DE19812427A1 - Verfahren zur Abtrennung eines Azepin-Derivats aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung eines Azepin-Derivats aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Azepin-DerivatInfo
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Abstract
Verfahren zur destillativen Abtrennung eines Teiles oder der Gesamtheit eines Azepin-Derivats (III) ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Aminohexylidenimin, Tetrahydroazepin, Hexylhexahydroazepin und Aminohexylhexahydroazepin aus einer Mischung (II), enthaltend ein Azepin-Derivat (III) und ein Amin (I), dadurch gekennzeichnet, daß man die Destillation bei einer Kopftemperatur von 160 bis 250 DEG C durchführt.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur destillati
ven Abtrennung eines Teiles oder der Gesamtheit eines Azepin-De
rivatse (III) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tetrahy
droazepin, 2-Aminoazepan, N-(2-Azepano)-1,6-Diaminohexan und
N-(2-Azepano)-6-Aminocapronitril aus einer Mischung (II) enthal
tend ein Azepin-Derivat (III) und ein Amin (I) ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Destillation bei einer Kopf
temperatur von 160 bis 250°C durchführt.
Mischungen enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat fallen
üblicherweise bei der Hydrierung von Nitrilen zu Aminen an.
Die vollständige Hydrierung von Adipodinitril (ADN) zu Hexamethy
lendiamin (HMD), sowie die partielle Hydrierung unter gleichzei
tiger Herstellung von HMD und 6-Aminocapronitril (ACN), in Gegen
wart eines Katalysators auf der Basis eines Metalls wie Nickel,
Cobalt, Eisen, Rhodium oder Ruthenium ist allgemein bekannt, bei
spielsweiwe aus: K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische
Chemie, 3. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988,
Seite 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598,
DE-A 8 48 654, DE-A 9 54 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153,
DE-A 195 00 222, WO 92/21650 und der Deutschen Anmeldung
195 48 289.1.
Als Nebenprodukte entstehen unter anderem Azepin-Derivate wie
N-(2-Azepano)-1,6-Diaminohexan und N-(2-Azepano)-6-Aminocaproni
tril, insbesondere 2-Aminoazepan und Tetrahydroazepin.
Diese Azepin-Derivate, die wegen ihrer Farbgebung und Verschlech
terung der Produkteigenschaften unerwünschte Verunreinigungen der
üblicherweise für die Herstellung von Kunstfasern verwendeten
Amine darstellen, lassen sich nur mit erheblichem Aufwand von den
Aminen abtrennen.
So ist aus GB-A-893 709 bekannt, einen Verweilzeitbehälter in die
Rückflußleitung einer für die Reinigung von HMD verwendeten
Destillationskolonne einzubauen.
GB-A-1 238 351 beschreibt die Abtrennung von HMD aus Mischungen,
die HMD und Azepin-Derivate enthalten, durch Zugabe von Akalihy
droxid-Gemischen.
Aus GB-A-1 041 442 ist bekannt, in eine für die Abtrennung von
HMD aus Mischungen, die HMD und Azepin-Derivate enthalten, ver
wendete Destillationskolonne während der Destillation Kohlendio
xid einzuleiten.
Nachteilig bei den genannten Verfahren sind die Anwendung großer
Behälter mit einer verschlechterten Regelbarkeit der Destillati
onskolonnen und die Bildung von Feststoffen, die zu Verstopfungen
führen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren
bereitzustellen, das die Abtrennung eines Azepin-Derivats aus Mi
schungen enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivate, auf tech
nisch einfache und wirtschaftliche Weise ermöglicht.
Demgemäß wurde das eingangs definierte Verfahren gefunden.
Als Amine I kommen aromatische Amine wie Benzylamin, aliphatische
Amine wie cyclische Amine, beispielsweise Isophorondiamin oder
vorzugsweise acyclische Amine, beispielsweise 1, 4-Diaminobutan,
insbesondere HMD oder ACN, sowie deren Gemische in Betracht.
