TWI709618B - 著色分散液 - Google Patents

Abstract

本發明的課題在於提高著色劑的耐熱性。用式(A-I)所示的化合物和溶劑製備著色分散液。

[式中，X表示氧原子或硫原子。R⁴¹~R⁴⁶表示氫原子、飽和烴基、在烷基的碳原子間插入有氧原子的基團、或芳基等。R⁴¹和R⁴²、R⁴³和R⁴⁴、另外，R⁴⁵和R⁴⁶可以形成環。R⁴⁷~R⁵⁴表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、烷基、或在烷基的碳原子間插入有氧原子的基團等。R⁵⁵表示氫原子、飽和烴基、芳基等。[Y]^m-表示含有選自由鎢、鉬、矽、磷構成的組中的至少1個元素和氧作為必需元素的m價的陰離子。]

Description

著色分散液 發明領域

本發明涉及對於有效地利用色素有用的分散液。

發明背景

作為液晶顯示裝置等、固體攝像元件等中所含的濾色器的著色劑，使用了染料。作為染料，例如在專利文獻1中記載有式(A，)所示的化合物。

現有技術文獻 專利文獻

專利文獻1：WO2012/053201號小冊子

發明概要

現有已知的上述的化合物無法充分滿足耐熱性。

本發明包含以下的發明。

[1]著色分散液，其含有式(A-I)所示的化合物和溶劑。

[式(A-I)中，m表示自然數。

X表示氧原子或硫原子。

R⁴¹~R⁴⁶分別獨立地表示氫原子、可以具有取代基的碳數1~20的飽和烴基、在碳數2~20的烷基的碳原子間插入有氧原子的基團、或可以具有取代基的芳基。R⁴¹和R⁴²可以鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環，R⁴³和R⁴⁴可以鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環，R⁴⁵和R⁴⁶可以鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環。

R⁴⁷~R⁵⁴分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、碳數1~8的烷基、或在碳數2~8的烷基的碳原子間插入有氧原子的基團。

R⁵⁵表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、或可以具有取代基的芳基。

另外，在所述式(A-I)在一分子中具有多個作為陽離子部分的

的情況下，多個陽離子部分可以相同，也可以不同。

[Y]^m-表示含有選自由鎢、鉬、矽、磷構成的組中的至少1個元素和氧作為必需元素的m價的陰離子。]

[2]根據[1]所述的著色分散液，其中，式(A-I)中的[Y]^m-為含有鎢作為必需元素的雜多酸或者同多酸的陰離子。

[3]根據[2]所述的著色分散液，其中，式(A-I)中的[Y]^m-為磷鎢酸的陰離子、矽鎢酸的陰離子、或鎢系同多酸的陰離子。

[4]根據[1]~[3]中任一項所述的著色分散液，其還含有染料。

[5]著色固化性樹脂組合物，其含有[1]~[4]中任一項所述的著色分散液、樹脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引發劑(D)。

[6]根據[5]所述的著色固化性樹脂組合物，其含有染料。

[7]濾色器，其使用[5]或[6]所述的著色固化性樹脂組合物形成。

[8]顯示裝置，其包含[7]所述的濾色器。

另外，在本說明書中，在將多個構成要素並列例示的情況下，只要沒有特別說明，則是指可單獨或組合使用多種各要素。

在本發明中，通過在將用特定的陰離子造鹽化了的化合物形成分散液後與樹脂混合而製成濾色器，可進一步提高其耐熱性。

具體實施方式

<化合物(A-I)>

本發明的分散液含有式(A-I)所示的化合物(以下，有時稱為化合物(A-I)。)。該化合物(A-I)的耐熱性優異。另外，化合物(A-I)中也包含其互變異構體、它們的鹽。

[化學式6]

[式(A-I)中，m表示自然數。

X表示氧原子或硫原子。

R⁴¹~R⁴⁶分別獨立地表示氫原子、可以具有取代基的碳數1~20的飽和烴基、在碳數2~20的烷基的碳原子間插入有氧原子的基團、或可以具有取代基的芳基。R⁴¹和R⁴²可以鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環，R⁴³和R⁴⁴可以鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環，R⁴⁵和R⁴⁶可以鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環。

R⁴⁷~R⁵⁴分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、碳數1~8的烷基、或在碳數2~8的烷基的碳原子間插入有氧原子的基團。

R⁵⁵表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、或可以具有取代基的芳基。

另外，在所述式(A-I)在一分子中具有多個作為陽離子部分的

[化學式7]

的情況下，多個陽離子部分可以相同，也可以不同。

[Y]^m-表示含有選自由鎢、鉬、矽、磷構成的組中的至少1個元素和氧作為必需元素的m價的陰離子。]

<陽離子部分>

通過採用式(A-I)所示那樣的陽離子部分結構，可提高化合物的耐熱性。式(A-I)中，X表示氧原子或硫原子。從合成的容易性的觀點考慮，優選為硫原子。

R⁴¹~R⁴⁶所示的碳數1~20的飽和烴基可以為直鏈、支鏈及環狀中的任一者。作為直鏈或支鏈的飽和烴基，可以舉出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基等。該飽和烴基優選為碳數1~10，更優選為碳數1~8，進一步優選為碳數1~6。

R⁴¹~R⁴⁶所示的環狀的飽和烴基可以為單環，也可以為多環。作為該環狀的飽和烴基，可以舉出：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基等。該環狀的飽和烴基優選為碳數3~10，更優選為碳數6~10。

上述R⁴¹~R⁴⁶的飽和烴基可以被可被取代的胺基或鹵素原子取代。作為可被取代的胺基，例如可列舉胺 基；二甲基胺基、二乙基胺基等烷基胺基。另外，作為鹵素原子，可以舉出：氟、氯、溴、碘等。另外，在鹵素原子為氟原子的情況下，優選鹵素原子如形成三氟甲基單元、五氟乙基單元、七氟丙基單元等全氟烷基單元那樣進行取代。

作為被這樣的取代胺基或鹵素原子取代的碳數1~20的飽和烴基，例如可以舉出下述式所示的基團。下述式中，*表示與氮原子的鍵合端。

另外，上述R⁴¹~R⁴⁶的飽和烴基在碳數為2以上時，可以在碳原子間插入氧原子。飽和烴基的優選的碳數為2~10，更優選為2~6。另外，在插入了氧原子時，末端和氧原子之間、或氧原子和氧原子之間的碳數例如為1~5，優選為2~3，更優選為2。這樣的在飽和烴基的碳原子間插入有氧原子的基團例如包含烷氧基烷基；或者(烷氧基烷氧基)烷基、(烷氧基烷氧基烷氧基)烷基、(烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基)烷基、(烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基)烷基、(烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基)烷基等多烷氧 基烷基等，烷氧基單元的重複數例如為1~6，優選為1~4，更優選為1~2。更優選的具體例可以舉出下述式所示的基團。下述式中，*表示與氮原子的鍵合端。

在R⁴¹~R⁴⁶所示的可以具有取代基的芳基中，作為芳基，可以舉出：苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基等，優選為苯基。作為取代基，可以舉出：氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1~6的鹵代烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1~6的烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲基磺醯基等碳數1~6的烷基磺醯基等。作為可被取代的芳基的具體例，例如可以舉出下述式所示的基團。下述式中，*表示與氮原子的鍵合端。

[化學式10]

作為R⁴¹和R⁴²鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成的環，可以舉出：吡咯烷環、

啉環、哌啶環、哌 嗪環等含氮非芳香族4~7員環，可優選舉出：吡咯烷環、哌啶環等僅具有1個氮原子作為雜原子的4~7員環。

作為R⁴³和R⁴⁴鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成的環，可以舉出：吡咯烷環、

啉環、哌啶環、哌嗪環等含氮非芳香族4~7員環，可優選舉出：吡咯烷環、哌啶環等僅具有1個氮原子作為雜原子的4~7員環。

作為R⁴⁵和R⁴⁶鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成的環，可以舉出：吡咯烷環、

啉環、哌啶環、哌嗪環等含氮非芳香族4~7員環，可優選舉出：吡咯烷環、哌啶環等僅具有1個氮原子作為雜原子的4~7員環。

從合成的容易性的方面考慮，R⁴¹~R⁴⁴優選分別獨立地為碳數1~20的飽和烴基或可被取代的芳基，更優選分別獨立地為碳數1~8的飽和烴基或下述式所示的芳基。下述式中，*表示與氮原子的鍵合端。

[化學式11]

R⁴⁵~R⁴⁶優選分別獨立地為碳數1~20的飽和烴基、在碳數2~20的烷基的碳原子間插入有氧原子的基團、或可被取代的芳基，或R⁴⁵和R⁴⁶鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環。更優選地，R⁴⁵~R⁴⁶分別獨立地為碳數1~8的飽和烴基、烷氧基烷基、或下述式所示的芳基，或者為R⁴⁵和R⁴⁶鍵合而形成僅具有1個氮原子作為雜原子的4~7員環的樣態。下述式中，*表示与氮原子的键合端。

[化學式12]

作為R⁴⁷~R⁵⁴所示的碳數1~8的烷基、及在碳數2~8的烷基的碳原子間插入有氧原子的基團，可例示從上述R⁴¹~R⁴⁶的對應的基團中選擇碳數8以下的基團的基團，更優選為下述式所示的基團。下述式中，*表示與碳原子的鍵合端。

