, 2-Chlorpropoxycarbonyl, 3-Chlorpropoxycarbonyl, 2-Brompropoxycarbonyl, 3-Brompropoxycarbonyl, 2,2-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Dichlorpropoxycarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropoxycarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropoxycarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxycarbonyl, Heptafluorpropoxycarbonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxycarbonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethoxycarbonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethoxycarbonyl, 4-Fluorbutoxycarbonyl, 4-Chlorbutoxycarbonyl, 4-Brombutoxycarbonyl oder 4-Iodbutoxycarbonyl;
  • - C1-C6-Halogenoxycarbonyl: einen C1-C4-Halogenoxycarbonylrest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentoxycarbonyl, 5-Chlorpentoxycarbonyl, 5-Brompentoxycarbonyl, 6-Fluorhexoxycarbonyl, 6-Chlorhexoxycarbonyl oder 6-Bromhexoxycarbonyl;
  • - (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy oder 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy;
  • - (C1-C4-Alkylamino)carbonyl: z. B. Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl oder 1,1-Dimethylethylaminocarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkylamino)carbonyl: (C1-C4-Alkylamino)carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z. B. Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylaminocarbonyl oder 1-Ethyl -2-methylpropylaminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl: z. B. N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl: Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. N-Methyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl N-(1-ethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Methyl N-(1,1-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(4-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,1-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl N-(2,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl N-(1-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl N-(1,1,2-trimethylpropylj-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Ethyl N-(1-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Ethyl N-(1,1-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(4-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl N-(1,1-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethyl-1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Butyl-N-pentylaminocarbonyl, N,N-Dipentylaminocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Pentyl N-hexylaminocarbonyl oder N,N-Dihexylaminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl: z. B. N,N-Dimethylaminothiocarbonyl, N,N-Diethylaminothiocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminothiocarbonyl, N,N-Dipropylaminothiocarbonyl, N,N-Dibutylaminothiocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl N-(1-ethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,1-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl N-(1,2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl N-(3-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(4-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,1-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-ethyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpentyl)-aminvthiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(4-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethyl-1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N,N-Dipentylaminothiocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Pentyl-N-hexylaminothiocarbonyl oder N,N-Dihexylaminothiocarbonyl;
  • - C1-C6-Hydroxyalkyl: durch ein bis drei OH-Gruppen substituier­ tes C1-C6-Alkyl, z. B. Hydroxymethyl, 1-Hydroxyethyl, 2-Hydro­ xyethyl, 1,2-Bishydroxyethyl, 1-Hydroxypropyl, 2-Hydroxypro­ pyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 2,2-Dimethyl-3-hydroxy­ propyl;
  • - Phenyl-C1-C6-alkyl: durch einen Phenylrest substituiertes C1-C6-Alkyl, z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl und 2-Phenylethyl, wobei der Phenylrest in der angegebenen Weise teilweise oder vollständig halogeniert sein kann oder einen bis drei der für Phenyl oben angegebenen Substituenten aufweisen kann; Heterocyclyl-C1-C6-alkyl steht dementsprechend für ein durch einen Heterocyclylrest substituiertes C1-C6-Alkyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl: durch C1-C6-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)-methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(Butoxy)ethyl, 2-(1-Methylpropoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)-propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(Propoxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)-propyl, 2-(Butoxy)propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)-propyl, 3-(Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(Propoxy)butyl, 2-(1-Methylethoxy)butyl, 2-(Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(Butoxy)-butyl, 3-(1-Methylpropoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)-butyl, 4-(Propoxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(Butoxy)-butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, sowie die Alkoxyalkoxyteile von C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxycarbonyl: durch C1-C6-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, 2-(Methoxy)ethoxy, 2-(Ethoxy)ethoxy, 2-(Propoxy)ethoxy, 2-(1-Methylethoxy)ethoxy, 2-(Butoxy)ethoxy, 2-(1-Methylpropoxy)ethoxy, 2-(2-Methylpropoxy)ethoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, 2-(Propoxy)propoxy, 2-(1-Methylethoxy)propoxy, 2-(Butoxy)-propoxy, 2-(1-Methylpropoxy)propoxy, 2-(2-Methylpropoxy)propoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propoxy, 3-(Methoxy)-propoxy, 3-(Ethoxy)propoxy, 3-(Propoxy)propoxy, 3-(1-Methylethoxy)propoxy, 3-(Butoxy)propoxy, 3-(1-Methylpropoxy)-propoxy, 3-(2-Methylpropoxy)propoxy, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propoxy, 2-(Methoxy)butoxy, 2-(Ethoxy)butoxy, 2-(Propoxy)butoxy, 2-(1-Methylethoxy)butoxy, 2-(Butoxy)-butoxy, 2-(1-Methylpropoxy)butoxy, 2-(2-Methylpropoxy)butoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 3-(Methoxy)butoxy, 3-(Ethoxy)-butoxy, 3-(Propoxy)butoxy, 3-(1-Methylethoxy)butoxy, 3-(Butoxy)butoxy, 3-(1-Methylpropoxy)butoxy, 3-(2-Methylpropoxy)butoxy, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 4-(Methoxy)-butoxy, 4-(Ethoxy)butoxy, 4-(Propoxy)butoxy, 4-(1-Methylethoxy)butoxy, 4-(Butoxy)butoxy, 4-(1-Methylpropoxy)butoxy, 4-(2-Methylpropoxy)butoxy oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl: Durch eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe substituiertes C1-C6-Alkyl, worin beide der C1-C6-Alkylgruppen ein oder mehrere Substituenten, ausgewählt unter C1-C4-Alkoxy und/oder Hydroxy aufweisen können: z. B. Acetylmethyl (=2-Oxopropyl), 2-(Acetyl)ethyl (=3-Oxo-n-butyl), 3-Oxo-n-pentyl, 1,1-Dimethyl-2-oxopropyl, 3-Hydroxy-2-oxopropyl oder 3-Hydroxy-2-oxobutyl;
  • - C3-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C3-C6-Alkenylcarbonyl, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6)alkylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)aminocarbonyl: z. B. Prop-2-en-1-yl, But-1-en-4-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Buten-1-yl, 1-Penten-3-yl, 1-Penten-4-yl, 2-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2 Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, Hex-3-en-1-yl, Hex-4-en-1-yl, Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl;
  • - C2-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C2-C6-Alkenylcarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl und Heterocyclyl-C2-C6-alkenylcarbonyl: C3-C6-Alkenyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl;
  • - C3-C6-Halogenalkenyl: einen C3-C6-Alkenylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri-chlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrombut-2-enyl;
