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TWI891817B - 用於有機電子元件之式(i)有機化合物、包含式(i)化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 - Google Patents

用於有機電子元件之式(i)有機化合物、包含式(i)化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置

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Publication number
TWI891817B
TWI891817B TW110122298A TW110122298A TWI891817B TW I891817 B TWI891817 B TW I891817B TW 110122298 A TW110122298 A TW 110122298A TW 110122298 A TW110122298 A TW 110122298A TW I891817 B TWI891817 B TW I891817B
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TW
Taiwan
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layer
compound
formula
present
electronic device
Prior art date
Application number
TW110122298A
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English (en)
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TW202210608A (zh
Inventor
麥斯 彼得 穆林
班傑明 舒爾策
雅各布 雅克 武達奇克
Original Assignee
德商諾瓦發光二極體有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP20181408.4A external-priority patent/EP3930024B1/en
Priority claimed from EP20181398.7A external-priority patent/EP3930023B1/en
Priority claimed from EP20181386.2A external-priority patent/EP3930022A1/en
Priority claimed from EP20203457.5A external-priority patent/EP3989303A1/en
Priority claimed from EP20203463.3A external-priority patent/EP3989305A1/en
Priority claimed from EP20203458.3A external-priority patent/EP3989304A1/en
Priority claimed from EP20203460.9A external-priority patent/EP3989301A1/en
Priority claimed from EP20203447.6A external-priority patent/EP3989302B1/en
Priority claimed from PCT/EP2021/065949 external-priority patent/WO2021250279A1/en
Application filed by 德商諾瓦發光二極體有限公司 filed Critical 德商諾瓦發光二極體有限公司
Publication of TW202210608A publication Critical patent/TW202210608A/zh
Publication of TWI891817B publication Critical patent/TWI891817B/zh
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Abstract

本發明與一種式(I)化合物及包括含有式(I)化合物的半導體層的有機電子裝置有關。

Description

用於有機電子元件之式(I)有機化合物、包含式(I)化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置
本發明與一種用於有機電子裝置的式(I)有機化合物、包括式(I)化合物的有機電子裝置及包括該有機電子裝置的顯示裝置有關。
為自發光裝置的有機電子裝置(例如，有機發光二極體(OLED))具有廣視角、優異對比度、快速反應、高亮度、優異操作電壓特性、以及色彩再現。典型的OLED包括依序地堆疊於基板上的陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、以及陰極。在此方面，HTL、EML及ETL是由有機化合物形成的薄膜。
當對該陽極及陰極施加電壓時，自陽極注入的電洞經由HTL移動至EML，且自陰極注入的電子經由ETL移動至EML。電洞及電子於EML中重新結合，以產生激子。當激子自激發狀態下降到基態時，光線發出。應該使電洞及電子的注入及流動平衡，使得具有上述結構的OLED具有優異效率及/或長使用期限。
有機發光二極體的特性可受半導體層的特性的影響、並且尤其可受半導體層中亦含有的式(I)化合物的特性的影響。
WO2019168368A1提供一種有機發光二極體，包括：陰極、陽極、及被提供於陰極與陽極之間的發光層，其中化學式1表示的化合物以及化學式2表示的化合物及化學式3表示的化合物中的任一者被包括於陽極與發光層之間。
仍然有需要改善有機半導體材料、半導體層及其有機電子裝置的性能，特別是，經由改良其內包括的化合物的特性來達成改良操作電壓隨時間的推移的穩定性。
本發明的態樣提供一種用於有機電子裝置的式(I)有機化合物： 其中A1從式(II)選出 X1從CR1或N選出；X2從CR2或N選出；X3為CR3，其中R3為D或H；X4從CR4或N選出；X5從CR5或N選出； R1、R2、R4及R5(如果存在)從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、鹵素、Cl、F、D或H獨立地選出，其中當R1、R2、R3、R4及R5中任一者存在時，則對應的X1、X2、X4及X5不是N；前提條件為下列任一- R1、R2、R4及R5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基選出，或者- R1、R2、R4及R5中的三者從鹵素、Cl或F獨立地選出。
A2及A3從式(III)獨立地選出 其中Ar從取代的或未取代的C6至C18芳基及取代的或未取代的C2至C18雜芳基獨立地選出，其中Ar上的取代基從CN、部分或全氟化的C1至C6烷基、鹵素、Cl、F、D獨立地選出；以及R’從Ar、取代的或未取代的C6至C18芳基或C3至C18雜芳基、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、鹵素、F或CN選出。
應指出的是，本申請案及申請專利範圍各處，An、Bn、Rn等任一者始終指相同的部分，除非另有說明。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“取代的”指用氘、C1至C12烷基及C1至C12烷氧基取代的。
然而，於本說明書中，“芳基取代的”指用一或更多芳基基團的取代，它們本身可用一或更多芳基及/或雜芳基基團取代。
對應地，於本說明書中，“雜芳基取代的”指用一或更多雜芳基基團的取代，它們本身可用一或更多芳基及/或雜芳基基團取代。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“烷基基團”指飽和的脂肪族 烴基基團。該烷基基團可為C1至C12烷基基團。更具體地，烷基基團可為C1至C10烷基基團或C1至C6烷基基團。例如，C1至C4烷基基團於烷基鏈中包括1至4個碳、且可從甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基及三級丁基選出。
