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TWI575311B - 光阻製造用溶劑或溶劑組成物 - Google Patents

光阻製造用溶劑或溶劑組成物 Download PDF

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TWI575311B
TWI575311B TW101107440A TW101107440A TWI575311B TW I575311 B TWI575311 B TW I575311B TW 101107440 A TW101107440 A TW 101107440A TW 101107440 A TW101107440 A TW 101107440A TW I575311 B TWI575311 B TW I575311B
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ether
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photopolymerization initiator
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TW101107440A
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Inventor
鈴木陽二
赤井泰之
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大賽璐股份有限公司
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Description

光阻製造用溶劑或溶劑組成物
本發明係關於光聚合起始劑溶解性優異之光阻製造用溶劑或溶劑組成物、以及含該光阻製造用溶劑或溶劑組成物之光阻製造用組成物。
一般而言，在液晶表示顯示器等之顯示物的彩色化，係於2塊基板之間必需要有由紅(R)或綠(G)或藍(B)或黃(Y)等像素領域所構成之彩色濾光片。然而，彩色濾光片之各像素領域之間若為填滿而無間隙，則會在其邊界產生對比降低等。為防範問題，通常形成有將各色像素領域以黑色之間隔壁區分的黑矩陣。
一般而言，在黑矩陣或彩色濾光片形成方面，係使用光阻。於黑矩陣方面係有使用金屬之遮光材料者，與使用非金屬之遮光材料者。近年來由於環境上之顧慮，作為非金屬之黑矩陣，樹脂黑矩陣正在加增。樹脂黑矩陣糊係包含遮光材料、黏合劑樹脂、多官能性單體、光聚合起始劑、溶劑等。
黑矩陣係經由以下(1)~(6)之步驟所製造。
(1)調合黑矩陣糊。(2)塗布於基板後，進行薄層化。(3)以100℃左右使溶劑蒸發，並乾燥。(4)照射100mJ/cm2左右之強度的UV，進行光硬化。(5)噴霧碳酸鈉水溶液，洗淨不必要之樹脂成分。(6)以200℃左右進行加熱，進行熱硬化。
在黑矩陣之光硬化方面，因糊組成物中所含之遮光 劑的摻合，達到深部之光變弱。於是，在糊組成物中必須含有多量之感度高的光聚合起始劑。作為感度高之光聚合起始劑，可舉出具咔唑骨架之肟酯系光聚合起始劑(專利文獻1)。然而該等係溶解性貧乏，難以使多量溶解於溶劑。
於是，在專利文獻2，作為黑矩陣之糊用溶劑，由於對於光聚合起始劑的溶解性而使用環己酮以及含環己酮之混合溶劑(專利文獻2)。然而，環己酮係有生態毒性之掛慮，此外作為VOC限制對象化合物，操作上有設立有機溶劑作業負責人之必要等，因有限制，正尋求替代溶劑。
在彩色濾光片、以及黑矩陣用途上其他一般被使用之溶劑，係由於塗布性或顏料分散性，而使用丙二醇單甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁醇乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、二丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、環己醇乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等(專利文獻3、專利文獻4)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特許第4448381號公報
[專利文獻2]日本特開2009-173560號公報
[專利文獻3]日本特開2009-271502號公報
[專利文獻4]日本特開2010-249869號公報
從而，本發明之目的係在於提供在光阻製造中，感度高之肟酯系光聚合起始劑的溶解性佳、而無損於電子材料用途之糊組成物特性的光阻製造用溶劑或溶劑組成物。
