UA52687C2 - Рідка композиція етил-(z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро-1,3-діоксоізоіндолдіон-2-іл)феніл]акрилату та спосіб боротьби з небажаною рослинністю - Google Patents
Рідка композиція етил-(z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро-1,3-діоксоізоіндолдіон-2-іл)феніл]акрилату та спосіб боротьби з небажаною рослинністю Download PDFInfo
- Publication number
- UA52687C2 UA52687C2 UA99031511A UA99031511A UA52687C2 UA 52687 C2 UA52687 C2 UA 52687C2 UA 99031511 A UA99031511 A UA 99031511A UA 99031511 A UA99031511 A UA 99031511A UA 52687 C2 UA52687 C2 UA 52687C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- chloro
- ethyl
- active substance
- plant protection
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 13
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100029469 WD repeat and HMG-box DNA-binding protein 1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710097421 WD repeat and HMG-box DNA-binding protein 1 Proteins 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 abstract 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- -1 alkyl ether sulfates Chemical class 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1-(6-methylheptoxy)heptane Chemical class CC(C)CCCCCOCCCCCC(C)C JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSGCBBCGHYYEGU-UHFFFAOYSA-N 1-dimethylphosphoryltetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCP(C)(C)=O ZSGCBBCGHYYEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethyl)heptane Chemical class CCCCC(CC)COCC(CC)CCCC YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N Dinoseb acetate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(C)=O RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001013832 Homo sapiens Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Proteins 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 241000813323 Maize streak Reunion virus Species 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100031767 Mitochondrial peptide methionine sulfoxide reductase Human genes 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 210000001596 intra-abdominal fat Anatomy 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071145 lauroyl sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000005172 methylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 description 1
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Описується рідка композиція етил-(Z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро-1,3-діоксоізоіндолдіон-2-іл)феніл]акрилату, що містить у своєму складі в основному поряд з цією активною речовиною для захисту рослин а) іонний емульгатор; б) неіонний емульгатор; в) ненуклеофільний та неосновний розчинник і г) необов'язково ще одну активну речовину, що має гербіцидну дію із захисту рослин, а також спосіб боротьби з небажаною рослинністю за допомогою цієї композиції.
Description
Даний винахід відноситься до рідкої композиції етил-(2)-2-хлор-3-(2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро-1,3- діоксоізоіндолдіон-2-ілуфеніл|Іакрилату, що містить в основному поряд з цією активною речовиною із захисту рослин а) іонний емульгатор, б) неіонний емульгатор, в) ненуклеофільний та неосновний ароматичний розчинник і г) необов'язково ще одну маючу гербіцидну дію активну речовину із захисту рослин.
Винахід відноситься далі до способу боротьби з небажаною рослинністю за допомогою цієї композиції.
З європейської патентної заявки ЕР 240659 відома активна речовина етил-(27)-2-хлор-3-(2-хлор-5-(4,5,6,7- тетрагідро-1,3-діоксоізоіндолдіон-2-іл)уфеніл|Ідакрилат, для якої було запропоноване загальноприйняте найменування "цинідон-етил". У зазначеній публікації пояснюється далі, що ця активна речовина в умовах теплиці виявляє ефективну дію проти цілого ряду дводольних бур'янів. Однак при застосуванні в умовах відкритого грунту ефективність відомих композицій цієї активної речовини не може бути визнана цілком задовільною.
З журналу Адгіс. Віої. Спет., 55(11), стор. 2677-2681 (1991) відомо, що активні речовини із захисту рослин з класу М-арил-3,4,5,б6-тетрагідрофталімідів, такі як згаданий вище цинідон-етил, можуть у рослині гідролізуватися.
З урахуванням вищевикладеного в основу даного винаходу було поставлено завдання одержати композицію на основі етил-І2|-2-хлор-3-(2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро-1,3-діоксоізоіндолдіон-2- іл/феніліакрилату, у якій ця активна речовина із захисту рослин мала б більш ефективну біологічну дію при високій тривкості.
Відповідно до цього завдання була отримана зазначена вище рідка композиція. Крім того, був розроблений спосіб боротьби з небажаною рослинністю, у якому застосовують цю рідку композицію.
