WO1996033995A1 - Oxopropionitrile derivatives and insect rest control agents - Google Patents
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- WO1996033995A1 WO1996033995A1 PCT/JP1996/001164 JP9601164W WO9633995A1 WO 1996033995 A1 WO1996033995 A1 WO 1996033995A1 JP 9601164 W JP9601164 W JP 9601164W WO 9633995 A1 WO9633995 A1 WO 9633995A1
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- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Definitions
- the present invention relates to a pesticidal composition containing a naxopropionitrile derivative and a conductor as active ingredients.
- Japanese Patent Application Laid-Open Publication No. Sho 53-92769 describes 2 'monochloro-1-hydroxy-2- (4-phenyl-2-thiabril) -gay malenitrile.
- Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-114452 describes 2- (4-monochlorophenyl) -3- (3-viridinyl) -13-oxopropionitrile as a herbicide.
- Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 60-114140 discloses a self-compound as a fungicide.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl of 2 to 8
- haloalkyl number 1 to 4 alkenyl number 1 to 3 may be substituted with an alkyl group ⁇ 3 ⁇ 4 number 3 to 10 cycloalkyl m number 1 to 4 alkoxy-carbonyl group ⁇
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group of 1 to 8 haloalkyl groups of 1 to 6, ⁇ a carbon atom of 3 to 10 which may be substituted with an alkyl group of 1 to 3; Represents a cycloalkyl group or a phenyl group optionally substituted with X,
- X is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, an alkylsulfenyl group having 1 to 4 carbon atoms, ⁇ 1 an alkylsulfinyl group having 1 to 4 ⁇ alkylsulfonyl groups having 1 to 4 carbon atoms ⁇ Alkyl groups of formulas 1 to 4 3 ⁇ 4 ⁇ Nitro 3 ⁇ 4 ⁇ Cyano groups, ⁇ Alkyl-carbonyloxy groups of formulas 1 to 4 or the same or different ⁇ Dialkyl monoamino groups of 4 Represents one or two or more bases (when X is two or more, Xs may be the same or different.)
- R 8 is optionally substituted with ⁇ , which, in addition to the atom, contains from 1 to 4 heteroatoms as ring members, optionally selected from ugly, sulfur or nitrogen atoms. Or complex (however, furan-2-yl furan-3-yl group, pyrroyl-1-yl pyrroyl-2-ylpyroruyl-3-yl) ⁇ ⁇ oxazole-2-yloxazole 4-yl group, oxazole-5-yl tiaburu 2-yl tiaburu- 4-yl 3 ⁇ 4 ⁇ tiabool-5-yl 3 ⁇ 4 ⁇ imidab 1-ru 1-yl 3 ⁇ 4 ⁇ imidabul 2--il imidabur 4-yl 3 ⁇ 4 ⁇ I-Midazo-l-yl 3 ⁇ 4 ⁇ Isoxazo-l-l 3-yl Isoxazo-l-l-l-yl Isoxazo-l-l-l-Isothi
- Y is a halogen atom, an alkyl group of 1-4, an alkoxy group of 1-4, a haloalkyl of 1-4, ⁇ an alkylsulfenyl group of 1-4, alkylsulfinyl of 1-4 carbons 1 to 4 alkyl sulfonyl ⁇ phenyl benzyl phenoxy nitro cyano hydroxyl ⁇ number 2 to 4 alkoxyalkyl ⁇ ⁇ number 2 to 4 alkyl carbonyl group, ⁇ number 1 to 4 alkoxy-carbonyl group or One or more substituents arbitrarily selected from dialkyl-amino groups of the same or different ⁇ numbers 1 to 4 (when Y is 2 or more, Y may be the same or different); Represent
- Z is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 alkyl groups, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylsulfenyl group having 1 to 4 carbon atoms, and ⁇ having 1 to 4 carbon atoms.
- R is a hydrogen atom, an alkyl of 1 to 4 3 ⁇ 4 ⁇ ⁇ a haloalkyl group of 1 to 4, ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ an alkoxyalkyl group of 2 to 4, an alkylcarbonyl group of 2 to 4, ⁇ an 1 to 4 Represents an alkoxy-carbonylphenyl group or a benzyl group.
- R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 atoms
- R 8 is substituted with ⁇ ⁇ -furan which may be substituted with —-3-yl ⁇ or with pyrazole-1-yl which may be substituted with pyrrole-2-yl ⁇ .
- ⁇ represents a halogen atom, ⁇ an alkyl group of 1 to 4, an alkoxy group of 1 to 4, a haloalkyl of 1 to 4 ⁇ an alkylsulfenyl group of 1 to 4 and an alkyl of 1 to 4 Sulfinyl group, Alkyl number 1 to 4 Alkyl sulfonyl phenyl group, Benzyl phenoxy 3 ⁇ 4 ⁇ Nitro 3 ⁇ 4 ⁇ Cyano 3 ⁇ 4 ⁇ Hydroxyl group, ⁇ Alkoxy monocarbonyl group of 1 to 4 or same or different ⁇ Alkyl number of 1 to 4 1 or 2 arbitrarily selected from amino groups Or 3 substituents (when Y is 2 or more, Ys may be the same or different.)
- Z is one or two substituents arbitrarily selected from a halogen atom or an alkyl group having ⁇ from 1 to 4 (when Z is 2, Z may be the same or different).
- R 1 is a phenyl group optionally substituted by X
- R 4 is a hydrogen atom.
- R 3 may be substituted with pyrazole-11-yl 3-yl which may be g-substituted with Y-birazol-1-yl 3-yl Y which may be substituted with Y
- R 8 is a pyridine-3-yl group optionally substituted with ⁇ -pyridine-4-yl group optionally substituted with ⁇ .
- R 1 and R 2 are each independently substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, a C 2 to C 6 alkyl d to Ce haloalkyl d to C S alkyl group.
- C 8 also good -C e cycloalkyl group or
- ⁇ 4 alkylsulfamoyl phenylalanine C. ⁇ (: 4 haloalkyl 3 ⁇ 4 ⁇ nitro Shiano group or the same or different D ⁇ C 4 dialkyl - an amino group
- m represents an S3 ⁇ 4 0 or. 1 to 5
- m is When representing IS of 2 to 5, X may be the same or different.
- Y is a halogen atom, d to C 4 alkyl group, C, to C 4 alkoxy C, to (: 4 haloalkyl group, Ci to C 4 alkyl sulfinyl ⁇ C, to C 4 alkyl sulfinyl ⁇ ⁇ Ci ⁇ C 4 alkylsulfonyl phenyl benzyl group, phenoxy nitro group C 2 -C 4 alkoxycarbonyl group or the same or different d ⁇ (: 4 dialkylamino groups, n is 0 or 1-2 represents, when n is 2 Y may be the same or different, R s is a hydrogen atom, Ci ⁇ C 4 alkyl Ci ⁇ (: 4 haloalkyl groups, C 2 -C 4 alkoxy Shiarukiru C 2 -C 4 alkyl Represents a carbonyl group or a benzyl group.) Or
- Z is a halogen atom, C, -C 4 alkyl C, ⁇ (: 4 alkoxy d to C 4 haloalkyl 3 ⁇ 4 ⁇ Ci ⁇ C 4 alkylsulfamoyl Hue alkylsulfonyl 3 ⁇ 4 ⁇ Ci ⁇ C 4 alkyl sulfinyl 3 ⁇ 4 ⁇ d ⁇ C 4 alkyl Sulfonylphenyl3 ⁇ 4 ⁇ benzyl ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ phenoxynitrocyan3 ⁇ 4C 2 ⁇ (: 4 alkoxycarbonyl groups or the same or different d ⁇ C 4 dialkylamino group, p represents 1-2, and p is 2 Z may be the same or different.)
- R 4 is a hydrogen atom, C, -C 4 alkyl C,-(: 4 haloalkyl C 2 -C 4 alkoxyalkyl C 2 -C 4 alkylcarbonyl phenyl or benzyl group.
- R 3 is The oxop ⁇ -pionitrile derivative according to the above (8),
- R 3 is
- R 3 is The oxop ⁇ -pionitrile derivative according to the above (1 1), which is ⁇
- a pest control agent comprising, as an active ingredient, at least one of the oxopropionitrile derivatives (hereinafter, referred to as the compound of the present invention) described in the above [1] to (: 14).
- the compound of the invention has the formula: when the substituent R 4 in the formula (1) is a hydrogen atom,
- Examples of the halogen atom in R 1 , R 2 , Z, X and Y include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
- alkyl group in the definition of RR 2 , R 4 , R 5 , X, Y and Z as a straight-chain or branched alkyl group, methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, Tert-butyl, pentyl-1, pentyl-2, pentyl—3, 2—methylbutyl-1,2—methylbutyl-2, 2—methylbutyl-3, 3—methylbutyl-1,2,2-dimethylpropyl-1, hexyl-1, hexyl 2, hexyl-3, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl,
- Examples of the haloalkyl group in the definition of R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , X, Y and Z include fluoromethyl chloromethyl bromomethyl group, fluoroethyl group, chloroethyl group, bromoethyl group, fluoro-n-propylchloro-n-propyl Mouth pill group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl difluoroethyl trifluoroethyl 3 ⁇ 4 ⁇ trichloroethyl chlorodifluoromethyl group, trifluorochloroethyl group, chlorobutyl 3 ⁇ fluorobutyl 2,2 —Dichloro-1,1-dimethylethyl 2-—Chloro-1,1-dimethylethyl
- alkenyl group of the formulas 2 to 4 in the definition of R 1 examples include ethenyl 2-propenyl-1-methylethenyl 1-methyl-2-probenyl 2-butenyl 2-methyl-2-probenyl 1-ethylethenyl group and the like.
- the C t -C 8 alkyl optionally substituted with one C 8 ⁇ 1 0 cycloalkyl group in R 1 and R 2 ⁇ , cyclopropylmethyl -1-methyl-cyclopropyl Le cyclobutyl ⁇ cyclopentyl 3 ⁇ 4 ⁇ 1 - methyl Cyclopentyl 3 ⁇ 4 ⁇ -cyclohexyl 1-methylcycl ⁇ -hexyl adamantyl group and the like.
- Alkyl groups of 1 to 4 include methoxycarbonylmethylethoxyquincarbonylmethyl3 ⁇ 4 ⁇ normal propoxycarbonylmethyl group, isobutoxycarbonyl 1-Methoxycarbonylethyl 1-Methoxycarbonylpropyl 2-Normal butoxycarboxyluethyl 1 ⁇ Methoxyethoxycarbonyl 1-Methylethyl 3 ⁇ 4 ⁇ 1 1-Ethkincarbone 2-methyl-1-ethyl 1-tert-butoxycarbo 2-methyl-11-methylcarbyl 2-methyl-1-ethyl group.
- Examples of the pyridyl group in the definition of R 1 include a 2-pyridyl 3-pyridyl group and a 4-pyridyl group.
- the naphthyl group in the definition of R 1 includes 1-naphthyl 2-naphthyl group can give.
- Examples of the phenyl group in the definition of R 1 include a 2-phenyl-2- ⁇ enyl group.
- the ⁇ 1 to 4 alkoxy group includes ⁇ linear or branched alkoxy groups of 1 to 4 and includes methoxy ethoxyquin n-propoxy isopropoquin 3 ⁇ 4 ⁇ n-butoxy. Isobutoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group.
- ⁇ 1 to 4 alkylsulfenyl groups include ⁇ 1 to 4 straight-chain or branched alkylsulfenyl groups, such as methylsulfenyl group and ethylsulfuryl group.
- Enyl group, n-propylsulfenyl3 ⁇ 4 ⁇ is 0-propylsulfenyl group, n-butylsulfenyl is 0-butylsulfenyl group, sec- And a furanoresnorefenyl group.
- the alkylsulfinyl groups of the formulas 1 to 4 include straight-chain or branched alkylsulfinyl groups of the formulas 1 to 4, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl ⁇ -propylsulfyl N-iso-propylsulfinyl n-butylsulfinyl N-iso-butylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, and tert-butylsulfinyl group.
- the alkylsulfonyl group represented by the formula (1) and (4) includes a linear or branched alkylsulfonyl group represented by the formulas (1) to (4), n-p ⁇ -pylsulfonyl3 ⁇ 4iso-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl3 ⁇ 4 is 0-butylsulfonyl sec_butylsulfonyl group and tert-butylsulfonyl group.
- C 4 dialkyla in the definition of X, Y and Z
- the amino group include dimethylamino getylamino 3 ⁇ 4 ⁇ di-n-propylamino group and diisopropylamino di-n-butylaminomethylethylamino methylisopropylamino3 ⁇ 4ethyl-n-butylamino! ⁇ ⁇ pi-pyrisobutylamino group, etc.
- alkylcarbonyl group of the formulas 2 to 4 in the definitions of Y, R 4 and R 6 examples include an acetylpropanoyl-butanol pentanoyl 2-methylpropanoyl group.
- the alkoxy monocarbonyl groups of the formulas 1 to 4 include methoxycarbonyl3 ⁇ 4 ⁇ ethoxyquincarbonyl ⁇ -propoxycarbonyl group, is ⁇ -propoquincarbonyl3 ⁇ 4 ⁇ n-butoxycarbonyl ⁇ sec-butoxycarbonyl ⁇ ⁇ ⁇ is 0-butoxycarbonyl3 ⁇ 4 ⁇ tert-butoxycarbonyl group.
- alkoxyalkyl group having a number of 2 to 4 in Y, R 4 and R 6 examples include C, -C 8 alkoxy-methyl Ci-C 2 alkoxy-ethyl and methoxypropyl. And methoxymethyl ethoxyquin methyl ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ -methoxypropyl methoxy group, isopropoxymethyl group and methoxyethyl ethoxyxyl group.
- the alkyl-1 carbonyloxy group represented by the formula (1) is, for example, acetyloxy, propanoyloxy, butanoyloxy pentanoyloxy, or 2-methylpropanoyloxy. Roxy 3 ⁇ 4 ⁇ 2,2-dimethylpropanoyloxy 3-methylbutanoyloxy group.
- n 0, 1, 2, 3, 4, or 5
- X means that the phenyl group is unsubstituted, monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, tetrasubstituted, or pentasubstituted, respectively.
- X is the same combination of substituents, but different substitution It may be a combination of groups.
- n examples include 0, 1 and 2, which means that the pyrazole group is each substituted, monosubstituted or disubstituted by Y.
- Y may be a combination of the same substituents or a combination of different substituents.
- Examples of p include 0, 1 and 2, and Z indicates that the thiophene group is unsubstituted, monosubstituted or disubstituted, respectively. In the case of disubstitution, Z may be a combination of the same substituents or a combination of different substituents.
- R 1 is a ⁇ element atom, a halogen atom, an alkyl group having 2 to 8 atoms, a haloalkyl having 1 to 6 alkenyl having 1 to 4 carbon atoms, which may be substituted with an alkyl group having 1 to 3 atoms ⁇ ! 3 to 10 cycloalkyl carbon ⁇ 2 to 5 alkoxycarbonyl group substituted ⁇ 1 to 4 alkylpyridyl naphthyl ⁇ Chenyl group or phenyl group optionally substituted by X ,
- 1 to 4 alkenyl groups 1 to 3 alkyl groups which may be substituted ⁇ number 3 to 10 cycloalkyl ⁇ numbers 1 to 4 alkoxy groups 1 to 4 carbon atoms substituted with luponyl group
- Alkenyl of 3 ⁇ 4 ⁇ Number 1 may be substituted with 3 alkyl groups ⁇ Cycloalkyl of number 3 to 10 3 ⁇ 4 ⁇ ⁇ Alkoxy force of number 1 to 4 Number 1 to 4 substituted with luponyl group Alkyl 2-pyridyl ⁇ ⁇ 1 naphthyl group or a phenyl group optionally substituted with X, more preferably Alkyl of number 3 to 6 Alkenyl of number 1 to 4 May be substituted with alkyl group of number 1 to 3 ⁇ !
- alkyl 2-pyridyl 1-naphthyl group represented by the above formulas 1 to 4 or a phenyl group which may be substituted by X, and a phenyl group which may be substituted by X.
- R 2 is an element atom, a halogen atom, an alkyl having 1 to 8 haloalkyl having 1 to 6 ⁇ ⁇ a fil which may be substituted by an alkyl group having 1 to 3 ⁇ cycloalkyl having 3 to 10
- a phenyl group which may be substituted with a group or X, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 atoms, and more preferably a hydrogen atom.
- X is a halogen atom, an alkyl group of formulas 1 to 4, an alkoxy group of formulas 1 to 4, an alkylsulfenyl group of formulas 1 to 4, an alkylsulfinyl group of formulas 1 to 4, and a formula of formulas 1 to 4.
- Two or more substituents preferably a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 alkyl groups, an alkoxy group having 1 to 4 groups, a haloalkyl nitro group having 1 to 4 alkyl groups or an alkyl-carbonyloxy group having 1 to 4 alkyl groups
- a halogen atom an alkyl having 1 to 4 ⁇ an alkoxy having 1 to 4 haloalkyl groups having 1 to 4 and still more preferably a halogen atom.
- the substitution position is an ortho position, a meta position or a rose position, preferably an ortho position or a meta position, and more preferably an ortho position.
- various combinations are possible in the ortho, meta and para positions, and the same or different combinations of substituents may be used within the range of ⁇ ⁇ .
- the number of can be up to five, preferably up to three. More preferably, it is up to two.
- R ' may be optionally substituted with Y, in addition to the ⁇ atom, containing from 1 to 4 hetero atoms as ring members arbitrarily selected from atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms.
- Complex 3S3 ⁇ 4 furan 2-yl furan 3-yl pyrrole 1-yl pyrrole 2-yl pyrrole 3-yl-oxazole-2-yl-oxabul-4-yl-oxazole-5 —Yl group, thiabool 2-yl thiazole—4-yl thiazole 5-yl 3 ⁇ 4 ⁇ ⁇ midazo 1 ⁇ ⁇ 1—yl imidazo 1 ⁇ 2 -yl imidab 1 ⁇ ⁇ 4 ⁇ ⁇ 4 imidazole— 5—yl isoxazo 3-yl isoxazolyl 1-4-yl group, isoxazolyl 5-yl group, isothiazo-1-yl 3-yl group, isothiazole-4-y
- furan-2-yl furan-3-yl 3 ⁇ 4 ⁇ ⁇ - ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ — — ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 1-yloxabour —
- a furan-3-yl group optionally substituted by Y a furan-3-yl group optionally substituted by Y
- a pyrrol-1-yl group optionally substituted by Y and a pyrazole-1-yl group optionally substituted by Y
- Pyrazole-5-yl which may be substituted with pyrazole-4-yl which may be substituted with pyrazole-5-yl group which may be substituted with Y
- thiazole-5-ylYoxazole which may be substituted with 5-ylY isoxabul optionally substituted with 5-ylY-41yl which may be substituted with Y1,2 1,3-Triazole-5-yl Y may be substituted with 1,2,3-thiadiazole-5-yl group
- Y may be substituted with pyridine-3-yl group, substituted with Y May be pyridine-4-yl Y
- pyrazole-1-yl optionally substituted with Y may be substituted with pyrazole-4-yl optionally substituted with pyrazole-4-yl group or Y.
- Good Villabul-5-yl groups are preferred,
- a pyridine-3-yl group optionally substituted with Y or a pyridine-14-yl group optionally substituted with Y is preferable,
- An imidaboyl-5-yl group optionally substituted with Y is preferable, and a thiazolyl-5-yl group optionally substituted with Y is preferable,
- a pyrrazole-4-yl group which may be substituted with Y a pyrazole-3-yl group which may be substituted with Y, and a pyrazole-4-yl group which may be substituted with Y.
- Ru is an even better Pirazo rule 5 I le group optionally or good pyridine one 3-I le groups der optionally substituted with Y substituted with Y beta
- ⁇ is a halogen atom, an alkyl group of 1 to 4 atoms, ⁇ an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group of 1 to 4 carbon atoms, ⁇ an alkyl sulfenyl of 1 to 4 carbon atoms ⁇ an alkyl of 1 to 4 atoms Sulfinyl Alkyl sulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl 3 ⁇ 4 ⁇ benzyl 3 ⁇ 4 ⁇ phenoxy nitro group, cyano hydroxyl 3 ⁇ 4 ⁇ alkoxyalkyl of 2 to 4 ⁇ alkyl carbonyl group of 2, ⁇ 1 to 4
- the range of Z is a halogen atom, an alkyl group of 1 to 4; an alkoxy group of 1 to 4; a haloalkyl group of 1 to 4; an alkylsulfenyl of 1 to 4 carbon atoms 3 ⁇ an alkylsulfinyl of 1 to 4 carbon atoms ⁇ Alkylsulfonyl phenyl benzyl phenoxy of formulas 1 to 4 ⁇ Nitro 3 ⁇ 4 ⁇ cyano ⁇ ⁇ Alkoxy monocarbonyl group of formulas 1 to 4 or same or different ⁇ Dialkylamino group of formulas 1 to 4 1 or 2 substituents, preferably a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4
- R 4 is a hydrogen atom, ⁇ an alkyl group having a number of 1 to 4, a haloalkyl group having a number of 1 to 4, an alkoxyalkyl having a carbon number of 2 to 4 ⁇ an alkylcarbon having a number of 2 to 4 ⁇
- a force of 1 to 4 alkoxy-carbonylphenyl or benzyl groups preferably a hydrogen atom or an alkyl group of 4 or more, more preferably a hydrogen atom.
- the present invention ⁇ ! Is a very low level drug and is effective against various harmful insects.
- the insect pests include, for example, black-tailed leafhoppers, tobiiro-n-power, momokakabra Musi, Nejiyahashitotento, Hasunoto, Kobunomeiga, Konaga, Hyotoga, Monshirocho, Rikiburaga, Chiyanokokakumonhamaki, Chiyamahamaki, Tabakobattoworm, Yoichichi Biankornborah, Fall Armyworm, Kochi Armyworm Worms, southern corn root worms, northern corn root worms, etc., insects such as worms, Namihadani, mandarin mites, kanzadahada, etc.
- Plant parasitoids sanitary insects such as mosquitoes, house flies, house flies, cockroaches, larvae, fleas, lice, etc .; storage insects, such as termites; Livestock damage such as lice , Acarids, Hiyouhidani, house dust mites, such Mmedani, slugs, mollusks like snails and the like.
- the invention ⁇ ! Can effectively treat pests such as Orthoptera, Hemiptera, Admirals, Medicinals, Hymenoptera, Diptera, Termites, Nematodes and Acari and Lice at low port Can be controlled.
- the invented ⁇ ! Is a very useful compound that has almost no adverse effect on fish, fish, crustaceans and ⁇ .
- the compound of the present invention can be synthesized by the following method (Scheme 1).
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in (Scheme 1) represent the same meaning as liE, and X represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a 1-imidazolyl group or a 1-birazolyl group. And R ′ represent a lower alkyl group.
- Method A in (Scheme 1) is a method of synthesizing the compound of the present invention by reacting a halogenoketone derivative represented by ⁇ ⁇ 3 ⁇ 43 ⁇ 4 (4) with a cyanothioacetamide derivative represented by ⁇ 3 ⁇ 4 (5). Show.
- Method B is based on ⁇ ⁇ (6), which is derived from thiazolylacetonitrile ⁇
- a method for synthesizing the compound of the present invention by introducing an acid halide represented by (7), 1-acylis imidabule derivative or 1-acylistenbule or an acid anhydride represented by (8) in the presence of a base. Show.
- Method C is based on the following formula (9)-thiocyanato ketone derivative and " ⁇
- Method D shows a method of synthesizing the compound of the present invention from a cyano derivative represented by (11) and a heterocyclic compound represented by " ⁇ (12).
- a compound in which a nitrogen atom is bonded to an oxopropionitrile moiety can be synthesized, in which case the heterocyclic compound (12) used as a raw material is a compound having a 2-amino group as a ring member.
- - ⁇ ⁇ (11) can be obtained by converting the thiazolylacetonitrile derivative represented by ⁇ (6) and ⁇ ester in the presence of a base. Can be synthesized.
- the thiazolyl acetonitrile derivative (6) used as a raw material in the ⁇ method is a -halogenoketone-derived monohalogenaldehyde derivative ⁇ ⁇ -halogenoacetal derivative or its ⁇ ffi form and cyanothioacetamide.
- ⁇ Can be synthesized.
