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TWI810881B - 感光性樹脂組成物以及硬化物 - Google Patents

感光性樹脂組成物以及硬化物 Download PDF

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TWI810881B
TWI810881B TW111113395A TW111113395A TWI810881B TW I810881 B TWI810881 B TW I810881B TW 111113395 A TW111113395 A TW 111113395A TW 111113395 A TW111113395 A TW 111113395A TW I810881 B TWI810881 B TW I810881B
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邱曉綺
許瑞佑
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新應材股份有限公司
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Abstract

本發明提供感光性樹脂組成物以及硬化物。感光性樹脂組成物包括鹼可溶性樹脂（A）、聚合性單體（B）、抗氧化劑（C）、光起始劑（D）以及溶劑（E）。鹼可溶性樹脂（A）的重量平均分子量為5,000~40,000。聚合性單體（B）包括乙烯性不飽和單體（B1）、環氧單體（B2）或其組合。鹼可溶性樹脂（A）包括下述式（A-1）至式（A-4）表示的結構單元中的至少一者。 式（A-1） 式（A-2） 式（A-3） 式（A-4） 在式（A-1）至式（A-4）中，R 1至R 3、m、n及*的定義與詳細說明中所定義的相同。

Description

感光性樹脂組成物以及硬化物
本發明是有關於一種樹脂組成物，且特別是有關於一種感光性樹脂組成物以及硬化物。
隨著光學元件的蓬勃發展，為了擴大其應用層面，對於光學元件的尺寸小型化以及多功能性能的需求逐漸上升。然而，目前用於製造光學元件的感光性樹脂組成物所形成的硬化物具有穿透度不佳且顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率不佳的問題，進而影響使用其製得的光學元件的效能。
本發明提供一種可形成具有良好的光穿透度、顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率及顯影性的感光性樹脂組成物以及硬化物。
本發明的一種感光性樹脂組成物包括鹼可溶性樹脂（A）、聚合性單體（B）、抗氧化劑（C）、光起始劑（D）以及溶劑（E）。鹼可溶性樹脂（A）的重量平均分子量為5,000~40,000。聚合性單體（B）包括乙烯性不飽和單體（B1）、環氧單體（B2）或其組合。鹼可溶性樹脂（A）包括下述式（A-1）至式（A-4）表示的結構單元中的至少一者： 式（A-1）， 式（A-2）， 式（A-3）， 式（A-4）， 式（A-1）至式（A-4）中，R 1表示氫原子或甲基，R 2表示碳數為3~6的環烷基，R 3表示碳數為1~12的烷基，m表示0~6的整數，n表示1~4的整數，*表示鍵結位置。
在本發明的一實施例中，基於上述的感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，形成式（A-1）表示的結構單元的單體的使用量為2.7重量份至16.5重量份，形成式（A-2）表示的結構單元的單體的使用量為4.1重量份至12.9重量份，形成式（A-3）表示的結構單元的單體的使用量為3.3重量份至16.9重量份，或形成式（A-4）表示的結構單元的單體的使用量為8.0重量份至20.0重量份。
在本發明的一實施例中，上述的乙烯性不飽和單體（B1）的官能基數為大於或等於3，環氧單體（B2）的官能基數為大於或等於1。
在本發明的一實施例中，上述的乙烯性不飽和單體（B1）包括下述式（B-1）所示的化合物： 式（B-1）， 式（B-1）中，Y 1表示氧原子或CR 4，R 4表示氫原子或碳數為1~4的烷基，Z 1表示碳數為1~11的伸烷基、*-OZ 2-*或其組合，Z 2表示碳數為2~3的伸烷基，p表示2或3，*表示鍵結位置，括弧中的結構彼此相同或不同。
在本發明的一實施例中，上述的乙烯性不飽和單體（B1）包括下述式（B-2）至式（B-4）所示的化合物中的至少一者： 式（B-2）， 式（B-3）， 式（B-4）， 式（B-2）至式（B-4）中，R 4表示氫原子或碳數為1~4的烷基，R 5至R 8各自表示氫原子、碳數為1~4的烷基、 或 ，q 1至q 6各自表示0~6的整數，q 1、q 2及q 3的總和為0~6的整數，q 4、q 5及q 6的總和為0~6的整數，*表示鍵結位置。
在本發明的一實施例中，上述的環氧單體（B2）包括下述式（B-5）所示的化合物： 式（B-5）， 式（B-5）中，r表示1~3的整數。
在本發明的一實施例中，基於上述的感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，所述抗氧化劑（C）的使用量為1.5重量份至9.0重量份。
在本發明的一實施例中，上述的抗氧化劑（C）包括下述式（C-1）所示的化合物： 式（C-1）， 式（C-1）中，R 9及R 10各自表示碳數為1~4的烷基， 當t為2時，Y 2表示單鍵、S、亞甲基或其組合， 當t為3時，Y 2表示三價甲基， 當t為4時，Y 2表示碳。
