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TWI881141B - 用於有機電子元件之式(I)有機化合物、包含式(IV)化合物及至少一式(IVa)至(IVd)化合物之組合物、包含該化合物或組合物之有機半導體層、包含該有機半導體層之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 - Google Patents

用於有機電子元件之式(I)有機化合物、包含式(IV)化合物及至少一式(IVa)至(IVd)化合物之組合物、包含該化合物或組合物之有機半導體層、包含該有機半導體層之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 Download PDF

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TWI881141B
TWI881141B TW110122434A TW110122434A TWI881141B TW I881141 B TWI881141 B TW I881141B TW 110122434 A TW110122434 A TW 110122434A TW 110122434 A TW110122434 A TW 110122434A TW I881141 B TWI881141 B TW I881141B
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organic
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麥斯 彼得 穆林
班傑明 舒爾策
雅各布 雅克 武達奇克
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德商諾瓦發光二極體有限公司
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Priority claimed from EP20203457.5A external-priority patent/EP3989303A1/en
Priority claimed from EP20203447.6A external-priority patent/EP3989302B1/en
Priority claimed from EP20203460.9A external-priority patent/EP3989301A1/en
Priority claimed from EP20203458.3A external-priority patent/EP3989304A1/en
Priority claimed from EP20203463.3A external-priority patent/EP3989305A1/en
Priority claimed from PCT/EP2021/065949 external-priority patent/WO2021250279A1/en
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Abstract

本發明與一種用於有機電子裝置的式（I）化合物、包括式（IV）化合物、及式（IVa）至（IVd）化合物的至少一者的組成物、包括該化合物或組成物的有機半導體層、包括有機半導體層的有機電子裝置、及包括有機電子裝置的顯示裝置有關。

Description

用於有機電子元件之式　(I)　有機化合物、包含式　(IV)　化合物及至少一式　(IVa)　至　(IVd)　化合物之組合物、包含該化合物或組合物之有機半導體層、包含該有機半導體層之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置
本發明與一種用於有機電子元件的式(I)有機化合物、包括式(IV)化合物及至少一式(IVa)至(IVd)化合物的組成物、包括該化合物或組成物的有機半導體層、包括有機半導體層的有機電子裝置、及包括有機電子裝置的顯示裝置有關。
為自發光裝置的有機電子裝置(例如，有機發光二極體(OLED))具有廣視角、優異對比度、快速反應、高亮度、優異操作電壓特性、以及色彩再現。典型的OLED包括依序地堆疊於基板上的陽極、電洞傳輸層 (HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、以及陰極。在此方面，HTL、EML及ETL是由有機化合物形成的薄膜。
當對該陽極及陰極施加電壓時，自陽極注入的電洞經由HTL移動至EML，且自陰極注入的電子經由ETL移動至EML。電洞及電子於EML中重新結合，以產生激子。當激子自激發狀態下降到基態時，光線發出。應該使電洞及電子的注入及流動平衡，使得具有上述結構的OLED具有優異效率及/或長使用期限。
有機發光二極體的性能可受半導體層的特性的影響、並且尤其可受亦含於半導體層中的金屬錯合物的特性的影響。
仍然有需要改良有機半導體材料、半導體層及其有機電子裝置的性能，特別是，經由改良其內包括的化合物的特性來達成改良操作電壓及電壓隨時間的推移的穩定性。
本發明的態樣提供一種用於有機電子裝置的式(I)有機化合物，
Figure 110122434-A0305-12-0002-1
 其中A1選自式(II)
Figure 110122434-A0305-12-0002-2
 X1選自CR1或N；X2選自CR2或N； X3選自CR3或N；X4選自CR4或N；X5選自CR5或N；R1及R5(如果存在)獨立地選自CN、NO2、CF3、鹵素、Cl、F、H或D；R2、R3及R4(如果存在)獨立地選自CN、NO2、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、鹵素、Cl、F、H或D；其中當R1、R2、R3、R4及R5中任一者存在時，則對應的X1、X2、X3、X4及X5不是N；前提條件是- R2及R4中的至少一者存在且獨立地選自H或D；- R1、R2、R3、R4或R5中的至少三者存在，且R1、R2、R3、R4或R5中的至少一者不是H或D；A2及A3獨立地選自式(III)
Figure 110122434-A0305-12-0003-3
 其中Ar獨立地選自取代的或未取代的C6至C18芳基及取代的或未取代的C2至C18雜芳基，其中Ar上的取代基獨立地選自CN、NO2、部分或全氟化的C1至C6烷基、鹵素、Cl、F、D；及R‘選自Ar、取代的或未取代的C6至C18芳基或C3至C18雜芳基、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、鹵素、F或CN；其中星號“*”表示結合位置；及其中以A1與A2或A3中的至少一者不同的方式，選擇A1、A2及A3。
應指出的是，於本申請案及申請專利範圍各處，An、Bn、Rn、Xn等任一者始終指相同的部分，除非另有指明。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“部分氟化的”指其中僅一部分氫原子由氟原子代替的C1至C8烷基基團。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“全氟化的”指其中全部氫原子藉由氟原子代替的C1至C8烷基基團。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“取代的”指用氘、C1至C12烷基及C1至C12烷氧基取代的。
然而，於本說明書中，“芳基取代的”指用一或更多芳基基團的取代，它們本身可用一或更多芳基及/或雜芳基基團取代。
對應地，於本說明書中，“雜芳基取代的”指用一或更多雜芳基基團的取代，它們本身可用一或更多芳基及/或雜芳基基團取代。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“烷基基團”指飽和的脂肪族烴基基團。該烷基基團可為C1至C12烷基基團。更具體地，烷基基團可為C1至C10烷基基團或C1至C6烷基基團。例如，C1至C4烷基基團於烷基鏈中包括1至4個碳、且可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基及三級丁基。
烷基基團的具體實例可為甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、丁基基團、異丁基基團、二級丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團。
術語“環烷基”指由來自對應的環烷中包括的環原子的一個氫原子的形式摘取而自環烷衍生的飽和烴基基團。環烷基基團的實例可為環丙基基團、環丁基基團、環戊基基團、環己基基團、甲基環己基基團、金剛烷基基團及其類似者。
