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TWI659992B - 作為穩定劑之３－苯基－苯并呋喃－２－酮二亞磷酸衍生物 - Google Patents

作為穩定劑之３－苯基－苯并呋喃－２－酮二亞磷酸衍生物 Download PDF

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TWI659992B
TWI659992B TW104125460A TW104125460A TWI659992B TW I659992 B TWI659992 B TW I659992B TW 104125460 A TW104125460 A TW 104125460A TW 104125460 A TW104125460 A TW 104125460A TW I659992 B TWI659992 B TW I659992B
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布魯諾 洛特辛格
凱 沃維 史左寧
瑞克 金三世
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德商巴地斯顏料化工廠
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Abstract

本發明係關於一種組合物，其包含對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料及式I-P、I-O或I-M之化合物
其他實施例為式I-P、I-O或I-M之化合物、用於藉由該化合物保護該有機材料之方法、該化合物對抗該有機材料之降解的用途、包含該化合物之添加劑組合物、用於製造該化合物及本文所涉及之中間物之方法。

Description

作為穩定劑之3-苯基-苯并呋喃-2-酮二亞磷酸衍生物
本發明係關於一種組合物，其包含待穩定之有機材料及作為穩定劑之3-苯基-苯并呋喃-2-酮二亞磷酸衍生物之特定基團。藉由3-苯基-苯并呋喃-2-酮二亞磷酸衍生物之特定基團保護有機材料之方法、用於穩定的後者之用途、3-苯基-苯并呋喃-2-酮二亞磷酸衍生物之特定基團、包含後者之添加劑組合物、用於製造後者及本文所涉及之中間物之方法為其他實施例。
WO 80/01566 A揭示作為穩定劑之苯并呋喃-2-酮或吲哚啉-2-酮之衍生物。
US 5428162尤其揭示作為穩定劑之3-苯基-3H-苯并呋喃-2-酮衍生物，其經二(C1-C6-烷基)膦酸酯基團取代，例如描繪於以下之化合物編號120(=2-二乙氧基磷醯基乙酸2-[4-(5-甲基-2-側氧基-3H-苯并呋喃-3-基)苯氧基]乙酯)：
FP 2500341 A尤其揭示了作為穩定劑之3-苯基-3H-苯并呋喃-2-酮衍生物，其經尤其含有酚基之側氧基羰基酚基或側氧基羰基取代，例 如描繪於以下之化合物CT-500、CT-501或CT-502：
現已發現苯并呋喃-2-酮二亞磷酸衍生物之特定基團適於穩定有機材料以對抗熱、光及/或氧化所致之降解。
本發明係關於一種組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，及b)式I-P、I-O或I-M之化合物
其中R1P表示子式II-P、II-O或II-M中之一者 R1O表示子式II-O或II-M中之一者，或R1M表示子式II-M；R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2、RP3、RP5及RP6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基。
式I-P、I-O或I-M之化合物具有至少一個不對稱碳原子，亦即在苯并呋喃-2-酮結構單元之3-位置之碳原子。其他不對稱碳原子可存在於具有至少四個碳原子之烷基取代基中。經三個不同取代基取代之磷原子可展示位阻反轉，其可視溫度而定產生不對稱磷原子。本發明係 關於此等對映異構體、所得非對映異構體或其混合物中之任一者。
C1-C8烷基為直鏈或分支鏈的且為例如甲基、乙基、正丙基、1-甲基-乙基、正丁基、1-甲基-丙基、2-甲基-丙基、1,1-二甲基-乙基、正戊基、1-甲基-丁基、3-甲基-丁基、正己基、1-甲基-戊基、2-甲基-戊基、4-甲基-戊基、2-乙基-丁基、正庚基、1-甲基-己基、正辛基、1-甲基-庚基、2-乙基-己基、5,5-二甲基-己基或1,1,3,3-四甲基-丁基。較佳為C1-C4烷基或C8烷基，尤其甲基、乙基、1-甲基-乙基、1-甲基-丙基、1,1-二甲基-乙基或1,1,3,3-四甲基-丁基。較佳為C1-C4烷基，尤其甲基、乙基、1-甲基-乙基、1-甲基-丙基、1,1-二甲基-乙基且極尤其甲基、1-甲基-丙基或1,1-二甲基-乙基。
對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料為例如聚合物、寡羥基化合物、蠟、脂肪或礦物油。
聚合物可為天然、半合成或合成的。天然聚合物自天然來源分離而無其他合成改質。合成聚合物不含有自天然來源分離之聚合物部分。半合成聚合物含有至少一種天然聚合物部分，其中該天然聚合物部分可經合成改質及/或與單體反應以形成半合成聚合物。
聚合物可為熱塑性的，亦即其可在升高溫度下(例如在135℃至350℃、尤其150℃至340℃範圍內之溫度下)塑形為新穎形式。
共聚物為聚合物，其中至少兩種不同單體經共聚合。較佳為共聚物，其中以所有單體之重量計，一種單體之重量含量大於50%。
聚合物較佳為一種物質，其由特徵為一或多種類型單體單元之序列的分子組成且包含僅重量多數之含有至少三個單體單元之分子，該等單體單元共價鍵結至至少一個其他單體單元或其他反應物且由少於僅重量多數之相同分子量之分子組成。此類分子必須分佈於分子量範圍內，其中分子量之差異主要歸因於單體單元數目之差異。在此定義之情形中，單體單元意謂聚合物中之經反應單體形式。
聚合物之實例為：
1.單烯烴與二烯烴之聚合物，例如聚丙烯、聚異丁烯、聚丁-1-烯、聚-4-甲基戊-1-烯、聚乙烯基環己烷、聚異戊二烯或聚丁二烯；以及環烯(例如環戊烯或降冰片烯)之聚合物；聚乙烯(其視情況可交聯)，例如高密度聚乙烯(HDPE)、高密度及高分子量聚乙烯(HDPE-HMW)、高密度及超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW)、中密度聚乙烯(MDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)、直鏈低密度聚乙烯(LLDPE)、(VLDPE)及(ULDPE)。
聚烯烴(亦即前段中所例示之單烯烴之聚合物，較佳聚乙烯及聚丙烯)可藉由不同方法且尤其藉由以下方法製備：
a)基團聚合(通常在高壓及高溫下)。
b)催化聚合，其使用通常含有週期表第IVb、Vb、VIb(例如鉻)或VIII族之一種或一種以上金屬之催化劑。此等金屬通常具有一個或一個以上配位體，通常氧化物、鹵化物、醇化物、酯、醚、胺、烷基、烯基及/或芳基，其可經π-配位或δ-配位。此等金屬錯合物可呈自由形式或固定於基質上，通常固定於活化氯化鎂、氯化鈦(III)、氧化鋁或氧化矽上。此等催化劑可溶或不可溶於聚合介質中。在聚合中可使用催化劑本身或可使用其他活化劑，通常金屬烷基、金屬氫化物、金屬烷基鹵化物、金屬烷基氧化物或金屬烷基氧烷(metal alkyloxane)，該等金屬為週期表第Ia、IIa及/或IIIa族之元素。活化劑宜用其他酯、醚、胺或矽烷基醚基團改質。此等催化劑系統通常稱為飛利浦(Phillips)、印第安納標準油(Standard Oil Indiana)、齊格勒(Ziegler)(-納塔(-Natta))、TNZ(杜邦(DuPont))、茂金屬或單一位點催化劑(SSC)。
2. 1)下所提及之聚合物之混合物，例如聚丙烯與聚異丁烯、聚丙烯與聚乙烯之混合物(例如PP/HDPE、PP/LDPE)及不同類型聚乙烯之 混合物(例如LDPE/HDPE)。
3.單烯烴及二烯烴彼此或與其他乙烯基單體之共聚物，例如乙烯/丙烯共聚物，直鏈低密度聚乙烯(LLDPE)及其與低密度聚乙烯(LDPE)之混合物，丙烯/丁-1-烯共聚物、丙烯/異丁烯共聚物、乙烯/丁-1-烯共聚物、乙烯/己烯共聚物、乙烯/甲基戊烯共聚物、乙烯/庚烯共聚物、乙烯/辛烯共聚物、乙烯/乙烯基環己烷共聚物、乙烯/環烯共聚物(例如乙烯/降冰片烯，如COC)、乙烯/1-烯烴共聚物(其中原位產生1-烯烴)；丙烯/丁二烯共聚物、異丁烯/異戊二烯共聚物、乙烯/乙烯基環己烯共聚物、乙烯/丙烯酸烷酯共聚物、乙烯/甲基丙烯酸烷酯共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物或乙烯/丙烯酸共聚物及其鹽(離聚物)以及乙烯與丙烯及諸如己二烯、二環戊二烯或亞乙基-降冰片烯之二烯的三元共聚物；及此類共聚物彼此及與在以上1)中所提及之聚合物的混合物，例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物、LDPE/乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA)、LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及交替或無規聚伸烷基/一氧化碳共聚物及其與例如聚醯胺之其他聚合物的混合物。
兩種單烯烴之特定共聚物為管道級聚丙烯無規共聚物，其可自大於90重量%之丙烯與小於10重量%(通常在2重量%與6重量%之間)之乙烯的聚合獲得。
4.包括此處之氫化改質(例如增黏劑)之烴類樹脂(例如C5-C9)及聚伸烷與澱粉之混合物。
來自1.)至4.)之均聚物及共聚物可具有包括間規、等規、半等規或非規之任何立體結構；其中等規聚合物較佳。
5.聚苯乙烯、聚(對甲基苯乙烯)、聚(α-甲基苯乙烯)。
6.衍生自乙烯基芳族單體之芳族均聚物及共聚物包括苯乙烯，α-甲基苯乙烯，乙烯基甲苯之所有異構體(尤其對乙烯基-甲苯)，乙基苯 乙烯、丙基苯乙烯、乙烯基聯二苯、乙烯基萘及乙烯基蒽之所有異構體及其混合物。均聚物及共聚物可具有包括間規、等規、半等規或非規之任何立體結構；其中非規聚合物較佳。亦包括立體嵌段聚合物。
6a.包括前述乙烯基芳族單體及共聚單體之共聚物選自乙烯、丙烯、二烯、腈、酸、順丁烯二酸酐、順丁烯二醯亞胺、乙酸乙烯酯及氯乙烯或丙烯酸衍生物及其混合物，例如苯乙烯/丁二烯、苯乙烯/丙烯腈、苯乙烯/乙烯(互聚物)、苯乙烯/甲基丙烯酸烷酯、苯乙烯/丁二烯/丙烯酸烷酯、苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷酯、苯乙烯/順丁烯二酸酐、苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯；具有高衝擊強度之苯乙烯共聚物及另一聚合物之混合物，例如聚丙烯酸酯、二烯聚合物或乙烯/丙烯/二烯三元共聚物；及苯乙烯之嵌段共聚物，諸如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/異戊二烯/苯乙烯、苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。
6b.衍生自6.)下所提及之聚合物氫化的氫化芳族聚合物，尤其包括藉由氫化非規聚苯乙烯製備之聚環己基乙烯(PCHE)，常稱為聚乙烯基環己烷(PVCH)。
6c.衍生自6a.)下所提及之聚合物氫化的氫化芳族聚合物。
均聚物及共聚物可具有包括間規、等規、半等規或非規之任何立體結構；其中非規聚合物較佳。亦包括立體嵌段聚合物。
7.諸如苯乙烯或α-甲基苯乙烯之乙烯基芳族單體之接枝共聚物，例如苯乙烯於聚丁二烯上、苯乙烯於聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物上；苯乙烯及丙烯腈(或甲基丙烯腈)於聚丁二烯上；苯乙烯、丙烯腈及甲基丙烯酸甲酯於聚丁二烯上；苯乙烯及順丁烯二酸酐於聚丁二烯上；苯乙烯、丙烯腈及順丁烯二酸酐或順丁烯二醯亞胺於聚丁二烯上；苯乙烯及順丁烯二醯亞胺於聚丁二烯上；苯乙烯及丙烯酸烷酯或甲基丙烯酸烷酯於聚丁二烯上；苯乙烯及丙烯腈於乙烯/丙 烯/二烯三元共聚物上；苯乙烯及丙烯腈於聚丙烯酸烷酯或聚甲基丙烯酸烷酯上、苯乙烯及丙烯腈於丙烯酸酯/丁二烯共聚物上，以及其與6)下所列之共聚物的混合物，例如稱為ABS、MBS、ASA或AES聚合物之共聚物混合物。
8.含鹵素聚合物，諸如聚氯丁二烯、氯化橡膠、異丁烯-異戊二烯之氯化及溴化共聚物(鹵丁基橡膠)、氯化或磺氯化聚乙烯、乙烯與氯化乙烯之共聚物、表氯醇均聚物及共聚物，尤其含鹵素之乙烯基化合物之聚合物，例如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏二氟乙烯以及其共聚物，諸如氯乙烯/偏二氯乙烯、氯乙烯/乙酸乙烯酯或偏二氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。
9.衍生自α,β-不飽和酸及其衍生物之聚合物，諸如聚丙烯酸酯及聚甲基丙烯酸酯；經丙烯酸丁酯衝擊改質之聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯醯胺及聚丙烯腈。
10. 9)下所提及之單體彼此或與其他不飽和單體之共聚物，例如丙烯腈/丁二烯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷酯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷酯或丙烯腈/乙烯基鹵化物共聚物或丙烯腈/甲基丙烯酸烷酯/丁二烯三元共聚物。
11.衍生自不飽和醇及胺或其醯基衍生物或縮醛的聚合物，例如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚硬脂酸乙烯酯、聚苯甲酸乙烯酯、聚順丁烯二酸乙烯酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚鄰苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基三聚氰胺；以及其與以上1)中所提及之烯烴之共聚物。
12.環狀醚之均聚物及共聚物，諸如聚伸烷二醇、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯或其與雙縮水甘油基醚之共聚物。
13.聚縮醛，諸如聚甲醛及含有作為共聚單體之環氧乙烷的彼等聚甲醛；經熱塑性聚胺基甲酸酯、丙烯酸酯或MBS改質之聚縮醛。
14.聚苯氧化物及聚苯硫化物，及聚苯氧化物與苯乙烯聚合物或 聚醯胺之混合物。