在本發明的一實施例中，上述的光起始劑（D）包括苯基氧化膦化合物。
在本發明的一實施例中，上述的溶劑（E）包括丙二醇單甲基醚醋酸酯、四氫呋喃、氯仿或其組合。
在本發明的一實施例中，上述的感光性樹脂組成物更包括界面活性劑（F）。界面活性劑（F）包括氟類界面活性劑。
在本發明的一實施例中，基於上述的感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，鹼可溶性樹脂（A）的使用量為13重量份至50重量份，聚合性單體（B）的使用量為6重量份至30重量份，光起始劑（D）的使用量為0.3重量份至3.3重量份，且溶劑（E）的使用量為18重量份至65重量份。
本發明的一種硬化物，是由上述的感光性樹脂組成物硬化而成。
在本發明的一實施例中，上述的硬化物的厚度為5~67 μm。
在本發明的一實施例中，上述的硬化物在波長400~1100 nm下的穿透度大於或等於95%。
在本發明的一實施例中，上述的硬化物具有感光特性為：以x（J/m 2）表示曝光量，y表示相對於顯影前的塗佈膜厚h（μm）的顯影殘膜厚Δh（μm）的比值（y=Δh/h），顯影殘膜（y）對應曝光量（x）的關係式為y=α•log 10(x)±β，且α為0.4≦α≦0.6。
基於上述，本發明的感光性樹脂組成物包括由特定結構的結構單元中的至少一者構成的鹼可溶性樹脂（A）以及特定種類的聚合性單體（B）。藉此，可使感光性樹脂組成物所形成的硬化物具有良好的光穿透度、顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率及顯影性，而適用於光學元件。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例作詳細說明如下。
＜ 感光性樹脂組成物 ＞
本發明提供一種感光性樹脂組成物，包括鹼可溶性樹脂（A）、聚合性單體（B）、抗氧化劑（C）、光起始劑（D）以及溶劑（E）。另外，本發明的感光性樹脂組成物視需要可更包括界面活性劑（F）或其他添加劑。以下，將對上述各種組分進行詳細說明。
在此說明的是，以下是以(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸，並以(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯。 鹼可溶性樹脂（ A ）
鹼可溶性樹脂（A）包括下述式（A-1）至式（A-4）表示的結構單元中的至少一者，較佳為包括式（A-1）至式（A-4）表示的結構單元中的至少二者，更佳為包括式（A-1）至式（A-4）的每一者所表示的結構單元。鹼可溶性樹脂（A）可包括單獨一種結構單元，也可以包括多種結構單元的組合。在本實施例中，鹼可溶性樹脂（A）的重量平均分子量為5,000至40,000。
式（A-1）， 式（A-2）， 式（A-3）， 式（A-4）， 式（A-1）至式（A-4）中，R 1表示氫原子或甲基，R 2表示碳數為3~6的環烷基，R 3表示碳數為1~12的烷基，m表示0~6的整數，n表示1~4的整數，*表示鍵結位置。
式（A-1）至式（A-4）中，R 1較佳為甲基；R 2較佳為環己基；R 3較佳為碳數為1~3的烷基，更佳為碳數為1~2的烷基；m較佳為0~2的整數，更佳為0~1的整數；n較佳為1~3的整數，更佳為1~2的整數。
式（A-1）表示的結構單元的較佳具體例包括下述式（a-1）表示的結構單元： 式（a-1）， 式（a-1）中，*表示鍵結位置。
式（A-2）表示的結構單元的較佳具體例包括下述式（a-2）表示的結構單元： 式（a-2）， 式（a-2）中，m1表示0~2的整數，*表示鍵結位置。
式（A-3）表示的結構單元的較佳具體例包括下述式（a-3）表示的結構單元： 式（a-3）， 式（a-3）中，n1表示1~3的整數，*表示鍵結位置。
式（A-4）表示的結構單元的較佳具體例包括下述式（a-4）表示的結構單元： 式（a-4）， 式（a-4）中，a表示0~2的整數，*表示鍵結位置。
鹼可溶性樹脂（A）較佳為包括上述式（a-1）至式（a-4）表示的結構單元中的至少一者，更佳為包括式（a-1）至式（a-4）表示的結構單元中的至少二者，再更佳為包括式（a-1）至式（a-4）的每一者所表示的結構單元。
舉例來說，鹼可溶性樹脂（A）可為一種鹼可溶性樹脂，也可為多種鹼可溶性樹脂的組合。鹼可溶性樹脂（A）可更包括(甲基)丙烯酸系樹脂、環氧系樹脂、苯乙烯系樹脂、醯胺系樹脂、醯胺環氧系樹脂、醇酸系樹脂、酚系樹脂或其他合適的鹼可溶性樹脂。鹼可溶性樹脂（A）可更包括由苯乙烯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、2-丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、鄰苯二甲酸2-丙烯醯氧基乙酯、鄰苯二甲酸2-丙烯醯氧基-2-羥基乙酯、鄰苯二甲酸2-甲基丙烯醯氧基乙基-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙基酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸、α-溴(甲基)丙烯酸、亞甲基丁二酸（衣康酸）、丙炔酸、順丁烯二酸（馬來酸）、順丁烯二酸酐、順丁烯二酸一甲酯、順丁烯二酸一乙酯、反丁烯二酸（富馬酸）或其他合適的單體所構成的結構單元。