烷基基團的具體實例可為甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、丁基基團、異丁基基團、二級丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團。
用語“環烷基”指由來自對應的環烷中包括的環原子的一個氫原子的形式摘取而自環烷衍生的飽和烴基基團。環烷基基團的實例可為環丙基基團、環丁基基團、環戊基基團、環己基基團、甲基環己基基團、金剛烷基基團及其類似者。
將用語“雜”理解為可藉由共價結合的碳原子形成的結構中的至少一碳原子由另一多價原子代替的方式。較佳地，雜原子從B、Si、N、P、O、S選出；更佳地從N、P、O、S選出。
於本說明書中，“芳基基團”指可以由來自對應的芳香烴中的芳香環的一個氫原子的形式摘取所產生的烴基基團。芳香烴指含有至少一芳香環或芳香環系統的烴。芳香環或芳香環系統指共價結合的碳原子的平面環或環系統，其中該平面環或環系統包括滿足休克耳(Hückel)定則的非定域電子的共軛系統。芳基基團的實例包括：單環基團，如苯基或甲基苯；包括由單鍵連接的多個芳香環的多環基團，如聯苯；及包括稠環的多環基團，如萘基或茀-2-基。
類似地，在雜芳基下，尤其適宜理解由來自包括至少一個此種環的化合物中的雜環芳香環的一個環氫的形式摘取衍生的基團。
在雜環烷基下，尤其適宜理解由來自包括至少一個此種環的化合 物中的飽和環烷基環的一個環氫的形式摘取衍生的基團。
將用語“稠合芳基環”或“縮合芳基環”理解為當二個芳基環共用至少二個共同sp2-雜化碳原子時該二個芳基環被視為被稠合或被縮合的方式。
在本說明書中，單鍵指直接鍵。
用語“無”、“不含有”、“不包括”不排除在沉積之前可能存在於該化合物中的雜質。雜質對本發明達成的目的沒有技術影響。
用語“夾在之間接觸”指三層的佈置，其中在中間的層與二個相鄰層直接接觸。
用語“吸光層(light-absorbing layer)”及“光吸收層(light absorption layer)”同義地被使用。
用語“發光層(light-emitting layer)”、“光發射層(light emission layer)”及“發射層(emission layer)”同義地被使用。
用語“OLED”、“有機發光二極體”及“有機發光裝置”同義地被使用。
用語“陽極”、“陽極層”及“陽極電極”同義地被使用。
用語“陰極”、“陰極層”及“陰極電極”同義地被使用。
在說明書中，電洞特性指下述能力：當施加電場時，施予電子以形成電洞；以及根據最高佔據分子軌域(HOMO)能階，由於導電特性於陽極中形成的電洞可容易地注入發射層中以及在發射層中傳輸。
此外，電子特性指下述能力：當施加電場時，接收電子；以及根據最低未佔據分子軌域(LUMO)能階，由於導電特性，於陰極中形成的電子可容易地注入發射層中以及在發射層中傳輸。
有利效果
令人驚訝地發現，藉由使各種態樣中的裝置特別是在使用期限期間的操作電壓方面能夠優於本領域中已知的有機電致發光裝置，根據本發 明的有機化合物解決作為本發明的基礎的問題。
根據本發明的一個實施方式，該化合物被選為式(IV) 其中B1從式(V)選出 B3及B5為Ar，及B2、B4及B6為R3。
根據本發明的一個實施方式，R1及/或R5中任何一者從CN、全氟化的C1至C8烷基獨立地選出，或者至少一Rn及Rn+1(其中n=1至4)從CN、全氟化的C1至C8烷基獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，R1及/或R5中任何一者從CN或CF3獨立地選出；或者至少一Rn及Rn+1(其中n=1至4)從CN或CF3獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，A1與A3不相同。
替代地，根據本發明的一個實施方式，A2及A3中至少一者與A1相同。
根據本發明的一個實施方式，A1與A2相同，以及A1與A3不相同。
根據本發明的一個實施方式，A1、A2及A3相同。
根據本發明的一個實施方式，R1、R2、R4及R5中至少二者從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基選出。
根據本發明的一個實施方式，R2及R4中至少一者從CN、部分氟化 或全氟化的C1至C8烷基選出。
根據本發明的一個實施方式，R1、R2、R4及R5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基選出，以及R1、R2、R4及R5中至少一者從鹵素、Cl或F選出。
根據本發明的一個實施方式，R1、R2、R4及R5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基選出，以及X1、X2、X4或X5中至少一者為N。
根據本發明的一個實施方式，R1至R5中三者從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，R1、R2、R4及R5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基選出，以及R1、R2、R4及R5中至少二者從鹵素、Cl或F選出。
根據本發明的一個實施方式，R1、R2、R4及R5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基選出，及X2及X4中至少一者為N。
根據本發明的一個實施方式，R1、R2、R4及R5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基選出，以及X1及X5中至少一者為N。
根據本發明的一個實施方式，R1、R2、R4及R5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基選出，以及X1及X4中至少一者為N。
根據本發明的一個實施方式，R’被選擇為CN。
根據本發明的一個實施方式，式(II)從包括以下的部分的群組選出：
根據本發明的一個實施方式，式(II)不包括以下部分中的一者：
根據本發明的一個實施方式，式(III)從包括以下的部分的群組選出：
根據本發明的一個實施方式，式(III)不包括以下部分中的一者：
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括少於九個CN基團，較佳地少於八個CN基團。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括三個與八個之間的CN基團，較佳地三個與七個之間的CN基團。
特別是在真空熱沉積中，當式(I)化合物中的CN基團的數目在此範圍中選擇時，可獲得改良的處理性質。
根據本發明的一個實施方式，當應用混合函數B3LYP及在氣相中的6-31G*基組、以套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)計算時，式(I)化合物的LUMO能階在-4.38eV及-5.3eV的範圍中選擇，較佳地在-4.39eV及-5.3eV的範圍中選擇，以及最佳地在-4.4eV及-5.2eV的範圍中選擇；亦較佳地在-4.71eV及-5.2eV的範圍中選擇。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括3與8之間CN基團，較佳地3與7之間CN基團，當應用混合函數B3LYP及在氣相中的6-31G*基組、以套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)計算時，式(I)化合物的LUMO能階在-4.38eV及-5.3eV的範圍中選擇，較佳地在-4.39eV及-5.3eV的範圍中選擇，及最佳地在-4.4eV及-5.2eV的範圍中選擇；亦較佳地在-4.71eV及-5.2eV的範圍中選擇。
