TWI709820B - 正感光性樹脂組成物、感光性樹脂層以及電子裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明公開的是一種正感光性樹脂組成物、利用其製造的感光性樹脂層以及包括所述感光性樹脂層的電子裝置，所述正感光性樹脂組成物包含：（A）鹼溶性樹脂；（B）感光性重氮醌化合物；（C）由化學式1表示的溶解控制劑；（D）由化學式2表示的交聯劑；以及（E）溶劑，其中以1:1到1:2的重量比包含所述溶解控制劑與所述交聯劑。
Description
本發明是有關於一種正感光性樹脂組成物、包含所述感光性樹脂組成物的感光性樹脂層以及電子裝置。
[相關申請的交叉參考]
本申請主張在2018年9月28日在韓國智慧財產權局提出申請的韓國專利申請第10-2018-0116411號的優先權及權益，所述韓國專利申請的全部內容併入本文供參考。
具有改善的耐熱性、電特性及機械特性的聚醯亞胺樹脂（polyimide resin）、聚苯並噁唑（polybenzoxazole）樹脂等已廣泛用於顯示器裝置面板及半導體裝置的材料中所使用的表面保護層及層間絕緣層。由於這些樹脂在各種溶劑中的溶解度低，因此這些樹脂通常以其前驅物溶解在溶劑中的組成物形式來提供。
近年來，由於環境問題的出現而一直需要針對脫有機溶劑（de-organic solvent）的應對策略，且已提議可利用鹼性水溶液以與光致抗蝕劑相同的方式進行顯影的各種類型的耐熱性感光性樹脂材料。
其中，已提議一種使用包含以下混合物的感光性樹脂組成物的方法：可溶於鹼性水溶液中的羥基聚醯胺（hydroxypolyamide）樹脂，其為熱固化後的耐熱性樹脂；以及光酸產生劑，例如萘醌二疊氮（naphthoquinone diazide）化合物。
感光性樹脂組成物的感光性機制組成利用將感光性重氮醌（diazoquinone）化合物暴露於未曝光部分中的萘醌二疊氮化合物（即，感光性重氮醌化合物）以及聚苯並噁唑（polybenzoxazole，PBO）前驅物，且由此將感光性重氮醌化合物轉變成茚羧酸化合物（indene carboxylic acid compound），以增大在鹼性水溶液（alkaline aqueous solution）中的溶解速率。可使用曝光部分與未曝光部分之間的溶解速率差異來製造由未曝光部分構成的浮雕圖案（relief pattern）。
感光性樹脂組成物可通過曝光及利用鹼性水溶液進行顯影來形成正浮雕圖案（positive relief pattern）。另外，可通過加熱來獲得熱固化膜特性。
然而，在半導體等的製造製程中，進行精細處理（fine processing）且圖案之間的間隔變得更短。為此，當在顯影期間，層減小（layer decrease）變大時，在與開口的曝光部分鄰近的未曝光部分中，未曝光部分的溶解速率小，但在顯影期間顯影溶液可接觸所述層的一側以及上側。
因此，圖案的形狀變得過薄，使得在半導體裝置的製造製程中半導體封裝的可靠性劣化。因此，需要在幾乎不會使其溶解的情況下進行顯影（此種現象被稱為顯影膜殘留比率（development film residue ratio））。然而，當顯影膜殘留比率增大時，曝光部分的現象需要高曝光劑量（此被稱為低靈敏度）。
因此，已提議一種向耐熱性樹脂前驅物中添加酚醛化合物的方法作為在顯影期間增大膜殘留比率（可顯影性控制（developability control））及顯影的靈敏度的方法。然而，常規使用的酚醛化合物在改善柔性方面具有局限性，並且難以將其用作例如半導體等電子裝置中的電路保護層，所述電路保護層在伸長率（elongation）及彈性等方面是重要的。
因此，仍在繼續研究以開發能夠解決這些問題的感光性樹脂組成物。
實施例提供一種能夠在將耐熱性保持在與常規相同水準的同時改善機械性質的正感光性樹脂組成物。
另一實施例提供一種使用所述正感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包括感光性樹脂層的電子裝置。
實施例提供一種正感光性樹脂組成物，所述正感光性樹脂組成物包含：（A）鹼溶性樹脂（alkali soluble resin）；（B）感光性重氮醌化合物；（C）由化學式1表示的溶解控制劑；（D）由化學式2表示的交聯劑；以及（E）溶劑，其中以1:1到1:2的重量比包含所述溶解控制劑與所述交聯劑。
[化學式1]
在化學式1中，R1
為經取代或未經取代的C1到C20烷基，且n為0或1的整數。
[化學式2]
在化學式2中，R2
到R7
各自獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C20烷基，且L1
到L4
各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基。
舉例來說，可以1:1到1:1.6的重量比包含所述溶解控制劑與所述交聯劑。
舉例來說，可以1:1到1:1.5的重量比包含所述溶解控制劑與所述交聯劑。
化學式1可由化學式1-1或化學式1-2表示。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中，R1
為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
R1
可為未經取代的C1到C6烷基。
由化學式1表示的所述溶解控制劑可由化學式1A到化學式1E中的一者表示。
[化學式1A]
[化學式1B]
[化學式1C]
[化學式1D]
