TWI881035B - 著色組成物、化合物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明的目的在於提供一種於比先前已知的C.I.顏料黃138的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長更長的波長側具有吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長的化合物、及/或具有吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長的化合物、以及包含該化合物的著色組成物。一種化合物,其由式(I)表示(其中,Q1
及Q2
的至少一個為式(QQ20)所表示的基)。
Description
本發明是有關於一種著色組成物、化合物、彩色濾光片及顯示裝置。
著色組成物可用於製造液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置等顯示裝置中所使用的彩色濾光片。作為著色組成物中所含的著色劑,已知有C.I.顏料黃(pigment yellow)138(專利文獻1)。
[專利文獻1]日本專利特開2013-82906號公報
近年來,關於顯示器,用於擴大可顯示的顏色再現區域的開發正在推進,作為其中一環,彩色濾光片亦要求顏色更濃。為了滿足該要求,需要於比先前已知的C.I.顏料黃138的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長更長的波長側具有吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長的化合物、及/或具有吸收光譜的最長波長側的肩峰(shoulder peak)的波長的化合物、以及包含該化合物的著色組成物。
所謂所述吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長,是指:於化合物.在比C.I.顏料黃138的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長更長的波長側,不具有吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長的情況下、且.在比吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長更長的波長側,具有兩個以上的吸收光譜的拐點的情況下,吸收光譜的最長波長側的拐點的波長、與吸收光譜的第二長的波長側的拐點的波長的平均值的波長。
本發明提供以下的[1]~[5]。
[式(I)中,R1~R5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;R1及R2、R2及R3、以及R3及R4可分別彼此鍵結而形成環;
M表示氫原子、鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4);MM表示鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4);Z1~Z4分別獨立地表示氫原子、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;Q1及Q2亦可分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原
子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;於Z1~Z4、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同;Q1及Q2的至少一個為式(QQ20)所表示的基;
[式(QQ20)中,p為0以上的整數,q為0以上的整數,p與q的和為1以上的整數;L表示(2p+2q+2)價的烴基或(2p+2q+2)價的雜環基,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;Q3及Q4分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;RQ95~RQ104分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,
構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;RQ95~RQ104可分別彼此與選自RQ95~RQ104中的一個以上鍵結而形成環;M及MM表示與所述相同的含義;※表示鍵結鍵;於Q3、Q4、RQ95~RQ104、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同]]。
[2]一種著色組成物,包含如[1]所述的化合物及樹脂。
[3]如[2]所述的著色組成物,包含聚合性化合物以及聚合起始劑。
[4]一種彩色濾光片,其是由如[2]或[3]所述的著色組成物形成。
[5]一種顯示裝置,包含如[4]所述的彩色濾光片。
根據本發明,提供一種與包含C.I.顏料黃138的著色組成物相比,可於顏色更濃的彩色濾光片的形成中使用的著色組成物及化合物。
[著色組成物]
本發明的著色組成物包含:式(I)所表示的化合物(以下,存在稱為化合物(I)的情況)、以及樹脂(以下,存在稱為樹脂(B)的情況)。
[式(I)中,R1~R5分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原
子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;R1及R2、R2及R3、以及R3及R4可分別彼此鍵結而形成環;M表示氫原子、鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4);MM表示鹼金屬原子、可具有配位體的金屬原子或N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4);Z1~Z4分別獨立地表示氫原子、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;Q1及Q2亦可分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、
-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;於Z1~Z4、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同;Q1及Q2的至少一個為式(QQ20)所表示的基;
[式(QQ20)中,p為0以上的整數,q為0以上的整數,p與q的和為1以上的整數;L表示(2p+2q+2)價的烴基或(2p+2q+2)價的雜環基,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,
構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;Q3及Q4分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;RQ95~RQ104分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,
構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;RQ95~RQ104可分別彼此與選自RQ95~RQ104中的一個以上鍵結而形成環;M及MM表示與所述相同的含義;※表示鍵結鍵;於Q3、Q4、RQ95~RQ104、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同]]
化合物(I)中亦包含其互變異構體或該些的鹽。
化合物(I)可作為著色劑來使用。
本發明的著色組成物中可包含一種或兩種以上的化合物(I)。
本發明的著色組成物亦可包含溶劑(以下,存在稱為溶劑(E)的情況)。
本發明的著色組成物亦可包含聚合性化合物(以下,存在稱為聚合性化合物(C)的情況)。
本發明的著色組成物亦可包含聚合起始劑(以下,存在稱為聚合起始劑(D)的情況)。
本發明的著色組成物亦可包含聚合起始助劑(以下,存在稱為聚合起始助劑(D1)的情況)。
本發明的著色組成物亦可包含化合物(I)以外的著色劑(以
下,存在稱為著色劑(A1)的情況;而且,以下,存在將化合物(I)及著色劑(A1)總稱為「著色劑(A)」的情況)。
著色劑(A1)中可包含一種或兩種以上的著色劑。
著色劑(A1)較佳為包含選自黃色著色劑、橙色著色劑、紅色著色劑及綠色著色劑中的一種以上。
本發明的著色組成物亦可包含調平劑(以下,存在稱為調平劑(F)的情況)。
本發明的著色組成物亦可包含抗氧化劑(以下,存在稱為抗氧化劑(G)的情況)。
[化合物(I)]
以下,列舉化合物(I)的部分結構來更具體地說明本發明,於各部分結構中,即便僅例示鍵結於環結構的取代基在環結構的任一部位進行鍵結,於以下的例示中,亦包含該取代基於環結構的所有部位分別進行鍵結的態樣。一個或兩個以上的取代基可鍵結於環結構,於兩個以上的取代基鍵結於環結構的情況下,該取代基分別可相同,亦可不同。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等,較佳為氟原子、氯原子及溴原子。
R1~R5及Z1~Z4所表示的烴基的碳數為1~40,較佳為1~30,更佳為1~20,進而佳為1~18,尤佳為1~12。
R1~R5及Z1~Z4所表示的碳數1~40的一價烴基可為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基可為飽和或不飽和,亦可為鏈
狀或環狀(脂環式烴基)。
作為R1~R5及Z1~Z4所表示的飽和或不飽和鏈狀烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基、三十一烷基、三十二烷基、三十三烷基、三十四烷基、三十五烷基、三十六烷基、三十七烷基、三十八烷基、三十九烷基及四十烷基等直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、3-甲基丁基、新戊基、1,1-二甲基丙基、2-甲基戊基、3-乙基戊基、1,3-二甲基丁基、2-丙基戊基、1-乙基-1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、4-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、2-乙基己基、1-甲基己基、1-乙基戊基、1-丙基丁基、3-乙基庚基、2,2-二甲基庚基、1-甲基庚基、1-乙基己基、1-丙基戊基、1-甲基辛基、1-乙基庚基、1-丙基己基、1-丁基戊基、1-甲基壬基、1-乙基辛基、1-丙基庚基及1-丁基己基等分支鏈狀烷基;乙烯基(ethenyl)(乙烯基(vinyl))、丙烯基(例如,1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基))、1-甲基乙烯基、丁烯基(例如,1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基)、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-(2-
丙烯基)乙烯基、1-(1-甲基乙烯基)乙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、戊烯基(例如,1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基)、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、己烯基(例如,1-己烯基、5-己烯基)、庚烯基(例如,1-庚烯基、6-庚烯基)、辛烯基(例如,1-辛烯基、7-辛烯基)、壬烯基(例如,1-壬烯基、8-壬烯基)、癸烯基(例如,1-癸烯基、9-癸烯基)、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基及1-甲基-1-丁烯基等烯基;乙炔基、丙炔基(例如,1-丙炔基、2-丙炔基)、辛炔基(例如,1-辛炔基、7-辛炔基)、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基及二十碳炔基等炔基等。飽和或不飽和鏈狀烴基的碳數較佳為1~30,更佳為1~20,進而佳為1~18,尤佳為1~12。其中,特佳為碳數1~12的直鏈狀或分支鏈狀烷基。
作為R1~R5及Z1~Z4所表示的飽和或不飽和脂環式烴基,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲
基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基及4-環己基環己基等環烷基;環己烯基(例如,環己-1-烯-1-基、環己-2-烯-1-基、環己-3-烯-1-基)、環庚烯基及環辛烯基等環烯基;降冰片基、降冰片烯基、金剛烷基及雙環[2.2.2]辛基等飽和或不飽和多環式烴基等。飽和或不飽和脂環式烴基的碳數較佳為3~30,更佳為3~20,進而佳為3~18,尤佳為3~12。其中,特佳為環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基。
作為R1~R5及Z1~Z4所表示的芳香族烴基,可列舉:苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰異丙基苯基、間異丙基苯基、對異丙基苯基、鄰第三丁基苯基、間第三丁基苯基、對第三丁基苯基、3,5-二(第三丁基)苯基、3,5-二(第三丁基)-4-甲基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-雙(1-甲基乙基)苯基、2,4,6-三(1-甲基乙基)苯基、4-環己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基、1-萘基、2-萘基、6-甲基-2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、芴基、菲基、蒽基、2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基、苝基、基及芘基等芳香族烴基等。芳香族烴基的碳數較佳為6~30,更佳為6~20,進而佳為6~18,尤佳為6~12。
R1~R5及Z1~Z4所表示的烴基亦可為將所述列舉的烴基(例如,芳香族烴基、與鏈狀烴基及脂環式烴基的至少一個)組合而成的基,可列舉:苄基、(2-甲基苯基)甲基、(3-甲基苯基)甲基、(4-甲基苯基)甲基、(2-乙基苯基)甲基、(3-乙基苯基)甲基、(4-乙基苯基)甲基、(2-(第三丁基)苯基)甲基、(3-(第三丁基)苯基)甲基、(4-(第三丁基)苯基)甲基、(3,5-二甲基苯基)甲基、1-苯基乙基、1,1-二苯基乙基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基、(1-萘基)甲基及(2-萘基)甲基等芳烷基;1-苯基乙烯基、2-苯基乙烯基(2-phenyl ethenyl)(苯基乙烯基(phenyl vinyl))、2,2-二苯基乙烯基、2-苯基-2-(1-萘基)乙烯基等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;聯苯基、聯三苯基等鍵結有一個以上的苯基的苯基;環己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
該些的碳數較佳為4~30,更佳為4~20,進而佳為4~18,尤佳為4~12。該些範圍的下限較佳為7。
關於R1~R5及Z1~Z4所表示的基,作為將所述列舉的烴基(例如,鏈狀烴基與脂環式烴基)組合而成的基,例如可為:環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、(2-甲基環己基)甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有一個以上的脂環式烴基的烷基。
該些的碳數較佳為4~30,更佳為4~20,進而佳為4~18,
尤佳為4~12。
R1~R5及Z1~Z4所表示的碳數1~40的一價雜環基是表示包含雜原子作為環的構成要素的基。作為碳數1~40的一價雜環基,可為單環,亦可為多環。作為雜原子,可列舉:氮原子、氧原子及硫原子等。
雜環基的碳數較佳為3~30,更佳為3~20,進而佳為3~18,尤佳為3~12。
作為包含氮原子的雜環,可列舉:氮丙啶(aziridine)、吖丁啶(azetidine)、吡咯啶、哌啶及哌嗪等單環系飽和雜環;吡咯、1-甲基吡咯、2,5-二甲基吡咯等吡咯、吡唑、1-甲基吡唑、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑、4-甲基吡唑、5-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等五員環系不飽和雜環;吡啶、噠嗪、嘧啶、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪及1,3,5-三嗪等六員環系不飽和雜環;吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、吲哚、吲哚嗪(indolizine)、苯並咪唑、喹啉、異喹啉、5,6,7,8-四氫(3-甲基)喹噁啉、3-甲基喹噁啉等喹噁啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、喋啶、苯並吡唑、苯並哌啶等縮合二環系雜環;咔唑、吖啶及啡嗪等縮合三環系雜環等。
作為包含氧原子的雜環,可列舉:氧雜環丙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫吡喃、1,3-二噁
烷及1,4-二噁烷、1-環戊基二氧雜環戊烷、2-環戊基二氧雜環戊烷等單環系飽和雜環;1,4-二氧雜螺環[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺環[4.5]壬烷、1,4-二氧雜螺環[4.4]壬烷等二環系飽和雜環;α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯及δ-戊內酯等內酯系雜環;呋喃、2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等五員環系不飽和雜環;2H-吡喃、4H-吡喃等六員環系不飽和雜環;1-苯並呋喃等苯並呋喃、苯並吡喃、4-甲基苯並吡喃等苯並吡喃、苯並二氧雜茂(benzodioxole)、1,3-苯並二氧雜茂、苯並二噁烷、色原烷及異色原烷等縮合二環系雜環;氧雜蒽、二苯並呋喃等縮合三環系雜環等。
作為包含硫原子的雜環,可列舉:二硫戊環(dithiolane)等五員環系飽和雜環;噻烷、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等六員環系飽和雜環;噻吩、3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、2H-噻喃、4H-噻喃等噻喃、苯並四氫噻喃等苯並噻喃等五員環系不飽和雜環及六員環系不飽和雜環;苯並噻喃、苯並四氫噻喃等苯並噻喃、苯並噻吩等縮合二環系雜環等;噻蒽、二苯並噻吩等縮合三環系雜環等。
作為包含氮原子及氧原子的雜環,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、1-甲基-2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮、1-甲基-2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環;噁唑、4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基異噁唑、3-甲基異噁唑、4-甲基異噁唑、5-甲基異噁唑等異噁唑等單環系不飽和雜環;苯並噁唑、苯並異噁唑、苯並噁嗪、苯並二噁烷、苯並咪唑啉等縮合二環系雜環;啡噁嗪(phenoxazine)等縮合三環系雜環等。
作為包含氮原子及硫原子的雜環,可列舉:噻唑、2-甲基噻唑、3-甲基噻唑、4-甲基噻唑、5-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等單環系雜環;苯並噻唑等縮合二環系雜環;啡噻嗪等縮合三環系雜環等。
再者,所述雜環基的鍵結位為各雜環中所含的任意氫原子脫離的部分。
所述雜環基亦可為將所述列舉的雜環與所述列舉的烴基組合而成的基,例如可列舉四氫呋喃基甲基等。
進而,所述雜環基亦可為以下式子所表示者。
※表示鍵結鍵。
構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。對構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子進行取代的基較佳為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3H、或-CO2H。作為此種基,可列舉以下的基。
例如,可列舉:三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二溴乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-硝基丙基、二乙基胺基乙基、(4-甲氧基苯基)甲基、(2-甲氧基苯基)甲基、(3-甲氧基苯基)甲基、(4-硝基苯基)甲基、(2,4-二氯苯基)甲基、(4-氟苯基)甲基、(3,5-二氟苯基)甲基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基-1-苯基乙基、(苯氧基)(苯基)甲基、(苄基氧基)(苯基)甲基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、(4-胺基苯基)甲基、(4-氰基苯基)甲基、2-羥基-1-甲基-1-苯基乙基、2-氯-1-甲基-1-苯基乙基;
-CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2O(CH2)3CH3、-(CH2CH2O)2CH2CH3、-(CH2CH2O)3CH2CH3、-(CH2CH2O)4CH2CH3、-(CH2CH2O)5CH2CH3、-(CH2CH2O)6CH2CH3、-(CH2CH2O)7CH2CH3、-(CH2CH2O)8CH2CH3、-(CH2CH2O)9CH2CH3、-(CH2CH2O)10CH2CH3、-(CH2CH2O)11CH2CH3、-(CH2CH2O)12CH2CH3、-(CH2CH2O)13CH3、-CH2CH2OH、-(CH2CH2O)2H、-(CH2CH2O)3H、-(CH2CH2O)4H、-(CH2CH2O)5H、-(CH2CH2O)6H、-(CH2CH2O)7H、-(CH2CH2O)8H、-(CH2CH2O)9H、-(CH2CH2O)10H、-(CH2CH2O)11H、-(CH2CH2O)12H、-(CH2CH2O)13H、-CH2CH2OCH3、-(CH2CH2O)2CH3、-(CH2CH2O)3CH3、-(CH2CH2O)4CH3、-(CH2CH2O)5CH3、-(CH2CH2O)6CH3、-(CH2CH2O)7CH3、-(CH2CH2O)8CH3、-(CH2CH2O)9CH3、-(CH2CH2O)10CH3、-(CH2CH2O)11CH3、-(CH2CH2O)12CH3、-(CH2CH2O)13CH3等將所述一價烴基或一價雜環基的-CH2-取代為-O-而成的基等具有取代基的烷基(以下,存在將該些稱為群組A的基的情況)。
例如,可列舉:4-溴苯基、4-硝基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、五氟苯基、2-胺基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-羥基-1-萘基、4,5,8-三氯-2-萘基、蒽醌基、2-胺基蒽醌基等具有取代基的芳基(以下,存在將該些稱為群組B的基的情況)。
及鍵結有所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的羰基等,較佳為鍵結有碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基,更佳為鍵結有碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基,進而佳為鍵結有碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基,尤佳為鍵結有碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基。
※表示鍵結鍵。
例如,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、
(2-乙基己基)氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十烷基氧基羰基、
及鍵結有所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的氧基羰基等,較佳為鍵結有碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的氧基羰基,更佳為鍵結有碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的氧基羰基,進而佳為鍵結有碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的氧基羰基,尤佳為鍵結有碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的氧基羰基。
※表示鍵結鍵。
例如,可列舉:甲醯基氧基、乙醯氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、(2,2-二甲基丙醯基)氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、
(2-乙基己醯基)氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一烷醯基氧基、十二烷醯基氧基、二十一烷醯基氧基、苯甲醯基氧基、乙烯基羰基氧基、(2-丙烯基)羰基氧基、(1-甲基乙烯基)羰基氧基及鍵結有所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的羰基氧基等,較佳為鍵結有碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基氧基,更佳為鍵結有碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基氧基,進而佳為鍵結有碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基氧基,尤佳為鍵結有碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基氧基。
例如,可列舉:羥基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、新戊基氧基、1-乙基-1,2-二甲基丙氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、(2-乙基己基)氧基、硬脂基氧基、二十烷基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、苄基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、
3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基;
三氯甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基-2-甲基丙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-硝基丙氧基、-OCH2CH2OH、-O(CH2CH2O)4H、-OCH2CF2CF2H、-OCH2CH2O(CH2)3CH3、-OCH2CH2OCH2CH3、-O(CH2CH2O)2CH2CH3、-O(CH2CH2O)4CH2CH3、-OCH2CH2O(CH2)3CH3、
及鍵結有所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的氧基等,
較佳為鍵結有碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的氧基、或羥基,更佳為鍵結有碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的氧基、或羥基,進而佳為鍵結有碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的氧基、或羥基,尤佳為鍵結有碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的氧基、或羥基。
※表示鍵結鍵。
例如,可列舉:巰基;甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基己基)硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一烷基硫基、十二烷基硫基、二十烷基硫基、苯基硫基、鄰甲苯基硫基、
及將氫原子取代為所述群組A~群組B的基或所述一價烴基
或一價雜環基而成的巰基等,較佳為將氫原子取代為碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者而成的巰基、或巰基,更佳為將氫原子取代為碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者而成的巰基、或巰基,進而佳為將氫原子取代為碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者而成的巰基、或巰基,尤佳為將氫原子取代為碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者而成的巰基、或巰基。
※表示鍵結鍵。
例如,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基己基)磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一烷基磺醯基、十二烷基磺醯基、二十烷基磺醯基、苯基磺醯基、對甲苯基磺醯基、
及鍵結有所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的磺醯基等,較佳為鍵結有碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的磺醯基,更佳為鍵結有碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的磺醯基,進而佳為鍵結有碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的磺醯基,尤佳為鍵結有碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的磺醯基。
※表示鍵結鍵。
例如,可列舉:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-(第二丁基)胺磺醯基、N-(第三丁基)胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙
基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N-十一烷基胺磺醯基、N-十二烷基胺磺醯基、N-二十烷基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2、-SO2NHCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)3、及所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的一個進行取代而成的胺磺醯基等;N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基-N-甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基-N-甲基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基-N-甲基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N,N-二(第二丁基)胺磺醯基、N-(第三丁基)-N-甲基胺磺醯基、N,N-二(第三丁基)胺磺醯基、N-丁基-N-甲基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-丁基-N-辛基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-雙(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-丁基-N-己基胺磺醯基、N-己基-N-甲基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)-N-甲基胺磺醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基-N-甲基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-癸基-N-甲基胺磺醯基、N-十一烷基-N-甲基胺磺醯基、N-十二烷基-N-甲基胺磺醯基、N-二十烷基-N-甲基胺磺醯基、N-苯基-N-甲基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、及選自所述群組A~群組B的基、所述一價烴基及所述一價雜環基中的兩個進行取代而成的胺磺醯基等,
較佳為選自碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺磺醯基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2或胺磺醯基,更佳為選自碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺磺醯基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2或胺磺醯基,進而佳為選自碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺磺醯基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2或胺磺醯基,尤佳為選自碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺磺醯基、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2或胺磺醯基。
例如,可列舉:胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-(第二丁基)胺甲醯基、N-(第三丁基)胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基己基)胺甲醯基、
N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一烷基胺甲醯基、N-十二烷基胺甲醯基、N-二十烷基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、-CONH(CH2)2N(CH2CH3)2、-CONHCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)3、及所述群組A~群組B的基或所述一價烴基或一價雜環基的一個進行取代而成的胺甲醯基等;N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基-N-甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基-N-甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基-N-甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N,N-二(第二丁基)胺甲醯基、N-(第三丁基)-N-甲基胺甲醯基、N,N-二(第三丁基)胺甲醯基、N-丁基-N-甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-丁基-N-辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-雙(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-丁基-N-己基胺甲醯基、N-己基-N-甲基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基己基)-N-甲基胺甲醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛基-N-甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-癸基-N-甲基胺甲醯基、N-十一烷基-N-甲基胺甲醯基、N-十二烷基-N-甲基胺甲醯基、N-二十烷基-N-甲基胺甲醯基、N-苯基-N-甲基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、及選自所述群組A~群組B的基、所述一價烴基及所述一價雜環基中的兩個進行取代而成的胺甲醯基等,較佳為選自碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個
或兩個進行取代而成的胺甲醯基、或胺甲醯基,更佳為選自碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺甲醯基、或胺甲醯基,進而佳為選自碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺甲醯基、或胺甲醯基,尤佳為選自碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺甲醯基、或胺甲醯基。
例如,可列舉:胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-(第二丁基)胺基、N-(第三丁基)胺基、N-戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、N-(2-乙基己基)胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基、N-壬基胺基、N-癸基胺基、N-十一烷基胺基、N-十二烷基胺基、N-二十烷基胺基、N-苯基胺基、及所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的一個進行取代而成的胺基等;N,N-二甲基胺基、N-乙基-N-甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基-N-甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基-N-甲基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-二異丁基胺基、N,N-二(第二丁基)
胺基、N-(第三丁基)-N-甲基胺基、N,N-二(第三丁基)胺基、N-丁基-N-甲基胺基、N,N-二丁基胺基、N-丁基-N-辛基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-雙(1-乙基丙基)胺基、N-丁基-N-己基胺基、N-己基-N-甲基胺基、N,N-二己基胺基、N-(2-乙基己基)-N-甲基胺基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基、N,N-二庚基胺基、N-辛基-N-甲基胺基、N,N-二辛基胺基、N,N-二壬基胺基、N-癸基-N-甲基胺基、N-十一烷基-N-甲基胺基、N-十二烷基-N-甲基胺基、N-二十烷基-N-甲基胺基、N-苯基-N-甲基胺基、N,N-二苯基胺基、及選自所述群組A~群組B的基、所述一價烴基及所述一價雜環基中的兩個進行取代而成的胺基等,較佳為選自碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺基、或胺基,更佳為選自碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺基、或胺基,進而佳為選自碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺基、或胺基,尤佳為選自碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個或兩個進行取代而成的胺基、或胺基。
例如,可列舉:甲醯基胺基、乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、(2,2-二甲基丙醯基)胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基己醯基)胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一烷醯基胺基、十二烷醯基胺基、二十一烷醯基胺基、苯甲醯基胺基、
及鍵結有所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的羰基胺基等,較佳為鍵結有碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基胺基,更佳為鍵結有碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基胺基,進而佳為鍵結有碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基胺基,尤佳為鍵結有碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基
或者所述一價烴基或一價雜環基的較佳者的羰基胺基。
※表示鍵結鍵。
例如,可列舉:-SiH3;-Si(CH3)3、-Si(CH2CH3)3、-Si((CH2)2CH3)3、-Si(CH(CH3)2)3、-Si((CH2)3CH3)3、-Si((CH2)4CH3)3、-Si((CH2)5CH3)3、-Si((CH2)6CH3)3、-Si((CH2)7CH3)3、-Si((CH2)8CH3)3、-Si((CH2)9CH3)3、-Si((CH2)10CH3)3、-Si((CH2)11CH3)3、-Si((CH2)12CH3)3、-Si(C6H5)3、-Si(C10H7)3、-Si(CH3)2(CH2CH3)、-Si(CH3)2((CH2)2CH3)、
-Si(CH3)2(CH(CH3)2)、-Si(CH3)2((CH2)3CH3)、-Si(CH3)2((CH2)5CH3)、-Si(CH3)2((CH2)7CH3)、-Si(CH3)2((CH2)9CH3)、-Si(CH3)2((CH2)11CH3)、-Si(CH3)2((CH2)13CH3)、-Si(CH3)2((CH2)15CH3)、-Si(CH3)2((CH2)17CH3)、-Si(CH3)2((CH2)19CH3)、-Si(CH3)2((CH2)29CH3)、-Si(CH3)2(C6H5)、-Si(CH3)(C6H5)2、-Si(CH3)2(C10H7)、及選自所述群組A~群組B的基、所述一價烴基及所述一價雜環基中的一個、兩個或三個進行取代而成的-SiH3等;-Si(OH)3;-Si(OCH3)3、-Si(OCH2CH3)3、-Si(O(CH2)2CH3)3、-Si(OCH(CH3)2)3、-Si(O(CH2)3CH3)3、
-Si(O(CH2)4CH3)3、-Si(O(CH2)5CH3)3、-Si(O(CH2)6CH3)3、-Si(O(CH2)7CH3)3、-Si(O(CH2)8CH3)3、-Si(O(CH2)9CH3)3、-Si(O(CH2)10CH3)3、-Si(O(CH2)11CH3)3、-Si(OC6H5)3、-Si(OC10H7)3、-Si(OCH3)2(OCH2CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)2CH3)、-Si(OCH3)2(OCH(CH3)2)、-Si(OCH3)2(O(CH2)3CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)5CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)7CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)9CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)11CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)13CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)15CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)17CH3)、-Si(OCH3)2(O(CH2)19CH3)、
-Si(OCH3)2(O(CH2)29CH3)、-Si(OCH3)2(OC6H5)、-Si(OCH3)(OC6H5)2、-Si(OCH3)2(OC10H7)、及選自所述群組A~群組B的基、所述一價烴基及所述一價雜環基中的一個、兩個或三個進行取代而成的-Si(OH)3等;-SiH(OH)2;-Si(CH3)(OCH3)2、-Si((CH2)11CH3)(O(CH2)11CH3)2、-Si(C6H5)(OC6H5)2、-Si(CH3)(OH)2、-Si((CH2)36CH3)(OH)2、-Si(C6H5)(OH)2、及選自所述群組A~群組B的基、所述一價烴基及所述一價雜環基中的一個、兩個或三個進行取代而成的-SiH(OH)2等;-SiH2(OH);-Si(CH3)2(OCH3)、-Si((CH2)11CH3)2(O(CH2)11CH3)、-Si(C6H5)2(OC6H5)、-Si(CH3)2(OH)、-Si((CH2)17CH3)2(OH)、-Si(C6H5)2(OH)、
及選自所述群組A~群組B的基、所述一價烴基及所述一價雜環基中的一個、兩個或三個進行取代而成的-SiH2(OH)等,較佳為選自碳數1~30的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個、兩個或三個進行取代而成的-SiH3、-Si(OH)3、-SiH(OH)2及-SiH2(OH)、或-Si(OH)3,更佳為選自碳數1~20的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個、兩個或三個進行取代而成的-SiH3、-Si(OH)3、-SiH(OH)2及-SiH2(OH)、或-Si(OH)3,進而佳為選自碳數1~18的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個、兩個或三個進行取代而成的-SiH3、-Si(OH)3、-SiH(OH)2及-SiH2(OH)、或-Si(OH)3,尤佳為選自碳數1~12的烴基、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基的較佳者及所述一價雜環基的較佳者中的一個、兩個或三個進行取代而成的-SiH3、-Si(OH)3、-SiH(OH)2及-SiH2(OH)、或-Si(OH)3。
例如,可列舉可具有取代基的鄰苯二甲醯亞胺甲基(C6H4(CO)2N-CH2-),作為該取代基,可列舉選自由所述鹵素原子、所述群組A~群組B的基、所述一價烴基及所述一價雜環基等所組成的群組中的至少一個。
等。
※表示鍵結鍵。
對於該一價烴基或該一價雜環基,-SO3 -N+(C12H25)(CH3)3、-CO2 -N+(C12H25)(CH3)3、-SO3 -、-CO2 -等亦可進行取代。
R1及R2、R2及R3、以及R3及R4可分別彼此鍵結而形成環。
作為M及MM所表示的鹼金屬原子,可列舉:鋰原子、鈉原子及鉀原子等鹼金屬原子。
作為M及MM所表示的可具有配位體的金屬原子的金屬原子,可列舉屬於元素週期表的2族~15族的金屬原子。作為可具有配位體的金屬原子的金屬原子,更佳為Mg、Ca、Sr、Ba、Cd、Ni、Zn、Cu、Hg、Fe、Co、Sn、Pb、Mn、Al、Cr、Rh、Ir、
Pd、Ti、Zr、Hf、Si、Ge,進而佳為Mg、Ca、Sr、Ba、Ni、Zn、Cu、Fe、Co、Sn、Mn、Al、Cr,尤佳為Mg、Ca、Sr、Ba、Ni、Zn、Cu、Fe、Co、Mn、Al、Cr。
作為M及MM所表示的N(Z1)(Z2)(Z3)(Z4),可列舉:NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等一個烷基對NH4進行取代而成的基;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等四個烷基對NH4進行取代而成的基;及選自所述群組A~群組B的基、所述一價烴基及所述一價雜環基中的一個、兩個、三個或四個進行取代而成的NH4等。
M較佳為:氫原子;鹼金屬原子;可具有配位體的Mg、可具有配位體的Ca、可具有配位體的Sr、可具有配位體的Ba、可具有配位體的Ni、可具有配位體的Zn、可具有配位體的Cu、可具有配位體的Fe、可具有配位體的Co、可具有配位體的Sn、可具有配位體的Mn、可具有配位體的Al、可具有配位體的Cr;NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等一個
烷基對NH4進行取代而成的基;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等四個烷基對NH4進行取代而成的基,更佳為:氫原子;鈉原子、鉀原子;可具有配位體的Mg、可具有配位體的Ca、可具有配位體的Sr、可具有配位體的Ba、可具有配位體的Ni、可具有配位體的Zn、可具有配位體的Cu、可具有配位體的Fe、可具有配位體的Co、可具有配位體的Mn、可具有配位體的Al、可具有配位體的Cr;NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等一個烷基對NH4進行取代而成的基;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等四個烷基對NH4進行取代而成的基。
