[go: up one dir, main page]

TWI691581B - 含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法 - Google Patents

含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI691581B
TWI691581B TW108101238A TW108101238A TWI691581B TW I691581 B TWI691581 B TW I691581B TW 108101238 A TW108101238 A TW 108101238A TW 108101238 A TW108101238 A TW 108101238A TW I691581 B TWI691581 B TW I691581B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
phenyl
group
anthracene
layer
containing material
Prior art date
Application number
TW108101238A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202026396A (zh
Inventor
邱天隆
李君浩
梁文傑
林奇鋒
蕭政琛
黃怡梅
范伯安
Original Assignee
元智大學
彩豐精技股份有限公司
智晶光電股份有限公司
晶宜科技股份有限公司
萬翔材料科技股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 元智大學, 彩豐精技股份有限公司, 智晶光電股份有限公司, 晶宜科技股份有限公司, 萬翔材料科技股份有限公司 filed Critical 元智大學
Priority to TW108101238A priority Critical patent/TWI691581B/zh
Priority to US16/739,953 priority patent/US20200223809A1/en
Application granted granted Critical
Publication of TWI691581B publication Critical patent/TWI691581B/zh
Publication of TW202026396A publication Critical patent/TW202026396A/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明提供一種含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法。有機發光二極體元件，包括基板、第一導電層、電洞傳遞層、發光層、電子傳遞層、以及第二導電層。第一導電層設置在基板上。電洞傳遞層設置在第一導電層上。發光層設置在電洞傳遞層上，包含含蒽材料。電子傳遞層設置於發光層上。第二導電層設置於電子傳遞層上。

Description

含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法
本發明係關於含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法。更具體而言，本發明係關於含雙蒽苯并咪唑材料、使用此含雙蒽苯并咪唑材料材料的有機發光二極體元件、以及含蒽材料的製造方法。
近年來液晶顯示裝置(Liquid Crystal Display)已成為各類顯示裝置之主流。例如家用的電視、個人電腦、膝上型電腦、監視器、行動電話及數位相機等，均為大量使用液晶顯示裝置之產品。其中應用於液晶顯示裝置之背光模組(Backlight Module)係用於供應液晶有著足夠亮度及分佈均勻的光源，以使液晶顯示裝置能正常顯示影像。
基於視角廣、反應時間快、亮度高、低耗能及操作溫度範圍大等優點，有機發光二極體元件已逐漸成為常見的背光模組發光元件。現今有機發光二極體元件多採用主客發光二體系統，選用適當的磷光客發光體，理論上可以使得內部量子效率達100%，因此磷光發光材料近來已成為有機電激發光材料極重要的發展方向。
在藍光主體材料的發展上，主體材料的三重態能階必須高於 或等於客體材料的三重態能階，以避免能量回傳而造成能量的損失，進而導致發光效率(又稱為電流效率；current efficiency)低與壽命短等問題，因此具有較大的三重態能階是必要條件。另外，有機發光層材料的選擇，除了能階匹配之外，還需具有高玻璃轉移溫度(Glass Transition Temperature，Tg)，以具有較佳的熱穩定性。
本發明之主要目的在於提供一種含蒽材料，具有藍光發光範圍、高玻璃轉移溫度及良好發光效率的特性。
本發明之另一目的在於提供一種有機發光二極體元件，具有較佳的效率以及較長的使用壽命。
本發明之另一目的在於提供一種含蒽材料製造方法。
本發明之含蒽材料，具有下列式(1)的結構：
Figure 108101238-A0101-12-0002-2
其中，R選自由下列基團構成的群組：
Figure 108101238-A0101-12-0003-3
苯基苯并咪唑基(phenyl-benzoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0003-5
苯基萘並咪唑基(phenyl-naphthoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0003-6
苯基菲並咪唑基(phenyl-phenanthroimidazole)；
Figure 108101238-A0101-12-0003-7
苯並噁唑基(benzooxazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0003-8
苯並噻唑基(benzothiazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0004-12
苯基惡二唑基(phenyl-oxadiazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0004-11
萘-1-基苯並咪唑基((naphthalen-1-yl)-benzoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0004-9
萘-2-基苯並咪唑基((naphthalen-2-yl)-benzoimidazole group)。
本發明之有機發光二極體元件，包括基板、第一導電層、電洞傳遞層、發光層、電子傳遞層、以及第二導電層。第一導電層設置在基板上。電洞傳遞層設置在第一導電層上。發光層設置在電洞傳遞層上，包含具有下列式(1)的結構的含蒽材料，
Figure 108101238-A0101-12-0004-4
 式(1)電子傳遞層設置於發光層上。第二導電層設置於電子傳遞層上。其中，R選自由下列基團構成的群組：
Figure 108101238-A0101-12-0005-13