[化學式1E]
在化學式2中，R2
到R5
可各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基，R6
及R7
可各自獨立地為氫原子，且L1
到L4
可各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基。
鹼溶性樹脂可包含聚苯並噁唑前驅物、聚醯亞胺前驅物、酚醛清漆（novolac）樹脂或其組合。
以100重量份的鹼溶性樹脂計，所述正感光性樹脂組成物可包含：1重量份到100重量份的感光性重氮醌化合物、10重量份到30重量份的溶解控制劑、10重量份到60重量份的交聯劑以及100重量份到500重量份的溶劑。
所述正感光性樹脂組成物還可包含以下添加劑：二酸（diacid）、烷醇胺（alkanol amine）、流平劑（leveling agent）、矽烷系偶合劑（silane-based coupling agent）、表面活性劑、環氧化合物、自由基聚合引發劑、熱潛酸產生劑（thermal latent acid generator）或其組合。
另一實施例提供一種使用所述正感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包括感光性樹脂層的電子裝置。
本發明的其他實施例包括在以下詳細說明中。
根據實施例的正感光性樹脂組成物可通過以特定比率包含具有特定結構的交聯劑與溶解控制劑來改善機械性質以及耐熱性，並且因此可用於製造例如半導體裝置等電子裝置中的電路保護層。
以下，詳細闡述本發明的實施例。然而，這些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此且本發明由申請專利範圍所界定。
當不另外提供具體定義時，本文中所使用的「烷基」指C1到C20烷基，術語「烯基」指C2到C20烯基，術語「環烯基」指C3到C20環烯基，術語「雜環烯基」指C2到C20雜環烯基，術語「芳基」指C6到C20芳基，術語「芳烷基」指C7到C20芳烷基，術語「伸烷基」指C1到C20伸烷基，術語「伸芳基」指C6到C20伸芳基，術語「伸烷芳基」指C7到C20伸烷芳基，術語「伸雜芳基」指C5到C20伸雜芳基，且術語「伸烷氧基」指C1到C20伸烷氧基。
當不另外提供具體定義時，本文中所使用的「經取代」指用選自以下的取代基替代至少一個氫原子：鹵素原子（F、Cl、Br或I）、羥基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞氨基（imino group）、疊氮基（azido group）、脒基（amidino group）、肼基（hydrazino group）、亞肼基（hydrazono group）、羰基、氨甲醯基（carbamyl group）、硫醇基（thiol group）、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C20芳基、C3到C20環烷基、C3到C20環烯基、C3到C20環炔基、C2到C20雜環烷基、C2到C20雜環烯基、C2到C20雜環炔基、C5到C20雜芳基或其組合。
當不另外提供具體定義時，本文中所使用的「雜」指在化學式中包含N、O、S及P中的至少一個雜原子。
當不另外提供具體定義時，本文中所使用的「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸酯」兩者。
當不另外提供具體定義時，本文中所使用的術語「組合」指混合或共聚合。另外，「共聚合」是指嵌段共聚合、交替共聚合或無規共聚合，且「共聚物」是指嵌段共聚物、交替共聚物或無規共聚物。
當不另外提供具體定義時，本文中所使用的不飽和鍵包括位於其他原子之間的鍵，例如羰基鍵或偶氮基鍵以及位於碳原子-碳原子之間的多鍵。
如本文所用，當不另外提供定義時，當化學鍵在化學式中並未繪製在應給出處時，氫鍵結在所述位置處。
另外，當不另外提供定義時，本文中所使用的「*」指與相同或不同原子或化學式連接的點。
根據實施例的正感光性樹脂組成物包含：（A）鹼溶性樹脂；（B）感光性重氮醌化合物；（C）由化學式1表示的溶解控制劑；（D）由化學式2表示的交聯劑；以及（E）溶劑，其中以1:1到1:2的重量比包含所述溶解控制劑與所述交聯劑。
[化學式1]
在化學式1中，R1
為經取代或未經取代的C1到C20烷基，且n為0或1的整數。
[化學式2]
在化學式2中，R2
到R7
各自獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C20烷基，且L1
到L4
各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基。
半導體電路保護層需要機械性質，且具體來說需要抵抗內部/外部環境的耐受性（resistance）。並且實施例涉及一種正感光性樹脂組成物，所述正感光性樹脂組成物包含適量的多官能交聯劑以改善耐熱性及彈性，且此外，還包含具有比經烷基取代的鹼溶性樹脂更快的溶解速率的間苯二酚系（resorcinol-based）溶解控制劑以獲得顯影平衡，且尤其通過將交聯劑及溶解控制劑限制為具有特定的含量比而具有可靠性，且具體來說具有低的熱膨脹係數及高的機械強度。
以下，具體闡述每一組分。
（C）溶解控制劑
根據實施例的正感光性樹脂組成物包含由化學式1表示的溶解控制劑，並且所述溶解控制劑與稍後將描述的交聯劑一起使用。具體來說，以1:1到1:2、例如1:1到1:1.6或1:1到1:1.5的重量比使用溶解控制劑與交聯劑，此可改善可靠性。