從合成的容易性的方面考慮，R⁴⁷~R⁵⁴優選分別 獨立地為氫原子、鹵素原子或碳數1~8的烷基，更優選分別獨立地為氫原子、甲基、氟原子或氯原子。

R⁵⁵所示的碳數1~20的飽和烴基可以為直鏈、支鏈及環狀中的任一者。作為直鏈或支鏈的飽和烴基，可以舉出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基等。該飽和烴基優選為碳數1~10，更優選為碳數1~8，進一步優選為碳數1~6。

R⁵⁵所示的環狀的飽和烴基可以為單環，也可以為多環。作為該環狀的飽和烴基，可以舉出：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基等。該環狀的飽和烴基優選為碳數3~10，更優選為碳數6~10。

在R⁵⁵所示的可被取代的芳基中，作為芳基，例如可以舉出：苯基、萘基等芳香族烴基，優選為苯基。作為取代基，可以舉出：氟原子、氯原子、碘等鹵素原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1~6的鹵代烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1~6的烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲基磺醯基等碳數1~6的烷基磺醯基等。作為可被取代的芳基的具體例，例如可以舉出下述式所示的基團。下述式中，*表示與碳原子的鍵合端。

[化學式14]

從合成的容易性的方面考慮，R⁵⁵優選為碳數1~8的飽和烴基或下述式所示的芳基，進一步優選為下述式 所示的芳基。下述式中，*表示與碳原子的鍵合端。

作為式(A-I)的陽離子部分，優選具有式(A-Ia)所示的結構、各基團由表1~5表示的陽離子，特別優選表中所示的陽離子1~12。表中的縮寫的含義示於表6。

其中，作為式(A-I)的陽離子部分，優選陽離子1~陽離子6、陽離子11、或陽離子12，特別優選陽離子1、陽離子2、或陽離子12。

陽離子部分的個數m可根據陰離子部分Y的價數而適宜設定，例如可從1~20的範圍、優選2~10的範圍、更優選3~6的範圍設定。

<陰離子部分>

作為相當於陰離子部的[Y]^m-，使用含有選自由鎢、鉬、矽、磷構成的組中的至少1個元素和氧作為必需元素的陰離子。使用了這樣的陰離子的化合物可以提高耐熱性、耐溶劑性。

相當於陰離子部的[Y]^m-優選含有鎢作為必需元素的雜多酸或同多酸的陰離子，特別優選磷鎢酸、矽鎢酸及鎢系同多酸的陰離子。

作為含有鎢作為必需元素的雜多酸或同多酸的陰離子，例如可以舉出：Keggin型磷鎢酸離子α-[PW₁₂O₄₀]^3-、Dawson型磷鎢酸離子α-[P₂W₁₈O₆₂]^6-、β-[P₂W₁₈O₆₂]^6-、Keggin型矽鎢酸離子α-[SiW₁₂O₄₀]^4-、β-[SiW₁₂O₄₀]^4-、γ-[SiW₁₂O₄₀]^4-、以及作為其它例子的[P₂W₁₇O₆₁]^10-、[P₂W₁₅O₅₆]^12-、[H₂P₂W₁₂O₄₈]^12-、[NaP₅W₃₀O₁₁₀]¹⁴-、α-[SiW₉O₃₄]^10-、γ-[SiW₁₀O₃₆]^8-、α-[SiW₁₁O₃₉]^8-、β-[SiW₁₁O₃₉]^8-、[W₆O₁₉]^2-、[W₁₀O₃₂]⁴-、WO₄ ^2-及它們的混合物。

[Y]^m-也優選由選自由矽及磷構成的組中的至少1個元素和氧構成的陰離子。

作為由選自由矽及磷構成的組中的至少1個元素和氧構成的陰離子，可以舉出：SiO₃ ^2-、PO₄ ^3-。

從合成和後處理的容易性方面考慮，優選Keggin型磷鎢酸離子、Dawson型磷鎢酸離子等磷鎢酸陰離子；Keggin型矽鎢酸離子等矽鎢酸陰離子、[W₁₀O₃₂]^4-等鎢系同多酸陰離子。其中，特別優選磷鎢酸陰離子、鎢系同多 酸陰離子。

化合物(A-I)可依據日本特開2015-28121號公報中記載的方法來製造。

<著色分散液>

在本發明中，將上述化合物(A-I)與溶劑混合而形成著色分散液。形成著色分散液後，若與樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D)等混合而構成著色固化性樹脂組合物，則可進一步提高在形成濾色器時的耐熱性。

作為溶劑，只要為可用作著色固化性樹脂組合物的溶劑(E)的溶劑，則均可使用。出於分散化合物(A-I)的目的而特別優異的溶劑例如為醚酯溶劑，更優選為伸烷基二醇或聚伸烷基二醇的一個羥基被醚化、剩餘的羥基被酯化的溶劑，例如可以舉出：丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。這些可以單獨或含有多種。

相對於化合物(A-I)1質量份，溶劑的量例如為1~50質量份，優選為2~30質量份，更優選為3~10質量份。

在製備著色分散液時，優選使用分散劑。作為分散劑，例如可使用陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等公知的顏料分散劑。這些顏料分散劑可以單獨使用，也可以組合使用2種以上。作為顏料分散劑，可以舉出：商品名為KP(信越化學工業(株)製 造)、FLOREN(共榮社化學(株)製造)、Solsperse(Zeneca(株)製造)、EFKA(BASF公司製造)、Ajisper(味之素精細技術(株)製造)、Disperbyk(BYK-CHEMIE公司製造)等。

相對於化合物(A-I)100質量份，分散劑的量例如為1~1000質量份，優選為3~100質量份，更優選為5~50質量份，特別優選為10~30質量份。

另外，在後述的著色固化性樹脂組合物中含有染料(A1)的情況下，可根據需要預先含有染料(A1)的一部分或全部，優選預先含有全部。相對於化合物(A-I)100質量份，著色分散液中的染料(A1)的量例如為0.1~20質量份，優選為0.5~10質量份，更優選為1~5質量份。

另外，上述著色分散液可根據需要預先含有著色固化性樹脂組合物中所使用的樹脂(B)的一部分或全部，優選預先含有一部分。通過預先含有樹脂(B)，可進一步改善在形成著色固化性樹脂組合物時的分散性。相對於化合物(A-I)100質量份，著色分散液中的樹脂(B)的固體成分換算量例如為1~300質量份，優選為10~100質量份，更優選為20~70質量份。

在製備分散液時，優選在適宜加入必需的成分後，使用分散裝置進行微細分散。作為分散裝置，可使用珠磨機裝置。作為使用的珠子，一般為氧化鋯珠等硬質珠子，其粒徑例如從0.05mm以上且20mm以下的範圍中選擇，優選為0.1~10mm，更優選為0.1~0.5mm。

<著色固化性樹脂組合物>

<著色劑(A)>

著色固化性樹脂組合物是指含有著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、及聚合引發劑(D)的組合物。另外，該著色固化性樹脂組合物也可以適宜含有聚合引發助劑(D1)、溶劑(E)、流平劑(F)等。以下，對各成分進行說明。

作為著色劑(A)，可以單獨使用上述化合物(A-I)，但為了調色、即為了調整分光特性，也可以進一步含有其它染料(A1)、顏料(P)。通過含有其它染料(A1)，可進一步提高耐熱性。

作為染料(A1)，可以舉出：油溶性染料、酸性染料、鹼性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺鹽、酸性染料的磺醯胺衍生物等染料，例如可以舉出：色彩索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為染料的化合物、染色筆記(色染公司)中所記載的公知的染料。另外，根據化學結構，可以舉出：偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、呫噸染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。這些中，優選使用有機溶劑可溶性染料。

具體而言，可以舉出：C.I.溶劑藍4、5、37、67、70、90；C.I.溶劑綠1、4、5、7、34、35等C.I.溶劑染料、C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102；C.I.酸性藍1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、 62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；C.I酸性綠1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；C.I.直接藍1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；C.I.鹼性綠1；等C.I.鹼性染料、 C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；C.I.媒染藍1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；C.I.媒染綠1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等的C.I.媒染染料、C.I.還原綠1等C.I.還原染料等。

其中，優選藍色染料及紫色染料。

這些染料可以單獨使用，也可以並用2種以上。

另外，在基於化學結構的分類中，優選為選自由呫噸染料、三芳基甲烷染料、蒽醌染料、及四氮雜卟啉染料構成的組中的1種，更優選呫噸染料。

上述呫噸染料進一步優選為以下的式(a1-1)所示的化合物(以下，也稱為化合物(a1-1))。化合物(a1-1)也可以為其互變異構體。

[式(a1-1)中，R¹~R⁴互相獨立地表示氫原子、可以具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基、或可以具有取 代基的碳數6~10的1價的芳香族烴基，該飽和烴基中所含的亞甲基(-CH₂-)可以被-O-、-CO-或-NR¹¹-替代。R¹及R²可以一起形成含有氮原子的環，R³及R⁴可以一起形成含有氮原子的環。

R⁵表示-OH、-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃ ^-Z⁺、-CO₂H、-CO₂ ^-Z⁺、-CO₂R⁸、-SO₃R⁸或-SO₂NR⁹R¹⁰。

