TWI605035B - 用以製造有機電晶體之有機半導體材料溶解用的溶劑或溶劑組成物之用途及組成物 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種有機半導體材料之溶解性佳的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物、以及包含該有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物與有機半導體材料的有機電晶體製造用組成物。
電晶體係作為構成顯示器或電腦設備之重要的半導體電子元件而廣泛活用，目前係將多晶矽或非晶矽等之無機物使用於半導體材料而予以製造。在使用如前述的無機物的薄膜電晶體之製造中，需要真空製程或高溫製程，有製造成本昂貴的問題。又，因為含有高溫製程，故對可使用的基板有限制，例如，主要使用玻璃基板等。但是，玻璃基板係耐熱性高，但不耐衝撃，輕量化有困難，且缺乏柔軟性，因此難以形成撓性的電晶體。
因此，近年來係積極進行關於利用有機半導體材料的有機電子元件之研究開發。有機半導體材料，可以利用印刷法、旋塗法等之濕式製程的簡便方法輕易地進行薄膜形成，與利用以往的無機半導體材料之電晶
體相比，有可使製造製程溫度低溫化的優點。根據前述，可形成於一般耐熱性低的塑膠基板上，且可實現顯示器等之電子元件的輕量化或低成本化，同時可期待活用塑膠基板之可撓性的用途等之多樣化發展。
作為有機半導體材料，例如，已知有藉由使用稠五苯(pentacene)等之低分子的半導體材料而展現高半導體元件性能。但是，稠五苯所代表之無取代的并苯(acene)系化合物大多因為π共軛系導致之強力的分子間相互作用，所以缺乏對溶劑的溶解性。因此，無法調整濃度高的有機電晶體製造用組成物，且以印刷法形成的有機半導體，有結晶晶粒變小，不施加高電壓即不能通電，甚至施加高電壓時絕緣膜會剝離等之問題。
作為解決前述問題的方法，非專利文獻1中係記載有使用對并苯系化合物賦予用以賦予溶解性之取代基的化合物作為有機半導體材料。但是，具有前述取代基的并苯系化合物與無取代的并苯系化合物相比，大多有電荷移動度低的問題。
又，專利文獻1、2中係記載有使用有機半導體材料之溶解性佳的1,2,4-三氯苯所代表之芳基鹵化物或四氫萘等之溶劑予以加熱溶解。但是，在難溶解性之有機半導體材料的溶解中，需要在高溫下的加熱溶解，且在之後的塗布製程中，利用冷卻析出有機半導體材料係成為問題。再者，芳基鹵化物有生態毒性之疑慮，也有作業安全上之問題。
專利文獻1 特開2007-294704號公報
專利文獻2 特開2010-093092號公報
非專利文獻1 J. Am. Chem. Soc., 2005, 127 (14), pp 4986-4987
因此，本發明的目的在於提供一種有機半導體材料之溶解性佳，且可形成結晶性高之有機電晶體的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物。
本發明之其他的目的在於提供一種含有前述有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物的有機電晶體製造用組成物。
本案發明人等係為了解決前述課題而仔細探討，結果發現：使用特定的溶劑或溶劑組成物時，即使在相對低溫下也可實現高有機半導體材料溶解性，與玻璃基板相比，在耐熱性低的塑膠基板上利用印刷法也可形成有機電晶體。又，發現含有前述溶劑的有機電晶體製造用組成物，塗布於基板上時，有機半導體材料係利用自我組織化作用而結晶化。再者，發現視需要在前述溶
劑混合一般使用於電子材料用途的溶劑時，可進一步提升塗布性、乾燥性。本發明係基於該等知識而完成者。
亦即，本發明係為有機半導體材料溶解用的溶劑或溶劑組成物，且提供包含下述式(A)所示之溶劑A的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物。
(式中，R1~R4為相同或不同，且為C1-2的烷基。R1與R4亦可相互鍵結並與式中的-N(R2)-C(=O)-N(R3)-一起形成環)
在前述溶劑A中，包含選自於1,1,3,3-四甲基尿素、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、以及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮中之至少1種較為理想。
作為前述有機半導體材料，選自於下述式(1)、下述式(2)、下述式(3)、以及下述式(4)所示的化合物中之至少1種的化合物較為理想。式(1)中，R11、R12可相同或不同，且表示氫原子、或可具有取代基的矽基乙炔基。式(2)中，R13、R14、R15、R16表示可具有取代基的苯基，或者R13與R14、及/或R15與R16相互鍵結並形成雙硫醚鍵、或是醯亞胺鍵。式(3)中，R17、R18可相同或不同，且表示氫原子、可具有取代基的C1-18烷基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、或可具有