此外，本發明之另一目的係在於提供含上述光阻製造用溶劑或溶劑組成物，在塗布性、顏料分散性、染料溶解性、環氧樹脂‧丙烯酸樹脂溶解性、乾燥性、安全性等優異之光阻製造用組成物。
本發明人等為解決上述課題而經潛心研究之結果，發現藉由使用特定溶劑，而可實現肟酯系光聚合起始劑之高溶解性。此外，發現視需要藉由將該溶劑與一般使用於電子材料用途之溶劑混合，而可進一步提升塗布性、顏料分散性、染料溶解性、環氧樹脂‧丙烯酸樹脂溶解性、乾燥性、安全性等。本發明係基於該等認識而完成者。
亦即本發明係提供一種含有溶劑A的光聚合起始劑溶解用之溶劑或溶劑組成物，其係為肟酯系光聚合起始劑溶解用之溶劑或溶劑組成物，上述溶劑A係含有具有選自包含以下述式(A) (上述式中，R1~R4係相同或相異，各自為C1-2之烷基，R1與R3或R2與R4係亦可互相結合而各自形成環)表示的化合物之群組的至少1種化合物。
本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物係較佳為進一步含有至少1種與上述溶劑A相溶之溶劑B。
在本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物之中，上述溶劑A係較佳為含30重量%以上，進一步較佳為含50重量%以上。
上述肟酯系光聚合起始劑係較佳為以下述式(P1) 表示之化合物(P1)。[上述式中，R11係表示C2醯基、或苯醯基；R12係表示C1-6烷基、或可具有取代基之苯基；R13係表示以下述式(P2) (上述式中，R14係表示可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之蒽基、可具有取代基之噻吩基、或可具有取代基之二苯基硫醚基；R15係表示單鍵 、或以下述式(P3) (上述式中，R16係表示C1-2烷基、或苯基。)表示之2價基。再者，R15為單鍵時，R14係亦可為C6H5SC6H4-。)或表示以下述式(P4) 2 ON-R 15 - (P4)(上述式中，R15係單鍵、或以上述式(P3)表示之基。)表示之基。]
上述肟酯系光聚合起始劑係較佳為以下述式(1) 表示之化合物(1)。
此外，上述肟酯系光聚合起始劑係較佳為以下述式(2) 表示之化合物(2)，溶劑A較佳為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。
此外，上述肟酯系光聚合起始劑係較佳為以下述式(3) 表示之化合物(3)，溶劑A較佳為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。
較佳為，本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，在20℃之肟酯系光聚合起始劑的溶解度，相對於溶劑組成物100重量份為4重量份以上。
此外，本發明係提供一種光阻製造用組成物，其特徵為含有肟酯系光聚合起始劑、與上述光阻製造用溶劑或溶劑組成物。
在本發明之光阻製造用組成物中，上述肟酯系光聚合起始劑，較佳為以下述式(1)表示之化合物(1)、以下述式(2)表示之化合物(2)或以下述式(3)表示之化合物(3)。
較佳為，上述肟酯系光聚合起始劑係上述化合物(1)。此外，較佳為上述肟酯系光聚合起始劑係上述化合物(2)，上述溶劑A為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮 。此外，較佳為上述肟酯系光聚合起始劑係上述化合物(3)，上述溶劑A為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。
本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，係光聚合起始劑之溶解性高、無損於電子材料用途之糊組成物的特性。此外，根據本發明之光阻製造用組成物，可獲得於塗布性、顏料分散性、染料溶解性、環氧樹脂‧丙烯酸樹脂溶解性、乾燥性、安全性等優異之光阻製造用組成物。
[實施發明之形態] [光阻製造用溶劑或溶劑組成物]
本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物係含有溶劑A之肟酯系光聚合起始劑溶解用之溶劑或溶劑組成物，上述溶劑A具有選自包含以下述式(A) (上述式中，R1~R4係相同或相異，各為C1-2之烷基，R1與R3或R2與R4係亦可互相結合而各自形成環)表示的化合物之群組的至少1種化合物。
<溶劑A>
本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物所含之溶劑 A係具有至少1種選自包含以下述式(A) (上述式中，R1~R4係相同或相異，各為C1-2之烷基，R1與R3或R2與R4係亦可互相結合而各自形成環)所表示的化合物之群組的化合物。作為環，可舉出2-咪唑啶酮環、2-嘧啶酮環等。