將術語“雜”理解為可藉由共價結合的碳原子形成的結構中的至少一碳原子由另一多價原子代替的方式。較佳地，雜原子選自B、Si、N、P、O、S；更佳地選自N、P、O、S。
於本說明書中，“芳基基團”指可以由來自對應的芳香烴中的芳香環的一個氫原子的形式摘取所產生的烴基基團。芳香烴指含有至少一芳香環或芳香環系統的烴。芳香環或芳香環系統指共價結合的碳原子的平面環或環系統，其中該平面環或環系統包括滿足休克耳(Hückel)定則的非定域電子的共軛系統。芳基基團的實例包括：單環基團，如苯基或甲苯基；包括由單鍵連接的複數芳香環的多環基團，如聯苯；及包括稠合環的多環基團，如萘基或茀-2-基。
類似地，在雜芳基下，尤其適宜理解由來自包括至少一個此種環的化合物中的雜環芳香環的一個環氫的形式摘取衍生的基團。
在雜環烷基下，尤其適宜理解由來自包括至少一個此種環的化合物中的飽和環烷基環的一個環氫的形式摘取衍生的基團。
將術語“稠合芳基環”或“縮合芳基環”理解為當二個芳基環共用至少二個共同sp2-雜化碳原子時二個芳基環被視為被稠合或被縮合的方式。
在本說明書中，單鍵指直接鍵。
術語“無”、“不含有”、“不包括”不排除在沉積之前可能存在於化合物中的雜質。雜質對本發明達成的目的沒有技術影響。
術語“夾在之間接觸”指三層的佈置，其中在中間的層與二個相鄰層直接接觸。
術語“吸光層(light-absorbing layer)”及“光吸收層(light absorption layer)”同義地被使用。
術語“發光層(light-emitting layer)”、“光發射層(light emission layer)”及“發射層(emission layer)”同義地被使用。
術語“OLED”、“有機發光二極體”及“有機發光裝置”同義地被使用。
術語“陽極”、“陽極層”及“陽極電極”同義地被使用。
術語“陰極”、“陰極層”及“陰極電極”同義地被使用。
在說明書中，電洞特性指下述能力：當施加電場時，施予電子以形成電洞；以及根據最高佔據分子軌域(HOMO)能階，由於導電特性於陽極中形成的電洞可容易地注入發射層中以及在發射層中傳輸。
此外，電子特性指下述能力：當施加電場時，接收電子；以及根據最低未佔據分子軌域(LUMO)能階，由於導電特性，於陰極中形成的電子可容易地注入發射層中以及在發射層中傳輸。
令人驚訝地發現，藉由使各種態樣中的裝置特別是在操作電壓及電壓隨時間的推移的穩定性方面能夠較佳於本領域中已知的有機電致發光裝置，根據本發明的有機化合物解決了本發明基本的問題。
根據本發明的一個實施方式，該化合物選為式(IV)
Figure 110122434-A0305-12-0006-4
 其中B1選自式(V)
Figure 110122434-A0305-12-0006-5
 B3及B5為Ar，及B2、B4及B6為R’。
根據本發明的一個實施方式，A1與A2或A3中的一者相同。
替代地，根據本發明的一個實施方式，A2與A3相同。
根據本發明的一個實施方式，該化合物包括少於九CN基團，較佳地少於八CN基團。
根據本發明的一個實施方式，R3存在且R3選自CN、NO2、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、鹵素、Cl或F，較佳地選自CN、NO2或CF3。
根據本發明的一個實施方式，R3存在且R3選自CN、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、鹵素、Cl或F，較佳地選自CN或CF3。
根據本發明的一個實施方式，R1、R2、R3、R4或R5(如果存在)中少於四個為H或D。
根據本發明的一個實施方式，當應用混合函數B3LYP及在氣相中的6-31G*基組、由套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)計算時，該化合物的計算的LUMO能階在
Figure 110122434-A0305-12-0007-64
-4.35eV及
Figure 110122434-A0305-12-0007-65
-5.75eV的範圍中，較佳地在
Figure 110122434-A0305-12-0007-66
-4.50eV至
Figure 110122434-A0305-12-0007-67
-5.75eV的範圍中；甚佳地在
Figure 110122434-A0305-12-0007-68
-4.8eV及
Figure 110122434-A0305-12-0007-69
-5.3eV的範圍中。
根據本發明的一個實施方式，X1、X2、X3、X4及X5的0者、1者或2者的全體為N。
根據本發明的一個實施方式，R1或R5中的至少一者存在且選自CN、NO2、CF3、鹵素、Cl或F。
根據本發明的一個實施方式，R1或R5中的至少一者存在且選自CN、CF3、鹵素、Cl或F。
根據本發明的一個實施方式，X1、X2、X4及X5中的至少一者為N，且R3存在。
根據本發明的一個實施方式，X2或X4為N，且R3存在。
根據本發明的一個實施方式，X1、X2、X4及X5中的二者為N，且R3存在，其中較佳地，R1、R2、R4及R5(如果存在)中的至少一者獨立地為H或D。
根據本發明的一個實施方式，R1、R3或R5中的至少一者不是H或D。
根據本發明的一個實施方式，R1至R5中的至少二或更多者不是H或D，較佳地，R1、R3及R5中的至少二或更多者不是H或D。
根據本發明的一個實施方式，R1至R5全部存在，且R1、R3、及R5中的二者或更多者不是H或D。
根據本發明的一個實施方式，only one of R2及R4中僅一者選自H或D，及較佳地，R2及R4(如果存在)中另一者選自CN、NO2、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、鹵素、Cl及F。
替代地，根據本發明的一個實施方式，R2及R4存在且獨立地選自H或D，其中較佳地，R1及R5(如果存在)獨立地選自CN、NO2、CF3、鹵素、Cl及F。
根據本發明的一個實施方式，R’選自CN。
根據本發明的一個實施方式，式(II)選自包括下述部分的群組：
Figure 110122434-A0305-12-0008-6
Figure 110122434-A0305-12-0009-7
Figure 110122434-A0305-12-0010-8
Figure 110122434-A0305-12-0011-9
根據本發明的一個實施方式，式(II)選自包括下述部分的群組：
Figure 110122434-A0305-12-0011-10
根據本發明的一個實施方式，式(II)選自包括下述部分的群組：
Figure 110122434-A0305-12-0012-11
根據本發明的一個實施方式，式(III)選自包括下述部分的群組：
Figure 110122434-A0305-12-0012-12
Figure 110122434-A0305-12-0013-13
Figure 110122434-A0305-12-0014-14
Figure 110122434-A0305-12-0015-15
根據本發明的一個實施方式，式(III)選自包括下述部分的群組：
Figure 110122434-A0305-12-0015-16
根據本發明的一個實施方式，式(III)選自包括下述部分的群組：
Figure 110122434-A0305-12-0016-17
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物選自化合物A1至A68：
Figure 110122434-A0305-12-0016-18
Figure 110122434-A0305-12-0017-19
Figure 110122434-A0305-12-0018-20
Figure 110122434-A0305-12-0019-22
Figure 110122434-A0305-12-0020-23
Figure 110122434-A0305-12-0021-24
Figure 110122434-A0305-12-0022-25
Figure 110122434-A0305-12-0023-26
Figure 110122434-A0305-12-0024-28
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物選自化合物A3、A13、A15、A58、A59、A60、A61、A64、A65、A66、A67及A68。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物選自下面的結構中的一者：
Figure 110122434-A0305-12-0025-29
Figure 110122434-A0305-12-0026-30
根據本發明的一個實施方式，具有下面結構的化合物被排除式(I)化合物：
