TWI679269B - 量子點分散體、含彼之自發光型感光性樹脂組合物及使用該自發光型感光性樹脂組合物製造之濾色器及圖像顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於量子點分散體及含彼之自發光型感光性樹脂組合物、以及使用該自發光型感光性樹脂組合物製造之濾色器及圖像顯示裝置，更詳細而言，本發明之特徵在於，上述量子點分散體包含光致發光量子點粒子、分散劑及溶劑，且上述分散劑為在1分子內具有羧酸及不飽和雙鍵之化合物。此外，本發明之特徵在於，由包含上述量子點分散體之自發光型感光性樹脂組合物製造之濾色器及包含該濾色器之圖像顯示裝置。
Description
本發明係關於量子點分散體及含彼之自發光型感光性樹脂組合物、以及使用該自發光型感光性樹脂組合物製造之濾色器及圖像顯示裝置。
濾色器為可自白色光提取紅色、綠色、藍色3種顏色而形成微細之像素單元之薄膜膜型光學部件，1個像素之尺寸為數十至數百微米左右。此類濾色器具有：為了將各個像素間之邊界部分遮光而在透明基板上由確定之圖案形成之黑矩陣層及為了形成各個像素而將多個顏色(通常為紅色(R)、綠色(G)及藍色(B)3原色)以確定之順序排列的像素部依次層疊之結構。一般而言，濾色器可藉由染色法、電沈積法、印刷法、顏料分散法等將3種以上顏色塗佈在透明基板上來製造，最近，使用了顏料分散型之感光性樹脂之顏料分散法成為主流。
作為實現濾色器的方法中之一者之顏料分散法，為在設置有黑色矩陣之透明基板上塗佈包含著色劑以及鹼溶性樹脂、光聚合單體、光聚合引發劑、環氧樹脂、溶劑、其他添加劑之感光性樹脂組合物，
將要形成之形態之圖案進行曝光後，將非曝光部位用溶劑移除，進行熱固化，將此一系列過程反覆進行，從而形成著色薄膜之方法，其活躍地應用於製造攜帶型電話、筆記本電腦、監視器、電視等之LCD。近年來，實際情況為對於使用了具有各種優勢之顏料分散法之濾色器用感光性樹脂組合物，不僅要求優異之圖案特性，而且要求高顏色再現率以及高亮度及高對比度等進一步提高了之效能。
然而，顏色再現為自光源照射出之光透過濾色器而實現的，但在該過程中，光之一部分經濾色器吸收，因此光效率降低，此外，存在因作為濾色器之顏料特性而使完美之顏色再現不足之此類根本限制。
作為可解決此問題之方案，有使用了包含量子點之自發光型感光性樹脂組合物之濾色器製造方法。使用量子點可縮小發光波形，具有顏料所不能實現之高顏色實現能力，從而具有優異之亮度特性。
然而，量子點具有因空氣中之氧而變得易於氧化之問題，在通常之情況下，使其分散於甲苯、氯仿等非極性溶劑進行保存及使用。然而，在將此類分散於非極性溶劑之量子點使用於感光性樹脂組合物之情況下，由於與感光性樹脂組合物內之極性溶劑之相容性的問題而發生析出異物，因此，具有發光特性降低之問題。因此，為了提高與極性溶劑系之感光性樹脂組合物之相容性，維持量子點之發光效率，有必要追加開發。
韓國專利公開案第10-2013-0000506號公報揭示了一項涉及顯示裝置之技術，該顯示裝置包含光源、及自上述光源出射之光所入射之顯示面板，上述顯示面板包含多個顏色變換部，上述顏色變換部包含使上述光之波長變換之多個波長變換粒子、及在上述光中吸收預定之波長帶之光的多個濾色器粒子。
然而，上述先前技術雖然在包含量子點之方面類似，但是對感
光性樹脂組合物之含量沒有具體說明，僅揭示了具有高顏色再現率及亮度之顯示裝置，因此需要對感光性樹脂組合物進行追加開發。
專利文獻1：韓國專利公開案第10-2013-0000506號公報
本發明為了解決如上所述之問題而提出，其目的為，藉由包含作為在1分子內具有羧酸及不飽和雙鍵之化合物之分散劑，從而提供沒有光效率之降低及析出異物之發生，可維持發光效率之量子點分散體。