作為溶劑A，具體而言可舉出例如四甲基脲、四乙基脲、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮等，較佳可舉出1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、四甲基脲、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。該等係可單獨使用，亦可併用2種以上。藉由使用溶劑A，可將肟酯系光聚合起始劑高濃度溶解。
在光阻製造用溶劑或溶劑組成物中中之溶劑A的含有量，係較佳為30重量%以上(例如30~100重量%)，進一步較佳為50重量%以上(例如50~100重量%)。溶劑A之含有量若低於30重量%，則肟酯系光聚合起始劑之溶解性會有不足的情形。另外，在併用2種以上溶劑A之含有量的情形，係該等之合計量。
<溶劑B>
本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物所含之溶劑A係亦可進一步與一般使用於電子材料用途之與溶劑A相溶的溶劑B混合而使用。藉由與溶劑B併用，在使肟酯 系光聚合起始劑溶解而製成光阻製造用組成物時，一邊使肟酯系光聚合起始劑高濃度溶解，並可進一步改善塗布性、顏料分散性、染料溶解性、環氧樹脂‧丙烯酸樹脂溶解性、乾燥性、安全性等。
作為溶劑B，若係為與溶劑A相溶者，則無特別限定，但可舉出例如、(單、二、三)烷二醇單烷醚、(單、二)烷二醇二烷基醚、(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯、(單、二)烷二醇二乙酸酯、(環)烷基乙酸酯、C3-6醇、C3-6烷二醇、C3-6烷二醇單烷醚、C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯、C3-6烷二醇二乙酸酯、甘油三乙酸酯、羥基羧酸酯、羥基羧酸二酯、烷氧基羧酸酯、環狀酮、內酯、環狀醚、醯胺類、吡啶類、芳香族乙酸酯、胺類等。
作為(單、二、三)烷二醇單烷醚，可例示乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇正丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇甲基醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲基醚、三丙二醇正丁醚等。
作為(單、二)烷二醇二烷基醚，可例示乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基正丙基醚、丙二醇甲基正丁基醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基正丙基醚 、二丙二醇甲基正丁基醚等。
作為(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯，可例示乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇乙醚乙酸酯、二丙二醇丙醚乙酸酯、二丙二醇丁醚乙酸酯等。
作為(單、二)烷二醇二乙酸酯，可例示乙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯等。作為(環)烷基乙酸酯，可例示乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、乙酸環己醇酯等。
作為C3-6醇，可例示正丙醇、異丙醇、正丁醇、二級丁基醇、三級丁基醇、正戊醇、正己醇、2-己醇等。作為C3-6烷二醇，可例示1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等。作為C3-6烷二醇單烷醚，可例示3-甲氧基丁醇等。
作為C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯，可例示3-甲氧基丁醇乙酸酯等。作為C3-6烷二醇二乙酸酯，可例示1,3-丁二醇二乙酸酯、1,4-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯等。
作為羥基羧酸酯，可例示乳酸甲酯、乳酸乙酯等。作為羥基羧酸二酯，可例示乙酸乳酸甲酯、乙酸乳酸乙 酯等。作為烷氧基羧酸酯，可例示甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等。
作為環狀酮，可例示環戊酮、環己酮、4-側氧異佛酮等。作為內酯類，可例示β-丁內酯、γ-丁內酯、ε-己內酯、δ-戊內酯、γ-戊內酯、α-乙醯基-γ-丁內酯等。作為環狀醚，可例示四氫呋喃、四氫糠醇、乙酸四氫糠酯等。