Figure 110122434-A0305-12-0026-31
本發明更進一步與一種包括式(IV)化合物及式(IVa)至(IVd)化合物中的至少一者的組成物有關
Figure 110122434-A0305-12-0026-32
Figure 110122434-A0305-12-0026-33
Figure 110122434-A0305-12-0027-34
Figure 110122434-A0305-12-0027-35
本發明更進一步與有機半導體層有關，其中該有機半導體層包括根據本發明的化合物或根據本發明的組成物。
在有機半導體層包括根據本發明的組成物情況中，在本申請文本各處，術語“式(I)化合物”亦應旨在包括上面描述的組成物。
根據本發明的的一個實施方式，有機半導體層及/或式(I)化合物是非發射性的。
在本說明書的上下文中，術語“基本上非發射性的”或“非發射性”意指該化合物或層對來自該裝置的可見發射光譜的貢獻小於該可見發射光譜的10%，較佳地小於5%。該可見發射光譜為波長約
Figure 110122434-A0305-12-0027-71
380nm至約
Figure 110122434-A0305-12-0027-72
780nm的發射光譜。
根據本發明的一個實施方式，至少一有機半導體層進一步包括實質上共價的基質化合物。
實質上共價的基質化合物
有機半導體層進一步包括實質上共價的基質化合物。根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物可選自至少一有機化合物。實質上共價的基質實質上可由共價鍵結的C、H、O、N、S組成，其可選地額外包括共價鍵結的B、P、As及/或Se。
根據有機電子裝置的一個實施方式，有機半導體層進一步包括實質上共價的基質化合物，其中實質上共價的基質化合物可選自實質上由共價鍵結的C、H、O、N、S組成的有機化合物，此外，其可選地包括共價鍵結的B、P、As及/或Se。
包括碳-金屬共價鍵的有機金屬化合物、包括有機配位子的金屬錯合物及有機酸的金屬鹽為可充當電洞注入層的實質上共價的有機基質化合物的有機化合物的進一步實例。
在一個實施方式中，實質上共價的基質化合物缺少金屬原子，且其多數骨架原子可選自C、O、S、N。替代地，實質上共價的基質化合物缺少金屬原子，且其多數骨架原子可選自C及N。
根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物可具有
Figure 110122434-A0305-12-0028-73
400及
Figure 110122434-A0305-12-0028-74
2000g/mol的分子量Mw，較佳地具有
Figure 110122434-A0305-12-0028-75
450及
Figure 110122434-A0305-12-0028-76
1500g/mol的分子量Mw，進一步較佳地具有
Figure 110122434-A0305-12-0028-77
500及
Figure 110122434-A0305-12-0028-78
1000g/mol的分子量Mw，額外較佳地具有
Figure 110122434-A0305-12-0028-79
550及
Figure 110122434-A0305-12-0028-80
900g/mol的分子量Mw，亦較佳地具有
Figure 110122434-A0305-12-0028-82
600及
Figure 110122434-A0305-12-0028-83
800g/mol的分子量Mw。
較佳地，實質上共價的基質化合物包括至少一芳胺部分，替代地二芳胺部分，替代地三芳胺部分。
較佳地，實質上共價的基質化合物無金屬及/或離子鍵。
式(VI)化合物或式(VII)化合物
根據本發明的另一個態樣，至少一基質化合物(亦稱為“實質上共價的基質化合物”)可包括至少一芳胺化合物、二芳胺化合物、三芳胺化合物、式(VI)化合物或式(VII)化合物。
Figure 110122434-A0305-12-0029-37
 其中T1、T2、T3、T4及T5獨立地選自單鍵、伸苯基、伸聯苯、伸聯三苯或伸萘亞甲基(naphthenylene)，較佳地選自單鍵或伸苯基；T6為伸苯基、伸聯苯、伸聯三苯或伸萘亞甲基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5獨立地選自：取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的、或未取代的C3至C20伸雜芳基、取代的或未取代的伸聯苯、取代的或未取代的茀、取代的9-茀、取代的9,9-茀、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的蒽、取代的或未取代的菲、取代的或未取代的芘、取代的或未取代的苝、取代的或未取代的聯三伸苯、取代的或未取代的稠四苯、取代的或未取代的四芬、取代的或未取代的二苯并呋喃、取代的或未取代的二苯并噻吩、取代的或未取代的二苯并哌喃、取代的或未取代的咔唑、取代的9-苯基咔唑、取代的或未取代的氮呯、取代的或未取代的二苯并[b,f]氮呯、取代的或未取代的9,9’-螺二[茀]、取代的或未取代的螺[茀-9,9’-二苯并哌喃]、或取代的或未取代的芳香稠合環系統(包括至少三個取代的或未取代的芳香環，該取代的或未取代的芳香環選自包括以下者的群組：取代的或未取代的非雜5元環、取代的或未取代的雜5元環、取代的或未取代的6元環及/或取代的或未取代的7元環)、取代的或未取代的茀、或稠合環系統(包括2至6個取代的或未取代的5至7元環)，且該環選自包括以下者的群組：(i)不飽和的5至7元環的雜環，(ii)5至6元的芳香雜環，(iii)不飽和的5至7元環的非雜環，(iv)6元環的芳香非雜環； 其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5的取代基自包括以下者的群組中選擇為相同或不同：H、D、F、C(-O)R2、CN、Si(R2)3、P(-O)(R2)2、OR2、S(-O)R2、S(-O)2R2、具有1至20碳原子的取代的或未取代的直鏈烷基、具有1至20碳原子的取代的或未取代的分支烷基、具有3至20碳原子的取代的或未取代的環烷基、具有2至20碳原子的取代的或未取代的烯基或炔基基團、具有1至20碳原子的取代的或未取代的烷氧基基團、具有6至40芳香環原子的取代的或未取代的芳香環系統、及具有5至40芳香環原子的取代的或未取代的雜芳香環系統、未取代的C6至C18芳基、未取代的C3至C18雜芳基、包括2至6未取代的5至7元環的稠合環系統，且該環選自包括以下者的群組：不飽和的5至7元環的雜環、5至6元的芳香雜環、不飽和的5至7元環的非雜環、及6元環的芳香非雜環，其中R2可選自H、D、具有1至6碳原子的直鏈烷基、具有1至6碳原子的分支烷基、具有3至6碳原子的環烷基、具有2至6碳原子的烯基或炔基基團、C6至C18芳基或C3至C18雜芳基。
根據實施方式，其中T1、T2、T3、T4及T5可獨立地選自單鍵、伸苯基、伸聯苯或伸聯三苯。根據實施方式，其中T1、T2、T3、T4及T5可獨立地選自伸苯基、伸聯苯或伸聯三苯，及T1、T2、T3、T4及T5中的一者為單鍵。根據實施方式，其中T1、T2、T3、T4及T5可獨立地選自伸苯基或伸聯苯，及T1、T2、T3、T4及T5中的一者為單鍵。根據實施方式，其中T1、T2、T3、T4及T5可獨立地選自伸苯基或伸聯苯，及T1、T2、T3、T4及T5中的二者為單鍵。
根據實施方式，其中T1、T2及T3可獨立地選自伸苯基，及T1、T2及T3中的一者為單鍵。根據實施方式，其中T1、T2及T3可獨立地選自伸苯基，及T1、T2及T3中的二者為單鍵。
根據實施方式，其中T6可為伸苯基、伸聯苯、伸聯三苯。根據實施方式，其中T6可為伸苯基。根據實施方式，其中T6可為伸聯苯。根據實施方式，其中T6可為伸聯三苯。
根據實施方式，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5可獨立地選自D1至D16：
Figure 110122434-A0305-12-0031-38
 其中星號“*”表示結合位置。
根據實施方式，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5可獨立地選自D1至D15；替代地選自D1至D10及D13至D15。
根據實施方式，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5可獨立地選自由D1、D2、D5、D7、D9、D10、D13至D16組成的群組。
當Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5在此範圍中選擇時，速率開始溫度可在格外適合批量生產的範圍中。
“式(VI)或式(VII)的基質化合物”亦可被稱為“電洞傳輸化合物”。
