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TWI861335B - 著色硬化性組合物 - Google Patents

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TWI861335B
TWI861335B TW110100400A TW110100400A TWI861335B TW I861335 B TWI861335 B TW I861335B TW 110100400 A TW110100400 A TW 110100400A TW 110100400 A TW110100400 A TW 110100400A TW I861335 B TWI861335 B TW I861335B
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TW110100400A
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Inventor
中山智博
赤坂哲郎
Original Assignee
日商住友化學股份有限公司
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Abstract

本發明之目的在於提供一種著色硬化性組合物，其可用於製造圖案形狀良好之彩色濾光片，且後烘烤時之圖案之耐回焊性較佳。 本發明之著色硬化性組合物包含著色劑、有機溶劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，上述著色劑包含式(I)所表示之化合物，上述聚合性化合物包含式(II)所表示之化合物。

Description

著色硬化性組合物
本發明係關於一種著色硬化性組合物。詳細而言，本發明係關於一種含有酞菁染料之著色硬化性組合物。
液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置、CCD(Charge Coupled Device，電荷耦合器件)、CMOS(complementary metal oxide semiconductor，互補金氧半導體)感測器等固體攝像元件所使用之彩色濾光片係由著色硬化性樹脂組合物製造。作為用於形成該彩色濾光片之著色硬化性樹脂組合物所使用之著色劑，已知有酞菁染料(專利文獻1)。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2011-28236號公報
[發明所欲解決之問題]
然而，先前已知之如專利文獻1中記載之使用酞菁染料作為著色劑之著色硬化性樹脂組合物由於在後烘烤時圖案會發生回焊，故於圖案形狀方面無法充分滿足。 本發明之目的在於提供一種著色硬化性組合物，其可用於製造圖案形狀良好之彩色濾光片，且後烘烤時之圖案之耐回焊性較佳。 [解決問題之技術手段]
即，本發明之要旨如下。 [1]一種著色硬化性組合物，其包含著色劑、有機溶劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑， 上述著色劑包含式(I)所表示之化合物， 上述聚合性化合物包含式(II)所表示之化合物， [式(I)中，X表示氫原子或一價金屬原子； R1 表示經取代或未經取代之胺基或可具有取代基之碳數1～20之烴基； n表示1～4之整數； m表示0～4之整數； 於式(I)具有複數個X之情形時，X相互可相同亦可不同，於式(I)具有複數個R1 之情形時，R1 相互可相同亦可不同]， [式(II)中，Ra 表示(q＋r)價之連結基； Rb 表示碳數1～20之烷二基； Rc 表示丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基； p表示0以上之整數； q表示1以上之整數； r表示0以上之整數； 於式(II)具有複數個Rb 之情形時，Rb 相互可相同亦可不同，於式(II)具有複數個Rc 之情形時，Rc 相互可相同亦可不同，於式(II)具有複數個p之情形時，p相互可相同亦可不同； 其中，式(II)所具有之p所表示之整數之合計為2以上，q所表示之整數與r所表示之整數之合計為3以上]。 [2]如[1]所記載之著色硬化性組合物，其包含選自由C.I.直接藍86、C.I.直接藍87、C.I.直接藍199及C.I.活性藍25所組成之群中之至少1種作為上述式(I)所表示之化合物。 [3]如[1]或[2]所記載之著色硬化性組合物，其中於上述式(II)所表示之化合物中，Ra 表示自碳數3～30之脂肪族烴除去(q＋r)個氫原子後所得之基(上述脂肪族烴所含之亞甲基可被取代為氧原子而形成醚結構)。 [4]如[1]至[3]中任一項所記載之著色硬化性組合物，其中於上述式(II)所表示之化合物中，Rb 表示碳數1～10之烷二基。 [5]如[1]至[4]中任一項所記載之著色硬化性組合物，其中於上述式(II)所表示之化合物中，r表示0～6之整數。 [6]如[1]至[5]中任一項所記載之著色硬化性組合物，其中於上述式(II)所表示之化合物中，q表示2～12之整數。 [7]如[1]至[5]中任一項所記載之著色硬化性組合物，其中於上述式(II)所表示之化合物中，式(II)所具有之p所表示之整數之合計為2～60。 [8]如[1]至[7]中任一項所記載之著色硬化性組合物，其中上述樹脂具有於側鏈包含(甲基)丙烯醯基之結構單元。 [9]如[1]至[8]中任一項所記載之著色硬化性組合物，其中聚合起始劑包含O-醯基肟系化合物。 [10]一種彩色濾光片，其係由如[1]至[9]中任一項所記載之著色硬化性組合物所形成。 [11]一種顯示裝置，其包含如[10]所記載之彩色濾光片。 [12]一種固體攝像元件，其包含如[10]所記載之彩色濾光片。 [發明之效果]
根據本發明，可提供一種著色硬化性組合物，其可用於製造圖案形狀良好之彩色濾光片，且後烘烤時之圖案之耐回焊性較佳。
本發明之著色硬化性組合物包含著色劑(以下有時稱為著色劑(A))、有機溶劑(以下有時稱為有機溶劑(E))、樹脂(以下有時稱為樹脂(B))、聚合性化合物(以下有時稱為聚合性化合物(C))及聚合起始劑(以下有時稱為聚合起始劑(D))。 著色劑(A)包含式(I)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(I))。 著色劑(A)亦可包含除化合物(I)以外之著色劑(以下有時稱為著色劑(A1))。 聚合性化合物(C)包含式(II)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(II))。 聚合性化合物(C)亦可包含除化合物(II)以外之聚合性化合物(以下有時稱為聚合性化合物(C1))。 本發明之著色硬化性組合物可包含調平劑(以下有時稱為調平劑(F))。 再者，於本說明書中，例示作為各成分之化合物除非特別說明，否則可單獨使用或複數種組合使用。
＜著色劑(A)＞ 著色劑(A)包含化合物(I)。
＜＜化合物(I)＞＞ 化合物(I)係下述式(I)所表示之化合物。
[式(I)中，X表示氫原子或一價金屬原子； R1 表示經取代或未經取代之胺基或可具有取代基之碳數1～20之烴基； n表示1～4之整數； m表示0～4之整數； 於式(I)具有複數個X之情形時，X相互可相同亦可不同，於式(I)具有複數個R1 之情形時，R1 相互可相同亦可不同]。
化合物(I)表示下述式(I-0)所表示之化合物所含之(n＋m)個氫原子由n個-SO3 X及m個-SO2 R1 所取代之化合物。
作為n，較佳為1～3之整數，作為m，較佳為0～3之整數，作為n所表示之整數與m所表示之整數之合計，較佳為1～4，更佳為1～3。
作為X所表示之一價金屬原子，可例舉Na、K、Li等鹼金屬原子。 作為X，較佳為氫原子、Na、K、Li之任一者，更佳為氫原子或Na。
作為R1 所表示之經取代或未經取代之胺基，可例舉：胺基；N-甲胺基、N-乙胺基、N-苯胺基、N,N-二甲胺基、N,N-二乙胺基等鍵結有1個或2個烴基之胺基(作為該烴基，較佳為碳數1～15之烴基，更佳為碳數1～10之烴基)等。作為R1 所表示之經取代或未經取代之胺基，較佳為未經取代之胺基。
作為R1 所表示之碳數1～20之烴基，可例舉脂肪族烴基及芳香族烴基。脂肪族烴基可為飽和或不飽和，可為鏈狀或脂環式。
作為R1 所表示之飽和或不飽和鏈狀烴基，可例舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直鏈狀烷基等；異丙基、(1-乙基)丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(1-乙基)丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(2-甲基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(3-乙基)庚基等支鏈狀烷基等；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基、2-戊烯基等烯基；等。飽和或不飽和鏈狀烴基之碳數較佳為1～15，更佳為1～10，進而較佳為1～8。
作為R1 所表示之飽和或不飽和脂環式烴基，可例舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、等環烷基；環己烯基(例如環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基；降𦯉基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛基等。飽和或不飽和脂環式烴基之碳數較佳為3～18，更佳為3～15，進而較佳為4～15。