基於感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，形成式（A-1）表示的結構單元的單體的使用量為2.7重量份至16.5重量份，較佳為7.0重量份至7.4重量份；形成式（A-2）表示的結構單元的單體的使用量為4.1重量份至12.9重量份，較佳為7.3重量份至7.7重量份；形成式（A-3）表示的結構單元的單體的使用量為3.3重量份至16.9重量份，較佳為8.4重量份至8.8重量份；或形成式（A-4）表示的結構單元的單體的使用量為8.0重量份至20.0重量份，較佳為12.3重量份至12.9重量份。
基於感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，鹼可溶性樹脂（A）的使用量為13重量份至50重量份，較佳為35重量份至37重量份。
當感光性樹脂組成物中的鹼可溶性樹脂（A）包括式（A-1）至式（A-4）表示的結構單元中的至少一者時，可使感光性樹脂組成物所形成的硬化物具有良好的光穿透度。 聚合性單體（ B ）
聚合性單體（B）包括乙烯性不飽和單體（B1）、環氧單體（B2）或其組合。在本實施例中，乙烯性不飽和單體（B1）的官能基數可為大於或等於3，環氧單體（B2）的官能基數可為大於或等於1。所謂「官能基數」是表示乙烯性不飽和單體（B1）以及環氧單體（B2）每一單體中的官能基的個數，其中官能基包括 ，*表示鍵結位置。
舉例來說，乙烯性不飽和單體（B1）可包括多官能聚氨酯丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、2,2-雙(4-(甲基)丙烯醯氧基二乙氧基苯基)丙烷、2,2-雙(4-(甲基)丙烯醯氧基聚乙氧基苯基)丙烷、乙二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、甘油三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、甘油聚縮水甘油醚聚(甲基)丙烯酸酯、胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯與六亞甲基二異氰酸酯與2-羥基乙基(甲基)丙烯酸酯之產物、亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、多元醇與N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺之縮合物、五(甲基)丙烯酸新戊四醇酯或其他合適的乙烯性不飽和單體。乙烯性不飽和單體（B1）可單獨使用一種，也可以組合多種使用。在本實施例中，乙烯性不飽和單體（B1）較佳為二季戊四醇六丙烯酸酯。
在本實施例中，乙烯性不飽和單體（B1）可包括下述式（B-1）所示的化合物： 式（B-1）， 式（B-1）中，Y 1表示氧原子或CR 4，R 4表示氫原子或碳數為1~4的烷基，Z 1表示碳數為1~11的伸烷基、*-OZ 2-*或其組合，Z 2表示碳數為2~3的伸烷基，p表示2或3，*表示鍵結位置，括弧中的結構彼此相同或不同。
式（B-1）中，當p為2時，Y 1表示氧原子；當p為3時，Y 1表示CR 4；Z 1較佳為碳數為1~11的伸烷基、經 取代的碳數為1~11的伸烷基、經 取代的碳數為1~11的伸烷基、*-OZ 2-*或其組合，更佳為碳數為1~3的伸烷基、經 取代的碳數為3~7的伸烷基、*-OZ 2-*或其組合，再更佳為 或*-CH 2-(OZ 2) q-*，其中q表示0~6的整數，每一q可彼此相同或不同且總合為0~6的整數。舉例來說，當式（B-1）的括弧中的結構彼此不同且Z 1為*-CH 2-(OZ 2) q-*時，每一q可彼此相同或不同且總合為0~6的整數。
在本實施例中，乙烯性不飽和單體（B1）可包括下述式（B-2）至式（B-4）所示的化合物中的至少一者。
式（B-2）
式（B-2）中，R 5至R 8各自表示氫原子、碳數為1~4的烷基、 或 ，*表示鍵結位置；較佳為 。
式（B-3）
式（B-3）中，R 4表示氫原子或碳數為1~4的烷基，較佳為碳數為1~2的烷基；q 1至q 3各自表示0~6的整數，q 1、q 2及q 3的總和為0~6的整數，q 1、q 2及q 3較佳為各自表示1~2的整數。 式（B-4）
式（B-4）中，R 4表示氫原子或碳數為1~4的烷基，較佳為碳數為1~2的烷基；q 4至q 6各自表示0~6的整數，q 4、q 5及q 6的總和為0~6的整數，q 4、q 5及q 6較佳為各自表示1~2的整數。
舉例來說，環氧單體（B2）可包括丙烯酸環氧基酯類化合物、環氧基酯類化合物、三聚氰酸環氧基酯類化合物、矽烷基環氧基酯類化合物、苯基環氧基酯類化合物或其他合適的環氧單體。環氧單體（B2）可單獨使用一種，也可以組合多種使用。在本實施例中，環氧單體（B2）較佳為環氧基酯類化合物或丙烯酸環氧基酯類化合物。環氧單體（B2）較佳為包括碳數為3以上的環氧基團（即，含氧多元環醚類化合物，且多元環包括3個以上的碳），更佳為包括碳數為3~5的環氧基團。
在本實施例中，環氧單體（B2）可包括下述式（B-5）所示的化合物： 式（B-5）， 式（B-5）中，r表示1~3的整數。
基於感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，聚合性單體（B）的使用量為6重量份至30重量份，較佳為8重量份至12重量份。
當感光性樹脂組成物中的聚合性單體（B）包括乙烯性不飽和單體（B1）、環氧單體（B2）或其組合時，可使感光性樹脂組成物所形成的硬化物具有良好的顯影性。 抗氧化劑（ C ）