作為醯胺類，可例示二甲基甲醯胺等。作為吡啶類，可例示吡啶、甲基吡啶等。作為芳香族乙酸酯，可例示醋酸苯酯等。作為胺類，可例示二乙胺、三乙胺等。上述例示之溶劑B係可單獨使用，亦可併用2種以上。
在光阻製造用溶劑或溶劑組成物中之溶劑B的含有量，係例如較佳為0~70重量%，進一步較佳為0~50重量%。溶劑B之含有量若高於70重量%，則有肟酯系光聚合起始劑之溶解性不足的情形。另外，溶劑B之含有量，在併用2種以上的情形，係該等之合計量。
在光阻製造用溶劑或溶劑組成物中之溶劑A與溶劑B的混合比(重量)，係溶劑A/溶劑B為例如100/0~30/70，較佳為100/0~50/50。若溶劑B較溶劑A/溶劑B 30/70為多之情況，則有肟酯系光聚合起始劑之溶解性不足之情形。另外，溶劑A、溶劑B之量在併用2種以上時，係關於個別的合計量。
<肟酯系光聚合起始劑>
作為肟酯系光聚合起始劑雖無特別限定，但可舉出例如以下述式(P1) 表示之化合物。
上述式中，R11係表示C2醯基、或苯醯基；R12係表示C1-6烷基、或可具有取代基之苯基；R13係表示以下述式(P2) [上述式中，R14係表示可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基、可具有取代基之蒽基、可具有取代基之噻吩基、或可具有取代基之二苯基硫醚基；R15係表示單鍵、或以下述式(P3) (上述式中，R16係表示C1-2烷基、或苯基。)表示之2價基。再者，在R15為單鍵時，R14係亦可為C6H5SC6H4-。]或以下述式(P4) 2 ON-R 15 - (P4)(上述式中，R15係表示單鍵、或以上述式(P3)表示之基。)表示之基。
上述式(P1)中，以例示作為R11之C2醯基而言，可舉出例如乙醯基等。上述式(P1)中，以例示作為R11之苯醯基而言，可舉出苯甲醯基等。上述式(P1)中，以例示作為R12之C1-6烷基而言，可舉出甲基、己基等。上述式(P1)中，作為R12中之亦可具有苯基的取代基，可舉出甲基、甲氧基丙氧基等。
上述式(P2)中，作為R14中之亦可具有苯基、萘基、蒽基、或噻吩基的取代基，可舉出例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基等之C1-4烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、2,2-二甲基-1,3--4-甲氧基等之C1-4烷氧基等。
上述式(P3)中，以例示作為R16之C1-2烷基而言，可舉出例如甲基、乙基等。
本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，係在上述例示之化合物中，可特佳使用以下述式(1)表示之化合物(1)、以下述式(2)表示之化合物(2)或以下述式(3)表示之化合物(3)作為肟酯系光聚合起始劑，此外，亦可併用此等2種以上。
本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，在用以上述式(2)表示之化合物(2)時或用以上述式(3)表示之化合物(3)的情形，作為溶劑A，較佳為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。
本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，在20℃下之肟酯系光聚合起始劑[例如、前述式(1)、(2)或(3)表示 之化合物(1)、(2)或(3)]的溶解度，相對於前述溶劑或溶劑組成物100重量份，為例如4重量份以上(4~90重量份左右)，較佳為5重量份以上(5~90重量份左右)，更佳為6重量份以上(6~90重量份左右)，進一步較佳為8重量份以上(8~90重量份左右)，特佳為10重量份以上(10~90重量份左右)。另外，肟酯系光聚合起始劑之溶解量，在併用2種以上的情形，係為該等之合計量。
[光阻製造用組成物]
本發明之光阻製造用組成物，係以含有上述肟酯系光聚合起始劑、與上述光阻製造用溶劑或溶劑組成物為特徵。
本發明之光阻製造用組成物中之肟酯系光聚合起始劑之含有量，係可設為例如4重量%以上(4~90重量%左右)，較佳為5重量%以上(5~90重量%左右)，更佳為6重量%以上(6~90重量%左右)，進一步較佳為8重量%以上(8~90重量%左右)，特佳為10重量%以上(10~90重量%左右)。另外，肟酯系光聚合起始劑之含有量，在併用2種以上的情形，係為該等之合計量。
本發明之光阻製造用組成物中之光阻製造用溶劑或溶劑組成物的含有量，係可設為例如96重量%以下(10~96重量%左右)，較佳為95重量%以下(10~95重量%左右)，更佳為94重量%以下(10~94重量%左右)，進一步較佳為92重量%以下(10~92重量%左右)，特佳為90重量%以下(10~90重量%左右)。