作為R1 所表示之芳香族烴基，可例舉苯基、1-萘基、2-萘基、菲基、蒽基、芘基等。芳香族烴基之碳數較佳為6～20，更佳為6～18，進而較佳為6～15。
R1 所表示之烴基可為將上述例舉之鏈狀烴基、脂環式烴基、及芳香族烴基之2種以上組合所得之基，只要碳數之上限為20以下即可。此種基例如可為將芳香族烴基與選自鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基中之至少1種基組合所得之基，關於此種藉由組合所得之烴基，亦可將鏈狀烴基以二價基(例如烷二基)之形式來組合。作為藉由組合所得之烴基之例，可例舉：苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯乙基等芳烷基；苯乙烯基(苯基乙烯基)等芳烯基；苯乙炔基等芳炔基；鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰異丙基苯基、間異丙基苯基、對異丙基苯基、2,5-二異丙基苯基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、4-丁基苯基等烷基芳基；2,3-二氫-4-茚基、1,2,3,5,6,7-六氫-4-對稱二環戊二烯并苯基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氫-2-萘基等鍵結有烷二基之芳基；聯苯基、聯三苯基等鍵結有1個以上芳基之芳基；環己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。又，上述烴基例如亦可為藉由鏈狀烴基與脂環式烴基之組合所得之烴基，作為其例，可例舉：1-甲基環丙基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基等鍵結有1個以上烷基之脂環式烴基；環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有1個以上脂環式烴基之烷基等。將鏈狀烴基、脂環式烴基、及芳香族烴基之2種以上組合所得之基之碳數較佳為4～20，更佳為6～18。
作為R1 所表示之碳數1～20之烴基，較佳為脂肪族烴基，更佳為飽和鏈狀脂肪族烴基。
作為R1 所表示之碳數1～20之烴基可具有之取代基，例如可例舉：鹵素原子；腈基；硝基；胺基；羥基；甲氧基、乙氧基等碳數1～15之烷氧基；苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等碳數6～20之芳氧基；矽烷基；氧硼基；單甲胺基、二甲胺基、單乙胺基、二乙胺基等碳數1～15之烷胺基；單苯胺基、二苯胺基等碳數6～20之芳胺基；苄基胺基等碳數7～20之芳烷基胺基；羧基；胺甲醯基；乙醯基、丙醯基等碳數2～15之烷羰基；苯甲醯基、1-萘基羰基、2-萘基羰基等碳數7～20之芳基羰基；甲氧羰基、乙氧羰基等碳數2～15之烷氧羰基；苯氧基羰基、1-萘氧基羰基、2-萘氧基羰基等碳數7～20之芳氧基羰基等。作為R1 所表示之碳數1～20之烴基可具有之取代基，較佳為鹵素原子。
作為上述鹵素原子，可例舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等，較佳為氯原子。
作為R1 所表示之碳數1～20之烴基，較佳為具有取代基之烴基。
作為化合物(I)，例如如下述表1所示，可例舉式(I-x)所表示之化合物1～化合物80。化合物1～化合物80之中，於n所表示之整數、m1所表示之整數與m2所表示之整數之合計為2以上之情形時，-SO3 X、-SO2 NH2 、及/或-SO2 (CH2 )r Cl較佳為分別與不同之苯環鍵結。
[表1]
其中，作為化合物(I)，較佳為化合物1、化合物11、化合物18、化合物22、化合物23、化合物30、化合物34、化合物35、化合物39、化合物40、化合物53、化合物56、化合物60、化合物72，更佳為化合物11、化合物18、化合物23、化合物30、化合物34、化合物35、化合物39、化合物53、化合物56、化合物60、化合物72。
作為化合物(I)，具體而言，可例舉C.I.直接藍86、C.I.直接藍87、C.I.直接藍199及C.I.活性藍25，特佳為包含選自由上述染料所組成之群中之至少1種。
化合物(I)之製造方法並無特別限定，亦可參考日本專利特開2011-28236號公報所記載之合成例來進行製造。
作為化合物(I)，較佳為對水可溶且對丙二醇單甲醚乙酸酯等溶解性參數(SP值)未達11.0(cal/cm3 )1/2 之有機溶劑難溶者。再者，可溶及難溶可藉由下述方法進行評價。 向20 mL樣品管瓶中投入化合物(I)0.1 g，進而使用10 ml全移液管投入水或有機溶劑，蓋上蓋，藉由超音波處理3分鐘。將所得之液於23℃之水浴中靜置保管60分鐘。藉由PTFE(Polytetrafluoroethylene，聚四氟乙烯)5 μm膜濾器對該上清液5 ml進行過濾，進而藉由0.25 μm膜濾器進行過濾，從而去除不溶物。使用紫外可見分光光度計(例如島津製作所公司製造之UV-2500PC)並使用1 cm單元，對所得之濾液之吸光光譜進行測定，求出化合物(I)之極大吸收波長時之吸光度(abs)。此時，若上述吸光度(abs)未達測定上限值之40%(於使用島津製作所公司製造之UV-2500PC之情形時，吸光度(abs)未達2)，則評價為難溶，若上述吸光度(abs)為測定上限值之40%以上，則評價為可溶。 由於具有此種溶解特性，故化合物(I)之耐溶劑性優異，且可提供即便於150℃以上之溫度下進行加熱、圖案亦不會發生回焊之著色硬化性組合物。
化合物(I)由於對SP值未達11.0(cal/cm3 )1/2 之有機溶劑難溶，故而於著色硬化性組合物使用SP值未達11.0(cal/cm3 )1/2 之有機溶劑之情形時，較佳為藉由含有分散劑進行分散處理，而預先調整於有機溶劑中化合物(I)均一分散之狀態的著色分散液。該著色分散液可包含著色硬化性組合物所含之有機溶劑(E)之一部分或全部。可使用上述著色分散液對著色硬化性組合物進行調整。
作為分散劑，例如可例舉界面活性劑等，陽離子系界面活性劑、陰離子系界面活性劑、非離子系界面活性劑及兩性界面活性劑均可。具體而言，可例舉聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等之界面活性劑等。該等分散劑可單獨使用或組合2種以上使用。作為分散劑，若以商品名來表示，則可例舉：KP(信越化學工業(股)製造)、Flowlen(共榮社化學(股)製造)、Solsperse(註冊商標)(Zeneca(股)製造)、EFKA(註冊商標)(BASF公司製造)、Ajisper(註冊商標)(Ajinomoto Fine-Techno(股)製造)及Disperbyk(註冊商標)(BYK-Chemie(股)製造)、BYK(註冊商標)(BYK-Chemie(股)製造)等。作為分散劑，亦可使用後述之樹脂(B)。
於使用分散劑之情形時，該分散劑(固形物成分)之使用量相對於化合物(I)100質量份，通常為1～500質量份，較佳為5～300質量份，更佳為10～200質量份，進而較佳為15～180質量份。若該分散劑之使用量處於上述範圍內，則有獲得更均一之分散狀態之著色分散液之趨勢。
化合物(I)之含量相對於樹脂(B)100質量份，較佳為50～250質量份，更佳為80～200質量份，進而較佳為100～180質量份。
著色劑(A)之總量中，化合物(I)之含有率較佳為40～100質量%，更佳為60～100質量%，進而較佳為80～100質量%。
＜＜著色劑(A1)＞＞ 本發明之著色硬化性組合物可包含除化合物(I)以外之染料(以下有時稱為染料(A1-1))及/或顏料(以下有時稱為顏料(A1-2))作為著色劑(A)(以下有時將染料(A1-1)及顏料(A1-2)一併稱為著色劑(A1))。該等可單獨使用或組合2種以上使用。
染料(A1-1)並無特別限定，可使用公知之染料，只要不包含化合物(I)即可，例如可例舉溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料，例如可例舉染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為染料之化合物、染色手冊(色染社)所記載之公知之染料。又，根據化學結構，可例舉偶氮染料、花青染料、三苯甲烷染料、二苯并吡喃染料、噻唑染料、㗁 𠯤染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、次甲基偶氮染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料、及酞菁染料等。
作為顏料(A1-2)，並無特別限定，可使用公知之顏料，例如可例舉染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料之顏料。 作為分類為顏料之顏料，例如可例舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黃色顏料； C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料； C.I.顏料紅9、97、105、122、144、149、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料； C.I.顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、60等藍色顏料； C.I.顏料紫1、19、23、32、36、38等紫色顏料； C.I.顏料綠7、36、58、59、62、63等綠色顏料； C.I.顏料棕23、25等棕色顏料； C.I.顏料黑1、7等黑色顏料；等。
