[go: up one dir, main page]

TWI652317B - 化合物、聚合物、花青系著色組成物、彩色濾光片用著色組成物以及著色樹脂 - Google Patents

化合物、聚合物、花青系著色組成物、彩色濾光片用著色組成物以及著色樹脂 Download PDF

Info

Publication number
TWI652317B
TWI652317B TW104107283A TW104107283A TWI652317B TW I652317 B TWI652317 B TW I652317B TW 104107283 A TW104107283 A TW 104107283A TW 104107283 A TW104107283 A TW 104107283A TW I652317 B TWI652317 B TW I652317B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
substituent
compound
Prior art date
Application number
TW104107283A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201540786A (zh
Inventor
信太幸彦
鈴木克史
堀江智章
Original Assignee
日商富士軟片和光純藥股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商富士軟片和光純藥股份有限公司 filed Critical 日商富士軟片和光純藥股份有限公司
Publication of TW201540786A publication Critical patent/TW201540786A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI652317B publication Critical patent/TWI652317B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/68—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C07D209/16—Tryptamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L39/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L39/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/105—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a methine or polymethine dye
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2500/00—Characteristics or properties of obtained polyolefins; Use thereof
    • C08F2500/13—Environmental stress cracking resistance
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C08J2333/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本發明的課題為提供一種耐熱性高於現有的著色組成物的花青系著色組成物，本發明是有關於一種下述通式(1)所表示的化合物、具有源自該化合物的單體單元的聚合物、以及包含所述化合物或所述聚合物而成的著色組成物、彩色濾光片用著色組成物及著色樹脂。

