TWI865445B - 液晶組成物、單體/液晶混合物、高分子/液晶複合材料、液晶元件及手性化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種液晶組成物，其含有式（K1）所表示的手性化合物的至少一種作為手性成分（K），且含有式（1-A）或式（1-B）所表示的非手性化合物的至少一種作為非手性成分（T）。
Description
本發明是有關於一種含有手性成分與非手性成分的液晶組成物、單體/液晶混合物、高分子/液晶複合材料、液晶元件及手性化合物。
作為可達成光散射型液晶顯示用裝置的實用化所要求的重要特性的低電壓驅動的技術，揭示了使用包含液晶組成物、手性化合物及光聚合性單體的手性向列液晶組成物的調光層（專利文獻1～專利文獻3）。藉由使手性向列液晶組成物所含有的光聚合性單體於聚合起始劑的存在下進行光聚合而製造的調光層用於低電壓驅動的液晶裝置中。具體而言，用於作為可對外部光或視野的遮擋、透過進行電性操作的液晶裝置的、尤其是建築物的窗戶或商店櫥窗、室內的隔斷（partition）、車的頂窗、後窗等中用以遮擋･透過外部光或視野的調光窗中。
與向列液晶材料中的各向同性相（以下有時稱作「非液晶各向同性相」）同樣地，於作為光學各向同性的液晶相的一種的藍相中亦可觀測到克爾效應（Kerr effect）[Δn(E)=KλE2
（K：克爾係數（克爾常數），λ：波長）]，所述克爾效應為電致雙折射值（對各向同性媒體施加了電場時所激發的雙折射值）Δn(E)與電場E的平方成比例的現象。另外，揭示了對藍相及高分子穩定化藍相等光學各向同性的液晶相施加電場而使其表現出電致雙折射的模式（專利文獻4～專利文獻9、非專利文獻1～非專利文獻3）。關於藍相，不僅提出了於該模式的顯示元件中的應用，而且亦提出了於利用電致雙折射的可調濾波器（tunable filter）、波前控制（wavefront control）元件、液晶透鏡、像差修正元件、開口控制元件、光學頭裝置等中的應用（專利文獻7～專利文獻9）。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平5-241119號公報
[專利文獻2]日本專利特開平5-281525號公報
[專利文獻3]日本專利特開平5-289064號公報[專利文獻4]日本專利特開2003-327966號公報[專利文獻5]國際公開第2005/90520號[專利文獻6]日本專利特開2005-336477號公報[專利文獻7]國際公開第2005/080529號[專利文獻8]日本專利特開2005-157109號公報[專利文獻9]日本專利特開2006-127707號公報[非專利文獻]
[非專利文獻1]「自然材料（Nature Materials）」第1期第64頁（2002）
[非專利文獻2]「先進材料（Advanced Materials，Adv. Mater.）」第17期第96頁（2005）[非專利文獻3]「國際資訊顯示學會會誌（Journal of the Society for Information Display，Journal of the SID）」第14期第551頁（2006） [非專利文獻4]「軟物質（Soft Matter）」第10期第6582頁（2014）
[發明所欲解決之課題]
顯示出手性向列相、或光學各向同性相的液晶組成物含有手性成分與非手性成分。一般而言，手性化合物的螺旋扭轉功率（helical twisting power，HTP）越大，則可藉由向液晶組成物中添加越少量的手性化合物來縮短液晶的螺旋節距。因此，可藉由少量的手性化合物的添加來實現具有目標螺旋節距的液晶組成物。另外，於用於光學各向同性的液晶組成物的情況下，藉由少量的手性化合物的添加而表現出手性向列相、或光學各向同性相，且於用作液晶元件的情況下，可期待驅動電壓的降低、抑制手性化合物的析出等效果。其原因在於：於所述液晶組成物中，有助於驅動電壓、響應速度等液晶元件的特性的成分為非手性成分，藉由使用HTP大的手性化合物而可增加非手性成分的含有率。另外，藉由相容性良好的手性化合物而可使液晶組成物的相容性提高，於用作液晶元件的情況下，可於包括低溫在內的廣溫度範圍下驅動。另外，當製作液晶組成物時，亦可大幅縮短溶解所必需的時間，因此可實現有效率的製造，可降低製造成本。
因此，本發明的課題在於提供一種液晶組成物及液晶元件，其包含螺旋扭轉功率（HTP）大、與其他液晶化合物的相容性良好、且耐光性等可靠性良好的手性成分與非手性成分，從而驅動電壓低且為高速響應，保存穩定性良好。另外，提供一種相對於外部的光而言穩定、可於外部長期使用的耐光性優異的液晶組成物及液晶元件。
[解決課題之手段]
本發明者等人進行了努力研究，結果發現，藉由使用如下液晶組成物而可解決所述課題：所述液晶組成物使用9,10-橋亞乙基蒽（9,10-ethanoanthracene）系手性化合物作為手性成分，且使用氟系的液晶化合物作為非手性成分。具體而言如下所述。
[1] 一種液晶組成物，其含有式（K1）所表示的手性化合物的至少一種作為手性成分（K），且含有式（1-A）或式（1-B）所表示的非手性化合物的至少一種作為非手性成分（T）。
[化1]
（式（K1）中，Rk1
分別獨立地為氟、氯、-C≡N、碳數1～10的烷基、碳數2～10的烯基，於所述烷基中，至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；Yk1
分別獨立地為單鍵、或-(CH2
)n
-，n為1～20的整數；nk1、及nk2分別獨立地為0～4的整數，Rodk1
為部分結構式（Rod1），部分結構式（Rod1）中，Rk2
為氫、氟、氯、-C≡N、碳數1～10的烷基、碳數2～10的烯基，於所述烷基中，至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；環Ak1
、環Ak2
、及環Ak3
分別獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Zk1
、Zk2
、及Zk3
分別獨立地為單鍵、-CH2
CH2
-、-COO-、-OCO-、-OCH2
-、-CH2
O-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH=CH-、-CF2
CF2
-、-CF=CF-、或-C≡C-；mk1、及mk2分別獨立地為0或1的整數；另外，於下述所示的、環結構中連結有0～4個Rk1
的部分結構（X1）及部分結構（X2）中，形成環結構的氫中的0～4個氫可經Rk1
取代）[化2][化3]（式（1-A）及式（1-B）中，R11
及R12
分別獨立地為氫、碳數1～10的烷基、碳數1～10的烷氧基、或碳數2～10的烯基，於所述烷基及烯基中，至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；環A11
、環A12
、及環A13
分別獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z11
、Z12
、及Z13
分別獨立地為單鍵、-CH2
CH2
-、-COO-、-OCO-、-CH2
O-、-OCH2
-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH=CH-、-CF=CF-、或-C≡C-；X11
為氟、氯、-SF5
、-CHF2
、-CF3
、-CF2
CH2
F、-CF2
CHF2
、-CF2
CF3
、-(CF2
)3
-F、-CF2
CHFCF3
、-CHFCF2
CF3
、-(CF2
)4
-F、-(CF2
)5
-F、-OCHF2
、-OCF3
、-OCF2
CH2
F、-OCF2
CHF2
、-OCH2
CF3
、-OCF2
CF3
、-O-(CF2
)3
-F、-OCF2
CHFCF3
、-OCHFCF2
CF3
、-O-(CF2
)4
-F、-O-(CF2
)5
-F、-CH=CF2
、-CH=CHCF3
、或-CH=CHCF2
CF3
；L11
及L12
分別獨立地為氫或氟；L13
及L14
分別獨立地為氫、氟、氯、或-C≡N，但L13
及L14
不會均為氫；S11
為氫或甲基；m及n分別獨立地為0或1）
[2] 如[1]所述的液晶組成物，其中式（K1）所表示的手性化合物為式（K1-1）所表示的手性化合物。
[化4]（式（K1-1）中，Rk1
分別獨立地為氟、氯、-C≡N、碳數1～10的烷基、或碳數2～10的烯基，於所述烷基中，至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；nk1、及nk2分別獨立地為0～4的整數，Rodk1
為部分結構式（Rod1-1）或部分結構式（Rod1-2），部分結構式（Rod1-1）及部分結構式（Rod1-2）中，Rk2
為氫、氟、氯、-C≡N、碳數1～10的烷基、或碳數2～10的烯基，所述烷基中的至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；環Ak1
、環Ak2
、及環Ak3
分別獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Zk2
及Zk3
分別獨立地為單鍵、-CH2
CH2
-、-COO-、-OCO-、-OCH2
-、-CH2
O-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH=CH-、-CF2
CF2
-、-CF=CF-、或-C≡C-；mk1、及mk2分別獨立地為0或1的整數；另外，於下述所示的、環結構中連結有Rk1
的部分結構（X1）及部分結構（X2）中，形成環結構的氫中的0～4個氫可經Rk1
取代）[化5]
[3] 如[2]所述的液晶組成物，其中式（K1-1）中，
Rk1
分別獨立地為碳數1～10的烷基、或碳數2～10的烯基，於所述烷基中，至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；nk1、及nk2分別獨立地為0～4的整數，Rodk1
為下述所示的部分結構式（Rod1-1A）～部分結構式（Rod1-1H）及部分結構式（Rod1-2A）～部分結構式（Rod1-2H）的任一者。[化6][化7]（部分結構式（Rod1-1A）～部分結構式（Rod1-1H）及部分結構式（Rod1-2A）～部分結構式（Rod1-2H）中，Rk2
為氫、碳數1～10的烷基、或碳數2～10的烯基，所述烷基中的至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；另外，下述所示的於1,4-伸苯基中連結有（F）的部分結構（X3）表示一個或兩個氫可經氟取代的1,4-伸苯基）[化8]
[4] 如[1]至[3]中任一項所述的液晶組成物，其中式（1-A）所表示的非手性化合物為式（1-A-01）～式（1-A-22）所表示的任一種非手性化合物。
[化9] [化10] [化11]式（1-A-01）～式（1-A-22）中，R11
獨立地為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代；環A11
及環A12
獨立地為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；X11
獨立地為氟、氯、-CF3
、或-OCF3
；（F）為氫或氟。
[5] 如[1]至[3]中任一項所述的液晶組成物，其中式（1-B）所表示的非手性化合物為式（1-B-01）～式（1-B-22）所表示的任一種非手性化合物。
[化12][化13] 式（1-B-01）～式（1-B-22）中，R11