R⁶及R⁷互相獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。

m表示0~5的整數。m為2以上時，多個R⁵可以相同，也可以不同。

a表示0或1的整數。

X表示鹵素原子。

Z⁺表示⁺N(R¹¹)₄、Na⁺或K⁺，4個R¹¹可以相同，也可以不同。

R⁸表示碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。

R⁹及R¹⁰互相獨立地表示氫原子或可以具有取代基的碳數1~20的1價的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH₂-可以被-O-、-CO-、-NH-或-NR⁸-替代，R⁹及R¹⁰可以互相鍵合而形成含有氮原子的3~10員環的雜環。

R¹¹表示氫原子、碳數1~20的1價的飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]

式(a1-1)中，存在-SO₃ ^-的情況下，其個數為1個。

作為R¹~R⁴中的碳數6~10的1價的芳香族烴基，例如可以舉出：苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、 丙基苯基及丁基苯基等。其中，R¹、R⁴優選為苯基。

作為該芳香族烴基可以具有的取代基，可以舉出：鹵素原子、-R⁸、-OH、-OR⁸、-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃ ^-Z⁺、-CO₂H、-CO₂R⁸、-SR⁸、-SO₂R⁸、-SO₃R⁸或-SO₂NR⁹R¹⁰，這些取代基優選取代芳香族烴基中所含的氫原子。其中，作為取代基，優選-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃ ^-Z⁺及-SO₂NR⁹R¹⁰，更優選-SO₃ ^-Z⁺及-SO₂NR⁹R¹⁰。作為此時的-SO₃ ^-Z⁺，優選-SO₃ ^{- +}N(R¹¹)₄。另外，作為-SO₂NR⁹R¹⁰，優選-SO₂NHR⁹。

若R¹~R⁴為這些基團，則可以由含有化合物(a1-1)的本發明的著色固化性樹脂組合物形成異物的產生少、且耐熱性優異的濾色器。

作為R¹~R⁴及R⁸~R¹¹中的碳數1~20的1價的飽和烴基，例如可以舉出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3~20的脂環式飽和烴基。其中，R²、R³優選為丙基。

R¹~R⁴中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被作為取代基的碳數6~10的芳香族烴基或鹵素原子取代。作為可以取代R¹~R⁴的飽和烴基的氫原子的碳數6~10的芳香族烴基，可以舉出與作為R¹~R⁴中的碳數6~10的芳香族烴基例示的基團同樣的基團。

R⁹及R¹⁰中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被作為取代基的羥基或鹵素原子取代。

作為R¹及R²一起形成的環、以及R³及R⁴一起形成的環，例如可以舉出以下的環。

作為-OR⁸，例如可以舉出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基等烷氧基等。

作為-CO₂R⁸，例如可以舉出：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。

作為-SR⁸，例如可以舉出：甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基及二十烷基硫烷基等烷基硫烷基等。

作為-SO₂R⁸，例如可以舉出：甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基及二十烷基磺醯基等烷基磺醯基等。

作為-SO₃R⁸，例如可以舉出：甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、叔丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷氧基磺醯基等烷氧基磺醯基等。作為-SO₃R⁸的R⁸，優選碳數3~20的支鏈狀烷基，更優選碳數6~12的支鏈狀烷基，進一步優選2-乙基己基。可形成異物的產生少的 濾色器。

作為-SO₂NR⁹R¹⁰，例如可以舉出：胺磺醯基； N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-仲丁基胺磺醯基、N-叔丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基； N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-叔丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。

在上述N-1取代胺磺醯基中，作為R⁸，優選碳數3~20的支鏈狀烷基，更優選碳數6~12的支鏈狀烷基，進一步優選2-乙基己基。可形成異物的產生少的濾色器。

作為R⁵，優選-CO₂H、-CO₂ ^-Z⁺、-CO₂R⁸、-SO₃ ^-、-SO₃ ^-Z⁺、-SO₃H或-SO₂NHR⁹，更優選-SO₃ ^-、-SO₃ ^-Z⁺、 -SO₃H或-SO₂NHR⁹，進一步優選-SO₃ ^-。

m優選1~4，更優選1或2，進一步優選1。

作為R⁶及R⁷中的碳數1~6的烷基，可以舉出上述舉出的烷基中的碳數1~6的烷基。其中，作為R⁶、R⁷，優選氫原子。

作為R¹¹中的碳數7~10的芳烷基，可以舉出：苄基、苯基乙基、苯基丁基等。

作為R¹¹，優選碳數1~20的飽和烴基或苄基。

Z⁺為⁺N(R¹¹)₄、Na⁺或K⁺，優選為⁺N(R¹¹)₄。

作為上述⁺N(R¹¹)₄，優選4個R¹¹中至少2個為碳數5~20的1價的飽和烴基。另外，4個R¹¹的總碳數優選20~80，更優選20~60。在化合物(a1-1)中存在⁺N(R¹¹)₄的情況下，若R¹¹為這些基團，則可以由含有化合物(a1-1)的本發明的著色固化性樹脂組合物形成異物少的濾色器。

作為R¹~R⁴的組合，優選R¹及R³為氫原子、R²及R⁴為碳數6~10的1價的具有取代基的芳香族烴基的組合。作為上述芳香族烴基的取代基，優選-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃ ^-Z⁺、-SO₃R⁸或-SO₂NHR⁹，更優選-SO₃ ^-Z⁺或-SO₂NHR⁹。這些取代基取代芳香族烴基中所含的氫原子。

作為R¹~R⁴的組合，也優選R¹~R⁴均為1價的飽和烴基的組合。此時，作為該飽和烴基，優選為甲基或乙基。

另外，作為R¹~R⁴的組合，也優選R¹及R³為可以具有取代基的碳數1~10的飽和烴基、R²及R⁴為可以具有取代基的苯基的組合。

此時，R¹可以與取代R²的苯基的取代基形成環，R³可以與取代R⁴的苯基的取代基形成環。

另外，R¹及R³的碳數優選互相獨立地為1~3。作為R¹、R³的飽和烴基中所含的氫原子的取代基，優選可以被碳數1~3的烷氧基取代的碳數6~10的芳香族烴基、或者鹵素原子。

另外，作為R²及R⁴的苯基可以具有的取代基，優選碳數1~4的烷基、碳數1~4的烷基硫烷基或碳數1~4的烷基磺醯基，更優選碳數1~4的烷基，進一步優選甲基。取代R²及R⁴的苯基的取代基的個數為0~5，優選0~2，更優選0或1。

作為可以取代上述R²及R⁴的苯基的碳數1~4的烷基，可以舉出：甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。

另外，作為可以取代上述R²及R⁴的苯基的碳數1~4的烷基硫烷基，可以舉出：甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、丁基硫烷基及異丙基硫烷基等。

進而，作為可以取代上述R²及R⁴的苯基的碳數1~4的烷基磺醯基，可以舉出：甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基及異丙基磺醯基等。

在化合物(a1-1)中R¹及R⁴為芳香族烴基的情況下，作為化合物(a1-1)，優選式(a1-2)所示的化合物(以下有時稱為“化合物(a1-2)”。)。化合物(a1-2)也可以為其互變異構體。

[化學式19]

[式(a1-2)中，R²¹及R²²互相獨立地表示碳數1~10的1價的飽和烴基，該R²¹、R²²的飽和烴基中所含的氫原子可以被碳數6~10的芳香族烴基或鹵素原子取代，該芳香族烴基中所含的氫原子可以被碳數1~3的烷氧基基取代，上述R²¹、R²²的飽和烴基中所含的-CH₂-可以被-O-、-CO-或-NR¹¹-替代。

R²³及R²⁴互相獨立地表示碳數1~4的烷基、碳數1~4的烷基硫烷基或碳數1~4的烷基磺醯基。

R²¹及R²³可以一起形成含有氮原子的環，R²²及R²⁴可以一起形成含有氮原子的環。

p及q互相獨立地表示0~5的整數。p為2以上時，多個R²³可以相同，也可以不同，q為2以上時，多個R²⁴可以相同，也可以不同。

R¹¹表示與上述相同的含義。]

作為R²¹及R²²中的碳數1~10的1價的飽和烴基，可以舉出R⁸中的基團中碳數1~10的基團。

作為取代基可以具有的碳數6~10的芳香族烴基，可以舉出與R¹中的基團相同的基團。

作為碳數1~3的烷氧基，例如可以舉出：甲氧基、乙氧基、丙氧基等。

R²¹及R²²優選互相獨立地為碳數1~3的1價的飽和烴 基(例如甲基、乙基、丙基、異丙基)。

作為R²³及R²⁴中的碳數1~4的烷基，可以舉出：甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基等。

作為R²³及R²⁴中的碳數1~4的烷基硫烷基，可以舉出：甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、丁基硫烷基及異丙基硫烷基等。

作為R²³及R²⁴中的碳數1~4的烷基磺醯基，可以舉出：甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基及異丙基磺醯基等。

R²³及R²⁴優選碳數1~4的烷基，更優選甲基、乙基，進一步優選甲基。

p及q優選0~2的整數，優選1或2。

作為呫噸染料，例如可以舉出：式(1-1)~式(1-43)所示的化合物。另外，式中，R⁴⁰表示碳數1~20的1價的飽和烴基，優選為碳數6~12的支鏈狀烷基，進一步優選為2-乙基己基。

[化學式20]

[化學式21]

[化學式22]

[化學式26]

