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TWI580706B - 高分子化合物及使用該高分子化合物之發光元件 - Google Patents

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TWI580706B
TWI580706B TW102110834A TW102110834A TWI580706B TW I580706 B TWI580706 B TW I580706B TW 102110834 A TW102110834 A TW 102110834A TW 102110834 A TW102110834 A TW 102110834A TW I580706 B TWI580706 B TW I580706B
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關根千津
三上智司
安立誠
柿本秀信
安妮特 雷金 斯托伊德爾
馬丁 約翰 漢弗萊斯
基藍 提莫西 卡姆堤卡
艾蓮娜 歐巴斯 加西亞
蘇菲 海登海茵
盧絲 裴基頓
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住友化學股份有限公司
劍橋顯示科技有限公司
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Description

高分子化合物及使用該高分子化合物之發光元件
本發明係有關於一種高分子化合物及含有該高分子化合物之組成物、有機薄膜、不溶化有機薄膜、發光元件、面狀光源及顯示裝置。
作為在製造有機電致發光(organo-electrolumine scence)元件(以下，稱為「發光元件」)時所使用的高分子化合物，例如已知：含有從芳胺衍生的重複單元之高分子化合物(專利文獻1)；含有從茀衍生的重複單元之高分子化合物，其中該茀係具有苯并環丁烷結構(專利文獻2)；及含有以伸苯基作為重複單元之高分子化合物，其中該伸苯基係在特定位置具有取代基(專利文獻3)。
先前技術文獻
專利文獻
[專利文獻1] 日本特開2004-143419號公報
[專利文獻2] 日本特開2008-106241號公報
[專利文獻3] 日本特開2010-189630號公報
但是，使用上述高分子化合物之發光元件，其發光效率未必充分。
因此，本發明之目的係提供一種高分子化合物，其在製造發光效率優異的發光元件時係有用的。又，本發明之目的係提供含有該高分子化合物之組成物、有機薄膜、不溶化薄膜、發光元件、面狀光源及顯示裝置。
亦即，本發明係提供一種以下的高分子化合物，以及含有該高分子化合物之組成物、有機薄膜、不溶化有機薄膜、發光元件、面狀光源及顯示裝置。
[1]一種高分子化合物，其含有：下述式(1)表示之構成單元；下述式(2)表示之構成單元；以及下述式(3)表示之構成單元及/或下述式(4’)表示之構成單元；
[式中，Ar1及Ar3係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、或是未取代或取代之2價的雜環基； Ar2及Ar4係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、未取代或取代之2價的雜環基、或是由從伸芳基及2價的雜環基選出之相同或不同之2個以上的基連結而成之2價基(該基亦可具有取代基)；Ar5、Ar6及Ar7係各自獨立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及Ar7係各自可與該基所鍵結的氮原子上所鍵結之該基以外的基直接鍵結，亦可透過-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(Ra)-、-C(=O)-N(Ra)-或-C(Ra)2-而鍵結；Ra係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、鹵素原子或是未取代或取代之1價的雜環基；Ra存在2個時，該等係可相同亦可不同；x及y係各自獨立地表示0或1，x+y=1]；
[式中，Ar8係表示(2+p)價的芳香族烴基、或(2+p)價的雜環基；R1係烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基；R1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；又，至少1個R1係取代氫原子，該氫原子 係直接鍵結在芳香族烴基或雜環基之與其他構成單元形成鍵結的碳原子之相隣的碳原子上；p係表示1以上的整數]；
[式中，na係表示0至3的整數，nb係表示0至12的整數，nA係表示0或1，n係表示1至4的整數；Ar10係表示未取代或取代之(2+n)價的芳香族烴基、或是未取代或取代之(2+n)價的雜環基；La及Lb係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基；La有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Lb有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；LA係氧原子或硫原子；LA有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Q1係表示1價的交聯性基；Q1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；又，式(3)表示之構成單元係與式(2)表示之構成單元不同]；