及R12
獨立地為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代；環A11
及環A12
獨立地為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；（F）為氫或氟。
[6] 如[1]至[5]中任一項所述的液晶組成物，其中液晶組成物中的手性成分（K）的含量為0.1重量%～30重量%。
[7] 如[1]至[6]中任一項所述的液晶組成物，其中非手性成分（T）中的、式（1-A）或式（1-B）所表示的化合物的含量為50重量%～100重量%。
[8] 如[1]至[6]中任一項所述的液晶組成物，其中非手性成分（T）中的、式（1-A）所表示的化合物的含量為50重量%～100重量%，且顯示出光學各向同性的液晶相。
[9] 如[1]至[8]中任一項所述的液晶組成物，其中於手性成分（K）中更含有式（K2）～式（K8）所表示的手性化合物的至少一種。
[化14]（式（K2）～式（K8）中，RK
分別獨立地為氫、鹵素、-C≡N、-N=C=O、-N=C=S或碳數1～20的烷基，所述烷基中的至少一個-CH2
-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，所述烷基中的至少一個氫可經鹵素取代；AK
分別獨立地為芳香族性的6員～8員環、非芳香族性的3員～8員環、或碳數9～20的縮合環，該些環中的至少一個氫可經鹵素、碳數1～3的烷基或鹵代烷基取代，環的-CH2
-可經-O-、-S-或-NH-取代，-CH=可經-N=取代；YK
分別獨立地為氫、鹵素、碳數1～3的烷基、碳數1～3的鹵代烷基、芳香族性的6員～8員環、非芳香族性的3員～8員環、或碳數9～20的縮合環，該些環的至少一個氫可經鹵素、碳數1～3的烷基或鹵代烷基取代，-CH2
-可經-O-、-S-或-NH-取代，-CH=可經-N=取代；ZK
分別獨立地為單鍵、或碳數1～8的伸烷基，但至少一個-CH2
-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；XK
分別獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2
O-、-OCH2
-、-CF2
O-、-OCF2
-、或-CH2
CH2
-；mK分別獨立地為1～4的整數）
[10] 一種單體/液晶混合物，其包含如[1]至[9]中任一項所述的液晶組成物、以及聚合性單體。
[11] 如[10]所述的單體/液晶混合物，其於-20℃～70℃中於至少1℃以上的溫度範圍中顯示出手性向列相，且於所述溫度範圍的至少一部分中螺旋節距為700 nm以下。
[12] 如[10]所述的單體/液晶混合物，其中液晶組成物為具有光學各向同性的液晶相的液晶組成物。
[13] 如[10]至[12]中任一項所述的單體/液晶混合物，其中相對於單體/液晶混合物的總量，聚合性單體的含量為0.1重量%～50重量%的範圍。
[14] 一種高分子/液晶複合材料，其是使如[10]所述的單體/液晶混合物以非液晶各向同性相或光學各向同性的液晶相進行聚合而獲得，且用於以光學各向同性的液晶相來驅動的液晶元件。
[15] 一種高分子/液晶複合材料，其是使如[10]所述的單體/液晶混合物進行聚合而獲得，且用於以手性向列相來驅動的光散射型的液晶元件。
[16] 一種液晶元件，其包括：具有電極的一對基板；夾持於所述一對基板間的調光層；以及用於經由所述電極對所述調光層施加電場的電場施加部件，
所述一對基板的至少一者透明，且所述調光層包含如[14]或[15]所述的高分子/液晶複合材料。
[17] 如[16]所述的液晶元件，其中所述高分子/液晶複合材料顯示出手性向列相，且構成光散射型的液晶元件。
[18] 如[16]或[17]所述的液晶元件，其中高分子/液晶複合材料中的、高分子的含量為0.1重量%～50重量%的範圍。
[19] 一種手性化合物，其由下述式（K101）、式（K102）、或式（K103）表示。
[化15]
本說明書中，「液晶化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物以及雖不具有液晶相但可用作液晶組成物的成分的化合物的總稱。有時將液晶化合物、液晶組成物、液晶顯示元件分別簡稱為化合物、組成物、元件。
本說明書中，「液晶元件」是液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。向列相的上限溫度是向列相-各向同性相的相轉移溫度，而且有時簡稱為透明點或上限溫度。有時將向列相的下限溫度簡稱為下限溫度。
本說明書中，有時將式（1）所表示的化合物簡稱為化合物（1）。該略記有時亦適用於式（2）等所表示的化合物。化學式中，由六角形包圍的A11
、A12
等記號分別與環結構A11
、環結構A12
等相對應。
該些有時簡稱為「環A11
」、「環A12
」。所謂「環結構」是指環狀的基，包含苯環、萘環、環己烯環、雙環辛烷環或環己烷環等。此處，包含如萘環般的縮合多環烴或如雙環辛烷環般的橋環烴等多個環的環結構作為環結構而亦計為1個。
雖將環Ak1
、環Yk1
等多個相同的記號記載於同一式或者不同式中，但該些記號分別可相同，或者亦可不同。
化學式中的波浪線表示鍵結部位。
「至少一個」表示不僅針對位置，而且針對個數亦無限定，但並不包含個數為0的情況。至少一個A可經B、C或D取代的表述是指除了包含至少一個A經B取代的情況、至少一個A經C取代的情況以及至少一個A經D取代的情況以外，亦包含多個A經B～D的至少兩個取代的情況。例如至少一個-CH2
-可經-O-或-CH=CH-取代的烷基中，包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。再者，於本發明中，連續的兩個-CH2
-經-O-取代而變為-O-O-的情況欠佳。而且，烷基中的末端的-CH2
-經-O-取代的情況亦欠佳。
另外，本說明書中，只要未特別提及，則「%」是指「重量%」。
[發明的效果]
本發明實施形態的、含有手性成分與非手性成分的液晶組成物因耐光性良好而可較佳地用於液晶元件用途。本發明實施形態的手性化合物的HTP大、相對於非手性成分的相容性高，因此可進行0.5 μm以下的節距的調整。另外，可於包括低溫在內的廣溫度範圍內顯示出液晶相。
進而可獲得有效的光散射性，因此使用該液晶組成物而得的液晶元件為低電壓驅動，施加電壓時與不施加電壓時的光散射的變化大，因此可適用於顯示出高對比度的液晶裝置。
為了更良好地引出本發明實施形態的液晶組成物的性能，較佳為併用手性向列液晶或膽固醇液晶。本發明實施形態的液晶組成物中，除所述式（K1）所表示的手性化合物外，亦可進一步適宜添加該技術領域中通常被辨識為液晶材料的材料、以及式（K1）所表示的手性化合物以外的手性化合物等來使用。
另外，可以短時間有效率地製備光學各向同性的液晶組成物。本發明實施形態的液晶組成物、顯示出光學各向同性的液晶相的液晶組成物及高分子/液晶複合材料表現出比較大的克爾係數。即，顯示出比較低的驅動電壓。本發明實施形態的顯示出光學各向同性的液晶組成物及高分子/液晶複合材料的響應速度快。
本發明實施形態的顯示出光學各向同性的液晶相的液晶組成物及高分子/液晶複合材料可於廣溫度範圍內使用。而且，本發明實施形態的顯示出光學各向同性的液晶相的液晶組成物及高分子/液晶複合材料可基於該些效果而較佳地用於高速響應用途的液晶顯示元件等液晶元件。
1.本發明的液晶組成物
本發明的第1態樣為可用於以手性向列相或光學各向同性相驅動的液晶元件中的液晶組成物。
本發明實施形態的液晶組成物具有作為手性成分的式（K1）所表示的化合物，且具有非手性成分。此處，手性成分的掌性並無限定。本發明實施形態的液晶組成物較佳為顯示出手性向列相或光學各向同性相。
本發明實施形態的液晶組成物中包含的化合物一般是藉由習知方法、例如使必需的成分於高溫下進行反應的方法等而合成。
另外，構成本發明實施形態的液晶組成物的化合物的各元素即便為包含同位素元素的類似物，只要其物理特性中無大的差異，則亦可使用。
於本發明實施形態的液晶組成物中，手性成分（K）的含量通常為0.1重量%～30重量%，較佳為0.1重量%～10重量%。
1.1 手性向列相
本發明實施形態的液晶組成物包含具有手性向列相者。手性向列相可藉由於包含表現出向列相的化合物的非手性成分中添加少量的手性化合物而獲得。為了獲得光散射所帶來的不透明性與透明性之間的充分的對比度，本發明實施形態中使用的液晶組成物的螺旋節距（以下有時簡稱為「節距」）較佳為0.3 μm～5 μm。一般而言，於螺旋節距為0.3 μm～0.5 μm的範圍中，光散射所帶來的透明性比較高，於螺旋節距為0.6 μm～5 μm的範圍中，光散射所帶來的不透明性比較高。
作為於調光材中的用途，化合物（K1）的HTP大，且與化合物（1-A）或化合物（1-B）的相容性高，因此可進行0.5 μm以下的節距的調整。進而，因可獲得有效的光散射性，且相對於光的穩定性高，故可提供以低電壓驅動獲得高對比度、且耐光性高的液晶元件。
1.2 光學各向同性的液晶相
本發明實施形態的液晶組成物包含具有光學各向同性的液晶相者。此處，所謂液晶組成物具有光學各向同性，是指從宏觀來看液晶分子排列為各向同性，因此顯示出光學各向同性，但從微觀來看存在液晶秩序。
而且，於本說明書中，所謂「光學各向同性的液晶相」，表示並非表現出波動而是表現出光學各向同性的液晶相的相，例如表現出小板（platelet）組織的相（狹義的藍相）為其一例。
一般而言，藍相被分類為三種（藍相I、藍相II、藍相III），所述三種藍相全部為光學活性，且為各向同性。於藍相I或藍相II的藍相中可觀測到由來自不同晶格面的布拉格反射（Bragg reflection）所引起的兩種以上的繞射光。
於本發明實施形態的液晶組成物中，為了表現出光學各向同性的液晶相，基於從微觀來看所具有的液晶秩序的螺旋節距較佳為1000 nm以下。
節距變得越長，則光學各向同性的液晶相中的電致雙折射變得越大，因此只要滿足所期望的光學特性（透過率、繞射波長等），則可藉由調整手性成分的種類與含量，將節距設定為長，來增大電致雙折射。
另外，於本說明書中，所謂「非液晶各向同性相」，為一般所定義的各向同性相，即無序相，且為即便生成了局部的秩序參數不為零的區域，其原因亦取決於搖動的各向同性相。例如於向列相的高溫側所表現出的各向同性相於本說明書中相當於非液晶各向同性相。關於本說明書中的手性液晶化合物，亦適用同樣的定義。
1.3 手性成分（K）
1.3.1 手性化合物（K1）的性質
作為本發明實施形態的液晶組成物中包含的手性成分（K），可列舉下述式（K1）所表示的化合物。
[化16]式（K1）中， Rk1
分別獨立地為氟、氯、-C≡N、碳數1～10的烷基、或碳數2～10的烯基，於所述烷基中，至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
較佳例為氫、氟、碳數1～5的烷基、碳數2～5的烯基、及碳數1～5的烷氧基。
Yk1
分別獨立地為單鍵、或-(CH2
)n
-，n為1～20的整數。
較佳例為單鍵、-CH2
CH2
-、-(CH2
)4
-、或-(CH2
)6
-，有若n小則HTP大，若n大則相容性變良好的傾向。
nk1、及nk2分別獨立地為0～4的整數。
較佳例為0、1、或2，當nk1為1或2時，有於液晶組成物中的相容性變良好的傾向。
Rodk1
為部分結構式（Rod1），
部分結構式（Rod1）中，
Rk2
為氫、氟、氯、-C≡N、碳數1～10的烷基、或碳數2～10的烯基，所述烷基中的至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