根據本發明的一個實施方式，當在相同的條件下測定時，相較於4,4',4"-((1E,1'E,1"E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基))三苯甲腈，式(I)化合物的LUMO能階更偏離真空能階。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括3個與8個之間的CN基團，較佳地3個與7個之間的CN基團，以及當在相同的條件下測定時，相 較於4,4',4"-((1E,1'E,1"E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基))三苯甲腈，式(I)化合物的LUMO能階更偏離真空能階。
根據一個實施方式，式(I)化合物從化合物A1至A10選出：
此外，本發明與一種包括陽極層、陰極層及至少一有機半導體層的有機電子裝置有關，其中至少一有機半導體層被設置於陽極層與陰極層之間；以及其中至少一有機半導體層包括式(I)化合物。
根據一個實施方式，有機半導體層包括含有式(IV)化合物及式(IVa)至(IVd)化合物中的至少一者的組合物
(IVd)。
在有機半導體層包括此種組合物的情況中，在本申請案文本各處，用語“式(I)化合物”亦應旨在包括如上所述的組合物。
根據本發明的一個實施方式，有機半導體層及/或式(I)化合物為非發射性的。
在本說明書的上下文中，用語“基本上非發射性的”或“非發射性”意指該化合物或層對來自該裝置的可見發射光譜的貢獻小於該可見發射光譜的10%，較佳地小於5%。該可見發射光譜為波長約380nm至約780nm的發射光譜。
根據本發明的一個實施方式，至少一有機半導體層進一步包括實質上共價的基質化合物。
實質上共價的基質化合物
有機半導體層進一步包括實質上共價的基質化合物。根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物可從至少一有機化合物選出。實質上共價的基質實質上可由共價鍵結的C、H、O、N、S組成，可選地額外包括共價鍵結的B、P、As及/或Se。
根據有機電子裝置的一個實施方式，有機半導體層進一步包括實進上共價的基質化合物，其中實質上共價的基質化合物可從實質上由共價鍵結的C、H、O、N、S組成的有機化合物選出，其可選地額外包括共價結合的B、P、As及/或Se。
包括碳-金屬共價鍵的有機金屬化合物、包括有機配位子的金屬錯合物及有機酸的金屬鹽為可充當電洞注入層的實質上共價的有機基質化合物的有機化合物的進一步實例。
在一個實施方式中，實質上共價的基質化合物缺少金屬原子，且 其多數骨架原子可從C、O、S、N選出。替代地，實質上共價的基質化合物缺少金屬原子，且其多數骨架原子可從C及N選出。
根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物可具有400及2000g/mol的分子量Mw，較佳地具有450及1500g/mol的分子量Mw，進一步較佳地具有500及1000g/mol的分子量Mw，額外較佳地具有550及900g/mol的分子量Mw，亦較佳地具有600及800g/mol的分子量Mw。
較佳地，實質上共價的基質化合物包括至少一芳胺部分，替代地二芳胺部分，替代地三芳胺部分。
較佳地，實質上共價的基質化合物無金屬及/或離子鍵。
式(VI)化合物或式(VII)化合物
根據本發明的另一個態樣，至少一基質化合物(亦稱為“實質上共價的基質化合物”)可包括至少一個芳胺化合物、二芳胺化合物、三芳胺化合物、式(VI)化合物或式(VII)化合物： 其中：T1、T2、T3、T4及T5從單鍵、伸苯基、伸聯苯、伸聯三苯或伸萘亞甲基(naphthenylene)獨立地選出，較佳地從單鍵或伸苯基獨立地選出；T6為伸苯基、伸聯苯、伸聯三苯或伸萘亞甲基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5從以下者獨立地選出：取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未取代的C3至C20伸雜芳基、取代的或未取代的伸聯苯、取代的或未取代的茀、取代的9-茀、取代的9,9-茀、取代的或未取代 的萘、取代的或未取代的蒽、取代的或未取代的菲、取代的或未取代的芘、取代的或未取代的苝、取代的或未取代的聯三伸苯、取代的或未取代的稠四苯、取代的或未取代的四芬、取代的或未取代的二苯并呋喃、取代的或未取代的二苯并噻吩、取代的或未取代的二苯并哌喃(xanthene)、取代的或未取代的咔唑、取代的9-苯基咔唑、取代的或未取代的氮呯、取代的或未取代的二苯并[b,f]氮呯、取代的或未取代的9,9’-螺二[茀]、取代的或未取代的螺[茀-9,9’-二苯并哌喃]、或取代的或未取代的芳香稠合環系統(包括至少三個取代的或未取代的芳香環，該取代的或未取代的芳香環從包括以下者的群組選出：取代的或未取代的非雜5元環、取代的或未取代的雜5元環、取代的或未取代的6元環及/或取代的或未取代的7元環)、取代的或未取代的茀、或稠合環系統(包括2至6個取代的或未取代的5至7元環)，且該環從包括以下者的群組選出：(i)不飽和的5至7元環的雜環，(ii)5至6元的芳香雜環，(iii)不飽和的5至7元環的非雜環，(iv)6元環的芳香非雜環；其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5的取代基在包括以下者的群組中選擇為相同或不同：H、D、F、C(-O)R2、CN、Si(R2)3、P(-O)(R2)2、OR2、S(-O)R2、S(-O)2R2、具有1至20個碳原子的取代的或未取代的直鏈烷基、具有1至20碳原子的取代的或未取代的分支烷基、具有3至20個碳原子的取代的或未取代的環烷基、具有2至20個碳原子的取代的或未取代的烯基或炔基基團、具有1至20個碳原子的取代的或未取代的烷氧基基團、具有6至40個芳香環原子的取代的或未取代的芳香環系統、以及具有5至40個芳香環原子的取代的或未取代的雜芳香環系統、未取代的C6至C18芳基、未取代的C3至C18雜芳基、包括2至6個未取代的5至7元環的稠合環系統，且該環從包括以下者 的群組選出：不飽和的5至7元環的雜環、5至6元的芳香雜環、不飽和的5至7元環的非雜環、及6元環的芳香非雜環，其中R2可從H、D、具有1至6個碳原子的直鏈烷基、具有1至6個碳原子的分支烷基、具有3至6個碳原子的環烷基、具有2至6個碳原子的烯基或炔基基團、C6至C18芳基或C3至C18雜芳基選出。
根據實施方式，其中T1、T2、T3、T4及T5可從單鍵、伸苯基、伸聯苯或伸聯三苯獨立地選出。根據實施方式，其中T1、T2、T3、T4及T5可從伸苯基、伸聯苯或伸聯三苯獨立地選出，以及T1、T2、T3、T4及T5中的一者為單鍵。根據實施方式，其中T1、T2、T3、T4及T5可從伸苯基或伸聯苯獨立地選出，以及T1、T2、T3、T4及T5中的一者為單鍵。根據實施方式，其中T1、T2、T3、T4及T5可從伸苯基或伸聯苯獨立地選出，以及T1、T2、T3、T4及T5中的二者為單鍵。
根據實施方式，其中T1、T2及T3可從伸苯基獨立地選出，以及T1、T2及T3中的一者為單鍵。根據實施方式，其中T1、T2及T3可從伸苯基獨立地選出，以及T1、T2及T3中的二者為單鍵。
根據實施方式，其中T6可為伸苯基、伸聯苯、伸聯三苯。根據實施方式，其中T6可為伸苯基。根據實施方式，其中T6可為伸聯苯。根據實施方式，其中T6可為伸聯三苯。
根據實施方式，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5可從D1至D16獨立地選出： 其中星號“*”表示結合位置。
根據實施方式，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5可從D1至D15獨立地選出；替代地從D1至D10及D13至D15獨立地選出。
根據實施方式，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5可從由D1、D2、D5、D7、D9、D10、D13至D16組成的群組獨立地選出。
當Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5在此範圍中被選擇時，速率開始溫度可在格外適合批量生產的範圍中。
“式(VI)或式(VII)的基質化合物”亦可被稱為“電洞傳輸化合物”。
根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物包括至少一萘基基團、咔唑基團、二苯并呋喃基團、二苯并噻吩基團及/或取代的茀基基團，其中取代基從甲基、苯基或茀基獨立地選出。
根據電子裝置的實施方式，其中式(VI)或式(VII)的基質化合物從F1至F19選出：
