TWI641591B - 己烯的產製方法 - Google Patents
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Abstract
一種己烯的產製方法,包含:使包含C1至C24烴之進料流穿通過蒸餾塔,其中,該蒸餾塔的回流比係大於或等於1.33;使包含C4-C6烴之輕質餾分分佈到該蒸餾塔之頂部部分;使包含C8-C12烴之重質餾分分佈到該蒸餾塔之底部部分;以及從該蒸餾塔抽出包含己烯之頂部產物。
Description
本發明係有關己烯的產製方法。
己烯仍是石油化學工業中重要且有商業上價值之產物。例如,1-己烯共聚單體可與乙烯共聚合以產製可撓性型式之聚乙烯。1-己烯之另一用途係經由1-己烯之水合甲醯化來產製直鏈醛,庚醛。
己烯經常從數種不同烴之混合物中單離出。例如,己烯經常透過蒸餾塔之使用而從其他烴中分離出。這些習用的己烯單離方法於己烯產物中導致顯著量的雜質。因此,必須進行額外加工製程及純化製程。這些額外製程經常係昂貴且高度無效率。
故,需要有效率之從烴混合物中單離己烯之方法,以得到具有最小量雜質之產物且不需要昂貴的純化製程。
各種具體實施例已揭示係用於產製己烯之製程及系統。
一種己烯的產製方法,包含:使包含C1至C24烴之進料流穿通過蒸餾塔,其中,該蒸餾塔的回流比係大於或等於1.33;使包含C4-C6烴之輕質餾分分佈到該蒸餾塔之頂部部分;使包含C8-C12烴之重質餾分分佈到該蒸餾塔之底部部分;以及從該蒸餾塔抽出包含己烯之頂部產物。
一種己烯的產製方法,包含:使包含1-己烯、1-辛烯、1-丁烯、水、及甲苯之進料流穿通過蒸餾塔,其中,該蒸餾塔的回流比係1.35至1.40;使包含1-己烯及1-丁烯之輕質餾分分佈到該蒸餾塔之頂部部分;使包含1-辛烯及甲苯之重質餾分分佈到該蒸餾塔之底部部分;從該蒸餾塔抽出包含己烯之頂部產物,其中,該頂部產物包含小於或等於1百萬分率之甲苯;以及從該蒸餾塔抽出包含1-辛烯及甲苯之底部產物。
一種用於產製己烯之系統,包含:蒸餾塔,該蒸餾塔包含頂部部分;以及底部部分;其中,該蒸餾塔係經建構成用以:將進料流分離成輕質餾分及重質餾分,其中,該蒸餾塔的回流比係大於或等於1.33;使該輕質餾分分佈到該蒸餾塔之該頂部部分,其中,該輕質餾分包含C4-C6烴;使該重質餾分分佈到該蒸餾塔之該底部部分,其中,該重質餾分包含C8-C12烴;以及從該蒸餾塔之該頂部部分釋出頂部產物,其中該頂部產物包含己烯。
這些及其他特徵及特性係更詳細描述如下。
10‧‧‧方法
12‧‧‧進料流
14‧‧‧蒸餾塔
16‧‧‧頂部部分
18‧‧‧底部部分
20‧‧‧頂部產物
22‧‧‧底部產物
下面係圖式簡單說明,其中類似元件係類似地編號且其等係為了例示說明本文中所揭示之例示性具體實施例之目的而非為了限制其之目的而呈現。
第1圖係表示根據本揭露之己烯分離方法的簡化示意圖。
第2圖係描繪根據本揭露之回流比與頂部產物甲苯水平間之關係的圖。
本文中所揭示之方法可提供有效率之從烴混合物中單離己烯之方法,該方法得到具有最小量雜質之產物且沒有昂貴的純化製程。例如,本文中所揭示之方法可產製具有小於或等於1百萬分率之甲苯雜質的1-己烯塔頂產物。本文中所揭示之方法也不使用額外分餾單元或吸收器單元來純化己烯產物。因此,與習用方法相比,本文中所揭示之方法節省顯著量的資金、能量及其他資源。本文中所揭示之方法可以有效率地應用到已存在之蒸餾塔。本文中所揭示之方法也可保持塔的參數,諸如壓力及溫度,不受影響。本文中所揭示之方法可產製石油化學工業中重要且有商業上價值之產物。例如,1-己烯共聚單體可與乙烯共聚合以產製可撓性型式之聚乙烯。1-己烯之另一用途
係經由1-己烯之水合甲醯化來產製直鏈醛(庚醛)。
1-己烯常見藉由兩個一般路徑製造:(i)經由乙烯之寡聚合的所有範圍製程及(ii)目的性技術。商業上較小規模之獲得1-己烯之次要路徑係己醇的脫水。在1970年代前,1-己烯也藉由蠟之熱裂解製造。直鏈內己烯(internal hcxene)係藉由直鏈石蠟之氯化/去氯化氫化製造。
“乙烯寡聚合”將乙烯分子組合以產製具偶數個碳原子之各種鏈長的直鏈α-烯烴。此途徑導致α-烯烴之分佈。
用以從衍生自煤的合成氣製作燃料的費雪-闕布希(Fischer-Tropsch)合成法可從上述燃料流中回收1-己烯,其中初始1-己烯濃度切分可以是60%的窄蒸餾,而剩餘者係亞乙烯類(vinylidenes)、直鏈及分支鏈內烯烴(internal olefin)、直鏈及分支鏈石蠟、醇類、醛類、羧酸類、及芳香族化合物。藉由勻相催化劑之乙烯的三聚化已被演示。
直鏈α烯烴有廣泛範圍的應用。較低碳數,1-丁烯、1-己烯及1-辛烯可用來作為聚乙烯之產製中的共聚單體。高密度聚乙烯(HDPE)及直鏈低密度聚乙烯(LLDPE)可分別使用大約2至4%及8至10%的共聚單體。
C4-C8直鏈α烯烴的另一用途可能是經由羰基合成法(水合甲醯化)之直鏈醛的產製,以供後續之藉由
氧化中間產物醛的短鏈脂肪酸(羧酸)之產製、或後續之藉由氫化該醛之用於塑化劑應用之直鏈醇類之產製。
1-癸烯係應用在製作聚α烯烴合成潤滑劑基料(polyalphaolefin synthetic lubricant basestock,PAO),以及與高級直鏈α烯烴混拌以製作界面活性劑。
C10-C14直鏈α烯烴可用於製作用於水性洗滌劑製劑之界面活性劑。這些碳數可與苯反應以製作直鏈烷基苯(linear alkyl benzene,LAB),該直鏈烷基苯可進一步被磺化成直鏈烷基苯磺酸鹽(linear alkyl benzene sulfonate,LABS),LABS係受歡迎且相對低成本之用於家庭及工業洗滌劑應用的界面活性劑。
雖然一些C14 α烯烴可販售到水性洗滌劑應用中,C14有其他應用諸如被轉換成氯化石蠟。C14的一近期應用係作為陸上鑽井液基料,以置換該應用中之石油及煤油。雖然C14較中間蒸餾物更昂貴,它卻在環境上具有顯著優點,更加可生物降解,並且在材料處理上具有顯著優點,更少皮膚刺激性及更少毒性。
C16-C18直鏈烯烴以作為油可溶性界面活性劑中之疏水性物及作為潤滑液本身為它們主要應用。C16-C18 α烯烴或內烯烴係用作為高價合成鑽井液基底,主要是海上合成鑽井液。用於合成鑽井液應用之較佳材料係直鏈內烯烴,其係主要藉由將直鏈α-烯烴異構化到內部位置而製作。高級內烯烴顯然會在金屬表面形成更潤滑的層且被視為較佳潤滑劑。C16-C18烯烴的另一應用係紙面上膠。再
次,被異構化成直鏈內烯烴之直鏈α烯烴接著與順丁烯二酸酐反應以製作烷基琥珀酸酐(alkyl succinic anhydride,ASA),一受歡迎之紙面上膠化學品。
C20-C30直鏈α烯烴產能可以是直鏈α烯烴設備總產能的5至10%。這些係用在大量反應性及非反應性應用中,包括作為原料以製作用以增進臘的性質之重質直鏈烷基苯(linear alkyl benzene,LAB)以及低分子量聚合物。
1-己烯之用途可以是作為聚乙烯之產製中的共聚單體。高密度聚乙烯(HDPE)及直鏈低密度聚乙烯(LLDPE)分別使用大約2至4%及8至10%的共聚單體。
1-己烯之另一用途係經由水合甲醯化(羰基合成法)之直鏈醛(庚醛)的產製。庚醛可被轉換成短鏈脂肪酸庚酸或醇(庚醇)。
本文中所揭示之用於己烯產製之方法可包括使包含C1至C24烴之進料流穿通過蒸餾塔。例如,進料流可包含1-己烯、1-辛烯、1-丁烯、水、甲苯、或包含前述之至少一者的組合。蒸餾塔的回流比可以是大於或等於1.0,例如大於或等於1.25,例如大於或等於1.30,例如大於或等於1.33。例如,蒸餾塔的回流比可以是大於或等於1.35。例如,回流比可以是大於或等於1.40。例如,回流比可以是1.35至1.40。該方法可包括使包含C4-C6烴之輕質餾分分佈到蒸餾塔之頂部部分。例如,輕質餾分可包
含1-丁烯、1-己烯、及水。本文中所揭示之方法可包括使包含C7-C12烴之重質餾分分佈到蒸餾塔之底部部分。例如,重質餾分可包含甲苯、1-辛烯、或包含前述之至少一者的組合。本文中所揭示之方法可包括從蒸餾塔抽出包含己烯之頂部產物。使用特定回流比可得到極高純度之頂部1-己烯產物。例如,頂部產物可包含小於或等於1百萬分率之甲苯。包含1-辛烯、甲苯、或包含前述之至少一者的組合之底部產物也可從蒸餾塔抽出。
本文中所揭示之用於己烯產製之方法可包括進料流。例如,進料流可包含C1至C24烴。例如,進料流可包含C1至C12烴。例如,進料流可包含1-己烯、1-辛烯、1-丁烯、水、甲苯、乙烯、乙烷、丙烯、或包含前述之至少一者的組合。
本文中所揭示之方法可包含使進料流穿通過蒸餾塔。蒸餾塔可包含頂部部分以及底部部分。蒸餾塔可以是填充床或板式蒸餾塔。蒸餾塔可包含鋼、其它金屬、陶瓷、聚合物、或包含前述之至少一者之組合。蒸餾塔的回流比可以是大於或等於1.33。例如,蒸餾塔的回流比可以是大於或等於1.35。例如,回流比可以是大於或等於1.40。例如,回流比可以是1.35至1.40。蒸餾塔之操作條件可包括80至200℃,例如,85至190℃,例如,88至182℃,例如,90至175℃之溫度,以及3至10巴表壓(barg)(0.3至1.0兆帕斯卡(MPa)),例如,3.5至7.5巴表壓(0.35至0.75MPa),例如,4至4.5巴表壓
(0.4至0.45MPa)之壓力。
本文中所揭示之用於己烯產製之方法可包括將進料流分離成輕質餾分及重質餾分。例如,本文中所揭示之方法可包括使該輕質餾分分佈到該蒸餾塔之頂部部分。例如,輕質餾分可包含C4-C6烴。在此方法中,可視需要地包括水流以調整流動而在輕質餾分中得到較少C7烴。例如,可視需要地包括水流以調整流動而在輕質餾分的C6部分中得到較少C7烴。例如,輕質餾分可包含1-丁烯、1-己烯、水、或包含前述之至少一者的組合。本文中所揭示之方法可包括使該重質餾分分佈到該蒸餾塔之底部部分。例如,重質餾分可包含C7-C12烴。例如,重質餾分可包含甲苯、1-辛烯、或包含前述之至少一者的組合。
本文中所揭示之用於己烯產製之方法可包括從蒸餾塔抽出產物。例如,頂部產物可從該蒸餾塔之頂部部分抽出。例如,頂部產物可包含輕質餾分,該輕質餾分包含C4-C6烴。例如,頂部產物可包含1-己烯、1-丁烯、水、或包含前述之至少一者的組合。頂部產物可包含小於或等於100重量百萬分率之甲苯。例如,頂部產物可包含小於或等於1重量百萬分率之甲苯。本文中所揭示之方法可包括從蒸餾塔之底部部分抽出底部產物。例如,底部產物可包含重質餾分,該重質餾分包含C7-C12烴。例如,底部產物可包含甲苯、1-辛烯、或包含前述之至少一者的組合。
本文中所揭示之用於己烯產製之方法可產製
石油化學工業中重要且有商業上價值之產物。例如,1-己烯共聚單體可與乙烯共聚合以產製可撓性型式之聚乙烯。1-己烯之另一用途可以是經由1-己烯之水合甲醯化來產製直鏈醛(庚醛)。
可藉由參照隨附圖式而對本文中所揭示之組件、製程、及設備獲得更完整的了解。這些圖僅為基於方便及容易演示本揭露而示意性表示,且因此不意圖指明裝置或其之組件的相對大小及尺寸及/或定義或限制例示性具體實施例之範圍。儘管為了明確,具體用語係使用在下面說明中,這些用語係意圖僅指稱選擇用來於圖式中例示說明之具體實施例的特定結構,且不意圖定義或限制本揭露之範圍。在下面圖式與下列說明中,應理解類似編號指稱具類似功能之組件。
現請參照第1圖,本文中所揭示之用於己烯產製之方法10可包括使包含C1至C24烴之進料流12穿通過蒸餾塔14。例如,進料流可包含1-己烯、1-辛烯、1-丁烯、水、甲苯、或包含前述之至少一者的組合。蒸餾塔的回流比可以是大於或等於1.0,例如大於或等於1.25,例如大於或等於1.30,例如大於或等於1.33。例如,蒸餾塔的回流比可以是大於或等於1.35。例如,回流比可以是大於或等於1.40。例如,回流比可以是1.35至1.40,例如,1.33。該方法可包括使包含C4-C6烴之輕質餾分分佈到蒸餾塔14之頂部部分16。例如,輕質餾分可包含1-丁烯、1-己烯、水、或包含前述之至少一者的組合。本文中
所揭示之方法可包括使包含C7-C12烴之重質餾分分佈到蒸餾塔14之底部部分18。例如,重質餾分可包含甲苯、1-辛烯、或包含前述之至少一者的組合。本文中所揭示之方法10可包括從蒸餾塔14抽出包含己烯之頂部產物20。使用特定回流比可得到極高純度之頂部1-己烯產物20。例如,頂部產物20可包含小於或等於1百萬分率之甲苯。包含1-辛烯、甲苯、或包含前述之至少一者的組合之底部產物22也可從蒸餾塔14抽出。表1列出參照第1圖之各個物流的編號的各種可能操作條件及組分。
下面實例僅為本文所揭示之己烯的產製方法的例示說明且不意圖限制其範圍。除非另有指出,所有實例係基於模擬。
根據本揭露且如第1圖所描繪之用於己烯產
製之方法10係為了本實例而使用。使用製程計算軟體進行己烯產製方法10的電腦模擬。表2列出加工條件及物流組分。包含1-己烯、1-辛烯、1-丁烯、水、及甲苯之進料流係進料到蒸餾塔。蒸餾塔之回流比係於1.33至1.41變化。包含1-己烯之頂部產物係從蒸餾塔抽出。模擬結果係表示於第2圖中。第2圖係描繪根據本揭露之回流比與頂部產物中的甲苯含量間之關係的圖。頂部產物中之甲苯含量以重量百萬分率給出。如可見者,使用特定回流比得到極高純度之頂部1-己烯產物。例如,於頂部產物中之甲苯濃度係低於烴之互溶率。例如,於1.35至1.4之回流比,頂部產物可包含小於或等於1百萬分率之甲苯。
本文中所揭示之製程及系統包括至少下面具體實施例:
具體實施例1:一種己烯的產製之方法,包含:使包含C1至C24烴之進料流穿通過蒸餾塔,其中,該蒸餾塔的回流比係大於或等於1.33;使包含C4-C6烴之
輕質餾分分佈到該蒸餾塔之該頂部部分;使包含C8-C12烴之重質餾分分佈到該蒸餾塔之該底部部分;以及從該蒸餾塔抽出包含己烯之頂部產物。
具體實施例2:如具體實施例1之方法,其中,該進料流包含C1至C12烴。
具體實施例3:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,該進料流包含乙烯、乙烷、丙烯、丁烯、己烯、甲苯、辛烯、水、或包含前述之至少一者的組合。
具體實施例4:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,該蒸餾塔係填充床蒸餾塔。
具體實施例5:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,該蒸餾塔的該回流比係大於或等於1.35。
具體實施例6:如具體實施例5之方法,其中,該蒸餾塔的該回流比係大於或等於1.36。
具體實施例7:如具體實施例5之方法,其中,該蒸餾塔的該回流比係1.35至1.40。
具體實施例8:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,在該蒸餾塔內之溫度係85℃至200℃。
具體實施例9:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,在該蒸餾塔內之壓力係0.4兆帕斯卡至0.45兆帕斯卡。
具體實施例10:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,該輕質餾分包含丁烯且該重質餾分包含辛烯。
具體實施例11:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,該頂部產物包含小於或等於45百萬分率之甲苯。
具體實施例12:如具體實施例11之方法,其中,該頂部產物包含小於或等於1百萬分率之甲苯。
具體實施例13:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,該頂部產物包含1至99重量百分比之己烯。
具體實施例14:如前述具體實施例中任一者之方法,其進一步包含從該蒸餾塔抽出包含辛烯及甲苯之底部產物。
具體實施例15:如前述具體實施例中任一者之方法,其進一步包含聚合該頂部產物以產製聚乙烯。
具體實施例16:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,該方法係不含吸收器單元。
具體實施例17:如前述具體實施例中任一者之方法,其中,該蒸餾塔之能量消耗相較於藉由不同方法操作之蒸餾塔係減少5%。
具體實施例18:一種己烯的產製方法,包含:使包含1-己烯、1-辛烯、1-丁烯、水、及甲苯之進料流穿通過蒸餾塔,其中,該蒸餾塔的回流比係1.35至1.40;使包含1-己烯及1-丁烯之輕質餾分分佈到該蒸餾塔之頂部部分;使包含1-辛烯及甲苯之重質餾分分佈到該蒸餾塔之底部部分;從該蒸餾塔抽出包含己烯之頂部產物,
其中,該頂部產物包含小於或等於1百萬分率之甲苯;以及從該蒸餾塔抽出包含1-辛烯及甲苯之底部產物。
具體實施例19:如具體實施例18之方法,其進一步包含聚合該頂部產物以產製聚乙烯。
具體實施例20:如具體實施例18至19中任一者之方法,其中,該方法係不含吸收器單元。