此外，本發明之目的為，提供由包含如上所述的量子點分散體之自發光型感光性樹脂組合物製造之濾色器以及包含該濾色器之圖像顯示裝置。
用於達成上述目的之本發明涉及的量子點分散體之特徵在於，包含光致發光量子點粒子、分散劑及溶劑，上述分散劑為在1分子內具有羧酸及不飽和雙鍵之化合物。
此外，本發明以由包含上述量子點分散體之自發光型感光性樹脂組合物製造之濾色器以及包含該濾色器之圖像顯示裝置作為特徵。
本發明涉及之量子點分散體因包含具有羧酸及不飽和雙鍵之分散劑而不產生由析出引起之異物，從而可提供濾色器製造工序之曝光工序時因基於不飽和雙鍵形成之保護膜而使光維持特性優異之高品質之感光性樹脂組合物。
此外，本發明具有可提供由包含上述量子點分散體之自發光型
感光性樹脂組合物製造之濾色器及包含該濾色器之圖像顯示裝置之效果。
本發明涉及之量子點分散體，其特徵在於，包含光致發光量子點粒子、分散劑及溶劑，上述分散劑為在1分子內具有羧酸及不飽和雙鍵之化合物。
以下，詳細地說明本發明。
本發明之量子點分散體包含光致發光量子點粒子。
所謂量子點，為奈米尺寸之半導體物質。原子形成分子，分子構成諸如簇之小之分子集合體而形成奈米粒子。此類奈米粒子特別在帶有半導體特性時，將其稱為量子點。量子點，若自外部接受能量而成為激發狀態，則自行釋放符合相應能量帶隙之能量。
本發明之量子點分散體包含此類光致發光量子點粒子，由其製造之濾色器可藉由光之照射來發光(光致發光)。
本發明涉及之光致發光量子點粒子只要為可藉由光之刺激而發光之量子點粒子，就沒有特別限定，可選自由例如II-VI族半導體化合物；III-V族半導體化合物；IV-VI族半導體化合物；IV族元素或包含IV族元素之化合物；及其等之組合組成之群。其等可單獨使用或將2種以上混合使用。
上述II-VI族半導體化合物可選自由下述物質組成之群：選自由CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、及其等的混合物組成之群之二元素化合物；選自由CdSeS、CdSeTe、
CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe及其等的混合物組成之群之三元素化合物；及選自由CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe、及其等的混合物組成之群之四元素化合物，上述III-V族半導體化合物可選自由下述物質組成之群：選自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、及其等的混合物組成之群之二元素化合物；選自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、及其等的混合物組成之群之三元素化合物；及選自由GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、及其等的混合物組成之群之四元素化合物，上述IV-VI族半導體化合物可選自由下述物質組成之群：選自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、及其等的混合物組成之群之二元素化合物；選自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、及其等的混合物組成之群之三元素化合物；及選自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe、及其等的混合物組成之群之四元素化合物，上述IV族元素或包含上述IV族元素之化合物可選自由下述物質組成之群：選自由Si、Ge、及其等的混合物組成之群之元素化合物；及選自由SiC、SiGe、及其等的混合物組成之群之二元素化合物。
量子點粒子可為均質之(homogeneous)單一結構；諸如核-殼(core-shell)、梯度(gradient)結構等之雙重結構；或其等的混合結構。
核-殼(core-shell)之雙重結構中分別形成核(core)及殼(shell)之物
質，可由上述言及之互相不同之半導體化合物形成。例如，上述核可包含選自由CdSe、CdS、ZnS、ZnSe、CdTe、CdSeTe、CdZnS、PbSe、AgInZnS及ZnO組成之群之1種以上物質，但不限定於此。上述殼可包含選自由CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe及HgSe組成之群之1種以上物質，但不限定於此。
通常之濾色器之製造所使用的著色感光性樹脂組合物，為了實現顏色會包含紅色、綠色、藍色之著色劑，與此相同，光致發光量子點粒子亦可分類成紅色量子點粒子、綠色量子點粒子及藍色量子點粒子，本發明涉及之量子點粒子可為紅色量子點粒子、綠色量子點粒子或藍色量子點粒子。
量子點粒子可藉由濕式化學製程(wet chemical process)、有機金屬化學蒸鍍製程或分子束磊晶製程而合成。濕式化學製程為在有機溶劑中加入前驅體物質而使粒子生長之方法。結晶生長時，有機溶劑自然地配位至量子點結晶之表面，發揮分散劑之作用，調節結晶之生長，因此與諸如有機金屬化學蒸鍍(MOCVD，metal organic chemical vapor deposition)、分子束磊晶(MBE，molecular beam epitaxy)之氣相蒸鍍法相比，可藉由更加容易且便宜之製程來控制奈米粒子之生長。
本發明涉及之光致發光量子點粒子之含量，沒有特別限定，例如在量子點分散體之固體成分之總重量中較佳為10~90重量%，更佳以15~80重量%包含。若光致發光量子點粒子之含量小於10重量%，則使用於自發光型感光性樹脂組合物時，與量子點之含量相比分散劑之含量多，感光特性產生問題，若光致發光量子點粒子之含量超過90重量%，則可使用之分散劑之含量不足，量子點之分散會產生問題。
上述分散劑為為了賦予量子點之脫凝集效果以及在使用於自發光型感光性樹脂組合物時抑制由極性差引起之析出現象，且在濾色器
的製造工序時賦予量子點之保護層之作用而使用的。
根據本發明，在上述分散劑中使用包含羧酸及不飽和雙鍵之化合物之情況下，量子點之分散變得容易，可製造與自發光型感光性樹脂組合物之相容性優異之量子點分散體。
此時，作為上述包含羧酸及不飽和雙鍵之化合物之例子，可舉出丙烯酸、甲基丙烯酸等丙烯酸類、二季戊四醇五丙烯酸酯琥珀酸單酯(TO-1382，東亞合成公司)、季戊四醇三丙烯酸酯琥珀酸單酯(TO-756，東亞合成公司)、二季戊四醇五丙烯酸酯琥珀酸改性物(DPE6A-MS，共榮公司)、季戊四醇三丙烯酸酯琥珀酸改性物(PE3A-MS，共榮公司)、二季戊四醇五丙烯酸酯鄰苯二甲酸改性物(DPE6A-MP，共榮公司)、季戊四醇丙烯酸酯鄰苯二甲酸改性物(PE3A-MP)、為了對包含丙烯酸類之共聚物導入不飽和雙鍵基團而用縮水甘油基甲基丙烯酸酯等加聚而得之高分子化合物。
上述例示之包含羧酸及不飽和雙鍵之分散劑可各自單獨使用或將2種以上組合使用。
本發明涉及之分散劑，除了上述具有羧酸及不飽和雙鍵之化合物以外，亦可並用顏料分散所使用之樹脂型之分散劑。作為上述樹脂型之顏料分散劑，可舉出使用活性(living)控制方法而製造之丙烯醯系分散劑亦即DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150等，此外，作為其他樹脂型之顏料分散劑，可包含公知之樹脂型之顏料分散劑，特別以聚胺酯、聚丙烯酸酯為代表之聚羧酸酯、不飽和聚醯胺、聚羧酸、聚羧酸之(部分之)胺鹽、聚羧酸之銨鹽、聚羧酸之烷基胺鹽、聚矽氧烷、長鏈聚胺基醯胺磷酸鹽、羥基-含聚羧酸之酯及其等的改性生成物、或諸如藉由具有游離(free)羧基之聚酯與聚(低級伸烷基亞胺)之反應而形成之醯胺或其等的鹽之油質分散劑；諸如(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯
酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯吡咯啶酮之水溶性樹脂或水溶性聚合物化合物；聚酯；改性聚丙烯酸酯；環氧乙烷/環氧丙烷之加成生成物及磷酸酯。
作為上述之樹脂型之顏料分散劑之市售品，作為陽離子系樹脂分散劑，可舉出例如，BYK(畢克)chemie公司之商品名：DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPER BYK-184；巴斯夫(BASF)公司之商品名：EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800；路博潤(Lubrizol)公司之商品名：SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10；川研精細化工公司之商品名：HINOACT T-6000、HINOACT T-7000、HINOACT T-8000；味之素公司之商品名：AJISPER PB-821、AJISPER PB-822、AJISPER PB-823；共榮社化學公司之商品名：FLORENE DOPA-17HF、FLORENE DOPA-15BHF、FLORENE DOPA-33、FLORENE DOPA-44等。
上述分散劑之重量平均分子量為200~6,000，進一步較佳為300~5,000之範圍。若重量平均分子量小於上述範圍，則量子點之光效率維持變得困難，若重量平均分子量超過上述範圍，則存在不易分散量子點之問題。
本發明涉及之溶劑，沒有特別限定，可為在此項技術中通常使用之有機溶劑。
作為具體例，可舉出氯仿等非極性溶劑類與乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚等乙二醇單烷基
醚類；二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚等二甘醇二烷基醚類；甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯類；丙二醇單甲基醚等丙二醇烷基醚類；丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、甲氧基戊基乙酸酯等伸烷基二醇烷基醚乙酸酯類；甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮、環己酮、環戊酮等酮類；乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等醇類；3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯類；γ-丁內酯等環狀酯類；等。其等可單獨使用或將2種以上混合使用。
本發明涉及之溶劑之含量只要為可分散量子點，可維持與感光性樹脂組合物之相容性之範圍，就沒有特別限定，例如相對於量子點之固體成分100質量份為5~600質量份，進一步較佳為10~500質量份之範圍。若分散劑之使用量以上述基準計超過600質量份，則有時黏度變高，在小於5質量份之情況下，量子點之分散困難，或可引起相容性問題。
本發明之自發光型感光性樹脂組合物藉由包含上述量子點分散體、光聚合單體、光聚合引發劑、鹼溶性樹脂及溶劑，可形成發光特性及圖案特性優異、高亮度微細圖案。