15.聚胺基甲酸酯，例如合成自多元醇及脂族或芳族聚異氰酸酯的聚胺基甲酸酯，諸如一方面衍生自以羥基封端之聚醚、聚酯或聚丁二烯且另一方面衍生自脂族或芳族聚異氰酸酯之聚胺基甲酸酯以及其前驅物。
羥基封端之聚醚已知且例如由聚合環氧化物(諸如環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、四氫呋喃、苯乙烯氧化物或表氯醇)本身例如在BF3存在下製備，或由此等環氧化物單獨或作為混合物或依次與含反應性氫原子(諸如水、醇類、氨或胺)之起始組分的加成反應製備，該等起始組分例如乙二醇、1,3-丙二醇及1,2-丙二醇、三羥甲基丙烷、4,4'-二羥基二苯基丙烷、苯胺、乙醇胺或乙二胺。根據本發明蔗糖聚醚亦適合。在許多情況下，較佳為主要(以存在於聚醚中之所有OH基團計，至多90重量%)含有一級OH基團之彼等聚醚。此外，由乙烯基聚合物改質之聚醚(如在聚醚存在下由聚合苯乙烯及丙烯腈所形成)適合，如含有OH基團之聚丁二烯。
特定言之，多元醇化合物之分子量為400-10000、尤其800至10000，且為含有一個以上OH基團，尤其含有2至8個、尤其2至4個OH基團之化合物。
適合聚異氰酸酯為脂族或芳族的，例如二異氰酸伸乙酯、1,4-二異氰酸伸丁酯、1,6-二異氰酸伸己酯、1,12-二異氰酸十二烷酯、1,3-二異氰酸環丁烷酯、1,3-及1,4-二異氰酸環己烷酯以及此等異構體之任何所要混合物、1-異氰酸酯基-3,3,5-三甲基-5-異氰酸酯基甲基環己烷、2,4-及2,6-二異氰酸六氫伸甲苯酯以及此等異構體之任何所要混合物、六氫-1,3-及/或-1,4-二異氰酸伸苯酯、全氫-2,4'-及/或-4,4'-二苯基甲烷二異氰酸酯、1,3-及1,4-二異氰酸伸苯酯、2,4-及2,6-二異氰酸伸甲苯酯以及此等異構體之任何所要混合物、2,4'-及/或-4,4'-二苯基 甲烷二異氰酸酯、1,5-二異氰酸伸萘酯、4,4',4"-三苯基甲烷三異氰酸酯、如由苯胺甲醛縮合繼之以光氣化獲得的聚異氰酸聚苯-亞甲酯、間及對異氰酸異氰酸酯基苯磺醯酯、全氯化聚異氰酸芳酯、含有碳化二亞胺基之聚異氰酸酯、含有脲基甲酸酯基之聚異氰酸酯、含有異氰尿酸酯基之聚異氰酸酯、含有胺基甲酸酯基之聚異氰酸酯、含有醯基化脲基之聚異氰酸酯、含有縮二脲基之聚異氰酸酯、含有酯基之聚異氰酸酯、上述異氰酸酯與縮醛之反應產物及含有聚合脂肪酸基團之聚異氰酸酯。
亦有可能採用含異氰酸酯基之蒸餾殘餘物，如其為或溶解於上述聚異氰酸酯中之一或多者，其可在異氰酸酯之工業製備過程中獲得。此外，可能使用上述聚異氰酸酯之任何所要混合物。
較佳為2,4-及2,6-二異氰酸伸甲苯酯及此等異構體之任何所要混合物(「TDI」)、如藉由苯胺-甲醛縮合繼之以光氣化獲得之聚苯-聚亞甲基-聚異氰酸酯(「粗MDI」)或含有碳化二亞胺、胺基甲酸酯、脲基甲酸酯、異氰尿酸酯、脲或縮二脲基之聚異氰酸酯(「經改質之聚異氰酸酯」)。
聚胺基甲酸酯可為均勻聚胺基甲酸酯或蜂巢式聚胺基甲酸酯。
16.衍生自二胺及二羧酸及/或胺基羧酸或相應內醯胺的聚醯胺及共聚醯胺，例如聚醯胺4、聚醯胺6、聚醯胺6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、聚醯胺11、聚醯胺12、以間二甲苯二胺及己二酸為起始物之芳族聚醯胺；自己二胺及間苯二甲酸或/及對苯二甲酸製備且具有或不具有作為改質劑之彈性體的聚醯胺，例如聚2,4,4-三甲基六亞甲基對苯二甲醯胺或聚間伸苯基間苯二甲醯胺；以及前述聚醯胺與聚烯烴、烯烴共聚物、離聚物或化學鍵結或接枝之彈性體的嵌段共聚物；或與聚醚，例如與聚乙二醇、聚丙二醇或聚丁二醇之嵌段共聚物；以及經EPDM或ABS改質之聚醯胺或共聚醯胺；及在加工期間縮 合之聚醯胺(RIM聚醯胺系統)。
17.聚脲、聚醯亞胺、聚醯胺-醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚酯醯亞胺、聚內醯脲及聚苯并咪唑。
18.衍生自二羧酸及二醇及/或羥基羧酸或相應內酯或交酯的聚酯，例如聚對苯二甲酸伸乙酯、聚對苯二甲酸伸丁酯、聚1,4-二羥甲基環己烷對苯二甲酸酯、聚萘二甲酸伸烷酯及聚羥基苯甲酸酯，以及衍生自羥基封端之聚醚的共聚醚酯，以及經聚碳酸酯或MBS改質之聚酯。共聚酯可包含例如(但不限於)聚丁二酸伸丁酯/對苯二甲酯、聚己二酸伸丁酯/對苯二甲酸酯、聚己二酸四亞甲酯/對苯二甲酸酯、聚丁二酸伸丁酯/己二酸酯、聚丁二酸伸丁酯/碳酸酯、聚-3-羥基丁酸酯/辛酸酯共聚物、聚-3-羥基丁酸酯/己酸酯/癸酸酯三元共聚物。此外，脂族聚酯可包含例如(但不限於)聚(羥基烷酸酯)類，特定言之聚(丙內酯)、聚(丁內酯)、聚(新戊內酯)、聚(戊內酯)及聚(己內酯)，聚丁二酸伸乙酯、聚丁二酸伸丙酯、聚丁二酸伸丁酯、聚丁二酸伸己酯、聚己二酸伸乙酯、聚己二酸伸丙酯、聚己二酸伸丁酯、聚己二酸伸己酯、聚乙二酸伸乙酯、聚乙二酸伸丙酯、聚乙二酸伸丁酯、聚乙二酸六亞甲酯、聚癸二酸伸乙酯、聚癸二酸伸丙酯、聚癸二酸伸丁酯及聚乳酸(PLA)以及經聚碳酸酯或MBS改質之相應聚酯。術語「聚乳酸(PLA)」表示較佳聚-L-交酯之均聚物及其與其他聚合物之任何摻和物或摻混物；乳酸或交酯與其他單體之共聚物，該等單體諸如羥基-羧酸，如乙醇酸、3-羥基-丁酸、4-羥基-丁酸、4-羥基-戊酸、5-羥基-戊酸、6-羥基-己酸及其環狀形式；術語「乳酸」或「交酯」包括L-乳酸、D-乳酸、其混合物及二聚體，亦即L-交酯、D-交酯、內消旋交酯及其任何混合物。
19.聚碳酸酯及聚酯碳酸酯。
20.聚酮。
21.聚碸、聚醚碸及聚醚酮。
22.一方面衍生自醛類且另一方面衍生自酚類、脲及三聚氰胺之交聯聚合物，諸如酚/甲醛樹脂、脲/甲醛樹脂及三聚氰胺/甲醛樹脂。
23.乾性及非乾性醇酸樹脂。
24.衍生自飽和及不飽和二羧酸與多元醇之共聚酯且以乙烯基化合物作為交聯劑的不飽和聚酯樹脂，以及其低可燃性含鹵素改質形式。
25.衍生自經取代丙烯酸酯的可交聯丙烯酸樹脂，例如環氧丙烯酸酯、丙烯酸胺基甲酸酯或丙烯酸聚酯。
26.與三聚氰胺樹脂、脲樹脂、異氰酸酯、異氰脲酸酯、聚異氰酸酯或環氧樹脂交聯之醇酸樹脂、聚酯樹脂及丙烯酸酯樹脂。
27.衍生自脂族、環脂族、雜環或芳族縮水甘油基化合物的交聯環氧樹脂，例如雙酚A與雙酚F之二縮水甘油基醚之產物，其在有或無促進劑之情況下與諸如酸酐或胺之習用硬化劑交聯。
28.天然聚合物，諸如纖維素、橡膠、明膠及其經化學改質之同源衍生物，例如乙酸纖維素、丙酸纖維素及丁酸纖維素，或諸如甲基纖維素之纖維素醚；以及松香及其衍生物。
29.前述聚合物之摻合物(聚摻合物)，例如PP/EPDM、聚醯胺/EPDM或ABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/丙烯酸酯、POM/熱塑性PUR、PC/熱塑性PUR、POM/丙烯酸酯、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA 6.6及共聚物、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
30.天然或合成橡膠之水性乳液，例如羧化苯乙烯/丁二烯共聚物之天然乳膠或膠乳。
寡羥基化合物具有兩個或兩個以上羥基，但根據經濟合作與發 展組織(the Organization for Economic Co-operation and Development)對聚合物之定義其不為聚合物。寡羥基化合物之實例為乙二醇、丙二醇、丁烷-1,2-二醇、丁烷-1,4-二醇、己烷-1,2-二醇、己烷-1,6-二醇、環己烷-1,2-二醇、甘油、異戊四醇、D-果糖、D-葡萄糖醇、甘露糖醇或蔗糖。
蠟為例如蠟酸與醇類之酯，例如經C15-C36-單醇、三萜醇或類固醇酯化之C22-C34-單羧酸。此類酯例如包含於巴西棕櫚蠟、蜂蠟或荷荷芭油(jojobaoil)中。另一類型蠟為例如費歇爾(Fischer)-托普希(Tropsch)蠟，其基於C1-化學物質。
脂肪為甘油及脂族飽和或不飽和羧酸之酯，例如單醯基甘油、二醯基甘油或三醯基甘油。羧酸較佳為直鏈的。
礦物油為脂族液體飽和烴，其藉由自粗油、煤焦油、煙煤焦油、木材或泥炭蒸餾獲得。礦物油可為液體、半固體或固體。在後者之情況下，其稱為礦物脂。礦物油之實例為汽油、柴油、燃料油、瀝青或煤油。較佳礦物油為飽和C8-C22烴，其為直鏈或分支鏈的。尤佳為飽和C8-C14烴。
較佳為組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，其中該有機材料為聚合物、寡羥基化合物、蠟、脂肪或礦物油，及b)式I-P、I-O或I-M之化合物。
較佳為組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，其中該有機材料為聚合物，尤其合成或半合成聚合物且極尤其合成或半合成熱塑性聚合物，及b)式I-P、I-O或I-M之化合物。
較佳為組合物，其包含 a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，其中該有機材料為聚合物，該聚合物為聚烯烴或其共聚物、聚苯乙烯或其共聚物、聚胺基甲酸酯或其共聚物、可藉由環氧化物、氧雜環丁烷或四氫呋喃聚合獲得之聚醚或其共聚物、聚酯或其共聚物、聚碳酸酯或其共聚物、聚(氯乙烯)或其共聚物、聚(偏二氯乙烯)或其共聚物、聚碸或其共聚物、聚(乙酸乙烯酯)或其共聚物、聚(乙烯醇)或其共聚物、聚(乙烯縮醛)或其共聚物或聚醯胺或其共聚物，及b)式I-P、I-O或I-M之化合物。
較佳為組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，其中該有機材料為聚烯烴或其共聚物、聚苯乙烯或其共聚物或聚胺基甲酸酯或其共聚物，特定言之其中該有機材料為聚烯烴或其共聚物或聚苯乙烯或其共聚物，及b)式I-P、I-O或I-M之化合物。
較佳為組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，其中該有機材料為聚烯烴或其共聚物，及b)式I-P、I-O或I-M之化合物。
前述組合物中之式I-P、I-O或I-M之化合物較佳如下：較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其中R4及R6為氫，且R5及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，尤其氫或C1-C4烷基。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其中R4、R6及R7為氫且R5為氫或C1-C8烷基，尤其氫或C1-C4烷基。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其中RP2及RP6彼此獨立地為氫或C1烷基，RP3及RP5彼此獨立地為氫或 C1-C4烷基，RO1及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO2為氫或C1烷基且RO5為氫或C1-C4烷基，RM1為氫或C1烷基，RM3及RM5彼此獨立地為氫或C1-C4烷基，且RM6為氫或C1-C8烷基。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其中RP2及RP6為氫且RP3及RP5彼此獨立地為氫或C1-C4烷基，RO1為氫或C1-C8烷基，RO2為氫，RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C4烷基，RM1及RM3為氫或C1烷基，RM5為氫或C1-C4烷基，且RM6為氫或C1-C8烷基。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其中RP2及RP6為氫且RP3及RP5彼此獨立地為氫或C1-C4烷基，其中RP3及RP5中之一者不為C4-烷基，RO1為氫或C1-C8烷基，RO2為氫，RO5為氫或C1-C3-烷基，且RO6為氫或C1-C4烷基，且RM1及RM3為氫或C1烷基，RM5為氫或C1-C3-烷基，且RM6為氫或C1-C8烷基。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其中RP2及RP6為氫且RP3及RP5中之一者為氫，而另一者為氫或C1-C4烷基，RO1為氫或C1-C8烷基，RO2為氫，RO5為氫或C1烷基，且RO6為氫或C1-C4烷基，且RM1、RM3及RM5為氫，且RM6為氫或C1-C8烷基。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其中R1P表示子式II-P， R1O表示式II-O，且R1M表示子式II-M。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其為式I-P或I-O之化合物，且其中R1P或R1O不表示子式II-M。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其為式I-P或I-O之化合物，其中R1P表示子式II-P或II-O中之一者，R1O表示子式II-O。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其為式I-P之化合物，其中R1P表示子式II-P。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其為式I-O之化合物，其中R1O表示子式II-O。
以上所列舉之較佳式I-P、I-O或I-M之化合物個別地指式I-P、I-O或I-M之三個結構單元。此等結構單元包含包括R4、R5、R6及R7之苯并呋喃-2-酮單元，包括RP2、RP3、RP5、RP6、RO1、RO2、RO5、RO6、RM1、RM3、RM5及RM6之連接伸苯基單元，及包括R1P、R1O及R1M之其他靠近磷原子單元。以上所列舉之較佳三個結構單元可組合。以下提供其實例。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其中R1P表示子式II-P、II-O或II-M中之一者，R1O表示子式II-O或II-M中之一者，R1M表示子式II-M，R4及R6為氫，R5及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2及RP6彼此獨立地為氫或C1烷基，RP3及RP5彼此獨立地為氫或C1-C4烷基， RO1及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO2為氫或C1烷基，RO5為氫或C1-C4烷基，RM1為氫或C1烷基，RM3及RM5彼此獨立地為氫或C1-C4烷基，且RM6為氫或C1-C8烷基。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其中R1P表示子式II-P，R1O表示子式II-O，R1M表示子式II-M，R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2、RP3、RP5及RP6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其為式I-P或I-O之化合物，其中R1P表示子式II-P或II-O中之一者，R1O表示子式II-O，R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2、RP3、RP5及RP6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基。