上述化合物中，式(1-1)~式(1-23)或式(1-37)~式(1-43)所示的化合物相當於化合物(a1-2)，式(1-24)~式(1-36)的任一者所示的化合物相當於化合物(a1-3)。

其中，優選C.I.酸性紅289的磺醯胺化物、C.I.酸性紅289的季銨鹽、C.I.酸性紫102的磺醯胺化物或C.I.酸性紫102的季銨鹽。作為這樣的化合物，例如可以舉出：式(1-1)~式(1-8)、式(1-11)或式(1-12)所示的化合物等。

另外，從在有機溶劑中的溶解性優異的方面考慮，也優選式(1-24)~式(1-33)的任一者所示的化合物，特別優選為 式(1-32)所示的化合物。

呫噸染料可以使用市售的呫噸染料(例如中外化成(株)製造的“Chugai Aminol Fast Pink R-H/C”、田岡化學工業(株)製造的“Rhodamin 6G”)。另外，也可以以市售的呫噸染料作為起始原料，參考日本特開2010-32999號公報來合成。

三芳基甲烷染料

三芳基甲烷染料優選為包含具有3個芳香族烴基鍵合於一個碳原子的結構的化合物的染料。作為三芳基甲烷染料，例如可以舉出：C.I.溶劑藍2、4、5、43、124；C.I.鹼性紫3、14、25；C.I.鹼性藍1、5、7、11、26及日本專利第4492760號公報中記載的三芳基甲烷染料等。

蒽醌染料

作為蒽醌染料，可以舉出：C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、C.I.溶劑綠3、28、29、32、33、C.I.酸性綠25、27、28、41、C.I.酸性紫34、C.I.酸性藍25、27、40、45、78、80、112 C.I.分散紫26、27、C.I.分散藍1、14、56、60、 C.I.直接藍40、C.I.媒染藍8等。

四氮雜卟啉染料

四氮雜卟啉染料為分子內具有四氮雜卟啉骨架的化合物。另外，在四氮雜卟啉染料為酸性染料或鹼性染料的情況下，可以與任意的陽離子或陰離子形成鹽。

作為其它的染料，可以使用偶氮染料、噁嗪染料、酞菁染料等，可分別使用公知的染料。

作為偶氮染料，可以舉出：C.I.直接紫47、52、54、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；C.I.直接藍51、57、71、81、84、85、90、93、94、95、98、100、101、113、149、150、153、160、162、163、164、166、167、170、172、188、192、193、194、196、198、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275；C.I.直接綠27、34、37、65、67、68、69、72、77、79、82等；C.I.酸性紫11、56、58；C.I.酸性藍92、102、113、117等；C.I.鹼性藍41、54、64、66、67、129等。

作為噁嗪染料，可以舉出：C.I.直接藍97、99、106、107、108、109、190、293等。

作為酞菁染料，可以舉出：C.I.直接藍86、87、189、199、C.I.酸性藍249、C.I.鹼性藍3等。

另外，在含有染料(A1)的情況下，呫噸染料在染料(A1)100質量份中優選為50質量份以上，更優選為70質量份以上，進一步優選為80質量份以上，更進一步優選為90質量份以上，特別優選為99質量份以上。

在含有染料(A1)的情況下，可以在製備著色固化性樹脂組合物時與其它成分同時混合，也可以預先製備含有染料(A1)的著色分散液。

相對於著色劑(A)的總量，化合物(A-I)的含有率例如為1~100質量%，優選為10~100質量%。另外，可以為30質量%以上，優選為50質量%以上，更優選為70質量%以上。

在含有染料(A1)的情況下，其含有率優選相對於著色劑(A)的總量為0.5質量%以上且90質量%以下，更優選為40質量%以上且80質量%以下，也優選為0.1質量%以上且20質量%以下，更優選為0.5質量%以上且10質量%以下，進一步優選為1質量%以上且5質量%以下。另外，在含有染料(A1)的情況下，染料(A1)和化合物(A-I)的質量比為0.001~0.5，更優選為0.005~0.4，進一步優選為0.007~0.3，進一步更優選為0.009~0.2。通過為上述範圍，可更進一步提高耐熱性。

著色劑(A)的含有率優選相對於固體成分的總量為5質量%以上且70質量%以下，更優選為5質量%以上且60質量%以下，進一步優選為5質量%以上且50質量%以下。若著色 劑(A)的含有率在上述的範圍內，可得到期望的分光和色濃度。

在本說明書中，“固體成分的總量”是指從本發明的著色固化性樹脂組合物中除去了溶劑(E)的成分的總量。固體成分的總量及相對於其的各成分的含量例如可通過液相色譜或氣相色譜等公知的分析裝置進行測定。

<樹脂(B)>

樹脂(B)優選為鹼可溶性樹脂。鹼可溶性樹脂為含有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐構成的組中的至少一種單體(a)的結構單元的共聚物。

上述單體(a)優選與具有碳數2~4的環狀醚結構和烯屬不飽和鍵的單體(b)、及可與(a)共聚的單體(c)的至少一者共聚而形成樹脂(B)，在與單體(b)、單體(c)兩者共聚的情況下，也可以進一步使羧酸酐反應。

作為(a)，具體而言，例如可以舉出：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；馬來酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類；馬來酸酐等不飽和二羧酸類酸酐；α-(羥基甲基)丙烯酸這樣的同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。

其中，從共聚反應性的方面和得到的樹脂在鹼水溶液中的溶解性的方面考慮，優選丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐等。

(b)是指例如具有碳數2~4的環狀醚結構(例如源自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環構成的組中的至少1種)和烯屬不飽和鍵的聚合性化合物。

(b)優選具有碳數2~4的環狀醚和(甲基)丙烯醯氧基的單體。

另外，在本說明書中，“(甲基)丙烯酸”表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸構成的組中的至少1種。“(甲基)丙烯醯基”及“(甲基)丙烯酸酯”等記載也具有同樣的含義。

作為(b)，例如可以舉出：具有環氧乙基和烯屬不飽和鍵的單體(b1)(以下有時稱為“(b1)”)、具有氧雜環丁基和烯屬不飽和鍵的單體(b2)(以下有時稱為“(b2)”)、具有四氫呋喃基和烯屬不飽和鍵的單體(b3)(以下有時稱為“(b3)”)等。優選的(b)為具有環氧乙基和烯屬不飽和鍵的單體(b1)。

作為(b1)，例如可以舉出：具有直鏈狀或支鏈狀的脂肪族不飽和烴被環氧化的結構的單體(b1-1)(以下有時稱為“(b1-1)”)、具有脂環式不飽和烴被環氧化的結構的單體(b1-2)(以下有時稱為“(b1-2))。從著色固化性樹脂組合物的保存穩定性優異的方面考慮，更優選(b1-2)。

作為(b1-1)，可以舉出：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基 縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油基醚、間乙烯基苄基縮水甘油基醚、對乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油基醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。

作為(b1-2)，可以舉出：乙烯基環己烯一氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如，Celloxide 2000；(株)Diacel製造)、3,4-環氧環己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，Cyclomer A400；(株)Diacel製造)、3,4-環氧環己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，Cyclomer M100；(株)Diacel製造)、式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物等。

[式(II)及式(III)中，Ra及Rb表示氫原子、或碳數1~4的烷基，該烷基中所含的氫原子可以被羥基取代。

X^a及X^b表示單鍵、*-R^c-、*-R^c-O-、*-R^c-S-或*-R^c-NH-。

R^c表示碳數1~6的鏈烷二基。

*表示與O的鍵合端。]

作為式(II)所示的化合物，可以舉出：式(II-1)~式(II-15)的任一者所示的化合物等。其中，優選式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)~式(II-15)所示的化合物，更優選式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所示的化合物。

作為式(III)所示的化合物，可以舉出：式(III-1)~式(III-15)的任一者所示的化合物等。其中，優選式(III-1)、式(III-3)、式(III-5)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-11)~式(III-15)所示的化合物，更優選式(III-1)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-15)所示的化合物。

式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物可以分別單獨使用，也可以並用式(II)所示的化合物和式(III)所示的化合物。在並用這些的情況下，式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物的含有比率以摩爾基準計優選為5：95~95：5，更優選為10：90~90：10，進一步優選為20：80~80：20。

作為(c)，例如可以舉出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該技術領域中，作為慣用名，稱為“(甲基)丙烯酸二環戊酯”。另外，有時稱為“(甲基)丙烯酸三環癸酯”。)、三環[5.2.1.0^2,6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該技術領域中，作為慣用名，稱為“(甲基)丙烯酸二環戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基(甲基)丙烯酸酯類；馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲 氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(叔丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸鹽、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸鹽、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸鹽、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸鹽、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。

其中，從共聚反應性及耐熱性的方面考慮，優選苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯。

作為羧酸酐，可以舉出：馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酸酐 等。羧酸酐的使用量優選相對於(a)的使用量1摩爾為0.5~1摩爾。

作為樹脂(B)，具體而言，可以舉出：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧三環[5.2.1.0^2.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧三環[5.2.1.0^2.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3,4-環氧三環[5.2.1.0^2.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂；使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的樹脂等樹脂；使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂等樹脂；使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反 應，再使四氫鄰苯二甲酸酐與得到的樹脂反應而成的樹脂等樹脂等。

樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重均分子量優選為3,000~100,000，更優選為5,000~50,000，進一步優選為5,000~30,000。若分子量在上述的範圍，則存在塗膜硬度提高、殘膜率也高、未曝光部相對於顯影液的溶解性良好、著色圖案的解析度提高的傾向。