  • - C3-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C3-C6-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinyloxycarbony, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl) N-(C1-C6-alkoxyaminocarbonyl: z. B. Propargyl, But-1-in-3-yl, But-1-in-4-yl, But-2-in-1-yl, Pent-1-in-3-yl, Pent-1-in-4-yl, Pent-1-in-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3 Methyl-but-1-in-4-yl, Hex-1-in-3-yl, Hex-1-in-4-yl, Hex-1-in-5-yl, Hex-1-in-6-yl, Hex-2-in-1-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-1-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl;
  • - C2-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C2-C6-Alkinylcarbonyl: C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl;
  • - C3-C6-Halogenalkinyl: einen C3-C6-Alkinylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 1,1-Difluor-prop-2-in-1-yl, 3-Iod-prop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1-yl, 4-Chlorbut-2-in-1-yl, 1,1-Difluorbut-2-in-1-yl, 4-Iod-but-3-in-1-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl, 5-Iod-pent-4-in-1-yl, 6-Fluor-hex-4-in-1-yl oder 6-Iod-hex-5-in-1-yl;
  • - C1-C6-Alkandiyl: Methandiyl, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Propan-2,2-diyl, Butan-1,1-diyl, Butan-1,2-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, 2-Methyl-propan-1,3-diyl, 2-Methyl-propan-1,2-diyl, 2-Methyl-propan-1,1-diyl, 1-Methyl-propan-1,2-diyl, 1-Methyl-propan-2,2-diyl, 1-Methyl-propan-1,1-diyl, Pentan-1,1-diyl, Pentan-1,2-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,5-diyl, Pentan-2,3-diyl, Pentan-2,2-diyl, 1-Methyl-butan-1,1-diyl, 1-Methyl-butan-1,2-diyl, 1-Methyl-butan-1,3-diyl, 1-Methyl-butan-1,4-diyl, 2-Methyl-butan-1,1-diyl, 2-Methyl-butan-1,2-diyl, 2-Methyl-butan-1,3-diyl, 2-Methyl-butan-1,4-diyl, 2,2-Dimethyl-propan-1,1-diyl, 2,2-Dimethyl-propan-1,3-diyl, 1,1-Dimethyl-propan-1,3-diyl, 1,1-Dimethyl-propan-1,2-diyl, 2,3-Dimethyl-propan-1,3-diyl, 2,3-Dimethyl -propan-1,2-diyl, 1,3-Dimethyl-propan-1,3-diyl, Hexan-1,1-diyl, Hexan-1,2-diyl, Hexan-1,3-diyl, Hexan-1,4-diyl-, Hexan-1,5-diyl, Hexan-1,6-diyl, Hexan-2,5-diyl, 2-Methyl-pentan-1,1-diyl, 1-Methyl-pentan-1,2-diyl, 1-Methyl-pentan-1,3-diyl, 1-Methyl-pentan-1,4-diyl, 1-Methyl-pentan-1,5-diyl, 2-Methyl-pentan-1,1-diyl, 2-Methyl-pentan-1,2-diyl, 2-Methyl-pentan-1,3-diyl, 2-Methyl-pentan-1,4-diyl, 2-Methyl-pentan-1,5-diyl, 3-Methyl-pentan-1,1-diyl, 3-Methyl-pentan-1,2-diyl, 3 -Methyl-pentan-1,3-diyl, 3-Methyl-pentan-1,4-diyl, 3-Methyl-pentan-1,5-diyl, 1,1-Dimethyl-butan-1,2-diyl, 1,1-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 1,1-Dimethyl-butan-1,4-diyl, 1,2-Dimethyl-butan-1,1-diyl, 1,2-Dimethyl-butan-1,2-diyl, 1,2-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 1,2-Dimethyl-butan-1,4-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-1,1-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-1,2-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-1,4-diyl, 1-Ethyl-butan-1,1-diyl, 1-Ethyl-butan-1,2-diyl, 1-Ethyl-butan-1,3-diyl, 1-Ethyl-butan-1,4-diyl, 2-Ethyl-butan-1,1-diyl, 2-Ethyl-butan-1,2-diyl, 2-Ethyl-butan-1,3-diyl, 2-Ethyl-butan-1,4-diyl, 2-Ethyl-butan-2,3-diyl, 2,2-Dimethyl-butan-1,1-diyl, 2,2-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 2,2-Dimethyl-butan-1,4-diyl, 1-Isopropyl-propan-1,1-diyl, 1-Isopropyl-propan-1,2-diyl, 1-Isopropyl-propan-1,3-diyl, 2-Isopropyl-propan-1,1-diyl, 2-Isopropyl-propan-1,2-diyl, 2-Isopropyl-propan-1,3-diyl, 1,2,3-Trimethyl-propan-1,1-diyl, 1,2,3-Trimethyl-propan-1,2-diyl oder 1,2,3-Trimethyl-propan-1,3-diyl;
  • - C3-C6-Cycloalkyl, sowie die Cycloalkylteile von C3-C6-Cycloalkylamino und C3-C6-Cycloalkylcarbonyl: z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
  • - Heterocyclyl, sowie Heterocyclylteile von Heterocyclyloxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclyloxysulfonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-(heterocyclyl)-aminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl: ein gesättigter, partiell gesättigter oder ungesättigter 5- oder 6-gliedriger, heterocyclischer Ring, der ein, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, enthält, also z. B. C-gebundene 5-gliedrige Ringe wie:
    Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothien-2-yl, Tetrahydrothien-3-yl, Tetrahydropyrrol-2-yl, Tetrahydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydrofuran-2-yl, 2,3-Dihydrofuran-3-yl, 2,5-Dihydrofuran-2-yl, 2,5-Dihydrofuran-3-yl, 4,5-Dihydrofuran-2-yl, 4,5-Dihydrofuran-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,5-Dihydrothien-2 yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 4,5-Dihydrothien-2-yl, 4,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-3-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-2-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-3-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrrol-2-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrrol-3-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-3-yl, 3,4-Dihydro-5H-pyrrol-2-yl, 3,4-Dihydro-5H-pyrrol-3-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyrazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-3-yl, Tetrahydroisoxazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-5-yl, 1,2-Oxathiolan-3-yl, 1,2-Oxathiolan-4-yl, 1,2-Oxathiolan-5-yl, Tetrahydroisothiazol-3-yl, Tetrahydroisothiazol-4-yl, Tetrahydroisothiazol-5-yl, 1,2-Dithiolan-3-yl, 1,2-Dithiolan-4-yl, Tetrahydroimidazol-2-yl, Tetrahydroimidazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-2-yl, Tetrahydrooxazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-5-yl, Tetrahydrothiazol-2-yl, Tetrahydrothiazol-4-yl, Tetrahydrothiazol-5-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-4-yl, 1,3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-4-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-5-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrazol-3-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrazol-4-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-5-yl, Δ3-1,2-Dithiol-3-yl, Δ3-1,2-Dithiol-4-yl, Δ3-1,2-Dithiol-5-yl, 4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl, 4,5-Dihydro-1H-imidazol-4-yl, 4,5-Dihydro-1H-imidazol-5-yl, 2,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl, 2,5-Dihydro-1H-imidazol-4-yl, 2,5-Dihydro-1H-imidazol-5-yl, 2,3-Dihydro-1H-imidazol-2-yl, 2,3-Dihydro-1H-imidazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 1,3-Dioxol-2-yl, 1,3-Dioxol-4-yl, 1,3-Dithiol-2-yl, 1,3-Dithiol-4-yl, 1,3-Oxathiol-2-yl, 1,3-Oxathiol-4-yl, 1,3-Oxathiol-5-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, 1,2,3-Δ2-Oxadiazolin-4-yl, 1,2,3-Δ2-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ4-Oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ4-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ2-Oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ2-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ3-Oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ3-Oxadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ2-Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Δ2-Oxadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ3-Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ4-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ4-Thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ3-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ3-Thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ2-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ2-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ3-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,2-Dioxathiolan-4-yl, 1,2,3-Δ2-Triazolin-4-yl, 1,2,3-Δ2-Triazolin-5-yl, 1,2,4-Δ2-Triazolin-3-yl, 1,2,4-Δ2-Triazolin-5-yl, 1,2,4-Δ3-Triazolin-3-yl, 1,2,4-Δ3-Triazolin-5-yl, 1,2,4-Δ1-Triazolin-2-yl, 1,2,4-Triazolin-3-yl, 3H-1,2,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Oxathiazol-5-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5 yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-y1, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazolyl-2-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Tetrazol-5-yl;
    C-gebundene 6-gliedrige Ringe wie:
    Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-5-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-2-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-3,4-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-6-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-4-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-2 yl, 2H-5,6-Dihydropyran-2-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-3-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-4-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-5-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-6-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-2-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-4-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-6-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-3-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-4-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-5-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-6-yl, 4H-Pyran-2-yl, 4H-Pyran-3-yl, 4H-Pyran-4-yl, 4H-Thiopyran-2-yl, 4H-Thiopyran-3-yl, 4H-Thiopyran-4-yl, 1,4-Dihydropyridin-2-yl, 1,4-Dihydropyridin-3-yl, 1,4-Dihydropyridin-4-yl, 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran-3-yl, 2H-Pyran-4-yl, 2H-Pyran-5-yl, 2H-Pyran-6-yl, 2H-Thiopyran-2-yl, 2H-Thiopyran-3-yl, 2H-Thiopyran-4-yl, 2H-Thiopyran-5-yl, 2H-Thiopyran-6-yl, 1,2-Dihydropyridin-2-yl, 1,2-Dihydropyridin-3-yl, 1,2-Dihydropyridin-4-yl, 1,2-Dihydropyridin-5-yl, 1,2-Dihydropyridin-6-yl, 3,4-Dihydropyridin-2-yl, 3,4-Dihydropyridin-3-yl, 3,4-Dihydropyridin-4 yl, 3,4-Dihydropyridin-5-yl, 3,4-Dihydropyridin-6-yl, 2,5-Dihydropyridin-2-yl, 2,5-Dihydropyridin-3-yl, 2,5-Dihydropyridin-4-yl, 2,5-Dihydropyridin-5-yl, 2,5-Dihydropyridin-6-yl, 2,3-Dihydropyridin-2-yl, 2,3-Dihydropyridin-3-yl, 2,3-Dihydropyridin-4-yl, 2,3-Dihydropyridin-5-yl, 2,3-Dihydropyridin-6 yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan-5-yl, 1,4-Dioxan-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 1,3-Dithian-4-yl, 1,3-Dithian-5-yl, 1,4-Dithian-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Oxathian-4-yl, 1,3-Oxathian-5-yl, 1,3-Oxathian-6-yl, 1,4-Oxathian-2-yl, 1,4-Oxathian-3-yl, 1,2-Dithian-3-yl, 1,2-Dithian-4-yl, Hexahydropyrimidin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Hexahydropyrazin-2-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-6-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-5-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-6-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1,4-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1,4-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 211-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-3-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-4-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-5-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-6-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,51 6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-5-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-6-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-2-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-2-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-6-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-4-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-4-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-2-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-3-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-5-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-6-yl, 2H-1,2-Oxazin-3-yl, 2H-1,2-Oxazin-4-yl, 2H-1,2-Oxazin-5-yl, 2H-1,2-Oxazin-6-yl, 2H-1,2-Thiazin-3-yl, 2H-1,2-Thiazin-4-yl, 2H-1,2-Thiazin-5-yl, 2H-1,2-Thiazin-6-yl, 4H-1,2-Oxazin-3-yl, 4H-1,2-Oxazin-4-yl, 4H-1,2-Oxazin-5-yl, 4H-1,2-Oxazin-6-yl, 4H-1,2-Thiazin-3-yl, 4H-1,2-Thiazin-4-yl, 4H-1,2-Thiazin-5-yl, 4H-1,2-Thiazin-6-yl, 6H-1,2-Oxazin-3-yl, 6H-1,2-Oxazin-4-yl, 6H-1,2-Oxazin-5-yl, 6H-1,2-Oxazin-6-yl, 6H-1,2-Thiazin-3-yl, 6H-1,2-Thiazin-4-yl, 6H-1,2 Thiazin-5-yl, 6H-1,2-Thiazin-6-yl, 2H-1,3-Oxazin-2-yl, 2H-1,3-Oxazin-4-yl, 2H-1,3-Oxazin-5-yl, 2H-1,3-Oxazin-6-yl, 2H-1,3-Thiazin-2-yl, 2H-1,3-Thiazin-4-yl, 2H-1,3-Thiazin-5-yl, 2H-1,3-Thiazin-6-yl, 4H-1,3-Oxazin-2-yl, 4H-1,3-Oxazin-4-yl, 4H-1,3-Oxazin-5-yl, 4H-1,3-Oxazin-6-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-4-yl, 4H-1,3-Thiazin-5-yl, 4H-1,3-Thiazin-6-yl, 6H-1,3-Oxazin-2-yl, 6H-1,3-Oxazin-4-yl, 6H-1,3-Oxazin-5-yl, 6H-1,3-Oxazin-6-yl, 6H-1,3-Thiazin-2-yl, 6H-1,3-Oxazin-4-yl, 6H-1,3-Oxazin-5-yl, 6H-1,3-Thiazin-6-yl, 2H-1,4-Oxazin-2-yl, 2H-1,4-Oxazin-3-yl, 2H-1,4-Oxazin-5-yl, 2H-1,4-Oxazin-6-yl, 2H-1,4-Thiazin-2-yl, 2H-1,4-Thiazin-3-yl, 2H-1,4-Thiazin-5-yl, 2H-1,4-Thiazin-6-yl, 4H-1,4-Oxazin-2-yl, 4H-1,4-Oxazin-3-yl, 4H-1,4-Thiazin-2-yl, 4H-1,4-Thiazin-3-yl, 1,4-Dihydropyridazin-3-yl, 1,4-Dihydropyridazin-4-yl, 1,4-Dihydropyridazin-5-yl, 1,4-Dihydropyridazin-6-yl, 1,4-Dihydropyrazin-2-yl, 1,2-Dihydropyrazin-2-yl, 1,2-Dihydropyrazin-3-yl, 1,2-Dihydropyrazin-5-yl, 1,2-Dihydropyrazin-6-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-2-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-4-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-5-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-6-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-2-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-4-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-5-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-6-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrazin-2-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1,2,4-Triazin-6-yl oder 1,2,4,5-Tetra-zin-3-yl;
    N-gebundene 5-gliedrige Ringe wie:
    Tetrahydropyrrol-1-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-1-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1-yl, Pyrrol-1-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydroisoxazol-2-yl, Tetrahydroisothiazol-2-yl, Tetrahydroimidazol-1-yl, Tetrahydrooxazol-3-yl, Tetrahydrothiazol-3-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-2-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-2-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-2-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-2-yl, 4,5-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,5-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,3-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrothiazol-3-yl, Pyrazol-1-yl, Imidazol-1-yl, 1,2,4-Δ4-Oxadiazolin-2-yl, 1,2,4-Δ2-Oxadiazolin-4-yl, 1,2,4-Δ3-Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Δ2-Oxadiazolin-4-yl, 1,2,4-Δ5-Thiadiazolin-2-yl, 1,2,4-Δ3-Thiadiazolin-2-yl, 1,2,4-Δ2-Thiadiazolin-4-yl, 1,3,4-Δ2-Thiadiazolin-4-yl, 1,2,3-Δ2-Triazolin-1-yl, 1,2,4-Δ2-Triazolin-1-yl, 1,2,4-Δ2-Triazolin-4-yl, 1,2,4-Δ3-Triazolin-1-yl, 1,2,4-Δ1-Triazolin-4-yl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-1-yl, Tetrazol-1-yl;
    N-gebundene 6-gliedrige Ringe wie:
    Piperidin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-1-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-1-yl, 1,4-Dihydropyridin-1-yl, 1,2-Dihydropyridin-1-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyrazin-1-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-4-yl, Tetrahydro-1,4-oxazin-4-yl (Morpholinyl), Tetrahydro-1,2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-2-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-1-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-1-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-4-yl, 2H-1,2-Oxazin-2-yl, 2H-1,2-Thiazin-2-yl, 4H-1,4-Oxazin-4-yl, 4H-1,4-Thiazin-4-yl, 1,4-Dihydropyridazin-1-yl, 1,4-Dihydropyrazin-1-yl, 1,2-Dihydropyrazin-1-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-1-yl oder 3,4-Dihydropyrimidin-3-yl;
    sowie N-gebundene cyclische Imide wie:
    Phthalsäureimid, Tetrahydrophthalsäureimid, Succinimid, Maleinimid, Glutarimid, 5-Oxo-triazolin-1-yl, 5-Oxo-1,3,4-oxadiazolin-4-yl oder 2,4-Dioxo-(1H,3H)-pyrimidin-3-yl;
    wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-C6-Carbocyclus oder einem weiteren 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann,
    wobei gegebenenfalls der Schwefel der genannten Heterocyclen zu S=O oder S(=O)2 oxidiert sein kann
    und wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-C6-Carbocyclus oder mit einem weiteren 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann.
