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TWI641597B - 化合物、包含其的感光性樹脂組合物以及彩色濾光片 - Google Patents

化合物、包含其的感光性樹脂組合物以及彩色濾光片 Download PDF

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TWI641597B
TWI641597B TW106130560A TW106130560A TWI641597B TW I641597 B TWI641597 B TW I641597B TW 106130560 A TW106130560 A TW 106130560A TW 106130560 A TW106130560 A TW 106130560A TW I641597 B TWI641597 B TW I641597B
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金昭賢
金圭泳
徐光源
李英
辛明曄
鄭周昊
韓圭奭
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三星Ｓｄｉ股份有限公司
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Abstract

本發明公開一種由化學式1表示的化合物、一種包含所述化合物的感光性樹脂組合物以及一種使用所述感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片。 [化學式1]

Description

化合物、包含其的感光性樹脂組合物以及彩色濾光片
本發明是關於一種化合物、一種包含所述化合物的感光性樹脂組合物以及一種彩色濾光片。
在諸多種類的顯示器中，液晶顯示器裝置具有輕、薄、成本低、操作功耗低及對積體電路的黏合性高的優點，且已更廣泛地用於膝上型電腦、監視器及電視螢幕。液晶顯示器裝置包括下部基底及上部基底，在所述下部基底上形成有黑色矩陣、彩色濾光片及氧化銦錫圖元電極，在所述上部基底上形成有包括液晶層、薄膜電晶體及電容器層的有源電路部分以及氧化銦錫圖元電極。
通過按照預定次序依序堆疊多個彩色濾光片（一般來說，由三原色（例如紅色（R）、綠色（G）及藍色（B）形成）以形成每一圖元而在圖元區中形成彩色濾光片，且以預定圖案將黑色矩陣層設置在透明基底上以形成各圖元之間的邊界。
顏料分散方法作為形成彩色濾光片的各種方法中的一種方法，其通過重複一系列以下製程來提供經著色薄膜：例如將包含著色劑的光可聚合組合物塗布在包括黑色矩陣的透明基底上；將所形成的圖案曝光；用溶劑移除未被曝光的部分；以及對其進行熱固化。
用於根據顏料分散方法製造彩色濾光片的著色感光性樹脂組合物一般包含鹼溶性樹脂、光聚合單體、光聚合引發劑、溶劑、其他添加劑等，且另外包含環氧樹脂等。
顏料分散方法積極地應用於製造例如行動電話、膝上型電腦、監視器及電視等液晶顯示器。然而，用於利用具有諸多優點的顏料分散方法的彩色濾光片的感光性樹脂組合物具有一些缺點，這是因為難以將粉末精細地粉碎、即使得以分散仍需要各種添加劑來穩定分散液且需要複雜的製程以及難以進一步地在複雜的存儲條件及運輸條件下維持顏料分散液的最優品質。
另外，使用顏料型感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片由於顏料細微性而在亮度及對比度方面存在限制。因此，需要開發一種具有與顏料的耐熱性及耐化學性類似的耐熱性及耐化學性的染料。
本發明實施例提供一種在有機溶劑中的溶解度提高且因具有與官能連接基連接的二聚物的形式而使螢光猝滅（fluorescence quenching）性質及光譜相干性（spectroscopic coherence）得到改善的化合物。
本發明另一實施例提供一種包含所述化合物的感光性樹脂組合物。
本發明再一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片。
本發明實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
[化學式1]在化學式1中， R1 至R6 獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，L1為經取代或未經取代的C1至C20亞烷基、經取代或未經取代的C3至C20亞環烷基、經取代或未經取代的C6至C20亞芳基、*-OC(=O)NH-*、*-O(C=O)-*、*-NRX-*或其組合，其中RX為經取代或未經取代的C1至C10烷基，且X由化學式X-1或化學式X-2表示。
L1可由化學式2表示。
在化學式2中，L2至L6獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1至C10亞烷基、經取代或未經取代的C3至C20亞環烷基、*-OC(=O)NH-*、*-O(C=O)-*或*-NRX-*，其中RX為經取代或未經取代的C1至C10烷基，其限制條件是所有的L2至L6不全是單鍵。
L1可為經取代或未經取代的C1至C20亞烷基。
L1可由化學式3表示。
[化學式3]在化學式3中， L7 至L9 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基、經取代或未經取代的C3至C10亞環烷基或其組合。
L7 至L9 可獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基或者由化學式3-1或化學式3-2表示。
[化學式3-1]
[化學式3-2]
在化學式3-1及化學式3-2中，La 至Lc 獨立地為經取代或未經取代的C1至C5亞烷基。
L1 可由化學式4表示。
[化學式4]在化學式4中， L10 至L12 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基。
L1 可由化學式5表示。
[化學式5]在化學式5中， L13 與L14 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基， RX 為經取代或未經取代的C1至C10烷基。
R1 至R4 中的至少一者可由化學式6-1或化學式6-2表示。
[化學式6-1]
[化學式6-2]在化學式6-1及化學式6-2中， R7 為氫原子或者經取代或未經取代的C1至C10烷基， L15 與L16 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基。
由化學式1表示的所述化合物可由化學式7至化學式21中的一者表示。
[化學式7]
[化學式8]
[化學式9]
[化學式10]
[化學式11]
[化學式12]
[化學式13]
[化學式14]
[化學式15]
[化學式16]
[化學式17]
[化學式18]
[化學式19]
[化學式20]
[化學式21]
由化學式1表示的所述化合物可在500 nm至600 nm的波長範圍內具有最大吸光度。
本發明另一實施例提供一種包含作為著色劑的所述化合物的感光性樹脂組合物。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，可包含5重量%至10重量%的量的所述化合物。
