TWI678401B - 電荷傳輸性薄膜形成用塗料 - Google Patents

Abstract

提供含有式(T1)表示之2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物、電荷傳輸性物質、與有機溶劑之電荷傳輸性薄膜形成用塗料。

(式中，R^A係相互獨立地表示碳數1~20之烷基，R^B表示氫原子、羥基、胺基、羧基、氰基、側氧基、異氰酸基、碳數1~20之烷氧基、碳數2~20之烷基羰氧基、碳數7~20之芳基羰氧基、碳數2~20之烷基羰基胺基、或碳數7~20之芳基羰基胺基)。

Description

電荷傳輸性薄膜形成用塗料

本發明係關於電荷傳輸性薄膜形成用塗料。

有機電致發光(EL)元件中，作為發光層或電荷注入層，係使用由有機化合物所構成之電荷傳輸性薄膜。該電荷傳輸性薄膜之形成方法，係粗分為以蒸鍍法為代表之乾式製程與以旋轉塗佈法為代表之濕式製程。比較乾式製程與濕式製程，濕式製程較可有效率地製造大面積且平坦性高之薄膜，因而於期望有機EL等薄膜之大面積化的領域，多為藉由濕式製程來形成薄膜。

有鑑於此點，本發明者等人係有開發用於形成用以由濕式製程製作可應用於各種電子裝置之電荷傳輸性薄膜的電荷傳輸性薄膜之塗料(例如參照專利文獻1)。

但是，於近年來的有機EL領域，由於元件之輕量化/薄型化/可撓化的潮流，係變得使用由有機化合物所構成之基板，來代替玻璃基板。因此，要求可較以往品於更低溫燒成，且此情況時亦賦予具有良好電荷傳輸性之薄膜的塗料。

[先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]日本特開2002-151272號公報

本發明係有鑑於前述實情而為者，其目的為提供即使於低溫燒成時亦顯示高電荷傳輸性，且作為有機EL元件之電洞注入層來使用時，可在維持該元件之電流效率下，實現驅動電壓之減低或輝度特性之提高的含有2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物之電荷傳輸性薄膜形成用塗料。又，本發明之目的亦為提供使用如此電荷傳輸性薄膜形成用塗料的減低有機EL元件的驅動電壓之方法、提高輝度之方法及提高輝度壽命之方法。

本發明者為了達成前述目的重複努力探討的結果，發現2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物，兼具對有機溶劑之優良溶解性與對電荷傳輸性物質之優良氧化性，藉由將其與電荷傳輸性物質一起溶解於有機溶劑，而將由藉此配製之塗料所得到之電荷傳輸性薄膜使用作為有機EL元件之電洞注入層，即使將該塗料於低溫燒成時，亦可不損及該元件之電流效率地實現驅動電壓之減低或輝 度特性之提高，而完成了本發明。再者，本發明中，「於低溫燒成」係意指「於200℃以下之溫度燒成」。

亦即，本發明提供

1.一種電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其特徵為含有式(T1)表示之2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物、電荷傳輸性物質、與有機溶劑

(式中，R^A係相互獨立地表示碳數1~20之烷基，R^B表示氫原子、羥基、胺基、羧基、氰基、側氧基、異氰酸基、碳數1~20之烷氧基、碳數2~20之烷基羰氧基、碳數7~20之芳基羰氧基、碳數2~20之烷基羰基胺基、或碳數7~20之芳基羰基胺基)；

2.如1之電荷傳輸性薄膜形成用組成物，其中前述2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物，為2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基；

3.如1或2之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中前述電荷傳輸性物質包含分子量200~9,500之電荷傳輸性化合物；

4.如1~3中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中前述電荷傳輸性物質，係包含選自由分子量200~9,500之芳基胺衍生物及噻吩衍生物所成之群的至少1種；

5.如1~4中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中進一步含有含氟原子之寡苯胺衍生物；

6.如5之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中前述含氟原子之寡苯胺衍生物為以式(6)表示者，

(式中，R³⁰¹表示氫原子、或可經Z取代之碳數1~20之烷基，Z表示鹵素原子、硝基、氰基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧基、可經Z’取代之碳數6~20之芳基或可經Z’取代之碳數2~20之雜芳基，Z’表示鹵素原子、硝基、氰基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基或羧基；R³⁰²~R³¹⁰相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可經鹵素原子取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；A表示可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基或碳數1~20之氟烷氧基取代之，碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基；可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之氟烷基或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數6~20之氟芳基； 經碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代，而且可經氰基、鹵素原子或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數6~20之芳基；可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳數1~20之氟烷氧基、碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代之碳數7~20之氟芳烷基；或經碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代，而且可經氰基、鹵素原子或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數7~20之芳烷基；n¹表示1~20之整數)。

7.如1~6中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中進一步含有摻雜物；

8.如7之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中前述摻雜物包含芳基磺酸；

9.一種電荷傳輸性薄膜，其係使用如1~8中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料所製造；

10.一種有機EL元件，其係具有如9之電荷傳輸性薄膜；

11.一種電荷傳輸性薄膜之製造方法，其特徵為使用如1~8中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料；

12.一種有機EL元件之製造方法，其特徵為使用如 1~8中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料；

13.一種方法，其係減低具有使用電荷傳輸性薄膜形成用塗料所製造之電荷傳輸性薄膜的有機EL元件之驅動電壓的方法，其特徵為使用如1~8中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，作為前述電荷傳輸性薄膜形成用塗料；

14.一種方法，其係提高具有使用電荷傳輸性薄膜形成用塗料所製造之電荷傳輸性薄膜的有機EL元件之輝度的方法，其特徵為使用如1~8中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，作為前述電荷傳輸性薄膜形成用塗料；

15.一種方法，其係提高具有使用電荷傳輸性薄膜形成用塗料所製造之電荷傳輸性薄膜的有機EL元件之輝度壽命的方法，其特徵為使用如1~8中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，作為前述電荷傳輸性薄膜形成用塗料。

藉由使用本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，相較於使用不含其之塗料或含有其他有機氧化劑之塗料的情況，即使於低溫進行燒成，亦可得到顯示高電荷傳輸性之電荷傳輸性薄膜。進一步地，藉由使用該薄膜作為電洞注入層，可實現有機EL元件之驅動電壓的減低或輝度特性的提高。

又，由本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料所得到之薄膜，亦被期待作為抗靜電膜、有機薄膜太陽電池之電洞收集層等的使用。

本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，係含有式(T1)表示之2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物。

(式中，R^A係相互獨立地表示碳數1~20之烷基，R^B表示氫原子、羥基、胺基、羧基、氰基、側氧基、異氰酸基、碳數1~20之烷氧基、碳數2~20之烷基羰氧基、碳數7~20之芳基羰氧基、碳數2~20之烷基羰基胺基、或碳數7~20之芳基羰基胺基)。

式中，R^A係相互獨立地表示碳數1~20之烷基。碳數1~20之烷基，係直鏈狀、分支狀、環狀之任意者均可，可列舉例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基等之碳數1~20之直鏈狀或分支狀烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環丁基、雙環戊基、雙環己基、 雙環庚基、雙環辛基、雙環壬基、雙環癸基等之碳數3~20之環狀烷基等。

其中作為烷基，尤以碳數1~20之直鏈狀烷基較佳；更佳為甲基、乙基；最佳為甲基。

又，由前述衍生物之合成的容易性之觀點，R^A較佳為全部相同。

R^B表示氫原子、羥基、胺基、羧基、氰基、側氧基、異氰酸基、碳數1~20之烷氧基、碳數2~20之烷基羰氧基、碳數7~20之芳基羰氧基、碳數2~20之烷基羰基胺基、或碳數7~20之芳基羰基胺基。

前述碳數1~20之烷氧基、碳數2~20之烷基羰氧基及碳數2~20之烷基羰基胺基的烷基部，可列舉與前述之烷基相同者。

前述碳數7~20之芳基羰氧基及碳數7~20之芳基羰基胺基的芳基部，可列舉苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等之碳數6~20之芳基。

此等之中，R^B較佳為氫原子。

式(T1)表示之2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物之具體例子，可列舉2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基(以下亦稱為TEMPO)、2,2,6,6-四乙基哌啶-N-氧自由基等，但不限定於此等。

本發明中使用之2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物，可使用市售品，亦可使用以公知之方法(例 如國際公開第2014/7144號、日本特開平7-278107號公報、日本特開平6-100538號公報、日本特開2003-55347號公報、J.Am.Chem.Soc.,2006,128(26),pp.8412-8413及其支援資料等當中記載之方法)所合成者。

本發明之塗料中的2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物之含量，相對於電荷傳輸性物質(含有摻雜物的情況時，係電荷傳輸性物質及摻雜物)而言，為1~10質量%左右、較佳為3~8質量%左右。

本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料所含有的電荷傳輸性物質，可使用於有機EL之領域等中所使用者。其具體例子，可列舉寡苯胺衍生物、N,N'-二芳基聯苯胺衍生物、N,N,N',N'-四芳基聯苯胺衍生物等之芳基胺衍生物；寡噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻吩并苯并噻吩衍生物等之噻吩衍生物；寡吡咯等之吡咯衍生物等之各種電荷傳輸性化合物。其中由表現對有機溶劑之優良溶解而言，尤以芳基胺衍生物、噻吩衍生物較佳；更佳為芳基胺衍生物。

前述電荷傳輸性化合物之分子量，由配製賦予平坦性高之薄膜的均勻塗料之觀點，通常為200~9,500左右，但由得到電荷傳輸性更優良之薄膜的觀點，較佳為300以上、更佳為400以上，由配製再現性更佳地賦予平坦性高之薄膜的均勻之塗料的觀點，較佳為8,000以下、更佳為7,000以下、又更佳為6,000以下、又再更佳為5,000以下。再者，薄膜化後由防止電荷傳輸性物質分離 的觀點而言，電荷傳輸性化合物較佳為無分子量分布(分散度為1)(亦即，較佳為單一之分子量)。

芳基胺衍生物之具體例子，可列舉以式(1)表示者。

式(1)中，X²⁰¹表示-NY²⁰¹-、-O-、-S-、-(CR²⁰⁷R²⁰⁸)_L-或單鍵，但m¹或m²為0時係表示-NY²⁰¹-。

Y²⁰¹係相互獨立地表示氫原子、可經Z²⁰¹取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、或可經Z²⁰²取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。

碳數1~20之烷基，可列舉與前述者為相同者。

碳數2~20之烯基之具體例子，可列舉乙烯基、n-1-丙烯基、n-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、n-1-丁烯基、n-2-丁烯基、n-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、n-1-戊烯基、n-1-癸烯基、n-1-二十烯基等。

碳數2~20之炔基之具體例子，可列舉乙炔基、n-1-丙炔基、n-2-丙炔基、n-1-丁炔基、n-2-丁炔基、n-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、n-1-戊炔基、n-2-戊炔基、n-3-戊炔基、n-4-戊炔基、1-甲基-n-丁炔基、2-甲基- n-丁炔基、3-甲基-n-丁炔基、1,1-二甲基-n-丙炔基、n-1-己炔基、n-1-癸炔基、n-1-十五炔基、n-1-二十炔基等。

碳數6~20之芳基之具體例子，可列舉苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。

碳數2~20之雜芳基之具體例子，可列舉2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。

R²⁰⁷及R²⁰⁸係相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧基、可經Z²⁰¹取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、可經Z²⁰²取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基、或-NHY²⁰²、-NY²⁰³Y²⁰⁴、-C(O)Y²⁰⁵、-OY²⁰⁶、-SY²⁰⁷、-SO₃Y²⁰⁸、-C(O)OY²⁰⁹、-OC(O)Y²¹⁰、-C(O)NHY²¹¹或-C(O)NY²¹²Y²¹³基。

Y²⁰²~Y²¹³係相互獨立地表示可經Z²⁰¹取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、或可經Z²⁰²取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。

Z²⁰¹表示鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧基、或可經Z²⁰³取代之， 碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。

Z²⁰²表示鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧基、或可經Z²⁰³取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基。

Z²⁰³表示鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、或羧基。

鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

R²⁰⁷~R²⁰⁸及Y²⁰²~Y²¹³之烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基，可列舉與前述者為相同者。