取代基的硫苯基。式(4)中，R19、R20可相同或不同，且表示氫原子、可具有取代基的C1-18烷基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、或可具有取代基的硫苯基。
本發明並提供一種包含有機半導體材料與前述有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物的有機電晶體製造用組成物。
作為前述有機半導體材料，選自於下述式(1)、下述式(2)、下述式(3)、以及下述式(4)所示的化合
物中之至少1種的化合物較為理想。式(1)中，R11、R12可相同或不同，且表示氫原子、或可具有取代基的矽基乙炔基。式(2)中，R13、R14、R15、R16表示可具有取代基的苯基，或者R13與R14、以及/或是R15與R16相互鍵結並形成雙硫醚鍵、或是醯亞胺鍵。式(3)中，R17、R18可相同或不同，且表示氫原子、可具有取代基的C1-18烷基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、或可具有取代基的硫苯基。式(4)中，R19、R20可相同或不同，且表示氫原子、可具有取代基的C1-18烷基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、或可具有取代基的硫苯基。
本發明的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物，即使在相對低溫下也具有高有機半導體材料溶解性。因此，耐熱性高，但不耐衝撃，且輕量化有困難，與柔軟性缺乏的玻璃基板相比，耐熱性低，但耐衝撃，在輕量且撓性的塑膠基板等上也可直接形成有機電晶體，並可形成耐衝撃，輕量且撓性的顯示器或電腦設備。又，可以利用印刷法、旋塗法等之濕式製程的簡便方法輕易地製造有機電晶體，可大幅地削減成本。
然後，本發明的有機電晶體製造用組成物，塗布於基板上時，有機半導體材料係利用自我組織化作用而進行結晶化，並得到具有高結晶性的有機電晶體。
本發明的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物係為有機半導體材料溶解用的溶劑或溶劑組成物，其特徵為包含前述式(A)所示的溶劑A。
本發明的溶劑A係以前述式(A)表示。式(A)中，R1~R4為相同或不同，且為C1-2的烷基。R1與R4亦可相互鍵結並與式中的-N(R2)-C(=O)-N(R3)-一起形成環。
R1~R4之C1-2的烷基為甲基或乙基。
作為R1與R4相互鍵結並與式中的-N(R2)-C(=O)-N(R3)-一起形成的環，例如，可舉出2-咪唑啶酮環、3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮環等。
作為本發明的溶劑A，例如，可舉出1,1,3,3-四甲基尿素、1,1,3,3-四乙基尿素、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮等。該等可單獨使用或組合2種以上而使用。在本發明中，從有機半導體材料之溶解性佳的觀點，其中選自於1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、1,1,3,3-四甲基尿素、以及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮中之至少1種的化合物較佳。特別是溶解前述式(2)所示的化合物(其中為式(2-1)所示的化合物)作為有機半導體材料時，至少含有1,3-二甲基-2-咪唑啶酮或1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮作為溶劑A較佳。
有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物中(100重量%)的溶劑A之含量(組合並含有2種以上時，其總量)為50重量%以上(例如，50~100重量%)較佳，70重量%以上(例如，70~100重量%)特佳。溶劑A的含量低於前述範圍時，有有機半導體材料之溶解性下降的傾向。
(溶劑B)
本發明的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物，除前述溶劑A以外，亦可並用與前述溶劑A相溶的溶劑(=溶劑B)，其係為一般使用於電子材料用途的溶劑。
作為溶劑B，例如，可舉出(單、二、三)烷二醇單烷醚、(單、二)烷二醇二烷醚、(單、二)烷二醇烷