根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物包括至少一萘基基團、咔唑基團、二苯并呋喃基團、二苯并噻吩基團及/或取代的茀基基團，其中取代基獨立地選自甲基、苯基或茀基。
根據電子裝置的實施方式，其中式(VI)或式(VII)的基質化合物選自F1至F18：
Figure 110122434-A0305-12-0032-39
Figure 110122434-A0305-12-0033-41
Figure 110122434-A0305-12-0034-42
本發明更進一步與一種有機電子裝置有關，有機電子裝置包括陽極層、陰極層及至少一有機半導體層，其中至少一有機半導體層被設置於陽極層與陰極層之間，且其中至少一有機半導體層為根據本發明的有機半導體層。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置進一步包括至少一光活性層，其中至少一光活性層被設置於陽極層與陰極層之間，及至少一有機半導體層中至少一者被設置於陽極層與至少一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機半導體層為電洞注入層。
根據本發明的一個實施方式，光活性層為發光層。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二光活性層，其中至少一有機半導體層中至少一者被設置於第一與第二光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置為電致發光裝置，較佳地為有機發光二極體。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置進一步包括基板。
根據本發明的一個實施方式，陽極層包括第一陽極子層及第二陽極子層，其中- 第一陽極子層包括第一金屬，該第一金屬具有在
Figure 110122434-A0305-12-0035-84
4及
Figure 110122434-A0305-12-0035-85
6eV範圍中的功函數，及- 第二陽極子層包括透明導電氧化物；及- 第二陽極子層較靠近電洞注入層設置。
根據本發明的一個實施方式，第一陽極子層的第一金屬可選自包括以下者的群組：Ag、Mg、Al、Cr、Pt、Au、Pd、Ni、Nd、Ir、較佳地Ag、Au或Al、更佳地為Ag。
根據本發明的一個實施方式，第一陽極子層具有5至200nm、替代地8至180nm、替代地8至150nm、替代地100至150nm的範圍中的厚度。
根據本發明的一個實施方式，藉由經由真空熱蒸鍍沉積第一金屬而形成第一陽極子層。
應當理解，第一陽極層不是基板的一部分。
根據本發明的一個實施方式式，第二陽極子層的透明導電氧化物選自包括以下者的群組：銦錫氧化物或銦鋅氧化物，更佳地選自銦錫氧化物。
根據本發明的一個實施方式，第二陽極子層可具有在3至200nm、替代地3至180nm、替代地3至150nm、替代地3至20nm的範圍中的厚度。
根據本發明的一個實施方式，藉由濺鍍透明導電氧化物，可形成第二陽極子層。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置的陽極層還包括第三陽極子層，第三陽極子層包括透明導電氧化物，其中第三陽極子層被設置於基板與第一陽極子層之間。
根據本發明的一個實施方式，第三陽極子層包括較佳地選自包括以下者的群組的透明氧化物：銦錫氧化物或銦鋅氧化物，更佳地選自銦錫氧化物。
根據本發明的一個實施方式，第三陽極子層可具有在3至200nm、替代地3至180nm、替代地3至150nm、替代地3至20nm的範圍中的厚度。
根據本發明的一個實施方式，可藉由濺鍍透明導電氧化物而形成第三陽極子層。
應當理解，第三陽極層不是基板的一部分。
根據本發明的一個實施方式，陽極層包括：第一陽極子層，由Ag構成；第二陽極子層，由透明導電氧化物構成，較佳地由ITO構成；及第三陽極子層，由透明導電氧化物構成，較佳地由ITO構成，其中第一陽極子層被設置於第二與第三陽極子層之間。
根據本發明的一個實施方式，電洞注入層與陽極層直接接觸。
根據本發明的一個實施方式，電洞注入層與陽極層直接接觸，及陽極層與基板直接接觸，其中基板選自玻璃基板、塑膠基板、金屬基板或底板。
根據本發明的一個實施方式，電子有機裝置不是包括基板、陽極、陰極、第一發射層、電子注入層及第二電子傳輸層堆疊的有機發光二極體，其中第二電子傳輸層堆疊被設置於第一發射層與電子注入層之間； 其中- 第一電子傳輸層堆疊及第二電子傳輸層堆疊中至少一者獨立地包括第一電子傳輸層及第二電子傳輸層；- 第一電子傳輸層包括式(X)化合物(Ar1-Ac)a-Xb (X)；- a及b獨立地為1或2；- c獨立地為0或1；- Ar1獨立地選自C6至C60芳基或C2至C42雜芳基，- 其中每一個Ar1可用獨立地選自由以下者組成的群組的一或二取代基取代：C6至C12芳基、C3至C11雜芳基、及C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6分支烷基、C3至C6環烷基、C3至C6分支烷氧基、C3至C6環烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部分或全氘化的C1至C6烷氧基、鹵素、CN或PY(R10)2，其中Y選自O、S或Se，較佳地為O，及R10獨立地選自C6至C12芳基、C3至C12雜芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部分或全氘化的C1至C6烷氧基；- 其中Ar1上的每一個C6至C12芳基取代基、以及Ar1上的每一個C3至C11雜芳基取代基可用C1至C4烷基或鹵素取代；- A獨立地選自C6至C30芳基，- 其中每一個A可用獨立地選自由以下者組成的群組的一或二取代基取代：C6至C12芳基及C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6分支烷基、C3至C6環烷基、C3至C6分支烷氧基、C3至C6環烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部 分或全氘化的C1至C6烷氧基、鹵素、CN或PY(R10)2，其中Y選自O、S或Se、較佳地為O，以及R10獨立地選自C6至C12芳基、C3至C12雜芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部分或全氘化的C1至C6烷氧基；- 其中A上的每一個C6至C12芳基取代基可用C1至C4烷基或鹵素取代；- X獨立地選自由C2至C42雜芳基及C6至C60芳基組成的群組，- 其中每一個X可用獨立地選自由以下者組成的群組的一或二取代基取代：C6至C12芳基、C3至C11雜芳基、及C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6分支烷基、C3至C6環烷基、C3至C6分支烷氧基、C3至C6環烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部分或全氘化的C1至C6烷氧基、鹵素、CN或PY(R10)2，其中Y選自O、S或Se，較佳地為O，及R10獨立地選自C6至C12芳基、C3至C12雜芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部分或全氘化的C1至C6烷氧基；- 其中X上的每一個C6至C12芳基取代基、以及X上的每一個C3至C11雜芳基取代基可用C1至C4烷基或鹵素取代；- 式(X)化合物的分子偶極矩為
Figure 110122434-A0305-12-0038-86
0D及
Figure 110122434-A0305-12-0038-88
4D；- 第二電子傳輸層包括式(XI)化合物(Ar2)m-(Zk-G)n (XI)；- m及n獨立地為1或2；- k獨立地為0、1或2；- Ar2獨立地選自由C2至C42雜芳基及C6至C60芳基組成的群組， - 其中每一個Ar2可用獨立地選自由以下者組成的群組的一或二取代基取代：C6至C12芳基、C3至C11雜芳基、及C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6分支烷基、C3至C6環烷基、C3至C6分支烷氧基、C3至C6環烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部分或全氘化的C1至C6烷氧基、鹵素、CN或PY(R10)2，其中Y選自O、S或Se，較佳地為O，及R10獨立地選自C6至C12芳基、C3至C12雜芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部分或全氘化的C1至C6烷氧基；- 其中Ar2上的每一個C6至C12芳基取代基、以及Ar2上的每一個C3至C11雜芳基取代基可用C1至C4烷基或鹵素取代；- Z獨立地選自C6至C30芳基，- 其中每一個Z可用獨立地選自由以下者組成的群組的一或二取代基取代：C6至C12芳基及C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6分支烷基、C3至C6環烷基、C3至C6分支烷氧基、C3至C6環烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部分或全氘化的C1至C6烷氧基、鹵素、CN或PY(R10)2，其中Y選自O、S或Se，較佳地為O，及R10獨立地選自C6至C12芳基、C3至C12雜芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化的C1至C6烷基、部分或全氟化的C1至C6烷氧基、部分或全氘化的C1至C6烷基、部分或全氘化的C1至C6烷氧基；- 其中Z上的每一個C6至C12芳基取代基可用C1至C4烷基或鹵素取代；- G被選定，使得化合物G-苯基的偶極矩為