При одержанні композиції за винаходом етил-(2)-2-хлор-3-(2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро-1,3- діоксоізоіндолдіон-2-ілуфеніл|Ідавкрилат застосовують звичайно зі ступенем чистоти 80-100905. Кількість цієї активної речовини із захисту рослин у рідкій композиції за винаходом складає звичайно від 5 до 5Омас.9б5, насамперед від 10 до ЗОмабс.9о.
Для використання як іонні емульгатори прийнятні в першу чергу аніонні тензиди (ПАВ), наприклад, солі лужних і лужно-земельних металів або амонієві солі жирних кислот, такі, як стеарат калію, алкілсульфати, сульфати алкілового ефіру, алкіл- або ізоалкілсульфонати, алкілбензолсульфонати, такі, як Ма-додецил бензол сул ьфонат і Са-додецилбензолсульфонат, алкілнафталінсульфонати, сульфонати алкілметилового ефіру, ацилглутамати, сульфонати алкілового ефіру бурштинової кислоти, саркозинати, такі, як натрійлауроїлсаркозинат, і таурати. Прийнятні також суміші декількох іонних емульгаторів. До більш прийнятних іонних емульгаторів відносяться алкілбензолсульфонати та алкілсульфосукцинати. Особливо прийнятними іонними емульгаторами є солі алкілбензолсульфонових кислот, насамперед кальцієва сіль додецилбензолсульфонової кислоти і натрієва сіль діоктилсульфосукцинату, насамперед кальцієва сіль додецилбензол-сульфонової кислоти. Частка іонних емульгаторів у рідкій композиції складає звичайно від 2 до 20мас.9о.
Як неіїонні емульгатори придатні, наприклад, алкоксиловані жири та масла тваринного або рослинного походження, такі, як етоксилати кукурудзяної олії, етоксилати рицинової олії, етоксилати внутрішнього жиру, гліцеринові ефіри, такі, як моностеарат гліцерину, алкоксилати жирного спирту та алкоксилати оксоспиртів, алкоксилати жирних кислот, такі, як етоксилати олеїнової кислоти, алкілфенолалкоксилати, такі, як ізононіл-, ізооктил-, трибутил-, тристеарилфенолетоксилати, алкоксилати жирних амінів, амідалкоксилати жирних кислот, цукрові тензиди (ПАБ), такі, як ефіри жирних кислот і сорбітанів (сорбітанмоноолеат, сорбітантристеарат), ефіри жирних кислот і поліоксіетилен-сорбітанів, алкілполіглікозиди, М-алкілглюконаміди, алкілметилсульфоксиди, алкілдиметилфосфіноксиди, такі, як тетрадецилдиметилфосфіноксид, а також суміші неіонних емульгаторів подібного типу. До більш прийнятних неіонних емульгаторів відносяться етоксиловані або пропоксиловані карбонові кислоти чи спирти, що зустрічаються у природі, насамперед етоксиловані олії, такі, як етоксилат рицинової олії з 36-50 етиленоксидними фрагментами. Частка неіонних емульгаторів у рідкій композиції складає звичайно від 2 до 20мас.9о.
Як ненуклеофільні та неосновні ароматичні розчинники можуть розглядатися циклогексанон, галогенбензоли, такі, як хлорбензол і рідкі дихлорбензоли, а також бромбензол, алкілароматичні вуглеводні, переважно алкілбензоли та алкілнафталіни, їхні С1-Сго алкільні групи, такі, як продукти марки Зоімев55оФ), зокрема Зоїмеє5о? 100, боїмев5о? 150 і Зоімеє5о? 200 (фірми Еххоп СПетісаї), а також їхні суміші та метилбензоли: толуол, о-ксилол, м-ксилол, п-ксилол; етилбензол; ізопропілбензол; трет-бутилбензол.
Придатні для використання також суміші вищезгаданих розчинників. До більш прийнятних ненуклеофільних та неосновних ароматичних розчинників відносяться продукти марки ЗНеїївоіЇ? (фірми ЮОеціїзспе 5Неї! Спетіє
СітЬн) або продукти марки боїмев5зоє: боїме55о? 100, бомезво? 150, боїме5502 200, насамперед боїмев502 200 - Кількість розчинника у рідкій композиції обирають, як правило, таким чином, щоб сума всіх компонентів складала 1О0Омас.оо.