苯基苯并咪唑基(phenyl-benzoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0005-15
苯基萘並咪唑基(phenyl-naphthoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0005-16
苯基菲並咪唑基(phenyl-phenanthroimidazole)；
Figure 108101238-A0101-12-0005-17
苯並噁唑基(benzooxazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0006-18
苯並噻唑基(benzothiazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0006-20
苯基惡二唑基(phenyl-oxadiazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0006-21
萘-1-基苯並咪唑基((naphthalen-1-yl)-benzoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0006-22
萘-2-基苯並咪唑基((naphthalen-2-yl)-benzoimidazole group)。
在本發明的一實施例中，發光層之厚度為200Å。
在本發明的一實施例中，發光層包含做為主發光體(host)的9,9'-(2-(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)(9,9'-(2-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole)，o-DiCbzBz)以及作為客發光體(guest)的1-苯基-2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-)苯基)蒽-9-基)-1H-苯並[d]咪唑(雙蒽苯并咪唑)(1-phenyl-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole，Dianthracenebenzimidazole(diAnBiz))，其中雙蒽苯并咪唑以13v/v %摻雜在o-DiCbzBz中。
在本發明的一實施例中，第一導電層為陽極。
在本發明的一實施例中，電洞傳遞層包含電洞注入層以及設置於電洞注入層上之電洞輸送層。
在本發明的一實施例中，電子傳遞層包含電子輸送層以及設置於電子輸送層上之電子注入層。
在本發明的一實施例中，含蒽材料的製造方法藉由以下反應式製成9-(4-溴基苯基)-10-苯基蒽(9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene)，
Figure 108101238-A0101-12-0007-23
在本發明的一實施例中，含蒽材料的製造方法藉由以下反應式製成10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-甲醛(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracene-9-carbaldehyde)，
Figure 108101238-A0101-12-0007-24
在本發明的一實施例中，含蒽材料的製造方法藉由以下反應式製成雙蒽苯并咪唑(1-phenyl-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]i midazole，Dianthracenebenzimidazole)，
Figure 108101238-A0101-12-0008-25
100‧‧‧基板
200‧‧‧第一導電層
300‧‧‧電洞傳遞層
310‧‧‧電洞注入層
320‧‧‧電洞輸送層
400‧‧‧發光層
500‧‧‧電子傳遞層
510‧‧‧電子輸送層
520‧‧‧電子注入層
600‧‧‧第二導電層
900‧‧‧有機發光二極體元件
圖1A及圖1B分別為diAnBiz及monoBiz的熱性質測量結果圖。
圖2A、2B及2C、2D分別為diAnBiz及monoBiz的電化學性質測量結果圖。
圖3A及3B分別為diAnBiz及monoBiz的光物理性質測量結果。
圖4A至4E為TTA-UC機制、PdOEP及diAnBiz測試示意圖。
圖5為本發明有機發光二極體元件之實施例示意圖。
圖6為本發明有機發光二極體元件之不同實施例示意圖。
圖7A及7B為薄膜能階測試結果圖。
圖8A至8G為使用不同化合物作為發光層之有機發光二極體元件之測試結果圖。
圖9A至9G為使用不同厚度diAnBiz作為發光層之有機發光二極體元件之測試結果圖。
圖10為元件架構能階圖。
圖11A至11G為使用不同摻雜比例之diAnBiz作為發光層之有機發光二極體元件之測試結果圖。
本技術引入雙蒽(di-anthracene，以下簡稱為diAn)為電洞傳導特性之基團以及例如苯并咪唑(Benzimidazole，以下簡稱為Biz)為電子傳導特性之基團，合成出一系列含蒽材料。此系列含蒽材料由於diAn基團具有高的三重態能階，以及例如Biz基團有相對良好之熱穩定性，具有做為磷光有機發光二極體(PHOLEDs)元件之主體材料的潛力。此外，雙蒽基團基於其結構的關係，還有助於保持分子間的距離。
更具體而言，本發明之含蒽材料，具有下列式(1)的結構：
Figure 108101238-A0101-12-0009-27
其中，R選自由下列基團構成的群組：
Figure 108101238-A0101-12-0009-26
苯基苯并咪唑基(phenyl-benzoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0010-33
苯基萘並咪唑基(phenyl-naphthoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0010-32
苯基菲並咪唑基(phenyl-phenanthroimidazole)；
Figure 108101238-A0101-12-0010-31
苯並噁唑基(benzooxazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0010-30
苯並噻唑基(benzothiazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0010-29
苯基惡二唑基(phenyl-oxadiazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0011-34
萘-1-基苯並咪唑基((naphthalen-1-yl)-benzoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0011-35
萘-2-基苯並咪唑基((naphthalen-2-yl)-benzoimidazole group)。
更具體而言，本發明之含蒽材料包含例如以下者。
Figure 108101238-A0101-12-0011-37
 1-苯基-2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-基)-1H-苯並[d]咪唑(雙蒽苯并咪唑)(1-phenyl-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole，Dianthracenebenzimidazole)。
Figure 108101238-A0101-12-0012-38
 1-苯基-2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-基)-1H-萘並[2,3-d]咪唑(1-phenyl-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole)。
Figure 108101238-A0101-12-0012-39
 1-苯基-2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-基)-1H-菲並[9,10-d]咪唑(1-phenyl-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H- phenanthro[9,10-d]imidazole)。
Figure 108101238-A0101-12-0013-40
 2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-基)苯並[d]噁唑(2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)benzo[d]oxazole)。
Figure 108101238-A0101-12-0013-41
 2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-基)苯並[d]噻唑(2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)benzo[d]thiazole)。
Figure 108101238-A0101-12-0014-42
 2-苯基-5-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-基)-1,3,4-惡二唑(2-phenyl-5-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1,3,4-oxadiazole)。
Figure 108101238-A0101-12-0014-43
 1-(萘-1-基)-2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-基)-1H-苯並[d]咪唑(1-(naphthalen-1-yl)-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole)。
Figure 108101238-A0101-12-0015-44
 1-(萘-2-基)-2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-基)-1H-苯並[d]咪唑(1-(naphthalen-2-yl)-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole)。
對於以上雙蒽苯并咪唑的結構，由化學方法合成並以核磁共振光譜儀和質譜儀做為鑑定，其結果為：1H NMR(400MHz,d-DCM)δ 8.05(d,J=7.6Hz,1H),8.00-7.97(m,4H),7.78-7.72(m,7H),7.70-7.65(m,3H),7.63-7.59(m,1H),7.55-7.47(m,11H),7.44-7.40(m,2H),7.28-7.26(m,2H),7.22-7.19(m,2H)；13C NMR(100MHz,d-DCM)δ 151.32,139.46,139.02,137.96,137.83,137.20,136.57,136.35,131.90,131.86,131.84,131.76,131.75,131.71,131.62,131.52,130.44,130.42,130.17,129.70,128.91,128.89,128.83,128.79,128.62,128.21,128.17,128.00,127.94,127.83,127.64,127.44,127.35,127.10,126.54,126.11,125.99,125.92,125.68,125.56,124.10,123.91,123.86,123.52,120.36,111.24HRMS(MALDI)m/z calcd for C53H34N2 698.2722.obsd.699.2814.(M+)。
對於以上雙蒽苯并咪唑化合物(diAnBiz)以及不含蒽的苯并咪唑化合物(monoBiz)進行熱性質(Thermal Properties)測量。熱性質測 量條件如下：以示差掃描卡計儀(Differential Scanning Calorimeter，DSC)(TA Q20型示差掃描卡計儀)來測量化合物的熔點(T m )、玻璃轉換溫度(T g )。測量條件如下：在氮氣流速20mL/min下，加熱速率10℃/min，由30℃升溫至350-400℃，並維持最高溫一分鐘，再以相同降溫速率10℃/min降溫至30℃，相同過程重複兩次，並由第二次的測量結果作為化合物的玻璃轉換溫度；以熱重分析儀(Thermogravimetric Analyzer，TGA)(Perkin Elmer 7型熱重分析儀)測量化合物的熱烈解溫度(T d )。測量條件如下：於氮氣氣流之下，加熱速率10℃/min，由室溫升溫至800℃，當受測化合物的損失比例達5wt%時，此時的溫度為化合物之熱裂解溫度。其熱性質測量結果分別如表1及圖1A、1B所示。
Figure 108101238-A0101-12-0016-28
由表1可知，diAnBiz化合物之熱裂解溫度接近400℃，這是因為其結構由芳香環所組成，屬於剛硬結構，故在加熱的過程中，不易因高溫而產生熱裂解。此外，其玻璃轉換溫度達185℃，熱穩定性高。基於上述，例如diAnBiz化合物的含雙蒽材料可具有良好的熱穩定性與高的三重態能階，因此相當有利於作為有機發光二極體元件之有機發光層中的主體材料。
對於以上雙蒽苯并咪唑化合物(diAnBiz)、不含蒽的苯并咪 唑化合物(monoBiz)以及二苯蒽(diphenylanthracene，DPA)進行電化學性質(Electrochemical Propetries)測量。更具體而言，是使用電化學分析儀(CH Instruments，CHI 1405，USA)，利用循環伏安法(cyclic voltammetry,CV)與差式脈波伏安法(differential-pulse voltammetry,DPV)去測量化合物的最高填滿分子能階(EHOMO)與最低為填滿分子能階(ELUMO)。其中，測量氧化電位條件為：溶劑：二氯甲烷；工作電極：白金電極；參考電極：銀/氯化銀；輔助電極：白金絲；電解質：四丁基過氯酸銨，濃度為10-1M；掃描速率：50mV/sec；測量還原電位條件為：溶劑：無水二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide,DMF)；工作電極：玻璃碳電極；待測溶液為濃度10-3M；標準物：二茂鐵(ferrocene)，濃度為10-3M。