較佳例為碳數1～6的烷基、碳數2～7的烯基、或碳數1～7的烷氧基。
另外，作為部分結構式，較佳例為（Rod1-1）或（Rod1-2），為（Rod1-1）時HTP高，為（Rod1-2）時於液晶組成物中的相容性比較良好。
環Ak1
、環Ak2
、及環Ak3
分別獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基。
較佳例為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、一個或兩個氫經氟取代的1,4-伸苯基、或1,3-二噁烷-2,5-二基，化合物的HTP大，於其他液晶組成物中的相容性良好。
Zk1
、Zk2
、及Zk3
分別獨立地為單鍵、-CH2
CH2
-、-COO-、-OCO-、-OCH2
-、-CH2
O-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH=CH-、-CF2
CF2
-、-CF=CF-、或-C≡C-；
較佳例為單鍵、-COO-、-OCO-、碳數1～10的伸烷基、-CH2
O-、-OCH2
-、-CF2
O-、或-OCF2
-。於為該些取代基的情況下，HTP與於液晶組成物中的相容性兩者平衡性佳地變良好。
mk1、及mk2分別獨立地為0或1的整數。
mk1+mk2為1的化合物於液晶組成物中的相容性佳。另外，mk1+mk2為2的化合物有HTP大的傾向。
於存在多個Rk1
、Rk2
、Ak1
、Zk1
、nk1、或nk2等的相同的記號的情況下，分別可相同亦可不同。
再者，碳數1～10的烷基更佳為碳數1～6的烷基。烷基的例子並無限制，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、及十二烷基等。
式（K1）所表示的手性化合物的較佳例為式（K1-1）所表示的化合物，且Rodk1
為（Rod1-1），式（K1-1）中，更佳為Rodk1
為（Rod1-1C）、（Rod1-1D）、（Rod1-1F）、及（Rod1-1G）所表示的化合物。任一者的HTP均高，於液晶組成物中的相容性均比較良好。
一般而言，本發明實施形態的液晶組成物中的手性成分的含量較佳為0.1重量%～20重量%，特佳為1重量%～10重量%。於該些範圍內含有手性成分的液晶組成物容易具有光學各向同性的液晶相。
使用本發明實施形態的液晶組成物，可獲得後述的高分子/液晶複合材料。於將該高分子/液晶複合材料用作調光材的情況下，為了獲得光散射所帶來的不透明性與透明性之間的充分的對比度，液晶組成物中的螺旋節距特佳為0.3 μm～0.5 μm、0.6 μm～5 μm的範圍。
另外，於將本發明實施形態的液晶組成物用於液晶顯示元件的情況下，較佳為對手性成分的濃度進行調整，從而於可見區域中實質上確認不到繞射或反射。
再者，構成本發明實施形態的液晶組成物中含有的手性成分的手性化合物可為一種，亦可為兩種以上。
再者，於使用兩種以上的手性化合物的情況下，較佳為使用扭轉方向相同的手性化合物，以便不抵消HTP。亦可出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的而組合使用扭轉方向相反的手性化合物。
1.3.2 手性化合物（K1）的合成
接著，對式（K1）所表示的化合物的合成進行說明。化合物（K1）可藉由將有機合成化學中的方法適當組合來合成。於起始物質中導入目標末端基、環及鍵結基的方法記載於：「有機合成」（Organic Syntheses，約翰·威利父子出版公司（John Wiley & Sons, Inc））、「有機反應」（Organic Reactions，約翰·威利父子出版公司（John Wiley & Sons, Inc））、「綜合有機合成」（Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司（Pergamon Press））、新實驗化學講座（丸善）等中。
合成化合物（K1）的方法有多種，可參考本說明書的實施例或書籍來適當合成。
最初，使用流程圖對生成作為共同的中間體的化合物（15）的方法的一例進行說明。
（1）蒽衍生物（15）的準備及合成
[化17]
蒽衍生物可藉由一般的有機合成法而由市售的化合物來合成。作為市售的化合物，例如有化合物（ref.001）及化合物（ref.002）等。
於Rk1
為烷基、烯基、炔基、或烷氧基的情況下，例如可於適當的鋰試劑、或金屬觸媒下使烷基鹵化物作用於化合物（101）而進行偶合反應，藉此獲得化合物（102）。同樣地，於Rk1
為氟的情況下，可藉由使N-苯磺醯亞胺等氟化劑作用於化合物（101）而獲得化合物（103），而且於Rk1
為-CN的情況下，可藉由使氰化銅等氰化物作用於化合物（101）而獲得化合物（104）。
（2）化合物（K1-1）及化合物（K1-2）的合成
[化18]
[化19]
反丁烯二醯氯（111）為市售。另外，光學活性的乳酸乙酯（112）的（S）體或（R）體均為市售。可使反丁烯二醯氯（111）與三乙基胺等鹼一併作用於光學活性的乳酸乙酯（112）而獲得化合物（113）。
其後，藉由進行化合物（113）與蒽衍生物（114）的狄耳士-阿德爾反應（Diels-Alder reaction）而立體選擇性地製成化合物（114），進而使過剩量的鹼進行作用而可衍生出化合物（115）。
若於化合物（115）中加入二環己基碳二醯亞胺（dicyclohexyl carbodiimide，DCC）及二甲基胺基吡啶（dimethylamino pyridine，DMAP），並使適當的酚衍生物（Rodk1
-OH）進行作用，則可獲得本發明實施形態的化合物（K1-1）。進而，若使氫化鋁鋰（lithium aluminium hydride，LAH）等還原劑作用於化合物（K1-1），則可獲得化合物（K1-2）。
接著，使用流程圖對生成鍵結基Zk1
的方法的一例進行說明。於該流程中，MSG1
或MSG2
為具有至少一個環的一價有機基。流程中所使用的多個MSG1
（或MSG2
）可相同，或者亦可不同。化合物（1A）～化合物（1K）相當於化合物（K1）。
（I）單鍵的生成
[化20]
於碳酸鹽水溶液與四(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下，使芳基硼酸（21）與利用習知方法合成的化合物（22）反應而合成化合物（1A）。該化合物（1A）亦可藉由使利用習知方法合成的化合物（23）與正丁基鋰反應，繼而與氯化鋅反應，於二氯雙(三苯基膦)鈀之類的觸媒的存在下使化合物（22）進行反應來合成。
（II）-CF2
O-與-OCF2
-的生成
[化21]
利用勞森試劑（Lawesson's reagent）之類的硫化劑來處理化合物（1B）而獲得化合物（26）。以氟化氫吡啶錯合物與N-溴代丁二醯亞胺（NBS）將化合物（26）氟化而合成具有-CF2
O-的化合物（1C）（參照M.黑星（M. Kuroboshi）等人的「化學快報（Chem. Lett.）」1992年第827期）。亦以(二乙基胺基)三氟化硫（(diethylamino)sulfur trifluoride，DAST）將化合物（26）氟化來合成化合物（1C）（參照W.H.班尼爾（W. H. Bunnelle）等人的「有機化學期刊（Journal of Organic Chemistry，J. Org. Chem.）」1990年第55期第768頁）。具有-OCF2
-的化合物亦可利用該方法來合成。利用皮爾.基爾希（Peer.Kirsch）等人的「德國應用化學（Angew. Chem. Int. Ed.）」（2001年第40期第1480頁）所記載的方法亦可生成該些鍵結基。
（III）-CH=CH-的生成
[化22]
利用正丁基鋰對化合物（22）進行處理後，與N,N-二甲基甲醯胺（N,N-dimethylformamide，DMF）等甲醯胺反應而獲得醛（28）。使利用第三丁醇鉀之類的鹼對利用習知方法合成的鏻鹽（27）進行處理而產生的磷偶極體（phosphorus ylide）與醛（28）反應而合成化合物（1D）。視反應條件不同，有時生成順式體，故視需要利用習知方法將順式體異構化為反式體。
（IV）-(CH2
)2
-的生成
[化23]
於鈀碳之類的觸媒的存在下對化合物（1D）進行氫化，藉此合成化合物（1E）。
（V）-(CH2
)4
-的生成
[化24]
代替鏻鹽（27）而使用鏻鹽（29），並依照項（III）或項（IV）的方法來獲得具有-(CH2
)2
-及-CH=CH-的化合物。對該化合物進行催化氫化而合成化合物（1F）。
（VI）-C≡C-的生成
[化25]
於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物（23）與2-甲基-3-丁炔-2-醇進行反應後，於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物（30）。於二氯鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物（30）與化合物（22）進行反應而合成化合物（1G）。
（VII）-CF=CF-的生成
[化26]
於利用正丁基鋰對化合物（22）進行處理後，與四氟乙烯進行反應而獲得化合物（31）。於利用正丁基鋰對化合物（22）進行處理後，與化合物（31）進行反應而合成化合物（1H）。
（VIII）-CH2
O-或-OCH2
-的生成
[化27]
利用硼氫化鈉等還原劑將化合物（28）還原而獲得化合物（32）。利用氫溴酸等將該化合物（32）鹵化而獲得化合物（33）。於碳酸鉀等的存在下，使化合物（33）與化合物（25）反應而合成化合物（1J）。
（IX）-(CH2
)3
O-或-O(CH2
)3
-的生成
[化28]
使用化合物（34）來代替化合物（32），依照項（VIII）的方法來合成化合物（1K）。
（X）-(CF2
)2
-的生成
依照「美國化學學會會誌（J.Am.Chem.Soc.）」，2001年第123期第5414頁中所記載的方法，於氟化氫觸媒的存在下，利用四氟化硫對二酮（-COCO-）進行氟化而獲得具有-(CF2
)2
-的化合物。
於本發明實施形態的液晶組成物中，作為手性成分（K）而加入所述手性化合物（K1），亦可包含至少一種所述（K2）～（K8）所表示的化合物任一者。
1.4 非手性成分
構成本發明實施形態的液晶組成物的非手性成分包含至少一種非手性化合物，且表現出液晶相。含有式（1-A）或式（1-B）所表示的非手性化合物的至少一種的非手性成分作為用作液晶元件的液晶成分而言適當。本發明實施形態的液晶組成物中，除作為所述手性成分（K）的式（K1）所表示的手性化合物、及式（1-A）或式（1-B）所表示的非手性化合物中的至少一種非手性化合物外，亦可進一步添加該技術領域中通常被辨識為液晶材料的材料來作為其他液晶材料而使用。
再者，於本發明實施形態的液晶組成物中，非手性成分（T）的含量通常為80重量%～99.9重量%，較佳為90重量%～99.9重量%。
於本發明實施形態的液晶組成物中，非手性成分（T）中的、式（1-A）或式（1-B）所表示的化合物的含量通常為50重量%～100重量%，較佳為90重量%～100重量%。
進而，於本發明實施形態的液晶組成物中，非手性成分（T）中的、式（1-A）所表示的化合物的含量為50重量%～100重量%，該情況下可顯示出光學各向同性的液晶相。
1.4.1 式（1-A）或式（1-B）所表示的化合物的結構
[化29]
所述式（1-A）及式（1-B）中，
R11
及R12
分別獨立地為氫、碳數1～10的烷基、碳數1～10的烷氧基、或碳數2～10的烯基，於所述烷基及烯基中，至少一個-CH2