Рідкі композиції за винаходом можуть містити у своєму складі ще й інші активні речовини, застосовувані звичайно для захисту рослин, наприклад, такі, що мають гербіцидну, фунгіцидну, інсектицидну або регулюючу зростання дію. Придатними як такі, що додатково застосовуються звичайно для захисту рослин, активними речовинами з гербіцидною дією є серед інших обрані з наступної групи: етиловий ефір 2-хлор-3-(2-хлор-4- фтор-5-(4-дифторметил-4,5-дигідро-3-метил-5-оксо-1-Н-1,2,4-триазол-1-ілуфеніл|пропіонової кислоти (Е8426), дифлуфензопір, диметенамід, флампроп-метил, пропаніл, арилоксіалкан-карбонові кислоти та їхні ефіри, такі, як 2,4-Д, 2,4-О8, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-ОР-Р), МСРА, МСРВ, мекопроп-Р та ((4-аміно-3,5-дихлор-6- фтор-2-піридил)окси|оцтова кислота (флуроксипір), бензойні кислоти, такі, як хлорамбен, дикамба, бензотіадіазинони, такі, як бентазон, вибілювачі, такі, як кломазон (диметазон), дифлуфенікан, фторхлоридон, флупоксам, флуридон, піразолат, сулкотріон (хлормезулон), карбамати, такі, як карбетамід, хлорбуфам,
хлорпрофам, десмедифам, фенмедифам, вернолат, хінолінові кислоти, такі, як хінклорак, хінмерак, динітроаніліни, такі, як бутралін, флухлоралін, ізопропалін, нітралін, оризалін, пендиметалін, продіамін, профлуралін, трифлуралін, динітрофеноли, такі, як бромофеноксим, диносеб, диносеб-ацетат, динотерб,
ДНОК, мінотербацетат, прості дифенілові ефіри, такі як ацифлуорфен-натрій, аклоніфен, біфенокс, хлорнітрофен (СМР), дифеноксурон, етоксифен, фтордифен, фторглікофен-етил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нітрофен, нітрофлуорфен, оксифлуорфен, феноли, такі, як бромоксиніл, іоксиніл, ефіри феноксифеноксипропіонової кислоти, такі, як клодинафоп, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп- етил, феноксапроп-п-етил, фентіапроп-етил, флуазіафоп-бутил, флузифоп-п-бутил, галоксифопетоксі-етил, галоксифоп- метил, галоксифоп-п-метил, ізоксапірифоп, пропахізафоп, хізалофоп-етил, хізалофоп-п-етил, хізалофоп-тефурил, піридазини, такі як хлоридазон, малеїновий гідразид, норфлуразон, піридат, піридинкарбонові кислоти, такі, як клопіралід, дитіопір, піклорам, тіазопір, урацили, такі, як бромацил, ленацил, тербацил, а також активні речовини із захисту рослин циклогексенонового типу, такі, як сетоксидим, циклоксидим, клетодим, тралкоксидим, бутроксидим, 2-(1-(З-хлоралілоксі)імінопропіл) -5- (тетрагідропіран-4-іл) -З-гідрокси-циклогекс-г-енон ота /2-(1-(2-п-хлорфеноксипропілоксі)імінобутил)-5-(тетрагідротіопіран-3-іл)-3- гідроксициклогекс-2-нон.