進一步而言，由於循環伏安法測量到的電位並非材料本身的絕對電位，因此必須選用已知物進行標定，一般使用的是二茂鐵做為標定物，而測量到的材料的電位再利用與標定物電位的差值進行計算，即可估算出材料的ELUMO、EHOMO，計算公式38如以下所示：EHOMO=-1.2×(EDPV ox-EFc+/Fc)+(-4.8)eV
ELUMO=-0.92×(EDPV re-EFc+/Fc)+(-4.8)eV其中EDPV ox是DPV圖中的第一個氧化峰值，EDPV re是DPV圖中的第一個還原峰值，而EFc+/Fc則是由CV圖中二茂鐵的(Epa+Epc)/2計算而得。由本實驗可以得知材料溶液態能階，使我們能夠初步判定材料在元件中的能階是否匹配，而可以進一步測量薄膜態能階來確認。
上述電化學性質(Electrochemical Propetries)測量的結果如表2及圖2A至2D所示。
Figure 108101238-A0101-12-0018-45
由表2可知含雙蒽材料之能階，根據雙蒽材料的能階挑選較為匹配的主體材料與電子電洞阻擋層傳輸層。
對於以上diAnBiz以及monoBiz進行光物理性質(Photophysical Properties)測量。光物理性質測量條件如下：以光譜級四氫呋喃(Tetrahydrofuran，THF)作為溶劑，將diAnBiz以及monoBiz化合物配置成濃度為10-5M溶液，分別測量紫外光-可見光吸收光譜(UV)及常溫螢光放射光譜(FL)；以光譜級2-甲基四氫呋喃(2-methyltetrahydrofuran)作為溶劑，將化合物配置成濃度為10-5M溶液，使用液態氮作冷凍劑，在低溫77K下，分別測量低溫磷光放射光譜(PH)及低溫螢光放射光譜(LTFL)(Shimadzu UV-1601PC 型紫外光-可見光吸收光譜儀、Hitachi F-4500型螢光光譜儀)。所得光譜數據，均經過歸一化(Normalized)處理。
上述光物理性質測量結果如表3及圖3A、3B所示。
Figure 108101238-A0101-12-0019-46
 其中，Abs：absorption，吸收度；FL：fluorescence，螢光；LTFL：low temperature fluorescence，低溫螢光；LTPH：low temperature phosphorescence，低溫磷光；a化合物之最大紫外-可見光吸收波長；b化合物於常溫下之最大螢光放光波長；c於77K下之最大螢光放光波長；d化合物之紫外-可見光吸收起始波長；e Eg sol=1240.8/λonset Abs(nm)；f量子產率Q=QR×(I/IR)×(ODR/OD)×(n/nR)2；均在甲苯中。
由表3可知，例如diAnBiz化合物的含雙蒽材料由上列公式計算得出單重態能階，並挑選比較匹配之主體材料。此外，由螢光的測量可以確知diAnBiz的螢光放光在442nm為藍光。
另一方面，藉由圖3中LTPH與LTFL的重疊，可以判斷出diAnBiz具有三重態-三重態湮滅上轉換(triplet-triplet annihilation upconversion，TTA-UC)能力，能將三重態激子經由TTA-UC轉換成單重態激子放出螢光，因此在LTPH中的測量事實上測量到的是螢光。
進一步而言，對diAnBiz進行TTA-UC測試的條件如下。
敏化劑(Sensitizer)：2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鈀(II)(2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphine palladium(II)，PdOEP)，濃度為10-5M。如圖4A所示之TTA-UC機制示意圖，使用PdOEP為三重態激子之施體(donor)。其中，PdOEP之結構如圖4B所示。
diAnBiz化合物：受體(acceptor)，濃度為10-4M。
溶劑：：二甲苯(xylenes)。
激發光源：綠光雷射筆(λex=532±10nm)。其中，溶液以Ar(g)進行除氧後，以綠光去激發敏化劑產生單重激發態，由於敏化劑含有Pd，可快速系統間跨越至三重激發態，再經由三重態間能量轉移至化合物三重態上，最後藉由TTA-UC將激子上轉換至更高能階的單重激發態上放出螢光。故能以較長波的綠光去激發而產生更短波的藍光
更具體而言，由於PdOEP本身具有重原子效應(heavy atom effect)可將吸收之能量由單重態(S1)迅速經由系統間轉換(intersystem crossing)至三重態(T1)。接著經由三重態-三重態能量轉移(triplet triplet energy transfer,TTET)將能量傳遞給三重態激子受體(acceptor)也就是diAnBiz。此時如果diAnBiz具有TTA-UC的能力，就能夠T1+T1->S1+S0由兩個三重態激子產生一個單重態激子，另一個diAnBiz則回到基態(S0)。
如圖4C所示的實施例，以綠光雷射筆激發，可看到diAnBiz溶液發出藍光的現象。圖4D所示的實施例以螢光放射光譜儀分析之數據如圖4D所示。其中，在534nm的波為綠光雷射筆所造成，449nm的波形為diAnBiz經由TTA-UC所放出之藍光。665nm則為PdOEP之LTPH，此可由圖4E所示之PdOEP光物理特性測試結果驗證。
在本發明的一實施例中，含蒽材料之雙蒽苯并咪唑化合物的製備過程係如下列反應式所示。
Figure 108101238-A0101-12-0021-59
Figure 108101238-A0101-12-0022-60
更具體而言，在上列反應式中，含蒽的化合物9，10-溴基-9-甲醛-蒽(10-bromoanthracene-9-carbaldehyde)，亦即結構為：
Figure 108101238-A0101-12-0022-61
 在一實施例中，其製備方式包含：取9,10-二溴蒽(9,10-dibromoanthracene,3.36g,10mmol)與攪拌子置於100ml雙頸瓶中，抽換氬氣三次，加入無水四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF,40ml)並置於乾冰丙酮浴中，待溫度平衡後加入正丁基鋰(n-butyllithium,1.6M,6.3ml,10.1mmol)持續攪拌1小時，接著加入以分子篩乾燥過之N-甲醯嗎啉(N-formylmorpholine,1.02ml,10.1mmol)並回到室溫，持續攪拌4小時，加入HCl水溶液(1M,2ml)，迴旋濃縮除去THF，以二氯甲烷溶解後，與去離子水及飽和食鹽水分別洗滌一次，有機層以無水硫酸鎂乾燥，進行矽膠管柱層析(沖堤液：HEX：DCM=2：1)，濃縮後固體以正己烷與二氯甲烷再結晶可得亮黃色針狀晶體1.3g，產率46%。