樹脂(B)的分子量分佈[重均分子量(Mw)/數均分子量(Mn)]優選為1.1~6，更優選為1.2~4。

樹脂(B)的酸值優選為50~170mg-KOH/g，更優選為60~150mg-KOH/g，進一步優選為70~135mg-KOH/g。在此，酸值為作為中和樹脂(B)1g所需的氫氧化鉀的量(mg)測得的值，例如可通過使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。

樹脂(B)的含量相對於固體成分的總量優選為7~65質量%，更優選為13~60質量%，進一步優選17~55質量%。若樹脂(B)的含量在上述的範圍，則存在可形成著色圖案、並且著色圖案的解析度及殘膜率提高的傾向。

<聚合性化合物(C)>

聚合性化合物(C)為可利用由聚合引發劑(D)產生的活性自由基及/或酸進行聚合的化合物，例如可以舉出具有聚合性的烯屬不飽和鍵的化合物等，優選為(甲基)丙烯酸酯化合物。

作為具有1個烯屬不飽和鍵的聚合性化合物，例如可以舉出：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3- 苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等以及上述的(a)、(b)及(c)。

作為具有2個烯屬不飽和鍵的聚合性化合物，例如可以舉出：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。

其中，聚合性化合物(C)優選為具有3個以上烯屬不飽和鍵的聚合性化合物。作為這樣的聚合性化合物，例如可以舉出：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，優選二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。

聚合性化合物(C)的重均分子量優選為150以上且2,900以下，更優選為250以上且1,500以下。

聚合性化合物(C)的含量優選相對於固體成分的 總量為7~65質量%，更優選為13~60質量%，進一步優選為17~55質量%。另外，聚合性化合物(C)的含量優選相對於固體成分的總量為1~65質量%，更優選為5~50質量%，進一步優選為10~40質量%，特別優選為12~30質量%。

另外，樹脂(B)和聚合性化合物(C)的含量比〔樹脂(B)：聚合性化合物(C)〕以質量基準計優選為20：80~80：20，更優選為35：65~80：20。

若聚合性化合物(C)的含有量在上述的範圍內，則存在著色圖案形成時的殘膜率及濾色器的耐化學藥品性提高的傾向。

<聚合引發劑(D)>

聚合引發劑(D)只要為可通過光或熱的作用產生活性自由基、酸等從而引發聚合的化合物就沒有特別的限定，可使用公知的聚合引發劑。

作為聚合引發劑(D)，可以舉出：O-醯基肟化合物、烷基苯基酮化合物、聯咪唑化合物、三嗪化合物及醯基氧化膦化合物等。

上述O-醯基肟化合物可以舉出：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞 胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。也可以使用Irgacure OXE01、OXE02(以上為BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物優選選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺構成的組中的至少1種，更優選N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。

上述烷基苯基酮化合物可以舉出：2-甲基-2-

啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-

啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-

啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。也可以使用Irgacure 369、907、379(以上為BASF公司製造)等市售品。

作為聯咪唑化合物，例如可以舉出：2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(例如，參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等。)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四 (烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如，參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如，參照日本特開平7-10913號公報等)等。其中，優選下述式所示的化合物及它們的混合物。

作為上述三嗪化合物，例如可以舉出：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。

作為上述醯基氧化膦化合物，可以舉出：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。

進而，作為聚合引發劑(D)，可以舉出：苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙醚、苯偶姻異丁醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4- 苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。

這些聚合引發劑優選與後述的聚合引發助劑(D1)(特別是胺類)組合使用。

聚合引發劑(D)，優選為含有選自由烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物構成的組中的至少一種的聚合引發劑，更優選為含有O-醯基肟化合物的聚合引發劑。

聚合引發劑(D)的含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的總量100質量份優選為0.1~40質量份，更優選為1~30質量份。

<聚合引發助劑(D1)>

聚合引發助劑(D1)為用於促進由聚合引發劑引發聚合的聚合性化合物的聚合的化合物、或者增感劑。在含有聚合引發助劑(D1)的情況下，通常與聚合引發劑(D)組合使用。

作為聚合引發助劑(D1)，可以舉出：胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物及羧酸化合物等。

作為上述胺化合物，可以舉出：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸 2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米蚩酮)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中，優選4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。也可以使用EAB-F(保土穀化學工業(株)製造)等市售品。

作為上述烷氧基蒽化合物，可以舉出：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。

作為上述噻噸酮化合物，可以舉出：2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。

作為上述羧酸化合物，可以舉出：苯基硫烷基乙酸、甲基苯基硫烷基乙酸、乙基苯基硫烷基乙酸、甲基乙基苯基硫烷基乙酸、二甲基苯基硫烷基乙酸、甲氧基苯基硫烷基乙酸、二甲氧基苯基硫烷基乙酸、氯苯基硫烷基乙酸、二氯苯基硫烷基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。

在使用這些聚合引發助劑(D1)的情況下，其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的總量100質量份優選為0.1~30質量份，更優選為1~20質量份。若聚合引發助劑(D1)的量在該範圍內，則存在可進一步以高感度形成著色圖案、濾色器的生產率提高的傾向。

<溶劑(E)>

溶劑(E)沒有特別限定，可使用該領域中通常所使用的溶劑。例如可以舉出：酯溶劑(分子內含有-COO-且不含-O-的溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-且不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-和-O-的溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-且不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。

作為酯溶劑，可以舉出：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。

作為醚溶劑，可以舉出：乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、二甘醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。

作為醚酯溶劑，可以舉出：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。

作為酮溶劑，可以舉出：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛爾酮等。

作為醇溶劑，可以舉出：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。

作為芳香族烴溶劑，可以舉出：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。

作為醯胺溶劑，可以舉出：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。

這些溶劑可以單獨使用，也可以並用2種以上。

其中，優選丙二醇單甲基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮等，更優選丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、 乙二醇單丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮。

溶劑(E)的含量優選相對於著色固化性樹脂組合物的總量為70~95質量%，更優選為75~92質量%。換言之，著色固化性樹脂組合物的固體成分優選為5~30質量%，更優選為8~25質量%。若溶劑(E)的含量在上述的範圍，則存在塗布時的平坦性變得良好，另外，在形成濾色器時色濃濃度不會不足，因此，顯示特性變得良好的傾向。

<流平劑(F)>

作為流平劑(F)，可以舉出：有機矽系表面活性劑、氟系表面活性劑及具有氟原子的有機矽系表面活性劑等。這些表面活性劑也可以在側鏈具有聚合性基團。

作為有機矽系表面活性劑，可以舉出：分子內具有矽氧烷鍵的表面活性劑等。具體而言，可以舉出：Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：東麗道康寧(株)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(株)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同會社製造)等。

作為上述的氟系表面活性劑，可以舉出分子內具 有氟碳鏈的表面活性劑等。具體而言，可以舉出：Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(住友3M(株)製造)、Megafac(註冊商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(株)製造)、EFTOP(註冊商標)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(三菱材料電子化成(株)製造)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)製造)及E5844((株)Daikin Fine Chemical研究所製造)等。

作為上述的具有氟原子的有機矽系表面活性劑，可以舉出：分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的表面活性劑等。具體而言，可以舉出：Megafac(註冊商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(DIC(株)製造)等。

在含有流平劑(F)的情況下，其含量優選相對於著色固化性樹脂組合物的總量為0.001質量%以上且0.2質量%以下，更優選為0.002質量%以上且0.1質量%以下，進一步優選為0.005質量%以上且0.07質量%以下，也優選為0.001質量%以上且0.5質量%以下，更優選為0.002質量%以上且0.3質量%以下，進一步優選為0.005質量%以上且0.2質量%以下。若流平劑(F)的含量在上述的範圍內，則可以使濾色器的平坦性良好。

<其它的成分>

本發明的著色固化性樹脂組合物可以根據需要含有填充劑、其它的高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。

<著色固化性樹脂組合物的製造方法>

本發明的著色固化性樹脂組合物例如可通過混合著色分散液、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D)、以及根據需要使用的(A-I)以外的著色劑(A)、溶劑(E)、流平劑(F)、聚合引發助劑(D1)及其它成分來製備。

在(A-I)化合物以外的著色劑(A)含有顏料(P)的情況下，該顏料(P)優選預先與溶劑(E)的一部分或全部混合並使用珠磨機等分散至顏料的平均粒徑為0.2μm以下左右。此時，也可以根據需要配合上述顏料分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。

優選將混合後的著色固化性樹脂組合物用孔徑0.01~10μm左右的過濾器過濾。

<濾色器的製造方法>

作為由本發明的著色固化性樹脂組合物製造著色圖案的方法，可以舉出：光刻法、噴墨法、印刷法等。其中，優選光刻法。光刻法為將上述著色固化性樹脂組合物塗布於基板，使其乾燥而形成著色組合物層，經由光掩模將該著色組合物層曝光而進行顯影的方法。在光刻法中，通過在曝光時不使用光掩模及/或不顯影，可形成作為上述著色組合物層的固化物的著色塗膜。如上形成的著色圖案或著色塗膜為本發明的濾色器。