在半導體電路保護層（semiconductor circuit protective layer）的情形中，必須容易地針對內部/外部環境作出應力鬆弛（stress-relaxation），並且為了防止在裝置的高溫操作期間可能發生的熱應力及粘合劑剝離、裂紋或不足，需要低的熱膨脹係數以及相當充足的機械性質，且因此獲得高可靠性。為此，組成物中的溶解控制劑與交聯劑的混合比是非常重要的。也就是說，以1:1到1:2、可取地1:1到1:1.6、且更可取地1:1到1:1.5的重量比混合所述溶解控制劑與所述交聯劑，以實現低的熱膨脹係數及優異的機械性質。更具體來說，當以比交聯劑更大的量包含溶解控制劑時，熱性質及機械性質兩者都可能會劣化，而當以超過溶解控制劑的含量兩倍的量包含交聯劑時，熱特性可能會劣化，此為不可取的。
由化學式1表示的溶解控制劑為一種間苯二酚系多酚（polyphenolic）化合物，具有非常高的溶解速率。此外，其在特定位置處具有烷基作為取代基，從而調節正感光性樹脂組成物的顯影平衡。
另一方面，當化學式1中的n為2或大於2的整數時，正感光性樹脂組成物是不可取的，因為溶解力（dissolution ability）降低。由化學式1表示的溶解控制劑是低分子量類型的溶解控制劑。當化學式1中的n是2或大於2的整數時，由於烷基的立體位阻效應（steric hindrance effect），溶解力可能劣化。
舉例來說，由化學式1表示的溶解控制劑可由化學式1-1或化學式1-2表示。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中，R1
為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
舉例來說，在化學式1-1及化學式1-2中，R1
可為未經取代的C1到C6烷基。
舉例來說，由化學式1表示的所述溶解控制劑可由化學式1A到化學式1E中的一者表示。
[化學式1A]
[化學式1B]
[化學式1C]
[化學式1D]
[化學式1E]
以100重量份的鹼溶性樹脂計，溶解控制劑的用量可取地為10重量份到30重量份。當包括溶解控制劑的含量在所述範圍內時，在用鹼性水溶液顯影時，曝光部分的溶解速率及靈敏度可增加，並且在顯影期間不對殘留物（浮渣）顯影的情況下，可能實現高解析度圖案化。
（D）交聯劑
根據實施例的正感光性樹脂組成物包括由化學式2表示的交聯劑，並且所述交聯劑與如上所述的溶解控制劑一起使用。具體來說，以1:1到1:2、例如1:1到1:1.6或1:1到1:1.5的重量比使用溶解控制劑與交聯劑，此可改善可靠性。
根據實施例，施加具有由化學式2表示的結構的交聯劑以提供具有增強的保護層功能（例如，改善的耐熱性、機械性質等）的正感光性樹脂組成物。
舉例來說，在化學式2中，R2
到R5
可各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基，R6
及R7
可各自獨立地為氫原子，且L1
到L4
可各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基。
交聯劑與稍後將闡述的鹼溶性樹脂的羥基反應以形成交聯結構，並改善對在製程期間可能發生的熱應力及機械應力的耐受性。因此，其可有效地保護例如半導體電路等電子裝置。
以100重量份的鹼溶性樹脂計，可包含10重量份到60重量份（例如，10重量份到45重量份）的量的交聯劑。
（A）鹼溶性樹脂
鹼溶性樹脂可為具有羥基的樹脂，例如聚苯並噁唑前驅物、聚醯亞胺前驅物、酚醛清漆樹脂、雙酚A樹脂、雙酚F樹脂、(甲基)丙烯酸酯樹脂或其組合等。
聚苯並噁唑前驅物可包括由化學式3表示的結構單元，並且聚醯亞胺前驅物可包括由化學式4表示的結構單元。
[化學式3]
在化學式3中，
X0
及X1
各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳族有機基，
Y0
及Y1
各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C30芳族有機基、經取代或未經取代的二價到六價C1到C30脂族有機基、或經取代或未經取代的二價到六價C3到C30脂環族有機基，
R9
及R10
各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、金屬離子或銨離子，且
m1及m2各自獨立地為0到100000的整數，條件是m1+m2為2或大於2的整數。
[化學式4]
在化學式4中，
X2
為經取代或未經取代的C6到C30芳族有機基、經取代或未經取代的二價到六價C1到C30脂族有機基、或經取代或未經取代的二價到六價C3到C30脂環族有機基，且
Y2
為經取代或未經取代的C6到C30芳族有機基、經取代或未經取代的四價到六價C1到C30脂族有機基、或經取代或未經取代的四價到六價C3到C30脂環族有機基。
在化學式3中，X1
可為芳族有機基並且可為衍生自芳族二胺的部分。