顏料可視需要進行以下處理：松香處理；使用導入有酸性基或鹼性基之衍生物等之表面處理；使用高分子化合物等之對顏料表面之接枝處理；使用硫酸微粒化法等之微粒化處理；使用用於去除雜質之有機溶劑或水等之洗淨處理；使用離子性雜質之離子交換法等之去除處理；等。顏料之粒徑較佳為大致均一。顏料可藉由含有分散劑進行分散處理，而製成於分散劑溶液中均一分散之狀態之顏料分散液。於使用複數種顏料之情形時，可分別單獨進行分散處理，亦可將複數種顏料加以混合進行分散處理。又，亦可將顏料與上述化合物(I)加以混合進行分散處理。作為分散劑，可例舉與上述相同之分散劑。
於使用分散劑之情形時，該分散劑(固形物成分)之使用量相對於顏料100質量份，通常為10～200質量份，較佳為15～180質量份，更佳為20～160質量份。若該分散劑之使用量處於上述範圍內，則有獲得更均一之分散狀態之顏料分散液之趨勢。
於著色劑(A)包含著色劑(A1)之情形時，著色劑(A)之總量中，著色劑(A1)之含有率較佳為1～60質量%，更佳為1～40質量%，進而較佳為1～20質量%。
著色劑(A)之含有率相對於著色硬化性組合物之固形物成分之總量，較佳為1～70質量%，更佳為5～60質量%，進而較佳為10～60質量%，進而更佳為15～55質量%。若著色劑(A)之含有率處於上述範圍內，則製成彩色濾光片時之色濃度充分，且由於可使組合物中含有必需量之樹脂(B)，故而可形成機械強度充分之圖案，因此較佳。 其中，本說明書中之「固形物成分之總量」係指自著色硬化性組合物之總量除去有機溶劑之含量所得之量。固形物成分之總量及各成分相對於固形物成分之總量之含量例如可藉由液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法進行測定。
＜樹脂(B)＞ 樹脂(B)並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B)，可例舉以下之樹脂[K1]～[K6]等。 樹脂[K1]；具有來自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少1種(a)(以下有時稱為「(a)」)之結構單元、及來自具有碳數2～4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之結構單元之共聚物； 樹脂[K2]；具有來自(a)之結構單元、來自(b)之結構單元、及來自可與(a)共聚之單體(c)(其中，(a)及(b)不同)(以下有時稱為「(c)」)之結構單元之共聚物； 樹脂[K3]；具有來自(a)之結構單元及來自(c)之結構單元之共聚物； 樹脂[K4]；具有使(b)加成於來自(a)之結構單元所得之結構單元、及來自(c)之結構單元之共聚物； 樹脂[K5]；具有使(a)加成於來自(b)之結構單元所得之結構單元、及來自(c)之結構單元之共聚物； 樹脂[K6]；具有使(a)加成於來自(b)之結構單元並進而加成多元羧酸及/或羧酸酐所得之結構單元、及來自(c)之結構單元之共聚物。
作為(a)，具體而言，例如可例舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰、間、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類； 馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二甲酸等不飽和二羧酸類； 甲基-5-降𦯉烯-2,3-二甲酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類； 馬來酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐類； 琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類； 丙烯酸α-(羥基甲基)酯等同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。 該等之中，就共聚反應性之方面或所得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸等。
(b)例如指具有碳數2～4之環狀醚結構(例如選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少1種)、及乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2～4之環狀醚及(甲基)丙烯醯氧基之單體。 再者，於本說明書中，「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等記法亦具有相同之意義。
作為(b)，例如可例舉具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基及乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
作為(b1)，例如可例舉具有直鏈狀或支鏈狀之脂肪族不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1)」)、具有脂環式不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1)，可例舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)，可例舉一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如Celloxide 2000；Daicel(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer A400；Daicel(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer M100；Daicel(股)製造)、式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物等。
[式(BI)及式(BII)中，Re 及Rf 表示氫原子、或碳數1～4之烷基，該烷基所含之氫原子可被取代為羥基； Xe 及Xf 表示單鍵、*-Rg -、*-Rg -O-、*-Rg -S-或*-Rg -NH-； Rg 表示碳數1～6之烷二基； *表示與O之鍵結鍵]。
作為碳數1～4之烷基，可例舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。 作為氫原子被取代為羥基後而成之烷基，可例舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。 作為Re 及Rf ，適宜例舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更適宜例舉氫原子、甲基。
作為烷二基，可例舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。 作為Xe 及Xf ，適宜例舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2 -O-及*-CH2 CH2 -O-，更適宜例舉單鍵、*-CH2 CH2 -O-(*表示與O之鍵結鍵)。
作為式(BI)所表示之化合物，可例舉式(BI-1)～式(BI-15)之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(BI-1)、式(BI-3)、式(BII-5)、式(BI-7)、式(BI-9)或式(BI-11)～式(BI-15)所表示之化合物，更佳為式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)或式(BI-15)所表示之化合物。
作為式(BII)所表示之化合物，可例舉式(BII-1)～式(BII-15)之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)或式(BII-11)～式(BII-15)所表示之化合物，更佳為式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)或式(BII-15)所表示之化合物。
式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物可分別單獨使用，亦可2種以上併用。於併用式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物之情形時，該等之含有比率(式(BI)所表示之化合物：式(BII)所表示之化合物)以莫耳基準計，較佳為5：95～95：5，更佳為20：80～80：20。