- bases to be used include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium methoxide, potassium t-butoxide, and sodium hydroxide, and alkali metal alkoxides such as TS Examples thereof include alkali carbonates such as oxides, sodium carbonate, and iron sulfide, organic groups such as triethylamine and pyridine, and hydrogenated sodium.
- the wick shown in Scheme 1 can be used in a solvent inert to the wick.
- the solvent include alcohols such as methanol and ethanol, alcohols such as benzene and toluene.
- Aromatic compounds acetyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-dietokenetane, and other ethers, chloroidene methylene, cloguchiform, 1,2 —Carbon halides such as dichloroethane and the like, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, dimethylsulfoxide and a mixed solvent thereof.
- a mixed solvent of these solvents and water can also be used.
- a quaternary ammonium salt such as tetra-n-butylammonium umide as « ⁇ «, m May be obtained.
- the - 3 0 are possible 2 0 O 'it to the arbitrary of C from further range from 0 to the boiling point of the solvent in the case where there use a 1 5 0 e C or solvent at 0 preferable.
- the base is used in an amount of 0.05 to 10 equivalents of the substrate, preferably 3 equivalents of 0.05 shell.
- the compound of the present invention can be obtained from a liquid by a conventional method, but when the compound of the present invention is purified, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography. .
- the compounds having an asymmetric carbon among the compounds included in the present invention include optically active ⁇ (+)-form and (-)-form.
Landscapes
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Description
明 細 書 ォキソプ Πピオ二トリル誘導体および害虫防除剤 技術分野
本発明は、 なォキソプロピオ二トリル誘導体ならびに 導体を有効成分 として含有することを^とする害虫防除剤に関するものである。 背景技術
ォキソプロピオ二トリル誘導体は、 例えば特開昭 5 3 - 9 2 7 6 9号公報には 2 ' 一クロル一 3—ヒドロキシー 2— ( 4—フエニル— 2—チアブリル） —ゲイ 雄二トリルが記載されている。 また、 特開昭 6 0 - 1 1 4 5 2号 には、 除 草剤として 2— （4一クロ口フエニル） — 3— （3—ビリジニル） 一 3—ォキソ プロピオ二トリルが記載され、 特開昭 6 0— 1 1 4 0 1号公報には殺菌剤として ΙίΠ己化合物が記載されている。
^剤の長年にわたる使用により、 近 害虫が抵抗性を獲得し、 ^の^ 剤による防除が困難になっている。 また殺虫剤の一部は毒性が高く、 あるものは 残留性により 態系を乱しつつある。 よって 性かつ低残留性の ϋ¾な 剤 の開発が常に期待されている。 発明の開示
本発明者らは、 このような状況に鑑み、 低薬量で優れた^活性を示し、 かつ ホ乳動物、 魚類および益虫に対してほとんど悪影響がない害虫防除剤を開発する 為に研究を続けた結果、
〔1〕 式（1 )
〔式中、 R 1 は水素原子、 ハロゲン原子、 数 2から 8のアルキル
1から 6のハロアルキル 数 1から 4のアルケニル 数 1から 3の アルキル基で置換されていてもよい^ ¾数 3から 1 0のシクロアルキル m 数 1から 4のアルコキシ—カルボニル基で置換された^数 1力、ら 4のアルキル ピリジル ナフチル チェニル基または Xで置換されていてもよいフエ 二ル基を表し、
R 2 は、 素原子、 ハ αゲン原子、 数 1から 8のアルキル 数 1か ら 6のハロアルキル基、 ^^数 1から 3のアルキル基で置換されていてもよい炭 素数 3から 1 0のシクロアルキル基または Xで置換されていてもよいフヱニル基 を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 数 1から 4のアルキル 数 1から 4のアルコ キシ基、 炭素数 1から 4のアルキルスルフエニル基、 ^1数 1から 4のアルキル スルフィニル ^数 1から 4のアルキルスルホニル ^数 1から 4のハ 口アルキル ¾^ ニトロ ¾^ シァノ基、 ^数 1から 4のアルキル一カルボニルォ キシ基または同一かもしくは異なる^数 1力、ら 4のジアルキル一アミノ基から 任意に選ばれる 1個もしくは 2個以上の置據（Xが 2個以上の場合は、 Xは同 一でも異なっていてもよい。 ) を表し、
R 8 は、 原子のほかに醜原子、 硫黄原子もしくは窒素原子から任意に選 択される 1から 4個のへテ口原子を環員として含む場合により Υで置換されてい
てもよレ、複素 (但し、 フラン一 2—ィル フランー 3—ィル基、 ピロ一ル ー 1ーィル ピロ一ルー 2—ィル ピロ一ルー 3—ィル ¾^ ォキサゾールー 2 -ィル ォキサゾールー 4—ィル基、 ォキサゾールー 5 -ィル チアブー ルー 2—ィル チアブール— 4—ィル ¾^ チアブール— 5—ィル ¾^ ィミダブ 一ルー 1ーィル ¾^ ィミダブールー 2 -ィル ィミダブールー 4ーィル ¾^ ィ ミダゾ一ルー 5—ィル ¾^ イソキサゾ一ルー 3—ィル イソキサゾ一ルー 4一 ィル イソキサゾ一ルー 5—ィル イソチアブール一 3—ィル基、 イソチア ゾール— 4ーィル イソチアブール一 5—ィル基、 ビラブール— 1ーィル基、 ビラブール— 3—ィル ¾^ ピラゾール—4—ィル基、 ビラゾールー 5—ィル
1, 3, 4—ォキサジァゾ一ルー 2—ィル 1， 3, 4—チアジアゾ一ルー 2 —ィル 1， 3, 4 -トリアブールー 1—ィル 1, 3， 4ートリアゾール —2 -ィル 1, 2, 4—ォキサジァゾール一 3 -ィル 1, 2, 4 -ォキ サジァゾール— 5—ィル 1， 2, 4ーチアジアブール— 3 -ィル 1, 2， 4ーチアジアゾール— 5—ィル 1, 2, 4—トリアブールー 1—ィル 1, 2, 4—トリアブールー 3 -ィル 1, 2, 4—トリアブールー 5—ィル 1, 2, 3—ォキサジァゾ一ルー 4一ィル 1, 2, 3—ォキサジァゾ一ルー 5—ィル 1, 2， 3—チアジアブール一 4—ィル基、 1, 2, 3—チアジア ゾールー 5—ィル基、 1， 2, 3—トリァゾールー 1—ィル 1， 2, 3—ト リアゾ一ルー 4一ィル 1， 2， 3 -トリァゾ一ル— 5—ィル 1, 2, 3， 4ーテトラゾールー 1—ィル 1， 2, 3, 4—テトラゾールー 5—ィル
1, 2， 3, 5—テトラゾ一ルー 1ーィル基、 1， 2, 3, 5—テトラゾ一ルー 4一ィル ピリジン— 2—ィル基、 ピリジン— 3—ィル ピリジン一 4ーィ ル基、 ピラジン一 2—ィル基、 ピリダジン一 3—ィル ¾^ ピリダジン一 4—ィル
1, 3， 5—トリアジン— 2—ィル 1， 2， 4—トリァジン— 3—ィル 1, 2, 4—卜リアジン— 5—ィル 1, 2, 4一トリアジンー 6—ィル
ビラブリン一 1ーィル基、 ビラゾリンー 3—ィル ピラゾリン一 4ーィル ピラゾリン— 5—ィル イミダブリン— 1ーィル イミダブリン一 2— ィル ィミダゾリンー 4一ィル ィミダゾリン— 5—ィル基、 ォキサゾリン - 2—ィル ォキサゾリン一 4一ィル ォキサブリン一 5—ィル イソキ サゾリン一 3—ィル イソキサゾリン一 4一ィル イソキサゾリン一 5—ィ ル チアブリン— 2—ィル チアゾリンー 4—ィル ¾^ チアブリン一 5—ィ ル 3 ( 2 H) —ピリダジノン一 2—ィル 3 ( 2 H) —ピリダジノン一 4 —ィル 3 ( 2 H) 一ピリダジノン一 5—ィルまたは 3 ( 2 H) —ピリダジノ ン一 6—ィル基から選ばれる。 ） 、 Zで置換されているチオフヱンー 2—ィル基 または Zで置換されているチオフヱン— 3—ィル基を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 数 1から 4のアルキル 数 1から 4のアルコ キシ基、 数 1から 4のハロアルキル ^^数 1から 4のアルキルスルフエ ニル基、 炭素数 1から 4のアルキルスルフィニル 炭素数 1から 4のアルキル スルホ二ル¾^ フエ二ル ベンジル フヱノキシ ニトロ シァノ ヒドロキシル ^数 2から 4のアルコキシアルキル ^^数 2から 4のァ ルキルカルボ二ル基、 ^数 1から 4のアルコキシ -カルボニル基または同一か もしくは異なる^数 1から 4のジアルキル-アミノ基から任意に選ばれる 1個 もしくは 2個以上の置換基 （Yが 2個以上の場合は、 Yは同一でも異なっていて もよい。 ） を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 麟数 1から 4のアルキル 数 1から 4のアルコ キシ基、 ^数 1から 4のハロアルキル基、 炭素数 1から 4のアルキルスルフエ 二ル¾^ 炭素数 1から 4のアルキルスルフィニル基、 ^数 1から 4のアルキル スルホニル基、 フヱニル基、 ベンジル ¾^ フエノキシ ニトロ ¾^ シァノ ^数 1から 4のアルコキシ一カルボニル基または同一かもしくは異なる 数 1から 4のジァルキル一アミノ基から任意に選ばれる 1個もしくは 2個の置換基
(Zが 2個の場合は、 Zは同一でも異なっていてもよい。 ） を表し、
R は水素原子、 数 1から 4のアルキル ¾^ ^数 1から 4のハロアルキ ル基、 ^¾数2から 4のアルコキシアルキル基、 数 2から 4のアルキルカル ボニル基、 ^^数 1から 4のアルコキシ—カルボ二ル フヱニル基またはベン ジル基を表す。 〕 で表されるォキソプロピオ二トリル誘
〔2〕 式（1 ) において、 R2が、 7素原子または 数 1から 8のアルキル 基であり、
R8 が、 Υで置換されていてもよいフラン— 3—ィル Υで置換されていて もよぃピロール— 2—ィル Υで置換されていてもよいピラゾールー 1ーィル Υで置換されていてもよいピラゾールー 3—ィル基、 Υで置換されていても よいピラゾールー 4ーィル Υで置換されていてもよいピラゾールー 5—ィル Υで置換されていてもよいイミダブールー 5 -ィル Υで置換されていて もよいチアゾールー 5—ィル Υで置換されていてもよいォキサブール— 5 - ィル Υで置換されていてもよいイソキサゾ一ルー 4一ィル Υで置換され ていてもよい 1 , 2, 3 -トリァゾールー 5—ィル Υで置換されていてもよ い 1 , 2， 3—チアジアブール— 5—ィル Υで置換されていてもよいピリジ ン— 3—ィル Υで置換されていてもよいピリジン— 4ーィル基、 Υで置換さ れていてもよいビラジン一 2—ィル Ζで置換されているチオフヱン— 2—ィ ル基または Ζで置換されているチオフヱンー 3—ィル基であり、
Υが、 ハロゲン原子、 ^^数 1から 4のアルキル基、 数 1から 4のアルコ キシ基、 ^数 1から 4のハロアルキル ^数 1から 4のアルキルスルフエ ニル基、 数 1から 4のアルキルスルフィニル基、 数 1から 4のアルキル スルホニル フエニル基、 ベンジル フエノキシ ¾^ ニトロ ¾^ シァノ ¾^ ヒドロキシル基、 ^数 1から 4のアルコキシ一カルボニル基または同一かもし くは異なる^数 1から 4のジアルキルァミノ基から任意に選ばれる 1個、 2個
もしくは 3個の置換基（Yが 2個以上の場合は、 Yは同一でも異なっていてもよ い。 ） であり、
Zが、ハロゲン原子または^^数 1から 4のアルキル基から任意に選ばれる 1 個もしくは 2個の置換基（Zが 2個の場合は、 Zは同一でも異なっていてもよい 。 ） であり、
R4 が、 水素原子または 数 1から 4のアルキル基である上記 〔1〕 記載の ォキソプロピオ二トリル誘導^ o
〔3〕 式（1 ) において、 R 1 が Xで置換されていてもよいフエニル基であり、 R4 が水素原子である上記 〔2〕 S¾のォキソプロピオ二トリル誘導^
〔4〕 式（1 ) において、 R3 が、 Yで g換されていてもよいピラゾールー 1 一ィル Yで置換されていてもよいビラゾ一ルー 3—ィル Yで置換されて いてもよいピラゾール— 4ーィル基または Yで置換されていてもよいビラブール 一 5—ィル基である上記 〔2〕 記載のォキソプロピオ二トリル誘導
〔5〕 式（1 ) において、 R8 が、 Υで置換されていてもよいピリジン— 3— ィル Υで置換されていてもよいピリジン一 4ーィル基である上記 〔3〕 記載 のォキップ口ピオ二トリル誘導体 ^
〔6〕 式（1 ) において、 R3 が、 Υで置換されていてもよいチアブール— 5 —ィル基である上言己 〔3〕 記載のォキソプロピオ二トリル誘導^
〔7〕 式（1 ) において、 R3 力 \ Υで置換されていてもよいイミダゾ一ルー 5—ィル基である上記 〔3〕 記載のォキソプロピオ二トリル誘導^
〔8〕 式（1 ) において、 R 1 及び R 2 が、 それぞれ独立に、 水素原子、 ハロ ゲン原子、 C 2 〜C 6 アルキル d ~C e ハロアルキル d ~C S アル キル基で置換されていてもよい C 8 〜C e シクロアルキル基または
(Xは、 ハロゲン原子、 C, 〜C4 アルキル C!〜C4 アルコキシ C,
〜(： 4 アルキルスルフエニル C.〜(： 4 ハロアルキル ¾^ ニトロ シァノ 基または同一かもしくは異なる d〜C4 ジアルキル-アミノ基を表し、 mは 0 または 1〜 5の S¾を表し、 mが 2 ~ 5の I Sを表す場合は Xは同一でも異なつ ていてもよい。 ） を表し、
R8 が、
(Yは、 ハロゲン原子、 d〜C4 アルキル基、 C,〜C4 アルコキシ C, 〜(： 4 ハロアルキル基、 Ci 〜C4 アルキルスルフヱ二ル¾^ C, 〜C4 アルキ ルスルフィ二ル¾^ Ci ~C4 アルキルスルホニル フエ二ル ベンジル基、 フエノキシ ニトロ シ了ノ C2 〜C4 アルコキシカルボニル基または 同一かもしくは異なる d 〜(： 4 ジアルキルアミノ基を表し、 nは 0または 1〜 2の ¾を表し、 nが 2の場合は Yは同一でも異なっていてもよく、 Rs は水素 原子、 Ci〜C4 アルキル Ci 〜(： 4 ハロアルキル基、 C2〜C4 アルコキ シアルキル C2 〜C4 アルキルカルボ二ル フヱニル基またはベンジル基 を表す。 ） または、
(Zはハロゲン原子、 C,〜C4 アルキル C,〜(： 4 アルコキシ d〜 C4 ハロアルキル ¾^ Ci〜C4 アルキルスルフエ二ル¾^ Ci〜C 4 アルキル スルフィニル ¾^ d〜C4 アルキルスルホニル フヱニル¾^ ベンジル ¾^ フエノキシ ニトロ シァノ ¾ C2 〜(： 4 アルコキシカルボニル基または 同一かもしくは異なる d〜C4 ジアルキルアミノ基を表し、 pは 1〜2の を表し、 pが 2の場合は Zは同一でも異なっていてもよい。 ) を表し、
R4 は、 水素原子、 C,〜C4 アルキル C,〜(： 4 ハロアルキル C2 〜C4 アルコキシアルキル C2〜C4 アルキルカルボニル フエ二ル基ま たはべンジル基である上記 〔1〕 記載のォキソプロピオ二トリル誘 i*o
〔9〕 式 （ 1)において R3 が、
である上記 〔8〕 記載のォキソプロピオ二トリル誘導^
〔10〕 式 （1)において R3 が、
である上記 〔8〕 記載のォキソプ πピオ二トリル誘
〔1 1〕 式（1) において R2が、 水素原子である上記（8〕 記載のォキソプ αピオ二卜リル誘導
〔12〕 式（1) において R3 が、
Ν、
R、
である上記（1 1〕 記載のォキソプロピオ二トリル誘導体。
〔1 3〕 式（1) において R3 が、'
である上記 〔1 1〕 記載のォキソプ σピオ二トリル誘導^
〔14〕 下記の化合物群から選ばれたいずれかの上記 〔1〕 記載のォキソプロ ピオ二トリル誘導
(1) 2- (4一ターシャリーブチル— 2， 3—ジヒドロチアブール一 2—イリ デン） - 3— （5—クロ口— 1—メチルー 3—トリフルォロメチルピラゾール- 4—ィル） 一 3—ォキソプロピオ二トリル
(2) 2— （4一ターシャリーブチルー 2, 3—ジヒドロチアゾ一ルー 2—イリ デン） — 3— （3， 5—ジクロロー 1—メチルビラゾールー 4一ィル） — 3—ォ キソプロピオ二トリル
(3) 2— {4一 （2, 6—ジフルオロフェニル） 一 2, 3—ジヒドロチアゾー ル— 2—イリデン } - 3- (5—クロ口- 1ーメチルー 3—トリフルォロメチル ピラゾールー 4一ィル） 一 3—才キップ口ピオ二卜リル
(4) 2— {4 - (2， 6—ジフルオロフェニル） -2， 3—ジヒドロチアブー ルー 2—イリデン } - 3 - (3, 5—ジクロロー 1ーメチルビラゾール _ 4—ィ ル） 一 3—ォキソプロピオ二トリル
(5) 2— {4 - (2—クロロー 6—フルオロフェニル） 一 2, 3—ジヒドロチ アブールー 2—イリデン } 一 3— （5—クロロー 1一メチル— 3—トリフルォロ メチルビラゾールー 4一ィル） 一 3—ォキソプロピオ二トリル
(6) 2 - {4 - (1一ナフチル） 一 2, 3—ジヒドロチアブール— 2—イリデ ン} 一 3— （5—ク口口一 1—メチルー 3—トリフルォロメチルビラゾールー 4 —ィル） — 3—ォキソプロピオ二トリル
(7) 2— {4一 （1一ナフチル） - 2， 3—ジヒドロチアゾールー 2—イリデ ン} — 3— （3, 5—ジクロロー 1一メチルビラブール— 4一ィル） 一 3—ォキ ソプロピオ二トリル
(8) 2 - {4 - (2， 6—ジフルオロフェニル） 一 2， 3—ジヒドロチアゾー ルー 2—イリデン } - 3 - (2—クロ口ピリジン— 3—ィル） 一 3—ォキソプロ ピオ二トリル
(9) 2 - {4 - (2, 6—ジフルオロフェニル） — 2, 3—ジヒドロチアゾ一 ルー 2—イリデン } — 3— (2—メ トキシピリジン一 3—ィル） — 3—才キソプ πピオ二トリル
(10) 2 - {4 - (2， 6—ジフルオロフヱニル） 一 2, 3—ジヒドロチアゾ一
ルー 2—イリデン } - 3 - (2—メチルチオピリジン一 3—ィル） 一 3—ォキソ プロピオ二トリル
(11) 2— U— （2, 6—ジフルオロフェニル） 一 2, 3—ジヒドロチアゾ一 ルー 2—イリデン } 一 3— （3, 5—ジメチルビラゾールー 1一ィル） — 3—ォ キソブ口ピオ二トリル
を見出し、
(1 5〕 上記〔1〕 〜 （： 14〕 記載のォキソプロピオ二トリル誘導体（以下、 本発明化合物という。 ） の 1衝以上を有効成分として含有することを とする 害虫防除剤を見出した。 本発明の化合物は式（1) 中の置換基 R 4 が水素原子の場合、 式
で表わされる互変異性形で存在しうることは,されるであろう。 該化合物は主 としてェノール形 （2) で存在すると考えられるが、 ^^下では互変異性体
(1) または （3) のいずれかをとりうる。 本発明は 3つの互変異 およびそ れらの混合物をすベて包含すると理解されるべきである。 また、 本発明化合物が
(1) あるいは（2) の互変異性体の腿をとる場合には各々幾何異性体（E体 および Z体） が存在するが、 本発明化合物が（3) の をとりうることを考慮
すれば、 E体及び Z体のどちらも、 またこれらの混合物のいずれも本発明に包含 されることは明白である。 次に、 式 （1 ) における R 1 、 R2、 R 8 、 R4 、 R 6 、 X、 Y、 Z、 m、 n 及び pの例を説明する。
R 1 、 R2 、 Z、 X及び Yの におけるハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子があげられる。
R R 2 、 R4 、 R5 、 X、 Y及び Zの定義におけるアルキル基としては、 直鎮状または分岐のアルキル基として、 メチル、 ェチル、 ノーマルプロピル、 ィ ソプロピル、 ノーマルプチル、 イソプチル、 セカンダリープチル、 ターシャリー プチル、 ペンチルー 1、 ペンチルー 2、 ペンチル— 3、 2 —メチルプチル— 1、 2 —メチルプチルー 2、 2 —メチルプチルー 3、 3 —メチルプチルー 1、 2， 2 ージメチルプロピル一 1、 へキシルー 1、 へキシルー 2、 へキシルー 3、 1ーメ チルペンチル、 2 —メチルペンチル、 3 —メチルペンチル、 4ーメチルペンチル、 1 , 1ージメチルブチル、 1 , 2—ジメチルブチル、 1 , 3—ジメチルブチル、 2, 2—ジメチルブチル、 2 , 3—ジメチルブチル、 3 , 3—ジメチルブチル、 1 一ェチルプチル、 2—ェチルプチル、 1 , 1 , 2 -トリメチルプロピル、 1 , 2, 2—トリメチルプロビル、 1ーェチルー 1 一メチルプロピル、 1ーェチルー 2—メチルプロピル、 へプチルー 1、 へブチルー 2、 へプチルー 3、 1 —ェチル ベンチル、 1 , 1 一ジメチルペンチル、 1 一メチルヘプチル、 2 —メチルへプチ ル、 ォクチルー 1、 ォクチルー 2、 ォクチル— 3、 1 , 1 一ジメチルへキシル、 2 , 2—ジメチルへキシル等があげられ、 各々指定の^数の範囲で選択される。
R 1 、 R2 、 R4 、 R6 、 X、 Y及び Zの定義におけるハロアルキル基として は、 フルォロメチル クロロメチル ブロモメチル基、 フルォロェチル基、 クロ口ェチル基、 ブロモェチル基、 フルオロー n—プロピル クロロー n—プ
口ピル基、 ジフルォロメチル基、 トリフルォロメチル基、 ジクロロメチル基、 卜 リクロロメチル ジフルォロェチル トリフルォロェチル ¾^ トリクロロェ チル クロロジフルォロメチル基、 トリフルォロクロ口ェチル基、 クロ Πプチ ル 3^ フルォロブチル 2 , 2—ジクロロー 1 , 1一ジメチルェチル 2— クロロー 1 , 1一ジメチルェチル|^ パーフルォロペンチル バーフルォ口へ キシル基等があげられ、 各々指定の 数の範囲で選択される。
R 1 の定義における^数 2から 4のアルケニル基としては、 ェテニル 2 一プロぺニル 1ーメチルェテニル 1ーメチルー 2—プロべニル 2— ブテニル 2—メチルー 2—プロベニル 1ーェチルェテニル基等があげら れる。
R 1 及び R2 の^における C t 〜C 8 アルキル基で置換されていてもよい C 8 〜〇1 0シクロアルキル基としては、 シクロプロピル 1ーメチルシクロプロピ ル シクロブチル ^ シクロペンチル¾^ 1 -メチルシクロペンチル¾^ シク 口へキシル 1ーメチルシク πへキシル ァダマンチル基等があげられる。
R 1 の^における^数 1から 4のアルコキシ一カルボニル基で置換された ^数 1から 4のアルキル基としては、 メ トキシカルボ二ルメチル エトキン カルボ二ルメチル¾^ ノーマルプロボキシカルボニルメチル基、 イソブトキシカ ルポ二ルメチル¾^ 1ーメ トキシカルボニルェチル 1ーメ トキシカルボニル プロピル 2—ノーマルブトキシカルボ二ルェチル¾^ 1ーメ トキシカルボ二 ルー 1一メチルェチル ¾^ 1一エトキンカルボ二ルー 1一メチルェチル 1一 ターシャリーブトキシカルボ二ルー 1一メチルェチル 1ーメ トキシカルボ二 ルー 1—ェチルェチル基等があげられる。
R 1 の定義におけるピリジル基としては、 2—ピリジル 3—ピリジル基、 4一ピリジル基があげられる。
R 1 の定義におけるナフチル基としては、 1一ナフチル 2—ナフチル基が
あげられる。
R 1 の定義におけるチェニル基としては、 2—チェ二ル¾^ 3—チェニル基が あげられる。
X、 Y及び Zの定義における^数 1から 4のアルコキシ基としては、 ^^数 1から 4の直鎖状または分岐のアルコキシ基があげられ、 メ トキシ エトキン n—プロボキシ イソプロボキン ¾^ n—ブトキシ イソブトキシ基、 s e c -ブトキシ基および t e r t一ブトキシ基などがあげられる。
X、 Y及び Zの定義における^数 1から 4のアルキルスルフヱニル基として は、 ^数 1から 4の直鎖伏または分岐のアルキルスルフェニル基があげられ、 メチルスルフ ニル基、 ェチルスルフエニル基、 n—プロピルスルフエ二ル¾^ i s 0—プロビルスルフェニル基、 n一ブチルスルフェニル i s 0 -ブチル スルフヱ二ル基、 s e c——ブすゾレスゾレフェニノレ^ ^ t e r t——フラノレスノレフエ二 ル基があげられる。
X、 Y及び Zの定義における^数 1から 4のアルキルスルフィニル基として は、 数 1から 4の直鎖伏または分岐のアルキルスルフィニル基があげられ、 メチルスルフィニル基、 ェチルスルフィ二ル π—ブロピルスルフィ二ル¾ i s o—プロピルスルフィニル n—プチルスルフィ二ル¾^ i s o -ブチル スルフィニル基、 s e c—プチルスルフィニル基、 t e r t —プチルスルフィ二 ル基があげられる。
X、 Y及び Zの定義における^数 1力、ら 4のアルキルスルホニル基としては、 ^数 1から 4の直鎖状または分岐のアルキルスルホニル基があげられ、 メチル スルホニル基、 ェチルスルホニル基、 n—プ σピルスルホ二ル¾ i s o—プロ ピルスルホニル基、 n—プチルスルホニル¾ i s 0—プチルスルホニル s e c _プチルスルホニル基、 t e r t—プチルスルホニル基があげられる。