製作的濾色器的膜厚沒有特別限定，可根據目的或用途等適宜調整，例如為0.1~30μm，優選為0.1~20μm，進一步優選為0.5~6μm。

作為基板，可使用玻璃板、樹脂板、矽、在上述基板上形成了鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等的基板。也可以在這些基板上形成其它的濾色器層、樹脂層、電晶體、電路等。

利用光刻法的各色像素的形成可通過公知或慣用的裝置、條件來進行。例如可如下製作。

首先，將著色固化性樹脂組合物塗布在基板上並進行加熱乾燥(預烘焙)及/或減壓乾燥，由此除去溶劑等揮發成分而使其乾燥，得到平滑的著色組合物層。

作為塗布方法，可以舉出：旋塗法、狹縫塗布法、狹縫和旋塗法等。

接著，著色組合物層經由用於形成目標著色圖案的光掩模進行曝光。

為了可以對曝光面整體均勻地照射平行光線或可以進行光掩模和形成有著色組合物層的基板的正確的對位，優選使用掩模對準器及步進器等曝光裝置。

通過使曝光後的著色組合物層與顯影液接觸而進行顯影，在基板上形成著色圖案。通過顯影，著色組合物層的未曝光部溶解於顯影液而被除去。

作為顯影液，例如優選氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。

顯影方法可以為槳式(puddle)法、浸漬法及噴霧法等中的任一者。進而，在顯影時，可以使基板沿任意角度傾斜。

顯影後，優選進行水洗。

進而，優選對得到的著色圖案進行後烘焙。

本發明的化合物通過使用使用其的著色固化性樹脂組合物，可製造耐熱性特別優異的濾色器。該濾色器作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用的濾色器有用。

[實施例]

以下，舉出實施例對本發明更具體地進行說明，但本發明當然不受下述實施例限制，當然也可以在能夠適合前．後述的宗旨的範圍加以適當變更而實施，它們均包含於本發明的技術範圍。

以下，通過實施例對本發明的著色固化性樹脂組合物更詳細地進行說明。例中的“%”及“份”只要沒有特別說明，則為質量%及質量份。

在以下的合成例中，化合物通過質量分析(LC：Agilent製造的1200型、MASS：Agilent製造的LC/MSD型)或元素分析(VARIO-EL：(Elementar株)製造))鑒定。

另外，樹脂的聚苯乙烯換算的重均分子量(Mw)及數均分子量(Mn)的測定通過GPC法在以下的條件進行。

裝置：HLC-8120GPC(東曹(株)製造)

柱：TSK-GELG2000HXL

柱溫：40℃

溶劑：THF

流速：1.0mL/min

被檢液固體成分濃度：0.001~0.01質量%

注入量：50μL

檢測器：RI

校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(株)製造)

1.陽離子部的研究

合成參考例1

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀36.3份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘滴加苯甲醯氯(東京化成工業(株)公司製造)50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌2小時。接著，將反應混合物冰冷後，滴加N-乙基鄰甲苯胺(東京化成工業(株)公司製造)45.7份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物冰冷後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴加氯乙酸35.3份。滴加結束後，在加熱回流下攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，加入甲苯200份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機 層用一當量鹽酸200份進行清洗，接著，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到52.0份式(B-I-1)所示的化合物。收率50%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-1)所示的化合物9.3部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。進而，將藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到19.8份式(A-II-1)所示的化合物。收率 100%。

式(A-II-1)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=601.3[M-Cl]⁺精確質量：636.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-1)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)4.5份、及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，在50~60℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水2000.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到11.3份式(A-I-1)所示的化合物。收率82%。

[化學式34]

將式(A-I-1)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=628nm處顯示吸光度2.9(任意單位)。

合成參考例2

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-I1-1)所示的化合物10.0份、鎢矽酸水合物(SIGMA-ALDRICH公司製造)14.1份、及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，在50~60℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水2000.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到17.3份式(A-I-4)所示的化合物。收率83%。

[化學式35]

將式(A-I-4)所示的化合物0.35g溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=638nm處顯示吸光度1.5(任意單位)。

合成參考例3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀32.2份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘滴加2-氟苯甲醯氯(東京化成工業(株)公司製造)50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌2小時。接著，將反應混合物冰冷後，滴加N-乙基鄰甲苯胺(東京化成工業(株)公司製造)40.5份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物冰冷後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴加氯乙酸31.3份。滴加結束後，在加熱回流下攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，加入甲苯200 份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用一當量鹽酸200份進行清洗，接著，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到49.9份式(B-I-7)所示的化合物。收率51%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-7)所示的化合物9.9部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除 去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到17.2份式(A-II-7)所示的化合物。收率85%。

式(A-II-7)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=619.3[M-Cl]⁺精確質量：654.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-7)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)5.7份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到11.9份式(A-I-7)的化合物。收率86%。

[化學式38]

將式(A-I-7)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=630nm處顯示吸光度3.1(任意單位)。

合成參考例4

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀23.3份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘滴加2-溴苯甲醯氯(東京化成工業(株)公司製造)50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌2小時。接著，將反應混合物冰冷後，滴加N-乙基鄰甲苯胺(東京化成工業(株)公司製造)29.3份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物冰冷後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴加氯乙酸22.6份。滴加結束後，在加熱回流下攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，加入甲苯200份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機 層用一當量鹽酸200份進行清洗，接著，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到41.6份式(B-I-8)所示的化合物。收率45%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-8)所示的化合物12.9部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以 60℃乾燥，得到17.6份式(A-II-8)所示的化合物。收率80%。

式(A-II-8)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=679.3[M-Cl]⁺精確質量：714.2

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-8)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)5.2份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到12.9份式(A-I-8)的化合物。收率96%。

將式(A-I-8)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=632nm處顯示吸光度2.6(任意單位)。

合成參考例5

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘滴加2-甲基苯甲醯氯(東京化成工業(株)公司製造)50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌2小時。接著，將反應混合物冰冷後，滴加N-乙基鄰甲苯胺(東京化成工業(株)公司製造)41.6份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物冰冷後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴加氯乙酸32.1份。滴加結束後，在加熱回流下攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，加入甲苯200份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用一當量鹽酸200份進行清洗，接著，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡 黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到40.5份式(B-I-9)所示的化合物。收率41%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-9)所示的化合物9.7部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到15.1份式(A-II-9)所示的化合物。收率75%。

[化學式43]

式(A-II-9)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=615.4[M-Cl]⁺精確質量：650.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-9)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)5.7份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到13.2份式(A-I-9)的化合物。收率96%。

將式(A-I-9)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為 100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=627nm處顯示吸光度2.7(任意單位)。

合成參考例6

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀24.5份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘滴加2-三氟甲基苯甲醯氯(東京化成工業(株)公司製造)50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌2小時。接著，將反應混合物冰冷後，滴加N-乙基鄰甲苯胺(東京化成工業(株)公司製造)30.8份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物冰冷後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴加氯乙酸23.8份。滴加結束後，在加熱回流下攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，加入甲苯200份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用一當量鹽酸200份進行清洗，接著，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到31.1份式(B-I-10)所示的化合物。收率36%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-10)所示的化合物11.4部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到15.2份式(A-II-10)所示的化合物。收率70%。

式(A-II-10)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=669.3[M-Cl]⁺精確質量：704.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-10)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)4.1份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到11.4份式(A-I-10)的化合物。收率85%。

將式(A-I-10)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=631nm處顯示吸光度1.9(任意單位)。

合成參考例7

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝 置的燒瓶中投入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘滴加2-甲基苯甲醯氯(東京化成工業(株)公司製造)50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌2小時。接著，將反應混合物冰冷後，滴加二丁胺(東京化成工業(株)公司製造)39.7份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物冰冷後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴加氯乙酸32.1份。滴加結束後，在加熱回流下攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，加入甲苯200份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用一當量鹽酸200份進行清洗，接著，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到70.0份式(B-I-11)所示的化合物。收率72%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-11)所示的化合物9.6部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到19.7份式(A-II-11)所示的化合物。收率98%。

式(A-II-11)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=609.4[M-Cl]⁺精確質量：644.4

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪 拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-11)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)4.4份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到11.7份式(A-I-11)的化合物。收率85%。

將式(A-I-11)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=613nm處顯示吸光度3.0(任意單位)。

合成參考例8

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀29.2份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘滴加2-氯苯甲醯氯(東京化成工業(株)公司製造)50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌2小時。接著，將反應混合物冰冷後，滴加雙(2-乙氧基乙 基)胺(東京化成工業(株)公司製造)43.8份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物冰冷後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴加氯乙酸28.4份。滴加結束後，在加熱回流下攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，加入甲苯200份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用一當量鹽酸200份進行清洗，接著，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到45.0份式(B-I-12)所示的化合物。收率44%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-12)所示的化合物10.6部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0 份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到21.3份式(A-II-12)所示的化合物。收率99%。

式(A-II-12)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=661.3[M-Cl]⁺精確質量：696.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-12)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)4.1份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接 著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到11.4份式(A-I-12)的化合物。收率85%。

將式(A-I-12)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=625nm處顯示吸光度2.5(任意單位)。