所述化合物可為紅色染料或藍色染料。
所述感光性樹脂組合物可進一步包含黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑以及溶劑。
所述黏合劑樹脂可包括丙烯酸系黏合劑樹脂、卡多系黏合劑樹脂或其組合。
所述感光性樹脂組合物可進一步包含作為著色劑的顏料。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，所述感光性樹脂組合物可包含：1重量%至10重量%的所述黏合劑樹脂；5重量%至60重量%的所述著色劑；1重量%至10重量%的所述光可聚合化合物；0.01重量%至5重量%的所述光聚合引發劑；以及餘量的所述溶劑。
所述感光性樹脂組合物可進一步包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、流平劑、表面活性劑、自由基聚合引發劑或其組合。
本發明另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片。
在以下詳細說明中包含本發明的其他實施例。
根據實施例的所述化合物在有機溶劑中的溶解度提高且螢光猝滅性質及光譜相干性改善，並且因此包含含有所述化合物作為構成元素的著色劑（染料）的感光性樹脂組合物可提供亮度、對比度、耐熱性及圖案特性得以改善的彩色濾光片。
現將詳細地參考本發明的示範性實施例，示範性實施例的實例說明於附圖中。只要有可能，相同元件符號在圖式和描述中用來表示相同或相似部分。
以下，詳細闡述本發明的實施例。然而，這些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此且本發明是由權利要求的範圍所界定。
當不另外提供特定定義時，本文所用的“經取代”是指本發明的官能基的至少一個氫原子經至少一個選自以下的取代基置換：鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、氨基（NH2 、NH(R200 )或N(R201 )(R202 )，其中R200 、R201 及R202 為相同或不同的，且獨立地為C1至C10烷基）、脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環族有機基、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基。
當不另外提供特定定義時，本文所用的“烷基”是指C1至C20烷基且尤其C1至C15烷基，“環烷基”是指C3至C20環烷基且尤其C3至C18環烷基，“烷氧基”是指C1至C20烷氧基且尤其C1至C18烷氧基，“芳基”是指C6至C20芳基且尤其C6至C18芳基，“烯基”是指C2至C20烯基且尤其C2至C18烯基，“亞烷基”是指C1至C20亞烷基且尤其C1至C18亞烷基，且“亞芳基”是指C6至C20亞芳基且尤其C6至C16亞芳基。
當不另外提供特定定義時，本文所用的“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”二者，並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”及“甲基丙烯酸”二者。
當不另外提供定義時，本文所用的用語“組合”是指混合或共聚合。此外，“共聚合”是指嵌段共聚合至無規共聚合，且“共聚物”是指嵌段共聚物至無規共聚物。
如本文所用，當不另外提供定義時，在化學式中，當化學鍵並未繪製在應給出處時，氫鍵結在所述位置處。
本文所用的卡多系樹脂是指在其骨架中包含至少一個選自化學式17-1至化學式17-11的官能基的樹脂。
當不另外提供定義時，本文所用的“乙烯系不飽和雙鍵”是指“碳-碳雙鍵”，且乙烯系不飽和單體是指包含乙烯系不飽和雙鍵的單體。
當不另外提供特定定義時，本文所用的“*”表示連接相同或不同的原子或化學式的點。
本發明實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
[化學式1]
在化學式1中，R1 至R6 獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，L1 為經取代或未經取代的C1至C20亞烷基、經取代或未經取代的C3至C20亞環烷基、經取代或未經取代的C6至C20亞芳基、*-OC(=O)NH-*、*-O(C=O)-*、*-NRX -*或其組合，所述RX 為經取代或未經取代的C1至C10烷基，且X由化學式X-1或化學式X-2表示。
[化學式X-1]
[化學式X-2]
如上所述，使用顏料型感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片由於顏料細微性而在亮度及對比度方面存在限制。另外，用於圖像感測器的彩色圖像感測器裝置需要更小的分散粒徑來形成精細的圖案。為了符合上述要求，已通過引入不形成顆粒的染料而非顏料以製備適用於染料的感光性樹脂組合物，而努力實現亮度及對比度得到提高的彩色濾光片。
一般來說，由於包含電荷被分離的呫噸系化合物的感光性樹脂組合物對例如丙二醇甲醚乙酸酯等有機溶劑具有非常低的溶解度且顯示出耐熱性及耐化學性劣化，因此作為著色劑的呫噸系化合物在感光性樹脂組合物中的使用受到限制。然而，根據實施例的所述化合物(即，由化學式1表示的化合物)可提高在有機溶劑中的溶解度，並且另外具有由官能連接基連接的二聚結構且因此具有優異的螢光猝滅性質及光譜相干性，並且結果，包含所述化合物的感光性樹脂組合物可提高彩色濾光片的亮度及對比度。
舉例來說，L1可由化學式2表示。
在化學式2中，L2至L6獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1至C10亞烷基、經取代或未經取代的C3至C20亞環烷基、*-OC(=O)NH-*、*-O(C=O)-*或*-NRX-*，其中RX為經取代或未經取代的C1至C10烷基，其限制條件是所有L2至L6不全是單鍵。
舉例來說，L1可為經取代或未經取代的C1至C20亞烷基。
舉例來說，L1 可由化學式3表示。
[化學式3]
在化學式3中，L7 至L9 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基、經取代或未經取代的C3至C10亞環烷基或其組合。
舉例來說，L7 至L9 可獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基或者由化學式3-1或化學式3-2表示。
[化學式3-1]
[化學式3-2]
在化學式3-1及化學式3-2中，La 至Lc 獨立地為經取代或未經取代的C1至C5亞烷基。
舉例來說，L1 可由化學式4表示。
[化學式4]
在化學式4中，L10 至L12 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基。
舉例來說，L1 可由化學式5表示。
[化學式5]
在化學式5中，L13 與L14 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基，且RX 為經取代或未經取代的C1至C10烷基。
舉例來說，R1 至R4 中的至少一者可由化學式6-1或化學式6-2表示。舉例來說，R1 至R4 中的至少一者可為經取代的C1至C10烷基。