Description

化合物、聚合物、花青系著色組成物、彩色濾光片 用著色組成物以及著色樹脂
本發明是有關於一種花青系著色化合物、具有源自該化合物的單體單元的聚合物、以及包含該聚合物而成的著色組成物。
液晶顯示元件或固體攝像元件等的彩色濾光片的製造中的彩色畫素的形成方法已知有於著色劑中使用染料的染色法或染料分散法、使用顏料的顏料分散法、電沈積法、印刷法等。近年來，作為彩色濾光片的特性，特別要求亮度及對比度的提高。藉由使用顏料的顏料分散法，與染料相比，耐熱性或耐光性高，因此面板製造時的加熱步驟中劣化少，另外，可獲得長期可靠性高的彩色畫素。因此，目前顏料分散法成為主流。然而，於使用顏料的情況下，由於顏料自身具有比較大的粒徑，故而存在因光的散射而對比度下降的問題。雖亦嘗試將顏料進行微粒子化，但微粒子化亦存在極限，另外，微粒子化的顏料的分散穩定性的確保亦成為課題。
另一方面，作為可消除此種問題的方法，目前正在研究使用染料來形成彩色畫素的方法。於使用染料的情況下，為了抑制光散射而對比度提高。然而，若與顏料相比較，則染料的耐熱性低，根據種類亦有具有昇華性者，因此存在亮度的下降、褪色、色相的變化等問題。因此，為了使用染料，要求消除該問題點。
另一方面，彩色濾光片的黃色染料通常使用花青系著色化合物、巴比妥酸偶氮系著色化合物(專利文獻1)、偶氮系著色化合物(專利文獻2)、吡啶酮偶氮系化合物(專利文獻3)等。但是，已知所述偶氮系化合物的偶氮基會阻礙自由基反應。因此，於將偶氮系化合物作為原料來製造彩色濾光片的情況下，存在不進行聚合反應而無法獲得充分強度的硬化膜的可能性。
另外，於某種特定波長下具有吸收帶的染料會遮蔽有害的波長的光或降低透過率。因此，藉由添加於多種製品中，可賦予作為濾光片的作用。例如，將作為對眼鏡有害的波長區域而已知的藍光截止(380nm~500nm的可見光線)的染料可適合用於眼鏡鏡片及其框架或外罩等周邊材料。作為一例，已知使染料於透鏡的表面滲透、擴散而染色的方法(專利文獻4)。但是，由於是表面加工，故而存在不成為均勻染色的情況。另外，作為其他方法，有對特定的單體混合紫外線吸收劑而進行聚合，製成遮蔽400nm為止的紫外線的塑膠透鏡的方法(專利文獻5)。但是，紫外線吸收劑由於不與單體直接鍵結，故而存在聚合時容易產生不均等問題。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2012-208474
[專利文獻2]日本專利特開2011-145540
[專利文獻3]日本專利特開2013-136739
[專利文獻4]日本專利特開2013-54275
[專利文獻5]日本專利特開平2-93422
本發明的課題在於提供一種耐熱性高於現有的著色組成物的花青系著色組成物。
本發明者等人鑒於所述狀況，考慮不使用偶氮系化合物，而是使用花青系化合物作為著色組成物的原料。但是，利用現有的花青系化合物，無法獲得實用範圍的耐熱性，因此進行積極研究的結果為發現，藉由使用具有特定結構的陰離子作為抗衡陰離子且具有乙烯性不飽和鍵的花青系化合物、或者具有源自該化合物的單體單元的聚合物作為染料，而獲得耐熱性優異的著色組成物，從而完成本發明。本發明的著色組成物由於與一般的染料相比具有極高的耐熱性，故而亦可無問題地用於對射出成形溫度超過200℃的樹脂等的著色方面。另外，由於本發明的化合物的分子內具有乙烯性不飽和基，故而藉由以聚合物的形式使用本發 明的著色組成物，不僅經年使用時的滲出得到抑制，於乙醇等溶媒中的溶出亦得到抑制，而且亦可進行較現有的染料更均勻的染色。
即，本發明是有關於一種下述通式(1)所表示的化合物、具有源自下述通式(1)所表示的化合物的單體單元的聚合物、包含所述化合物或所述聚合物而成的著色組成物、以及包含所述化合物或所述聚合物而成的彩色濾光片用著色組成物。
(式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、硝基、鹵代基、氰基、醯胺基、羧基、碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數2~4的烷基氧基羰基、碳數2~4的烷基羰基氧基、或者碳數7~10的芳基羰基，R5及R6分別獨立地表示氫原子、碳數1~6的烷基、碳數7~13的芳基烷基、或者具有碳數1~6的烷基、硝基、鹵代基或氰基作為苯基的取代基的碳數7~9的苯基烷基，n表示0~4的整數，R7表示氫原子、碳數1~6的烷基、碳數7~13的芳基烷基、具有碳數1~6的烷氧基、羥基、羧基、鹵代基、氰基、醯胺基或 碳數2~4的烷基氧基羰基作為取代基的碳數1~6的烷基、或者具有碳數1~6的烷氧基、鹵代基或醯胺基作為苯基的取代基的碳數7~9的苯基烷基，n個R8分別獨立地表示硝基、鹵代基、氰基、醯胺基、羧基、碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數2~4的烷基氧基羰基、碳數2~4的烷基羰基氧基、或者碳數7~10的芳基羰基，R12表示氫原子或甲基，A1表示鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團的碳數1~21的伸烷基，鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基、碳數1~21的伸烷基，或者具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基，A2表示-NH-或-O-；An-表示包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的陰離子)
若使用本發明的化合物或聚合物作為著色組成物，則即便是於230℃下加熱30分鐘的情況，因加熱而引起的褪色亦少，發揮高的耐熱效果。即，本發明的化合物或聚合物具有較現有的著色組成物更優異的耐熱效果，進而，亦具有優異的耐溶劑性以及耐候性。因此，本發明的著色組成物可應用於多種用途，可用於液晶顯示裝置(Liquid Crystal Display，LCD)或固體攝像元件(電荷耦合元件(Charge Coupled Device，CCD)、互補金屬氧化 物半導體(complementary metal-oxide semiconductor，CMOS)等)中使用的彩色濾光片等著色畫素形成用途、印刷油墨、噴墨油墨及塗料等用途，特佳為用於液晶顯示裝置的彩色濾光片用途。進而，本發明的著色組成物亦可利用現有公知的成形方法，成形為片、膜、瓶、杯等而作為著色樹脂成形物來使用。因此，可用於眼鏡、隱形眼鏡、彩色隱形眼鏡等用途，亦可藉由形成與公知樹脂的多層結構體而用於同樣的用途。除此以外，亦可用於例如光學膜、染髮劑、對於化合物或生物體物質的標誌物質、有機太陽電池的材料等用途。
[包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的陰離子]
通式(1)的An-所表示的包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基或者鹵化烷基的陰離子(以下，有將該些略記為本發明的陰離子的情況)可列舉：包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的例如磺酸根陰離子、氮陰離子(N-)、四級硼陰離子、硝酸根離子、磷酸根離子等，較佳為磺酸根陰離子、氮陰離子、四級硼陰離子，更佳為四級硼陰離子。
本發明的陰離子的具有電子吸引性取代基的芳基或者 具有電子吸引性取代基的磺醯基中的電子吸引性取代基例如可列舉：碳數1~3的鹵化烷基、鹵代基、硝基等，其中較佳為碳數1~3的鹵化烷基、鹵代基，特佳為鹵代基。
作為所述電子吸引性取代基的碳數1~3的鹵化烷基例如可列舉：氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基等氯烷基；溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基等溴烷基；碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基等碘烷基；氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟烷基。其中較佳為氟烷基，特佳為三氟甲基。
作為所述電子吸引性取代基的鹵代基可列舉氟基、氯基、溴基、碘基，較佳為氟基。
所述具體例中，本發明的陰離子的具有電子吸引性取代基的芳基中的電子吸引性取代基較佳為電子吸引力強者，較佳為三氟甲基、氟基、硝基，更佳為氟基、硝基。
所述具體例中，本發明的陰離子的具有電子吸引性取代基的磺醯基中的電子吸引性取代基較佳為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、氟基等。
本發明的陰離子的具有電子吸引性取代基的芳基中的芳基例如可列舉：苯基、萘基等，較佳為苯基。
本發明的陰離子中的具有電子吸引性取代基的芳基的具體例例如可列舉：下述通式(11)及通式(12)所表示者。
(式中，m表示1~5的整數，m個R41分別獨立地表示碳數1~3的鹵化烷基、鹵素原子或者硝基，*表示結合鍵)
(式中，k表示1~7的整數；R41及*與所述相同；k個R41可相同，亦可不同)
於R41為鹵素原子的情況下，m較佳為2~5，更佳為3~5，尤佳為5。於R41為硝基的情況下，m較佳為1~3，更佳為1。於R41為鹵化烷基的情況下，m較佳為1~5。
於R41為鹵素原子的情況下，k較佳為2~7。於R41為硝基的情況下，k較佳為1~3，更佳為1。於R41為鹵化烷基的情況下，k較佳為1~7。
通式(11)及通式(12)中的R41的碳數1~3的鹵化烷 基可列舉與所述本發明的陰離子中的電子吸引性取代基中的碳數1~3的鹵化烷基相同的基團，較佳者亦相同。
通式(11)及通式(12)中的鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中較佳為氟原子。
通式(11)及通式(12)中的R41的較佳具體例為與所述本發明的陰離子中的電子吸引性取代基的較佳者相同。
具體而言，通式(11)所表示的基團例如可列舉：三氟甲基苯基、二(三氟甲基)苯基、三(三氟甲基)苯基、單氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、單氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、全氯苯基、單溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、全溴苯基、單碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、全碘苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基等，較佳為二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基等，更佳為全氟苯基。
具體而言，通式(12)所表示的基團例如可列舉：三氟甲基萘基、二(三氟甲基)萘基、三(三氟甲基)萘基、單氟萘基、二氟萘基、三氟萘基、全氟萘基、單氯萘基、二氯萘基、三氯萘基、全氯萘基、單溴萘基、二溴萘基、三溴萘基、全溴萘基、單碘萘基、二碘萘基、三碘萘基、全碘萘基、硝基萘基、二硝基萘基、三硝基萘基等。
所述具體例中，本發明的陰離子中的具有電子吸引性取代基的芳基較佳為通式(11)所表示的基團，具體而言，較佳為：三氟甲基苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基、單氟苯基、 二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基，更佳為二氟苯基、三氟苯基、硝基苯基、全氟苯基，尤佳為硝基苯基、全氟苯基，特佳為全氟苯基。
本發明的陰離子中的具有電子吸引性取代基的磺醯基例如可列舉：-SO2-CF3、-SO2-C2F5、-SO2-C3F7、-SO2-F、-SO2-Cl、-SO2-Br、-SO2-I等。
本發明的陰離子中的鹵化烷基可列舉碳數1~3的鹵化烷基，例如可列舉：三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基等，較佳為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等。
具體而言，本發明的包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基或者鹵化烷基的陰離子例如可列舉下述通式(13)~通式(18)所表示者。
(式中，R41、m與所述相同；m個R41可相同，亦可不同)
(式中，R41、k與所述相同；k個R41可相同，亦可不同)
(式中，R41、k與所述相同；k個R41可相同，亦可不同)
(式中，R42~R45分別獨立地表示碳數1~3的鹵化烷基、鹵素原子或者硝基，m1~m4分別獨立地表示1~5的整數；m1個R42可相同，亦可不同，m2個R43、m3個R44及m4個R45亦可分別相同，亦可不同)
(式中，R46分別獨立地表示碳數1~3的鹵化烷基或者鹵素原子，4個R46中至少1個表示碳數1~3的鹵化烷基)
(式中，R47及R48分別獨立地表示碳數1~3的鹵化烷基或者鹵素原子，亦可由R47與R48來形成碳數2~3的鹵化伸烷基)
通式(13)中的R41及m的組合例如可列舉下述表中記載者。此外，該m個R41為分別獨立者，但較佳為相同的情況。
作為通式(13)所表示的陰離子的較佳具體例，例如可列舉下述者。
通式(14)及通式(15)中的R41及m的組合例如可列舉下述表中記載者。此外，該m個R41為分別獨立者，較佳為相同的情況。
作為通式(14)及通式(15)所表示的陰離子的較佳具體例，例如可列舉下述者。
通式(16)的R42~R45中的碳數1~3的鹵化烷基可列舉與本發明的陰離子中的鹵化烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(16)的R42~R45中的鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中較佳為氟原子。
通式(16)中的R42~R45及m1~m4的組合例如可列舉下述表中記載者。
作為通式(16)所表示的陰離子的較佳具體例，例如可列舉下述式。
其中，較佳為下述式。
另外，特佳為下述式。
通式(17)的R46中的鹵化烷基可列舉與本發明的陰離子中的鹵化烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(17)的R46中的鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中較佳為氟原子。
通式(17)所表示的陰離子的較佳具體例例如可列舉：CF3BF3 -、C2F5BF3 -、C3F7BF3 -、(CF3)4B-、(C2F5)4B-、(C3F7)4B-等。
通式(18)的R47及R48中的鹵化烷基可列舉與本發明的陰離子中的鹵化烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(18)的R47及R48中的鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中較佳為氟原子。
通式(18)的由R47與R48形成的碳數2~3的鹵化伸烷基例如可列舉四氟乙烯基、六氟丙烯基等。
通式(18)所表示的陰離子的較佳具體例可列舉下述式。
本發明的陰離子較佳為通式(16)、通式(17)或通式(18)所表示者，更佳為通式(16)所表示者。所述具體例中，特佳為下述式。
[本發明的化合物]
本發明的化合物為通式(1)所表示的化合物。
通式(1)的R1~R4及R8中的碳數1~6的烷基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環狀，較佳為直鏈狀。其碳數較佳為1~3。具體而言，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、1-甲基丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、環戊基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、環己基等，其中較佳為甲基、乙基、正丙基。
通式(1)的R1~R4及R8中的碳數1~6的烷氧基可為 直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環狀，較佳為直鏈狀。其碳數較佳為1~3。具體而言，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、己氧基等，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
通式(1)的R1~R4及R8中的碳數2~4的烷基氧基羰基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環狀，較佳為直鏈狀。具體而言，例如可列舉：甲基氧基羰基、乙基氧基羰基、丙基氧基羰基等。
通式(1)的R1~R4及R8中的碳數2~4的烷基羰基氧基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環狀，較佳為直鏈狀。具體而言，例如可列舉：甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、丙基羰基氧基等。
通式(1)的n較佳為0~2，更佳為0。
通式(1)的R1~R4及R8中的碳數7~10的芳基羰基例如可列舉：苯基羰基、萘基羰基等，較佳為苯基羰基。
通式(1)的R1~R4的較佳具體例可分別獨立地列舉氫原子或者碳數1~6的烷基，其中較佳為氫原子，較佳為全部為氫原子。
通式(1)的n個R8的較佳具體例可分別獨立地列舉碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基等，其中較佳為碳數1~6的烷氧基等。
通式(1)的R5及R6中的碳數1~6的烷基可為直鏈狀， 亦可為分支狀，亦可為環狀，較佳為直鏈狀。其碳數較佳為1~3。具體而言，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、丁基、1-甲基丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、環戊基、己基、1-甲基戊基、1-乙基丁基、環己基等，其中較佳為甲基、乙基、正丙基。
通式(1)的R5及R6中的碳數7~13的芳基烷基例如可列舉：苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等，較佳為苄基。
通式(1)的R5及R6中的作為苯基的取代基的碳數1~6的烷基可列舉與所述通式(1)的R5中的碳數1~6的烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(1)的R5及R6中的作為苯基的取代基的鹵代基可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基。
通式(1)的R5及R6中的具有取代基的碳數7~9的苯基烷基可列舉：苄基、苯基乙基、苯基丙基等，較佳為苄基。此外，所述7~9的碳數不包含取代基的碳數。本說明書中，以下同樣地，具有取代基的基團的碳數表示不包含取代基的碳數的數量。
具體而言，通式(1)的R5及R6中的具有取代基的碳數7~9的苯基烷基例如可列舉：甲基苄基、乙基苄基、丙基苄基、硝基苄基、二硝基苄基、氟苄基、氯苄基、溴苄基、碘苄基、氰基苄基、醯胺苄基等。
通式(1)的R5及R6的較佳具體例分別獨立地可列舉氫 原子或者碳數1~6的烷基，其中較佳為甲基、乙基、丙基，特佳為兩者為甲基。
通式(1)的R7中的碳數1~6的烷基可列舉與所述通式(1)的R5中的碳數1~6的烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(1)的R7中的碳數7~13的芳基烷基可列舉與所述通式(1)的R5及R6中的碳數7~13的芳基烷基相同者，較佳者亦相同。
通式(1)的R7中的作為碳數1~6的烷基的取代基的碳數1~6的烷氧基可列舉與通式(1)的R1~R4及R8中的碳數1~6的烷氧基相同者，較佳者亦相同。
通式(1)的R7中的作為碳數1~6的烷基的取代基的鹵代基可列舉氟基、氯基、溴基、碘基。
通式(1)的R7中的作為碳數1~6的烷基的取代基的碳數2~4的烷基氧基羰基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環狀，較佳為直鏈狀。具體而言，例如可列舉：甲基氧基羰基、乙基氧基羰基、丙基氧基羰基等。
通式(1)的R7中的具有取代基的碳數1~6的烷基可列舉與所述通式(1)的R5中的碳數1~6的烷基相同者，較佳者亦相同。
具體而言，通式(1)的R7中的具有取代基的碳數1~6的烷基例如可列舉：甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、羥基甲基、羥基乙基、羥 基丙基、羧基甲基、羧基乙基、羧基丙基、氟甲基、氟乙基、氟丙基、氯甲基、氯乙基、氯丙基、溴甲基、溴乙基、溴丙基、碘甲基、碘乙基、碘丙基、氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基、醯胺甲基、醯胺乙基、醯胺丙基、甲基氧基羰基甲基、甲基氧基羰基乙基、乙基氧基羰基甲基、乙基氧基羰基乙基。
通式(1)的R7中的作為碳數7~9的苯基烷基的取代基的碳數1~6的烷氧基可列舉與通式(1)的R1~R4及R8中的碳數1~6的烷氧基相同者，較佳者亦相同。
通式(1)的R7中的作為碳數7~9的苯基烷基的取代基的鹵代基可列舉氟基、氯基、溴基、碘基。
通式(1)的R7中的碳數7~9的苯基烷基可列舉苄基、苯基乙基、苯基丙基等，較佳為苄基。
通式(1)的R7中的具有取代基的碳數7~9的苯基烷基可列舉：甲氧基苄基、乙氧基苄基、丙基氧基苄基、氟苄基、氯苄基、溴苄基、碘苄基、醯胺苄基等。
通式(1)的R7較佳為碳數1~6的烷基，其中較佳為甲基、乙基、正丙基。
通式(1)的A1中的碳數1~21的伸烷基鏈於鏈中所具有的伸芳基可列舉伸苯基、伸萘基，較佳為伸苯基。
通式(1)的A1中的「於其鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團的碳數1~21的伸烷基」、「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中 的至少1種基團且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」、「具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」以及「碳數1~21的伸烷基」中的碳數1~21的伸烷基為直鏈狀或分支狀，較佳為碳數1~12，更佳為碳數1~6，尤佳為碳數1~3。具體而言，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、伸戊基、甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丙基、1-乙基伸丙基、伸己基、甲基伸戊基、伸正庚基、伸正辛基、伸正壬基、伸正癸基、伸正十一烷基、伸正十二烷基、伸正十三烷基、伸正十四烷基、伸正十五烷基、伸正十六烷基、伸正十七烷基、伸正十八烷基、伸正十九烷基、伸正花生基(n-arachylene)、伸正二十烷基、伸環戊基、伸環己基、伸環庚基等，較佳為：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基等，更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基，特佳為伸乙基。