此等之中，作為R²⁰⁷及R²⁰⁸，尤以氫原子或可經Z²⁰¹取代之碳數1~20之烷基較佳；更佳為氫原子或可經Z²⁰¹取代之甲基；最佳為均為氫原子。

L表示以-(CR²⁰⁷R²⁰⁸)-表示之2價基的數目，其係1~20之整數、較佳為1~10、更佳為1~5、又更佳為1~2、最佳為1。再者，L為2以上時，複數個R²⁰⁷可互為相同亦可相異，複數個R²⁰⁸亦可互為相同亦可相異。

特別地，X²⁰¹較佳為-NY²⁰¹-或單鍵。又，Y²⁰¹，較佳為氫原子或可經Z²⁰¹取代之碳數1~20之烷基；更佳為氫原子或可經Z²⁰¹取代之甲基；最佳為氫原子。

R²⁰¹~R²⁰⁶係相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、 羧基、可經Z²⁰¹取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、可經Z²⁰²取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基、或-NHY²⁰²、-NY²⁰³Y²⁰⁴、-C(O)Y²⁰⁵、-OY²⁰⁶、-SY²⁰⁷、-SO₃Y²⁰⁸、-C(O)OY²⁰⁹、-OC(O)Y²¹⁰、-C(O)NHY²¹¹或-C(O)NY²¹²Y²¹³基(Y²⁰²~Y²¹³表示與前述相同意義)。此等鹵素原子、烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基，可列舉與前述者為相同者。

特別地，式(1)中，R²⁰¹~R²⁰⁴較佳為氫原子、鹵素原子、可經Z²⁰¹取代之碳數1~10之烷基、或可經Z²⁰²取代之碳數6~14之芳基；更佳為氫原子、氟原子、或可經氟原子取代之碳數1~10之烷基；最佳係全部為氫原子。

又，R²⁰⁵及R²⁰⁶，較佳為氫原子、鹵素原子、可經Z²⁰¹取代之碳數1~10之烷基、可經Z²⁰²取代之碳數6~14之芳基、或可經Z²⁰²取代之二苯基胺基(Y²⁰³及Y²⁰⁴為可經Z²⁰²取代之苯基的-NY²⁰²Y²⁰⁴基)；更佳為氫原子、氟原子、或可經氟原子取代之二苯基胺基；又更佳為同時為氫原子或二苯基胺基。

此等之中，尤佳為R²⁰¹~R²⁰⁴為氫原子、氟原子、可經氟原子取代之碳數1~10之烷基；R²⁰⁵及R²⁰⁶為氫原子、氟原子、可經氟原子取代之二苯基胺基；X²⁰¹為-NY²⁰¹-或單鍵；且Y²⁰¹為氫原子或甲基之組合；更佳為R²⁰¹~R²⁰⁴為氫原子；R²⁰⁵及R²⁰⁶同時為氫原子或二苯基胺基；X²⁰¹為-NH-或單鍵之組合。

式(1)中，m¹及m²係相互獨立地表示0以上之整數，且滿足1≦m¹+m²≦20，但考慮到所得薄膜之電荷傳輸性與芳基胺衍生物之溶解性的平衡時，較佳為滿足2≦m¹+m²≦8、更佳為滿足2≦m¹+m²≦6、又更佳為滿足2≦m¹+m²≦4。

Y²⁰¹~Y²¹³及R²⁰¹~R²⁰⁸中，Z²⁰¹較佳為鹵素原子、或可經Z²⁰³取代之碳數6~20之芳基；更佳為鹵素原子、或可經Z²⁰³取代之苯基；最佳為不存在(亦即非取代)。

Z²⁰²較佳為鹵素原子、或可經Z²⁰³取代之碳數1~20之烷基；更佳為鹵素原子、或可經Z²⁰³取代之碳數1~4之烷基；最佳為不存在(亦即非取代)。

Z²⁰³較佳為鹵素原子、更佳為氟、最佳為不存在(亦即非取代)。

Y²⁰¹~Y²¹³及R²⁰¹~R²⁰⁸中，烷基、烯基及炔基之碳數，較佳為10以下、更佳為6以下、又更佳為4以下。又，芳基及雜芳基之碳數，較佳為14以下、更佳為10以下、又更佳為6以下。

式(1)表示之芳基胺衍生物之分子量，由確保對有機溶劑之溶解性的觀點，較佳為9,500以下、更佳為8,000以下、又更佳為7,000以下、又再更佳為6,000以下、又再更佳為5,000以下。又，由提高電荷傳輸性之觀點，該分子量較佳為300以上、更佳為400以上。再者，薄膜化後，由防止電荷傳輸性物質分離的觀點，式(1)表 示之芳基胺衍生物較佳為無分子量分布(分散度為1)(亦即，較佳為單一之分子量)。

再者，芳基胺衍生物之合成法並無特殊限定，可列舉Bulletin of Chemical Society of Japan,67,pp.1749-1752(1994)、Synthetic Metals,84,pp.119-120(1997)、Thin Solid Films,520(24),pp.7157-7163,(2012)、國際公開第2008/032617號、國際公開第2008/032616號、國際公開第2008/129947號、國際公開第2013/084664號等記載之方法。

式(1)表示之芳基胺衍生物之具體例子，可列舉以下述式表示者，但不限定於此等。

(式中，DPA表示二苯基胺基)。

(式中，Ph表示苯基，TPA表示p-(二苯基胺基)苯基)。

芳基胺衍生物的其他之具體例子，可列舉以式(2)或(3)表示者。

式(3)中，R¹及R²係相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可經鹵素原子取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。

鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為氟原子。

碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基及碳數6~20之芳基，可列舉與前述的為相同者。

碳數2~20之雜芳基之具體例子，可列舉2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基等之含氧雜芳基；2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基等之含硫黃雜芳基；2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡唑基、3-吡唑基、5-吡唑基、6-吡唑基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、3-嗒嗪基、4-嗒嗪基、5-嗒嗪基、6-嗒嗪基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、 1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4,5-四嗪-3-基、1,2,3,4-四嗪-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹噁啉基、5-喹噁啉基、6-喹噁啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、3-辛啉基、4-辛啉基、5-辛啉基、6-辛啉基、7-辛啉基、8-辛啉基等之含氮雜芳基等。

此等之中，R¹及R²，尤佳為氫原子、氟原子、氰基、可經鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、可經鹵素原子取代之碳數6~20之芳基、或可經鹵素原子取代之碳數2~20之雜芳基；更佳為氫原子、氟原子、氰基、可經鹵素原子取代之碳數1~10之烷基、或可經鹵素原子取代之苯基；又更佳為氫原子、氟原子、甲基、或三氟甲基；最佳為氫原子。

式(2)及(3)中，Ph¹表示以式(P1)表示之基。

式中，R³~R⁶係相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可經鹵素原子取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。此等之具體例子，可列舉與前述R¹及R²中說明的相同者。

特別地，R³~R⁶較佳為氫原子、氟原子、氰基、可經鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、可經鹵素原子取代之碳數6~20之芳基、或可經鹵素原子取代之碳數2~20之雜芳基；更佳為氫原子、氟原子、氰基、可經鹵素原子取代之碳數1~10之烷基、或可經鹵素原子取代之苯基；又更佳為氫原子、氟原子、甲基、或三氟甲基；最佳為氫原子。

以下，列舉作為Ph¹之適合的基之具體例子，但不限定於此。

式(2)中，Ar¹係相互獨立地表示以式(B1)~(B11)之任一者表示之基，特佳為以式(B1')~(B11')之任一者表示之基。

式中，R⁷~R²⁷、R³⁰~R⁵¹及R⁵³~R¹⁵⁴係相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可經鹵素原子取代之，二苯基胺基、碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。R²⁸及R²⁹係相互獨立地表示可經Z¹取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。R⁵²表示氫原子、可經Z⁴取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、或可經Z¹取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。

Z¹表示鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z²取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基。Z²表示鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z³取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。Z³表示鹵素原子、硝基或氰基。

Z⁴表示鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z⁵取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。Z⁵表示鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z³取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基。

此等鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基及碳數2~20之雜芳基之具體例子，可列舉與前述R¹及R²中說明的相同者。

特別地，R⁷~R²⁷、R³⁰~R⁵¹及R⁵³~R¹⁵⁴，較佳為氫原子、氟原子、氰基、可經鹵素原子取代之二苯基胺基、可經鹵素原子取代之碳數1~20之烷基、可經鹵素原子取代之碳數6~20之芳基、或可經鹵素原子取代之碳數2~20之雜芳基；更佳為氫原子、氟原子、氰基、可經鹵素原子取代之碳數1~10之烷基、或可經鹵素原子取代之苯基；又更佳為氫原子、氟原子、甲基、或三氟甲基；最佳為氫原子。

R²⁸及R²⁹，較佳為可經Z¹取代之碳數6~14之芳基、或可經Z¹取代之碳數2~14之雜芳基；更佳為可經Z¹取代之碳數6~14之芳基；又更佳為可經Z¹取代之苯 基、可經Z¹取代之1-萘基、或可經Z¹取代之2-萘基。

R⁵²較佳為氫原子、可經Z¹取代之碳數6~20之芳基、可經Z¹取代之碳數2~20之雜芳基、或可經Z⁴取代之碳數1~20之烷基；更佳為氫原子、可經Z¹取代之碳數6~14之芳基、可經Z¹取代之碳數2~14之雜芳基、或可經Z⁴取代之碳數1~10之烷基；又更佳為氫原子、可經Z¹取代之碳數6~14之芳基、可經Z¹取代之碳數2~14之含氮雜芳基、或可經Z⁴取代之碳數1~10之烷基；又再更佳為氫原子、可經Z¹取代之苯基、可經Z¹取代之1-萘基、可經Z¹取代之2-萘基、可經Z¹取代之2-吡啶基、可經Z¹取代之3-吡啶基、可經Z¹取代之4-吡啶基、或可經Z⁴取代之甲基。

Ar⁴係相互獨立地表示可經各自之芳基為碳數6~20之芳基的二芳基胺基取代之碳數6~20之芳基。碳數6~20之芳基之具體例子，可列舉與前述R¹及R²中說明的相同者，前述二芳基胺基之具體例子，可列舉二苯基胺基、1-萘基苯基胺基、二(1-萘基)胺基、1-萘基-2-萘基胺基、二(2-萘基)胺基等。

Ar⁴較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、p-(二苯基胺基)苯基、p-(1-萘基苯基胺基)苯基、p-(二(1-萘基)胺基)苯基、p-(1-萘基-2-萘基胺基)苯基、p-(二(2-萘基)胺基)苯基等；更佳為p-(二苯基胺基)苯基。

以下，列舉作為Ar¹之適合的基之具體例子， 但不限定於此等。再者，下述式中，DPA及R⁵²表示與前述相同意義。

式(2)中，Ar²係相互獨立地表示以式(A1)~(A18)之任一者表示之基，特佳為以式(A1'-1)~(A18'-2)之任一者表示之基。

式中，R¹⁵⁵表示氫原子、可經Z⁴取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基或碳數2~20之炔基、或可經Z¹取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳 基。R¹⁵⁶及R¹⁵⁷係相互獨立地表示可經Z¹取代之，碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。DPA、Ar⁴、Z¹及Z⁴表示與前述相同意義。此等鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基及碳數2~20之雜芳基之具體例子，可列舉與前述R¹及R²中說明的相同者。

特別地，R¹⁵⁵較佳為氫原子、可經Z¹取代之碳數6~20之芳基、可經Z¹取代之碳數2~20之雜芳基、或可經Z⁴取代之碳數1~20之烷基；更佳為氫原子、可經Z¹取代之碳數6~14之芳基、可經Z¹取代之碳數2~14之雜芳基、或可經Z⁴取代之碳數1~10之烷基；又更佳為氫原子、可經Z¹取代之碳數6~14之芳基、可經Z¹取代之碳數2~14之含氮雜芳基、或可經Z⁴取代之碳數1~10之烷基；又再更佳為氫原子、可經Z¹取代之苯基、可經Z¹取代之1-萘基、可經Z¹取代之2-萘基、可經Z¹取代之2-吡啶基、可經Z¹取代之3-吡啶基、可經Z¹取代之4-吡啶基、或可經Z⁴取代之甲基。

