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WO1999048872A2 - Verfahren zur abtrennung eines azepin-derivats aus einer mischung enthaltend ein amin und ein azepin-derivat - Google Patents

Verfahren zur abtrennung eines azepin-derivats aus einer mischung enthaltend ein amin und ein azepin-derivat Download PDF

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WO1999048872A2
WO1999048872A2 PCT/EP1999/001786 EP9901786W WO9948872A2 WO 1999048872 A2 WO1999048872 A2 WO 1999048872A2 EP 9901786 W EP9901786 W EP 9901786W WO 9948872 A2 WO9948872 A2 WO 9948872A2
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amine
azepine derivative
hmd
distillation
azepine
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Hermann Luyken
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BASF SE
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Priority to CA002323617A priority patent/CA2323617A1/en
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    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/86—Separation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34—Separation; Purification

Definitions

  • the present invention relates to a method for the distillative separation of part or all of an azepine derivative (III) selected from the group consisting of tetrahydroazepine, 2-aminoazepane, N- (2-azepano) -1, 6 -Diaminohexane and
  • N- (2-azepano) -6-aminocapronitrile from a mixture (II) containing an azepine derivative (III) and an amine (I) selected from the group consisting of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine, characterized in that the distillation at a head temperature of 160 to 250 ° C.
  • Mixtures containing an amine and an azepine derivative are usually obtained in the hydrogenation of nitriles to amines.
  • ADN adiponitrile
  • HMD hexamethylenediamine
  • ACN 6-aminocapronitrile
  • azepine derivatives such as N- (2-azepano) -1, 6-diaminohexane and N- (2-azepano) -6-aminocapronitrile, especially 2-aminoazepane and tetrahydroazepine.
  • GB-A-1 238 351 describes the separation of HMD from mixtures which contain HMD and azepine derivatives by adding akali hydroxide mixtures.
  • Suitable amines I are aromatic amines such as benzylamine, aliphatic amines such as cyclic amines, for example isophoronediamine or preferably acyclic amines, for example 1,4-diaminobutane, in particular HMD or ACN, and mixtures thereof.
  • Such amines can be prepared in a manner known per se.
  • So HMD can be catalytic by partial or full
  • Hydrogenation with a molecular hydrogen-containing gas from ADN to HMD or mixtures containing HMD and ACN can be obtained.
  • the catalysts used in this hydrogenation are advantageously those based on a metal selected from the group consisting of ruthenium, rhodium, nickel, cobalt, preferably iron, the catalysts being able to contain further elements as promoters.
  • a metal selected from the group consisting of ruthenium, rhodium, nickel, cobalt, preferably iron
  • the catalysts being able to contain further elements as promoters.
  • one or more, such as two, three, four or five elements selected from the group consisting of aluminum, silicon, zirconium, titanium and vanadium are particularly suitable as promoters.
  • Such catalysts and the process conditions for the reaction mentioned are described, for example, in WO-A-96/20166, German Application 19 636 768.9 and German Application 19 646 436.
  • the products obtained by the processes mentioned can then advantageously be rehydrogenated in the presence of catalysts based on noble metals, such as platinum, palladium or mixtures thereof, with gases containing molecular hydrogen.
  • noble metals such as platinum, palladium or mixtures thereof
  • 2-aminoazepan of the formula come as azepine derivatives III
  • the azepine derivatives (III) can be present in the mixture (II) as individual compounds or as adducts, for example on one
  • Amine (I) are present, these adducts also being referred to as azepine derivatives (III) for the purposes of the present invention.
  • Such azepine derivatives and processes for their preparation are generally known.
  • 2-aminoazepane, N- (2-azepano) -1, 6-diaminohexane and N- (2-azepano) -6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine can be used in partial catalytic hydrogenation with a molecular hydrogen-containing gas from ADN to HMD or mixtures which contain HMD 5 and ACN, as a rule in amounts of 1 to 10000 ppm, based on the mixture, can be obtained in mixtures (II) by the processes described for the preparation of the amines (I).
  • distillation is carried out at top temperatures of 160 to 10 250 ° C., preferably 175 to 230 ° C., in particular 185 to 220 ° C.
  • the distillation pressure measured at the top of the distillation apparatus, should be 0 , 3 to 3 bar, preferably 0.5 to 2 bar, in particular 0.7 to 1.5 bar.
  • Distillation at pressures in the range of the ambient pressure has the advantage that no atmospheric oxygen enters the distillation apparatus via leakage air.
  • Oxygen can lead to the formation of an azepine derivative (III) from an amine (I), for example to the formation of THA from HMD.
  • the distillation pressure measured at the top of the distillation apparatus, should be 0.1 to 1.3 bar, preferably 0.18 to 0.85 bar, 30 in particular 0.25 to 0, 65 bar.
  • the distillation can be carried out in several, such as 2 or 3 columns, advantageously in a single column.
  • the predominant part of azepine derivative (III) is usually obtained as the bottom product.
  • This bottom product can advantageously be mixed with a compound containing at least one carbon-nitrogen multiple bond 45 (IV), such as ADN, and this mixture can be mixed in a manner known per se, for example according to those already mentioned for the preparation of HMD or mixtures containing HMD and ACN Method, subject to catalytic hydrogenation to give an amine (I) such as HMD or mixtures containing HMD and ACN.
  • HMD and ACN are precursors for the production of technically important 5 polyamides, such as nylon 6 or nylon 6.6.
  • THA means tetrahydroazepine.
  • the product mixtures were analyzed by gas chromatography.
  • the 15 amount of THA was determined polarographically at concentrations below 20 ppm.
  • the overhead discharge collected over a period of 17 h in stationary operation contained 0.024% THA in addition to HMD. 1.7% THA was analyzed in the bottom discharge (13 g / h).
  • Examples 2-4 and comparative examples 1 and 2 were carried out as in example 1, but with the parameters shown in table 1.