具體實施例21:一種用於產製己烯之系統,包含:蒸餾塔,該蒸餾塔包含頂部部分;以及底部部分;其中,該蒸餾塔係用以:將進料流分離成輕質餾分及重質餾分,其中,該蒸餾塔的回流比係大於或等於1.33;使該輕質餾分分佈到該蒸餾塔之頂部部分,其中,該輕質餾分包含C4-C6烴;使該重質餾分分佈到該蒸餾塔之底部部分,其中,該重質餾分包含C8-C12烴;以及從該蒸餾塔之該頂部部分釋出頂部產物,其中該頂部產物包含己烯。
一般來說,本發明可替代地包含下列、由下列所組成、或基本上由下列所組成:本文所揭示之任何適當組分。本發明可額外地、或替代地經調配以便沒有、或實質上不含任何先前技術組成物中所使用之組分、材料、成分、佐劑、或物種或者不然係達成本發明之功能及/或目的非必要之組分、材料、成分、佐劑、或物種。針對相同組分或性質之所有範圍的端點係包含端值且獨立可組合(如,“小於或等於25wt%、或5wt%至20wt%”之範圍係包含“5 wt%至25wt%”範圍的端值以及所有中間值等)。除了較廣泛範圍之外,較窄範圍或更具體群組之揭
示並非排除較廣泛範圍或較大群組。“組合”係包括混拌物、混合物、合金、反應產物及類似物。再者,於本文中,用語“第一”、“第二”及類似者不意味任何順序、數量、或重要性,而是用以將一元件與另一元件區別。於本文中,用語“一”及“一”與“該”不意味對數量的限制,而是被解釋成涵蓋單數及複述二者,除非於本文中有另行指明或是上下文中明確矛盾處。“或”意指“及/或”。如本文中所使用之字尾“(等)”係意圖包括其所修飾之用語的單數及複數二者,進而包括該用語之一或多者(如,膜(等)包括一或多個膜)。在整個說明書中提及之“一個具體實施例”、“另一具體實施例”、“具體實施例”等意指連結該具體實施例描述的特定元件(如特徵、結構、及/或特性)係包括在本文中所描述的至少一個具體實施例中,並且可存在或可不存在於其他具體實施例中。此外,應理解所述元件可以任何合適的方式組合在各種具體實施例中。
連結數量使用之修飾語“約”係包括所稱值且具有上下文所主宰之意義(如,包括與特定數量之測量有關之誤差程度)。符號“±10%”意指所指測量可從所稱值減10%之量至所稱值加10%之量。除非有另行指示,否則本文中所使用之用語“前側”、“背側”、“底部”及/或“頂部”僅為描述方便用且不限於任何一個位置或空間定向。“視需要”或“視需要地”意指後續描述之事件或情況可能或不可能發生,且意指該描述包括其中該事件發生之情形
及其中該事件不發生之情形。除非另有定義,本文中所使用之技術及科學用語具有與本發明所屬技術領域中具有通常知識者通常理解者相同之意義。“組合”係包括混拌物、混合物、合金、反應產物及類似物。
除非另行指明,前述基團之各者可經取代或未經取代,限制條件為取代不顯著負面影響化合物之合成、安定性或用途。如本文中所使用之用語“經取代”意指在所指定原子或基團上的至少一個氫被另一基團置換,限制條件為不超過該指定原子之正常價數。當取代基係側氧基(亦即,=O),則該原子上的兩個氫被置換。取代基及/或變量之組合係可允許的,限制條件為取代不顯著負面影響化合物之合成或用途。可存在於“經取代”位置上之例示性基團係包括但不限於氰基;羥基;硝基;疊氮基;烷醯基(例如C2-6烷醯基諸如醯基);羧醯胺基;C1-6或C1-3之烷基、環烷基、烯基、及炔基(包括具有至少一個不飽和鍵及2至8個或2至6個碳原子的基團);C1-6或C1-3烷氧基;C6-10芳氧基諸如苯氧基;C1-6烷硫基;C1-6或C1-3烷基亞磺醯基;C1-6或C1-3烷基磺醯基;胺基二(C1-6或C1-3)烷基;具有至少一個芳族環(如,苯基、聯苯基、萘基或類似物,各環為經取代或未經取代的芳族)之C6-12芳基;具有1至3個獨立或稠合的環及6至18個環碳原子之C7-19芳烷基;或具有1至3個分開的或稠合的環及6至18個環碳原子之芳基烷氧基,其中苄氧基為芳基烷氧基的例子。
所有經引述之專利、專利申請案;及其他參考文獻係藉由參照其等之整體而併入本文中參考。然而,若本申請案中之用語與所併入的參考文獻中之用語矛盾或衝突,來自本申請案的用語優先於來自所併入的參考文獻的衝突術語。
雖然已經描述了特定的具體實施例,但是對於申請人或本發明所屬技術領域中其他具有通常知識者而言可能出現當前係未預見或可能未預見的替代、修改、變化、改善、及實質均等物。因此,申請時所附以及可能被修改的申請專利範圍係意圖涵蓋所有該等替代、修改、變化、改善、及實質均等物。