До особливо прийнятних як такі, що додатково застосовуються звичайно для захисту рослин, активних речовин з гербіцидною дією відносяться обрані з наступної групи: етиловий ефір 2-хлор-3-(2-хлор-4-фтор-5-(4- дифторметил-4,5-дигідро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ілуфеніл|пропіонової кислоти (Е8426), диметенамід, динітроаніліни, такі, як пендиметалін, активні речовини із захисту рослин циклогексенонового типу, такі, як сетоксидим, циклоксидим, клетодим, тралкоксидим, бутроксидим, 2-(1-(3- хплоралілоксі)імінопропіл)-5-(тетрагідропіран-4-іл)-3-гідроксициклогекс-2-енон, 2-(1-(2-п-хлорфенокси- пропілоксі)імінобутил) -5-(тетрагідротіопіран-З-іл)у -3З-гідроксициклогекс-2-енон, далі арилоксіалканкарбонові кислоти, такі, як 2,4-Д, 24-08, СМРР, СМРР-Р, дихлорпроп, дихлорпроп-?, МСРА, МСРВ, ефіри цих сполук, насамперед ізопропілові, бутилові та ізооктилові ефіри і в першу чергу 2-етилгексилові ефіри, а також ((4- аміно-3,5-дихлор-6 -фтор-2-піридил)оксЦоцтова кислота (флуроксипір).
Найбільш прийнятними із співкомпонентів є г) Е8426, диметенамін, пендиметалін, ізооктиловий ефір сполуки 2,4-Д і флуороксипір. Частка цих додаткових активних речовин у композиції складає звичайно від О до 80 і переважно від 10 до 7Омас.9о у перерахунку на масу готової композиції.
Рідкі композиції відповідно до винаходу можуть містити у своєму складі, крім того, також звичайні добавки, такі, як антиспінювачі та співрозчинники. Як антиспінювачі придатні, наприклад, аліфатичні або ароматичні моноспирти з 4-14, переважно з 6-10 атомами вуглецю, такі, як н-октанол або н-деканол чи силіконові тензиди.
Частка антиспінювачів у композиції складає звичайно 0-10 і насамперед 0,01-Імас.90.
Як придатні співрозчинники можна назвати насамперед олії, що зустрічаються у природі, такі, як ріпакова олія, соєва олія, і метилові ефіри перебуваючих в основі цих олій карбонових кислот, такі, як метилолеат і метиловий ефір ріпакової олії, ефіри жирних кислот і насамперед такі з Сі-С4 алканолами.
Одержання запропонованої відповідно до винаходу композиції здійснюють за відомою технологією змішуванням компонентів, необов'язково при перемішуванні і/або нагріванні. Отримані таким шляхом продукти являють собою звичайно гомогенні емульсійні концентрати. Як тара для композицій можуть служити в принципі будь-які використовувані звичайно для зберігання і транспортування засобів захисту рослин ємності, насамперед бутлі, каністри і пакети, виготовлені із синтетичних матеріалів, тривких до хімікалій. Особливо прийнятно використовувати із зазначеною метою водорозчинні ємності і серед них насамперед водорозчинні пакети з фольги, у першу чергу на основі полівінілового спирту.
Обробку такими розчинами для обприскування, призначеними для боротьби з небажаною рослинністю, здійснюють звичайним чином, діючи на культурні рослини, середовище їх зростання і/або на їхнє насіння; ця методика спеціалісту в даній галузі техніки відома досить добре і тому немає потреби у будь-яких подальших поясненнях.
Було встановлено, що стійкість цинідон-етилу в рідких композиціях за винаходом істотно підвищується, якщо відсутні основні речовини.
Приклади
Приклад по одержанню 1 200г цинідон-етилу, 40г кальцієвої солі додецилбензолсульфонату (наприклад, У/ецо!? ЕМ І, фірми ВАБЕ
АС), бог етоксилату рицинової олії, підданого взаємодії з 48 молями етиленоксиду (наприклад, У/ецо!? ЕМ 31, фірмл ВАБЕ АС), змішували при перемішуванні з приблизно 740мл боїме55? 200 (фірми Еххоп Спетісаї), отримавши в результаті емульсійний концентрат з 200г/л активної речовини. Далі визначали, до якого значення (у 95) знижувався вміст цинідон-етилу в отриманій описаним шляхом композиції по закінченні 1 року, відповідно 2 років зберігання при різному температурному режимі. В таблиці 1 вказані середні значення, отримані на підставі відповідно 24 проведених дослідів по зберіганню.