抗氧化劑（C）沒有特別的限制，可依據需求選擇適當的抗氧化劑。舉例來說，抗氧化劑（C）可包括二[3-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-5-甲基苯丙酸]三聚乙二醇、四(3,5-二第三丁基-4-羥基)苯丙酸季戊四醇酯、β-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸異辛醇酯、3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸正十八烷醇酯、2,4,6-三氧代-1,3,5-三嗪-1,3,5(2H,4H,6H)三基三(2,1-乙二基)三[3,5-二第三丁基-4-羥基苯丙酸酯]、2,6-二第三丁基對甲基苯酚、4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)胺基]-2,6-二(1,1-甲基乙基)苯酚、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二第三丁基-4-羥芐)苯、1,3,5-三(3,5-二第三丁基-4-羥基芐基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,3,5-三[[4-(1,1-二甲基乙基)-3-羥基-2,6-二甲基苯基]甲基]-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮、2-丙烯酸-2-(1,1-二甲基乙基)-6-[[3-(1,1-二甲基乙基)-2-羥基-5-甲基苯基]甲基]-4-甲苯基酯、2-甲基-4,6-二[(辛基硫基)甲基]苯酚、N,N’-雙-(3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙醯基)己二胺、N,N’-雙[3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙醯]肼、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁苯基)丁烷、二[3,5-二-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-]苯丙酸硫雜二甘醇酯、2,4-二(十二烷基硫甲基)-6-甲基苯酚、3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-C7-9-支鏈苯丙酸烷基酯、4,4’-硫代雙(6-第三丁基間甲酚)、三(2,4-二第三丁基)亞磷酸苯酯、亞磷酸三(十二烷基)酯、二亞磷酸季戊四醇酯二異癸酯、聚(二丙二醇)苯基亞磷酸酯、三(二聚丙二醇)亞磷酸酯、3,3’-硫代二丙酸二月桂酯、3,3’-硫代雙丙酸二(十八烷基)酯或其他合適的抗氧化劑。抗氧化劑（C）可單獨使用一種，也可以組合多種使用。在本實施例中，抗氧化劑（C）較佳為四(3,5-二第三丁基-4-羥基)苯丙酸季戊四醇酯。
在本實施例中，抗氧化劑（C）可包括下述式（C-1）所示的化合物： 式（C-1）， 式（C-1）中，R 9及R 10各自表示碳數為1~4的烷基， 當t為2時，Y 2表示單鍵、S、亞甲基或其組合， 當t為3時，Y 2表示三價甲基， 當t為4時，Y 2表示碳。
式（C-1）中，R 9及R 10較佳為碳數為4的烷基，更佳為第三丁基。當t為2時，Y 2較佳為亞甲基。
基於感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，抗氧化劑（C）的使用量為1.5重量份至9.0重量份，較佳為1.5重量份至2.5重量份。
當感光性樹脂組成物包括抗氧化劑（C）時，可使感光性樹脂組成物所形成的硬化物具有良好的光穿透度。同時，基於感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，抗氧化劑（C）的使用量為1.5重量份至9.0重量份時，可使感光性樹脂組成物所形成的硬化物具有較佳的光穿透度、顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率及顯影性。 光起始劑（ D ）
光起始劑（D）沒有特別的限制，可依據需求選擇適當的光起始劑。舉例來說，光起始劑（D）可包括選自由芳香族酮類化合物、醌類化合物、苯偶姻醚化合物、苯偶姻化合物、二苯乙二酮類化合物、吖啶類化合物、香豆素類化合物、氧化醯基膦類化合物、苯乙酮類化合物、二烷基二苯甲酮類化合物、肟酯類化合物、六芳基咪唑類化合物所組成的群組中的至少一種。在本實施例中，光起始劑（D）較佳為氧化醯基膦類化合物，更佳為苯基氧化膦化合物。然而，本發明不限於此，光起始劑（D）也可包括其他合適的光起始劑。