通式(1)的A1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團的碳數1~21的伸烷基」例如可列舉下述通式(6-1)~通式(6-6)所表示的基團等。
-R51-X1-R51- (6-1)
(式中，2個R51分別獨立地表示碳數1~10的伸烷基，X1表示-O-、-OCO-、COO-、伸乙烯基或伸芳基)
-R51-X1-R51-X1-R51- (6-2)
(式中，3個R51分別獨立地表示與所述相同者，X1與所述相同)
-R51-(C2H4O)p7-R51- (6-3)
(式中，2個R51分別獨立地表示與所述相同者，p7表示1~9的整數)
-R51-(CH2CH(CH3)O)p9-R51- (6-4)
(式中，2個R51分別獨立地表示與所述相同者，p9表示1~9的整數)
-X2-R53- (6-5)
(式中，X2表示-O-、-OCO-或-COO-基，R53表示碳數1~10的伸烷基)
-CH=CH-COO-R54- (6-6)
(式中，R54表示碳數1~10的伸烷基)
所述通式(6-1)的R51中的碳數1~10的伸烷基較佳為碳數1~6者，更佳為碳數1~3者。具體而言，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、伸戊基、甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丙基、1-乙基伸丙基、伸己基、甲基伸戊基、伸正庚基、伸正辛基、伸正壬基、伸正癸基、伸環戊基、伸環己基、伸環庚基等，更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基，特佳為伸乙基。
具體而言，所述通式(6-1)所表示的基團例如可列舉下述通式(式中，X11表示-O-、-OCO-、COO-、伸乙烯基或者伸 芳基)。
-CH2-X11-CH2-
-CH2-X11-C2H4-
-CH2-X11-C3H6-
-CH2-X11-C4H8-
-CH2-X11-C5H10-
-CH2-X11-C6H12-
-C2H4-X11-CH2-
-C2H4-X11-C2H4-
-C2H4-X11-C3H6-
-C2H4-X11-C4H8-
-C2H4-X11-C5H10-
-C2H4-X11-C6H12-
-C3H6-X11-CH2-
-C3H6-X11-C2H4-
-C3H6-X11-C3H6-
-C3H6-X11-C4H8-
-C3H6-X11-C5H10-
-C3H6-X11-C6H12-
-CH2-X11-C6H10-
-C2H4-X11-C6H10-
-C3H6-X11-C6H10-
通式(6-1)所表示的基團中的X11較佳為-OCO-、COO-等，更佳為-OCO-。
通式(6-1)所表示的基團的更具體的較佳具體例可列舉下述式者。
-CH2-OCO-CH2-
-CH2-OCO-C2H4-
-CH2-OCO-C3H6-
-CH2-OCO-C4H8-
-CH2-OCO-C5H10-
-CH2-OCO-C6H12-
-C2H4-OCO-CH2-
-C2H4-OCO-C2H4-
-C2H4-OCO-C3H6-
-C2H4-OCO-C4H8-
-C2H4-OCO-C5H10-
-C2H4-OCO-C6H12-
-C3H6-OCO-CH2-
-C3H6-OCO-C2H4-
-C3H6-OCO-C3H6-
-C3H6-OCO-C4H8-
-C3H6-OCO-C5H10-
-C3H6-OCO-C6H12-
-CH2-OCO-C6H10-
-C2H4-OCO-C6H10-
-C3H6-OCO-C6H10-
作為通式(6-2)所表示的基團的較佳具體例，例如可 列舉下述通式(式中，X11分別獨立地表示-O-、-OCO-、COO-、伸乙烯基或伸苯基)。
-CH2-X11-C2H4-X11-CH2-
-CH2-X11-C2H4-X11-C2H4-
-C2H4-X11-C2H4-X11-CH2-
-C2H4-X11-C2H4-X11-C2H4-
-C2H4-X11-C2H4-X11-C3H6-
-C2H4-X11-C2H4-X11-C4H8-
-C2H4-X11-C2H4-X11-C5H10-
-C2H4-X11-C2H4-X11-C6H12-
-C3H6-X11-C2H4-X11-CH2-
-C3H6-X11-C2H4-X11-C2H4-
-C3H6-X11-C2H4-X11-C3H6-
-C3H6-X11-C2H4-X11-C4H8-
-C3H6-X11-C2H4-X11-C5H10-
-C3H6-X11-C2H4-X11-C6H12-
-C4H8-X11-C2H4-X11-CH2-
-C4H8-X11-C2H4-X11-C2H4-
-C4H8-X11-C2H4-X11-C3H6-
-C4H8-X11-C2H4-X11-C4H8-
-C4H8-X11-C2H4-X11-C5H10-
-C4H8-X11-C2H4-X11-C6H12-
-C5H10-X11-C2H4-X11-CH2-
-C5H10-X11-C2H4-X11-C2H4-
-C5H10-X11-C2H4-X11-C3H6-
-C5H10-X11-C2H4-X11-C4H8-
-C5H10-X11-C2H4-X11-C5H10-
-C5H10-X11-C2H4-X11-C6H12-
-C6H12-X11-C2H4-X11-CH2-
-C6H12-X11-C2H4-X11-C2H4-
-C6H12-X11-C2H4-X11-C3H6-
-C6H12-X11-C2H4-X11-C4H8-
-C6H12-X11-C2H4-X11-C5H10-
-C6H12-X11-C2H4-X11-C6H12-
-CH2-X11-C3H6-X11-CH2-
-C2H4-X11-C3H6-X11-C2H4-
-C2H4-X11-C3H6-X11-C3H6-
-C2H4-X11-C3H6-X11-C4H8-
-C2H4-X11-C3H6-X11-C5H10-
-C2H4-X11-C3H6-X11-C6H12-
-C3H6-X11-C3H6-X11-C2H4-
-C3H6-X11-C3H6-X11-C3H6-
-C3H6-X11-C3H6-X11-C4H8-
-C3H6-X11-C3H6-X11-C5H10-
-C3H6-X11-C3H6-X11-C6H12-
-C4H8-X11-C3H6-X11-C4H8-
-C5H10-X11-C3H6-X11-C5H10-
-C6H12-X11-C3H6-X11-C6H12-
-C2H4-X11-CH2-X11-C2H4-
-C2H4-X11-C4H8-X11-C2H4-
-C2H4-X11-C5H10-X11-C2H4-
-C2H4-X11-C6H12-X11-C2H4-
-C2H4-X11-C6H10-X11-C2H4-
通式(6-2)所表示的基團中的X11較佳為-OCO-、COO-等。
通式(6-2)所表示的基團的更具體的較佳具體例可列舉下述式。
-CH2-OCO-C2H4-COO-C2H4-
-CH2-OCO-C3H6-COO-C3H6-
-C4H8-OCO-C2H4-COO-CH2-
-C4H8-OCO-C2H4-COO-C2H4-
-C4H8-OCO-C2H4-COO-C3H6-
-C4H8-OCO-C2H4-COO-C4H8-
-C4H8-OCO-C2H4-COO-C5H10-
-C4H8-OCO-C2H4-COO-C6H12-
-C5H10-OCO-C2H4-COO-CH2-
-C5H10-OCO-C2H4-COO-C2H4-
-C5H10-OCO-C2H4-COO-C3H6-
-C5H10-OCO-C2H4-COO-C4H8-
-C5H10-OCO-C2H4-COO-C5H10-
-C5H10-OCO-C2H4-COO-C6H12-
-C6H12-OCO-C2H4-COO-CH2-
-C6H12-OCO-C2H4-COO-C2H4-
-C6H12-OCO-C2H4-COO-C3H6-
-C6H12-OCO-C2H4-COO-C4H8-
-C6H12-OCO-C2H4-COO-C5H10-
-C6H12-OCO-C2H4-COO-C6H12-
-CH2-OCO-C3H6-COO-CH2-
-C2H4-OCO-C3H6-COO-C2H4-
-C2H4-OCO-C3H6-COO-C3H6-
-C2H4-OCO-C3H6-COO-C4H8-
-C2H4-OCO-C3H6-COO-C5H10-
-C2H4-OCO-C3H6-COO-C6H12-
-C3H6-OCO-C3H6-COO-C2H4-
-C3H6-OCO-C3H6-COO-C3H6-
-C3H6-OCO-C3H6-COO-C4H8-
-C3H6-OCO-C3H6-COO-C5H10-
-C3H6-OCO-C3H6-COO-C6H12-
-C4H8-OCO-C3H6-COO-C4H8-
-C5H10-OCO-C3H6-COO-C5H10-
-C6H12-OCO-C3H6-COO-C6H12-
-C2H4-OCO-CH2-COO-C2H4-
-C2H4-OCO-C4H8-COO-C2H4-
-C2H4-OCO-C5H10-COO-C2H4-
-C2H4-OCO-C6H12-COO-C2H4-
-C2H4-OCO-C6H10-COO-C2H4-
作為通式(6-3)所表示的基團的較佳具體例，例如可列舉下述通式(式中，p7與所述相同)。
-CH2-(C2H4O)p7-CH2-
-CH2-(C2H4O)p7-C2H4-
-CH2-(C2H4O)p7-C3H6-
-C2H4-(C2H4O)p7-CH2-
-C2H4-(C2H4O)p7-C2H4-
-C2H4-(C2H4O)p7-C3H6-
-C2H4-(C2H4O)p7-C4H8-
-C2H4-(C2H4O)p7-C5H10-
-C2H4-(C2H4O)p7-C6H12-
-C2H4-(C2H4O)p7-CH2-
-C2H4-(C2H4O)p7-C2H4-
-C2H4-(C2H4O)p7-C3H6-
-C3H6-(C2H4O)p7-CH2-
-C3H6-(C2H4O)p7-C2H4-
-C3H6-(C2H4O)p7-C3H6-
作為通式(6-4)所表示的基團的較佳具體例，例如可列舉下述通式(式中，p9與所述相同)。
-CH2-(CH2CH(CH3)O)p9-CH2-
-CH2-(CH2CH(CH3)O)p9-C2H4-
-CH2-(CH2CH(CH3)O)p9-C3H6-
-C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-CH2-
-C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C2H4-
-C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C3H6-
-C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C4H8-
-C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C5H10-
-C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C6H12-
-C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-CH2-
-C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C2H4-
-C2H4-(CH2CH(CH3)O)p9-C3H6-
-C3H6-(CH2CH(CH3)O)p9-CH2-
-C3H6-(CH2CH(CH3)O)p9-C2H4-
-C3H6-(CH2CH(CH3)O)p9-C3H6-
所述通式(6-5)的R53中的碳數1~10的伸烷基的具體例及較佳者可列舉與所述通式(6-1)的R51相同者。
所述通式(6-5)的X2較佳為-COO-基。
作為通式(6-5)所表示的基團的較佳具體例，例如可列舉下述式。
-COO-CH2-、-COO-C2H4-、-COO-C3H6-、-COO-C4H8-、-COO-C5H10-、-COO-C6H12-、-O-CH2-、-O-C2H4-、-O-C3H6-、-O-C4H8-、-O-C5H10-、-O-C6H12-、-OCO-CH2-、-OCO-C2H4-、-OCO-C3H6-、-OCO-C4H8-、-OCO-C5H10-、-OCO-C6H12-
其中，較佳為下述式。
-COO-CH2-、-COO-C2H4-、-COO-C3H6-、-COO-C4H8-、-COO-C5H10-、-COO-C6H12-
進而，更佳為下述式。
-COO-CH2-、-COO-C2H4-、-COO-C3H6-
所述通式(6-6)的R54中的碳數1~10的伸烷基的具體例及較佳者可列舉與所述通式(6-1)的R51相同者。
作為通式(6-6)所表示的基團的較佳具體例，例如可列舉下述式。
-CH=CH-COO-CH2-、-CH=CH-COO-C2H4-、-CH=CH-COO-C3H6-、-CH=CH-COO-C4H8-、-CH=CH-COO-C5H10-、-CH=CH-COO-C6H12-
其中，較佳為下述式。
-CH=CH-COO-CH2-、-CH=CH-COO-C2H4-、-CH=CH-COO-C3H6-
所述具體例中，通式(1)的A1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團的碳數1~21的伸烷基」較佳為通式(6-1)、通式(6-2)、通式(6-5)、通式(6-6)所表示的基團，更佳為通式(6-5)所表示的基團。
通式(1)的A1中的「鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」例如可列舉下述通式(7-1)或通式(7-2)所 表示的基團等。
-R52-X1-R52- (7-1)
(式中，2個R52分別獨立地表示具有羥基作為取代基或未經取代的碳數1~10的伸烷基，X1與所述相同；其中，2個R52中的至少1個表示具有羥基作為取代基的碳數1~6的伸烷基)
-R52-X1-R52-X1-R52- (7-2)
(式中，3個R52分別獨立地與所述相同，2個X1亦分別獨立地與所述相同；其中3個R52中的至少1個表示具有羥基作為取代基的碳數1~10的伸烷基，所述式中的碳數的總數為21以下)
所述通式(7-1)及通式(7-2)的R52中的具有羥基作為取代基的碳數1~10的伸烷基較佳為碳數1~6，更佳為碳數1~3，較佳為具有1個或2個羥基者。具體而言，例如可列舉：羥基亞甲基、羥基伸乙基、羥基伸丙基、羥基伸丁基、羥基伸戊基、羥基伸己基、羥基甲基伸戊基、羥基-伸正庚基、羥基-伸正辛基、羥基-伸正壬基、羥基-伸正癸基、羥基伸環戊基、羥基伸環己基、二羥基伸乙基、二羥基伸丙基等。
作為所述通式(7-1)及通式(7-2)的R52中的未經取代的碳數1~10的伸烷基，可列舉與所述通式(6-1)及通式(6-2)的R51中的碳數1~10的伸烷基相同者，較佳者亦相同。
所述通式(7-1)及通式(7-2)的X1中的伸芳基可列舉伸苯基、伸萘基，較佳為伸苯基。
作為通式(7-1)所表示的基團的較佳具體例，例如可列舉下述通式(式中，X11表示-O-、-OCO-、COO-、伸乙烯基或伸苯基)。
-CH2-X11-C3H5(OH)-
-CH2-X11-C4H7(OH)-
-CH2-X11-C5H9(OH)-
-CH2-X11-C6H11(OH)-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-
-C2H4-X11-C4H7(OH)-
-C2H4-X11-C5H9(OH)-
-C2H4-X11-C6H11(OH)-
-C3H6-X11-C3H5(OH)-
-C3H6-X11-C4H7(OH)-
-C3H6-X11-C5H9(OH)-
-C3H6-X11-C6H11(OH)-
-C3H5(OH)-X11-CH2-
-C3H5(OH)-X11-C2H4-
-C3H5(OH)-X11-C3H6-
-C3H5(OH)-X11-C4H8-
-C3H5(OH)-X11-C5H10-
-C3H5(OH)-X11-C6H12-
-C3H5(OH)-X11-C3H5(OH)-
-C3H5(OH)-X11-C4H7(OH)-
-C3H5(OH)-X11-C5H9(OH)-
-C3H5(OH)-X11-C6H11(OH)-
作為通式(7-2)所表示的基團的較佳具體例，例如可列舉下述通式(式中，X11分別獨立地表示-O-、-OCO-、COO-、伸乙烯基或伸苯基)。
-CH2-X11-C3H5(OH)-X11-CH2-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C2H4-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C3H6-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C4H8-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C5H10-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C6H12-
-C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C2H4-
-C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C3H6-
-C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C4H8-
-C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C5H10-
-C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C6H12-
-C4H8-X11-C3H5(OH)-X11-C4H8-
-C5H10-X11-C3H5(OH)-X11-C5H10-
-C6H12-X11-C3H5(OH)-X11-C6H12-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C3H5(OH)-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C4H7(OH)-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C5H9(OH)-
-C2H4-X11-C3H5(OH)-X11-C6H11(OH)-
-C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C2H3(OH)-
-C3H6-X11-C3H5(OH)-X11-C3H5(OH)-
-C4H8-X11-C3H5(OH)-X11-C4H7(OH)-
-C5H10-X11-C3H5(OH)-X11-C5H9(OH)-
-C6H12-X11-C3H5(OH)-X11-C6H11(OH)-
通式(1)的A1中的「具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基」例如可列舉下述通式(8)所表示的基團等。
-(CH2)p10-R56-(CH2)p10- (8)
(式中，R56表示具有羥基作為取代基的碳數1~9的伸烷基，p10表示0~6的整數)
所述通式(8)的R56中的具有羥基作為取代基的碳數1~9的伸烷基較佳為碳數1~6者，更佳為碳數1~3者。具體而言，例如可列舉：羥基亞甲基、羥基伸乙基、羥基伸丙基、羥基甲基伸乙基、羥基伸丁基、1-羥基甲基伸丙基、2-羥基甲基伸丙基、羥基伸戊基、羥基甲基伸丁基、1,2-二-羥基甲基伸丙基、1-羥基乙基伸丙基、羥基伸己基、羥基甲基伸戊基、羥基-伸正庚基、羥基-伸正辛基、羥基-伸正壬基、羥基伸環戊基、羥基伸環己基、羥基伸環庚基等，更佳為羥基亞甲基、羥基伸乙基、羥基伸丙基，特佳為羥基伸乙基。
具體而言，所述通式(8)所表示的基團例如可列舉：
-CH2-C6H9(OH)-CH2-、
-C2H4-C6H9(OH)-C2H4-、
-C3H6-C6H9(OH)-C3H6-、
-CH2-CH(OH)-C2H4-
-CH2-CH(OH)-C3H6-
-CH2-CH(OH)-C4H8-
-C2H4-CH(OH)-CH2-
-C2H4-CH(OH)-C2H4-
-C2H4-CH(OH)-C3H6-
-CH2-C2H4(OH)-C2H4-
-CH2-C2H4(OH)-C3H6-
-CH2-C2H4(OH)-C4H8-
-C2H4-C2H4(OH)-CH2-
-C2H4-C2H4(OH)-C2H4-
-C2H4-C2H4(OH)-C3H6-
等。
通式(1)中的A1較佳為鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團的碳數1~21的伸烷基、或者碳數1~21的伸烷基，其中，更佳為通式(6-1)所表示的基團、通式(6-2)所表示的基團、通式(6-5)所表示的基團、通式(6-6)所表示的基團、碳數1~12的伸烷基，尤佳為通式(6-5)所表示的基團、碳數1~6的伸烷基，特佳為通式(6-5)所表示的基團。另外，相對於-HN-基，A1較佳為鄰位或者對位，更佳為 對位。
所述A2較佳為-O-。
通式(1)的R1~R7、R8、R12、n、A1及A2的較佳組合例如可列舉下述表中記載者。A1欄中記載的鄰位是指相對於-HN-基而位於鄰位，其他的A1是指全部相對於-HN-基而位於對位。
通式(1)的An-的具體例及較佳者是如所述包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的陰離子中所述。
[本發明的化合物的製造方法]
本發明的化合物可藉由例如以下方式來製造：(I)使下述通式(20)所表示的化合物與下述通式(21)所表示的化合物、通式(22)所表示的化合物、或通式(23)所表示的化合物進行反應後，進行鹽交換反應；或者(II)使下述通式(24)所表示的化合物與下述通式(25)所表示的化合物進行反應後，進行鹽交換反應。
(式中，R1~R8、n及An-與所述相同；A11表示具有羥基作為取代基或未經取代的碳數1~6的伸烷基)
(式中，R12及A2與所述相同；A12表示鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團的碳數1~15的伸烷基，鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團且具有羥基作為取代基的碳數1~15的伸烷基、碳數1~15的伸烷基、或者具有羥基作為取代基的碳數1~15的伸烷基)
(式中，R12及A2、A12與所述相同)
(式中，R12及A2、A12與所述相同)
(式中，R1~R7與所述相同)
(式中，R8、R12、n、A1及A2與所述相同)
所述通式(20)中的A11的具有羥基作為取代基的碳數1~6的伸烷基較佳為碳數1~3，較佳為具有1個或2個羥基者。具體而言，例如可列舉：羥基亞甲基、羥基伸乙基、羥基伸丙基、 羥基伸丁基、羥基伸戊基、羥基伸己基、羥基伸環戊基、羥基伸環己基、二羥基伸乙基、二羥基伸丙基等。