Таблиця 1 зберігання рік 19961992) 989) 98,5
Приклад по одержанню 2 (порівняльний приклад)
Б5омас.95 цинідон-етилу, 10мас.95 конденсату фенілсульфокислоти і формальдегіду (наприклад, Уейцо!? ПІ, фірми ВАБЕ АС), Змас.9о продукту конденсації фенолу, формальдегіду і сульфіту натрію (наприклад, У/ено!? 55Р, фірми ВАБЕ АС), 5мас.95 натрієвої солі діалкілнафталінсульфокислоти (наприклад, УУеної? МТ 1, фірми
ВАБЕ дО), 10 мас. 95 високодисперсної кремнієвої кислоти (наприклад, бірета"? 22, фірми Оеєедивза) і
22мас.ую каоліну ретельно змішували, двічі розмелювали за допомогою штифтового млина і удруге перемішували. В результаті одержали порошок для обприскування з добрими змочувальними властивостями та досить високою стійкістю суспензії.
Приклад по одержанню З 50г/л цинідон-етилу, 420г/л ізооктилового ефіру сполуки 2,4-Д, 50г/л У/ецо!? ЕМ 1 і 50г/л УУецої? ЕМ 31 ретельно перемішували у боїмез5о? 200 (фірми Еххоп Спетіса!) з одержанням в результаті гомогенного емульсійного концентрату.
Приклад по застосуванню
При весняній обробці в посівах зернових культур порівнювали ефективність дії композиції за винаходом з прикладу по одержанню 1 і порівняльної композиції з прикладу по одержанню 2.3 цією метою в дослідах на невеличких польових ділянках (площа кожної ділянки дорівнювала 10м3) на стадії розвитку культурних рослин 21-29 днів проводили обробку зазначеною кількістю гербіциду за допомогою тракторного обприскувача при нормі витрати води 25Ол/га.
У нижченаведеній таблиці 2 подані результати по знищенню різноманітних бур'янів, отримані при нормі витрати цинідон-етилу 50г/га. Відповідні показники вказані у процентному вираженні.
Таблиця 2 по одержанню 1 по одержанню 2 оРарамегтоває.//://////:ОЇ777777777111С174711Ї11111111111110 о Мегопісапедегавюїа.у/ | 777777777711111117611111111111111110 (Зеіайатейа С Ї.177777777771117147111 11111110
У таблиці З подані показники, досягнуті при нормі витрати цинідон-етилу 10Ог/га.
Таблиця З по одержанню 1 по одержанню 2 о байштарайпне -/////7777717Ї7771717171717111111196111111111111111111111111176С1С
Як показують результати поданих у таблицях дослідів, рідка композиція за винаходом відповідно до прикладу по одержанню 1 має істотно більш високу активність стосовно небажаної рослинності в порівнянні з порошком для обприскування відповідно до прикладу по одержанню 2.
Дослідження тривкості
До композиції з 200г/л цинідон-етилу і 100г/л суміші емульгаторів (з 40г/л У/ецо!і? ЕМ 1 і бог/л М/ецої ЕМ 31) у боїме550о? 200 додавали різні кількості М-пропіламіну, відповідно оцтової кислоти і потім по закінченні 6, відповідно 30 днів визначали вміст активної речовини із захисту рослин (початковий вміст приймався за 10095). Результати подані в таблиці 4 ("н.п.в." означає "нижче порога виявлення").
Таблиця 4 о2бг/лМ-пропіламін. 77777771 Ї7111775Ї771111111783711111 111171 нпв/ оБг/п М-пропламінї 77777711 11117721111111111185111111111117171717171нлв 71 об,Зг/лМ-пропламін./////77777777771 71171661 Ї7777717171717111100 77717171
Цілком очевидно, що наявність навіть малих кількостей такої основи, як М-пропіламін, знижує тривкість цинідон-етилу, тоді як при наявності кислот, таких, як оцтова кислота, подібний негативний ефект відсутній.
Claims (5)
1. Відка композиція етил-(7)-2-хлор-3-|2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро- 1,3-діоксоізоіїндолдіон-2- іл)феніл|акрилату, що містить в основному поряд з цією активною речовиною для захисту рослин а) іонний емульгатор, б) негонний емульгатор, в) ненуклеофільний та неосновний ароматичний розчинник і1 г) необов'язково ще одну активну речовину, що має гербіцидну дію для захисту рослин.