芳族二胺的實例可為選自以下的至少一者：3,3'-二氨基-4,4'-二羥基聯苯、4,4'-二氨基-3,3'-二羥基聯苯、雙(3-氨基-4-羥基苯基)丙烷、雙(4-氨基-3-羥基苯基)丙烷、雙(3-氨基-4-羥基苯基)碸、雙(4-氨基-3-羥基苯基)碸、2,2-雙(3-氨基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-氨基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-氨基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-氨基-3-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-氨基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-氨基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷以及2-(3-氨基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷，但並非僅限於此。
X0
及X1
的實例可為由化學式5或化學式6表示的官能基，但並非僅限於此。
[化學式5]
[化學式6]
在化學式5及化學式6中，
A1
為單鍵、O、CO、CR47
R48
、SO2
或S，其中R47
及R48
各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的C1到C30烷基，具體來說為C1到C30氟烷基，
R50
到R52
各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C1到C30羧基、羥基或硫醇基，且
n10為0到2的整數，條件是n11及n12各自獨立地為0到3的整數。
在化學式3中，Y0
及Y1
可各自獨立地為芳族有機基、二價到六價脂族有機基、或二價到六價脂環族有機基，並且可為二羧酸的部分或二羧酸衍生物的部分。具體來說，Y0
及Y1
可各自獨立地為芳族有機基或二價到六價脂環族有機基。
二羧酸衍生物的具體實例可為4,4'-氧二苯甲醯氯（4,4'-oxydibenzoylchloride）、二苯基氧基二羰基二氯（diphenyloxydicarbonyl dichloride）、雙(苯基羰基氯)碸（bis(phenylcarbonylchloride)sulfone）、雙(苯基羰基氯)醚（bis(phenylcarbonylchloride)ether）、雙(苯基羰基氯)醯苯（bis(phenylcarbonylchloride)phenone）、鄰苯二甲醯氯（phthaloyl dichloride）、對苯二甲醯氯（terephthaloyl dichloride）、間苯二甲醯氯（isophthaloyl dichloride）、二羰基二氯（dicarbonyl dichloride）、二苯基氧基二羧酸酯二苯並三唑（diphenyloxydicarboxylate dibenzotriazole）或其組合，但並非僅限於此。
Y0
及Y1
的實例可為由化學式7到化學式9表示的官能基，但並非僅限於此。
[化學式7]
[化學式8]
[化學式9]
在化學式7到化學式9中，
R53
到R56
各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C30烷基，
n13及n14各自獨立地為0到4的整數，n15及n16各自獨立地為0到3的整數，且
A2
為單鍵、O、CR47
R48
、CO、CONH、S或SO2
，其中R47
及R48
各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的C1到C30烷基、具體來說為C1到C30氟烷基。
在化學式4中，X2
為芳族有機基、二價到六價脂族有機基、或二價到六價脂環族有機基。具體來說，X2
為芳族有機基或二價到六價脂環族有機基。
具體來說，X2
可為衍生自芳族二胺、脂環族二胺或矽二胺的部分。在本文中，芳族二胺、脂環族二胺及矽二胺可單獨使用或以一種或多種的組合使用。
芳族二胺的實例可為3,4'-二氨基二苯醚、4,4'-二氨基二苯醚、3,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基碸、4,4'-二氨基二苯基硫醚、聯苯胺、間苯二胺、對苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]碸、雙(3-氨基苯氧基苯基)碸、雙(4-氨基苯氧基)聯苯、雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、1,4-雙(4-氨基苯氧基)苯、包括經烷基或鹵素取代的芳族環的上述化合物或其組合，但並非僅限於此。
脂環族二胺的實例可為1,2-環己基二胺、1,3-環己基二胺或其組合，但並非僅限於此。
矽二胺的實例可為雙(4-氨基苯基)二甲基矽烷、雙(4-氨基苯基)四甲基矽氧烷、雙(對氨基苯基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-氨基丙基)四甲基二矽氧烷、1,4-雙(γ-氨基丙基二甲基甲矽烷基)苯、雙(4-氨基丁基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-氨基丙基)四苯基二矽氧烷、1,3-雙(氨基丙基)四甲基二矽氧烷或其組合，但並非僅限於此。
在化學式4中，Y2
可為芳族有機基、四價到六價脂族有機基、或四價到六價脂環族有機基。具體來說，Y2
可為芳族有機基或四價到六價脂環族有機基。
Y2
可為衍生自芳族酸二酐或脂環族酸二酐的部分。在本文中，芳族酸二酐及脂環族酸二酐可單獨使用或以一種或多種的組合使用。