所述通式(20)中的A11的未經取代的碳數1~6的伸烷基可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、伸戊基、甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丙基、1-乙基伸丙基、伸己基等，更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基，特佳為伸乙基。
所述通式(20)中的R1~R8、An-、及A11的較佳組合可列舉：將本發明的化合物的項的表中記載的R1~R8的組合，與通式(16)所表示的An-以及選自亞甲基、伸乙基及伸丙基中的A11適當組合而得者。
所述通式(20)所表示的化合物可為市售者，亦可為利用自身公知的方法來合成者。
所述通式(21)、通式(22)及通式(23)中的A12的鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團且具有羥基作為取代基的碳數1~15的伸烷基例如可列舉下述通式(6-1')~通式(6-4')所表示的基團等。
-R51-X1-R51- (6-1')
(式中，2個R51分別獨立地表示碳數1~10的伸烷基，X1與所述相同；其中，式中的碳數的總數為15以下)
-R51-X1-R51-X1-R51- (6-2')
(式中，3個R51分別獨立地表示與所述相同者，X1與所述相 同；其中，式中的碳數的總數為15以下)
-R51-(C2H4O)p7-R51- (6-3')
(式中，2個R51分別獨立地表示與所述相同者，p7表示1~9的整數。其中，式中的碳數的總數為15以下)
-R51-(CH2CH(CH3)O)p9-R51- (6-4')
(式中，2個R51分別獨立地表示與所述相同者，p9表示1~9的整數；其中，式中的碳數的總數為15以下)
所述通式(6-1')~通式(6-4')所表示的基團的較佳具體例可列舉以所述通式(6-1)~通式(6-4)所表示的基團的較佳具體例為準者。
所述通式(21)、通式(22)及通式(23)中的A12的鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團的碳數1~15的伸烷基例如可列舉下述通式(7-1')或通式(7-2')所表示的基團等。
-R52-X1-R52- (7-1')
(式中，R52及X1與所述相同；其中，式中的碳數的總數為15以下)
-R52-X1-R52-X1-R52- (7-2')
(式中，R52及X1與所述相同；其中，式中的碳數的總數為15以下)
所述通式(7-1')或通式(7-2')所表示的基團的較佳具體例可列舉以所述通式(7-1)或通式(7-2)所表示的基團的較佳具體 例為準者。
所述通式(21)、通式(22)及通式(23)中的A12的碳數1~15的伸烷基為直鏈狀或者分支狀，較佳為碳數1~6，更佳為碳數1~3。具體而言，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、伸戊基、甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丙基、1-乙基伸丙基、伸己基、甲基伸戊基、伸正庚基、伸正辛基、伸正壬基、伸正癸基、伸正十一烷基、伸正十二烷基、伸正十三烷基、伸正十四烷基、伸正十五烷基、伸環戊基、伸環己基、伸環庚基等，較佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基等，更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基，特佳為伸乙基。
所述通式(21)、通式(22)及通式(23)中的A12的具有羥基作為取代基的碳數1~15的伸烷基例如可列舉下述通式(8')所表示的基團等。
-(CH2)p10-R56-(CH2)p10- (8')
(式中，R56表示具有羥基作為取代基的碳數1~9的伸烷基，p10表示0~6的整數；其中，式中的碳數的總數為15以下)
所述通式(8')所表示的基團的較佳具體例可列舉以所述通式(8)所表示的基團的較佳具體例為準者。
所述通式(21)的較佳具體例可列舉下述通式(21')。
[式中，R12與所述相同；A'12表示所述通式(6-1')、通式(6-2')或者碳數1~6的伸烷基]
A'12中的碳數1~6的伸烷基可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、伸戊基、甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丙基、1-乙基伸丙基、伸己基等，較佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基，特佳為伸乙基。
所述通式(22)的較佳具體例可列舉下述通式(22')。
(式中，R12及A'12與所述相同)
所述通式(23)的較佳具體例可列舉下述通式(23')。
(式中，R12及A'12與所述相同)
於通式(20)所表示的化合物與下述通式(21)所表示的化合物的反應中，只要於溶媒中，在脫水縮合劑的存在下，通常於10℃~50℃、較佳為10℃~30℃下，通常進行1小時~50小時、較佳為5小時~30小時的反應即可。
所述通式(21)所表示的化合物的使用量為通式(20)所表示的化合物的1莫耳倍~5莫耳倍，較佳為1莫耳倍~2莫耳倍。
所述溶媒可列舉：例如二乙醚、二異丙醚、乙基甲醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等醚類；例如氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等鹵化烴類；例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類；例如乙腈等腈類；例如N,N-二甲基甲醯胺等醯胺類等，其中較佳為鹵化烴類。
所述脫水縮合劑只要是例如通常用作脫水縮合劑者即可，可列舉：例如五氧化二磷、無水氯化鋅等無機脫水劑類；例如二環己基碳二醯亞胺、二異丙基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基碳二醯亞胺)鹽酸鹽等碳二醯亞胺類；例如多磷酸、乙酸酐、硫酸、羰基二咪唑、對甲苯磺酸等，較佳為碳二醯亞胺類。相對於通式(22)所表示的化合物，該脫水縮合劑的使用量為1莫耳倍~10莫耳倍，較佳為1莫耳倍~5莫耳倍。該反應中，為了提高脫水縮合劑的效率，亦可使用二甲基胺基吡啶等觸媒。相對於通式(22)所表示的化合物，該觸媒的使用量較佳為0.1莫耳 倍~10莫耳倍。
於通式(20)所表示的化合物與下述通式(22)所表示的化合物或通式(23)所表示的化合物的反應中，只要於溶媒中，通常於60℃~90℃、較佳為70℃~90℃下，通常進行1小時~10小時、較佳為3小時~5小時反應即可。於該反應中，更佳為於分子篩的存在下進行反應。藉由存在分子篩，可吸附作為副產物的鹽酸氣體，可促進反應。該分子篩的使用量通常為通式(20)所表示的化合物的1倍重量~5倍重量，較佳為1倍重量~3倍重量。
所述通式(22)所表示的化合物的使用量通常為通式(20)所表示的化合物的1莫耳倍~5莫耳倍，較佳為1莫耳倍~3莫耳倍。
所述溶媒可列舉和所述通式(20)所表示的化合物與通式(21)所表示的化合物的反應中所使用的溶媒相同者。
本發明的化合物的製造方法中的鹽交換反應只要藉由於溶媒中，使本發明的陰離子的鹽與使通式(20)所表示的化合物與通式(21)所表示的化合物、通式(22)或通式(23)所表示的化合物進行反應而獲得的化合物接觸來進行即可。
鹽交換反應通常於10℃~50℃、較佳為20~30℃下進行0.1小時~10小時、較佳為0.1小時~6小時。此時使用的溶媒可列舉和所述通式(20)所表示的化合物與通式(21)所表示的化合物的反應中所使用的溶媒相同者。
本發明的陰離子的鹽可列舉該陰離子與鈉的鹽、鉀的 鹽、鋰的鹽等，較佳為鉀或鋰的鹽。相對於通式(20)所表示的化合物1mol，本發明的陰離子的鹽的使用量通常為1mol量~2mol量，較佳為1mol量~1.5mol量。
於使通式(20)所表示的化合物與通式(21)所表示的化合物進行反應的情況下，具體而言，例如，首先，於通式(20)所表示的化合物的0.1倍莫耳~1倍莫耳的二甲基胺基吡啶、以及通式(20)所表示的化合物的1倍莫耳~5倍莫耳的碳二醯亞胺類的存在下，於氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等鹵化烴的溶媒中，使通式(20)所表示的化合物與通式(20)所表示的化合物的1倍莫耳~2倍莫耳的通式(21)所表示的化合物於10℃~30℃下進行5小時~30小時反應。然後，於所得的反應物中添加通式(20)所表示的化合物的1倍莫耳~2倍莫耳的例如所述通式(16)所表示的硼的鋰鹽，於氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等鹵化烴的溶媒中，於10℃~50℃下進行0.1小時~6小時反應，藉此獲得本發明的化合物。
另外，本發明的化合物的製造方法亦可藉由將通式(20)所表示的化合物進行鹽交換反應後，使該經鹽交換的通式(20)所表示的化合物與通式(21)所表示的化合物、通式(22)所表示的化合物或通式(23)所表示的化合物進行反應來製造。
該情況下的鹽交換反應只要藉由在溶媒中，使本發明的陰離子的鹽與通式(20)所表示的化合物接觸來進行即可。關於此處 使用的本發明的陰離子的鹽、或溶媒、反應條件等，可列舉與所述鹽交換反應相同者。
另外，鹽交換反應後的通式(20)所表示的化合物與通式(21)所表示的化合物的反應、鹽交換反應後的通式(20)所表示的化合物與通式(22)所表示的化合物的反應、以及鹽交換反應後的通式(20)所表示的化合物與通式(23)所表示的化合物的反應的反應條件或其他條件與所述本發明的化合物的製造方法相同。
於使通式(20)所表示的化合物與通式(22)所表示的化合物進行反應的情況下，具體而言，例如，首先，於通式(20)所表示的化合物中添加通式(20)所表示的化合物的1倍莫耳~2倍莫耳的例如所述通式(16)所表示的硼的鋰鹽，於氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等鹵化烴的溶媒中，於10℃~50℃下進行0.1小時~6小時反應。然後，使所得的經鹽交換的通式(20)所表示的化合物與通式(20)所表示的化合物的1倍莫耳~2倍莫耳的通式(21)所表示的化合物，於氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等鹵化烴的溶媒中，於70℃~90℃下進行3小時~5小時反應，藉此可獲得本發明的化合物。
所述通式(24)中的R1~R7的較佳組合可列舉以本發明的化合物項的表中記載的R1~R7的組合為準者。
所述通式(25)中的R8、R12、n、A1及A2的較佳組合可列舉以本發明的化合物的項的表中所記載的R8、R12、n、A1及 A2的組合為準者。
所述通式(24)的較佳具體例可列舉下述通式(24')。
(式中，R5~R7與所述相同)
所述通式(25)的較佳具體例可列舉下述通式(25')。
[式中，R12、n、A1與所述相同；R'8表示碳數1~6的烷氧基]
所述R'8中的碳數1~6的烷氧基可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、、正戊氧基、正己氧基等，較佳為甲氧基、乙氧基、正丙氧基，更佳為甲氧基。
於通式(24)所表示的化合物與下述通式(25)所表示的化合物的反應中，只要於溶媒中，通常於10℃~70℃、較佳為40℃~60℃下，通常進行1小時~20小時、較佳為1小時~10小 時反應即可。
所述通式(24)所表示的化合物的使用量為通式(25)所表示的化合物的1莫耳倍~5莫耳倍，較佳為1莫耳倍~2莫耳倍。
作為所述溶媒，例如可將乙酸、丙酸、丁酸等羧酸單獨使用，亦可於乙腈等腈類，四氫呋喃、1,4-二噁烷等醚類，甲苯、氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等鹵化烴類等有機溶媒中，混合乙酸、丙酸、丁酸、苯磺酸、對甲苯磺酸等有機酸或乙酸、硫酸、硝酸等無機酸來使用。所使用的酸的使用量為所述通式(24)所表示的化合物的1莫耳倍~100莫耳倍，較佳為2莫耳倍~50莫耳倍。具體而言可列舉乙酸或乙腈與乙酸的混合溶媒等，較佳為乙酸。
於使通式(24)所表示的化合物與通式(25)所表示的化合物進行反應的情況下，具體而言，例如，首先，使通式(24)所表示的化合物與通式(24)所表示的化合物的1倍莫耳~2倍莫耳的通式(25)所表示的化合物，於乙酸等溶媒中，於40℃~60℃下進行1小時~10小時反應。然後，於所得的反應物中添加例如飽和食鹽水後，添加通式(24)所表示的化合物的1倍莫耳~2倍莫耳的所述通式(16)所表示的硼的鋰鹽，於氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等鹵化烴的溶媒中，於10℃~50℃下進行0.1小時~6小時反應，藉此獲得本發明的化合物。
[本發明的聚合物]
本發明的聚合物為具有源自所述本發明的化合物的單體單元的聚合物。
本發明的聚合物的重量平均分子量(Mw)通常為2,000~100,000，較佳為2,000~50,000，更佳為2,000~30,000。另外，其分散度(Mw/Mn)通常為1.00~5.00，較佳為1.00~3.00。
本發明的聚合物只要是具有源自所述通式(1)所表示的化合物的單體單元者，則可為均聚物，亦可為共聚物，較佳為共聚物。
該共聚物例如可列舉包含源自所述通式(1)所表示的化合物的單體單元以及1種~2種源自下述通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的單體單元者。
[式中，R21表示氫原子或甲基，R22表示氫原子、碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基、碳數3~9的烷氧基烷氧基烷基、碳數7~13的芳基氧基烷基、碳數5~7的嗎啉基烷基、碳數3~9的三烷基矽烷基、具有氧原子或者不具有氧原子的碳數6~10的脂環式烴基、碳數3~9的二烷基胺基烷基、碳數1 ~18的氟化烷基、或者碳數1~6的N-伸烷基鄰苯二甲醯亞胺基、下述通式(2-1)所表示的基團
(式中，R23表示碳數1~3的伸烷基，R24表示具有羥基作為取代基或未經取代的苯基、或者碳數1~3的烷基，q表示1~3的整數)、下述通式(2-2)所表示的基團
(式中，R25~R27表示碳數1~3的烷基，R28表示碳數1~3的伸烷基)、下述通式(2-3)所表示的基團
(式中，1表示1~6的整數，R29表示伸苯基或伸環己基)]、
(式中，R30與所述R21相同；R31表示氫原子或者碳數1~3的烷基，R32表示氫原子或者碳數3~9的二烷基胺基烷基、碳數1~6的羥基烷基；R31與R32亦可由與該些鄰接的氮原子來形成嗎啉基)、
(式中，R33表示苯基、吡咯啶基，R21與所述通式(2)中的R21相同)
(式中，R35表示氮原子或氧原子，於R35為氧原子的情 況下，j表示0，於R35為氮原子的情況下，j表示1。R34表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數1~10的鹵化烷基、碳數1~10的烷基環烷基、碳數6~7的鹵化環烷基、碳數6~10的芳基、具有碳數1~6的烷基作為取代基的碳數6~10的芳基、或者碳數6~10的鹵化芳基)
通式(2)中的R21較佳為甲基。
通式(2)的R22中的碳數1~18的烷基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環狀，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、正庚基、異庚基、第二庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環癸基、環十一烷基、環十二烷基、環十四烷基、環十八烷基等。
通式(2)的R22中的碳數1~10的羥基烷基例如可列舉：羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、羥基戊基、羥基己基等。
通式(2)的R22中的碳數6~10的芳基可列舉：苯基、萘基等。
通式(2)的R22中的碳數7~13的芳基烷基可列舉：苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等， 較佳為苄基。
通式(2)的R22中的碳數2~9的烷氧基烷基可列舉：甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、甲氧基己基、甲氧基庚基、甲氧基辛基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、乙氧基戊基、乙氧基己基、乙氧基庚基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、丙氧基丁基、丙氧基戊基、丙氧基己基等。
通式(2)的R22中的碳數3~9的烷氧基烷氧基烷基可列舉：甲氧基甲氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、甲氧基甲氧基丙基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基乙基、乙氧基甲氧基丙基、丙氧基甲氧基甲基、丙氧基甲氧基乙基、丙氧基甲氧基丙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基丙基、丙氧基乙氧基甲基、丙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基丙基等。
通式(2)的R22中的碳數7~13的芳基氧基烷基可列舉：苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、萘基氧基甲基、萘基氧基乙基、萘基氧基丙基等。
通式(2)的R22中的碳數5~7的嗎啉基烷基例如可列舉：嗎啉基甲基、嗎啉基乙基、嗎啉基丙基等。
通式(2)的R22中的碳數3~9的三烷基矽烷基例如可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、二乙基甲基矽烷基等。
通式(2)的R22中的具有氧的碳數6~10的脂環式烴基 可列舉：二環戊烯基氧基乙基等。
通式(2)的R22中的不具有氧的碳數6~10的脂環式烴基可列舉：環己基、異冰片基、二環戊基等。
通式(2)的R22中的碳數3~9的二烷基胺基烷基可列舉：二甲基胺基甲基、二甲基胺基乙基、二甲基胺基丙基、二乙基胺基甲基、二乙基胺基乙基、二乙基胺基丙基、二丙基胺基甲基、二丙基胺基乙基、二丙基胺基丙基等。
通式(2)的R22中的碳數1~18的氟化烷基可列舉：2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,4,4-六氟丙基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基；2-(十七氟辛基)乙基等。
通式(2)的R22中的碳數1~6的N-伸烷基鄰苯二甲醯亞胺基可列舉：2-鄰苯二甲醯亞胺乙基、2-四氫鄰苯二甲醯亞胺乙基等。
通式(2-1)中的R23中的碳數1~3的伸烷基可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基等，較佳為伸乙基。
通式(2-1)中的R24的具有羥基作為取代基或未經取代的苯基可列舉：羥基苯基、苯基等。
通式(2-1)中的R24的碳數1~3的烷基可列舉：甲基、乙基、丙基等。
通式(2-1)所表示的基團的具體例可列舉：2-羥基-3-苯氧基甲基、2-羥基-3-苯氧基乙基、2-羥基-3-苯氧基丙基、甲基 三亞甲基二醇基、甲基三乙二醇基、甲基三丙二醇基等，其中較佳為2-羥基-3-苯氧基丙基、甲基三丙二醇基、甲基三乙二醇基等。
通式(2-2)中的R25~R27中的碳數1~3的烷基可列舉：甲基、乙基、丙基等，較佳為甲基。
通式(2-2)中的R28中的碳數1~3的伸烷基可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基等。
通式(2-2)所表示的基團的具體例可列舉：三甲基銨甲基、三甲基銨乙基、三乙基銨甲基、三乙基銨乙基等。
作為通式(2-3)所表示的基團的較佳具體例，例如可列舉下述式者。
通式(2)的較佳具體例可列舉：甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸羥基乙酯、甲基丙烯酸甲酯等，其中較佳為甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯等。
通式(3)的R31中的碳數1~3的烷基可列舉：甲基、 乙基、丙基等。
通式(3)的R32中的碳數3~9的二烷基胺基烷基可列舉：二甲基胺基甲基、二甲基胺基乙基、二甲基胺基丙基、二乙基胺基甲基、二乙基胺基乙基、二乙基胺基丙基、二丙基胺基甲基、二丙基胺基乙基、二丙基胺基丙基等。
碳數1~3的烷基可列舉與所述R31相同者。
通式(3)的R32中的碳數1~6的羥基烷基可列舉：羥基甲基、羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、羥基戊基、羥基己基等，較佳為羥基乙基。
通式(3)的較佳具體例可列舉：(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、羥基乙基(甲基)丙烯醯胺、4-丙烯醯基嗎啉等。
通式(4)的較佳具體例可列舉：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、N-乙烯基吡咯啶酮等。
通式(5)的R34中的碳數1~20的烷基可為直鏈狀，亦可為分支狀，亦可為環狀，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、正己基、異己基、第二己基、第三己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、正庚基、異庚基、第二庚基、正辛基、異辛基、第二辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、十九烷基、二十烷基等。
通式(5)的R34中的碳數1~10的羥基烷基例如可列舉：羥基甲基、羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、羥基戊基、羥基己基、羥基庚基、羥基辛基、羥基壬基、羥基癸基等。
通式(5)的R34中的碳數1~10的鹵化烷基例如可列舉：氯甲基、氯乙基、氯正丙基、氯異丙基、氯正丁基、氯第三丁基、氯-正戊基、氯-正己基、氯-正庚基、氯-正辛基、氯-正壬基、氯-正癸基、氟化甲基、氟化乙基、氟化-正丙基、氟化異丙基、氟化-正丁基、氟化-第三丁基、氟化-正戊基、氟化-正己基、氟化-正庚基、氟化-正辛基、氟化-正壬基、氟化-正癸基等。
通式(5)的R34中的碳數1~10的烷基環烷基例如可列舉：甲基環己基、乙基環己基、丙基環己基、丁基環己基等。
通式(5)的R34中的碳數6~7的鹵化環烷基可列舉：氯環己基、氟化環己基、溴環己基、氯環庚基、氟化環庚基、溴環庚基等。
通式(5)的R34中的碳數6~10的芳基可列舉：苯基、萘基等。
通式(5)的R34中的具有碳數1~6的烷基作為取代基的碳數6~10的芳基可列舉：甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、正丁基苯基、正戊基苯基、正己基苯基等。