作為(b2)，更佳為具有氧雜環丁基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2)，可例舉3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3)，更佳為具有四氫呋喃基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3)，具體而言，可例舉丙烯酸四氫糠酯(例如Viscoat V＃150，大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(b)，就可進一步提高所得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等之可靠性之方面而言，較佳為(b1)。進而，就著色硬化性組合物之保存穩定性優異之方面而言，更佳為(b1-2)。
作為(c)，例如可例舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等不具有多環狀烴環之(甲基)丙烯酸酯類(cf-1)(以下有時稱為「(cf-1)」)； (甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基酯(於該技術領域中，其慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯-8-基酯(於該技術領域中，其慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異𦯉酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯等具有多環狀烴環之(甲基)丙烯酸酯類(cf-2)(以下有時稱為「(cf-2)」)； (甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯類； 馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯； 雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類； N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類； 苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。 該等之中，較佳為(甲基)丙烯酸酯類。
於樹脂[K1]中，構成樹脂[K1]之所有結構單元中，來自各者之結構單元之比率如下： 較佳為 來自(a)之結構單元；2～60莫耳% 來自(b)之結構單元；40～98莫耳%， 更佳為 來自(a)之結構單元；10～50莫耳% 來自(b)之結構單元；50～90莫耳%。 若樹脂[K1]之結構單元之比率處於上述範圍內，則有著色硬化性組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所得之彩色濾光片之耐溶劑性優異之趨勢。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著，發行所(股)化學同人，第1版第1刷，1972年3月1日發行)中記載之方法及該文獻中記載之引用文獻來進行製造。
具體而言，可例舉以下方法：將特定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中，例如藉由氮氣置換氧氣，藉此形成去氧氛圍，一面攪拌一面進行加熱及保溫。再者，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用該領域中通常使用者。例如，作為聚合起始劑，可例舉：偶氮化合物(2,2'-偶氮二異丁腈、2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯、過氧化2-乙基己酸第三丁酯等)，作為溶劑，可使各單體溶解即可，可例舉之後作為本發明之著色硬化性組合物之有機溶劑(E)說明之溶劑等。
再者，所得之共聚物可直接使用反應後之溶液，可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法而以固體(粉體)形式取出者。特別是，藉由於該聚合時使用本發明之著色硬化性組合物所含之溶劑作為溶劑，可直接將反應後之溶液用於製備本發明之著色硬化性組合物，因此可簡化本發明之著色硬化性組合物之製造步驟。
於樹脂[K2]中，構成樹脂[K2]之所有結構單元中，來自各者之結構單元之比率如下： 較佳為 來自(a)之結構單元；2～45莫耳% 來自(b)之結構單元；2～95莫耳% 來自(c)之結構單元；1～65莫耳%， 更佳為 來自(a)之結構單元；5～40莫耳% 來自(b)之結構單元；5～80莫耳% 來自(c)之結構單元；5～60莫耳%。 若樹脂[K2]之結構單元之比率處於上述範圍內，則有著色硬化性組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、以及所得之彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異之趨勢。
樹脂[K2]例如可與記載為樹脂[K1]之製造方法之方法同樣地進行製造。
於樹脂[K3]中，構成樹脂[K3]之所有結構單元中，來自各者之結構單元之比率如下： 較佳為 來自(a)之結構單元；2～60莫耳% 來自(c)之結構單元；40～98莫耳%， 更佳為 來自(a)之結構單元；10～50莫耳% 來自(c)之結構單元；50～90莫耳%。 樹脂[K3]例如可與記載為樹脂[K1]之製造方法之方法同樣地進行製造。
樹脂[K4]可藉由獲得(a)與(c)之共聚物並使(b)所具有之碳數2～4之環狀醚加成於(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐而製造。 首先，與記載為樹脂[K1]之製造方法之方法同樣地製造(a)與(c)之共聚物。於該情形時，來自各者之結構單元之比率較佳為與樹脂[K3]中例舉者相同。
其次，使上述共聚物中之來自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分與(b)所具有之碳數2～4之環狀醚反應。 (a)與(c)之共聚物之製造後，將燒瓶內氛圍自氮氣置換成空氣，將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如三(二甲胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如對苯二酚等)等放入燒瓶內，例如於60～130℃下反應1～10小時，藉此可製造樹脂[K4]。 (b)之使用量相對於(a)100莫耳，較佳為5～80莫耳，更佳為10～75莫耳。藉由設為該範圍，有著色硬化性組合物之保存穩定性、形成圖案時之顯影性、以及所得之圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度之平衡變得良好之趨勢。由於環狀醚之反應性較高，未反應之(b)不易殘存，故而作為樹脂[K4]所用之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。 上述反應觸媒之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001～5質量份。上述聚合抑制劑之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001～5質量份。 加入方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所產生之放熱量等而適當調整。再者，與聚合條件同樣地，可考慮製造設備或聚合所產生之放熱量等而適當調整加入方法或反應溫度。
樹脂[K5]之第一階段與上述樹脂[K1]之製造方法相同，獲得(b)與(c)之共聚物。與上述同樣地，所得之共聚物可直接使用反應後之溶液，可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法而以固體(粉體)形式取出者。 來自(b)及(c)之結構單元之比率相對於上述構成共聚物之所有結構單元之合計莫耳數，分別如下： 較佳為 來自(b)之結構單元；5～95莫耳% 來自(c)之結構單元；5～95莫耳%， 更佳為 來自(b)之結構單元；10～90莫耳% 來自(c)之結構單元；10～90莫耳%。
進而，於與樹脂[K4]之製造方法相同之條件下，使(b)與(c)之共聚物所具有之來自(b)之環狀醚與(a)所具有之羧酸或羧酸酐反應，藉此可獲得樹脂[K5]。 上述與共聚物反應之(a)之使用量相對於(b)100莫耳，較佳為5～100莫耳。由於環狀醚之反應性較高，未反應之(b)不易殘存，故而作為樹脂[K5]所用之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
樹脂[K6]係使樹脂[K5]進而與多元羧酸及/或羧酸酐反應所得之樹脂。使藉由來自(b)之環狀醚與來自(a)之羧酸或羧酸酐之反應所產生之羥基進而與多元羧酸及/或羧酸酐反應。 作為多元羧酸，可例舉草酸、丙二酸、琥珀酸、馬來酸、富馬酸、戊二酸、三苯胺甲酸等。作為羧酸酐，可例舉琥珀酸酐、馬來酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。多元羧酸及/或羧酸酐之使用量相對於(a)之使用量1莫耳，較佳為0.05～1莫耳，更佳為0.1～0.5莫耳。亦即，樹脂[K6]更佳為亦具有不使多元羧酸及/或羧酸酐加成於藉由來自(b)之環狀醚與來自(a)之羧酸或羧酸酐之反應所產生之羥基、使(a)加成於來自(b)之結構單元所得之結構單元。