舉例來說，光起始劑（D）可包括1-羥基環己基苯基酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基-1-乙酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉基-1-丙酮、2-苯甲基-2-甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-1-丁酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-1-丙酮、2,4-二乙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基-1-丙酮、1-(4-月桂基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、對-二甲基胺基安息香酸乙酯、4-二甲基胺基安息香酸、4-二甲基胺基安息香酸甲酯、4-二甲基胺基安息香酸乙酯、4-二甲基胺基安息香酸-2-乙基己酯、4-二甲基胺基安息香酸-2-異戊酯、2,2-二乙氧基苯乙酮、鄰-苯甲醯苯甲酸甲酯、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、對-二甲胺基苯乙酮、噻噸酮、2-甲基噻噸酮、2-異丙基噻噸酮、二苯並環庚酮、2,2-二氯-4-苯氧基苯乙酮、4-(二甲基胺基)苯甲酸戊酯、二苯甲酮、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉基-1-丙酮、2-乙基蒽醌、菲醌、2-第三丁基蒽醌、1,2-苯並蒽醌、2-苯基蒽醌、1-氯蒽醌、2-甲基蒽醌、1,4-萘醌、2,3-二甲基蒽醌、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻正丁醚、苯偶姻異丁基醚、苯偶姻、苯甲酮二甲基縮酮、9-苯基吖啶、1,7-雙(9-吖啶基)庚烷或其他合適的光起始劑。光起始劑（D）可單獨使用一種，也可以組合多種使用。在本實施例中，光起始劑（D）較佳為2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦。
基於感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，光起始劑（D）的使用量為0.3重量份至3.3重量份，較佳為0.7重量份至1.0重量份。 溶劑（ E ）
溶劑（E）沒有特別的限制，可依據需求選擇適當的溶劑。舉例來說，溶劑（E）可包括四氫呋喃、己烷、庚烷、辛烷、癸烷、苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、四甲苯、苯甲醇、甲基乙基酮、丙酮、甲基異丁基酮、環己酮、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、二伸乙甘醇、甘油、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、二伸乙甘醇單甲基醚、二伸乙甘醇單乙基醚、二伸乙甘醇二甲基醚、二伸乙甘醇二乙基醚、2-甲氧基丁基醋酸酯、3-甲氧基丁基醋酸酯、4-甲氧基丁基醋酸酯、2-甲基-3-甲氧基丁基醋酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基醋酸酯、3-乙基-3-甲氧基丁基醋酸酯、2-乙氧基丁基醋酸酯、4-乙氧基丁基醋酸酯、4-丙氧基丁基醋酸酯、2-甲氧基戊基醋酸酯、3-甲氧基戊基醋酸酯、4-甲氧基戊基醋酸酯、2-甲基-3-甲氧基戊基醋酸酯、3-甲基-3-甲氧基戊基醋酸酯、3-甲基-4-甲氧基戊基醋酸酯、4-甲基-4-甲氧基戊基醋酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙二醇乙醚醋酸酯、二乙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇單甲基醚醋酸酯（propylene glycol methyl ether acetate，PGMEA）、丙二醇單乙基醚醋酸酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸丙酯、氯仿或其他合適的溶劑。溶劑（E）可單獨使用一種，也可以組合多種使用。在本實施例中，溶劑（E）較佳為丙二醇單甲基醚醋酸酯、四氫呋喃、氯仿或其組合。
基於感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，溶劑（E）的使用量為18重量份至65重量份，較佳為49重量份至54重量份。
當感光性樹脂組成物包括溶劑（E）時，可使感光性樹脂組成物具有適當的黏度，從而具有良好的塗佈均勻性以形成硬化物。 界面活性劑（ F ）
界面活性劑（F）沒有特別的限制，可依據需求選擇適當的界面活性劑。舉例來說，界面活性劑（F）可包括氟類界面活性劑、矽氧烷類界面活性劑、鹼金屬烷基硫酸鹽類界面活性劑、烷基磺酸鹽類界面活性劑、烷基芳基磺酸鹽類界面活性劑、高烷基萘磺酸鹽類界面活性劑、聚氧乙烯烷基醚類界面活性劑或其他合適的界面活性劑。界面活性劑（F）可單獨使用一種，也可以組合多種使用。在本實施例中，界面活性劑（F）較佳為氟類界面活性劑。
基於感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，界面活性劑（F）的使用量為0.01重量份至0.1重量份。 ＜ 感光性樹脂組成物的製備方法 ＞
感光性樹脂組成物的製備方法沒有特別的限制。舉例而言，將鹼可溶性樹脂（A）、聚合性單體（B）、抗氧化劑（C）、光起始劑（D）以及溶劑（E）放置於攪拌器中攪拌，使其均勻混合成溶液狀態，必要時亦可添加界面活性劑（F）或其他添加劑，將其混合均勻後，便可獲得液態的感光性樹脂組成物。 ＜ 硬化物的製造方法 ＞
本發明的一例示性實施例提供一種使用上述感光性樹脂組成物形成的硬化物。