Figure 110122434-A0305-12-0039-89
1D及
Figure 110122434-A0305-12-0039-90
7D；及- 第一電子傳輸層及第二電子傳輸層無電摻雜物；其特徵在於 - 有機發光二極體進一步包括p型層；- p型層被設置於陽極與第一發射層之間；及p型層包括軸烯化合物。
本發明更進一步與包括根據本發明的有機電子裝置的顯示裝置有關。
另外的層
根據本發明，除了上面已經提及的層，該有機電子裝置還可包括另外的層。下面描述各個層的範例性實施方式：
基板
該基板可為在製造例如有機發光二極體之類的電子裝置中通常使用的任何基板。如果光是經由該基板發出的，則該基板是透明的或半透明的材料，例如玻璃基板或透明塑膠基板。如果光是經由頂表面發出的，則該基板可以是透明材料及不透明材料，例如玻璃基板、塑膠基板、金屬基板、矽基板或底板。
陽極層
陽極層可藉由沉積或濺鍍用於形成陽極層的材料來形成。用於形成陽極層的材料可為高功函數材料，以促進電洞注入。陽極材料亦可選自低功函數材料(亦即，鋁)。陽極電極可為透明或反射電極。可使用透明導電氧化物，例如：銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、二氧化錫(SnO2)、氧化鋅鋁(AlZO)、以及氧化鋅(ZnO)來形成陽極電極。亦可使用金屬(典型地，銀(Ag)、金(Au))或金屬合金來形成陽極層。
電洞傳輸層
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括電洞傳輸層，其中電洞傳輸層被設置於電洞注入層與至少一第一發射層之間。
電洞傳輸層(HTL)可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、朗繆-布洛傑特(LB)沉積或類似者而於HIL上形成。當HTL是藉由真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的條件相似。然而，用於真空或溶液沉積的條件可根據用於形成HTL的化合物而有所不同。
HTL可由用於形成HTL通常使用的任何化合物形成。可適合使用的化合物揭露於例如Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama,Chem.Rev.2007,107,953-1010中，其藉由引用併入本文。可用於形成HTL的化合物的實例有：咔唑衍生物，例如，N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；聯苯胺衍生物，例如，N,N’-雙(3-甲苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(TPD)、或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl benzidine，(alpha-NPD))；及三苯胺型化合物，例如，4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在這些化合物中，TCTA可傳輸電洞且抑制激子擴散入EML中。
根據本發明的一個實施方式，電洞傳輸層可包括如上所述的實質上共價的基質化合物。
根據本發明的一個實施方式，電洞傳輸層可包括如上所述的式(VI)或(VII)化合物。
根據本發明的一個實施方式，電洞注入層及電洞傳輸層可包括如上所述的相同的實質上共價的基質化合物。
根據本發明的一個實施方式，電洞注入層及電洞傳輸層可包括如上所述的相同的式(VI)或(VII)化合物。
HTL的厚度可在約5nm至約250nm的範圍中、較佳在約10nm至約200nm的範圍中、進一步在約20nm至約190nm的範圍中、進一步在約40nm 至約180nm的範圍中、進一步在約60nm至約170nm的範圍中、進一步在約80nm至約160nm的範圍中、進一步在約100nm至約160nm的範圍中、進一步在約120nm至約140nm的範圍中。HTL的較佳厚度可為170nm至200nm。
當HTL的厚度是在此範圍內時，HTL可具有優異的電洞傳輸特性，而驅動電壓無實質損失。
電子阻擋層
電子阻擋層(EBL)的功能是防止電子自發射層轉移至電洞傳輸層，且因此將電子限定於發射層內。因此，效率、操作電壓及/或使用期限被改良。典型地，電子阻擋層包括三芳胺化合物。相較於電洞傳輸層的LUMO能階，三芳胺化合物可具有更接近真空能階的LUMO能階。與電洞傳輸層的HOMO能階相較下，電子阻擋層可具有更偏離真空能階的HOMO能階。電子阻擋層的厚度可在2與20nm之間選擇。
如果電子阻擋層具有高三重態能階，則其亦可被描述為三重態控制層。
如果使用綠色或藍色磷光發射層，則三重態控制層的功能是減少三重態的淬滅。因此，可達成自磷光發射層的較高光發射效率。三重態控制層選自其三重態能階高於相鄰發射層中的磷光發射體的三重態能階的三芳胺化合物。用於三重態控制層的適合化合物(特別是三芳胺化合物)描述於EP 2 722 908 A1中。
發射層(EML)
EML可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者而形成於HTL上。當EML是使用真空沉積或旋轉塗佈被形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據用於形成EML的化合物而有所不同。
根據本發明的一個實施方式，發射層不包括式(I)化合物。
發射層(EML)可由主體(host)及發射體摻雜物的組合形成。主體的實例為Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(AND)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-三級丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯伸芳基(distyrylarylene)(DSA)及雙(2-(2-羥基苯基)苯并噻唑合)鋅(bis(2-(2-hydroxyphenyl)benzo-thiazolate)zinc)(Zn(BTZ)2)。
發射體摻雜物可為磷光或螢光發射體。磷光發射體及經由熱活化延遲螢光(TADF)機制發射光的發射體可為較佳的，這是由於其較高的效率。發射體可為小分子或聚合物。
紅色發射體摻雜物的實例為PtOEP、Ir(piq)3及Btp2lr(acac)，但不限於此。這些化合物為磷光發射體，然而，紅色螢光發射體摻雜物亦可被使用。
綠色磷光發射體摻雜物的實例為Ir(ppy)3(ppy=苯吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
藍色磷光發射體摻雜物的實例為F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)及Ir(dfppz)3及三茀。4,4'-雙(4-二苯基胺基苯乙烯基)聯苯(4,4'-bis(4-diphenyl amiostyryl)biphenyl)(DPAVBi)、2,5,8,11-四-三級丁基苝(TBPe)為藍色螢光發射體摻雜物的實例。
發射體摻雜物的量可在基於100重量份的主體的約0.01至約50重量份的範圍中。替代地，發射層可由發光聚合物組成。EML可具有約10nm至約100nm的厚度，例如約20nm至約60nm的厚度。當EML的厚度在此範圍內時，EML可具有優異的光發射性，而驅動電壓無實質損失。
電洞阻擋層(HBL)
電洞阻擋層(HBL)可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者形成於EML上，以防止電洞擴散至ETL中。當EML包括磷光摻雜物時，HBL亦可具有三重態激子阻擋功能。
亦可將HBL稱為輔助ETL或a-ETL。