本發明之光阻製造用組成物中之溶劑A之含有量，係 可設為例如96重量%以下(3~96重量%左右)，較佳為95重量%以下(3~95重量%左右)，更佳為94重量%以下(3~94重量%左右)，進一步較佳為92重量%以下(3~92重量%左右)，特佳為90重量%以下(3~90重量%左右)。另外，溶劑A之含有量，在併用2種以上的情形，係為該等之合計量。
作為肟酯系光聚合起始劑，較佳為以下述式(1) 表示之化合物(1)。
此外，作為本發明之光阻製造用組成物所含的肟酯系光聚合起始劑，較佳為以下述式(2) 表示之化合物(2)。在此情形，溶劑A係較佳為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。
此外，作為本發明之光阻製造用組成物所含的肟酯系光聚合起始劑，較佳為以下述式(3) 表示之化合物(3)。在此情形，溶劑A係較佳為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。
本發明之光阻製造用組成物所含之溶劑A，由肟酯系光聚合起始劑溶解性考量，相對於肟酯系光聚合起始劑，較佳為4倍(重量)以上。溶劑A之使用量，係可設為相對於肟酯系光聚合起始劑之例如0.1~100倍(重量)，較佳為1~50倍(重量)，進一步較佳為1.5~25倍(重量)。另外，肟酯系光聚合起始劑及溶劑A之使用量，在併用2種以上的情形，係關於分別之合計量。
於本發明之光阻製造用組成物，係亦可在光阻製造用溶劑或溶劑組成物中如上所述地含有溶劑B。藉由與溶劑B併用，不僅是高濃度含有肟酯系光聚合起始劑，進一步可更加提升光阻製造用組成物之塗布性、顏料分散性、染料溶解性、環氧樹脂‧丙烯酸樹脂溶解性、乾燥性、安全性等。
在光阻製造用組成物中，例如為更加提升塗布性，併用乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇正丙醚、乙 二醇正丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇甲基醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲基醚、或三丙二醇正丁醚等之(單、二、三)烷二醇單烷醚；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基正丙醚、丙二醇甲基正丁醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基正丙醚、或二丙二醇甲基正丁醚等之(單、二)烷二醇二烷基醚；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、二丙二醇乙基醚乙酸酯、二丙二醇丙基醚乙酸酯、或二丙二醇丁醚乙酸酯等之(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯；乙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、或二丙二醇二乙酸酯等之(單、二)烷二醇二乙酸酯；或甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等之烷氧基羧酸酯等作為溶劑B係為有效。
此外，為更加提升顏料分散性，併用丙二醇單甲醚乙酸酯等之單C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯；或3-甲氧基丁醇 乙酸酯等之C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯等作為溶劑B係為有效。
此外，為更加提升染料溶解性，併用丙二醇單甲醚等之單C3-6烷二醇單烷醚；丙二醇單甲醚乙酸酯等之單C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯；3-甲氧基丁醇等之C3-6烷二醇單烷醚；3-甲氧基丁醇乙酸酯等之C3-6烷二醇烷基醚乙酸酯；乳酸甲酯、或乳酸乙酯等之羥基羧酸酯；乙酸乳酸甲酯、或乙酸乳酸乙酯等之羥基羧酸二酯；正丙醇、異丙醇、正丁醇、二級丁基醇、三級丁基醇、正戊醇、正己醇、或2-己醇等之C3-6醇；或1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等之C3-6烷二醇等作為溶劑B係為有效。