醚乙酸酯、(單、二)烷二醇二乙酸酯、乙酸(環)烷酯、C3-6醇、C3-6烷二醇、C3-6烷二醇單烷醚、C3-6烷二醇烷醚乙酸酯、C3-6烷二醇二乙酸酯、甘油三乙酸酯、羥基羧酸酯、羥基羧酸二酯、烷氧基羧酸酯、環狀酮、內酯、環狀醚、醯胺類、吡啶類、芳香族乙酸酯、胺類等。該等可單獨使用或組合2種以上而使用。
作為前述(單、二、三)烷二醇單烷醚，例如，可舉出乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇正丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇單甲醚、三丙二醇正丁醚等。
作為前述(單、二)烷二醇二烷醚，例如，可舉出乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇甲基乙醚、丙二醇甲基正丙醚、丙二醇甲基正丁醚、二丙二醇甲基乙醚、二丙二醇甲基正丙醚、二丙二醇甲基正丁醚等。
作為前述(單、二)烷二醇烷醚乙酸酯，例如，可舉出乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、
丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇單乙醚乙酸酯、二丙二醇單丙醚乙酸酯、二丙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為前述(單、二)烷二醇二乙酸酯，例如，可舉出乙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯等。
作為前述乙酸(環)烷酯[=乙酸烷酯或乙酸環烷酯]，例如，可舉出乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、環己醇乙酸酯等。
作為前述C3-6醇，例如，可舉出正丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、第三丁醇、正戊醇、正己醇、2-己醇等。
作為前述C3-6烷二醇，例如，可舉出1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等。
作為前述C3-6烷二醇單烷醚，例如，可舉出3-甲氧基丁醇等。
作為前述C3-6烷二醇烷醚乙酸酯，例如，可舉出3-甲氧基丁醇乙酸酯等。
作為前述C3-6烷二醇二乙酸酯，例如，可舉出1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯等。
作為前述羥基羧酸酯，例如，可舉出乳酸甲酯、乳酸乙酯等。
作為前述羥基羧酸二酯，例如，可舉出乳酸甲基乙酸酯、乳酸乙基乙酸酯等。
作為前述烷氧基羧酸酯，例如，可舉出甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等。
作為前述環狀酮，例如，可舉出環戊酮、環己酮、4-酮基異佛爾酮等。
作為前述內酯類，例如，可舉出β-丁內酯、γ-丁內酯、ε-己內酯、δ-戊內酯、γ-戊內酯、α-乙醯基-γ-丁內酯等。
作為前述環狀醚，例如，可舉出四氫呋喃、四氫呋喃甲醇、四氫呋喃乙酸酯等。
作為前述醯胺類，例如，可舉出二甲基甲醯胺等。
作為前述吡啶類，例如，可舉出吡啶、甲基吡啶等。
作為前述芳香族乙酸酯，例如，可舉出乙酸苯酯等。
作為前述胺類，例如，可舉出二乙胺、三乙胺等。
本發明中，藉由並用前述溶劑A與溶劑B，可形成含有高濃度的有機半導體材料，而且，塗布性、乾燥性、安全性、分散性、溶解性等均優異的有機電晶體製造用組成物。
為了進一步提升塗布性，並用選自於前述(單、二、三)烷二醇單烷醚、(單、二)烷二醇二烷醚、(單、
二)烷二醇烷醚乙酸酯、(單、二)烷二醇二乙酸酯、以及烷氧基羧酸酯中的溶劑1種或2種以上係為有效。
為了進一步提升顏料分散性，並用選自於丙二醇單甲醚乙酸酯等之單C3-6烷二醇烷醚乙酸酯、以及C3-6烷二醇烷醚乙酸酯中的溶劑1種或2種以上係為有效。
為了進一步提升染料溶解性，並用選自於丙二醇單甲醚等之單C3-6烷二醇單烷醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等之單C3-6烷二醇烷醚乙酸酯、C3-6烷二醇單烷醚、C3-6烷二醇烷醚乙酸酯、羥基羧酸酯、羥基羧酸二酯、C3-6醇、以及C3-6烷二醇中的溶劑1種或2種以上係為有效。
為了進一步提升環氧樹脂或丙烯酸樹脂之溶解性，並用選自於(單、二、三)烷二醇單烷醚、(單、二)烷二醇二烷醚、(單、二)烷二醇烷醚乙酸酯、(單、二)烷二醇二乙酸酯、環狀酮、內酯類、環狀醚、醯胺類、吡啶類、芳香族乙酸酯、以及胺類中的溶劑1種或2種以上係為有效。