有機半導體層
有機半導體層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、印刷、澆鑄、狹縫式塗佈、朗繆-布洛傑特沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)或類似者於陽極層或陰極層上形成。當有機半導體層是使用真空沉積被形成時，沉積條件可根據用於形成該層的(一或多個)化合物以及該層的期望結構及熱性質而有所不同。然而，一般而言，用於真空沉積的條件可包括100℃至350℃的沉積溫度、10-8至10-3Torr的壓力(1Torr等於133.322Pa)以及0.1至10nm/sec的沉積速率。
當有機半導體層是使用旋轉塗佈或印刷被形成時，塗佈條件可根據用於形成該層的(一或多個)化合物以及有機半導體層的期望結構及熱性質而有所不同。例如，塗佈條件可包括約2000rpm至約5000rpm的塗佈速度以及約80℃至約200℃的熱處理溫度。執行塗佈後，熱處理移除溶劑。
有機半導體層的厚度可在約1nm至約20nm的範圍中，及例如在約 2nm至約15nm的範圍中，替代地在約2nm至約12nm的範圍中。
當有機半導體層的厚度在此範圍內時，有機半導體層可具有優異的電洞注入特性及/或電洞產生特性，而驅動電壓無實質損失。
根據本發明的一個實施方式，有機半導體層可包括：- 至少約0.5wt.-%至約30wt.-%的式(I)化合物、較佳地約0.5wt.-%至約20wt.-%、以及更佳地約1wt.-%至約15wt.-%的式(I)化合物，以及- 至少約70wt.-%至約99.5wt.-%的實質上共價的基質化合物、較佳地約80wt.-%至約99.5wt.-%、以及更佳地約85wt.-%至約99wt.-%的實質上共價的基質化合物；較佳地，式(I)化合物的wt.-%低於實質上共價的基質化合物的wt.-%；其中這些組成的重量-%是基於有機半導體層的總重量。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一光活性層，以及至少一有機半導體層中至少一者被設置於陽極與至少一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一光活性層，以及至少一有機半導體層被設置於陽極與至少一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二光活性層，其中至少一有機半導體層中至少一者被設置於第一與第二光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一光活性層，其中光活性層被設置於陽極層與陰極層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一光活性層，以及至少一有機半導體層被設置於陽極與至少一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一光活性層，以及至少一有機半導體層中至少一者被設置於陽極與至少一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二光活性層，其中至少一有機半導體層中至少一者被設置於第一與第二光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二光活性層，其中至少一有機半導體層中的一者被設置於第一與第二光活性層之間，以及至少一有機半導體層中的一者被設置於陽極層與第一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置為電致發光裝置，較佳地為有機發光二極體。
根據本發明的一個實施方式，有機半導體層為電洞注入層。
根據本發明的一個實施方式，光活性層為發光層。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二光活性層，其中至少一有機半導體層中至少一者被設置於第一與第二光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置為電致發光裝置，較佳地為有機發光二極體。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置進一步包括基板。
根據本發明的一個實施方式，陽極層包括第一陽極子層及第二陽極子層，其中- 第一陽極子層包括具有在4及6eV範圍中的功函數的第一金屬，以及- 第二陽極子層包括透明導電氧化物；以及- 第二陽極子層被設置為較靠近電洞注入層。
根據本發明的一個實施方式，第一陽極子層的第一金屬可從包括Ag、Mg、Al、Cr、Pt、Au、Pd、Ni、Nd、Ir的群組選出、較佳地從包括Ag、Au或Al的群組選出、以及更佳地從包括Ag的群組選出。
根據本發明的一個實施方式，第一陽極子層具有在5至200nm範圍中的厚度、替代地在8至180nm範圍中的厚度、替代地在8至150nm範圍中 的厚度、替代地在100至150nm範圍中的厚度。
根據本發明的一個實施方式，第一陽極子層是藉由經由真空熱蒸鍍沉積第一金屬來形成的。
應該理解，第一陽極層不是基板的一部分。
根據本發明的一個實施方式，第二陽極子層的透明導電氧化物從包括銦錫氧化物或銦鋅氧化物的群組選出、更佳地從包括銦錫氧化物的群組選出。
根據本發明的一個實施方式，第二陽極子層可具有在3至200nm範圍中的厚度、替代地在3至180nm範圍中的厚度、替代地在3至150nm範圍中的厚度、替代地在3至20nm範圍中的厚度。
根據本發明的一個實施方式，第二陽極子層可藉由濺鍍透明導電氧化物而被形成。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置的陽極層還額外包括第三陽極子層，第三陽極子層包括透明導電氧化物，其中第三陽極子層被設置於基板與第一陽極子層之間。
根據本發明的一個實施方式，第三陽極子層包括較佳地從包括銦錫氧化物或銦鋅氧化物、更佳地包括銦錫氧化物的群組選出的透明氧化物。
根據本發明的一個實施方式，第三陽極子層可具有在3至200nm範圍中的厚度、替代地在3至180nm範圍中的厚度、替代地在3至150nm範圍中的厚度、替代的3至20nm範圍中的厚度。
根據本發明的一個實施方式，第三陽極子層可藉由濺鍍透明導電氧化物而被形成。
應該理解，第三陽極層不是基板的一部分。
根據本發明的一個實施方式，陽極層包括：由Ag構成的第一陽極 子層；由透明導電氧化物構成的、較佳地由ITO構成的第二陽極子層；及由透明導電氧化物構成的、較佳地由ITO構成的第三陽極子層，其中第一陽極子層被設置於第二與第三陽極子層之間。
根據本發明的一個實施方式，電洞注入層與陽極層直接接觸。
本發明更進一步與一種包括陽極層、陰極、至少一光活性層及至少一有機半導體層的有機電子裝置有關，其中至少一有機半導體層被設置於至少一光活性層與陰極層之間；及其中至少一有機半導體層包括本發明化合物。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一光活性層，其中該至少一光活性層被設置於陽極層與陰極層之間，以及至少一有機半導體層中至少一者被設置於陽極層與至少一光活性層之間。
本發明更進一步與包括根據本發明的有機電子裝置的顯示裝置有關。
另外的層
根據本發明，除了上面已提及的層，該有機電子裝置還可包括另外的層。以下描述各個層的範例性實施方式：
基板
基板可為在製造例如有機發光二極體之類的電子裝置中通常使用的任何基板。如果光是經由該基板發出的，則該基板是透明的或半透明的材料，例如玻璃基板或透明塑膠基板。如果光是經由頂表面發出的，則基板可以是透明材料及不透明材料，例如玻璃基板、塑膠基板、金屬基板或矽基板。
陽極層
陽極層可藉由沉積或濺鍍用於形成陽極層的材料來形成。用於形 成陽極層的材料可為高功函數材料，以促進電洞注入。陽極材料亦可從低功函數材料(亦即，鋁)選出。陽極電極可為透明或反射電極。可使用透明導電氧化物，例如：銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、二氧化錫(SnO2)、氧化鋅鋁(AlZO)、以及氧化鋅(ZnO)來形成陽極電極。亦可使用金屬(典型地，銀(Ag)、金(Au))或金屬合金來形成陽極層。
根據本發明的實施方式，陽極層可包括第一陽極子層、第二陽極子層及第三陽極子層，其中第一陽極子層被設置為最接近基板，第三陽極子層被設置為最靠近包括式(I)化合物的有機半導體層，以及第二陽極子層夾在第一陽極子層與第二陽極子層之間接觸。