較佳為式I-P、I-O或I-M之化合物，其為式I-P或I-O之化合物，其中R1P表示子式II-P或II-O中之一者，R1O表示子式II-O，R4及R6為氫， R5及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2及RP6為氫，RP3及RP5彼此獨立地為氫或C1-C4烷基，其中RP3及RP5中之一者不為C4-烷基，RO1為氫或C1-C8烷基，RO2為氫，RO5為氫或C1-C3-烷基，且RO6為氫或C1-C4烷基。
較佳為式I-P之化合物，其為化合物(103)或(104)，或式I-O之化合物，其為化合物(101)或(102)。此等化合物之結構描繪於相應合成實例S-1至S-4中。
關於組分a)(亦即對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料)，組分b)(亦即式I-P、I-O或I-M之化合物)之用量隨對氧化、熱或光誘發性降解敏感之特定有機材料及所要保護程度而變化。
較佳為組合物，其包含作為組分a)之對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料及作為組分b)之式I-P、I-O或I-M之化合物，其中以組分a)之重量計，所含組分b)之量為0.0005%至10%，尤其0.001%至2%，尤其0.005%至1%。
視情況，包含作為組分a)之有機材料及作為組分b)之式I-P、I-O或I-M之化合物的組合物含有作為組分c)之另一添加劑。
另一添加劑可選自以下列表：
1.抗氧化劑
1.1.烷基化單酚，例如2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚、2-第三丁基-4,6-二甲基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-乙基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-正丁基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-異丁基苯酚、2,6-二環戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基環己基)-4,6-二甲基苯酚、2,6-二(十八基)-4-甲基苯酚、 2,4,6-三環己基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-甲氧基甲基苯酚、壬基苯酚(其在側鏈中為直鏈或分支鏈的，例如2,6-二-壬基-4-甲基苯酚)、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十一-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十七-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十三-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基-1'-十四基-甲基)-苯酚及其混合物。
1.2.烷硫基甲基苯酚，例如2,4-二辛基硫基甲基-6-第三丁基苯酚、2,4-二辛基硫基甲基-6-甲基苯酚、2,4-二辛基硫基甲基-6-乙基苯酚、2,6-二-十二基硫基甲基-4-壬基苯酚。
1.3.氫醌及烷基化氫醌，例如2,6-二-第三丁基-4-甲氧基苯酚、2,5-二-第三丁基氫醌、2,5-二-第三戊基氫醌、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、2,6-二-第三丁基氫醌、2,5-二-第三丁基-4-羥基甲氧苯、3,5-二-第三丁基-4-羥基甲氧苯、硬脂酸3,5-二-第三丁基-4-羥基苯酯及己二酸雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)酯。
1.4.生育酚，例如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚及其混合物(維生素E)。
1.5.羥基化硫基二苯基醚，例如2,2'-硫基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-硫基雙(4-辛基苯酚)、4,4'-硫基雙(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、4,4'-硫基雙(6-第三丁基-2-甲基苯酚)、4,4'-硫基雙(3,6-二-第二戊基苯酚)、4,4'-雙(2,6-二甲基-4-羥基苯基)二硫醚。
1.6.亞烷基雙酚，例如2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-乙基苯酚)、2,2'-亞甲基雙[4-甲基-6-(α-甲基環己基)苯酚]、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-環己基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(6-壬基-4-甲基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-第三丁基苯酚)、2,2'-亞乙基雙(4,6-二-第三丁基苯酚)、2,2'-亞乙基雙(6-第三丁基-4-異丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙[6-(α-甲基苯甲基)-4-壬基苯酚]、2,2'-亞甲基雙[6-(α,α-二甲基苯甲基)-4-壬基苯酚]、4,4'-亞甲基雙(2,6-二-第三 丁基苯酚)、4,4'-亞甲基雙(6-第三丁基-2-甲基苯酚)、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷、2,6-雙(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苯甲基)-4-甲基苯酚、1,1,3-參(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)-3-正十二基巰基丁烷、乙二醇雙[3,3-雙(3'-第三丁基-4'-羥基苯基)-丁酸酯]、雙(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基-苯基)二環戊二烯、對苯二甲酸雙[2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-甲基苯甲基)-6-第三丁基-4-甲基苯基]酯、1,1-雙(3,5-二甲基-2-羥基苯基)丁烷、2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-丙烷、2,2-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)-4-正十二基巰基丁烷、1,1,5,5-四(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)戊烷。
1.7.O-苯甲基、N-苯甲基及S-苯甲基化合物，例如3,5,3',5'-四-第三丁基-4,4'-二羥基二苯甲基醚、十八基-4-羥基-3,5-二甲基苯甲基巰基乙酸酯、十三基-4-羥基-3,5-二-第三丁基苯甲基巰基乙酸酯、參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)胺、雙(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲基苯甲基)二硫對苯二甲酸酯、雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)硫醚、異辛基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基巰基乙酸酯。
1.8.羥基苯甲化丙二酸酯，例如二(十八基)-2,2-雙(3,5-二-第三丁基-2-羥基苯甲基)丙二酸酯、二-十八基-2-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯甲基)丙二酸酯、二-十二基巰基乙基-2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)丙二酸酯、雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]-2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)丙二酸酯。
1.9.芳族羥基苯甲基化合物，例如1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)-2,4,6-三甲苯、1,4-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)-2,3,5,6-四甲苯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)苯酚。
1.10.三嗪化合物，諸如2,4-雙(辛基巰基)-6-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巰基-4,6-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基 苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巰基-4,6-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯氧基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯氧基)-1,2,3-三嗪、1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)異氰尿酸酯、1,3,5-參(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲基苯甲基)異氰尿酸酯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯乙基)-1,3,5-三嗪、1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)六氫-1,3,5-三嗪、1,3,5-參(3,5-二環己基-4-羥基苯甲基)異氰尿酸酯。
1.11.苯甲基膦酸酯，例如二甲基-2,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸酯、二乙基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸酯、二(十八基)-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸酯、二(十八基)-5-第三丁基-4-羥基-3-甲基苯甲基膦酸酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸單乙酯之鈣鹽。
1.12.醯胺基苯酚，例如4-羥基十二醯苯胺、4-羥基十八醯苯胺、N-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)胺基甲酸辛酯。
1.13.β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸與單醇或多元醇(例如與甲醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、直鏈及分支鏈C7-C9-烷醇之混合物、十八醇、直鏈及分支鏈C13-C15-烷醇之混合物、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫基二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙-(羥基-乙基)草醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷-2,6,7-三噁二環[2.2.2]辛烷)之酯。
1.14.β-(5-第三丁基-4-羥基-3-甲基苯基)丙酸與單醇或多元醇(例如與甲醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫基二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙-(羥基乙基)草醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙 烷、4-羥基甲基-1-磷-2,6,7-三氧雜二環[2.2.2]辛烷、3,9-雙[2-{3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基}-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷)之酯。
1.15.β-(3,5-二環己基-4-羥基苯基)丙酸與單醇或多元醇(例如與甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫基二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙-(羥基乙基)草醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷-2,6,7-三氧雜二環[2.2.2]辛烷)之酯。