此外，為更加提升環氧樹脂‧丙烯酸樹脂溶解性，併用乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇正丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇甲基醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲基醚、三丙二醇正丁醚等之(單、二、三)烷二醇單烷醚；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇甲基乙基醚、丙二醇甲基正丙醚、丙二醇甲基正丁醚、二丙二醇甲基乙基醚、二丙二醇甲基正丙醚、二丙二醇甲基正丁醚等之(單、二)烷二醇二烷基醚；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚 乙酸酯、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、二丙二醇乙基醚乙酸酯、二丙二醇丙基醚乙酸酯、二丙二醇丁醚乙酸酯等之(單、二)烷二醇烷基醚乙酸酯；乙二醇二乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇二乙酸酯等之(單、二)烷二醇二乙酸酯；環戊酮、環己酮、4-側氧異佛酮等之環狀酮；β-丁內酯、γ-丁內酯、ε-己內酯、δ-戊內酯、γ-戊內酯、α-乙醯基-γ-丁內酯等之內酯類；四氫呋喃、四氫糠醇、乙酸四氫糠酯等之環狀醚；二甲基甲醯胺等之醯胺類；吡啶、或甲基吡啶等之吡啶類；醋酸苯酯等之芳香族乙酸酯；或二乙胺或三乙胺等之胺類等作為溶劑B係為有效。
此外，為更加提升乾燥性，併用丙二醇甲基正丙醚、丙二醇甲基正丁醚、二丙二醇甲基正丙醚、二丙二醇甲基正丁醚等之(單、二)C3-6烷二醇C1-2烷基C3-4烷基醚；或乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、乙酸環己醇酯等之(環)烷基乙酸酯等作為溶劑B係為有效。上述例示之溶劑B係可單獨使用，亦可併用2種以上。
[實施例]
以下藉由實施例具體說明本發明，但本發明並非受限於該等者。
<單獨系>
實施例1使用化合物(1)(以依據記載於日本特表2006-516246之方法的方法合成之Daicel公司之實驗室製造品)作為肟酯系光聚合起始劑，在20℃環境下，使用1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(DMTHP)作為溶劑，調製成為如表1記載之起始劑濃度(4重量%~15重量%)之溶液，以手輕搖容器混合1分鐘左右之後，以目視確認可否溶解。
另外，溶解狀態係將以目視無法確認不溶物之情形當作「○：溶解」，可確認不溶物之情形當作「×：不溶解」。以下亦相同。
實施例2~3、比較例1
將溶劑變更為示於表1之溶劑以外，係與實施例1相同地進行，評價肟酯系光聚合起始劑之溶解性。
將實施例1~3、比較例1之肟酯系光聚合起始劑之溶解性評價結果示於表1。
實施例4
使用化合物(2)(BASF製)作為肟酯系光聚合起始劑，在20℃環境下，使用1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(DMTHP)作為溶劑，調製成為如記載於表2之起始劑濃度(20重量%~40重量%)之溶液，以手輕搖容器混合1分鐘左右之後，以目視確認可否溶解。
實施例5~6、比較例2~3
將溶劑變更為示於表2之溶劑以外，係與實施例4相同地進行，評價肟酯系光聚合起始劑之溶解性。
將實施例4~6、比較例2~3之肟酯系光聚合起始劑之溶解性評價結果示於表2。
<混合溶劑系> 實施例7
使用化合物(1)作為肟酯系光聚合起始劑，將作為肟酯系光聚合起始劑溶解性佳之溶劑A(Sol.A)的1,3-二甲 基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮、與作為一般用於電子材料用途已知為塗布性、顏料分散性良好之溶劑(Sol.B)的3-甲氧基丁醇乙酸酯以80：20(重量比)之比例混合。其後，在20℃環境下，將肟酯系光聚合起始劑[化合物(1)]以上述混合溶劑調整成如記載於表3之起始劑濃度(4重量%~7重量%)的溶液，以手輕搖容器混合1分鐘左右之後，以目視確認可否溶解。
實施例8~14、比較例4~7
與實施例7相同地，將記載於以下之表3的溶劑以記載於表3之重量比混合，在20℃環境下，將肟酯系光聚合起始劑[化合物(1)]調製作為記載於表3之起始劑濃度(4重量%~7重量%)的溶液，以目視確認可否溶解。
1,3BGDA：1,3-丁二醇二乙酸酯(Daicel公司製)
ANON：環己酮(關東化學製)
實施例15
使用化合物(2)作為肟酯系光聚合起始劑，將作為肟酯系光聚合起始劑溶解性佳之溶劑A(Sol.A)的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮、與作為一般使用於電子材料用途已知塗布性、顏料分散性良好之溶劑(Sol.B)的3-甲氧基丁醇乙酸酯以80：20(重量比)之比例混合。其後，在20℃環境下，將肟酯系光聚合起始劑[化合物(2)]以上述混合溶劑調整成記載於表4之起始劑濃度(5重量%~30重量%)的溶液，以手輕搖容器混合1分鐘左右之後，以目視確認可否溶解。