-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2
-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代。
於此種R11
及R12
中，較佳為碳數1～10的烷基、或碳數2～10的烯基。更佳為碳數2～8的烷基、或碳數2～8的烯基。烯基中的-CH=CH-的較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。於如-CH=CHCH3
、-CH=CHC2
H5
、-CH=CHC3
H7
、-CH=CHC4
H9
、-C2
H4
CH=CHCH3
、及-C2
H4
CH=CHC2
H5
般的在奇數位具有雙鍵的烯基中，較佳為反式構型。於如-CH2
CH=CHCH3
、-CH2
CH=CHC2
H5
、及-CH2
CH=CHC3
H7
般的在偶數位具有雙鍵的烯基中，較佳為順式構型。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有高上限溫度或液晶相的廣溫度範圍。「分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals，Mol. Cryst. Liq. Cryst.）」1985年第131期第109頁以及「分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals，Mol. Cryst. Liq. Cryst.）」1985年第131期第327頁中有詳細說明。
環A11
、環A12
、及環A13
分別獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基。
環A11
、環A12
、及環A13
分別獨立地較佳為可經鹵素取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或1,4-伸環己基。
Z11
、Z12
、及Z13
分別獨立地為單鍵、-CH2
CH2
-、-COO-、-OCO-、-CH2
O-、-OCH2
-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH=CH-、-CF=CF-、或-C≡C-。
Z11
、Z12
、及Z13
較佳為單鍵、-CH2
CH2
-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH2
O-、或-OCH2
-，該些中，特佳為單鍵、-COO-或-CF2
O-。
另外，於該些鍵中，於如-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CH-(CH2
)2
-、及-(CH2
)2
-CH=CH-等般的具有雙鍵的鍵結基中，其立體構型是反式構型優於順式構型。
X11
為氟、氯、-SF5
、-CHF2
、-CF3
、-CF2
CH2
F、-CF2
CHF2
、-CF2
CF3
、-(CF2
)3
-F、-CF2
CHFCF3
、-CHFCF2
CF3
、-(CF2
)4
-F、-(CF2
)5
-F、-OCHF2
、-OCF3
、-OCF2
CH2
F、-OCF2
CHF2
、-OCH2
CF3
、-OCF2
CF3
、-O-(CF2
)3
-F、-OCF2
CHFCF3
、-OCHFCF2
CF3
、-O-(CF2
)4
-F、-O-(CF2
)5
-F、-CH=CF2
、-CH=CHCF3
、或-CH=CHCF2
CF3
。
較佳的X11
的例子為氟、氯、-C≡N、-N=C=S、-CF3
、-CHF2
、-OCF3
、及-OCHF2
。最佳的X1
的例子為氟、氯、-C≡N、-N=C=S、-CF3
、及-OCF3
。
L11
及L12
分別獨立地為氫或氟，L13
及L14
分別獨立地為氫、氟、氯、或-C≡N，但L13
及L14
不會均為氫。
該些中，較佳為L11
及L12
的任一者為氟，且較佳為L13
及L14
分別獨立地為氫、氟或-C≡N。
S11
為氫或甲基。
m及n分別獨立地為0或1。
作為所述式（1-A）所表示的化合物，特佳為下述式（1-A-01）～式（1-A-22）所表示的化合物的任一者。
[化30]
[化31]
[化32]
作為所述式（1-B）所表示的化合物，特佳為下述式（1-B-01）～式（1-B-22）所表示的化合物的任一者。
[化33]
[化34]
（式（1-A-01）～式（1-A-22）、及式（1-B-01）～式（1-B-22）中，R11
及R12
為氫、碳數1～8的烷基、碳數2～8的烯基、或碳數1～8的烷氧基，A11
及A12
為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或四氫吡喃-2,5-二基，X11
為氟、氯、-CF3
、-CHF2
、-CH2
F、-OCF3
、-OCHF2
、-OCH2
F、-CN、或-C=C-CF3
，（F）為氫或氟）
1.3.2 式（1-A）及式（1-B）所表示的非手性化合物的性質
化合物（1-A）是介電各向異性為正的化合物。另一方面，化合物（1-B）是介電各向異性為負的化合物。
藉由適當選擇化合物（1-A）及化合物（1-B）中的左末端基R11
、右末端基X11
及右末端基R12
、環A11
～環A13
的種類；鍵結基Z11
～鍵結基Z13
、末端的伸苯基環上的基及其取代位置（L11
、L12
、L13
、L14
、及S11
）；鍵結基Z11
～鍵結基Z13
、m及n的組合等，可調整非手性成分（T）的透明點、折射率各向異性、介電各向異性等物性。
以下對左末端基R11
、右末端基X11
及右末端基R12
、環A11
～環A13
、鍵結基Z11
～鍵結基Z13
、L11
～L14
、m及n的組合的種類等與化合物（1-A）及化合物（1-B）的物性的一般關係進行說明。
當R11
或R12
為直鏈時，化合物（1-A）及化合物（1-B）的液晶相的溫度範圍廣且黏度小。另一方面，當R11
或R12
為分支鏈時，化合物（1-A）及化合物（1-B）於液晶組成物中的相容性佳。
當R11
或R12
為烯基時，黏度小，於液晶組成物中的相容性佳。
當R11
或R12
為烷氧基時，介電各向異性大，於液晶組成物中的相容性佳。
環A11
～環A13
中包含越大量的芳香環，化合物（1-A）及化合物（1-B）的折射率各向異性越大。當環A11
～環A13
分別為至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基時，於表現出大的介電各向異性的方面有效，當環A11
～環A13
分別為1,4-伸環己基、四氫吡喃-2,5-二基環時，有助於表現出化合物（1-A）或化合物（1-B）的良好的相容性。
當鍵結基Z11
、鍵結基Z12
、及鍵結基Z13
分別為單鍵、-CH2
CH2
-、-CH=CH-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH2
O-、-OCH2
-、-CF=CF-、-(CH2
)3
-O-、-O-(CH2
)3
-、-(CH2
)2
-CF2
O-、-OCF2
-(CH2
)2
-或-(CH2
)4
-時，化合物（1-A）或化合物（1-B）的黏度小。另外，當鍵結基Z11
、鍵結基Z12
、及鍵結基Z13
分別為單鍵、-(CH2
)2
-、-CF2
O-、-OCF2
-或-CH=CH-時，化合物（1-A）或化合物（1-B）的黏度進一步變小。當鍵結基Z11
、鍵結基Z12
、及鍵結基Z13
分別為-C≡C-時，化合物（1-A）或化合物（1-B）的折射率各向異性大。當鍵結基Z11
、鍵結基Z12
、及鍵結基Z13
分別為-COO-或-CF2
O-時，化合物（1-A）或化合物（1-B）的介電各向異性大。當Z11
、Z12
、及Z13
分別為單鍵、-(CH2
)2
-、-CH2
O-、-CF2
O-、-OCF2
-、或-(CH2
)4
-時，化合物（1-A）或化合物（1-B）於化學性質上比較穩定，不易發生劣化。
一般而言，當折射率各向異性或介電各向異性大時，本發明實施形態的液晶元件的驅動電壓有變低的傾向，且若黏度低則響應速度快。
當X11
為氟、氯、-SF5
、-CHF2
、-CF3
、-CH2
F、-OCF3
、-OCHF2
或-OCH2
F時，化合物（1-A）的介電各向異性大。當X11
為氟或-OCF3
時，化學性質穩定。
當L11
及L12
均為氟，且X11
為氟、氯、-SF5
、-CF3
、-CHF2
、-CH2
F、-OCF3
、-OCHF2
、或-OCH2
F時，化合物（1-A）的介電各向異性非常大。另外，當L11
為氟且L12
為氫，X11
為-CF3
或-OCF3
時；L11
及L12
均為氟，且X11
為-CF3
或-OCF3
時；或者L11
、L12
及X11
均為氟時，化合物（1-A）的介電各向異性大，液晶相的溫度範圍廣，進而化學性質穩定，不易引起劣化。
另外，當L1 3
及L1 4
均為氟，且R12
為烷氧基時，化合物（1-B）的介電各向異性大，液晶相的溫度範圍廣。另外，當L13
為氟，且R12
為烷基時，化合物（1-B）的介電各向異性大，化學性質穩定而不易引起劣化。
m+n越大，化合物的透明點越高，m+n越小，化合物（1-A）的熔點越低。
1.3.3 其他非手性成分
出於使本發明實施形態的液晶組成物的特性最佳化的目的，作為非手性成分，可視需要而使用以下的式子（1-C）所表示的化合物。
[化35]
所述式（1-C）中，
R11
及R12
分別獨立地為氫、碳數1~8的烷基、碳數2~8的烯基、或碳數1~8的烷氧基；
Z11
及Z12
分別獨立地為單鍵、-CH2
CH2
-、-COO-、-OCO-、-CH2
O-、-OCH2
-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH=CH-、-CF=CF-、或-C≡C-；
環A11
及環A12
分別獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；
p為1、2、或3。
化合物（1-C）為介電各向異性小的化合物，且顯示出黏性低的特徵。關於化合物（1-C）的末端基R11
及末端基R12
、環A11
及環A12
、鍵結基Z11
及鍵結基Z12
的組合的種類等與物性的一般關係，與化合物（1-A）及化合物（1-B）中所說明的內容類似。
關於p，當p為1時，透明點低，黏性低。當p為2時，透明點與黏性的平衡佳，當p為3時，透明點高。
作為所述式（1-C）所表示的化合物，特佳為下述式（1-C-01）～式（1-C-14）所表示的任一種化合物。
[化36]
式（1-C-01）～式（1-C-14）中，R11
及R12
分別獨立地為氫、碳數1～8的烷基、碳數2～8的烯基、或碳數1～8的烷氧基，A11
及A12
分別獨立地為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或四氫吡喃-2,5-二基，（F）為氫或氟。
2.包含液晶組成物與聚合性單體的單體/液晶混合物、及高分子/液晶複合材料
本發明的第2態樣為包含具有手性向列相或光學各向同性的液晶相的液晶組成物與聚合性單體的混合物。再者，於本說明書中，「聚合性單體」為亦包含巨單體或寡聚物的概念。
於將包含所述液晶組成物與聚合性單體的單體/液晶混合物例如用作調光窗等具有調光層的液晶元件的材料的情況下，可製作可以更低的電壓驅動、且具有更高的對比度特性的液晶元件。為了根據目的而對成為後述的液晶元件的調光層的一部分的透明物質的結構進行控制，較佳為使用本發明實施形態的單體/液晶混合物。
本發明的第3態樣為高分子/液晶複合材料，例如可藉由對本發明的第2態樣的包含液晶組成物以及聚合性單體的單體/液晶混合物進行聚合反應來製造。本發明實施形態的高分子/液晶複合材料較佳為具有手性向列相或光學各向同性的液晶相。所謂高分子/液晶複合材料，只要為包含液晶組成物與高分子化合物此兩者的複合材料，則並無特別限定，亦可為於高分子的一部分或者全部未溶解於液晶組成物中的狀態下，高分子與液晶組成物呈相分離的狀態。
本發明實施形態的光學各向同性的高分子/液晶複合材料可於廣溫度範圍內表現出光學各向同性的液晶相。另外，可實現低驅動電壓及極快的響應速度，因此基於該些效果而可較佳地用於顯示用的液晶元件等中。
本發明的較佳態樣的顯示出手性向列相的高分子/液晶複合材料可於廣溫度範圍內表現出手性向列相。另外，於施加電壓與不施加電壓時，可於光散射所帶來的不透明性與透明性之間獲得充分的對比度。
2.1 製造高分子/液晶複合材料時的聚合條件
本發明的高分子/液晶複合材料亦可將液晶組成物與預先聚合而獲得的高分子進行混合來製造，較佳為藉由將成為高分子材料的低分子量單體、巨單體、寡聚物等（以下總稱為「聚合性單體」）與液晶組成物進行混合後，於該混合物中進行聚合反應來製造。
本案說明書中，亦將本發明的第2態樣的包含液晶組成物以及聚合性單體的混合物稱為「單體/液晶混合物」。於「單體/液晶混合物」中，亦可於不損及本發明效果的範圍內，視需要而包含後述聚合起始劑、硬化劑、觸媒、穩定劑、二色性色素（部花青（merocyanine）系、苯乙烯基系、偶氮系、偶氮次甲基（azomethine）系、氧偶氮（azoxy）系、喹酞酮（quinophthalone）系、蒽醌系、四嗪（tetrazine）系等）、或者光致變色化合物等。例如，於本發明實施形態的單體/液晶混合物中，視需要可含有聚合性單體的0.1重量份～20重量份的聚合起始劑。
於製造具有光學各向同性的高分子/液晶複合材料的情況下，關於包含液晶組成物以及聚合性單體的單體/液晶混合物中的聚合，較佳為於非液晶各向同性相或光學各向同性的液晶相下對單體/液晶混合物進行。即，聚合溫度較佳為高分子/液晶複合材料顯示出高透明性與各向同性的溫度。更佳為於聚合性單體與液晶組成物的混合物表現出非液晶各向同性相或藍相的溫度下，且在非液晶各向同性相或光學各向同性的液晶相下結束聚合。即，較佳為設為於聚合後，高分子/液晶複合材料實質上不會使較可見光線長的波長側的光散射、且表現出光學各向同性的狀態的聚合溫度。
另外，於將本發明實施形態的高分子/液晶複合材料用作調光層的情況下，於聚合反應時亦可在對透明電膜間施加有電壓的狀態下照射光。
2.2 構成高分子/液晶複合材料的高分子的原料
作為構成本發明實施形態的高分子/液晶複合材料的高分子的原料，可使用作為聚合性單體的、例如低分子量的單體、巨單體、寡聚物。另外，較佳為所獲得的高分子具有三維交聯結構，因此較佳為使用具有兩個以上聚合性官能基的多官能性單體作為高分子的原料。聚合性的官能基並無特別限定，可列舉丙烯酸基、甲基丙烯酸基、縮水甘油基、環氧基、氧雜環丁基、乙烯基等，就聚合速度的觀點而言，較佳為丙烯酸基及甲基丙烯酸基。高分子的原料中，若使原料中含有10重量%以上的包含兩個以上具有聚合性的官能基的單體，則於本發明實施形態的高分子/液晶複合材料中容易表現出高度的透明性及各向同性，因此較佳。
另外，為了獲得較佳的複合材料，高分子較佳為具有液晶原部位，可將具有液晶原部位的單體作為高分子的原料而用於其一部分、或者全部中。
2.2.1 具有液晶原部位的單體（單反應性、二反應性、及三反應性單體）
具有液晶原部位的單反應性、二反應性或三反應性單體在結構上並無特別限制，例如可列舉下述式（M1）、式（M2）或式（M3）所表示的任一種化合物。
[化37]
式（M1）～式（M3）中，RMA
為氫、鹵素、-CF3
、-OCF3
、-C≡N、或碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數1～20的烷氧基、或碳數2～20的烷氧基羰基。較佳的RMA
為碳數1～20的烷基、或碳數1～20的烷氧基。
RMB
分別獨立地為基（M3-1）～基（M3-7）的聚合性基。
[化38]
此處，基（M3-1）～基（M3-7）中的Rd
分別獨立地為氫、鹵素或碳數1～5的烷基，該些烷基中至少一個氫可經鹵素取代。較佳的Rd
為氫、氟及甲基。
另外，基（M3-2）、基（M3-3）、基（M3-4）、基（M3-7）較佳為以自由基聚合進行聚合。基（M3-1）、基（M3-5）、基（M3-6）較佳為以陽離子聚合進行聚合。由於所述聚合均為活性聚合，故而只要少量的自由基或者陽離子活性種於反應系統內產生，則聚合開始。可出於加快活性種的產生的目的來使用聚合起始劑。產生活性種時可使用例如光或熱。
AM
分別獨立地為芳香族性或非芳香族性的5員環、6員環或碳數9以上的縮合環，環中的-CH2
-可經-O-、-S-、-NH-、或-NCH3
-取代，環中的-CH=可經-N=取代，環中的氫原子可經鹵素、及碳數1～5的烷基、或鹵化烷基取代。
較佳的AM
的具體例為：1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-甲基-1,4-伸苯基、2-三氟甲基-1,4-伸苯基、2,3-雙(三氟甲基)-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫萘-2,6-二基、茀-2,7-二基、9-甲基茀-2,7-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、及嘧啶-2,5-二基。再者，所述1,4-伸環己基以及1,3-二噁烷-2,5-二基的立體構型是反式構型優於順式構型。
再者，由於2-氟-1,4-伸苯基與3-氟-1,4-伸苯基於結構上相同，故而未例示後者。該規則亦適用於2,5-二氟-1,4-伸苯基與3,6-二氟-1,4-伸苯基的關係等。
YM
分別獨立地為單鍵或碳數1～20的伸烷基，該些伸烷基中至少一個-CH2
-可經-O-、-S-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、或-OCO-取代，但不會如-O-O-般兩個氧原子鄰接。較佳的YM
為單鍵、-(CH2
)m2
-、-O(CH2
)m2
-、及-(CH2
)m2
O-（所述式中，m2為1～20的整數）。
ZM
分別獨立地為單鍵、-(CH2
)m3
-、-O(CH2
)m3
-、-(CH2
)m3
O-、-O(CH2
)m3
O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CF2
)2
-、-(CH2
)2
-COO-、-OCO-(CH2
)2
-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-C≡C-COO-、-OCO-C≡C-、-CH=CH-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-CH=CH-、-CH=CH-C≡C-、-OCF2
-(CH2
)2
-、-(CH2
)2
-CF2
O-、-OCF2
-、或-CF2
O-（所述式中，m3為1～20的整數）。
較佳的ZM
為單鍵、-(CH2
)m3
-、-O(CH2
)m3
-、-(CH2
)m3
O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CH2
)2
-COO-、-OCO-(CH2
)2
-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-OCF2
-、及-CF2
O-（所述式中，m3為1～20的整數）。
m1分別獨立地為0～2的整數。當m1的合計為1時，為具有兩個6員環等環的二環化合物。當m1的合計為2或3時，分別為三環及四環的化合物。另外，當存在多個m1時，兩個以上的AM
、或兩個以上的ZM
可相同，或者亦可不同。對於RMB
及YM
亦同樣如此。
式（M1）～式（M3）所表示的化合物即便包含較天然存在比的量更多的2
H（氘）、13
C等同位素亦具有同樣的特性，故可較佳地使用。
化合物（M1）～化合物（M3）的更佳的例子為下述式（M1-1）～式（M1-16）、式（M2-1）～式（M2-14）、及式（M3-1）～式（M3-3）所表示的化合物。該些化合物中，RMA
、RMB
、ZM
、AM
、及YM
的含義與本發明的態樣中記載的式（M1）及式（M2）的含義相同。
對化合物（M1-1）～化合物（M1-16）、化合物（M2-1）～化合物（M2-14）、及化合物（M3-1）～化合物（M3-3）中的下述部分結構進行說明。部分結構（a1）表示至少一個氫可經氟或甲基取代的1,4-伸苯基。部分結構（a2）表示9位的氫可經甲基取代的茀。
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
可視需要使用下述不具有液晶原部位的單體、以及具有液晶原部位的單體（M1）及單體（M2）以外的聚合性化合物。
2.2.2 不具有液晶原部位的具有存在聚合性的官能基的單體
作為不具有液晶原部位的具有存在聚合性的官能基的單體，例如為碳數1～30的直鏈丙烯酸酯或分支丙烯酸酯、碳數1～30的直鏈甲基丙烯酸酯或分支甲基丙烯酸酯、碳數1～30的直鏈二丙烯酸酯或分支二丙烯酸酯、及碳數1～30的直鏈二甲基丙烯酸酯或分支二甲基丙烯酸酯，作為具有三個以上聚合性官能基的單體，可列舉甘油・丙氧基化物（1PO/OH）三丙烯酸酯、季戊四醇・丙氧基化物・三丙烯酸酯、季戊四醇・三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷・乙氧基化物・三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷・丙氧基化物・三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷・三丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四丙烯酸酯、季戊四醇・四丙烯酸酯、二(季戊四醇)五丙烯酸酯、及二(季戊四醇)六丙烯酸酯等，但並不限定於該些單體。
2.3 聚合起始劑
構成本發明實施形態的高分子/液晶複合材料的高分子的製造中的聚合反應並無特別限定，例如進行光自由基聚合、熱自由基聚合、光陽離子聚合等。
光自由基聚合中可使用的光自由基聚合起始劑的例子為：德牢固（DAROCUR）1173及4265（均為商品名，日本巴斯夫（BASF Japan）（股）），豔佳固（IRGACURE）184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850、及2959（均為商品名，日本巴斯夫（股））等。
熱自由基聚合中可使用的利用熱的自由基聚合的較佳起始劑的例子為：過氧化苯甲醯、過氧化二碳酸二異丙酯、過氧化-2-乙基己酸第三丁酯、過氧化三甲基乙酸第三丁酯、過氧化二異丁酸第三丁酯、過氧化月桂醯、2,2'-偶氮雙異丁酸二甲酯（2,2'-Azobisisobutyric acid dimethyl，MAIB）、過氧化二-第三丁酯（di-t-butyl peroxide，DTBPO）、偶氮雙異丁腈（Azodiisobutyronitrile，AIBN）、偶氮雙環己烷甲腈（Azobis Cyclohexane carbonitrile，ACN）等。
作為光陽離子聚合中可使用的光陽離子聚合起始劑，可列舉二芳基碘鎓鹽（diaryliodonium salt，以下稱為「DAS」）、三芳基鋶鹽（triaryl sulfonium salt，以下稱為「TAS」）等。光陽離子聚合起始劑的具體的商品名的例子為：希樂固（Cyracure）UVI-6990、希樂固UVI-6974、希樂固UVI-6992（分別為商品名，UCC（股）），艾迪科歐普托瑪（Adeka Optomer）SP-150、SP-152、SP-170、SP-172（分別為商品名，艾迪科（ADEKA）（股）），羅多澤爾光起始劑（Rhodorsil Photoinitiator）2074（商品名，日本羅地亞（Rhodia Japan）（股）），豔佳固（IRGACURE）250（商品名，日本巴斯夫（股）），以及UV-9380C（商品名，GE東芝矽酮（GE Toshiba Silicone）（股））等。
2.4 硬化劑等
構成本發明實施形態的高分子/液晶複合材料的高分子的製造中，除了所述單體等及聚合起始劑以外，亦可進而添加一種或兩種以上的其他較佳的成分，例如可加入選自硬化劑、觸媒、穩定劑、鏈轉移劑、光增感劑、及染料交聯劑等中的一種以上。
作為硬化劑，可使用通常用作環氧樹脂的硬化劑的現有習知的潛在性硬化劑。潛在性環氧樹脂用硬化劑可列舉：胺系硬化劑、酚醛清漆樹脂系硬化劑、咪唑系硬化劑、及酸酐系硬化劑等。
另外，亦可進而使用用以促進具有縮水甘油基、環氧基、氧雜環丁基的聚合性化合物與硬化劑的硬化反應的硬化促進劑。作為硬化促進劑，例如可列舉：苄基二甲基胺、三(二甲基胺基甲基)苯酚、二甲基環己基胺等三級胺類，1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類，三苯基膦等有機磷系化合物，四苯基溴化鏻等四級鏻鹽類，1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-7等或其有機酸鹽等二氮雜雙環烯烴類，四乙基溴化銨、四丁基溴化銨等四級銨鹽類，三氟化硼、及硼酸三苯酯等硼化合物等。該些硬化促進劑可單獨使用或混合使用兩種以上。
另外，例如為了防止儲存中的不期望的聚合，較佳為添加穩定劑。穩定劑可使用本領域技術人員所熟知的所有化合物。作為穩定劑的代表例，可列舉：4-乙氧基苯酚、對苯二酚、及丁基化羥基甲苯（butylated hydroxytoluene，BHT）等。
2.5 單體/液晶混合物中的聚合性單體等的含有率
本發明實施形態的單體/液晶混合物中包含的聚合性單體的含量可根據使用目的來調整。於用作用以形成液晶元件的調光層的材料的情況下，為了獲得光散射所帶來的不透明性與透明性之間的充分的對比度，單體/液晶混合物中，較佳為於0.1重量%～50重量%的範圍內含有聚合性單體，更佳為於0.1重量%～40重量%的範圍內含有，更佳為於0.1重量%～10重量%的範圍內含有。
本發明實施形態的高分子/液晶複合材料中的液晶組成物的含有率根據使用目的而不同，只要為高分子/液晶複合材料可表現出光學各向同性的範圍、或者複合材料可表現出必需的螺旋節距的範圍，則較佳為含有率盡可能低，可實現本發明實施形態的高分子/複合材料的驅動電壓的降低、響應的高速化、電致雙折射（克爾係數）的提高、及高對比度。
2.6 其他成分
本發明實施形態的高分子/液晶複合材料亦可於不損及本發明的效果的範圍內含有例如二色性色素、光致變色化合物。
3 液晶元件
3.1 使用光學各向同性的液晶組成物的液晶元件
本發明的第4態樣是包含本發明實施形態的液晶組成物或高分子/液晶複合材料（以下，有時將液晶組成物以及高分子/液晶複合材料總稱為「液晶媒體」）中的光學各向同性者的、以光學各向同性的液晶相來驅動的液晶元件。
作為使用光學各向同性的液晶組成物的液晶顯示元件的結構例，可列舉如圖1所示般梳齒電極基板的電極是自左側延伸的電極1與自右側延伸的電極2交替配置的結構。於在電極1與電極2之間存在電位差的情況下，可於如圖1所示的梳齒電極基板上，提供存在上方向與下方向的兩個方向的電場的狀態。
3.2 使用顯示出手性向列相的液晶組成物的液晶元件
本發明的第5態樣是將本發明實施形態的液晶組成物或高分子/液晶複合材料中的顯示出手性向列相者用作調光材料的液晶元件。
本發明實施形態的液晶元件包括：具有電極層且至少一者透明的兩塊基板、以及於所述基板間受到支持的調光層。該調光層包含上述所說明的高分子/液晶複合材料。此處，高分子/液晶複合材料中包含的高分子較佳為透明。另外，高分子/液晶複合材料較佳為形成連續層，藉由形成液晶分子的無秩序的狀態而形成光學邊界面，從而表現出光的散射，就此而言重要。
所述調光層中的高分子/液晶複合材料中的高分子為包含單體/液晶混合物中包含的聚合性單體的聚合物者，但亦可為以纖維狀或粒子狀經分散者、以小滴狀分散有所述高分子/液晶複合材料的膜狀者、或者具有三維網眼狀結構且為凝膠狀者。
於所述基板中，可根據目的而將透明、或不透明的電極適宜地配置於其整個面或局部。另外，所述基板的至少一者具有透明性，但並非必須為完全的透明性。若該液晶元件用於對自液晶元件的其中一側向另一側通過的光發揮作用，則該情況下，可對兩塊基板均賦予適宜的透明性。
所述液晶元件中使用的基板可為堅固的材料，例如玻璃、金屬等，亦可為具有柔軟性的材料，例如塑膠膜。而且，液晶元件中，基板是兩塊相向且可隔開適當的間隔者。
另外，可視需要於至少一個基板的整個面或局部配置聚醯亞胺等的配向膜。再者，於兩塊基板間，與通常習知的液晶元件同樣地，亦可插入間隔保持用的分隔件。
本發明實施形態的液晶元件中，關於反向模式（reverse mode）驅動的液晶元件，例如可如以下般製造。
即，使所述單體/液晶混合物介隔存在於具有電極層且至少一者具有透明性的兩塊基板間，藉由經由該透明性基板進行紫外線的照射或對透明性基板進行加熱而使所述單體/液晶混合物中包含的聚合性單體聚合，藉此可製造具有包含高分子與液晶化合物的調光層的液晶元件。
作為反向模式驅動的液晶元件的例子，將示意圖示於圖3（a）、圖3（b）。圖3（a）、圖3（b）的液晶元件的結構中包括具有電極的一對基板20以及夾持於一對基板20間的調光層10，且調光層10包含本發明實施形態的高分子/液晶複合材料，即液晶化合物12與高分子14。圖3（a）為不施加電壓的狀態，液晶化合物12的配向成為平面狀（planar）而光透過，故而面板變得透明。圖3（b）為施加電壓的狀態，液晶化合物12的配向為均相（homogeneous）而光散射，故而面板白濁。
本發明實施形態的液晶元件中，關於正常模式（normal mode）驅動的液晶元件，例如可如以下般製造。即，使所述單體/液晶混合物介隔存在於具有電極層且至少一者具有透明性的兩塊基板間，藉由一邊對液晶化合物施加特有的飽和電壓，一邊經由該透明性的基板進行紫外線的照射或對透明性的基板進行加熱而使單體/液晶混合物中包含的聚合性單體聚合，藉此可製造具有包含高分子與液晶化合物的調光層的液晶元件。
作為本發明的正常模式驅動的液晶元件的例子，將示意圖示於圖4（a）、圖4（b）。圖4（a）、圖4（b）的液晶元件結構中包括具有電極的一對基板20以及夾持於一對基板20間的調光層10，且調光層10包含本發明實施形態的高分子/液晶複合材料，即液晶化合物12與高分子14。圖4（a）為不施加電壓的狀態，液晶化合物12的配向為焦錐狀（focal-conic）而光散射，故而面板白濁。圖4（b）為施加電壓的狀態，液晶化合物12的配向為垂直狀（homeotropic）而光透過，故而面板變得透明。
再者，使作為形成調光層的材料的單體/液晶混合物介隔存在於兩塊基板間的方法並無特別限制，只要藉由習知的注入技術將該單體/液晶混合物注入至基板間即可。例如，可使用適當的溶液塗布機或旋塗機等均勻地塗佈於其中一個基板上，繼而重疊另一基板並加以壓接。
關於本發明的液晶元件中的具有光散射性的調光層的層厚，可根據使用目的對其層厚進行調整，為了獲得光散射所帶來的不透明性與透明性之間的充分的對比度，層厚（基板間隔）較佳為2 μm～40 μm的範圍，特佳為6 μm～25 μm的範圍。
本發明實施形態的液晶元件可作為調光窗、光調變元件（light modulation device）等而用於室內裝飾等建築用途、汽車用葉片（leaf）等汽車用途等各種用途。
以下，藉由實施例對本發明進行進一步具體說明，但本發明並不由該些實施例限定。再者，只要無特別說明，則「%」是指「重量%」。
[實施例]
於本說明書的實施例中，I表示非液晶各向同性相，N表示向列相，N*表示手性向列層，BP表示藍相，BPX表示未觀測到二色以上的繞射光的光學各向同性的液晶相。於本說明書中，有時將I-N相轉移點稱為N-I點。有時將I-N*相轉移點稱為N*-I點。有時將I-BP相轉移點稱為BP-I點。
於本說明書的實施例中，只要無特別說明，則物性值等的測定・計算是依照日本電子機械工業標準（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、EIAJ・ED-2521A中記載的方法。具體的測定方法、計算方法等如以下所述。
1）I-N相轉移點（TNI
）
於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，於正交尼科耳（crossed nicols）的狀態下，首先升溫至試樣成為非液晶各向同性相的溫度，然後以1℃/min的速度進行降溫，使手性向列相或者光學各向異性的相得以完全表現出。測定所述過程中的相轉移溫度，繼而以1℃/min的速度進行加熱，測定所述過程中的相轉移溫度。於光學各向同性的液晶相中，在正交尼科耳下以暗視野難以判別相轉移點的情況下，將偏光板自正交尼科耳的狀態偏移1°～10°來測定相轉移溫度。
2）折射率（n∥及n⊥；25℃下測定）
使用波長589 nm的光，利用於接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。將主稜鏡的表面向一方向摩擦（rubbing）後，將試樣滴加於主稜鏡上。折射率（n∥）是於偏光的方向與摩擦的方向平行時進行測定。折射率（n⊥）是於偏光的方向與摩擦的方向垂直時進行測定。
3）間距（P；於25℃下測定；nm）
節距長是利用選擇反射來測定（液晶便覽第196頁，2000年發行，丸善）。關於選擇反射波長λ，關係式＜n＞p/λ=1成立。此處，＜n＞表示平均折射率，是由下式獲得。＜n＞={（n∥2
+n⊥2
）/2}1/2
。選擇反射波長是藉由顯微分光光度計（大塚電子股份有限公司，商品名FE-3000）來測定。藉由所獲得的反射波長除以平均折射率來求出節距。
於較可見光更長的波長區域或更短的波長區域具有反射波長的膽固醇液晶、及難以測定的膽固醇液晶的節距是藉由如下方式求出：以在可見光區域具有選擇反射波長般的濃度添加手性化合物（濃度C'）而測定選擇反射波長（λ'），並根據原本的手性化合物的濃度（C）、利用直線外推法（λ=λ'×C'/C）而計算原本的選擇反射波長（λ）。
4）HTP（螺旋扭轉功率）（於25℃下測定；μm-1
）
使用利用所述方法而求出的平均折射率＜n＞、及節距的值，由下式來獲得HTP。HTP=＜n＞/（λ×C）。λ表示選擇反射波長（nm），C表示手性化合物的濃度（wt%）。
5）電壓保持率（VHR；於60℃下測定；%）
用於測定的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且兩塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm。該元件在注入試樣後，利用以紫外線進行硬化的黏接劑來密封。以高速電壓計於16.7 ms期間測定對該TN元件施加脈衝電壓（5 V、60 μs）來充電後的衰減電壓，求出單位週期（30 Hz）中電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率（%）是以面積A相對於面積B的百分率來表示。
6）單元的透過光強度的測定及單元的透過率的計算
於日本分光股份有限公司製造的紫外可見分光光度計V650DS中，以光源光相對於單元面而垂直的方式設置單元，並測量波長450 nm的透過光強度。此時的入射光的帶寬為5 nm。單元的透過率/%是藉由作為測量對象的單元的透過光強度/（於未將作為測量對象的單元放入所述分光計的狀態下測得的光強度）×100來計算。使用電場施加單元與雙極電源，測定對單元施加電壓的狀態下的單元的透過光強度及不施加電壓的狀態下的單元的透過光強度。該電場施加單元使用的是安捷倫（Agilent）公司製造的波形產生裝置33210A，雙極電源使用的是NF公司製造的nf電子儀器（nf ELECTRONIC INSTRUMENTS）4010。
7）對比度比的計算
對比度比為特定狀況下的透過光強度與不同狀況下的透過光強度的比。
成分或液晶化合物的比例（百分率）是基於液晶化合物的總重量的重量百分率（重量%）。組成物是藉由在測定液晶化合物等成分的重量後加以混合來製備。因此，容易算出成分的重量%。
[實施例1]
＜化合物（K101）的合成＞
[化45]
（化合物（K1-1）中，Rodk1=Rod1-1C，nk1=nk2=0，Rk2
=C5
H11
的化合物）
依照下述流程圖來合成化合物（K101）。
[化46]
（第1階段）化合物（103）的合成
於氮環境下，製備化合物（102）（38.6 g，326 mmol）、及三乙基胺（36.4 g，360 mmol）的甲苯（150 mL）溶液，於室溫下緩慢滴加化合物（101）（25.0 g，163 mmol），保持該溫度並進行1小時攪拌。對反應液進行過濾而將不溶物去除，倒入水中並追加甲苯（100 mL），以水進行兩次清洗，繼而對有機相進行濃縮後，利用矽膠管柱層析（展開溶媒：甲苯/乙酸乙酯=1/1）對殘渣進行離析精製而獲得化合物（103）（15.7 g，163 mmol）。
（第2階段）化合物（104）的合成
於氮環境下，對前一階段中所獲得的化合物（103）（29.6 g，93.5 mmol）、蒽（25 g，140 mmol）的甲苯（150 mL）溶液於110℃下進行3天加熱攪拌。於將反應液溶解並去除所殘留的蒽後對有機相進行濃縮，然後利用矽膠管柱層析（展開溶媒：甲苯/乙酸乙酯=4/1）對殘渣進行離析精製而獲得白色結晶的化合物（104）（46.2 g，93.5 mmol）。
（第3階段）化合物（105）的合成
於氮環境下，製備前一階段中所獲得的化合物（104）（20 g，40.4 mmol）的THF（100 mL）/水（100 mL）的混合溶液，於室溫下緩慢滴加氫氧化鋰（2.91 g，121 mmol）的甲醇溶液，保持該溫度並進行24小時攪拌。將反應液冷卻至5℃，緩慢加入1N-HCl溶液直至成為pH=4為止，倒入水中並利用二乙基醚（300 mL）進行萃取，以水進行兩次清洗。對有機相進行濃縮，利用矽膠管柱層析（展開溶媒：甲苯/乙酸乙酯=2/1）對殘渣進行離析精製，獲得白色結晶的化合物（105）（8.50 g，28.9 mmol）。
（第4階段）化合物（K101）的合成
於氮環境下，將酚衍生物（106）（7.37 g，29.9 mmol）的二氯甲烷（5 mL）溶液冷卻至-10℃，加入N,N'-二環己基碳二醯亞胺（6.17 g，29.9 mmol）、4-二甲基胺基吡啶（1.00 g，8.15 mmol）、及前一階段中所獲得的羧酸衍生物（105）（4.00 g，13.6 mmol），於常溫下攪拌5小時。
對反應液進行過濾，倒入水中並追加二氯甲烷（50 mL），以碳酸氫鈉水進行兩次清洗，以水進行兩次清洗。繼而，於對有機相進行濃縮後，利用矽膠管柱層析（展開溶媒：甲苯）對殘渣進行離析精製，獲得化合物（K101）（6.30 g，8.39 mmol）。該化合物的熔點為85℃。1
H-NMR (CDCl3
，ppm)：δ0.932-0.985 (6H, t), 1.37-1.43 (8H, m), 1.66-1.71 (4H, m), 2.66-2.69 (4H, t), 3.93 (2H, s), 5.07 (2H, s), 7.04-7.07 (4H, d), 7.24-7.31 (8H, m), 7.46-7.51 (8H, m), 7.58-7.60 (4H, d).
[實施例2]
＜化合物（K102）的合成＞
[化47]
（化合物（K1-1）中，Rodk1=Rod1-1G，nk1=nk2=0，Rk2
=C5
H11
的化合物）
藉由與實施例1相同的方法，使用下述化合物（107）來代替化合物（106），獲得化合物（K102）（2.40 g，2.66 mmol）。該化合物的熔點為182℃。
[化48] 1
H-NMR (CDCl3
，ppm)：δ0.885-0.914 (6H, t), 1.02-1.10 (4H, m), 1.20-1.35 (18H, m), 1.45-1.55 (4H, m), 1.86-1.93 (8H, m), 2.47-2.58 (2H, tt), 3.88 (2H, s), 5.03 (2H, s), 7.00-7.02 (4H, d), 7.21-7.22 (4H, m), 7.26-7.28 (4H, d), 7.42-7.48 (8H, m), 7.53-7.55 (4H, d).
[實施例3]
＜化合物（K103）的合成＞
[化49]
（化合物（K1-1）中，Rodk1=Rod1-1D，nk1=nk2=0，Rk2
=C5
H11
的化合物）
藉由與實施例1相同的方法，使用下述化合物（108）來代替化合物（106），獲得化合物（K103）（9.04 g，12.0 mmol）。該化合物於常溫下為非晶狀態。
[化50] 1
H-NMR (CDCl3
，ppm)：δ0.879-0.907 (6H, t), 0.990-1.06 (4H, m), 1.18-1.33 (18H, m), 1.38-1.43 (4H, m), 1.84-1.86 (8H, d), 2.40-2.48 (2H, tt), 3.82 (2H, s), 4.98 (2H, s), 6.84-6.86 (4H, d), 7.16-7.20 (8H, m), 7.38-7.40 (2H, d), 7.42-7.43 (2H, m).
[實施例4-1]
藉由將下圖所示的液晶化合物以下述比例進行混合來製備液晶組成物NLC-A。
[化51]
[化52]
該液晶組成物NLC-A的相轉移溫度（℃）為N 79.7 I，平均折射率＜n＞為1.56。
於液晶組成物NLC-A（98.0重量%）中，使實施例1中所獲得的化合物（K101）（2.00重量%）於100℃下加熱溶解，獲得液晶組成物CLC-A1。該液晶組成物CLC-A1的相轉移溫度（℃）為N* 79.1 I。
此時，獲得完全溶解的液晶組成物CLC-A1所需要的加熱時間為2分鐘。其結果可知，化合物（K101）顯示出非常高的溶解性。
液晶組成物CLC-A1的選擇反射波長（λ）為484.0（nm），根據該些值而計算出的化合物（K101）的HTP為161（μm-1
）。另外，對液晶組成物CLC-A1的VHR進行了測定，結果為96.1%。其結果可知，組成物CLC-A1顯示出高電壓保持率。
[實施例4-2]
藉由將下圖所示的液晶化合物以下述比例進行混合來製備液晶組成物NLC-B。
[化53]
[化54]
該液晶組成物NLC-B的相轉移溫度（℃）為N 87.9 I，平均折射率＜n＞為1.56。
於液晶組成物NLC-B（95.2重量%）中，藉由對實施例1中所獲得的化合物（K101）（4.80重量%）於100℃下進行2分鐘加熱攪拌而使其完全溶解，獲得液晶組成物CLC-B1。
該液晶組成物CLC-B1的相轉移溫度（℃）為N* 79.1 BP 79.2 I。
[實施例4-3]
單體/液晶混合物的製備
製備將液晶組成物CLC-B1 89.2重量%、丙烯酸正十六烷基酯（C16A）5.4重量%、化合物（MC3-12）5.4重量%、作為光聚合起始劑的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.4重量%混合而成的液晶組成物MLC-B1作為液晶組成物與聚合性單體的混合物。該液晶組成物MLC-B1的相轉移溫度（℃）為N* 51.1 BP 54.6 I、I 53.3 BP 49.7 N*。
[化55]
[實施例4-4]
高分子/液晶複合材料的製備
將液晶組成物MLC-B1夾持於未實施配向處理的梳型電極基板與相向玻璃基板（未賦予電極）之間（單元厚度為8 μm），將所獲得的單元加熱至52.0℃的藍相。於該狀態下，照射紫外光（紫外光強度為23 mWcm-2
（365 nm））1分鐘而進行聚合反應。
如此而獲得的高分子/液晶複合材料PSBP-B1即便冷卻至室溫，亦維持光學各向同性的液晶相。
再者，如圖1所示，關於梳型電極基板的電極，自左側的連接用電極部朝右方向延伸的電極1、與自右側的連接用電極部朝左方向延伸的電極2交替地配置。因此，於在電極1與電極2之間存在電位差的情況下，於圖1所示般的梳型電極基板上，若著眼於一根電極，則可提供存在圖式上的上方向與下方向兩個方向的電場的狀態。
[實施例4-5]
將夾持有實施例4-4中所獲得的高分子/液晶複合材料PSBP-B1的單元設置於圖2所示的光學系統，測定電光特性。圖2所示的光學系統包括光源3、偏光器4、梳型電極5、檢偏器6以及光接收器（Photodetector）7。作為光源3而使用偏光顯微鏡（尼康（Nikon）製造，日蝕（Eclipse） LV100POL）的白色光源，使朝向單元的入射角度相對於單元面垂直，且以梳型電極5的線方向相對於偏光器（Polarizer）4與檢偏器（Analyzer）6偏光板而分別為45°的方式，將所述單元設置於光學系統。於室溫下調查施加電壓與透過率的關係。若施加68.4 V的矩形波，則透過率為89.7%，透過光強度飽和。對比度為1614而顯示出非常高的值。
[實施例5-1]
於液晶組成物NLC-A（98.0重量%）中，使實施例2中所獲得的化合物（K102）（2.00重量%）於100℃下加熱溶解，獲得液晶組成物CLC-A2。該液晶組成物CLC-A2的相轉移溫度（℃）為N* 79.1 I。
此時，獲得完全溶解的液晶組成物CLC-A2所需要的加熱時間為3分鐘。其結果可知，化合物（K102）顯示出非常高的溶解性。
液晶組成物CLC-A2的選擇反射波長（λ）為560（nm）。根據該些值而計算出的化合物（K102）的HTP為139（μm-1
）。另外，對液晶組成物CLC-A2的VHR進行了測定，結果為95.6%。其結果可知，組成物CLC-A2顯示出高電壓保持率。
[實施例5-2]
於液晶組成物NLC-B（95.2重量%）中，藉由對實施例2中所獲得的化合物（K102）（4.80重量%）於100℃下進行2分鐘加熱攪拌而使其完全溶解，獲得液晶組成物CLC-B2。
該液晶組成物CLC-B2的相轉移溫度（℃）為N* 83.5 BP 83.7 I。
[實施例5-3]
單體/液晶混合物的製備
製備將液晶組成物CLC-B2 89.2重量%、丙烯酸正十六烷基酯（C16A）5.4重量%、化合物（MC3-12）5.4重量%、作為光聚合起始劑的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.4重量%混合而成的液晶組成物MLC-B2作為液晶組成物與聚合性單體的混合物。該液晶組成物MLC-B2的相轉移溫度（℃）為N* 55.4 BP 55.5 I、I 55.6 BP 54.7 N*。
[實施例5-4]
高分子/液晶複合材料的製備
將液晶組成物MLC-B2夾持於未實施配向處理的梳型電極基板與相向玻璃基板（未賦予電極）之間（單元厚度為8 μm），將所獲得的單元加熱至55.4℃的藍相。於該狀態下，照射紫外光（紫外光強度為23 mWcm-2
（365 nm））1分鐘而進行聚合反應。
如此而獲得的高分子/液晶複合材料PSBP-B2即便冷卻至室溫，亦維持光學各向同性的液晶相。
[實施例5-5]
將夾持有實施例5-4中所獲得的高分子/液晶複合材料PSBP-B2的單元設置於圖2所示的光學系統，測定電光特性。作為光源3而使用偏光顯微鏡（尼康（Nikon）製造，日蝕（Eclipse） LV100POL）的白色光源，使朝向單元的入射角度相對於單元面垂直，且以梳型電極5的線方向相對於偏光器4與檢偏器6偏光板而分別為45°的方式，將所述單元設置於光學系統。於室溫下調查施加電壓與透過率的關係。若施加59.5 V的矩形波，則透過率為88.9%，透過光強度飽和。對比度為1656而顯示出非常高的值。
[實施例6-1]
藉由將下圖所示的液晶化合物以下述比例進行混合來製備液晶組成物NLC-C。
[化56]
該液晶組成物NLC-C的相轉移溫度（℃）為N 79.9 I，平均折射率＜n＞為1.60。
於液晶組成物NLC-C（95.8重量%）中，藉由對實施例1中所獲得的化合物（K101）（4.2重量%）於100℃下進行2分鐘加熱攪拌而使其完全溶解，獲得液晶組成物CLC-C1。
該液晶組成物CLC-C1的相轉移溫度（℃）為N* 75.9 I。另外，液晶組成物CLC-C1的螺旋節距為0.29 μm，VHR為99.1%。其結果可知，組成物CLC-C1顯示出高電壓保持率。
[實施例6-2]
單體/液晶混合物的製備
製備於液晶組成物NLC-C（92.9重量%）中混合有實施例1中所獲得的化合物（K101）（0.9重量%）、化合物（MC2-04）5.90重量%、作為光聚合起始劑的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.3重量%的液晶組成物MLC-C1。
[化57]
[實施例6-3]
高分子/液晶複合材料的製備
將液晶組成物MLC-C1夾持於未實施配向處理的、兩塊賦予了透明導電膜的電極的玻璃基板之間（單元厚度為10 μm），將所獲得的單元加熱至MLC-04成為各向同性相為止。於該狀態下，照射紫外光（紫外光強度為18 mWcm-2
（365 nm））1分鐘而進行聚合反應。
如此而獲得的高分子/液晶複合材料PDLC-C1即便冷卻至室溫，亦維持手性向列相。
[實施例6-4]
將夾持有實施例6-3中所獲得的高分子/液晶複合材料PDLC-C1的單元設置於光學系統，測定電光特性。作為光源而使用偏光顯微鏡（尼康（Nikon）製造，日蝕（Eclipse） LV100POL）的白色光源，以朝向單元的入射角度相對於單元面垂直的方式設置於光學系統。於室溫下調查施加電壓與透過率的關係。若施加20 V的電壓，則確認到高分子/液晶複合材料PDLC-C1以正常模式驅動。當對高分子/液晶複合材料PDLC-C1的電極間施加10 V的電壓時，透過光強度為96.9%，當施加22 V的電壓時，透過光強度為10.0%，可獲得以低電壓驅動且對比度高的液晶裝置。
[實施例7-1]
於液晶組成物NLC-C（95.8重量%）中，藉由對實施例2中所獲得的化合物（K102）（4.2重量%）於100℃下進行3分鐘加熱攪拌而使其完全溶解，獲得液晶組成物CLC-C2。
該液晶組成物CLC-C2的相轉移溫度（℃）為N* 82.5 I。另外，液晶組成物CLC-C2的螺旋節距為0.33 μm，VHR為99.2%。其結果可知，組成物CLC-C2顯示出高電壓保持率。
[實施例7-2]
單體/液晶混合物的製備
製備於液晶組成物NLC-C（92.9重量%）中混合有實施例2中所獲得化合物（K102）（0.9重量%）、化合物（MC2-04）5.90重量%、作為光聚合起始劑的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.3重量%的液晶組成物MLC-C2。
[實施例7-3]
高分子/液晶複合材料的製備
將液晶組成物MLC-C2夾持於未實施配向處理的、兩塊賦予了透明導電膜的電極的玻璃基板之間（單元厚度為10 μm），將所獲得的單元加熱至MLC-04成為各向同性相為止。於該狀態下，照射紫外光（紫外光強度為18 mWcm-2
（365 nm））1分鐘而進行聚合反應。
如此而獲得的高分子/液晶複合材料PDLC-C2即便冷卻至室溫，亦維持手性向列相。
[實施例7-4]
將夾持有實施例7-3中所獲得的高分子/液晶複合材料PDLC-C2的單元設置於光學系統，測定電光特性。作為光源而使用偏光顯微鏡（尼康（Nikon）製造，日蝕（Eclipse） LV100POL）的白色光源，以朝向單元的入射角度相對於單元面垂直的方式設置於光學系統。於室溫下調查施加電壓與透過率的關係。若施加20 V的電壓，則確認到高分子/液晶複合材料PDLC-C2以正常模式驅動。當對高分子/液晶複合材料PDLC-C2的電極間施加10 V的電壓時，透過光強度為91.1%，當施加18 V的電壓時，透過光強度為10.0%，可獲得以低電壓驅動且對比度高的液晶裝置。
[實施例8-1]
於液晶組成物NLC-C（95.8重量%）中，藉由對實施例3中所獲得的化合物（K103）（4.2重量%）於100℃下進行2分鐘加熱攪拌而使其完全溶解，獲得液晶組成物CLC-C3。
該液晶組成物CLC-C3的相轉移溫度（℃）為N* 75.4 I。另外，液晶組成物CLC-C3的螺旋節距為0.31 μm，VHR為98.0%。其結果可知，組成物CLC-C3顯示出高電壓保持率。
[實施例8-2]
單體/液晶混合物的製備
製備於液晶組成物NLC-C（92.9重量%）中混合有實施例3中所獲得化合物（K103）（0.9重量%）、化合物（MC2-04）5.90重量%、作為光聚合起始劑的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.3重量%的液晶組成物MLC-C3。
[實施例8-3]
高分子/液晶複合材料的製備
將液晶組成物MLC-C3夾持於未實施配向處理的、兩塊賦予了透明導電膜的電極的玻璃基板之間（單元厚度為10 μm），將所獲得的單元加熱至MLC-04成為各向同性相為止。於該狀態下，照射紫外光（紫外光強度為18 mWcm-2
（365 nm））1分鐘而進行聚合反應。
如此而獲得的高分子/液晶複合材料PDLC-C3即便冷卻至室溫，亦維持手性向列相。
[實施例8-4]
將夾持有實施例8-3中所獲得的高分子/液晶複合材料PDLC-C3的單元設置於光學系統，測定電光特性。作為光源而使用偏光顯微鏡（尼康（Nikon）製造，日蝕（Eclipse） LV100POL）的白色光源，以朝向單元的入射角度相對於單元面垂直的方式將所述單元設置於光學系統。於室溫下調查施加電壓與透過率的關係。若施加20 V的電壓，則確認到高分子/液晶複合材料PDLC-C3以正常模式驅動。當對高分子/液晶複合材料PDLC-C3的電極間施加10 V的電壓時，透過光強度為91.0%，當施加20 V的電壓時，透過光強度為10.0%，可獲得以低電壓驅動且對比度高的液晶裝置。
[產業上之可利用性]
作為本發明的有效用法，例如可列舉使用高分子/液晶複合材料的顯示元件等液晶元件、或調光玻璃。
1‧‧‧電極1
2‧‧‧電極2
3‧‧‧光源
4‧‧‧偏光器（偏光板）（Polarizer）
5‧‧‧梳型電極
6‧‧‧檢偏器（偏光板）（Analyzer）
7‧‧‧光接收器
10‧‧‧調光層
12‧‧‧液晶化合物
14‧‧‧高分子
20‧‧‧基板
圖1表示實施例中使用的梳型電極基板。
圖2表示實施例中使用的光學系統。
圖3（a）、圖3（b）是表示液晶元件的結構的一例的剖面。 圖4（a）、圖4（b）是表示液晶元件的結構的另一例的剖面。
Claims (18)
- 一種液晶組成物，其含有式(K1)所表示的手性化合物的至少一種作為手性成分(K)，且含有式(1-A)及式(1-B)所表示的非手性化合物的至少一種作為非手性成分(T)，所述液晶組成物中的所述手性成分(K)的含量為0.1重量%~20重量%，所述液晶組成物中的所述非手性成分(T)的含量為80重量%~99.9重量%，．手性成分(K)
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶組成物，其中式 (K1)所表示的手性化合物為式(K1-1)所表示的手性化合物，
- 如申請專利範圍第2項所述的液晶組成物，其中式(K1-1)中，Rk1分別獨立地為碳數1~10的烷基、或碳數2~10的烯基，於所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，但兩個連續的-CH2-不會經-O-取代，於該些基中，至少一個氫可經鹵素取代；nk1、及nk2分別獨立地為0~4的整數，Rodk1為下述所示的部分結構式(Rod1-1A)~部分結構式(Rod1-1H)及部分結構式(Rod1-2A)~部分結構式(Rod1-2H)的任一者，
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其中式(1-A)所表示的非手性化合物為式(1-A-01)~式(1-A-22)所表示的任一種非手性化合物，
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其中式(1-B)所表示的非手性化合物為式(1-B-01)~式(1-B-22)所表示的任一種非手性化合物，
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其中非手性成分(T)中的、式(1-A)或式(1-B)所表示的化合物的含量為50重量%~100重量%。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其中非手性成分(T)中的、式(1-A)所表示的化合物的含量為50重量%~100重量%，且顯示出光學各向同性的液晶相。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其中於手性成分(K)中更含有式(K2)~式(K8)所表示的手性化合物的至少一種，
- 一種單體/液晶混合物，其包含如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的液晶組成物、以及聚合性單體。
- 如申請專利範圍第9項所述的單體/液晶混合物，其於-20℃~70℃中於至少1℃以上的溫度範圍中顯示出手性向列相，且於所述溫度範圍的至少一部分中螺旋節距為700nm以下。
- 如申請專利範圍第9項所述的單體/液晶混合物，其中液晶組成物為具有光學各向同性的液晶相的液晶組成物。
- 如申請專利範圍第9項至第11項中任一項所述的單體/液晶混合物，其中相對於單體/液晶混合物的總量，聚合性單體的含量為0.1重量%~50重量%的範圍。
- 一種高分子/液晶複合材料，其是使如申請專利範圍第9項所述的單體/液晶混合物以非液晶各向同性相或光學各向同性的液晶相進行聚合而獲得，且用於以光學各向同性的液晶相來驅動的液晶元件。
- 一種高分子/液晶複合材料，其是使如申請專利範圍第9項所述的單體/液晶混合物進行聚合而獲得，且用於以手性向列相來驅動的光散射型的液晶元件。
- 一種液晶元件，其包括：具有電極的一對基板；夾持於所述一對基板間的調光層；以及用於經由所述電極對所述調光 層施加電場的電場施加部件，所述一對基板的至少一者透明，且所述調光層包含如申請專利範圍第13項或第14項所述的高分子/液晶複合材料。
- 如申請專利範圍第15項所述的液晶元件，其中所述高分子/液晶複合材料顯示出手性向列相，且構成光散射型的液晶元件。
- 如申請專利範圍第15項或第16項所述的液晶元件，其中高分子/液晶複合材料中的、高分子的含量為0.1重量%~50重量%的範圍。
- 一種手性化合物，其由下述式(K101)、式(K102)、或式(K103)表示，
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