結構鑑定數據如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 11.50(s,1H),8.9-8.88(m,2H),8.88-8.67(m,2H),7.73-7.65(m,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 193.30,131.94,130.30,129.01,128.91,127.40,123.84。
含蒽的化合物7，9-(4-溴基苯基)-10-苯基蒽 (9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene)，亦即結構為：
Figure 108101238-A0101-12-0023-62
 在一實施例中，其製備方式包含：取(10-苯基蒽-9-基)硼酸((10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid,2.98g,10mmol)、對溴碘苯(1-bromo-4-iodobenzene,8.49g,30mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0),0.915g,0.1mmol)、三(鄰甲基苯基)磷(tri(o-tolyl)phosphine,0.913g,0.15mmol)及攪拌子置於250ml雙頸瓶，抽換氬氣三次後，加入除氧後的甲苯(toluene,45ml)及20%四甲基氫氧化銨(tetramethylammonium hydroxide)水溶液(45ml)，加熱至115℃迴流18小時，待反應結束後，迴旋濃縮除去甲苯，以二氯甲烷(dichloromathane)萃取兩次，再將有機層以飽和食鹽水洗滌一次，以無水硫酸鎂除水，進行矽膠管柱層析(沖堤液：Hex：DCM=10：1)，濃縮後固體以二氯甲烷與正己烷再結晶，可得白色固體3.01g，產率：73%。
結構鑑定數據如下：1H NMR(400MHz,d-DMSO)δ 7.86(d,J=8.4Hz),7.69-7.56(m,7H),7.47-7.43(m,8H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 166.12,163.31,142.12,138.13,134.84,132.92,131.28,130.89,129.84,129.21,128.90,128.52,128.09,128.01,127.97,127.66,127.53,127.38,127.16,125.60,125.11,123.33,121.19,117.49 HRMS(MALDI)m/z calcd for C26H17Br 408.0514.obsd.408.0522。
含蒽的化合物8，(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)硼酸((4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)boronic acid)，亦即結構為：
Figure 108101238-A0101-12-0024-63
在一實施例中，其製備方式包含：取化合物7(2.00g,4.88mmol)與攪拌子置於100ml雙頸瓶，抽換氬氣三次，加入乾燥過的四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF,30ml)並置於乾冰丙酮浴中，待溫度平衡後加入正丁基鋰(n-butyllithium,1.6M,3.4ml,5.44mmol)持續攪拌1小時，接著加入硼酸三甲酯(trimethyl borate,1.30ml,11.64mmol)並移除冰浴，持續攪拌24小時後，加入HCl水溶液(1M,20ml)，攪拌1小時後迴旋濃縮除去四氫呋喃，並加入乙酸乙酯萃取兩次，有機層以水與飽和食鹽水各洗滌一次，以無水硫酸鎂除水，最後以乙酸乙酯/正己烷再結晶可得化合物8約1.03g，產率56%。
結構鑑定與合成方法參考文獻：Moorthy,J.N.；Venkatakrishnan,P.；Natarajan,P.；Huang,D.-F.；Chow,T.J.,De Novo Design for Functional Amorphous Materials：Synthesis and Thermal and Light-Emitting Properties of Twisted Anthracene-Functionalized Bimesitylenes.Journal of the American Chemical Society 2008, 130(51),17320-17333。
含蒽的化合物10，10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-甲醛(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracene-9-carbaldehyde)，亦即結構為：
Figure 108101238-A0101-12-0025-64
 在一實施例中，其製備方式包含：取化合物8(1g,2.67mmol)、化合物9(0.693g,2.43mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0),0.223g,0.24mmol)、三(鄰甲基苯基)磷(tri(o-tolyl)phosphine,0.221mg,0.73mmol)及攪拌子置於150ml雙頸瓶，抽換氬氣三次後，加入除氧後的甲苯(toluene,20ml)及20%四甲基氫氧化銨(tetramethylammonium hydroxide)水溶液(20ml)，加熱至115℃迴流18小時，待反應結束後，迴旋濃縮除去甲苯，以二氯甲烷(dichloromathane)萃取兩次，再將有機層以飽和食鹽水洗滌一次，以無水硫酸鎂除水，進行矽膠管柱層析(沖堤液：純甲苯)，濃縮後可得黃色固體0.7g，產率：54%。
結構鑑定數據如下：1H NMR(400MHz,d-DMSO)δ 11.60(s,1H),9.12(d,J=8.8Hz,2H),7.95(d,J=8.8Hz,2H),7.89(d,J=8.8Hz,2H),7.85-7.81(m,2H),7.78-7.76(m,2H),7.73-7.68(m,6H),7.66-7.64(m,3H),7.60-7.57(m,2H),7.53-7.49(m,4H)；13C NMR(100MHz,d-DCM)δ 194.04,145.77,145.16,141.00,140.82,139.57,139.50,138.91,138.09,138.04,137.16,133.50,132.23,132.15,132.06,131.87,131.42,131.33,130.69,130.57,129.21,129.06,129.00,128.69,128.49,128.41,128.33,128.27,128.17,128.09,127.63,127.44,126.37,126.31,126.04,125.90,125.74,124.16,124.10,123.97 HRMS(MALDI)m/z calcd for C41H26O 534.1983.obsd.534.1958.
