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TWI592747B - 黑色光敏樹脂組合物和使用其之擋光層 - Google Patents

黑色光敏樹脂組合物和使用其之擋光層 Download PDF

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TWI592747B
TWI592747B TW103117319A TW103117319A TWI592747B TW I592747 B TWI592747 B TW I592747B TW 103117319 A TW103117319 A TW 103117319A TW 103117319 A TW103117319 A TW 103117319A TW I592747 B TWI592747 B TW I592747B
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black photosensitive
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柳娥凜
白好貞
李昌珉
崔承集
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第一毛織股份有限公司
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Description

黑色光敏樹脂組合物和使用其之擋光層 相關申請案的引用
本申請案係主張於2013年11月27日在韓國智慧財產權局提申的韓國專利申請案第10-2013-0145454號的優先權和權益，並將其全部內容藉由引用結合於此。
發明領域
本揭示內容涉及一種黑色光敏樹脂組合物以及使用該黑色光敏樹脂組合物的擋光層(光阻擋層，light blocking layer)和濾色片。
發明背景
液晶顯示裝置包括下基板、有源電路部分和上基板，下基板包括包含擋光層的濾色片並且其上形成ITO像素電極，有源電路部分包括液晶層、薄膜電晶體和電容器層，並且ITO像素電極形成在上基板上。
擋光層阻擋從基板的透明像素電極透射出的非受控光，並由此防止由於透過薄膜電晶體的光所導致的對比度下降。紅、綠和藍彩色層透射白光中具有預定波長的光，並顯示彩色。
通常，藉由顏料分散法來製備擋光層。顏料分散法包括：用包含著色劑的可光聚合組合物塗覆透明基板，藉由熱固化曝光以提供圖案，以及用溶劑去除未曝光的部分。
然而，當光敏聚醯亞胺或酚類樹脂在顏料分散法中用作(A)黏合劑樹脂時，雖可以獲得較高的耐熱性但感光度降低並且需要有機溶劑作為顯影溶劑。使用疊氮化合物的光阻劑具有較低感光度和耐熱性，並且在曝光期間會受到氧的影響。
尤其是，已經嘗試藉由提高光敏樹脂組合物中顏料的量來改善錐度特性，藉由使用具有較大分子量的黏合劑樹脂、分散劑等來提高玻璃化轉變溫度，但已經證實其具有劣化解析度或顯影裕度的問題。
因此，仍然努力製備具有優異的圖案線性、解析度等和改善的錐度特性的光敏樹脂組合物。
發明概要
一個實施方式提供一種具有優異的解析度、線性和錐度特性的黑色光敏樹脂組合物。
另一個實施方式提供一種使用該黑色光敏樹脂組合物製造的擋光層。
又一個實施方式提供一種使用該黑色光敏樹脂組合物製造的濾色片。
一個實施方式提供一種黑色光敏樹脂組合物，其 包括：(A)黏合劑樹脂；(B)包含顏料和二氧化矽奈米顆粒(silica nanoparticle)的著色劑；(C)可光聚合化合物；(D)光聚合起始劑；以及(E)溶劑，其中，基於100重量份的顏料，以約1重量份至約11重量份的量包含二氧化矽奈米顆粒。
基於100重量份的顏料，以約1重量份至約5重量份的量包含二氧化矽奈米顆粒。
二氧化矽奈米顆粒可以具有約10nm至約50nm的平均粒徑。
二氧化矽奈米顆粒可以具有約10nm至約20nm的平均粒徑。
包含在著色劑中的顏料可以是黑色顏料。
黑色顏料可以是炭黑。
黏合劑樹脂可以是酚酞基類樹脂(咔唑基樹脂，cardo-based resin)。
黑色光敏樹脂組合物可以包括約1wt%至約30wt%的黏合劑樹脂(A)、約1wt%至約30wt%的包含顏料和二氧化矽奈米顆粒的著色劑(B)、約1wt%至約20wt%的可光聚合化合物(C)；約0.05wt%至約5wt%的光聚合起始劑(D)；以及餘量的溶劑(E)。
該黑色光敏樹脂組合物可以進一步包括選自丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶聯劑、流平劑、氟類界面活性劑、自由基聚合起始劑、或其等的組合的添加劑。
黑色光敏樹脂組合物可以具有約35°至約70°的錐度角(錐角，taper angle)。
另一個實施方式提供一種使用該黑色光敏樹脂組合物製造的擋光層。
又一個實施方式提供一種使用該黑色光敏樹脂組合物製造的濾色片。
在以下詳細描述中包含本發明的其他實施方式。