Claims (19)
- 一種產製己烯的方法,其包含:使包含C1至C24烴之進料流穿通過蒸餾塔,其中,該蒸餾塔的回流比係大於或等於1.33;使包含C4-C6烴之輕質餾分分佈到蒸餾塔之頂部部分;使包含C8-C12烴之重質餾分分佈到蒸餾塔之底部部分;以及從該蒸餾塔抽出包含己烯之頂部產物。
- 如請求項1之方法,其中,該進料流包含C1至C12烴。
- 如請求項2之方法,其中,該進料流包含乙烯、乙烷、丙烯、丁烯、己烯、甲苯、辛烯、水、或包含前述之至少一者的組合。
- 如請求項1之方法,其中,該蒸餾塔係填充床蒸餾塔。
- 如請求項1之方法,其中,該蒸餾塔的該回流比係大於或等於1.35。
- 如請求項5之方法,其中,該蒸餾塔的該回流比係大於或等於1.36。
- 如請求項5之方法,其中,該蒸餾塔的該回流比係1.35至1.40。
- 如請求項1之方法,其中,在該蒸餾塔內之溫度係85℃至200℃。
- 如請求項1之方法,其中,在該蒸餾塔內之壓力係0.4兆帕斯卡至0.45兆帕斯卡。
- 如請求項1之方法,其中,該輕質餾分包含丁烯,且該重質餾分包含辛烯。
- 如請求項1之方法,其中,該頂部產物包含小於或等於45百萬分率之甲苯,較佳地,其中該頂部產物包含小於或等於1百萬分率之甲苯。
- 如請求項1之方法,其中,該頂部產物包含1至99重量百分比之己烯。
- 如請求項1之方法,其進一步包含從該蒸餾塔抽出包含辛烯及甲苯之底部產物。
- 如請求項1之方法,其進一步包含聚合該頂部產物以產製聚乙烯。
- 如請求項1之方法,其中,該方法係不含吸收器單元。
- 一種產製己烯的方法,其包含:使包含1-己烯、1-辛烯、1-丁烯、水、及甲苯之進料流穿通過蒸餾塔,其中,該蒸餾塔的回流比係1.35至1.40;使包含1-己烯及1-丁烯之輕質餾分分佈到該蒸餾塔之頂部部分;使包含1-辛烯及甲苯之重質餾分分佈到該蒸餾塔之底部部分;從該蒸餾塔抽出包含己烯之頂部產物,其中,該頂部產物包含小於或等於1百萬分率之甲苯;以及從該蒸餾塔抽出包含1-辛烯及甲苯之底部產物。
- 如請求項16之方法,其進一步包含聚合該頂部產物以產製聚乙烯。
- 如請求項16或17之方法,其中,該方法係不含吸收器單元。
- 一種用於產製己烯之系統,其包含:蒸餾塔,其包含:頂部部分;以及底部部分;其中,該蒸餾塔係建構成用以:將進料流分離成輕質餾分及重質餾分,其中,該蒸餾塔的回流比係大於或等於1.33;使該輕質餾分分佈到該蒸餾塔之該頂部部分,其中,該輕質餾分包含C4-C6烴;使該重質餾分分佈到該蒸餾塔之該底部部分,其中,該重質餾分包含C8-C12烴;以及從該蒸餾塔之該頂部部分釋出頂部產物,其中該頂部產物包含己烯。
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Families Citing this family (3)
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201420550A (zh) * | 2012-11-28 | 2014-06-01 | Saudi Basic Ind Corp | 用於寡聚化乙烯的製程 |
| CN104010997A (zh) * | 2011-12-22 | 2014-08-27 | 埃克森美孚化学专利公司 | 使催化剂成分减活的方法以及装置 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2700061A (en) | 1950-12-04 | 1955-01-18 | Phillips Petroleum Co | Method of preparing adsorbent material and using it for selectively adsorbing aromatic hydrocarbons |
| US3428528A (en) | 1965-11-29 | 1969-02-18 | Phillips Petroleum Co | Fractionation distillation control process and apparatus with side stream,reflux and bottoms flow control |