當HBL是使用真空沉積或旋轉塗佈而被形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據用於形成HBL的化合物而有所不同。可使用通常用於形成HBL的任何化合物。用於形成HBL的化合物的實例包括：
Figure 110122434-A0305-12-0044-91
二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物及吖嗪衍生物，較佳地為三嗪或嘧啶衍生物。
HBL可具有在約5nm至約100nm的範圍中的厚度，例如在約10nm至約30nm範圍中的厚度。當HBL的厚度在此範圍內時，HBL可具有優異的電洞阻擋性能，而驅動電壓無實質損失。
電子傳輸層(ETL)
根據本發明的有機電子裝置可進一步包括電子傳輸層(ETL)。
根據本發明的另一個實施方式，該電子傳輸層可進一步包括吖嗪化合物，較佳地三嗪化合物。
在一個實施方式中，該電子傳輸層可進一步包括選自鹼有機錯合物(較佳為LiQ)的摻雜物。
ETL的厚度可為在約15nm至約50nm的範圍中，例如在約20nm至約40nm的範圍中。當EIL的厚度在此範圍中時，ETL可具有令人滿意的電子注入性能，而驅動電壓無實質損失。
根據本發明的另一個實施方式，該有機電子裝置可進一步包括電洞阻擋層及電子傳輸層，其中電洞阻擋層及電子傳輸層包括吖嗪化合物。較佳地，吖嗪化合物為三嗪化合物。
電子注入層(EIL)
可促進自陰極注入電子的可選的EIL可形成於ETL上，較佳地直接形成於電子傳輸層上。用於形成EIL的材料的實例包括本領域已知的8-羥基喹啉-鋰(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用於形成EIL的沉積及塗佈的條件與用於形成HIL的條件相似，但用於沉積及塗佈的條件可根據用於形成EIL的材料而有所不同。
EIL的厚度可在約0.1nm至約10nm的範圍中，例如在約0.5nm至約9nm的範圍中。當EIL的厚度在此範圍內時，EIL可具有令人滿意的電子注入性能，而驅動電壓無實質損失。
陰極層
陰極層形成於EIL上、或可選的EIL上。陰極層可由金屬、合金、導電化合物或其混合物形成。陰極電極可具有低功函數。例如，陰極層可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鋇(Ba)、鐿(Yb)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或類似物形成。替代地，陰極電極可由例如ITO或IZO之類的透明導電氧化物形成。
陰極層的厚度可在約5nm至約1000nm的範圍中，例如在約10nm至約100nm的範圍中。當陰極層的厚度在約5nm至約50nm的範圍中時，即使由金屬或金屬合金形成，陰極層可為透明的或半透明的。
應當理解，陰極層不是電子注入層或電子傳輸層的一部分。
有機發光二極體(OLED)
根據本發明的有機電子裝置可為有機發光裝置。
根據本發明的一個態樣，提供了一種有機發光二極體(OLED)，包括：基板；陽極電極，形成於基板上；電洞注入層，包括式(I)化合物；電洞傳輸層；發射層；電子傳輸層；及陰極電極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種OLED，包括：基板；陽極電極，形成於基板上；電洞注入層，包括式(I)化合物；電洞傳輸層；電子阻擋層；發射層；電洞阻擋層；電子傳輸層；及陰極電極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種OLED，包括：基板；陽極電極，形成於基板上；電洞注入層，包括式(I)化合物；電洞傳輸層；電子阻擋層；發射層；電洞阻擋層；電子傳輸層；電子注入層；及陰極電極。
根據本發明的各種實施方式，可提供設置於上面提及的層之間、基板上或頂部電極上的OLED層。
根據一個態樣，該OLED可包括與陽極電極相鄰設置的基板的層結構，陽極電極與第一電洞注入層相鄰設置，第一電洞注入層與第一電洞傳輸層相鄰設置，第一電洞傳輸層與第一電子阻擋層相鄰設置，第一電子阻擋層與第一發射層相鄰設置，第一發射層與第一電子傳輸層相鄰設置，第一電子傳輸層與n型電荷產生層相鄰設置，n型電荷產生層與電洞產生層相鄰設置，電洞產生層與第二電洞傳輸層相鄰設置，第二電洞傳輸層與第二電子阻擋層相鄰設置，第二電子阻擋層與第二發射層相鄰設置，於第二發射層與陰極電極之間設置可選的電子傳輸層及/或可選的注入層。
根據本發明的有機半導體層可為第一電洞注入層及/或p型電荷產生層。
例如，根據圖2的OLED可由製程形成，其中在基板(110)上，陽極(120)、可包括式(I)化合物的電洞注入層(130)、電洞傳輸層(140)、 電子阻擋層(145)、發射層(150)、電洞阻擋層(155)、電子傳輸層(160)、電子注入層(180)及陰極電極(190)以此順序依序地形成。
有機電子裝置
根據本發明的有機電子裝置可為發光裝置或光伏電池、且較佳地為發光裝置。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種製造有機電子裝置的方法，該方法使用：- 至少一個沉積源，較佳地二沉積源且更佳地至少三沉積源。
適合的沉積方法包括：- 經由真空熱蒸鍍的沉積；- 經由溶液處理的沉積，較佳地該處理選自旋轉塗佈、印刷、澆鑄；及/或- 狹縫式塗佈。
根據本發明的各種實施方式，提供一種方法，該方法使用：- 第一沉積源來釋放根據本發明的式(I)化合物，及- 第二沉積源來釋放實質上共價的基質化合物；該方法包括形成電洞注入層的步驟；其中對於有機發光二極體(OLED)：- 藉由自第一沉積源釋放根據本發明的式(I)化合物及自第二沉積源釋放實質上共價的基質化合物來形成電洞注入層。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包括：於陽極電極上形成至少一層及於陽極電極與第一電子傳輸層之間形成發射層，於陽極電極上形成至少一層選自由形成電洞傳輸層或形成電洞阻擋層組成的群組。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包括用於形成有機發光二極體(OLED)的步驟，其中 - 於基板上形成陽極電極，- 於陽極電極上形成包括式(I)化合物的電洞注入層，- 於包括式(I)化合物的電洞注入層上形成電洞傳輸層，- 於電洞傳輸層上形成發射層，- 於發射層上形成電子傳輸層，可選地於發射層上形成電洞阻擋層，- 以及最後形成陰極電極，- 在該順序中，可選的電洞阻擋層形成於第一陽極電極與發射層之間，- 可選的電子注入層形成於電子傳輸層與陰極電極之間。
根據各種實施方式，該OLED可具有下面的層結構，其中這些層具有下面的順序：陽極、包括根據本發明的式(I)化合物的電洞注入層、第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、發射層、可選的電洞阻擋層、電子傳輸層、可選的電子注入層及陰極。
根據本發明的另一個態樣，提供一種包括根據此申請案各處描述的任何實施方式的至少一有機發光裝置的電子裝置，較佳地，在此申請案各處描述的實方式例中的一者中，電子裝置包括有機發光二極體。更佳地，該電子裝置為顯示裝置。
在下文中，參考實例更詳細說明實施方式。然而，本揭露並不限於下面的實例。現在，將對範例性態樣進行詳細闡釋。
100:有機電子裝置
110:基板
120:陽極層
121、122、123:陽極子層
130:電洞注入層(HIL)
140:電洞傳輸層(HTL)
145:電子阻擋層(EBL)
150:發射層(EML)
155:電洞阻擋層(HBL)
160:電子傳輸層(ETL)
170:光活性層(PAL)
180:電子注入層(EIL)
190:陰極層
前述元素以及所請元素及所述實施方式中依據本發明使用的元素就其尺寸、形狀、材料選擇及技術概念而言沒有任何特殊例外，使得可無限制地應用相關領域中已知的選擇準則。
本發明的目的的附加細節、特徵和優點揭露於附屬項及以範例性方式顯示根據本發明的較佳實施方式的各自圖式的以下描述中。然而，任一實施方式不一定代表本發明的完整範圍，並且因此，作為請求項的參考且於本文中用於解釋本發明的範圍。應當理解，前面的一般描述及以下的詳細描述僅為範例性的和解釋性的，且旨在對所請本發明提供進一步解釋。
圖1是根據本發明的範例性實施方式的有機電子裝置的示意截面圖；圖2是根據本發明的範例性實施方式的有機發光二極體(OLED)的示意截面圖；圖3是根據本發明的範例性實施方式的OLED的示意截面圖；圖4是根據本發明的範例性實施方式的OLED的示意截面圖；圖5是根據本發明的範例性實施方式的OLED的示意截面圖。
在下文中，參考實例更詳細說明圖式。然而，本揭露並不限於下面的圖式。在本文中，當稱第一元件被形成或被設置於第二元件“上”或“之上”時，第一元件可直接設置於第二元件上，或一或更多其他元件可設置於它們之間。當稱第一元件“直接”形成或設置於第二元件“上”或“之上”時，沒有其他元件設置於它們之間。