硬化物可藉由將上述感光性樹脂組成物塗佈在基板上以形成塗膜，且將塗膜進行預烘烤（prebake）、曝光、顯影以及後烤（postbake）來形成。舉例來說，將感光性樹脂組成物塗佈在基板上以形成塗膜後，以90℃的溫度進行曝光前的烘烤（即，預烘烤）步驟5分鐘。接著，使用步進式曝光機以400~5200 J/m 2的光對經預烘烤的塗膜進行曝光。然後，對經曝光後的塗膜進行顯影的步驟200秒。接著，使用蒸餾水洗滌經顯影的塗膜並吹送氮氣以使塗膜乾燥。然後，在220℃進行後烤20分鐘，以在基板上形成厚度為5~67 μm的硬化物。
基板可為玻璃基板、塑膠基底材料（例如聚醚碸（PES）板、聚碳酸酯（PC）板或聚醯亞胺（PI）膜）或其他可透光的基板，其類型沒有特別的限制。
塗佈方法沒有特別的限制，但可使用噴塗法、滾塗法、旋塗法或類似方法，且一般而言，廣泛使用旋塗法。此外，形成塗覆膜，且隨後在一些情況下，可在減壓下部分移除殘餘溶劑。
顯影液沒有特別的限制，可依據需求選擇適當的顯影液。舉例來說，顯影液可以是四甲基氫氧化銨（tetramethylazanium hydroxide，TMAH）水溶液，其濃度可以是0.3重量%。
在本實施例中，厚度為5~67 μm的硬化物，在波長400~1100 nm下的穿透度大於或等於95%。硬化物具有感光特性為：以x（J/m 2）表示曝光量，y表示相對於顯影前的塗佈膜厚h（μm）的顯影殘膜厚Δh（μm）的比值（y=Δh/h），顯影殘膜（y）對應曝光量（x）的關係式為y=α•log 10(x)±β，且α為0.4≦α≦0.6，β為任意實數。
在下文中，將參照實例來詳細描述本發明。提供以下實例用於描述本發明，且本發明的範疇包含以下申請專利範圍中所述的範疇及其取代物及修改，且不限於實例的範疇。 感光性樹脂組成物及硬化物的實施例
以下說明感光性樹脂組成物及硬化物的實施例1至實施例5以及比較例1至比較例3： 實施例 1 a. 感光性樹脂組成物
將7.32重量份的形成式（a-1）表示的結構單元的單體、7.70重量份的形成式（a-2）表示的結構單元的單體、8.80重量份的形成式（a-3）表示的結構單元的單體、12.87重量份的形成式（a-4）表示的結構單元的單體、5.24重量份的二季戊四醇六丙烯酸酯、5.24重量份的式（B-5）表示的化合物、1.5重量份的式（C-1）表示的化合物以及0.84重量份的2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦加入50.49重量份的丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中，並且以攪拌器攪拌均勻後，即可製得實施例1的感光性樹脂組成物。 b. 硬化物
以旋塗法（旋轉塗佈機型號MK-VIII，由東京威力科創股份有限公司（Tokyo Electron Limited，TEL）公司製造，轉速約為1000 rpm）將實施例所製得的各感光性樹脂組成物塗佈於基板上。接著，以90℃的溫度進行預烘烤5分鐘，以形成膜。然後，使用步進式曝光機（型號5500iZa，由佳能（Canon）股份有限公司製造）以400~5200 J/m 2的光對經預烘烤的塗膜進行曝光，以形成半成品。接著，在23℃的溫度下以濃度為0.3重量%的四甲基氫氧化銨水溶液作為顯影液，進行顯影200秒。然後，使用蒸餾水洗滌經顯影的塗膜並吹送氮氣以使塗膜乾燥。接著，在220℃進行後烤20分鐘，即可獲得具有30微米的圖案厚度的硬化物。將所製得的硬化物以下列各評價方式進行評價，其結果如表2所示。 實施例 2 至實施例 5 以及比較例 1 至比較例 3
實施例2至實施例5以及比較例1至比較例3的感光性樹脂組成物是以與實施例1相同的步驟來製備，並且其不同處在於：改變感光性樹脂組成物的成分種類及其使用量（如表2所示），其中表2中標號所對應的成分/化合物如表1所示。將所製得的感光性樹脂組成物製成硬化物以下列各評價方式進行評價，其結果如表2所示。
[表1]
  標號 成分/化合物
鹼可溶性樹脂（A） A-1 形成式（a-1）表示的結構單元的單體
A-2 形成式（a-2）表示的結構單元的單體
A-3 形成式（a-3）表示的結構單元的單體
A-4 形成式（a-4）表示的結構單元的單體
A-5 形成式（a-5）表示的結構單元的單體  式（a-5），其中b表示1~3的整數，*表示鍵結位置。
A-6 形成式（a-6）表示的結構單元的單體  式（a-6），其中d表示1~3的整數，*表示鍵結位置。
A-7 形成式（a-7）表示的結構單元的單體  式（a-7），其中e表示0~2的整數，*表示鍵結位置。
聚合性單體（B） B-1 二季戊四醇六丙烯酸酯
B-2 式（B-5）表示的化合物
B-3 式（B-6）表示的化合物  式（B-6）
抗氧化劑（C） C-1 式（C-1）表示的化合物，其中R 9及R 10各自表示第三丁基，t為4，Y 2表示碳。
光起始劑（D） D-1 2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦
溶劑（E） E-1 丙二醇單甲醚乙酸酯
[表2]
成份 （單位：重量份） 實施例 比較例
1 2 3 4 5 1 2 3
鹼可溶性樹脂（A） A-1 7.32 7.05 7.20 7.00 7.18 7.20 7.28 7.20
A-2 7.70 7.40 7.56 7.35 7.54 7.56 - 7.56
A-3 8.80 8.47 8.65 8.4 8.61 8.65 - 8.65
A-4 12.87 12.39 12.64 12.30 12.60 12.64 - 12.64
A-5 - - - - - - 8.10 -