[化學式6-1]
[化學式6-2]
在化學式6-1及化學式6-2中，R7 為氫原子或者經取代或未經取代的C1至C10烷基，且L15 與L16 獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基。
舉例來說，R1 至R4 中的一者可由化學式6-1或化學式6-2表示。
舉例來說，R1 至R4 中的兩者可由化學式6-1或化學式6-2表示。
舉例來說，R1 及R2 中的一者以及R3 及R4 中的一者可由化學式6-1或化學式6-2表示。
當R1 至R4 中的至少一者由化學式6-1或化學式6-2表示時，在有機溶劑中的溶解度可進一步提高。
當R1 至R4 中的至少一者由化學式6-1或化學式6-2表示時，可在由化學式1表示的化合物與單體之間發生共聚合反應以形成聚合物。舉例來說，所述單體可為乙烯系不飽和單體，且所述聚合物可為丙烯酸聚合物。
舉例來說，乙烯系不飽和單體可為芳香族乙烯基化合物、不飽和羧酸酯化合物、不飽和氨基烷基羧酸酯化合物、乙烯基羧酸酯化合物、不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物、丙烯腈（vinyl cyanide）化合物、不飽和醯胺化合物或其組合。
舉例來說，乙烯系不飽和單體可為芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和羧酸氨基烷基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等或其組合。
丙烯酸聚合物作為R1 至R4 中的至少一者是由化學式6-1或化學式6-2表示的化學式1所表示的化合物與乙烯系不飽和單體共聚合的聚合反應產物具有提高的耐熱性及可加工性，且其可在用於彩色濾光片的感光性樹脂組合物中用作著色劑（例如染料）。
由化學式1表示的所述化合物可由化學式7至化學式21中的一者表示，但並非僅限於此。
[化學式7]
[化學式8]
[化學式9]
[化學式10]
[化學式11]
[化學式12]
[化學式13]
[化學式14]
[化學式15]
[化學式16]
[化學式17]
[化學式18]
[化學式19]
[化學式20]
[化學式21]
由化學式1表示的所述化合物可在500 nm至600 nm的波長範圍內具有最大吸光度。
另一實施例提供一種包含作為著色劑的所述化合物感光性樹脂組合物。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，可包含5重量%至10重量%（例如6重量%至9重量%、例如6重量%至8重量%）的量的所述化合物，且因而亮度、耐熱性及圖案特性可進一步改善。
所述化合物可為紅色染料或藍色染料。
所述感光性樹脂組合物可進一步包含黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑以及溶劑。
以下，具體闡述每一組分。
著色劑
所述著色劑除包含由化學式1表示的所述化合物外可進一步包含有機溶劑可溶性染料。
所述有機溶劑可溶性染料的實例可為三芳基甲烷系化合物、蒽醌系化合物、苯亞甲基系化合物、花青系化合物、酞菁系化合物、氮雜卟啉（azaporphyrin）系化合物、靛藍系化合物等。
所述著色劑除包含由化學式1表示的所述化合物外可進一步包含顏料。
所述顏料可包括藍色顏料、紫色顏料、紅色顏料、綠色顏料、黃色顏料等。
所述藍色顏料的實例可為顏料索引（C.I.）藍色顏料15:6、C.I.藍色顏料15、C.I.藍色顏料15:1、C.I.藍色顏料15:2、C.I.藍色顏料15:3、C.I.藍色顏料15:4、C.I.藍色顏料15:5、C.I藍色顏料16、C.I.藍色顏料22、C.I.藍色顏料60、C.I.藍色顏料64、C.I.藍色顏料80或其組合。
所述紫色顏料的實例可為C.I.紫色顏料1、C.I.紫色顏料19、C.I.紫色顏料23、C.I.紫色顏料27、C.I.紫色顏料28、C.I.紫色顏料29、C.I.紫色顏料30、C.I.紫色顏料32、C.I.紫色顏料37、C.I.紫色顏料40、C.I.紫色顏料42、C.I.紫色顏料50或其組合。
所述紅色顏料的實例可為苝系顏料、蒽醌系顏料、二蒽醌系顏料、偶氮系顏料、重氮系顏料、喹吖啶酮系顏料、蒽系顏料等。所述紅色顏料的具體實例可為苝顏料、喹吖啶酮顏料、萘酚AS、西可名（sicomin）顏料、蒽醌（蘇丹（sudan）I、II、III、R）、二蒽醌酯（dianthraquinonylate）、雙偶氮（vis azo）、苯並吡喃等。
所述綠色顏料的實例可為鹵化酞菁系顏料，例如C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59等。
所述黃色顏料的實例可包括C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150等，且可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
所述顏料可以顏料分散液的形式包含在感光性樹脂組合物中。
所述顏料分散液可包含固體顏料、溶劑及將顏料均勻地分散在溶劑中的分散劑。
以所述顏料分散液的總量計，可包含1重量%至20重量%（例如8重量%至20重量%、例如8重量%至15重量%、例如10重量%至20重量%、例如10重量%至15重量%）的固體含量的所述顏料。
分散劑可為非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑等。所述分散劑的具體實例可為聚亞烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等，且這些分散劑可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
所述分散劑的市售實例可包括畢克化學有限公司（BYK Co., Ltd.）製成的迪斯帕畢克（DISPERBYK）-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；埃夫卡化學公司（EFKA Chemicals Co.）製造的埃夫卡（EFKA）-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；捷利康公司（Zeneka Co.）製成的索思帕（Solsperse）5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等；或者味之素公司（Ajinomoto Inc.）製成的PB711或PB821。
以所述顏料分散液的總重量計，可包含1重量%至20重量%的量的分散劑。當包含處於所述範圍內的分散劑時，感光性樹脂組合物的分散因適當的黏度而得以改善，且因此當將感光性樹脂組合物應用于產品時可維持光學品質、物理品質及化學品質。
用於形成顏料分散液的溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲基醚等。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，可包含5重量%至60重量%（例如6重量%至55重量%）的量的著色劑。當包含處於所述範圍內的著色劑時，會提高色彩再現性且會提高圖案的可固化性及緊密接觸性質。