提供一種具有優異的解析度、線性和錐度特性的黑色光敏樹脂組合物，並且其可以有效地應用於擋光層等。
圖1是示出了藉由固化根據實施例1、3和5的黑色光敏樹脂組合物獲得的圖案的掃描電子顯微鏡(SEM)照片。
圖2是示出了藉由固化根據比較例1和2的黑色光敏樹脂組合物獲得的圖案的掃描電子顯微鏡(SEM)照片。
圖3是示出了藉由固化根據實施例1、3和5的黑色光敏樹脂組合物獲得的圖案中表示最小CD(臨界尺寸)的線寬的光學顯微照片。
圖4是示出了藉由固化根據比較例1至4的黑色光敏樹脂組合物獲得的圖案中表示最小CD(臨界尺寸)的線寬的光學顯微照片。
具體實施方式
在下文中，詳細地描述了本發明的實施方式。然 而，這些實施方式是示例性的，並且本揭示內容不限於此。
如在本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“烷基”是指C1至C20烷基，術語“烯基”是指C2至C20烯基，術語“環烯基”是指C3至C20環烯基，術語“雜環烯基”是指C3至C20雜環烯基，術語“芳基”是指C6至C20芳基，術語“芳烷基”是指C7至C20芳烷基，術語“伸烷基”是指C1至C20伸烷基，術語“伸芳基”是指C6至C20伸芳基，術語“伸烷基芳基”是指C7至C20伸烷基芳基，術語“伸雜芳基”是指C3至C20伸雜芳基，以及術語“伸烷氧基”是指C1至C20伸烷氧基。
如本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“取代的”是指用至少選自下述的取代基取代，代替至少一個氫：鹵素(F、Cl、Br、或I)、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺基甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜環烯基、C2至C20雜環炔基、C3至C30雜芳基、或其等的組合。
如在本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“雜”是指在化學式中包括選自N、O、S和P的至少一個雜原子。
如本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義 時，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”兩者，並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如在本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“組合”是指混合或共聚。
如在本文中所使用的，除非另外提供具體定義，否則氫原子結合在假定給出但沒有畫出化學鍵的位置處。
如在本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義時，不飽和鍵可以包括包含其他原子諸如羰基鍵、偶氮鍵等的鍵以及碳-碳原子之間的多重鍵。
如在本文中所使用的，酚酞基類樹脂是指在樹脂的主鏈中包含選自以下化學式1-1至1-11的至少一個的樹脂。
如在本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義時，“*”表示相同或不同原子或者化學式被連接的點。
根據一個實施方式的黑色光敏樹脂組合物包括：(A)黏合劑樹脂；(B)包含顏料和二氧化矽奈米顆粒的著色劑；(C)可光聚合化合物；(D)光聚合起始劑；以及(E)溶劑，其中，基於100重量份的顏料，以約1重量份至約11重量份的量包含二氧化矽奈米顆粒。
當著色劑中包含在此範圍內的二氧化矽奈米顆粒時，可以實現錐度特性的改善以及優異的圖案的線性和可顯影性，其中該圖案係藉由將光敏樹脂組合物塗覆在基板上然後將其顯影和熱處理而獲得。
在下文中，將具體而言描述每種組分。
(B)著色劑
著色劑包含二氧化矽奈米顆粒連同顏料，並且基於100重量份的顏料，可以以約1重量份至約11重量份的量包含二氧化矽奈米顆粒。例如，基於100重量份的顏料，可以以約1重量份至約5重量份的量包含二氧化矽奈米顆粒。
當著色劑包含二氧化矽奈米顆粒時，二氧化矽奈米顆粒可以分散在顏料中。當二氧化矽奈米顆粒分散在顏料中時，可以根據二氧化矽奈米顆粒的量容易調節錐度角，並且因此，可以製造具有大於或等於約35°的錐度角和優異的解析度的擋光層。
如上所述，在該範圍內包含二氧化矽奈米顆粒時，錐度角將在約35°至約70°(例如，約35°至約50°)的範圍內，並且改善了圖案線性和顯影性。另一方面，當基於100重量份的顏料以大於約11重量份的量包含二氧化矽奈米顆粒時，在後烘烤黑色光敏樹脂組合物之後獲得的光敏樹脂膜中，黑色光敏樹脂組合物會明顯產生褶皺(wrinkle)並且其表面粗糙度變大，因此難以調整錐度角。此外，當基於100重量份的顏料以小於約1重量份的量包含二氧化矽奈米顆粒時，在後烘烤過程中由於急劇劣化的熔化特性，黑色光敏樹脂組合物可能很難形成圖案，並且即使形成圖案，圖案仍可能具有令人不滿意的線性以及劣化的表面特性。