Die Herstellung solcher Amine kann in an sich bekannter Weise
erfolgen.
So kann HMD durch partielle oder vollständige katalytische
Hydrierung mit einem molekularen Wasserstoff enthaltenden Gas von
ADN zu HMD oder Mischungen, die HMD und ACN enthalten, erhalten
werden.
Als Katalysatoren können bei dieser Hydrierung vorteilhaft solche
auf der Basis eines Metalles ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus Ruthenium, Rhodium, Nickel, Cobalt, vorzugsweise Eisen einge
setzt werden, wobei die Katalysatoren weitere Elemente als Promo
toren enthalten können. Im Falle von Katalysatoren auf der Basis
von Eisen kommen als Promotoren insbesondere ein oder mehrere,
wie zwei, drei, vier oder fünf Elemente ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Aluminium, Silizium, Zirkonium, Titan und Vanadium
in Betracht.
Solche Katalysatoren sowie die Verfahrensbedingungen für die
genannte Umsetzung sind beispielsweise in WO-A-96/20166, der
Deutschen Anmeldung 196 36 768.9 und der Deutschen Anmeldung
196 46 436 beschrieben.
Die nach den genannten Verfahren erhaltenen Produkte können
anschließend vorteilhaft in Gegenwart von auf Edelmetallen, wie
Platin, Palladium oder deren Gemischen, basierenden Katalysatoren
mit molekularen Wasserstoff enthaltenden Gasen nachhydriert
werden.
Als Azepin-Derivate III kommen insbesondere 2-Aminoazepan der
Formel
N-(2-Azepano)-1,6-Diaminohexan der Formel
N-(2-Azepano)-6-Aminocapronitril
und THA der Formel
sowie deren Gemische in Betracht.
Die Azepin-Derivate (III) können in der Mischung (II) als ein
zelne Verbindungen oder als Addukte, beispielsweise an ein
Amin (I), vorliegen, wobei diese Addukte im Sinne der vorliegen
den Erfindung ebenfalls als Azepin-Derivate (III) bezeichnet wer
den.
Solche Azepin-Derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung sind
allgemein bekannt.
So können 2-Aminoazepan, N-(2-Azepano)-1,6-Diaminohexan und
N-(2-Azepano)-6-Aminocapronitril und Tetrahydroazepin bei der
partiellen katalytischen Hydrierung mit einem molekularen Wasser
stoff enthaltenden Gas von ADN zu HMD oder Mischungen, die HMD
und ACN enthalten, in der Regel in Mengen von 1 bis 10 000 ppm be
zogen auf das Gemisch nach den für die Herstellung der Amine (I)
beschriebenen Verfahren in Mischungen (II) erhalten werden.
Erfindungsgemäß destilliert man bei Kopftemperaturen von 160 bis
250°C, vorzugsweise 175 bis 230°C, insbesondere 185 bis 220°C.
Setzt man als Amin (I) HMD und als Azepin-Derivat (III) eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus AHI,
HHA, AHHA und THA ein, so sollte der Destillationsdruck, gemessen
am Kopf der Destillations-Apparatur, 0,3 bis 3 bar, vorzugsweise
0,5 bis 2 bar, insbesondere 0,7 bis 1,5 bar betragen.
Eine Destillation bei Drücken im Bereich des Umgebungsdrucks hat
den Vorteil, daß kein Luftsauerstoff über Leckluft in die
Destillationsapparatur gelangt. Sauerstoff kann zur Bildung eines
Azepin-Derivats (III) aus einem Amin (I), beispielsweise zur
Bildung von THA aus HMD führen.