黏合劑樹脂
所述黏合劑樹脂可為丙烯酸系黏合劑樹脂、卡多系黏合劑樹脂或其組合。舉例來說，所述黏合劑樹脂可為丙烯酸系黏合劑樹脂。
所述丙烯酸系黏合劑樹脂為第一乙烯系不飽和單體及可與其共聚合的第二乙烯系不飽和單體的共聚物，並且是包含至少一個丙烯酸系重複單元的樹脂。
第一乙烯系不飽和單體為包含至少一個羧基的乙烯系不飽和單體。所述單體的實例包括(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以所述丙烯酸系黏合劑樹脂的總量計，可包含5重量%至50重量%（例如10重量%至40重量%）的量的第一乙烯系不飽和單體。
第二乙烯系不飽和單體可為芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；等等化合物，且所述第二乙烯系不飽和單體可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
所述丙烯酸系黏合劑樹脂的具體實例可為聚甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、丙烯酸/甲基丙烯苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但並非僅限於此。這些丙烯酸系黏合劑樹脂可單獨或以兩者或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量可為3,000 g/mol至150,000 g/mol（例如5,000 g/mol至50,000 g/mol、例如20,000 g/mol至30,000 g/mol）。當丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量處於所述範圍內時，感光性樹脂組合物在彩色濾光片的製造期間具有良好的物理性質及化學性質、適當的黏度以及與基底緊密接觸的性質。
丙烯酸系黏合劑樹脂的酸值可為15 mgKOH/g至60 mgKOH/g（例如20 mgKOH/g至50 mgKOH/g）。當丙烯酸系黏合劑樹脂的酸值處於所述範圍內時，圖元圖案可具有優異的解析度。
卡多系黏合劑樹脂可包含由化學式22表示的重複單元。
[化學式22]
在化學式22中，R11 與R12 獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的(甲基)丙烯醯氧基烷基，R13 與R14 獨立地為氫原子、鹵素原子或者經取代或未經取代的C1至C20烷基，且Z1 為單鍵、O、CO、SO2 、CR15 R16 、SiR17 R18 （其中，R15 至R18 獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1至C20烷基）或由化學式22-1至化學式22-11表示的連接基中的一者。
[化學式22-1]
[化學式22-2]
[化學式22-3]
[化學式22-4]
[化學式22-5]
其中，在化學式22-5中，Ra 為氫原子、乙基、C2 H4 Cl、C2 H4 OH、CH2 CH=CH2 或苯基。
[化學式22-6]
[化學式22-7]
[化學式22-8]
[化學式22-9]
[化學式22-10]
[化學式22-11]
Z2 為酸二酐殘基，且m1與m2獨立地為介於0至4範圍內的整數。
卡多系黏合劑樹脂可在至少一個末端處包含由化學式23表示的官能基。
[化學式23]
在化學式23中，Z3 可由化學式23-1至化學式23-7表示。
[化學式23-1]
在化學式23-1中，Rb 與Rc 獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、酯基或醚基。
[化學式23-2]
[化學式23-3]
[化學式23-4]
[化學式23-5]
在化學式23-5中，Rd 為O、S、NH、經取代或未經取代的C1至C20亞烷基、C1至C20烷基胺基或C2至C20烯基胺基。
[化學式23-6]
[化學式23-7]
卡多系黏合劑樹脂可例如通過混合下列化合物中的至少兩者來製備：含芴化合物，例如9,9-雙(4-環氧乙烷基甲氧基苯基)芴（9,9-bis(4-oxiranylmethoxyphenyl)fluorene）；酸酐化合物，例如苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、聯苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、環丁烷四甲酸二酐、苝四甲酸二酐、四氫呋喃四甲酸二酐及四氫鄰苯二甲酸酐；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇及聚乙二醇；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、環己醇及苯甲醇；溶劑系化合物，例如丙二醇乙酸甲基乙酯及N-甲基吡咯烷酮；磷化合物，例如三苯基膦；以及胺或銨鹽化合物，例如四甲基氯化銨、四乙基溴化銨、苯甲基二乙胺、三乙胺、三丁胺、苯甲基三乙基氯化銨。
當卡多系黏合劑樹脂與丙烯酸系黏合劑樹脂一起使用時，可獲得具有優異的緊密接觸力、高解析度及高亮度特性的感光性樹脂組合物。
卡多系黏合劑樹脂的重量平均分子量可為500 g/mol至50,000 g/mol（例如3,000 g/mol至30,000 g/mol）。當卡多系黏合劑樹脂的重量平均分子量處於所述範圍內時，可在製造彩色濾光片期間形成令人滿意的圖案而無殘留，並且在顯影期間膜厚度不會減小。
卡多系黏合劑樹脂的酸值可為100 mgKOH/g至140 mgKOH/g。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，可包含1重量%至10重量%的量的所述黏合劑樹脂。當包含處於所述範圍內的黏合劑樹脂時，可維持優異的可顯影性及敏感性且可防止底切。
光可聚合化合物
所述光可聚合化合物可為包含至少一個乙烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸單官能或多官能酯。
所述光可聚合化合物可因乙烯系不飽和雙鍵而在圖案形成過程的曝光期間引起足夠的聚合並形成具有優異的耐熱性、耐光性及耐化學性的圖案。
所述光可聚合化合物的具體實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季異戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯等。