MM較佳為:鹼金屬原子;可具有配位體的Mg、可具有配位體的Ca、可具有配位體的Sr、可具有配位體的Ba、可具有配位體的Ni、可具有配位體的Zn、可具有配位體的Cu、可具有配位體的Fe、可具有配位體的
Co、可具有配位體的Sn、可具有配位體的Mn、可具有配位體的Al、可具有配位體的Cr;NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等一個烷基對NH4進行取代而成的基;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等四個烷基對NH4進行取代而成的基,更佳為:鈉原子、鉀原子;可具有配位體的Mg、可具有配位體的Ca、可具有配位體的Sr、可具有配位體的Ba、可具有配位體的Ni、可具有配位體的Zn、可具有配位體的Cu、可具有配位體的Fe、可具有配位體的Co、可具有配位體的Mn、可具有配位體的Al、可具有配位體的Cr;NH4;NH3((CH2)7CH3)、NH3((CH2)11CH3)、NH3((CH2)17CH3)等一個烷基對NH4進行取代而成的基;N(CH3)3((CH2)15CH3)、N(CH3)3((CH2)11CH3)、N(CH3)2((CH2)11CH3)2、N(CH3)2((CH2)17CH3)2等四個烷基對NH4進行取代而成的基。
Q1及Q2亦可分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為
-Si(-)(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Q1及Q2較佳為式(QQ1)~式(QQ19)所表示的基。
[式(QQ1)~式(QQ19)中,RQ1~RQ94分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原
子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;RQ1~RQ94可分別彼此與選自RQ1~RQ94中的一個以上鍵結而形成環;M及MM表示與所述相同的含義;※表示鍵結鍵]
關於為RQ1~RQ94所表示的碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基、且構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-、構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM的基,可列舉與為R1~R5及Z1~Z4所表示的碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基、且構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、
-S-、-S(O)2-或-CO-、構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM的基相同者。
作為RQ1~RQ94的較佳者,可列舉與R1~R5及Z1~Z4的較佳者相同者。
關於Q1及Q2,較佳為式(QQ1)~式(QQ12)所表示的基,更佳為式(QQ1)~式(QQ5)所表示的基,進而佳為式(QQ1)~式(QQ4)所表示的基,尤佳為式(QQ1)及式(QQ2)所表示的基,進而尤佳為式(QQ2)所表示的基。
作為式(QQ1)~式(QQ19),例如,可列舉下述式(Qa1)~式(Qa50);式(Qb1)~式(Qb27);式(Qc1)~式(Qc56);式(Qd1)~式(Qd41);式(Qe1)~式(Qe16);式(Qf1)~式(Qf15);式(Qg1)~式(Qg40);式(Qh1)~式(Qh40);式(Qj1)~式(Qj29);式(Qk1)~式(Qk22);
式(Qm1)~式(Qm20);式(Qn1)~式(Qn16);式(Qo1)~式(Qo15);式(Qp1)~式(Qp83);式(Qq1)~式(Qq72);式(Qr1)~式(Qr17);式(Qs1)~式(Qs26);式(Qt1)~式(Qt26);式(Qu1)~式(Qu17);式(Qv1)~式(Qv26);式(Qx1)~式(Qx2);及式(Qy1)~式(Qy10)所表示的基等。其中,※表示鍵結鍵。
Q1及Q2的至少一個為式(QQ20)所表示的基。
[式(QQ20)中,p為0以上的整數,q為0以上的整數,p與q的和為1以上的整數;L表示(2p+2q+2)價的烴基或(2p+2q+2)價的雜環基,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該(2p+2q+2)價的烴基及該(2p+2q+2)價的雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;Q3及Q4分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、
-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;RQ95~RQ104分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、MM、碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基,構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM;RQ95~RQ104可分別彼此與選自RQ95~RQ104中的一個以上鍵結而形成環;M及MM表示與所述相同的含義;※表示鍵結鍵;於Q3、Q4、RQ95~RQ104、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同]
式(QQ20)中的p為0以上的整數,較佳為0~11的整數,更佳為0~5的整數,進而佳為0~3的整數,尤佳為0~2
的整數,進而尤佳為0~1的整數,式(QQ20)中的q為0以上的整數,較佳為0~11的整數,更佳為0~5的整數,進而佳為0~3的整數,尤佳為0~2的整數,進而尤佳為0~1的整數,式(QQ20)中的p與q的和較佳為1~11的整數,更佳為1~5的整數,進而佳為1~3的整數,尤佳為1~2的整數,進而尤佳為1的整數。
Q3及Q4分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,構成該二價烴基及該二價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH=亦可取代為-N=,構成該二價烴基及該二價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-,構成該二價烴基及該二價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM。
Q3及Q4較佳為式(QQ1)~式(QQ19)所表示的基,更佳為式(QQ1)~式(QQ12)所表示的基,進而佳為式(QQ1)~式(QQ5)所表示的基,尤佳為式(QQ1)~式(QQ4)所表示的基,進而尤佳為式(QQ1)及式(QQ2)所表示的基,特佳為式(QQ2)所表示的基。
Q3及Q4較佳為式(QQ1)~式(QQ19)所表示的基,作為該式(QQ1)~式(QQ19),例如,可列舉式(Qa1)~式(Qa50);式(Qb1)~式(Qb27);式(Qc1)~式(Qc56);式(Qd1)~式(Qd41);式(Qe1)~式(Qe16);式(Qf1)~式(Qf15);式(Qg1)~式(Qg40);式(Qh1)~式(Qh40);式(Qj1)~式(Qj29);式(Qk1)~式(Qk22);式(Qm1)~式(Qm20);式(Qn1)~式(Qn16);式(Qo1)~式(Qo15);式(Qp1)~式(Qp83);式(Qq1)~式(Qq72);式(Qr1)~式(Qr17);式(Qs1)~式(Qs26);式(Qt1)~式(Qt26);式(Qu1)~式(Qu17);式(Qv1)~式(Qv26);
式(Qx1)~式(Qx2);及式(Qy1)~式(Qy10)所表示的基等。其中,※表示鍵結鍵。
關於為RQ95~RQ104所表示的碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基、構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-、構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM的基,可列舉與為R1~R5及Z1~Z4所表示的碳數1~40的一價烴基或碳數1~40的一價雜環基、且構成該一價烴基及該一價雜環基的-C(-)(-)-亦可取代為-Si(-)(-)-、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH(-)-亦可取代為-N(-)-、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH=亦可取代為-N=、構成該一價烴基及該一價雜環基的-CH2-亦可取代為-O-、-S-、-S(O)2-或-CO-、構成該一價烴基及該一價雜環基的氫原子亦可取代為鹵素原
子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M或MM的基相同者。
作為RQ95~RQ104的較佳者,可列舉與R1~R5及Z1~Z4的較佳者相同者。
作為L所表示的基,例如可列舉下述式(da1)~式(da27);式(db1)~式(db16);式(dc1)~式(dc52);式(dd1)~式(dd68);式(de1)~式(de86);式(df1)~式(df3);式(dh1)~式(dh13);及式(dr21)所表示的基、該些的互變異構體、該些基中所含的氫原子取代為鹵素原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、或三氟甲氧基的基、及該些基中所含的-CO2H及-SO3H的至少一個氫原子取代為鋰原子、鈉原子或鉀原子等鹼金屬原子的基。
其中,b1~b6表示鍵結鍵。
作為化合物(I),例如可列舉下述表p1~表p22中所示的式(Ip)所表示的化合物或其鹼金屬鹽。式(Ip)所表示的化合物可與式(I)所表示的化合物中、Q2為式(QQ20)所表示的基、且p=0、q=1時的化合物相同。
再者,表p1~表p22中的「Qd+1」欄、「Qd11」欄、「Qd21」欄及「L1」欄中所記載的記號分別與所述式所表示的基對應。
表p1~表p22中的「Qd+1」欄表示式(Ip)所表示的化合物中的Qd11所表示的基及Qd21所表示的基為與「Qd+1」欄中所記載
的記號對應的基。
※及b1~b4表示鍵結鍵。
式(Ip)中,Cb11、Cb21、Cb31、Cb41分別表示與L1形成鍵的碳原子,式(da1)~式(da27);式(db1)~式(db16);式(dc1)~式(dc52);式(dd1)~式(dd68);式(de1)~式(de86);及式(dh1)~式(dh13)所表示的基中,Cb11與b1所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb21與b2所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb31與b3所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb41與b4所表示的鍵結鍵形成鍵。
Qd11及Qd21分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,可與Q1及Q2所表示的二價烴基或二價雜環基相同。
式(Ip)所表示的化合物中,Qd11及Qd21分別獨立地較佳為二價烴基,更佳為式(QQ1)~式(QQ7)所表示的基,進而佳為式(QQ1)~式(QQ4)所表示的基,進而更佳為式(QQ1)所表示的基或式(QQ2)所表示的基。
L1較佳為式(da1)~式(da27)所表示的基、式(de1)~式(de86)所表示的基,更佳為式(da4)所表示的基、式(da16)所表示的基、式(de1)所表示的基、或式(de86)所表示的基。
作為化合物(I),例如可列舉下述表q1~表q22中所示的式(Iq)所表示的化合物或其鹼金屬鹽。
式(Iq)所表示的化合物可與式(I)所表示的化合物中、Q1為式(QQ20)所表示的基、且p=0、q=1時的化合物相同。
再者,表q1~表q22中的「Qd+2」欄、「Qd12」欄、「Qd22」欄及「L2」欄中所記載的記號分別與所述式所表示的基對應。
表q11~表q22中的「Qd+2」欄表示式(Iq)所表示的化合物中的Qd12所表示的基及Qd22所表示的基為與「Qd+2」欄中所記載的記號對應的基。
※及b1~b4表示鍵結鍵。
式(Iq)中,Cb12、Cb22、Cb32、Cb42分別表示與L2形成鍵的碳原子,式(da1)~式(da27);式(db1)~式(db16);式(dc1)~式(dc52);
式(dd1)~式(dd68);式(de1)~式(de86);及式(dh1)~式(dh13)所表示的基中,Cb12與b1所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb22與b2所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb32與b3所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb42與b4所表示的鍵結鍵形成鍵。
Qd12及Qd22分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,可與Q1及Q2所表示的二價烴基或二價雜環基相同。
作為化合物(I),例如可列舉下述表r1~表r23中所示
的式(Ir)所表示的化合物或其鹼金屬鹽。
式(Ir)所表示的化合物可與式(I)所表示的化合物中、Q1為式(QQ20)所表示的基、且p=1、q=0時的化合物相同。
再者,表r1~表r23中的「Qd+3」欄、「Qd13」欄、「Qd23」欄及「L3」欄中所記載的記號分別與所述式所表示的基及下述式(dr1)~式(dr22)所表示的基對應。
表r1~表r23中的「Qd+3」欄表示式(Ir)所表示的化合物中的Qd13所表示的基及Qd23所表示的基為與「Qd+3」欄中所記載的記號對應的基。
※及b1~b4表示鍵結鍵。
式(Ir)中,Cb13、Cb23、Cb33、Cb43分別表示與L3形成鍵的碳原子,式(da1)~式(da27);式(db1)~式(db16);式(dc1)~式(dc52);式(dd1)~式(dd68);式(de1)~式(de86);式(dh1)~式(dh13);及式(dr1)~式(dr22)所表示的基中,Cb13與b1所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb23與b2所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb33與b3所表示的鍵結鍵形成鍵,
Cb43與b4所表示的鍵結鍵形成鍵。
Qd13及Qd23分別獨立地表示二價烴基或二價雜環基,可與Q1及Q2所表示的二價烴基或二價雜環基相同。
作為化合物(I),例如可列舉下述表w1中所示的式(Iw)所表示的化合物及該些的鹼金屬鹽。
再者,表w1中的「tu」欄、「Q1」欄及「Q2」欄中所記載的記號分別與所述式所表示的基及下述式(tu1)~式(tu100)所表示的基對應。
下述式(tu1)~式(tu100)所表示的基中,#表示與Q1的鍵結鍵,&表示與Q2的鍵結鍵。
作為化合物(I),例如亦可列舉:於式(Ip1)~式(Ip5932)、式(Ip6000)所表示的化合物、
式(Iq1)~式(Iq5932)所表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir6242)所表示的化合物、及式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物中取代有選自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、-SO2NH2、-CONH2、鄰苯二甲醯亞胺甲基(C6H4(CO)2N-CH2-)、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2、-N(CH3)((CH2)11CH3)、氟原子、氯原子及溴原子中的一個以上的化合物。
作為化合物(I),例如亦可列舉:於式(Ip1)~式(Ip5932)、式(Ip6000)所表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq5932)所表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir6242)所表示的化合物、及式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物中取代有1個~6個選自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、-SO2NH2、-CONH2、鄰苯二甲醯亞胺甲基(C6H4(CO)2N-CH2-)、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2、-N(CH3)((CH2)11CH3)、氟原子、氯原子及溴原子中的一個以上的化合物。
作為化合物(I),例如可列舉:包含在式(Ip1)~式(Ip5932)、式(Ip6000)所表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq5932)所表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir6242)所表示的化合物、及式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物中
取代有選自-SO3 -及-CO2 -中的一個以上的陰離子、與選自Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+、Mn4+、Cu2+、Li+、Na+及K+中的一個以上的陽離子的金屬鹽。
作為化合物(I),較佳為:式(Ip1)~式(Ip3198)所表示的化合物;式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)所表示的化合物;式(Iq1)~式(Iq3198)所表示的化合物;式(Iq3997)~式(Iq5253)所表示的化合物;式(Ir1)~式(Ir3486)所表示的化合物;式(Ir4305)~式(Ir5563)所表示的化合物;式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物;於式(Ip1)~式(Ip3198)所表示的化合物、式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)所表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq3198)所表示的化合物、式(Iq3997)~式(Iq5253)所表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir3486)所表示的化合物、式(Ir4305)~式(Ir5563)所表示的化合物、及式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物中取代有選自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、-SO2NH2、-CONH2、鄰苯二甲醯亞胺甲基(C6H4(CO)2N-CH2-)、-SO2NH(CH2)2N(CH2CH3)2、-N(CH3)((CH2)11CH3)、氟原子、氯原
子及溴原子中的一個以上的化合物;及包含在式(Ip1)~式(Ip3198)所表示的化合物、式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)所表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq3198)所表示的化合物、式(Iq3997)~式(Iq5253)所表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir3486)所表示的化合物、式(Ir4305)~式(Ir5563)所表示的化合物、及式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物中取代有選自-SO3 -及-CO2 -中的一個以上的陰離子、與選自Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+、Mn4+、Cu2+、Li+、Na+及K+中的一個以上的陽離子的金屬鹽,更佳為:式(Ip1)~式(Ip3198)所表示的化合物;式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)所表示的化合物;式(Iq1)~式(Iq3198)所表示的化合物;式(Iq3997)~式(Iq5253)所表示的化合物;式(Ir1)~式(Ir3486)所表示的化合物;式(Ir4305)~式(Ir5563)所表示的化合物;式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物;於式(Ip1)~式(Ip3198)所表示的化合物、式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)所表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq3198)所表示的化合物、
式(Iq3997)~式(Iq5253)所表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir3486)所表示的化合物、式(Ir4305)~式(Ir5563)所表示的化合物、及式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物中取代有選自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、氟原子、氯原子及溴原子中的一個以上的化合物,進而佳為:式(Ip1)~式(Ip3198)所表示的化合物;式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)所表示的化合物;式(Iq1)~式(Iq3198)所表示的化合物;式(Iq3997)~式(Iq5253)所表示的化合物;式(Ir1)~式(Ir3486)所表示的化合物;式(Ir4305)~式(Ir5563)所表示的化合物;式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物;於式(Ip1)~式(Ip3198)所表示的化合物、式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)所表示的化合物、式(Iq1)~式(Iq3198)所表示的化合物、式(Iq3997)~式(Iq5253)所表示的化合物、式(Ir1)~式(Ir3486)所表示的化合物、式(Ir4305)~式(Ir5563)所表示的化合物、及式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物中取代有選自-SO3H、-CO2H、-SO3NH4、-CO2NH4、氯原子及
溴原子中的一個以上的化合物,尤佳為:式(Ip1)~式(Ip3198)所表示的化合物;式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)所表示的化合物;式(Iq1)~式(Iq3198)所表示的化合物;式(Iq3997)~式(Iq5253)所表示的化合物;式(Ir1)~式(Ir3486)所表示的化合物;及式(Ir4305)~式(Ir5563)所表示的化合物;及式(Iw1)~式(Iw200)所表示的化合物。
化合物(I)可為式(Ip)所表示的化合物、式(Iq)所表示的化合物、式(Ir)所表示的化合物、式(Iw)所表示的化合物中、式(Ip)所表示的化合物,進而尤佳為式(Ip1)~式(Ip3198)所表示的化合物;及式(Ip3997)~式(Ip5253)、式(Ip6000)所表示的化合物,最佳為式(Ip4)所表示的化合物、式(Ip16)所表示的化合物、式(Ip164)所表示的化合物、式(Ip412)所表示的化合物、式(Ip1156)所表示的化合物、式(Ip6000)所表示的化合物。
本發明的化合物例如可如後述般使用式(IM1)所表示的化合物、式(IM2)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物、式(IM4)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物來合成。
關於式(IM1)所表示的化合物,藉由式(pt1)所表示
的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應來製造式(I')所表示的化合物(以下,存在稱為化合物(I')的情況),繼而,藉由使式(I')所表示的化合物於鹼存在下進行水解,可製造式(IM1)所表示的化合物(以下,存在稱為化合物(IM1)的情況)。
式(pt1)、式(pt2)、式(I')及式(IM1)中,R1~R5、Q1表示與所述相同的含義。
式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應中的、式(pt2)所表示的化合物的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~60莫耳,較佳為1莫耳~40莫耳,更佳為1莫耳~32莫耳,進而佳為2莫耳~20莫耳。