合成參考例9

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入2-溴-4’-(甲基磺醯基)苯乙酮(東京化成工業(株)公司製造)5.0份及50%異丙醇水溶液50.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘添加硫氰酸鉀2.6份。添加結束後，再在室溫下攪拌3小時。接著，滴加自來水50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。過濾出析出的黃色固體後，將得到的黃色固體用柱色譜進行精製。將精製的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到1.0份式(B-III-13) 所示的化合物。收率22%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-III-13)所示的化合物5.0份及乙醇50.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，分別用10分鐘滴加哌啶(東京化成工業(株)公司製造)2.5份及冰醋酸1.2份。滴加結束後，再在加熱回流下攪拌2小時。將反應用液放冷至室溫後，滴加自來水70.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。過濾出析出的黃色固體後，將得到的黃色固體用柱色譜進行精製。將精製的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到3.8份式(B-I-13)所示的化合物。收率61%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-13)所示的化合物10.2部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30 分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到6.8份式(A-II-13)所示的化合物。收率33%。

式(A-II-13)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=629.3[M-Cl]⁺精確質量：664.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-13)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)4.7份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到11.4份式(A-I-13)的化合物。收率80%。

將式(A-I-13)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=636nm處顯示吸光度2.5(任意單位)。

合成參考例10

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入4-氯苯甲醯甲基溴(東京化成工業(株)公司製造)5.0份及50%異丙醇水溶液50.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘添加硫氰酸鉀3.1份。添加結束後，再在室溫下攪拌3小時。接著，滴加自來水50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。過濾出析出的黃色固體後，將得到的黃色固體用柱色譜進行精製。將精製的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到4.0份式(B-III-14)所示的化合物。收率89%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-II-14)所示的化合物5.0份及乙醇50.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，分別用10分鐘滴加哌啶(東京化成工業(株)公司製造)3.0份及冰醋酸1.4份。滴加結束後，再在加熱回流下攪拌2小時。將反應用液放冷至室溫後，滴加自來水70.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。過濾出析出的黃色固體後，將得到的黃色固體用柱色譜進行精製。將精製的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到3.7份式(B-I-14)所示的化合物。收率57%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-14)所示的化合物8.8部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用 蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到5.3份式(A-II-14)所示的化合物。收率26%。

式(A-II-14)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=585.3[M-Cl]⁺精確質量：620.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-14)所示的化合物10.0份、三(三氟甲烷磺醯基)甲基化鉀(Central Glass(株)公司製造)8.0份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到13.6份式(A-I-14)的化合物。收率85%。

[化學式61]

將式(A-I-14)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=623nm處顯示吸光度2.7(任意單位)。

合成參考例11

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘滴加苯甲醯氯(東京化成工業(株)公司製造)50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌2小時。接著，將反應混合物冰冷後，滴加N-異丙基苯胺(東京化成工業(株)公司製造)41.6份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物冰冷後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴加氯乙酸32.1份。滴加結束後，在加熱回流下攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，加入甲苯200份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用一 當量鹽酸200份進行清洗，接著，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到44.8份式(B-I-15)所示的化合物。收率47%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-15)所示的化合物9.3部、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷14.8份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以 60℃乾燥，得到20.5份式(A-II-15)所示的化合物。收率100%。

式(A-II-15)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=601.3[M-Cl]⁺精確質量：636.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-15)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)5.9份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到11.7份式(A-I-15)的化合物。收率85%。

[化學式64]

將式(A-I-15)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=626nm處顯示吸光度2.8(任意單位)。

合成參考例12

將4,4’-二氯二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)(10份、90mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(100ml)溶液用冰浴冷卻，加入氫化鈉(60%、4.3份、90mmol)，稍微攪拌後，一點點地添加化合物2(6.5份、30mmol)。在室溫下攪拌5小時後，加入水，進行二氯甲烷萃取，通過矽膠柱色譜進行精製，得到式(C-I-16)所示的化合物(3.1g、收率24%)。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-7)所示的化合物7.6部、式 (C-I-16)所示的化合物10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷11.4份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到17.8份式(A-II-16)所示的化合物。收率100%。

式(A-II-16)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=715.3[M-Cl]⁺精確質量：750.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-16)所示的化合物10.0份、雙 (三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)5.0份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自來水500.0份滴加時，得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到11.9份式(A-I-16)的化合物。收率90%。

將式(A-I-16)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=622nm處顯示吸光度2.9(任意單位)。

合成參考例13

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀28.9份及丙酮160.0份後，在室溫下攪拌30分鐘。接著，用10分鐘滴加2,6-二氟苯甲醯氯(東京化成工業(株)公司製造)50.0份。滴加結束後，再在室溫下攪拌2小時。接著，將反應混合物冰冷後，滴加N-乙基鄰 甲苯胺(東京化成工業(株)公司製造)36.4份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，將反應混合物冰冷後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴加結束後，再在室溫下攪拌30分鐘。接著，在室溫下滴加氯乙酸28.1份。滴加結束後，在加熱回流下攪拌7小時。接著，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入到自來水120.0份中後，加入甲苯200份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用一當量鹽酸200份進行清洗，接著，用自來水200份清洗，最後用飽和食鹽水200份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡黃色液體在減壓下60℃乾燥，得到25.2份式(B-I-17)所示的化合物。收率27%。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-17)所示的化合物8.1部、式(C-I-16)所示的化合物10.0份及甲苯20.0份後，接著，加入三氯氧磷11.4份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170.0份進行稀釋。接著， 將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300.0份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。將得到的藍紫色固體用柱色譜進行精製。將精製的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到18.3份式(A-II-17)所示的化合物。收率100%。

式(A-II-17)所示的化合物的鑒定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=733.3[M-Cl]⁺精確質量：768.3

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-17)所示的化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)亞胺鋰(東京化成工業(株)公司製造)4.9份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，40℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊向自 來水500.0份滴加時，可得到深藍色懸浮液。過濾得到的懸浮液時，可得到藍綠色固體。進而，將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到11.5份式(A-I-17)的化合物。收率87%。

將式(A-I-17)的化合物0.35份溶解於氯仿並使體積為250cm³，將其中的2cm³用離子交換水稀釋並使體積為100cm³(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英池、光程長：1cm)測定吸收光譜。該化合物在λmax=626nm處顯示吸光度2.6(任意單位)。

樹脂合成參考例1

在具備回流冷凝器器、滴液漏斗及攪拌機的燒瓶內流過適量的氮氣而形成氮氣氛，放入丙二醇單甲基醚乙酸酯100份，一邊攪拌一邊加熱至85℃。接著，使用滴加泵用約5小時向該燒瓶內滴加溶解甲基丙烯酸19部、3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩爾比計為50：50)(商品名“E-DCPA”、株式會社Diacel製造)171份於丙二醇單甲基醚乙酸酯40份而成的溶液。另一方面，使用另一滴 加泵用約5小時向燒瓶內滴加溶解聚合引發劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份於丙二醇單甲基醚乙酸酯120部而成的溶液。聚合引發劑的滴加結束後，在同溫度下保持約3小時，然後冷卻至室溫，得到固體成分為43.5%的共聚物(樹脂(B-1a))的溶液。得到的樹脂(B-1a)的重均分子量為8000，分子量分佈(Mw/Mn)為1.98，固體成分換算的酸值為53mg-KOH/g。

<著色固化性樹脂組合物的製備>

參考例1

將著色劑(A)：式(A-I-1)的化合物 26份、鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1a)(固體成分換算) 53份、聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(株)製造) 16份、聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物) 4份、溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 120份、溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 480份、以及流平劑(F)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東 麗道康寧(株)製造) 0.15份 混合，得到著色固化性樹脂組合物

比較例1

將著色劑(A)：下式(A’)所示的化合物 26部；

鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1a)(固體成分換算)53份、聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(株)製造) 16份、聚合引發劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物) 4份、溶劑(E)：丙二醇單甲基醚乙酸酯 120份、溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 480份、以及流平劑(F)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(株)製造) 0.15份 混合，得到著色固化性樹脂組合物

<濾色器的製作>

在2英寸見方的玻璃基板(#1737；Corning公司製造)上通過旋塗法塗布該著色固化性樹脂組合物後，在100℃下預 烘焙3分鐘而形成著色組合物層。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon(株)製造)，在大氣氣氛下以150mJ/cm²的曝光量(365nm基準)進行曝光。另外，未使用光掩模。將曝光後的著色組合物層在烘箱中以180℃進行20分鐘後烘焙，從而製作濾色器(膜厚2.8μm)。

<耐熱性評價>

將著色塗膜在230℃下加熱20分鐘，使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定塗布膜的加熱前後的xy色度座標(x、y)及亮度Y，通過JIS Z 8730中所記載的方法由由該測定值算出色差(△Eab*)。對參考例1中得到的塗布膜實施以上的耐熱性評價，結果色差(△Eab*)為4.1。

對比較例1中得到的塗布膜實施以上的耐熱性評價，結果色差(△Eab*)為12.1。另外，對色差(△Eab*)而言，其值越小，表示為越具有高耐熱性的材料。

參考例2

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-4)化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為6.0。

參考例3

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-7)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為2.7。

參考例4

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-8)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為3.8。

參考例5

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-9)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為2.8。

參考例6

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-10)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為6.8。

參考例7

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-11)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為3.9。

參考例8

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-12)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為 4.1。

參考例9

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-13)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為3.2。

參考例10

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-14)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為5.7。

參考例11

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-15)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為3.4。

參考例12

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-16)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為1.9。

參考例13

將參考例1的式(A-I-1)的化合物變更為(A-I-17)的化合物，除此以外，與參考例1同樣地製作著色組合物的塗布 膜，實施耐熱性評價，結果著色組合物的塗布膜的色差(△Eab*)為2.2。