芳族酸二酐的實例可為：二苯甲酮四羧酸二酐，例如均苯四甲酸二酐、二苯甲酮-3,3',4,4'-四羧酸二酐等；二苯醚二酐（oxydiphthalic dianhydride），例如4,4'-二苯醚二酐（4,4'-oxydiphthalic dianhydride）；雙鄰苯二甲酸二酐（biphthalic dianhydride），例如3,3',4,4'-雙鄰苯二甲酸二酐（3,3',4,4'-biphthalic dianhydride）；(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸二酐（(hexafluoroisopropyledene)diphthalic dianhydride），例如4,4'- (六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸二酐（4,4'-(hexafluoroisopropyledene)diphthalic dianhydride）；萘-1,4,5,8-四羧酸二酐（naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride）；3,4,9,10-苝四羧酸二酐（3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride）等，但並非僅限於此。
脂環族酸二酐的實例可為1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃基)-3-甲基-環己烷-1,2-二羧酸酐（5-(2,5-dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride）、4-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)- 四氫萘-1,2-二羧酸酐（4-(2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)-tetralin-1,2-dicarboxylic anhydride）、雙環辛烯-2,3,5,6-四羧酸二酐（bicyclooctene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride）、雙環辛烯-1,2,4,5-四羧酸二酐（bicyclooctene-1,2,4,5-tetracarboxylic dianhydride）等，但並非僅限於此。
舉例來說，鹼溶性樹脂可包括聚苯並噁唑前驅物、聚醯亞胺前驅物、酚醛清漆樹脂或其組合。
舉例來說，鹼溶性樹脂可包括聚苯並噁唑前驅物及甲酚系（cresol-based）酚醛清漆樹脂。當包括聚苯並噁唑前驅物及甲酚系酚醛清漆樹脂兩者時，在控制顯影速率及形成精細圖案方面可能為有利的。
鹼溶性樹脂的重量平均分子量（Mw）可為3,000克/莫耳（g/mol）到300,000 g/mol，且具體來說為5,000 g/mol到30,000 g/mol。當鹼溶性樹脂具有在所述範圍內的重量平均分子量（Mw）時，在用鹼性水溶液顯影期間可獲得在未曝光部分中的足夠的膜殘留比率，並且可進行有效的圖案化。
（B）感光性重氮醌化合物
感光性重氮醌化合物可為具有1,2-苯醌二疊氮化物結構或1,2-萘醌二疊氮化物結構的化合物。
感光性重氮醌化合物可包括選自由化學式10以及化學式12到化學式14表示的化合物中的至少一者，但並非僅限於此。
[化學式10]
在化學式10中，
R31
到R33
各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的烷基，且具體來說為CH3
，
D1
到D3
各自獨立地為OQ，其中Q為氫、由化學式11a表示的官能基或由化學式11b表示的官能基，條件是Q不同時為氫，且
n31到n33各自獨立地為1到5的整數。
[化學式11a]
[化學式11b]
[化學式12]
在化學式12中，
R34
為氫原子或者經取代或未經取代的烷基，
D4
到D6
各自獨立地為OQ，其中Q與在化學式10中所定義的相同，且
n34到n36各自獨立地為1到5的整數。
[化學式13]
在化學式13中，
A3
為CO或CR500
R501
，其中R500
及R501
各自獨立地為經取代或未經取代的烷基，
D7
到D10
各自獨立地為經取代或未經取代的烷基、OQ或NHQ，其中Q與在化學式10中所定義的相同，
n37、n38、n39及n40各自獨立地為0到4的整數，且
n37+n38及n39+n40各自獨立地為小於5或等於5的整數，
條件是D7
到D10
中的至少一者為OQ，並且一個芳環包括1到3個OQ，並且另一個芳環包括1到4個OQ。
[化學式14]
在化學式14中，
R35
到R42
各自獨立地為氫原子或經取代或未經取代的烷基，
n41及n42各自獨立地為1到5的整數、且具體來說2到4的整數，且
Q與在化學式10中所定義的相同。
以100重量份的鹼溶性樹脂計，可包含1重量份到100重量份（例如，5重量份到50重量份）的量的感光性重氮醌化合物。當在上述範圍內包括感光性重氮醌化合物時，良好地形成圖案而無曝光殘留物，並且可防止在顯影期間膜厚度損失，且因此可獲得良好的圖案。
（E）溶劑
正感光性樹脂組成物可包括能夠容易地溶解鹼溶性樹脂、感光性重氮醌化合物、交聯劑及溶解控制劑等各組分的溶劑。