式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應中的反應溫度通常為-100℃~300℃,較佳為0℃~280℃,更佳為50℃~250℃,進而佳為100℃~230℃,尤佳為150
℃~200℃。
式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應中的反應時間通常為0.5小時~500小時。
式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應通常是於溶媒的存在下實施。
作為式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應中的溶媒,可列舉:水;乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒,較佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸,更佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例
如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯啶酮,進而佳為可列舉苯甲酸甲酯。
式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應中的溶媒的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1質量份而通常為1質量份~1000質量份。
式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應中,較佳為使選自酸及金屬鹽中的一種以上共存。
作為式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應中的酸,可列舉:氯化氫、溴化氫、碘化氫、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸及酒石酸等羧酸等,較佳為可列舉:氯化氫、溴化氫、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸及羧酸,更佳為可列舉羧酸,進而佳為可列舉苯甲酸。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物的反應中的酸的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為1莫耳~90莫耳,較佳為1莫耳~70莫耳,更佳為1莫耳~50莫耳,進而佳為1莫耳~30莫耳。
作為式(pt1)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物的反應中的金屬鹽,可列舉氯化鋅及氯化鋁等。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物的反應中的金屬鹽的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫
耳而通常為0.01莫耳~30莫耳,較佳為0.01莫耳~20莫耳,更佳為0.01莫耳~10莫耳,進而佳為0.01莫耳~3莫耳。
自式(pt1)所表示的化合物與式(pt2)所表示的化合物的反應中的反應混合物中取出式(I')所表示的化合物的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,於難以溶解反應混合物中的化合物(I')但容易溶解化合物(I')以外的化合物的甲醇等溶媒中加入反應混合物,充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(I')。進而,可利用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒、二甲基亞碸等亞碸溶媒或該些的混合溶媒、氫氧化鈉水溶液等鹼性水溶液、及/或鹽酸等酸性水溶液對所獲得的殘渣進行清洗後,利用水、甲醇等低沸點醇或該些的混合溶媒進行清洗,取出化合物(I')。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,亦可餾去反應混合物的溶媒,並利用管柱層析法及/或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製,反應結束後,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等對反應混合物進行精製。
反應結束後,於難以溶解反應混合物中的化合物(I')但容易溶解化合物(I')以外的化合物的甲醇等溶媒中加入反應混合物,充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(I')。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
作為鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的鹼,可列舉:三乙胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶、哌啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等有機鹼,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等金屬醇鹽,甲基鋰、丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物,碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、及氫氧化鉀等無機鹼等,較佳為無機鹼,更佳為氫氧化鋰、氫氧化鈉、及氫氧化鉀,進而佳為氫氧化鈉及氫氧化鉀,尤佳為氫氧化鉀。
鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的鹼的使用量相對於式(I')所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~100莫耳,較佳為1莫耳~70莫耳,更佳為2莫耳~40莫耳。
鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的水的使用量相對於式(I')所表示的化合物1質量份而通常為1質量份~1000質量份,較佳為1質量份~200質量份,更佳為1質量份~100質量份,進而佳為1質量份~50質量份。
鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的反應溫度通常為0℃~100℃,較佳為5℃~100℃,更佳為20℃~100℃,進而佳為40℃~100℃,尤佳為60℃~100℃。
鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的
反應時間通常為0.5小時~120小時,較佳為1小時~72小時,更佳為1小時~24小時。
自鹼存在下的、式(I')所表示的化合物的水解反應中的反應混合物中取出式(IM1)所表示的化合物的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,於反應混合物中加入鹽酸等酸性水溶液並進行中和後,進行過濾,藉此可取出化合物(IM1)。進而,可利用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒、二甲基亞碸等亞碸溶媒、丙酮等酮溶媒、甲醇等醇溶媒、乙腈等腈溶媒、水或該些的混合溶媒、氫氧化鈉水溶液等鹼性水溶液、及/或鹽酸等酸性水溶液對所獲得的殘渣進行清洗,取出化合物(IM1)。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,亦可餾去反應混合物的溶媒,並利用管柱層析法及/或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製,反應結束後,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等對反應混合物進行精製。
反應結束後,於反應混合物中加入鹽酸等酸性水溶液並進行中和後,進行過濾,藉此可取出化合物(IM1)。進而,利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
關於式(IM2)所表示的化合物,藉由式(pt1)所表示的化合物、與式(pt3)所表示的化合物的反應可製造式(IM2)
所表示的化合物(以下,存在稱為化合物(IM2)的情況)。
式(pt1)、式(pt3)、式(IM2)中,R1~R5、Q2表示與所述相同的含義。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應中的、式(pt3)所表示的化合物的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~10莫耳,較佳為0.1莫耳~5莫耳,更佳為0.5莫耳~2莫耳,進而佳為0.8莫耳~1.5莫耳。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應中的反應溫度通常為-100℃~300℃,較佳為0℃~280℃,更佳為50℃~250℃,進而佳為100℃~230℃,尤佳為120℃~200℃。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應中的反應時間通常為0.5小時~500小時。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應通常是於溶媒的存在下實施。
作為式(pt1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化
合物的反應中的溶媒,可列舉:水;乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒,較佳為可列舉:苯酚、二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸,更佳為可列舉:苯酚、二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯啶酮,進而佳為可列舉苯酚、苯甲酸甲酯,尤佳為可列舉苯酚。
式(pt1)所表示的化合物與式(pt3)所表示的化合物的反應中的溶媒的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1質量
份而通常為1質量份~1000質量份,較佳為1質量份~200質量份,更佳為1質量份~100質量份,進而佳為1質量份~50質量份。
自式(pt1)所表示的化合物、與式(pt3)所表示的化合物的反應中的反應混合物中取出化合物(IM2)的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,將難以溶解反應混合物中的化合物(IM2)但容易溶解化合物(IM2)以外的化合物的甲醇等溶媒加入反應混合物中,充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(IM2)。
進而,利用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒、二甲基亞碸等亞碸溶媒、丙酮等酮溶媒、甲醇等醇溶媒、乙腈等腈溶媒、水或該些的混合溶媒、氫氧化鈉水溶液等鹼性水溶液、及/或鹽酸等酸性水溶液對所獲得的殘渣進行清洗,可取出化合物(IM2)。
進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,亦可餾去反應混合物的溶媒,並利用管柱層析法及/或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製,反應結束後,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等對反應混合物進行精製。
反應結束後,於難以溶解反應混合物中的化合物(IM2)但容易溶解化合物(IM2)以外的化合物的甲醇等溶媒中加入反應混合物,充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(IM2)。進而,
亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
式(I)所表示的化合物中,Q2為式(QQ20)所表示的基的、式(IQQ20-1)所表示的化合物可藉由式(IM1)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的反應來製造。
式(pt-L)、式(IMI)、式(IM3)、式(IM4)及式(IQQ20-1)中,L、Q1、Q3、Q4、R1~R5、RQ95~RQ104、p及q表示與所述相同的含義。
於Q3、Q4、RQ95~RQ104、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同。
作為可成為L的化合物(例如,式(pt-L)所表示的化合物),具體而言可列舉以下化合物。
L相當於自所述各化合物中去除-C(=O)-O-C(=O)-後的結構。
式(IM3)所表示的化合物可與所述式(IM1)所表示的化合物同樣地製造。
式(IM4)所表示的化合物可與所述式(IM2)所表示的化合物同樣地製造。
式(pt-L)所表示的化合物的使用量相對於式(IM1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.001莫耳~10莫耳,較佳為0.005莫耳~5莫耳,更佳為0.01莫耳~2莫耳,進而佳為0.1莫耳~1.5莫耳。
於p並非0的情況下,式(IM3)所表示的化合物的使用量相對於式(IM1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.01莫耳~100莫耳,較佳為0.05莫耳~20莫耳,更佳為0.1莫耳~10莫耳。
於q並非0的情況下,式(IM4)所表示的化合物的使
用量相對於式(IM1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.01莫耳~100莫耳,較佳為0.05莫耳~20莫耳,更佳為0.1莫耳~10莫耳。
關於式(IM3)所表示的化合物的使用量及式(IM4)所表示的化合物的使用量,相對於式(IM1)所表示的化合物1莫耳,較佳為式(IM3)所表示的化合物為p莫耳,且式(IM4)所表示的化合物為q莫耳。
反應溫度通常為-100℃~300℃,較佳為0℃~280℃,更佳為50℃~250℃,進而佳為100℃~230℃,尤佳為150℃~200℃。
反應時間通常為0.5小時~500小時。
式(IM1)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的反應通常是於溶媒的存在下實施。
作為溶媒,可列舉:水;乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯
胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒等,較佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸,更佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯啶酮,進而佳為可列舉苯甲酸甲酯。
溶媒的使用量相對於式(IM1)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的總質量份而通常為1倍~1000倍的質量份。
式(IM1)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的反應中,較佳為使選自酸及金屬鹽中的一種以上共存。
作為酸,可列舉:氯化氫、溴化氫、碘化氫、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸及酒石酸等羧酸等,較佳為可列舉:氯化氫、溴化氫、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸及羧酸,更佳為可列舉羧酸,進而佳為可列舉苯甲酸。
酸的使用量相對於式(IM1)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的總莫耳而通常為1倍~90倍的莫耳,較佳為1倍~70倍的莫耳,更佳為1倍~50倍的莫耳,進而佳為1倍~30倍的莫耳。
作為金屬鹽,可列舉氯化鋅及氯化鋁等。
金屬鹽的使用量相對於式(IM1)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的總莫耳而通常為0.01倍~30倍的莫耳,較佳為0.01倍~20倍的莫耳,更佳為0.01倍~10倍的莫耳,進而佳為0.01倍~3倍的莫耳。
自反應混合物中取出式(IQQ20-1)所表示的化合物的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,將存在難以溶解反應混合物中的化合物(IQQ20-1)的情況但容易溶解化合物(IQQ20-1)以外的化合物的甲醇等溶媒與反應混合物充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(IQQ20-1)。進而,可利用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒、二甲基亞碸等亞碸溶媒、丙酮等酮溶媒、甲醇等醇溶媒、乙腈等腈溶媒、水或該些的混合溶媒、氫氧化鈉水溶液等鹼性水溶液、及/或鹽酸等酸性水溶液對所獲得的殘渣進行清洗後,利用水、甲醇等低沸點醇或該些的混合溶媒進行清洗,取出化合物(IQQ20-1)。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,亦可餾去反應混合物的溶媒,並利用管
柱層析法及/或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製,反應結束後,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等對反應混合物進行精製。
反應結束後,將存在難以溶解反應混合物中的化合物(IQQ20-1)的情況但容易溶解化合物(IQQ20-1)以外的化合物的甲醇等溶媒與反應混合物充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(IQQ20-1)。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
式(I)所表示的化合物中,Q1為式(QQ20)所表示的基的、式(IQQ20-2)所表示的化合物可藉由式(IM2)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的反應來製造。
式(pt-L)、式(IM2)、式(IM3)、式(IM4)、式(IQQ20-2)中,L、Q2、Q3、Q4、R1~R5、RQ95~RQ104、p及q表示與所述相同的含義。
於Q3、Q4、RQ95~RQ104、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同。
式(pt-L)所表示的化合物的使用量相對於式(IM2)所表示的化合物1莫耳而通常為0.001莫耳~10莫耳,較佳為0.005莫耳~5莫耳,更佳為0.01莫耳~2莫耳,進而佳為0.1莫耳~1.5莫耳。
於p並非0的情況下,式(IM3)所表示的化合物的使用量相對於式(IM2)所表示的化合物1莫耳而通常為0.01莫耳~100莫耳,較佳為0.05莫耳~20莫耳,更佳為0.1莫耳~10莫耳。
於q並非0的情況下,式(IM4)所表示的化合物的使用量相對於式(IM2)所表示的化合物1莫耳而通常為0.01莫耳~100莫耳,較佳為0.05莫耳~20莫耳,更佳為0.1莫耳~10莫耳。
關於式(IM3)所表示的化合物的使用量及式(IM4)所表示的化合物的使用量,相對於式(IM2)所表示的化合物1莫耳,較佳為式(IM3)所表示的化合物為p莫耳,且式(IM4)所表示的化合物為q莫耳。
反應溫度通常為-100℃~300℃,較佳為0℃~280℃,更佳為50℃~250℃,進而佳為100℃~230℃,尤佳為150℃~200℃。
反應時間通常為0.5小時~500小時。
式(IM2)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的反應通常是於溶媒的存在下實施。
作為溶媒,可列舉:水;乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒等,較佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸,更佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例
如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯啶酮,進而佳為可列舉苯甲酸甲酯。
溶媒的使用量相對於式(IM2)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的總質量份而通常為1倍~1000倍的質量份。
式(IM2)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的反應中,較佳為使選自酸及金屬鹽中的一種以上共存。
作為酸,可列舉:氯化氫、溴化氫、碘化氫、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸及酒石酸等羧酸等,較佳為可列舉:氯化氫、溴化氫、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸及羧酸,更佳為可列舉羧酸,進而佳為可列舉苯甲酸。
酸的使用量相對於式(IM2)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的總莫耳而通常為1倍~90倍的莫耳,較佳為1倍~70倍的莫耳,更佳為1倍~50倍的莫耳,進而佳為1倍~30倍的莫耳。
作為金屬鹽,可列舉氯化鋅及氯化鋁等。
金屬鹽的使用量相對於式(IM2)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的總莫耳而
通常為0.01倍~30倍的莫耳,較佳為0.01倍~20倍的莫耳,更佳為0.01倍~10倍的莫耳,進而佳為0.01倍~3倍的莫耳。
自反應混合物中取出式(IQQ20-2)所表示的化合物的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,將存在難以溶解反應混合物中的化合物(IQQ20-2)的情況但容易溶解化合物(IQQ20-2)以外的化合物的甲醇等溶媒與反應混合物充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(IQQ20-2)。進而,可利用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒、二甲基亞碸等亞碸溶媒、丙酮等酮溶媒、甲醇等醇溶媒、乙腈等腈溶媒、水或該些的混合溶媒、氫氧化鈉水溶液等鹼性水溶液、及/或鹽酸等酸性水溶液對所獲得的殘渣進行清洗後,利用水、甲醇等低沸點醇或該些的混合溶媒進行清洗,取出化合物(IQQ20-2)。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,亦可餾去反應混合物的溶媒,並利用管柱層析法及/或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製,反應結束後,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等對反應混合物進行精製。
反應結束後,將存在難以溶解反應混合物中的化合物(IQQ20-2)的情況但容易溶解化合物(IQQ20-2)以外的化合物的甲醇等溶媒與反應混合物充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(IQQ20-2)。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進
行精製。
式(I)所表示的化合物中,Q1及Q2為式(QQ20)所表示的基的、式(IQQ20-3)所表示的化合物可藉由式(pt1)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的反應來製造。
式(pt-L)、式(pt1)、式(IM3)、式(IM4)中,L、Q3、Q4、R1~R5、RQ95~RQ104、p及q表示與所述相同的含義。
[式(IQQ20-3)中,L、Q3、Q4、R1~R5、RQ95~RQ104、p及q表示與所述相同的含義;p'為0以上的整數,q'為0以上的整數,p'與q'的和為1以上的整數;於L、Q3、Q4、RQ95~RQ104、M及MM分別存在多個的情況下,該些可彼此相同或不同]
式(IQQ20-3)中的p'為0以上的整數,較佳為0~11的整數,更佳為0~5的整數,進而佳為0~3的整數,尤佳為0~2的整數,進而尤佳為0~1的整數,
式(IQQ20-3)中的q'為0以上的整數,較佳為0~11的整數,更佳為0~5的整數,進而佳為0~3的整數,尤佳為0~2的整數,進而尤佳為0~1的整數,
式(IQQ20-3)中的p'與q'的和較佳為1~11的整數,更佳為1~5的整數,進而佳為1~3的整數,尤佳為1~2的整數,進而尤佳為1的整數。