X、 Y及び Zの定義における同一かもしくは異なる C , 〜C 4 ジアルキルーァ
ミノ基としては、 ジメチルァミノ ジェチルァミノ ¾^ ジー n -プロピルアミ ノ基およびジイソプロピルアミノ ジー n—プチルァミノ メチルェチルァ ミノ メチルイソプロビルアミノ¾ ェチルー n—プチルァミノ！^ プ πピル ィソブチルァミノ基等力、'あげられる。
Y、 R4 及び R 6 の定義における^数 2から 4のアルキルカルボニル基とし ては、 ァセチル プロパノィル ブ夕ノィル ペンタノィル 2—メチ ルプロパノィル基があげられる。
Υ及び Ζの定義における^数 1から 4のアルコキシ一カルボニル基としては、 メトキシカルボ二ル¾^ エトキンカルボニル η—プロボキシカルボニル基、 i s ο—プロボキンカルボ二ル¾^ n—ブトキシカルボニル ^ s e c -ブトキ シカルボ二ル¾^ i s 0—ブトキシカルボ二ル¾^ t e r t—ブトキシカルボ二 ル基があげられる。
Y、 R 4 及び R 6 の における^?数 2から 4のアルコキシアルキル基とし ては、 C ,〜C 8 アルコキシ一メチル C i〜C 2 アルコキシ—ェチル基およ びメ トキシプロピル基等があげられ、 メ トキシメチル エトキンメチル ¾^ ノ 一マルプロピルメトキシ基、 イソプロボキシメチル基、 メトキシェチル エト キシェチル基があげられる。
Xの定義における^数 1力、ら 4のアルキル一カルボニルォキシ基としては、 ァセチルォキシ基、 プロパノィルォキシ¾^ ブタノィルォキシ ペンタノィル ォキシ基、 2—メチルプロパノィルォキシ¾^ 2—ェチルプロパノィルォキシ ¾^ 2 , 2—ジメチルプロパノィルォキシ 3—メチルブタノィルォキシ基があげ られる。
mとしては、 0、 1、 2、 3、 4および 5が举げられ、 Xによってフヱニル基 が各々無置換、 一置換、 二置換、 三置換、 四置換、 五置換されていることを意味 する。 二置換以上の場合には、 Xは同一の置換基の組み合わせでも、 異なる置換
基の組み合わせでもよい。
nとしては、 0 , 1および 2があげられ、 Yによってピラゾール基が各々無置 换、一置換、 二置換されていることを意味する。 二置換の場合には、 Yは同一の 置換基の組合わせでも、 異なる置換基の組合わせでもよい。
pとしては、 0 , 1および 2があげられ、 Zによってチオフヱン基が各々無置 換、一置換、 二置換されていることを する。二置換の場合には、 Zは同一の 置換基の組合わせでも、 異なる置換基の組合わせでもよい。
次に、 式（1 ) における R 1、 R 2、 R 3、 R4、 R 6、 X、 Y、 Z、 m、 n 及び pの範囲を説明する。
R 1 の範囲は、 τ素原子、 ハロゲン原子、 数 2から 8のアルキル基、 数 1から 6のハロアルキル 炭素数 1から 4のアルケニル ^数 1から 3 のアルキル基で置換されていてもよい^!数 3から 1 0のシクロアルキル 炭 素数 2から 5のアルコキシカルボニル基で置換された^数 1から 4のアルキル ピリジル ナフチル ¾^ チェニル基または Xで置換されていてもよいフエ ニル基であるが、
好ましくは^数 2力、ら 8のアルキル ^数 1から 4のハロアルキル
1カヽら 4のアルケニル 数 1カヽら 3のアルキル基で置換されていて もよい^数 3から 1 0のシクロアルキル ^数 1から 4のアルコキシ一力 ルポニル基で置換された炭素数 1から 4のアルキル ピリジル 1 -ナフチ ル 2—チェニル基または Xで置換されていてもよいフエニル基であり、 より好ましくは^!数 3力、ら 8のアルキル 1力、ら 4のハロアルキル .1カヽら 4のアルケニル ¾^ 数 1カヽら 3のアルキル基で置換されていて もよい^^数 3から 1 0のシクロアルキル ¾^ ^数 1から 4のアルコキシ—力 ルポニル基で置換された 数 1から 4のアルキル 2—ピリジル ¾ 1ーナ フチル基または Xで置換されていてもよいフエニル基であり、 さらに好ましくは
数 3から 6のアルキル 数 1から 4のアルケニル 数 1から 3 のアルキル基で置換されていてもよい^!数 3から 1 0のシクロアルキル基、 炭 素数 1から 4のアルコキシ一カルボニル基で置換された^数 1から 4のアルキ ル 2—ピリジル 1一ナフチル基または Xで置換されていてもよいフエ二 ル基であり、 また Xで置換されていてもよいフエニル基である。
R2 の範囲は、 素原子、 ハロゲン原子、 数 1から 8のアルキル 数 1から 6のハロアルキル ^ ^fil数 1から 3のアルキル基で置換されていても よい^数 3から 1 0のシクロアルキル基または Xで置換されていてもよいフエ ニル基であるが、 好ましくは水素原子または 数 1から 6のアルキル基であり、 より好ましくは水素原子である。
Xの範囲は、 ハロゲン原子、 数 1から 4のアルキル基、 数 1から 4の アルコキシ基、 数 1から 4のアルキルスルフエニル基、 数 1から 4のァ ルキルスルフィニル基、 数 1から 4のアルキルスルホニル基、 数 1から 4のハロアルキル基、 ニトロ シァノ基、 ^数 1から 4のアルキル一カルボ ニルォキシ基または同一かもしくは異なる^数 1から 4のジアルキル—アミノ 基から任意に選ばれる 1個もしくは 2個以上の置換基であるが、 好ましくはハロ ゲン原子、 数 1から 4のアルキル 数 1から 4のアルコキシ基、 数 1から 4のハロアルキル ニトロ基または^数 1から 4のアルキル一カル ボニルォキシ基であり、 より好ましくはハロゲン原子、 数 1から 4のアルキ ル ^^数 1から 4のアルコキシ 数 1から 4のハロアルキル基であり、 更に好ましくはハロゲン原子である。 置換位置はオルト位、 メタ位、 バラ位であ るが、 好ましくはオルト位、 メタ位であり、 より好ましくはオルト位である。 多置換の場合はオルト位、 メタ位、 パラ位の中で種々の組み合わせが可能であ り、 ±^した範囲の中で同一の置換基の組み合わせでも異なる置換基の組み合わ せでもよく、 置換基の数は 5個まで可能であるが好ましくは 3個までであり、 よ
り好ましくは 2個までである。
R' の範囲は、 ^^原子のほかに 原子、 硫黄原子もしくは窒素原子から任 意に選択される 1から 4個のへテロ原子を環員として含む場合により Yで置換さ れていてもよい複素 3S¾ (但し、 フラン— 2—ィル フラン— 3—ィル ピ ロール一 1ーィル ピロ一ルー 2—ィル ピロ一ルー 3—ィル ォキサゾ ール -2 -ィル ォキサブール— 4ーィル ォキサゾールー 5—ィル基、 チ アブールー 2—ィル チアゾール—4ーィル チアゾールー 5—ィル ¾^ ィ ミダゾ一ルー 1—ィル ィミダゾ一ルー 2 -ィル ィミダブ一ルー 4ーィル イミダゾール— 5—ィル イソキサゾ一ルー 3—ィル イソキサゾ一ル 一 4ーィル基、 イソキサゾ一ルー 5—ィル基、 イソチアゾ一ルー 3—ィル基、 ィ ソチアゾールー 4—ィル イソチアゾールー 5—ィル ピラゾールー 1ーィ ル 3^ ピラゾールー 3—ィル ピラゾールー 4ーィル ピラゾ一ルー 5—ィ ル¾ 1, 3, 4一ォキサジァゾ一ルー 2—ィル 1, 3, 4—チアジアゾー ルー 2 -ィル 1， 3， 4一トリァゾールー 1一ィル 1, 3, 4ートリア ゾールー 2—ィル 1， 2， 4ーォキサジァブール— 3—ィル 1， 2, 4 一ォキサジァゾ一ルー 5—ィル基、 1, 2, 4—チアジアゾール— 3—ィル 1, 2， 4ーチアジアゾールー 5—ィル 1, 2, 4—トリァゾ一ルー 1—ィ ル 1, 2, 4—トリァゾ一ルー 3—ィル 1, 2, 4—トリァゾールー 5 ーィル 1, 2, 3—ォキサジァゾ一ルー 4—ィル 1, 2, 3 -才キサジ アブールー 5—ィル 1， 2, 3—チアジアゾールー 4ーィル基、 1, 2， 3 ーチアジアゾールー 5 -ィル基、 1, 2, 3—トリァゾールー 1ーィル 1， 2, 3—トリアブール— 4一ィル 1, 2, 3 -トリアブールー 5—ィル基、 1, 2, 3， 4ーテトラゾールー 1ーィル基、 1, 2, 3, 4ーテトラゾールー 5—ィル基、 1, 2, 3, 5—テトラゾールー 1一ィル 1' 2' 3, 5 -テ トラゾールー 4一ィル ピリジン一 2—ィル ピリジン一 3—ィル基、 ピリ
ジン一 4—ィル基、 ビラジン— 2—ィル ¾^ ピリダジン- 3—ィル基、 ピリダジ ンー4一ィル 1， 3, 5—トリアジンー 2—ィル 1， 2, 4—トリアジ ン— 3—ィル S 1, 2, 4—トリアジン— 5—ィル基、 1, 2, 4一トリアジ ン— 6—ィル ピラゾリン— 1—ィル ビラゾリンー 3—ィル基、 ビラゾリ ンー 4—ィル ビラゾリン— 5—ィル ¾^ ィミダゾリンー 1一ィル イミダ ゾリン— 2—ィル イミダブリン— 4ーィル イミダブリン一 5—ィル基、 ォキサゾリン一 2—ィル ォキサゾリン— 4ーィル ォキサブリン一 5—ィ ル イソキサゾリン一 3—ィル イソキサゾリン— 4—ィル イソキサゾ リン— 5—ィル チアゾリンー 2—ィル ¾^ チアゾリンー 4ーィル基、 チアゾ リン一 5—ィル基、 3 (2H) —ピリダジノン一 2—ィル 3 (2H) 一ピリ ダジノン一 4一ィル 3 (2H) —ピリダジノン— 5—ィル基または
3 (2H) —ピリダジノン— 6—ィル基から選ばれる。 ） 、 Zで置換されている チォフェン— 2—ィル基または Zで置換されているチォフェン— 3—ィル基であ るが、
好ましくはフラン— 2—ィル フラン— 3—ィル ¾^ ピロ一ルー 1一ィル ピロ一ルー 2—ィル ピロ一ルー 3—ィル ォキサブール— 2—ィル基、 ォ キサゾ一ルー 4一ィル ォキサブール— 5 -ィル チアゾールー 2 -ィル チアゾールー 4ーィル基、 チアゾールー 5—ィル ィミダゾ一ルー 1—ィル基、 ィミダゾールー 2—ィル ¾^ ィミダブールー 4—ィル ィミダゾ一ルー 5—ィ ル基、 イソキサゾ一ルー 3—ィル イソキサゾ一ルー 4ーィル基、 イソキサゾ 一ルー 5—ィル イソチアゾールー 3—ィル ^ イソチアゾールー 4—ィル基、 イソチアゾールー 5—ィル基、 ビラゾールー 1ーィル ピラゾール— 3—ィル ビラゾールー 4ーィル基、 ビラゾールー 5—ィル 1, 3, 4—才キサジ アブールー 2—ィル基、 1, 3, 4ーチアジアゾ一ルー 2 -ィル基、 1, 3, 4 —トリァゾールー 1—ィル 1, 3, 4—トリァゾ一ルー 2 -ィル 1, 2,
4ーォキサジアブ一ル— 3—ィル ¾^ 1, 2, 4—ォキサジァゾ一ルー 5—ィル
1. 2, 4ーチアジアゾールー 3—ィル 1， 2, 4—チアジアゾールー 5—ィル 1， 2, 4—トリァゾールー 1ーィル基、 1， 2, 4一トリアブー ルー 3 -ィル 1， 2, 4—トリァゾールー 5 -ィル
1， 2, 3—ォキサジァゾ一ルー 4ーィル 1, 2, 3—ォキサジアブールー 5—ィル 1， 2, 3—チアジアゾールー 4一ィル 1, 2, 3—チアジア ゾ一ルー 5—ィル基、 1, 2, 3 -トリァゾール— 1ーィル 1, 2, 3—ト リアゾールー 4一ィル 1， 2, 3 -トリァゾ一ルー 5—ィル 1, 2， 3, 4ーテトラゾールー 1ーィル 1, 2, 3, 4—テトラゾールー 5—ィル基、 1, 2, 3, 5—テトラゾールー 1ーィル基、 1, 2， 3, 5—テトラゾールー 4ーィル ピリジン一 2-ィル ピリジン一 3 -ィル ピリジン一 4—ィ ル¾^ ビラジン一 2—ィル ピリダジン一 3—ィル ピリダジン— 4ーィル
1. 3, 5—トリアジン— 2-ィル 1， 2， 4一トリアジンー 3—ィル 1, 2， 4一トリアジンー 5—ィル基または 1, 2, 4—トリアジン— 6— ィル基であり、
より好ましくは Yで置換されていてもよいフラン— 3 -ィル基、 Yで置換され ていてもよいピロ一ルー 2—ィル基、 Yで置換されていてもよいピラゾールー 1 ーィル Yで置換されていてもよいビラゾールー 3—ィル Yで置換されて いてもよいピラゾールー 4ーィル Yで置換されていてもよいピラゾールー 5 ーィル基、 Yで置換されていてもよいイミダブールー 5—ィル Yで置換され ていてもよいチアゾールー 5 -ィル Yで置換されていてもよいォキサゾール 一 5 -ィル Yで置換されていてもよいイソキサブール— 4一ィル Yで置 換されていてもよい 1, 2, 3 -トリァゾールー 5—ィル Yで置換されてい てもよい 1， 2, 3—チアジアゾールー 5—ィル基 Yで置換されていてもよい ピリジン- 3—ィル基、 Yで置換されていてもよいピリジン— 4ーィル Yで
置換されていてもよいピラジン一 2—ィル基、 Zで置換されているチオフヱンー 2 -ィル基または Zで置換されているチォフェン- 3—ィル基であり、
さらに Yで置換されていてもよいピラゾールー 1—ィル Yで置換されてい てもよぃビラゾールー 3—ィル Yで置換されていてもよいピラゾールー 4一 ィル基または Yで置換されていてもよいビラブール- 5—ィル基が好ましく、
Yで S換されていてもよいピリジン— 3—ィル基または Yで置換されていても よいピリジン一 4ーィル基が好ましく、
Yで置換されていてもよいィミダブール— 5—ィル基が好ましく、 Yで置換さ れていてもよいチアゾ一ルー 5—ィル基が好ましく、
さらにより好ましくは Yで置換されていてもよいビラブール— 1ーィル基であ り、 Yで置換されていてもよいピラゾール— 3—ィル基であり、 Yで置換されて いてもよいピラゾールー 4ーィル基であり、 Yで置換されていてもよいピラゾー ルー 5—ィル基であり又は Yで置換されていてもよいピリジン一 3—ィル基であ る β
Υの範囲は、 ハロゲン原子、 数 1から 4のアルキル基、 ^^数 1から 4の アルコキシ基、 炭素数 1から 4のハロアルキル基、 ^数 1から 4のアルキルス ルフエニル ^数 1から 4のアルキルスルフィニル 炭素数 1から 4のァ ルキルスルホニル基、 フヱニル¾^ ベンジル ¾^ フヱノキシ ニトロ基、 シァ ノ ヒドロキシル ¾^ 数 2から 4のアルコキシアルキル ^^数 2から のアルキルカルボニル基、 ^数 1から 4のアルコキシ -カルボニル基または 同一かもしくは異なる ^¾数 1から 4のジアルキルーァミノ基から任意に選ばれ る 1個もしくは 2個以上の置換基（Υが 2個以上の場合は、 Υは同一でも異なつ ていてもよい。 ） であるが、 好ましくはハロゲン原子、 ^数 1から 4のアルキ ル 数 1から 4のアルコキシ ^^数 1から 4のハ αアルキル基、 ^ 数 1から 4のアルキルスルフェニル基、 ^数 1力、ら 4のアルキルスルフィニル
^¾数 1から 4のアルキルスルホニル フエ二ル ヒドロキシル基また は^^数 1から 4のアルコキシ—カルボニル基から任意に選ばれる 1個もしくは 2個以上の置換基（Yが 2個以上の場合は、 Yは同一でも異なっていてもよい。 ) であり、 より好ましくはハロゲン原子、 ^数 1から 4のアルキル ^数 1 から 4のアルコキシ基、 ^数 1から 4のハロアルキル基または^数 1から 4 のアルキルスルフヱニル基から任意に選ばれる 1個もしくは 2個以上の置換基 （ Yが 2個以上の場合は、 Yは同一でも異なっていてもよい。 ） である。 また、 Y は 1個もしくは 2個以上の置換基を表すが、 好ましくは 1個、 2個または 3個の 置換基である。
Zの範囲は、 ハロゲン原子、 数 1から 4のアルキル基、 数 1から 4の アルコキシ基、 ^数 1から 4のハロアルキル基、 炭素数 1から 4のアルキルス ルフエニル 3^ 数 1から 4のアルキルスルフィニル ^数 1から 4のァ ルキルスルホニル フエニル ベンジル フヱノキシ ¾^ ニトロ ¾^ シァ ノ¾ ^数 1から 4のアルコキシ一カルボニル基または同一かもしくは異なる ^^数 1から 4のジアルキルアミノ基から任意に選ばれる 1個もしくは 2個の置 換基であるが、 好ましくはハロゲン原子または^^数 1から 4のアルキル基であ る 0
R4 の範囲は、 Τ素原子、 ^^数 1から 4のアルキル基、 数 1から 4のハ 口アルキル基、 炭素数 2から 4のアルコキシアルキル ^数 2から 4のアル キルカルボ二ル ^数 1から 4のアルコキシ一カルボニル フヱニル基ま たはべンジル基である力 \ 好ましくは水素原子または^数 1力、ら 4のアルキル 基であり、 より好ましくは水素原子である。
本発明化^!)は極めて低レ、薬剤 で各種の有害な害虫に対して効力を示す。 その害虫としては、 例えばツマグロョコバイ、 トビイロゥン力、 モモァカァブラ
ムシ、 ニジユウャホシテントウ、 ハスモンョトウ、 コブノメイガ、 コナガ、 ョト ゥガ、 モンシロチョウ、 力ブラャガ、 チヤノコカクモンハマキ、 チヤハマキ、 タ バコバッ トワーム、 ョ一口ビアンコーンボーラ一、 フォールアーミーワーム、 コ 一ンィャ一ワーム、 サザンコーンルートワーム、 ノーザンコーンルートワーム、 ウェスタンコーンルートワーム等の農^虫、 ナミハダ二、 ミカンハダニ、 カン ザヮハダ二等のハダ二類、 キタネグサレセンチユウ、 サッマイモネコブセンチュ ゥ等の植物寄生 m¾類、 ァカイエ力、 イエバエ、 チヤパネゴキブリ、 ァリ、 ノ ミ、 シラミ等の衛生害虫、 コクゾゥムシ、 コクヌストモドキ、 スジマダラメイガ 等の貯殻害虫、 シロアリのような家屋害虫、 ダニ、 ノミ、 シラミ等の家畜害虫、 コナダニ、 ヒヨウヒダニ、 ッメダニ等の屋内塵性ダニ、 ナメクジ、 カタツムリ等 の軟体動物等が挙げられる。
すなわち、 本発明化^!は直翅目、 半翅目、 顧目、 醫目、 膜翅目、 双翅目、 シロアリ目、 線虫類およびダニ ·シラミ類の害虫を低港度で有効に防除できる。 一方、 本発明化^!はホ ¾¾、 魚類、 甲殻類および^に対してはほとんど悪影 響がない極めて有用な化合物である。 本発明化合物は次に示す方法 （スキーム 1 ) によって合成することができる。
(11) (12)
( (スキーム 1)中の R1 、 R2 、 R3 、 R4 はliEと同じ意味を表し、 Xは 塩素原子、 臭素原子、 ョゥ素原子、 1—イミダゾリル基または 1一ビラゾリル基 を表し、 R' は低級アルキル基を表す。 ）
(スキーム 1)における A法は、 ~Λ¾¾ (4)で表されるハロゲノケトン誘導 体と ΗΚ¾ (5)で表されるシァノチオアセトアミ ド誘導体を させることに より本発明化合物を合成する方法を示す。
B法は、 ^¾ (6)で表されるチアゾリルァセトニトリル誘 ^と
(7)で表される酸ハライド、 1 -ァシルイミダブール誘導 1—ァシルビラ ブール誘 あるいは（8)で表される酸無水物を塩基存在下で させること により本発明化合物を合成する方法を示す。
C法は、 (9)で表されるな-チオシアナートケトン誘導体と"^
(10)で表されるシァノケトン誘導体を塩基存在下、 させることにより本 発明化^ Iを合成する方法を示す。
D法は、 (1 1)で表されるシァノ賺誘導体と"^ (12)で表さ れるヘテロ環化合物から本発明化合物を合成する方法を示す。 D法によれば、 へ テロ環内の窒素原子がォキソプロピオ二トリル部と結合したタイプの化合物が合 成できる。 この場合、 原料に用いられるヘテロ環化合物 (12)は、 環員として 2极ァミノ基を有する化^!である。 また、 -^ζ (1 1)で表される化^！は、 Β法で示した^^ (6)で表されるチアゾリルァセトニトリル誘導体と^ ¾ェ ステルとを塩基存在下で させることにより合成できる。
Β法で原料として使用されるチアゾリルァセトニトリル誘^ (6)は、 a— ハロゲノケトン誘導 な一ハロゲノアルデヒド誘^^ α—ハロゲノアセター ル誘導体あるいはこれらの^ ffi体とシァノチオアセトアミ ドを^;させることに より合成できる。
(スキーム 1)に言 2|¾した合成法において、 用いられる塩基としてはナトリウ 厶ェトキシド、 ナトリウムメトキシド、 t一ブトキシカリウム等のアルカリ金属 アルコキシド類、 水酸化ナトリウム、 T S 匕力リウム等のアル力リ 酸化物、 炭酸ナトリゥム、 趣力リゥム等のアル力リ 炭酸塩、 卜リェチルァミン、 ピ リジン等の有 ^^基または水素化ナトリゥム等が挙げられる。
スキーム 1で示した 芯は、 芯に不活性な溶媒中で行なう事ができ、 溶媒と してはメタノール、 エタノール等の <¾¾ァルコール類、 ベンゼン、 トルエン等の
芳香^ィ bi素類、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 1 , 4 —ジォキサ ン、 1， 2—ジメトキシェタン、 1 , 2—ジエトキンェタン等のエーテル類、 塩 ィ匕メチレン、 クロ口ホルム、 1 , 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭ィ 素類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等のアミ ド類、 ァセトニトリル、 ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。
場合によっては、 これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、 テトラ— n -プチルァンモニゥムブ口マイド等の 4級ァンモニゥム塩を «ίί«として添加す る事により m§果が得られる場合もある。 は— 3 0てから 2 0 O 'Cの任 意の に する事が可能であり、 さらに、 0でから 1 5 0 eCまたは溶媒を用 いる場合には 0でから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 塩基は 基質の 0. 0 5 から 1 0当量を、 好ましくは 0. 0 5殻 3当量を用いる。 本発明化^!は常法により 液から得ることができるが、 本発明化合物を精 製する が生じた場合には再結晶、 カラムクロマトグラフィー等の任意の精製 法によって分離、 精製することができる。 なお、 本発明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、 光学活性な化^ ( + ) 体および （―） 体が含まれる。
本発明に含まれる化合物の例を以下の表に示す。 尚、 表中の略号はそれぞれ以 下の意味を示す。
M e ： メチル E t ：ェチル ¾^ P r ：プロピル B u ：ブチル ¾^ P e n ：ベンチル基、 H e x :へキシル ¾^ H e p :へブチル O c t ：ォクチル P h：フエ二ル基、 n ：ノルマル、 s ：セカンダリー、 t ：ターシャリー、 c ： シク ci、 Q：
ί ζ -
D
2ε Ό,
οε, 0
、ヽ
人 ノ s、
、Y 82,
ゝ 0
、人 Ν— 、
J i 0 22
人 丫: 0
Ν-Ν N-N 、 り ίι
s
0
6df/XDd S66CC/96 ΟΛλ
- 8 2 -
II0/96«If/XDd S66££/96 ΟΛλ
第 1 表
£J rl rl ri rl iJ u rl e
ΓΊ lDUUrl2 n n I IJ 11 rl n r LJi し Γ 3
Me p χτ rl し Usゾ 4し n ti し Dし s rl 1 M6 Crr n 14
U ΓΙ2 Uし I3 n cnex TJ
ri Π
n 丄 し Πϋ A n LJ
ivl c 11
n 1丄ーァノ ノゲフソノキノ ノし 0
ΓΊ Ivl C Ivl c
14
4 D し 12 il n u M c X D U
n TJ
Γ ril 11 Ivl し Γ 3
C c 11 Π し 丄 し 丄 Μ G
c H c x u 1
ΓΊ M c し 1 Μ e c H e x rl U Γ 8 し 1 Μ e c H e x し 1 し 1 Μ 6
L 2 Γ 5 ri M β し i e
し 2 Γ δ rl し Γ 3 し I
2 Γ 5 n u し 11 p 1
レ 1 Ivl
H c 1 H E t CF3
H CF8 H E t COCHs
H C2F5 H E t CH2 OCH8
第 1 表 （続き）
R' R2 Y1 Y2 Y8
C 1 Ph H E t Ph tPen H H i P r H
nOct H H i P r Me nC H H i Pr E t cHex H H i P r t Bu
1-Me-cHex H H i Pr CF8
1 -ァダマンチル H H i Pr COCHs
Ph Bt H i P r CH2 OCH8
2,6-C -Ph nBu H i P r Ph
2-F-Ph nHep H t Bu H
2-ピリジニル H H t Bu Me
3-ピリジニル H H t Bu E t
4-ピリジニル H H t Bu t Bu
1 -ナフチル H H t Bu CFs
2-ナフチル H H t Bu COCHs
2-チェニル H H t Bu CH2 OCH8
3-チェニル H H t Bu Ph
CH2=CMe H H Ph H
MeCH=CMe H H P h IVl c
MeCCCDMe H H Ph E t
MeCH2C(Br)Me H H Ph t Bu
CCl2C e2 H H Ph CFs
z z 一
； 3 •IS H H
ュ 8 H H
H ュ 8 H H qd I 0 H H
"HOO ¾H3 Ϊ 0 H H qd 8HOOO ΐ 3 H H
〇 ΐ 3 H H
ng I 0 H H
\ a ί 3 H H
ΐ 0 H H
H ΐ 0 H H
¾d Λ H H
8H30 zHO Δ H H
8H303 d H H
MO Λ H H
ng； d H H
； a H H
d H H
H d H H ^d
H H
8HOO 'HO qd H H
8HOO〇 Hd H H
:人 t人
WlIO/96df/X3d S66££/96 OW
第 1 表 （統き）
R1 Y1 V V
Ph H H Br t Bu
Ph H H Br CFs
Ph H H Br COCH8 Ph H H Br CH2 OCHs Ph H H Br Ph
Ph H H CF8 H
Ph H H CF8 Me
Ph H H CF8 E t
Ph H H CF8 t Bu
Ph H H CFS CFs
Ph H H CF8 COCHs Ph H H CF8 CH2 OCH8 Ph H H CF8 Ph
Ph H H OH H
Ph H H OH Me
Ph H H OH E t
Ph H H OH t Bu
Ph H H OH CF8
Ph H H OH COCHs Ph H H OH CH2 OCHa Ph H H OH Ph
Ph H H OMe H
9 ε -
8 t g LVTKj
n n LI TJ J n Q n fi l 29 T yA xTi t Γj L nT Π J
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NO H H
H NO H H ¾d
¾ON H H
8人 zk k ,a i
P9U0/96driJ d S66££/96 OM.