二氧化矽奈米顆粒可以具有約10nm至約50 nm，例如，約10nm至約20nm的平均粒徑。當二氧化矽奈米顆粒具有小於約10nm的平均粒徑時，在組合物中二氧化矽奈米顆粒的分散可能劣化，但是，當二氧化矽奈米顆粒具有大於約50nm的平均粒徑時，光敏樹脂膜的表面粗糙度增大，從而劣化錐度特性。
包含在著色劑中的顏料可以是黑色顏料。例如，黑色顏料可以是苯胺黑、二萘嵌苯黑、鈦黑(titanium black)、花青黑(cyanine black)、炭黑、或其等的組合。例如，黑色顏料可以是炭黑。當顏料包括黑色顏料(例如，炭黑)時，擋光性、表面平整度、分散穩定性、以及與黏合劑樹脂的相容性是優異的。另一方面，黑色顏料可以與諸如蒽醌類顏料、二萘嵌苯類顏料、酞菁類顏料、偶氮類顏料等的顏色校準劑(color calibrator)一起使用。
除了黑色顏料以外，顏料可以是紅色顏料、綠色顏料、藍色顏料、黃色顏料或其等的組合。
紅色顏料的實例可以是C.I.紅色顏料254、C.I.紅色顏料255、C.I.紅色顏料264、C.I.紅色顏料270、C.I.紅色顏料272、C.I.紅色顏料177、C.I.紅色顏料89等。綠色顏料的實例可以是鹵素取代的銅酞菁顏料，諸如C.I.綠色顏料36、C.I.綠色顏料7等。藍色顏料的實例可以是銅酞菁顏料，諸如C.I.藍色顏料15：6、C.I.藍色顏料15、C.I.藍色顏料15：1、C.I.藍色顏料15：2、C.I.藍色顏料15：3、C.I.藍色顏料15：4、C.I.藍色顏料15：5、C.I.藍色顏料16等。黃色顏料的實例可以是諸如C.I.黃色顏料139等的異吲哚啉類顏料、諸如C.I. 黃色顏料138等的喹酞酮類顏料、諸如C.I.黃色顏料150等的鎳錯合物顏料(nickel complex pigment)。顏料可以單獨地使用或作為兩種或更多種的混合物使用，但不限於此。
為了改善顏料的分散性，黑色光敏樹脂組合物可以進一步包含分散劑。具體而言，顏料可以利用分散劑進行表面預處理，或者可以在製備黑色光敏樹脂組合物的過程中一起加入顏料和分散劑。
分散劑可以是非離子型分散劑、陰離子型分散劑、陽離子型分散劑等。分散劑的具體實例可以是聚伸烷基二醇及其酯、聚氧化伸烷基、多元醇酯氧化伸烷基加成產物、醇氧化伸烷基加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺氧化伸烷基加成產物、烷基胺等，並且可以單獨地使用或作為兩種或更多種的混合物使用。
分散劑的可商購實例可以包括：由BYK Co.,Ltd.製造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；由EFKA Chemicals Co.製造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；由Zeneka Co.製造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、 Solsperse 27000、Solsperse 28000等；或者由Ajinomoto Inc.製造的PB711、PB821等。
基於黑色光敏樹脂組合物的總重量可以以約0.1wt%至約15wt%的量包含分散劑。當在該範圍內包含分散劑時，黑色光敏樹脂組合物具有優異的分散特性，並且因此可以形成具有優異的穩定性、可顯影性以及圖案形成能力的擋光層。
可以使用水溶性無機鹽和潤濕劑對顏料進行預處理。當對顏料進行預處理時，顏料的初級顆粒可以變得更細。
可以藉由用水溶性無機鹽和潤濕劑捏合顏料並且然後過濾和洗滌所捏合的顏料來進行預處理。
可以在從約40℃至約100℃的範圍的溫度下進行捏合，並且可以在用水等洗去無機鹽之後藉由過濾顏料而進行過濾和洗滌。
水溶性無機鹽的實例可以是氯化鈉、氯化鉀等，但不限於此。潤濕劑可以使顏料與水溶性無機鹽均勻混合並且被粉碎。潤濕劑的實例包括伸烷基二醇單烷基醚，如乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚等；以及醇類，如乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油聚乙二醇等。這些可以單獨地使用或作為兩種或更多種的混合物使用。
在捏合之後，顏料可以具有範圍從約30nm至約100nm的平均粒徑。當顏料具有該範圍內的平均粒徑時， 可以有效地形成具有優異的耐熱性和耐光性的精細圖案。
基於黑色光敏樹脂組合物的總量，可以以約1wt%至約30wt%，例如，約2wt%至約20wt%的量包含著色劑。當在此範圍內包含顏料時，可以獲得具有優異的顏色再現性、固化特性和緊密接觸特性的圖案。
(A)黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可以是酚酞基類樹脂。當黏合劑樹脂是酚酞基類樹脂時，在固化過程中由於優異的感光度，包含酚酞基類樹脂的黑色光敏樹脂組合物可以具有優異的可顯影性和優異的圖案形成能力。