式(pt-L)所表示的化合物的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.001莫耳~20莫耳,較佳為0.005莫耳~10莫耳,更佳為0.01莫耳~4莫耳,進而佳為0.1莫耳~3莫耳。
於p或p'並非0的情況下,式(IM3)所表示的化合物的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.01莫耳~200莫耳,較佳為0.05莫耳~40莫耳,更佳為0.1莫耳~20莫耳。
於q或q'並非0的情況下,式(IM4)所表示的化合物的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳而通常為0.01莫耳~200莫耳,較佳為0.05莫耳~40莫耳,更佳為0.1莫耳~20莫耳。
關於式(IM3)所表示的化合物的使用量及式(IM4)
所表示的化合物的使用量,相對於式(pt1)所表示的化合物1莫耳,較佳為式(IM3)所表示的化合物為(p+p')莫耳,且式(IM4)所表示的化合物為(q+q')莫耳。
反應溫度通常為-100℃~300℃,較佳為0℃~280℃,更佳為50℃~250℃,進而佳為100℃~230℃,尤佳為150℃~200℃。
反應時間通常為0.5小時~500小時。
式(pt1)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的反應通常是於溶媒的存在下實施。
作為溶媒,可列舉:水;乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒等,較佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例
如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸,更佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯啶酮,進而佳為可列舉苯甲酸甲酯。
溶媒的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的總質量份而通常為1倍~1000倍的質量份。
式(pt1)所表示的化合物、式(pt-L)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的反應中,較佳為使選自酸及金屬鹽中的一種以上共存。
作為酸,可列舉:氯化氫、溴化氫、碘化氫、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸及酒石酸等羧酸等,較佳為可列舉:氯化氫、溴化氫、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸及羧酸,更佳為可列舉羧酸,進而佳為可列舉苯甲酸。
酸的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的總莫耳而通常為1倍~90倍的莫耳,較佳為1倍~70倍的莫耳,更佳為1倍~50倍的莫耳,進而佳為1倍~30倍的莫耳。
作為金屬鹽,可列舉氯化鋅及氯化鋁等。
金屬鹽的使用量相對於式(pt1)所表示的化合物、式(IM3)所表示的化合物及式(IM4)所表示的化合物的總莫耳而通常為0.01倍~30倍的莫耳,較佳為0.01倍~20倍的莫耳,更佳為0.01倍~10倍的莫耳,進而佳為0.01倍~3倍的莫耳。
自反應混合物中取出式(IQQ20-3)所表示的化合物的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,將存在難以溶解反應混合物中的化合物(IQQ20-3)的情況但容易溶解化合物(IQQ20-3)以外的化合物的甲醇等溶媒與反應混合物充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(IQQ20-3)。進而,可利用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒、二甲基亞碸等亞碸溶媒、丙酮等酮溶媒、甲醇等醇溶媒、乙腈等腈溶媒、水或該些的混合溶媒、氫氧化鈉水溶液等鹼性水溶液、及/或鹽酸等酸性水溶液對所獲得的殘渣進行清洗後,利用水、甲醇等低沸點醇或該些的混合溶媒進行清洗,取出化合物(IQQ20-3)。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,亦可餾去反應混合物的溶媒,並利用管柱層析法及/或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製,反應結束後,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等對反應混合物進行精製。
反應結束後,將存在難以溶解反應混合物中的化合物
(IQQ20-3)的情況但容易溶解化合物(IQQ20-3)以外的化合物的甲醇等溶媒與反應混合物充分混合後,進行過濾,藉此可取出化合物(IQQ20-3)。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
藉由多個化合物(I)各自的選自R1~R5及RQ1~RQ104中的至少一個彼此鍵結而形成的寡聚物或聚合物;藉由多個化合物(I)各自的選自R1~R5及RQ1~RQ104中的至少一個取代為鍵結鍵、且該鍵結鍵彼此利用單鍵進行鍵結而形成的寡聚物或聚合物;以及藉由多個化合物(I)各自的選自R1~R5及RQ1~RQ104中的至少一個分別取代為鍵結鍵、或者未取代為鍵結鍵、該鍵結鍵及未取代為該鍵結鍵的基彼此鍵結而形成的寡聚物或聚合物可藉由與所述相同的反應來製造。
例如,式(I11)所表示的化合物(以下,存在稱為化合物(I11)的情況)可藉由式(pt11)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應來製造。
再者,本發明的化合物(I)中亦含有式(I11)所表示的化合物。
式(pt11)及式(I11)中,R1~R5、Q1及Q2表示與所述相同的含義。
式(pt11)及式(I11)中,[]-TU-[]表示:[]內各自的選自R1~R5中的至少一個彼此鍵結;[]內各自的選自R 1~R5中的至少一個取代為鍵結鍵,該鍵結鍵彼此利用單鍵進行鍵結;或者[]內各自的選自R1~R5中的至少一個分別取代為鍵結鍵、或者未取代為鍵結鍵、該鍵結鍵及未取代為該鍵結鍵的基彼此鍵結。
式(pt11)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應中的、式(pt2)所表示的化合物的使用量相對於式(pt11)所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~60莫耳,較佳為1莫耳~40莫耳,更佳為1莫耳~32莫耳,進而佳為2莫耳~20莫耳。
式(pt11)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應中的、式(pt3)所表示的化合物的使用量相對於式(pt11)所表示的化合物1莫耳而通常為0.1莫耳~60莫耳,較佳為1莫耳~40莫耳,更佳為1莫耳~32莫耳,進而佳為2莫耳~20莫耳。
反應溫度通常為-100℃~300℃,較佳為0℃~280℃,更佳為50℃~250℃,進而佳為100℃~230℃,尤佳為150℃~200℃。
反應時間通常為0.5小時~500小時。
式(pt11)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應通常是於溶媒的存在下實施。
作為溶媒,可列舉:水;乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒,
較佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例
如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸,
更佳為可列舉:二苯基醚、苯甲酸甲酯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘、硝基苯、N-甲基吡咯啶酮,進而佳為可列舉苯甲酸甲酯。
溶媒的使用量相對於式(pt11)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應中的、式(pt11)所表示的化合物1質量份而通常為1質量倍~2000質量倍。
式(pt11)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應中,較佳為使選自酸及金屬鹽中的一種以上共存。
作為酸,可列舉:氯化氫、溴化氫、碘化氫、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、三氟乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸、苯甲酸及酒石酸等羧酸等,較佳為可列舉:氯化氫、溴化氫、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸及羧酸,更佳為可列舉羧酸,進而佳為可列舉苯甲酸。
式(pt11)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應中的酸的使用量相對於式
(pt11)所表示的化合物1莫耳而通常為1莫耳~180莫耳,較佳為1莫耳~140莫耳,更佳為1莫耳~100莫耳,進而佳為1莫耳~60莫耳。
作為金屬鹽,可列舉氯化鋅及氯化鋁等。
式(pt11)所表示的化合物、與式(pt2)所表示的化合物及式(pt3)所表示的化合物的反應中的金屬鹽的使用量相對於式(pt11)所表示的化合物1莫耳而通常為0.01莫耳~60莫耳,較佳為0.01莫耳~40莫耳,更佳為0.01莫耳~20莫耳,進而佳為0.01莫耳~6莫耳。
自反應混合物中取出式(I11)所表示的化合物的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,將存在難以溶解反應混合物中的式(I11)所表示的化合物的情況但容易溶解式(I11)所表示的化合物以外的化合物的甲醇等溶媒與反應混合物充分混合後,進行過濾,藉此可取出式(I11)所表示的化合物。進而,可利用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒、二甲基亞碸等亞碸溶媒、丙酮等酮溶媒、甲醇等醇溶媒、乙腈等腈溶媒、水或該些的混合溶媒、氫氧化鈉水溶液等鹼性水溶液、及/或鹽酸等酸性水溶液對所獲得的殘渣進行清洗後,利用水、甲醇等低沸點醇或該些的混合溶媒進行清洗,取出式(I11)所表示的化合物。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,亦可餾去反應混合物的溶媒,並利用管
柱層析法及/或再結晶等對所獲得的殘渣進行精製,反應結束後,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等對反應混合物進行精製。
反應結束後,將存在難以溶解反應混合物中的式(I11)所表示的化合物的情況但容易溶解式(I11)所表示的化合物以外的化合物的甲醇等溶媒與反應混合物充分混合後,進行過濾,藉此可取出式(I11)所表示的化合物。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
藉由使化合物(I)與發煙硫酸或氯磺酸等磺化劑反應,可對化合物(I)導入磺基或-SO3M。
對化合物(I)導入磺基或-SO3M而成的化合物包含於本發明的化合物中。
發煙硫酸中的SO3的使用量相對於化合物(I)1莫耳而通常為1莫耳~200莫耳,較佳為2莫耳~150莫耳,更佳為3莫耳~100莫耳,進而佳為5莫耳~80莫耳。
發煙硫酸中的SO3於發煙硫酸100質量份中通常為1質量份~90質量份,較佳為5質量份~70質量份,更佳為10質量份~60質量份,進而佳為15質量份~50質量份。
氯磺酸的使用量相對於化合物(I)1莫耳而通常為1莫耳~500莫耳,較佳為1莫耳~300莫耳,更佳為1莫耳~200莫耳,進而佳為1莫耳~150莫耳。
於使用氯磺酸對化合物(I)導入磺基或-SO3M的情況
下,可於溶媒存在下實施。
作為該溶媒,可列舉:二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒。
該溶媒的使用量相對於化合物(I)1質量份而通常為1質量份~1000質量份。
磺化的反應溫度通常為-20℃~200℃,較佳為-10℃~150℃,更佳為0℃~100℃。反應時間通常為0.5小時~300小時。
自反應混合物中取出對化合物(I)導入磺基或-SO3M而成的化合物的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,將反應混合物滴加至冰中,對所獲得的混合物進行過濾,藉此可取出對化合物(I)導入磺基或-SO3M而成的化合物。
進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,將反應混合物滴加至冰中,將所獲得的混合物與雖存在難以溶解對化合物(I)導入磺基或-SO3M而成的化合物的情況但容易溶解對化合物(I)導入磺基或-SO3M而成的化合物以外的化合物的甲醇等醇溶媒、乙腈等腈溶媒及該些的混合溶媒等親水性有機溶媒混合並進行過濾,藉此可取出對化合物(I)導入磺基或-SO3M而成的化合物。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
或者,反應結束後,將反應混合物滴加至冰中,利用氨、水溶性胺或該些的混合物等水溶液對所獲得的混合物進行中和後,
將該混合物與甲醇等醇溶媒、乙腈等腈溶媒及該些的混合溶媒等親水性有機溶媒混合,進行過濾,餾去所獲得的濾液的溶媒,藉此可取出對化合物(I)導入磺基或-SO3M而成的化合物。進而,亦可利用管柱層析法及/或再結晶等進行精製。
使具有-SO3H及/或-CO2H的化合物(I)與具有MM的鹽進行反應,藉此可製造具有-SO3(MM)及/或-CO2(MM)的化合物(I)。
具有MM的鹽的使用量相對於具有-SO3H及/或-CO2H的化合物(I)1莫耳而通常為0.01莫耳~100莫耳,較佳為0.02莫耳~50莫耳,更佳為0.1莫耳~30莫耳。
反應溫度通常為0℃~100℃,較佳為0℃~80℃,更佳為0℃~60℃,進而佳為0℃~40℃。
反應時間通常為0.5小時~500小時。
具有-SO3H及/或-CO2H的化合物(I)與具有MM的鹽的反應通常是於溶媒的存在下實施。
作為該溶媒,可列舉:水;乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯
萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒等,較佳為:水;乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇等醇溶媒;四氫呋喃等醚溶媒;丙酮等酮溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒;及該些的混合溶媒,更佳為水。
該溶媒的使用量相對於具有-SO3H及/或-CO2H的化合物(I)1質量份而通常為1質量份~1000質量份,較佳為10質量份~500質量份,更佳為20質量份~300質量份。
具有-SO3H及/或-CO2H的化合物(I)與具有MM的鹽的反應可於鹼存在下實施。
作為該鹼,可列舉:三乙胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶、哌啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯等有機鹼,甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等金屬醇鹽,甲基鋰、丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物,碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、及氫氧化鉀等無機鹼等,較佳為無機鹼,更佳為氫氧化鋰、氫氧化鈉、及氫氧化鉀,進而佳為氫氧化鈉及氫氧化鉀,尤佳為氫氧化鈉。
該鹼的使用量相對於具有-SO3H及/或-CO2H的化合物
(I)1莫耳而通常為1莫耳~100莫耳,較佳為1莫耳~50莫耳,更佳為1莫耳~20莫耳,進而佳為1莫耳~10莫耳。
自反應混合物中取出具有-SO3(MM)及/或-CO2(MM)的化合物(I)的方法並無特別限定,可利用公知的各種方法取出。
例如,反應結束後,對反應混合物進行過濾,藉此可取出具有-SO3(MM)及/或-CO2(MM)的化合物(I)。進而,可利用N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒、二甲基亞碸等亞碸溶媒、丙酮等酮溶媒、甲醇等醇溶媒、乙腈等腈溶媒、水或該些的混合溶媒對所獲得的殘渣進行清洗後,利用水、甲醇等低沸點醇或該些的混合溶媒進行清洗並加以精製。
[著色組成物]
本發明的著色組成物包含化合物(I)及樹脂(B)。根據本發明的著色組成物,與包含C.I.顏料黃138的著色組成物相比,可形成顏色更濃的彩色濾光片。由本發明的著色組成物形成的彩色濾光片可適宜用於液晶顯示裝置等顯示裝置中。本發明的著色組成物較佳為黃色組成物、橙色組成物、紅色組成物及綠色組成物。
著色組成物中的固體成分的含有率相對於著色組成物的總量而小於100質量%,較佳為0.01質量%以上且小於100質量%,更佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為0.1質量%以上且99質量%以下,尤佳為1質量%以上且90質量%以下,進而尤佳為1質量%以上且80質量%以下,特佳為1質量%以上且70質量%以下,極佳為1質量%以上且60質量%以下,最佳為
1質量%以上且50質量%以下。
於本說明書中,所謂「固體成分的總量」,是指自本發明的著色組成物中去除溶劑(E)後的成分的合計量。固體成分的總量及相對於其的各成分的含量可利用液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段進行測定。
於固體成分的總量中,著色組成物中的化合物(I)的含有率小於100質量%,較佳為0.0001質量%以上且99.9999質量%以下,更佳為0.0001質量%以上且99質量%以下,進而佳為0.0001質量%以上且90質量%以下,尤佳為0.0001質量%以上且80質量%以下,進而尤佳為0.0001質量%以上且70質量%以下,特佳為0.0001質量%以上且60質量%以下,極佳為0.0001質量%以上且55質量%以下,最佳為0.1質量%以上且55質量%以下。
[溶劑(E)]
溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域中通常所使用的溶劑。
溶劑(E)例如可列舉:酯溶劑(於分子內包含-CO-O-且不含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不含-CO-O-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-CO-O-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不含-CO-O-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不含-O-、-CO-及-CO-O-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑及二甲基亞碸等。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、
2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、茴香醚、苯乙醚及甲基茴香醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-
丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
該些溶劑亦可併用兩種以上。
所述溶劑中,就塗佈性、乾燥性的方面而言,較佳為1atm下的沸點為120℃以上且180℃以下的有機溶劑。作為溶劑,較佳為可列舉丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、及N,N-二甲基甲醯胺,更佳為可列舉丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮等。
溶劑(E)的含有率相對於著色組成物的總量而小於100質量%,較佳為99.99質量%以下,更佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為1質量%以上且99.9質量%以下,尤佳為10質量%以上且99質量%以下,進而尤佳為20質量%以上且99質量%以下,特佳為30質量%以上且99質量%以下,極佳為40質量%以上且99質量%以下,最佳為50質量%以上且99質量%以
下。
[樹脂(B)]
樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂,更佳為具有源自如下單量體(以下,存在稱為「單量體(a)」的情況)的結構單元的聚合物,所述單量體為選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種。
樹脂(B)較佳為具有源自含有碳數2~4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,存在稱為「單量體(b)」的情況)的結構單元、以及其他結構單元的共聚物。
作為其他結構單元,可列舉源自可與單量體(a)共聚的單量體(其中,與單量體(a)及單量體(b)不同;以下,存在稱為「單量體(c)」的情況)的結構單元、具有乙烯性不飽和鍵的結構單元等。
於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」,表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述亦具有相同的含義。
作為單量體(a),例如,可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸及鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸;馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸及1,4-環己烯二羧酸等
不飽和二羧酸;甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物;馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐;琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯及鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等二價以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧基烷基〕酯;α-(羥基甲基)丙烯酸等於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯等。
該些中,就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸及馬來酸酐等。
單量體(b)是指具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。
單量體(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚結構與(甲基)丙
烯醯基氧基的單量體。
作為單量體(b),例如,可列舉:具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,存在稱為「單量體(b1)」的情況)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,存在稱為「單量體(b2)」的情況)及具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單量體(以下,存在稱為「單量體(b3)」的情況)等。
作為單量體(b1),例如,可列舉:具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體(以下,存在稱為「單量體(b1-1)」的情況)及具有脂環式不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體(以下,存在稱為「單量體(b1-2)」的情況)。
作為單量體(b1-1),較佳為具有縮水甘油基與乙烯性不飽和鍵的單量體。
作為單量體(b1-1),例如,可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油基
氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯及2,4,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作為單量體(b1-2),例如,可列舉:乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如,賽羅西德(Celloxide)(註冊商標)2000;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)(註冊商標)A400;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)(註冊商標)M100;大賽璐(Daicel)(股)製造)、式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物等。