Alle Phenylringe bzw. Heterocyclylreste sowie alle Phenylkomponenten in Phenoxy, Phenylalkyl, Phenylcarbonylalkyl, Phenylcarbonyl, Phenylalkenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenyloxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl und N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Phenylsulfonyl oder Phenoxysulfonyl bzw. Heterocyclylkomponenten in Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylcarbonylalkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylalkenylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclyloxysulfonyl sind, soweit nicht anders angegeben, vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein, zwei oder drei Halogenatome und/oder eine Nitrogruppe, einen Cyanorest und/oder einen oder zwei Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Trifluormethoxysubstituenten.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen X, R1, R2, R3, und R17 vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich alleine oder in Kombination:
X O, S, SO2, N-R1 oder N-NR1R17;
R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkyl­ sulfonyl, C1-Ce-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl,
C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Heterocyclyl, Phenylsulfonyl, Hete­ rocyclylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Phe­ nyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl,
wobei die Phenyl-, Heterocyclyl- und Cycloalkylreste der vor­ genannten Gruppen gegebenenfalls in der oben beschriebenen Weise substituiert sein können und beispielsweise einen, zwei oder drei Substituenten ausgewählt unter Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, Nitro, Hydroxy oder Cyano vorzugsweise ausgewählt unter Halogen, C1-C4-Alkyl, Nitro oder Cyano, tragen; besonders bevorzugt sind die Phenyl, Heterocy­ clyl,
R2 Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Fluor oder Chlor, insbesondere Wasserstoff;
R17 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl.
Hex in Formel I steht vorzugsweise für einen Rest der Formel IIa.
In R1 steht Heterocyclyl vorzugsweise für ungesättigtes, aromati­ sches Heterocyclyl, das insbesodere C-gebunden ist.
Insbesondere steht R1 für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloal­ kyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenyl­ sulfonyl, wobei der Phenylring der drei letztgenannten Gruppen in der oben beschriebenen Weise substituiert und insbesondere in der 4-Position Halogen oder C1 60397 00070 552 001000280000000200012000285916028600040 0002019929259 00004 60278-C4-Alkyl aufweisen kann.
Beispiele für besonders bevorzugte Reste R1 sind: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Cyclopropyl, Phenyl, 4-Methylphenyl, 4-Chlorphenyl, Benzyl, 1- und 2-Phenylethyl, Methyl, Ethylsulfo­ nyl, Phenylsulfonyl, 4-Methylphenylsulfonyl und 4-Chlorphenylsul­ fonyl.
In N-NR1R17 haben R1 und R17 vorzugsweise die folgenden Bedeutun­ gen:
R1 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylsulfo­ nyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenylsulfonyl, wobei der Phenylring der drei letztgenannten Gruppen in der 4-Position mit Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann,
R17 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.
Besonders bevorzugt steht NR1R17 für C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-al­ kylamino, Phenyl-C1-C4-alkylamino.
Bevorzugt haben R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 die folgenden Bedeu­ tungen:
R4 Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR11, SR11, SO2R12, OSO2R12, NR15R16 und N-gebundenes Stickstoff-Heterocy­ clyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; wobei R11, R12, R15 und R16 die zuvor angegebenen und insbesondere die im folgenden angegebenen Bedeutungen aufweisen; R4 steht insbeson­ dere für Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkyl­ thio, N-(C1-C4-Alkyloxy)-N-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, Phenylthio, Phenylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy und N-gebundenem Heterocyclyl, wo­ bei die Phenylgruppe und die Heterocyclylgruppe der vier letztgenannten Substituenten mit Halogen, Nitro, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, die Phenylgruppe vorzugsweise in der 4-Position mit Halo­ gen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann; Bei­ spiele für R4 sind Hydroxy, Acetyl, Methylsulfonyl, Methylsulfonyloxy, Phenylhtio, 4-Methylphenylthio, 4-Chlorphenylthio, Phenylsulfonyl, 4-Methylphenylsul­ fonyl, 4-Chlorphenylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, 4-Methylphenylsulfonyloxy, 4-Chlorphenylsulfonyloxy, Dimethylamino, Diethylamino, N-Methoxy-N-methylamino, N-Ethoxy-N-methylamino, N-Methoxy-N-ethylamino, N- Ethoxy-N-ethylamino, N-Morpholin, N-Pyrrolidin und N-Piperidin;
R5, R9 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl; insbesondere Wasserstoff oder Methyl;
R6, R8, R10 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl; insbesondere Wasserstoff oder Methyl;
R7 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-methyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, Di-(C1-C6-alkylthio)methyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxa­ thiolan-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl oder 1,3-Dithian-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Reste durch einen, zwei oder drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können;
insbesondere Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl; oder
R6 und R8 oder R8 und R10 bilden gemeinsam eine π-Bindung oder eine C3-C5-Alkylkette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl, aus; oder
R6 und R10 oder R5 und R9 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkyl­ kette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl, aus; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam eine -O-(CH2)p-O-, -O-(CH2)p-S- oder -S-(CH2)p-S-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie ge­ bunden sind, eine Carbonylgruppe aus. Die Variable p steht vorzugsweise für 2 oder 3 und die Variable q vorzugsweise für 2, 3 oder 4.
In R4 steht Heterocyclyl vorzugsweise für gesättigtes, N-gebunde­ nes Heterocyclyl, insbesondere monocyclisches, 5- oder 6-Ring-He­ trocyclyl, das gegebenenfalls ein weiteres Hetroatom, z. B. Sauer­ stoff oder Schwefel, Imino oder C1-C6-Alkylimino im Ring aufweist.
Bevorzugte Bedeutungen für R11 bis R16 sind:
R11 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N,N-Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alken­ yl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkin­ yl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alk­ oxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alken­ yl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkin­ yl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alk­ yl)-aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, wo­ bei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/­ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)- amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxy­ carbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)amino­ carbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocy­ clyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Hete­ rocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylo­ xythiocarbonyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 14 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgen­ den Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; insbesondere C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkyl­ aminocarbonyl oder N,N-Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, wo­ bei die genannten Alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Heterocyclyl-, Heterocy­ clyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Hete­ rocyclylcarbonyl oder Heterocyclyloxycarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 10 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann oder/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R12 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die drei genannten Reste partiell oder vollständig halo­ geniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl­ thio, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocy­ clyl-C1-C4-alkyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocy­ clylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollstänig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R13, R14 Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Phenyl, Phe­ nyl-C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenann­ ten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy oder Di-(C1-C6-alkyl)amino, wobei die genannten Alkyl-, Cyclo­ alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig haloge­ niert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocycly-C1-C4-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der sechs letztgenann­ ten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R16 C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl.
Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wo­ rin die Variablen in Formel IIa oder IIb unabhängig voneinander oder in Kombination miteinander die folgenden Bedeutungen haben:
R5, R9 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R6, R8, R10 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R7 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-methyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, Di-(C1-C6-alkylthio)-methyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl; insbesondere Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C6-Alkyl; oder
R5 und R9 oder R6 und R10 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkyl­ kette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogen­ alkyl; insbesondere bilden R6 und R10 gemeinsam eine Methylen- oder eine Ethylenbrücke aus, die einen oder zwei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie ge­ bunden sind, eine Carbonylgruppe aus.