| US3356590A (en) | 1967-01-13 | 1967-12-05 | Phillips Petroleum Co | Controlling a distillation operation to maintain specified product purities with optimum feed enthalpy |
| US5332426A (en) | 1992-07-29 | 1994-07-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Agglomerated activated carbon air filter |
| US5210333A (en) | 1992-09-30 | 1993-05-11 | Exxon Research And Engineering Company | Benzene removal from hydrocarbon streams |
| FR2737203B1 (fr) * | 1995-07-24 | 1997-09-05 | Inst Francais Du Petrole | Procede de separation d'alpha-olefines par distillation d'un effluent comprenant de l'ethylene et du butene-1 |
| CN100339342C (zh) * | 2003-10-17 | 2007-09-26 | 中国石油化工股份有限公司北京燕山分公司研究院 | 从乙烯三聚产物中分离精制1-己烯的方法 |
| US8076524B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-12-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for generating alpha olefin comonomers |
| US7858833B2 (en) * | 2006-02-03 | 2010-12-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for generating linear alpha olefin comonomers |
| FR2992962B1 (fr) * | 2012-07-04 | 2015-06-26 | Axens | Procede de separation de l'hexene-1 a partir d'un melange de produits issus d'une zone de trimerisation de l'ethylene |
| CN108473392A (zh) * | 2015-12-30 | 2018-08-31 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 分离己烯的方法 |
| CN108473387A (zh) * | 2015-12-30 | 2018-08-31 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 分离己烯的方法 |
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|---|---|---|---|---|
| CN104010997A (zh) * | 2011-12-22 | 2014-08-27 | 埃克森美孚化学专利公司 | 使催化剂成分减活的方法以及装置 |
| TW201420550A (zh) * | 2012-11-28 | 2014-06-01 | Saudi Basic Ind Corp | 用於寡聚化乙烯的製程 |
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