黏合劑樹脂可以由以下化學式1表示。
在以上化學式1中，R1和R2獨立地為氫原子或者取代或未取代的(甲基)丙烯醯氧烷基，R3和R4獨立地為氫原子、鹵素原子、或者取代或未取代的C1至C20烷基，Z1是單鍵、O、CO、SO2、CR7R8、SiR9R10(其中，R7至R10獨立地為氫原子或者取代或未取代的C1至C20烷基)，或者由以下化學式1-1至1-11表示的連接基團中的一種。
在以上化學式1-5中，Ra是氫原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2、或者苯基。
[化學式1-6]
Z2是酸酐殘基或者酸二酐殘基(acid dianhydride residual group)，m1和m2獨立地為0至4範圍的整數，以及n是1至30範圍的整數。
黏合劑樹脂可以具有約500g/mol至約50,000g/mol，例如約1,000g/mol至約30,000g/mol的重量平均分子量。當黏合劑樹脂具有在該範圍內的重量平均分子量時，可以在製備擋光層的過程中良好地形成圖案而沒有殘餘物並且在顯影過程中不存在膜厚度損失。
黏合劑樹脂可以在兩個末端中的至少一處包含由以下化學式2表示的官能基。
在以上化學式2中，Z3由以下化學式2-1至2-7表示。
在以上化學式2-1中，Rb和Rc獨立地為氫原子、取代或未取代的C1至C20烷基、酯基、或者醚基。
[化學式2-2]
在以上化學式2-5中，Rd是O、S、NH、取代或未取代的C1至C20伸烷基、C1至C20烷胺基、或者C2至C20烯丙胺基。
[化學式2-7]
黏合劑樹脂可以例如藉由混合下述中的至少兩種來製備：含芴化合物，如9,9-雙(4-環氧乙烷基甲氧基苯基)芴等；酸酐化合物，如苯四羧酸二酐、萘四羧酸二酐、聯苯基四羧酸二酐、二苯甲酮四羧酸二酐、均苯四酸二酐、環丁烷四羧酸二酐、二萘嵌苯四羧酸二酐、四氫呋喃四羧酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐等；二醇化合物，如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇等；醇化合物，如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、環己醇、苯甲醇等；溶劑化合物，如丙二醇甲基乙基乙酸酯、N-甲基吡咯啶酮等；磷化合物，如三苯基膦等；以及胺或銨鹽化合物，如四甲基氯化銨、四乙基溴化銨、苄基二乙胺、三乙胺、三丁胺、苄基三乙基氯化銨等。
基於光敏樹脂組合物的總量，可以以約1wt%至約30wt%，例如，約3wt%至約20wt%的量包含黏合劑樹脂。當在該範圍內包含黏合劑樹脂時，可以獲得優異的感光度、可顯影性和緊密接觸特性。
(C)可光聚合化合物
根據一個實施方式的黑色光敏樹脂組合物可以進一步包括可光聚合化合物。
在黑色光敏樹脂組合物中，可光聚合化合物可以是通常使用的單體或低聚物。它可以是包含至少一個烯鍵式不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
可光聚合化合物具有烯鍵式不飽和雙鍵，並且因此可以在圖案形成過程中在曝光期間引起充分聚合並且形成具有優異的耐熱性、耐光性和耐化學性的圖案。
可光聚合化合物的具體實例可以是例如二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧乙基酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯(novolacepoxy(meth)acrylate)、或者其等的組合。
可光聚合化合物的可商購實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可以包括Aronix M-101®、M-111®、M-114®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.)；KAYARAD TC-110S®、TC-120S®(NIPPON KAYAKU Co.,Ltd.)；V-158®、V-2311®(OSAKA ORGANIC CHEMICAL Ind.,Ltd.)等。雙官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包括Aronix M-210®、M-240®、M-6200®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.)、KAYARAD HDDA®、HX-220®、 R-604®(NIPPON KAYAKU Co.,Ltd.)、V-260®、V-312®、V-335 HP®(OSAKA ORGANIC CHEMICAL Ind.,Ltd.)