第 1 表 （続き）
R1 Rs Y1 Υ2
Ph H H NMe 2 COCH8 Ph H H NMe 2 CH2 OCH8 Ph H H N e 2 Ph
Ph H Me H H
Ph H Me H Me
Ph H Me H E t
Ph H Me H t Bu
Ph H Me H CF3
Ph H Me H COCHs Ph H Me H CH2 OCHs Ph H Me H Ph
Ph H Me Me H
Ph H Me Me Me
Ph H Me Me Et
Ph H Me Me t Bu
Ph H Me Me CFs
Ph H Me Me COCHs Ph H Me Me CH2 OCH8 Ph H Me Me Ph
Ph H Me E t H
Ph H Me E t Me
Ph H Me Et E t
第 1 表 (続き）
Rl R2 Yl V Y"
Ph H Me Et t Bu
Ph H Me Et CF8
Ph H Me E t COCHs
Ph H Me E t CH2 OCH8
Ph H Me E t Ph
Ph H Me i Pr H
Ph H Me i Pr Me
Ph H Me i Pr E t
Ph H Me i Pr t Bu
Ph H Me i Pr CFS
Ph H Me i Pr COCHs
Ph H Me i Pr CH2 OCH,
Ph H Me i Pr Ph
Ph H Me t Bu H
Ph H Me t Bu Me
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Ph H Me t Bu CF„
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Ph H Me t Bu CH2 OCH8
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第 1 表 （続き）
R2 Y1 V V
Ph H Me Ph Me
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Ph H Me Ph t Bu
Ph H Me Ph CFS
Ph H Me Ph COCHs Ph H Me Ph CH2 OCHs Ph H Me Ph Ph
Ph H Me F H
Ph H Me F Me
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Ph H Me F t Bu
Ph H Me F CF8
Ph H Me F COCHs Ph H Me F CH2 OCHs Ph H Me F Ph
Ph H Me C 1 H
Ph H Me C 1 Me
Ph H Me C 1 E t
Ph H Me C 1 t Bu
Ph H Me C 1 CF8
Ph H Me C 1 COCHs Ph H Me C 1 CH2 OCH8
第 1 表 （続き）
R1 R2 Υ' Υ2 Υ8
Ph H Me C 1 Ph
Ph H Me Br H
Ph H Me Br Me
Ph H Me Br E t
Ph H Me Br t Bu
Ph H Me Br CF8
Ph H Me Br COCHs Ph H Me Br CH2 OCHs Ph H Me Br Ph
Ph H Me CF« H
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Ph H Me CF8 t Bu
Ph H Me CF8 CF8
Ph H Me CF8 COCHs Ph H Me CF8 CH2 OCHs Ph H Me CF3 Ph
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Ph H Me OH Me
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Ph H Me OH t Bu
Ph H Me OH CF,
第 1 表 （铳き）
R1 R2 Y1 Y2 Y8
Ph H Me OH COCHs Ph H Me OH CH2 OCHs Ph H Me OH Ph
Ph H Me OMe H
Ph H Me OMe Me
Ph H Me OMe Et
Ph H Me OMe t Bu
Ph H Me OMe CFa
Ph H Me OMe COCHs Ph H Me O e CH2 OCH8 Ph H Me OMe Ph
Ph H Me SMe H
Ph H Me SMe Me
Ph H Me SMe E t
Ph H Me SMe t Bu
Ph H Me SMe CF8
Ph H Me SMe COCHs
Ph H Me SMe Ph
Ph H Me N02 H
Ph H Me N02 Me
Ph H Me N02 Et
第 1 表 (続き）
R2 Y1 Y2 Ys
Ph H Me N02 t Bu
Ph H Me N02 CF8
Ph H Me N02 COCHs
Ph H Me CN H
Ph H Me CN Me
Ph H Me CN E t
Ph H Me CN t Bu
Ph H Me CN CF8
Ph H Me CN COCHs
Ph H Me CN CH2 OCHs
Ph H Me CN Ph
Ph H Me C02 Me H
Ph H Me C02 Me CFa
Ph H Me CO2 Me COCHs
Ph H Me C02 Me Ph
Ph H Me N e 2 H
第 1 表 （続き）
R1 Yl Υ2 Υ8
Ph H Me NMe 2 Me
Ph H Me 固 e2 E t
Ph H Me NMe 2 t Bu
Ph H Me N e 2 CF8
Ph H Me NMe 2 COCHs Ph H Me 固 e2 CH2 OCHs Ph H Me N e 2 Ph
Ph H Et H H
Ph H E t H Me
Ph H Et H E t
Ph H E t H t Bu
Ph H Et H CFs
Ph H Et H COCHs Ph H Et H CH2 OCHs Ph H E t H Ph
Ph H E t Me H
Ph H E t Me Me
Ph H E t Me E t
Ph H E t Me t Bu
Ph H E t Me CFs
Ph H Et Me COCHs Ph H Et Me CH2 OCH8
第 1 表 (続き）
R1 R2 Y1 Y2 Ys
Ph H E t Me Ph
Ph H E t E t H
Ph H Et E t Me
Ph H E t E t Et
Ph H E t Et tBu
Ph H Et E t CF8
Ph H E t E t COCHs
Ph H E t E t CH2 OCH8
Ph H E t E t Ph
Ph H Et i Pr H
Ph H Et i Pr Me
Ph H E t i Pr E t
Ph H E t i Pr tBu
Ph H Et i Pr CF8
Ph H E t i Pr COCHs
Ph H E t i Pr CH2 OCHs
Ph H E t i Pr Ph
Ph H E t t Bu H
Ph H Et t Bu Me
Ph H E t tBu Et
Ph H Et t Bu tBu
Ph H Et tBu CF8
第 1 表 (統き）
R1 R2 Y1 Y2 Y8
Ph H E t t Bu COCH8
Ph H E t t Bu CH2 OCHs
Ph H E t t Bu Ph
Ph H E t Ph H
Ph H E t Ph Me
Ph H E t Ph E t
Ph H Et Ph t Bu
Ph H Et Ph CF9
Ph H E t Ph COCH8
Ph H E t Ph CH2 OCH3
Ph H E t Ph Ph
Ph H Et F H
Ph H Et F Me
Ph H Et F E t
Ph H E t F t Bu
Ph H Et F CFS
Ph H E t F COCHs
Ph H Et F CH2 OCH8
Ph H E t F Ph
Ph H Et C 1 H
Ph H E t C 1 Me
Ph H E t C 1 E t
第 1 表 （続き）
R1 Y1 Υ2 Υ3
Ph H Et C 1 t Bu
Ph H E t C 1 CFS
Ph H Et C 1 COCHs Ph H Et C 1 CH2 OCHs Ph H E t C 1 Ph
Ph H E t Br H
Ph H E t Br Me
Ph H E t Br E t
Ph H E t Br tBu
Ph H Et Br CF8
Ph H Et Br COCH8 Ph H Et Br CH2 OCH8 Ph H E t Br Ph
Ph H E t CF8 H
Ph H E t CFS Me
Ph H Et CF8 E t
Ph H E t CF, tBu
Ph H E t CF, CF8
Ph H E t CF8 COCHs Ph H Et CFS CH2 OCHs Ph H E t CF8 Ph
Ph H E t OH H
第 1 表 （銃き）
R1 R5 Y1 Y5
Ph H E t OH Me
Ph H E t OH E t
Ph H E t OH t Bu
Ph H E t OH CF8
Ph H E t OH COCH8 Ph H E t OH CH2 OCH, Ph H E t OH Ph
Ph H E t OMe H
Ph H Et OMe Me
Ph H E t OMe E t
Ph H Et OMe t Bu
Ph H E t OMe CF8
Ph H Et OMe COCHs Ph H E t OMe CH2 OCH8 Ph H E t OMe Ph
Ph H E t SMe H
Ph H Et SMe Me
Ph H E t SMe E t
Ph H E t SMe t Bu
Ph H E t SMe CFs
Ph H E t SMe COCHs Ph H E t SMe CH2 OCH8
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第 1 表 (続き）
R1 R2 Y1 Y2 V
Ph H E t C02 Me COCHs
Ph H E t C02 Me CH2 OCHs
Ph H E t C02 Me Ph
Ph H E t 匪 e2 H
Ph H E t 醒 e2 Me
Ph H E t N e 2 E t
Ph H E t NMe 2 t Bu
Ph H E t NMe 2 CF8
Ph H Et N e2 COCHs
Ph H Et NMe2 CH2 OCH8
Ph H E t NMe 2 Ph
Ph H i Pr H H
Ph H i P r H Me
Ph H i Pr H E t
Ph H i P r H t Bu
Ph H i P r H CF8
Ph H i P r H COCHs
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Ph H i Pr Me H
Ph H i P r Me Me
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第 1 表 （統き）
R1 R2 Y1 Y2 V
Ph H t Bu Η Ph
Ph H t Bu Me H
Ph H tBu Me Me
Ph H tBu Me E t
Ph H Bu Me tBu
Ph H tBu Me CF8
Ph H tBu Me COCH,
Ph H tBu Me CH2 OCH8
Ph H tBu Me Ph
Ph H tBu Et H
Ph H tBu Et Me
Ph H tBu Et Et
Ph H tBu E t tBu
Ph H tBu Et CF8
Ph H tBu Et COCH,
Ph H tBu Et CH2 OCH„
Ph H tBu E t Ph
Ph H tBu i Pr H
Ph H tBu i Pr Me
Ph H tBu i Pr E t
Ph H tBu i Pr t Bu
Ph H tBu i Pr CF8
第 1 表 (統き）
R1 R2 Y1 V Y8
Ph H tBu i P r COCH,
Ph H tBu i Pr CH2 OCH8
Ph H tBu i Pr Ph
Ph H tBu tBu H
Ph H tBu tBu Me
Ph H tBu t Bu E t
Ph H tBu tBu tBu
Ph H tBu tBu CF,
Ph H tBu tBu COCH,
Ph H tBu tBu CH2 OCH8
Ph H tBu tBu Ph
Ph H tBu Ph H
Ph H tBu Ph Me
Ph H tBu Ph Et
Ph H tBu Ph t Bu
Ph H tBu Ph CF8
Ph H tBu Ph COCHs
Ph H tBu Ph CH2 OCH8
Ph H tBu Ph Ph
Ph H tBu F H
Ph H tBu F Me
Ph H tBu F E t
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第 1 表 （銃き）
R1 R2 Y1 Y2 Y8
Ph H tBu OMe Ph
Ph H t Bu SMe H
Ph H tBu SMe Me
Ph H tBu SMe Et
Ph H tBu SMe tBu
Ph H tBu SMe CF8
Ph H tBu SMe COCHs
Ph H tBu SMe CH2 OCHs
Ph H tBu SMe Ph
Ph H tBu N02 H
Ph H tBu N02 CF8
Ph H tBu NO2 COCHj
Ph H tBu N02 Ph
Ph H tBu CN H
Ph H tBu CN Me
Ph H tBu CN E t
Ph H tBu CN tBu
Ph H tBu CN CFS
第 1 表 (統き）
R2 Y1 Y2 Y8
Ph H t Bu CN COCH,
Ph H t Bu CN CH2 OCH8
Ph H tBu CN Ph
Ph H t Bu C02 Me H
Ph H tBu C02 Me Me
Ph H tBu C02 Me E t
Ph H tBu C02 Me tBu
Ph H tBu C02 Me CF8
Ph H tBu C02 Me CH2 OCH8
Ph H tBu NMea H
Ph H tBu N e2 Me
Ph H tBu 醒 e2 Et
Ph H tBu N e 2 t Bu
Ph H tBu 應 e2 CFs
Ph H tBu 應 e2 COCH8
Ph H tBu N e2 CH2 OCH8
Ph H t Bu N e 2 Ph
Ph H CF8 H H
Ph H CFs H Me
Ph H CF8 H E t
第 1 表 （続き）
R1 R¾ Y1 Y2 V
Ph H CFs H t Bu
Ph H CF8 H CF8
Ph H CF8 H COCHs
Ph H CF8 H CH2 OCH8
Ph H CF8 H Ph
Ph H CF, Me H
Ph H CF8 Me Me
Ph H CF8 Me Et
Ph H CF8 Me t Bu
Ph H CF8 Me CF8
Ph H CFs Me COCHs
Ph H CF, Me CH2 OCHs
Ph H CF8 Me Ph
Ph H CF8 Et H
Ph H CF8 Et e
Ph H CF8 Et E t
Ph H CFs Et t Bu
Ph H CF8 Et CF8
Ph H CFs Et COCH8
Ph H CFs Et CH2 OCHs
Ph H CFs E t Ph
Ph H CFs i Pr H
第 1 表 （銃き）
R1 2 Y1 Y2 Ys
Ph H CF8 i Pr Me
Ph H CF8 i Pr Et
Ph H CF8 i Pr tBu
Ph H CFs i Pr CF8
Ph H CF, i Pr COCHs
Ph H CF8 i Pr CH2 OCHs
Ph H CF, i Pr Ph
Ph H CFs t Bu H
Ph H CF8 tBu Me
Ph H CF, t Bu Et
Ph H CF8 tBu tBu
Ph H CFs tBu CF8
Ph H CFs tBu COCH.