所述光可聚合化合物的市售實例可如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可包括亞羅尼斯（Aronix）M-101® 、M-111® 、M-114® （東亞合成化工有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；卡亞拉得（KAYARAD）TC-110S® 、TC-120S® （日本化藥有限公司（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158® 、V-2311® （大阪有機化工有限公司（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。二官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包括亞羅尼斯（Aronix）M-210® 、M-240® 、M-6200® （東亞化工有限公司）、卡亞拉得（KAYARAD）HDDA® 、HX-220® 、R-604® （日本化藥有限公司）、V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化工有限公司）等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包括亞羅尼斯（Aronix）M-309® 、M-400® 、M-405® 、M-450® 、M-7100® 、M-8030® 、M-8060® （東亞化工有限公司）、卡亞拉得（KAYARAD）TMPTA® 、DPCA-20® 、DPCA-30® 、DPCA-60® 、DPCA-120® （日本化藥有限公司）、V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® （大阪有機化工有限公司（Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co. Ltd.））等。這些光可聚合化合物可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐處理以改善可顯影性。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，可包含1重量%至10重量%的量的所述光可聚合化合物。當包含處於所述範圍內的光可聚合化合物時，光可聚合化合物在圖案形成過程的曝光期間充分固化並具有優異的可靠性，且因此可形成具有優異的耐熱性、耐光性及耐化學性以及優異的解析度及緊密接觸性質的圖案。
光聚合引發劑
所述光聚合引發劑可為感光性樹脂組合物中常用的光聚合引發劑，例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、肟系化合物等。
所述苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮（2-hydroxy-2-methylpropiophenone）、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
所述二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯基酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
所述噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
所述安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
所述三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
所述肟系化合物的實例可為O-醯基肟系化合物、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。所述O-醯基肟系化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除包含所述化合物之外，所述光聚合引發劑可進一步包含哢唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物、芴系化合物等。
所述光聚合引發劑可與能夠通過吸收光且被激發並隨後傳輸其能量而引起化學反應的光敏劑一起使用。
所述光敏劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，可包含0.01重量%至5重量%的量的所述光聚合引發劑。當包含處於所述範圍內的光聚合引發劑時，可由於在圖案形成過程的曝光期間固化充分而確保優異的可靠性，圖案可具有優異的解析度和緊密接觸性質以及優異的耐熱性、耐光性和耐化學性，且可由於非反應引發劑而防止透射率降低。
溶劑
所述溶劑為具有與根據實施例的化合物、顏料、黏合劑樹脂、光可聚合化合物及光聚合引發劑相容但不與其反應的材料。
所述溶劑的實例可包括醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、苯甲醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；乙酸溶纖劑，例如乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、乙酸二乙基溶纖劑等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧基單羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，還可使用高沸點溶劑，例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、乙酸苯基溶纖劑等。
考慮到混溶性及反應性，可優選地使用酮，例如環己酮等；二醇醚，例如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙酸乙基溶纖劑等；酯，例如2-羥基丙酸乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
所述溶劑是以餘量使用，以所述感光性樹脂組合物的總量計，例如為30重量%至70重量%。當包含處於所述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組合物的塗布性質得到改善，且可獲得平坦度得到提高的膜。
其他添加劑
感光性樹脂組合物可進一步包含添加劑，例如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；矽烷系偶合劑，具有例如羧基、甲基丙烯醯氧基、異氰酸酯基、環氧基等反應性取代基；流平劑；氟系表面活性劑；自由基聚合引發劑等，以在塗布期間防止污點或斑點、調整流平或防止由於未顯影而造成的圖案殘留。
所述矽烷系偶合劑的實例可包括三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。這些矽烷系偶合劑可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
以100重量份的所述感光性樹脂組合物計，可包含0.01重量份至10重量份的量的所述矽烷系偶合劑。當包含處於所述範圍內的矽烷系偶合劑時，可改善緊密接觸性質、存儲性質等。
所述感光性樹脂組合物可進一步包含環氧化合物以改善與基底緊密接觸的性質。
所述環氧化合物的實例可包括苯酚酚醛環氧化合物、四甲基聯苯基環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
以100重量份的所述感光性樹脂組合物計，可包含0.01重量份至20重量份（例如0.1重量份至10重量份）的量的環氧化合物。當包含處於所述範圍內的環氧化合物時，可改善緊密接觸性質、存儲性質等。