[式(BI)及式(BII)中,Ra及Rb彼此獨立地表示氫原子、或碳數1~4的烷基,該烷基中所含的氫原子可經羥基取代;Xa及Xb彼此獨立地表示單鍵、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-;Rc表示碳數1~6的烷二基;*表示與O的鍵結鍵]
作為碳數1~4的烷基,例如,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代而成的烷基,例如,可列舉:羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra及Rb,較佳為可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基,更佳為可列舉氫原子、甲基。
作為烷二基,例如可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa及Xb,較佳為可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O-及*-CH2CH2-O-,更佳為可列舉單鍵、*-CH2CH2-O-(*表示與O的鍵結鍵)。
作為式(BI)所表示的化合物,可列舉式(BI-1)~式(BI-15)的任一者所表示的化合物等。其中,較佳為式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)~式(BI-15)所表示的化合物,更佳為式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)所表示的化合物。
作為式(BII)所表示的化合物,可列舉式(BII-1)~式(BII-15)的任一者所表示的化合物等,其中,較佳為可列舉式
(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)~式(BII-15)所表示的化合物,更佳為可列舉式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)所表示的化合物。
式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物可分別單獨使用,亦可併用兩種以上。亦可併用式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物。於併用式(BI)所表示的化合物及式(BII)所表示的化合物的情況下,該些的含有比率〔式(BI)所表示的化合物:式(BII)所表示的化合物〕以莫耳基準計而較佳為5:95~95:5,更佳為10:90~90:10,進而佳為20:80~80:20。
作為單量體(b2),更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
作為單量體(b2),例如,可列舉:3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為單量體(b3),更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
作為單量體(b3),例如可列舉:丙烯酸四氫糠基酯(例如,比斯考特(Viscoat)V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠基酯等。
作為單量體(b),就可進一步提高所獲得的彩色濾光片
的耐熱性、耐化學品性等的可靠性的方面而言,較佳為單量體(b1)。進而,就著色組成物的保存穩定性優異的方面而言,更佳為單量體(b1-2)。
作為單量體(c),例如,可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯及(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯等含有鹵素原子的(甲基)丙烯酸酯;馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯及衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]
庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯及5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物;N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物;苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、9-乙烯基咔唑及對甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈;氯乙烯及偏二氯乙烯等鹵化烴;(甲基)丙烯醯胺等含有乙烯基的醯胺;乙酸乙烯基酯等酯;1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。
該些中,就共聚反應性及耐熱性的方面而言,較佳為:苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、
(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯、9-乙烯基咔唑、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等。
作為樹脂(B),具體可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/9-乙烯基咔唑/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/鄰乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/間乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/對乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]
癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物及日本專利特開平9-106071號公報、日本專利特開2004-29518號公報及日本專利特開2004-361455號公報各公報中記載的樹脂等。
其中,作為樹脂(B),較佳為包含源自單量體(a)的結構單元及源自單量體(b)的結構單元的共聚物。
樹脂(B)可組合兩種以上,該情況下,樹脂(B)至少較佳為含有至少一種包含源自單量體(a)的結構單元及源自單量體(b)的結構單元的共聚物,更佳為含有至少一種包含源自單量體(a)的結構單元及源自單量體(b1)的結構單元的共聚物,進而佳為含有至少一種包含源自單量體(a)的結構單元及源自單量體(b1-2)的結構單元的共聚物,尤佳為包含選自(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧
三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中的一種以上。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)較佳為1,000~100,000,更佳為1,000~50,000,進而佳為1,000~30,000,尤佳為3000~30000,特佳為5,000~30,000。
樹脂(B)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1~6,更佳為1~5,進而佳為1~4。
樹脂(B)的酸價(固體成分換算值)較佳為10mg-KOH/g~500mg-KOH/g,更佳為20mg-KOH/g~450mg-KOH/g,進而佳為20mg-KOH/g~400mg-KOH/g,進而更佳為20mg-KOH/g~370mg-KOH/g,進而尤佳為30mg-KOH/g~370mg-KOH/g,進一步更佳為30mg-KOH/g~350mg-KOH/g,特佳為30mg-KOH/g~340mg-KOH/g,最佳為30mg-KOH/g~335mg-KOH/g。此處,酸價是作為中和樹脂(B)1g所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定來求出。
著色組成物中,樹脂(B)的含有率相對於固體成分的總量而小於100質量%,較佳為0.00001質量%以上且99.99999質量%以下,更佳為1質量%以上且99質量%以下,進而佳為1質量%以上且97質量%以下,尤佳為1質量%以上且95質量%以下,
進而尤佳為3質量%以上且95質量%以下,特佳為5質量%以上且95質量%以下,極佳為10質量%以上且95質量%以下。
[含有化合物(I)的液體的製備]
本發明的著色組成物可於預先製備包含化合物(I)與溶劑(E)的含有化合物(I)的液體後,使用該含有化合物(I)的液體來製備著色組成物。於化合物(I)並不溶解於溶劑(E)的情況下,含有化合物(I)的液體亦可藉由使化合物(I)分散於溶劑(E)中並進行混合來製備。含有化合物(I)的液體可包含著色組成物中所含的溶劑(E)的一部分或全部。
含有化合物(I)的液體的固體成分的含有率相對於含有化合物(I)的液體的總量而小於100質量%,較佳為0.01質量%以上且99.99質量%以下,更佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為0.1質量%以上且99質量%以下,尤佳為1質量%以上且90質量%以下,進而尤佳為1質量%以上且80質量%以下,特佳為1質量%以上且70質量%以下,極佳為1質量%以上且60質量%以下,最佳為1質量%以上且50質量%以下。
於含有化合物(I)的液體中的固體成分的總量中,含有化合物(I)的液體的化合物(I)的含有率為100質量%以下,較佳為0.0001質量%以上且99.9999質量%以下,更佳為0.0001質量%以上且99質量%以下,進而佳為1質量%以上且99質量%以下,尤佳為3質量%以上且99質量%以下,進而尤佳為5質量%以上且99質量%以下。
化合物(I)視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對化合物(I)表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法、鹽磨(salt milling)法等的微粒化處理、用於將雜質去除的利用有機溶劑或水等的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等的去除處理等。
另外,化合物(I)視需要亦可實施如下處理等:結晶結構轉換、粒子的整形及/或粒徑的大致均勻化處理;將化合物(I)與水及/或有機溶媒混合,進行攪拌及/或一邊進行加熱一邊進行攪拌,獲得懸浮液後,對該懸浮液進行過濾,獲得結晶結構發生變化的化合物(I)的處理;藉由進行再結晶而改變化合物(I)的結晶結構的處理;將化合物(I)、與水、硫酸或有機溶媒混合,進行攪拌及/或一邊進行加熱一邊進行攪拌,獲得溶液或懸浮液後,將該溶液或該懸浮液與化合物(I)的不良溶媒混合,獲得懸浮液後,對該懸浮液進行過濾,獲得結晶結構發生變化的化合物(I)的處理;將化合物(I)、與衍生物、以及水及/或有機溶媒混合,進行攪拌及/或一邊進行加熱一邊進行攪拌,獲得懸浮液後,對該懸浮液進行過濾,獲得包含結晶結構發生變化的化合物(I)的混合物的處理及/或將化合物(I)與衍生物混合的處理;藉由使化合物(I)與衍生物的混合物進行再結晶,獲得包含結晶結構發生變化的化合物(I)的混合物的處理及/或將化合物(I)與衍生物混合的處理;
將化合物(I)、與衍生物、以及水、硫酸或有機溶媒混合,進行攪拌及/或一邊進行加熱一邊進行攪拌,獲得溶液或懸浮液後,將該溶液或該懸浮液與化合物(I)的不良溶媒混合,獲得懸浮液後,對該懸浮液進行過濾,獲得包含結晶結構發生變化的化合物(I)的混合物的處理及/或將化合物(I)與衍生物混合的處理等。
於使用多種化合物(I)或衍生物的情況下,可分別單獨實施該些處理,亦可混合多種來實施該些處理。
化合物(I)的粒徑較佳為大致均勻。
作為所述結晶結構轉換中所使用的有機溶媒,可列舉:乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒;N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶媒;二甲基亞碸等亞碸溶媒等。
作為所述不良溶媒,可列舉:乙腈等腈溶媒;甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶媒;
胺溶媒;二乙基醚、四氫呋喃、二苯基醚等醚溶媒;丙酮、甲基異丁基酮等酮溶媒;乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等酯溶媒;己烷等脂肪族烴溶媒;甲苯、三甲基苯(例如,1,3,5-三甲基苯)、十氫萘、四氫萘等芳香族烴溶媒;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯、三氯苯(例如,1,3,5-三氯苯)、1-氯萘、2-氯萘等鹵化烴溶媒;硝基苯等硝基化烴溶媒等。
作為衍生物,可列舉式(z)所表示的化合物及式(z1)所表示的化合物等。
於含有化合物(I)的液體含有衍生物的情況下,該衍生物的含有率相對於化合物(I)100質量份而為0.01質量份以上且100質量份以下,較佳為0.01質量份以上且70質量份以下,更佳為0.1質量份以上且50質量份以下,進而佳為0.1質量份以上且30質量份以下,尤佳為0.1質量份以上且20質量份以下。
化合物(I)藉由含有分散劑並進行分散處理,可設為化合物(I)於含有化合物(I)的液體中均勻地分散的狀態。於使用多種化合物(I)的情況下,可分別單獨進行分散處理,亦可混合多種來進行分散處理。
作為分散劑,可列舉界面活性劑等,可為陽離子系、陰離子系、非離子系以及兩性中的任一種界面活性劑。具體可列舉聚酯系、多胺系及丙烯酸系等界面活性劑等。該些分散劑可單獨使用或將兩種以上組合使用。作為分散劑,若以商品名進行表示,則可列舉:KP(信越化學工業(股)製造)、弗洛倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(註冊商標)(捷力
康(zeneca)(股)製造)、艾夫卡(EFKA)(註冊商標)(巴斯夫(BASF)製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(註冊商標)(味之素精細科技(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)、迪斯帕畢克(DISPERBYK)(註冊商標)(畢克化學(BYK-Chemie)(股)製造)、及畢克(BYK)(註冊商標)(畢克化學(BYK-Chemie)(股)製造)等。
於含有化合物(I)的液體含有分散劑的情況下,該分散劑(固體成分)的使用量相對於化合物(I)100質量份而例如為0.01質量份以上且10000質量份以下,較佳為0.01質量份以上且5000質量份以下,更佳為0.01質量份以上且1000質量份以下,進而佳為0.1質量份以上且500質量份以下,尤佳為0.1質量份以上且300質量份以下,進而尤佳為1質量份以上且300質量份以下,特佳為5質量份以上且260質量份以下。
若該分散劑的使用量處於所述範圍內,則存在可獲得更均勻的分散狀態的含有化合物(I)的液體的傾向。
於本發明的著色組成物包含樹脂(B)、且在預先製備包含化合物(I)與溶劑(E)的含有化合物(I)的液體後使用該含有化合物(I)的液體製備本發明的著色組成物的情況下,含有化合物(I)的液體可預先包含著色組成物中所含的樹脂(B)的一部分或全部,較佳為預先包含一部分。藉由預先包含樹脂(B),可進一步改善含有化合物(I)的液體的分散穩定性。
於含有化合物(I)的液體含有樹脂(B)的情況下,樹
脂(B)的含量相對於化合物(I)100質量份而例如為0.01質量份以上且10000質量份以下,較佳為0.01質量份以上且5000質量份以下,更佳為0.01質量份以上且1000質量份以下,進而佳為0.1質量份以上且500質量份以下,尤佳為0.1質量份以上且300質量份以下。
[聚合性化合物(C)]
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物,例如為聚合性的具有乙烯性不飽和鍵的化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有一個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物,例如,可列舉:壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等、以及所述單量體(a)、單量體(b)及單量體(c)。
作為具有兩個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物,例如,可列舉:1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有三個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如,可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三
季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,較佳為可列舉二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為50以上且4000以下,更佳為50以上且3500以下,進而佳為50以上且3000以下,尤佳為150以上且2,900以下,特佳為250以上且1,500以下。
於著色組成物中,聚合性化合物(C)的含量相對於固體成分的總量而小於100質量%,較佳為0.00001質量%以上且99.99999質量%以下,更佳為1質量%以上且99質量%以下,進而佳為1質量%以上且97質量%以下,尤佳為1質量%以上且95質量%以下,進而尤佳為1質量%以上且90質量%以下,特佳為2質量%以上且80質量%以下,極佳為3質量%以上且70質量%以下。
[聚合起始劑(D)]
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物,則並無特別限定,可使用公
知的聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D),可列舉:肟化合物、例如O-醯基肟化合物等,苯烷基酮化合物、聯咪唑化合物、三嗪化合物及醯基氧化膦化合物等。
作為O-醯基肟化合物,例如,可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。另外,作為O-醯基肟化合物,亦可使用豔佳固(Irgacure)OXE01、OXE02(以上,巴斯夫(BASF)製造)及N-1919(艾迪科(ADEKA)(股)製造)等市售品。其中,作為O-醯基肟化合物,較佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種,更佳為N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-
亞胺。
作為苯烷基酮化合物,可列舉:2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作為苯烷基酮化合物,亦可使用豔佳固(Irgacure)369、907、379(以上,巴斯夫(BASF)製造)等市售品。
作為苯烷基酮化合物,亦可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苄基二甲基縮酮等。
作為聯咪唑化合物,例如,可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如,參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)及4,4',5,5'-位的苯基由烷氧羰基(carboalkoxy)取代的聯咪唑化合物(例如,參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
作為三嗪化合物,可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧
基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪及2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作為醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)819(巴斯夫(BASF)製造)等市售品。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌及樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯及二茂鈦化合物等。
該些較佳為與後述的聚合起始助劑(以下,存在稱為聚合起始助劑(D1)的情況)、尤其是胺類組合使用。
聚合起始劑(D)較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、肟化合物及聯咪唑化合物所組成的群組中的至少一種的聚合起始劑,更佳為包含肟化合物的聚
合起始劑,進而佳為包含O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
聚合起始劑(D)的含有率相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量而較佳為0.001質量%以上且60質量%以下,更佳為0.01質量%以上且50質量%以下。
[聚合起始助劑(D1)]
本發明的著色組成物亦可含有聚合起始助劑(D1)。聚合起始助劑(D1)為用於促進藉由聚合起始劑(D)而開始聚合的聚合性化合物(C)的聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)的情況下,通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1),可列舉:胺化合物、烷氧基蒽化合物、硫雜蒽酮化合物及羧酸化合物等。
作為胺化合物,可列舉:三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮(Michler's ketone))、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮及4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等,較佳為可列舉4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。另外,作為胺化合物,亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。
作為烷氧基蒽化合物,可列舉:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為硫雜蒽酮化合物,可列舉:2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮及1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
作為羧酸化合物,可列舉:苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫基乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧基乙酸等。
於使用該些聚合起始助劑(D1)的情況下,其含有率相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量而較佳為0.00001質量%以上且60質量%以下,更佳為0.0001質量%以上且50質量%以下。
[著色劑(A1)]
本發明的著色組成物亦可包含化合物(I)以外的著色劑(以下,存在稱為著色劑(A1)的情況)。著色劑(A1)中可包含一種或兩種以上的著色劑。著色劑(A1)較佳為包含選自黃色著色劑、橙色著色劑、紅色著色劑及綠色著色劑中的一種以上,更佳為包含選自黃色著色劑及綠色著色劑中的一種以上。
著色劑(A1)可為染料亦可為顏料。作為染料,可使用公知的染料,例如,可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)及染色筆記(色染公司(shikisensha))中所記載的公知的染料。另外,
根據化學結構,可列舉:偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮甲鹼染料、方酸內鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料、酞菁染料、苝染料、喹酞酮染料、異吲哚啉染料等。該些染料可單獨使用或將兩種以上組合使用。
具體可列舉以下般的染料索引(C.I.)編號的染料。