實施例16~20、比較例8~9
與實施例15相同地，將記載於以下之表4的溶劑以記載於表4之重量比混合，在20℃環境下，將肟酯系光聚合起始劑[化合物(2)]調製成記載於表4之起始劑濃度(5重量%~30重量%)的溶液，以目視確認可否溶解。
DMTHP：1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(和光純藥工業製)
MBA：3-甲氧基丁醇乙酸酯(Daicel公司製)
MMPGAC：丙二醇單甲醚乙酸酯(Daicel公司製)
ANON：環己酮(關東化學製)
由表1、表3可知，溶劑A(Sol.A)單獨系(實施例1~3)以及溶劑A(Sol.A)與溶劑B(Sol.B)之混合溶劑(實施例7~14)，係較以往所使用之環己酮以及含環己酮的混合溶劑(比較例1、4~7)在化合物(1)之溶解性上更優異。此外，如由表2、表4可知，溶劑A(Sol.A)單獨系(實施例4~6)以及溶劑A(Sol.A)與溶劑B(Sol.B)之混合溶劑(實施例15~20)，係較以往所使用之環己酮以及含環己酮的混合溶劑(比較例2、3、8、9)在化合物(2)之溶解性上更優異。
[產業上之可利用性]
本發明之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，係因高濃度溶解肟酯系光聚合起始劑，而可有效地進行光阻製造。

Claims (13)

  1. 一種光阻製造用溶劑或溶劑組成物，其係為下式(1)表示之化合物(1)或下式(2)表示之化合物(2)的肟酯系光聚合起始劑溶解用之溶劑或溶劑組成物， 其含有溶劑A，而該溶劑A具有至少1種選自包含以下述式(A) (上述式中，R1~R4係相同或相異，分別為C1-2之烷基，R1與R3或R2與R4係亦可互相結合而各自形成環) 所表示的化合物之群組的化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，其中在20℃下之為該式(1)表示之化合物(1)或該式(2)表示之化合物(2)的肟酯系光聚合起始劑的溶解度，相對於溶劑或溶劑組成物100重量份為4重量份以上。
  3. 如申請專利範圍第1項之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，其中肟酯系光聚合起始劑為該式(1)表示之化合物(1)。
  4. 如申請專利範圍第1項之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，其中肟酯系光聚合起始劑為該式(2)表示之化合物(2)，溶劑A為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。
  5. 一種光阻製造用溶劑或溶劑組成物，其係為下式(3)表示之化合物(3)的肟酯系光聚合起始劑溶解用之溶劑或溶劑組成物， 其含有溶劑A，該溶劑A為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。
  6. 如申請專利範圍第5項之光阻製造用溶劑或溶劑組成 物，其中在20℃下之為該式(3)表示之化合物(3)的肟酯系光聚合起始劑的溶解度，相對於溶劑或溶劑組成物100重量份為4重量份以上。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，其中進一步含有至少1種與該溶劑A相溶之溶劑B。
  8. 如申請專利範圍第7項之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，其中含有30重量%以上該溶劑A。
  9. 如申請專利範圍第8項之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，其中含有50重量%以上該溶劑A。
  10. 一種光阻製造用組成物，其特徵為含有下式(1)表示之化合物(1)或下式(2)表示之化合物(2)的肟酯系光聚合起始劑、與如申請專利範圍第1至4項中任一項之光阻製造用溶劑或溶劑組成物，
  11. 一種光阻製造用組成物，其特徵為含有下式(3)表示之化合物(3)的肟酯系光聚合起始劑、與如申請專利範圍第5或6項之光阻製造用溶劑或溶劑組成物
  12. 如申請專利範圍第10項之光阻製造用組成物，其中該肟酯系光聚合起始劑為該化合物(1)。
  13. 如申請專利範圍第10項之光阻製造用組成物，其中該肟酯系光聚合起始劑為該化合物(2)，該溶劑A為1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮。
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