本發明之自發光型感光性樹脂組合物所含有之量子點分散體及溶劑如說明書內上述所示。
本發明之自發光型感光性樹脂組合物所含有之光聚合單體為可藉由光及後述之光聚合引發劑之作用而聚合之化合物，可舉出單官能單體、二官能單體、其他多官能單體等。
作為單官能單體之具體例，可舉出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2-
羥基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等。
作為二官能單體之具體例，可舉出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作為其他多官能單體之具體例，可舉出三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。其中較佳使用二官能以上之多官能單體。
本發明之自發光型感光性樹脂組合物所含有之光聚合引發劑，沒有限制，但為選自由三嗪系化合物、苯乙酮系化合物、聯咪唑系化合物及肟化合物組成之群之1種以上化合物。含有上述光聚合引發劑之自發光型感光性樹脂組合物為高靈敏度，使用該組合物而形成之像元會使該像素部之強度、圖案性變得良好。此外，若在光聚合引發劑中並用光聚合引發助劑，則含有其等之自發光型感光性樹脂組合物進一步變為高靈敏度，使用該組合物而形成濾色器時之生產性提高因此較佳。
本發明之自發光型感光性樹脂組合物所含有之鹼溶性樹脂由包含具有羧基之乙烯性不飽和單體之物質聚合而成。其為對形成圖案時之顯影處理工序中使用之鹼性顯影液賦予可溶性的成分。
具有羧基之乙烯性不飽和單體，沒有特別限定，可舉出例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等單羧酸類；富馬酸、中康酸、衣康酸等二羧酸類及其等之酐；ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等兩末端具有羧基及羥基之聚合物之單(甲基)丙烯酸酯類等，可較佳為丙烯酸及甲基丙烯酸。其等可單獨使用或將2種以上混合使用。
本發明之濾色器在應用於圖像顯示裝置之情況下，由於藉由顯示裝置光源之光而發光，因此可實現更優異之光效率。此外，由於釋放具有顏色之光，因此顏色再現性更優異，由於藉由光致發光而在全部方向釋放光，因此亦可改善視角。
濾色器包含基板、及在上述基板之上部形成之圖案層。
關於基板，濾色器本身可為基板，或可為在顯示器裝置等中濾色器所處之部位，沒有特別限制。上述基板可為玻璃、矽(Si)、矽氧化物(SiOx)或高分子基板，上述高分子基板可為聚醚碸(polyethersulfone，PES)或聚碳酸酯(polycarbonate，PC)等。
圖案層為包含本發明之感光性樹脂組合物之層，且可為塗佈上述感光性樹脂組合物，用預定之圖案曝光、顯影及熱固化而形成之層。
由上述感光性樹脂組合物形成之圖案層可具備含有紅色量子點粒子之紅色圖案層、含有綠色量子點粒子之綠色圖案層、及含有藍色量子點粒子之藍色圖案層。在光之照射時，紅色圖案層釋放紅色光，綠色圖案層釋放綠色光，藍色圖案層釋放藍色光。
在此類情況下，在應用於圖像顯示裝置時，光源之釋放光沒有特別限定，但自優異之顏色再現性之方面考慮，可使用釋放藍色光之光源。
根據本發明之其他實施方式，上述圖案層可僅具備紅色圖案層、綠色圖案層及藍色圖案層中之2種顏色之圖案層。在此類情況下，上述圖案層進一步具備不含有量子點粒子之透明圖案層。
在僅具備2種顏色之圖案層之情況下，可使用釋放顯示不包含之剩下顏色之波長的光之光源。例如，在包含紅色圖案層及綠色圖案層之情況下，可使用釋放藍色光之光源。在此類情況下，紅色量子點粒