此外，如果需要，則所述感光性樹脂組合物可進一步包含表面活性劑以改善塗布性質且防止缺陷。
所述表面活性劑可為氟系表面活性劑，且所述氟系表面活性劑的實例可為迪愛生有限公司（DIC Co., Ltd.）的F-482、F-484、F-478、F-554等，但並非僅限於此。
以100重量份的所述感光性樹脂組合物計，可使用0.001重量份至5重量份的量的表面活性劑。當包含處於所述範圍內的表面活性劑時，可確保在玻璃基底上具有優異的潤濕性以及塗布均勻度，但可不產生污點。
此外，除非其他添加劑使感光性樹脂組合物的性質劣化，否則感光性樹脂組合物可包含預定量的其他添加劑，例如抗氧化劑、穩定劑等。
根據另一實施例，提供一種使用所述感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片。
彩色濾光片的圖案形成過程如下。
所述過程包括：以旋塗、狹縫塗布、噴墨印刷等的方法將正型感光性樹脂組合物塗布在支撐基底上；對所塗布的正型感光性樹脂組合物進行乾燥以形成感光性樹脂組合物膜；將正型感光性樹脂組合物膜曝光；將所曝光的正型感光性樹脂組合物膜在鹼性水溶液中顯影以獲得感光性樹脂膜；以及對感光性樹脂膜進行熱處理。圖案化過程的條件為相關領域中所熟知的且將不在本說明書中詳細說明。
以下，參考實例更詳細地說明本發明，然而，這些實例在任何意義上均不應解釋為限制本發明的範圍。
（化合物的合成）
合成例 1 ：由化學式 7 表示的化合物的合成
將56 g 2-丙醇及2.9 g二乙胺添加至8.1 g 3',6'-二氯螺環[3H-2,1-苯並噁硫醇（benzoxathiol）-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中，且在室溫下將所述混合物攪拌了3小時。利用醚獲得了沉澱物並進行了乾燥以獲得中間物1。向中間物1中添加了0.5當量的N,N'-二甲基-1,6-己二胺及水，且接著在80℃下與中間物1反應了一天以獲得總產率為47%的由化學式7表示的化合物。
[化學式7]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間（Matrix-assisted laser desorption ionization-Time of Flight，Maldi-tof）質譜分析（mass spectrometry，MS）：954 m/z
合成例 2 ：由化學式 8 表示的化合物的合成
除了使用N,N'-二乙基-1,6-己二胺代替了合成例1的反應中的N,N'-二甲基-1,6-己二胺以外，根據與合成例1相同的方法獲得了由化學式8表示的化合物。
[化學式8]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：982 m/z
合成例 3 ：由化學式 9 表示的化合物的合成
除了使用2-(乙基氨基)乙醇代替了合成例1的N,N'-二甲基-1,6-己二胺以外，根據與合成例1相同的方法獲得了中間物2。使用催化劑量的二月桂酸二丁基錫及1,6-二異氰酸基己烷與中間物2獲得了由化學式9表示的化合物。
[化學式9]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1156 m/z
合成例 4 ：由化學式 10 表示的化合物的合成
除了使用辛二醯氯代替了合成例3的1,6-二異氰酸基己烷以外，根據與合成例3相同的方法獲得了由化學式10表示的化合物。
[化學式10]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1126 m/z
合成例 5 ：由化學式 11 表示的化合物的合成
除了使用1,3-雙(異氰酸基甲基)-環己烷代替了合成例3的1,6-二異氰酸基己烷以外，根據與合成例3相同的方法獲得了由化學式11表示的化合物。
[化學式11]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1182 m/z
合成例 6 ：由化學式 12 表示的化合物的合成
通過以下方式獲得了由化學式12表示的化合物：向合成例1中的化學式7的化合物添加過量的亞硫醯氯（thionyl chloride）並對所述混合物進行回流以用磺醯氯（sulfoyl chloride）替換陰離子部分的磺酸，且接著使所得物與2當量的三氟甲磺醯胺反應。
[化學式12]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1216 m/z
合成例 7 ：由化學式 13 表示的化合物的合成
通過以下方式獲得了由化學式13表示的化合物：除了使用2-(乙基氨基)乙醇代替了二乙胺作為起始材料以外使根據與合成例1相同的方法而獲得的化合物與異氰酸基乙基甲基丙烯酸酯在氯仿溶劑下反應。
[化學式13]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1296 m/z
合成例 8 ：由化學式 14 表示的化合物的合成
通過以下方式獲得了由化學式14表示的化合物：除了使用2-(乙基氨基)乙醇代替了二乙胺以外使通過與合成例2相同的反應而獲得的化合物與異氰酸基乙基甲基丙烯酸酯在氯仿溶劑下反應。
[化學式14]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1325 m/z
合成例 9 ：由化學式 15 表示的化合物的合成
除了使用1,4,7-三甲基二乙烯三胺代替了N,N'-二甲基-1,6-己二胺以外，根據與合成例1相同的方法獲得了由化學式15表示的化合物。
[化學式15]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：907 m/z
合成例 10 ：由化學式 16 表示的化合物的合成
除了使用二環己基甲烷-4,4'-二異氰酸酯代替了1,6-二異氰酸基己烷以外，根據與合成例3相同的方法獲得了由化學式16表示的化合物。
[化學式16]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1251 m/z
合成例 11 ：由化學式 17 表示的化合物的合成
除了使用丙烯醯氯代替了異氰酸基乙基甲基丙烯酸酯以外，根據與合成例8相同的方法獲得了由化學式17表示的化合物。
[化學式17]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1122 m/z
合成例 12 ：由化學式 18 表示的化合物的合成
除了使用甲基丙烯醯氯代替了異氰酸基乙基甲基丙烯酸酯以外，根據與合成例8相同的方法獲得了由化學式18表示的化合物。
[化學式18]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1151 m/z
合成例 13 ：由化學式 19 表示的化合物的合成
將56 g 2-丙醇及1.46 g二乙胺添加至8.1 g 3',6'-二氯螺環[3H-2,1-苯並噁硫醇-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中，且在室溫下將所述混合物攪拌了3小時。利用醚獲得了沉澱物並接著進行了乾燥以獲得中間物1。