C.I.溶劑黃(solvent yellow)4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;C.I.溶劑紅(solvent red)24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;C.I.溶劑橙(solvent orange)2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;C.I.溶劑紫(solvent violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;C.I.溶劑藍(solvent blue)4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;C.I.溶劑綠(solvent green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、
34、35等C.I.溶劑染料,C.I.酸性黃(acid yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;C.I.酸性紅(acid red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;C.I.酸性橙(acid orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;C.I.酸性紫(acid violet)6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;C.I.酸性藍(acid blue)1、3、5、7、9、11、13、15、17、
18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;C.I.酸性綠(acid green)1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料,C.I.直接黃(direct yellow)2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;C.I.直接紅(direct red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;C.I.直接橙(direct orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;C.I.直接紫(direct violet)47、52、54、59、60、65、66、79、
80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;C.I.直接藍(direct blue)1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;C.I.直接綠(direct green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等C.I.直接染料,C.I.分散黃(disperse yellow)51、54、76;C.I.分散紫(disperse violet)26、27;C.I.分散藍(disperse blue)1、14、56、60等C.I.分散染料,C.I.鹼性紅(basic red)1、10;C.I.鹼性藍(basic blue)1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;C.I.鹼性紫(basic violet)2;C.I.鹼性紅9;
C.I.鹼性綠(basic green)1等C.I.鹼性染料,C.I.活性黃(reactive yellow)2、76、116;C.I.活性橙(reactive orange)16;C.I.活性紅(reactive red)36等C.I.活性染料,C.I.媒染黃(mordant yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;C.I.媒染紅(mordant red)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;C.I.媒染橙(mordant orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;C.I.媒染紫(mordant violet)1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;C.I.媒染藍(mordant blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;C.I.媒染綠(mordant green)1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料,C.I.還原綠(vat green)1等C.I.還原染料等。
進而,可列舉作為巴斯夫(BASF)的製品的路摩根(Lumogen)(註冊商標),可列舉:路摩根(Lumogen)(註冊商標)F黃083(巴斯夫(BASF)製造)、路摩根(Lumogen)(註冊商標)F黃170(巴斯夫(BASF)製造)、路摩根(Lumogen)(註冊商標)F橙240(巴斯夫(BASF)製造)及路摩根(Lumogen)(註冊商標)F紅305(巴斯夫(BASF)製造)。
另外,可列舉式(z)所表示的化合物及式(z1)所表示的化合物等。
作為顏料,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)的顏料。可單獨使用該些,或者亦可將兩種以上組合使用。
具體可列舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黃色顏料;C.I.顏料橙(pigment oramge)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料紅(pigment red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、178、179、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料;C.I.顏料藍(pigment blue)15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、
16、60等藍色顏料;C.I.顏料紫(pigment violet)1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;C.I.顏料綠(pigment green)7、36、58、59、62、63等綠色顏料;C.I.顏料棕(pigment brown)23、25等棕色顏料;C.I.顏料黑(pigment black)1、7、31、32等黑色顏料。
作為著色劑(A1),較佳為黃色染料及黃色顏料(以下,存在將該些總稱為「黃色著色劑」的情況)、橙色染料及橙色顏料(以下,存在將該些總稱為「橙色著色劑」的情況)、紅色染料及紅色顏料(以下,存在將該些總稱為「紅色著色劑」的情況)、綠色染料及綠色顏料(以下,存在將該些總稱為「綠色著色劑」的情況),更佳為黃色著色劑及綠色著色劑,進而佳為黃色顏料及綠色顏料,尤佳為綠色顏料。
作為黃色染料,可列舉所述染料中色相被分類為黃的染料,作為黃色顏料,可列舉所述顏料中色相被分類為黃的顏料。
作為黃色著色劑,較佳為黃色染料及黃色顏料,更佳為黃色顏料,進而佳為喹酞酮顏料、含有金屬的顏料、異吲哚啉顏料,尤佳為C.I.顏料黃129、138、139、150、185、231,進而尤佳為C.I.顏料黃138、139、150、185、231。
作為橙色染料,可列舉所述染料中色相被分類為橙的染料,作為橙色顏料,可列舉所述顏料中色相被分類為橙的顏料。
作為橙色著色劑,較佳為橙色染料及橙色顏料,更佳為橙色顏料,進而佳為C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73。
作為紅色染料,可列舉所述染料中色相被分類為紅的染料,作為紅色顏料,可列舉所述顏料中色相被分類為紅的顏料。
作為紅色著色劑,較佳為紅色染料及紅色顏料,更佳為偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料、苝染料、偶氮顏料、二酮吡咯並吡咯顏料、蒽醌顏料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽顏料及苝顏料,進而佳為C.I.酸性紅52、C.I.顏料紅144、177、179、242、254及269。
另外,作為黃色著色劑、橙色著色劑或紅色著色劑,亦可使用日本專利特開2013-235257號公報中記載的氧雜蒽化合物等。
作為綠色染料,可列舉所述染料中色相被分類為綠的染料,作為綠色顏料,可列舉所述顏料中色相被分類為綠的顏料。
作為綠色著色劑,較佳為綠色染料及綠色顏料,更佳為綠色顏料,進而佳為酞菁顏料,尤佳為鹵化銅酞菁顏料、鹵化鋅酞菁顏料及鹵化鋁鋅酞菁顏料,進而尤佳為C.I.顏料綠7、36、58、59、62及63。
[含有著色劑(A1)的液體的製備]
於本發明的著色組成物包含著色劑(A1)的情況下,可在預先製備包含著色劑(A1)與溶劑(E)的含有著色劑(A1)的液
體後,使用該含有著色劑(A1)的液體來製備著色組成物。於著色劑(A1)並不溶解於溶劑(E)的情況下,含有著色劑(A1)的液體亦可藉由使著色劑(A1)分散於溶劑(E)中並進行混合來製備。含有著色劑(A1)的液體可包含著色組成物中所含的溶劑(E)的一部分或全部。
含有著色劑(A1)的液體中的固體成分的含有率相對於含有著色劑(A1)的液體的總量而小於100質量%,較佳為0.01質量%以上且99.99質量%以下,更佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為0.1質量%以上且99質量%以下,尤佳為1質量%以上且90質量%以下,進而尤佳為1質量%以上且80質量%以下,特佳為1質量%以上且70質量%以下,極佳為1質量%以上且60質量%以下,最佳為1質量%以上且50質量%以下。
於含有著色劑(A1)的液體中的固體成分的總量中,含有著色劑(A1)的液體中的著色劑(A1)的含有率為100質量%以下,較佳為0.0001質量%以上且99.9999質量%以下,更佳為0.0001質量%以上且99質量%以下,進而佳為1質量%以上且99質量%以下,尤佳為3質量%以上且99質量%以下,進而尤佳為5質量%以上且99質量%以下。
著色劑(A1)視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對著色劑(A1)表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法、鹽磨法等的微粒化處理、用於將雜質去除的利用有機溶劑或水等的清洗處
理、與化合物(I)相同的結晶結構轉換、粒子的整形及/或粒徑的大致均勻化處理、離子性雜質的利用離子交換法等的去除處理等。著色劑(A1)的粒徑較佳為大致均勻。
著色劑(A1)藉由含有分散劑並進行分散處理,可設為著色劑(A1)於含有著色劑(A1)的液體中均勻地分散的狀態。著色劑(A1)可分別單獨進行分散處理,亦可混合多種來進行分散處理。
作為分散劑,可列舉界面活性劑等,可為陽離子系、陰離子系、非離子系以及兩性中的任一種界面活性劑。具體可列舉聚酯系、多胺系及丙烯酸系等界面活性劑等。該些分散劑可單獨使用或將兩種以上組合使用。作為分散劑,若以商品名進行表示,則可列舉:KP(信越化學工業(股)製造)、弗洛倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(註冊商標)(捷力康(zeneca)(股)製造)、艾夫卡(EFKA)(註冊商標)(巴斯夫(BASF)製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(註冊商標)(味之素精細科技(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)、迪斯帕畢克(DISPERBYK)(註冊商標)(畢克化學(BYK-Chemie)(股)製造)、及畢克(BYK)(註冊商標)(畢克化學(BYK-Chemie)(股)製造)等。
於含有著色劑(A1)的液體含有分散劑的情況下,該分散劑(固體成分)的使用量相對於著色劑(A1)100質量份而例如為0.01質量份以上且10000質量份以下,較佳為0.01質量份以
上且5000質量份以下,更佳為0.01質量份以上且1000質量份以下,進而佳為0.1質量份以上且500質量份以下,尤佳為0.1質量份以上且300質量份以下,進而尤佳為1質量份以上且300質量份以下,特佳為5質量份以上且260質量份以下。
若該分散劑的使用量處於所述範圍,則存在可獲得更均勻的分散狀態的含有著色劑(A1)的液體的傾向。
於本發明的著色組成物包含樹脂(B)、且在預先製備包含著色劑(A1)與溶劑(E)的含有著色劑(A1)的液體後使用該含有著色劑(A1)的液體製備本發明的著色組成物的情況下,含有著色劑(A1)的液體可預先包含著色組成物中所含的樹脂(B)的一部分或全部,較佳為預先包含一部分。藉由預先包含樹脂(B),可進一步改善含有著色劑(A1)的液體的分散穩定性。
於含有著色劑(A1)的液體含有樹脂(B)的情況下,樹脂(B)的含量相對於著色劑(A1)100質量份而例如為0.01質量份以上且10000質量份以下,較佳為0.01質量份以上且5000質量份以下,更佳為0.01質量份以上且1000質量份以下,進而佳為0.1質量份以上且500質量份以下,尤佳為0.1質量份以上且300質量份以下。
於本發明的著色組成物含有著色劑(A1)的情況下,在著色組成物中,將化合物(I)及著色劑(A1)加以合併的著色劑(A)的含有率相對於固體成分的總量而小於100質量%,較佳為0.0001質量%以上且99.9999質量%以下,更佳為0.0001質量%以
上且99質量%以下,進而佳為0.0001質量%以上且90質量%以下,尤佳為0.0001質量%以上且80質量%以下,進而尤佳為0.0001質量%以上且70質量%以下,特佳為0.0001質量%以上且60質量%以下,極佳為0.0001質量%以上且55質量%以下,最佳為0.1質量%以上且55質量%以下。
於本發明的著色組成物含有著色劑(A1)的情況下,在著色劑(A)的總量中,化合物(I)的含有率通常為0.0001質量%以上,較佳為0.0003質量%以上,更佳為0.0005質量%以上,進而佳為0.001質量%以上,上限小於100質量%,較佳為99.9999質量%以下,更佳為99質量%以下,進而佳為98質量%以下,尤佳為97質量%以下。
[調平劑(F)]
作為調平劑(F),可列舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉於分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體可列舉:東麗矽酮(Toray Silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray Silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400(商品名:東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造),KP321、
KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造),TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為氟系界面活性劑,可列舉於分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造),美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造),艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造),沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精細化學(Daikin Fine Chemical)研究所(股)製造)等。
作為具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體可列舉:美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
於含有調平劑(F)的情況下,其含量相對於著色組成物的總量而通常為0.00001質量%以上且5質量%以下,較佳為0.00001質量%以上且3質量%以下,更佳為0.0001質量%以上且2質量%以下,進而佳為0.0001質量%以上且1質量%以下。
若調平劑(F)的含量處於所述範圍內,則可使彩色濾光片的平坦性良好。
[抗氧化劑(G)]
就提高著色劑的耐熱性及耐光性的觀點而言,較佳為將抗氧化劑單獨使用或組合使用兩種以上。作為抗氧化劑,若為工業上通常所使用的抗氧化劑則並無特別限定,可使用酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑及硫系抗氧化劑等。
作為所述酚系抗氧化劑,例如,可列舉:易璐諾斯1010(Irganox 1010:季戊四醇四[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯],巴斯夫(BASF)製造)、易璐諾斯1076(Irganox 1076:十八烷基-3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯,巴斯夫(BASF)製造)、易璐諾斯1330(Irganox 1330:3,3',3",5,5',5"-六-第三丁基-a,a',a"-(均三甲苯-2,4,6-三基)三-對甲酚,巴斯夫(BASF)製造)、易璐諾斯3114(Irganox 3114:1,3,5-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,巴斯夫(BASF)製造)、易璐諾斯3790(Irganox 3790:1,3,5-三((4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,巴斯夫(BASF)製造)、易璐諾斯1035(Irganox 1035:硫代二伸乙基雙[3-(3,5-二
-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯],巴斯夫(BASF)製造)、易璐諾斯1135(Irganox 1135:苯丙酸、3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基、C7-C9側鏈烷基酯,巴斯夫(BASF)製造)、易璐諾斯1520L(Irganox 1520L:4,6-雙(辛基硫基甲基)-鄰甲酚,巴斯夫(BASF)製造)、易璐諾斯3125(Irganox 3125,巴斯夫(BASF)製造)、易璐諾斯565(Irganox 565:2,4-雙(正辛基硫基)-6-(4-羥基-3',5'-二-第三丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪,巴斯夫(BASF)製造)、艾迪科斯塔波AO-80(Adekastab AO-80:3,9-雙(2-(3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯基氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺環(5,5)十一烷、艾迪科(ADEKA)(股)製造)、蘇米萊澤BHT(Sumilizer BHT,住友化學(股)製造)、蘇米萊澤GA-80(Sumilizer GA-80,住友化學(股)製造)、蘇米萊澤GS(Sumilizer GS,住友化學(股)製造)、夏諾克斯1790(Cyanox 1790,氰特(Cytec)(股)製造)及維他命(Vitamin)E(衛材(Eisai)(股)製造)等。
作為所述磷系抗氧化劑,例如,可列舉:易璐佛斯168(Irgafos 168:三(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯,巴斯夫(BASF)製造)、易璐佛斯12(Irgafos 12:三[2-[[2,4,8,10-四-第三丁基二苯並[d,f][1,3,2]二氧雜膦-6-基]氧基]乙基]胺,巴斯夫(BASF)製造)、易璐佛斯38(Irgafos 38:雙(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙基酯亞磷酸,巴斯夫(BASF)製造)、艾迪科斯塔波(Adekastab)329K(艾迪科(ADEKA)(股)製造)、艾迪科斯塔波(Adekastab)PEP36(艾迪科(ADEKA)(股)製造)、艾迪科
斯塔波(Adekastab)PEP-8(艾迪科(ADEKA)(股)製造)、桑得斯塔波(Sandstab)P-EPQ(科萊恩(Clariant)公司製造)、韋斯頓618(Weston 618,GE公司製造)、韋斯頓619G(Weston 619G,GE公司製造)、烏特拉諾克斯626(Ultranox 626,GE公司製造)及蘇米萊澤GP(Sumilizer GP:6-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-第三丁基二苯並[d,f][1.3.2]二氧雜磷雜庚英)(住友化學(股)製造)等。
作為所述硫系抗氧化劑,例如,可列舉:硫代二丙酸二月桂基酯、硫代二丙酸二豆蔻基酯或硫代二丙酸二硬脂基酯等硫代二丙酸二烷基酯化合物及四[亞甲基(3-十二烷基硫基)丙酸酯]甲烷等多元醇的β-烷基巰基丙酸酯化合物等。
[其他成分]
本發明的著色組成物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
作為密接促進劑,例如,可列舉:乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、3-縮水甘油基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-硫基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三乙氧基
矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷及N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。
[著色組成物的製造方法]
本發明的著色組成物例如可藉由將化合物(I)、溶劑(E)、及視需要的樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、聚合起始助劑(D1)、著色劑(A1)、調平劑(F)、抗氧化劑(G)及/或其他成分混合來製備。混合可藉由公知或慣用的裝置或條件來進行。
化合物(I)較佳為以含有化合物(I)的液體的狀態使用,所述含有化合物(I)的液體是將化合物(I)預先與溶劑(E)的一部分或全部混合,並使用珠磨機等分散至化合物(I)的平均粒子徑為0.2μm以下左右而成。此時,視需要可調配所述分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。
著色劑(A1)較佳為以含有著色劑(A1)的液體的狀態使用,所述含有著色劑(A1)的液體是將著色劑(A1)預先與溶劑(E)的一部分或全部混合,並使用珠磨機等分散至著色劑(A1)的平均粒子徑為0.2μm以下左右而成。此時,視需要可調配所述分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。
化合物(I)較佳為以預先溶解於溶劑(E)的一部分或全部
中而成的溶液(該溶液包含於含有化合物(I)的液體中)的狀態使用。進而,較佳為利用孔徑0.01μm以上且1μm以下左右的過濾器對該含有化合物(I)的液體進行過濾。
著色劑(A1)較佳為以預先溶解於溶劑(E)的一部分或全部中而成的溶液(該溶液包含於含有著色劑(A1)的液體中)的狀態使用。進而,較佳為利用孔徑0.01μm以上且1μm以下左右的過濾器對該含有著色劑(A1)的液體進行過濾。
較佳為利用孔徑0.01μm以上且10μm以下左右的過濾器對混合後的著色組成物進行過濾。
[彩色濾光片]
可由本發明的著色組成物形成彩色濾光片。
將著色組成物塗佈於基板上,去除溶劑等揮發成分並加以乾燥,藉此可形成著色塗膜。如此形成的著色塗膜包含於本發明的彩色濾光片中。
作為形成著色圖案的方法,可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法是於基板上塗佈所述著色組成物,使其乾燥而形成著色組成物層,並介隔光罩對該著色組成物層進行曝光且進行顯影的方法。於光微影法中,藉由在曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影,可形成作為所述著色組成物層的硬化物的著色塗膜。如此形成的著色圖案或著色塗膜為本發明的彩色濾光片。
製作的彩色濾光片的膜厚並無特別限定,可根據目的或用途
等適宜調整,例如為0.1μm~30μm,較佳為0.1μm~20μm,進而佳為0.5μm~6μm。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行二氧化矽塗佈而成的鈉鈣玻璃等玻璃板、或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板、矽、於所述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。於該些基底上亦可形成其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體及電路等。