根據本發明的實施方式，第一及第三陽極子層包括透明導電氧化物、較佳地ITO或IZO、或由透明導電氧化物、較佳地ITO或IZO組成，以及第二陽極層包括Ag或由Ag組成。
電洞注入層
電洞注入層(HIL)可藉由真空沉積、旋轉塗佈、印刷、澆鑄、狹縫式塗佈、朗繆-布洛傑特(LB)沉積或類似者而於陽極層上形成。當HIL是使用真空沉積形成時，沉積條件可根據用於形成HIL的化合物以及HIL的期望結構及熱性質而有所不同。然而，一般而言，用於真空沉積的條件可包括100℃至500℃的沉積溫度、10-8至10-3Torr的壓力(1Torr等於133.322Pa)以及0.1至10nm/sec的沉積速率。
當HIL是使用旋轉塗佈或印刷形成時，塗佈條件可根據用於形成HIL的化合物以及HIL的期望結構及熱性質而有所不同。例如，塗佈條件可包括約2000rpm至約5000rpm的塗佈速度以及約80℃至約200℃的熱處理溫度。執行塗佈後，熱處理移除溶劑。
HIL可由形成HIL通常使用的任何化合物形成。可用於形成HIL的 化合物的實例包括：酞青化合物(例如，銅酞青(CuPc))、4,4',4"-三(3-甲基苯苯基胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)以及聚苯胺/聚4-苯乙烯磺酸(PANI/PSS)。
HIL可包括p型摻雜物或可由p型摻雜物組成，且p型摻雜物可從四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、2,2’(全氟萘-2,6-二亞基)二丙二腈或2,2',2"-(環丙烷-1,2,3-三亞基)三(2-(對氰基四氟苯基)乙腈)選出，但並不限於此。HIL可從以p型摻雜物摻雜的電洞傳輸基質化合物選出。已知摻雜電洞傳輸材料的典型實例為：用四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)(其LUMO能階為約-5.2eV)摻雜的銅酞菁(CuPc)(其HOMO能階近似為-5.2eV)；用F4TCNQ摻雜的鋅酞菁(ZnPc)(HOMO=-5.2eV)；用F4TCNQ摻雜的α-NPD(N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺)。用2,2’(全氟萘-2,6-二亞基)二丙二腈摻雜α-NPD。p型摻雜物的濃度可從1至20wt.-%選出、更佳地從3wt.-%至10wt.-%選出。
HIL的厚度可在約1nm至約100nm的範圍中，且例如在約1nm至約25nm的範圍中。當HIL的厚度在此範圍內時，HIL可具有優異的電洞注入特性，而驅動電壓無實質損失。
電洞傳輸層
電洞傳輸層(HIL)可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、朗繆-布洛傑特(LB)沉積或類似者而於HIL上形成。當HTL是藉由真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的的條件相似。然而，用於真空或溶液沉積的條件可根據用於形成HTL的化合物而有所不同。
HTL可由用於形成HTL通常使用的任何化合物形成。可適合使用的化合物揭露於例如Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama,Chem.Rev.2007,107,953-1010中，其藉由引用併入本文。可用於形成HTL的化合物的實例有：咔唑衍生物，例如，N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；聯苯胺衍生物，例如，N,N’-雙(3-甲基苯)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(TPD)、或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(alpha-NPD)；及三苯胺型化合物，例如，4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在這些化合物中，TCTA可傳輸電洞且抑制激子擴散入EML中。
根據本發明的一個實施方式，電洞傳輸層可與本發明的有機半導體層包括相同的實質上共價的基質化合物。
HTL的厚度可在約5nm至約250nm的範圍中、較佳在約10nm至約200nm的範圍中、進一步在約20nm至約190nm的範圍中、進一步在約40nm至約180nm的範圍中、進一步在約60nm至約170nm的範圍中、進一步在約80nm至約160nm的範圍中、進一步在約100nm至約160nm的範圍中、進一步在約120nm至約140nm的範圍中。HTL的較佳厚度可為170nm至200nm。
當HTL的厚度是在此範圍內時，HTL可具有優異的電洞傳輸特性，而驅動電壓無實質損失。
電子阻擋層
電子阻擋層(EBL)的功能是防止電子自發射層轉移至電洞傳輸層，且因此將電子限定於發射層內。因此，效率、操作電壓及/或使用期限被改良。典型地，電子阻擋層包括三芳胺化合物。相較於電洞傳輸層的LUMO能階，三芳胺化合物可具有更接近真空能階的LUMO能階。與電洞傳輸層的HOMO能階相較下，電子阻擋層可具有更偏離真空能階的HOMO能階。電子阻擋層的厚度可在2與20nm之間選擇。
如果電子阻擋層具有高三重態能階，則其亦可被描述為三重態控制層。
如果使用綠色或藍色磷光發射層，則三重態控制層的功能是減少三重態的淬滅。因此，可達成自磷光發射層的較高光發射效率。三重態控制層從具有三重態能階高於相鄰發射層中的磷光發射體的三重態能階的三芳胺化合物選出。用於三重態控制層的適合化合物(特別是三芳胺化合物)描述於EP 2 722 908 A1中。
光活性層(PAL)
光活性層將電流轉換為光子、或將光子轉換為電流。
PAL可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者而於HTL上被形成。當PAL是使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據用於形成PAL的化合物而有所不同。
根據本發明的一個實施方式，光活性層不包括式(I)化合物。
該光活性層可為發光層或吸光層。
發射層(EML)
EML可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者而於HTL上形成。當EML是使用真空沉積或旋轉塗佈被形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據用於形成EML的化合物而有所不同。
根據本發明的一個實施方式，發射層不包括式(I)化合物。
發射層(EML)可由主體(host)及發射體摻雜物的組合形成。主體的實例為Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯 基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-三級丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯伸芳基(DSA)及雙(2-(2-羥基苯基)苯并噻唑合)鋅(Zn(BTZ)2)。
發射體摻雜物可為磷光或螢光發射體。磷光發射體及經由熱活化延遲螢光(TADF)機制發射光的發射體可為較佳的，這是由於其較高的效率。發射體可為小分子或聚合物。
紅色發射體摻雜物的實例為PtOEP、Ir(piq)3及Btp2lr(acac)，但不限於此。這些化合物為磷光發射體，然而，紅色螢光發射體摻雜物亦可被使用。
綠色磷光發射體摻雜物的實例為Ir(ppy)3(ppy=苯吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
藍色磷光發射體摻雜物的實例為F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)及Ir(dfppz)3及三茀。4,4'-雙(4-二苯基胺基苯乙烯基)聯苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四-三級丁基苝(TBPe)為藍色螢光發射體摻雜物的實例。