2. Композиція за п. 1, що містить як іонний емульгатор сіль алкілбензолсульфонової кислоти.
3. Композиція за п. І або 2, що містить як неїонний емульгатор етоксиловану чи пропоксиловану карбонову кислоту, яка зустрічається в природі, або етоксилований чи пропоксилований спирт, який зустрічається в природі.
4. Композиція за пп. 1-3, що містить як ще одну активну речовину, що має гербіцидну дію для захисту рослин, одну або декілька активних речовин з групи, яка включає арилоксіалканкарбонові кислоти, динітроаніліни, активні речовини циклогексенонового типу.
5. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який відрізняється тим, що композицією за будь-яким з пп. 1-4 діють на культурні рослини, середовище їх зростання і/або на їхнє насіння.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19633271A DE19633271A1 (de) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat |
| PCT/EP1997/004253 WO1998007319A1 (de) | 1996-08-19 | 1997-08-05 | Flüssige formulierung von ethyl-(z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA52687C2 true UA52687C2 (uk) | 2003-01-15 |
Family
ID=7802943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA99031511A UA52687C2 (uk) | 1996-08-19 | 1997-05-08 | Рідка композиція етил-(z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро-1,3-діоксоізоіндолдіон-2-іл)феніл]акрилату та спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6225259B1 (uk) |
| EP (1) | EP0923286B1 (uk) |
| JP (1) | JP2000516931A (uk) |
| KR (1) | KR20000068200A (uk) |
| CN (1) | CN1228009A (uk) |
| AT (1) | ATE226790T1 (uk) |
| AU (1) | AU3942397A (uk) |
| BG (1) | BG64330B1 (uk) |
| BR (1) | BR9711320A (uk) |
| CA (1) | CA2263350C (uk) |
| CZ (1) | CZ294447B6 (uk) |
| DE (2) | DE19633271A1 (uk) |
| DK (1) | DK0923286T3 (uk) |
| EA (1) | EA001620B1 (uk) |
| EE (1) | EE04086B1 (uk) |
| ES (1) | ES2185974T3 (uk) |
| HR (1) | HRP970448B1 (uk) |
| HU (1) | HUP0001738A3 (uk) |
| IL (1) | IL128314A0 (uk) |
| NZ (1) | NZ334348A (uk) |
| PL (1) | PL188669B1 (uk) |
| PT (1) | PT923286E (uk) |
| RS (1) | RS49594B (uk) |
| SK (1) | SK282809B6 (uk) |
| TR (1) | TR199900339T2 (uk) |
| UA (1) | UA52687C2 (uk) |
| WO (1) | WO1998007319A1 (uk) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19804913A1 (de) | 1998-02-07 | 1999-08-12 | Basf Ag | Lagerstabile wäßrige Formulierungen auf der Basis von Derivaten von N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimiden und deren Verwendung als Herbizide im Pflanzenschutz |
| JP2000038307A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JP2000038303A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| AR020878A1 (es) * | 1998-07-23 | 2002-06-05 | Sumitomo Chemical Co | Composicion herbicida que comprende lactofen y cinidon-etilo y metodo para controlar malezas que la emplea |
| DE19836700A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
| WO2001074157A2 (en) * | 2000-04-04 | 2001-10-11 | Basf Ag | Synergistic herbicidal mixtures |
| US6825151B2 (en) * | 2002-01-30 | 2004-11-30 | Nufarm Americas Inc. | Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide |
| AU2006200731B2 (en) * | 2005-03-31 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable concentrate |
| CN1709921B (zh) * | 2005-04-18 | 2011-09-28 | 中国海洋大学 | 含吲哚官能团的丙烯酸锌或铜的树脂及其制备方法和应用 |
| CN100424074C (zh) * | 2005-11-24 | 2008-10-08 | 湖南化工研究院 | 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基脲类化合物 |
| CN105379716A (zh) * | 2015-07-22 | 2016-03-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与吲哚酮草酯的复合除草组合物及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3442818A (en) * | 1965-03-12 | 1969-05-06 | Swift & Co | Emulsifiers for agricultural pesticides |
| DE3603789A1 (de) | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| DE3806294A1 (de) | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| DE3905916A1 (de) | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| DE4017184A1 (de) | 1989-06-01 | 1990-12-06 | Hollingsworth & Vose Co | Praegbares filtergewebe |