利用光微影法進行的各色畫素的形成可藉由公知或慣用的裝置或條件來進行。例如,可以如下方式來製作。
首先,將著色組成物塗佈於基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥來去除溶劑等揮發成分並使其乾燥,獲得平滑的著色組成物層。
作為塗佈方法,可列舉旋塗法、狹縫塗佈法以及狹縫與旋塗法等。
進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃~120℃,更佳為50℃~110℃。另外,作為加熱時間,較佳為10秒~60分鐘,更佳為30秒~30分鐘。於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50Pa~150Pa壓力下、20℃~25℃的溫度範圍內進行。著色組成物層的膜厚並無特別限定,只要根據目標彩色濾光片的膜厚適宜選擇即可。
其次,對著色組成物層介隔用於形成目標著色圖案的光罩進行曝光。
該光罩上的圖案並無特別限定,可使用與目標用途相應的圖
案。作為曝光中所使用的光源,較佳為產生250nm~450nm的波長的光的光源。例如,可對於小於350nm的光,使用截止該波長區域的濾光片進行截止,或者對於436nm附近、408nm附近、365nm附近的光,使用取出該些波長區域的帶通濾光片進行選擇性取出。作為光源的具體例,可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈及鹵素燈。
為了對曝光面整體均勻地照射平行光線、或者可進行光罩與形成有著色組成物層的基板的準確的位置對準,較佳為使用遮罩對準器及步進機等曝光裝置。
藉由使曝光後的著色組成物層接觸顯影液來進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,著色組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除。
作為顯影液,例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉及氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。
鹼性化合物的濃度較佳為0.01質量%~10質量%,更佳為0.02質量%~5質量%。顯影液可包含界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而,顯影時,可使基板以任意角度傾斜。
顯影後的基板較佳為經水洗。
進而,較佳為對所獲得的著色圖案進行後烘烤。
後烘烤溫度較佳為150℃~250℃,更佳為160℃~235℃。後烘烤時間較佳為1分鐘~120分鐘,更佳為10分鐘~60分鐘。如
此所獲得的著色圖案或著色塗膜即彩色濾光片為了賦予各種特性亦可進而供於表面塗佈處理中。
所述彩色濾光片作為顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機電致發光(electroluminescence,EL)裝置、電子紙等)以及固體攝像元件中所使用的彩色濾光片、尤其是作為液晶顯示裝置中所使用的彩色濾光片而有用。
以下,列舉實施例來更具體地說明本發明,但本發明根本不受下述實施例的限制,當然亦能夠於可適合所述及後述主旨的範圍內適當施加變更而實施,該些均包含於本發明的技術範圍內。再者,以下,只要無特別說明,則「份」是指「質量份」,「%」是指「質量%」。
以下的合成例中,化合物的結構是藉由質量分析(LC(液相層析(Liquid Chromatography)):安捷倫(Agilent)製造的1200型,MASS:安捷倫(Agilent)製造的LC/MSD6130型)來確認。
樹脂的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定是藉由凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography,GPC)並利用以下條件進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹(Tosoh)(股)製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶媒:四氫呋喃
流速:1.0mL/分鐘
分析試樣的固體成分濃度:0.001質量%~0.01質量%
注入量:50μL
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(TSK STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(Tosoh)(股)製造)
將所述所獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的比(Mw/Mn)設為分散度。
合成例A
將4-胺基-2-甲基喹啉(東京化成工業(股)製造)3.67份、鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)7.59份、苯甲酸(東京化成工業(股)製造)14.4份及苯甲酸甲酯(東京化成工業(股)製造)84.3份混合。
將該混合物一邊保持為170℃一邊攪拌10小時。
於該混合物中加入鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)7.92份、苯甲酸(東京化成工業(股)製造)15.5份及苯甲酸甲酯(東京化成工業(股)製造)45份。
將該混合物一邊保持為170℃一邊攪拌9小時。
於該混合物中加入苯甲酸甲酯(東京化成工業(股)製造)9份。
將該混合物一邊保持為170℃一邊攪拌18小時。
於該混合物中加入鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)7.77份、苯甲酸(東京化成工業(股)製造)14.6份及苯甲酸甲酯(東京化成工業(股)製造)11.1份。
將該混合物一邊保持為170℃一邊攪拌27小時。
於該混合物中加入鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)3.88份、苯甲酸(東京化成工業(股)製造)7.33份及苯甲酸甲酯(東京化成工業(股)製造)12.3份。
將該混合物一邊保持為170℃一邊攪拌8小時。
將該混合物冷卻至室溫,於該混合物中加入甲醇2800份。
對所獲得的混合物於室溫下進行攪拌後,進行過濾。
對所獲得的殘渣,利用甲醇400份進行2次清洗,並利用甲醇800份進行1次清洗。
於60℃下對所獲得的殘渣進行減壓乾燥,獲得式(Ia1)所表示的化合物7.67份。
<式(Ia1)所表示的化合物的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 419
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 417精確質量(Exact Mass):418
合成例B
將式(Ia1)所表示的化合物1莫耳、及氫氧化鉀20莫耳與式(Ia1)所表示的化合物1莫耳的重量的10倍的重量的水的混合物混合。
將該混合物一邊保持為90℃一邊進行攪拌,直至式(Ia1)所表示的化合物消失為止。
將該混合物與36%鹽酸混合,進行中和。
對該混合物進行過濾。
利用水對所獲得的殘渣進行清洗。
利用管柱層析法對該殘渣進行精製,獲得式(IM1-6)所表示的化合物。
<式(IM1-6)所表示的化合物的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 289
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 287精確質量(Exact Mass):288
實施例D-1
將式(IM1-6)所表示的化合物1莫耳、4,4'-氧基二鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)0.5莫耳、苯甲酸(東京化成工業(股)製造)21莫耳及式(IM1-6)所表示的化合物1莫耳的重量的73倍的重量的苯甲酸甲酯(東京化成工業(股)製造)混合。
將該混合物一邊保持為170℃一邊攪拌120小時。將該混合物冷卻至室溫,於該混合物中加入該混合物的重量的13倍的重量的甲醇。對所獲得的混合物於室溫下進行攪拌後,進行過濾,利用甲醇對所獲得的殘渣進行清洗。
利用管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製,獲得式(Ip16)所表示的化合物。
<式(Ip16)所表示的化合物的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 851
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 849精確質量(Exact Mass):850
實施例D-2
將4,4'-氧基二鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)代
替為4,4'-(六氟亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造),除此以外,與實施例D-1同樣地實施,獲得式(Ip4)所表示的化合物。
<式(Ip4)所表示的化合物的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 985
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]- 983
[化合物的鑑定]
化合物的結構是進行質量分析(LCMS(液相層析-質譜(Liquid Chromatography/Mass Spectrometry))、LC:安捷倫(Agilent)製造的1200型,MASS:安捷倫(Agilent)製造的LC/MSD型)及質量分析(MALDI-TOFMS(基質輔助雷射脫附游離飛行時間質譜(Matrix Assisted Laser Desorption Ionization-Time of Flight Mass Spectrometry)):日本電子製造的JMS-S3000)來鑑定。
合成例C
裝入式(Ia1)所表示的化合物2.27份、異丁醇35.00份、肼一水合物1.28份,加熱至100℃並攪拌3小時。反應後,冷卻至室溫,注加至甲醇75份中,對所獲得的結晶進行過濾分離。進行真空乾燥,獲得淡橙色的粉體2.0份。對於所獲得的粉體,利用LCMS進行質量分析,確認到為式(IM1-6)所表示的化合物。
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+ 289精確質量(Exact Mass):288
實施例D-3
將合成例C中所獲得的粉體1.00份、4,4'-氧基二鄰苯二甲酸酐0.55份、苯甲酸3.65份裝入至進行了氮氣置換的燒瓶中,加熱至220℃,並攪拌4小時。反應後,冷卻至室溫,注加至甲醇80份/離子交換水50份中,對所獲得的結晶進行過濾分離。將所獲得的結晶注加至甲醇50份/離子交換水40份中,進行真空乾燥,獲得黃色的粉體1.06份。對於所獲得的黃色的粉體,利用MALDI-TOFMS進行質量分析,確認到包含式(Ip16)所表示的化合物。
(質量分析)
離子化模式=MALDI(正型(Positive)):m/z=[M+H]+ 851精確質量(Exact Mass):850
實施例D-4
將合成例C中所獲得的粉體0.98份、4,4'-(六氟亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐0.77份、苯甲酸3.58份裝入至進行了氮氣置換的燒瓶中,加熱至220℃,並攪拌5小時。反應後,冷卻至室溫,注加至甲醇80份/離子交換水50份中,對所獲得的結晶進行過濾分離。進行真空乾燥,獲得黃色的粉體1.32份。利用甲醇對所獲得的結晶重覆進行再製漿清洗,進行真空乾燥,獲得金黃色的粉體0.77份。對於所獲得的金黃色的粉體,利用MALDI-TOFMS進行質量分析,確認到包含式(Ip4)所表示的化合物。
(質量分析)
離子化模式=MALDI(正型(Positive)):m/z=[M+H]+ 985精確質量(Exact Mass):984
實施例D-5
將合成例C中所獲得的粉體1.00份、均苯四甲酸酐0.25份、苯甲酸1.10份、苯甲酸甲酯2.20份裝入至進行了氮氣置換的燒瓶中,加熱至180℃,並攪拌4小時。反應後,冷卻至室溫,注加甲
醇17份並進行攪拌。對該混合物一邊進行攪拌一邊滴加至甲醇67份中。對於將其過濾而獲得的沈澱物,利用四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、甲醇進行清洗,之後,進行真空乾燥,獲得黃色的粉體0.72份。對於所獲得的黃色的粉體,利用MALDI-TOFMS進行質量分析,確認到包含式(Ip164)所表示的化合物。
(質量分析)
離子化模式=MALDI(正型(Positive)):m/z=[M+H]+ 759精確質量(Exact Mass):758
實施例D-6
將合成例C中所獲得的粉體1.00份、1,2,4,5-環己烷四羧酸
酐0.29份、苯甲酸2.72份、苯甲酸甲酯4.80份裝入至進行了氮氣置換的燒瓶中,加熱至180℃,並攪拌17小時。反應後,冷卻至室溫,注加甲醇11份並進行攪拌。利用甲醇對將該混合物過濾而獲得的沈澱物進行清洗後,進行真空乾燥,獲得黃色的粉體0.79份。對於所獲得的黃色的粉體,利用液相層析儀/質量分析計進行質量分析,確認到包含式(Ip6000)所表示的化合物。
(質量分析)
離子化模式=ESI(正型(Positive)):m/z=[M+H]+ 765精確質量(Exact Mass):764
合成例A-2
利用日本專利特開2020-132878號公報中記載的方法來合成式(Ia2)所表示的化合物。
合成例B-2
將式(Ia1)所表示的化合物代替為式(Ia2)所表示的化合物,除此以外,利用相同的方法進行合成例B,合成式(IM1-7)所表示的化合物。
實施例D-7
將合成例B-2中所獲得的粉體1.00份、均苯四甲酸酐0.24份、苯甲酸1.05份、苯甲酸甲酯2.14份裝入至進行了氮氣置換的燒瓶中,加熱至180℃,並攪拌5小時。反應後,冷卻至室溫,注加甲醇16份並進行攪拌。對該混合物一邊進行攪拌一邊滴加至甲醇29份中。對於將其過濾而獲得的沈澱物,利用四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、甲苯進行清洗,之後,進行真空乾燥,獲得黃色的粉體0.76份。對於所獲得的黃色的粉體,利用MALDI-TOFMS進行質量分析,確認到包含式(Ip1156)所表示的化合物。
(質量分析)
離子化模式=MALDI(正型(Positive)):m/z=[M+H]+ 787精確質量(Exact Mass):786
合成例A-3
利用日本專利特開2020-132878號公報中記載的方法來合成式(Ia3)所表示的化合物。
合成例B-3
將式(Ia1)所表示的化合物代替為式(Ia3)所表示的化合物,除此以外,利用相同的方法進行合成例B,合成式(IM1-8)所表示的化合物。
實施例D-8
將合成例B-3中所獲得的粉體1.00份、均苯四甲酸酐0.34
份、苯甲酸1.49份、苯甲酸甲酯1.50份裝入至進行了氮氣置換的燒瓶中,加熱至180℃,並攪拌5小時。反應後,冷卻至室溫,注加甲醇14份並進行攪拌。利用四氫呋喃對將該混合物過濾而獲得的沈澱物進行清洗後,進行真空乾燥,獲得黃色的粉體1.10份。對於所獲得的黃色的粉體,利用MALDI-TOFMS進行質量分析,確認到包含式(Ip412)所表示的化合物。
(質量分析)
離子化模式=MALDI(正型(Positive)):m/z=[M+H]+ 859精確質量(Exact Mass):858
合成例1
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣,置換為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯280份,一邊進行攪拌一邊加熱至80℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以莫耳比計為1:1)289份、丙二醇單甲醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯235份中而成的溶液。滴加結束後,於80℃下保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得固體成分為35.0%的共聚物(樹脂B1)的溶液。所獲得的樹脂B1的重量平均分子量為8800,分散度為2.1,固體成分換算的酸價為80mg-KOH/g。
合成例2
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣,置換為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯340份,一邊進行攪拌一邊加熱至80℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸57份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以莫耳比計為1:1)54份、甲基丙烯酸苄基酯239份、丙二醇單甲醚乙酸酯73份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)40份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯197份中而成的溶液。滴加結束後,於80℃下保持3小時,之後冷卻至室溫,獲得固體成分為36.8%
的共聚物(樹脂B2)的溶液。所獲得的共聚物的重量平均分子量為9400,分散度為1.89,固體成分換算的酸價為114mg-KOH/g。
實施例E-1
按照以下比例將各成分混合,使用珠磨機使著色劑分散,獲得著色組成物ME-1。
繼而,按照以下比例將各成分混合而獲得著色組成物
E-1。
於2英吋見方的玻璃基板(益格(eagle)XG;康寧(Corning)製造)上,利用旋塗法塗佈著色組成物E-1,之後,在100℃下預烘烤3分鐘,形成預烘烤著色塗膜。
使用DektakXT(布魯克(BRUKER)製造)測定所獲得的預烘烤著色塗膜的膜厚。使用測色機:LVmicroZ(蘭木達比森(lambda-vision)股份有限公司製造)於380nm至780nm的範圍內以1nm為單位測定該預烘烤著色塗膜的光譜。
將該預烘烤著色塗膜的膜厚、及該預烘烤著色塗膜的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長或吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長示於表AD5中。
對該預烘烤著色塗膜,於230℃下進行30分鐘後烘烤,藉此獲得後烘烤著色塗膜。
實施例E-2
將式(Ip16)所表示的化合物代替為實施例D-2中所獲得的式(Ip4)所表示的化合物,除此以外,與實施例E-1同樣地進行,獲得著色組成物E-2,獲得預烘烤著色塗膜及後烘烤著色塗膜。
將該預烘烤著色塗膜的膜厚、及該預烘烤著色塗膜的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長或吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長示於表AD5中。
實施例E-3
將式(Ip16)所表示的化合物代替為實施例D-5中所獲得的式(Ip164)所表示的化合物,除此以外,與實施例E-1同樣地進行,獲得著色組成物E-3,獲得預烘烤著色塗膜及後烘烤著色塗膜。
將該預烘烤著色塗膜的膜厚、及該預烘烤著色塗膜的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長或吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長示於表AD5中。
實施例E-4
將式(Ip16)所表示的化合物代替為實施例D-6中所獲得的式(Ip6000)所表示的化合物,除此以外,與實施例E-1同樣地進行,獲得著色組成物E-4,獲得預烘烤著色塗膜及後烘烤著色塗膜。
將該預烘烤著色塗膜的膜厚、及該預烘烤著色塗膜的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長或吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長示於表AD5中。
實施例E-5
將式(Ip16)所表示的化合物代替為實施例D-7中所獲得的式(Ip1156)所表示的化合物,除此以外,與實施例E-1同樣地進行,獲得著色組成物E-5,獲得預烘烤著色塗膜及後烘烤著色塗膜。
將該預烘烤著色塗膜的膜厚、及該預烘烤著色塗膜的吸收光
譜的最長波長側的極大吸收波長或吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長示於表AD5中。
實施例E-6
將式(Ip16)所表示的化合物代替為實施例D-8中所獲得的式(Ip412)所表示的化合物,除此以外,與實施例E-1同樣地進行,獲得著色組成物E-6,獲得預烘烤著色塗膜及後烘烤著色塗膜。
將該預烘烤著色塗膜的膜厚、及該預烘烤著色塗膜的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長或吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長示於表AD5中。
比較例1
將式(Ip16)所表示的化合物代替為C.I.顏料黃138(巴斯夫(BASF)公司製造的帕力奧拓魯蓋爾布(Paliotol Gelb)L0962HD),除此以外,與實施例E-1同樣地進行,獲得著色組成物E-7,獲得預烘烤著色塗膜及後烘烤著色塗膜。
將該預烘烤著色塗膜的膜厚、及該預烘烤著色塗膜的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長或吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長示於表AD5中。
根據所述結果得知,由包含本發明的化合物的著色組成物形成的著色塗膜的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長或吸收光譜的最長波長側的肩峰的波長與由包含C.I.顏料黃138的著色組成物形成的著色塗膜的吸收光譜的最長波長側的極大吸收波長(458nm)相比,為更長的波長。
〔製備例1~製備例7〕
[著色組成物的製備]
以成為表AD6所示的組成的方式,將各成分混合,可獲得著色組成物。數值的單位為質量份。
表AD6中,各成分為如下所述。
著色組成物E-1:實施例E-1中記載的著色組成物E-1
著色組成物E-2:實施例E-2中記載的著色組成物E-2
著色組成物E-3:實施例E-3中記載的著色組成物E-3
著色組成物E-4:實施例E-4中記載的著色組成物E-4
著色組成物E-5:實施例E-5中記載的著色組成物E-5
著色組成物E-6:實施例E-6中記載的著色組成物E-6
著色組成物E-7:比較例1中記載的著色組成物E-7
樹脂(B):樹脂B1(固體成分)
聚合性化合物(C-1):二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造)
聚合起始劑(D-1):N-乙醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺(PBG-327;肟化合物;常州強力電子新材料(股)製造)
溶劑(E):丙二醇單甲醚乙酸酯
調平劑(F):聚醚改質矽油(東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造的「東麗矽酮(Toray Silicone)SH8400」)(固體成分)
<彩色濾光片(著色塗膜)的製作>
於5cm見方的玻璃基板(益格(eagle)2000;康寧(Corning)公司製造)上,利用旋塗法塗佈著色組成物,之後,在100℃下預烘烤3分鐘,形成著色組成物層。放置冷卻後,對基板上所形成的著色組成物層,使用曝光機(TME-150RSK;拓普康(Topcon)(股)製造),於大氣環境下,以100mJ/cm2的曝光量(365nm
基準)進行光照射。光照射後,於烘箱中,以230℃進行30分鐘後烘烤,獲得著色塗膜。
本發明的著色組成物及化合物與包含C.I.顏料黃138的著色組成物相比,可於顏色更濃的彩色濾光片的形成中使用,因此可適宜用於彩色濾光片或液晶顯示裝置等顯示裝置。
Claims (5)
- 一種化合物,其由下述式(Ip)表示,
式(Ip)中,Cb11、Cb21、Cb31、Cb41分別表示與L1形成鍵的碳原子,在式(da1)~式(da27)、式(db1)~式(db16)、式(dc1)~式(dc52)、式(dd1)~式(dd68)、式(de1)~式(de31)、式(de33)~式(de45)、式(de47)~式(de77)、式(de84)~式(de86)、及式(dh1)~式(dh13)所表示的基中,Cb11與b1所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb21與b2所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb31與b3所表示的鍵結鍵形成鍵,Cb41與b4所表示的鍵結鍵形成鍵,Qd11及Qd21分別獨立地表示苯、具有取代基的苯、萘、或具有取代基的萘, - 一種著色組成物,包含如請求項1所述的化合物及樹脂。
- 如請求項2所述的著色組成物,包含聚合性化合物以及聚合起始劑。
- 一種彩色濾光片,其是由如請求項2或請求項3所述的著色組成物形成。
- 一種顯示裝置,包含如請求項4所述的彩色濾光片。
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