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包括Aronix M-309®、M-400®、M-405®、M-450®、M-7100®、M-8030®、M-8060®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.)，KAYARAD TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®(NIPPON KAYAKU Co.,Ltd.)、V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®、V-400®(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.)等。這些可以單獨地使用或作為兩種或更多種的混合物使用。
可以用酸酐處理可光聚合化合物從而改善可顯影性。
基於黑色光敏樹脂組合物的總量，可以以約1wt%至約20wt%，例如，約1wt%至約10wt%的量包含可光聚合化合物。當在此範圍內包含可光聚合化合物時，在圖案形成過程中在曝光期間，反應性不飽和化合物被充分固化並且具有優異的可靠性，並且因此可以形成具有優異的耐熱性、耐光性、和耐化學性以及還有優異的解析度和緊密接觸特性的圖案。
(D)光聚合起始劑
在黑色光敏樹脂組合物中，光聚合起始劑可以是通常使用的光聚合起始劑，例如苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻吨酮類化合物、苯偶姻類化合物、肟類化合物等。
苯乙酮類化合物的實例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉代苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮類化合物的實例可以是二苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸酯、甲基苯甲醯基苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸酯化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-二甲基胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮類化合物的實例可以是噻吨酮、2-甲基噻吨酮、異丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
苯偶姻類化合物的實例可以是苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙醚、苯偶姻異丁醚、苄基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物的實例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、 2-(萘并-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟類化合物的實例可以是O-醯基肟類化合物、2-(O-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧基胺基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟類化合物的具體實例可以是1,2-辛二酮、2-二甲胺基-2-(4-甲苄基)-1-(4-啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯基硫烷基苯基)-丁-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基硫烷基苯基)-辛-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基硫烷基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯基硫烷基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除了該化合物之外，光聚合起始劑可以進一步包括咔唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物等。
光聚合起始劑可以與能夠藉由吸收光並且變得被激發而引起化學反應然後傳遞其能量的光敏劑一起使用。
光敏劑的實例可以是四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇肆-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇肆-3-巰基丙酸酯等。