為了進一步提升乾燥性，並用選自於丙二醇甲基正丙醚、丙二醇甲基正丁醚、二丙二醇甲基正丙醚、二丙二醇甲基正丁醚等之(單、二)C3-6烷二醇C1-2烷基C3-4烷醚、以及乙酸(環)烷酯中的溶劑1種或2種以上係為有效。
並用溶劑A與溶劑B時，其混合比(前者/後者(重量比))，例如為95/5~50/50，較佳為95/5~70/30。
與溶劑A相比，溶劑B之比例變多時，有有機半導體材料之溶解性下降的傾向。再者，組合並使用2種以上的溶劑作為溶劑A時的溶劑A之使用量為其合計量。關於溶劑B也為相同。
由於本發明的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物含有溶劑A，故即使在相對低溫下也具有高有機半導體材料溶解性。例如，100℃之前述式(1)所示的化合物之溶解度，相對於有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物100重量份，例如為0.02重量份以上，較佳為0.03重量份以上，特佳為0.04重量份以上。溶解度的上限，例如為5重量份，較佳為2重量份，特佳為1重量份。
又，100℃之前述式(2)所示的化合物之溶解度，相對於有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物100重量份，例如為4.0重量份以上，較佳為4.25重量份以上，特佳為4.5重量份以上。溶解度的上限，例如為8重量份，較佳為7重量份，特佳為6重量份。
又，100℃之前述式(3)所示的化合物之溶解度，相對於有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物100重量份，例如為0.05重量份以上，較佳為0.06重量份以上，特佳為0.07重量份以上。溶解度的上限，例如為0.5重量份，較佳為0.2重量份，特佳為0.1重量份。
又，100℃之前述式(4)所示的化合物之溶解度，相對於有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物100重量份，例如為0.08重量份以上，較佳為0.1重量份以上，特佳為0.3重量份以上。溶解度的上限，例如為3重量份，較佳為2重量份，特佳為1重量份。
本發明的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物為有機半導體材料溶解用的溶劑或溶劑組成物。作為前述有機半導體材料，並沒有特別限定，但在本發明中，選自於前述式(1)、式(2)、式(3)、以及式(4)所示的化合物中之至少1種的化合物較為理想。
前述式(1)中，R11、R12可相同或不同，且表示氫原子、或可具有取代基的矽基乙炔基。前述式(2)中，R13、R14、R15、R16表示可具有取代基的苯基，或者R13與R14、以及/或是R15與R16相互鍵結並形成雙硫醚鍵、或是醯亞胺鍵。前述式(3)中，R17、R18可相同或不同，且表示氫原子、可具有取代基的C1-18烷基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、或可具有取代基的硫苯基。式(4)中，R19、R20可相同或不同，且表示氫原子、可具有取代基的C1-18烷基、可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基、或可具有取代基的硫苯基。
作為前述R11、R12之矽基乙炔基可具有的取代基，例如，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等之碳數1~12之直鏈狀或分支鏈狀的烷基。
作為前述R13、R14、R15、R16之苯基可具有的取代基，例如，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等之碳數1~12之直鏈狀或分支鏈狀的烷基。
作為前述R17、R18、R19、R20之C1-18烷基，例如，可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、乙基己基、癸基、十二基、肉豆蔻基、己基癸基、辛基癸基等之直鏈狀或分支鏈狀的烷基。作為C1-18烷基可具有的取代基，例如，可舉出苯基、萘基等之C6-10芳基。作為苯基、萘基、硫苯基可具有的取代基，例如，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等之碳數1~12之直鏈狀或分支鏈狀的烷基。
作為本發明的有機半導體材料，從得到結晶晶粒大的有機電晶體之觀點，其中使用選自於下述式(1-1)、(2-1)、(2-2)、(2-3)、(3-1)、以及(4-1)所示的化合物中之至少1種的化合物較為理想。
本發明的有機電晶體製造用組成物，其特徵為包含前述有機半導體材料與前述有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物。