Ganz außerordentlich bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen,
R7 auch für Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Ha­ logenalkoxy oder Halogenalkylthio stehen kann, oder
R7 und R8 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch eine Carbonylgruppe, einen 1,3-Dioxolan-, 1,3-Dithiolan-, 1,3-Oxothiolan-, 1,3-Oxothian-, 1,3-Dithiolan- oder einen 1,3-Dithian-Ring bedeuten können, wobei die 2-Position der sechs genannten Ringe mit dem C-Atom identisch ist, an das R11 und R12 gebunden sind, und/oder
R5 und R9 oder R6 und R10 auch eine C1-C4-Alkylenkette bedeuten können, oder
R6 und R8 oder R8 und R9 gemeinsam eine π-Bindung ausbilden können.
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I.1
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.1.1 bis I.1.135).
Tabelle A
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.2
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.2.1 bis I.2.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.3
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.3.1 bis I.3.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.4
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.4.1 bis I.4.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.5
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.5.1 bis I.5.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.6
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.6.1 bis I.6.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.7
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.7.1 bis I.7.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I.8
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.1.8 bis I.8.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.9
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.9.1 bis I.9.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.10
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.10.1 bis I.10.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.11
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.11.1 bis I.11.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.12
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.12.1 bis I.12.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.13
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.13.1 bis I.13.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.14
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.14.1 bis I.14.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.15
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.15.1 bis I.15.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.16
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.16.1 bis I.16.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.17
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.17.1 bis I.17.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.18
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.18.1 bis I.18.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.19
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.19.1 bis I.19.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.20
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.20.1 bis I.20.135).
Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.21
worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.21.1 bis I.21.135).
Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R4 für Hy­ droxy steht, erfolgt durch Umsetzung einer aktivierten Carbon­ säure IVb oder einer Carbonsäure IVa, die vorzugsweise in situ aktiviert wird, mit einem Cyclohexan-1,3-dion der Formel III zu dem Acylierungsprodukt und anschließende Umlagerung.
L1 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halo­ gen, z. B. Brom oder Chlor, N-gebundenes, aromatisches Heterocy­ clyl, z. B. Imidazolyl oder Pyridyl, Carboxylat, z. B. Acetat oder Trifluoracetat etc.
Die aktivierte Carbonsäure IVb kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Benzoylhalogenide, oder in situ aus der Carbonsäure IVa erzeugt werden, z. B. mit Carbodiimiden wie Ethyl-(3'-dimethyl­ aminopropyl)carbodiimid, Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenyl­ phosphin/Azodicarbonsäureester, 2-Pyridindisulfid/Triphenyl­ phosphin, Carbonyldiimidazol etc.
Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschuß der Hilfsbase, z. B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf IVa bzw. IVb, kann unter Umständen vorteilhaft sein.
Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol oder Chlor­ benzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert butylether, Tetra­ hydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäureethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.
Werden Halogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente einge­ setzt, so kann es zweckmäßig sein, bei Zugabe dieses Reaktions­ partners die Reaktionsmischung auf etwa 0 bis 10°C abzukühlen. An­ schließend rührt man bei 20 bis 100°C, vorzugsweise bei 25 bis 50°C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z. B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser ge­ gossen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäure­ ethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels kann der rohe Ester ohne weitere Reinigung zur Um­ lagerung eingesetzt werden.
Die Umlagerung der Ester zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 20 bis 100°C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls mit Hilfe einer Cyanoverbindung als Katalysator.
Als Lösungsmittel können z. B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Ge­ mische hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.
Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, aromatische Amine wie Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschuß, bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonat verwendet, vorzugsweise in doppelt äquimolaren Verhältnis in Bezug auf den Ester.
Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium­ cyanid oder Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid in Betracht. Sie wer­ den in einer Menge von 1 bis 50 Mol%, bezogen auf den Ester, ein­ gesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethyl­ silylcyanid, z. B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise etwa 10 Mol%, bezogen auf den Ester, eingesetzt.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z. B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5%ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid oder Essigsäureethylester ex­ trahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-10%iger Alkali­ carbonatlösung, z. B. Natriumcarbonat- oder Kaliumcarbonatlösung extrahiert werden. Die wäßrige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und eingeengt.
Die Acylierung der Carbonsäure IVa bzw. IVb und die nachfolgende Umlagerung zur Verbindung I kann auch als "Eintopfreaktion", d. h. ohne Isolierung des Esters durchgeführt werden.
  • A) Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R4 = Halo­ gen erfolgt durch Umsetzung von Cyclohexenon-Derivaten der Formel I (mit R4 = Hydroxy) mit Halogenierungsmitteln:
    Hier und im folgenden steht "Ia" für eine Verbindung der all­ gemeinen Formel I, worin Hex für einen Rest der allgemeinen Formel IIa steht und "Ib" entsprechend für eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin Hex für einen Rest IIb steht.
    Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Mesylchlorid, Chlormethylen-N,N-dimethylammoniumchlorid, Oxalylbromid, Phosphoroxybromid etc.
  • B) Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R4 = OR11, OSO2R12, OPOR13R14 oder OPSR13R14 erfolgt durch Umsetzung von Cyclohexenon-Derivaten der Formel I (mit R4 = Hydroxy) mit Al­ kylierungs-, Sulfonylierungs- bzw. Phosphonylierungsmitteln Vα, Vβ, Vγ beziehungsweise Vδ.
    L2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z. B. Chlor oder Brom, Hetaryl, z. B. Imidazolyl, Carboxylat, z. B. Acetat, oder Sulfonat, z. B. Mesylat oder Triflat etc.
    Die Verbindungen der Formel Vα, Vβ, Vγ oder Vδ können direkt eingesetzt werden wie z. B. im Fall der Carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. aktivierte Carbonsäuren (mit Carbonsäure und Dicyclohexylcarbodiimid etc.).
  • C) Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R4 = OR11, SR11, POR13R14, NR15R16, ONR15R16 oder N-gebundenes Heterocyclyl erfolgt durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R4 = Halogen, OSO2R12 mit Verbindungen der Formel VIα, VIβ, VIγ, VIδ, VIε oder VIη, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder unter vorangehender Salzbildung.
  • D) Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R4 = SOR12, SO2R12 erfolgt beispielsweise durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R4 = SR12 mit einem Oxidationsmittel.
    Als Oxidationsmittel kommen beispielsweise m-Chlorperbenzoe­ säure, Peroxyessigsäure, Trifluorperoxyessigsäure, Wasser­ stoffperoxid, ggf. in Gegenwart eines Katalysators wie Wolf­ ramat, in Betracht.
Für die unter den Punkten B bis E genannten Reaktionen gelten folgende Bedingungen:
Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschuß einzusetzen.
Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzungen in Gegenwart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Base werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.
Im Hinblick auf die Verfahren C und D kann es unter Umständen vorteilhaft sein, ein Überschuß der Base z. B. 1,5 bis 3 Moläqui­ valente jeweils bezogen auf das Edukt einzusetzen.
Als Basen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, aro­ matische Amine, wie Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z. B. Natrium­ carbonat oder Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbonate, wie Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetall­ alkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium-tert- butanolat oder Alkalimetallhydride, z. B. Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin oder Pyridin.
Als Lösungsmittel kommen z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser­ stoffe, z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethyl­ ether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylform­ amid oder Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Gemische hiervon in Betracht.
In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0°C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.