基於光敏樹脂組合物的總量，可以以約0.05wt% 至約5wt%，例如，約0.1wt%至約5wt%的量包含光聚合起始劑。當在此範圍內包括光聚合起始劑時，由於在圖案形成過程中在曝光期間的充分固化可以確保優異的可靠性，圖案可以具有優異的解析度和緊密接觸特性以及優異的耐熱性、耐光性、以及耐化學性，並且由於非反應起始劑從而可以防止透光度劣化。
(E)溶劑
溶劑是與黏合劑樹脂、顏料、可光聚合化合物和光聚合起始劑具有相容性而不與其等反應的物質。
溶劑的實例可以包括醇類，如甲醇、乙醇等；醚類，如二氯乙醚、正丁基醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等；二醇醚類，如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；溶纖劑乙酸酯類，如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙基溶纖劑乙酸酯等；卡必醇類，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯類，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳族烴類，如甲苯、二甲苯等；酮類，如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯類，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯類，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧乙酸烷基酯類(oxy acetic acid alkyl esters)，如氧乙酸甲酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯類，如甲氧基乙酸甲酯、 甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧丙酸烷基酯類，如3-氧丙酸甲酯、3-氧丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯類，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧丙酸烷基酯類，如2-氧丙酸甲酯、2-氧丙酸乙酯、2-氧丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯類，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯類，如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧基單羧酸烷基酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯類，如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯類，如丙酮酸乙酯等。另外，還可以使用高沸點溶劑如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸、苄基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、苯基溶纖劑乙酸酯等。
考慮到互溶性和反應性，可以優選使用二醇醚類，如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯類，如乙基溶纖劑乙酸酯等；酯類，如2-羥基丙酸乙酯等；卡必醇類，如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯類，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
基於光敏樹脂組合物的總量，以餘量並且具體而言以約40wt%至約90wt%來使用溶劑。當在該範圍內包含溶劑時，黑色光敏樹脂組合物可以具有適當的黏度，從而產生擋光層的塗層特性的改善。
(F)其他添加劑
該黑色光敏樹脂組合物可以進一步包括丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶聯劑、流平劑、氟類界面活性劑、自由基聚合起始劑、或其等組合的添加劑。
此外，該黑色光敏樹脂組合物可以進一步包含具有反應性取代基如羧基、甲丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基等的矽烷偶聯劑，以改善其與基板的黏附性。
矽烷類偶聯劑的實例可以包括三甲氧基矽基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等，且這些可以單獨地使用或者以兩種或多種的混合物使用。