A-6 - - - - - - 8.88 -
A-7 - - - - - - 9.91 -
聚合性單體（B） B-1 5.24 5.88 6 4.38 5.13 6 6 6
B-2 5.24 5.88 6 4.38 5.13 - 6 6
B-3 - - - - - 6 - -
抗氧化劑（C） C-1 1.5 1.5 1.5 1.5 2.5 1.5 1.5 0.5
光起始劑（D） D-1 0.84 0.94 0.96 0.70 0.83 0.96 1.88 1.96
溶劑（E） E-1 50.49 50.49 49.49 53.99 50.48 49.49 50.45 49.49
評價 結果 光穿透度 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ △
曲度變化率 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ╳ ╳
顯影性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ╳ ╳ ╳
＜ 評價方式 ＞ a. 光穿透度
將所製備的硬化物（厚度為30 μm；曝光波長為365 nm）藉由紫外光-可見光分光光譜儀（型號U2900，日立（HITACHI）股份有限公司製造）測量波長為400~1100 nm時的穿透度。當穿透度愈高時，顯示硬化物具有良好的光穿透度。
光穿透度的評價標準如下： ◎：95%≦穿透度； △：85%≦穿透度＜95%； ╳：穿透度＜85%。 b. 曲度變化率
測量前述的感光性樹脂組成物製得的三維微成形體（硬化物）的製造過程中的膜厚變化，並求出其與曝光量的關係：將曝光量x（J/m 2）對數化，同時以相對於顯影前的塗佈膜厚h（μm）的顯影殘膜厚Δh（μm）的比值（y=Δh/h）來代表相對於曝光量x的硬化物厚度。以顯影殘膜（y）對應取對數的曝光量（log 10(x)）做圖，可得顯影殘膜（y）對應曝光量（x）的關係式為y=α•log 10(x)±β。藉由α值評價顯影殘膜（y）對應曝光量（x）的曲度變化率。
顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率的評價標準如下： ◎：0.4≦α≦0.6； ╳：α不在上述範圍內。 c. 顯影性
將所製備的硬化物（厚度為30 μm）藉由場發射掃描式電子顯微鏡（型號SU8010，由日立（Hitachi）公司製造）在1200倍的放大倍率下，觀察圖案邊緣是否有感光性樹脂組成物殘留在基板上，以評價顯影性。當殘留愈少時，顯示硬化物具有良好的顯影性。
顯影性的評價標準如下： ◎：圖案邊緣沒有感光性樹脂組成物殘留在基板上； ╳：圖案邊緣有感光性樹脂組成物殘留在基板上。 ＜ 評價結果 ＞
由表2可知，感光性樹脂組成物包括由特定結構的結構單元中的至少一者構成的鹼可溶性樹脂（A）以及特定種類的聚合性單體（B）的實施例1~5所形成的硬化物具有良好的光穿透度、顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率及顯影性，而可適用於光學元件。相對於此，感光性樹脂組成物不包括特定種類的聚合性單體（B）的比較例1所形成的硬化物的顯影性不佳。
此外，相較於感光性樹脂組成物中的鹼可溶性樹脂（A）包括特定結構的結構單元中的一者所製備的硬化物（比較例2），感光性樹脂組成物中的鹼可溶性樹脂（A）包括特定結構的結構單元中的至少二者所製備的硬化物（實施例1~5）具有較佳的顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率及顯影性。由此可知，當鹼可溶性樹脂（A）包括特定結構的結構單元中的至少二者時，由感光性樹脂組成物形成的硬化物可具有較佳的顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率及顯影性。
此外，相較於感光性樹脂組成物中的聚合性單體（B）不包括式（B-5）表示的環氧單體（B2）所製備的硬化物（比較例1），聚合性單體（B）包括式（B-5）表示的環氧單體（B2）的感光性樹脂組成物所製備的硬化物（實施例1~5）具有較佳的顯影性。由此可知，當聚合性單體（B）包括含有碳數為3以上的環氧基團的式（B-5）表示的環氧單體（B2）時，由感光性樹脂組成物形成的硬化物可具有較佳的顯影性。
此外，基於感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，相較於感光性樹脂組成物中的抗氧化劑（C）的使用量為0.5重量份所製備的硬化物（比較例3），抗氧化劑（C）的使用量為1.5重量份至9.0重量份的感光性樹脂組成物所製備的硬化物（實施例1~5）具有較佳的光穿透度、顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率及顯影性。由此可知，當抗氧化劑（C）的使用量為1.5重量份至9.0重量份時，由感光性樹脂組成物形成的硬化物可具有較佳的光穿透度、顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率及顯影性。
綜上所述，本發明的感光性樹脂組成物包括由特定結構的結構單元中的至少一者構成的鹼可溶性樹脂（A）以及特定種類的聚合性單體（B）時，使由感光性樹脂組成物形成的硬化物具有良好的光穿透度、顯影殘膜對應曝光量的曲度變化率及顯影性，而可適用於光學元件，進而可改善使用光學元件的裝置的效能。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