圖1是根據本發明的範例性實施方式的有機電子裝置100的示意截面圖。有機電子裝置100包括基板110、陽極層120及電洞注入層(HIL)130，該電洞注入層(HIL)130可包括式(I)化合物。HIL130被設置於陽極層120上。在HIL 130上，設置光活性層(PAL)170及陰極層190。
圖2是根據本發明的範例性實施方式的有機發光二極體(OLED)100的示意截面圖。OLED 100包括基板110、陽極層120及電洞注入層(HIL)130，該電洞注入層(HIL)130可包括式(I)化合物。HIL 130被設置於陽極層120上。在HIL 130上，設置電洞傳輸層(HTL)140、發射層(EML)150、電 子傳輸層(ETL)160、電子注入層(EIL)180及陰極層190。可選地，可使用電子傳輸層堆疊(ETL)代替單一電子傳輸層160。
圖3是根據本發明的範例性實施方式的OLED 100的示意截面圖。圖3與圖2的不同之處在於圖3的OLED 100包括電子阻擋層(EBL)145及電洞阻擋層(HBL)155。
參考圖3，OLED 100包括：基板110；陽極層120；電洞注入層(HIL)130，可包括式(I)化合物；電洞傳輸層(HTL)140；電子阻擋層(EBL)145；發射層(EML)150；電洞阻擋層(HBL)155；電子傳輸層(ETL)160；電子注入層(EIL)180；及陰極層190。
圖4是根據本發明的範例性實施方式的有機電子裝置100的示意截面圖。有機電子裝置100包括：基板110；陽極層120，包括第一陽極子層121、第二陽極子層122及第三陽極層123；及電洞注入層(HIL)130。HIL 130被設置於陽極層120上。在HIL 130上，設置電洞傳輸層(HTL)140、第一發射層(EML)150、電洞阻擋層(HBL)155、電子傳輸層(ETL)160及陰極層190。電洞注入層130可包括式(I)化合物。
圖5是根據本發明的範例性實施方式的有機電子裝置100的示意截面圖。有機電子裝置100包括：基板110；陽極層120；包括第一陽極子層121、第二陽極子層122及第三陽極層123；及電洞注入層(HIL)130。HIL 130被設置於陽極層120上。在HIL 130上，設置電洞傳輸層(HTL)140、電子阻擋層(EBL)145、第一發射層(EML)150、電洞阻擋層(HBL)155、電子傳輸層(ETL)160、電子注入層(EIL)180及陰極層190。電洞注入層130可包括式(I)化合物。
儘管圖1至圖5中未示出，但可在陰極層190上進一步形成覆蓋層及/或密封層，以便密封有機電子裝置100。此外，可對其施加各種其他修飾。
在下文中，將參考下面的實例更詳細描述本發明的一或複數範例性實施方式。然而，這些實例無意限制本發明的一或更多範例性實施方式的目的及範圍。
藉由僅是說明性而非約束性的以下實例進一步說明本發明。
可如EP2180029A1及WO2016097017A1中所述製備式(I)化合物。
所計算的HOMO及LUMO
利用套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)計算HOMO及LUMO。藉由應用混合函數B3LYP及在氣相中的6-31G*基組來測定分子結構的最佳化幾何及HOMO和LUMO能階。如果多於一個構形是可行的，則選擇具有最低總能量的構形。
熔點
熔點(Tm)被測定為獨立的DSC測量或上述TGA-DSC測量的DSC曲線中的峰值溫度(Mettler Toledo DSC822e，在純氮氣下，以10K/min的加熱速率，將樣品從室溫加熱至完全熔融。4至6mg量的樣品放置於40μL的Mettler Toledo帶蓋鋁盤中，蓋上鑽有<1mm的孔)。
玻璃轉換溫度(glass transition temperature)
如2010年3月公開的DIN EN ISO 11357中所描述，在氮氣下並在Mettler Toledo DSC 822e示差掃描熱析儀中使用每分鐘10K的加熱速率來測量玻璃轉換溫度(Tg)。
熱重分析
術語“TGA5%”表示在熱重分析期間發生5%重量損失並以℃為單位測量的溫度。
TGA5%的值可藉由在熱重分析儀中，在100μL的敞口鋁盤中，在平衡區域中於20mL/min的流速及在烘箱區域中於30mL/min的流速的氮氣流下，以10K/min的加熱速率加熱9-11mg樣品來測定。
TGA5%值可提供化合物的揮發度及/或分解溫度的間接測量。在第一近似法中，TGA5%值越高，則化合物的揮發度越低及/或分解溫度越高。
根據一個實施方式，式(I)化合物的TGA5%值在
Figure 110122434-A0305-12-0052-92
280℃及
Figure 110122434-A0305-12-0052-93
390℃、較佳地在
Figure 110122434-A0305-12-0052-94
290℃及
Figure 110122434-A0305-12-0052-95
380℃、亦較佳地在
Figure 110122434-A0305-12-0052-96
295℃及
Figure 110122434-A0305-12-0052-97
370℃的範圍中選擇。
製造OLED的一般程序
關於表3中的實例1至12及比較例1及2，將具有包括120nm Ag的第一陽極子層、8nm ITO的第二陽極子層及10nm ITO的第三陽極子層的陽極層的玻璃基板切割為50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸，用水超音波清洗60分鐘、且接著用異丙醇超音波清洗20分鐘。在氮氣流中，去除液膜，隨後進行電漿處理，以製備陽極層。在氮氣氛下或包括98vol.-%氮氣及2vol.-%氧氣的氣氛下，進行電漿處理。
然後，聯苯-4-基(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺(為基質化合物)及式(I)化合物在真空下被共沉積於陽極層上，以形成具有10nm厚度的電洞注入層(HIL)。HIL中的式(I)化合物的百分比可見於表3中。
然後，聯苯-4-基(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺被真空沉積於HIL上，以形成具有122nm厚度的HTL。
然後，N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-N-(4-(三苯矽基)苯基)-9H-茀-2-胺(CAS 1613079-70-1)(針對比較例2及實例1至3)及N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-N-(4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基)-[1,1'-二苯基]-4-胺(針對比較例1)被真空沉積於HTL上，以形成具有5nm厚度的電子阻擋層(EBL)。
然後，為EML主體的97vol.-%的H09(南韓Sun Fine化學公司(Sun Fine Chemicals,Korea))及為藍色螢光發射體摻雜物的3vol.-%的BD200(南韓Sun Fine化學公司)被共沉積於EBL上，以形成具有20nm厚度的藍色發光第一發射層(EML)。
然後，藉由於發射層(EML)上沉積2-(3'-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，形成具有5nm厚度的電洞阻擋層。
然後，藉由共沉積50wt.-%的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-聯苯]-4-甲腈及50wt.-%的LiQ，於電洞阻擋層上形成具有31nm厚度的電子傳輸層。
然後，藉由沉積鐿，於ETL上形成具有2nm厚度的電子注入層。
然後，Ag：Mg(90：10vol.-%)在10-7mbar下以0.01至1Å/s的速率蒸發，以於電子傳輸層上形成具有13nm厚度的陰極層。
然後，聯苯-4-基(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺被沉積於陰極層上，以形成具有75nm的厚度的覆蓋層。
藉由用載玻片封裝裝置，保護OLED堆疊免受環境條件的影響。從而，形成包括用於進一步保護的集氣劑材料(getter material)的空腔。
為評估本發明實例相較於先前技術的性能，在20℃，測量電流效率。使用Keithley 2635電源供應及測量單元(Keithley 2635 source measure unit)，藉由以V為單位供應電壓並以mA為單位測量流經受測裝置的電流，測定電流-電壓特性。對該裝置施加的電壓在0V與10V之間的範圍中以0.1V的階梯變化。而且，針對每一個電壓值，使用Instrument Systems CAS-140CT陣列式光譜儀(藉由Deutsche Akkreditierungs-stelle(DAkkS)校正)以cd/m2為單位測量亮度來測定亮度-電壓特性及CIE坐標。藉由分別內插亮度-電壓特性及電流-電壓特性，測定10mA/cm2的cd/A效率。