R¹⁵⁶及R¹⁵⁷，較佳為可經Z¹取代之碳數6~14之芳基、或可經Z¹取代之碳數2~14之雜芳基；更佳為可經Z¹取代之碳數6~14之芳基；又更佳為可經Z¹取代之苯基、可經Z¹取代之1-萘基、或可經Z¹取代之2-萘基。

以下，列舉作為Ar²之適合的基之具體例子，但不限定於此等。再者，下述式中，R¹⁵⁵及DPA表示與前述相同意義。

式(2)中，考慮到所得芳基胺衍生物之合成容易性時，較佳為Ar¹全部為相同之基、且Ar²全部為相同之基；更佳為Ar¹及Ar²全部為相同之基。亦即，作為式(2)表示之芳基胺衍生物，更佳為以式(2-1)表示者。

式(2-1)中，Ph¹表示與前述相同意義。x係如後述。Ar⁵係同時表示以式(D1)~(D13)之任一者表示之基，特佳為以式(D1')~(D13')之任一者表示之基。再者，下述式中，R²⁸、R²⁹、R⁵²、Ar⁴及DPA表示與前述相同意義。Ar⁵之具體例子，可列舉與作為Ar¹之適合的基之具體例子而於前所述的為相同者。

又，如後述般，由於可使用比較便宜的雙(4-胺基苯基)胺作為原料化合物而較為簡便地合成，而且所得芳基胺衍生物對有機溶劑之溶解性優良，故式(2)表示之芳基胺衍生物，較佳為以式(2-2)表示者。

式中，Ar⁶係同時表示以式(E1)~(E14)之任一者表示之基。再者，下述式中，R⁵²表示與前述相同意義。

式(3)中，Ar³表示以式(C1)~(C8)之任一者表示之基，特佳為以(C1')~(C8')之任一者表示之基。再者，下述式中，DPA表示與前述相同意義。

式(2)及(2-1)中，x表示1~10之整數，由提高化合物對有機溶劑之溶解性的觀點，較佳為1~5、更佳為1~3、又更佳為1或2、最佳為1。式(3)中，y表示1或2。

R²⁸、R²⁹、R⁵²及R¹⁵⁵~R¹⁵⁷中，Z¹較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可經Z²取代之碳數1~10之烷基、可經Z²取代之碳數2~10之烯基、或可經Z²取代之碳數 2~10之炔基；更佳為鹵素原子、硝基、氰基、可經Z²取代之碳數1~3之烷基、可經Z²取代之碳數2~3之烯基、或可經Z²取代之碳數2~3之炔基；又更佳為氟原子、可經Z²取代之碳數1~3之烷基、可經Z²取代之碳數2~3之烯基、或可經Z²取代之碳數2~3之炔基。

R²⁸、R²⁹、R⁵²及R¹⁵⁵~R¹⁵⁷中，Z⁴較佳為鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z⁵取代之碳數6~14之芳基；更佳為鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z⁵取代之碳數6~10之芳基；又更佳為氟原子、或可經Z⁵取代之碳數6~10之芳基；又再更佳為氟原子、或可經Z⁵取代之苯基。

R²⁸、R²⁹、R⁵²及R¹⁵⁵~R¹⁵⁷中，Z²較佳為鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z³取代之碳數6~14之芳基；更佳為鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z³取代之碳數6~10之芳基；又更佳為氟原子、或可經Z³取代之碳數6~10之芳基；又再更佳為氟原子、或可經Z³取代之苯基。

R²⁸、R²⁹、R⁵²及R¹⁵⁵~R¹⁵⁷中，Z⁵較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可經Z³取代之碳數1~10之烷基、可經Z³取代之碳數2~10之烯基、或可經Z³取代之碳數2~10之炔基；更佳為鹵素原子、硝基、氰基、可經Z³取代之碳數1~3之烷基、可經Z³取代之碳數2~3之烯基、或可經Z³取代之碳數2~3之炔基；又更佳為氟原子、可經Z³取代之碳數1~3之烷基、可經Z³取代之碳數2~3之 烯基、或可經Z³取代之碳數2~3之炔基。

R²⁸、R²⁹、R⁵²及R¹⁵⁵~R¹⁵⁷中，Z³較佳為鹵素原子、更佳為氟原子。

R⁷~R²⁷、R³⁰~R⁵¹及R⁵³~R¹⁵⁴中，Z¹較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可經Z²取代之碳數1~3之烷基、可經Z²取代之碳數2~3之烯基、或可經Z²取代之碳數2~3之炔基；更佳為鹵素原子、或可經Z²取代之碳數1~3之烷基；又更佳為氟原子、或可經Z²取代之甲基。

R⁷~R²⁷、R³⁰~R⁵¹及R⁵³~R¹⁵⁴中，Z⁴較佳為鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z⁵取代之碳數6~10之芳基；更佳為鹵素原子、或可經Z⁵取代之碳數6~10之芳基；又更佳為氟原子、或可經Z⁵取代之苯基。

R⁷~R²⁷、R³⁰~R⁵¹及R⁵³~R¹⁵⁴中，Z²較佳為鹵素原子、硝基、氰基、或可經Z³取代之碳數6~10之芳基；更佳為鹵素原子、或可經Z³取代之碳數6~10之芳基；又更佳為氟原子、或可經Z³取代之苯基。

R⁷~R²⁷、R³⁰~R⁵¹及R⁵³~R¹⁵⁴中，Z⁵較佳為鹵素原子、硝基、氰基、可經Z³取代之碳數1~3之烷基、可經Z³取代之碳數2~3之烯基、或可經Z³取代之碳數2~3之炔基；更佳為鹵素原子、或可經Z³取代之碳數1~3之烷基；又更佳為氟原子、或可經Z³取代之甲基。

R⁷~R²⁷、R³⁰~R⁵¹及R⁵³~R¹⁵⁴中，Z³較佳為鹵素原子、更佳為氟原子。

本發明中，作為R⁵²及R¹⁵⁵之適合的基之具 體例子，可列舉以下所示者，但不限定於此等。

本發明中，前述烷基、烯基及炔基之碳數，較佳為10以下、更佳為6以下、又更佳為4以下。又，前述芳基及雜芳基之碳數，較佳為14以下、更佳為10以下、又更佳為6以下。

式(2)表示之芳基胺衍生物及式(3)表示之芳基胺衍生物之分子量，由配製賦予平坦性高之薄膜的均勻塗料之觀點而言，通常為200~9,500左右，由配製可再現性更加良好地賦予平坦性高之薄膜的均勻塗料之觀點，較佳為8,000以下、更佳為7,000以下、又更佳為6,000以下、又再更佳為5,000以下，由得到電荷傳輸性更優良之薄膜的觀點而言，較佳為300以上、更佳為400以上。再者，由防止薄膜化後電荷傳輸性物質分離的觀點而言，電荷傳輸性化合物較佳為無分子量分布(分散度為1)(亦即，較佳為單一之分子量)。

式(2)表示之芳基胺衍生物及式(3)表示之芳基胺衍生物，可遵照國際公開第2015/050253號記載之方法製造。

以下，列舉以式(2)或(3)表示之芳基胺衍生物之具體例子，但不限定於此等。再者，式中，「Me」表示甲基、「Et」表示乙基、「Prⁿ」表示n-丙基、「Prⁱ」表示i-丙基、「Buⁿ」表示n-丁基、「Buⁱ」表示i-丁基、「Bu^s」表示s-丁基、「Bu^t」表示t-丁基、「DPA」表示二苯基胺基、「SBF」表示9,9'-螺聯[9H-茀]-2-基。

本發明之塗料中的電荷傳輸性物質含量，係考量塗料之黏度及表面張力等、或所製作之薄膜的厚度等來適當設定，但通常為塗料中之0.1~10.0質量%左右，考慮到提高塗料之塗佈性時，較佳為0.5~5.0質量%左右、更佳為1.0~3.0質量%左右。

本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，由更加提高所得薄膜之電荷傳輸性的觀點，亦可含有摻雜物。摻雜物並無特殊限定，但芳基磺酸為適宜。其一例可列舉以式(4)或(5)表示之芳基磺酸。

式(4)中，A¹表示-O-或-S-，較佳為-O-。A²表示萘環或蒽環，較佳為萘環。A³表示2~4價之全氟聯苯基，j¹表示A¹與A³之鍵結數，其係滿足2≦j¹≦4之整數，但較佳為A³為2價全氟聯苯基、且j¹為2。j²表示鍵結於A²之磺酸基數，其係滿足1≦j²≦4之整數，但較佳為2。

式(5)中，A⁴~A⁸係相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵化烷基或碳數2~20之鹵化烯基，但A⁴~A⁸當中至少3個為鹵素原子。k表示鍵結於萘環之磺酸基數，其係滿足1≦k≦4之整數，但較佳為2~4、更佳為2。

碳數1~20之鹵化烷基，可列舉三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。碳數2~20之鹵化烯基，可列舉全氟乙烯基、1-全氟丙烯基、全氟烯丙基、全氟丁烯基等。

鹵素原子、碳數1~20之烷基之例子，可列舉與前述相同者，作為鹵素原子，較佳為氟原子。

此等之中，A⁴~A⁸尤以氫原子、鹵素原子、氰 基、碳數1~10之烷基、碳數1~10之鹵化烷基或碳數2~10之鹵化烯基，且A⁴~A⁸當中至少3個為氟原子較佳；更佳為氫原子、氟原子、氰基、碳數1~5之烷基、碳數1~5之氟化烷基或碳數2~5之氟化烯基，且A⁴~A⁸當中至少3個為氟原子；又更佳為氫原子、氟原子、氰基、碳數1~5之全氟烷基或碳數1~5之全氟烯基，且A⁴、A⁵及A⁸為氟原子。

再者，全氟烷基，係指烷基之全部氫原子被氟原子取代之基，全氟烯基，係指烯基之全部氫原子被氟原子取代之基。

於此列舉前述芳基磺酸之具體例子，但不限定於此等。

本發明之塗料中的摻雜物之含量，係考量電荷傳輸性物質之種類或量等來適當設定，但通常，以質量比計，相對於電荷傳輸性物質而言為0.5~10左右。

本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料中，以調整由此所得之電荷傳輸性薄膜的物性等為目的，且以提 高三甲氧基矽烷、三乙氧基矽烷等之有機矽烷化合物、或該薄膜之電洞注入力等為目的，亦可含有含氟原子之寡苯胺衍生物等之其他成分。本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料中之其他成分的含量，只要不損及本發明之效果，則無特殊限定，係依照其他成分之性質、機能等來決定，例如關於含氟原子之寡苯胺衍生物，相對於電荷傳輸性物質而言，通常係5~50質量%左右、較佳為10~30質量%左右。

前述含氟原子之寡苯胺衍生物的較佳一例，可列舉以式(6)表示者。

式中，R³⁰¹表示氫原子、或可經Z取代之碳數1~20之烷基。Z表示鹵素原子、硝基、氰基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧基、可經Z’取代之碳數6~20之芳基或可經Z’取代之碳數2~20之雜芳基，Z’表示鹵素原子、硝基、氰基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基或羧基。

R³⁰²~R³¹⁰係相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可經鹵素原子取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基。

鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數2~20之 烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基及碳數2~20之雜芳基，可列舉與前述者為相同者。

此等之中，考慮到含氟原子之寡苯胺衍生物對有機溶劑之溶解性時，R³⁰¹較佳為氫原子、或可經Z取代之碳數1~10之烷基；更佳為氫原子、或可經Z取代之碳數1~4之烷基；最佳為氫原子。再者，複數個R³⁰¹可分別相同亦可相異。

又，此等之中，考慮到含氟原子之寡苯胺衍生物對有機溶劑之溶解性時，R³⁰²~R³¹⁰較佳為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可經鹵素原子取代之碳數1~10之烷基；更佳為氫原子、鹵素原子、或可經鹵素原子取代之碳數1~4之烷基；最佳為氫原子。再者，複數個R³⁰²~R³⁰⁵可分別相同亦可相異。

式(6)中，A表示可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基或碳數1~20之氟烷氧基取代之，碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基；可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之氟烷基或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數6~20之氟芳基；經碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代，而且可經氰基、鹵素原子或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數6~20之芳基；可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳數1~20之氟烷 氧基、碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代之碳數7~20之氟芳烷基；或經碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代，而且可經氰基、鹵素原子或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數7~20之芳烷基。

前述氟烷基，只要係碳原子上之至少1個氫原子被氟原子取代的直鏈狀或分支狀之烷基，則無特殊限定，可列舉例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、1,1,2-三氟乙基、1,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、1,2-二氟丙基、1,3-二氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、3,3-二氟丙基、1,1,2-三氟丙基、1,1,3-三氟丙基、1,2,3-三氟丙基、1,3,3-三氟丙基、2,2,3-三氟丙基、2,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氟丙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,2,3-四氟丙基、1,2,2,3-四氟丙基、1,3,3,3-四氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,3,3,3-四氟丙基、1,1,2,2,3-五氟丙基、1,2,2,3,3-五氟丙基、1,1,3,3,3-五氟丙基、1,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基等。

前述氟環烷基，只要係碳原子上之至少1個氫原子被氟原子取代的環烷基，則無特殊限定，可列舉例 如1-氟環丙基、2-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2,3,3-四氟環丙基、五氟環丙基、2,2-二氟環丁基、2,2,3,3-四氟環丁基、2,2,3,3,4,4-六氟環丁基、七氟環丁基、1-氟環戊基、3-氟環戊基、3,3-二氟環戊基、3,3,4,4-四氟環戊基、九氟環戊基、1-氟環己基、2-氟環己基、4-氟環己基、4,4-二氟環己基、2,2,3,3-四氟環己基、2,3,4,5,6-五氟環己基、十一氟環己基等。

前述氟雙環烷基，只要係碳原子上之至少1個氫原子被氟原子取代的雙環烷基，則無特殊限定，可列舉例如3-氟雙環[1.1.0]丁烷-1-基、2,2,4,4-四氟雙環[1.1.0]丁烷-1-基、五氟雙環[1.1.0]丁烷-1-基、3-氟雙環[1.1.1]戊烷-1-基、2,2,4,4,5-五氟雙環[1.1.1]戊烷-1-基、2,2,4,4,5,5-六氟雙環[1.1.1]戊烷-1-基、5-氟雙環[3.1.0]己烷-6-基、6-氟雙環[3.1.0]己烷-6-基、6,6-二氟雙環[3.1.0]己烷-2-基、2,2,3,3,5,5,6,6-八氟雙環[2.2.0]己烷-1-基、1-氟雙環[2.2.1]庚烷-2-基、3-氟雙環[2.2.1]庚烷-2-基、4-氟雙環[2.2.1]庚烷-1-基、5-氟雙環[3.1.1]庚烷-1-基、1,3,3,4,5,5,6,6,7,7-十氟雙環[2.2.1]庚烷-2-基、十一氟雙環[2.2.1]庚烷-2-基、3-氟雙環[2.2.2]辛烷-1-基、4-氟雙環[2.2.2]辛烷-1-基等。

前述氟烯基，只要係碳原子上之至少1個氫原子被氟原子取代的烯基，則無特殊限定，可列舉例如1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基、2,3,3-三氟-1-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、2,3,3,3- 四氟-1-丙烯基、五氟-1-丙烯基、1-氟-2-丙烯基、1,1-二氟-2-丙烯基、2,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、1,2,3,3-四氟-2-丙烯基、五氟-2-丙烯基等。

前述氟炔基，只要係碳原子上之至少1個氫原子被氟原子取代的炔基，則無特殊限定，可列舉例如氟乙炔基、3-氟-1-丙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、1-氟-2-丙炔基、1,1-二氟-2-丙炔基等。

前述氟芳基，只要係碳原子上之至少1個氫原子被氟原子取代的芳基，則無特殊限定，可列舉例如2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,3,6-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、3,4,5-三氟苯基、2,3,4,5-四氟苯基、2,3,4,6-四氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、五氟苯基、2-氟-1-萘基、3-氟-1-萘基、4-氟-1-萘基、6-氟-1-萘基、7-氟-1-萘基、8-氟-1-萘基、4,5-二氟-1-萘基、5,7-二氟-1-萘基、5,8-二氟-1-萘基、5,6,7,8-四氟-1-萘基、七氟-1-萘基、1-氟-2-萘基、5-氟-2-萘基、6-氟-2-萘基、7-氟-2-萘基、5,7-二氟-2-萘基、七氟-2-萘基等。

考慮含氟原子之寡苯胺衍生物對有機溶劑之溶解性、含氟原子之寡苯胺衍生物之原料的獲得容易性等之平衡時，前述氟芳基較佳為可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之氟烷 基或碳數1~20之氟烷氧基取代之，被3個以上之氟原子取代之苯基。

前述氟烷氧基，只要係碳原子上之至少1個氫原子被氟原子取代的烷氧基，則無特殊限定，可列舉例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、1,2-二氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2-三氟乙氧基、1,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基、1-氟丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、1,1-二氟丙氧基、1,2-二氟丙氧基、1,3-二氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、3,3-二氟丙氧基、1,1,2-三氟丙氧基、1,1,3-三氟丙氧基、1,2,3-三氟丙氧基、1,3,3-三氟丙氧基、2,2,3-三氟丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、1,1,2,2-四氟丙氧基、1,1,2,3-四氟丙氧基、1,2,2,3-四氟丙氧基、1,3,3,3-四氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、2,3,3,3-四氟丙氧基、1,1,2,2,3-五氟丙氧基、1,2,2,3,3-五氟丙氧基、1,1,3,3,3-五氟丙氧基、1,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基等。

前述經碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代，而且可經氰基、鹵素原子或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數6~20之芳基(以下為了方便，亦稱為取代芳基)，只要係碳原子上之至少1個氫原 子被碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代的芳基，則無特殊限定，可列舉例如2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、4-乙氧基-3-(三氟甲基)苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、4-氟-2-三氟甲基苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、3-氟-5-(三氟甲基)苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、4-(五氟乙基)苯基、4-(3,3,3-三氟丙基)苯基、2,3,5,6-四氟-4-三氟甲基苯基、4-(全氟乙烯基)苯基、4-(全氟丙烯基)苯基、4-(全氟丁烯基)苯基等。

考慮含氟原子之寡苯胺衍生物對有機溶劑之溶解性、含氟原子之寡苯胺衍生物之原料的獲得容易性等之平衡時，前述取代芳基較佳為經碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代，而且可經氰基、鹵素原子或碳數1~20之氟烷氧基取代之苯基(以下為了方便，亦稱為取代苯基)；更佳為經1~3個三氟甲基取代之苯基；又更佳為p-三氟甲基苯基。

前述氟芳烷基，只要係碳原子上之至少1個氫原子被氟原子取代的芳烷基，則無特殊限定，可列舉例如2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2,3-二氟苄基、2,4-二氟苄基、2,5-二氟苄基、2,6-二氟苄基、3,4-二氟苄基、3,5-二氟苄基、2,3,4-三氟苄基、2,3,5-三氟苄基、2,3,6-三氟苄基、2,4,5-三氟苄基、2,4,6-三氟苄基、2,3,4,5-四氟 苄基、2,3,4,6-四氟苄基、2,3,5,6-四氟苄基、2,3,4,5,6-五氟苄基等。

前述經碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代，而且可經氰基、鹵素原子或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數7~20之芳烷基，只要係碳原子上之至少1個氫原子被碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代的芳烷基，則無特殊限定，可列舉例如2-三氟甲基苄基、3-三氟甲基苄基、4-三氟甲基苄基、2,4-二(三氟甲基)苄基、2,5-二(三氟甲基)苄基、2,6-二(三氟甲基)苄基、3,5-二(三氟甲基)苄基、2,4,6-三(三氟甲基)苄基等。

此等之中，A尤以前述可經取代之碳數1~20之氟烷基、前述可經取代之碳數6~20之氟芳基或前述取代芳基較佳；更佳為前述可經取代之碳數6~20之氟芳基或前述取代芳基；又更佳為前述可經取代之氟苯基或前述取代苯基；又再更佳為前述可經取代之三氟苯基、前述可經取代之四氟苯基、前述可經取代之五氟苯基或經1~3個三氟甲基取代之苯基。

以下，列舉作為A之適合的基之具體例子，但不限定於此等。

又，式(6)中，n¹為1~20之整數，較佳為2~10、更佳為2~8、又更佳為3~5、又再更佳為3~4。

前述含氟原子之寡苯胺衍生物，如下述流程A表示，可藉由使式(7)表示之胺化合物與式(8)表示之含氟原子之酸鹵化物反應而合成。此時，以更有效率地進行反應為目的，較佳為在鹼之存在下進行反應。

(式中，R³⁰¹~R³¹⁰、A及n¹，係與前述相同。X表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子，較佳為氯原子或溴原子)。

式(7)表示之胺化合物，可列舉例如以下述式表示者，但不限定於此等。

式(8)表示之含氟原子之酸鹵化物，可列舉2-氟苄醯基氯化物、3-氟苄醯基氯化物、4-氟苄醯基氯化物、2-氟-4-甲基苄醯基氯化物、2-氟-5-甲基苄醯基氯化物、3-氟-4-甲基苄醯基氯化物、3-氟-6-甲基苄醯基氯化物、4-氟-2-甲基苄醯基氯化物、4-氟-3-甲基苄醯基氯化物、2,3-二氟苄醯基氯化物、2,4-二氟苄醯基氯化物、2,5-二氟苄醯基氯化物、2,6-二氟苄醯基氯化物、3,4-二氟苄醯基氯化物、3,5-二氟苄醯基氯化物、3-氯-2-氟苄醯基氯化物、4-氯-2-氟苄醯基氯化物、5-氯-2-氟苄醯基氯化物、2-氯-6-氟苄醯基氯化物、2-氯-3-氟苄醯基氯化物、2-氯-4-氟苄醯基氯化物、2-氯-5-氟苄醯基氯化物、3-氯-4-氟苄醯基氯化物、3-氯-5-氟苄醯基氯化物、3-溴-2-氟苄醯基氯化物、4-溴-2-氟苄醯基氯化物、5-溴-2-氟苄醯基氯化物、2-溴-6-氟苄醯基氯化物、2-溴-3-氟苄醯基氯化物、2-溴-4-氟苄醯基氯化物、2-溴-5-氟苄醯基氯化物、3-溴-4-氟苄醯基氯化物、3-溴-5-氟苄醯基氯化物、2-氟-5-碘苄醯基氯化物、2-氟-6-碘苄醯基氯化物、2-氟-3-(三氟 甲基)苄醯基氯化物、2-氟-5-(三氟甲基)苄醯基氯化物、2-氟-6-(三氟甲基)苄醯基氯化物、3-氟-4-(三氟甲基)苄醯基氯化物、3-氟-5-(三氟甲基)苄醯基氯化物、3-氟-6-(三氟甲基)苄醯基氯化物、4-氟-2-(三氟甲基)苄醯基氯化物、4-氟-3-(三氟甲基)苄醯基氯化物、2-氟-4-硝基苄醯基氯化物、2-氟-5-硝基苄醯基氯化物、3-氟-2-硝基苄醯基氯化物、3-氟-4-硝基苄醯基氯化物、3-氟-6-硝基苄醯基氯化物、4-氟-2-硝基苄醯基氯化物、4-氟-3-硝基苄醯基氯化物、4-氰基-2-氟苄醯基氯化物、3-氰基-5-氟苄醯基氯化物、2,3,4-三氟苄醯基氯化物、2,3,5-三氟苄醯基氯化物、2,3,6-三氟苄醯基氯化物、2,4,5-三氟苄醯基氯化物、2,4,6-三氟苄醯基氯化物、3,4,5-三氟苄醯基氯化物、4-氯-2,4-二氟苄醯基氯化物、2,4-二氯-5-氟-4-硝基苄醯基氯化物、2,4,5-三氟-3-甲基-6-硝基苄醯基氯化物、2,3,4,5-四氟苄醯基氯化物、2,3,5,6-四氟苄醯基氯化物、2,3,5,6-四氟-4-甲基-苄醯基氯化物、2,3,4,5-四氟-6-硝基苄醯基氯化物、2,3,4,5,6-五氟苄醯基氯化物、2-(三氟甲基)苄醯基氯化物、3-(三氟甲基)苄醯基氯化物、4-(三氟甲基)苄醯基氯化物、3-三氟甲基-4-乙氧基苄醯基氯化物、3,5-雙(三氟甲基)苄醯基氯化物、2,4,6-參(三氟甲基)苄醯基氯化物、4-(五氟乙基)苄醯基氯化物、4-(3-四氟丙基)苄醯基氯化物、2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苄醯基氯化物、2,3,5,6-四氟-4-(三氟乙烯基)苄醯基氯化物、2,3,5,6-四氟-4-(五氟烯丙基)苄醯基氯化物等，但不限定於此等。

鹼可列舉t-丁氧基鈉(t-BuONa)、t-丁氧基鉀等之烷氧化物類；氟化鋰、氟化鉀、氟化銫等之氟化物鹽類；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之碳酸鹽類；三甲基胺、三乙基胺、二異丙基乙基胺、四甲基乙二胺、吡啶、嗎啉、N-甲基嗎啉、昆啶(quinuclidine)、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷、4-二甲基胺基吡啶等之胺類，只要係使用於此種反應者則無特殊限定。特別地，由操作容易而言，較適宜為三乙基胺、吡啶、二異丙基乙基胺等。

反應溶劑較佳為非質子性極性有機溶劑，可列舉例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-四氫咪唑酮、二甲基亞碸、四氫呋喃、二噁烷等。由反應後之反應溶劑的去除容易性觀點，較適宜為N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、四氫呋喃、二噁烷等。

反應溫度係為一邊考慮所使用之原料化合物或觸媒種類或量，並且於由溶劑之熔點至沸點的範圍適當設定，通常為0~200℃左右、較佳為20~150℃。又，反應時間係依所使用之原料化合物或觸媒種類或量、反應溫度等而不同，因此無法一概規定，但通常為1~24小時左右。

反應結束後，可遵照一般方法進行後處理，得到目標之含氟原子之寡苯胺衍生物。

再者，式(8)表示之含氟原子之酸鹵化物，可藉由使對應之含氟原子之羧酸，與例如氯化亞磺醯基或氯 化草醯基、氯化磷醯基、氯化硫醯基、三氯化磷、五氯化磷等之親電子的鹵化劑反應而得到。又，對應之含氟原子之羧酸，亦可使用市售品，亦可由公知之方法(例如日本特開平9-67303號公報、日本特開平9-67304號公報、日本特開2002-284733號公報等記載之方法)合成。

以下，列舉式(6)表示之含氟原子之寡苯胺衍生物之具體例子，但不限定於此等。再者，表中之「R³⁰¹~R³¹⁰」、「A」及「n¹」，為表示關於各行所示之各化合物的式(6)中之規定者，例如，式(E-1)表示之化合物及式(E-138)表示之化合物，分別如下所述。

配製電荷傳輸性薄膜形成用塗料時所用之有機溶劑，可使用可將電荷傳輸性物質及摻雜物良好地溶解 的良溶劑。

如此之良溶劑，可列舉例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基丁醯胺、N,N-二乙基丁醯胺、N,N-甲基乙基丁醯胺、N,N-二甲基異丁醯胺、N,N-二乙基異丁醯胺、N-乙基-N-甲基異丁醯胺、N-甲基吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-四氫咪唑酮等之有機溶劑，但不限定於此等。此等之溶劑可1種單獨或混合2種以上使用。其使用量，可為塗料所使用之溶劑中的5~100質量%。

再者，電荷傳輸性物質、摻雜物等，均係較佳為完全溶解於前述溶劑。

又，本發明中，以對基板之濕潤性的提高、溶劑之表面張力的調整、極性之調整、沸點之調整等為目的，於前述有機溶劑以外，亦可含有其他有機溶劑。如此之其他有機溶劑，可列舉二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、1,2-乙烷二醇(乙二醇)、1,2-丙烷二醇(丙二醇)、1,2-丁二醇、2,3-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇(己二醇)、1,3-辛二醇、3,6-辛二醇等之二醇類；甘油等之三醇類；乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇單異丁基醚、乙二醇單己基醚等之乙二醇單烷基醚類；丙二醇單 甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單異丙基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇單異丁基醚、丙二醇單己基醚等之丙二醇單烷基醚類等之烷二醇單烷基醚類；乙二醇單苯基醚等之乙二醇單芳基醚類；丙二醇單苯基醚等之丙二醇單芳基醚類等之烷二醇單芳基醚類；乙二醇單苄基醚等之乙二醇單芳烷基醚類；丙二醇單苄基醚等之丙二醇單芳烷基醚類等之烷二醇單芳烷基醚類；乙二醇丁氧基乙基醚等之乙二醇烷氧基烷基醚類；丙二醇丁氧基乙基醚等之丙二醇烷氧基烷基醚類等之烷二醇烷氧基烷基醚類；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丙基醚、乙二醇二異丙基醚、乙二醇二丁基醚等之乙二醇二烷基醚類；丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、丙二醇二丙基醚、丙二醇二異丙基醚、丙二醇二丁基醚等之丙二醇二烷基醚類等之烷二醇二烷基醚類；乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單異丙基醚乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯等之乙二醇單烷基醚乙酸酯類；丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、丙二醇單異丙基醚乙酸酯、丙二醇單丁基醚乙酸酯等之丙二醇單烷基醚乙酸酯類等之烷二醇單烷基醚乙酸酯類；乙二醇單乙酸酯等之乙二醇單乙酸酯類；丙二醇單乙 酸酯等之丙二醇單乙酸酯類等之烷二醇單乙酸酯類；乙二醇二乙酸酯等之乙二醇二乙酸酯類；丙二醇二乙酸酯等之丙二醇二乙酸酯類等之烷二醇二乙酸酯類；二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丙基醚、二乙二醇單異丙基醚、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇單異丁基醚、二乙二醇單己基醚等之二乙二醇單烷基醚類；二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇單異丙基醚、二丙二醇單丁基醚、二丙二醇單異丁基醚、二丙二醇單己基醚等之二丙二醇單烷基醚類等之二烷二醇單烷基醚類；二乙二醇單苯基醚等之二乙二醇單芳基醚類；二丙二醇單苯基醚等之二丙二醇單芳基醚類等之二烷二醇單芳基醚類；二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二異丙基醚、二乙二醇二丁基醚等之二乙二醇二烷基醚類；二丙二醇二甲基醚、二丙二醇二乙基醚、二丙二醇二丙基醚、二丙二醇二異丙基醚、二丙二醇二丁基醚等之二丙二醇二烷基醚類等之二烷二醇二烷基醚類；二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丙基醚乙酸酯、二乙二醇單異丙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二乙二醇單異丁基醚乙酸酯、二乙二醇單己基醚乙酸酯等之二乙二醇單烷基醚乙酸酯類；二丙二醇單甲基醚乙酸酯、二丙二醇單乙基醚乙酸 酯、二丙二醇單丙基醚乙酸酯、二丙二醇單異丙基醚乙酸酯、二丙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單異丁基醚乙酸酯、二丙二醇單己基醚乙酸酯等之二丙二醇單烷基醚乙酸酯類等之二烷二醇單烷基醚乙酸酯類；三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚等之三乙二醇單烷基醚類；三丙二醇單甲基醚、三丙二醇單乙基醚等之三丙二醇單烷基醚類等之三烷二醇單烷基醚類；三乙二醇二甲基醚、三乙二醇二乙基醚等之三乙二醇二烷基醚類；三丙二醇二甲基醚、三丙二醇二乙基醚等之三丙二醇二烷基醚類等之三烷二醇二烷基醚類；1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、1-壬醇、1-癸醇、1-十一醇、1-十二醇、1-十四醇等之直鏈脂肪族醇類；環己醇、2-甲基環己醇等之環狀脂肪族醇類等之脂肪族醇類；酚等之酚類；苄醇等之芳香族醇類；呋喃甲醇等之含有雜環之醇類；四氫呋喃甲醇等之含有氫化雜環之醇類；二異丙基醚、二-n-丁基醚、二-n-己基醚等之二烷基醚類；甲基苯基醚、乙基苯基醚、n-丁基苯基醚、苄基(3-甲基丁基)醚、(2-甲基苯基)甲基醚、(3-甲基苯基)甲基醚、(4-甲基苯基)甲基醚等之烷基芳基醚類；乙基苄基醚等之烷基芳烷基醚類； 2-甲基呋喃、四氫呋喃、四氫吡喃等之環狀烷基單醚類；1,4-二噁烷等之環狀烷基二醚類；三噁烷等之環狀烷基三醚類；二縮水甘油醚等之二環氧基烷基醚類；乙基乙酸酯、n-丙基乙酸酯、異丙基乙酸酯、n-丁基乙酸酯、異丁基乙酸酯、s-丁基乙酸酯、t-丁基乙酸酯、n-戊基乙酸酯、(3-甲基丁基)乙酸酯、n-己基乙酸酯、(2-乙基丁基)乙酸酯、(2-乙基己基)乙酸酯等之直鏈狀或分支狀烷基乙酸酯類；環己基乙酸酯、2-甲基環己基乙酸酯等之環狀烷基乙酸酯類等之烷基乙酸酯類；乙基丙酸酯、n-丙基丙酸酯、異丙基丙酸酯、n-丁基丙酸酯、異丁基丙酸酯、s-丁基丙酸酯、t-丁基丙酸酯、n-戊基丙酸酯、(3-甲基丁基)丙酸酯、n-己基丙酸酯、(2-乙基丁基)丙酸酯、(2-乙基己基)丙酸酯等之直鏈狀或分支狀烷基丙酸酯類；環己基丙酸酯、2-甲基環己基丙酸酯等之環狀烷基丙酸酯類等之烷基丙酸酯類；乙基丁酸酯、n-丙基丁酸酯、異丙基丁酸酯、n-丁基丁酸酯、異丁基丁酸酯、s-丁基丁酸酯、t-丁基丁酸酯、n-戊基丁酸酯、(3-甲基丁基)丁酸酯、n-己基丁酸酯、(2-乙基丁基)丁酸酯、(2-乙基己基)丁酸酯等之直鏈狀或分支狀烷基丁酸酯類；環己基丁酸酯、2-甲基環己基丁酸酯等之環狀烷基丁酸酯類等之烷基丁酸酯類；乙基乳酸酯、n-丙基乳酸酯、異丙基乳酸酯、n-丁基乳酸酯、異丁基乳酸酯、s-丁基乳酸酯、t-丁基乳酸酯、n-戊 基乳酸酯、(3-甲基丁基)乳酸酯、n-己基乳酸酯、(2-乙基丁基)乳酸酯、(2-乙基己基)乳酸酯等之直鏈狀或分支狀烷基乳酸酯類；環己基乳酸酯、2-甲基環己基乳酸酯等之環狀烷基乳酸酯類等之烷基乳酸酯類等之烷基酯類；苄基乙酸酯等之芳烷基乙酸酯類、苄基丙酸酯等之芳烷基丙酸酯類、苄基丁酸酯等之芳烷基丁酸酯類、苄基乳酸酯等之芳烷基乳酸酯類等之芳烷基烷基酯類；二乙基酮、二異丁基酮、甲基乙基酮、甲基n-丙基酮、甲基n-丁基酮、甲基異丁基酮、甲基n-丙基酮、甲基n-己基酮、乙基n-丁基酮、二-n-丙基酮等之二烷基酮類；異佛酮等之環狀烯基酮類；環己酮等之環狀烷基酮類；4-羥基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)等之羥基二烷基酮類；呋喃甲醛等之含有雜環之醛類；庚烷、辛烷、2,2,3-三甲基己烷、癸烷、十二烷等之直鏈狀或分支狀烷類；甲苯、二甲苯、o-二甲苯、m-二甲苯、p-二甲苯、均三甲苯、四氫萘、環己基苯等之烷基苯類；環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷等之環狀烷類等，但不限定於此等。此等溶劑可1種單獨或混合2種以上使用。其使用量係依一起使用之良溶劑的量來決定。再者，依電荷傳輸性物質之種類，前述其他之溶劑， 亦有兼備作為良溶劑之機能的情況。

其中，良溶劑以外之其他有機溶劑，較佳為包含二醇類、三醇類、烷二醇單烷基醚類、烷二醇二烷基醚類、二烷二醇單烷基醚類、二烷二醇二烷基醚類；更佳為包含二醇類、烷二醇單烷基醚類、二烷二醇單烷基醚類；又更佳為包含二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、1,2-乙烷二醇、1,2-丙烷二醇、1,2-丁二醇、2,3-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇丙基醚、乙二醇異丙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇單異丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單異丙基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇單異丁基醚二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇丙基醚、二乙二醇異丙基醚、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇單異丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇單異丙基醚、二丙二醇單丁基醚、二丙二醇單異丁基醚；又再更佳為包含二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、1,2-乙烷二醇、1,2-丙烷二醇、1,2-丁二醇、2,3-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、二乙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚。藉由一邊考慮電荷傳輸性物質或摻雜物之種類或量，由如此之溶劑中選擇所用的溶劑，可容易地配製具有所期望之液體物性的塗料。

本發明之塗料的黏度，係依所製作之薄膜的厚度等或固體成分濃度而適當設定，通常於25℃為 1~50mPa．s，其表面張力通常為20~50mN/m。

電荷傳輸性薄膜形成用塗料之配製法並無特殊限定，可列舉例如，將電荷傳輸性物質先溶解於溶劑，對其依次添加摻雜物、2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物之手法；或將電荷傳輸性物質、摻雜物、2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物之混合物溶解於溶劑之手法。

又，有機溶劑有複數種時，可首先將電荷傳輸性物質、摻雜物及2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物溶解於會充分溶解此等的溶劑中，對其添加其他之溶劑；亦可於複數種有機溶劑之混合溶劑中，依序或同時溶解電荷傳輸性物質、摻雜物、2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物。

本發明中，由再現性良好地得到高平坦性薄膜之觀點，較佳為將電荷傳輸性物質、摻雜物等溶解於有機溶劑後，將電荷傳輸性薄膜形成用塗料使用次微米級之過濾器等過濾。

藉由將本發明之電荷傳輸薄膜形成用塗料塗佈於基材上並燒成，可於基材上形成電荷傳輸性薄膜。

塗料之塗佈方法，可列舉浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗佈法、刷毛塗佈、噴墨法、噴霧法、狹縫塗佈等，但不限定於此等。考慮到再現性良好地得到平坦性高之電荷傳輸薄膜時，塗佈方法較佳為旋轉塗佈法、噴墨法、噴霧法。再者，較佳為依塗佈方法來調節 塗料之黏度及表面張力。

又，使用本發明之塗料時，為了得到具有均勻的成膜面及高的電荷傳輸性之薄膜，必須考慮本發明中所含之電荷傳輸性物質、摻雜物、溶劑之種類等來選擇燒成環境(大氣環境下、氮等之惰性氣體下、真空下等)，但大部分的情況，藉由於大氣環境下燒成，即可得到均勻且電荷傳輸性優良之薄膜。

燒成溫度，係考量所得之薄膜的用途、對所得之薄膜所賦予的電荷傳輸性之程度等，大致上於100~260℃之範圍內適當設定，但作為有機EL元件之電洞注入層使用的情況時，較佳為140~250℃左右、更佳為150~230℃左右。特別地，本發明之塗料，具有能夠以未達200℃、特別是150~190℃之低溫燒成的特徵，因而即使於比較低溫燒成時，亦可實現電荷傳輸性優良的薄膜。再者，燒成時，亦能夠以表現更高之均勻成膜性、或於基材上使反應進行為目的，附加2階段以上之溫度變化。又，加熱係例如使用加熱板或烘箱等適當的機器來進行即可。

電荷傳輸性薄膜之膜厚並無特殊限定，作為有機EL元件之電洞注入層使用時，較佳為5~200nm。使膜厚變化之方法，係有使塗料中之電荷傳輸性物質等之濃度變化、或使塗佈時之基板上的溶液量變化等之方法。

本發明之電荷傳輸性薄膜，於有機EL元件中，可適合使用作為電洞注入層，但亦可使用作為電洞注 入傳輸層等之電荷傳輸性機能層。

本發明之有機EL元件，係具有一對電極，且於此等電極之間，具有前述本發明之電荷傳輸性薄膜者。

作為有機EL元件之代表的構成，可列舉下述(a)~(f)，但不限定於此等。再者，下述構成中，亦可依需要，於發光層與陽極之間設置電子阻擋層等，於發光層與陰極之間設置空穴(電洞)阻擋層等。又，電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入傳輸層亦可兼備作為電子阻擋層等之機能，電子注入層、電子傳輸層或電子注入傳輸層亦可兼備作為空穴(電洞)阻擋層等之機能。

(a)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極

(b)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入傳輸層/陰極

(c)陽極/電洞注入傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極

(d)陽極/電洞注入傳輸層/發光層/電子注入傳輸層/陰極

(e)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極

(f)陽極/電洞注入傳輸層/發光層/陰極

「電洞注入層」、「電洞傳輸層」及「電洞注入傳輸層」，係指於發光層與陽極之間所形成的層，且係具有將電洞由陽極對發光層傳輸之機能者。於發光層與陽極之間，僅設置1層的電洞傳輸性材料之層時，其係 「電洞注入傳輸層」，於發光層與陽極之間，設置2層以上的電洞傳輸性材料之層時，靠近陽極之層為「電洞注入層」、其以外之層為「電洞傳輸層」。特別地，電洞注入層及電洞注入傳輸層，係使用不僅來自陽極之電洞接受性，且分別對電洞傳輸層及發光層之電洞注入性亦優良的薄膜。

「電子注入層」、「電子傳輸層」及「電子注入傳輸層」，係指於發光層與陰極之間所形成的層，且係具有將電子由陰極對發光層傳輸之機能者。於發光層與陰極之間，僅設置有1層的電子傳輸性材料之層時，其係「電子注入傳輸層」，於發光層與陰極之間，設置有2層以上的電子傳輸性材料之層時，靠近陰極之層為「電子注入層」，其以外之層為「電子傳輸層」。

「發光層」係指具有發光機能之有機層，採用摻雜系統時，係包含主體材料與摻雜物材料。此時，主體材料，主要具有促進電子與電洞之再結合，將激子關閉在發光層內之機能，摻雜物材料，具有使因再結合而得到之激子有效率地發光之機能。磷光元件的情況時，主體材料主要具有將由摻雜物所生成之激子關閉在發光層內之機能。

使用本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料來製作有機EL元件時的使用材料或製作方法，可列舉如下述者，但不限定於此等。

所使用之電極基板，較佳為以洗劑、醇、純 水等預先進行液體洗淨而先淨化，例如，於陽極基板時，較佳為於臨使用前進行UV臭氧處理、氧-電漿處理等之表面處理。惟，陽極材料以有機物為主成分時，亦可不進行表面處理。

由本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料所得到之薄膜為電洞注入層的情況時，本發明之有機EL元件的製作方法之一例，係如以下所述。

藉由前述方法，於陽極基板上塗佈本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料並燒成，於電極上製作電洞注入層。於此電洞注入層之上，依序設置電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極。電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層，係依所用之材料的特性等，以蒸鍍法或塗佈法(濕式製程)的任一者形成即可。

陽極材料可列舉以銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)為代表之透明電極；或由以鋁為代表之金屬或此等之合金等所構成之金屬陽極，較佳為進行過平坦化處理者。亦可使用具有高電荷傳輸性之聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。

再者，構成金屬陽極之其他金屬可列舉鈧、鈦、釩、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鎵、釔、鋯、鈮、鉬、釕、銠、鈀、鎘、銦、鈧、鑭、鈰、鐠、釹、鉕、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、鐿、鉿、鉈、鎢、錸、鋨、銥、鉑、金、鈦、鉛、鉍或此等之合金等，但不限定於此等。

形成電洞傳輸層之材料，可列舉(三苯基胺)二聚物衍生物、[(三苯基胺)二聚物]螺二聚物、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺(α-NPD)、N,N'-雙(萘-2-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-螺聯茀、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-螺聯茀、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-二甲基-茀、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-二甲基-茀、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-二苯基-茀、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-9,9-二苯基-茀、N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-2,2'-二甲基聯苯胺、2,2',7,7'-肆(N,N-二苯基胺基)-9,9-螺聯茀、9,9-雙[4-(N,N-雙-聯苯-4-基-胺基)苯基]-9H-茀、9,9-雙[4-(N,N-雙-萘-2-基-胺基)苯基]-9H-茀、9,9-雙[4-(N-萘-1-基-N-苯基胺基)-苯基]-9H-茀、2,2',7,7'-肆[N-萘基(苯基)-胺基]-9,9-螺聯茀、N,N'-雙(菲-9-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺、2,2'-雙[N,N-雙(聯苯-4-基)胺基]-9,9-螺聯茀、2,2'-雙(N,N-二苯基胺基)-9,9-螺聯茀、二-[4-(N,N-二(p-甲苯基)胺基)-苯基]環己烷、2,2',7,7'-四(N,N-二(p-甲苯基)胺基)-9,9-螺聯茀、N,N,N',N'-四-萘-2-基-聯苯胺、N,N,N',N'-四-(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基聯苯胺、N,N'-二(萘基)-N,N'-二(萘-2-基)-聯苯胺、N,N,N',N'-四(萘基)-聯苯胺、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二苯基聯苯胺-1,4-二胺、N¹,N⁴-二苯基-N¹,N⁴-二(m-甲苯基)苯-1,4-二胺、N²,N²,N⁶,N⁶-四苯基萘-2,6-二胺、參(4-(喹啉-8-基)苯基) 胺、2,2'-雙(3-(N,N-二(p-甲苯基)胺基)苯基)聯苯、4,4',4"-參[3-甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-參[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)等之三芳基胺類、5,5"-雙-{4-[雙(4-甲基苯基)胺基]苯基}-2,2'：5',2"-聯三噻吩(BMA-3T)等之寡噻吩類等之電洞傳輸性低分子材料等。

形成發光層之材料，可列舉參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq₃)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(Znq₂)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(p-苯基酚)鋁(III)(BAlq)、4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-t-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-雙[9,9-二(4-甲基苯基)-茀-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)茀、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺聯茀-2-基)-9,9-螺聯茀、2,7-雙(9,9-螺聯茀-2-基)-9,9-螺聯茀、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-茀-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)茀、2,2'-二芘基-9,9-螺聯茀、1,3,5-參(芘-1-基)苯、9,9-雙[4-(芘基)苯基]-9H-茀、2,2'-聯(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺聯茀、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(聯苯-4-基)稠五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、參[4-(芘基)-苯基]胺、10,10'-二(聯苯-4-基)-9,9'-聯蒽、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-[1,1'：4',1"：4",1'''-聯四苯]-4,4'''-二胺、4,4'-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]聯苯、二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd：1',2',3'-lm]苝、1-(7-(9,9'-聯蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-基)芘、1-(7-(9,9'-聯蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-茀-2-基)芘、 1,3-雙(咔唑-9-基)苯、1,3,5-參(咔唑-9-基)苯、4,4',4"-參(咔唑-9-基)三苯基胺、4,4'-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)、4,4'-雙(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基聯苯、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二甲基茀、2,2',7,7'-肆(咔唑-9-基)-9,9-螺聯茀、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二(p-甲苯基)茀、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)-苯基]茀、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-螺聯茀、1,4-雙(三苯基矽烷基)苯、1,3-雙(三苯基矽烷基)苯、雙(4-N,N-二乙基胺基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二辛基茀、4,4"-二(三苯基矽烷基)-p-聯三苯、4,4'-二(三苯基矽烷基)聯苯、9-(4-t-丁基苯基)-3,6-雙(三苯基矽烷基)-9H-咔唑、9-(4-t-丁基苯基)-3,6-二-三苯甲基-9H-咔唑、9-(4-t-丁基苯基)-3,6-雙(9-(4-甲氧基苯基)-9H-茀-9-基)-9H-咔唑、2,6-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基)矽烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-茀-2-胺、3,5-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺聯茀-2-基-二苯基-膦氧化物、9,9'-(5-(三苯基矽烷基)-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)、3-(2,7-雙(二苯基磷醯基)-9-苯基-9H-茀-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(p-甲苯基)-4H-8H-12H-12C-氮雜二苯并[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-啡啉、2,2'-雙(4-(咔唑-9-基)苯基)聯苯、2,8-雙(二苯基磷醯基)二苯并[b,d]噻吩、雙(2-甲基苯基)二苯基矽烷、雙[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基矽烷、3,6-雙(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷醯基)-9-(4-(二苯基磷醯 基)苯基)-9H-咔唑、3,6-雙[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等。亦可藉由將此等材料與發光性摻雜物予以共蒸鍍，來形成發光層。

發光性摻雜物，可列舉3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素、2,3,6,7-四氫-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹啉啶并(quinolidino)[9,9a,1gh]香豆素、喹吖酮、N,N'-二甲基-喹吖酮、參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)₃)、雙(2-苯基吡啶)(乙醯丙酮酸)銥(III)(Ir(ppy)₂(acac))、參[2-(p-甲苯基)吡啶]銥(III)(Ir(mppy)₃)、9,10-雙[N,N-二(p-甲苯基)胺基]蒽、9,10-雙[苯基(m-甲苯基)胺基]蒽、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(II)、N¹⁰,N¹⁰,N¹⁰,N¹⁰-四(p-甲苯基)-9,9'-聯蒽-10,10'-二胺、N¹⁰,N¹⁰,N¹⁰,N¹⁰-四苯基-9,9'-聯蒽-10,10'-二胺、N¹⁰,N¹⁰-二苯基-N¹⁰,N¹⁰-二萘基-9,9'-聯蒽-10,10'-二胺、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑伸乙烯基)-1,1'-聯苯、苝、2,5,8,11-四-t-丁基苝、1,4-雙[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯、4,4'-雙[4-(二-p-甲苯基胺基)苯乙烯基]聯苯、4-(二-p-甲苯基胺基)-4'-[(二-p-甲苯基胺基)苯乙烯基]二苯乙烯、雙[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]銥(III)、4,4'-雙[4-(二苯基胺基)苯乙烯基]聯苯、雙(2,4-二氟苯基吡啶)肆(1-吡唑基)硼酸銥(III)、N,N'-雙(萘-2-基)-N,N'-雙(苯基)-參(9,9-二甲基伸茀基)、2,7-雙{2-[苯基(m-甲苯基)胺基]-9,9-二甲基-茀-7-基}-9,9-二甲基-茀、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基胺基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N- 苯基苯胺、fac-銥(III)參(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亞基-C,C²)、mer-銥(III)參(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亞基-C,C²)、2,7-雙[4-(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-螺聯茀、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯并[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)胺基]苯乙烯基苯、1,4-雙(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基胺基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、雙(2,4-二氟苯基吡啶)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑酸)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟苄基)二苯基亞膦酸酯)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑酸)(苄基二苯基亞膦酸酯)銥(III)、雙(1-(2,4-二氟苄基)-3-甲基苯并咪唑鎓)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑酸)(4',6'-二氟苯基吡啶酸)銥(III)、雙(4',6'-二氟苯基吡啶)(3,5-雙(三氟甲基)-2-(2'-吡啶基)吡咯)銥(III)、雙(4',6'-二氟苯基吡啶)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)銥(III)、(Z)-6-均三甲苯基-N-(6-均三甲苯基喹啉-2(1H)-亞基)喹啉-2-胺-BF₂、(E)-2-(2-(4-(二甲基胺基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-久咯啶基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久咯啶基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基亞甲基)-2-t-丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久咯啶-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、參(二苄醯基甲烷)啡啉銪(III)、5,6,11,12-四苯基稠四苯、雙(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙醯丙酮酸)銥(III)、參(1-苯基異喹啉)銥(III)、雙 (1-苯基異喹啉)(乙醯丙酮酸)銥(III)、雙[1-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-異喹啉](乙醯丙酮酸)銥(III)、雙[2-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)喹啉](乙醯丙酮酸)銥(III)、參[4,4'-二-t-丁基-(2,2')-聯吡啶]釕(III)．雙(六氟磷酸酯)、參(2-苯基喹啉)銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(乙醯丙酮酸)銥(III)、2,8-二-t-丁基-5,11-雙(4-t-丁基苯基)-6,12-二苯基稠四苯、雙(2-苯基苯并噻唑)(乙醯丙酮酸)銥(III)、5,10,15,20-四苯基四苯并卟啉鉑、鋨(II)雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑酸)二甲基苯基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(4-t-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二苯基甲基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(4-t-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、雙[2-(4-n-己基苯基)喹啉](乙醯丙酮酸)銥(III)、參[2-(4-n-己基苯基)喹啉]銥(III)、參[2-苯基-4-甲基喹啉]銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶酸)銥(III)、雙(2-(9,9-二乙基-茀-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙醯丙酮酸)銥(III)、雙(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-苯并吡喃-2-酮酸)銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)銥(III)、雙(苯基異喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)銥(III)、銥(III)雙(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶-N,C²)乙醯丙酮酸鹽、(E)-2-(2-t-丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氫-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈、雙(3-三氟甲基-5-(1-異喹啉基)吡唑酸)(甲基二苯基膦)釕、雙[(4-n-己基苯基)異喹啉](乙醯丙酮酸)銥(III)、鉑 (II)八乙基卟吩、雙(2-甲基二苯并[f,h]喹噁啉)(乙醯丙酮酸)銥(III)、參[(4-n-己基苯基)異喹啉]銥(III)等。

形成電子傳輸層之材料，可列舉8-羥基羥基喹啉-鋰、2,2',2"-(1,3,5-石油醚甲苯基)-參(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、2-(4-聯苯基)5-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、4,7-二苯基-1,10-啡啉、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基酚)鋁、1,3-雙[2-(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、6,6'-雙[5-(聯苯-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-2,2'-聯吡啶、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-t-丁基苯基-1,2,4-三唑、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,7-雙[2-(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]-9,9-二甲基茀、1,3-雙[2-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、參(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5f][1,10]啡啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉、苯基-二芘基膦氧化物、3,3',5,5'-四[(m-吡啶基)-苯-3-基]聯苯、1,3,5-參[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、4,4'-雙(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)聯苯、1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、二苯基雙(4-(吡啶-3-基)苯基)矽烷、3,5-二(芘-1-基)吡啶等。

形成電子注入層之材料，可列舉氧化鋰(Li₂O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al₂O₃)、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化鎂(MgF₂)、氟化銫(CsF)、氟化鍶(SrF₂)、三氧化鉬(MoO₃)、鋁、鋰乙醯丙酮酸鹽 (Li(acac))、乙酸鋰、安息香酸鋰等。

陰極材料可列舉鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉、鉀、銫等。

又，由本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料所得到之薄膜為電洞注入層時，本發明之有機EL元件的製作方法之其他例子，係如以下所述。

前述有機EL元件製作方法中，藉由依次形成電洞傳輸層、發光層，以取代進行電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層之真空蒸鍍操作，可製作具有由本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料所形成之電荷傳輸性薄膜的有機EL元件。具體而言，於陽極基板上塗佈本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，藉由前述方法製作電洞注入層，於其上依次形成電洞傳輸層、發光層，進而蒸鍍陰極材料，而成為有機EL元件。

所使用之陰極及陽極材料，可使用與前述為相同者，可進行同樣之洗淨處理、表面處理。

電洞傳輸層及發光層之形成方法，可列舉對電洞傳輸性高分子材料或發光性高分子材料、或於此等中添加有摻雜物之材料添加溶劑而進行溶解、或均勻分散，分別於電洞注入層或電洞傳輸層之上進行塗佈後，燒成藉以成膜之方法。

電洞傳輸性高分子材料，可列舉聚[(9,9-二己基茀基-2,7-二基)-co-(N,N'-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[(9,9-二辛基茀基-2,7-二基)-co-(N,N'-雙{p-丁 基苯基}-1,1'-聯伸苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-雙{1'-戊烯-5'-基}茀基-2,7-二基)-co-(N,N'-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺]-以聚倍半矽氧烷封端(end capped with polysilsesquioxane)、聚[(9,9-二二辛基茀基-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(p-丁基苯基))二苯基胺)]等。

發光性高分子材料，可列舉聚(9,9-二烷基茀)(PDAF)等之聚茀衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基)(MEH-PPV)等之聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等之聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。

溶劑可列舉甲苯、二甲苯、氯仿等。溶解或均勻分散法，可列舉攪拌、加熱攪拌、超音波分散等之方法。

塗佈方法並無特殊限定，可列舉噴墨法、噴霧法、浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗佈法、刷毛塗佈等。再者，塗佈較佳為在氮、氬等之惰性氣體下進行。

燒成方法可列舉在惰性氣體下或真空中，以烘箱或加熱板加熱之方法。

由本發明之電荷傳輸性薄膜形成用塗料所得到之薄膜為電洞注入傳輸層時，本發明之有機EL元件的製作方法之一例係如以下所述。

於陽極基板上形成電洞注入傳輸層，於該電 洞注入傳輸層之上，依序設置發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極。發光層、電子傳輸層及電子注入層之形成方法及具體例子，可列舉與前述者為相同者。

形成陽極材料、發光層、發光性摻雜物、電子傳輸層及電子阻擋層之材料、陰極材料，可列舉與前述為相同者。

再者，亦可於電極及前述各層之間的任意之間，依需要設置空穴阻擋層、電子阻擋層等。例如，作為形成電子阻擋層之材料，可列舉參(苯基吡唑)銥等。

構成於陽極與陰極及此等之間所形成之層的材料，係於具備底部發光構造、頂部發光構造之何者的元件製造上相異，因此係考慮該點來選擇適當材料。

通常，於底部發光構造之元件中，於基板側係使用透明陽極，自基板側取出光，相對於此，於頂部發光構造之元件中，係使用由金屬所成之反射陽極，且由位於與基板相反方向的透明電極(陰極)側取出光。因此，例如提到陽極材料時，製造底部發光構造之元件時係使用ITO等之透明陽極、製造頂部發光構造之元件時係使用Al/Nd等之反射陽極。

本發明之有機EL元件，為了防止特性惡化，亦可遵照特定方法，依需要與捕水劑等一起進行密封。

[實施例]

以下列舉實施例及比較例來更具體說明本發 明，但本發明不受下述實施例限定。再者，所使用之裝置係如以下所述。

(1)基板洗淨：長州產業(股)製、基板洗淨裝置(減壓電漿方式)

(2)塗料之塗佈：Mikasa(股)製、旋轉塗佈器MS-A100

(3)膜厚測定：(股)小坂研究所製、微細形狀測定機Surfcorder ET-4000

(4)有機EL元件之製作：長州產業(股)製、多機能蒸鍍裝置系統C-E2L1G1-N

(5)有機EL元件之輝度等之測定：(有)Tech World製、I-V-L測定系統

(6)有機EL元件之壽命測定(輝度之半衰期測定)：(股)EHC製、有機EL輝度壽命評估系統PEL-105S

[1]電荷傳輸性薄膜形成用塗料之配製

[實施例1-1]

使式(f)表示之芳基胺衍生物0.165g、式(b-1)表示之芳基磺酸0.325g、與TEMPO(東京化成工業(股)製)0.0245g，溶解於1,3-二甲基-2-四氫咪唑酮(DMI)8g。對其添加環己醇(CHA)12g與丙二醇(PG)4g並攪拌，將所得之溶液使用孔徑0.2μm之PTFE製過濾器過濾，得到塗料。再者，前述芳基胺衍生物，係遵照國際公開第2013/084664號記載之方法合成、前述芳基磺酸，係遵照國際公開第2006/025342號記載之方法合成。

(式中，DPA，係與前述相同)。

[比較例1-1A]

使式(f)表示之芳基胺衍生物0.165g、與式(b-1)表示之芳基磺酸0.325g，溶解於DMI 8g。對其添加CHA 12g與PG 4g並攪拌，將所得之溶液使用孔徑0.2μm之PTFE製過濾器過濾，得到塗料。

[比較例1-1B]