Ph H CF8 tBu CH2 OCHs
Ph H CFs tBu Ph
Ph H CF, Ph H
Ph H CF8 Ph Me
Ph H CF8 Ph E t
Ph H CFs Ph tBu
Ph H CFs Ph CF,
Ph H CFs Ph COCH8
Ph H CF, Ph CH2 OCHs
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第 1 表 （統き）
R1 R2 Y1 Y2 Y8
Ph H CF8 N e 2 Ph
Ph H C 1 Η H
Ph H C 1 Η Me
Ph H C 1 Η Et
Ph H CI Η t Bu
Ph H C 1 Η CFs
Ph H C 1 Η COCH8
Ph H C 1 Η CH2 OCHs
Ph H C 1 Η Ph
Ph H C 1 Me H
Ph H C 1 Me Me
Ph H C 1 Me E t
Ph H C 1 Me t Bu
Ph H C 1 Me CF8
Ph H C 1 Me COCH8
Ph H C 1 Me CH2 OCHs
Ph H C 1 Me Ph
Ph H C 1 Et H
Ph H C 1 Et Me
Ph H C 1 Et Et
Ph H C 1 Et t Bu
Ph H C 1 E t CF8
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第 1 表 （統き）
R1 Y1 Y8
Ph H C 1 Ph t Bu
Ph H C 1 Ph CF8
Ph H C 1 Ph COCH8 Ph H C 1 Ph CH2 OCHs Ph H C 1 Ph Ph
Ph H C 1 F H
Ph H C 1 F Me
Ph H C 1 F E t
Ph H C 1 F t Bu
Ph H C 1 F CF8
Ph H C 1 F COCHs Ph H C 1 F CH2 OCHs Ph H C 1 F Ph
Ph H C 1 C 1 H
Ph H C 1 C 1 Me
Ph H C 1 C 1 E t
Ph H C 1 C 1 t Bu
Ph H C 1 C 1 CF8
Ph H C 1 C 1 COCHs Ph H C 1 C 1 CH2 OCHs Ph H C 1 C 1 Ph
Ph H C 1 Br H
第 1 表 （铳き）
R2 Y1 Y2 Y8
, 6 - F2 -Ph H C 1 Br Me
, 6 — F2 -Ph H C 1 Br E t
, 6 -F2 一 Ph H C 1 Br t Bu
, 6 -F2 -Ph H CI Br CF,
, 6 -F2 一 Ph H C 1 Br COCHs, 6 -F2 一 Ph H C 1 Br CH2 OCH8, 6 -F2 一 Ph H C 1 Br Ph ， 6 - F2 一 Ph H C 1 CF8 H
， 6 -F2 -Ph H C 1 CF8 Me
, 6 - F2 一 Ph H C 1 CF8 E t
, 6 - F2 一 Ph H C 1 CF8 t Bu ， 6 -F2 一 Ph H C 1 CF8 CFs
, 6 - F2 一 Ph H C 1 CF8 COCHs, 6 -F2 一 Ph H C 1 CF8 CH2 OCH8, 6 -F2 -Ph H C 1 CF8 Ph
, 6 -F2 -Ph H C 1 OH H
, 6一 F2 一 Ph H C 1 OH Me
, 6 -F2 一 Ph H C 1 OH E t
, 6 -F2 一 Ph H C 1 OH t Bu ， 6 -F2 -Ph H C 1 OH CF8
, 6 -F2 一 Ph H C 1 OH COCH8, 6 -F2 -Ph H C 1 OH CH2 OCHs
第 1 表 （練き）
R2 Y1 Y2 Y3
, 6 -F2 一 Ph H C 1 N02 COCHs, 6 -F2 一 Ph H C 1 N02 CH2 OCH8, 6 -F2 一 Ph H C 1 N02 Ph
, 6 -F2 一 Ph H C 1 CN H
, 6 -F2 一 Ph H C 1 CN Me
, 6 -F2 一 Ph H C 1 CN E t
, 6 -F2 -Ph H C 1 CN t Bu
, 6 -F2 一 Ph H C 1 CN CF„
, 6 -F2 一 Ph H C 1 CN COCHs, 6 - F2 -Ph H C 1 CN CH2 OCH8, 6 -F2 -Ph H . C 1 CN Ph
, 6 - F2 一 Ph H C 1 C02 Me H
' 6 -F2 一 Ph H C 1 C02 Me t Bu
, 6 -F2 一 Ph H C 1 C02 Me CF8
, 6 - F2 -Ph H C 1 CO2 Me COCHs ， 6一 F2 一 Ph H C 1 C02 Me CH2 OCH8, 6 -F2 一 Ph H C 1 C02 Me Ph
, 6 - F2 一 Ph H C 1 應 e2 H
， 6 -F2 一 Ph H C 1 N e 2 Me
, 6一 F2 一 Ph H C 1 NMe 2 E t
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ベ
第 1 表 (統き）
R2 Y1 Y2 Y3-C 1一 Ph Me Ph C 1 Me-C 1一 Ph Me F C 1 Me-C 1 -Ph Me Br C 1 Me-C 1 -Ph Me I C 1 Me-C 1 -Ph Me CHF2 C 1 Me-C 1一 Ph Me CH2 F C 1 Me-C 1一 Ph Me CN C 1 Me-C 1 -Ph Me N02 C 1 Me-C 1一 Ph Me NMe 2 C 1 Me-F- Ph Me NEt2 C 1 Me - F - Ph Me C 1 C 1 Me-C 1 -Ph H Me C 1 Me-C 1一 Ph H CF8 C 1 Me-C 1 -Ph H C 1 C 1 Me-C 1一 Ph H Me C 1 Me-C 1一 Ph H CF8 C 1 Me-C 1一 Ph H C 1 C 1 Me-C 1 -Ph H Me C 1 Me 一 C 1 -Ph H CF8 C 1 Me-C 1一 Ph H C 1 C 1 Me-F- Ph H Me C 1 Me — F— Ph H CFS C 1 Me
第 1 表 （統き）
3 - CFs - Ph H CF8 C 1 Me
3 -CFs -Ph H C 1 C 1 Me
4 -CFs 一 Ph H Me C 1 Me
4 - C Fs 一 P h H CFs C 1 Me
4-CF8 一 Ph H C 1 C 1 Me
3 - tBu - Ph H Me C 1 Me
3 - tBu - Ph H CF8 C 1 Me
3 - tBu - Ph H C 1 C 1 Me - t Bu-Ph H Me C 1 Me
4一 t Bu-Ph H CFs C 1 Me
4一 t Bu-Ph H C 1 C 1 Me
2-MeO-Ph H Me C 1 Me
2-MeO-Ph H CFs C 1 Me
2 -MeO-Ph H C 1 C 1 Me
3 -MeO-Ph H Me C 1 Me
第 1 表 （続き）
R1 R2 Ψ Y2 Y8
1-ナフチル H Me C 1 Me
1-ナフチル H CF8 C 1 Me
1-ナフチル H C 1 C 1 Me
2-ピリジニル H Me C 1 Me
2-ピリジニル H CF8 C 1 Me
2 -ピリジニル H C 1 C 1 Me c H e X Me Me C 1 Me c H e X H CF8 C 1 Me c H e x H C 1 C 1 Me c H e x H Me C 1 Me c H e x Me CF8 C 1 Me
E t H C 1 C 1 Me c H e x H Me C 1 Me n P r H CF8 C 1 Me c P e n H C 1 C 1 Me c P e n H Me C 1 Me c P e n H CF8 C 1 Me
1 -Me - c H e x H C 1 C l Me
1 -Me - c H e x H Me C 1 M e
1 -Me - c H e x H CFs C 1 Me c P r H C 1 c】 Me
1 -Me - c P r H Me C 1 Me
第 1 (続き）
R1 R2 Y1 Y2 Y8
c H e x H H CF8 Me
第 1 表 (統さ）
c H e x H C Fs Η Me
1 -Me - c H e x H CFs Η M e
1— Me— cHex H ri し s 6
1一ナフナノレ し 3 rl e
1一 Γフテノレ H H し 9 M e
2, 6- F 2 - Ρ h H し 3 e
2, 6- F 2 - P h H し J" s M e
2- F - P h H しト S H M e
2-r - F n H H し h s M e
2-C 1一 P h H し 8 H M e
2-C 1 - P n H τ η τ
し t43 M e t B u H Η h t し hi2 U LhU t B u H Γΐ b t r n t B u H Η 1 r rl
t B u H Η r e
τ τ
t B u H Η l r b t t B u H Η l r r t O U t ti ll ri η I r T し ί43
L D U ϊ 1 P r Γ リし η 3 t Bu H Η i P r CH2 OCHs t Bu H Η i P r Ph t Bu H Η t Bu H
第 1 表 （続き）
R1 Y1 Y2 Y3
t Bu H H t Bu Me t Bu H H t Bu E t t Bu H H t Bu t Bu t Bu H H t Bu CFs
t Bu H H t Bu COCHs t Bu H H t Bu CH2 OCHs t Bu H H t Bu Ph t Bu H H Ph H
t Bu H H Ph Me t Bu H H Ph E t t Bu H H Ph t Bu t Bu H H Ph CFs
t Bu H H Ph COCHa t Bu H H Ph CH2 OCHs t Bu H H Ph Ph t Bu H H F H
t Bu H H F Me t Bu H H F E t t Bu H H F t Bu t Bu H H F CFs
t Bu H H F COCHs t Bu H H F CH2 OCH8
第 1 表 （統き）
Υ' Υ2 Υ8
Bu H H F Ph
Bu H H C 1 H
Bu H H C 1 Me
Bu H H C 1 E t
Bu H H C 1 t Bu
Bu H H C 1 CF8
Bu H H C 1 COCHs Bu H H C 1 CH2 OCHs Bu H H C 1 Ph
Bu H H B r H
Bu H H Br Me
Bu H H Br E t
Bu H H Br t Bu
Bu H H Br CFS
Bu H H Br COCHs Bu H H Br CH2 OCH3 Bu H H Br Ph
Bu H H CF8 H
Bu H H CF8 Me
Bu H H CF8 E t
Bu H H CF8 t Bu
Bu H H CF8 CF8
第 1 表 （続き）
Y1 V V
Bu H H CF8 COCHs Bu H H CF8 CH2 OCH8 Bu H H CF8 Ph
Bu H H OH H
Bu H H OH Me
Bu H H OH E t
Bu H H OH t Bu
Bu H H OH CF8
Bu H H OH COCHa Bu H H OH CH2 OCH8 Bu H H OH Ph
Bu H H OMe H
Bu H H O e Me
Bu H H OMe E t
Bu H H OMe t Bu
Bu H H OMe CF8
Bu H H OMe COCHs Bu H H OMe CH2 OCH8 Bu H H OMe Ph
Bu H H SMe H
Bu H H SMe Me
Bu H H SMe E t
第 1 表 （続き）
Y1 Υ2 Υ3
Bu H H SMe t Bu
Bu H H SMe CF8
Bu H H SMe COCHs Bu H H SMe CH2 OCH8 Bu H H SMe Ph
Bu H H N02 Me
Bu H H N02 E t
Bu H H NO¾ t Bu
Bu H H N02 CFs
Bu H H N02 COCHs Bu H H N02 CH2 OCH3 Bu H H N02 Ph
Bu H H CN H
Bu H H CN Me
Bu H H CN E t
Bu H H CN t Bu
Bu H H CN CFS
Bu H H CN COCHs Bu H H CN CH2 OCH8 Bu H H CN Ph
t B u H H CO, Me E t t B u H H C02 Me t B u t Bu H H C02 Me CFs 8
t Bu H H C02 Me CH2 OCHs t Bu H H C02 Me Ph t Bu H H NMe 2 H
t Bu H H NMe 2 Me t Bu H H N e 2 E t t Bu H H N e 2 t B u t Bu H H NMe 2 CFs t B u H H NMe s COCHs
t B u H H M e , 2 p h t B u H Me H H
t B u H Me H Me
t Bu H Me H E t t Bu H Me H t B u
t Bu H Me H CF8
t Bu H Me H COCHs t Bu H Me H CH2 OCH8
•I d H
ng H "9 ^
； 3 ュ d ΐ H
•I d ΐ H ne
P9UOI96dril3d S66££/960AV
第 1 表 （続き）
R1 Y1 V
Bu E t Me i Pr COCHs Bu E t Me i P r CH2 OCHs Bu E t Me i Pr Ph
Bu E t Me t Bu H
Bu E t Me t Bu Me
Bu E t Me t Bu E t
Bu Et Me t Bu t Bu
Bu E t Me t Bu CF8
Bu E t Me t Bu COCH3 Bu Et Me t Bu CH2 OCHs Bu Et Me t Bu Ph
Bu Et Me Ph H
Bu E t Me Ph Me
Bu E t Me Ph E t
Bu E t Me Ph t Bu
Bu E t Me Ph CFS
Bu Et Me Ph COCHs Bu E t Me Ph CH2 OCHs Bu E t Me Ph Ph
Bu E t Me F H
Bu E t Me F Me
Bu Et Me F E t
第 1 表 （統き）
R1 R2 Y1 Y2 V
t Β u H Me F B u t B u H m e b C F8 t B u H M e t COCHs
t B u H Me F P h
B U M e し 1 H
t D U H M e し 1 e t u M e し 1 b t
L OU H Me し 1 t B u t b U Me し】 C Fs t B U H M e し 1 COCHg t D U H M e し* 11 し i Uし s t B u H M e C 1 P h t B u H Me B r H
t B u H Me B r Me t B u H M e B r E t t B u H M e r t B u t D U H M e B r し s t Bu H Me Br COCHs t Bu H Me Br CH2 OCHs Bu H Me Br Ph t Bu H Me CF8 H
笛 1 衣 ¾¾さノ
pi D2 VI V2 V3
l I I I
十 R，1 XI M iVl c A p
し Γ 3 1YI c
十 L Ώ ID， U1 n IVl c Γし Γ Ρ P
3 十 十 I β " n u IVl c ρ ρ―
し 8 十 R "
十 Ώ，1 u n IV上 c し s し P 3
十 J RD " u IVl c し Ρ 3 リし 13
† R H ivi c Γ Γ 3 し Π 2 リし X~l 8
+ B u H Γレ F Γ s I" 11 t U LI H M p ΩΗ n u
t B u H Me QH
† B u H M e OH u
H IV丄 c nu n レ リし n s 十 R " U
Π IVl c リ n し n 2 uし n 8 十 R " 11 IVl c U Γ1 r n 十し R D " U H n IVl c リ丄 VI e Γ
IVl c リ IV丄 IVl C
JJ LI Vi c - IVl C p十 t Bu H Me OMe t Bu t Bu H Me OMe CF8 t Bu H Me OMe COCHs t Bu H Me OMe CH2 OCH8
第 1 表 （統き）
R1 R2 Y1 Y2 . Y8
t Bu H Me OMe Ph t Bu H Me SMe H
t Bu H Me SMe Me t Bu H Me SMe E t t Bu H Me SMe t Bu t Bu H Me SMe CF8 t Bu H Me SMe COCH3 t Bu H Me SMe CH2 OCHs t Bu H Me SMe Ph
t Bu H Me N02 Me
t Bu H Me N02 t Bu
t B u H Me N02 COCHs t Bu H Me N02 CH2 OCHs t Bu H Me N02 Ph t Bu H Me CN H
t B u H Me CN Me t Bu H Me CN E t t Bu H Me CN t Bu
t Bu H Me CN CF8
第 1 衣 疏さ；
D 1 VI V2 V3
I I
U
I D U n M し IN * T
し Uし ϋ 3
I O U u n lYl C し IN L Γ12 リし lis 十 I o Ώ " u Xl c し IN Π て ϋ u rl M 6 し u 2 M e H
I o u rl C しリ2 M C M 6 十 Ώ " 14 M e し U 2 M e CJ て
L O U IX 1Y1 しリ 2 IVl c I 13 U
十 L O R iU， LJ
丄 1 IVl C し U 2 M c し Γ 3
十 R 11 X n lvi e リ 2 M c し u T
し n 8 十し R D " LI u n 1V1 C u u 2 ivi e L n 2 りし n s 十 I β ID ， ΙΛ1 TJ p
XI IVl c し U 2 M C n 十 Ft " n u IVl c IN IVl e 2 u 十 β " 1 11 Μλ f 0
し u 1Y1 C IN iYl C 2 IVl c
X D U rl β iNM e 2 b t
U
L D U l M C iN Θ 2 て ΰ 11 十 L O R "U rl M INM 62 し t 3
X 13 U rl IVl c \ * T
I M G 2 し Uし s
X O U Π M C INM 6 し li2 Uし lis
t Bu H E t H H
t Bu H E t H Me t Bu H E t H E t
第 1 表 （Seさ）
Y1 Y
t B u H E t H t B u t B u H E t H C F8
t B u H E t H C 0 CHs u
t B 11 H b t し ϋし Hs Q
I D U H h t rl r n t B u H h, t e H
t B u H E I Me Me t B U H h t * M # e _ b t
t 15 U XI b t e I D U
T D u CJ T M 6 し t
L U h t M e し Uし l s t o U t M e r n
t B U H b t b t
t B u H E t b t b t t B u H E t E t t B u t B u H E t E t CFS
I D U r CJて £J I Pしリ¾し 14 t Bu H E t E t CH2 〇CH8 t Bu H E t E t P
t Bu H E t i P r H
第 1 表 （統き）
R2 Y1 Y2
Bu H E t i Pr Me
Bu H E t i Pr E t
Bu H E t i Pr t Bu
Bu H E t i Pr CF8
Bu H E t i Pr COCH8 Bu H E t i Pr CH2 OCHs Bu H E t i Pr Ph
Bu H E t t Bu H
Bu H E t t Bu Me
Bu H E t t Bu E t
Bu H E t t Bu t Bu
Bu H E t t Bu CF8
Bu H E t t Bu COCHs Bu H E t t Bu CH2 OCHs Bu H E t t Bu Ph
Bu H E t Ph H
Bu H E t Ph Me
Bu H E t Ph E t
Bu H E t Ph t Bu
Bu H E t Ph CF8
Bu H E t Ph COCHs Bu H E t Ph CH2 OCHs
第 l 表 （統き）
n l D2 V2
K Y Y
t ΰλΐ rl b t r n r n
t D U M b t Γ H
t b U h t b Me t B u H E t F E t
丄 n _ _ t D U b t Γ t B υ
t ϋ u Γ1 h t Γ C Fs
Uf 1
t JD U ΓΊ b t Γ し（Jし his t B U n r t r CH2 OCHs t B u E t F P h t li u rl b t し 1 H
+ I R li， i 14l I し 1 e
14
て ϋ U し 1
て D U rl j t し i t ti ll t D U h t し 1 しト S
t B u h t し 1 し Oし l s t £> U n b t し】
H h t し 1 r n t B U rl h t b r
t Bu H E t Br Me t Bu H E t Br E t t Bu H E t Br t Bu t Bu H E t Br CF8
第 1 表 （铳き）
R1 Y1 Y2 Y8
Bu H E t Br COCHs Bu H E t Br CH2 OCHs Bu H E t Br Ph
Bu H E t CF8 H
Bu H E t CF8 Me
Bu H E t CF8 Et
Bu H E t CF8 t Bu
Bu H E t CFS CF8
Bu H E t CF8 COCHs Bu H E t CFS CH2 OCHs Bu H E t CFS Ph
Bu H E t OH H
Bu H E t OH Me
Bu H E t OH E t
Bu H E t OH t Bu
Bu H E t OH CFs
Bu H E t OH COCHs Bu H E t OH CH2 OCHs Bu H E t OH Ph
Bu H E t OMe H
Bu H E t OMe Me
Bu H Et OMe Et
第 1 表 （続き）
R1 R2 Y1 Y2 Y8
t P e n H E t OMe t B u t P e n H E t OMe C Fa t P e n H E t OMe COCHs t P e n H E t OMe CH2 OCHs t P e n H E t OMe Ph
t P e n H E t SMe H
t P e n H E t SMe Me ΐ P e n H E t SMe E t t P e n H E t SMe t B u t P e n H E t SMe CF8 t P e n H E t SMe COCHs t P e n H E t SMe CH2 OCHs t P e n H E t SMe Ph t P e n H E t N02 H
t P e n H E t N02 E t
t P e n H E t N02 CF8
t P en H E t N02 COCHs t P e n H E t N02 CH2 OCH8
t P e n H E t CN H
整 1 « さノ
pi D2 VI V2 V3
I I I I
p 十
LDUレ Π2 n し丄 N iVl C tR,lPUtf p 十
LDUレ Π2 XI P十 し丄
十
LDU Π2 ΓΊ し IN 十 R "
LDU Π2 Π p 十
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IN レリし XI 3 t LRnpHo n U
DUレ Π2 p十
し IN ρし"μιΛ 2 Π U PしH".8 十
LDUレ Π2 n C て Γし丄T p r V n.
t 十 i_r
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tRiiPH H P十 レ リ 2 1V1 IVI c lUUVllZ H p 十
リ 2 1V1 C
t lURnUrlHlZ H 十
レリ 2 ivj 十 L O R "U tRiiPH, U
∑l P CJ 十し リ 2 IV1 C Γし Γ P。 S
14 p 十
n し U 2 丄 VI C レリし n s
レ リ 2 l i C レ Π 2 リレ X~l 8
H u し レリ 2 11 P h
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LUUvilz J-/ I 丄、 IV! C 2
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LOUvlJ2 n I 丄 VI C 2 IVl C
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LDUpレ ΠHo2 n I IVl C 2
tRnCH u n P C/ 十し †
IUU I12 IN IVl C 2 L Ό IJ U
tBuCH2 H E t NMe 2 CF8 tBuCH2 H E t N e 2 COCH8 tBuCH2 H E t 應 e2 CH2 OCH8
第 1 表 （続き）
1 R2 Y1 Y2 . Y3
nPrMe2C H E t 匪 e2 Ph nPrMeaC H i P r H H
nPrMe2C H i P r H Me nPrMe2C H i P r H E t nPrMe2C H i P r H t Bu nPrMe2C H i P r H CF8 nPrMe2C H i P r H COCH8 nPrMe2C H i P r H CH2 OCHs nPrMe2C H i P r H Ph nPr e2C H i P r Me H
nPr e2C H i P r Me Me nPr e2C H i P r Me E t nBuMeBtC H l P r Me t B u nBuMeEtC H l P r Me C F8 nBuMeBtC H i P r Me COCHs nBuMeEtC H i P r Me CH2 OCHs nBuMeEtC H i P r Me Ph nBuMeEtC H i P r E t H
nBuMeEtC H i Pr E t Me nBuMeEtC H i Pr E t E t nBuMeEtC H i Pr Et t Bu nBuMeEtC H i P r E t CFS
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U 丄 1 1 ϊ i P r Γ し i し Γ 3 tレ B U u H i p r C 1 COCHs t Bu H i Pr C 1 CH2 OCHs t Bu H i Pr C 1 Ph t Bu H i Pr Br H
第 1 表 （続き）
R1 R2 Y1 Y2 Ys
-ナフチル H i Pr Br Me
-ナフチル H i Pr Br E t
-ナフチル H i Pr Br t Bu
-ナフチル H i Pr Br CFs
-ナフチル H i Pr Br COCHs-ナフチル H i Pr Br CH2 OCH,-ナフチル H i Pr Br Ph
-ナフチル H i Pr CFs H
-ナフチル H i Pr CF8 Me
-ナフチル H i Pr CF8 E t
-ナフチル H i Pr CFs t Bu
-ナフチル H i Pr CFs CF3
-ナフチル H i Pr CFs COCHs-ナフチル H i Pr CF3 CH2 OCH8-ナフチル H i P r CFs Ph
-ナフチル H i Pr OH H
-ナフチル H i Pr OH Me
-ナフチル H i Pr OH E t
-ナフチル H i Pr OH t Bu
-ナフチル H i Pr OH CFs
-ナフチル H i P r OH COCHs-ナフチル H i Pr OH CH2 OCH9
第 1 表
D2 VI V2 V8
K K I Y I
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4-ピリジニル H i P r N02 t Bu
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'ΗΟΟ 'HD 1 d ΐ H X 3 H 3
S Ζ
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H X 31 ^
H X 3 H 3
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S ^
H X Θ 0
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J d i H χ θ H 3
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ND 1 d i H X 9 J-J D
Η 303 NO H x 3 H 3
8 J 0 NO H x s H 3 π g ί- NO H X 9 H〇 ί· 3 NO ュ d ΐ H x s H 3
NO H
Η NO H X 3 H 3 j 'ON J d Ϊ H x θ H 3
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8人 τ人
( 拏 ΐ m
WII0/96df/JLDd S66CC/96 OAV
第 1 表 (統き）
R1 R2 V 1 Y2 Y8
t Β u H l P r N e 2 t B u t B u H l r NM e 2 C F8
n
t B u H l P r NMe 2 C OCHs
t B u H i r r NM e a r n
B u H B U H ri
t B u H t Ώ B "
U ri M e n _
t B u H t B u H E t
f
t B u H t B u H t B u t B u H t B u H CF8 t u H t U H / LJ
し ϋし J~l8 t B u H t B u H CH2 0し Hs t B u H n
t B u H P h t B u H t Bu Me H
t B u H t B u Me M e t B υ H t B u M e b t ΐ B u H t B u Me t B u ΐ Β u H t B u Me C Fs t b U ri I D U M 6 し Π <J Pし · TΗ3 t Bu H t Bu Me CH2 OCHs t Bu H t Bu Me Ph t Bu H t Bu E t H
第 1 表 （続き）
R1 R2 Y1 Y2 Y8
t Bu H t B u E t Me t Bu H t Bu E t E t t Bu H t Bu E t tBu t Bu H t Bu E t CF8
t Bu H t Bu E t COCHs t Bu H t Bu E t CH2 OCHs t Bu H t Bu E t Ph t Bu H t Bu i Pr H
t Bu H t Bu i Pr Me t Bu H t Bu i P r E t t Bu H t Bu i P r tBu t Bu H t Bu i P r CFs
t Bu H t Bu i P r COCHs t Bu H t Bu i P r CH2 OCHs t Bu H t Bu i P r Ph t Bu H t Bu t B u H
t Bu H t Bu t Bu Me t Bu H t Bu t Bu E t t Bu H t Bu t Bu tBu t Bu H t Bu t Bu CFs
t Bu H t Bu tBu COCHs t Bu H t Bu t Bu CH2 OCHs
8 0 ΐ -
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H I 0 n 9 + H ひ 3 ¾· n
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T
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H n 9 +
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11 a + d n 11 σ a 1 n ΓΤ
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T
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Γ1 Π + H n 8 +
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4 a H d 【 H n 8 +
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第 1 3¾ Kさ
Π 1 2 1 V2
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2, 6 - F2-Ph H t Βυ SMe COCH3
Z 6-F2-Ph H t Bu SMe CH2 OCH3
Z 6-F2-Ph H t Bu SMe Ph
2, 6-F2- Ph H t Bu N02 H
¾ 1
丄 衣 、 sノ
L LI H 2 t Bu
u H 十 R " U I ΝΠ 2 CF8 t B 11 H 十 R " u Νリ 2 COCHs t B u H i.1 IN - 2 CH2 OCH, t B u H t BJ u U Ph t B u H t B u I H
t B u H t B u CN Me
t Bu H t B u CN E t
t B u H t B u CN t Bu
t B u H t B u r I MN CF,
〇
+ B u H L £j U p Iisj COCHs t B J-J u Li H L O U IN CH2 OCH8 t B u H r M" Ph t B u H + B u ΓΩ Me H
t B u H t B u CO, Me Me
+ B u H † R it
D li 2 IVI E t t B u H t B u CO, Me t Bu t Bu H t Bu C02 Me CFS t Bu H t Bu C02 Me COCHs t Bu H t Bu C02 Me CH2 OCHs
第 1 表 （統き）
n 1 D2 V 1 V2
K Y V3
I I
I B U ΓΊ rl し P s Γ h
t b U r rl し s
t ID U rl rl Uf a
LJ D v. r* ij ΐ D U rl rl し t 8 r nし rt 2
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X £3 U l rl し t 3 し n Uし 1 s R " n LJ n u
n 2 u n 3
L D R U n I ID U IN IVl C 2 p
十 X I Ώ I_I
J U n し Γ 3 n n
X 13 U XI u p u .
し Γ s n r p v n.