溶劑可為有機溶劑，且具體來說為N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯（gamma-butyrolactone）、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯或其組合，但並非僅限於此。
溶劑可根據形成感光性樹脂層的製程（例如旋塗、狹縫模塗等）進行適當選擇。
以100重量份的鹼溶性樹脂計，可包含100重量份到500重量份（例如，100重量份到400重量份）的量的溶劑。當包含處於所述範圍內的溶劑時，塗層可具有足夠的厚度，且得以改善優異的溶解度及塗布性質。
（F）其他添加劑
根據實施例的正感光性樹脂組成物還可包含其他添加劑。
正感光性樹脂組成物可包含以下添加劑以防止在塗布期間在膜上產生污點、改善流平、或防止因未顯影而產生殘留物：二酸，例如丙二酸；烷醇胺，例如3-氨基-1,2-丙二醇；流平劑；矽烷系偶合劑；表面活性劑；環氧化合物；自由基聚合引發劑；熱潛酸產生劑或其組合。可根據期望的性質來控制添加劑的用量。
舉例來說，矽烷系偶合劑可具有以下反應性取代基以改善與基底的緊密接觸性質：例如乙烯基、羧基、甲基丙烯醯氧基（methacryloxy group）、異氰酸酯基（isocyanate group）、環氧基等。
矽烷系偶合劑的實例可為三甲氧基甲矽烷基苯甲酸（trimethoxysilylbenzoic acid）、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷（γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane）、乙烯基三乙醯氧基矽烷（vinyltriacetoxysilane）、乙烯基三甲氧基矽烷（vinyltrimethoxysilane）、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷（γ-isocyanatepropyltriethoxysilane）、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷（γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane）、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷（β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane）等，且可單獨使用或者以兩者或更多者的混合物形式使用。
以100重量份的正感光性樹脂組成物計，可以0.01重量份到10重量份的量使用矽烷系偶合劑。當包含處於所述範圍內的矽烷系偶合劑時，會改善緊密接觸性質、存儲能力等。
舉例來說，添加表面活性劑以防止膜厚度應變（strain）或改善可顯影性，且表面活性劑可包括氟系表面活性劑和/或矽酮系（silicone-based）表面活性劑。
氟系表面活性劑的實例可為市售的氟系表面活性劑，例如BM化學有限公司（BM Chemie Inc.）的BM-1000®
及BM-1100®
；大日本油墨化工股份有限公司（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.）的美佳法（MEGAFACE）F 142D®
、MEGAFACE F 172®
、MEGAFACE F 173®
、MEGAFACE F 183®
及MEGAFACE F 554®
；住友3M股份有限公司（Sumitomo 3M Co., Ltd.）的芙羅拉德（FULORAD）FC-135®
、FULORAD FC-170C®
、FULORAD FC-430®
及FULORAD FC-431®
；旭硝子玻璃股份有限公司（Asahi Glass Co., Ltd.）的沙福隆（SURFLON）S-112®
、SURFLON S-113®
、SURFLON S-131®
、SURFLON S-141®
及SURFLON S-145®
；以及東麗矽酮股份有限公司（Toray Silicone Co., Ltd.）的SH-28PA®
、SH-190®
、SH-193®
、SZ-6032®
及SF-8428®
等。
矽酮系表面活性劑可為畢克化學公司（BYK Chem）製作且市售的畢克（BYK）-307、BYK-333、BYK-361N、BYK-051、BYK-052、BYK-053、BYK-067A、BYK-077、BYK-301、BYK-322及BYK-325等。
以100重量份的正感光性樹脂組成物計，可使用0.001重量份到5重量份的量的表面活性劑。當包含處於所述範圍內的表面活性劑時，可確保塗布均勻性，可不產生污點，且改善ITO基底或玻璃基底上的潤濕。
正感光性樹脂組成物還可包含環氧化合物作為添加劑，以改善緊密接觸力等。環氧化合物可為環氧酚醛清漆丙烯酸羧酸酯樹脂、鄰甲酚酚醛清漆環氧樹脂、苯酚酚醛清漆環氧樹脂、四甲基聯苯環氧樹脂、雙酚A環氧樹脂、脂環族環氧樹脂或其組合。
當還包含環氧化合物時，還可包含自由基聚合引發劑，例如過氧化物引發劑或偶氮雙系（azobis-based）引發劑。
以100重量份的正感光性樹脂組成物計，可使用0.01重量份到5重量份的量的環氧化合物。當包含處於所述範圍內的環氧化合物時，可改善存儲能力、緊密接觸力及其他特性。
正感光性樹脂組成物還可包含熱潛酸產生劑。熱潛酸產生劑的實例可為芳基磺酸，例如對甲苯磺酸或苯磺酸；全氟烷基磺酸，例如三氟甲磺酸或三氟丁磺酸；烷基磺酸，例如甲磺酸、乙磺酸或丁磺酸；或其組合，但並非僅限於此。