通式(5)的R34中的碳數6~10的鹵化芳基可列舉：氯苯基、氟化苯基、氯萘基、氟化萘基等。
通式(5)的較佳具體例可列舉：順丁烯二酸酐、順丁 烯二醯亞胺、N-甲基順丁烯二醯亞胺、N-乙基順丁烯二醯亞胺、N-丁基順丁烯二醯亞胺、N-辛基順丁烯二醯亞胺、N-十二烷基順丁烯二醯亞胺、N-(2-乙基己基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-羥基乙基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-氯己基)順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-(2-甲基環己基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-乙基環己基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-氯環己基)順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(2-甲基苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-乙基苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(2-氯苯基)順丁烯二醯亞胺等。
具體而言，本發明的共聚物可列舉如以下所述的單體單元的組合，其中較佳為組合1。
所述組合1中，較佳為包含通式(1)所表示的化合物以及2種通式(2)所表示的化合物的共聚物。該情況下的2種通式(2)所表示的化合物可列舉：通式(2)中的R21為氫原子或甲基且R22為氫原子者、以及通式(2)中的R21為氫原子或甲基且R22為碳數7~13的芳基烷基者。
源自通式(1)所表示的化合物的單體單元與源自通式 (2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的單體單元的重量比率只要根據所使用的單體單元的種類來適當設定即可，相對於所得的聚合物的總重量，源自通式(1)所表示的化合物的單體單元通常為1重量%~90重量%，較佳為5重量%~85重量%。
本發明的共聚物的較佳具體例可列舉：包含源自通式(1)所表示的化合物的單體單元與1種或2種源自下述通式(2')所表示的化合物的單體單元的聚合物。
(式中，R21與所述相同；R'22表示氫原子、碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基)
所述R'22中的碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、以及碳數2~9的烷氧基烷基的具體例可列舉與所述R22的該些相同者。
所述R'22較佳為氫原子、碳數1~18的烷基、碳數7~13的芳基烷基等，更佳為氫原子、碳數7~13的芳基烷基。
所述通式(2')所表示的化合物中的R21與R'22的較佳 組合如以下所述。
[本發明的聚合物的製造方法]
本發明的聚合物例如以如下方式來製造。即，藉由將本發明的化合物作為單體來進行自身公知的聚合反應，可獲得本發明的聚合物。於本發明的聚合物為共聚物的情況下，只要於聚合反應時，將所述本發明的化合物與通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的1種~2種，以最終獲得的聚合物中的源自各單體的單體單元的比率成為如上所述的方式進行混合後，使其聚合即可。
所述聚合反應例如以如下方式來進行。即，藉由如下方式來進行：使通式(1)所表示的本發明的化合物，視需要進而使通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的1種~2種，溶解於相對於其總體積而言為1倍體積~10倍體積的適當溶媒，例如甲苯、1,4-二噁烷、四氫呋喃、異丙醇、甲基乙基酮、丙二醇單甲醚乙酸酯等中，於相對於所溶解的化合物的總量而言為0.01重量%~30重量%的聚合起始劑，例如偶氮異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸酯)、2,2'-偶氮雙 (2-甲基丁腈)、過氧化苯甲醯基、過氧化月桂醯基等的存在下，於50℃~150℃下進行1小時~20小時反應。反應後可依據高分子取得的常法來進行處理。
[著色組成物]
本發明的著色組成物包含至少1種所述本發明的化合物或聚合物。該著色組成物可適合用作彩色濾光片用途。該著色組成物可形成具有耐熱性的優異著色硬化膜。因此，本發明的著色組成物可用於液晶顯示裝置(LCD)或固體攝像元件(CCD、CMOS等)中所使用的彩色濾光片等的著色畫素形成用途、印刷油墨、噴墨油墨、以及塗料等用途，特別適合用作液晶顯示裝置的彩色濾光片用途。進而，本發明的著色組成物亦可利用現有公知的成形方法，成形為片、膜、瓶、杯等而作為著色樹脂成形物來使用。因此，亦可用於眼鏡、隱形眼鏡、彩色隱形眼鏡等用途，亦可藉由形成與公知樹脂的多層結構體而用於同樣的用途。除此以外，例如亦可用於光學膜、染髮劑、化合物或對生物體物質的標誌物質、有機太陽電池的材料等用途。所述本發明的著色組成物亦可根據各用途，除了所述本發明的化合物或聚合物以外，還包含本領域中通常使用的添加劑等。
例如於將本發明的著色組成物用作著色樹脂的情況下，本發明的著色組成物較佳為至少包含1種以上的所述本發明的化合物或聚合物且與其他樹脂混合者，更佳為包含1種以上的本發明的聚合物且與其他樹脂混合者。其他樹脂並無特別限定， 例如可列舉：聚烯烴樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、環氧樹脂、丙烯酸樹脂、丙烯腈樹脂、丙烯腈丁二烯苯乙烯(acrylonitrile butadiene styrene，ABS)樹脂等。更具體而言，較佳為源自所述通式(2)、通式(3)、通式(4)或/及通式(5)所表示的化合物的均聚物或者共聚物，更佳為源自通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物的均聚物。均聚物較佳為源自通式(2)所表示的化合物的均聚物，更佳為源自所述通式(2')所表示的化合物的均聚物。另外，在與其他樹脂混合的情況下，其混合比例只要根據所要求的著色樹脂的顏色來適當設定即可。於將本發明的著色組成物用作著色樹脂的情況下，可利用自身公知的成形方法進行成形而使用。進而，本發明的著色組成物除了包含所述本發明的化合物或聚合物以及視需要的其他樹脂以外，亦可於不妨礙本發明的目的以及效果的範圍內，包含潤滑劑、抗靜電劑、紫外線抑制劑、抗氧化劑、光穩定劑、分散劑、加工穩定劑、加工助劑、耐衝擊性改良劑、填充劑、增強劑、滅火劑、塑化劑、發泡劑等在該領域中通常使用的添加劑。本發明的著色組成物於用作著色樹脂用途的情況下，即便與溶媒接觸，染料的溶出亦少，具有優異的耐候性。
例如於將本發明的著色組成物用作著色畫素形成用途的情況下，本發明的著色組成物可視需要而包含顏料、聚合起始劑、溶劑、黏合劑樹脂、自由基聚合性單體、寡聚物、或者交聯 劑，但相對於著色組成物的重量，該著色組成物含有1%~50%、較佳為5%~30%的本發明的化合物或聚合物。此外，此處所謂的著色組成物的重量是指除溶劑以外的固形成分的重量，以下於本發明中表示相同的含義。
所述顏料只要是用於製作藍色或綠色的著色圖案的顏料即可，例如可列舉酞菁系顏料等。該酞菁系顏料可列舉於中心金屬中包含鎂、鈦、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鋁者，具體而言可列舉：C.I.顏料藍15、C.I.顏料藍15：1、C.I.顏料藍15：2、C.I.顏料藍15：3、C.I.顏料藍15：4、C.I.顏料藍15：5、C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料藍16、C.I.顏料藍17：1、C.I.顏料藍75、C.I.顏料藍79、C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠37、C.I.顏料綠58、氯鋁酞菁、羥基鋁酞菁、鋁酞菁氧化物、鋅酞菁，較佳為C.I.顏料藍15、C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料藍15：1、C.I.顏料藍15：2、C.I.顏料綠58，特佳為C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料綠58。
相對於著色組成物的重量，所述顏料的含量為10重量%~50重量%，較佳為10重量%~30重量%。
於本發明的著色組成物包含所述顏料的情況下，較佳為含有顏料分散劑。該顏料分散劑例如可列舉：聚醯胺胺及其鹽、多羧酸及其鹽、高分子量不飽和酸酯、改質聚胺基甲酸酯、改質聚酯、改質聚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸系共聚物、萘磺酸福馬林縮合物，以及聚氧乙烯烷基磷酸酯、聚氧乙烯烷基胺、烷醇胺等。顏料分散劑可單獨使用，亦可將2種以上組合使用。相對 於顏料的重量，其含量通常為1重量%~80重量%，較佳為10重量%~60重量%。
所述聚合起始劑可使用公知的熱聚合起始劑、光聚合起始劑，較佳為光聚合起始劑。具體而言可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基-苯基酮、2-甲基-2-嗎啉基(4-硫代甲基苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮等苯乙酮系；安息香、安息香異丙醚、安息香異丁基醚等安息香系；2，4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等醯基氧化膦系；二苯乙二酮(benzil)、甲基苯基乙醛酯(methyl phenyl glyoxyester)系；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基-二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮系；2-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮等硫雜蒽酮系；米其勒酮、4,4'-二乙基胺基二苯甲酮等胺基二苯甲酮系；1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮2-(鄰苯甲醯基肟)、1-[6-(2-甲基苯甲醯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基]乙酮鄰乙醯基肟等肟酯系；10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟腦醌等。
所述聚合起始劑可為單獨，亦可含有2種以上。相對於著色組成物的重量，其含量為1重量%~50重量%，較佳為5重量 %~30重量%。
所述溶劑只要根據著色組成物中所含的成分來適當選擇即可。具體而言，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸-正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯、二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等。溶劑的量為本發明的著色組成物的濃度於溶劑中成為10重量%~80重量%的量。
所述黏合劑樹脂只要是可溶於彩色濾光片的製造時所使用的鹼性顯影液中者即可，例如可列舉：具有至少1個羧基或 羥基的乙烯性不飽和單體、或者該乙烯性不飽和單體與具有芳香族烴基或脂肪族烴基的乙烯性不飽和單體的共聚物、於該共聚物的側鏈或末端等具有環氧基者或加成有丙烯酸酯者等。該些可為單獨，亦可將2種以上加以組合。
所述含羧基的乙烯性不飽和單體的具體例可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸、桂皮酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、衣康酸、衣康酸酐、檸康酸、檸康酸酐、中康酸等不飽和二羧酸(酐)類；3元以上的不飽和多元羧酸(酐)類、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧基乙基2-羥基丙基鄰苯二甲酸酯、2-丙烯醯氧基乙基2-羥基乙基鄰苯二甲酸等。
相對於著色組成物的重量，所述黏合劑樹脂的含量為10重量%~50重量%，較佳為20重量%~50重量%。
作為所述自由基聚合性單體或寡聚物的一例可列舉：聚乙二醇二丙烯酸酯(伸乙基的數量為2~14者)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(伸乙基的數量為2~14者)、三羥甲基丙烷二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷乙氧基三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷乙氧基三甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷丙氧基三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷丙氧基三甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三甲基丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯(伸丙 基的數量為2~14者)、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(伸丙基的數量為2~14者)、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(乙氧基為40以下者)、丙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(丙氧基為40以下者)、乙氧基化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(乙氧基為40以下者)、丙氧基化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(丙氧基為40以下者)、雙酚A聚氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A聚氧乙烯二甲基丙烯酸酯、雙酚A二氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A二氧乙烯二甲基丙烯酸酯、雙酚A三氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A三氧乙烯二甲基丙烯酸酯、雙酚A十氧乙烯二丙烯酸酯、雙酚A十氧乙烯二甲基丙烯酸酯、異氰脲酸乙氧基改質三丙烯酸酯、多元羧酸(鄰苯二甲酸酐等)與具有羥基及乙烯性不飽和基的化合物(丙烯酸β-羥基乙酯、甲基丙烯酸β-羥基乙酯等)的酯化物、丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯(丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯等)、丙烯酸2-羥基乙酯、2-甲基丙烯酸羥基乙酯、苯氧基乙基丙烯酸酯、苯氧基乙基甲基丙烯酸酯、N,N-二甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基胺基乙基丙烯酸酯、N,N-二甲基胺基乙基丙烯酸酯的由氯甲烷而得的四級氯化物、N,N-二甲基胺基丙基丙烯醯胺的由氯甲烷而得的四級氯化物、丙烯醯基嗎啉、N-異丙基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺等。
所述交聯劑例如可列舉：(a)環氧樹脂；(b)羥選自羥甲基、烷氧基甲基及醯氧基甲基中的至少1個取代基所取代的三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或者脲化合物；(c)經選自羥甲基、烷氧基甲基及醯氧基甲基中的至少1個取代基所取代的苯酚化合物、萘酚化合物或羥基蒽化合物；其中，較佳為多官能環氧樹脂。
相對於著色組成物的重量，所述交聯劑的含量為10重量%~50重量%，較佳為20重量%~50重量%。
本發明的著色組成物除了所述記載者以外，亦可包含聚合抑制劑、界面活性劑、添加劑等，只要該些為自身公知者，則並無特別限定，所使用的量亦只要是通常在本領域中使用的量，則無限定。
本發明的著色組成物是將所述成分進行混合來製備。
以下，藉由實施例，對本發明進一步進行詳細說明，本發明並不限定於該些實施例。
[實施例]
實施例1 本發明的聚合性色素(染料單體2)的合成
(1)色素骨架的構築
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亞基)乙醛(化合物1)10.0g(5.0mmol，和光純藥工業(股)製造)、2-(4-胺基苯基)乙醇(化合物2)6.8g(5.0mmol，東京化成工業(股)製造)、以及乙酸50mL，於40℃下進行3.5小時反 應。進而，添加二氯甲烷(和光純藥工業(股)製造)及飽和食鹽水，於有機層中萃取目標物後，將有機層以飽和碳酸氫鈉水清洗2次，且以飽和食鹽水進行清洗。然後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得褐色固體的鹼性黃13衍生物(化合物3)15.3g(產率為86%)。
(2)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加鹼性黃13衍生物(化合物3)10.0g(28mmol)、NK酯SA(2-甲基丙烯醯基氧基乙基丁二酸酯，化合物4)7.8g(34mmol，新中村化學工業(股)製造)、4-二甲基胺基吡啶1.0g(8.2mmol，和光純藥工業(股)製造)、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(WSC)9.2g(48mmol，東洋紡(股)製造)、以及二氯甲烷100mL(和光純藥工業(股)製造)，於室溫下進行24小時反應。繼而，添加離子交換水來清洗有機層，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除。進而利用矽膠管柱進行純化，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得褐色固體的染料單體1(化合物5)3.0g(產率為30%)。
(3)鹽交換反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，於染料單體1(化合物5)2.0g(3.5mmol)中添加二氯甲烷100mL進行溶解。於其中添加四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽3.8g(5.5mmol，東曹精細化學(Tosoh Finechem)(股)製造)以及離子交換水100mL進行溶解後，於室溫下進行30分鐘反應。對所得的有機溶媒進行分液，以離子交換水進行清洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得於抗衡陰離子中具有四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的褐色固體的染料單體2(化合物6)2.6g(產率為61%)。
實施例2 聚合性色素(染料單體3)的合成
(1)鹽交換反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，於以與實施例1(1)相同的方式獲得的鹼性黃13衍生物(化合物3)6.0g(16.8mmol)中添加二氯甲烷100mL進行溶解。於其中添加四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽11.5g(16.8mmol，東曹精細化學(股)製造)以及離子 交換水100mL進行溶解後，於室溫下進行30分鐘反應。對所得的有機溶媒進行分液，以離子交換水進行清洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得於抗衡陰離子中具有四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的鹼性黃13衍生物(化合物7)12.8g(產率為76%)。
(2)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加經粉碎的分子篩3A 4.0g(和光純藥工業(股)製造)、(1)中合成的具有四(五氟苯基)硼(IV)陰離子的鹼性黃13衍生物(化合物7)2.0g(2.0mmol)、甲基丙烯醯氯0.52g(5.0mmol，和光純藥工業(股)製造)、以及1,2-二氯乙烷40mL，於80℃下進行4小時回流反應。冷卻至室溫後，添加飽和碳酸氫鈉水進行中和，以離子交換水清洗至水層成為中性為止。藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得褐色固體的染料單體3(化合物9)2.0g(產率為94%)。
實施例3 聚合性色素(染料單體4)的合成
(1)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加4-胺基苯甲酸(化合物10)13.7g(和光純藥工業(股)製造)、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(化合物11)13.7g(和光純藥工業(股)製造)、4-二甲基胺基吡啶3.7g(和光純藥工業(股)製造)以及二氯甲烷180mL(和光純藥工業(股)製造)。於其中添加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽23.0g(東洋紡(股)製造)，於-5℃下進行7小時反應。升溫至室溫，將所產生的固體過濾分離後，添加乙酸乙酯(和光純藥工業(股)製造)及水進行萃取．清洗，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除。將所得的固體於甲醇中進行再結晶而獲得白色固體的酯體(化合物12)9.1g(產率為37%)。
(2)色素骨架的構築、以及鹽交換反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亞基)乙醛(化合物1)2.0g(和光純藥工業(股)製造)、(1)中合成的酯體(化合物12)2.5g以及乙酸10mL(和光純藥工業(股)製造)，於55℃下進行5小時反應。冷卻至室溫後，添加二 氯甲烷(和光純藥工業(股)製造)及飽和食鹽水，於室溫下攪拌1小時。繼而，將有機層以水及碳酸氫鈉水進行清洗。於其中添加四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽7.5g(東曹精細化學(股)製造)，於室溫下攪拌0.5小時。將反應液水洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得深橙色固體的染料單體4(化合物13)10.9g(產率為98%)。
實施例4 聚合性色素(染料單體5)的合成