1.16.3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基乙酸與單醇或多元醇(例如與甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫基二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙-(羥基乙基)草醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷-2,6,7-三氧雜二環[2.2.2]辛烷)之酯。
1.17.β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸之醯胺，例如N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)六亞甲基二醯胺、N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)三亞甲基二醯胺、N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)醯肼、N,N'-雙[2-(3-[3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基]丙醯氧基)乙基]草醯胺(Naugard XL-1(RTM)，由Uniroyal供應)。
1.18.抗壞血酸(維生素C)
1.19.胺類抗氧化劑，例如N,N'-二-異丙基-對苯二胺、N,N'-二-第二丁基-對苯二胺、N,N'-雙(1,4-二甲基戊基)-對苯二胺、N,N'-雙(1-乙基-3-甲基戊基)-對苯二胺、N,N'-雙(1-甲基庚基)-對苯二胺、N,N'-二環己基-對苯二胺、N,N'-二苯基-對苯二胺、N,N'-雙(2-萘基)-對苯二 胺、N-異丙基-N'-苯基-對苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-對苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N'-苯基-對苯二胺、N-環己基-N'-苯基-對苯二胺、4-(對甲苯胺磺醯基)二苯胺、N,N'-二甲基-N,N'-二-第二丁基-對苯二胺、二苯胺、N-烯丙基二苯胺、4-異丙氧基二苯胺、N-苯基-1-萘胺、N-(4-第三辛基苯基)-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、辛基二苯胺(例如p,p'-二-第三辛基二苯胺)、4-正丁基胺基苯酚、4-丁醯基胺基苯酚、4-壬醯基胺基苯酚、4-十二醯基胺基苯酚、4-十八醯基胺基苯酚、雙(4-甲氧基苯基)胺、2,6-二-第三丁基-4-二甲胺基甲基苯酚、2,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N,N',N'-四甲基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、1,2-雙[(2-甲基苯基)胺基]乙烷、1,2-雙(苯胺基)丙烷、(鄰甲苯基)雙胍、雙[4-(1',3'-二甲基丁基)苯基]胺、第三辛基化N-苯基-1-萘胺、單烷基與二烷基第三丁基/第三辛基二苯胺之混合物、單烷基與二烷基壬基二苯胺之混合物、單烷基與二烷基十二基二苯胺之混合物、單烷基與二烷基異丙基/異己基二苯胺之混合物、單烷基與二烷基第三丁基二苯胺之混合物、2,3-二氫-3,3-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪、啡噻嗪、單烷基與二烷基第三丁基/第三辛基啡噻嗪之混合物、單烷基與二烷基第三辛基啡噻嗪之混合物、N-烯丙基啡噻嗪、N,N,N',N'-四苯基-1,4-二胺基丁-2-烯、N,N-雙(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-己二胺、雙(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮、2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇。
2.UV吸收劑及光穩定劑
2.1.2-(2'-羥基苯基)苯并三唑，例如2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二-第三丁基-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(5'-第三丁基-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二-第三丁基-2'-羥基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3'-第二丁基-5'-第三丁基- 2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-4'-辛氧基苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二-第三戊基-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(3',5'-雙(α,α-二甲基苯甲基)-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3'-第三丁基-5'-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2'-羥基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-5'-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(3'-十二基-2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-異辛氧基羰基乙基)苯基苯并三唑、2,2'-亞甲基雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基苯酚]；2-[3'-第三丁基-5'-(2-甲氧基羰基乙基)-2'-羥基苯基]-2H-苯并三唑與聚乙二醇300 之酯基轉移產物；，其中R'=3'-第三丁基-4'-羥基-5'-2H-苯并三唑-2-基苯基、2-[2'-羥基-3'-(α,α-二甲基苯甲基)-5'-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]苯并三唑；2-[2'-羥基-3'-(1,1,3,3-四甲基丁基)-5'-(α,α-二甲基苯甲基)苯基]苯并三唑。
2.2. 2-羥基二苯甲酮，例如4-羥基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-癸氧基、4-十二烷氧基、4-苯甲氧基、4,2',4'-三羥基及2'-羥基-4,4'-二甲氧基衍生物。
2.3.經取代及未經取代之苯甲酸之酯，例如柳酸4-第三丁基苯酯、柳酸苯酯、柳酸辛基苯酯、二苯甲醯基間苯二酚、雙(4-第三丁基苯甲醯基)間苯二酚、苯甲醯基間苯二酚、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2,4-二-第三丁基苯酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸十六酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸十八酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2-甲基-4,6-二-第三丁基苯酯。
2.4.丙烯酸酯，例如α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸異辛酯、α-甲氧羰基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-對甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-對甲氧基肉桂酸丁酯、N-(β-甲氧羰基-β-氰乙烯基)-2-甲基吲哚啉及新戊基四(α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸酯)。
2.5.鎳化合物，例如2,2'-硫基雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚]之鎳錯合物，諸如1：1或1：2錯合物，其具有或不具有其他配位體，諸如正丁胺、三乙醇胺或N-環己基二乙醇胺；二丁基二硫基胺基甲酸鎳；4-羥基-3,5-二-第三丁基苯甲基膦酸之單烷酯(例如甲酯或乙酯)之鎳鹽；酮肟(例如2-羥基-4-甲基苯基十一酮肟)之鎳錯合物；1-苯基-4-十二醯基-5-羥基吡唑之鎳錯合物，其具有或不具有其他配位體。
2.6.位阻胺，例如雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁二酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)正丁基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基丙二酸酯、1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶與丁二酸之縮合物、N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺與4-第三辛胺基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之直鏈或環狀縮合物、參(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氮基三乙酸酯、肆(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四甲酸酯、1,1'-(1,2-乙烷二基)-雙(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮)、4-苯甲醯基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-硬脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、雙(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-2-正丁基-2-(2-羥基-3,5-二-第三丁基苯甲基)丙二酸酯、3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁二酸酯、雙[2,2,6,6-四甲基-1-(十一烷氧基)-哌啶-4-基]碳酸酯、N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-己二胺與4-嗎啉基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之直鏈或環狀縮合物、2-氯-4,6-雙(4-正丁胺基-2,2,6,6- 四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪與1,2-雙(3-胺基丙胺基)乙烷之縮合物、2-氯-4,6-二-(4-正丁胺基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪與1,2-雙(3-胺基丙基-胺基)乙烷之縮合物、8-乙醯基-3-十二基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、3-十二基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮、3-十二基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮、4-十六烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶與4-硬脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶之混合物、N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺與4-環己胺基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之縮合物、1,2-雙(3-胺基丙胺基)乙烷與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪之縮合物以及4-丁胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶(CAS註冊編號[136504-96-6])；1,6-己二胺與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪之縮合物以及N,N-二丁胺與4-丁胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶之縮合物(CAS註冊編號[19226864-7])；N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-正十二基丁二醯亞胺、2-十一基-7,7,9,9-四甲基-1-氧雜-3,8-二氮-4-側氧基-螺[4,5]癸烷、7,7,9,9-四甲基-2-環十一基-1-氧雜-3,8-二氮-4-側氧基螺-[4,5]癸烷與表氯醇之反應產物、1,1-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-乙烯、N,N'-雙甲醯基-N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺、4-甲氧基亞甲基丙二酸與1,2,2,6,6-五甲基-4-羥基-哌啶之二酯、聚[甲基丙基-3-氧基-4-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]矽氧烷、順丁烯二酸酐-α-烯烴共聚物與2,2,6,6-四甲基-4-胺基哌啶或1,2,2,6,6-五甲基-4-胺基哌啶之反應產物、寡聚化合物之混合物(該等寡聚化合物為N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-1-丙氧基-哌啶-4-基)-己烷-1,6-二胺與經2-氯-4,6-雙(二-正丁胺基)-[1,3,5]三嗪封端之2,4-二氯-6-{正丁基-(2,2,6,6-四甲基-1-丙氧基-哌啶-4-基)-胺基}-[1,3,5]三嗪的縮甲醛縮合產物)、寡聚化合物之混合物(該等寡聚化合物為N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基)-己烷-1,6-二胺與經2-氯-4,6-雙(二-正丁胺基)-[1,3,5]三嗪封端之2,4-二氯-6-{正丁基-(2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基)-胺基}-[1,3,5]三嗪的縮 甲醛縮合產物)、2,4-雙[N-(1-環己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-N-丁胺基]-6-(2-羥基乙基)胺基-1,3,5-三嗪、1-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-十八醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、5-(2-乙基己醯基)氧基甲基-3,3,5-三甲基-2-嗎啉酮、Sanduvor(Clariant；CAS註冊編號[106917-31-1]，5-(2-乙基己醯基)-氧基甲基-3,3,5-三甲基-2-嗎啉酮，其為2,4-雙[(1-環-己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁胺基]-6-氯-均三嗪與N,N'-雙(3-胺基-丙基)乙二胺之反應產物)、1,3,5-參(N-環己基-N-(2,2,6,6-四甲基-哌嗪-3-酮-4-基)胺基)均三嗪、1,3,5-參(N-環己基-N-(1,2,2,6,6-五甲基哌嗪-3-酮-4-基)-胺基)均三嗪。