將56 g 2-丙醇及1.78 g 2-(乙基氨基)乙醇添加至8.1 g 3',6'-二氯螺環[3H-2,1-苯並噁硫醇-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中，且在室溫下將所述混合物攪拌了3小時。利用醚獲得了沉澱物並接著進行了乾燥以獲得中間物2。
對分別為1當量的量的中間物1與中間物2進行了混合，使所述混合物與1當量的N,N'-二乙基-1,6-己二胺進行了反應，且使自其獲得的化合物與丙烯醯氯進行了反應以獲得由化學式19表示的化合物。
[化學式19]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1053 m/z
合成例 14 ：由化學式 20 表示的化合物的合成
除了使用甲基丙烯醯氯代替了丙烯醯氯以外，根據與合成例13相同的方法獲得了由化學式20表示的化合物。
[化學式20]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1067 m/z
合成例 15 ：由化學式 21 表示的化合物的合成
除了使用異氰酸基乙基甲基丙烯酸酯代替了丙烯醯氯以外，根據與合成例13相同的方法獲得了由化學式21表示的化合物。
[化學式21]基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：1154 m/z
比較合成例 1 ：由化學式 X 表示的化合物的合成
將10 g化合物Ａ（CAS號77545-45-0）放入了反應器中並溶解在了100 g 2-丙醇中。向其中添加了7.2 g二乙胺，且在80℃下將所述混合物攪拌了8小時。對反應物進行了冷卻，且向其中添加了800 mL水以生成沉澱物。對所述沉澱物進行了吸式過濾（inhale-filter）並另外用水進行了洗滌。對自其過濾的產物進行了乾燥以獲得9.9 g由化學式X表示的化合物（產率為84%）。 基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜分析：478.2 m/z
評估 1 ： 溶解度
將0.5 g由化學式7至化學式21以及化學式X表示的每一化合物分別添加至稀釋溶劑（MeOH、CH2 Cl2 、環己酮）中，在25℃及100 rpm下用旋轉混合機（混合轉子（Mixrotar）VMR-5，井內盛榮堂有限公司（Iuchi Seieido Co., Ltd.））將每一種溶液攪拌了1小時，且接著對每一化合物的溶解狀態（在溶劑中溶解的化合物的量）進行了檢測，且結果示於表1中。
溶解度評估基準 X：溶解度小於1重量% ○：溶解度大於或等於1重量%且小於5重量% ◎：溶解度大於或等於5重量%
[表1]
（感光性樹脂組合物的合成）
實例 1
通過將具有表2至表4所示組成的以下組分進行混合而製備了根據實例1至實例13、比較例1至比較例3、參考例1及參考例2的感光性樹脂組合物。
具體來說，將光聚合引發劑溶解在了溶劑中，在室溫下將所述溶液攪拌了2小時，向其中添加了黏合劑樹脂及光可聚合化合物，且在室溫下將所述混合物攪拌了2小時。隨後，向所述反應物中添加了由化學式5表示的化合物及顏料（顏料分散液）作為著色劑，且在室溫下將所述混合物攪拌了一小時。然後，將自其獲得的每一產物過濾了3次以移除雜質從而製備感光性樹脂組合物。
[表2] （單位：重量%）
[表3] （單位：重量%）
[表4] （單位：重量%）
（A）黏合劑樹脂 丙烯酸系黏合劑樹脂（甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯=15/85（w/w），重量平均分子量=22,000 g/mol，酸值=100 mgKOH/g，三星SDI有限公司（Samsung SDI Co., Ltd.）
（B）著色劑 （B-1）合成例1的化合物 （B-2）合成例2的化合物 （B-3）合成例3的化合物 （B-4）合成例4的化合物 （B-5）合成例5的化合物 （B-6）合成例6的化合物 （B-7）合成例7的化合物 （B-8）合成例8的化合物 （B-9）合成例9的化合物 （B-10）合成例10的化合物 （B-11）呫噸化合物分散液，RCP-24（和光有限公司（Wako Ltd.）） （B-12）比較合成例1的化合物 （B-13）顏料紅254分散液（三洋有限公司（Sanyo Co., Ltd.））
（C）光可聚合化合物 二季戊四醇六丙烯酸酯（dipentaerythritol hexaacrylate，DPHA，沙多瑪公司（Sartomer））
（D）光聚合引發劑 OXE-01（巴斯夫公司（BASF））
（E）溶劑 丙二醇單甲醚乙酸酯（propylene glycol monomethylether acetate，PGMEA，西格瑪-奧德里奇公司（Sigma-Aldrich））
（F）添加劑 F-554（10%的經稀釋溶液）（迪愛生有限公司）
實例 12
通過將具有表5所示組成的以下組分進行混合根據與實例1相同的方法製備了根據實例12的感光性樹脂組合物。
[表5] （單位：重量%）
實例 13
除了使用合成例8的化合物（由化學式14表示的化合物）代替了合成例7的化合物（由化學式13表示的化合物）以外，根據與實例12相同的方法製備了感光性樹脂組合物。
實例 14
除了使用合成例11的化合物（由化學式17表示的化合物）代替了合成例7的化合物（由化學式13表示的化合物）以外，根據與實例12相同的方法製備了感光性樹脂組合物。
實例 15
除了使用合成例12的化合物（由化學式18表示的化合物）代替了合成例7的化合物（由化學式13表示的化合物）以外，根據與實例12相同的方法製備了感光性樹脂組合物。
比較例 3
除了使用紅色顏料（SC-P541-4214，東洋公司（Toyo Corporation））代替了合成例7的化合物（由化學式13表示的化合物）以外，根據與實例12相同的方法製備了感光性樹脂組合物。
評估 2-1 ：亮度的測量
在1 mm厚的脫脂玻璃基底上分別將根據實例1至實例11、比較例1、比較例2、參考例1及參考例2的感光性樹脂組合物塗布為1 μm至3 μm厚，並在90℃的加熱板上乾燥了2分鐘以獲得膜。利用具有365 nm的主要波長的高壓汞燈（50 mJ/cm2 ）對膜的整個表面進行了曝光。隨後，在230℃的強制對流乾燥爐中將所述膜乾燥（後烘烤，PSB）了30分鐘以獲得樣品。利用分光光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司（Otsuka Electronics Co., Ltd.））對圖元層的色座標（Rx, Ry）及亮度（Y）進行了測量，且結果示於表6中。參考色座標（Rx）對亮度（Y）進行了計算。
[表6]
評估 2-2 ：亮度的測量
在1 mm厚的脫脂玻璃基底上分別將根據實例12至實例15以及比較例3的感光性樹脂組合物塗布為1 μm至3 μm厚，並在90℃的加熱板上乾燥了2分鐘以獲得膜。利用具有365 nm的主要波長的高壓汞燈對膜進行了曝光。隨後，在200℃的強制對流乾燥爐中將所述膜乾燥了5分鐘以獲得樣品。利用分光光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司）對圖元層的色座標及亮度（Y）進行了測量，且結果示於表7中。參考色座標（Ry）對亮度（Y）進行了計算。
[表7]
