TWI786135B - 液晶配向劑、液晶配向膜及使用其之液晶顯示元件及該液晶配向膜之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明之液晶配向劑，其係含有藉由含有具有下述式(1)之結構的二胺及具有特定之側鏈結構之二胺的二胺成分所得之聚醯亞胺前驅物及/或該聚醯亞胺前驅物之醯亞胺化物之聚醯亞胺的聚合物。
(式(1)中，A1
及A5
各自獨立表示單鍵或碳數1~5之伸烷基。A2
及A4
各自獨立表示碳數1~5之伸烷基。A3
表示碳數1~6之伸烷基或伸環烷基。B1
及B2
各自獨立表示單鍵、 -O-、-NH-、-N(CH3
)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3
)-或-N(CH3
)CO-。D1
表示保護基。a為0或1。*表示與其他之基鍵結的部位)。
Description
本發明係有關液晶配向劑、液晶配向膜及使用其之液晶顯示元件及該液晶配向膜之製造方法。特別是有關適合藉由電場使對基板垂直配向之液晶分子應答之VA方式之液晶顯示元件的液晶配向劑、液晶配向膜及使用其之該液晶顯示元件及該液晶配向膜之製造方法。
液晶顯示元件係被廣泛使用於個人電腦、行動電話、智慧型手機、電視等。近年，搭載於車輛之汽車導航或儀表、設置於屋外之產業機器或計測機器之顯示部等，在高溫、高濕下使用液晶顯示元件的機會亦變多。
此種液晶顯示元件，一般具備被挾持於元件基板與彩色濾光片基板之間的液晶層、對液晶層施加電場之像素電極及共通電極、控制液晶層之液晶分子之配向性的液晶配向膜、切換被供給至像素電極之電氣信號的薄膜電晶體(TFT)等。
液晶顯示元件中，以像素電極及共通電極挾持液晶層者作為液晶胞產生功能。液晶胞中，其電壓保持率(VHR: Voltage Holding Ratio)低時，即使施加電壓，但是對液晶分子施予充分的電壓變得困難。因此，因在高溫、高濕下之使用或長期使用等，而顯示對比降低或於顯示產生閃爍(flicker)，顯示變得不易觀看。
這種液晶顯示元件之驅動方式之一，有藉由電場使對基板垂直配向之液晶分子應答的方式(亦也稱為垂直配向(VA)方式)。垂直配向方式之液晶顯示元件中，預先在液晶組成物中添加光聚合性化合物，且使用聚醯亞胺系等之垂直配向膜，藉由邊對液晶胞施加電壓，邊照射紫外線，使液晶之應答速度變快的技術(PSA(Polymer Sustained Alignment)方式元件，例如參照專利文獻1及非專利文獻1)。已為人知。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2003-307720號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1]K. Hanaoka, SID 04 DIGEST、P1200-1202
但是近年，伴隨著液晶顯示元件之高性能化，液晶配向膜所期待之特性也變嚴苛。因此，以往的技術，難以達到對於近年伴隨高性能化之液晶配向膜或液晶顯示元件特性的期待。
本發明有鑑於上述而完成者，本發明之目的係提供可得到即使在高溫、高濕下，經過長時間確保高的電壓保持率之液晶配向膜的液晶配向劑、該液晶配向膜及使用其之液晶顯示元件及該液晶配向膜之製造方法。
解決上述課題之本發明之態樣係一種液晶配向劑，其係含有：含有由具有下述式(1)之結構的二胺及具有選自由下述式[S1]~[S3]表示之群組之側鏈結構之至少1種二胺的二胺成分與、由四羧酸成分(包含四羧酸衍生物成分)所得之聚醯亞胺前驅物及/或該聚醯亞胺前驅物之醯亞胺化物之聚醯亞胺的聚合物。
(式(1)中，A1及A5各自獨立表示單鍵或碳數1~5之伸烷基。A2及A4各自獨立表示碳數1~5之伸烷基。A3表示碳數1~6之伸烷基或伸環烷基。B1及B2各自獨立表示單鍵、-O-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-或-N(CH3)CO-。D1表示因熱被氫原
子取代的保護基。a為0或1。A2及A3(a為1時)、A3及A4(a為1時)、或A2及A4(a為0時)，彼此未鍵結，*表示與其他之基鍵結的部位)。
(式[S1]中，X1及X2各自獨立表示單鍵、-(CH2)a-(a為1~15之整數)、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-NH-、-O-、-COO-、-OCO-或-((CH2)a1-A1)m1-。其中，複數之a1各自獨立為1~15之整數，複數之A1各自獨立表示氧原子或-COO-；m1為1~2。G1及G2各自獨立表示選自碳數6~12之2價之芳香族基或碳數3~8之2價之脂環式基之2價環狀基，前述環狀基上之任意的氫原子，可被選自由碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子所組成之群組之至少1種所取代。m及n各自獨立為0~3之整數，m及n之合計為1~4。R1表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、或碳數2~20之烷氧基烷基，形成R1之任意的氫可被氟取代)。
[化3]-X 3 -R 2 [S2]
(式[S2]中，X3表示單鍵、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-NH-、-O-、-CH2O-、-COO-或-OCO-。R2表示碳數1~20之烷基或碳數2~20之烷氧基烷基，形成R2
之任意的氫可被氟取代)。
在此，前述具有式(1)之結構的二胺為具有下述式(1”)表示之結構為佳。
又，前述具有式(1)之結構的二胺，以由下述式(1-1)~(1-18)表示之群所成之至少1個為佳。
又，前述二胺成分係以含有具有前述式[S1]表示之側鏈結構之二胺為佳。
又，具有前述式[S1]表示之側鏈結構的二胺係以由下述式[S1-x1]~[S1-x7]表示之群所成之至少1個為佳。
(式[S1-x1]~[S1-x7]中，R1
係與式[S1]的情形相同，Xp
表示-(CH2
)a
-(a為1~15之整數)、-CONH-、-NHCO-、 -CON(CH3
)-、-NH-、-O-、-CH2
O-、-COO-或-OCO-。A1
表示氧原子或-COO-*(附有「*」之鍵結鍵與(CH2
)a2
鍵結)。A2
表示氧原子或*-COO-(附有「*」之鍵結鍵與(CH2
)a2
鍵結)。a1
為0或1之整數，a2
為2~10之整數。Cy表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基)。
又，具有前述式[S2]表示之側鏈結構之二胺中之R2
係以碳數3~20之烷基或碳數2~20之烷氧基烷基為佳。
又，具有前述式[S3]表示之側鏈結構之二胺係以下述式[S3-x]表示之二胺為佳。
又，前述二胺成分係以含有具有下述式[1]之結構之二側鏈二胺為佳。
(式[1]中，X表示單鍵、-O-、-C(CH3
)2
-、 -NH-、-CO-、-(CH2
)m
-、-SO2
-及彼等之任意之組合所成之2價有機基。m為1~8之整數。2個Y各自獨立表示選自前述式[S1]~[S3]表示之群組之至少1個側鏈結構)。
又，解決上述課題之本發明之其他的態樣係一種液晶配向膜，其係使用上述任一記載之液晶配向劑而形成所成者。
又，解決上述課題之本發明之其他的態樣係一種液晶顯示元件，其係具備上述記載之液晶配向膜。
又，解決上述課題之本發明之其他的態樣係一種液晶配向膜之製造方法，其係具有以下步驟：將上述任一記載之液晶配向劑塗佈於基板上，形成塗膜的步驟；將前述塗膜進行燒成的步驟；將燒成所得之膜進行配向處理的步驟。
依據本發明之液晶配向劑時，可提供即使在高溫、高濕下，經過長時間也可確保高的電壓保持率之液晶配向膜及使用該液晶配向膜的液晶顯示元件。亦即，依據本發明之液晶配向膜及液晶顯示元件及該液晶配向膜之製造方法，可回應伴隨著近年之高性能化之對於液晶配向膜或液晶顯示元件特性之期待。
本實施形態之液晶配向劑係含有：含有具有下述式(1)之結構的二胺及具有選自下述式[S1]~[S3]表示之群組之側鏈結構之至少1種二胺的二胺成分與、由四羧酸成分所得之聚醯亞胺前驅物及/或該聚醯亞胺前驅物之醯亞胺化物之聚醯亞胺的聚合物。
以下，具有式(1)之結構的二胺，有時稱為「具有特定結構之二胺」或「特定二胺」的情形。又，具有選自式[S1]~[S3]表示之群之側鏈結構之至少1種二胺，有時稱為「具有特定側鏈結構之二胺」的情形。此外，本發明之含有特定二胺及具有特定側鏈結構之二胺的上述聚合物有時稱為「特定聚合物」的情形。以下，詳述各構成要件。
<特定二胺>
特定二胺係具有下述式(1)的結構。
上述式(1)中，A1及A5各自獨立表示單鍵或碳數1~5之伸烷基。就與貼合上下基板之密封材中之官能基之反應性的觀點，較佳為單鍵或伸甲基。
又，上述式(1)中，A2及A4各自獨立表示碳數1~5之伸烷基，較佳為伸甲基或伸乙基。A3表示碳數1~6之伸烷基或伸環烷基，就與密封材中之官能基之反應性的觀點，較佳為伸甲基或伸乙基。
又，上述式(1)中，B1及B2各自獨立表示單鍵、-O-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-或-N(CH3)CO-。就所得之液晶配向膜之配向性的觀點，較佳為單鍵或-O-。
又，上述式(1)中，D1表示因熱被氫原子取代的保護基。D1係作為胺基之保護基產生功能者，只要是因熱被氫原子取代的保護基，其結構無特別限定。就液晶配向劑之保存安定性的觀點，D1為在室溫下不會脫離為佳，更佳為以80℃以上之熱進行脫離的保護基，又更佳為以100℃以上、特別是120℃以上之熱進行脫離的保護基。脫離之溫度係250℃以下為佳，更佳為230℃以下。過高之脫離的溫度，可能導致聚合物之分解。這種D1之例，可列舉tert-丁氧基羰基(t-Boc)基、9-茀基甲氧基羰基等。其中，就藉由溫度之脫離性的點，較佳為t-Boc基。
又，上述式(1)中，a為0或1。A2
及A3
(a為1時)、A3
及A4
(a為1時)、或A2
及A4
(a為0時)，彼此未鍵結。換言之，a為1時，藉由A2
及A3
、A3
及A4
無法形成環，鍵結於D1
之N原子不構成該環之一部分。同樣地，a為0時，藉由A2
及A4
無法形成環，鍵結於D1
之N原子不構成該環之一部分。
又，上述式(1)中，*表示與其他的基鍵結的部位。由*來看，對苯環之A1
及/或A5
之鍵結位置，可為鄰位、間位、對位之任一位置，但是就液晶配向膜之液晶配向性的觀點，較佳為對位。亦即，上述式(1)係以下述式(1’)或下述式(1”)為佳。
上述式(1’)及上述式(1”)中，A1
~A5
、B1
、B2
、D1
、a及*係與上述式(1)的情形相同。
這種特定二胺之具體例，可列舉例如下述式(1-1)~(1-18)表示之二胺。
又，上述式(1)表示之特定二胺之具體例，可列舉例如下述式(1-19)~(1-21)。
此等之特定二胺，可1種單獨或混合2種以上使用。配合液晶配向膜或液晶顯示元件所要求的特性，1種單獨或混合2種以上使用，或混合2種以上使用時，其比率等適宜調整即可。
合成特定二胺的方法無特別限定。可列舉例如使用具有與上述式(1)表示之結構對應之結構的二硝基化合物，藉由還原反應將該硝基轉變成胺基的方法。
上述還原反應所使用的觸媒，只要是可以市售品取得之活性碳載持金屬時，即可使用，一般廣泛使用之鈀-活性碳可容易得到良好的結果，故較佳。為了使還原反應更有效果地進行，可在活性碳之共存下實施反應。特定二胺之合成所使用之溶劑，只要是不會與各原料反應的溶劑，即無限制可使用。溶劑可使用1種或2種以上，又，使用適當的脫水劑或乾燥劑，使溶劑乾燥，也可作為非水溶劑使用。
＜二側鏈二胺＞ 在本實施形態中，可作為二胺成分含有的二側鏈二胺，例如下述式[1]表示。
上述式[1]中，X表示單鍵、-O-、-C(CH3
)2
-、 -NH-、-CO-、-NHCO-、-COO-、-(CH2
)m
-、-SO2
-或彼等之任意之組合所成之2價有機基。其中，X係以單鍵、-O-、 -NH-、-O-(CH2
)m
-O-為佳。「彼等之任意之組合」之例，可列舉-O-(CH2
)m
-O-、-O-C(CH3
)2
-、-CO-(CH2
)m
-、-NH-(CH2
)m
-、 -SO2
-(CH2
)m
-、-CONH-(CH2
)m
-、-CONH-(CH2
)m
-NHCO-、-COO-(CH2
)m
-OCO-等，但是不限定於此等。m為1~8之整數。
又，上述式[1]中，2個Y各自獨立表示選自式[S1]~[S3]表示之群組之至少1個之側鏈結構。式[S1]~[S3]表示之側鏈結構之詳細後述。
又，上述式[1]中，Y自X之位置，可為間位或鄰位，但是較佳為鄰位。亦即，上述式[1]係以下述式[1’]為佳。
又，上述式[1]中，2個胺基(-NH2
)之位置，可在苯環上之任一的位置，但是以下述式[1]-a1~[1]-a3表示之位置為佳，更佳為下述式[1]-a1。下述式中，X係與上述式[1]中之的情形相同。又，下述式[1]-a1~[1]-a3係說明2個胺基的位置者，省略上述式[1]中表示之Y的符號。
因此，依據上述式[1’]及[1]-a1~[1]-a3時，上述式[1]係以選自下述式[1]-a1-1~[1]-a3-2之任一結構為佳，更佳為下述式[1]-a1-1表示之結構。下述式中，X及Y各自與式[1]中的情形相同。
此等之上述式[1]表示之二側鏈二胺，可1種單獨使用或混合2種以上使用。配合液晶配向膜或液晶顯示元件所要求的特性，1種單獨使用或混合2種以上使用，或，混合2種以上使用時，其比率等適宜調整即可。
＜具有特定側鏈結構之二胺＞ 具有特定側鏈結構之二胺，具有選自下述式[S1]~[S3]表示之群組之至少1種的側鏈結構。以下，對於此具有特定側鏈結構之二胺，依式[S1]~[S3]之順序說明。
具有特定側鏈結構之二胺之例，有具有下述式[S1]表示之特定側鏈結構的二胺。
上述式[S1]中，X1
及X2
各自獨立表示單鍵、-(CH2
)a
-(a為1~15之整數)、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3
)-、 -NH-、-O-、-COO-、-OCO-或-((CH2
)a1
-A1
)m1
-。其中，複數之a1各自獨立表示1~15之整數，複數之A1
各自獨立表示氧原子或-COO-，m1
為1~2。
其中，從原料之取得性或合成之容易度的觀點，X1
及X2
係以各自獨立為單鍵、-(CH2
)a
-(a為1~15之整數)、-O-、-CH2
O-或-COO-為佳，更佳為單鍵、-(CH2
)a
-(a為1~10之整數)、-O-、-CH2
O-或-COO-。
又，上述式[S1]中，G1
及G2
各自獨立表示選自碳數6~12之2價芳香族基或碳數3~8之2價脂環式基之2價環狀基。該環狀基上之任意的氫原子，可被碳數1~3之烷基、碳數1~3之烷氧基、碳數1~3之含氟烷基、碳數1~3之含氟烷氧基或氟原子取代。m及n各自獨立為0~3之整數，m及n之合計為1~4。
又，上述式[S1]中，R1
表示碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基或碳數2~20之烷氧基烷基。形成R1
之任意的氫可被氟取代。其中，碳數6~12之2價芳香族基之例，可列舉伸苯基、伸聯苯基、萘等。又，碳數3~8之2價脂環式基之例，可列舉伸環丙基、伸環己基等。
因此，上述式[S1]之較佳具體例，可列舉下述式[S1-x1]~[S1-x7]，但是不限定於此等。
上述式[S1-x1]~[S1-x7]中，R1
係與上述式[S1]的情形相同。Xp
表示-(CH2
)a
-(a為1~15之整數)、-CONH-、 -NHCO-、-CON(CH3
)-、-NH-、-O-、-CH2
O-、-COO-或 -OCO-。A1
表示氧原子或-COO-*(附有「*」之鍵結鍵與(CH2
)a2
鍵結)。A2
表示氧原子或*-COO-(附有「*」之鍵結鍵與(CH2
)a2
鍵結)。a1
為0或1之整數，a2
為2~10之整數。Cy，即環己烷環之中，記載Cy之基表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。
又，具有特定側鏈結構之二胺之例，有具有下述式[S2]表示之特定側鏈結構之二胺。
上述式[S2]中，X3
表示單鍵、-CONH-、 -NHCO-、-CON(CH3
)-、-NH-、-O-、-CH2
O-、-COO-或 -OCO-。其中，就液晶配向劑之液晶配向性的觀點，X3
係以-CONH-、-NHCO-、-O-、-CH2
O-、-COO-或-OCO-為佳。
又，上述式[S2]中，R2
表示碳數1~20之烷基或碳數2~20之烷氧基烷基。形成R2
之任意之氫可被氟取代。其中，就液晶配向劑之液晶配向性的觀點，R2
係以碳數3~20之烷基或碳數2~20之烷氧基烷基為佳。
此外，具有特定側鏈結構之二胺之例，有具有下述式[S3]表示之特定側鏈結構之二胺。
上述式[S3]中，X4
表示-CONH-、-NHCO-、-O-、 -COO-或-OCO-。R3
表示具有類固醇骨架之結構。在此之類固醇骨架係具有鍵結有3個六員環及1個五員環之下述式(st)表示之骨架。
上述式[S3]之例，可列舉下述式[S3-x]，但是不限定於此。
上述式[S3-x]中，X表示上述式[X1]或[X2]。又，Col表示選自由上述式[Col1]~[Col4]所組成之群組之至少1種，G表示上述式[G1]或[G2]。*表示與其他之基鍵結的部位。
上述式[S3-x]中之X、Col及G之較佳組合之例，可列舉例如下述。亦即，[X1]與[Col1]及[G1]之組合、[X1]與[Col1]及[G2]之組合、[X1]與[Col2]及[G1]之組合、[X1]與[Col2]及[G2]之組合、[X1]與[Col3]及[G2]之組合、[X1]與[Col4]及[G2]之組合、[X1]與[Col3]及[G1]之組合、[X1]與[Col4]及[G1]之組合、[X2]與[Col1]及[G2]之組合、[X2]與[Col2]及[G2]之組合、[X2]與[Col2]及[G1]之組合、[X2]與[Col3]及[G2]之組合、[X2]與[Col4]及[G2]之組合、[X2]與[Col1]及[G1]之組合、[X2]與[Col4]及[G1]之組合。
又，上述式[S3]之具體例，可列舉自日本特開平4-281427號公報之段落[0024]所記載之類固醇化合物除去羥基(羥基)後的結構、自同公報之段落[0030]所記載之類固醇化合物除去酸氯化物基之結構、自同公報之段落[0038]所記載之類固醇化合物除去胺基之結構、自同公報之段落[0042]所記載之類固醇化合物除去鹵基之結構、及日本特開平8-146421號公報之段落[0018]~[0022]所記載之結構等。
此等之具有選自上述式[S1]~[S3]表示之群組之至少1個特定側鏈結構的二胺，可1種單獨使用或混合2種以上使用。配合液晶配向膜或液晶顯示元件所要求之特性，1種單獨使用或混合2種以上使用，或，混合2種以上使用時，其比率等只要適宜調整即可。
又，類固醇骨架之代表之例，可列舉膽固醇(上述式[S3-x]中之[Col1]及[G2]之組合)，但是也可利用不含該膽固醇之類固醇骨架。亦即，具有類固醇骨架之二胺，可列舉例如3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷酯等，但是也可設為不含具有此膽固醇骨架之二胺的二胺成分。又，具有特定側鏈結構之二胺，也可利用在二胺與側鏈之連結位置不含醯胺者。利用這種二胺，在本實施形態中，利用不含具有膽固醇骨架之二胺的二胺成分，皆可提供可得到經過長時間可確保高的電壓保持率之液晶配向膜或液晶顯示元件的液晶配向劑。
如此，本發明之二胺成分為含有具有上述式(1)之結構的二胺與具有選自上述式[S1]~[S3]表示之群組之側鏈結構之至少1種二胺的二胺。
具有上述式[S1]~[S3]表示之側鏈結構之二胺，例如有各自具有下述式[1-S1]-[1-S3]之結構的二胺。當然，除此以外，也包含二側鏈二胺中之二個側鏈為具有選自由上述式[S1]~[S3]表示之群組之側鏈結構之至少1種的二胺。關於這種二側鏈二胺如上述。
上述式[1-S1]中，X1
、X2
、G1
、G2
、R1
、m及n係與上述式[S1]的情形相同。上述式[1-S2]中，X3
及R2
係與上述式[S2]的情形相同。上述式[1-S3]中，X4
及R3
係與上述式[S3]的情形相同。
＜其他的二胺：具有光反應性側鏈之二胺＞ 本實施形態之二胺成分也可含有具有光反應性側鏈之二胺作為其他的二胺。二胺成分因具有具有光反應性側鏈之二胺，變得可在特定聚合物或其以外的聚合物中，導入光反應性側鏈。
具有光反應性側鏈之二胺，可列舉例如下述式[VIII]或[IX]表示者，但是不限定於此等。
上述式[VIII]及式[IX]中，二個胺基(-NH2
)的位置，可在苯環上之任一位置，例如相對於側鏈之鍵結基，可列舉苯環上之2,3之位置、2,4之位置、2,5之位置、2,6之位置、3,4之位置或3,5之位置。就合成聚醯胺酸時的反應性的觀點，較佳為2,4之位置、2,5之位置或3,5之位置。亦考量合成二胺時之容易性的觀點，更佳為2,4之位置或3,5之位置。
又，上述式[VIII]中，R8
表示單鍵、-CH2
-、-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、-CH2
O-、 -N(CH3
)-、-CON(CH3
)-或-N(CH3
)CO-。特別是R8
係以單鍵、-O-、-COO-、-NHCO-或-CONH-為佳。
又，上述式[VIII]中，R9
表示單鍵或可被氟原子取代之碳數1~20之伸烷基。在此之伸烷基之-CH2
-可被-CF2
-或-CH=CH-任意地取代，以下之任一基互不相鄰時，也可被取代為此等之基；-O-、-COO-、-OCO-、 -NHCO-、-CONH-、-NH-、二價之碳環或雜環。又，此二價之碳環或雜環，具體而言，可列舉下述式(1a)者，但是不限定於此。
又，上述式[VIII]中，R9
可以通常的有機合成的手法形成，但是就合成之容易性的觀點，以單鍵或碳數1~12之伸烷基為佳。
又，上述式[VIII]中，R10
表示選自由下述式(1b)所組成之群組之光反應性基。其中，R10
就光反應性的觀點，以甲基丙烯醯基、丙烯醯基或乙烯基為佳。
又，上述式[IX]中，Y1
表示-CH2
-、-O-、 -CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-或-CO-。Y2
表示碳數1~30之伸烷基、二價之碳環或雜環。在此之伸烷基、二價之碳環或雜環中之1個或複數的氫原子，可被氟原子或有機基取代。Y2
係以下之基互不相鄰時，-CH2
-可被取代為此等之基；-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、 -NH-、-NHCONH-、-CO-。
又，上述式[IX]中，Y3
表示-CH2
-、-O-、 -CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CO-或單鍵。Y4
表示桂皮醯基。Y5
表示單鍵、碳數1~30之伸烷基、二價之碳環或雜環。在此之伸烷基、二價之碳環或雜環中之1個或複數的氫原子，可被氟原子或有機基取代。Y5
係以下之基互不相鄰時，-CH2
-可被取代為此等之基；-O-、 -NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-CO-。Y6
表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基等之光聚合性基。
具有這種上述式[VIII]或[IX]表示之光反應性側鏈之二胺的具體例，可列舉下述式(1c)，但是不限定於此。
上述式(1c)中，X9
及X10
各自獨立表示單鍵、-O-、-COO-、-NHCO-或-NH-的鍵結基。Y表示可被氟原子取代之碳數1~20之伸烷基。
具有光反應性側鏈之二胺，可列舉下述式[VII]之二胺。式[VII]之二胺係在側鏈具有具有自由基產生結構的部位。於自由基產生結構中，藉由紫外線照射進行分解且產生自由基。
上述式[VII]中，Ar表示選自由伸苯基、伸萘基及伸聯苯基所組成之群組之至少1種的芳香族烴基，彼等之環的氫原子可被取代為鹵素原子。羰基所鍵結的Ar係與紫外線之吸收波長有關，故進行長波長化時，如伸萘基或伸聯苯基之共軛長較長的結構為佳。另一方面，Ar成為如伸萘基或伸聯苯基之結構時，有溶解性變差的情形，此時，合成之難易度變高。紫外線之波長只要為250nm~380 nm之範圍，即使苯基也可得到充分的特性，故Ar最佳為苯基。
上述Ar中，芳香族烴基也可設置取代基。在此之取代基之例係以烷基、羥基、烷氧基、胺基等、供電子性之有機基為佳。
又，上述式[VII]中，R1
及R2
各自獨立表示碳原子數1~10之烷基、烷氧基、苄基或苯乙基。烷基或烷氧基時，藉由R1
及R2
也可形成環。
又，上述式[VII]中，T1
及T2
各自獨立表示單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、 -CH2
O-、-N(CH3
)-、-CON(CH3
)-或-N(CH3
)CO-之鍵結基。
又，式[VII]中，S表示單鍵、非取代或被氟原子取代之碳原子數1~20之伸烷基。在此之伸烷基之 -CH2
-或-CF2
-也可被-CH=CH-任意地取代，以下列舉之任一之基互不相鄰時，可被取代為此等之基；-O-、-COO-、 -OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、二價之碳環、二價之雜環。
又，式[VII]中，Q表示選自下述式(1d)之結構。
上述式(1d)中，R表示氫原子或碳原子數1~4之烷基。R3
表示-CH2
-、-NR-、-O-、或-S-。
又，上述式[VII]中，Q係以供電子性之有機基為佳，以如在上述Ar之例亦列舉之烷基、羥基、烷氧基、胺基等為佳。Q為胺基衍生物時，聚醯亞胺之前驅物之聚醯胺酸之聚合時，有可能發生產生之羧酸基與胺基形成鹽等之不理想的情形，故更佳為羥基或烷氧基。
又，上述式[VII]中，2個胺基(-NH2
)的位置，可為o-苯二胺、m-苯二胺或p-苯二胺之任一的位置，但是就與酸二酐之反應性的觀點，以m-苯二胺或p-苯二胺為佳。
因此，上述式[VII]之較佳具體例，就合成之容易度、泛用性之高度、特性等的觀點，可列舉下述式。而下述式中，n為2~8之整數。
此等之具有上述式[VII]、[VIII]或[IX]表示之光反應性側鏈之二胺，可1種單獨使用或混合2種以上使用。配合作為液晶配向膜時之液晶配向性、預傾角、電壓保持特性、蓄積電荷等之特性、作為液晶顯示元件時之液晶之應答速度等，1種單獨或混合2種以上使用，或，混合2種以上使用時，其比率等只要適宜調整即可。
本實施形態中，二胺成分中包含光反應性側鏈二胺時，該光反應性側鏈二胺係以全二胺成分之10~70莫耳%為佳，更佳為20~60莫耳%，又更佳為30~50莫耳%。
＜其他之二胺：上述以外的二胺＞ 得到特定聚合物用之二胺成分可包含之其他的二胺，不限於具有上述光反應性側鏈之二胺等。具有上述光反應性側鏈之二胺以外之其他的二胺之例，可列舉下述式[2]表示者。
上述式[2]中，A1
及A2
各自獨立表示氫原子、碳數1~5之烷基、碳數2~5之烯基或碳數2~5之炔基。其中，就單體之反應性的觀點，A1
及A2
係以氫原子或甲基為佳。又，列舉Y1
之結構時，可列舉下述式(Y-1)~(Y-148)及(Y-155)~(Y-174)。
上述式中，特別是未記載n之範圍者，n為1~6之整數。又，上述式中，Me表示甲基。
上述式中，Boc表示第三丁氧基羰基。
以上說明之包含具有上述光反應性側鏈之二胺之其他的二胺，可使用1種或組合2種以上使用。二胺成分含有其他的二胺時，特定聚合物中相對於其他之二胺時，特定二胺在不損及本發明之效果的範圍內，可適宜設定。
＜四羧酸成分＞ 得到特定聚合物用之四羧酸成分之例，可列舉四羧酸、四羧酸二酐、四羧酸二鹵化物、四羧酸二烷酯或四羧酸二烷酯二鹵化物，本發明中，此等統稱為四羧酸成分。
作為四羧酸成分，也可使用四羧酸二酐或其衍生物之四羧酸、四羧酸二鹵化物、四羧酸二烷酯、或四羧酸二烷酯二鹵化物(此等統稱為第1之四羧酸成分)。
四羧酸二酐之例，可列舉脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。此等之具體例，分別可列舉以下[1]~[5]之群者等。
[1]脂肪族四羧酸二酐，例如1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等；
[2]脂環式四羧酸二酐，例如下述式(X1-1)~(X1-13)等之酸二酐；
上述式(X1-1)~(X1-4)中，R3
至R23
各自獨立表示氫原子、鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數2~6之烯基、碳數2~6之炔基、含有氟原子之碳數1~6之1價有機基或苯基。RM
表示氫原子或甲基。又，上述式(X1-13)中，Xa表示以下述式(Xa-1)~(Xa-7)表示之4價之有機基。
[3]3-氧雜二環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3’-(四氫呋喃-2’,5’-二酮)、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降莰烷-2:3,5:6-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮等；
[4]芳香族四羧酸二酐，可列舉例如均苯四甲酸酐、4,4’-(六氟異亞丙基)二鄰苯二甲酸酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、下述式(Xb-1)~(Xb-10)表示之酸二酐等、及
[5] 式(X1-44)~(X1-52)表示之酸二酐、日本特開2010-97188號公報所記載之四羧酸二酐。
以上說明之四羧酸成分，可1種單獨或混合2種以上使用。因應液晶配向膜或液晶顯示元件所要求之特性，使用單獨1種或混合2種以上使用，或，混合2種以上使用時，其比率等只要適宜調整即可。
＜特定聚合物之製造方法＞ 特定聚合物係藉由使上述說明之本實施形態之二胺成分與、四羧酸成分反應的方法所得。該方法可列舉例如使由1種或複數種之二胺所成之二胺成分與、選自由四羧酸二酐及其四羧酸之衍生物所組成之群組之至少1種的四羧酸成分反應，得到聚醯胺酸的方法。具體而言，使用使1級或2級之二胺與、四羧酸二酐聚縮合，得到聚醯胺酸的方法。
為了得到聚醯胺酸烷基酯時，可使用使羧酸基進行二烷基酯化之四羧酸與1級或2級之二胺聚縮合的方法、使羧酸基進行鹵素化之四羧酸二鹵化物與1級或2級之二胺聚縮合的方法、或將聚醯胺酸之羧基轉變成酯的方法。為了得到聚醯亞胺，可使用使上述聚醯胺酸或聚醯胺酸烷酯閉環而作為聚醯亞胺的方法。
二胺成分與四羧酸成分之反應，通常在溶劑中進行。此時使用之溶劑，只要生成之聚醯亞胺前驅物產生溶解，即無特別限定。在此之溶劑之例，可列舉N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮或γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸或1,3-二甲基-咪唑啉酮等。又，聚醯亞胺前驅物之溶劑溶解性較高時，可使用甲基乙基酮、環己酮、環戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮或下述式[D-1]~[D-3]表示之溶劑等。
式[D-1]中，D1
表示碳數1~3之烷基。式[D-2]中，D2
表示碳數1~3之烷基。式[D-3]中，D3
表示碳數1~4之烷基。
此等溶劑可1種單獨或混合2種以上使用。即使不會使聚醯亞胺前驅物溶解的溶劑，只要為生成之聚醯亞胺前驅物不會析出的範圍，也可與前述溶劑混合使用。又，溶劑中之水分會阻礙聚合反應，進而，成為使生成之聚醯亞胺前驅物水解的原因，故溶劑使用經脫水乾燥者為佳。
使二胺成分與四羧酸成分在溶劑中反應時，可列舉使二胺成分分散、或溶解於溶劑之溶液進行攪拌，且將四羧酸成分直接或使其分散、或溶解於溶劑來添加的方法、相反地，在使四羧酸成分分散、或溶解於溶劑之溶液中添加二胺成分的方法、交互添加二胺成分與四羧酸成分的方法等，可使用此等之任一的方法。又，二胺成分或四羧酸成分各自使用複數種而反應時，可在預先混合的狀態下反應，也可個別地依序反應，此外，也可將個別反應之低分子量體混合反應並作為聚合物。
使二胺成分與四羧酸成分進行聚縮合的溫度，可選擇-20~150℃之任意的溫度，但是較佳為-5~100 ℃之範圍。反應可在任意的濃度下進行，但是濃度過低時，得到高分子量之聚合物變得困難，濃度過高時，反應液之黏性變得過高，均勻的攪拌變得困難。因此，較佳為1~50質量%，更佳為5~30質量%。反應初期可以高濃度進行，其後追加溶劑。
聚醯亞胺前驅物之聚合反應係二胺成分之合計莫耳數與四羧酸成分之合計莫耳數之比，以0.8~1.2為佳。與通常的聚縮合反應相同，此莫耳比越接近1.0，生成之聚醯亞胺前驅物的分子量越大。
聚醯亞胺係使上述聚醯亞胺前驅物進行閉環所得的聚醯亞胺，此聚醯亞胺中，醯胺酸基之閉環率(也稱醯亞胺化率)，不一定需要100%，因應用途或目的，可任意地調整。使聚醯亞胺前驅物進行醯亞胺化的方法，可列舉使聚醯亞胺前驅物的溶液狀態下加熱之熱醯亞胺化或在聚醯亞胺前驅物之溶液中添加觸媒的觸媒醯亞胺化。
使聚醯亞胺前驅物在溶液中進行熱醯亞胺化時之溫度為100~400℃，較佳為120~250℃，邊將藉由醯亞胺化反應生成的水排除至體系外邊進行為佳。聚醯亞胺前驅物之觸媒醯亞胺化係在聚醯亞胺前驅物之溶液中，添加鹼性觸媒與酸酐，藉由在-20℃~250℃，較佳為0℃~180℃下攪拌來進行。
鹼性觸媒之量為醯胺酸基之0.5~30莫耳倍，較佳為2~20莫耳倍，酸酐之量為醯胺酸基之1~50莫耳倍，較佳為3~30莫耳倍。作為鹼性觸媒，可列舉吡啶、三乙基胺、三甲基胺、三丁基胺或三辛基胺等。其中，吡啶因具有進行反應所需之適度的鹼性，故較佳。作為酸酐，可列舉乙酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐等。特別是使用乙酸酐時，反應結束後之精製變得容易，故較佳。觸媒醯亞胺化所致之醯亞胺化率，可藉由調節觸媒量與反應溫度、反應時間來控制。
自聚醯亞胺前驅物或聚醯亞胺之反應溶液，回收生成之聚醯亞胺前驅物或聚醯亞胺時，只要將反應溶液投入溶劑中，使沉澱即可。沉澱所使用之溶劑，可列舉甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、己烷、丁基溶纖劑、庚烷、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲苯、苯、水等。投入溶劑使沉澱的聚合物在過濾回收後，可在常壓或減壓下，或常溫或進行加熱來進行乾燥。又，將使沉澱回收的聚合物再溶解於溶劑中，再沉澱回收之操作重複2次~10次時，可減少聚合物中之雜質。此時之溶劑，可列舉例如醇類、酮類或烴等。使用選自此等之中之3種類以上的溶劑時，更進一步提高精製的效率，故較佳。
製造本發明之聚醯胺酸烷基酯用之更具體的方法之例，分別如下述(1)~(3)所示。
(1)以聚醯胺酸之酯化反應製造的方法 此方法，係例如由二胺成分與四羧酸成分製造聚醯胺酸，對該羧基(COOH基)進行化學反應、亦即酯化反應，製造聚醯胺酸烷酯的方法。酯化反應係使聚醯胺酸與酯化劑在溶劑之存在下，於-20~150℃(較佳為0~50℃)下，反應30分鐘~24小時(較佳為1~4小時)的方法。
上述酯化劑係在酯化反應後，可容易地除去者為佳，可列舉N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二乙基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二丙基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二新戊基丁基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二-t-丁基縮醛、1-甲基-3-p-甲苯基三氮烯、1-乙基-3-p-甲苯基三氮烯、1-丙基-3-p-甲苯基三氮烯、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基氯化嗎福啉鹽等。酯化劑之使用量係相對於聚醯胺酸之重複單位1莫耳，較佳為2~6莫耳當量。其中，以2~4莫耳當量為佳。
上述酯化反應所使用之溶劑，就聚醯胺酸對溶劑之溶解性的觀點，可列舉上述二胺成分與四羧酸成分之反應所使用的溶劑。其中，較佳為N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮或γ-丁內酯。此等溶劑可1種或組合2種以上使用。上述酯化反應中之溶劑中之聚醯胺酸的濃度，就不易引起聚醯胺酸之析出的觀點，以1~30質量%為佳。其中，以5~20質量%為佳。
(2)以二胺成分與四羧酸二酯二氯化物之反應來製造的方法 此方法，係例如使二胺成分與四羧酸二酯二氯化物在鹼與溶劑之存在下，於-20~150℃(較佳為0~50℃)下反應30分鐘~24小時(較佳為1~4小時)的方法。鹼可使用吡啶、三乙基胺、4-二甲基胺基吡啶等。其中，反應溫和進行，故較佳為吡啶。鹼之使用量係反應後，可容易地除去的量為佳，相對於四羧酸二酯二氯化物，以2~4倍莫耳為佳，更佳為2~3倍莫耳。
就所得之聚合物，亦即聚醯胺酸烷酯對溶劑之溶解性的觀點，溶劑可列舉上述二胺成分與四羧酸成分之反應所用的溶劑。其中，以N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮或γ-丁內酯為佳。此等溶劑可1種單獨或混合2種以上使用。
反應中之溶劑中之聚醯胺酸烷基酯的濃度，就不易引起聚醯胺酸烷酯之析出的觀點，以1~30質量%為佳。其中，以5~20質量%為佳。又，為了防止四羧酸二酯二氯化物之水解，聚醯胺酸烷酯之製作所使用的溶劑，以盡可能被脫水者為佳。此外，反應在氮氣氛中進行，防止外部氣體混入為佳。
(3)以二胺成分與四羧酸二酯之反應來製造的方法 此方法，係例如使二胺成分與四羧酸二酯在縮合劑、鹼及溶劑之存在下，於0~150℃(較佳為0~100℃)下，聚縮合反應30分鐘~24小時(較佳為3~15小時)的方法。
縮合劑可使用三苯基亞磷酸酯、二環己基碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽、N,N’-羰基二咪唑、二甲氧基-1,3,5-三嗪基甲基嗎啉、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓四氟硼酸鹽、O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基甲基脲六氟磷酸鹽、(2,3-二氫-2-硫氧-3-苯並噁唑基)膦酸二苯酯等。縮合劑之使用量係相對於四羧酸二酯，以2~3倍莫耳為佳，特別是以2~2.5倍莫耳為佳。
鹼可使用吡啶、三乙基胺等之三級胺。鹼之使用量係聚縮合反應後，可容易地除去的量為佳，相對於二胺成分，以2~4倍莫耳為佳，以2~3倍莫耳為更佳。就所得到之聚合物，亦即聚醯胺酸烷酯對溶劑之溶解性的觀點，聚縮合反應所使用的溶劑，可列舉上述二胺成分與四羧酸成分之反應所使用的溶劑。其中，以N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮或γ-丁內酯為佳。此等溶劑可使用1種或混合2種以上使用。
又，在聚縮合反應中，藉由將路易斯酸作為添加劑添加，有效率地進行反應。路易斯酸係以氯化鋰、溴化鋰等之鹵化鋰為佳。路易斯酸之使用量係相對於二胺成分，以0.1~10倍莫耳為佳。其中，較佳為2.0~3.0倍莫耳。
由上述(1)~(3)之方法所得之聚醯胺酸烷酯的溶液回收聚醯胺酸烷酯時，只要將反應溶液投入溶劑中使沉澱即可。沉澱所使用之溶劑，可列舉水、甲醇、乙醇、2-丙醇、己烷、丁基溶纖劑、丙酮、甲苯等。投入溶劑使沉澱的聚合物，以除去上述所使用的添加劑、觸媒類為目的，以上述溶劑進行複數次洗淨操作為佳。在洗淨、過濾回收後，聚合物可在常壓或減壓下、或常溫或進行加熱而進行乾燥。又，將使沉澱回收的聚合物再溶解於溶劑中，再沉澱回收的操作重複2~10次，可減少聚合物中之雜質。聚醯胺酸烷酯係以上述(2)或(3)之製造方法為佳。
＜液晶配向劑＞ 本發明之液晶配向劑，含有上述特定聚合物，但是也可含有2種以上之不同結構的特定聚合物。又，除了特定聚合物，也可含有其他之聚合物、亦即不具有式(1)表示之2價基的聚合物(不含式(1)表示之特定二胺所得的聚合物)。聚合物之形式，可列舉聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚有機矽氧烷、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯或其衍生物、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。本發明之液晶配向劑含有其他之聚合物時，相對於全聚合物成分之特定聚合物之比率係以5質量%以上為佳，可列舉例如5~95質量%。
液晶配向劑就形成均勻的薄膜的觀點，一般採用塗佈液的形態。本發明之液晶配向劑，也以含有上述聚合物成分與、溶解此聚合物成分之有機溶劑的塗佈液為佳。此時，液晶配向劑中之聚合物的濃度係藉由設定欲形成之塗膜的厚度，可適宜變更。就形成均勻且無缺陷之塗膜的觀點，以1質量%以上為佳，就溶液之保存安定性的觀點，以10質量%以下為佳。特佳之聚合物的濃度為2~8質量%。
液晶配向劑所含有之有機溶劑，只要是使聚合物成分均勻地溶解者，即無特別限定。若列舉具體例為N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、二甲基亞碸、γ-丁內酯、1,3-二甲基-咪唑啉酮、甲基乙基酮、環己酮、環戊酮等。其中，使用N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、或γ-丁內酯為佳。
又，本發明之液晶配向劑所含有之有機溶劑，除上述溶劑外，也可使用提高塗佈液晶配向劑時之塗佈性或塗膜之表面平滑性的溶劑。此有機溶劑之具體例如下述所列舉，但是不限於此等。
可列舉例如乙醇、異丙醇、1-丁醇、2-丁醇、異丁基醇、tert-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、異戊醇、tert-戊醇、3-甲基-2-丁醇、新戊醇、1-己醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、2-乙基-1-己醇、環己醇、1-甲基環己醇、2-甲基環己醇、3-甲基環己醇、2,6-二甲基-4-庚醇、1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、二異丙醚、二丙醚、二丁醚、二己醚、二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、1,2-丁氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丁醚、2-戊酮、3-戊酮、2-己酮、2-庚酮、4-庚酮、2,6-二甲基-4-庚酮、4,6-二甲基-2-庚酮、乙酸3-乙氧基丁酯、乙酸1-甲基戊酯、乙酸2-乙基丁酯、乙酸2-乙基己酯、乙二醇單乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯(Ethylene carbonate)、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單異戊醚、乙二醇單己醚、2-(己氧基)乙醇、糠醇、二乙二醇、丙二醇、丙二醇單丁醚、1-(丁氧基乙氧基)丙醇、丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇二甲醚、三丙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、乙二醇單乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、二乙二醇乙酸酯、三乙二醇、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸n-丁酯、乙酸丙二醇單乙醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲基乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸n-丙酯、乳酸n-丁酯、乳酸異戊酯、上述式[D-1]~[D-3]表示之溶劑等。
其中，有機溶劑係以使用1-己醇、環己醇、1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、丙二醇單丁醚、二乙二醇二乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單丁醚或二丙二醇二甲醚為佳。這種溶劑之種類及含量係因應液晶配向劑之塗佈裝置、塗佈條件、塗佈環境等適宜選擇。
本發明之液晶配向劑，可以追加含有聚合物成分及有機溶劑以外的成分。這種追加成分，可列舉提高液晶配向膜與基板之密著性或、液晶配向膜與密封材之密著性用的密著助劑、提高液晶配向膜之強度用的交聯劑、調整液晶配向膜之介電常數或電阻(electric resistance)用之介電體或導電物質等。此等追加成分之具體例，可列舉國際公開第2015/060357號之53頁段落[0104]~60頁段落[0116]所揭示之弱溶劑或交聯性化合物。
本發明之液晶配向劑，除上述外，也可含有本發明所記載之特定聚合物以外的聚合物、改變液晶配向膜之介電常數或導電性等之電特性之目的之介電體、提高液晶配向膜與基板之密著性之目的之矽烷偶合劑、提高作為液晶配向膜時之膜之硬度或緻密度之目的之交聯性化合物、及塗膜燒成時，效率良好地進行聚醯亞胺前驅物之加熱所致之醯亞胺化之目的之醯亞胺化促進劑等。
提高液晶配向膜與基板之密著性的化合物，可列舉含有官能性矽烷之化合物或含有環氧基之化合物，可列舉例如3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三乙烯三胺(triethylene triamine)、N-三甲氧基矽烷基丙基三乙烯三胺、10-三甲氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、10-三乙氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三乙氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、N-苄基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苄基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-雙(氧乙烯)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-雙(氧乙烯)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、乙二醇二環氧丙醚、聚乙二醇二環氧丙醚、丙二醇二環氧丙醚、三丙二醇二環氧丙醚、聚丙二醇二環氧丙醚、新戊二醇二環氧丙醚、1,6-己二醇二環氧丙醚、丙三醇二環氧丙醚、2,2-二溴新戊二醇二環氧丙醚、1,3,5,6-四縮水甘油基-2,4-己二醇、N,N,N’,N’,-四縮水甘油基-m-二甲苯二胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷或N,N,N’,N’,-四縮水甘油基-4、4’-二胺基二苯基甲烷等。
又，本發明之液晶配向劑，為了提高液晶配向膜之機械強度，可添加如以下的添加物。
上述添加劑係相對於液晶配向劑所含有之聚合物成分之100質量份，以0.1~30質量份為佳。未達0.1質量份時，無法期待效果，而超過30質量份時，會使液晶之配向性降低，故更佳為0.5~20質量份。
＜液晶配向膜＞ 本發明之液晶配向膜係由上述液晶配向劑所得。藉由使用本發明之液晶配向劑，可提供特別適合藉由電場使對基板垂直配向之液晶分子應答的VA方式、特別是PSA模式，即使在高溫、高濕下，亦可經過長時間確保高的電壓保持率的液晶配向膜或液晶顯示元件。若列舉得到液晶配向膜之方法之一例亦可將把將本發明之液晶配向劑塗佈於基板後，因應需要進行乾燥、進行燒成藉此所得之硬化膜直接作為液晶配向膜使用。又，摩擦此硬化膜，或照射偏光或特定波長之光等，或，進行離子束等之處理，或作為PSA用配向膜，在對液晶填充後之液晶顯示元件施加電壓的狀態下，照射UV也可以。特別是作為PSA用配向膜使用為有用。
塗佈液晶配向劑之基板，只要是透明性高的基板，即無特別限定，可使用玻璃基板、氮化矽基板及丙烯酸基板或聚碳酸酯基板等之塑膠基板等。此時，使用形成有驅動液晶用之ITO電極等的基板時，就步驟之簡單化的觀點，較佳。又，反射型之液晶顯示元件中，若為僅單側的基板，也可使用矽晶圓等之不透明之物，此時之電極，也可使用鋁等反射光的材料。
液晶配向劑之塗佈方法，無特別限定，但工業上，一般為網版印刷、平版印刷、凸版印刷、噴墨法等。其他之塗佈方法，可列舉浸漬法、輥塗佈法、狹縫式塗佈法、旋轉塗佈機法、噴霧法等，可依據目的使用此等方法。將液晶配向劑塗佈於基板上後，藉由加熱板、熱循環型烤箱或IR(紅外線)型烤箱等之加熱手段，使溶劑蒸發、進行燒成。塗佈液晶配向劑後之乾燥、燒成步驟，可選擇任意的溫度與時間。乾燥步驟不一定需要，但是每個基板自塗佈後至燒成為止的時間不固定時，或塗佈後不立即燒成時，進行乾燥步驟為佳。此乾燥只要將溶劑去除至塗膜形狀不因基板之搬送等而變形的程度即可，其乾燥手段並無特別限定。可列舉例如於溫度40℃~150℃、較佳為60℃~100℃的加熱板上，乾燥0.5分鐘~30分鐘、較佳為1分鐘~5分鐘的方法。
藉由塗佈液晶配向劑所形成之塗膜的燒成溫度並無限定，例如為100~350℃、較佳為120~300℃、又更佳為150℃~250℃。燒成時間為5分鐘~240分鐘、較佳為10分鐘~90分鐘、更佳為20分鐘~90分鐘。加熱可以通常公知的方法，例如加熱板、熱風循環爐、紅外線爐等來進行。
又，燒成後之液晶配向膜的厚度，太薄時，液晶顯示元件之可靠性有降低的情形，故較佳為5~300 nm，更佳為10~200nm。本發明之液晶配向膜，可作為VA方式、特別是PSA模式之液晶顯示元件的液晶配向膜使用。
＜液晶顯示元件及其製造方法＞ 本發明之液晶顯示元件係得到由上述液晶配向劑所得之附液晶配向膜之基板後，以已知方法製作液晶胞，使用該液晶胞作為元件者。可製作之液晶顯示元件之具體例係垂直配向方式之液晶顯示元件，其係具備液晶胞，該液晶胞具有對向地配置之2片基板、設置於基板間之液晶層，與設置於基板與液晶層之間，且藉由本發明之液晶配向劑所形成的上述液晶配向膜。具體而言，係藉由將本發明之液晶配向劑塗佈於2片基板上，並進行燒成形成液晶配向膜，以此液晶配向膜對向的方式配置2片基板，並於此2片基板之間夾持以液晶構成的液晶層，亦即，使接觸於液晶配向膜來設置液晶層，邊對液晶配向膜及液晶層施加電壓，邊照射紫外線，藉此來製作。
更具體而言，準備透明玻璃製的基板，於其中之一基板上設置共用電極，於另一基板上設置區段電極。此等之電極，例如可設為ITO電極，以可顯示所期望之圖像的方式被圖型化。接著，在各基板上設置絕緣膜，使得被覆共用電極與區段電極。絕緣膜例如可設為藉由溶膠-凝膠法所形成之由SiO2
-TiO2
所成的膜。接下來，以如上述的條件，在各基板上形成液晶配向膜。
接著，在形成有液晶配向膜之2片基板中之其中之一基板上的特定場所，配置例如紫外線硬化性的密封材，再於液晶配向膜面上之特定數處，配置液晶。然後，藉由以使液晶配向膜對向之方式，貼合壓接另一基板，將液晶推展於液晶配向膜前面，對基板之全面照射紫外線，藉由使密封材硬化得到液晶胞。
又，於基板上形成液晶配向膜後，在其中之一基板上之特定場所配置密封材時，先設置可自外部填充液晶之開口部，貼合基板。然後，將液晶材料通過設置於密封材之開口部，然後注入液晶胞內，接著以接著劑封閉此開口部得到液晶胞。液晶材料之注入可為真空注入法，或在大氣中利用毛細管現象的方法。
無論在上述任一的方法，為了確保在液晶胞內填充液晶材料的空間，採用在其中之一基板上設置柱狀突起，或於另一基板上撒佈間隙物，或在密封材中混入間隙物、或組合此等等的手段為佳。
上述液晶材料，無特別限定，但可適宜選擇使用在VA方式使用的液晶材料、特別是可在PSA模式使用的液晶材料。
接下來，設置偏光板。具體而言，以2片基板之與液晶層相反側面黏貼一對偏光板為佳。
又，本發明之液晶配向膜及液晶顯示元件，只要使用本發明之液晶配向劑時，不限定上述構成或製造方法，也可使用其他公知手法製作。自液晶配向劑得到液晶顯示元件為止的步驟，例如揭示於日本特開2015-135393號公報之17頁之段落[0074]~19頁之段落[0082]等。
具有聚合物光反應性之側鏈的情形時，使聚合性化合物聚合，同時使光反應性側鏈彼此或、聚合物所具有之光反應性側鏈與聚合性化合物反應，藉此更有效率地使液晶之配向固定化，成為應答速度優異的液晶顯示元件。
[實施例]
以下舉實施例，更詳細說明本發明，但是本發明不限定於此等。使用的化合物如下述。
(二胺成分) 下述式[DA-1]~[DA-10]表示之化合物 DA-1：式[DA-1]表示之化合物(具有特定側鏈結構之二胺) DA-2：式[DA-2]表示之化合物(具有特定側鏈結構之二側鏈二胺) DA-3：式[DA-3]表示之化合物(特定二胺) DA-4：式[DA-4]表示之化合物(其他之二胺) DA-5：式[DA-5]表示之化合物(其他之二胺) DA-6：式[DA-6]表示之化合物(其他之二胺) DA-7：式[DA-7]表示之化合物(其他之二胺) DA-8：式[DA-8]表示之化合物(其他之二胺) DA-9：式[DA-9]表示之化合物(其他之二胺) DA-10：式[DA-10]表示之化合物(具有特定側鏈結構之二胺)
(四羧酸成分) 下述式[D1]~[D4]表示之化合物 D1：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐 D2：雙環[3,3,0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐 D3：2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐 D4：3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐
(溶劑) NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮 BCS：乙二醇單丁醚
＜聚醯亞胺之分子量測量＞ 合成例中之聚醯亞胺之分子量係使用(股)SENSHU科學公司製 常溫凝膠滲透層析法(GPC)裝置(SSC-7200)、Shodex公司製管柱(KD-803、KD-805)，如下述進行測量。 管柱溫度：50℃ 溶離液：N,N’-二甲基甲醯胺(添加劑為溴化鋰-水合物(LiBr･H2
O)為30mmol/L、磷酸･無水結晶(o-磷酸)為30 mmol/L、四氫呋喃(THF)為10ml/L) 流速：1.0ml/分鐘 檢量線作成用標準樣品：東曹公司製TSK標準聚環氧乙烷(分子量約9,000,000、150,000、100,000、30,000)、及、Polymer Laboratories製 聚乙二醇(分子量約12,000、4,000、1,000)。
＜醯亞胺化率之測量＞ 合成例中之聚醯亞胺之醯亞胺化率係如下述測量。將聚醯亞胺粉末20mg置入NMR樣品管(草野科學製NMRsampling tube standard φ5)中，添加氘化二甲基亞碸(DMSO-d6
、0.05%TMS混合品)0.53ml，施加超音波使完全溶解。
將此溶液以日本電子Datum(股)製NMR測量器(JNW-ECA500)，測量500MHz之質子NMR。醯亞胺化率係以來自在醯亞胺化前後未變化之結構的質子作為基準質子來決定，使用此質子之波峰積分值(integrated value)，與9.5~10.0ppm附近所出現之來自醯胺酸之NH基的質子波峰積分值，藉由以下之計算式求得。 醯亞胺化率(%)=(1-α･x/y)×100
＜聚醯亞胺系聚合物之合成＞ ＜合成例1＞ 將四羧酸二酐的D2(3.50g)、二胺成分的DA-1(3.20g)、DA-3(6.69g)在溶劑NMP(表1之N1)(53.57g)中混合，於60℃下使反應3小時後，加入D1(2.73g)及NMP(表1之N2) (10.94g)，於40℃下使反應6小時，得到聚醯胺酸溶液。
在此聚醯胺酸溶液(20.0g)中加入NMP (41.54 g)，稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(3.55g)、吡啶(1.10g)，於80℃(表2之反應溫度)下使反應3小時。將此反應溶液投入甲醇(231.64g)中，所得之沉澱物進行過濾取得。此沉澱物以甲醇洗淨，於60℃下減壓乾燥，得到合成例1之聚醯亞胺粉末(A)。此聚醯亞胺之醯亞胺化率為68%，數平均分子量為12,900、重量平均分子量為44,100。
＜合成例2~7＞ 依據合成例1的方法，將材料或比率變更如表1及表2，得到合成例2~7之聚醯亞胺粉末(B)~(G)。
＜合成例8＞ 將四羧酸二酐的D2(3.50g)、二胺成分的DA-2(2.12 g)、DA-3(2.87g)在溶劑NMP(表1之N1)(47.29g)中混合，於60℃下使反應3小時後，加入D1(2.60g)及NMP(表1之N2) (3.87g)，於室溫下使反應1小時，再加入D4(2.71g)及NMP (表1之N3)(10.83g)，於室溫下使反應6小時，得到聚醯胺酸溶液。將此聚醯胺酸溶液依據合成例1的方法，將材料或比率變更如表2，得到合成例8之聚醯亞胺粉末(H)。
＜合成例9＞ 將四羧酸二酐的D3(6.15g)、二胺成分的DA-2(4.24 g)、DA-3(1.91g)、DA-4(0.93g)、DA-8(2.78g)在溶劑NMP (表1之N1)(64.05g)中混合，於60℃下使反應6小時，得到聚醯胺酸溶液。將此聚醯胺酸溶液依據合成例1的方法，將材料或比率變更如表2，得到合成例9的聚醯亞胺粉末(I)。
＜比較合成例1＞ 將四羧酸二酐的D2(3.50g)、二胺成分的DA-1(3.20 g)、DA-4(6.47g)在NMP(表1之N1)(52.70g)中混合，於60℃下使反應3小時後，加入D1(2.73g)及NMP(表1之N2)(10.92 g)，於40℃下使反應6小時得到聚醯胺酸溶液。
在此聚醯胺酸溶液(20.0g)中加入NMP (41.54g)，稀釋成6.5質量%後，加入作為醯亞胺化觸媒之乙酸酐(3.60g)、吡啶(1.11g)，於50℃下使反應3小時。將此反應溶液投入甲醇(231.87g)中，所得之沉澱物進行過濾取得。此沉澱物以甲醇洗淨，於60℃下減壓乾燥，得到比較合成例1之聚醯亞胺粉末(J)。此聚醯亞胺之醯亞胺化率為63%，數平均分子量為19,800、重量平均分子量為65,400。
＜比較合成例2~4＞ 依比較合成例1的方法，將材料或比率變更如表1及2，得到比較合成例2~4的聚醯亞胺粉末(K)~(M)。
＜實施例1＞ 在合成例1所得之聚醯亞胺粉末(A)(6.0g)中，加入NMP(54.0g)，以70℃攪拌40小時使溶解。在此溶液中加入BCS(40.0g)，藉由攪拌5小時，得到實施例1之液晶配向劑[1]。在此液晶配向劑中未看見混濁或析出等之異常，確認樹脂成分均勻地溶解。
＜實施例2~9＞ 依實施例1的方法，將聚醯亞胺材料變更如表3，得到實施例2~9之配向處理劑[2]~[9]。在此等之液晶配向劑中未看見混濁或析出等之異常，確認樹脂成分均勻地溶解。
＜實施例10＞ 在合成例3及合成例6所得之聚醯亞胺粉末(C)(3.0g)、聚醯亞胺粉末(F)(3.0g)中加入NMP(54.0g)，以70℃攪拌40小時使溶解。在此溶液中加入BCS(40.0g)，攪拌5小時，藉此得到實施例10之液晶配向劑[10]。在此液晶配向劑中未看見混濁或析出等之異常，確認樹脂成分均勻地溶解。
＜比較例1~比較例4＞ 依據實施例1的方法，將聚醯亞胺材料變更如表3，得到比較例1~3之配向處理劑[11]~[14]。在此等之液晶配向劑中未看見混濁或析出等之異常，確認樹脂成分均勻地溶解。
＜液晶胞之製作＞ 將上述所得之實施例1~5及比較例1~4的液晶配向劑分別旋轉塗佈於3×4cm之附ITO之玻璃基板的ITO面，以70℃使用加熱板進行燒成1分鐘30秒後，使用230℃之紅外線加熱爐進行燒成20分鐘，製作膜厚100nm之聚醯亞胺塗佈基板。
使用上述方法製作兩片聚醯亞胺塗佈基板，在其中之一基板之液晶配向膜面上，撒佈4μm的球狀間隙物後，自其上印刷熱硬化性密封材(協立化學公司製 XN-1500T)。接著，以另一基板形成有液晶配向膜之側的面為內側，與先前的基板貼合後，使密封材硬化製作空晶胞。藉由減壓注入法，將含有PSA用聚合性化合物之液晶MLC-3023(Merck公司製商品名)注入此空晶胞中，製作液晶胞。測量此液晶胞之電壓保持率。
接下來，在對此液晶胞施加15V之DC電壓的狀態下，由此液晶胞之外側將通過365nm之帶通濾光片(Band-Pass Filter)的UV照射10J/cm2
(也稱為1次PSA處理)。又，UV之照度係使用ORC公司製UV-MO3A測量。
然後，為了使殘留於液晶胞中之未反應之聚合性化合物失活之目的，在未施加電壓的狀態下，使用Toshiba Lighting and Technology公司製UV-FL照射裝置，照射UV(UV燈：FLR40SUV32/A-1)30分鐘(也稱為2次PSA處理)。然後，測量電壓保持率。
＜電壓保持率之評價＞ 使用上述製作的液晶胞，在60℃之熱風循環烤箱中，施加1V的電壓60μs，然後，測量1667msec後的電壓，以電壓可保持多少作為電壓保持率來計算。電壓保持率之測量，使用TOYO Corporation公司製之VHR-1。
＜高溫高濕耐性之評價＞ 將上述製作的液晶胞在設為溫度85℃、濕度85%之狀態的恆溫恆濕器(ESPEC公司製PR-2KP)內靜置7日後，測量電壓保持率。在此測量之電壓保持率與2次PSA處理後之電壓保持率之差量作為VHR變化量。
如表3所示，比較例1~4係將液晶胞置於高溫、高濕下，因此，VHR變化量為52%以上大幅變化，但是實施例1~5中，確認HR變化量為50%以下之較少變化量。又，實施例1~5之中，確認特別是使用實施例1~3及6~10之液晶配向劑[1]~[3]、[6]~[10]所製作的液晶胞，即使在高溫、高濕下，經過長時間仍可確保高的電壓保持率。
由上述可知，使用實施例1~10之液晶配向劑[1]~[10]所形成而成之液晶配向膜，又，藉由該液晶配向膜所得而成之液晶顯示元件例如搭載於車輛之汽車導航或儀表、設置於屋外之產業機器或計測機器之顯示部等，即使在高溫、高濕下之使用，經過長時間仍可確保高的電壓保持率。
當然，使用實施例1~10之液晶配向劑[1]~[10]所形成而成之液晶配向膜，又，藉由該液晶配向膜所得而成之液晶顯示元件，即使不在高溫、高濕下，亦可經過長時間仍可確保高的電壓保持率。如上述，使用實施例1~10之液晶配向劑[1]~[10]所形成而成之液晶配向膜，又，藉由該液晶配向膜所得而成之液晶顯示元件，相較於比較例者，初期之電壓保持率亦較高，亦即，亦可確保高的驅動信賴性。
Claims (14)
- 一種液晶配向劑，其係含有：含有由具有下述式(1)之結構的二胺及具有選自由下述式[S1]~[S3]表示之群組之側鏈結構之至少1種二胺的二胺成分，與由四羧酸成分所得之聚醯亞胺前驅物及/或該聚醯亞胺前驅物之醯亞胺化物之聚醯亞胺的聚合物，具有選自由前述式[S1]~[S3]表示之群組之側鏈結構之至少1種的二胺為具有下述式[1-S1]-[1-S3]之結構的二胺，前述二胺成分含有具有光反應性側鏈的二胺，
- 如請求項1之液晶配向劑，其中含有聚醯亞胺前驅物之醯亞胺化物之聚醯亞胺的聚合物。
- 如請求項1之液晶配向劑，其中前述具有式(1)之結構的二胺為具有下述式(1”)表示之結構者，
- 如請求項1之液晶配向劑，其中前述具有式(1)之結構 為由下述式(1-1)~(1-18)表示之群所成之至少1個，
- 如請求項1之液晶配向劑，其中前述二胺成分為含有具有前述式[S1]表示之側鏈結構之二胺。
- 如請求項1之液晶配向劑，其中具有前述式[S1]表示之側鏈結構係由下述式[S1-x1]~[S1-x6]表示之群所成之至少1個，
- 如請求項1之液晶配向劑，其中具有前述式[S2]表示之側鏈結構之二胺中之R2為碳數3~20之烷基或碳數2~20之烷氧基烷基。
- 如請求項1之液晶配向劑，其中具有前述式[S3]表示之側鏈結構之二胺為具有下述式[S3-x]表示之側鏈結構之二胺，
- 如請求項1之液晶配向劑，其係含有：含有由具有下述式(1)之結構的二胺及具有選自由下述式[S1]~[S3]表示之群組之側鏈結構之至少1種二胺的二胺成分，與由四羧酸成分所得之聚醯亞胺前驅物及/或該聚醯亞胺前驅物之醯亞胺化物之聚醯亞胺的聚合物，其中前述二胺成分為含有具有下述式[1]之結構之二側鏈二胺，
- 如請求項1之液晶配向劑，其中前述二胺成分含有具有光反應性側鏈之二胺。
- 如請求項1之液晶配向劑，其中前述四羧酸成分為脂肪族四羧酸二酐或脂環式四羧酸二酐。
- 一種液晶配向膜，其係使用如請求項1~11中任一項之液晶配向劑而形成所成者。
- 一種液晶顯示元件，其係具備如請求項12之液晶配向膜。
- 一種液晶配向膜之製造方法，其係具有以下步驟：將如請求項1~11中任一項之液晶配向劑塗佈於基板上，形成塗膜的步驟；將前述塗膜進行燒成的步驟；將燒成所得之膜進行配向處理的步驟。
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