熱潛酸產生劑是用於聚苯並噁唑前驅物（即，包含酚羥基的聚醯胺）的脫水反應及環化反應的催化劑，且因此即使降低固化溫度，也可平穩地執行環化反應。
另外，除非性質劣化，否則根據實施例的正感光性樹脂組成物還可包含預定量的其他添加劑，例如抗氧化劑、穩定劑等。
另一實施例提供一種通過對上述正感光性樹脂組成物進行曝光、顯影及固化而製造的感光性樹脂層。
製造感光性樹脂層的方法如下。
（1）塗布及層的形成
在經過預定預處理的基底（例如玻璃基底或ITO基底）上，使用旋轉塗布法、狹縫塗布法、輥塗法、網版印刷法、塗抹器法等將正感光性樹脂組成物塗布到具有期望的厚度。接著，在介於70℃到150℃範圍內的溫度下將經塗布的基底加熱1分鐘到10分鐘，以移除溶劑並形成層。
（2）曝光
在放置具有預定形狀的掩模之後，利用200 nm到500 nm的活性射線（active ray）輻照所獲得的感光性樹脂層，以形成期望的圖案。所述輻照是使用例如具有低壓、高壓或超高壓的汞燈、金屬鹵化物燈、氬氣雷射器等光源來執行。也可根據需要使用X射線、電子束等。
曝光劑量依據組成物的各組分的類型、其組合比率及幹膜厚度而不同，但當使用高壓汞燈時，曝光劑量小於或等於500 mJ/cm2（根據365 nm感測器）。
（3）顯影
在顯影方法中，在曝光步驟之後，使用顯影溶液來溶解並移除曝光部，以僅留下未曝光部分從而獲得圖案。
（4）後處理製程（Post-process Process）
對通過以上製程中的顯影而獲得的圖像圖案進行後加熱，以獲得具有改善的耐熱性、耐光性、緊密接觸性質、抗裂性、耐化學性、高強度及存儲穩定性的圖案。舉例來說，在顯影之後，可在250℃下在對流烘箱中將其加熱1小時。
以下，參照實例更詳細地說明本發明。然而，這些實例在任何意義上均不應被解釋為限制本公開的範圍。（實例） （鹼溶性樹脂的合成）
將11.0 g雙(3-氨基-4-羥苯基)(苯基)膦氧化物溶解在配備有攪拌器、溫度控制器、氮氣注射器及冷凝器的四頸燒瓶中的280 g N-甲基-2-吡咯烷酮（N-methyl-2-pyrrolidone，NMP）中，同時使氮氣從中通過。當固體完全溶解時，向溶液中添加9.9 g吡啶，且在將溫度維持在0℃到5℃下的同時，歷時30分鐘向其中緩慢滴加通過將13.3 g 4,4'-氧基二苯甲醯氯溶解在142 g N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中製備的另一溶液。在添加完成之後，使所獲得的混合物在0℃到5℃下反應1小時，且然後通過將溫度升高到室溫將所獲得的混合物攪拌一個小時。向其中添加1.6 g 5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐，且然後在70℃下攪拌24小時以完成反應。將反應混合物放入水/甲醇=10/1（體積比）的溶液中以形成沉澱物，並對沉澱物進行過濾、利用水進行充分洗滌且然後在80℃下在真空下乾燥大於或等於24小時，以製備重量平均分子量為11,100 g/mol的聚苯並噁唑（PBO）前驅物。（正感光性樹脂組成物的製備） 實例 1 到實例 8 以及比較例 1 到比較例 9
基於表1及表2中提供的組成物，將聚苯並噁唑前驅物加入並溶解在γ（伽瑪）-丁內酯（γ (gamma)-butyrolactone，GBL）中，向其中添加感光性重氮醌化合物、甲酚系酚醛清漆樹脂、交聯劑、溶解控制劑及矽烷系偶合劑，且然後在室溫下攪拌一個小時，然後進一步將流平劑添加並溶解於其中，且然後用0.45 μm PE注射器式篩檢程式過濾以獲得正感光性樹脂組成物。
[表1]
（單位：g） 
[表2]
（單位：g） 
（A）鹼溶性樹脂
（A-1）聚苯並噁唑前驅物
（A-2）甲酚系酚醛清漆樹脂（KCR-6100）
（B）感光性重氮醌化合物（由化學式A表示）
[化學式A]
在化學式A中，Q1
、Q2
及Q3
中的兩者被
取代，且其餘的一者為氫原子。
（C）溶解控制劑
（C-1）由化學式1D表示的化合物（東京仁成工業（TCI）有限公司）
[化學式1D]
（C-2）由化學式1A表示的化合物（TCI有限公司）
[化學式1A]
（C-3）由化學式1B表示的化合物（TCI有限公司）
[化學式1B]
（C-4）由化學式1E表示的化合物（TCI有限公司）
[化學式1E]
（C-5）由化學式1C表示的化合物（TCI有限公司）
[化學式1C]
（C-6）由化學式1F表示的化合物（TCI有限公司）
[化學式1F]
（C-7）由化學式1G表示的化合物（TCI有限公司）
[化學式1G]
（C-8）由化學式1H表示的化合物（TCI有限公司）
[化學式1H]
（C-9）由化學式1I表示的化合物（TCI有限公司）
[化學式1I]
（C-10）由化學式1J表示的化合物（TCI有限公司）
[化學式1J]
（D）交聯劑
（D-1）1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲(1,3,4,6-Tetrakis(methoxymethyl) glycoluril）（TCI有限公司）
（D-2）對二甲苯乙二醇（TCI有限公司）
（E）溶劑
γ（伽瑪）-丁內酯（GBL）
（F）其他添加劑
（F-1）矽烷系偶合劑（KBM-573（2%））
（F-2）流平劑（BYK-378）評估
>靈敏度>