在底發光裝置中，發光主要是朗伯(Lambertian)發光並以外部量子效率(EQE)百分比為單位被量化。為了測定以百分比為單位的效率EQE，在10mA/cm2下，使用經校正的光電二極體測量裝置的光輸出。
在頂發光裝置中，發光為向前導向的非朗伯型且亦高度取決於微空腔(mirco-cavity)。因此，與底發光裝置相較，效率EQE較高。為了測定以百分比為單位的效率EQE，在10mA/cm2下，使用經校正的光電二極體測量裝置的光輸出。
在環境條件(20℃)及30mA/cm2下，使用Keithley 2400電源電表(Keithley 2400 sourcemeter)測量裝置的使用期限LT，並以小時為單位進行記錄。
使用經校正的光電二極體測量裝置的照度。使用期限LT被定義為直到裝置的照度降低至其初始值的97%的時間。
藉由在30mA/cm2下測定1小時後與100小時後的操作電壓之差，測量操作電壓U隨時間推移的增加“U(100-1小時)”。
本發明的技術效果
在表1中顯示實例A1至A57的LUMO能階。利用套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)，藉由應用混合函數B3LYP及在氣相中的6-31G*基組來計算LUMO能階。
Figure 110122434-A0305-12-0055-43
Figure 110122434-A0305-12-0056-44
Figure 110122434-A0305-12-0057-45
Figure 110122434-A0305-12-0058-47
Figure 110122434-A0305-12-0059-48
Figure 110122434-A0305-12-0060-49
Figure 110122434-A0305-12-0061-51
Figure 110122434-A0305-12-0062-52
Figure 110122434-A0305-12-0063-53
表2顯示實例1至3及比較例1及2中使用的式(I)化合物及比較化合物1的物理性質。關於本發明的化合物，請參考表1中的結構定義。
比較化合物1(CC1)具有下述結構：
Figure 110122434-A0305-12-0063-55
Figure 110122434-A0305-12-0063-54
Figure 110122434-A0305-12-0064-56
特別是在批量生產中，對於改良處理，Tg及Tm越高越有益，且TGA5%溫度越高(換句話說，揮發度越低)越有利。另外，對於有機電子裝置的性能，LUMO能階進一步偏離真空能階可為有益的。
表3顯示對比較化合物1(比較例1及2)及本發明化合物1至12(實例1至13)獲得的裝置資料。
Figure 110122434-A0305-12-0065-57
Figure 110122434-A0305-12-0066-58
如在表3中可看到的，與比較例1及2相較，操作電壓降低。此外，與比較例1及2相較，電壓隨時間推移的升高“U升高(100-1小時)”被實質上改良。
特別是在行動裝置中，較低的操作電壓對於改良電池壽命可以是有益的。
上面的詳細實施方式中的元件及特徵的特定組合僅為範例性的；亦明確地構思在此專利/申請案中的以及藉由引用而併入的專利/申請案中的此等教示與其他教示的交換及替換。如本領域中具有通常知識者將認識到的，該領域中具有通常知識者可想到在不脫離所請本發明的精神及範圍下對本文描述的內容的變更、修改及其他實施。因此，前面的描述僅作為實例，且並非意在限制。在申請專利範圍中，用語“包括”不排除其他元件或步驟，且不定冠詞“一(a)”或“一個(an)”不排除複數個。僅就某些措施敘述在相互不同的附屬項中的事實而言並非指示此等措施的組合不能有利地使用。本發明的範圍界定於下列申請專利範圍及其等效物中。此外，描述及申請專利範圍中使用的參考符號並不限制所請本發明的範圍。
100:有機電子裝置
110:基板
120:陽極層
130:電洞注入層(HIL)
170:光活性層(PAL)
190:陰極層

Claims (14)

  1. 一種式(I)化合物，
    Figure 110122434-A0305-13-0001-59
     其中A1選自式(II)
    Figure 110122434-A0305-13-0001-60
     X1選自CR1或N；X2選自CR2或N；X3選自CR3或N；X4選自CR4或N；X5選自CR5或N；R1及R5(如果存在)獨立地選自CN、NO2、CF3、Cl、F、H或D；R2、R3及R4(如果存在)獨立地選自CN、NO2、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、Cl、F、H或D；其中當R1、R2、R3、R4及R5中任一者存在時，則對應的X1、X2、X3、X4及X5不是N；前提是- R2及R4中的至少一者存在且獨立地選自H或D；- R1、R2、R3、R4或R5中的至少三者存在，且R1、R2、R3、R4或R5中的至少一者不是H或D；A2及A3獨立地選自式(III)
    Figure 110122434-A0305-13-0002-61
     其中Ar獨立地選自取代的或未取代的C6至C18芳基及取代的或未取代的C2至C18雜芳基，其中Ar上的取代基獨立地選自CN、NO2、部分或全氟化的C1至C6烷基、Cl、F、D；及R‘選自Ar、取代的或未取代的C6至C18芳基或C3至C18雜芳基、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、F或CN；其中星號“*”表示結合位置；以及其中以A1與A2或A3中的至少一者不同的方式來選擇A1、A2及A3。
  2. 如請求項1所述的化合物，選為式(IV)
    Figure 110122434-A0305-13-0002-62
     其中B1選自式(V)
    Figure 110122434-A0305-13-0002-63
     B3及B5為Ar，及B2、B4及B6為R’。
  3. 如請求項1或請求項2所述的化合物，其中該化合物包括少於九個CN基團。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中R3存在且R3選自CN、NO2、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、Cl或F。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中R1、R2、R3、R4或R5(如果存在)中少於四個為H或D。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中該化合物的計算的LUMO能階在
    Figure 110122434-A0305-13-0003-98
    -4.35eV及
    Figure 110122434-A0305-13-0003-99
    -5.75eV的範圍中。
  7. 如請求項1所述的化合物，其中X1、X2、X3、X4及X5中的0、1或2者的一全體為N。
  8. 如請求項1所述的化合物，其中R1至R5中的至少二或更多者不是H或D。
  9. 一種有機半導體層，其中該有機半導體層包括如請求項1至請求項8中任一項所述的化合物。
  10. 一種有機電子裝置，包括一陽極層、一陰極層以及至少一有機半導體層，其中該至少一有機半導體層被設置於該陽極層與該陰極層之間，且其中該至少一有機半導體層為如請求項9所述的有機半導體層。
  11. 如請求項10所述的有機電子裝置，其中該有機電子裝置進一步包括至少一光活性層，其中該至少一光活性層被設置於該陽極層與該陰極層之間，以及該至少一有機半導體層中的至少一者被設置於該陽極層與該至少一光活性層之間。
  12. 如請求項10或請求項11所述的有機電子裝置，其中該光活性層為一發光層。
  13. 如請求項10所述的有機電子裝置，其中該有機電子裝置為一電致發光裝置。
  14. 一種包括如請求項10至請求項13中任一項所述的有機電子裝置的一顯示裝置。
TW110122434A 2020-06-22 2021-06-18 用於有機電子元件之式(I)有機化合物、包含式(IV)化合物及至少一式(IVa)至(IVd)化合物之組合物、包含該化合物或組合物之有機半導體層、包含該有機半導體層之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 TWI881141B (zh)

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