基於100重量份的黑色光敏樹脂組合物，可以以約0.01至約10重量份的量包含矽烷偶聯劑。當在該範圍內包含矽烷偶聯劑時，緊密接觸特性、儲存特性等可以是優異的。
此外，如果需要，黑色光敏樹脂組合物可以進一步包含界面活性劑，例如，氟類界面活性劑以改善塗覆並 且防止缺陷。
氟類界面活性劑的實例可以是可商購的氟類界面活性劑，諸如BM-1000®和BM-1100®(BM Chemie Inc.)；MEGAFACE F 142D®、F 172®、F 173®和F 183®(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.)；FULORAD FC-135®、FULORAD FC-170C®、FULORAD FC-430®和FULORAD FC-431®(Sumitomo 3M Co.,Ltd.)；SURFLON S-112®、SURFLON S-113®、SURFLON S-131®、SURFLON S-141®和SURFLON S-145®(Asahi Glass Co.,Ltd.)；以及SH-28PA®、SH-190®、SH-193®、SZ-6032®和SF-8428®等(Toray Silicone Co.,Ltd.)。
基於100重量份的黑色光敏樹脂組合物，可以以約0.001至約5重量份的量使用界面活性劑。當在該範圍內包含界面活性劑時，可以確保在玻璃基板上優異的潤濕以及塗層均勻性，而可以不產生印跡(污點)。
黑色光敏樹脂組合物可以進一步包含環氧化合物以改善與基板的緊密接觸特性等。
環氧化合物的實例可以包含苯酚酚醛環氧化合物、四甲基二苯基環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物、或者其等的組合。
基於100重量份的黑色光敏樹脂組合物，可以以約0.01至約20重量份，並且例如以約0.1至約10重量份的量包含環氧化合物。當在該範圍內包含環氧化合物時，可以改善緊密接觸特性、儲存特性等。
此外，黑色光敏樹脂組合物可以以預定量包含其他添加劑如抗氧化劑、穩定劑等，除非其等會劣化光敏樹脂組合物的性能。
根據本發明的另一個實施方式，提供一種使用該黑色光敏樹脂組合物製造的擋光層。可以如下製造擋光層。
(1)施用和膜形成
使用旋塗或狹縫塗覆法、輥塗法、絲網印刷法、塗抹器法等將黑色光敏樹脂組合物塗覆在經受預定的預處理的基板上以具有期望的厚度，例如，範圍從約1.2μm至約2.0μm的厚度。然後在範圍從約70℃至約90℃的溫度下加熱塗覆的基板約1分鐘至約10分鐘以去除溶劑。
(2)曝光
在放置具有預定形狀的光罩後，藉由約200nm至約500nm的活性射線輻照得到的膜以形成期望的圖案。藉由使用如具有低壓、高壓或超高壓的汞燈，金屬鹵化物燈，氬氣雷射器等光源進行輻照。根據情況還可以使用X射線、電子束等。
當使用高壓汞燈時，曝光處理使用例如約500mJ/cm2以下的光劑量(用365nm感測器)。然而，可以根據黑色光敏樹脂組合物的每一種組分的種類、其組合比以及乾膜厚度來改變光劑量。
(3)顯影
在曝光過程之後，藉由溶解並且去除除了曝光部分之外的不必要的部分，使用鹼性水溶液使曝光的膜顯 影，從而形成圖像圖案。
(4)後處理
為了實現在耐熱性、耐光性、緊密接觸特性、抗開裂性、耐化學性、高強度、存儲穩定性等方面的優異品質，可以再次加熱或藉由活性射線等輻照已顯影的圖像從而用於使其固化。
因此，以上黑色光敏樹脂組合物可提供具有擋光層所需的改善的高緊密接觸力和解析度的圖案。
此外，又一個實施方式提供一種使用上述黑色光敏樹脂組合物製造的濾色片。
在下文中，將參照實施例更詳細地說明本發明。然而，在任何情況下都不能將這些實施例解釋為限制本發明的範圍。
(實施例)
(黑色光敏樹脂組合物的製備)
實施例1至5和比較例1至4
藉由使用以下組分，製備根據實施例1至5以及比較例1至4的各種光敏樹脂組合物，以分別具有以下表1中的組成。
具體而言，將光聚合起始劑溶解在溶劑中，在室溫下攪拌溶液約30分鐘，向其中添加黏合劑樹脂和光聚合化合物，並且在室溫下攪拌混合物約1小時。隨後，向攪拌的溶液中添加矽烷類偶聯劑，攪拌混合物約10分鐘，向其中分別添加顏料和二氧化矽奈米顆粒，並且在室溫下攪拌 所獲得的混合物約2小時。然後，將產物過濾三次以去除雜質，從而獲得黑色光敏樹脂組合物。
(A)黏合劑樹脂
(A-1)酚酞基類樹脂(V259ME，Nippon Steel Chemical Co.,Ltd.)
(A-2)丙烯醯基類樹脂(BX04，Nippon Shokubai Co.,LTD.)
(B)顏料
包含炭黑的色漿(mill base)(CI-M-400，SAKATA INX CORP)
(B')二氧化矽奈米顆粒
包含二氧化矽的色漿(CI-M-001，SAKATA INX CORP)
(C)可光聚合化合物
六丙烯酸二季戊四醇酯(Nippon Kayaku Co.Ltd.)
(D)光聚合起始劑
(D-1)IRGACURE OXE02(BASF Co.Ltd.)
(D-2)IRG369(BASF Co.Ltd.)