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Abstract

Verfahren zur destillativen Abtrennung eines Teiles oder der Gesamtheit eines Azepin-Derivats (III) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminohexylidenimin, Tetrahydroazepin, Hexylhexahydroazepin und Aminohexylhexahydroazepin aus einer Mischung (II) enthaltend ein Azepin-Derivat (III) und ein Amin (I), dadurch gekennzeichnet, dass man die Destillation bei einer Kopftemperatur von 160 bis 250 °C durchführt.

Description

Verfahren zur Abtrennung eines Azepin-Derivats aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur destillati- ven Abtrennung eines Teiles oder der Gesamtheit eines Azepin-De- rivatse (III) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tetrahy- droazepin, 2-Aminoazepan, N- (2-Azepano) -1, 6-Diaminohexan und
N- (2-Azepano) -6-Aminocapronitril aus einer Mischung (II) enthaltend ein Azepin-Derivat (III) und ein Amin (I) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin, dadurch gekennzeichnet, daß man die Destillation bei einer Kopf- temperatur von 160 bis 250°C durchführt.
Mischungen enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat fallen üblicherweise bei der Hydrierung von Nitrilen zu Aminen an.
Die vollständige Hydrierung von Adipodinitril (ADN) zu Hexamethylendiamin (HMD), sowie die partielle Hydrierung unter gleichzeitiger Herstellung von HMD und 6-Aminocapronitril (ACN) , in Gegenwart eines Katalysators auf der Basis eines Metalls wie Nickel, Cobalt, Eisen, Rhodium oder Ruthenium ist allgemein bekannt, bei- spielsweiwe aus: K.Weissermel, H.-J.Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3.Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, Seite 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO 92/21650 und der Deutschen Anmeldung 19548289.1.
Als Nebenprodukte entstehen unter anderem Azepin-Derivate wie N- (2-Azepano) -1, 6-Diaminohexan und N- (2-Azepano) -6-Aminocaproni - tril, insbesondere 2-Aminoazepan und Tetrahydroazepin.
Diese Azepin-Derivate, die wegen ihrer Farbgebung und Verschlechterung der Produkteigenschaften unerwünschte Verunreinigungen der üblicherweise für die Herstellung von Kunstfasern verwendeten Amine darstellen, lassen sich nur mit erheblichem Aufwand von den Aminen abtrennen.
So ist aus GB-A-893 709 bekannt, einen Verweilzeitbehälter in die Rückflußleitung einer für die Reinigung von HMD verwendeten Destillationskolonne einzubauen. GB-A-1 238 351 beschreibt die Abtrennung von HMD aus Mischungen, die HMD und Azepin-Derivate enthalten, durch Zugabe von Akalihy- droxid-Gemischen.
Aus GB-A-1 041 442 ist bekannt, in eine für die Abtrennung von HMD aus Mischungen, die HMD und Azepin-Derivate enthalten, verwendete Destillationskolonne während der Destillation Kohlendioxid einzuleiten.
Nachteilige bei den genannten Verfahren sind die Anwendung großer Behälter mit einer verschlechterten Regelbarkeit der Destillationskolonnen und die Bildung von Feststoffen, die zu Verstopfungen führen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren bereitzustellen, das die Abtrennung eines Azepin-Derivats aus Mischungen a-enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivate, auf technisch einfache und wirtschaftliche Weise ermöglicht.
Demgemäß wurde das eingangs definierte Verfahren gefunden.
Als Amine I kommen aromatische Amine wie Benzylamin, aliphatische Amine wie cyclische Amine, beispielsweise Isophorondiamin oder vorzugsweise acyclische Amine, beispielsweise 1,4-Diaminobutan, insbesondere HMD oder ACN, sowie deren Gemische in Betracht.