發射體摻雜物的量可在基於100重量份的主體的約0.01至約50重量份的範圍中。替代地，發射層可由發光聚合物組成。EML可具有約10nm至約100nm的厚度，例如約20nm至約60nm的厚度。當EML的厚度在此範圍內時，EML可具有優異的光發射性，而驅動電壓無實質損失。
電洞阻擋層(HBL)
電洞阻擋層(HBL)可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者而於EML上形成，以防止電洞擴散至ETL中。當EML包括磷光摻雜物時，HBL亦可具有三重態激子阻擋功能。
亦可將HBL稱為輔助ETL或a-ETL。
當HBL是使用真空沉積或旋轉塗佈而被形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據用於 形成HBL的化合物而有所不同。可使用通常用於形成HBL的任何化合物。用於形成HBL的化合物的實例包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲啉衍生物及吖嗪衍生物，較佳地為三嗪或嘧啶衍生物。
HBL可具有在約5nm至約100nm的範圍中的厚度，例如在約10nm至約30nm範圍中的厚度。當HBL的厚度在此範圍內時，HBL可具有優異的電洞阻擋性質，而驅動電壓無實質損失。
電子傳輸層(ETL)
根據本發明的有機電子裝置可進一步包括電子傳輸層(ETL)。
根據本發明的另一個實施方式，該電子傳輸層可進一步包括吖嗪化合物，較佳地三嗪化合物。
在一個實施方式中，該電子傳輸層可進一步包括從鹼有機錯合物(較佳地為LiQ)選出的摻雜物。
ETL的厚度可為在約15nm至約50nm的範圍中，例如在約20nm至約40nm的範圍中。當EIL的厚度在此範圍中時，ETL可具有令人滿意的電子注入性質，而驅動電壓無實質損失。
根據本發明的另一個實施方式，該有機電子裝置可進一步包括電洞阻擋層及電子傳輸層，其中電洞阻擋層及電子傳輸層包括吖嗪化合物。較佳地，吖嗪化合物是三嗪化合物。
電子注入層(EIL)
可促進從陰極注入電子的可選的EIL可於ETL上被形成，較佳地直接於電子傳輸層上被形成。用於形成EIL的材料的實例包括本領域已知的8-羥基喹啉-鋰(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用於形成EIL的沉積及塗佈的條件與用於形成HIL的條件相似，但是用於沉積及塗佈的條件可根據用於形成EIL的材料而有所不同。
EIL的厚度可在約0.1nm至約10nm的範圍中，例如在約0.5nm至約9nm的範圍中。當EIL的厚度在此範圍內時，EIL可具有令人滿意的電子注入性質，而驅動電壓無實質損失。
陰極層
陰極層於EIL上被形成、或可選地於EIL上被形成。陰極層可由金屬、合金、導電化合物或其混合物形成。陰極電極可具有低功函數。例如，陰極層可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鋇(Ba)、鐿(Yb)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或類似物形成。替代地，陰極電極可由例如ITO或IZO之類的透明導電氧化物形成。
陰極層的厚度可在約5nm至約1000nm的範圍中，例如在約10nm至約100nm的範圍中。當陰極層的厚度在約5nm至約50nm的範圍中時，即使由金屬或金屬合金形成，陰極層可為透明的或半透明的。
應該理解，陰極層不是電子注入層或電子傳輸層的一部分。
有機發光二極體(OLED)
根據本發明的有機電子裝置可為有機發光裝置。
根據本發明的一個態樣，提供了一種有機發光二極體(OLED)，包括：基板；於基板上形成的陽極電極；包括式(I)化合物的有機半導體層；電洞傳輸層；發射層；電子傳輸層；以及陰極電極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種OLED，包括：基板；於基板上形成的陽極電極；包括式(I)化合物的有機半導體層；電洞傳輸層；電子阻擋層；發射層；電洞阻擋層；電子傳輸層；以及陰極電極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種OLED，包括：基板；於基板上形成的陽極電極；包括式(I)化合物的有機半導體層；電洞傳輸層；電子阻擋層；發射層；電洞阻擋層；電子傳輸層；電子注入層；以及陰極電 極。
根據本發明的各種實施方式，可提供被設置於上面提及的層之間、基板上或頂部電極上的OLED層。
根據一個態樣，OLED可包括被設置為與陽極電極相鄰的基板的層結構，陽極電極被設置為與第一電洞注入層相鄰，第一電洞注入層被設置為與第一電洞傳輸層相鄰，第一電洞傳輸層被設置為與第一電子阻擋層相鄰，第一電子阻擋層被設置為與第一發射層相鄰，第一發射層被設置為與第一電子傳輸層相鄰，第一電子傳輸層被設置為與n型電荷產生層相鄰，n型電荷產生層被設置為與電洞產生層相鄰，電洞產生層被設置為與第二電洞傳輸層相鄰，第二電洞傳輸層被設置為與第二電子阻擋層相鄰，第二電子阻擋層被設置為與第二發射層相鄰，可選的電子傳輸層及/或可選的注入層被設置於第二發射層與陰極電極之間。
根據本發明的有機半導體層可為第一電洞注入層及/或p型電荷產生層。
例如，根據圖2的OLED可由製程形成，其中在基板(110)上，以如下順序依序地形成陽極(120)、電洞注入層(130)、電洞傳輸層(140)、電子阻擋層(145)、發射層(150)、電洞阻擋層(155)、電子傳輸層(160)、電子注入層(180)及陰極電極(190)。
有機電子裝置
根據本發明的有機電子裝置可為發光裝置或光伏電池，且較佳地為發光裝置。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種製造有機電子裝置的方法，該方法使用：- 至少一個沉積源，較佳地二沉積源且更佳地至少三沉積源。
適合的沉積方法包括：- 經由真空熱蒸鍍的沉積；- 經由溶液處理的沉積，較佳地該處理選自旋轉塗佈、印刷、澆鑄；及/或- 狹縫式塗佈。
根據本發明的各種實施方式，提供一種方法，該方法使用：- 第一沉積源來釋放根據本發明的式(I)化合物，及- 第二沉積源來釋放實質上共價的基質化合物；該方法包括形成有機半導體層的步驟；其中對於有機發光二極體(OLED)：- 藉由從該第一沉積源釋放根據本發明的式(I)化合物以及從第二沉積源釋放實質上共價的基質化合物來形成該有機半導體層。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包括：於陽極電極上形成至少一層、以及於陽極電極與第一電子傳輸層之間形成發射層，形成至少一層從由形成電洞傳輸層或形成電洞阻擋層組成的群組選出。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包括用於形成有機發光二極體(OLED)的步驟，其中- 於基板上形成陽極電極，- 於陽極電極上形成包括式(I)化合物的有機半導體層，- 於包括式(I)化合物的有機半導體層上形成電洞傳輸層，- 於電洞傳輸層上形成發射層，- 於發射層上形成電子傳輸層，可選地於發射層上形成電洞阻擋層，- 以及最後形成陰極電極，- 可選地，以此順序，於第一陽極電極與發射層之間形成電洞阻擋層，- 可選地，於電子傳輸層與陰極電極之間形成電子注入層。
根據各種實施方式，該OLED可具有以下的層結構，其中這些層具 有以下的順序：陽極、包括根據本發明的式(I)化合物的有機半導體層、第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、發射層、可選的電洞阻擋層、電子傳輸層、可選的電子注入層及陰極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種電子裝置，包括根據此申請案各處描述的任何實施方式的至少一有機發光裝置，較佳地，在此申請案各處描述的實施方式中的一者中，電子裝置包括有機發光二極體。更佳地，電子裝置為顯示裝置。
在下文中，參考實例更詳細說明實施方式。然而，本揭露並不限於以下的實例。現在，將對範例性態樣進行詳細闡釋。
100:有機電子裝置
110:基板
120:陽極層
121:第一陽極子層
122:第二陽極子層
123:第三陽極子層
130:電洞注入層(HIL)
140:第一電洞傳輸層(HTL1)
145:電子阻擋層(EBL)
150:發射層(EML)
155:電洞阻擋層(HBL)
160:電子傳輸層(ETL)