Setzt man als Amin (I) ACN und als Azepin-Derivat (III) eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
2-Aminoazepan, N-(2-Azepano)-1,6-Diaminohexan und
N-(2-Azepano)-6-Aminocapronitril und Tetrahydroazepin ein, so
sollte der Destillationsdruck, gemessen am Kopf der Destilla
tions-Apparatur, 0,1 bis 1,3 bar, vorzugsweise 0,18 bis 0,85 bar,
insbesondere 0,25 bis 0,65 bar betragen.
Für die Destillation kommen hierfür übliche Apparaturen in
Betracht, wie sie beispielsweise in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of
Chemical Technology, 3. Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York,
1979, Seite 870-881 beschrieben sind, wie Siebbodenkolonnen,
Glockenbodenkolonnen, Packungskolonnen oder Füllkörperkolonnen.
Die Destillation kann man in mehreren, wie 2 oder 3 Kolonnen,
vorteilhaft einer einzigen Kolonne durchführen.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man üblicherweise den
überwiegenden Teil an Azepin-Derivat (III) als Sumpfprodukt.
Dieses Sumpfprodukt kann man vorteilhaft mit einer Verbindung
enthaltend mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Mehrfachbindung
(IV), wie ADN, mischen und diese Mischung in an sich bekannter
Weise, beispielsweise nach den bereits für die Herstellung von
HMD oder Mischungen enthaltend HMD und ACN genannten Verfahren,
einer katalytischen Hydrierung unter Erhalt eines Amins (I), wie
HMD oder Mischungen, die HMD und ACN enthalten, unterwerfen.
HMD und ACN stellen Vorstufen zur Herstellung von technisch wich
tigen Polyamiden, wie Nylon 6 oder Nylon 6.6 dar.
In den Beispielen sind Prozentangaben Gewichtsprozente, soweit
nichts anderes angegeben.
THA bedeutet Tetrahydroazepin.
Die Produktgemische wurden gaschromatographisch analysiert. Die
Menge an THA wurde bei Konzentrationen unter 20 ppm polarogra
phisch bestimmt.
269 g/h eines Gemisches enthaltend 0,088% THA und der Rest HMD
wurden einer Destillations-Kolonne mit einer druckverlustarmen
Gewebepackung entsprechend ca. 33 theoretischen Trennstufen kon
tinuierlich zugeführt. Am Kopf der Kolonne wurde ein Druck von
400 mbar eingestellt, konstant 256 g/h Destillat abgezogen und
256 g/h Rücklauf aufgegeben (Rücklaufverhältnis = 1).
Der über einen Bilanzzeitraum von 17 h im stationären Betrieb ge
sammelte Kopfaustrag enthielt neben HMD 0,024% THA. Im Sumpfaus
trag (13 g/h) wurden 1.7% THA analysiert.
Die Beispiele 2-4 und Vergleichsbeispiel 1 und 2 wurden wie Bei
spiel 1 durchgeführt, jedoch mit den aus Tabelle 1 ersichtlichen
Parametern.
Claims (4)
1. Verfahren zur destillativen Abtrennung eines Teiles oder der
Gesamtheit eines Azepin-Derivats (III) ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus, Tetrahydroazepin, 2-Aminoazepan,
N-(2-Azepano)-1,6-Diaminohexan und N-(2-Azepano)-6-Aminoca
pronitril aus einer Mischung (II) enthaltend ein Azepin-Deri
vat (III) und ein Amin (I), dadurch gekennzeichnet, daß man
die Destillation bei einer Kopftemperatur von 160 bis 250°C
durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man ein Amin (I) einsetzt,
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 6-Aminocapronitril
und Hexamethylendiamin.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei man das Azepin-Deri
vat (III) bei der Destillation überwiegend als Sumpfprodukt
erhält und dieses Sumpfprodukt mit einer Verbindung enthal
tend mindestens eine Kohlenstoff-Stickstoff-Mehrfachbindung
(IV) mischt und diese Mischung einer Hydrierung unter Erhalt
eines Amins (I) unterwirft.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei man als Verbindung (IV)
Adipodinitril einsetzt.
Priority Applications (13)
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