2.7.草醯胺，例如4,4'-二辛氧基草醯苯胺、2,2'-二乙氧基草醯苯胺、2,2'-二辛氧基-5,5'-二-第三丁草醯苯胺、2,2'-二(十二烷氧基)-5,5'-二-第三丁草醯苯胺、2-乙氧基-2'-乙基草醯苯胺、N,N'-雙(3-二甲胺基丙基)草醯胺、2-乙氧基-5-第三丁基-2'-乙草醯苯胺及其與2-乙氧基-2'-乙基-5,4'-二-第三丁草醯苯胺之混合物、經鄰甲氧基與對甲氧基雙取代之草醯苯胺之混合物及經鄰乙氧基與對乙氧基雙取代之草醯苯胺之混合物。
2.8. 2-(2-羥基苯基)-1,3,5-三嗪，例如2,4,6-參(2-羥基-4-辛氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羥基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(2-羥基-4-丙氧基苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4,6-雙(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-十二烷氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-十三烷氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-丁氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-辛氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[4-(十二烷氧基/十三烷氧基-2-羥基丙氧基)-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲 基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-十二烷氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-己氧基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2,4,6-參[2-羥基-4-(3-丁氧基-2-羥基丙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-{2-羥基-4-[3-(2-乙基己基-1-氧基)-2-羥基丙氧基]苯基}-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪。
3.金屬去活化劑，例如N,N'-二苯基草醯胺、N-柳醛-N'-柳醯肼、N,N'-雙(柳醯基)肼、N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)肼、3-柳醯基胺基-1,2,4-三唑、雙(亞苯甲基)草醯基二醯肼、草醯苯胺、異酞醯基二醯肼、癸二醯基雙苯基醯肼、N,N'-二乙醯基己二醯基二醯肼、N,N'-雙(柳醯基)草醯基二醯肼、N,N'-雙(柳醯基)硫基丙醯基二醯肼。
4.亞磷酸酯及亞膦酸酯(其不同於式I-P、I-O或I-M之化合物)，例如亞磷酸三苯酯、亞磷酸二苯基烷酯、亞磷酸苯基二烷酯、參(壬基苯基)亞磷酸酯、三月桂基亞磷酸酯、三(十八基)亞磷酸酯、二硬脂醯異戊四醇二亞磷酸酯、參(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯、二異癸基異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-第三丁基苯基)異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-異丙苯基苯基)異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯基)異戊四醇二亞磷酸酯、二異癸氧基異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)異戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4,6-參(第三丁基苯基)異戊四醇二亞磷酸酯、三硬脂醯基山梨糖醇三亞磷酸酯、肆(2,4-二-第三丁基苯基)4,4'-聯伸二苯二亞膦酸酯、6-異辛氧基-2,4,8,10-四-第三丁基-12H-二苯[d,g]-1,3,2-二氧磷雜八環、亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)甲酯、亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)乙酯、6-氟-2,4,8,10-四-第三丁基-12-甲基-二苯[d,g]-1,3,2- 二氧磷雜八環、2,2',2"-氮基[三乙基參(3,3',5,5'-四-第三丁基-1,1'-聯苯基-2,2'-二基)亞磷酸酯]、2-乙基己基(3,3',5,5'-四-第三丁基-1,1'-聯苯基-2,2'-二基)亞磷酸酯、5-丁基-5-乙基-2-(2,4,6-三-第三丁基苯氧基)-1,3,2-二氧磷雜環丙烷。
以下亞磷酸酯尤佳：參(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯(Irgafos 168，RTM BASF)、參(壬基苯基)亞磷酸酯，
5.羥胺及胺N-氧化物，例如N,N-二苯甲基羥胺、N,N-二乙基羥胺、N,N-二辛基羥胺、N,N-二月桂基羥胺、N,N-二(十四基)羥胺、N,N-二(十六基)羥胺、N,N-二(十八基)羥胺、N-十六基-N-十八基羥胺、N-十七基-N-十八基羥胺，衍生自氫化牛脂胺、N,N-雙(氫化菜油烷基)-N-甲基-胺N-氧化物或三烷基胺N-氧化物之N,N-二烷基羥胺。
6.硝酮，例如N-苯甲基-α-苯基硝酮、N-乙基-α-甲基硝酮、N-辛基-α-庚基硝酮、N-月桂基-α-十一基硝酮、N-十四基-α-十三基硝酮、N-十六基-α-十五基硝酮、N-十八基-α-十七基硝酮、N-十六基-α-十七基硝酮、N-十八基-α-十五基硝酮、N-十七基-α-十七基硝酮、N-十八基-α-十六基硝酮、衍生自N,N-二烷基羥胺(衍生自氫化牛脂胺)之硝酮。
7.硫基增效劑，例如硫基二丙酸二月桂酯、硫基二丙酸二咪醯酯(dimistryl thiodipropionate)、硫基二丙酸二硬脂醯酯及異戊四醇肆[3-(正月桂基)-丙酸酯]。
8.過氧化物清除劑，例如α-硫基二丙酸之酯，例如月桂酯、硬脂醯酯、肉豆蔻酯或十三酯、巰基苯并咪唑或2-巰基苯并咪唑之鋅鹽、 二丁基二硫基胺基甲酸鋅、二(十八基)二硫醚、異戊四醇肆(β-十二基巰基)丙酸酯。
9.聚醯胺穩定劑，例如與碘化物及/或磷化合物組合之銅鹽及二價錳之鹽。
10.除酸劑，例如三聚氰胺、聚乙烯吡咯啶酮、二氰二胺、三聚氰酸三烯丙酯、脲衍生物、肼衍生物、胺、聚醯胺、聚胺甲酸酯、較高脂肪酸之鹼金屬鹽及鹼土金屬鹽，例如硬脂酸鈣、硬脂酸鋅、蘿酸鎂、硬脂酸鎂、蓖麻油酸鈉及棕櫚酸鉀、鄰苯二酚酸銻及鄰苯二酚酸鋅。
11.苯并呋喃酮及吲哚啉酮(其不同於式I-P、I-O或I-M之化合物)，例如揭示於US-A-4,325,863；US A-4,338,244；US-A-5,175,312；US-A-5,216,052；US-A-5,252,643；DE-A-4316611；DE-A-4316622；DE-A-4316876；EP-A-0589839或EP-A-0591102中之彼等物質或3-[4-(2-乙醯氧基乙氧基)苯基]-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、5,7-二-第三丁基-3-[4-(2-硬脂醯氧基乙氧基)苯基]苯并呋喃-2-酮、3,3'-雙[5,7-二-第三丁基-3-(4-[2-羥基乙氧基]苯基)苯并呋喃-2-酮]、5,7-二-第三丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮、3-(4-乙醯氧基-3,5-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,5-二甲基-4-特戊醯氧基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2,3-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮及3-(2-乙醯氧基-4-(1,1,3,3-四甲基-丁基)-苯基)-5-(1,1,3,3-四甲基-丁基)-苯并呋喃-2-酮。
12.成核劑，例如無機物質，諸如滑石、金屬氧化物(諸如二氧化鈦或氧化鎂，較佳鹼土金屬之磷酸鹽、碳酸鹽或硫酸鹽)；有機化合物，諸如單羧酸或聚羧酸及其鹽，例如4-第三丁基苯甲酸、己二酸、二苯基乙酸、丁二酸鈉或苯甲酸鈉；高分子化合物，諸如離子共聚物 (離聚物)、Irgaclear XT 386(RTM BASF)、1,3：2,4-雙(3',4'-二甲基亞苯甲基)山梨糖醇、1,3：2,4-二(對甲基二亞苯甲基)山梨糖醇及1,3：2,4-二(亞苯甲基)山梨糖醇。
13.填充劑及強化劑，例如碳酸鈣、矽酸鹽、玻璃纖維、玻璃珠、石棉、滑石、高嶺土、膨潤土、雲母、水滑石、硫酸鋇、金屬氧化物及氫氧化物、碳黑、石墨、木粉及其他天然產物之粉或纖維、合成纖維。
14.其他添加劑，例如塑化劑、潤滑劑、流變添加劑、催化劑、流控劑、光學增亮劑、防焰劑、抗靜電劑及發泡劑。
亦已出人意料地發現，與另一添加劑組合，尤其與不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的作為另一添加劑之酚類抗氧化劑或亞磷酸酯或亞膦酸酯組合的諸多式I-P、I-O或I-M之化合物對於穩定有機材料以對抗熱、光及/或氧化所致之降解極為有效。常得出以下結果：式I-P、I-O或I-M之化合物之存在使得其他添加劑之量降低至僅超過以該其他添加劑之重量計1比1之替代量。
較佳為組合物，其包含作為組分a)之對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料、作為組分b)之式I-P、I-O或I-M之化合物及作為組分c)之另一添加劑。
較佳為組合物，其中組分b)與組分c)之重量比為10：1至1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10。
較佳為組合物，其中組分b)與組分c)之重量比為10：1至1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10，且其中組分b)與組分c)之總量低於組分a)之80重量%，尤其50重量%。
較佳為組合物，其中組分b)與組分c)之重量比為4：1至1：20，尤其2：1至1：10，且其中組分b)與組分c)之總量以組分a)之重量計在0.005%與50%之間，尤其在0.005%與10%之間且極尤其在 0.005%與1%之間。
較佳為組合物，其包含作為組分c)之另一添加劑，其為抗氧化劑、UV吸收劑、位阻胺光穩定劑、鎳化合物、金屬去活化劑、不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯、羥胺或胺N-氧化物、硫基增效劑、過氧化物清除劑、成核劑、填充劑或增強劑。
較佳為組合物，其包含作為組分c)之另一添加劑，其為不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑或胺類抗氧化劑。
較佳為組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，b)式I-P、I-O或I-M之化合物，及c)另一添加劑，其為酚類抗氧化劑或不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯。
較佳為組合物，其包含作為組分c)之酚類抗氧化劑。
較佳為組合物，其包含作為組分c)之酚類抗氧化劑，其為β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸之酯。
具有特定相關性之酚類抗氧化劑為如下所描繪之化合物
且其一種化學名稱為肆[β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-丙醯氧基甲基]甲烷或者肆[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基-苯基)-丙醯氧基甲基]甲烷。其包含於市售產品Irganox 1010(RTM BASF)中。
具有特定相關性之另一酚類抗氧化劑為如下所描繪之化合物
且其一種化學名稱為β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂醯酯或者3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂醯酯。其包含於市售產品Irganox 1076(RTM BASF)中。
較佳為組合物，其包含作為組分c)之酚類抗氧化劑，其為肆[β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-丙醯氧基甲基]甲烷或β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂醯酯。
較佳為組合物，其包含作為組分c)之亞磷酸酯或亞膦酸酯，其不同於式I-P、I-O或I-M之化合物。
具有特定相關性之亞磷酸酯為如下所描繪之化合物
且其一種化學名稱為參(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯。其包含於市售產品Irgafos 168(RTM BASF)中。
較佳為組合物，其包含作為組分c)之亞磷酸酯，其為參(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯。
視情況，包含作為組分a)之對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料、作為組分b)之式I-P、I-O或I-M之化合物及作為組分c)之另一添加劑的組合物含有作為組分d)之另一第二添加劑。
較佳為組合物，其包含作為組分a)之對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料、作為組分b)之式I-P、I-O或I-M之化合物、作為組分 c)之另一添加劑及作為組分d)之另一第二添加劑。
較佳為組合物，其中組分b)與組分d)之重量比為10：1至1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10。
較佳為組合物，其中組分b)與組分d)之重量比為10：1至1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10，且其中組分b)、組分c)及組分d)之總量在組分a)之0.005重量%與50重量%之間，尤其在0.005%與10%之間且極尤其在0.005%與1%之間。
較佳為組合物，其包含組分a)、組分b)、作為組分c)之另一添加劑(其選自由不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑及胺類抗氧化劑組成之群)及作為組分d)之另一第二添加劑；其限制條件為組分d)為不同於組分c)之化合物。
較佳為組合物，其包含組分a)、組分b)、組分c)及組分d)，其中組分c)及組分d)彼此獨立地為不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑或胺類抗氧化劑；其限制條件為組分d)為不同於組分c)之化合物。
較佳為組合物，其包含組分a)、組分b)、作為組分c)之酚類抗氧化劑及作為組分d)之胺類抗氧化劑。
較佳為組合物，其包含組分a)、組分b)、作為組分c)之酚類抗氧化劑及作為組分d)之不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯。
較佳為組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，b)式I-P、I-O或I-M之化合物，c)另一添加劑，其為酚類抗氧化劑，及d)另一第二添加劑，其為不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯。
較佳為組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，b)式I-P、I-O或I-M之化合物，c)另一添加劑，其為酚類抗氧化劑，其為肆[β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-丙醯氧基甲基]甲烷或β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂醯酯，及d)另一第二添加劑，其為不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯。
較佳為組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，b)式I-P、I-O或I-M之化合物，c)另一添加劑，其為酚類抗氧化劑，及d)另一第二添加劑，其為亞磷酸酯，其為參(2,4-二-第三丁基)亞磷酸酯。
較佳為組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，b)式I-P、I-O或I-M之化合物，c)另一添加劑，其為酚類抗氧化劑，其為肆[β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-丙醯氧基甲基]甲烷或β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂醯酯，及d)另一第二添加劑，其為亞磷酸酯，其為參(2,4-二-第三丁基)亞磷酸酯。
上述較佳作為組分a)之對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料及作為組分b)之式I-P、I-O或I-M之化合物針對組合物描述。此等較佳者亦適用於本發明之其他實施例。在此等其他實施例下，亦包括視情況存在之作為組分c)之另一添加劑及視情況存在之作為組分d)之另 一第二添加劑。
本發明之另一實施例係關於用於保護對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料的方法，其包含以下步驟-提供有機材料，亦即組分a)，及-將式I-P、I-O或I-M之化合物，亦即組分b)併入或施用至所提供之有機材料上。
併入或施用組分b)可在加工設備、尤其配備有攪拌棒之可加熱容器(其較佳可封閉)中進行。配備有攪拌棒之可加熱容器為例如捏合機、擠壓機、混合器或攪拌容器。其特定實例為單螺桿擠壓機、對轉式及共轉式雙螺桿擠壓機、行星齒輪式擠壓機、環形擠壓機或共捏合機。亦有可能使用加工設備，其含有可施用真空及/或可在大氣下設定之至少一個氣體移除隔室，其中例如在氮氣氛圍下氧氣含量低或不存在氧氣。可將組分b)直接添加至加工設備中。
可在加工組分a)之任何階段併入或施用組分b)。若組分a)為聚合物，則在加工設備中該階段尤其在組分a)之塑形操作之前或在其期間。
可併入或施用組分b)，其呈乾粉形式、粉末之壓緊形式(諸如顆粒)、熔融形式、密封形式(諸如密封於蠟或輔助聚合物中)或濕混合物形式(諸如惰性溶劑、水或油中之溶液、分散液或懸浮液)。在組分b)之濕混合物之情況下，可存在分散劑或懸浮劑。
亦可藉由噴灑至組分a)上來併入或施用組分b)。
在組分a)為聚合物之情況下，將組分b)併入或施用至組分a)之另一可能性為在聚合組分a)之相應起始材料(例如單體)之前、期間或之後立即添加。舉例而言，尤其宜在聚合催化劑之去活化期間進行噴灑。若交聯在形成組分a)期間進行，則較佳在交聯之前併入或施用。
在組分a)為聚合物之情況下，併入或施用方法較佳為模製方法， 尤其注入模製、吹塑、壓縮模製、旋轉模製、凝塑模製或擠壓模製。
較佳為一種方法，其中對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料為聚合物，且該方法包含以下步驟-提供對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，及-將式I-P、I-O或I-M之化合物併入所提供之有機材料中且其中在135℃至350℃、較佳150℃至340℃、尤其180℃至330℃且極尤其190℃至320℃之溫度範圍內進行部分或完全併入。
較佳為一種方法，其中在加工組分a)(其為聚合物)期間在擠壓機內併入或施用組分b)。
在另一添加劑及視情況選用之另一第二添加劑(亦即組分c)或組分c)與d))之情況下，組分b)與另一添加劑或另一第二添加劑可分別或彼此混合地併入組分a)中或施用至組分a)上。視需要，單獨組分可在併入組分a)中之前彼此混合，例如藉由乾摻合、壓縮、熔融、藉由蠟或輔助聚合物密封，或作為呈例如惰性溶劑、水或油中之溶液、分散液或懸浮液形式之濕混合物。
組分b)與另一添加劑及視情況選用之另一第二添加劑亦可以母料(「濃縮物」)形式添加至組分a)中，該母料含有組分b)、另一添加劑、視情況選用之另一第二添加劑及母料聚合物作為輔助聚合物。組分b)與另一添加劑及視情況選用之另一第二添加劑以例如母料之1重量%至40重量%及較佳2重量%至20重量%之濃度併入母料中。母料聚合物含量不同於母料之100重量%。在組分a)為聚合物之情況下，母料聚合物不必為與組分a)相同之聚合物。
本發明之另一實施例係關於一種物品，其由包含以下之組合物製備a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，及b)式I-P、I-O或I-M之化合物。
宜由包含組分a)(其為聚合物)及組分b)之組合物製備之物品可為經塑形之物品。此類經塑形物品之實例為：
I-1)浮動裝置、船舶應用、浮筒、浮標、用於甲板、碼頭、船、小輕艇、槳及海灘強化件之塑膠木。
I-2)汽車應用，特定言之減震器、儀錶板、電池、背部及前部襯裡、罩下之模製部件、帽狀機箱、軀幹襯裡、內部襯裡、氣囊覆蓋物、用於配件(燈)之電子模製品、用於儀錶板之邊框、前照燈玻璃、儀器面板、外部襯裡、室內裝飾、汽車燈、前照燈、停車燈、後燈、擋板燈、內部及外部邊條；門面板；氣體貯槽；鑲嵌玻璃之前側；後窗；座椅襯底、外部面板、電線絕緣體、用於密封之側面擠壓物、包層、支柱覆蓋物、底盤部件、排氣系統、燃料過濾器/填充器、燃料泵、燃料貯槽、主體側模製品、可轉換之頂部、外部鏡、外部邊條、扣件/固定件、前端模組、玻璃、鉸鏈、鎖定系統、行李/頂架、按壓/衝壓部件、密封件、側面衝擊保護件、消音器/絕緣體及天窗。
I-3)道路交通裝置，特定言之路標、用於道路標記之支柱、汽車附件、警告三角牌、醫用外殼、頭盔、輪胎。
I-4)用於包括傢俱之飛機、鐵路、馬達汽車(汽車、摩托車、卡車)之裝置。
I-5)用於太空應用(尤其火箭及衛星)之裝置，例如重返大氣層遮罩。
I-6)用於架構與設計、採礦應用、靜聲系統、街道庇護區及避難所之裝置。
II-1)一般電氣設備、外殼及覆蓋物及電/電子裝置(個人電腦、電話、攜帶型電話、印表機、電視機、音訊及視訊裝置)、花盆、衛星TV碗及面板裝置。
II-2)用於諸如鋼或紡織品之其他材料之護套。
II-3)用於電子工業之裝置，尤其用於插塞(尤其電腦插塞)之絕緣體、用於電及電子部件之外殼、印刷板及用於電子資料儲存裝置(諸如晶片、借記卡或信用卡)之材料。
II-4)電氣設備，尤其洗衣機、滾筒、烘箱(微波烘箱)、餐盤洗滌機、混合器及熨斗。
II-5)用於燈(例如街道燈、燈罩)之覆蓋物。
II-6)電線及電纜(半導體、絕緣體及電纜護套)中之應用。
II-7)用於冷凝器、冰箱、加熱裝置、空氣調節器、電子產品之密封、半導體、咖啡機及真空吸塵器之箔。
III-1)諸如嵌齒輪(齒輪)、滑桿配件、隔片、螺桿、螺栓、柄及旋鈕之技術物品。
III-2)轉子葉片、通風筒及風車輪葉、太陽能裝置、泳池、泳池覆蓋物、泳池襯裡、水池襯裡、壁櫥、衣櫥、間壁、槽板、摺疊牆、屋頂、擋閘(例如捲閘)、配件，管道、套管及傳送機帶之間的接點。
III-3)衛生物品，尤其淋浴隔間、面盆支座、覆蓋物及水槽。
III-4)衛生物品，尤其尿布(嬰兒、成人失禁)、女性衛生物品、淋浴簾幕、刷子、墊子、浴盆、抽水馬桶、牙刷及便盆。
III-5)用於水、廢水及化學品之管道(交聯或不交聯)，用於電線及電纜保護之管道，用於天然氣、油及生活污水之管道，槽管、下行管及排水系統。
III-6)任何幾何結構(窗格)及板壁之邊框。
III-7)玻璃替代物，尤其經擠壓或共擠壓之板，用於建築物(單塊、雙或多壁)、飛機、學校之鑲嵌玻璃，經擠壓之薄片，用於建築鑲嵌玻璃、火車、運輸、衛生物品及溫室之窗形膜。
III-8)板(牆壁、砧板)、擠壓塗層(感光紙、四角包及管道塗層)、倉、木材替代物、塑膠木、木材複合物、牆壁、表面、傢俱、裝飾 箔、覆地板物(內部及外部應用)、地板、活動板及瓷磚。
III-9)進口及出口集管。
III-10)水泥、混凝土、複合物應用及覆蓋物、板壁及包層、扶手、欄桿、廚房操作台、屋面、屋面片材、瓷磚及防水布。
IV-1)板(牆壁及砧板)、塔盤、人工草、合成物(諸如AstroTurf(RTM))、用於體育場環(體育運動)之人工覆蓋物、用於體育場環(體育運動)之人工地板及帶。
IV-2)連續編織物及短纖維、纖維(地毯/衛生物品/地工織物/絲狀纖維；過濾器；擦拭物/簾幕(遮光物)/醫療應用)、塊狀纖維(應用諸如長袍/防護衣服)、網、繩索、電纜、細繩、簾布、細線、安全性座椅帶、衣服、內衣、手套；靴子；橡膠靴子、內衣、服裝、游泳衣、運動衣、傘(陽傘、遮光罩)、降落傘、滑翔傘、帆、「氣球綢」、露營物品、帳篷、氣床、日光浴床、散裝袋及袋。非編織品，諸如醫療織物及相關服裝、工業服裝、室外織物、室內家居及建築織物。
IV-3)薄膜、絕緣體、用於屋頂之覆蓋物及密封件、隧道、倉庫、水池、倉庫、牆壁屋面薄膜、地工薄膜、泳池、簾幕(遮光物)/日光遮罩、遮篷、罩蓋、牆紙、食品包裝及包裹(可撓性及堅硬)、醫療包裝(可撓性及堅硬)、氣囊/安全帶、扶手及頭枕、地毯、中心控制台、儀錶板、座艙、門、頂部控制台模組、門邊條、標題字機、內部照明、內鏡、包裹架、後部行李箱蓋、座椅、轉向柱、方向盤、紡織品及軀幹邊條。
V)膜(包裝、轉儲、層壓、農業及園藝、溫室、覆蓋物、隧道、青貯料)，捆包、泳池、廢物袋、牆紙、拉伸膜、酒椰葉纖維、淡化膜、電池組及連接件。
VI-1)食品包裝及包裹(可撓性及堅硬)、瓶子。
VI-2)儲存系統，諸如盒(板條箱)、行李箱、櫃子、家用盒、托 板、架子、播放軌、螺桿盒、包裝及罐子。
VI-3)濾筒、注射器、醫療應用、用於任何運輸之容器、廢物筐及廢物箱、廢物袋、箱子、垃圾箱、箱子襯裡、有輪箱、一般容器、用於水/經使用之水/化學物質/天然氣/油/汽油/柴油之槽；槽襯裡、盒、板條箱、電池外殼、凹槽、諸如活塞之醫療裝置、眼科應用、診斷裝置及用於藥劑氣泡之包裝。
VII-1)擠壓塗層(相紙、四角包及管道塗層)、任何種類之家用物品(例如電氣設備、熱水瓶/衣服掛鉤)、諸如插塞之扣接系統、電線及電纜夾鉗、拉鏈、封閉件、鎖及搭扣式封閉件。