將根據實例1到實例8以及比較例1到比較例7的正感光性樹脂組成物分別塗布在10 cm × 10 cm的ITO玻璃（電阻為30 Ω）上，在100℃加熱板上以代理型（proxy type）加熱1分鐘且再以接觸型（contact type）加熱1分鐘，以形成1.2 μm厚的感光性樹脂層。使用具有各種大小圖案的掩模並以優志旺有限公司（Ushio Inc.）的UX-1200SM-AKS02改變曝光劑量而將分別塗布在基底上的感光性樹脂膜曝光，且然後在室溫下在2.38% TMAH溶液中進行顯影以將曝光部分溶解，並用純水洗滌50秒以形成圖案。
通過以下方式評估靈敏度：相對于通過使用奧林巴斯公司（Olympus Corp.）製成的MX51T-N633MU測量的20 μm方形圖案的大小，測量實現20 μm圖案的能量，且將結果示於表3中。
>膜殘留比率>
將根據實例1到實例8以及比較例1到比較例7的正感光性樹脂組成物分別塗布在10 cm × 10 cm的ITO玻璃（電阻為30 Ω）上，在100℃加熱板上以代理型加熱2分鐘且再以接觸型加熱1分鐘，以形成1.2 μm厚的感光性樹脂層。使用具有各種大小圖案的掩模並以優志旺有限公司的UX-1200SM-AKS02改變曝光劑量而將分別塗布在基底上的感光性樹脂膜曝光，且然後在室溫下在2.38% TMAH溶液中進行顯影以將曝光部分溶解，並用純水洗滌50秒以形成圖案。根據方程式1計算膜殘留比率，並且將結果示於表3中。
[方程式1]
顯影後的厚度/初始（顯影前）厚度×100（%）
>機械性質>
將根據實例1到實例8以及比較例1到比較例7的正感光性樹脂組成物分別旋塗在玻璃板上，並依序在180℃下熱處理60分鐘，且然後在300℃下在氮氣流下在加熱爐中進行熱處理60分鐘，以形成10 μm厚的膜，並在邊緣上切割所述膜且使用水進行剝離。將剝離的膜在100℃下乾燥30分鐘以移除水，且然後根據ASTM-D882切成100×10 mm的大小。通過UTM分析測量斷裂伸長率（Elongation at break point），且將結果示於表3中。
>熱特性>
將根據實例1到實例8以及比較例1到比較例7的正感光性樹脂組成物分別旋塗在8”（英寸）晶片（wafer）上，並在300℃/30分鐘下在氮氣流下在加熱爐中進行熱處理以形成10 μm厚的膜，且然後將膜切割成4×25 mm的大小，並通過使用Q400 TMA（TA儀器公司）測量其玻璃化轉變溫度（glass transition temperature，Tg）及熱膨脹係數（coefficient of thermal expansion，CTE）。Tg由拐點（inflection point）確定，並且通過將樣品長度轉變依據在30℃到200℃的區段內的溫度變化而轉化為ppm單位獲得熱膨脹係數。
>殘留應力>
將根據實例1到實例8以及比較例1到比較例7的正感光性樹脂組成物分別旋塗在8”（英寸）晶片上，並在300℃/30分鐘下在氮氣流下在加熱爐中進行熱處理以形成10 μm厚的膜，且然後利用FLX 2320（日本東邦技術公司（TOHO Technology））測量膜的殘留應力。（三次測量的平均值）
[表3] 
參照表3，根據實施例的正感光性樹脂組成物以特定比率包含具有特定結構的溶解控制劑以及具有特定結構的交聯劑，且因此可改善靈敏度、膜殘留比率、耐熱性及機械性質。
雖然已結合目前被認為是實用的示例性實施例對本發明進行了闡述，但是應理解，本發明並不僅限於所公開的實施例，而是相反地，本發明旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效配置。因此，上述實施例應理解為示範性的，而非以任何方式限制本發明。
無。
無。
無。
Claims (9)
- 一種正感光性樹脂組成物，包括：(A)鹼溶性樹脂；(B)感光性重氮醌化合物；(C)由化學式1表示的溶解控制劑；(D)由化學式2表示的交聯劑；以及(E)溶劑，其中以1：1到1：1.5的重量比包含所述溶解控制劑與所述交聯劑：
- 如申請專利範圍第1項所述的正感光性樹脂組成物，其中化學式1由化學式1-1或化學式1-2表示：
- 如申請專利範圍第2項所述的正感光性樹脂組成物，其中R1為未經取代的C1到C6烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述的正感光性樹脂組成物，其中由化學式1表示的所述溶解控制劑由化學式1A到化學式1E中的一者表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的正感光性樹脂組成物，其中R2到R5各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基，R6及R7各自獨立地為氫原子，且L1到L4各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述的正感光性樹脂組成物，其中所述鹼溶性樹脂包括聚苯並噁唑前驅物、聚醯亞胺前驅物、酚醛清漆樹脂或其組合。
- 如申請專利範圍第1項所述的正感光性樹脂組成物，其中所述正感光性樹脂組成物還包含以下添加劑：二酸、烷醇胺、流平劑、矽烷系偶合劑、表面活性劑、環氧化合物、自由基聚合引發劑、熱潛酸產生劑或其組合。
- 一種感光性樹脂層，使用如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的正感光性樹脂組成物製造。
- 一種電子裝置，包括如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂層。
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