| DE3917959A1 (de) * | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
| DE3926800A1 (de) * | 1989-08-14 | 1991-02-21 | Hoechst Ag | Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz |
| US5364832A (en) | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
| KR0168059B1 (ko) | 1990-03-27 | 1999-01-15 | 베르너 발데크, 발트라우트 베케레 | 액체 살충제 농축물 |
| JPH06346020A (ja) | 1993-06-03 | 1994-12-20 | Mitsui Saitetsuku Kk | 缶外面水性樹脂組成物 |
-
1996
- 1996-08-19 DE DE19633271A patent/DE19633271A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-08 UA UA99031511A patent/UA52687C2/uk unknown
- 1997-08-05 AT AT97936683T patent/ATE226790T1/de active
- 1997-08-05 ES ES97936683T patent/ES2185974T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 CA CA002263350A patent/CA2263350C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-05 JP JP10510331A patent/JP2000516931A/ja active Pending
- 1997-08-05 CN CN97197265A patent/CN1228009A/zh active Pending
- 1997-08-05 CZ CZ1999443A patent/CZ294447B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 SK SK141-99A patent/SK282809B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 PT PT97936683T patent/PT923286E/pt unknown
- 1997-08-05 EP EP97936683A patent/EP0923286B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 NZ NZ334348A patent/NZ334348A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 EE EEP199900054A patent/EE04086B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 WO PCT/EP1997/004253 patent/WO1998007319A1/de not_active Ceased
- 1997-08-05 DK DK97936683T patent/DK0923286T3/da active
- 1997-08-05 HU HU0001738A patent/HUP0001738A3/hu unknown
- 1997-08-05 DE DE59708633T patent/DE59708633D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 BR BR9711320-4A patent/BR9711320A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-08-05 EA EA199900211A patent/EA001620B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 US US09/242,125 patent/US6225259B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-05 IL IL12831497A patent/IL128314A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 PL PL97331646A patent/PL188669B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 RS YUP-86/99A patent/RS49594B/sr unknown
- 1997-08-05 AU AU39423/97A patent/AU3942397A/en not_active Abandoned
- 1997-08-05 TR TR1999/00339T patent/TR199900339T2/xx unknown
- 1997-08-05 KR KR1019997001324A patent/KR20000068200A/ko not_active Withdrawn
- 1997-08-18 HR HR970448A patent/HRP970448B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-01 BG BG103139A patent/BG64330B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20240373862A1 (en) | Antimicrobial nano-emulsion | |
| AU687299B2 (en) | Crop protection products | |
| JP2003221303A (ja) | 農薬組成物 | |
| UA52687C2 (uk) | Рідка композиція етил-(z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагідро-1,3-діоксоізоіндолдіон-2-іл)феніл]акрилату та спосіб боротьби з небажаною рослинністю | |
| WO2001001777A1 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrates | |
| WO2007091502A1 (ja) | 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法 | |
| JPH07506589A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| EP1608220A1 (en) | Pesticides formulations | |
| RO115929B1 (ro) | Compozitie erbicida, sinergica, si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite | |
| WO2021019574A1 (en) | Synergistic pesticidal composition | |
| JP4330718B2 (ja) | 農園芸用殺虫剤組成物 | |
| MXPA99001580A (en) | Liquid formulation of ethyl-(z)-2-chloro-3-2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenylacrylate | |
| CN107372521A (zh) | 一种嘧菌酯微乳剂及其制备方法 | |
| WO2022038502A1 (en) | Liquid herbicidal compositions | |
| JPH0769806A (ja) | 水性農薬組成物 | |
| JPH09301814A (ja) | 効力の増強された殺虫組成物 | |
| JP2003026507A (ja) | 有害腹足類の殺滅剤及び殺滅方法 | |
| US20050282708A1 (en) | Novel esters as useful herbicidal compounds | |
| JPH04112806A (ja) | 水性殺虫剤 | |
| JPH07149603A (ja) | 防黴組成物 | |
| JPH09136804A (ja) | 水田用除草剤組成物 |