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t D 11 rl し t 3 rl Pし L¾J Pし ils ΐ ID U rl し t 3 rl し 112 Uし i s x r> u rl し！ ^ 8 rl r n
て D u し Γ 3 IVl c rl
t Bu H CF8 Me Me t Bu H CFS Me E t t Bu H CFS Me t Bu t Bu H CFS Me CFs
第 1 表 （続き）
R1 R2 Y1 Y2 V
t Bu H CF8 Me CH2 OCH8 t Bu H CF8 Me Ph t Bu H CFs E t H
t Bu H CF8 E t Me t Bu H CF8 E t E t t Bu H CF8 E t t Bu
t Bu H CFs E t CF8 t Bu H CFS E t COCHs t Bu H CFs E t CH2 OCH8 t Bu H CF8 E t Ph t Bu H CF3 i P r H
t Bu H CFS i P r Me t Bu H CF8 i P r E t t Bu H CFs i P r t Bu t Bu H CF8 i P r CFS t Bu H CF8 i P r COCHs t Bu H CF8 i Pr CH2 OCH3 十 L O R "U u し Γ S 1 i P1 r1 n t Bu H CFs t Bu H
t Bu H CF8 t Bu Me
t Bu H CF8 t Bu E t
- ί' \ ΐ一
H t 0 sdO
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8H3O0 8dD H
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O H "9 ^
H 8dO H ng ; qd O H
eHOO ΉΟ ne O H
8H〇O0 ng O H ng n 3 ί· O H
ng ng H
ε人
拏 ΐ 雀 /lDd S66££/96 OW
第 1 表 （続き）
' Y1 Y2 Y3
Bu H CF8 C 1 Me
Bu H CF8 C 1 E t
Bu H CF8 C 1 t Bu
Bu H CFS C 1 CF8
Bu H CF8 C 1 COCHs Bu H CF8 C 1 CH2 OCH8 Bu H CF8 C 1 Ph
Bu H CF8 B r H
Bu H CF8 Br Me
Bu H CF8 Br E t
Bu H CF8 Br ΐ Bu
Bu H CF3 Br CF8
Bu H CFS Br COCHs Bu H CF8 Br CH2 OCHa Bu H CF8 Br Ph
Bu H CF8 CF8 H
Bu H CF3 CF8 Me
Bu H CF3 CFS E t
Bu H CFS CF3 t Bu
Bu H CF8 CF8 CF8
Bu H CFS CF8 COCH8 Bu H CF8 CFS CH2 OCHs
第 1 表 (繞き）
Y1 γ2 Ys t B u H C 0 CH»
t Bu H CFs P h t B u H CF« Ν02 H t Bu H Ν02 Me t B u H CFs Ν丄、02 E t
t B u H CF
t Bu H CFs 3 N02 COCHs
t Bu H CFs N02 Ph t Bu H CFs CN H
t Bu H CFs CN Me t Bu H CFs CN E t t Bu H CFs CN t B u t B u H CF« CN C F 3 t B u H CF s CN COCHs
t Bu H CFs CN Ph t Bu H CFs C02 Me H t D U ri し t 3 し L>2 M e e
第 1 表 (続き）
R2 Y1 Y2 Y8
t B u H CFs C02 Me CFs t B u H CFa CO2 Me COCHs
t B u H CFs NMe 2 H
t B u H CF. NMe 2 Me t B u H CF8 NMe 2 E t
t B u H CFs NMe 2 t B u t B u H CFs NMe2 CFs
t Bu H CF8 NMe 2 COCHs t Bu H CF8 NMe 2 CH2 OCHs t B u H CFs N e 2 Ph t B u H c 1 H H
t B u H C 1 H Me t B u H C 1 H E t t B u H C 1 H t B u
t B u H c 1 H CFs
t B u H c 1 H COCHs t Bu H C 1 H CH2 OCHs
I_I
T D U ri し p V»
i ΓΊ Γ Π
t Bu H c 1 Me H
第 1 表 （統き）
R1 Y1 Y2 Y3
t Bu H C 1 Me Me t Bu H C 1 Me E t t Bu H C 1 Me t Bu t Bu H C 1 Me CFS
t Bu H C 1 Me COCHs t Bu H C 1 Me CH2 OCHs t Bu H C 1 Me Ph
t Bu H C 1 E t H
t Bu H C 1 E t Me t Bu H C 1 E t E t t Bu H C 1 E t t Bu t Bu H C 1 E t CFs
t Bu H C 1 E t COCHs t Bu H C 1 E t CH2 OCH3 t Bu H C 1 E t Ph
t Bu H C 1 i Pr H
t Bu H C 1 i Pr Me t Bu H C 1 i Pr E t t Bu H C 1 i Pr t Bu t Bu H C 1 i Pr CFs
t Bu H C 1 i P r COCHs t Bu H C 1 i Pr CH2 OCH8
第 1 表 （統き）
1 Y1 Y2
Bu H C 1 i P r Ph
Bu H C 1 t Bu H
Bu H C 1 t Bu Me
Bu H C 1 t Bu E ΐ
Bu H C 1 t Bu t Bu
Bu H C 1 t Bu CF8
Bu H C 1 t Bu COCH8 Bu H C 1 t Bu CH2 OCHs Bu H C 1 t Bu Ph
Bu H C 1 Ph H
Bu H C 1 Ph Me
Bu H C 1 Ph E t
Bu H C 1 Ph t Bu
Bu H C 1 Ph CF8
Bu H C 1 Ph COCH8 Bu H C 1 Ph CH2 OCHs Bu H C 1 Ph Ph
Bu H C 1 F H
Bu H C 1 F Me
Bu H C 1 F E t
Bu H C 1 F t Bu
Bu H C 1 F CFs
第 1 表 (続き）
R' R2 Y1 Y2 V
t Bu H C 1 F COCHs t Bu H C 1 F CH2 OCH, t Bu H C 1 F Ph t Bu H C 1 C 1 H
t Bu H C 1 C 1 Me t Bu H C 1 C 1 E t t Bu H C 1 C 1 t Bu t Bu H C 1 C 1 CF8 t Bu Me C 1 C 1 COCH8 t Bu E t C 1 C 1 CH2 OCHs t Bu n P r C 1 C 1 Ph t Bu i P r C 1 Br H
t Bu nBu C 1 Br Me t Bu CFs C 1 Br E t t Bu H C 1 Br t Bu t Bu H C 1 Br CF8 t Bu H C 1 Br COCHs t Bu H C 1 Br CH2 OCHs t Bu H C 1 Br Ph
Me t Bu C 1 CFs H
Me t Bu C 1 CFs Me
Me t Bu C 1 CFs E t
第 1 表 （続き）
1 Y1 Y2 Y8
Bu H C 1 CFS t Bu
Bu H C 1 CF8 CFS
Bu H C 1 CF8 COCHs Bu H C 1 CFs CH2 OCHs Bu H C 1 CF8 Ph
Bu H C 1 OH H
Bu H C 1 OH Me
Bu H C 1 OH E t
Bu H C 1 OH t Bu
Bu H C 1 OH CFs
Bu H C 1 OH COCHs Bu H C 1 OH CH2 OCH8 Bu H C 1 OH Ph
Bu H C 1 OMe H
Bu H C 1 O e Me
Bu H C 1 OMe E t
Bu H C 1 O e t Bu
Bu H C 1 OMe CFs
Bu H C 1 O e COCHs Bu H C 1 OMe CH2 OCHs Bu H C 1 OMe Ph
Bu H C 1 SMe H
第 1 表 （続き）
Y1 Y2 Y8
Bu H C 1 SMe Me
Bu H C 1 SMe E t
Bu H C 1 SMe t Bu
Bu H C 1 SMe CF8
Bu H C 1 SMe COCHs Bu H C 1 SMe CH2 OCHa Bu H C 1 SMe Ph
Bu H C 1 N02 H
Bu H C 1 N02 Me
Bu H C 1 N02 E t
Bu H C 1 N02 t Bu
Bu H C 1 NO2 COCHs Bu H C 1 N02 CH2 OCH8 Bu H C 1 N02 Ph
Bu H C 1 CN H
Bu H C 1 CN Me
Bu H C 1 CN E t
Bu H C 1 CN t Bu
Bu H C 1 CN CF8
Bu H C 1 CN COCHs Bu H C 1 CN CH2 OCH8
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WII0/96df/X3J S66CC/96 OAV
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† R 11 H T 1 Γ 1 IVl c
ナ R " H ±1 CHF% c 1 iVl
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H CN c 1 M e
t B u H N02 c 1 Me
t B u H N e 2 c 1 Me
t Bu H NEt2 c 1 Me
1一 Me -Bu H Me c 1 Me
1 -Me -Bu H CF8 c 1 Me
第 1 表 （絡 ）
R1 Y2 Y»
1 -Me -Bu H C 1 C 1 M e
1 -Me -Pen H C 1 C 1 Me
1, 1 - e2 -Pr H Me C 1 Me
1, 1 - e2 -Pr H CF8 C 1 Me
1, 1 - e2 - Pr H C 1 C 1 Me c P e n H Me C 1 Me c P e n H CF8 C 1 Me
第 2表
- 6 2 ΐ π t_T T
ΓΊ
T
η rl - ュ 8 - η LJ T
Γ1
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0 _ ρ ρ Λ _ ρ
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0 I D U Γ W し 1 n TJ rl
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Q— Μ ρ Π— Ρ V» p 1
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2， 5 - C 12 - Ph C 1 H H
3, 5— C】 2 — Ph C 1 H H
第 2 表 （続き）
CO CO
R1 Z1 z2 Z8 en
2, 3 -F2 -Ph C 1 H H
2, 4 -F2 -Ph C 1 H H
2, 5 -F2 -Ph C 1 H H
C 1 H H
C 1 H H
H C 1 H H
Me C 1 H H
E t C 1 H H nPr C 1 H H i P r C 1 H H c P r C 1 H H
C 1 H H nBu C 1 H H i Bu C 1 H H s Bu C 1 H H t Bu Me H H t Bu Me C 1 H t Bu Me H C 1 t Bu E t H H t Bu nP r H H t Bu i P r H H
第 2 表 （銃き）
Z Z Z
Bu nBu H H Bu i Bu H H Bu s Bu H H Bu ΐ Bu H H Bu F H H Bu C 1 H H Bu C 1 C 1 H Bu C 1 Me H Bu C 1 H C 1 Bu C 1 Br H Bu Br H H Bu Br Br H Bu Br Me H Bu I H H Bu OMe H H Bu OPh H H Bu CF3 H H Bu SMe H H Bu SOMe H H Bu S02 Me H H Bu Ph H H Bu CH2 Ph H H
9 ま衣
72
ム
X 13 u IN U 2 n n LJ
L O U し IN n n u 十 L O R "U し υし η 3 u n n LJ 十し D R " u し リ 2 1V1 C n n LJ 十 R " IN ivl C 2 u ΓΊ n tj
† R n 11 レ 1 n t B u H H C 1
1 , 1 -Me s 一 P r C w 1 H H
1 - e - R 11 し 丄 11 n
1 — M p— P p G Ti 丄 H H c P e n C 1 H H c H e x C 1 H H
C2 F5 C 1 H H
第 3表
2-Cl-Ph Q> Me 2-C1
2-F-Ph Q. Et 2-Br
2-Me-Ph Q2 nPr
2, 6-F2-Ph Qs iPr % 5-Me2
2, 6-Ch-Ph Qs nBu 2-Cl-3-Cl-4-CN-5-Ph tBu Qs iBu 2-CFs-3-Br- 4- CN-5-Ph cHex Qs sBu
o
Ph Q« tBu
2-Cl-Ph Q4 CF8 l-MeOCH2-3, 4- Br2- 5-Ph
2-F-Ph Qs eOCH2 1-Me
2-Me-Ph EtOCH2 l-EtOCH2-2-Ph-5-Br
2, 6-F2-Ph Qe MeC(=0)
2, 6-CU-Ph Qe EtC(=0) 4-Me-5-Cl
tBu Qe Et02C 4-Ph
2-F-Ph Qs H 2, 4-Me2
2-Me-Ph Q< H 4-C1
% 6-F2-Ph Qo H 4-C00Et
Ph Q. H 4-Me
2-Cl-Ph Qs H 4-Me-5-Cl
第 3 表 (統き)
R1 Q R4 Y
2-F-Ph Q. H 5-Br
2-Me-Ph Q. H
2, 6-F2-Ph Qs H 4-Me
Qs H 4， 5-Me
1 -ナフチル 一
2-ピリジニル Ql O H 5-MeO
2-Cl-Ph Q10 H 2-Me
2-Me-Ph QlO H 2-CF8-5-Me
Z 6-F2-Ph QlO H 2-CFs-5-Cl
tBu Q10 H 5-MeO
1-ナフチル Ql O H 2-MeS-5-Cl
2-ピリジニル Q10 H 5-MeO
2-Cl-Ph Qu H 2-Me-4-CF8
2-Me-Ph Qu H 2-Et-4-CF8
第 o 表 （繞ま"）
R' Q γ
tBu 0, 1 , H 4-Me cHex 11 H 2一 Me— 4-CFs
1-ナフチル 0 . H 2-Me-4-CF»
2-ピリジニル ¾ 1 H 2-Me-4-CFs
2-Cl-Ph H 2, 4-Me 2
2-F-Ph H 2, 4-Me 2
2, 6-F2-Ph o, , H 2.4-Me ¾
2,6-Ch-Ph < 1 1 H 2-Me-4-CFs tBu 11 H 4-MeO cHex o, , H 2-Et一 4-CFs
1-ナフチル o, , H 4-C1
2-ピリジニル o,I I . H 2, 4-(CF»)2
Ph 1 H 4-Me
2-Cl-Ph o, H 4-iPr
2-F-Ph Q12 H 2, 5-Me2
2-Me-Ph H 2,4,5-Cls
2, 6-F2-Ph Q12 H 2-CF8-5-Me
2,6-C -Ph Ql 2 H 2-Cト 5-Me
第 3 表 （続き）
R' Q R4 Y
1-ナフチル Q>4 H 1, 4-Me2
2-ピリジニル Ql4 H 1, 4-Me2
2-Cl-Ph Ql4 H l-CFs-4-Me
2-Me-Ph Q H 4-Me
2,6-Ch-Ph Q>e H ¾ 5-Me 2
cHex Q H ¾5-Cl2
1-ナフチル Ql7 H 4-Me
2,6-Ch-Ph H ¾5-Cl2 tBu H
cHex H
1-ナフチル Q2i H
第 3 表（続き）
R1 Q R4 Y
2-ヒリ ジ一ゾレ H 3， 5-Me 2
Pn H ¾ 5-Cl 2
2-Cl-rn «21 H 3-CF8
H 3, 5-Cl 2
—し is n z I H 3-CF8
1-ナフチル Q21 H 3-Br-4-CN-5-C00Bt
Ph Q21 H 3-Me-4-C00 e-5- eS
2-Cl-Ph Q21 H 3-Me- 4_F-5-EtS0
第 Q
4x. κκη,ά
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Iv 1
l21 H n HDU U2
2 n H J Γ S
«C22 H 11
トナフチル 29 H
2 -ピリジニル Q2o 8 H 5-nPr
Ph Q2S H 5-CFs
2-Cl-Ph H 5-CFsCFiCFo
2-F-Ph ο,. H 5-Rtn
2, 6-Fs-Ph «{24 H 2-CF»-5-Cl
PHPY u n
ト十つキル u
W25 n 1-Up
9- f U、、クニノレ 5 1 H1 <j inc 2
2-Cl-Ph Q2e H 5-Me
2-F-Ph Q2e H 5-CFs
2-Me-Ph Q2T H 2-Et
Q
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Γ ril n 丄
L W r ll 7 u n Q-ΓΙ
2,6-Ch-Ph H
Rl Q R4 Y cHex H 3-Br
1-ナフチル Q8T H
2-ピリジニル Q87 H 3-C1
Ph Q.7 H 2-Me
2-Cl-Ph Q，e H 2-Me
2-F-Ph Q«e H 2-Me
2-Me-Ph Q,8 H 2-Me
Z 6-F2-Ph Qse H 2-Me
tBu Qse H 2-Me cHex Qse H 2-Me
1-ナフチル Q,t H 2-Me
2-ピリジニル Qst H 2-Me
Ph Qss H 2-C1
2-Cl-Ph Qss H 2-C1
2, 6-F2-Ph Q H 2-C1 6-Cl2-Ph Q8a H 2-C1 tBu Qse H 2-C1
1-ナフチル QS8 H 2 - CI
第 3 表 （铳き） i 0 R4 Y
?- ijジニゾ 1/ <tl H 2-C1
Ph β H 2-Br
2-Cl-Ph H 2-Br
2-Me-Ph ¾¾ « H 2-Br
H 2-Br
9 R-Cl ,-Ph H 2-1 tRn H 2- 1
ο, , H 2- 1 トナフチル Q. β H 2-1
2 -ピリ '、クニル Oft Α H 2- 1
2-Cl-Ph H 2-MeO
2-F-Ph Qit ft H 2-MeO
2-Me-Ph H 2-MeO
H 2-MeO
2. 6-C1 ,-Ph H 2-MeO tRn H 2-MeO cHex H 2-MeO
1-ナフチル Qs s H 2-MeO
2-ピリジニル H 2-MeO
Ph H 2-EtO
第 3 表 （続き）
R1 Q R4 Y
2-Cl-Ph H 2-BtO
2-F-Ph Qst H 2-nPrO
2-Me-Ph H 2-nPrO
6-Cl2-Ph Qse H 2-CFs tBu H 2-CF8 cHex Q88 H 2-CF8
1-ナフチル Q8 e H 2-CF8
2-ピリジニル Q,8 H 2-CFs
Ph Q,s H 2-MeS
2-F-Ph Qso H 2-MeS
2-Me-Ph Qse H 2-MeS
2, 6-F2-Ph Q88 H 2-MeS
2,6-C -Ph Q.8 H 2-MeS tBu Qse H 2-MeS cHex Q88 H 2-MeS
1-ナフチル Qse H 2-MeS
2-ヒリジーノレ H 2-MeS
Ph H 2-MeSO
谊 o Q 表 (統き) pi t Y
9-Uo-Ph U
Π
u
Ό Γ2 ΓΠ Wき 8 n 2-MeS02
Q.ft
Ό Γ 2 「11 W88 Π u 2-N02
\ レ 12 ΓΙΙ 8 Π u 2-N02 t LRUnU «C88 H 2-N02
l ノ ノ ノ ノ u
i a Π 2-CF8 u
L- ν ノ ノレ 88 Π 2-CFs
Ph u Π 4-C1
2-Cl-Ph Q *<.8 o H 4-C1
2-F-Ph Qa« H 4-C1
2-Me-Ph Qss H 4-C1
Z 6-F2-Ph Qs< H 4-C1
第 3 表 （続き）
R1 1 Q R4 Y
2,6-C -Ph Qse H 4-C1 tBu Q>« H 4-C1 cHex Q,8 H 4-C1
1-ナフチル QS 8 H 4-C1
2-ピリジニル Qss H 4-C1
Ph Qse H 4-COOMe
2-Cl-Ph Q88 H 4-COOMe
2-F-Ph Qse H 4-COOMe
2-Me-Ph Q88 H 4-COOMe
2, 6-F2-Ph Q88 H 4-COOMe
Qse H 4-COOMe tBu H 4-COOEt cHex QS8 H 4-COOEt
1-ナフチル Q> 8 H 4-COOBt
2-ピリジニル H 4-COOEt
Ph Qse H 6-C1
Z 6-F2-Ph Qse H 4-Cl-6-CF8
2,6-Ch-Ph Qse H 4-Cl-6-CFs
第 表 （繞ま）
1 o ** R4 Y
1-ナフチル Q,. H 4- Cl-6-CFs
2-ピリジニル H 4-Cl-6-CFs
Ph H 3-C1
2-Cl-Ph Q H 3, 5-Cl 2
2-F-Ph Qt, H
2-Me-Ph H
2. fi-F2-Ph H
9 fi-Cl ,-Ph 9 H
cHex Q,t H
1-ナフチル Q40 H
2-ピリジニル H
Ph H
2-Cl-Ph Q41 H
2-F-Ph Q41 H 4 5-Me 2
2-Me-Ph H 4-C1
Z 6-F2-Ph Q41 H 4, 5-Cl a
H
tBu H 4, 6-Cl 2 cHex Q4s H 46-( eO)2
1-ナフチル Q4, H
第 3 表 (続き)
R1 Q R4 Y
2-ピリジニル Q44 H -
Ph H 6-Me
2-Me-Ph H 6-Me a 6-F2-Ph Q4e H 6-Cl
2,6-Ch-Ph H 6-MeS tBu H 3-Me - 5-Ph
1-ナフチル H 5-Ph
2-ピリジニル H ―
Ph Qso H -
2-Cl-Ph Q51 H 一
2-F-Ph H -
2-Me-Ph Q58 H 一
Z 6-F2 - Ph Q H 一
2,6-Ch-Ph Qee H 一
tBu Qee H 一
cHex Q5T H
1-ナフチル H
2-ピリジニル Q5S H
Ph Qeo H
第 3 表 （铳き）
R4 Y
2-F-Ph H -
2-Me-Ph Qes H -
2, 6-F2-Ph Qe4 H - a6-Cl2-Ph Qes H - tBu Qee H 一
1-ナフチル Qe< H ―
2-ビリジニル H _
2-Cl-Ph Qe« H 4， 5-Br2
1-ナフチル QTS H
2-ピリジニル Q78 H 4, 5-Ch
本発明化合物を害虫防除剤として施用するにあたっては、 一般には適当な担体、 例えばクレー、 タルク、 ベントナイト、 ¾S土、 ホワイトカーボン等の固体担体
- Z -8-
あるいは水、 アルコール類（イソプロパノール、 ブタノール、 ベンジルアルコー ル、 フルフリルアルコール等）、 芳香^ ^f z素類（トルエン、 キシレン等）、 エーテル類（ァニソール等） 、 ケトン類（シクロへキサノン、 イソホロン等） 、 エステル類（ ブチル等）、 酸アミド類（N—メチルピロリ ドン等） またはハ ロゲン ik^ィ T素類（クロルベンゼン等） などの液体担体と して適用するこ とができ、 所望により界面 剤、 乳化剤、 分聽 J、 mk歸剤、 增粘剤、 凍結防 、 固結防 、 安^ IJなどを添加し、 翻、 ？ L剤、 水和剤、 ドライフ ロアブル剤、 フロアブル剤、 粉剤、 拉剤^^意の剤型にて実用に供することがで さる。
また、 本発明化合物は' に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、 各種
¾A剤、 殺ダニ剤、 i¾ ^剤、 殺菌剤、植物成長調11^、 共力剤、 肥料、 土壌改 などと混合施用しても良 、。
特に他の農薬あるレ、は植物ホルモンと混合施用することにより、 施用薬量の減 少による低コスト化、 混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、 よ り高い有害生物防除効果が期待できる。 この際、 同時に複数の^]農薬との組み 合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、 例えば、 ファーム ·ケミカルズ ·ノヽンドブック （F a r m Chemi ca l s Han dbook) 1994年版に記載されている化合物などがある。 本発明化合物の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 作物等により 差異はあるが -HISには有効成分量としてへクタール（ha)当たり 0. 005〜 50 kggg力適当である。
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の 配合例は、 これらのみに！ されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は重量部を意味する。
本発明化^！ 5〜80部
m 10〜 85部
界面活性剤 1〜1 0部
その他 1〜5部
その他として、 例えば固結防 ih^jなどがあげられる。
〔乳剤〕
本発明化^! 卜 30部
液体担体 30〜95部
界面活性剤 5〜1 5部
〔フロアブル剤〕
本発明化^ 5〜70部
液 ί«&体 1 5〜65部
界面活性剤 5〜1 2部
その他 5〜30部
その他として、 例えば凍結防 lh^、 増粘剤等があげられる c
〔粒 和剤 （ドライフロアブル剤） 〕
本発明化^ 20〜90部
固術旦体 1 0〜 60部
界面 剤 ト 20部
讓 3
本発明化^ 0. 1〜1 0部
固体担体 90〜99. 99部 その他 1~5部
〔粉剤〕
本発明化^ ¾ 0. 0 卜 30部
固 体 67〜99. 5部
その他 0〜3部
発明を実施するための最良の形態
以下に本発明化合物の合成例、 製剤例及び 例を！^例として具体的に述' るが、 本発明はこれによって限定されるものではな 、0
〔合成例 1〕
3— （1ーメチルー 3, 5—ジクロロピラゾールー 4一ィル） 一 2— （4—フ ェニルー 2, 3—ジヒドロチアブール— 2—イリデン） — 3—ォキソプロピオ二 トリルの合成（化合物 No. 3)
2—シアンメチル— 4一フエ二ルチアブール 0. 8 gをキシレン 2m 1中に溶 解し、 4ージメチルァミノピリジン 4 Omgと混合した。 1一メチル一 3, 5- ジクロロビラブール— 4一力ルポニルク αリ ド 0. 85 gを室温で添加した後、 3時間加熱還流した。 キシレンを^留去した後メタノール 3m 1を加え、 1 0 分間加熱還流した。 を減圧留去した後、 残分をァセトニトリルから再結晶さ せることにより目的物 0. 68 gを得た。
〔合成例 2〕
3 - (1ーメチルー 3， 5—ジクロロピラゾールー 4一ィル） —2— （4一 t e r t—ブチル— 2, 3—ジヒドロチアゾールー 2—イリデン） 一 3—才キソブ 口ピオ二トリルの合成 （化合物 N 0. 9)
2—シアンメチルー 4一 t e r t—プチルチアゾ一ル 0. 8 gをベンゼン 1 0 mlに溶解し、 4ージメチルァミノピリジン 0. 1 1 gと卜リエチルァミン 0.