子釋放紅色光，綠色量子點粒子釋放綠色光，透明圖案層直接透過藍色光而顯示藍色。
如上所述之包含基板及圖案層之濾色器，可進一步包含在各圖案之間形成之隔板，可進一步包含黑矩陣。此外，可進一步包含在濾色器之圖案層之上部形成的保護膜。
此外，本發明提供包含上述濾色器之圖像顯示裝置。
本發明之濾色器不僅可應用於通常之液晶顯示裝置，而且可應用於電致發光顯示裝置、電漿顯示裝置、場致發射顯示裝置等各種圖像顯示裝置。
本發明之圖像顯示裝置可具備包含含有紅色量子點粒子之紅色圖案層、含有綠色量子點粒子之綠色圖案層、及含有藍色量子點粒子之藍色圖案層之濾色器。在此類情況下，在應用於圖像顯示裝置時，光源之釋放光沒有特別限定，但自更優異之顏色再現性之方面考慮，較佳可使用釋放藍色光之光源。
根據本發明之其他實施方式，本發明之圖像顯示裝置可具備僅包含紅色圖案層、綠色圖案層及藍色圖案層中之2種顏色之圖案層的濾色器。在此類情況下，上述濾色器進一步具備不含有量子點粒子之透明圖案層。
在僅具備2種顏色之圖案層之情況下，可使用釋放顯示不包含之剩下顏色之波長的光之光源。例如，在包含紅色圖案層及綠色圖案層之情況下，可使用釋放藍色光之光源。在此類情況下，紅色量子點粒子釋放紅色光，綠色量子點粒子釋放綠色光，透明圖案層直接透過藍色光而顯示藍色。
本發明之圖像顯示裝置，光效率優異，顯示高亮度，顏色再現性優異，具有寬視角。
以下，藉由實施例來更詳細地說明本發明。然而，下述之實施例用於進一步具體地說明本發明，本發明之範圍不受下述實施例限定。下述之實施例可在本發明之範圍內經熟習此項技術者適當地修正、或變更。
將CdO(0.4mmol)、乙酸鋅(Zinc acetate)(4mmol)、油酸(Oleic acid)(5.5mL)與1-十八碳烯(1-Octadecene)(20mL)一起加入至反應器中，加熱至150℃使其反應。然後，為了移除對鋅置換油酸而生成之乙酸(acetic acid)，將上述反應物在100毫托之真空下置放20分鐘。然後，施加310℃之熱，獲得了透明之混合物後，將其在310℃維持20分鐘後，將使0.4mmol之Se粉末及2.3mmol之S粉末溶解於3mL之三辛基膦(trioctylphosphine)而得之Se及S溶液快速地注入至裝有Cd(OA)2及Zn(OA)2溶液之反應器中。使由此獲得之混合物在310℃生長5分鐘後，使用冰水浴(ice bath)使生長中斷。然後，用乙醇沈澱，使用離心分離機來分離量子點，多餘之雜質使用氯仿(chloroform)及乙醇來洗滌，用80℃乾燥烘箱乾燥6小時，從而得到了用油酸穩定化的、分佈有核粒徑與殼厚度之和為3~5nm之粒子等之CdSe(核)/ZnS(殼)結構的量子點粉末A。
在具備攪拌器、溫度計、回流冷卻管、滴液漏斗及氮氣導入管之燒瓶中投入丙二醇單甲基醚乙酸酯100重量份、丙二醇單甲基醚100重量份、AIBN 8重量份、2-乙基己基丙烯酸酯21.4重量份、4-甲基苯乙烯1.5重量份、甲基丙烯酸縮水甘油酯46重量份、正十二烷基硫醇3重量份，且進行氮氣置換。然後，一邊攪拌一邊使反應液之溫度上升至80℃，反應4小時。
接著，將反應液之溫度降低至常溫，將燒瓶之氛圍自氮氣置換
成空氣後，投入三乙胺0.2重量份、4-甲氧基苯酚0.1重量份、丙烯酸23.3重量份，在100℃反應6小時。然後，將反應液之溫度降低至常溫，投入琥珀酸酐12.5重量份，在80℃反應6小時。以此合成之鹼溶性樹脂之固體成分的酸值為69mgKOH/g，獲得了由GPC測定之重量平均分子量(MW)為2980之分散劑(B1)。
上述製造例2-1中共聚單體之含量及比率固定，將AIBN之含量變更至1~6重量份而使酸值相同，獲得了重量平均分子量分別為5,800(分散劑B2)、7,400(分散劑B3)、9,800(分散劑B4)之分散劑(B2~B4)。
準備具備攪拌器、溫度計、回流冷卻管、滴液漏斗及氮氣導入管之燒瓶，另一方面，投入N-苄基順丁烯二醯亞胺35重量份、三環癸基甲基丙烯酸酯10重量份、丙烯酸55重量份、間第三丁基過氧化-2-乙基己酸酯4重量份、丙二醇單甲基醚乙酸酯(以下，稱為「PGMEA」)20重量份、丙二醇單甲基醚20重量份後，攪拌混合，準備單體滴液漏斗，加入正十二烷硫醇6重量份、PGMEA 24重量份，攪拌混合，準備鏈轉移劑滴液漏斗。
然後，在燒瓶中導入PGMEA 395重量份，將燒瓶內之氛圍自空氣置換成氮氣後，一邊攪拌一邊將燒瓶之溫度升溫至90℃。接著，將單體及鏈轉移劑自滴液漏斗開始滴加。滴加時，一邊維持在90℃，一邊分別進行2小時，1小時後升溫至110℃且維持3小時後，使氣體導入管導入，開始氧/氮=5/95(v/v)之混合氣體之鼓泡。接著，在燒瓶內投入甲基丙烯酸縮水甘油酯50重量份、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)0.4重量份、三乙胺0.8重量份，在110℃繼續反應8小時，然後，冷卻直至室溫，同時獲得了固體成分30.0重量%、重量平均分子量
15,000、酸值為60mgKOH/g、丙烯醯基當量為435g/eq之鹼溶性樹脂D'。
此時，分子量、固體成分及酸值之測定方法如下。
關於上述製造之各鹼溶性樹脂之重量平均分子量(Mw)的測定，使用GPC法在以下之條件下進行。
裝置：HLC-8120GPC(東曹(株)製造)
柱：TSK-GELG4000HXL+TSK-GELG2000HXL(串聯連接)
柱溫度：40℃
流動相溶劑：四氫呋喃
流速：1.0毫升/分鐘
進樣量：50μL
偵測器：RI
測定試樣濃度：0.6重量%(溶劑=四氫呋喃)
校正用標準物質：TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40，F-4，F-1，A-2500，A-500(東曹(株)製造)
稱量約1g聚合物溶液且放入至鋁杯中，添加約3g丙酮使其溶解後，在常溫自然乾燥。而且，使用熱風乾燥機(espec株式會社製造，商品名：PHH-101)，在真空下在160℃乾燥3小時後，在乾燥器內放冷，測定重量。由該重量之減少量計算聚合物溶液之固體成分。
精密稱量3g樹脂溶液，使其溶解於丙酮90g/水10g之混合溶劑，將百里酚藍用作指示劑，將0.1N之KOH水溶液用作滴定液，由自動滴定裝置(平沼產業公司製造，商品名：COM-555)測定聚合物溶液之酸值，由溶液之酸值及溶液之固體成分求出每1g固體成分之酸
值。
將下述表1~表2所記載之各成分亦即量子點(A)、分散劑(B)、溶劑(C)混合，混入相同體積之1.0mm氧化鋯珠後，使用油漆搖動器DAS-200(Lau hemmer公司)，以600圈/分鐘之速度進行3小時分散，製造量子點分散體4-1~4-15，關於不含分散劑之製造例4-15，為了與製造例4-1~4-14之量子點重量%相同，追加投入氯仿來製造。
將下述表3及4所記載之各成分中除了量子點分散體(A')以外之作為自發光型感光性樹脂成分之光聚合引發劑(B')、光聚合單體(C')、鹼溶性樹脂(D')及溶劑(E')首先混合後，投入製造例4-1~4-15，來製造實施例1~8及比較例1~7。
關於製造之量子點分散體之分散性，目視觀察分散液之透明之水準，在不透明之情況下，可判斷為分散不良。
製造例4-1~15之分散性結果記載於表5。
如同實施例1~8及比較例1~7，在量子點分散體與感光性樹脂
成分混合時目視觀察析出異物之發生有無，記載於表5。
使用上述實施例1~8、及比較例1及7中製造之自發光型感光性樹脂組合物來製造濾色器。