(E)溶劑
(E-1)丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)
(E-2)二乙二醇甲乙醚(EDM)
(F)添加劑
γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(S-510，Chisso Corporation)
評價1：錐度特性
藉由使用旋塗機(Opticoat MS-A150，Mikasa Co.,Ltd.)，在10cm*10cm玻璃上將根據實施例1至5和比較例1至4的黑色光敏樹脂組合物分別塗覆成1.3μm厚，在80℃下在加熱板上軟烘烤150秒，並且藉由使用曝光器(HB-50110 AA，Ushio Inc.)和光罩光罩用50mJ曝光。隨後，藉由使用顯影劑(SSP-200，SVS Corp.)利用0.2wt%的氫氧化鉀(KOH)水溶液對曝光的產物顯影，並且在烘箱中在230℃下硬烘烤30分鐘，獲得圖案化的玻璃試樣。對於獲得的玻璃試樣的圖案，藉由使用掃描電子顯微鏡(SEM)測量錐度角，並且將該結果提供在以下表2以及圖1和圖2中
評價2：解析度
藉由利用光學顯微鏡測量評價1中的玻璃試樣圖案的CD(臨界尺寸)來確定在玻璃試樣圖案中具有最小線寬的樣品，並且結果提供在以下表2以及圖3和圖4中。
評價3：線性
藉由使用光學顯微鏡確定評價1中玻璃試樣圖案中具有20μm線寬的圖案，並且結果提供在以下表2以及圖3和圖4中。藉由用肉眼檢測圖案的邊緣上的光滑度並將其等判斷為“非常好”、“良好”或“不足”來評估圖案的線性。
參考表2以及圖1至圖4，與根據比較例1至4的光敏樹脂組合物相比，根據實施例1至5的黑色光敏樹脂組合物具有優異的解析度以及優異的錐度特性，並且還具有優異的線性。
具體而言，參考表2以及圖1至圖4，根據實施例1至5的基於顏料包含1至11重量份的二氧化矽奈米顆粒的黑色光敏樹脂組合物與根據比較例1的包含小於1重量份的二氧化矽奈米顆粒的光敏樹脂組合物相比表現出優異的錐度特性，並且其與根據比較例2的包含大於11重量份的二氧化矽奈米顆粒的光敏樹脂組合物相比表現出優異的線性。此 外，與根據比較例4的使用不包含二氧化矽奈米顆粒的顏料並使用丙烯醯基類黏合劑樹脂代替酚酞基類黏合劑樹脂的光敏樹脂組合物相比，根據比較例3的不包含二氧化矽奈米顆粒但是包含更多顏料的光敏樹脂組合物表現出優異的解析度和圖案線性。
雖然已經結合目前被認為是實用的示例性實施方式對本發明進行了描述，但是應當理解，本發明並不限於所揭示的實施方式，而是相反，旨在涵蓋包括在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種變更和等同安排。因此，上述實施方式應當理解為是示例性的而並非以任何方式限制本發明。

Claims (9)

  1. 一種黑色光敏樹脂組合物，包括：(A)一黏合劑樹脂；(B)一著色劑，其包含炭黑和二氧化矽奈米顆粒；(C)一可光聚合化合物；(D)一光聚合起始劑；以及(E)一溶劑，其中，基於100重量份的所述炭黑，以1重量份至11重量份的量包含所述二氧化矽奈米顆粒。
  2. 如請求項1之黑色光敏樹脂組合物，其中，基於100重量份的所述顏料，以1重量份至5重量份的量包含所述二氧化矽奈米顆粒。
  3. 如請求項1之黑色光敏樹脂組合物，其中，所述二氧化矽奈米顆粒具有10nm至50nm的平均粒徑。
  4. 如請求項1之黑色光敏樹脂組合物，其中，所述二氧化矽奈米顆粒具有10nm至20nm的平均粒徑。
  5. 如請求項1之黑色光敏樹脂組合物，其中，所述黏合劑樹脂是酚酞基類樹脂。
  6. 如請求項1之黑色光敏樹脂組合物，其中，所述黑色光敏樹脂組合物包括：1wt%至30wt%的所述黏合劑樹脂(A)；1wt%至30wt%的包含二氧化矽奈米顆粒和炭黑的所述著色劑(B)； 1wt%至20wt%的所述可光聚合化合物(C)；0.05wt%至5wt%的所述光聚合起始劑(D)；以及餘量的所述溶劑(E)。
  7. 如請求項1之黑色光敏樹脂組合物，其中，所述黑色光敏樹脂組合物具有35°至70°的錐度角。
  8. 一種擋光層，係使用如請求項1之光敏樹脂組合物製造者。
  9. 一種濾色片，其包括如請求項8之擋光層。
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