本發明的有機電晶體製造用組成物，例如，可藉由將前述有機半導體材料與前述有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物混合，並於氮環境下、遮光條件下，在70~150℃左右的溫度加熱0.1~10小時左右而製備。
本發明的有機電晶體製造用組成物中之有機半導體材料的含量，例如，使用前述式(1)所示的化合物作為有機半導體材料時，相對於有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物100重量份，例如為0.02重量份以上，較佳為0.03重量份以上，特佳為0.04重量份以上。上限，例如為5重量份，較佳為2重量份，特佳為1重量份。
使用前述式(2)所示的化合物作為有機半導體材料時，相對於有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物100重量份，例如為0.01重量份以上，較佳為0.02重量份以上，更佳為0.2重量份以上，特佳為2重量份以上，最佳為4.5重量份以上。上限，例如為8重量份，較佳為7重量份，特佳為6重量份。
使用前述式(3)所示的化合物作為有機半導體材料時，相對於有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物100重量份，例如為0.01重量份以上，較佳為0.05重量份以上，特佳為0.07重量份以上。上限，例如為0.5重量份，較佳為0.2重量份，特佳為0.1重量份。
使用前述式(4)所示的化合物作為有機半導體材料時，相對於有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物100重量份，例如為0.08重量份以上，較佳為0.1重量份以上，特佳為0.3重量份以上。上限，例如為3重量份，較佳為2重量份，特佳為1重量份。
本發明的有機電晶體製造用組成物中之有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物的含量，例如為99.99重量%以下。其下限，例如為92.00重量%，較佳為95.00重量%，特佳為95.50重量%，上限，較佳為99.98重量%，特佳為99.96重量%。
從可促進有機半導體材料之利用自我組織化作用的結晶化之觀點，本發明的有機電晶體製造用組成物所包含之有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物量，相對於作為有機半導體材料之前述式(1)所示的化合物，例如為20倍(重量)以上較佳，更佳為25倍(重量)以上，特佳為50倍(重量)以上，最佳為100倍(重量)以上。上限，例如為5000倍(重量)，較佳為3333倍(重量)，特佳為2500倍(重量)。
相對於作為有機半導體材料之前述式(2)所示的化合物，例如為12.5倍(重量)以上較佳，更佳為14.3倍(重量)以上，特佳為16.7倍(重量)以上。上限，例如為28.6倍(重量)，較佳為25倍(重量)，特佳為22.2倍(重量)。
相對於作為有機半導體材料之前述式(3)所示的化合物，例如為200倍(重量)以上較佳，更佳為500
倍(重量)以上，特佳為1000倍(重量)以上。上限，例如為2000倍(重量)，較佳為1667倍(重量)，特佳為1429倍(重量)。
相對於作為有機半導體材料之前述式(4)所示的化合物，例如為32倍(重量)以上較佳，更佳為49倍(重量)以上，特佳為99倍(重量)以上。上限，例如為1249倍(重量)，較佳為999倍(重量)，特佳為332倍(重量)。
在本發明的有機電晶體製造用組成物中，除前述有機半導體材料與前述有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物以外，亦可視需要適當摻合一般的有機電晶體製造用組成物所含之其他的成分(例如，環氧樹脂、丙烯酸樹脂、纖維素樹脂、丁縮醛樹脂等)。
本發明的有機電晶體製造用組成物，即使在相對低溫下也可高濃度地溶解有機半導體材料。因此，與玻璃基板相比，耐熱性低，但耐衝撃，在輕量且撓性的塑膠基板等上也可直接形成有機電晶體，並可形成耐衝撃，輕量且撓性的顯示器或電腦設備。又，因為本發明的有機電晶體製造用組成物含有本發明的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物，所以塗布於基板上時，有機半導體材料係利用自我組織化作用而結晶化，並得到具有高結晶性的有機電晶體。再者，可以利用印刷法、旋塗法等之濕式製程的簡便方法輕易地製造有機電晶體，且可大幅地削減成本。
以下，根據實施例更具體地說明本發明，但本發明並沒有限定於該等實施例。