含蒽的化合物diAnBiz，1-苯基-2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基) 苯基)蒽-9-基)-1H-苯並[d]咪唑(雙蒽苯并咪唑)(1-phenyl-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole，Dianthracenebenzimidazole)，亦即結構為：
Figure 108101238-A0101-12-0026-65
 在一實施例中，其製備方式包含：取化合物10(0.84g,1.57mmol)、鄰胺基二苯胺(N-phenyl-1,2-benzenediamine,0.3g,1.62mmol)、焦亞硫酸鈉(sodium metabisulfite,1.07g,5.61mmol)及攪拌子置於50ml單頸瓶，架上迴流裝置及三向閥，抽換氬氣三次，注入除水後之二甲基甲醯胺(N,N-Dimethylformamide,DMF,10ml)放入微波反應器(反應條件：1分鐘內升溫至130℃，以150W維持130℃攪拌3小時)中，反應結束後滴入快速攪拌的去離子水(200ml)中產生橘色沉澱，抽氣過濾後並以去離子水持續沖洗，進行管柱層析(沖堤液：Toluene：EA=15：1)，迴旋濃縮後以丙酮熱洗3小時，抽氣過濾並以丙酮持續沖洗，得到淡黃色固體約0.7g，產率64%。
結構鑑定數據如下：1H NMR(400MHz,d-DCM)δ 8.05(d,J=7.6Hz,1H),8.00-7.97(m,4H),7.78-7.72(m,7H),7.70-7.65(m,3H),7.63-7.59(m,1H),7.55-7.47(m,11H),7.44-7.40(m,2H),7.28-7.26(m,2H),7.22-7.19(m,2H)；13C NMR(100MHz,d-DCM)δ 151.32,139.46,139.02,137.96,137.83,137.20,136.57,136.35,131.90,131.86,131.84,131.76,131.75,131.71,131.62,131.52,130.44,130.42,130.17,129.70,128.91,128.89,128.83,128.79,128.62,128.21, 128.17,128.00,127.94,127.83,127.64,127.44,127.35,127.10,126.54,126.11,125.99,125.92,125.68,125.56,124.10,123.91,123.86,123.52,120.36,111.24 HRMS(MALDI)m/z calcd for C53H34N2 698.2722.obsd.699.2814.(M+)。
如圖5所示之實施例，本發明之有機發光二極體元件900包括基板100、第一導電層200、電洞傳遞層300、發光層400、電子傳遞層500、以及第二導電層600。第一導電層200設置在基板100上。電洞傳遞層300設置在第一導電層200上。發光層400設置在電洞傳遞層300上，包含具有下列式(1)的結構的含蒽材料，
Figure 108101238-A0101-12-0027-66
其中，R選自由下列基團構成的群組：
Figure 108101238-A0101-12-0027-67
苯基苯并咪唑基(phenyl-benzoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0028-68
苯基萘並咪唑基(phenyl-naphthoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0028-69
苯基菲並咪唑基(phenyl-phenanthroimidazole)；
Figure 108101238-A0101-12-0028-70
苯並噁唑基(benzooxazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0028-74
苯並噻唑基(benzothiazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0028-71
苯基惡二唑基(phenyl-oxadiazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0029-75
萘-1-基苯並咪唑基((naphthalen-1-yl)-benzoimidazole group)；
Figure 108101238-A0101-12-0029-76
萘-2-基苯並咪唑基((naphthalen-2-yl)-benzoimidazole group)。電子傳遞層500設置於發光層400上。第二導電層600設置於電子傳遞層500上。
在本發明的一實施例中，基板100可以是玻璃基板或塑膠基板等。其中，基板100可具有透光性，進一步為透明。在本發明的一實施例中，第一導電層200為陽極，較佳的是具有4.5eV以上的工作函數。第一導電層200之材料可以是銦錫氧化物(ITO)、氧化錫、金、銀、白金或銅等。電洞傳遞層300之材料不特別加以限定，通常可用作電洞傳遞層300之材料的化合物皆可使用，其包括三芳香氨類衍生物，例如有TAPC(4,4′-Cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine])、mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene)、TPD(N,N′-Bis(3-methylphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine)、或NPB(α-naphylhenyldiamine)。
電子傳遞層500之材料亦不特別加以限定，通常可用作電子傳遞層500之材料之化合物皆可使用。而較常用的電子傳遞層之材料例如是 DPPS(Diphenylbis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)silane)、LiF、AlQ3、Bebq2(Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium)、TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole)或BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)。第二導電層600為陰極，較佳的是具有較小的工作函數。第二導電層600之材料例如是銦、鋁、鎂銦合金、鎂鋁合金、鋁鋰合金或鎂銀合金。
如圖6所示之不同實施例，電洞傳遞層300包含電洞注入層310以及設置於電洞注入層310上之電洞輸送層320，電子傳遞層500包含電子輸送層510以及設置於電子輸送層510上之電子注入層520。
在一實施例中，有機發光二極體元件的製作方法是採熱蒸鍍法。其架構為：第一導電層ITO/電洞注入層TAPC(500Å)/電洞輸送層mCP(100Å)/發光層(主體材料：發光體)(300Å)/電子輸送層DPPS(500Å)/電子注入層LiF(0.8nm)/第二導電層Al(100nm)。其中，發光層是以diAnBiz作為發光體材料。亦即，有機發光二極體元件為薄膜態。其中，薄膜態的能階(Energy Levels of the Film State)如下表4。
Figure 108101238-A0101-12-0030-47
另一方面，由圖7A之波腳(onset)可得diAnBiz之最高填滿軌域能階(highest occupied molecular orbital，EHOMO)，圖7B之波腳可利用公式Eg=1240.8/λonset Abs(nm)推得，而最低未填滿軌域能階(lowest unoccupied molecular orbital，ELUMO)再由公式Eg=EHOMO-ELUMO推得。
將diAnBiz與其參考物monoBiz及市售材料9,10-二(2-萘基)蒽(9,10-Bis(2-naphthyl)anthrace，ADN)以相同架構下製成元件做比較。其架構為：第一導電層ITO/電洞注入層TAPC(500Å)/電洞輸送層mCP(100Å)/發光層(主體材料：發光體)(300Å)/電子輸送層DPPS(500Å)/電子注入層LiF(0.8nm)/第二導電層Al(100nm)。其中，monoBiz及9,10-二(2-萘基)蒽之結構分別如下：
Figure 108101238-A0101-12-0031-77
其測試結果如圖8A至8G及表5-1、表5-2所示。
Figure 108101238-A0101-12-0031-48
Figure 108101238-A0101-12-0031-49
Figure 108101238-A0101-12-0032-50