除了取代掉TEMPO，而使用與其同地通用的有機氧化劑即2-氮雜金剛烷-N-氧自由基(以下稱為AZADO)0.0245g以外，係以與實施例1相同之方法得到塗料。再者，AZADO係以國際公開第2010/123115號及國際公開第2006/001387號、以及J.Am.Chem.Soc.,2006,128(26),pp.8412-8413及其支援資料為參考來合成。

[實施例2-1]

使式(J11-79)表示之芳基胺衍生物0.147g、式(b-1)表示之芳基磺酸0.162g、與TEMPO(東京化成工業(股)製)0.0186g，溶解於DMI 3.3g。對其添加2,3-丁二醇(2,3- BD)4g與二丙二醇單甲基醚(DPM)2.7g並攪拌，將所得之溶液使用孔徑0.2μm之PTFE製過濾器過濾，得到塗料。再者，前述芳基胺衍生物，係遵照國際公開第2015/050253號記載之方法來合成。

[比較例2-1]

使式(J11-79)表示之芳基胺衍生物0.147g、與式(b-1)表示之芳基磺酸0.162g，溶解於DMI 3.3g。對其添加2,3-BD 4g、與DPM 2.7g並攪拌，將所得之溶液使用孔徑0.2μm之PTFE製過濾器過濾，得到塗料。

[實施例3-1]

使式(f)表示之芳基胺衍生物0.084g、式(E-138)表示之含氟原子之寡苯胺衍生物0.013g、式(b-1)表示之芳基磺酸0.208g、與TEMPO(東京化成工業(股)製)0.0216g，溶解於DMI 3.3g。對其添加2,3-BD 4g與DPM 2.7g並攪拌，將所得之溶液使用孔徑0.2μm之PTFE製過濾器過濾，得到塗料。

[比較例3-1]

使式(f)表示之芳基胺衍生物0.084g、式(E-138)表示之含氟原子之寡苯胺衍生物0.013g、與式(b-1)表示之芳基磺酸0.208g，溶解於DMI 3.3g。對其添加2,3-BD 4g與DPM 2.7g並攪拌，將所得之溶液使用孔徑0.2μm之PTFE製過濾器過濾，得到塗料。

再者，式(E-138)表示之含氟原子之寡苯胺衍生物，係藉由以下方法合成。

於燒瓶內加入四苯胺3.0g、2,3,4,5-四氟苄醯基氯化物1.91g及N,N-二甲基乙醯胺60g後，將燒瓶內進行氮取代，於室溫攪拌1小時。

攪拌結束後，添加5mol/L氫氧化鈉水溶液30mL，進一步攪拌30分。對反應液混合乙酸乙酯及飽和食鹽水，進行分液處理至pH成為7(3次)。將所得之有機層以硫酸鈉乾燥，隨後進行減壓濃縮。對該濃縮液添加THF 15mL。將該溶液滴下至異丙基醇210mL，將所得之漿料 於室溫攪拌30分鐘。

最後，過濾漿料溶液，乾燥所得到之過濾物，得到目標之含氟原子之寡苯胺衍生物(產量2.94g)。¹H-NMR測定之結果如以下所示。

¹H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ[ppm]：10.35(s,1H),7.83(s,1H),7.79-7.68(m,3H),7.49(d,J=8.0Hz,2H),7.15(t,J=8.0Hz,2H),7.01-6.90(m,12H),6.68(t,J=8.0Hz,1H)

[2]有機EL元件之製造及特性評估

[實施例1-2]

將實施例1-1中得到之塗料，使用旋轉塗佈器塗佈於ITO基板後，於80℃乾燥1分鐘，進一步於大氣環境下，於180℃燒成15分鐘，於ITO基板上形成30nm之均勻薄膜。ITO基板係使用使銦錫氧化物(ITO)於表面上以膜厚150nm圖型化之25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，使用前藉由O₂電漿洗淨裝置(150W、30秒)去除表面上之雜質。

接著，對形成有薄膜之ITO基板，使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10^-5Pa)使α-NPD以0.2nm/秒成膜30nm。接著，使CBP與Ir(PPy)₃進行共蒸鍍。共蒸鍍係以使Ir(PPy)₃之濃度成為6%的方式控制蒸鍍速率，層合40nm。接著，依序層合BAlq、氟化鋰及鋁之薄膜得到有機EL元件。此時，蒸鍍速率，就BAlq及鋁而言為0.2nm/秒、就氟化鋰而言為0.02nm/秒之條件分別進行，膜厚分別為20nm、 0.5nm及100nm。

再者，為了防止空氣中之氧、水等之影響所致的特性劣化，有機EL元件係藉由密封基板密封後，評估其特性。密封係由以下順序進行。於氧濃度2ppm以下、露點-85℃以下之氮環境中，使有機EL元件容納於密封基板之間，將密封基板以接著材料(Nagase Chemtex(股)製、XNR5516Z-B1)貼合。此時，將捕水劑(Dynic(股)製、HD-071010W-40)與有機EL元件一起容納於密封基板內。對貼合之密封基板照射UV光(波長：365nm、照射量：6,000mJ/cm²)後，於80℃退火處理1小時，使接著材料硬化。

[比較例1-2A、1-2B]

除了使用比較例1-1A或比較例1-1B中得到之塗料，以取代實施例1-1中得到之塗料以外，係以與實施例1-2相同之方法製作有機EL元件。

評估所製作之元件的特性。使元件以2,000cd/m²發光時的驅動電壓、電流密度及電流效率係示於表22。使元件以9V驅動時的電流密度、輝度及電流效率係示於表23。元件之輝度的半衰期(初期輝度5,000cd/m²)係示於表24。

如表22及23所示，相較於具備由不含TEMPO之塗料所得之薄膜的元件(比較例1-2A)或具備由含有AZADO之塗料所得之薄膜的元件(比較例1-2B)，具備由含有TEMPO之塗料所得之薄膜的元件，以相同輝度發光時，驅動電壓低，以相同驅動電壓發光時，輝度提高。又，如表24所示，具備由含有TEMPO之塗料所得之薄膜的元件，耐久性亦優良。

[實施例2-2]

將實施例2-1中得到之塗料，使用旋轉塗佈器塗佈於ITO基板後，於80℃乾燥1分鐘，進一步於大氣環境下，於180℃燒成15分鐘，於ITO基板上形成65nm之均勻薄膜。ITO基板係使用使銦錫氧化物(ITO)於表面上以膜厚150nm圖型化的25mm×25mm×0.7t之玻璃基板，使用前藉由O₂電漿洗淨裝置(150W、30秒)去除表面上之雜質。

接著，對形成有薄膜之ITO基板，使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10^-5Pa)使α-NPD以0.2nm/秒成膜30nm。接著，使CBP與Ir(PPy)₃進行共蒸鍍。共蒸鍍係以Ir(PPy)₃之濃度成為6%的方式來控制蒸鍍速率，層合40nm。接著，依序層合BAlq、氟化鋰及鋁之薄膜得到有機EL元件。此時，蒸鍍速率，就BAlq及鋁而言為0.2nm/秒、就氟化鋰而言為0.02nm/秒之條件分別進行，膜厚分別為20nm、0.5nm及100nm。

再者，為了防止空氣中之氧、水等之影響所致的特性劣化，有機EL元件係藉由密封基板密封後，評估其特性。密封係以與實施例1-2相同之順序進行。

[比較例2-2]

除了使用比較例2-1中得到之塗料，以取代實施例2-1中得到之塗料以外，係以與實施例2-2相同之方法製作有機EL元件。

評估所製作之元件的特性。使元件以 5,000cd/m²發光時的驅動電壓、電流密度及電流效率係示於表25。使元件以9V驅動時的電流密度、輝度及電流效率係示於表26。元件之輝度的半衰期(初期輝度5,000cd/m²)係示於表27。

如表25及26所示，相較於具備由不含TEMPO之塗料所得之薄膜的元件，具備由含有TEMPO之塗料所得之薄膜的元件，以相同輝度發光時，驅動電壓低，以相同驅動電壓發光時，輝度提高。又，如表27所示，具備由含有TEMPO之塗料所得之薄膜的元件，耐久 性亦優良。

[實施例3-2]

除了使用實施例3-1中得到之塗料，以取代實施例2-1中得到之塗料以外，係以與實施例2-2相同之方法製作有機EL元件。

[比較例3-2]

除了使用比較例3-1中得到之塗料，以取代實施例2-1中得到之塗料以外，係以與實施例2-2相同之方法製作有機EL元件。

評估所製作之元件的特性。使元件以5,000cd/m²發光時的驅動電壓、電流密度及電流效率係示於表28。使元件以9V驅動時的電流密度、輝度及電流效率係示於表29。元件之輝度的半衰期(初期輝度5,000cd/m²)係示於表30。

如表28~30所示，即使含有含氟原子之寡苯胺衍生物的情況，具備由本發明之塗料所得之薄膜的元件，亦顯示良好之EL特性、耐久性亦優良。

Claims (15)

1. 一種電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其特徵為含有式(T1)表示之2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物、包含分子量200~9,500之電荷傳輸性化合物的電荷傳輸性物質、與有機溶劑，(式中，R^A係相互獨立地表示碳數1~20之烷基，R^B表示氫原子、羥基、胺基、羧基、氰基、側氧基、異氰酸基、或碳數1~20之烷氧基)。
2. 如請求項1之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中前述2,2,6,6-四烷基哌啶-N-氧自由基衍生物，為2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基。
3. 如請求項1或2之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中前述電荷傳輸性物質，係包含選自由分子量200~9,500之芳基胺衍生物及噻吩衍生物所成之群的至少1種。
4. 如請求項1或2之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中進一步含有含氟原子之寡苯胺衍生物。
5. 如請求項4之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中前述含氟原子之寡苯胺衍生物為以式(6)表示者，(式中，R³⁰¹表示氫原子、或可經Z取代之碳數1~20之烷基，Z表示鹵素原子、硝基、氰基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基、羧基、可經Z’取代之碳數6~20之芳基或可經Z’取代之碳數2~20之雜芳基，Z’表示鹵素原子、硝基、氰基、醛基、羥基、硫醇基、磺酸基或羧基；R³⁰²~R³¹⁰相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可經鹵素原子取代之，碳數1~20之烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基或碳數2~20之雜芳基；A表示可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基或碳數1~20之氟烷氧基取代之，碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基；可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之氟烷基或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數6~20之氟芳基；經碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代，而且可經氰基、鹵素原子或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數6~20之芳基；可經氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳數1~20之氟烷氧基、碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代之碳數7~20之氟芳烷基；或經碳數1~20之氟烷基、碳數3~20之氟環烷基、碳數4~20之氟雙環烷基、碳數2~20之氟烯基或碳數2~20之氟炔基取代，而且可經氰基、鹵素原子或碳數1~20之氟烷氧基取代之碳數7~20之芳烷基；n¹表示1~20之整數)。
6. 如請求項1或2之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中進一步含有摻雜物。
7. 如請求項6之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中前述摻雜物包含芳基磺酸。
8. 一種電荷傳輸性薄膜，其係使用如請求項1~7中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料所製造。
9. 一種有機電致發光元件，其係具有如請求項8之電荷傳輸性薄膜。
10. 一種電荷傳輸性薄膜之製造方法，其特徵為使用如請求項1~7中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料。
11. 一種有機電致發光元件之製造方法，其特徵為使用如請求項1~7中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料。
12. 一種減低具有使用電荷傳輸性薄膜形成用塗料所製造之電荷傳輸性薄膜的有機電致發光元件之驅動電壓的方法，其特徵為使用如請求項1~7中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料作為電荷傳輸性薄膜形成用塗料。
13. 一種提高具有使用電荷傳輸性薄膜形成用塗料所製造之電荷傳輸性薄膜的有機電致發光元件之輝度的方法，其特徵為使用如請求項1~7中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料作為電荷傳輸性薄膜形成用塗料。
14. 一種提高具有使用電荷傳輸性薄膜形成用塗料所製造之電荷傳輸性薄膜的有機電致發光元件之輝度壽命的方法，其特徵為使用如請求項1~7中任一項之電荷傳輸性薄膜形成用塗料作為電荷傳輸性薄膜形成用塗料。
15. 如請求項1之電荷傳輸性薄膜形成用塗料，其中R^B為氫原子。