(1)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加4-硝基苯基乙酸(化合物14)7.2g(和光純藥工業(股)製造)、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(化合物11)5.2g(和光純藥工業(股)製造)、4-二甲基胺基吡啶1.5g(和光純藥工業(股)製造)以及二氯甲烷80mL(和光純藥工業(股)製造)。於其中添加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽11.5g(東洋紡(股)製造)，於室溫下進行2小時反應。於反應液中添加水，進行萃取．清洗，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得黑色油的酯體(化合物15)11.7g(產率為100%)。
(2)還原反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加(1)中獲得的酯體(化合物15)11.7g以及乙酸90mL(和光純藥工業(股)製造)後，分割投入鋅粉14.4g(和光純藥工業(股)製造)。於室溫下進行5小時反應後，將不溶物進行過濾，添加二氯甲烷150mL(和光純藥工業(股)製造)進行水洗。進而於以1mol/L鹽酸進行萃取、分液而成的水層中添加氫氧化鈉水溶液，使pH值成為10後，以二氯甲烷150mL進行萃取。藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得橙色液體(化合物16)5.7g(產率為54%)。
(3)色素骨架的構築、以及鹽交換反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亞基)乙醛(化合物1)2.0g(和光純藥工業(股)製造)、(2)中合成的苯胺衍生物(化合物16)2.6g、乙酸10mL(和光純藥工業(股)製造)，於55℃下進行6小時反應。冷卻至室溫後，添 加二氯甲烷(和光純藥工業(股)製造)、飽和食鹽水，於室溫下攪拌1小時，將有機層以水、碳酸氫鈉水進行清洗。於其中添加四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽7.5g(東曹精細化學(股)製造)，於室溫下攪拌0.5小時。將反應液進行水洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得深橙色固體的染料單體5(化合物17)10.8g(產率為96%)。
實施例5 聚合性色素(染料單體6)的合成
(1)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加3-甲氧基-4-硝基苯基乙酸(化合物18)2.0g(東京化成工業(股)製造)、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(化合物11)1.3g(和光純藥工業(股)製造)、4-二甲基胺基吡啶0.4g(和光純藥工業(股)製造)以及二氯甲烷80mL(和光純藥工業(股)製造)。於其中添加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽2.9g(東洋紡(股)製造)，於室溫下進行3小時反應。進而，添加水進行清洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得褐色油的酯體(化合物19)3.1g(產率為100%)。
(2)還原反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加(1)中獲得的酯體(化合物19)3.1g以及乙酸20mL(和光純藥工業(股)製造)後，分割投入鋅粉3.3g(和光純藥工業(股)製造)。於室溫下進行5小時反應後，將不溶物進行過濾，添加二氯甲烷30mL(和光純藥工業(股)製造)，以水及碳酸氫鈉水進行清洗。藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得橙色液體(化合物20)1.9g(產率為68%)。
(3)色素骨架的構築、以及鹽交換反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亞基)乙醛(化合物1)1.8g(和光純藥工業(股)製造)、(2)中合成的苯胺衍生物(化合物20)2.5g以及乙酸10mL(和光純藥工業(股)製造)，於55℃下進行6小時反應。冷卻至室溫後，添加二氯甲烷(和光純藥工業(股)製造)及飽和食鹽水，於室溫下攪拌1小時，將有機層進行水洗，進而以碳酸氫鈉水進行清 洗。於其中添加四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽6.7g(東曹精細化學(股)製造)，於室溫下攪拌0.5小時。將反應液進行水洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得深橙色固體的染料單體6(化合物21)9.9g(產率為97%)。
實施例6 聚合性色素(染料單體7)的合成
(1)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸(化合物22)2.7g(和光純藥工業(股)製造)、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(化合物11)1.6g(和光純藥工業(股)製造)、4-二甲基胺基吡啶0.4g(和光純藥工業(股)製造)以及二氯甲烷20mL(和光純藥工業(股)製造)。於其中添加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽3.5g(東洋紡(股)製造)，於室溫下進行3小時反應。進而，添加水進行清洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得褐色油的酯體(化合物23)3.1g(產率為77%)。
(2)還原反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加(1)中獲得的酯體(化合物23)2.8g以及乙酸20mL(和光純藥工業(股)製造)後，分割投入鋅粉3.2g(和光純藥工業(股)製造)。於室溫下進行4小時反應後，將不溶物進行過濾，添加二氯甲烷70mL(和光純藥工業(股)製造)，以水及碳酸氫鈉水進行清洗。繼而，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得包含油成分的褐色固體。將所述褐色固體以甲醇30ml(和光純藥工業(股)製造)進行清洗，並減壓乾燥，獲得淡褐色固體(化合物24)0.8g(產率為33%)。
(3)色素骨架的構築、以及鹽交換反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亞基)乙醛(化合物1)0.4g(和光純藥工業(股)製造)、(2)中合成的苯胺衍生物(化合物24)0.8g以及乙酸15mL(和光純藥工業(股)製造)，於55℃下進行4小時反應。冷卻至室溫後， 添加二氯甲烷(和光純藥工業(股)製造)及飽和食鹽水，於室溫下攪拌1小時，將有機層進行水洗，進而以碳酸氫鈉水進行清洗。於其中添加四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽1.6g(東曹精細化學(股)製造)，於室溫下攪拌0.5小時。將反應液進行水洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得深橙色固體的染料單體7(化合物25)2.8g(產率為88%)。
實施例7 聚合性色素(染料單體8)的合成
(1)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加2-硝基桂皮酸(化合物26)3.9g(和光純藥工業(股)製造)、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(化合物11)2.6g(和光純藥工業(股)製造)、4-二甲基胺基吡啶0.7g(和光純藥工業(股)製造)以及二氯甲烷40mL(和光純藥工業(股)製造)。進而，於其中添加1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽5.8g(東洋紡(股)製造)，於室溫下進行2小時反應。繼而，添加水進行清洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得黃色油的酯體(化合物27)6.1g(產率為100%)。
(2)還原反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加(1)中獲得的酯體(化合物27)3.1g以及乙酸21mL(和光純藥工業(股)製造)後，分割投入鋅粉3.3g(和光純藥工業(股)製造)。於室溫下進行5小時反應後，將不溶物進行過濾，添加二氯甲烷50mL(和光純藥工業(股)製造)及水進行水洗。進而以碳酸氫鈉水進行中和後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得褐色油(化合物28)2.5g(產率為91%)。
(3)色素骨架的構築、以及鹽交換反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亞基)乙醛(化合物1)0.7g(和光純藥工業(股)製造)、(2)中合成的苯胺衍生物(化合物28)1.0g、以及乙酸10mL(和光純藥工業(股)製造)，於55℃下進行5小時反應。進而，添加二 氯甲烷(和光純藥工業(股)製造)及飽和食鹽水，於室溫下1小時攪拌後，將有機層進行水洗，進而以碳酸氫鈉水進行清洗，添加四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽7.5g(東曹精細化學(股)製造)，於室溫下攪拌0.5小時。將反應液進行水洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得深橙色固體的染料單體8(化合物29)4.0g(產率為97%)。
實施例8 聚合性色素(染料單體9)的合成
(1)聚合性基的導入
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加4-硝基桂皮酸(化合物30)1.9g(東京化成工業(股)製造)、甲苯20ml(和光純藥工業(股)製造)以及N,N-二甲基甲醯胺1ml(和光純藥工業(股)製造)，加溫至60℃。於其中注入亞硫醯氯1.3g(和光純藥工業(股)製造)，於70℃下攪拌2小時。藉由減壓濃縮而去除過剩的亞硫醯氯，製備4-硝基桂皮醯氯(化合物31)的甲苯溶液。於另一具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加甲基丙烯酸-2-羥基乙酯(化合物11)1.3g(和光純藥工業(股)製造)、三乙基胺1.0g(和 光純藥工業(股)製造)以及甲苯10ml，進行水冷，滴加之前製備的4-硝基桂皮醯氯(化合物32)的甲苯溶液後，於室溫下進行3小時反應。將析出物過濾分離後，進行水洗，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得橙色油的化合物322.3g(產率為77%)。
(2)還原反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加(1)中獲得的酯體(化合物32)2.3g以及乙酸20mL(和光純藥工業(股)製造)後，分割投入鋅粉2.9g(和光純藥工業(股)製造)。於室溫下進行5小時反應後，將不溶物進行過濾，添加二氯甲烷50mL(和光純藥工業(股)製造)及水進行水洗。進而以碳酸氫鈉水進行中和後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得褐色油(化合物33)1.8g(產率為86%)。
(3)色素骨架的構築、以及鹽交換反應
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加2-(1,3,3-三甲基吲哚啉 -2-亞基)乙醛(化合物1)1.3g(和光純藥工業(股)製造)以及(2)中合成的苯胺衍生物(化合物33)1.8g、乙酸15mL(和光純藥工業(股)製造)，於55℃下進行5小時反應。繼而，添加二氯甲烷(和光純藥工業(股)製造)及飽和食鹽水，於室溫下攪拌1小時後，將有機層進行水洗，進而以碳酸氫鈉水進行清洗，添加四(五氟苯基)硼(IV)的鋰鹽4.8g(東曹精細化學(股)製造)，於室溫下攪拌0.5小時。將反應液進行水洗後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得深橙色固體的染料單體9(化合物34)7.1g(產率為98%)。
實施例9 染料聚合物2的合成
於具備攪拌裝置、冷卻管、溫度計、氮氣導入管的200ml的圓底燒瓶中，加入丙二醇單甲醚乙酸酯27.9g(和光純藥工業(股)製造)，於氮氣流下加熱至內溫成為90℃為止。繼而，於其中，花2小時滴加將染料單體2(化合物6)3.0g、甲基丙烯酸苄基酯50.1g(和光純藥工業(股)製造)、甲基丙烯酸6.9g(和光純藥工業(股)製造)、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸)二甲酯(和光純藥工業(股)製造的聚合起始劑V-601)9.6g、以及丙二醇單甲醚乙酸酯27.9g (和光純藥工業(股)製造)混合而成的溶液。然後，使所得的溶液於90℃下進行2小時反應。反應後，冷卻至室溫，添加丙二醇單甲醚乙酸酯48.6g進行稀釋，獲得染料聚合物(染料單體2/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸=3.0/50.1/6.9)。將其作為染料聚合物2溶液。
實施例10 染料聚合物3的合成
除了代替染料單體23.0g而使用實施例2中獲得的染料單體33.0g以外，以與實施例9相同的方式獲得染料聚合物(染料單體3/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸=3.0/50.1/6.9)。將其作為染料聚合物3溶液。
比較例1 鹼性黃13的合成
於具備攪拌裝置的圓底燒瓶中，添加2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亞基)乙醛(化合物1)5.0g(24.8mmol，和光純藥工業(股)製造)、對大茴香胺(化合物35)3.1g(25.1mmol，東京化成工業(股)製造)、以及乙酸25mL(和光純藥工業(股)製造)，於40℃下進行4小時反應。繼而，添加二氯甲烷(和光純藥工業(股)製造)及飽和食鹽水，於有機層中萃取目標物後，將有機層以飽和碳酸氫鈉水清洗2次，且以飽和食鹽水進行清洗。然後，藉由減壓濃縮將溶媒蒸餾去除，獲得褐色固體的鹼性黃13(化合物36)7.3g(產率為86%)。
實施例11 染料單體2的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
以下述方式對實施例1中獲得的染料單體2的耐熱性進行評價。
(1)不含染料的聚合物的合成
於具備攪拌裝置、冷卻管、溫度計及氮氣導入管的500mL的圓底燒瓶中，放入丙二醇單甲醚乙酸酯98.5g，於氮氣流下加熱至內溫成為90℃為止。繼而，於其中，花2小時滴加將甲基丙烯酸苄基酯186.2g、甲基丙烯酸25.6g、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸)二甲酯(和光純藥工業(股)製造的聚合起始劑V-601)33.9g、以及丙二醇單甲醚乙酸酯98.5g混合而成的溶液。然後，使所得的溶液於90℃下進行2小時反應。繼而，升溫至100℃，進行1小時反應。反應後，冷卻至室溫，添加丙二醇單甲醚乙酸酯171.5g進行稀釋，獲得淡黃色透明的聚合物溶液。將其作為聚合物A。此外，聚合物A的不揮發成分濃度為35.9%。
(2)染料單體混合溶液的製備
將0.5g的染料單體2、52.9g的聚合物A、以及3.2g的丙二醇單甲醚乙酸酯進行混合，製備染料單體混合溶液B。
(3)耐熱性評價
將染料單體混合溶液B旋塗於3吋的玻璃晶圓(康寧公司製造的伊格爾(Eagle)XG)上後，於加熱至90℃的加熱板上乾燥90秒而獲得膜厚為1微米的薄膜。對於所得的薄膜，分別使用分光光度計(島津製作所製造的分光光度計UV-2550)來測定極大吸收波長下的吸光度(λa)。然後，於加熱至230℃的加熱板上加熱30分鐘後，再次測定極大吸收波長下的吸光度(λb)。根據測定所得的λa與λb的值，由下述式來求出染料殘存率(%)。將其結果示於表1中。此外，於甲醇(MeOH)溶液中的最大吸收波長(nm)亦一併示於表中。
染料殘存率(%)=(λb/λa)×100
實施例12~實施例16 染料單體3~染料單體6及染料單體9的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了代替實施例11中的染料單體2而使用染料單體3~染料單體6及染料單體9以外，依據實施例11的方法進行操作，對染料單體3~染料單體6及染料單體9各自的耐熱性進行評價。將其結果以及於甲醇(MeOH)溶液中的最大吸收波長(nm)與實施例11的結果一併示於表1中。
實施例17~實施例18 染料單體7及染料單體8的最大吸收波長
將單體7及單體8於甲醇(MeOH)溶液中的最大吸收波長(nm)示於表1中。
實施例19 染料聚合物2及染料聚合物3的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
以下述方式對實施例9中獲得的染料聚合物2溶液的耐熱性進行評價。
即，將所得的染料聚合物2溶液分別旋塗於3吋的玻璃晶圓(康寧公司製造的伊格爾(Eagle)XG)上後，於加熱至90℃的加熱板上乾燥90秒而獲得膜厚為1微米的薄膜。對於所得的薄膜，分別使用分光光度計(島津製作所製造的分光光度計UV-2550)來測定極大吸收波長下的吸光度(λa)，然後，於加熱至230℃的加熱板上加熱30分鐘後，再次測定極大吸收波長下的吸光度(λb)。根據λa與λb的值，由下述式來求出染料殘存率(%)。將其結果與實施例11~實施例18的結果一併示於表1中。
染料殘存率(%)=(λb/λa)×100
實施例20 染料聚合物3的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
於實施例19中，除了代替染料聚合物2溶液而使用染料聚合物3溶液以外，依據實施例19的方法進行操作，對染料聚合物3的耐熱性進行評價。將其結果與實施例11~實施例19的結果一併示於表1中。
比較例2 鹼性黃13的耐熱性評價(230℃、0.5小時)
除了代替染料單體20.5g而使用0.5g的鹼性黃13以外，以與實施例5相同的方式，對鹼性黃13的耐熱性進行評價。將其結果以及於甲醇(MeOH)溶液中的最大吸收波長(nm)與實施例11~實施例20的結果一併示於表1中。
如所述表1所示，可知：作為公知的黃色染料的鹼性黃13在加熱後完全不殘留染料，與此相對，本發明的染料單體及聚合物顯示出高的染料殘存率，具有高的耐熱性。即可知：具有聚合性基且具有四(五氟苯基)硼作為陰離子的本發明的化合物及源自其化合物的聚合物具有優異的耐熱性。此外亦可知：與染料單體相比較，染料聚合物顯示出高的耐熱性。
另外，如表1所示，染料單體2~染料單體9具有410nm~430nm的最大吸收波長。因此，將該些染料單獨使用、或組合 多種來使用的透明材料可減少特定波長的光的透過。
實施例21 染料聚合物4的合成
於具備攪拌裝置、冷卻管、溫度計、氮氣導入管的2000ml的圓底燒瓶中加入丙二醇單甲醚乙酸酯(大賽璐(Daicel)(股)製造)105g，於氮氣流下加熱至內溫成為95℃為止。繼而，將染料單體415g、甲基丙烯酸甲酯(和光純藥工業(股)製造)285g、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸甲酯)(商品名V-601，和光純藥工業(股)製造)15g進行混合，於95℃下花2小時，將該混合溶液滴加於圓底燒瓶中。然後，使所得的溶液於95℃下進行2小時反應。反應後，冷卻至室溫，溶解於乙酸乙酯1000g中。濾取將該混合溶液注入至正己烷4600ml中而產生的沈澱物，於減壓下進行乾燥，獲得315g的包含約5重量份的染料單體4的染料聚合物4。
實施例22 包含染料聚合物4的著色板的成形
使用同方向旋轉雙軸擠出機，將所述獲得的染料聚合物40.5重量份與市售的甲基丙烯酸甲酯樹脂(亞力克派特(Acrypet)MD001(三菱麗陽製造))99.5重量份進行熔融混合，獲得經著色的樹脂顆粒。繼而，利用電動式射出成形機對所得的樹脂顆粒進行加工，製成150mm×150mm×t2 mm的著色板。
比較例3 包含鹼性黃13的著色板的成形
於實施例22中，除了代替0.5重量份的染料聚合物4而使用0.025重量份的鹼性黃13與100重量份的甲基丙烯酸甲酯樹脂以外，以相同的方式製成著色板。
實施例23 包含染料聚合物4的著色板的耐溶出試驗
將實施例22中製成的著色板裁切為40mm×30mm×t2 mm的大小後，浸漬於將乙醇50份與離子交換水50份混合而成的乙醇水溶液80ml中，於40℃的恆溫槽中保管200小時。取出乙醇溶液，使用分光光度計(島津製作所製造的分光光度計UV-2500)，測定乙醇水溶液的分光光譜。
使用測定樣品的最大吸收波長下的吸光度(λa)與預先測定的克吸光係數(gram absorption coefficient)(ε)，算出溶出至乙醇水溶液中的染料單體4的重量，由下述式來算出將所浸漬的著色板中所含的染料單體4的重量作為基準時的溶出率(%)。
溶出率(%)=[(λa×0.08/ε)/(著色板中所含的染料的重量)]×100
※著色板中所含的染料的重量=板的重量×0.00025
比較例4 包含鹼性黃13的著色板的耐溶出試驗
於實施例23中，除了使用比較例3中製成的著色板以外，以相同的方式進行操作，算出鹼性黃13的溶出率。將其結果與實施例23的結果一併示於表2中。
如所述表2所示，可知：相對於源自鹼性黃13的溶出率，源自包含本發明的染料聚合物4的著色板的溶出率顯著低。即顯示出：使用本發明的染料聚合物的著色板可成為耐溶出性優異的著色材料。
實施例24 耐候性試驗
將實施例22中製成的著色板裁切為65mm×65mm×t2 mm，使用JIS B7754：1991中規定的裝置[Ci4000(阿特拉斯(Atlas)公司製造)]，以下述條件來實施利用氙弧燈式的促進耐候性試驗。
(1)試驗條件
放射照度：50w/m2(300nm-400nm)
濾光片玻璃：內側為硼矽酸鹽S型剝離，外側為鈉鈣玻璃
黑面板溫度：63±2℃
槽內溫度：38±2℃
相對濕度：50±10%RH
試驗時間：50小時
(2)測色條件
測定：反射測定(8°：de)
標準光：D65
測定孔徑：Φ5mm
對於試驗前以及進行了50小時試驗的成形板，依據JIS Z8730：2009的L*a*b*表色系的色差，利用測色計CC-i(須賀試驗機(Suga Test Instruments)股份有限公司製造)進行測定，算出試驗前後的L*值、a*值、b*值的變化量即△L*、△a*、△b*，由下述式來求出色差(△E*ab)。將所得的結果示於表3中。
色差(△E*ab)=[(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
若色差為3以內，則可判斷為不存在顏色的變化。因此可知：與包含鹼性黃13的成形板相比較，包含染料聚合物的著色板具有優異的耐候性。