VII-2)載體裝置，用於休閒時間(諸如運動及健身裝置)之物品、體操墊、滑雪靴、直列式溜冰鞋、滑雪板、大支腳、運動表面(例如網球地面)；用於瓶子之螺旋蓋、蓋子及塞子以及罐子。
VII-3)一般傢俱、發泡物品(墊子、緩衝器)、發泡體、海綿、洗碟布、墊、花園椅、體育場座椅、台子、長椅、玩具、建築物套組(板/圖式/球)、劇場、載玻片及玩具汽車。
VII-4)用於光學及磁性資料儲存裝置之材料。
VII-5)廚房器皿(食用、飲用、烹飪、儲存)。
VII-6)用於CD、卡匣及視訊帶之盒；DVD電子物品、任何種類之辦公室用品(原子筆、印模及墨墊、滑鼠、架子、播放軌)、任何體積及含量之瓶子(飲料、清潔劑、包括香料之化妝品)及黏著帶。
VII-7)鞋類(鞋/鞋底)、鞋墊、鞋套、黏著劑、結構性黏著劑、食品盒(水果、蔬菜、肉、魚)、合成紙、用於瓶子之標籤、長椅、人工關節(人類)、印刷板(彈性凸版)、印刷電路板及顯示器技術。
VII-8)填充聚合物(滑石、白堊、瓷土(高嶺土)、矽灰石、顏料、碳黑、TiO2、雲母、奈米複合物、白雲石、矽酸鹽、玻璃、石棉)之裝置。
較佳為一種物品，其為經塑形之物品，其為膜、管道、邊框、瓶子、貯槽、容器或纖維。
較佳為模製之經塑形物品。特定言之，模製由注塑、吹塑、壓縮、旋轉模製、凝塑模製或擠塑實現。
本發明之另一實施例係關於式I-P、I-O或I-M之化合物，亦即組分b)之用途，其用於穩定對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，亦即組分a)，以對抗氧化、熱或光所致之降解。
組分b)之較佳用途為用於穩定呈發泡體形式之聚胺基甲酸酯以對抗焦化。
與另一添加劑組合之式I-P、I-O或I-M之化合物的較佳用途為用於穩定對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料以對抗氧化、熱或光所致之降解。
與另一添加劑(其為酚類抗氧化劑或亞磷酸酯或亞膦酸酯，其不同於式I-P、I-O或I-M之化合物)組合之式I-P、I-O或I-M之化合物的較佳用途為用於穩定對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料以對抗氧化、熱或光所致之降解。
與另一添加劑(其為酚類抗氧化劑)及另一第二添加劑(其為亞磷酸酯或亞膦酸酯，其不同於式I-P、I-O或I-M之化合物)組合之式I-P、I-O或I-M之化合物的較佳用途為用於穩定對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料以對抗氧化、熱或光所致之降解。
與另一添加劑(其為酚類抗氧化劑)及另一第二添加劑(其為亞磷酸酯或亞膦酸酯，其不同於式I-P、I-O或I-M之化合物)組合之式I-P、I-O或I-M之化合物的較佳用途為用於穩定對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料(其為聚烯烴或其共聚物)以對抗氧化、熱或光所致之降解。
組分a)加工之特徵在於在加工組分a)期間組分a)短期暴露於例如 在135℃至350℃，尤其150℃至340℃之溫度範圍內的熱量中。加工時間與可能使用時間相比較短，例如1小時以下對比1週以上。通常在例如0℃至50℃之溫度下使用，該溫度低於加工期間之溫度。
組分b)之較佳用途為在加工期間穩定組分a)以對抗氧化或熱降解。
本發明之另一實施例係關於式I-P、I-O或I-M之化合物
其中R1P表示子式II-P、II-O或II-M中之一者 R1O表示子式II-O或II-M中之一者，或R1M表示子式II-M；R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2、RP3、RP5及RP6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基。
本發明之另一實施例係關於添加劑組合物，其包含b)式I-P、I-O或I-M之化合物，及c)選自由不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑及胺類抗氧化劑組成之群的另一添加劑。
較佳為組合物，其中組分b)與組分c)之重量比為10：1至1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10。
較佳為添加劑組合物，其中組分b)與組分c)之重量比為10：1至1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10。
較佳為添加劑組合物，其包含b)式I-P、I-O或I-M之化合物，及c)另一添加劑，其為酚類抗氧化劑或不同於式I-P、I-O或I-M之 化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯。
較佳為添加劑組合物，其包含b)式I-P、I-O或I-M之化合物，及c)另一添加劑，其為酚類抗氧化劑。
較佳為添加劑組合物，其包含b)式I-P、I-O或I-M之化合物，及c)另一添加劑，其為不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯。
較佳為添加劑組合物，其包含b)式I-P、I-O或I-M之化合物，及c)另一添加劑，其為肆[β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-丙醯氧基甲基]甲烷或β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂醯酯或參(2,4-二-第三丁基)亞磷酸酯。
較佳為添加劑組合物，其包含作為組分d)之另一第二添加劑。
較佳為添加劑組合物，其包含b)式I-P、I-O或I-M之化合物，c)選自由不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑及胺類抗氧化劑組成之群的另一添加劑，及d)選自由不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑及胺類抗氧化劑組成之群的另一第二添加劑；其限制條件為組分c)為不同於組分d)之化合物。
較佳為組合物，其中組分b)與組分c)之重量比為10：1至1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10，且其中組分b)與組分d)之重量比為10：1至1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10。
較佳為添加劑組合物，其中組分b)與組分c)之重量比為10：1至 1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10，且其中組分b)與組分d)之重量比為10：1至1：30，尤其4：1至1：20，尤其2：1至1：10。
較佳為添加劑組合物，其包含b)式I-P、I-O或I-M之化合物，c)另一添加劑，其為酚類抗氧化劑，及d)另一第二添加劑，其為不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯。
較佳為添加劑組合物，其包含b)式I之化合物，c)另一添加劑，其為肆[β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-丙醯氧基甲基]甲烷或β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂醯酯，及d)另一第二添加劑，其為不同於式I-P、I-O或I-M之化合物的亞磷酸酯或亞膦酸酯。
較佳為添加劑組合物，其包含b)式I-P、I-O或I-M之化合物，c)另一添加劑，其為酚類抗氧化劑，及d)另一第二添加劑，其為參(2,4-二-第三丁基)亞磷酸酯。
較佳為添加劑組合物，其包含b)式I-P、I-O或I-M之化合物，c)另一添加劑，其為肆[β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)-丙醯氧基甲基]甲烷或β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂醯酯，及d)另一第二添加劑，其為參(2，4-二-第三丁基)亞磷酸酯。
本發明之另一實施例係關於用於製造式I-P、I-O或I-M之化合物的方法。用於製造之鹼性合成方法為在鹼及視情況選用之溶劑、尤其非質子性溶劑存在下，適合經鹵素取代之磷衍生物與相應經羥基取代之苯并呋喃酮衍生物的反應。
鹵素為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。較佳為氯原子或溴原子，尤其氯原子。
較佳為一種方法，其中鹼為吡啶、碳酸鉀或碳酸鈉。
非質子性溶劑為例如二氯乙烷或甲苯。
較佳為用於製造式I-P之化合物之方法 其包含以下步驟：-使式S-IN-P之化合物
與式PS-IN-P之化合物反應
其在鹼及視情況選用之非質子性溶劑存在下，以獲得式IN-P之化合物
-使式IN-P之化合物與式S1-IN-P之化合物反應HO-R1P (S1-IN-P)
其在鹼及視情況選用之非質子性溶劑存在下，以獲得式I-P之化合物；其中R1P表示子式II-P、II-O或II-M中之一者 R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2、RP3、RP5及RP6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且Z1P-IN及Z2P-IN彼此獨立地為鹵素。
在用於製造式I-P之化合物之方法下，一旦形成一定量之化合物IN-P，則使式S-IN-P之化合物與式PS-IN-P之化合物反應的步驟及使式IN-P之化合物與式S1-IN-P之化合物反應的步驟可同時進行。
較佳為用於製造式I-O之化合物的方法 其包含以下步驟：-使式S-IN-O之化合物反應
與式PS-IN-O之化合物反應
其在鹼及視情況選用之非質子性溶劑存在下，以獲得式IN-O之化合物
-使式IN-O之化合物與式S1-IN-O之化合物反應 HO-R1O (S1-IN-O)
其在鹼及視情況選用之非質子性溶劑存在下，以獲得式I-O之化合物；其中R1O表示子式II-O或II-M中之一者 R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且Z1O-IN及Z2O-IN彼此獨立地為鹵素。
在用於製造式I-O之化合物之方法下，一旦形成一定量化合物IN-O，則使式S-IN-O之化合物與式-IN-O之化合物反應的步驟及使式IN-O之化合物與式S1-IN-O之化合物反應的步驟可同時進行。
較佳為用於製造式I-M之化合物之方法 其包含以下步驟：-使式S-IN-M之化合物
與式PS-IN-M之化合物反應
其在鹼及視情況選用之非質子性溶劑存在下，以獲得式IN-M之化合物
-使式IN-M之化合物與式S1-IN-M之化合物反應HO-R1M (S1-IN-M)
其在鹼及視情況選用之非質子性溶劑存在下，以獲得式I-M之化合物；其中R1M表示子式II-M R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且Z1M-IN及Z2M-IN彼此獨立地為鹵素。
在用於製造式I-M之化合物之方法下，一旦形成一定量化合物IN-M，則使式S-IN-M之化合物與式PS-IN-M之化合物反應的步驟及使式IN-M之化合物與式S1-IN-M之化合物反應的步驟可同時進行。
式PS-IN-P、PS-IN-O及PS-IN-M涵蓋相同化合物，但在式I-P、I-O或I-M之化合物之反應流程中為清楚起見，其經個別化。此外，在針對R1P之子式II-P之情況下，式S1-IN-P類似於式s-IN-P。在針對R1P之子式II-O之情況下，式S1-IN-P類似於式S-IN-O。在針對R1P之子式II-M之情況下，式S1-IN-P類似於式S-IN-M。在針對R1O之子式II-O之情況下，式S1-IN-O類似於式S-IN-O。在針對R1O之子式II-M之情況下，式S1-IN-O類似於式S-IN-M。在針對R1M之子式II-M之情況下，式S1-IN-M類似於式S-IN-M。
本發明之另一實施例係關於式IN-P、IN-O或IN-M之中間化合物
其中Z1P-IN、Z1O-IN及Z1M-IN彼此獨立地為鹵素，R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2、RP3、RP5及RP6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基。
以下實例進一步說明本發明而不對其限制。若未區別地陳述，則百分比值為重量百分比。
合成實例
在氮氣氛圍下進行合成程序。
若未另外陳述，則起始材料可例如自Aldrich Corp購得。
實例S-1：化合物(101)之合成
在65℃下將5.0g(15mmol)化合物(201)(可根據EP 2500341 A第8頁實例1獲得)溶解於40mL無水二氯乙烷中。向溶液首先添加1.41g(18mmol)無水吡啶，接著在25分鐘內添加1.96g(7mmol)化合物(301)(3,9-二氯-2,4,8,10-四氧雜-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷，可根據Lucas等人，Tetrahedron Lett.2005,46,3347獲得)。在回流下攪拌反應物質3小時，冷卻至室溫且過濾。移除溶劑之後，獲得玻璃態殘餘物，其在真空下於70℃下進一步乾燥。獲得4.18g(理論值之65%)呈白色玻璃態固體之化合物(101)。
31P-NMR(甲苯-d8)：116ppm
1H-NMR(甲苯-d8)：4.4ppm(s,2 H,CH，於內酯環處)
MS(LC/MS，ACPI正模式)：[M+1]+=870
實例S-2：化合物(102)之合成
自化合物(202)(可根據EP 2500341 A，第8頁，實例1，藉由使用相應4-第三辛基-酚獲得)以類似於實例1之方式製備化合物(102)且以 理論上69%之產率獲得呈非晶形固體之該化合物。
31P-NMR(甲苯-d8)：116ppm
1H-NMR(甲苯-d8)：4.3ppm(s,2 H,CH，於內酯環處)
MS(LC/MS，ACPI正模式)：[M+1]+=1094
實例S-3：化合物(103)之合成
自化合物(203)(可根據EP 0648765 A，第30頁，化合物115獲得)以類似於實例1之方式製備化合物(103)且以理論上81%之產率獲得呈非晶形固體之該化合物。
31P-NMR(甲苯-d8)：122ppm
1H-NMR(甲苯-d8)：4.3ppm(s,2 H,CH，於內酯環處)
MS(LC/MS，ACPI正模式)：[M+1]+=926