無。
無。
無。

Claims (14)

  1. 一種感光性樹脂組成物，包括：鹼可溶性樹脂(A)，所述鹼可溶性樹脂(A)的重量平均分子量為5,000~40,000；聚合性單體(B)，所述聚合性單體(B)包括乙烯性不飽和單體(B1)、環氧單體(B2)或其組合；抗氧化劑(C)；光起始劑(D)；以及溶劑(E)，其中所述鹼可溶性樹脂(A)包括下述式(A-1)至式(A-4)表示的結構單元中的至少一者：
    Figure 111113395-A0305-02-0036-3
    Figure 111113395-A0305-02-0036-2
    Figure 111113395-A0305-02-0036-4
    Figure 111113395-A0305-02-0037-5
     式(A-1)至式(A-4)中，R1表示氫原子或甲基，R2表示碳數為3~6的環烷基，R3表示碳數為1~12的烷基，m表示0~6的整數，n表示1~4的整數，*表示鍵結位置，其中基於所述感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，形成所述式(A-1)表示的結構單元的單體的使用量為2.7重量份至16.5重量份，形成所述式(A-2)表示的結構單元的單體的使用量為4.1重量份至12.9重量份，形成所述式(A-3)表示的結構單元的單體的使用量為3.3重量份至16.9重量份，或形成所述式(A-4)表示的結構單元的單體的使用量為8.0重量份至20.0重量份；其中基於所述感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，所述鹼可溶性樹脂(A)的使用量為13重量份至50重量份，所述聚合性單體(B)的使用量為6重量份至30重量份，所述光起始劑(D)的使用量為0.3重量份至3.3重量份，且所述溶劑(E)的使用量為18重量份至65重量份。
  2. 如請求項1所述的感光性樹脂組成物，其中所述乙烯性不飽和單體(B1)的官能基數為大於或等於3，所述環氧單體(B2)的官能基數為大於或等於1。
  3. 如請求項1所述的感光性樹脂組成物，其中所述乙烯性不飽和單體(B1)包括下述式(B-1)所示的化合物：
    Figure 111113395-A0305-02-0038-6
     式(B-1)中，Y1表示氧原子或CR4，R4表示氫原子或碳數為1~4的烷基，Z1表示碳數為1~11的伸烷基、*-OZ2-*或其組合，Z2表示碳數為2~3的伸烷基，p表示2或3，*表示鍵結位置，括弧中的結構彼此相同或不同。
  4. 如請求項1所述的感光性樹脂組成物，其中所述乙烯性不飽和單體(B1)包括下述式(B-2)至式(B-4)所示的化合物中的至少一者：
    Figure 111113395-A0305-02-0038-7
    Figure 111113395-A0305-02-0039-8
    Figure 111113395-A0305-02-0039-14
     式(B-2)至式(B-4)中，R4表示氫原子或碳數為1~4的烷基，R5至R8各自表示氫原子、碳數為1~4的烷基、
    Figure 111113395-A0305-02-0039-10
    或
    Figure 111113395-A0305-02-0040-11
    ，q1至q6各自表示0~6的整數，q1、q2及q3的總和為0~6的整數，q4、q5及q6的總和為0~6的整數，*表示鍵結位置。
  5. 如請求項1所述的感光性樹脂組成物，其中所述環氧單體(B2)包括下述式(B-5)所示的化合物：
    Figure 111113395-A0305-02-0040-12
     式(B-5)中，r表示1~3的整數。
  6. 如請求項1所述的感光性樹脂組成物，其中基於所述感光性樹脂組成物的使用量總和為100重量份，所述抗氧化劑(C)的使用量為1.5重量份至9.0重量份。
  7. 如請求項6所述的感光性樹脂組成物，其中所述抗氧化劑(C)包括下述式(C-1)所示的化合物：
    Figure 111113395-A0305-02-0040-13
     式(C-1)中，R9及R10各自表示碳數為1~4的烷基，當t為2時，Y2表示單鍵、S、亞甲基或其組合，當t為3時，Y2表示三價甲基， 當t為4時，Y2表示碳。
  8. 如請求項1所述的感光性樹脂組成物，其中所述光起始劑(D)包括苯基氧化膦化合物。
  9. 如請求項1所述的感光性樹脂組成物，其中所述溶劑(E)包括丙二醇單甲基醚醋酸酯、四氫呋喃、氯仿或其組合。
  10. 如請求項1所述的感光性樹脂組成物，更包括界面活性劑(F)，其中所述界面活性劑(F)包括氟類界面活性劑。
  11. 一種硬化物，其為由如請求項1至請求項10中任一項所述的感光性樹脂組成物硬化而成。
  12. 如請求項11所述的硬化物，其厚度為5~67μm。
  13. 如請求項12所述的硬化物，其在波長400~1100nm下的穿透度大於或等於95%。
  14. 如請求項12所述的硬化物，其具有感光特性為：以x(J/m2)表示曝光量，y表示相對於顯影前的塗佈膜厚h(μm)的顯影殘膜厚Δh(μm)的比值(y=Δh/h)，顯影殘膜(y)對應曝光量(x)的關係式為y=α‧log10(x)±β，且α為0.4≦α≦0.6。
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