亦即，將上述各個自發光型感光性樹脂組合物藉由旋轉塗佈法塗佈在玻璃基板上後，載置在加熱板上，在100℃之溫度維持3分鐘形成薄膜。接著，在上述薄膜上載置具有橫×縱20mm×20mm正四邊形之透過圖案及1μm~100μm之線/間隙圖案之試驗光罩，使與試驗光罩之間隔為100μm來照射紫外線。
此時，紫外線光源使用ushio電機(株)製之超高壓水銀燈(商品名USH-250D)在大氣氛圍下以200mJ/cm2之曝光量(365nm)進行光照射，不使用特別之光學過濾器。將上述照射了紫外線之薄膜在pH 10.5之KOH水溶液顯影溶液中浸漬80秒來顯影。將施加了該薄膜之玻璃板使用蒸餾水進行洗滌後，吹氮氣進行乾燥，用150℃之加熱烘箱加熱10分鐘，製造濾色器圖案。
上述中製造之自發光型濾色器圖案之膜的厚度為5.0μm。
對形成了上述自發光像素之濾色器中之以20mm×20mm正四邊形的圖案形成之圖案部使用365nm管型4W UV照射器(VL-4LC，VILBER LOURMAT)測定進行了光變換之區域，關於實施例1~8及比較例1~7之發光強度，使用分光器(Ocean Optics公司製)來測定550nm區域之發光強度。
可判斷測定之發光強度越高，則越發揮優異之自發光特性，將發光強度之測定結果示於下述表5中。
此時，關於濾色器，在230℃進行60分鐘硬烘烤，測定硬烘烤之
前及之後之發光強度，確認維持發光效率之水準，表5中以發光強度維持率顯示。
參照上述表5可知，使用本發明之重量平均分子量為300~5,000之具有羧酸及不飽和雙鍵的分散劑而製造量子點分散體之實施例1~實施例8中，量子點之分散特性、與感光性樹脂組合物之相容性、使用該感光性樹脂組合物之濾色器之發光特性及光維持率等優異。
但是，如同比較例5及6，在分散劑之分子量為300以下之情況下，雖然量子點之分散特性良好，但與感光性樹脂組合物之相容性及發光特性差，如同比較例1及2，在分散劑之分子量為5,000以上之情況下，得不到充分之量子點之分散特性。此外，在應用胺基甲酸酯系之分散劑之比較例3中，得到了量子點之分散性及與感光性樹脂組合物之相容性優異，但發光特性非常脆弱之結果。此外，在應用了丙烯醯系之分散劑之比較例4及未應用分散劑之比較例7的情況下，與感光
性樹脂組合物混合時發生析出現象，因此，可確認發光特性差之結果。
Claims (7)
- 一種自發光型感光性樹脂組成物，包含量子點分散體、以及光聚合單體、光聚合引發劑、鹼溶性樹脂及溶劑，且不含烴系溶劑；其中量子點分散體包含光致發光量子點粒子、分散劑及溶劑，該分散劑為在1分子內具有羧酸及不飽和雙鍵之化合物。
- 如請求項1之自發光型感光性樹脂組成物，其中該分散劑之重量平均分子量為300~5,000。
- 如請求項1之自發光型感光性樹脂組成物，其中該光致發光量子點粒子為紅色量子點粒子、綠色量子點粒子或藍色量子點粒子。
- 如請求項1之自發光型感光性樹脂組成物，其中以該光致發光量子點粒子之含量100質量份作為基準，該分散劑為10~500質量份。
- 如請求項1之自發光型感光性樹脂組成物，其中該具有羧酸及不飽和雙鍵之化合物選自如下化合物組成之群：丙烯酸、甲基丙烯酸、二季戊四醇五丙烯酸酯琥珀酸單酯、季戊四醇三丙烯酸酯琥珀酸單酯、二季戊四醇五丙烯酸酯琥珀酸改性物、季戊四醇三丙烯酸酯琥珀酸改性物、二季戊四醇五丙烯酸酯鄰苯二甲酸改性物、季戊四醇丙烯酸酯鄰苯二甲酸改性物、以及為了對包含丙烯酸或甲基丙烯酸之共聚物導入不飽和雙鍵基團而用縮水甘油基甲基丙烯酸酯加聚而得之高分子化合物。
- 一種濾色器，其特徵在於，係由如請求項1至5中任一項之自發光型感光性樹脂組成物製造。
- 一種圖像顯示裝置，其包含如請求項6之濾色器。
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