[式中，c係表示0或1，d係表示0至4的整數；Ar20及Ar40係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、或是未取代或取代之2價的雜環基，Ar30'係表示未取代或取代之(2+d)價的芳香族烴基、未取代或取代之(2+d)價的雜環基、或是由從2價的芳香族烴基及2價的雜環基選出之相同或不同之2個以上的基連結而成之(2+d)價的基(該(2+d)價的基亦可具有取代基)；Q2'、Q3'及Q4'係1價的交聯性基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基，Q2'、Q3'及Q4'的至少一個係1價的交聯性基；Q4'有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；na係表示0至3的整數，nb係表示0至12的整數，nA係表示0或l；La及Lb係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基；La有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Lb有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；LA係表示氧原子或硫原子；LA有複數個存在時，該等係可相同亦可不同； ng係表示0至3的整數，nh係表示0至12的整數，nD係表示0或1；Lg及Lh係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基；Lg有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Lh有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；LD係氧原子或硫原子；LD有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；又，式(4')表示之構成單元係與式(1)表示之構成單元不同]。
[2]一種組成物，其含有：如[1]所述之高分子化合物；以及選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所組成群組之至少1種材料。
[3]一種有機薄膜，其含有如[1]所述之高分子化合物。
[4]一種不溶化有機薄膜，其係將如[3]所述之有機薄膜進行加熱而使其對溶劑不溶化。
[5]一種發光元件，其係具有如[3]所述之有機薄膜或如[4]所述之不溶化有機薄膜。
依照本發明，可提供一種在製造發光效率優異之發光元件上為有用的高分子化合物。又，依照本發明，可提供含有該高分子化合物之組成物、有機薄膜、不溶化有機薄膜、發光元件、面狀光源及顯示裝置。
以下，針對在本說明書之共同使用的用語，視需要而舉出例子來進行說明。
本說明書中，「Me」係表示甲基，「Et」係表示乙基，「Ph」係表示苯基，「t-Bu」係表示第三丁基，「n-Bu」係表示正丁基，「n-Hex」係表示正己基，「n-Oct」係表示正辛基。
所謂「構成單元」，係意指在高分子化合物中存在1個以上之單元結構。「構成單元」係在高分子化合物中以「重複單元(亦即，在高分子化合物中存在2個以上之單元結構)」的方式被含有為佳。
「Cx至Cy」(x、y係滿足x<y之正的整數)之用語，係意指在該用語之後緊接著記載之官能基名所相當的部分結構之碳原子數為x至y個。亦即，當在「Cx至Cy」之後緊接著記載之有機基係組合複數個官能基名而命名的有機基(例如，Cx至Cy烷氧基苯基)時，係意指在複數個官能基名中「Cx至Cy」之後緊接著記載之官能基名(例如，烷氧基)所相當的部分結構之碳原子數為x至y個。例如，「C1至C12烷基」係意指碳原子數為1至12個之烷基，「C1至C12烷氧基苯基」係意指具有「碳原子數為1至12個之烷氧基」之苯基。
本說明書中，「未取代或取代的」之用語，係意指該用語之後緊接著記載之官能基亦可具有取代基。例如，「未取代或取代的烷基」係意指「未取代的烷基，或是具有取代基之烷基」。
作為取代基，可舉出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘 基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基及氰基等。該等基亦可更進一步具有從上述者選出之取代基。
「烷基」係可具有取代基，且可為直鏈狀烷基、分枝狀烷基及環狀烷基(環烷基)的任一者。直鏈狀烷基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以1至20為佳，較佳為1至15，更佳為1至12。分枝狀烷基及環狀烷基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以3至20為佳，較佳為3至15，更佳為3至12。
作為烷基，例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、十二基(dodecyl)。
「烷氧基」係可具有取代基，且可為直鏈狀烷氧基、分枝狀烷氧基及環狀烷氧基(環烷氧基)的任一者。直鏈狀烷氧基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以1至20為佳，較佳為1至15，更佳為1至12。分枝狀烷氧基及環狀烷氧基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以3至20為佳，較佳為3至15，更佳為3至12。
作為烷氧基，例如可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、十二烷氧基。
「烷硫基」亦可具有取代基，且可為直鏈狀烷硫基、分子鏈狀烷硫基及環狀烷硫基(環烷硫基)的任一者。直鏈狀烷硫 基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以1至20為佳，較佳為1至15，更佳為1至12。分枝狀烷硫基及環狀烷硫基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以3至20為佳，較佳為3至15，更佳為3至12。
作為烷硫基，例如可舉出甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3,7-二甲基辛硫基、十二烷硫基。
「芳基」係從芳香族烴除去1個直接鍵結於構成環的碳原子上之氫原子後所殘留的原子團。芳基亦可具有取代基；芳基係包含：具有苯環之基、及具有縮合環之基。芳基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以6至60為佳，較佳為6至48，更佳為6至30。
作為芳基，例如可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-茀基。
「芳氧基」係-O-Ar11表示之基(Ar11係表示上述芳基)，Ar11之芳基亦可具有取代基。芳氧基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以6至60為佳，較佳為6至48，更佳為6至30。