實例S-4：化合物(104)之合成
自化合物(204)(可根據WO 80/01566獲得)以類似於實例1之方式製備化合物(104)且以理論上87%之產率獲得呈非晶形固體之該化合物。
31P-NMR(甲苯-d8)：123ppm
1H-NMR(甲苯-d8)：4.3ppm(s,2 H,CH，於內酯環處)
MS(LC/MS，ACPI正模式)：[M+1]+=1010
應用實例
除本發明化合物以外，部分採用以下已知穩定劑：AO-1為Irganox 1010(RTM BASF)，其含有異戊四醇肆(3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯)。
AO-2為Irganox 1076(RTM BASF)，其含有3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸十八酯。
Phos-1為Irgafos 168(RTM BASF)，其含有參(2,4-二-第三丁基苯 基)亞磷酸酯。
CaSt為市售之硬脂酸鈣，其充當除酸劑。
ZnO為市售之氧化鋅，其充當除酸劑。
實例A-1：聚丙烯均聚物之穩定
根據表A-1，多種添加劑與Moplen HF 501 N(RTM LyondellBasell，聚丙烯均聚物，粉末，熔融流動速率10g/10min(230℃/2.16kg)，其基本上不含任何添加劑)在組合物中摻合。使用Turbula混合器進行摻合。
接著在氮氣下於低溫(200℃)下在單螺桿擠壓機中熔融混配澈底摻合之調配物，其在表A-1中表示為零通過擠壓。歸因於氧化降解，此確保良好熔融混合且對聚合物之損壞極小。
接著在較高溫度(280℃)下且在空氣中用單螺桿擠壓機多次擠壓所得零通過擠壓物。與氧氣(空氣)之存在組合的較高溫度下之擠壓提高聚合物降解速率。此等侵蝕性擠壓條件對穩定系統形成張力，其允許分化。收集零、第一、第三及第五次通過擠壓物之粒化樣品且將其儲存於室溫下暗處之儲存盒中的密封塑膠袋內。
熔融流動速率：測試樣品之分子質量(重量)滯留。此在Göttfert MPD02上藉由熔融流動速率滯留(根據ASTM-1238)來量測。測試條件為230℃及2.16kg。以在10分鐘內流出經界定孔的聚合物之公克數來量測熔融流動速率且以公克/10分鐘(分克/分鐘)陳述該速率。結果描繪於表A-1中。
由低濃度本發明化合物(110ppm)、酚類抗氧化劑(500ppm)及傳統亞磷酸酯熔融加工穩定劑(210ppm)組成之組合物提供相較於常見酚類抗氧化劑(500ppm)與傳統亞磷酸酯熔融加工穩定劑(210或750ppm)之二元摻合物的良好效能，如藉由熔融流動速率滯留所量測。包含本發明化合物之三元摻合物在較低濃度(820ppm)下提供相較於較高濃度(1250ppm)下之常見二元摻合物的良好或更佳效能。
實例A-2-1至A-2-4： 聚合物加工實驗
在組合物中，根據相應表A-2-1至A-2-4將多種添加劑與所述應用之基本上不含任何穩定添加劑之顆粒狀聚合物摻合。使用Henschel、Turbula或Kitchen-Aid混合器進行摻合。
於210℃(410℉)之低溫下在氮氣下，在雙螺桿擠壓機中熔融混配澈底摻合之調配物，其在表中表示為零通過擠壓。歸因於氧化降解，此確保良好熔融混合且對聚合物之損壞極小。
接著於260℃(500℉)或280℃(535℉)之較高溫度下在空氣中，在裝備有Maddock混合部分之單螺桿擠壓機中多次擠壓所得零通過擠壓物。與氧氣(空氣)之存在組合的較高溫度下之擠壓提高聚合物降解速率。收集零、第一、第三及第五次通過擠壓物之粒化樣品且將其儲 存於室溫下暗處之儲存盒中的密封塑膠袋內。
熔融流動速率：測試樣品之分子質量(重量)滯留。此在Tinius-Olsen擠壓塑性計上根據ASTM-1238藉由熔融流動速率滯留來量測。對於聚丙烯類型之聚合物樣品，測試條件為230℃及2.16kg。對於聚乙烯類型之聚合物樣品，測試條件為190℃及2.16kg或21.6kg。熔融流動比計算為21.6kg下之熔融流動速率除以2.16kg下之熔融流動速率。以在10分鐘內流出經界定孔的聚合物之公克數來量測熔融流動速率且以公克/10分鐘(分克每分鐘)陳述該速率。
烘箱老化：使用烘箱老化來測試一些樣品之聚合物熔點以下之氧化穩定性以促進聚合物降解。此藉由將經壓縮模製之1mm(40密耳)薄片置放於配備有旋轉傳送帶之Blue M強制送風烘箱中以在烘箱內於135℃或150℃之升高溫度下均勻化暴露來進行。每天量測失效至脆化，該脆化由每3至4天彎曲薄片直至該薄片因氧化降解而扣入導致。以天數陳述時間。
氧化誘導時間：使用氧化誘導時間(OIT)作為於190℃之高溫下在氧化環境(氧氣)中量測穩定劑在聚合物熔融中之活性的方式來測試一些樣品在聚合物熔點以上之氧化穩定性。在差示掃描量熱計(DSC)上執行實驗。在50℃至190℃之氮氣下，使用10℃/min之加熱速率收集掃描，接著轉換至氧氣且保持於等溫條件下直至嚴重氧化。以分鐘陳述嚴重氧化之起始時間(觀測為強力發熱)。
實例A-2-1：模製級別之齊格勒-納塔聚丙烯均聚物之穩定
評估來自塊材/漿料相聚合方法之熔融流動速率為4dg/min的模製級別之齊格勒-納塔聚丙烯均聚物(zn-PP均聚物)。
由低濃度化合物(103)(105ppm)、酚類抗氧化劑(500ppm)及傳統亞磷酸酯熔融加工穩定劑(220ppm)組成之組合物提供相較於酚類抗氧化劑(500ppm)與傳統亞磷酸酯熔融加工穩定劑(500或1000ppm)之常見二元摻合物的良好效能，如藉由熔融流動速率滯留所量測。包含本發明化合物之三元摻合物在較低濃度(825ppm)下提供相較於較高濃度(1000或1500ppm)下之常見二元摻合物的良好或更佳效能。當在135℃或150℃下藉由烘箱老化量測時，未觀測到酚類抗氧化劑對長期熱穩定性產生不利影響。
實例A-2-2：模製級別之齊格勒-納塔聚丙烯共聚物之穩定
評估來自塊材/漿料相聚合方法的熔融流動速率為3dg/min之模製級別之齊格勒-納塔聚丙烯共聚物(zn-PP共聚物；約2重量%之作為共聚單體之乙烯)。
由低濃度化合物(103)(105ppm)、酚類抗氧化劑(500ppm)及傳統亞磷酸酯熔融加工穩定劑(220ppm)組成之組合物提供相較於酚類抗氧化劑(500ppm)與傳統亞磷酸酯熔融加工穩定劑(500或1000ppm)之常見二元摻合物的良好效能，如藉由熔融流動速率滯留所量測。包含 本發明化合物之三元摻合物在較低濃度(825ppm)下提供相較於較高濃度(1000或1500ppm)下之常見二元摻合物的幾乎同樣良好或更佳之效能。當在135℃或150℃下藉由烘箱老化量測時，未觀測到酚類抗氧化劑對長期熱穩定性產生不利影響。
實例A-2-3：膜級別之齊格勒-納塔直鏈低密度聚乙烯共聚物之穩定
評估來自氣相聚合方法的在190℃及2.16kg下熔融流動速率為2dg/min之膜級別之齊格勒-納塔聚乙烯共聚物(zn-LLDPE共聚物；丁烯作為共聚單體，密度0.92g/cm3)。
腳註：a)參考；b)本發明
由與酚類抗氧化劑(200ppm)及常見亞磷酸酯熔融加工穩定劑(300ppm)組合之低濃度化合物(103)(100ppm)組成的組合物提供相較於酚類抗氧化劑(200ppm)與常見亞磷酸酯熔融加工穩定劑(500或1300ppm)之傳統二元摻合物的良好效能，如藉由熔體流動速率滯留所量測。三元摻合物在較低濃度(600ppm)下提供相較於較高濃度(700-1300ppm)下之常見二元摻合物的良好或更佳效能。未觀測到酚類抗氧化劑對氧化穩定性產生不利影響，如藉由氧化誘導時間所量測。
實例A-2-4：模製級別之基於Cr之高密度聚乙烯的穩定
評估來自氣相聚合方法的在190℃及2.16kg下熔融流動速率為0.3dg/min之模製級別之經鉻催化之聚乙烯(Cr-HDPE；密度0.955g/cm3)。
由與酚類抗氧化劑(500ppm)及常見亞磷酸酯熔融加工穩定劑(220ppm)組合之低濃度化合物(103)(110ppm)組成的組合物提供相較於酚類抗氧化劑(500ppm)與常見亞磷酸酯熔融加工穩定劑(500或1000ppm)之常見二元摻合物的良好效能，如藉由熔融流動速率滯留所量測。三元摻合物在較低濃度(830ppm)下提供相較於較高濃度(1000-1500ppm)下之常見二元摻合物的幾乎同樣良好或更佳之效能。未觀測到酚類抗氧化劑對氧化穩定性產生不利影響，如藉由氧化誘導時間所量測。

Claims (19)

  1. 一種組合物，其包含a)對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料，及b)式I-P、I-O或I-M之化合物 其中R1P表示子式II-P、II-O或II-M中之一者R1O表示該等子式II-O或II-M中之一者，或R1M表示該子式II-M；R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2、RP3、RP5及RP6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基。
  2. 如請求項1之組合物，其中該有機材料為聚合物、寡羥基化合物、蠟、脂肪或礦物油。
  3. 如請求項2之組合物，其中該有機材料為聚合物，其為聚烯烴或其共聚物、聚苯乙烯或其共聚物、聚胺基甲酸酯或其共聚物、可藉由環氧化物、氧雜環丁烷或四氫呋喃聚合獲得之聚醚或其共聚物、聚酯或其共聚物、聚碳酸酯或其共聚物、聚(氯乙烯)或其共聚物、聚(偏二氯乙烯)或其共聚物、聚碸或其共聚物、聚(乙酸乙烯酯)或其共聚物、聚(乙烯醇)或其共聚物、聚(乙烯縮醛)或其共聚物或聚醯胺或其共聚物。
  4. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中R4及R6為氫，R5及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2及RP6彼此獨立地為氫或C1烷基，RP3及RP5彼此獨立地為氫或C1-C4烷基，RO1及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO2為氫或C1烷基，RO5為氫或C1-C4烷基，RM1為氫或C1烷基，RM3及RM5彼此獨立地為氫或C1-C4烷基，且RM6為氫或C1-C8烷基。
  5. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該化合物為式I-P或I-O之化合物，R1P表示該等子式II-P或II-O中之一者，且R1O表示該子式II-O。
  6. 如請求項1至3中任一項之組合物，其包含a)聚合物，其為聚烯烴或其共聚物或聚苯乙烯或其共聚物，且b)該化合物為式I-P或I-O之化合物，其中R1P表示子式II-P，R1O表示子式II-O，R4及R6為氫，R5及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1為氫或C1-C8烷基，RO2、RO5及RO6為氫，RP2及RP6為氫，且RP3及RP5彼此獨立地為氫或C1-C4烷基。
  7. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中含有以組分a)之重量計0.0005%至10%之量的組分b)。
  8. 如請求項1至3中任一項之組合物，其包含作為組分c)之另一添加劑。
  9. 如請求項8之組合物，其包含作為組分c)之另一添加劑，其為不同於組分b)之亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑及胺類抗氧化劑。
  10. 如請求項9之組合物，其包含作為組分c)之酚類抗氧化劑，其為β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸之酯。
  11. 如請求項8之組合物，其包含作為組分d)之另一第二添加劑，其為不同於組分b)之亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑或胺類抗氧化劑；其限制條件為組分d)為不同於組分c)之化合物。
  12. 一種用於保護對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料的方法，其包含以下步驟提供該有機材料，及將如請求項1之式I-P、I-O或I-M之化合物併入該所提供之有機材料中或施用於其上。
  13. 如請求項12之方法，其中該有機材料為聚合物，其中併入該聚合物中在135℃與350℃之間的溫度下進行且部分或整個併入在135℃與350℃之間的溫度下進行。
  14. 一種如請求項1之式I-P、I-O或I-M之化合物的用途，其用於穩定對氧化、熱或光誘發性降解敏感之有機材料以對抗氧化、熱或光所致之降解。
  15. 一種式I-P、I-O或I-M之化合物 其中R1P表示該等子式II-P、II-O或II-M中之一者R1O表示該等子式II-O或II-M中之一者，或R1M表示該子式II-M；R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2、RP3、RP5及RP6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基。
  16. 一種添加劑組合物，其包含b)如請求項1之式I-P、I-O或I-M之化合物，及c)另一添加劑，其為不同於組分b)之亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑或胺類抗氧化劑。
  17. 如請求項16之添加劑組合物，其包含作為組分c)之酚類抗氧化劑，其為β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸之酯。
  18. 如請求項16或17之添加劑組合物，其包含作為組分d)之另一第二添加劑，其為不同於成分b)之亞磷酸酯或亞膦酸酯、除酸劑、酚類抗氧化劑或胺類抗氧化劑；其限制條件為組分d)為不同於組分c)之化合物。
  19. 一種式IN-P、IN-O或IN-M之中間化合物 其中Z1P-IN、Z1O-IN及Z1M-IN彼此獨立地為鹵素，R4、R5、R6及R7彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RP2、RP3、RP5及RP6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，RO1、RO2、RO5及RO6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基，且RM1、RM3、RM5及RM6彼此獨立地為氫或C1-C8烷基。
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