Claims (15)

  1. 一種下述通式(1)所表示的化合物， (式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、硝基、鹵代基、氰基、醯胺基、羧基、碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數2~4的烷氧基羰基、碳數2~4的烷基羰氧基、或者碳數7~10的芳基羰基，R5及R6分別獨立地表示氫原子、碳數1~6的烷基、碳數7~13的芳基烷基，或者具有碳數1~6的烷基、硝基、鹵代基或氰基作為苯基的取代基的碳數7~9的苯基烷基，n表示0~4的整數，R7表示氫原子、碳數1~6的烷基、碳數7~13的芳基烷基、具有碳數1~6的烷氧基、羥基、羧基、鹵代基、氰基、醯胺基或者碳數2~4的烷基氧基羰基作為取代基的碳數1~6的烷基、或者具有碳數1~6的烷氧基、鹵代基或醯胺基作為苯基的取代基的碳數7~9的苯基烷基，n個R8分別獨立地表示硝基、鹵代基、氰基、醯胺基、羧基、碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數2~4的烷基氧基羰基、碳數2~4的烷基羰基氧基、或者碳數7~10的芳基羰基， R12表示氫原子或甲基，A1表示鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳基中的至少1種基團的碳數1~21的伸烷基、鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-及伸芳基中的至少1種基團且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基、碳數1~21的伸烷基、或者具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基，A2表示-NH-或-O-，An-表示包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的陰離子)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中An-中的電子吸引性取代基為鹵素原子。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中An-中的電子吸引性取代基為氟原子。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中An-為四級硼陰離子。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中An-為四(全氟苯基)硼酸鹽陰離子。
  6. 一種聚合物，其具有源自下述通式(1)所表示的化合物的單體單元， (式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、硝基、鹵代基、氰基、醯胺基、羧基、碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數2~4的烷氧基羰基、碳數2~4的烷基羰氧基、或者碳數7~10的芳基羰基，R5及R6分別獨立地表示氫原子、碳數1~6的烷基、碳數7~13的芳基烷基、或者具有碳數1~6的烷基、硝基、鹵代基或氰基作為苯基的取代基的碳數7~9的苯基烷基，n表示0~4的整數，R7表示氫原子、碳數1~6的烷基、碳數7~13的芳基烷基、具有碳數1~6的烷氧基、羥基、羧基、鹵代基、氰基、醯胺基或碳數2~4的烷基氧基羰基作為取代基的碳數1~6的烷基、或者具有碳數1~6的烷氧基、鹵代基或醯胺基作為苯基的取代基的碳數7~9的苯基烷基，n個R8分別獨立地表示硝基、鹵代基、氰基、醯胺基、羧基、碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數2~4的烷基氧基羰基、碳數2~4的烷基羰基氧基、或者碳數7~10的芳基羰基，R12表示氫原子或甲基，A1表示鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-、伸乙烯基及伸芳 基中的至少1種基團的碳數1~21的伸烷基、鏈中具有選自-O-、-OCO-、-COO-及伸芳基中的至少1種基團且具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基、碳數1~21的伸烷基、或者具有羥基作為取代基的碳數1~21的伸烷基，A2表示-NH-或-O-；An-表示包含具有電子吸引性取代基的芳基、具有電子吸引性取代基的磺醯基、或者鹵化烷基的陰離子)。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中An-中的電子吸引性取代基為鹵素原子。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中An-中的電子吸引性取代基為氟原子。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中An-為四級硼陰離子。
  10. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中An-為四(全氟苯基)硼酸鹽陰離子。
  11. 如申請專利範圍第6項所述的聚合物，其中所述聚合物為共聚物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的聚合物，其中所述共聚物是將1種~2種源自下述通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的單體的單體單元以及源自所述通式(1)所表示的化合物的單體單元作為構成成分； [式中，R21表示氫原子或甲基，R22表示氫原子、碳數1~18的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~13的芳基烷基、碳數2~9的烷氧基烷基、碳數3~9的烷氧基烷氧基烷基、碳數7~13的芳基氧基烷基、碳數5~7的嗎啉基烷基、碳數3~9的三烷基矽烷基、具有氧或者不具有氧的碳數6~10的脂環式烴基、碳數3~9的二烷基胺基烷基、碳數1~18的氟化烷基、或者碳數1~6的N-伸烷基鄰苯二甲醯亞胺基、下述通式(2-1)所表示的基團 (式中，R23表示碳數1~3的伸烷基，R24表示具有羥基作為取代基或未經取代的苯基、或者碳數1~3的烷基，q表示1~3的整數)、下述通式(2-2)所表示的基團 (式中，R25~R27表示碳數1~3的烷基，R28表示碳數1~3的伸烷基)、或者下述通式(2-3)所表示的基團 (式中，1表示1~6的整數，R29表示伸苯基或伸環己基)]、 (式中，R30與所述通式(2)中的R21相同；R31表示氫原子或者碳數1~3的烷基，R32表示氫原子、碳數1~3的烷基、碳數3~9的二烷基胺基烷基、或者碳數1~6的羥基烷基；R31與R32可由與該些鄰接的氮原子形成嗎啉基)、 (式中，R33表示苯基、吡咯啶基，R21與所述通式(2)中的R21相同) (式中，R35表示氮原子或氧原子，於R35為氧原子的情況下，j表示0，於R35為氮原子的情況下，j表示1；R34表示氫原子、碳數1~20的烷基、碳數1~10的羥基烷基、碳數1~10的鹵化烷基、碳數1~10的烷基環烷基、碳數6~7的鹵化環烷基、碳數6~10的芳基、具有碳數1~6的烷基作為取代基的碳數6~10的芳基、或者碳數6~10的鹵化芳基)。
  13. 一種著色組成物，其是包含如申請專利範圍第1項所述的化合物或者如申請專利範圍第6項所述的聚合物而成。
  14. 一種彩色濾光片用著色組成物，其是包含如申請專利範圍第1項所述的化合物或者如申請專利範圍第6項所述的聚合物而成。
  15. 一種著色樹脂，其是包含如申請專利範圍第1項所述的化合物或者如申請專利範圍第6項所述的聚合物而成。
TW104107283A 2014-03-07 2015-03-06 化合物、聚合物、花青系著色組成物、彩色濾光片用著色組成物以及著色樹脂 TWI652317B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014045375 2014-03-07
JP2014-045375 2014-03-07
JP2015-012761 2015-01-26
JP2015012761 2015-01-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201540786A TW201540786A (zh) 2015-11-01
TWI652317B true TWI652317B (zh) 2019-03-01