In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können bei den Ver­ fahren B bis D die Verbindungen Ia, Ib oder Gemische hiervon ge­ bildet werden. Letztere können durch klassische Trennmethoden, wie z. B. Kristallisation, Chromatographie etc., getrennt werden.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Cyclohexandione der For­ mel III sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (z. B. EP-A 71 707, EP-A 142 741, EP-A 243 313, US 4,249,937, WO 92/13821).
Die Alkylierungsmittel Vα, Sulfonylierungsmittel Vβ, Phosphonylie­ rungsmittel Vγ beziehungsweise Vδ, sowie die Verbindungen VIα, VIβ, VIγ, VIδ und VIε sind ebenfalls bekannt oder können nach be­ kannten Verfahren hergestellt werden.
Die Carbonsäuren der allgemeinen Formel IVa beziehungsweise ihre aktivierten Derivate IVb lassen sich in Analogie zu bekannten Verfahren herstellen. Die Carbonsäuren IVa und ihre aktivierten Derivate IVb sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = O (Ver­ bindungen der Formel IVa.O) erfolgt durch Umsetzung der Verbin­ dungen der Verbindungen der Formel V, worin die Reste L gleich oder verschieden sein können und für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppefür Mesylat, Triflat oder Halogen, z. B. Brom stehen, und die Reste R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, im wäßrigen alkalischen Milieu (siehe z. B. Kirmse et. al. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6045-6046):
Als Base kommen Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder Acetate wie Natriumacetat in Betracht.
Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = S (Ver­ bindungen der Formel IVa.S) erfolgt durch Umsetzung der Verbin­ dungen der Formel V, worin L gleich oder verschieden sein können und für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe wie Mesylat, Triflat oder Halogen, z. B. Brom stehen, und die Reste R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, mit Schwefelwasser­ stoff oder seinen Alkali- oder Erdalkalimetallsalzen wie Natrium­ sulfid oder Natriumhydrogensulfid gegebenenfalls in Gegenwart ei­ ner Base (siehe z. B. Lon-Tang et al. J. Org. Chem, 1984, 49, 1027-1030; Kreher et al. Chem. ber. 1991, 124, 645):
Als Base eignen sich z. B. Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbo­ nat oder Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natri­ umhydrogencarbonat oder tertiäre Amine wie z. B. Triethylamin oder Pyridin.
Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = S(O)n (Verbindungen der Formel IVa.SO) erfolgt durch Umsetzung der Ver­ bindungen der Formel IVa.S mit Oxidationsmit­ teln:
Als Oxidationsmittel eignen sich beispielsweise m-Chlorperbenzoe­ säure, Peroxyessigsäure, Trifluorperoxyessigsäure, Wasserstoffpe­ roxid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators wie Wolfra­ mat, Halogene, oder Sauerstoff, vorzugsweise in Gegenwart von Photosensibilisatoren. Durch Wahl des Oxidationsmittels oder der Stöchiometrie der eingesetzten Reagenzien kann man Sulfoxide oder Sulfone gezielt herstellen (zur Oxidation von Thioethern zu Sul­ foxiden und Sulfonen siehe auch J. March, Advanced Organic Che­ mistry, 4th ed. Wiley 1992, S. 1201 ff und dort zitierte Litera­ tur).
Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = N-R1 (Ver­ bindungen der Formel IVa.N) erfolgt durch Umsetzung der Verbin­ dungen der Formel V, worin die Reste R1, R2 und R3 die zuvor ge­ nannten Bedeutungen aufweisen, mit primären Aminen oder primären Amiden, gegebenenfalls in Gegenwart einer Hilfsbase oder einem Überschuß des Amins (siehe beispielsweise US 4,652,573; Bornstein et al. Org. Synth. Col., Vol. V, 1973, 1064; Kreher et al. Chem.- Ztg. 1988, 112, 85-92):
Als Hilfsbase eignen sich beispielsweise Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, tertiäre Amine wie z. B. Triethylamin oder Pyridin, Alkalimetallhydride wie z. B. Natrium­ hydrid oder Kaliumhydrid oder sterisch anspruchsvolle Alkohole wie z. B. Kalium-tert.-Butanolat.
Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = N-NR1R17 (Verbindungen der Formel IVa.NN) erfolgt anlog zur Herstellung von Verbindungen IVa.N durch Umsetzung der Verbindungen der For­ mel V, worin die Reste R1, R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutun­ gen aufweisen, mit primären Hydrazinen oder primären Hydraziden, gegebenenfalls in Gegenwart einer Hilfsbase oder einem Überschuß des Hydrazins:
Die Herstellung von Verbindungen der Formel V kann in Analogie zu bekannten Verfahren erfolgen. Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel V mit L = Halogen gelingt ausgehend von 2,3-Dimethylbenzoesäuren der Formel VI, worin R2 und R3 die zuvor­ genannten Bedeutungen aufweisen beispielsweise durch radikalische Halogenierung der Methylgruppen in VI gemäß folgendem Schema:
Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Chlor, Brom, N-Chloramin, N-Chlorsuccinimid, N-Bromsuccinimid. Vorzugsweise erfolgt die Reaktion in Anwesenheit eines Radikalstarters. Im Hinblick auf die Radikalstarter kommen unter anderem Benzoylpero­ xid oder Azobisisobutyronitril in Betracht. Es ist aber auch mög­ lich, die Reaktion unter Bestrahlung mit geeigneten Strahlungs­ quellen wie UV-Hg-Niederdruck- oder Hg-Hochdrucklampen und/oder unter Erwärmen durchzuführen ohne einen externen Radikalstarter durchzuführen. Verfahren zur Halogenierung von Verbindungen mit ortho-Xylolstruktur sind in der Literatur beschrieben (siehe z. B. Box et al., Heterocycles 1990, 31, 1261-1270; Röhrich et al., J. Org. Chem. 1992, 57, 2374; Hanack et al. Chem. Ber. 1992, 125; Hanack, ebenda 1243-1247).
Die substituierten 2,3-Dimethylbenzoesäuren der Formel VI sind ihrerseits bekannt (siehe z. B. EP-A 894 792; Merchant et al., J. Am. Chem. Soc. 1964, 2258-2261 - auf diese Schriften wird hiermit in vollem Umfang Bezug genommen) oder können analog zu den dort beschriebenen Herstellungsverfahren hergestellt werden.
Die im folgenden angegebenen Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
Herstellungsbeispiele 1. Synthese der Vorprodukte 1.1 Synthese von 7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophen- 4-carbonsäure a) Brom-2,3-dimethyl-4-thiomethylbenzol
Zu einer Lösung aus 509 g (3,33 mol) 2,3-Dimethylthiophenol­ methylether in 3 l Eisessig gab man innerhalb 3 h bei Raum­ temperatur 592 g (3,69 mol) Brom und ließ noch 3 h nachrea­ gieren. Der ausgefallene Feststoff wurde abgesaugt und ver­ worfen. Das Filtrat versetzte man mit 300 g Natriumacetat und entfernte das Lösungsmittel. Der Rückstand wurde in Dichlor­ methan aufgenommen und nacheinander zweimal mit Natriumhydro­ gencarbonatlösung und einmal mit Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Phase trocknete man über Natriumsulfat und entfernte anschließend das Lösungsmittel. Zurück blieb die Titelverbindung als farbloser Feststoff.
Ausbeute: 530 g (69%).
1H-NMR (CDCl3) δ: 7,22 (d, 1H); 6,84 (d, 1H); 2,24 (s, 3H); 2,20 (s, 3H); 2,18 (s, 3H).
b) 2,3-Dimethyl-4-thiomethylbenzoesäure
106 g (4,4 mol) Magnesiumspäne in 100 ml THF wurden mit 1 ml 1,2-Dibromethan und 11 g Bromethan in 20 ml THF angeätzt. An­ schließend wurden bei Raumtemperatur 907 g (3,8 mol) des Pro­ duktes aus Stufe a) in 1,5 l THF innerhalb von 1 3/4 h zuge­ tropft und danach eine weitere Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann leitete man bei -10°C 1750 g Kohlendioxid als Gas ein und rührte die erhaltene Suspension über Nacht bei Raumtempe­ ratur. Man rührte die so erhaltene Mischung in ein Gemisch aus 2,3 l Wasser, 800 ml konz. Salzsäure und 1 kg Eis ein und saugte den entstehenden Niederschlag ab. Man wusch zweimal mit je 1 l Petrolether nach und trocknete den so erhaltenen Feststoff im Vakuum.