根據測試結果可以發現diAnBiz製成元件之最大亮度(Luminance)、最大電流效率(maximal current efficiency,max.C.E.)、最大功率效率(maximal power efficiency,max.P.E.)、最大外部量子效率(maximal external quantum efficiency,max.EQE)均優於monoBiz及ADN製成元件，而其啟動電壓(4.04V)也低於monoBiz及ADN製成元件。
使用diAnBiz作為主體材料，製作發光層厚度不同而其他條件相同的有機發光二極體元件，其測試結果如圖9A至9G及表6-1、表6-2所示。
Figure 108101238-A0101-12-0032-53
Figure 108101238-A0101-12-0032-54
Figure 108101238-A0101-12-0033-55
根據測試結果可以發現，在發光層厚度200Å時有著最低的啟動電壓(3.85V)，及最高的電流效率(9.15cd/A)、最高的功率效率(5.75lm/W)、最高的外部量子效率(6.73%)，因此採用200Å的發光層厚度的條件做進一步的優化。
圖10為元件架構及能階圖。
以diAnBiz作為客發光體(guest)摻雜在做為主發光體(host)的9,9'-(2-(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)(9,9'-(2-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole)，o-DiCbzBz)中，以發光層厚度為200Å的條件下改變摻雜的比例由0%(沒有加入diAnBiz)至100v/v%(全部都是diAnBiz)。摻雜比例計算為(diAnBiz/ID5+diAnBiz)*100%，其測試結果如圖11A至11G及表7-1、表7-2所示。
Figure 108101238-A0101-12-0033-56
Figure 108101238-A0101-12-0034-57
Figure 108101238-A0101-12-0034-58
根據測試結果可以發現，以摻雜比例為13%時雖然啟動電壓(7.29V)並非最低，但有著次高的電流效率(6.57cd/A)及最高的外部量子效率(8.29%)。
雖然前述的描述及圖式已揭示本發明之較佳實施例，必須瞭解到各種增添、許多修改和取代可能使用於本發明較佳實施例，而不會脫離如所附申請專利範圍所界定的本發明原理之精神及範圍。熟悉本發明所屬技術領域之一般技藝者將可體會，本發明可使用於許多形式、結構、佈置、比例、材料、元件和組件的修改。因此，本文於此所揭示的實施例應 被視為用以說明本發明，而非用以限制本發明。本發明的範圍應由後附申請專利範圍所界定，並涵蓋其合法均等物，並不限於先前的描述。
Figure 108101238-A0101-11-0002-1
100‧‧‧基板
200‧‧‧第一導電層
300‧‧‧電洞傳遞層
310‧‧‧電洞注入層
320‧‧‧電洞輸送層
400‧‧‧發光層
500‧‧‧電子傳遞層
510‧‧‧電子輸送層
520‧‧‧電子注入層
600‧‧‧第二導電層
900‧‧‧有機發光二極體元件

Claims (10)

  1. 一種含蒽材料，具有下列式(1)的結構：
    Figure 108101238-A0101-13-0001-78
     其中，R選自由下列基團構成的群組：
    Figure 108101238-A0101-13-0001-80
     苯基苯并咪唑基(phenyl-benzoimidazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0001-81
     苯基萘並咪唑基(phenyl-naphthoimidazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0002-82
     苯基菲並咪唑基(phenyl-phenanthroimidazole)；
    Figure 108101238-A0101-13-0002-83
     苯並噁唑基(benzooxazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0002-84
     苯並噻唑基(benzothiazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0002-85
     苯基惡二唑基(phenyl-oxadiazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0002-86
     萘-1-基苯並咪唑基((naphthalen-1-yl)-benzoimidazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0002-87
     萘-2-基苯並咪唑基((naphthalen-2-yl)-benzoimidazole group)。
  2. 一種有機發光二極體元件，包括：一基板；一第一導電層，設置在該基板上；一電洞傳遞層，設置在該第一導電層上；一發光層，設置在該電洞傳遞層上，包含一種含蒽材料，具有下列式(1)的結構：
    Figure 108101238-A0101-13-0003-79
     一電子傳遞層，設置於該發光層上；一第二導電層，設置於該電子傳遞層上；其中，R選自由下列基團構成的群組：
    Figure 108101238-A0101-13-0003-89
     苯基苯并咪唑基(phenyl-benzoimidazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0004-90
     苯基萘並咪唑基(phenyl-naphthoimidazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0004-91
     苯基菲並咪唑基(phenyl-phenanthroimidazole)；
    Figure 108101238-A0101-13-0004-92
     苯並噁唑基(benzooxazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0004-93
     苯並噻唑基(benzothiazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0004-94
     苯基惡二唑基(phenyl-oxadiazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0005-95
     萘-1-基苯並咪唑基((naphthalen-1-yl)-benzoimidazole group)；
    Figure 108101238-A0101-13-0005-96
     萘-2-基苯並咪唑基((naphthalen-2-yl)-benzoimidazole group)。
  3. 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該發光層之厚度為200Å。
  4. 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該發光層包含：做為主發光體(host)的9,9'-(2-(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)(9,9'-(2-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole)，o-DiCbzBz)；以及作為客發光體(guest)的雙蒽苯并咪唑(1-phenyl-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole，Dianthracenebenzimidazole(diAnBiz))，其中雙蒽苯并咪唑以13v/v%摻雜在o-DiCbzBz中。
  5. 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該第一導電層為陽極。
  6. 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該電洞傳遞層包含一電洞注入層以及一設置於該電洞注入層上之電洞輸送層。
  7. 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該電子傳遞層包含一電子輸送層以及一設置於該電子輸送層上之電子注入層。
  8. 一種含蒽材料的製造方法，藉由以下反應式製成9-(4-溴基苯基)-10-苯基蒽(9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene)，