170:光活性層(PAL)
180:電子注入層(EIL)
190:陰極層
前述元素以及所請元素及所述實施方式中依據本發明使用的元素就其尺寸、形狀、材料選擇及技術概念而言沒有任何特殊例外，使得可無限制地應用相關領域中已知的選擇準則。
本發明的目的的附加細節、特徵和優點揭露於附屬項及以範例性方式顯示根據本發明的較佳實施方式的各自圖式的以下描述中。然而，任一實施方式不一定代表本發明的完整範圍，並且因此，作為請求項的參考且於本文中用於解釋本發明的範圍。應該理解，前面的一般描述及以下的詳細描述都僅為範例性的和解釋性的，且旨在對所請本發明提供進一步解釋。
圖1是根據本發明的範例性實施方式的有機電子裝置的示意截面圖；圖2是根據本發明的範例性實施方式的有機發光二極體(OLED)的示意截面圖；圖3是根據本發明的範例性實施方式的OLED的示意截面圖。
圖4是根據本發明的範例性實施方式的OLED的示意截面圖。
在下文中，參考實例更詳細說明圖式。然而，本揭露並不限於以下的圖式。
在本文中，當稱第一元件被形成或設置於第二元件“上”或“之上”時，第一元件可直接被設置於第二元件上，或一或更多其他元件可被設置於它們之間。
當稱第一元件“直接”被形成或設置於第二元件“上”或“之上”時，沒有其他元件被設置於它們之間。
圖1是根據本發明的範例性實施方式的有機電子裝置100的示意截面圖。有機電子裝置100包括基板110、陽極層120及可包括式(I)化合物的電洞注入層(HIL)(130)。HIL 130被設置於陽極層120上。於HIL 130上，光活性層(PAL)170及陰極層190被設置。
圖2是根據本發明的範例性實施方式的有機發光二極體(OLED)100的示意截面圖。OLED 100包括基板110、陽極層120及可包括式(I)化合物的電洞注入層(HIL)130。HIL 130被設於陽極層120上置。於HIL 130上，電洞傳輸層(HIL)140、發射層(EML)150、電子傳輸層(ETL)160、電子注入層(EIL)180及陰極層190被設置。可選地，可使用電子傳輸層堆疊(ETL)代替單一電子傳輸層160。
圖3是根據本發明的另一範例性實施方式的OLED 100的示意截面圖。圖3與圖2的不同之處在於，圖3的OLED 100包括電子阻擋層(EBL)145及電洞阻擋層(HBL)155。
參考圖3，OLED 100包括：基板110、陽極層120、可包括式(I)化合物的電洞注入層(HIL)130、電洞傳輸層(HIL)140、電子阻擋層(EBL)145、發射層(EML)150、電洞阻擋層(HBL)155、電子傳輸層(ETL)160、電子注入層(EIL)180及陰極層190。
圖4是根據本發明的另一範例性實施方式的OLED 100的示意截面 圖。圖4與圖3的不同之處在於，圖4的OLED 100包括第一、第二及第三陽極子層。
參考圖4，有機電子裝置100包括：基板110；包括第一陽極子層121、第二陽極子層122及第三陽極子層123的陽極層120；以及電洞注入層(HIL)130。HIL 130被設置於陽極層120上。於HIL 130上，電洞傳輸層(HTL)140、電子阻擋層(EBL)145、第一發射層(EML)150、電洞阻擋層(HBL)155、電子傳輸層(ETL)160、可選的電子注入層(EIL)180、以及陰極層190被設置。電洞注入層130可包括式(I)化合物。
儘管圖1、圖2以及圖3及圖4中未示出，但可於陰極層190上進一步形成密封層及/或覆蓋層，以便密封有機電子裝置100。此外，可對其施加各種其他修飾。
在下文中，將參考以下的實例更詳細描述本發明的一或多個範例性實施方式。然而，這些實例無意限制本發明的一或更多範例性實施方式的目的及範圍。
藉由僅是說明性而非約束性的以下實例進一步說明本發明。
可如EP2180029A1及WO2016097017A1中所述製備式(I)化合物。
所計算的HOMO及LUMO
利用套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)計算HOMO及LUMO。藉由應用混合函數B3LYP及在氣相中的6-31G*基組來測定分子結構的最佳化幾何及HOMO和LUMO能階。如果多於一個構形是可行的，則選擇具有最低總能量的構形。
熱重分析
用語“TGA5%”表示在熱重分析期間發生5%重量損失並以℃為單位測量的溫度。
TGA5%的值可藉由在熱重分析儀中，在100μL的敞口鋁盤中，在平衡區域中於20mL/min的流速及在烘箱區域中於30mL/min的流速的氮氣流下，以10K/min的加熱速率加熱9-11mg樣品來測定。
TGA5%值可提供化合物的揮發度及/或分解溫度的間接測量。在第一近似法中，TGA5%值越高，則化合物的揮發度越低及/或分解溫度越高。
根據一個實施方式，式(I)化合物的TGA5%值在280℃及390℃的範圍中選擇；較佳地在290℃及380℃的範圍中選擇，亦較佳地在295℃及370℃的範圍中選擇。
製造OLED的一般程序
關於表3中的實例1至6及比較例1及2，將具有包括10nm ITO的第一陽極子層、120nm Ag的第二陽極子層及8nm ITO的第三陽極子層的陽極層的玻璃基板切割為50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸，用水超音波清洗60分鐘、且接著用異丙醇超音波清洗20分鐘。在包括97.6vol.-%氮氣及2.4vol.-%氧氣的氣氛下，執行後續的電漿處理。
然後，式F3化合物(為基質化合物)及式(I)化合物在真空下被共沉積於陽極層上，以形成具有10nm厚度的電洞注入層(HIL)。在比較例1及2中，使用比較化合物C1及C2代替式(I)化合物。電洞注入層的組合物可見於表3中。
然後，式F3化合物被真空沉積於HIL上，以形成具有123nm厚度的電洞傳輸層(HTL)。
然後，N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-N-(4-(9-苯基-9H-茀-9-基) 苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺(CAS 1824678-59-2)被真空沉積於HTL上，以形成具有5nm厚度的電子阻擋層(EBL)。
然後，為EML主體的97vol.-%的H09以及為藍色螢光發射體摻雜物的3vol.-%的BD200(南韓Sun Fine化學公司(Sun Fine Chemicals,Korea))被共沉積於EBL上，以形成具有20nm厚度的藍色發光第一發射層(EML)。
然後，藉由於發射層(EML)上沉積2-(3'-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，形成具有5nm厚度的電洞阻擋層(HBL)。
然後，藉由共沉積50wt.-%的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-聯苯]-4-甲腈及50wt.-%的LiQ，於電洞阻擋層上形成具有31nm厚度的電子傳輸層(ETL)。
Ag：Mg(90：10vol.-%)在10-7mbar下以0.01至1Å/s的速率被蒸發，以於電子傳輸層上形成具13nm厚度的陰極層。
然後，式F3化合物被沉積於陰極層上，以形成具有75nm厚度的覆蓋層。
藉由用載玻片封裝裝置，保護OLED堆疊免受環境條件的影響。從而，形成包括用於進一步保護的集氣劑材料(getter material)的空腔。
為評估本發明實例相較於先前技術的性能，在20℃，測量電流效率。使用Keithley 2635電源供應及測量單元(Keithley 2635 source measure unit)，藉由以V為單位供應電壓並以mA為單位測量流經受測裝置的電流，測定電流-電壓特性。對該裝置施加的電壓在0V與10V之間的範圍中以0.1V的階梯變化。而且，針對每一個電壓值，使用Instrument Systems CAS-140CT陣列式光譜儀(藉由Deutsche Akkreditierungs-stelle(DAkkS)校正)以cd/m2為單位測量亮度來測定亮度-電壓特性及CIE坐標。藉由分別內插 亮度-電壓特性及電流-電壓特性，測定10mA/cm2的cd/A效率。
在底部發光裝置中，發光主要是朗伯(Lambertian)發光並以外部量子效率(EQE)百分比為單位被量化。為了測定以百分比為單位的效率EQE，在10mA/cm2下，使用經校正的光電二極體測量裝置的光輸出。