Family

ID=54055378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104107283A TWI652317B (zh) 2014-03-07 2015-03-06 化合物、聚合物、花青系著色組成物、彩色濾光片用著色組成物以及著色樹脂

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10253118B2 (zh)
EP (1) EP3115420B1 (zh)
JP (1) JP6493387B2 (zh)
KR (1) KR20160130263A (zh)
CN (1) CN106103597B (zh)
TW (1) TWI652317B (zh)
WO (1) WO2015133578A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170028398A (ko) * 2014-07-03 2017-03-13 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 그래프트 폴리머, 수지착색물, 그 제조방법 및 그 수지착색물을 포함하는 수지조성물
US20190062561A1 (en) * 2016-03-29 2019-02-28 Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation Polyfunctional polymerizable compound and colored composition
KR20190021340A (ko) 2016-06-22 2019-03-05 후지필름 와코 준야꾸 가부시키가이샤 규소 함유 복소환식 화합물 및 소광제
CN111465662B (zh) * 2017-12-14 2023-05-26 三菱铅笔株式会社 着色颗粒的水分散体
KR102823995B1 (ko) * 2018-11-13 2025-06-23 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 조성물
CN111303663B (zh) * 2020-03-17 2021-09-24 Tcl华星光电技术有限公司 低聚物有机染料的制备方法、彩膜光刻胶及彩膜滤光片
CN113388357B (zh) * 2021-06-08 2022-12-27 顺德职业技术学院 可深层固化的uv变黑色胶黏剂
WO2025052839A1 (ja) * 2023-09-08 2025-03-13 富士フイルム株式会社 化合物、色素、組成物、光学フィルタ、眼鏡用レンズ、コンタクトレンズ及び化合物の製造方法
WO2025143173A1 (ja) * 2023-12-28 2025-07-03 富士フイルム株式会社 色素組成物、化合物、色素、青色遮蔽剤、重合体、硬化物、及び光学材料

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201006894A (en) 2008-07-08 2010-02-16 Fujifilm Corp Inkjet ink, color filter and process for preparing color filter, and liquid crystal display and image display device using color filter
TW201337458A (zh) 2012-03-02 2013-09-16 Fujifilm Corp 酞花青化合物、著色硬化性組成物、彩色濾光片與其製造方法、液晶顯示裝置、有機電致發光元件及固體攝像元件
TWI411605B (zh) 2006-07-21 2013-10-11 Adeka Corp A cross-linked anthocyanin compound and an optical recording material using the compound
TW201408736A (zh) 2012-07-19 2014-03-01 Sumitomo Chemical Co 染料用鹽

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4876166A (en) * 1988-05-19 1989-10-24 Eastman Kodak Company Color filter array
JPH0293422A (ja) 1988-09-29 1990-04-04 Hoya Corp 遮光眼鏡レンズ
JP2000103975A (ja) * 1998-09-28 2000-04-11 Idemitsu Kosan Co Ltd ローダミン誘導体および色素、色変換膜ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
FR2855966B1 (fr) * 2003-06-16 2005-09-02 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins un colorant direct a chromophores mixtes
JP5470058B2 (ja) 2010-01-15 2014-04-16 凸版印刷株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、その製造方法、及びそれを具備する液晶表示装置並びに有機ｅｌ表示装置
JP2012083651A (ja) * 2010-10-14 2012-04-26 Nippon Kayaku Co Ltd 着色樹脂組成物
JP2012208474A (ja) 2011-03-14 2012-10-25 Jsr Corp カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5377595B2 (ja) * 2011-03-25 2013-12-25 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、カラーフィルタ、着色パターンの製造方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び液晶表示装置
JP2013054275A (ja) 2011-09-06 2013-03-21 Nikon-Essilor Co Ltd 染色レンズおよびその製造方法
JP2013073104A (ja) * 2011-09-28 2013-04-22 Fujifilm Corp 着色組成物、着色パターン、カラーフィルタ、その製造方法、パターン形成方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
JP6065547B2 (ja) 2011-11-28 2017-01-25 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP5482878B2 (ja) * 2012-01-30 2014-05-07 Ｊｓｒ株式会社 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI411605B (zh) 2006-07-21 2013-10-11 Adeka Corp A cross-linked anthocyanin compound and an optical recording material using the compound
TW201006894A (en) 2008-07-08 2010-02-16 Fujifilm Corp Inkjet ink, color filter and process for preparing color filter, and liquid crystal display and image display device using color filter
TW201337458A (zh) 2012-03-02 2013-09-16 Fujifilm Corp 酞花青化合物、著色硬化性組成物、彩色濾光片與其製造方法、液晶顯示裝置、有機電致發光元件及固體攝像元件
TW201408736A (zh) 2012-07-19 2014-03-01 Sumitomo Chemical Co 染料用鹽

Also Published As

Publication number Publication date
WO2015133578A1 (ja) 2015-09-11
TW201540786A (zh) 2015-11-01
EP3115420B1 (en) 2018-04-25
JP6493387B2 (ja) 2019-04-03
US10253118B2 (en) 2019-04-09
US20170015765A1 (en) 2017-01-19
EP3115420A1 (en) 2017-01-11
EP3115420A4 (en) 2017-03-22
CN106103597A (zh) 2016-11-09
KR20160130263A (ko) 2016-11-10
CN106103597B (zh) 2018-01-16
JPWO2015133578A1 (ja) 2017-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI652317B (zh) 化合物、聚合物、花青系著色組成物、彩色濾光片用著色組成物以及著色樹脂
CN105073801B (zh) 着色组合物
TWI652316B (zh) 玫瑰紅系著色化合物、著色聚合物、著色組成物、以及彩色濾光片用著色組成物
TWI694991B (zh) 消光劑、化合物與聚合物
TW201437293A (zh) 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件
TW201802190A (zh) 多官能聚合型化合物及著色組成物
TW201529741A (zh) 三芳基甲烷系著色組成物
TWI668273B (zh) Triphenylmethane compounds, polymers and coloring compositions
TW201800416A (zh) 含矽雜環消光劑、化合物以及聚合物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees