TWI723395B - 一種化合物及其液晶組合物和應用 - Google Patents
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Abstract
本發明公開了一種化合物，包含至少一個環狀結構以及通式I所示的基團鍵接。本發明還公開了包括本發明的化合物的液晶組合物，以及包含所述液晶組合物的的光電顯示器件。本發明提供的化合物化學性、物理性均穩定，具有較好的低溫存儲性，同時具有適當大小的介電各向異性和折射率各向異性。將其應用於液晶產品中時，可以明顯提高產品的透過率，並且在此基礎上回應速度也有明顯提升。此外，本發明提供的化合物與其他液晶化合物的相容性良好，具有廣泛應用性。
Description
本發明屬於液晶材料領域，具體涉及到一種化合物及其液晶組合物和應用。
使用液晶組合物的液晶顯示元件被廣泛用於鐘錶、計算器、文字處理器等的顯示器中。這些液晶顯示元件是利用液晶化合物的折射率各向異性、介電各向異性等。液晶顯示元件中的運作模式已知的主要分為PC(phase change，相變)、TN(twist nematic，扭曲向列)、STN(super twisted nematic，超扭曲向列)、ECB(electrically controlled birefringence，電控雙折射)、OCB(optically compensated bend，光學補償彎曲)、IPS(in-plane switching，共面轉變)、VA(vertical alignment，垂直配向)等類型。近年來，亦盛行研究對光學各向同性液晶相施加電場而使其表現出電致雙折射的模式。
基於元件的驅動方式的分類主要分為被動矩陣(passive matrix，PM)和主動矩陣(active matrix，AM)。被動矩陣又分類為靜態(static)與多工(multiplex)等，主動矩陣分類為薄膜電晶體(thin filmtransistor，TFT)、金屬-絕緣體-金屬(metal insulator metal，MIM)等。
這些液晶顯示元件包含具有適當物性的液晶組合物。作為液晶組合物的成分的液晶化合物所必須的一般物性如下所述。
(1)化學性穩定以及物理性穩定；(2)具有高透明點(液晶相-各向同性相的相轉移溫度)；
(3)液晶相(向列相、膽固醇相、層列相、藍相等光學各向同性液晶相等)的下限溫度低；(4)與其他液晶化合物的相容性優異；(5)具有適當大小的介電各向異性；(6)具有適當大小的折射率各向異性。
包含如(1)所述化學性、物理性穩定的液晶化合物的液晶組合物用於液晶顯示元件，則可提高電壓保持率。另外，若為包含如(2)和(3)所述具有高透明點或液晶相的低下限溫度的液晶化合物的液晶組合物，則可擴大向列相或光學各向同性液晶相的溫度範圍，可在廣泛的溫度範圍內用作顯示元件。液晶化合物為了表現出單一的化合物所難以發揮的特性，通常作為與其他很多液晶化合物混合而製備的液晶組合物來使用。因此，液晶顯示元件所使用的液晶化合物最好如(4)所述與其他液晶化合物等的相容性良好。近年來，尤其要求顯示性能，例如對比度、顯示容量、回應時間特性等更高的液晶顯示元件。進而對所使用的液晶材料要求驅動電壓低的液晶組合物。另外，為了以低電壓來驅動以光學各向同性液晶相所驅動的光元件，最好使用介電各向異性及折射率各向異性大的液晶化合物。
在液晶產品上顯示圖像時，通過施加不同的電壓，可以控制液晶分子旋轉的角度，進而改變光線的穿透量來獲得不同的灰階。如，常白模式的液晶面板，在液晶上沒有施加電壓時，棒狀液晶分子會以近似于平躺的姿態排列，此時光線穿過上下偏振片最多，液晶面板呈現出亮態；在液晶上施加到一定電壓使得液晶垂直站立時，光線幾乎不能通過，此時液晶面板呈現為暗態。而當需要顯示每個中間灰階時，只需在液晶上施加對應電壓即可。
在上述向液晶施加電壓的過程中，如果所施加的電壓固定不變，液晶分子的特性會受到破壞，即使將電壓取消，液晶也無法再隨電場的變化而轉動，從而也無法呈現出不同的灰階。因而，液晶面板的顯示電壓會有正負極性，從而改變施加在液晶上的電壓。如，當液晶面板的顯示電壓高於公共電極電壓時，顯示電壓為正極性；反之，當液晶面板的顯示電壓低於公共電極電壓時，顯示電壓為負極性。不管顯示電壓為正極性還是負極性，當所述顯示電壓與公共電極電壓的壓差絕對值相同時，所呈現出的灰階也是一樣的。
從上述液晶面板的顯示過程可以看出，顯示灰階與光線的透過率是相關的。因而，通過測量液晶面板的透過率曲線，可以進行液晶面板進行電壓設定，從而控制各個灰階的顯示，得出符合人的感官的影像圖形。
傳統的液晶顯示器常常會由於驅動方式以及液晶分子特性的差異，而出現透過率低、閾值電壓大(~2.92V)，回應時間慢等問題，進而會造成驅動困難和圖像拖影等現象，因而急需提供一種透過率高且回應迅速的液晶材料。
針對現有技術的缺陷，本發明的目的在於提供一種具
有高的透過率並回應迅速的化合物及其液晶組合物，以及包含所述液晶組合物的液晶顯示元件。
本發明一方面提供一種化合物，包含至少一個環狀結構以及通式I所示的基團，
其中，R表示碳原子數為1-12的烷基或鹵代烷基，其中所述烷基或鹵代烷基中的一個或多個-CH2-可以以氧原子不直接相連的方式各自獨立地被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代；n表示1-12的整數。
優選地，所述至少一個環狀結構與所述通式I所示的基團以“C-O”單鍵的形式相連，其中，R表示碳原子數為1-12的直鏈烷基或鹵代直鏈烷基，其中所述直鏈烷基或鹵代直鏈烷基中的一個或多個不相鄰的-CH2-可以以氧原子不直接相連的方式被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代。
再優選地，所述環狀結構的環骨架中原子個數為3-12。
進一步優選地，本發明的化合物具有通式Ⅱ的結構，
其中，A1，A2，A3和A4各自獨立地表示環骨架中原子個數為3-12的環狀結構，且所述環狀結構上的一個或多個H可被鹵素或烷基取代；R’表示H、鹵素、氰基、碳原子數為1-15的鹵代或未被鹵代的烷基，所述碳原子數為1-15的鹵代或未被鹵代的烷基中的一個或多個不相鄰的-CH2-可以各自獨立地被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代；Z1、Z2和Z3各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CH2)4-、-CF2CF2-、-OCH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、-CH2OCH2O-或-OCH2OCH2-；
a，b和c各自獨立地表示0、1、2、3或4。
進一步優選地，n表示4-10的整數。
進一步優選地，所述A1，A2，A3和A4各自獨立地選自由苯環、環己烷、萘環、茚環、四氫化萘、十氫化萘、氧雜環己烷、環丙烷、環丁烷、環戊烷、環庚烷、雙環[2,2,2]辛烷組成的組；其中，上述環狀結構還可以符合以下條件a和b中的至少一個：a、所述環狀結構中的一個或多個H可以被鹵素或烷基取代；b、所述環狀結構中的一個或多個-CH2-可以以氧原子不直接相連的方式被-O-、-CO-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代。
進一步優選地，所述A1，A2，A3和A4各自獨立地選自由苯環、環己烷、萘環、四氫化萘、氧雜環己烷組成的組，且上述環狀結構還可以符合條件a和b中的至少一個。
進一步優選地，本發明的化合物選自由如下化合物組成的組：
；以及
其中，
R1表示H、鹵素、氰基、碳原子數為1-15的鹵代或未被鹵代的烷基，所述碳原子數為1-15的鹵代或未被鹵代的烷基中的一個或多個不相鄰的-CH2-可以各自獨立地被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代；環B1、B2、B3和B4各自獨立地表示
或
，且
中的一個或多個CH2可被O替代，
中的一個或多個H可被F或CH3取代；Za1、Za2和Za3各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-或-CH=CH-；通式Ⅱ a和Ⅱ b中，n表示2-10的整數；通式Ⅱ c中，n表示4-10的整數。
進一步優選地，所述環B1表示
，其中，L1、L2、L3和L4各自獨立的表示H、F或CH3。
進一步優選地，本發明的化合物選自由如下化合物組成的組：
；以及
其中，環C1、C2和C3各自獨立地表示
或
，且
中的一個或多個CH2可被O替代，
中的一個或多個H可被F或CH3取代；Zb1、Zb2和Zb3各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-；L1和L2各自獨立的表示H或F。
進一步優選地，所述通式Ⅱ aa的化合物選自由如下化合物組成的組：
；以及
所述通式Ⅱ bb的化合物選自由如下化合物組成的組：
；以及
所述通式Ⅱ cc的化合物選自由如下化合物組成的組：
；以及
進一步優選地，n為4、6、8或10。
進一步優選地，所述R1和R各自獨立地表示鹵代或未被鹵代的碳原子數為1~12的烷基或烷氧基。
需要說明的是，僅對上述化合物作簡單的鏈的長短的改變也屬於本發明化合物保護的範圍。
本發明的另一方面還提供了一種液晶組合物，所述液晶組合物包含至少一種上述化合物。
本發明再一方面還提供一種包含上述液晶組合物的光電顯示器件。
本發明提供的化合物化學性、物理性均穩定，具有較好的低溫存儲性，同時具有適當大小的介電各向異性和折射率各向異性。將其應用於液晶產品中時，可以明顯提高產品的透過率，並且在此基礎上回應速度也有明顯提升。此外，本發明提供的化合物與其他液晶化合物的相容性良好，具有廣泛應用性。
以下將結合具體實施方案來說明本發明。需要說明的是，下面的實施例為本發明的示例，僅用來說明本發明，而不用來限制本發明。在不偏離本發明主旨或範圍的情況下，可進行本發明構思內的其他組合和各種改良。
為便於表達，以下各實施例中，液晶組合物的基團結構用表1所列的代碼表示：
以如下結構式的化合物為例：
該結構式如用表1所列代碼表示，則可表達為：nCCGF，代碼中的n表示左端烷基的C原子數，例如n為“3”，即表示該烷基為-C3H7；代碼中的C代表環己烷基，G代表2-氟-1,4-亞苯基，F代表氟。
以下實施例中測試專案的簡寫代號如下：
其中，折射率各向異性使用阿貝折光儀在鈉光燈(589nm)光源下、25℃測試得；△ε=ε∥-ε⊥，其中，ε∥為平行于分子軸的介電常數，ε⊥為垂直于分子軸的介電常數，測試條件：25℃、1KHz、測試盒為TN90型，盒厚7μm。
透過率的測試條件：利用DMS 505測試調光器件的透過率，所述調光器件盒厚5.2μm。
回應時間，測試條件為：25±0.5℃，測試盒5.2μm IPS測試盒，測試儀器為DMS-505。
以下實施例中，所使用的化合物單體及相關試劑均可從市場購得。
實施例1
化合物1-(4-甲氧基-丁氧基)-4-(4-丙基-環己基)苯基(No.2(R1=-C3H7，R=-CH3)，注：編號見下表2，下同)的合成路線如下：
其具體製備過程如下：
500ml三口瓶中，加入2.18g丙基環己基苯酚，100ml無水二甲基甲醯胺(DMF)，2.76g無水碳酸鉀，0.15g碘化鉀，1.4g 4-氯丁基甲醚，90℃攪拌6h，反應完畢後，後處理，經柱層析提純，得到2.5g白色固體，化合物No.2(R1=-C3H7，R=-CH3)，GC>99%，收率：91%。
MS：55(11%)87(100%)107(8.9%)120(10%)133(7.8%)。
實施例2
化合物2，3-二氟-4-(4-甲氧基-丁氧基)-4’-(4-丙基-環己基)-1，1’-聯苯基(No.66(R1=-C3H7，R=-CH3))的合成路線如下：
其具體製備過程如下：
1、化合物M4的合成
500ml三口瓶中，加入5.1g 4-碘-2,3-二氟苯酚，150ml無水二甲基甲醯胺(DMF)，5.5g無水碳酸鉀，0.3g碘化鉀，2.8g 4-氯丁基甲醚，90℃攪拌6h，反應完畢後，後處理，經柱層析提純，得到6.6g白色固體，化合物M4，GC>97%，收率：97%。
2、化合物No.66(R1=-C3H7，R=-CH3)的合成
500ml三口瓶中，加入3.4g化合物M4，2.5g丙基環己基苯硼酸，80ml甲苯，40ml乙醇，40ml水，4.2g無水碳酸鈉，氮氣保護下，加入0.1g四(三苯基膦)鈀，加熱攪拌回流6h，反應完畢後，後處理，柱層析提純，得到3.1g白色固體，化合物No.66(R1=-C3H7，R=-CH3)，GC>99%，收率：75%。
MS：55(11%)87(100%)219(4.4%)232(5.6%)245(3.3%)416(1.7%)。
實施例3
化合物2’，3’-二氟-4-(4-甲氧基-丁氧基)-4”-丙基-1，1’，4’，1”-三聯苯基(No.76(R1=-C3H7，R=-CH3))的合成路線如下：
其具體製備過程如下：
1、化合物M7的合成
500ml三口瓶中，加入4.4g 4-碘苯酚，150ml無水二甲基甲醯胺(DMF)，5.5g無水碳酸鉀，0.3g碘化鉀，2.8g 4-氯丁基甲醚，90℃攪拌6h，反應完畢後，後處理，經柱層析提純，得到5.7g白色固體，化合物M7，GC>97%，收率：93%。
2、化合物No.76(R1=-C3H7，R=-CH3)的合成
500ml三口瓶中，加入3.1g化合物M7，2.8g丙基二氟聯苯硼酸，80ml甲苯，40ml乙醇，40ml水，4.2g無水碳酸鈉，氮氣保護下，加入0.1g四(三苯基膦)鈀，加熱攪拌回流6h，反應完畢後，後處理，柱層析提純，得到3.4g白色固體，化合物No.76(R1=-C3H7，R=-CH3)，GC>99%，收率：83%。
MS：55(7.8%)87(100%)302(7.8%)331(23.4%)359(4.7%)446(3.1%)。
實施例4
化合物4’-[(己氧基)丁氧基]-(1，1-聯苯基)-4-基-4-甲基-[1，1-二(環己基)]-4-羧酸(No.116(R1=-CH3，R=-C6H13))的合成路線如下：
其具體製備過程如下：
1、化合物M11的合成
500ml三口瓶中，加入3.7g對苯二酚，150ml無水二甲基甲醯胺(DMF)，5.5g無水碳酸鉀，0.3g碘化鉀，3.8g 4-氯丁基己醚，90℃攪拌6h，反應完畢後，後處理，經柱層析提純，得到1.3g白色固體，化合物M11，GC>97%，收率：19%。
2、化合物No.116(R1=-CH3，R=-C6H13)的合成
250ml三口瓶中，加入1.3g化合物M11，0.85g甲基雙環己基甲酸，5mg 4-二甲氨基吡啶，100ml二氯甲烷，降溫至0℃，滴加1.5g N,N'-二環己基碳醯亞胺(DCC)和10ml二氯甲烷組成的溶液，滴加完畢後，室溫攪拌12h，後處理，經柱層析提純，得到1.7g白色固體，化合物No.116(R1=-CH3，R=-C6H13)，GC>99%，收率：82%。
MS：55(11%)87(100%)186(31.6%)307(16.3%)。
實施例5
參考實施例1~4的化合物的合成方法，在上述反應中簡單替換化合物M1~M12，可以分別製備如下表2所示的化合物No.1至No.119。
例如：將丙基環己基苯酚M1替換成乙基連苯酚，同時將4-氯丁基甲醚M2替換成2-氯乙基己醚，即可製備得到化合物No.6(R1=-C2H5，R=-C6H13)；將丙基環己基苯酚M1替換成丙基連苯酚，即可製備得到化合物No.7(R1=-C3H7，R=-CH3)；將丙基環己基苯酚M1替換成乙氧基聯苯酚，同時將4-氯丁基甲醚M2替換成6-氯己基甲醚，即可製備得到化合物No.8(R1=-OC2H5，R=-CH3)；將丙基環己基苯酚M1替換成丁基環己基二氟苯酚，即可製備得到化合物No.12(R1=-C4H9，R=-CH3)；將丙基環己基苯酚M1替換成己氧基二氟聯苯酚，即可製備得到化合物No.17(R1=-OC6H13，R=-CH3)；將丙基環己基苯酚M1替換成丙基環己基亞甲氧基二氟苯酚，即可製備得到化合物No.27(R1=-C3H7，R=-CH3)；將丙基環己基苯酚M1替換成乙基雙環環己基苯酚，同時將4-氯丁基甲醚M2替換成2-氯乙基乙醚，即可製備得到化合物No.36(R1=-C2H5，R=-C2H5)；將丙基環己基苯酚M1替換成戊基環己基聯苯酚，同時將4-氯丁基甲醚M2替換成3-氯丙基乙醚，即可製備得到化合物No.43(R1=-C5H11，R=-C2H5)；將丙基環己基苯酚M1替換成甲基雙環己基亞甲氧基二氟苯酚，即可製備得到化合物No.81(R1=-CH3，R=-CH3)。
應用對比例1
按表3中所列的各化合物及重量百分數配製成混合物M，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表3所示：
應用實施例1
以化合物No.2(R1=-C3H7，R=-CH3)替代混合物M中的3CPO2，各組分含量不變，得到混合物M1，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表4所示：
應用實施例2
以化合物No.12(R1=-C4H9，R=-CH3)替代混合物M中的3CWO4，各組分含量不變，得到混合物M2，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表5所示：
應用實施例3
以化合物No.66(R1=-C3H7，R=-CH3)替代混合物M中的3CPWO2，各組分含量不變，得到混合物M3，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表6所示：
應用實施例4
以混合物M為母體液晶(host)，分別將化合物No.7(R1=-C3H7，R=-CH3)、No.8(R1=-OC2H5，R=-CH3)、No.17(R1=-OC6H13，R=-CH3)、No.76(R1=-C3H7，R=-CH3)與host按重量比10%：90%的比例混合，得到混合物M4、M5、M6及M7，分別填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表7所示：
將上述應用對比例1與應用實施例1~4對比可知，本發明提供的化合物應用於液晶組合物中時，可以明顯提高產品的透過率，並且在此基礎上回應速度也有明顯提升。此外，本發明提供的化合物與其他液晶化合物的相容性良好，具有廣泛應用性。
以上所述，僅是本發明的較佳實施例而已，並非對本發明作任何形式上的限制，雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然而並非用以限定本發
明，任何熟悉本專業的技術人員，在不脫離本發明技術方案範圍內，當可利用上述揭示的技術內容作出些許更動或修飾為等同變化的等效實施例，但凡是未脫離本發明技術方案內容，依據本發明的技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬於本發明技術方案的範圍內。
Claims (3)
- 一種化合物，其特徵在於：其中，該化合物係為；R表示碳原子數為1-12的烷基或鹵代烷基，其中該烷基或鹵代烷基中的一個或多個-CH2-可以以氧原子不直接相連的方式各自獨立地被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代；R1表示H、鹵素、氰基、碳原子數為1-15的鹵代或未被鹵代的烷基，所述碳原子數為1-15的鹵代或未被鹵代的烷基中的一個或多個不相鄰的-CH2-可以各自獨立地被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代；n表示4-10的整數。
- 一種包含如申請專利範圍第1項所述之化合物的液晶組合物。
- 一種包含如申請專利範圍第2項所述之液晶組合物的光電顯示器件。
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