    Figure 108101238-A0101-13-0006-97
  9. 一種含蒽材料的製造方法，藉由以下反應式製成10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-甲醛(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracene-9-carbaldehyde)，
    Figure 108101238-A0101-13-0006-98
  10. 一種含蒽材料的製造方法，藉由以下反應式製成1-苯基-2-(10-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)蒽-9-基)-1H-苯並[d]咪唑(雙蒽苯并咪唑)(1-phenyl-2-(10-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-1H-benzo[d]imidazole，Dianthracenebenzimidazole)，
    Figure 108101238-A0101-13-0006-99
TW108101238A 2019-01-11 2019-01-11 含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法 TWI691581B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW108101238A TWI691581B (zh) 2019-01-11 2019-01-11 含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法
US16/739,953 US20200223809A1 (en) 2019-01-11 2020-01-10 Anthracene materials, organic light emitting diodes, and method for manufacturing anthracene materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW108101238A TWI691581B (zh) 2019-01-11 2019-01-11 含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TWI691581B true TWI691581B (zh) 2020-04-21
TW202026396A TW202026396A (zh) 2020-07-16

Family

ID=71134489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW108101238A TWI691581B (zh) 2019-01-11 2019-01-11 含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US20200223809A1 (zh)
TW (1) TWI691581B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20240083260A (ko) * 2022-12-02 2024-06-12 덕산네오룩스 주식회사 금속패터닝층을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102795983A (zh) * 2011-05-25 2012-11-28 海洋王照明科技股份有限公司 蒽醌衍生物材料及其制备方法和应用
TW201410840A (zh) * 2012-05-22 2014-03-16 Idemitsu Kosan Co 有機電激發光元件
KR20150064687A (ko) * 2013-12-03 2015-06-11 주식회사 동진쎄미켐 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN105802272A (zh) * 2016-03-30 2016-07-27 中国科学院长春应用化学研究所 一种蒽基有机染料及其制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102795983A (zh) * 2011-05-25 2012-11-28 海洋王照明科技股份有限公司 蒽醌衍生物材料及其制备方法和应用
CN102795983B (zh) 2011-05-25 2016-01-20 海洋王照明科技股份有限公司 蒽醌衍生物材料及其制备方法和应用
TW201410840A (zh) * 2012-05-22 2014-03-16 Idemitsu Kosan Co 有機電激發光元件
KR20150064687A (ko) * 2013-12-03 2015-06-11 주식회사 동진쎄미켐 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN105802272A (zh) * 2016-03-30 2016-07-27 中国科学院长春应用化学研究所 一种蒽基有机染料及其制备方法
CN105802272B (zh) 2016-03-30 2017-09-29 中国科学院长春应用化学研究所 一种蒽基有机染料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20200223809A1 (en) 2020-07-16
TW202026396A (zh) 2020-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105103326B (zh) 有机电致发光元件及电子设备
CN105209434B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备
JP6761796B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物
CN107849442B (zh) 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
JP6088995B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
TW200930786A (en) Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance
KR20160020259A (ko) 유기 광전자 소자 및 표시장치
CN105556696A (zh) 有机电致发光元件及电子设备
CN106432091B (zh) 二苯并咪唑稠合顺式二苯乙烯/芴螺旋体化合物及光电器件
WO2022260117A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
CN105602553A (zh) 基于4-氟苯乙腈的热活化型延迟荧光材料及其制备和应用
TWI699357B (zh) 用於有機電子裝置的組合物及使用其的有機電子裝置
TWI691581B (zh) 含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法
WO2022260118A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
CN121399086A (zh) 化合物、有机电致发光元件和电子设备
TWI664267B (zh) 三咔唑與苯并咪唑雙極性材料以及有機發光二極體元件
WO2022230844A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
CN106986813A (zh) 用于有机电场发光装置的基于茚并三亚苯的胺衍生物
TWI694987B (zh) 腈化合物、其製造方法及作為發光材料的用途、以及有機發光二極體元件
TWI681037B (zh) 含蒽基團之有機電激發光材料以及有機發光二極體元件
TWI651392B (zh) 含苯並咪唑或硼酯蒽衍生物及發光二極體上元件
TWI755589B (zh) 咔唑化合物、其製造方法及作為發光材料的用途、以及有機發光二極體元件
JP2025132789A (ja) 化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2025152815A (ja) 化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2025131943A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器