45 gを加えた。 1ーメチルー 3， 5—ジクロ口ピラゾ一ルー 4一カルボニルク ロリ ド 0. 95 gを添加した後、 室温で 3日間撹拌した。 ベンゼンを 留去し た後メタノール 3 m 1を加え、 1 0分間加熱還流した。 放冷後 混^を氷水 にあけ、 酢酸ェチルで抽出、 水で洗浄、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 溶媒を留 去した。 得られた残渣をァセトニトリル /ジェチルエーテル混合溶媒から結晶化 し目的物 0. 5 gを得た。
〔合成例 3〕
3 - (1ーメチルー 3, 5—ジク αロピラゾールー 4—ィル） 一2— (4—フ ェニルー 3—メチルチアゾ一ル— 2—ィリデン） 一 3—ォキソプロピオ二トリル の合成（化合物 No. 8)
3—メチルアミノー 3—メルカブト一 2— （1ーメチルー 3， 5—ジクロロー 4—ビラゾリルカルボニル） アクリロニトリル 3 gをエタノール 5 m 1に溶 解し、 ナトリウムメトキシド 0. 056 gを室温で加え 1時間撹拌した。 フエナ シルブ口ミ ド 0. 205 gを加え、 室温で 1晚撹拌した。 Sf£¾S^¾lを氷水にあ け、 醉酸ェチルで抽出、 水で洗浄、 硫酸ナトリウムで乾燥後、 を留去した。 得られた残澄をトルエン 1 0mlに溶解し、 p—トルエンスルホン酸 2 Omgを 加え 8 O'Cで 1時間撹拌した。 放冷後 SJSiB合物を氷水にあけ、 酢酸ェチルで抽 出、 7jで洗浄、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 溶媒を留去すると、 目的物が淡黄 色固体として 0. 27 g得られた。
〔合成例 4〕
2— {4一 （2, 6—ジフルオロフェニル） 一 2, 3—ジヒドロチアゾールー 2—イリデン } 一 3— （4一トリフルォロメチルピリミジン— 5—ィル） 一 3— ォキソプロピオ二トリルの合成 （化合物 No. 1 37)
2—シァノメチルー 4 _ (2, 6—ジフルオロフヱニル） チアゾ一ル 0. 58 g及び 5— ( 1一ビラブリルカルボ二ルー 4—トリフルォロメチルピリミジン 0.
62 を無水テトラヒドロフラン 20mlに溶解し、 氷冷下にて 55 %7_素化ナ トリウム 22 gを少量ずつ加えた。 発泡が納まつた後、 室温で 1 mした。
混合物を氷水に注ぎ、 希塩酸を加えて pH 4に調節した後、 醉酸ェチルで抽 出、 mi m7、難水素ナトリウム水溶液、 再び ia¾食^で洗浄後、 無水炭 酸ナトリウムで |¾¾した。 下、 ,ェチルを留去して得られた残渣を TLC で分取（酢酸ェチル） して目的化合物 0. 75 gを得た。
〔合成例 5〕
2 - {4 - (2, 6—ジフルオロフェニル） 一 2， 3—ジヒドロチアゾールー 2—イリデン } - 3 - (3, 5—ジメチルビラゾールー 1一ィル） 一 3—ォキソ プロピオ二卜リルの合成（化合物 N o. 128)
2—シァノメチル—4一 （2, 6—ジフルオロフェニル） チアゾ一ル 2 gおよ び ^ジメチル 4. 8 gにトルエン 30mlを加え、 ナトリウムメトキシド 0. 6 gを添加した後、 舰 で 4時間加熱撹拌した。放冷後、 氷水 1 00m 1に 注ぎ、 1N-HC 1を加えて水層を酸性とし、 ェチルを加えて抽出した。有 18®を水洗、 無水被酸ナトリウムで IS¾後、 BE下で溶媒を留去し得られた残渣 をカラムクロマトグラフィー （ ェチル Zn—へキサン =2 1)で精製し、 メチル 2—シァノ— 2— {4— （2， 6—ジフルオロフェニル） チアゾールー 2—ィル } —アセテート 1. 67 gを得た。
メチル 2—シァノー 2— {4一 （2， 6—ジフルオロフェニル） チアゾール 一 2—ィル } 一アセテート 0. 4 gと 3, 5—ジメチルビラゾール 0. 4 gにト ルェン 1 Om 1を加え、 還流 iSSで 36時間加熱撹拌した。 放冷後、 氷水に注ぎ 8ΐ酸ェチルを加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、 無水硃酸ナ卜リウ 厶で乾燥、 減圧下で溶媒を留去し得られた固体をァセトニトリル、 次いで醉酸ェ チルから再結晶して摞記目的化^ HO. 1 3 gを得た。 it、 219. 0〜224. 0て。
li^aスキームあるレ、は実施例に準じて合成した本発明化合物の構造と融点を第 4 表〜第 7表に示す。 なお表中の略号は、 第 1表〜第 3表で用いたものと同義であ る。 第 4 表
化^ (No. R1 R2 R4 Y1 Y2 Ys CO
1 Ph H H H CI Me 234-237
2 Ph H H H S-tBu Me 165-167
3 Ph H H CI CI Me 220-222
4 Ph H H CI S-tBu Me 180-182.5
5 Ph H H Ph Ph Me 199-201
6 Ph H H CF8 CI Me 174-178
7 Ph H H t-Bu CI Me 215-219
8 Ph H Me CI CI Me 225-228
9 t-Bu H H CI CI Me 184-186
1 0 t-Bu H H Ph CI Me 193-196
1 1 t-Bu H H CF8 CI Me 227-230
第 6 表
Ph H H H H CI 206-209
Ph H H CI H H 174-176
Ph H H CI Me H 176.5-177.5
Ph H H Br H H 191-194
第
R2人 S T"R2
O
R1 R2 R8 で） tBu H 3-C卜チ才フェン- 2-ィル 187.0-191.0 tBu H 3-C卜 1-Et-ピラゾ- -5-ィル 218.2-219.0
第 7 表 （統き）
R1 R2 R8 V) tBu H 3-tBu-5-Cl-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 221. 5-223. 0 tBu H 3-Cl-5-0H-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 266. 0-268. 0 tBu H 4-Cl-l-Me-ビラゾ-ル -5-ィル 203. 0-205. 0 tBu H 2， 4-Me2-チアゾ-ル -5-ィル 183. 5-184. 5 tBu H ビリジン- 4-ィル 185. 0-187. 0 tBu H 4-Et-2-Me-チ Γ/+5-ィル 192. 0-193. 0 tBu H 2-Me-4-CF8-チ了ゾ 卜5-ィル 223. 0-228. 4 tBu H 2-Me-ビリジン- 3-ィル 164. 5-170. 0 sBu H 3, 5-Cl 2-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 134. 8-139. 2 sBu H 5-C卜 3-CF8 -ト Me-ビラゾ-ル -4-ィル 151. 0-156. 0
Et Me 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 230. 0-233. 0
Bt Me 3， 5-Cl2- 1-Me-ビラ'/-^ 4-ィル 211. 0-213. 0
1-Me-Bu H 3， 5-Cl2 - 1-Me-ビラ、/ 卜 4-ィル 160. 0-161. 0 iPr H 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラ'/ -ル -4-ィル 223. 0-224. 0 iPrCH2 H 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 205. 0-206. 0
1-Me-Bu H 5-C1— 3-CFi ト Me-ビラ、/ -ル -4-ィル 166. 0-167. 0 iPrCH2 H 3, 5-Cl2-l-Me-ビラゾ- /卜 4-ィル 223. 4-225. 6 nHex H 3, 5-Cl 2-l-Me-ビラゾ- JV~4-ィル 142. 5-143. 7 nPen H 3，5-Cl2-l-Me-ビラ'/ -ル -4-ィル 150. 0-157. 0
Bt H 5-Cl-3-CF3-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 220. 0-227. 0 iPr H 3, 5-Cl2-l-Me-ビラゾ-ル - 4-ィル 186. 0-189. 0 nHex H 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 144. 5-146. 0
第 表 (緣き)
R1 2 Rs SL '（で） iP DOrCHiCHj H 3， 5-Cl 2-l-Me-ビラゾ-^ 4-ィル 152. 0-153. 0
H 5-C1 - 3- CFa-l-Me-ビラ'/ -ル -4-ィル 247. 7-248. 5 tBuCH2 H 3, 5- Cl2-1-Me-ビラゾ 卜 4-ィル 262. 0-264. 0 cPr H 5-C1- 3-CF8-l-Me-ビラ'/ -ル -4-ィル 236. 0-238. 0 cPr H 3, 5-Cl2-l-Me-ビラゾ-卜4-ィル 198. 6-199. 2 cHex H 3, 5- C12-1- Me-ビラゾ 卜 4-ィル 195. 0-196. 0 cHex H 5 - Cl-3-CFs-卜 Me-ビラゾ-ル -4-ィル 206. 0-206. 5
1-Me-cHex H 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラ'/ -ル- 4-ィル 217. 5-218. 5 ト了ダマンチル H 3，5-Cl2-l-Me-ビラ'/-^ 4-ィル 231. 3-233. 0
1-了ダマンチル H 5-C1-3 - CF8-1-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 253. 5-257. 0 cHex Me 3， 5-Cl 2-l-Me-ビラゾ-)卜 4-ィル 173. 1-174. 6 cHex Me 5-C卜 3-CFs-l-Me-ビラ、 /-;卜 4-ィル 230. 0-232. 2 cHex H 2-Me-4-CF8 -チ了ゾ-ル -5-ィル 175. 0-178. 0 トァダマンチル H 2-C1- ジン- 3-ィル 208. 0-212. 0 cHex H 2-C1- ^ジン- 3-ィル 184. 0-186. 5 cHex H 2-MeS-ビリジン- 3 -ィル 167. 0-168. 5
1-了ダマンチ H 2-MeS-ピリジン- 3-ィル 227. 0-230. 0 cHex H 2-MeO-ピリジン- 3-ィル 175. 7-176. 7 ト了ダマンチル H 2-MeO-ビリジン- 3-ィル 149. 0-156. 0
1-Me-cHex H 3, 5-Cl 2-l-Me-ビラゾ 卜 4-ィル 186. 0-189. 0
CF, H 3, 5-Cl2-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 油
ClCH2C( e) 2 H 3， 5-Cl2-l-Me-ビラ'/-ル -4-ィル 170. 0-172. 0
Cl 2CHC(Me) 2 H 3, 5-C12-1- Me-ビラゾ 卜 4-ィル 210. 0-211. 0
第 7 表 （統き）
R1 D2 D3 占 、 K K Ω II U Π Of 0 12 C / JV^*i r loo π-1 on π
01
Oi Bt02CC(Me)2 u n q ς— ru -MP /-ル -4一 レ U U
ΟΔ 4-CF8-Ph u
Π 1 0 Γ8 1 Μϋ C7/ W ½ 1 Jr 1 l Qi7C.0 U-1Qftΰ· Π U
Q
00 4-CFa-Ph u 7β o_i
Π q ς— Pi Λ— 1一 Mo— 、/一 — ル 1
丄 f 0* ύ 丄 7 f7 c
QA 4-CFs-Ph u
Π Q-tRli-C- 1一 1一 M«— 一ルー 4ー IL ΐυυ. υ ο · υ or 4-Cl-Ph Π μ 0 <J 2 Wl¾ tノ / If Ί IV fil * f U|- Δ9RΌ4^ Π U
4-Cl-Ph H n tj O Γ 3 1 αιΌ L / W 4 Ί
87 3-Cl-Ph H (J O νΓ S 1 JflC // 4 Π /r ΙϋΙ U 1ϋΟ· U
88 3-Cl-Ph H vl 2 1 JHC // /r ¾ 1/ ^ 90URU* Π υ-911ΩU« Π U
« UQv 2-Cl-Ph H n Q Of ς O-Π 2 - flMlPC—ト L //ー iルw -4- 1 if 1 Χ0Ο71. Π-
η U on 2-Cl-Ph Π U J vl ΰ νΓ 3 1 WKJ Lノノ 1 / I 17 /fi ν» Π υ- ι1ίο¾Πυ* Π υ
Q1 4-tBu-P u Π c-p 11 - υQ-p Γpe 8_ 11一 Μϋ—ド C//一 iルfー 4 *ー Ί i iif ^QΟRΌ.0 U-9Q1, Π U
09 3-MeO-Ph u Π 0 vl 0 し Γ 8 1 Mc 匚フ/ W 4 1 丄 U ΙΌΌ· 0
2-MeO-Ph u
Π 0 JL Γ 8 M6 匚フノ 4 1 U ΰ * D
QA 3-CF8-Ph u n 1 ί 4. U 1 (0· D U
Qfi 2-F-Ph u Π S— Π—一 ΓΡΛ— 1— MA— 、/—ルー 4ー ル Ιί>1>·け 丄 ΟΪ U
97 3 4-F2-Ph H 3, 5-C12-1- Me-ビラゾ-ル -4-ィル 239.6-241.1
98 2-MeO-Ph H 3, 5-Cl2- 1-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 203.0-206.0
99 2-Br-P H 3, 5-Cl2-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 183.0-186.0
100 2, 4-Ch-Ph H 3 5 Cl2- 1-Me-ビラゾ-ル- 4-ィル 169.5-171.6
101 2, 6-F2-Ph H 5 - Cl-3-CF3-卜 Me-ビラゾ-ル -4-ィル 173.0-176.0
第 7 表 （続き）
o. R1 R2 R8 人て）
102 2- e-Ph H 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 165. 0-166. 5
1
103 Ph Me 5-Cl-3-CF8_l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 206. 0-212. 0
104 Ph Et 5-Cl-3-CF8- 1-Me -ビラ、/ -ル -4-ィル 206. 5-208. 0
105 Ph Me 3, 5-Cl2-l_Me-ビラ、 卜 4-ィル 185. 0-190. 0
106 Ph Et 3, 5-Cl2-l-Me-ビラゾ-ル- 4-ィル 173. 4-174. 3
107 2-CFs-Ph H 5-C1-3- CFS-1-Me-ビラ、/-ル -4-ィル 218. 0-221. 0
108 2, 6-F2-Ph H 3. 5-Cl2-l_Me-ビラゾ-ル -4-ィル 171. 0-173. 0
109 H 3, 5-Cl2- 1-Me-ビラ、/-；卜 4 - 213. 6-215. 0
110 2-EtO-Ph H 3，5-Cl2-l_Me-ビラ'/ -ル -4-ィル 95. 1-98. 2
111 2-BtO-Ph H 5-Cl-3-CF3- 1-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 142. 0 - 146. 0
112 2-Cl-6-F-Ph H 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラ'/ -ル -4-ィル 219. 0-223. 0
113 2, 3-CU-Ph H 3, 5-Cl2-l-Me-ビラ、/ -ル -4-ィル 183. 0-184. 0
114 2-N02-Ph H 3, 5-Cl2-l-Me-ビラゾ-^ 4-ィル 222. 0-223. 0
115 2, 3-CU-Ph H 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 178. 0-180. 0
116 2, 6-( eO)2Ph H 5-C卜 3-CFs-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 148. 1-153. 0
117 2, 6-F2-Ph H 2-Me-ピリジン- 3-ィル 215. 6-219. 8
118 2， 6-Fi-Ph H 2-Me-4-CF8-チ了ゾ-ル -5-ィル 198. 0-203. 0
119 2， 6-F2-Ph H 2, 4-Cl2-6-Me-f>Jジン- 3-ィル 171. 6-174. 1
120 2， 6-F2-Ph H 2-MeO-ビリジン- 3-ィル 182. 4-183. 3
121 2， 6-F2-Ph H 2-C1-ピリジン- 3-ィル 176. 3-181. 7
122 2, 6-F2-Ph H 2, 4-Me2-ォキサゾ-)卜 5-ィル 216. 0-219. 0
123 2, 6-Fa-P H l-Me-fn-ik-2-yl 188. 0-190. 0
124 2， 6-F2-Ph H 2-MeS -ビリジン- 3-ィル 150. 0-154. 0
第 表 (続き)
No. R1 R2 R8 ·
125 2, 6-F2-Ph H 2-Bt-4-Me-チアゾ-ル -5-ィル 164. 0-170. 0
126 2, 6-F2-P H 3, 5-Me2-イソキサゾ -I卜 4-ィル 232. 0-235. 5
127 2, 6-F2-Ph H 3-C卜 1-Me - 5 - MeS-ビラゾール -4-ィル 220. 0-222. 0
128 2， 6-F2-Ph H 3， 5-Me2-ビラゾ -ル-トィル 219. 0-224. 0
129 2， 6-F2-Ph H 3， 4-Cl2-l-Me-ビラゾ-ル -5-ィル 211. 4-213. 4
130 2, 6-F2-Ph H 3， 4-Cl2-l-Bt-ビラゾ 卜 5-ィル 197. 8-200. 2
131 2, 6 - F2-Ph H 4-C1-1, 5-Me2-ビラゾ-ル -3-ィル 168. 0-190. 0
132 2, 6-F2-Ph H 1，4-Me2-イミダゾ 卜 5-ィル 225. 0-226. 0
133 2， 6-F2-Ph H 4-Me02C-ビリジン- 3-ィル 144. 0-146. 0
134 2， 6-F2-Ph H 2-Me-フラン- 3-ィル 179. 0-182. 0
135 2, 6-F2-P H ビラジン- 2-ィル 239. 3-240. 4
136 2, 6-F2-Ph H 5-Me-l-Ph-l, 2, 3-トリ了ゾ ト 4-ィル 197. 0-198. 0
137 2, 6-F2-Ph H 1, 34^-4- 02-ビラゾ-ル -5-ィル 200. 0-201. 0
138 2-チ ル H 3， 5-C12-ト Me-ビラゾ-ル -4-ィル 223. 0-225. 0
139 5-Cl-l-Me- H 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 238, 0-243. 0 ビラゾ-ル -4-ィル
140 1-ナフチル H 3, 5-Cl2-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 22 0-224. 0
141 トナフチル H 5-Cl-3-CF8-ト Me-ビラ、/ -ル -4-ィル 197. 0-198. 0
142 2-AcO-Ph H 3, 5-Cl 2-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 271 1-276. 8
143 2-F-Ph Me 5-Cl-3-CF8-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 218， 0-221. 0
144 2-MeO-P Me 5-C1-3-CF3 - 1-Me-ビラ、/-ル -4-ィル 230. 0-232. 5
145 2-F-Ph H 3， 5-Cl2-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 188. 0-190. 5
第 表 (統き)
No. R1 R2 R8
146 Ph H 3, 5-Me2-ビラゾ 卜 1-ィル 205. 0-208. 0
147 1-ナフチル H ジン- 3-ィル 168. 0-170. 0
148 トナフチル H 2-MeS-ビリジン- 3-ィル 203. 0-205. 0
149 トナ 7チル H 2-MeO-ビリジン- 3-ィル 275. 1-277. 6
150 3-ピリジル H 2-C1-PJジン- 3-ィル 228. 0-229. 0
151 4 -ビリジル H 2-C1-PJジン- 3-ィル 225. 0-226. 0
152 Ph H 2，3_C12-ビリジン- 5-ィル 200. 0-203. 0
153 Ph H 2，6-Cl 2-ヒ'リジン- 4-ィル 214. 0-216. 0
154 Ph H 4-Me- 2, 3-fTW-^5-yl 236. 0-239. 0
155 Ph H 2，6-Cl 2-ビリジン- 3-ィル 230. 0-234. 0
156 Ph H ビリジン- 3-ィル 184. 0-189. 0
157 Ph H 5-C1-卜 Me-3-iPr-ビラゾ-ル- 4-ィル 71. 0-74. 0
158 tBu H 4-C1- 1-Et-ビラ、/ -ル -5-ィル 211. 4-213. 6
159 Ph H 4-Cl-l-Et-ビラゾ-ル -5-ィル 212. 0-217. 0
160 Ph H 5-Cl-l-Me-3-Ph-ビラゾ- 4-ィル 215. 0-219. 0
161 nPen H 5-C1-3- CFS-1-Me-ビラゾ-ル -4 -ィル 180. 0-182. 0
162 2, 6-F2-Ph H 3-CF8-l-Me-ビラゾ-ル -4-ィル 177. 0-179. 0
163 2, 6-Fi-Ph H 5-CFs-l-Me-ビラゾ 卜 4-ィル 175. 0-177. 0
〔翻例〕
次に、 本発明化合物を有効成分とする有 物防除剤の製剤例を示すが、 本発 明はこれらに限定されるものではない。
尚、 以下の製剤例において、 「部 J は重量部を意味する。
〔製剤例 1〕 水和剤
本発明化^! 5 0部 ジークライ ト P F P 4 3部
(力オリン系クレー： ジ一クライト工業（株）商品名） ソルポール 5 0 5 0 2部
(ァニオン性界面活性剤：東邦ィ 工業（株）商品名） ルノックス 1 0 0 0 C 3部
(ァニオン性界面活性剤：東邦ィ 工業（株）商品名） カーブレックス # 8 0 (固結防 ifJflJ) 2部
(ホワイトカーボン ： ^義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔製剤例 2〕 乳剤
本発明化^! 3部 メチルナフタレン 7 6部 イソホロン 1 5部 ソルボール 3 0 0 5 X 6部
(非ィォン性界面活性剤とァニォン性界面活性剤との ^o：東邦ィ 工業（株）商品名）
以上を均一に混合して 5剤とする。
〔製剤例 3〕 フロアブル剤
本発明化^ 3 5部 ァグリブール S— 7 1 1 8部
(非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） 1 %ロドボール水 2 0部
(增粘剤：ローン 'プーラン社商品名）
エチレングリコール 0¾¾防 ） 8部
水 28. 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
(製剤例 4〕 粒状水和剤（ドライフロアブル剤）
本発明化^！ 75部
イソノ、'ン No. 1 1 0部
(ァニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル （株）商品名） バニレックス N 5部
(ァニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品名）
カープレックス # 8 0 1 0部
(ホワイトカ一ボン ： 義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
〔翻例 5〕 粒剤
本発明化^! 0. 1部
ベントナイ ト 5 5. 0部
タルク 4 4. 9部
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて撹拌混合捏和し、 押出式造粒 機で造粒し、 乾燥して粒剤にする。
〔翻例 6〕 粉剤
本発明化合物 3. 0部
カープレツクス # 8 0 0. 5部
(ホワイトカーボン ：塩野義製薬（株）商品名）
クレー 9 5部
リン酸ジイソプロビル 1. 5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 使用に際しては上 剤、 乳剤、 フロアブル剤、 粒: ΚτΚ和剤は水で 50〜2 0000倍に^して有効成分が 1ヘクタール（ha) 当たり 0. 005〜50 kgになるように散布する。
纖例〕
次に、 本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、 以下の試験例 において具体的に説明する。
^^例 1 ニジユウャホシテントウに対する
明細書に記載された本発明化合物の 5%乳剤（化合物によっては 25%水和剤 を供試） を!^剤の入った水で して、 50 Oppm濃度の薬液に調製し、 こ の薬液中にトマトの葉を約 10秒間浸漬し、 風乾後シャーレに入れ、 この中に二 ジユウャホシテントウ 2令幼虫をシャーレ当たり 1 0頭を放虫し、 蓋をして 25 で恒 に収容し、 6日間 後の 率を下記の 1†·^から求めた。 尚、 rn は 2区制で行なった。
率（％) = (^数 ZJfc¾数） X 1 00
その結果、 以下の化合物が 80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物 N 0. : 6、 19、 20、 21、 29、 30、 31、 49、 82、 93、 96、 101、 1 02、 108、 1 12、 1 13、 14 1
例 2 ゥリハムシに対する
明細書に記載された本発明化^！の 5%乳剤（化^！によっては 25%水和剤 を供試） を f剤の入った水で して、 500 ppm濃度の薬液に調製し、 こ の薬液中にキユウリの葉を約 10秒間浸潰し、 風乾後シャーレに入れ、 この中に ゥリハムシ 2令幼虫をシャーレ当たり 10頭を SC¾し、 蓋をして 25eC恒温室に 収容し、 6日間 後の 率を難例 1と同様の から求めた。 尚、
は 2区制で行なった。 その結果、 以下の化合物が 80%以上の死虫率を示した。 本発明化^ INO. ： 1、 3、 5、 6、 9、 1 1、 1 2、 1 5、 1 6、 1 7、 1 9、 21、 24、 25、 27、 28、 29、 30、 3 1、 32、 33、 37、 39、 40、 4 1、 42、 43、 46、 47、 48、 49、 50、 5 1、 52、 54、 55、 56、 57、 59、 60、 6 1、 62、 63、 64、 65、 66、 67、 68、 69、 70、 7 1、 72、 73、 74、 75、 77、 78、 80、 86、 87、 89、 90、 92、 93、 95, 96、 98、 99、 1 0 1、 1 0 2、 1 03、 1 04、 1 05、 1 06、 1 07、 1 08、 1 09、 1 1 0、 1 1 1、 1 1 2、 1 1 3、 1 1 4、 1 1 5、 1 1 6、 1 1 7、 1 1 8、 1 20、 1 2
1、 1 22、 1 23、 1 24、 125、 1 26、 1 27、 1 28、 1 29、 1 3
2、 1 38、 1 39、 140、 1 4 1、 1 4 3、 1 "、 1 45、 1 46、 1 4 7、 1 48、 1 49、 1 50、 1 6 1、 1 62
^例 3 トビィロウンカに対する^
B月細書に記載された本発明化^!の 5%乳剤（化合物によって 25%水和剤を を歸剤の入った水て唏釈して、 50 O p pm濃度の薬液に調製した。 この薬液を 1ノ20, 000アールのボットに植えたイネの^に十分 布 した。 m¾後、 円筒をたて、 トビイロゥン力の 2合幼虫をボット当たり、 1 0頭 蓋をし、 恒 に保管した。調査は 6日 後に行い触率を 例 1 と同様の計 ^から求めた。 尚、 試験は 2区制で行なった。 その結果、 以下の化 合物が 80 %以上の死虫率を示した。
本発明化合物 No. : 3、 6、 1 5、 3 1、 43、 68、 89、 93、 95、 96、 1 0 1、 1 02、 1 07、 1 08、 1 09、 1 1 1、 1 12、 1 1 7、 1 1 8、 1 20、 1 21、 124、 1 28、 140、 1 46、 1 62
m 4 ツマグロョコバイに対する殺虫試験
本発明化^!の 500 ppmSSの乳化液中の稲の茎葉を約 1 0秒間浸漬し、
この茎葉をガラス円筒に入れ、 有機リン系！ ^剤に抵抗性を示すツマグロョコバ ィ成虫を放ち、 孔のあいた蓋をして 25での恒 に収容し、 6日後の ^数を 調査し、 miと同様の ιι·¾¾から触率を求めた。 尚、 ^は 2区制で行な つた。 その結果、 以下の化合物が 80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物 No. ： 1、 3、 6、 9、 1 5、 1 9、 25、 27、 29、 3 1、 32、 37、 4 1、 42、 47、 54、 60、 6 1、 68、 77、 89、 90、 93、 94、 95、 96、 98、 99、 1 0 1、 1 02、 1 03、 1 07、 1 0 8、 1 09、 1 1 0、 1 1 1、 1 1 2、 1 1 3、 1 1 4、 1 1 5、 1 1 7、 1 1 8、 1 20、 1 21、 1 22、 1 24、 1 26、 1 28、 1 30、 1 32、 1 4 0、 1 4 1、 1 45、 1 4 6、 1 47、 1 59、 1 62
難例 5 モモァカアブラムシに対する^^^
内径 3 cmのガラスシャーレに湿った を敷き、 その上に同径のキャベツの 葉を置いた。 モモァカアブラムシ無翅雌成虫を 4頭放ち、 1曰後に回転式散布塔 にて薬液を散布（2. 5mg/cm2 ) した。 薬液は本発明化合物の 5 %乳剤 ( 化合物によっては 25 %7j和剤を供試） を S¾P剤の入った水で希釈して、 500 ppm濃度に調整したものを用いた。 6日後に成虫および幼虫の^率を下 記の計^;から求めた。 尚、 は 2区制で行なった。
^率 = (^数 Ζ (^数十生存虫数） ) 1 00
その結果、 以下の化合物が 80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物 No. ： 3、 6、 9、 1 5、 1 6、 1 9、 21、 25、 27、 4 0、 4 1、 4 2、 43、 46、 48、 49、 52、 54、 59、 60、 62、 6 3、 66、 73、 75、 77、 78、 79、 80、 87、 89、 90、 93、 9 5、 96、 98、 99、 1 0 1、 1 02、 1 03、 1 04、 1 06、 1 07、 1 08、 1 09、 1 1 0、 1 1 1、 1 12、 1 1 7、 1 1 8、 1 1 9、 1 20、 1 21、 1 22、 1 24、 1 26、 1 28、 1 29、 1 3 1、 1 33、 1 4 1、 1
43、 145、 1 46、 1 59、 1 6 1、 1 62、 1 63
^ me コナガに対する接触
本発明化^;の 500 p p mS度の水乳化液中に力ンランの葉を約 1 0秒間浸
»し、 mismシャーレに入れ、 この中にコナガ 2令幼虫をシャーレ当たり 1 0頭 ずつ放ち、 孔のあいた蓋をして 25 eCの恒温室に収容し、 6日後の 数を調査 し、 例 1と同様の から 率を求めた。 尚、 纖は 2区制で行なった。 その結果、 以下の化合物が 80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物 No. ： 3、 6、 9、 1 1、 1 5、 1 6、 1 7、 1 9、 21、 2
3、 24、 25、 26、 27、 29、 30、 3 1、 32、 33、 34、 36、 3 7、 38、 39、 4 0、 4 1、 42、 43、 4 6、 47、 48、 49、 50、 5
4、 56、 57、 58、 59、 60、 6 1、 62、 63、 64、 65、 66、 6 7、 68、 69、 70、 71、 72、 73、 74、 75、 77、 78、 79、 8 4、 88、 89、 93、 95、 96、 98、 99、 1 0 1、 1 02、 1 03、 04、 1 05、 1 06、 1 07、 1 08、 1 09、 1 1 0、 1 1 1、 1 12、 1 3、 1 1 4、 1 1 5、 1 1 7、 1 1 8、 1 20、 1 21、 122、 1 23、 24、 1 25、 1 26、 1 28、 129、 1 30、 1 32、 1 34、 1 35、 38、 1 4 0、 1 4 1、 1 43、 1 44、 1 45、 1 46、 1 47、 1 48、 4 9、 1 50、 1 58、 1 62、 1 63
m 7 ナミハダ二に対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径 3. 0 cmの円形に切り取り、 径 7 c mのスチロール力ップ上の湿った據紙上に置いた。 これにナミハダ二幼虫を 1葉 当たり 1 0頭接種した。 明細書に記載された本発明化合物の 5%乳剤（化合物に よっては 25 %7和剤を供試） を S f剤の入った水で希釈して、 500 p pm濃 度の薬液に調整しこの薬液をスチロール力ッブ当たり 2mlずつ回転式散布塔を 用いて散布し、 25ての恒温室に収容し、 96時間 ffi 後の ¾A率を 例 1と
同様の計算式から求めた。 尚、 試験は 2区制で行なった。 その結果、 以下の化合 物が 8 0%以上の死虫率を示した。
本発明化^ IN o. : 6、 9、 1 1、 24、 25、 2 6、 27、 3 7、 3 9、
4 0、 4 2、 4 3、 4 6、 4 7、 4 8、 4 9、 5 0、 52、 5 3、 54、 5 5、
5 6、 5 8、 5 9、 6 0、 6 1、 62、 6 3、 6 4、 6 6、 6 7、 6 8、 6 9、
73、 74、 75、 77、 78、 8 0、 8 1、 92、 9 3、 9 5、 9 6、 9 8、
99、 1 0 0、 1 0 1、 1 0 2、 1 0 3、 1 04、 1 05、 1 0 6、 1 07、 1
0 8、 1 0 9、 1 1 0、 1 1 1、 1 1 2、 1 1 3、 1 1 5、 1 20、 1 24、 1 25、 1 28、 1 3 9、 1 4 3、 1 4 4、 1 4 5、 1 6 1、 1 62
産 の利用可
本発明化^!は多くの農 m¾虫、 ハダニ類に対して優れた 、 殺ダニ を 有し、 かつ哺 ?y®、 魚默び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。 従って、 本発明化^!!は有用な害虫防除剤を することができる。
Claims
1 . 式（1 )
〔式中、 R 1 は水素原子、 ハロゲン原子、 数 2から 8のアルキル 数 1から 6のハロアルキル基、 数 1から 4のアルケニル ^^数 1から 3の アルキル基で置換されていてもょレ、 数 3から 1 0のシクロアルキル 数 1から 4のアルコキシ -カルボニル基で置換された炭素数 1から 4のアルキル ピリジル ナフチル チェニル基または Xで置換されていてもよいフエ 二ル基を表し、
R 2 は、 7素原子、 ハロゲン原子、 数 1から 8のアルキル 数 1か ら 6のハ αアルキル基、 ^m 1力、ら 3のアルキル基で置換されていてもよい炭 素数 3から 1 0のシクロアルキル基または Xで置換されていてもよいフヱニル基 を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 織数 1から 4のアルキル^ 麟数 1から 4のアルコ キシ基、 炭素数 1から 4のアルキルスルフエ二ル基、 ^数 1から 4のアルキル スルフィニル基、 数 1から 4のアルキルスルホニル基、 数 1から 4のハ 口アルキル ニトロ シァノ ^数 1から 4のアルキル一カルボニルォ キシ基または同一かもしくは異なる^数 1から 4のジアルキル一アミノ基から 任意に選ばれる 1個もしくは 2個以上の置換基 （Xが 2個以上の場合は、 Xは同 一でも異なっていてもよい。 ) を表し、
R8 は、 原子のほかに随原子、 硫黄原子もしくは窒素原子から任意に選 択される 1から 4個のへテ π原子を環員として含む場合により Yで置換されてい てもよい複素環基 （但し、 フラン一 2—ィル フラン一 3—ィル ピロール ー 1ーィノレ ピロ一ルー 2—ィル ピロール— 3—ィル ォキサゾールー 2—ィル ¾^ ォキサゾールー 4ーィル ォキサゾールー 5 -ィル チアゾー ルー 2—ィル チアゾ一ルー 4ーィル ¾^ チアゾ一ルー 5—ィル イミダゾ 一ルー 1—ィル ィミダゾールー 2—ィル ィミダブールー 4ーィル基、 ィ ミダゾ一ルー 5—ィル イソキサゾ一ルー 3—ィル ¾^ イソキサゾ一ルー 4一 ィル イソキサゾ一ルー 5—ィル イソチアゾ一ルー 3—ィル イソチア ゾールー 4ーィル ¾^ イソチアゾ一ルー 5—ィル ¾^ ビラゾールー 1ーィル基、 ピラゾ一ルー 3—ィル ピラゾールー 4ーィル ¾^ ピラゾールー 5—ィル基、 1, 3, 4—才キサジアブールー 2—ィル ¾^ 1, 3, 4—チアジアゾールー 2 一ィル 1, 3, 4—トリァゾール— 1一ィル 1， 3, 4—卜リアブール 一 2—ィル 1, 2, 4—ォキサジァゾ一ルー 3—ィル 1, 2, 4 -ォキ サジァゾール - 5—ィル 1, 2， 4—チアジアブール- 3—ィル 1, 2, 4ーチアジアゾールー 5—ィル 1， 2, 4—トリアブールー 1ーィル 1, 2, 4—トリァゾール— 3 -ィル 1, 2, 4—トリァゾ一ルー 5—ィル
1, 2, 3—ォキサジァブール— 4 -ィル基、 1, 2, 3—ォキサジァゾ一ルー 5—ィル 1， 2, 3—チアジアゾ一ルー 4—ィル 1, 2, 3—チアジア ゾール— 5—ィル 1, 2, 3—トリアブールー 1—ィル 1, 2, 3 -ト リアゾ一ルー 4一ィル 1, 2, 3 -トリアブールー 5 -ィル 1， 2, 3, 4ーテトラゾールー 1—ィル 1， 2， 3, 4—テトラゾールー 5—ィル
1, 2, 3， 5—テトラゾールー 1ーィル基、 1， 2, 3, 5—テトラブ一ルー 4ーィル ピリジン一 2—ィル ピリジン一 3—ィル基、 ピリジン一 4ーィ ル¾^ ビラジン— 2—ィル基、 ピリダジン一 3—ィル ¾^ ピリダジン一 4ーィル
1 , 3， 5—トリアジン一 2—ィル 1 , 2 , 4 一トリアジンー 3—ィル 1 , 2 , 4 —卜リアジン一 5 —ィル 1， 2 , 4 —トリアジンー 6—ィル ビラゾリンー 1 一ィル ビラゾリンー 3 —ィル ピラブリン一 4ーィル ま ビラブリン一 5—ィル イミダゾリン一 1—ィル イミダブリン一 2— ィル イミダゾリン一 4ーィル イミダブリン一 5 —ィル ォキサゾリン - 2—ィル ォキサゾリン一 4ーィル ォキサブリン一 5 —ィル イソキ サゾリン一 3—ィル イソキサゾリン一 4—ィル イソキサゾリン— 5—ィ ル チアゾリンー 2—ィル チアゾリンー 4ーィル ¾^ チアゾリンー 5—ィ ル 3 ( 2 H) 一ピリダジノン一 2—ィル 3 ( 2 H) 一ピリダジノン一 4 -ィル 3 ( 2 H) —ピリダジノン— 5—ィル基または 3 ( 2 H) —ピリダジ ノン一 6—ィル基から選ばれる。 ） 、 Zで置換されているチォフェン— 2—ィル 基または Zで置換されているチォフェン一 3—ィル基を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 織数 1から 4のアルキル 数 1から 4のアルコ キシ基、 数 1から 4のハロアルキル基、 数 1から 4のアルキルスルフエ ニル基、 数 1から 4のアルキルスルフィニル基、 数 1から 4のアルキル スルホ二ル¾^ フヱニル ベンジル フエノキシ ニトロ シァノ ヒドロキシル基、 ^数 2から 4のアルコキシアルキル基、 ^数 2から 4のァ ルキルカルボニル基、 ^数 1から 4のアルコキシ一カルボニル基または同一か もしくは異なる^数 1から 4のジアルキル一アミノ基から任意に選ばれる 1個 もしくは 2個以上の置換基 （Yが 2個以上の場合は、 Yは同一でも異なっていて もよい。 ） を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 数 1から 4のアルキル基、 数 1から 4のアルコ キシ基、 炭素数 1から 4のハロアルキル基、 数 1から 4のアルキルスルフエ ニル基、 炭素数 1から 4のアルキルスルフィニル基、 ^数 1から 4のアルキル スルホ二ル¾^ フエ二ル 、 ベンジル フエノキシ ニト シァノ
数 1から 4のアルコキシ—カルボニル基または同一かもしくは異なる^数 1から 4のジアルキル一アミノ ¾から任意に選ばれる 1個もしくは 2個の置換基 (Zが 2個の場合は、 Zは同一でも異なっていてもょレ、。 ) を表し、
R4 は水素原子、 ^^数 1から 4のアルキル 数 1から 4のハロアルキ ル ^数 2から 4のアルコキシアルキル 数 2から 4のアルキルカル ボニル ^数 1から 4のアルコキン-カルボニル フヱニル基またはベン ジル基を表す。 〕 で表されるォキソプロピオ二トリル誘¾ ^
2. R 2 が水素原子または 数 1から 8のアルキル基であり、
R8 が、 Υで置換されていてもよいフラン— 3—ィル ¾^ Υで置換されていて もよいピロール - 2—ィル Υで置換されていてもよいビラブール— 1—ィル Υで置換されていてもよいピラゾールー 3—ィル Υで置換されていても よいピラゾールー 4ーィル Υで置換されていてもよいピラゾールー 5—ィル Υで度換されていてもよいイミダゾールー 5—ィル Υで置換されていて もよいチアブール一 5—ィル Υで置換されていてもよいォキサブール— 5— ィル Υで置換されていてもよいイソキサゾ一ルー 4ーィル Υで置換され ていてもよい 1， 2, 3—トリアブールー 5—ィル Υで置換されていてもよ い 1 , 2, 3—チアジアゾールー 5—ィル Yで置換されていてもよいピリジ ン— 3—ィル ¾^ Yで置換されていてもよいピリジン一 4ーィル Yで置換さ れていてもよいビラジン一 2—ィル Zで置換されているチオフヱンー 2—ィ ル基または Zで置換されているチォフェン一 3—ィル基であり、
Y力、'、 ハロゲン原子、 数 1から 4のアルキル!^ 数 1から 4のアルコ キシ基、 数 1から 4のハロアルキル基、 ^^数 1から 4のアルキルスルフエ ニル基、 ^数 1から 4のアルキルスルフィニル基、 炭素数 1から 4のアルキル スルホニル フエ二ル¾^ ベンジル フエノキシ ニトロ シァノ ヒドロキシル ^数 1から 4のアルコキシ一カルボニル基または同一かもし
くは異なる^数 1から 4のジアルキル-アミノ基から任意に選ばれる 1個、 2 個もしくは 3個の置換基 （Yが 2個以上の場合は、 Yは同一でも異なっていても よい。 ) であり、
Zが、 ハロゲン原子または 数 1から 4のアルキル基から任意に選ばれる 1 個もしくは 2個の置換基（Zが 2個の場合は、 Zは同一でも異なっていてもよい 。 ） であり、
R4 が、 7素原子または^！!数 1から 4のアルキル基である請求項 1記載のォ キソブ口ピオ二トリル誘導体。
3. R1 が、 Xで置換されていてもよいフユニル基であり、
R 4 が水素原子である請求項 2記載のォキソプロピオ二トリル誘導
4. R8 が、 Υで置換されていてもよいビラゾールー 1一ィル Υで置 換されていてもよいピラゾールー 3—イルミ Υで置換されていてもよいビラゾ 一ルー 4—ィル基または Υで置換されていてもよいビラゾ一ルー 5—ィル基であ る請求項 2言 S載のォキソプロピオ二トリル誘
5. R8 が、 Yで置換されていてもよいピリジン— 3—ィル Yで置換 されていてもよいピリジン一 4ーィル基である請求項 3記載のォキップ口ピオ二 トリル誘
6. R8 が、 Yで置換されていてもよいチアゾールー 5—ィル基である 3 記載のォキソプロピオ二トリル誘 ^
7. R8 が、 Yで置換されていてもよいィミダゾール— 5—ィル基である 請求項 3記載のォキソプロピオ二卜リル誘導体。
8. R1 及び R2 が、 それぞ ¾ϋに、 7Κ素原子、 ハロゲン原子、 C2〜 Ce アルキル基、 Ci〜Ce ハロアルキル C,〜C8 アルキル基で置換され ていてもよい Cs〜Ce シクロアルキル基または
(Xは、 ハロゲン原子、 C.〜C4 アルキル基、 d〜C4 アルコキシ
アルキルスルフヱニル Cl〜C4 ハロアルキル ニトロ基、 シ ァノ基または同一かもしくは異なる C,〜C4 ジアルキル-アミノ基を表し、 m は 0または 1〜 5の整数を表し、 mが 2〜 5の整数を表す場合は Xは同一でも異 なっていてもよい。 ） を表し、
R8 が、
(Yは、 ハロゲン原子、 C,〜C4 アルキル d〜C4 アルコキシ基、 Ci〜C4 ハロアルキル Ci〜C4 アルキルスルフエ二ル C,〜C4 ァ ルキルスルフィ二ル¾^ C!〜C4 アルキルスルホ二ル¾^ フヱニル¾^ ベンジ ル フヱノキシ ニトロ シァノ C2 〜C4 アルコキシカルボニル基 または同一かもしくは異なる d〜C4 ジアルキル—アミノ基を表し、
nは 0または 1〜 2の整数を表し、 nが 2の場合は Yは同一でも異なつていて もよく、 R6 は水素原子、 Ci ~C4 アルキル C,〜C4 ハ πアルキル C2 〜C4 アルコキシアルキル C2 〜C4 アルキルカルボ二ル¾^ フヱニル 基またはベンジル基を表す。 ) または、
(Zはハロゲン原子、 Ci 〜C4 アルキル d〜c4 アルコキシ C,〜
C4 ノヽロアルキル Cl〜C4 アルキルスルフエニル ¾^ Cl〜(： 4 アルキル スルフィニル d〜C4 アルキルスルホニル フエ二ル ベンジル基、 フエノキシ ニトロ シァノ S C2〜c«アルコキシカルボニル基または 同一かもしくは異なる C,〜C4 ジアルキル一アミノ基を表し、 pは 1〜2の整 数を表し、 pが 2の場合は Zは同一でも異なっていてもよい。 ） を表し、
R4 は、 7素原子、 Ci〜C4 アルキル d〜C4 ハロアルキル基、 C2〜C4 アルコキシアルキル C2 ~C4 アルキルカルボ二ル フエニル 基またはべンジル基である請求項 1 E ¾のォキソプロピオ二トリル誘導^
9. R3 が、
である請求項 8記載のォキソプロピオ二トリル誘 {^
10. R8 力 \
である請求項 8記載のォキソプロピオ二トリル誘¾^
1 1. R 2 が、 水素原子である請求項 8記載のォキソプロピオ二トリル誘
1 2. R" が、
である請求項 1 1記載のォキソプロピオ二トリル誘導^
1 3. R8 力ヽ'、
である請求項 1 1記載のォキソプロピオ二トリル誘導
1 4. 下記の化合物群から選ばれたいずれかの請求項 1記載のォキソプロ ピオ二トリル誘導
(1) 2— （4一ターシャリーブチルー 2, 3—ジヒドロチアゾールー 2—イリ デン） 一 3— （5—クロ π— 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルビラゾールー 4一ィル） 一 3—ォキソプロピオ二トリル
(2) 2— （4一ターシャリーブチルー 2, 3—ジヒドロチアゾ一ルー 2—イリ デン） 一 3— （3, 5—ジクロロー 1ーメチルビラゾールー 4一ィル） — 3—ォ キソプ tiピオ二トリル
(3) 2 - {4 - (2, 6—ジフルオロフェニル） 一 2, 3—ジヒドロチアゾー ルー 2—イリデン } — 3— （5—クロロー 1ーメチルー 3—トリフルォロメチル
ビラゾ一ル一 4—ィル） — 3—ォキソブ αピオ二トリル
(4) 2 - {4 - (2, 6—ジフルオロフェニル） 一 2, 3—ジヒドロチアゾー ル— 2 -イリデン } - 3— （3, 5—ジクロ口— 1ーメチルビラゾールー 4ーィ ノレ） — 3—ォキソプロピオ二トリル
(5) 2— {4 - (2—クロロー 6—フルォ αフエニル） — 2, 3—ジヒドロチ ァゾ一ルー 2—イリデン } - 3 - (5—クロ口— 1ーメチルー 3—トリフルォロ メチルビラブ一ルー 4一ィル） 一 3—ォキソプロピオ二トリル
(6) 2— {4 - ( 1一ナフチル） - 2, 3—ジヒドロチアゾ一ルー 2—イリデ ン} 一 3— （5—クロロー 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾール— 4 一ィル） 一 3—ォキソプロピオ二トリル
(7) 2— {4 - ( 1一ナフチル） — 2, 3—ジヒドロチアゾールー 2—イリデ ン} — 3— （3, 5—ジクロロー 1ーメチルビラゾールー 4一ィル） 一 3—ォキ ソプロピオ二トリル
(8) 2— {4— (2, 6—ジフルオロフェニル） — 2, 3—ジヒドロチアゾー ルー 2—イリデン } 一 3— (2—ク π口ピリジン一 3—ィル） 一 3—ォキソプロ ピオ二トリル
(9) 2— {4 - (2, 6—ジフルオロフヱニル） 一 2, 3—ジヒドロチアゾ一 ルー 2—イリデン } 一 3— （2—メトキシビリジン一 3—ィル） — 3—ォキソブ πピオ二トリル
(10) 2 - {4 - (2, 6—ジフルオロフェニル） 一 2， 3—ジヒドロチアゾ一 ルー 2—イリデン } 一 3— （2—メチルチオピリジン— 3—ィル） 一 3—ォキソ プロピオ二トリル
(11) 2— {4一 （2, 6—ジフルオロフヱニル） 一 2, 3—ジヒドロチアゾー ルー 2—イリデン } 一 3— (3, 5—ジメチルビラゾールー 1一ィル） 一 3—ォ キップ口ピオ二トリル
1 5 . 請求項 1〜 1 4記載のォキソプロピオ二トリル誘導体の 1種以上を有 効成分として含有することを とする害虫防除剤。
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