在頂部發光裝置中，發光為向前導向的非朗伯型且亦高度取決於微空腔(mirco-cavity)。因此，與底部發光裝置相較，效率EQE較高。為了測定以百分比為單位的效率EQE，在10mA/cm2下，使用經校正的光電二極體測量裝置的光輸出。
在環境條件(20℃)及30mA/cm2下，使用Keithley 2400電源電表(Keithley 2400 sourcemeter)測量裝置的使用期限LT，並以小時為單位進行記錄。
使用經校正的光電二極體測量裝置的亮度。使用期限LT被定義為直到裝置的照度降低至其初始值的97%的時間。
本發明的技術效果
在表1中顯示實例A1至A10及比較例1及2(=C1及C2)的LUMO能階及TGA5%溫度(當可用時)。表2顯示比較例C1及C2的結構。
以套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)，藉由應用混合函數B3LYP及在氣相中的6-31G*基組來計算LUMO能階。
總之，已經獲得改良的LUMO能階。
比較化合物1具有-4.58eV的LUMO。在比較化合物1中，R1至R5為F。
比較化合物2具有-4.34eV的LUMO能階。比較化合物2與比較化合物1的不同在於氟原子的數目。在比較化合物2中，三個氟原子已被氫原子代替。如在表1中可看到的，與比較化合物1相較，LUMO能階較高。
在本發明化合物A1中，LUMO能階為-4.39eV並因此，比比較化合物2的LUMO能階低。本發明化合物1不同於比較化合物2之處在於氟原子的數目，亦即，每個環三個氟原子。較低的LUMO能階是有益的，因為具有較低HOMO能階的基質化合物被賦能。
在本發明化合物A2中，LUMO能階為-4.44eV，並因此，比本發明化合物A1的LUMO能階低。本發明化合物A2不同於本發明化合物A1之處在於氟原子的數目，亦即，每個環四個氟原子。
在本發明化合物A3至A7、A9及A10中，與比較化合物1及2相較，LUMO能階被改良，見表1。
另外，與比較化合物1及2相較，本發明化合物A1至A8的TGA5%值較高。
降低的揮發度可為有益的，因為在批量生產期間其可允許較好地控制蒸發速率。另外，熱穩定性可被改良，因為分解發生在較高溫度。
在表3中，顯示了包括電洞注入層(HIL)(電洞注入層(HIL)包括比較化合物及本發明化合物)的有機電致發光裝置的特性資料：
如從表3中可看到的，所有裝置的操作電壓U低於比較化合物的操作電壓U。
另外，所有裝置的外部量子效率EQE高於比較化合物的外部量子效率EQE。
特別是在行動裝置中，低操作電壓及/或高效率對於降低功率消耗及改良電池壽命可為有益的。
上面的詳細實施方式中的元件及特徵的特定組合僅為範例性的；亦明確地構思在此專利/申請案中的以及藉由引用而併入之專利/申請案中的這些教示與其他教示之交換及替換。如本領域中具有通常知識者將認識到的，本領域中具有通常知識者可想到在不脫離所請本發明之精神及範圍下對本文描述的內容之變更、修飾及其他實施。因此，前面的描述僅作為實例，且並非意在限制。在申請專利範圍中，用語“包括”不排除其他元件或步驟，且不定冠詞“一(a)”或“一個(an)”不排除複數個。僅就某些措施敘述在相互不同的附屬項中之事實而言並非指示這些措施之組合不能有利地使用。本發明之範圍界定於下列申請專利範圍及其等效物中。此外，描述及申請專利範圍中使用的參考符號並不限制所請本發明的範圍。
100:有機電子裝置 110:基板 120:陽極層 130:電洞注入層（HIL） 170:光活性層(PAL) 190:陰極層

Claims (15)

  1. 一種式(I)化合物： (I) 其中A 1從式(II)選出 (II) 其中星號“*”表示一結合位置； X 1從CR 1或N選出； X 2從CR 2或N選出； X 3為CR 3，其中R 3為D或H； X 4從CR 4或N選出； X 5從CR 5或N選出； R 1、R 2、R 4及R 5(如果存在)從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基、F、D或H獨立地選出，其中當R 1、R 2、R 3、R 4及R 5中任一者存在時，則對應的X 1、X 2、X 4及X 5不是N； 前提條件為下列任一 - R 1、R 2、R 4及R 5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基選出，或者 - R 1、R 2、R 4及R 5中的三者從F獨立地選出； A 2及A 3從式(III)獨立地選出 (III) 其中星號“*”表示一結合位置； Ar從取代的或未取代的C 6至C 18芳基、及取代的或未取代的C 2至C 18雜芳基獨立地選出，其中Ar上的取代基從CN、部分或全氟化的C 1至C 6烷基、F、D獨立地選出；以及 R’從Ar、取代的或未取代的C 6至C 18芳基或C 3至C 18雜芳基、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基、F或CN選出， 其中該式(I)化合物包括3個與7個之間的CN基團，且該式(I)化合物的LUMO能階在≤-4.38 eV及≥-5.3 eV的範圍中選擇。
  2. 如請求項1所述的化合物，被選為式(IV) (IV) 其中B 1從式(V)選出 (V) 其中星號“*”表示一結合位置， B 3及B 5為Ar，及B 2、B 4及B 6為R’。
  3. 如請求項1或請求項2所述的化合物，其中R 1、R 2、R 4及R 5中至少二者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基選出。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中R 2及R 4中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基選出。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中R 1、R 2、R 4及R 5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基選出，及R 1、R 2、R 4及R 5中至少一者從F選出。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中R 1、R 2、R 4及R 5中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基選出，及X 1、X 2、X 4或X 5中至少一者為N。
  7. 如請求項1所述的化合物，其中式(II)不包括以下的部分中的一者： 、 、 、 及 。
  8. 如請求項1所述的化合物，其中式(III)不包括以下的部分中的一者： 、 、 、 及 。
  9. 如請求項1所述的化合物，其中R 1、R 2、R 4及R 5中的一者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基選出，及另外的R 1、R 2、R 4及R 5從F獨立地選出。
  10. 一種有機電子裝置，包括一陽極層、一陰極層及至少一有機半導體層，其中該至少一有機半導體層被設置於該陽極層與該陰極層之間；且其中該至少一有機半導體層包括如請求項1所述的式(I)化合物。
  11. 如請求項10所述的有機電子裝置，其中該有機半導體層包括一組合物，該組合物包括一式(IV)化合物 (IV) 其中B 1從式(V)選出 (V) 其中星號“*”表示一結合位置， B 3及B 5為Ar，及B 2、B 4及B 6為R’ ， 以及 式(IVa)至(IVd)化合物中的至少一者 (IVa) (IVb) (IVc) (IVd) 。
  12. 如請求項10或請求項11所述的有機電子裝置，其中該有機電子裝置包括至少一光活性層，以及該至少一有機半導體層中的至少一者被設置於該陽極層與該至少一光活性層之間。
  13. 如請求項10所述的有機電子裝置，其中該有機電子裝置包括至少二光活性層，其中該至少一有機半導體層中的至少一者被設置於第一光活性層與該第二光活性層之間。
  14. 如請求項10所述的有機電子裝置，其中該有機電子裝置為一電致發光裝置。
  15. 一種包括如請求項10至請求項14中任一項所述的有機電子裝置的顯示裝置。
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