Ausbeute: 647 g (87%).
Schmp.: 210°C
c) 2,3-Dimethyl-4-sulfonylmethylbenzoesäure
Zu einer Suspension von 65 g (330 mmol) des Produktes aus Stufe b) und 10 g (30 mmol) Natriumwolframatdihydrat in 550 ml Eisessig tropfte man 136 g (1,2 mol) Wasserstoffperoxid (30%ig) zu und rührte über Nacht nach. Man gab 500 ml Wasser zu und saugte den entstandenen Niederschlag ab.
Ausbeute: 67 g (88%).
Schmp.: 220°C
d) 2,3-Bis(brommethyl)-4-sulfonylmethylbenzoesäure
Zu einem Gemisch von 57 g (250 mmol) des Produktes aus Stufe c), 2 g konz. Schwefelsäure, 208 g (1,2 mol) Bromwasserstoff­ säure (47%ig) und 600 ml Chlorbenzol gab man bei 70°C in Por­ tionen 190 g (560 mmol) Wasserstoffperoxid (10%) und rührte noch 1 h nach. Man ließ erkalten und saugte den entstandenen Niederschlag ab. Anschließend wurde der Rückstand mit Petrol­ ether digeriert und getrocknet. Man erhielt so die Titelver­ bindung in einer Ausbeute von 79 g (82%).
Schmp.: 167°C
e) 7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophen-4-carbonsäure (Vorstufe 1)
Zu einer Lösung aus 0,8 g (2,1 mmol) des Produktes aus Stufe d) in 30 ml Ethanol, 15 ml THF und 1,5 ml Wasser gab man 80 mg (2,1 mmol) Natriumhydroxid und 0,4 g (5,1 mmol) Natrium­ sulfid (60-62%ig). Nach 2 h am Rückfluß wurde das Lösungsmit­ tel entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und mit Salzsäure angesäuert. Hierbei fiel die Titelverbindung als Feststoff aus, der abgesaugt und getrocknet wurde.
Ausbeute: 0,4 g (74%).
Schmp.: 280-282°C
1.2 Synthese von 7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan-4- carbonsäure (Vorstufe 2)
Ein Gemisch aus 182 g (472 mmol) des Produkts aus Stufe 1.1 d), 38 g Natriumacetat und 2,8 l Wasser wurde 5 h auf 90°C erhitzt. Man filtrierte heiß und ließ das Filtrat über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Hierbei kristallisierte die Titel­ verbindung als Feststoff aus, der abgesaugt und getrocknet wurde.
Ausbeute: 60 g (53%).
Schmp.: 245-250°C
2. Synthese der Endprodukte 2.1 2-{(7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan-4-yl)- carbonyl}-1-hydroxy-cyclohex-1-en-3-on (Beispiel 1)
2,0 g (8,3 mmol) der Vorstufe 2, gelöst in 30 ml Acetonitril, wurden mit 0,9 g (8,3 mmol) Cyclohexan-1,3-dion und 1,7 g (8,3 mmol) N,N-Dicyclohexylcarbodiimid versetzt und 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden 1,7 g (16,5 mmol) Triethylamin und 0,4 ml Trimethylsilylcyanid zugesetzt und weitere 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Man fügte je 50 ml 2%ige Sodalösung und Ethylacetat zu und saugte den Nieder­ schlag ab. Die alkalische wäßrige Phase wurde einmal mit Ether extrahiert und mit Salzsäure auf pH 4 eingestellt. Hierbei kristallisierte die Titelverbindung aus.
Ausbeute: 1,4 g (50%).
Schmp.: 155-156°C
b) Synthese von 2-{(7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan- 4-yl)-carbonyl}-1-chlorcyclohex-1-en-3-on (Beispiel 2)
Zu einer Lösung aus 0,9 g (2,7 mmol) der Verbindung aus Bei­ spiel 1 in 20 ml Dichlormethan und 3 Tropfen Dimethylformamid wurde 0,68 g (5,4 mmol) Oxalylchlorid getropft und der Ansatz wurde anschließend 2 h unter Rückfluß erhitzt. Man gab auf Wasser, trocknete die organische Phase über Natriumsulfat und entfernte das Lösungsmittel. Hierbei fiel die Titelverbindung als gelber Feststoff an.
Ausbeute: 0,9 g (94%).
Schmp.: 172-174°C
2.3 2-{(7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan-4-yl)- carbonyl}-1-(N-methoxy-N-methyl)aminocyclohex-1-en-3-on (Beispiel 3)
82 mg (0,85 mmol) N,O-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid in 10 ml Dimethylsulfoxid wurden mit 140 mg (1,69 mmol) Natriumhy­ drogencarbonat versetzt. Anschließend gab man portionsweise 300 mg (0,85 mmol) der Verbindung aus Beispiel 2 zu und rührte weitere 2 h. Man gab auf Wasser und extrahierte mit Ethylacetat. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel mit Cyclohexan und Ethylacetat (2 : 3) als Eluent chromatogra­ phiert. Nach Einengen des Eluats erhielt man die Titelverbin­ dung als farblosen Feststoff.
Ausbeute: 0,1 g (31%).
1H-NMR (CDCl3) δ: 7,85 (d, 1H); 7,78 (d, 1H); 5,50 (s, 2H); 5,40 (s, 2H); 3,28 (s, 3H); 3,18 (s, 3H); 3,02 (s, 3H); 2,50 (t, 2H); 2,42 (t, 2H); 2,12 (m, 2H).
2.4 2-{(7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophen-4-yl)-carbo­ nyl}-1-hydroxy-cyclohex-1-en-3-on (Beispiel 4)
Ein Gemisch aus 0,7 g (2,7 mmol) der Vorstufe 1, 0,3 g (2,7 mmol) 1,3-Cyclohexandion, 0,56 g (2,7 mmol) N,N-Dicyclohexyl­ carbodiimid und 30 ml Acetonitril wurde über Nacht bei Raum­ temperatur gerührt. Anschließend gab man 0,55 g (5,4 mmol) Triethylamin und 0,05 ml Trimethylsilylcyanid zu und rührte weitere 4 h. Man gab auf je 50 ml 2%ige Sodalösung und Ethyl­ acetat und saugte den Niederschlag ab. Die wäßrige Phase wurde einmal mit Ether gewaschen und mit Salzsäure auf pH 4 eingestellt. Der gebildete Niederschlag wurde abgesaugt und getrocknet. Chromatographie an Kieselgel lieferte das Pro­ dukt.
Ausbeute: 170 mg (18%).
Schmp.: 177-179°C
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind neben den vorstehend be­ schriebenen Verbindungen der Beispiele 1, 2, 3 und 4 noch weitere Cyclohexenon-Derivate der Formel I aufgeführt, die auf analoge Weise ausgehend von Vorstufe 1 und Vorstufe 2 hergestellt wurden.
Die Verbindungen der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die herbiziden Mittel, die Verbindungen der Formel I enthalten, bekämpfen Pflan­ zenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baum­ wolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kul­ turpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor al­ lem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen der Formel I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Rieinus communis, Saecharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo­ lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen Ia bzw. Ib auch in Kultu­ ren, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk­ stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizi­ den Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Verbindungen Ia bzw. Ib bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver­ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich­ ten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mine­ ralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alky­ lierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Buta­ nol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lö­ sungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus­ pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel­ lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die sub­ stituierten Harnstoffe als solche oder in einem Öl oder Lösungs­ mittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier­ mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate herge­ stellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Am­ moniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäu­ ren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationspro­ dukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formal­ dehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalin­ sulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphe­ nolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Al­ kylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheral­ kohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy­ propylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbite­ ster, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge­ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel­ säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Ma­ gnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe Ia bzw. Ib in den anwendungs­ fertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert wer­ den. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirk­ stoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen Ia bzw. Ib können beispiels­ weise wie folgt formuliert werden:
  • 1. I 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 4 werden in einer Mi­ schung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Ben­ zol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • 2. II 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in einer Mi­ schung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anla­ gerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl­ phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein­ gießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Ge­ wichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • 3. IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit 3 Ge­ wichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin­ sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Ge­ wichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Vertei­ len der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs ent­ hält.
  • 4. V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit 97 Ge­ wichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirk­ stoffs enthält.
  • 5. VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit 2 Ge­ wichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts­ teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondesates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mi­ neralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
  • 6. VII 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 1 wird in einer Mi­ schung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Ge­ wichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
  • 7. VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 1 wird in einer Mi­ schung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 (nicht ionischer Emul­ gator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl). Man er­ hält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner­ gistischer Effekte können die substituierten Harnstoffe Ia bzw. Ib mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums­ regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadia­ zole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren De­ rivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-1,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazo­ lidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1,3-dionderi­ vate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydro­ benzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Deri­ vate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N- Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phe­ nole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenyl­ essigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren De­ rivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharn­ stoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen Ia bzw. Ib al­ lein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden. Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3, vor­ zugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).
Teil B Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der substituierten Harnstoffe der Formel Ia bzw. Ib ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei­ lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich­ tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa­ ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test­ pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange­ zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di­ rekt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5, 0,25 und 0,125 kg/ha aktive Substanz.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wach­ stumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Tabelle 1
Herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Ge­ wächshaus (Beispiel-Verbindung Nr. 4)
Tabelle 2
Herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Ge­ wächshaus (Beispiel-Verbindung Nr. 10)
Tabelle 3
Herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Ge­ wächshaus (Beispiel Nr. 1)

Claims (11)

1. Cyclohexenon-Derivate von bicyclischen Benzoesäuren der all­ gemeinen Formel I,
worin
X für O, S, SO, SO2, N-R1 oder N-NR1R17 steht,
R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl,
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl,
Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkylcarbonyl, Phenoxy-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, oder Phenylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl bedeuten,
Heterocyclyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl bedeuten,
wobei die Phenyl-, Heterocyclyl- und Cycloalkylreste der vorgenannten Gruppen gegebenenfalls eine, zwei, drei oder vier Substituenten ausgewählt unter C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Nitro, Hydroxy oder Cyano tragen und/oder teilweise oder vollständig halogeniert sein können;
R2 Halogen, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
R3 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl, und
Hex für substituiertes (3-Oxo-1-cyclohexen-2-yl)carbonyl der Formel IIa oder für substituiertes (1,3-Dioxo-2-cyclohexyl)methyliden der Formel IIb
stehen, wobei die Variablen R4 bis R10 folgende Bedeutung ha­ ben:
R4 Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR11, SR11, SOR12, SO2R12, OSO2R12, P(O)R13R14, OP(O)R13R14, P(S)R13R14, OP(S)R13R14, NR15R16, ONR15R16 oder N-gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig haloge­ niert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R5, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R6, R8, R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R7 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-methyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, Di-(C1-C6-alkylthio)methyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkoxycarbonyl;
1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3 Oxathian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl oder 1,3-Dithian-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Reste durch einen bis drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können; oder
R6 und R8 oder R8 und R10 bilden gemeinsam eine n-Bindung oder eine C1-C5-Alkylkette, die einen zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl; oder
R6 und R10 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkylkette, die einen zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam eine -O-(CH2)p-O-, -O-(CH2)p-S-, -S-(CH2)p-S-, -O-(CH2)q- oder -S-(CH2)q-Kette, worin p für 2, 3, 4 oder 5 und q für 2, 3, 4, 5 oder 6 ste­ hen, und die durch einen, zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie ge­ bunden sind, eine Carbonylgruppe;
und worin die Variablen R11 bis R17 die folgenden Bedeutungen haben:
R11 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C2-C6-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N,N-Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-phenylaminocarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-heterocyclylaminocarbonyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 18 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R12 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die vier genannten Reste par­ tiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tra­ gen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl oder Hetero­ cyclyl-C1-C4-alkyl, wobei der Phenyl- oder der Hete­ rocyclylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R13, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollstän­ dig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R15 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino oder C1-C6-Alkylcarbonylamino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocycly-C1-C4-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R16, R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.
2. Cyclohexenonderivate nach Anspruch 1, worin R2 in Formel I für Halogen, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfo­ nyl steht.
3. Cyclohexenonderivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin X in Formel I für N-R1 steht, worin
R1 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenylsulfonyl bedeutet, wobei der Phenylring der drei letztgenannten Gruppen in der 4-Position mit Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann.
4. Cyclohexenonderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin X in Formel I für N-NR1R17 steht, worin
R1 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenylsulfonyl, wobei der Phenylring der drei letztgenannten Gruppen in der 4-Position mit Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, und
R17 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
5. Cyclohexenonderivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Hex in Formel I für einen Rest der Formel IIa steht, worin R4 ausgewählt ist unter Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR11, SR11, SO2R12, OSO2R12, NR15R16 und gegebenenfalls substi­ tuiertes, N-gebundenes Heterocyclyl mit den für R11, R12, R15 und R16 in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen.
6. Cyclohexenonderivate nach Anspruch 5, wobei in Formel I Hex für einen Rest IIa steht und
R4 ausgewählt ist unter Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkyl-thio, N-(C1-C4-Alkyloxy)-N-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, Phenylthio, Phenylsulfonyl, Phe­ nylsulfonyloxy und N-gebundenem Heterocyclyl, wobei die Phenylgruppe und die Heterocyclylgruppe der vier letztge­ nannten Substituenten mit Halogen, Nitro, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann.
7. Cyclohexenonderivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin in Formel IIa oder IIb
R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasser­ stoff oder C1-C4-Alkyl stehen,
R7 auch für Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halo­ genalkoxy oder Halogenalkylthio stehen kann, oder
R7 und R8 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie ge­ bunden sind, auch eine Carbonylgruppe, einen 1,3-Dioxo­ lan-, 1,3-Dithiolan-, 1,3-Oxothiolan-, 1,3-Oxothian-, 1,3-Dithiolan- oder einen 1,3-Dithian-Ring bedeuten können, wobei die 2-Position der sechs genannten Ringe mit dem C-Atom identisch ist, an das R11 und R12 gebun­ den sind,
R5 und R9 oder R6 und R10 auch eine C1-C4-Alkylenkette bedeuten können, oder
R6 und R8 oder R8 und R9 gemeinsam eine n-Bindung ausbilden können.
8. Bicyclische Benzoesäuren der allgemeinen Formel IVa
worin X, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
9. Mittel, enthaltend mindestens ein Cyclohexenon-Derivat der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, und übliche Hilfsmittel.
10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexenon-Derivates der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, auf Pflanzen, deren Lebensraum und/oder auf Samen einwirken läßt.
11. Verwendung von Cyclohexenon-Derivaten der Formel I oder deren landwirtschaftlich brauchbaren Salzen gemäß einem der Ansprü­ che 1 bis 7 als Herbizide.
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