Die Herstellung solcher Amine kann in an sich bekannter Weise erfolgen.
So kann HMD durch partielle oder vollständige katalytische
Hydrierung mit einem molekularen Wasserstoff enthaltenden Gas von ADN zu HMD oder Mischungen, die HMD und ACN enthalten, erhalten werden.
Als Katalysatoren können bei dieser Hydrierung vorteilhaft solche auf der Basis eines Metalles ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ruthenium, Rhodium, Nickel, Cobalt, vorzugsweise Eisen eingesetzt werden, wobei die Katalysatoren weitere Elemente als Promotoren enthalten können. Im Falle von Katalysatoren auf der Basis von Eisen kommen als Promotoren insbesondere ein oder mehrere, wie zwei, drei, vier oder fünf Elemente ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Silizium, Zirkonium, Titan und Vanadium in Betracht. Solche Katalysatoren sowie die Verfahrensbedingungen für die genannte Umsetzung sind beispielsweise in WO-A-96/20166 , der Deutschen Anmeldung 19 636 768.9 und der Deutschen Anmeldung 19 646 436. beschrieben.
Die nach den genannten Verfahren erhaltenen Produkte können anschließend vorteilhaft in Gegenwart von auf Edelmetallen, wie Platin, Palladium oder deren Gemischen, basierenden Katalysatoren mit molekularen Wasserstoff enthaltenden Gasen nachhydriert werden.
Als Azepin-Derivate III kommen insbesondere 2-Aminoazepan der Formel
Figure imgf000005_0001
N- (2-Azepano) -1, 6-Diaminohexan der Formel
Figure imgf000005_0002
N- (2-Azepano) -6-Aminocapronitril
Figure imgf000005_0003
und THA der Formel
Figure imgf000005_0004
sowie deren Gemische in Betracht.
Die Azepin-Derivate (III) können in der Mischung (II) als ein- zelne Verbindungen oder als Addukte, beispielsweise an ein
Amin (I) , vorliegen, wobei diese Addukte im Sinne der vorliegenden Erfindung ebenfalls als Azepin-Derivate (III) bezeichnet werden.
Solche Azepin-Derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung sind allgemein bekannt. So können 2-Aminoazepan, N- (2-Azepano) -1, 6-Diaminohexan und N- (2-Azepano) -6-Aminocapronitril und Tetrahydroazepin bei der partiellen katalytischen Hydrierung mit einem molekularen Wasserstoff enthaltenden Gas von ADN zu HMD oder Mischungen, die HMD 5 und ACN enthalten, in der Regel in Mengen von 1 bis 10000 ppm bezogen auf das Gemisch nach den für die Herstellung der Amine (I) beschriebenen Verfahren in Mischungen (II) erhalten werden.
Erfindungsgemäß destilliert man bei Kopftemperaturen von 160 bis 10 250°C, vorzugsweise 175 bis 230°C, insbesondere 185 bis 220°C.
Setzt man als Amin (I) HMD und als Azepin-Derivat (III) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus AHI, HHA, AHHA und THA ein, so sollte der Destillationsdruck, gemessen 15 am Kopf der Destillations-Apparatur, 0,3 bis 3 bar, vorzugsweise 0,5 bis 2 bar, insbesondere 0,7 bis 1,5 bar betragen.
Eine Destillation bei Drücken im Bereich des Umgebungsdrucks hat den Vorteil, daß kein Luftsauerstoff über Leckluft in die 20 Destillationsapparatur gelangt. Sauerstoff kann zur Bildung eines Azepin-Derivats (III) aus einem Amin (I) , beispielsweise zur Bildung von THA aus HMD führen.
Setzt man als Amin (I) ACN und als Azepin-Derivat (III) eine oder 25 mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Aminoazepan, N- (2-Azepano) -1, 6-Diaminohexan und N- (2-Azepano) -6-Aminocapronitril und Tetrahydroazepin ein, so sollte der Destillationsdruck, gemessen am Kopf der Destillations-Apparatur, 0,1 bis 1,3 bar, vorzugsweise 0,18 bis 0,85 bar, 30 insbesondere 0,25 bis 0,65 bar betragen.