通過表7，包含根據實施例的化合物（染料）的實例12至實例15的感光性樹脂組合物與比較例3的感光性樹脂組合物相比表現出了優異的亮度。
評估 3 ：耐熱性的測量
在1 mm厚的脫脂玻璃基底上分別將根據實例1至實例11、比較例1、比較例2、參考例1及參考例2的感光性樹脂組合物塗布為1 μm至3 μm厚，並在90℃的加熱板上乾燥了2分鐘以獲得膜。利用具有365 nm的主要波長的高壓汞燈（50 mJ/cm2 ）對膜的整個表面進行了曝光。隨後，在230℃的強制對流乾燥爐中將所述膜乾燥（後烘烤，PSB）了20分鐘以獲得樣品。基於後烘烤之前與後烘烤之後的色彩變化值計算▽(E*)而對耐熱性進行了測量，且結果示於表8中。
[表8]
評估 4 ：圖案化能力（ Patternability ）的測量
在1 mm厚的脫脂玻璃基底上分別將根據實例1至實例11、比較例1、比較例2、參考例1及參考例2的感光性樹脂組合物塗布為1 μm至3 μm厚，並在90℃的加熱板上乾燥了2分鐘以獲得膜。利用具有365 nm的主要波長的高壓汞燈（50 mJ/cm2 ）對膜的整個表面進行了曝光且進行了顯影以獲得圖案。顯影液是通過稀釋由會明公司（Hoimyung）製造的KOH溶液來製備，且然後對顯示出圖案的時間（秒）進行了監測。（本文中，BP應被測量為25秒至35秒，此可使其易於應用於實際過程。）在230℃的強制對流乾燥爐中將經顯影圖案基底乾燥（後烘烤，PSB）了20分鐘以完成圖案化。利用光學顯微鏡X500對圖案化樣品的圖案大小（CD，以100 μm為基準）進行了測量，且結果示於表9及圖1及圖2中。（當緊接後烘烤後的所測量CD為102 μm至104 μm時，其可被認為具有適當的敏感性。）通過光學顯微鏡對圖案撕裂評估如下。 ○：圖案圓周及緊密接觸力良好 △：圖案圓周被撕裂 ×：圖案被分層
[表9]
通過表6至表9以及圖1及圖2，根據實施例的感光性樹脂組合物通過包含由化學式1表示的化合物作為著色劑（染料）而表現出了優異的亮度、耐熱性及圖案化能力。具體來說，當使用以感光性樹脂組合物的總量計小於5重量%的量的由化學式1表示的化合物時，即使由化學式1表示的化合物用作著色劑（染料），亮度仍會劣化（而耐熱性會改善），且另外可顯影性及圖案化能力隨著BP變得更長而劣化。當包含以感光性樹脂組合物的總量計大於10重量%的量的由化學式1表示的化合物時，初始亮度高但耐熱性差，且因此後烘烤後的亮度急劇降低並且進一步地圖案化能力劣化。當包含以感光性樹脂組合物的總量計小於5重量%或大於10重量%的量的由化學式1表示的化合物時，敏感性顯著劣化。
儘管已結合目前被認為是實用的示例性實施例對本發明進行了闡述，但應理解，本發明並非僅限於所公開的實施例，而是相反，本發明旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改形式及等效配置。
無
圖1為使用根據實例2的感光性樹脂組合物製造的樣本的圖案照片。 圖2為使用根據比較例2的感光性樹脂組合物製造的樣本的圖案照片。

Claims (14)

  1. 一種化合物，其由化學式1表示： 其中，在化學式1中，R1至R6獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，L1為經取代或未經取代的C6至C20亞烷基或由化學式3、化學式4或化學式5表示， 其中，在化學式3中，L7至L9獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基、經取代或未經取代的C3至C10亞環烷基或其組合，[化學式4] 其中，在化學式4中，L10至L12獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基， 其中，在化學式5中，L13與L14獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基，且RX為經取代或未經取代的C1至C10烷基，且X由化學式X-1或化學式X-2表示，
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L7至L9獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基或由化學式3-1或化學式3-2表示： 其中，在化學式3-1及化學式3-2中，La至Lc獨立地為經取代或未經取代的C1至C5亞烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1至R4中的至少一者由化學式6-1或化學式6-2表示： 其中，在化學式6-1及化學式6-2中，R7為氫原子或者經取代或未經取代的C1至C10烷基，且L15與L16獨立地為經取代或未經取代的C1至C10亞烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示的所述化合物是由化學式7至化學式21中的一者表示：[化學式7] [化學式15] [化學式19]
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示的所述化合物在500nm至600nm的波長範圍內具有最大吸光度。
  6. 一種感光性樹脂組合物，其包含如申請專利範圍第1項所述的化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的感光性樹脂組合物，其中以所述感光性樹脂組合物的總量計，包含5重量%至10重量%的量的所述化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的感光性樹脂組合物，其中所述化合物為紅色染料或藍色染料。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的感光性樹脂組合物，其中所述感光性樹脂組合物進一步包含黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑及溶劑。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組合物，其中所述黏合劑樹脂包括丙烯酸系黏合劑樹脂、卡多系黏合劑樹脂或其組合。
  11. 如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組合物，其中所述感光性樹脂組合物進一步包含作為著色劑的顏料。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的感光性樹脂組合物，其中以所述感光性樹脂組合物的總量計，所述感光性樹脂組合物包含：1重量%至10重量%的所述黏合劑樹脂；5重量%至60重量%的所述著色劑；1重量%至10重量%的所述光可聚合化合物；0.01重量%至5重量%的所述光聚合引發劑；以及餘量的所述溶劑。
  13. 如申請專利範圍第9項所述的感光性樹脂組合物，其中所述感光性樹脂組合物進一步包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、流平劑、表面活性劑、自由基聚合引發劑或其組合。
  14. 一種彩色濾光片，其使用如申請專利範圍第6項所述的感光性樹脂組合物來製造。
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