作為樹脂(B)，較佳為包含具有於側鏈具有乙烯性不飽和鍵之結構單元之樹脂(樹脂[K4]、樹脂[K5]、或樹脂[K6])，更佳為包含具有於側鏈包含(甲基)丙烯醯基之結構單元之樹脂。
作為具有於側鏈包含(甲基)丙烯醯基之結構單元之樹脂，例如可例舉：使用(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、丙烯酸四氫糠酯等具有(甲基)丙烯醯基之單體(ba)(以下有時稱為「(ba)」)作為(b)之樹脂[K4]；使用丙烯酸、甲基丙烯酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等具有(甲基)丙烯醯基之單體(aa)(以下有時稱為「(aa)」)作為(a)之樹脂[K5]；或，使用(aa)作為(a)之樹脂[K6]。作為具有於側鏈包含(甲基)丙烯醯基之結構單元之樹脂，較佳為包含使用(aa)作為(a)之樹脂[K6]。
作為具有於側鏈包含(甲基)丙烯醯基之結構單元之樹脂，更佳為包含具有以下結構單元之樹脂[K6]，結構單元係於側鏈包含(甲基)丙烯醯基、包含來自多元羧酸及/或羧酸酐之羧酸基之結構單元(使(aa)加成於來自(b)之結構單元並進而加成多元羧酸及/或羧酸酐所得之結構單元)，於側鏈包含(甲基)丙烯醯基、不包含來自多元羧酸及/或羧酸酐之羧酸基之結構單元(使(aa)加成於來自(b)之結構單元所得之結構單元)，及來自(c)之結構單元；進而較佳為包含具有以下結構單元之樹脂[K6]，結構單元係於側鏈包含(甲基)丙烯醯基、包含來自多元羧酸及/或羧酸酐之羧酸基之結構單元(使(aa)加成於來自(b)之結構單元並進而加成多元羧酸及/或羧酸酐所得之結構單元)，於側鏈包含(甲基)丙烯醯基、不包含來自多元羧酸及/或羧酸酐之羧酸基之結構單元(使(aa)加成於來自(b)之結構單元所得之結構單元)，及來自(cf-1)及/或(cf-2)之結構單元；特佳為包含具有以下結構單元之樹脂[K6]，結構單元係於側鏈包含(甲基)丙烯醯基、包含來自多元羧酸及/或羧酸酐之羧酸基之結構單元(使(aa)加成於來自(b)之結構單元並進而加成多元羧酸及/或羧酸酐所得之結構單元)，於側鏈包含(甲基)丙烯醯基、不包含來自多元羧酸及/或羧酸酐之羧酸基之結構單元(使(aa)加成於來自(b)之結構單元所得之結構單元)，及來自(cf-1)及(cf-2)之結構單元。
又，作為樹脂(B)，就提高殘膜率之觀點而言，較佳為除具有於側鏈具有乙烯性不飽和鍵之結構單元之樹脂(樹脂[K4]、樹脂[K5]、或樹脂[K6])以外，進而包含樹脂[K1]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算時之重量平均分子量較佳為3,000～100,000，更佳為4,000～50,000，進而較佳為5,000～30,000。若分子量處於上述範圍內，則有彩色濾光片之硬度提高、殘膜率較高、對未曝光部之顯影液之溶解性良好、著色圖案之解像度提高之趨勢。
樹脂(B)之分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1～6，更佳為1.2～4。
樹脂(B)之酸值於固形物成分換算時，較佳為20～170 mg-KOH/g，更佳為25～150 mg-KOH/g，進而較佳為30～130 mg-KOH/g。其中酸值係以中和1 g樹脂(B)所需之氫氧化鉀之量(mg)的形式所測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
樹脂(B)之含有率相對於著色硬化性組合物之固形物成分之總量，較佳為7～65質量%，更佳為13～60質量%，進而較佳為17～55質量%。若樹脂(B)之含有率處於上述範圍內，則可形成著色圖案，又，有著色圖案之解像度及殘膜率提高之趨勢。
＜聚合性化合物(C)＞ 聚合性化合物(C)係可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物。 聚合性化合物(C)包含化合物(II)。
＜＜化合物(II)＞＞ 化合物(II)係由下述式(II)所表示之化合物。
[式(II)中，Ra 表示(q＋r)價之連結基； Rb 表示碳數1～20之烷二基； Rc 表示丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基； p表示0以上之整數； q表示1以上之整數； r表示0以上之整數； 於式(II)具有複數個Rb 之情形時，Rb 相互可相同亦可不同，於式(II)具有複數個Rc 之情形時，Rc 相互可相同亦可不同，於式(II)具有複數個p之情形時，p相互可相同亦可不同； 其中，式(II)所具有之p所表示之整數之合計為2以上，q所表示之整數與r所表示之整數之合計為3以上]。
作為Ra 所表示之(q＋r)價之連結基，例如可例舉除去碳數3～30之脂肪族烴所含之(q＋r)個氫原子而成為鍵結基之化合物，該脂肪族烴所含之亞甲基可被取代為氧原子而形成醚結構。
上述碳數3～30之脂肪族烴可飽和，亦可不飽和，較佳為飽和。又，上述碳數3～30之脂肪族烴可為鏈狀脂肪族烴，可為脂環式烴，亦可為將鏈狀脂肪族烴與脂環式烴組合所得之烴，較佳為鏈狀脂肪族烴。
作為上述鏈狀脂肪族烴，可例舉：丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷等直鏈狀脂肪族烴；下述式(ac-1)～式(ac-15)所表示之烴等支鏈狀脂肪族烴；等。
鏈狀脂肪族烴之碳數較佳為3～25，更佳為4～20，進而更佳為6～20。又，作為鏈狀脂肪族烴，較佳為支鏈狀脂肪族烴，較佳為具有三級以上之碳原子，更佳為具有四級碳原子，進而較佳為具有2個以上四級碳原子。其中，較佳為式(ac-7)～式(ac-15)所表示之烴，更佳為式(ac-7)、式(ac-10)、式(ac-11)、及式(ac-15)所表示之烴。
作為上述脂環式烴，可例舉：環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環壬烷、環癸烷、環十一烷、環十二烷、環十三烷、環十四烷、環十五烷等環烴；降𦯉烷、金剛烷、雙環[2.2.2]辛烷等。脂環式烴之碳數較佳為3～28，更佳為5～25，進而更佳為8～23。
作為上述將鏈狀脂肪族烴與脂環式烴組合所得之烴，可為將上述例舉之鏈狀脂肪族烴、及脂環式烴等之2種以上組合所得之烴。於該藉由組合所得之烴中，可將鏈狀脂肪族烴以一價或二價基(例如烷基、烷二基)之形式組合。作為藉由組合所得之烴之例，可例舉甲基環丙烷、1,3-二甲基環丁烷、1,2,4,5-四甲基環己烷、二環己基甲烷等。將鏈狀脂肪族烴與脂環式烴組合所得之烴之碳數較佳為6～30，更佳為6～28，進而更佳為6～25。
上述脂肪族烴所含之亞甲基較佳為被取代為氧原子而形成醚結構，更佳為形成1～3個醚結構，進而更佳為形成1個醚結構。
於上述脂肪族烴中，作為除去氫原子而成為鍵結基之部位，較佳為脂肪族烴所含之-CH3 部之碳原子(包含末端碳原子)。又，更佳為自1個-CH3 部僅除去1個氫原子而成為連結基。
作為Rb 所表示之碳數1～20之烷二基，可例舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基等直鏈狀烷二基；乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、丁烷-1,3-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、戊烷-1,4-二基等支鏈狀烷二基；等。
作為Rb 所表示之烷二基之碳數，較佳為1～10，更佳為1～8，進而較佳為1～5，進而更佳為2～4。
作為Rc ，較佳為丙烯醯氧基。
作為p，較佳為0～15之整數，更佳為1～10之整數，進而較佳為1～8之整數，進而更佳為1～6之整數，進而更佳為1～4之整數，特佳為2～3之整數。其中，式(II)所具有之p所表示之整數之合計為2以上，該和較佳為2～60，更佳為4～50，進而較佳為4～40，進而更佳為5～30，特佳為8～20。藉由包含p所表示之整數之合計於上述範圍內之化合物(II)作為聚合性化合物，可提供即便於150℃以上之溫度下進行加熱、圖案亦不會發生回焊之著色硬化性組合物。
作為q，較佳為1～12之整數，更佳為2～10之整數，進而較佳為4～8之整數。
作為r，較佳為0～6之整數，更佳為0～4之整數，進而較佳為0～2之整數，進而更佳為0～1之整數，特佳為0。
q所表示之整數與r所表示之整數之合計為3以上，該和較佳為3～12，更佳為4～10，進而較佳為5～10，進而更佳為6～10。
作為化合物(II)，如表2～4所示，最佳為式(II-x)所表示之化合物II-1～化合物II-240。
[表2]
[表3]
[表4]
表2～4中，Ax-1、Ax-2分別意指下述式(Ax-1)、式(Ax-2)所表示之基，Bx-1意指伸乙基，Bx-2意指丙烷-1,2-二基，Cx-1意指丙烯醯氧基，Cx-2意指甲基丙烯醯氧基，tPx意指式(II-x)所具有之px所表示之整數之合計數。下述式(Ax-1)、及式(Ax-2)中，*表示鍵結鍵。
其中，作為化合物(II)，較佳為化合物II-1～化合物II-120，更佳為化合物II-1～化合物II-96，進而較佳為化合物II-1～化合物II-48，進而更佳為化合物II-13～化合物II-36，進而更佳為化合物II-13、化合物II-14、化合物II-17、化合物II-18、化合物II-21、化合物II-22、化合物II-25、化合物II-26、化合物II-29、化合物II-30、化合物II-33、化合物II-34，特佳為化合物II-21、化合物II-22、化合物II-33、化合物II-34。
作為化合物(II)，可使用市售品，例如可例舉A-DPH6E(新中村化學工業(股)製造、環氧乙烷鏈之數：6)、A-DPH12E(新中村化學工業(股)製造、環氧乙烷鏈之數：12)、A-DPH18E(新中村化學工業(股)製造、環氧乙烷鏈之數：18)、A-DPH24E(新中村化學工業(股)製造、環氧乙烷鏈之數：24)、A-DPH48E(新中村化學工業(股)製造、環氧乙烷鏈之數：48)、A-DPH6PO(新中村化學工業(股)製造、環氧丙烷鏈之數：6)等。再者，上述環氧乙烷鏈相當於化合物(II)中之「-O-Rb -」之Rb 為伸乙基之基(鏈)，環氧丙烷鏈相當於化合物(II)中之「-O-Rb -」之Rb 為伸丙基之基(鏈)，環氧乙烷鏈或環氧丙烷鏈之數相當於化合物(II)所具有之p所表示之整數之合計數。
聚合性化合物(C)之總量中，化合物(II)之含有率較佳為50～100質量%，更佳為60～100質量%，進而較佳為80～100質量%。
＜＜聚合性化合物(C1)＞＞ 本發明之著色硬化性組合物可包含除化合物(II)以外之聚合性化合物(聚合性化合物(C1))作為聚合性化合物(C)。聚合性化合物(C1)係可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物，例如可例舉除化合物(II)以外之聚合性之具有乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為除化合物(II)以外之(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C1)較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物(C1)，例如可例舉三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上2,900以下，更佳為250以上1,500以下。
聚合性化合物(C)之含有率相對於著色硬化性組合物之固形物成分之總量，較佳為5～45質量%，更佳為10～40質量%，進而較佳為15～35質量%。
＜聚合起始劑(D)＞ 聚合起始劑(D)只要為藉由光或熱之作用可產生活性自由基、酸等從而使聚合起始之化合物即可，並無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。作為產生活性自由基之聚合起始劑，例如可例舉苯烷酮化合物、三𠯤化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物。
上述O-醯基肟化合物係具有下述式(d1)所表示之部分結構之化合物。以下，*表示鍵結鍵。
作為上述O-醯基肟化合物，例如可例舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺等。可使用Irgacure OXE01、OXE02(以上為BASF製造)、N-1919(ADEKA製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳為選自由N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少1種，更佳為N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。若為該等O-醯基肟化合物，則有獲得高亮度之彩色濾光片之趨勢。
上述苯烷酮化合物係具有下述式(d2)所表示之部分結構或下述式(d3)所表示之部分結構之化合物。該等部分結構中，苯環可具有取代基。
作為具有式(d2)所表示之部分結構之化合物，例如可例舉2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可使用Irgacure 369、907、379(以上為BASF製造)等市售品。
作為具有式(d3)所表示之部分結構之化合物，例如可例舉2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。 就感度之方面而言，作為苯烷酮化合物，較佳為具有式(d2)所表示之部分結構之化合物。
作為上述三𠯤化合物，例如可例舉2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤等。
作為上述醯基氧化膦化合物，可例舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。可使用Irgacure(註冊商標) 819(BASF製造)等市售品。
作為上述聯咪唑化合物，例如可例舉2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4'5,5'-位之苯基由烷氧羰基所取代之聯咪唑化合物(例如參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
進而作為聚合起始劑(D)，可例舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、二苯基乙二酮、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該等較佳為與後述之聚合起始助劑(D1)(特別是胺類)組合使用。
作為產生酸之聚合起始劑，例如可例舉4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類、硝基苄基甲苯磺酸鹽類、安息香甲苯磺酸鹽類等。
作為聚合起始劑(D)，較佳為包含選自由苯烷酮化合物、三𠯤化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少1種之聚合起始劑，更佳為包含O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1～30質量份，更佳為1～20質量份。若聚合起始劑(D)之含量處於上述範圍內，則有高感度化、曝光時間縮短之趨勢，因此光學濾光片之生產性提高。
＜聚合起始助劑(D1)＞ 聚合起始助劑(D1)係用於促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物之聚合之化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)之情形時，通常與聚合起始劑(D)組合使用。 作為聚合起始助劑(D1)，可例舉4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基9-氧硫𠮿、N-苯基甘胺酸等。
於使用該等聚合起始助劑(D1)之情形時，其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1～30質量份，更佳為1～20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量於該範圍內，則可更高感度地形成著色圖案，有彩色濾光片之生產性提高之趨勢。
＜有機溶劑(E)＞ 有機溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常使用之有機溶劑。例如可例舉酯溶劑(分子內包含-COO-、不包含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-、不包含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-、不包含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH、不包含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可例舉乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸環己酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可例舉乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二㗁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可例舉甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可例舉4-羥基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可例舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可例舉苯、甲苯、二甲苯及1,3,5-三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可例舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
作為有機溶劑(E)，較佳為包含選自由醚溶劑、醚酯溶劑及酮溶劑所組成之群中之1種以上，更佳為包含醚酯溶劑及酮溶劑，進而較佳為包含丙二醇單甲醚乙酸酯、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮。
有機溶劑(E)之含有率相對於本發明之著色硬化性組合物之總量，較佳為70～95質量%，更佳為75～92質量%。換言之，著色硬化性組合物之固形物成分較佳為5～30質量%，更佳為8～25質量%。若有機溶劑(E)之含有率處於上述範圍內，則塗佈時之平坦性變得良好，又，由於形成彩色濾光片時色濃度足夠，故而有顯示特性變得良好之趨勢。
＜調平劑(F)＞ 作為調平劑(F)，可例舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之矽酮系界面活性劑等。該等可於側鏈具有聚合性基。 作為矽酮系界面活性劑，可例舉分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言，可例舉Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：東麗道康寧(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本有限公司製造)等。
作為上述氟系界面活性劑，可例舉分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可例舉Fluorad(註冊商標) FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M(股)製造)、Megafac(註冊商標) F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(股)製造)、Eftop(註冊商標) EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱綜合材料電子化成(股)製造)、Surflon(註冊商標) S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(AGC(股)製造(舊：旭硝子(股)))及E5844(大金精密化學研究所(股)製造)等。
作為上述具有氟原子之矽酮系界面活性劑，可例舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可例舉Megafac(註冊商標) R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(DIC(股)製造)等。
於包含調平劑(F)之情形時，調平劑(F)之含有率相對於著色硬化性組合物之總量，較佳為0.001～0.2質量%，更佳為0.002～0.1質量%。再者，該含有率不包含上述顏料分散劑之含有率。若調平劑(F)之含有率處於上述範圍內，則可使彩色濾光片之平坦性變得良好。
＜其他成分＞ 本發明之著色硬化性組合物可視需要包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等、該技術領域中公知之添加劑。
＜著色硬化性組合物之製造方法＞ 本發明之著色硬化性組合物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、及有機溶劑(E)、以及視需要使用之調平劑(F)及其他成分加以混合而製備。 著色劑(A)可使用上述著色分散液或顏料分散液進行製備。藉由於著色分散液或顏料分散液中以成為特定之濃度之方式混合殘留成分，可製備目標著色硬化性組合物。 於包含染料(A1-1)之情形時，染料(A1-1)可預先溶解於有機溶劑(E)之一部分或全部而製備溶液。較佳為藉由孔徑為0.01～1 μm左右之過濾器對該溶液進行過濾。 又，混合後之著色硬化性組合物較佳為藉由孔徑為0.01～10 μm左右之過濾器進行過濾。
＜彩色濾光片之製造方法＞ 作為由本發明之著色硬化性組合物製造著色圖案之方法，可例舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法係將上述著色硬化性組合物塗佈於基板並進行乾燥而形成著色組合物層、隔著光罩對該著色組合物層進行曝光、顯影之方法。於光微影法中，由於曝光時不使用光罩、及/或不顯影，故而可形成上述著色組合物層之硬化物即著色塗膜。如此形成之著色圖案或著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
作為基板，可使用：石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面塗覆有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板；聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板；矽；於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。該等基板上可形成有其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法之各色像素之形成可藉由公知或慣用之裝置或條件進行。例如，可如下述般操作而製作。 首先，將著色硬化性組合物塗佈於基板上，進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥，藉此乾燥去除溶劑等揮發成分，而獲得平滑之著色組合物層。 作為塗佈方法，可例舉旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫-旋轉塗佈法等。 進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30～120℃，更佳為50～110℃。又，作為加熱時間，較佳為10秒鐘～60分鐘，更佳為30秒鐘～30分鐘。 進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50～150 Pa之壓力下、於20～25℃之溫度範圍內進行。 著色組合物層之膜厚並無特別限定，可根據目標彩色濾光片之膜厚而適當選擇。
其次，隔著用於形成目標著色圖案之光罩對著色組合物層進行曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，可使用與目標用途相對應之圖案。 作為曝光所使用之光源，較佳為產生250～450 nm之波長之光之光源。例如，可使用截斷該波長區域之濾光片來截斷未達350 nm之光，或可使用提取該等波長區域之帶通濾光片選擇性地提取436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近之光。具體而言，作為光源，可例舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。 為了可對整個曝光面均一照射平行光線、或可進行光罩與形成有著色組合物層之基板之準確位置對準，較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。
使曝光後之著色組合物層與顯影液接觸來進行顯影，藉此於基板上形成著色圖案。藉由顯影，著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液而被去除。作為顯影液，例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物於水溶液中之濃度較佳為0.01～10質量%，更佳為0.03～5質量%。進而，顯影液亦可包含界面活性劑。 顯影方法為覆液法、浸漬法及噴霧法等之任一者均可。進而，顯影時亦可將基板傾斜為任意角度。 顯影後，較佳為進行水洗。
進而，較佳為對所得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150～250℃，更佳為170～245℃，進而較佳為180～240℃。後烘烤時間較佳為1～120分鐘，更佳為5～60分鐘。
後烘烤後之塗膜之膜厚例如較佳為3 μm以下，更佳為2.0 μm以下。塗膜之膜厚之下限並無特別限定，通常為0.3 μm以上，亦可為0.5 μm以上。
根據本發明之著色硬化性組合物，可提供一種著色硬化性組合物，其可用於製造圖案形狀良好之彩色濾光片，且後烘烤時之圖案之耐回焊性較佳。該彩色濾光片可用作用於顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL(electroluminescence，電致發光)裝置、電子紙等)及固體攝像元件之濾光片。 [實施例]
以下，例舉實施例對本發明更詳細地進行說明，然而，本發明當然不受下述實施例限制。例中，除非特別說明，否則「份」意指「質量份」，「%」意指「質量%」。
(合成例1) 向具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內流入適量氮氣以形成氮氣氛圍，放入丙二醇單甲醚乙酸酯280份，一面攪拌一面加熱至80℃。其次，使用滴液泵，將使丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-9-基酯之混合物(含有率為1：1)289份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯125份中所得之溶液歷時約5小時滴加至該燒瓶內。另一方面，使用另一滴液泵，將使作為聚合起始劑之2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯235份中所得之溶液歷時約6小時滴加至燒瓶內。滴加結束後，於上述80℃下保持4小時後，冷卻至室溫，獲得聚合物固形物成分為35.1%之聚合物(樹脂(B-1))溶液。生成之共聚物(聚合物；樹脂(B-1))之重量平均分子量Mw為9200，分散度為2.08，固形物成分換算時之酸值為77 mg-KOH/g。生成之共聚物具有下述結構單元。
樹脂之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係使用GPC法(Gel Permeation Chromatography，凝膠滲透層析法)於以下條件下進行。 裝置；K2479(島津製作所(股)製造) 管柱；SHIMADZU Shim-pack GPC-80M 管柱溫度；40℃ 溶劑；THF(tetrahydrofuran，四氫呋喃) 流速；1.0 mL/min 檢測器；RI(refractive index detector，示差折射率檢測器) 校正用標準物質；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(股)製造) 將上述中所得之聚苯乙烯換算時之重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)作為分散度。
(合成例2) 取丙二醇單甲醚乙酸酯276.8 g放入具備攪拌裝置、滴液漏斗、冷凝器、溫度計、氣體導入管之燒瓶內，一面進行氮氣置換一面攪拌，升溫至120℃。其次，將於包含丙烯酸2-乙基己酯92.4 g、甲基丙烯酸縮水甘油酯184.9 g及甲基丙烯酸二環戊酯12.3 g之單體混合物中添加35.3 g過氧化2-乙基己酸第三丁酯(聚合起始劑)所得者，自滴液漏斗歷時2小時滴加至上述燒瓶中。滴加結束後，於120℃下進而攪拌30分鐘，進行共聚反應，而生成加成共聚物。其後，將燒瓶內置換成空氣，將丙烯酸93.7 g、三苯基膦(觸媒)1.5 g及對甲氧基苯酚(聚合抑制劑)0.8 g投入上述加成共聚物溶液中，於110℃下持續反應10小時，藉由來自甲基丙烯酸縮水甘油酯之環氧基與丙烯酸之反應而使環氧基裂解，同時於聚合物之側鏈導入聚合性不飽和鍵。其次，於反應系中添加琥珀酸酐24.2 g，於110℃下持續反應1小時，使藉由環氧基之裂解而產生之羥基與琥珀酸酐反應，於側鏈導入羧基，而獲得聚合物。最後，於反應溶液中添加丙二醇單甲醚乙酸酯383.3 g，而獲得聚合物固形物成分為40%之聚合物(樹脂(B-2))溶液。生成之共聚物(聚合物；樹脂(B-2))之重量平均分子量Mw為6.3×103 ，固形物成分換算時之酸值為34 mg-KOH/g。
(分散液1之製作) 將14份C.I.直接藍86、分散劑(BYK公司製造之BYKLPN-6919)4.1份、樹脂(B-1)(固形物成分換算)2.8份、丙二醇單甲醚乙酸酯79.1份加以混合，添加0.4 mm之氧化鋯珠300份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，藉由過濾去除氧化鋯珠，而獲得分散液1。
(分散液2之製作) 將14份C.I.直接藍199、分散劑(BYK公司製造之BYKLPN-6919)4.1份、樹脂(B-1)(固形物成分換算)2.8份、丙二醇單甲醚乙酸酯79.1份加以混合，添加0.4 mm之氧化鋯珠300份，使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後，藉由過濾去除氧化鋯珠，而獲得分散液2。
[實施例1～4、比較例1～2] (著色硬化性組合物之製備) 將表5所示之成分加以混合，而獲得各著色硬化性組合物。
[表5]
單位為(份) 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 比較例1 比較例2
分散液1 480 480 480       480
分散液2          480      
化合物(z)             57   
樹脂(B) 47 47 47 47 60 47
聚合性化合物(C-1)             40 40
聚合性化合物(C-2)       40         
聚合性化合物(C-3)    40    40      
聚合性化合物(C-4) 40               
聚合起始劑(D) 5 5 5 5 5 5
有機溶劑(E-1)             458   
有機溶劑(E-2) 708 708 708 708 458 708
於表5中，各成分如下。 化合物(z)：下述式(z)所表示之化合物
樹脂(B)：樹脂(B-2)(固形物成分換算) 聚合性化合物(C-1)：二季戊四醇聚丙烯酸酯(新中村化學工業(股)製造之「A9550」、固形物成分換算) 聚合性化合物(C-2)：環氧乙烷改性二季戊四醇六丙烯酸酯(新中村化學工業(股)製造之「A-DPH6E」、環氧乙烷鏈之數：6、固形物成分換算) 聚合性化合物(C-3)：環氧乙烷改性二季戊四醇六丙烯酸酯(新中村化學工業(股)製造之「A-DPH12E」、環氧乙烷鏈之數：12、固形物成分換算) 聚合性化合物(C-4)：環氧乙烷改性二季戊四醇六丙烯酸酯(新中村化學工業(股)製造之「A-DPH48E」、環氧乙烷鏈之數：48、固形物成分換算) 聚合起始劑(D)：N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺 有機溶劑(E-1)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 有機溶劑(E-2)：丙二醇單甲醚乙酸酯
(著色圖案之製作) 於4英吋之矽基板上，藉由旋轉塗佈法以後烘烤後之膜厚成為0.8 μm之方式塗佈著色硬化性組合物後，於80℃下預烘烤2分鐘，而獲得著色組合物層。冷卻後，使用曝光機(NSR-1755i7A；Nikon(股)製造)以300 mJ/cm2 之曝光量(365 nm基準)對形成有著色組合物層之基板進行光照射。 使用形成有1.0 μm見方之點圖案者作為光罩。將光照射後之著色組合物層於包含氫氧化四甲基銨之水系顯影液中於23℃下浸漬顯影30秒鐘，水洗後，獲得顯影後(後烘烤前)之著色圖案I。進而，將形成有著色圖案I之基板於230℃下後烘烤10分鐘，而獲得後烘烤後之著色圖案II。
(著色圖案之耐回焊性評價) 對於具有上述所得之著色圖案I或著色圖案II之矽晶圓基板，使用電子顯微鏡(S-4100、日立高科技公司製造)以倍率30000倍對所形成之著色圖案進行觀察。著色圖案之側視(參照圖1)時，對膜厚la(圖1中之la所表示之長度)之90%之高度hb(圖1中之hb所表示之高度)時之著色圖案寬度lc(圖1中之lc所表示寬度)進行測定，算出後烘烤前後之lc之變化率(著色圖案II之lc/著色圖案I之lc×100(%))，根據下述判定基準進行評價。將結果表示於表6。 〇：後烘烤前後之lc之變化率為90%以上 △：後烘烤前後之lc之變化率為70%以上且未達90% ×：後烘烤前後之lc之變化率未達70%
[表6]
   耐回焊性
實施例1 〇
實施例2 〇
實施例3 〇
實施例4 〇
比較例1 ×
比較例2 △
la:膜厚 lc:寬度 hb:高度
圖1係由實施例或比較例之著色硬化性組合物所得之著色圖案之概略側視圖。

Claims (11)

  1. 一種著色硬化性組合物，其包含著色劑、有機溶劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，上述著色劑包含式(I)所表示之化合物，上述聚合性化合物包含式(II)所表示之化合物，
    Figure 110100400-A0305-02-0063-1
     [式(I)中，X表示氫原子或一價金屬原子；R1表示經取代或未經取代之胺基或可具有取代基之碳數1~20之烴基；n表示1~4之整數；m表示0~4之整數；於式(I)具有複數個X之情形時，X相互可相同亦可不同，於式(I)具有複數個R1之情形時，R1相互可相同亦可不同]，
    Figure 110100400-A0305-02-0063-2
     [式(II)中，Ra表示(q+r)價之連結基；Rb表示碳數1~20之烷二基； Rc表示丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基；p表示0以上之整數；q表示1以上之整數；r表示0以上之整數；於式(II)具有複數個Rb之情形時，Rb相互可相同亦可不同，於式(II)具有複數個Rc之情形時，Rc相互可相同亦可不同，於式(II)具有複數個p之情形時，p相互可相同亦可不同；其中，式(II)所具有之p所表示之整數之合計為8~60，q所表示之整數與r所表示之整數之合計為3以上]。
  2. 如請求項1之著色硬化性組合物，其包含選自由C.I.直接藍86、C.I.直接藍87、C.I.直接藍199及C.I.活性藍25所組成之群中之至少1種作為上述式(I)所表示之化合物。
  3. 如請求項1或2之著色硬化性組合物，其中於上述式(II)所表示之化合物中，Ra表示自碳數3~30之脂肪族烴除去(q+r)個氫原子後所得之基，上述脂肪族烴所含之亞甲基可被取代為氧原子而形成醚結構。
  4. 如請求項1或2之著色硬化性組合物，其中於上述式(II)所表示之化合物中，Rb表示碳數1~10之烷二基。
  5. 如請求項1或2之著色硬化性組合物，其中於上述式(II)所表示之化合物中，r表示0~6之整數。
  6. 如請求項1或2之著色硬化性組合物，其中於上述式(II)所表示之化合物中，q表示2~12之整數。
  7. 如請求項1或2之著色硬化性組合物，其中上述樹脂具有於側鏈包含(甲基)丙烯醯基之結構單元。
  8. 如請求項1或2之著色硬化性組合物，其中聚合起始劑包含O-醯基肟系化合物。
  9. 一種彩色濾光片，其係由如請求項1至8中任一項之著色硬化性組合物所形成。
  10. 一種顯示裝置，其包含如請求項9之彩色濾光片。
  11. 一種固體攝像元件，其包含如請求項9之彩色濾光片。
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