Für die Destillation kommen hierfür übliche Apparaturen in Betracht, wie sie beispielsweise in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3. Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 35 1979, Seite 870-881 beschrieben sind, wie Siebbodenkolonnen, Glockenbodenkolonnen, Packungskolonnen oder Füllkörperkolonnen.
Die Destillation kann man in mehreren, wie 2 oder 3 Kolonnen, vorteilhaft einer einzigen Kolonne durchführen.
40
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man üblicherweise den überwiegenden Teil an Azepin-Derivat (III) als Sumpfprodukt . Dieses Sumpfprodukt kann man vorteilhaft mit einer Verbindung enthaltend mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Mehrfachbindung 45 (IV) , wie ADN, mischen und diese Mischung in an sich bekannter Weise, beispielsweise nach den bereits für die Herstellung von HMD oder Mischungen enthaltend HMD und ACN genannten Verfahren, einer katalytischen Hydrierung unter Erhalt eines Amins (I) , wie HMD oder Mischungen, die HMD und ACN enthalten, unterwerfen.
HMD und ACN stellen Vorstufen zur Herstellung von technisch wich- 5 tigen Polyamiden, wie Nylon 6 oder Nylon 6.6 dar.
Beispiele
In den Beispielen sind Prozentangaben Gewichtsprozente, soweit 10 nichts anderes angegeben.
THA bedeutet Tetrahydroazepin.
Die Produktgemische wurden gaschromatographisch analysiert. Die 15 Menge an THA wurde bei Konzentrationen unter 20 ppm polarogra- phisch bestimmt.
Beispiel 1
20 269 g/h eines Gemisches enthaltend 0,088 % THA und der Rest HMD wurden einer Destillations-Kolonne mit einer druckverlustarmen Gewebepackung entsprechend ca. 33 theoretischen Trennstufen kontinuierlich zugeführt. Am Kopf der Kolonne wurde ein Druck von 400 mbar eingestellt, konstant 256 g/h Destillat abgezogen und
25 256 g/h Rücklauf aufgegeben (RücklaufVerhältnis = 1) .
Der über einen Bilanzzeitraum von 17 h im stationären Betrieb gesammelte Kopfaustrag enthielt neben HMD 0,024 % THA. Im Sumpfaus - trag (13 g/h) wurden 1.7 % THA analysiert.
30
Die Beispiele 2-4 und Vergleichsbeispiel 1 und 2 wurden wie Beispiel 1 durchgeführt, jedoch mit den aus Tabelle 1 ersichtlichen Parametern.
Figure imgf000007_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur destillativen Abtrennung eines Teiles oder der Gesamtheit eines Azepin-Derivats (III) ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus, Tetrahydroazepin, 2-Aminoazepan, N- (2-Azepano) -1, 6-Diaminohexan und N- (2-Azepano) -6-Aminoca- pronitril aus einer Mischung (II) enthaltend ein Azepin-Derivat (III) und ein Amin (I) , dadurch gekennzeichnet, daß man die Destillation bei einer Kopftemperatur von 160 bis 250°C durchführt .
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man ein Amin (I) einsetzt, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 , wobei man das Azepin-Deri - vat (III) bei der Destillation überwiegend als Sumpfprodukt erhält und dieses Sumpfprodukt mit einer Verbindung enthal- tend mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Mehrfachbindung (IV) mischt und diese Mischung einer Hydrierung unter Erhalt eines Amins (I) unterwirft.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei man als Verbindung (IV) Adipodinitril einsetzt.
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