使用Pentacene(式(1-1)所示的化合物)(東京化成工業(股)製)作為有機半導體材料，在20℃環境下使用1,1,3,3-四甲基尿素作為有機電晶體製造用溶劑，得到有機半導體材料濃度為0.02重量%~0.05重量%的混合物，將得到的混合物於氮環境下、遮光條件下、100℃下加熱6小時左右而製備有機電晶體製造用組成物。針對得到的有機電晶體製造用組成物，確認有機半導體材料的溶解性。再者，溶解性的評價係以目視進行，未確認到不溶物時為「○：溶解」，確認到不溶物時為「×：不溶解」。以下亦同。
使用表1所示之有機電晶體製造用溶劑，此外係與實施例1同樣進行而製備有機電晶體製造用組成物，並評價有機半導體材料的溶解性。
TMU：1,1,3,3-四甲基尿素(和光純藥工業(股)製)
DMI：1,3-二甲基-2-咪唑啶酮(和光純藥工業(股)製)
DMTHP：1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(和光純藥工業(股)製)
Tetrarin：四氫萘(和光純藥工業(股)製)
1,2,4-TCB：1,2,4-三氯苯(東京化成工業(股)製)
使用Rubrene(式(2-1)所示的化合物)(東京化成工業(股)製)作為有機半導體材料，在20℃環境下使用表2所示的有機電晶體製造用溶劑，得到有機半導體材料濃度為4.00重量%~5.00重量%的混合物，將得到的混合物於氮環境下、遮光條件下、100℃下加熱2小時左右而製備有機電晶體製造用組成物。針對得到的有機電晶體製造用組成物，確認有機半導體材料的溶解性。
使用2,7-二苯基[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(DPh-BTBT：式(3-1)所示的化合物)(東京化成工業(股)製)作為有機半導體材料，在20℃環境下使用表3所示的有機電晶體製造用溶劑，得到有機半導體材料濃度為0.05重量%~0.10重量%的混合物，將得到的混合物於氮環境下、遮光條件下、100℃下加熱2小時左右而製備有機電晶體製造用組成物。針對得到的有機電晶體製造用組成物，確認有機半導體材料的溶解性。
使用二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩(DNTT：式(4-1)所示的化合物)(Luminescence Technology Corp.公司製)作為有機半導體材料，在20℃環境下使用表4所示的有機電晶體製造用溶劑，得到有機半導體材料濃度為0.07重量%~0.30重量%的混合物，將得到的混合物於氮環境下、遮光條件下、100℃下加熱2小時左右而製備有機電晶體製造用組成物。針對得到的有機電晶體製造用組成物，確認有機半導體材料的溶解性。
根據實施例，可明確得知1,1,3,3-四甲基尿素、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、以及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮係相較於四氫萘、1,2,4-三氯苯，在Pentacene(式(1-1)所示的化合物)、DPh-BTBT(式(3-1)所示的化合物)、DNTT(式(4-1)所示的化合物)中之溶解性更佳。
又，1,3-二甲基-2-四氫咪唑啶酮、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮係相較於四氫萘、1,2,4-三氯苯，在Rubrene(式(2-1)所示的化合物)中之溶解性更佳。
本發明的有機電晶體製造用溶劑或溶劑組成物，即使在相對低溫下也具有高有機半導體材料溶解性。因此，相較於耐熱性高但不耐衝撃，且輕量化有困難、柔軟性缺乏的玻璃基板之下，耐熱性低但耐衝撃，在輕量且撓性的塑膠基板等上也可直接形成有機電晶體，並可形成耐衝撃，輕量且撓性的顯示器或電腦設備。又，可以利用印刷法、旋塗法等之濕式製程的簡便方法輕易地製造有機電晶體，且可大幅地削減成本。
Claims (3)
- 一種用以製造有機電晶體之有機半導體材料溶解用的溶劑或溶劑組成物之用途，該溶劑或溶劑組成物含有下述式(A)所示的溶劑A，
- 如請求項1之溶劑或溶劑組成物之用途，其中溶劑A係含有選自於1,1,3,3-四甲基尿素、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、以及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮中之至少1種。
- 一種組成物，其係包含有機半導體材料與溶劑或溶劑組成物，該有機半導體材料係選自於下述式(2)、下述式(3)、以及下述式(4)所示的化合物中之至少1種的化合物，
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