2.分散液的研究

合成例1

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入N-甲基苯胺(東京化成工業(株)公司製造)15.3份及N,N-二甲基甲醯胺60份，然後，將混合溶液冰冷。在冰冷下用30分鐘一點點地加入60%氫化鈉(東京化成工業(株)公司製造)5.7份後，一邊升溫至室溫一邊攪拌1小時。將4,4’-二氟二苯甲酮(東京化成工業(株)公司製造)10.4份一點點地加入到反應液中並在室溫下攪拌24小時。將反應液一點點地加入到冰水200份中後，在室溫下靜置15小時，若通過傾析除去水，則以殘渣的形式得到黏稠固體。在該黏稠固體中加入甲醇60份後，在室溫下攪拌15小時。過濾出析出的固體後，通過柱色譜進行精製。將精製的淡黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到9.8份式(C-I-18)所示的化合物。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-7)所示的化合物8.2部、式 (C-I-18)所示的化合物10份及甲苯20份後，接著，加入三氯氧磷12.2份並在95~100℃下攪拌3小時。接著，將反應混合物冷卻至室溫後，用異丙醇170份進行稀釋。接著，將稀釋的反應溶液注入到飽和食鹽水300份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著，停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層和水層。將水層通過分液操作廢棄後，將有機層用飽和食鹽水300份進行清洗。向有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到乾燥後的有機層。將得到的有機層用蒸發器蒸餾除去溶劑，得到藍紫色液體。進而，將藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到18.4份式(A-II-18)所示的化合物。

以下的反應在氮氣氛下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(A-II-18)所示的化合物8份、甲醇396份後，在室溫下攪拌30分鐘而製備藍色溶液。接著，在藍色溶液中投入水396份後，再在室溫下攪拌30分鐘而得到反應溶液。

在燒杯中投入水53份中，再將Keggin型磷鎢酸(Aldrich 社製)11.8份及甲醇53份投入到該水中，在空氣氣氛下、在室溫下混合而製備磷鎢酸溶液。

將得到的磷鎢酸溶液用1小時滴加於之前製備的反應溶液中。再在室溫下攪拌30分鐘後，進行過濾而得到藍色固體。將得到的藍色固體投入到甲醇200份中，分散1小時後，重複2次進行過濾的操作。將通過該操作得到的藍色固體投入到水200份中，分散1小時後，重複2次進行過濾的操作。將通過該操作得到的紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到17.1份式(A-I-18)所示的化合物。

樹脂合成例1

在具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的燒瓶內以0.02L/分鐘流過氮氣而形成氮氣氛，放入3-甲氧基-1-丁醇200質量份及3-甲氧基丁基乙酸酯105質量份，一邊攪拌一邊加熱至70℃。接著，將甲基丙烯酸60質量份、3,4-環氧三環[5.2.1.0^2.6]癸基丙烯酸酯(式(II-1)所示的化合物及式 (III-1)所示的化合物的摩爾比為50：50的混合物。)240質量份溶解於3-甲氧基丁基乙酸酯140質量份而製備溶液，將該溶解液使用滴液漏斗用4小時滴加到保溫在70℃的燒瓶內。另一方面，使用另一滴加泵用約4小時向燒瓶內滴加溶解聚合引發劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30質量份於3-甲氧基丁基乙酸酯225質量份而成的溶液。聚合引發劑溶液滴加結束後，保持在70℃ 4小時，然後，冷卻至室溫，得到固體成分為32.6質量%、酸值為110mg-KOH/g(固體成分換算)的樹脂B-1b溶液。得到的樹脂B-1b的重均分子量Mw為13,400、分子量分佈為2.50。

實施例1：<分散液的製備>

將式(A-I-18)所示的化合物10份、分散劑(BYK(註冊商標)-LPN6919(BYK-CHEMIE Japan公司製造))2份、樹脂B-1b(固體成分換算)4份、丙二醇單甲基醚乙酸酯84份及0.2mm的氧化鋯珠300份，使用塗料調和器(Red Devil公司製造)振盪6小時，製備分散液(1)。

實施例2：<著色固化性樹脂組合物>

將表7所示的成分混合，得到著色固化性樹脂組合物。

實施例3：<著色固化性樹脂組合物>

將表7所示的成分混合，得到著色固化性樹脂組合物。

實施例4：<分散液的製備>

將式(A-I-18)所示的化合物10份、式(*)所示的化合物0.4份、分散劑(BYK(註冊商標)-LPN6919(BYK-CHEMIE Japan公司製造))2份、樹脂B-1b(固體成分換算)4份、丙二醇 單甲基醚乙酸酯84份及0.2mm的氧化鋯珠300份，使用塗料調和器(Red Devil公司製造)振盪6小時，製備分散液(2)。

實施例5：<著色固化性樹脂組合物>

將表7所示的成分混合，得到著色固化性樹脂組合物。

比較例2：<著色固化性樹脂組合物>

將表7所示的成分混合，得到著色固化性樹脂組合物。

在表7中，各成分如下所述。

分散液(1)：上述得到的分散液(1)

分散液(2)：上述得到的分散液(2)

著色劑(A-I-18)：式(A-I-18)所示的化合物

著色劑(*)：式(*)所示的化合物

[化學式76]

樹脂(B1)：樹脂B-1b(固體成分換算)

聚合性化合物(C1)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(株)製造)

聚合引發劑(D1)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)

溶劑(E1)：丙二醇單甲基醚乙酸酯

溶劑(E2)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮

流平劑(F1)：聚醚改性矽油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(株)製造)

<濾色器的製作>

在2英寸見方的玻璃基板(Eagle XG；Corning公司製造)上通過旋塗法塗布上述實施例2、3、5或比較例2中得到的著色固化性樹脂組合物後，在100℃下預烘焙3分鐘而形成著色組合物層。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon(株)製造)，在大氣氣氛下以150mJ/cm²的曝光量(365nm基準)進行曝光。另外，未使用光掩模。將曝光後的著色組合物層在烘箱中以180℃進行20分鐘後烘焙，從而製作濾色器(膜厚2.0μm)。

使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS社製)對由實施例2或比較例2的著色固化性樹脂組合物得到的濾色器測定在100℃下預烘焙3分鐘時和在180℃下後烘焙20分鐘時的色差。由實施例2中得到的著色固化性樹脂組合物製作的濾色器的色差(△Eab*)為3.8，由比較例2中得到的著色固化性樹脂組合物製作的濾色器的色差(△Eab*)為17.6。

<耐熱性的評價>

將由實施例2、3、5或比較例2的著色固化性樹脂組合物得到的濾色器在230℃下加熱20分鐘，使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定加熱前後的色差(△Eab*)。由實施例2得到的著色固化性樹脂組合物製作的濾色器的色差(△Eab*)為5.0，由實施例3中得到的著色固化性樹脂組合物製作的濾色器的色差(△Eab*)為2.7，由實施例5中得到的著色固化性樹脂組合物製作的濾色器的色差(△Eab*)為2.2，由比較例2中得到的著色固化性樹脂組合物製作的濾色器的色差(△Eab*)為8.5。

Claims (7)

1. 一種著色分散液，其係用於製備具有提高耐熱性的著色固化性樹脂組合物，該著色分散液含有式(A-I)所示的化合物、染料、分散劑、樹脂和溶劑，其中，該染料係式(*)所示的化合物，

   

   式(A-I)中，m表示自然數，X表示氧原子或硫原子，R⁴¹~R⁴⁶分別獨立地表示氫原子、可以被胺基、烷基胺基或鹵素原子取代的碳數1~20的飽和烴基、在碳數2~20的烷基的碳原子間插入有氧原子的基團、或可以被鹵素原子、碳數1~6的鹵代烷基、碳數1~6的烷氧基、羥基、胺磺醯基或碳數1~6的烷基磺醯基取代的芳基，R⁴¹和R⁴²可以鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環，R⁴³和R⁴⁴可以鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環，R⁴⁵和R⁴⁶可以鍵合併與它們所鍵合的氮原子一起形成環，R⁴⁷~R⁵⁴分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、碳數1~8的烷基、或在碳數2~8的烷基的碳原子間插入有氧原子的基團， R⁵⁵表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、或可以被鹵素原子、碳數1~6的鹵代烷基、碳數1~6的烷氧基、羥基、胺磺醯基或碳數1~6的烷基磺醯基取代的芳基，另外，在所述式(A-I)在一分子中具有多個作為陽離子部分的

   

   的情況下，多個陽離子部分可以相同，也可以不同，[Y]^m-表示含有選自由鎢、鉬、矽、磷構成的組中的至少1個元素和氧作為必需元素的m價的陰離子，

   
2. 如請求項1之著色分散液，其中，式(A-I)中的[Y]^m-為含有鎢作為必需元素的雜多酸或者同多酸的陰離子。
3. 如請求項2之著色分散液，其中，式(A-I)中的[Y]^m-為磷 鎢酸的陰離子、矽鎢酸的陰離子、或鎢系同多酸的陰離子。
4. 一種著色固化性樹脂組合物，其含有如請求項1至3中任一項之著色分散液、樹脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引發劑(D)。
5. 如請求項4之著色固化性樹脂組合物，其含有染料。
6. 一種濾色器，其使用如請求項4或5之著色固化性樹脂組合物形成。
7. 一種顯示裝置，其包含如請求項6之濾色器。