作為芳氧基，例如可舉出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、2-茀氧基。
「芳硫基」係-S-Ar12表示之基(Ar12係表示上述芳基)，Ar12之芳基亦可具有取代基。芳硫基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以6至60為佳，較佳為6至 48，更佳為6至30。
作為芳硫基，例如可舉出苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、1-蒽硫基、2-蒽硫基、9-蒽硫基、2-茀硫基。
「烯基」亦可具有取代基，且可為直鏈狀烯基、分枝狀烯基及環狀烯基的任一者。直鏈狀烯基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以2至20為佳，較佳為2至15，更佳為2至10。分枝狀烯基及環狀烯基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以3至20為佳，較佳為3至15，更佳為3至10。
作為烯基，例如可舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基。
「炔基」亦可具有取代基，且可為直鏈狀炔基、分枝狀炔基及環狀炔基的任一者。直鏈狀炔基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以2至20為佳，較佳為2至15，更佳為2至10。分枝狀炔基及環狀炔基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以3至20為佳，較佳為3至15，更佳為3至10。
作為炔基，例如可舉出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基。
「胺基」亦可具有取代基，且較佳是經選自由烷基、芳基、芳烷基及1價的雜環基所組成群組之1個或2個取代基所取代之胺基(以下，有稱為「取代胺基」之情形)。該取代基亦可 更進一步具有取代基(以下，有將有機基所具有的取代基進一步具有之取代基稱為「二次取代基」之情形)。取代胺基的碳原子數係在不包含二次取代基的碳原子數時以1至60為佳，較佳為2至48，更佳為2至40。
作為取代胺基，可舉出甲胺基、二甲基胺基、乙胺基、二乙基胺基、丙胺基、二丙基胺基、異丙胺基、二異丙基胺基、丁胺基、異丁胺基、第二丁胺基、第三丁胺基、戊胺基、己胺基、庚胺基、辛胺基、2-乙基己胺基、壬胺基、癸胺基、3,7-二甲基辛胺基、十二烷胺基、環戊胺基、二環戊基胺基、環己胺基、二環己基胺基、雙(三氟甲基)胺基、苯胺基、二苯基胺基、C1至C12烷氧基苯胺基、雙(C1至C12烷氧基苯基)胺基、C1至C12烷基苯胺基、雙(C1至C12烷基苯基)胺基、1-萘胺基、2-萘胺基、五氟苯胺基、吡啶基胺基、嗒基胺基、嘧啶基胺基、吡基胺基、三基胺基、苯基-C1至C12烷基胺基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基胺基、二(C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基)胺基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基胺基、二(C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基)胺基、1-萘基-C1至C12烷基胺基、2-萘基-C1至C12烷基胺基等。
「矽烷基」亦可具有取代基，且較佳是經從烷基、芳基、芳烷基及1價的雜環基選出之1個至3個取代基所取代之矽烷基(以下，有稱為「取代矽烷基」之情形)。取代基亦可具有二次取代基。取代矽烷基的碳原子數係在不包含二次取代基的碳原子數時以1至60為佳，較佳為3至48，更佳為3至40。
作為取代矽烷基，可舉出三甲基矽烷基、三乙基矽 烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、二甲基-異丙基矽烷基、二乙基-異丙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、戊基二甲基矽烷基、己基二甲基矽烷基、庚基二甲基矽烷基、辛基二甲基矽烷基、2-乙基己基-二甲基矽烷基、壬基二甲基矽烷基、癸基二甲基矽烷基、3,7-二甲基辛基-二甲基矽烷基、十二烷基二甲基矽烷基、苯基-C1至C12烷基矽烷基、C1至C12烷氧基苯基-C1至C12烷基矽烷基、C1至C12烷基苯基-C1至C12烷基矽烷基、1-萘基-C1至C12烷基矽烷基、2-萘基-C1至C12烷基矽烷基、苯基-C1至C12烷基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三-對二甲苯基矽烷基、三苄基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、二甲苯基矽烷基等。
所謂「鹵素原子」，係表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，以氟原子為佳。
作為「醯基」，例如可舉出以-C(=O)-R44(R44係表示上述烷基、上述芳基或後述之1價的雜環基)表示之基。R44之烷基、芳基及1價的雜環基亦可具有取代基。醯基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以2至20為佳，較佳為2至18，更佳為2至16。
作為醯基，例如可舉出乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三甲基乙醯基、苯甲醯基。又，作為具有取代基之醯基，可舉出具有鹵素原子作為取代基之醯基(例如，三氟乙醯基、五氟苯甲醯基)等。
作為「醯氧基」，例如可舉出以-O-C(=O)-R45(R45係表示上述烷基、上述芳基或後述之1價的雜環基)之基。R45之烷基、芳基及1價的雜環基亦可具有取代基。醯氧基的碳原子數係只要 未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以2至20為佳，較佳為2至18，更佳為2至16。
作為醯氧基，例如，可舉出乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧基、三甲基乙醯氧基、苯甲醯氧基。又，作為具有取代基之醯氧基，可舉出具有鹵素原子作為取代基之醯氧基(例如，三氟乙醯氧基、五氟苯甲醯氧基)等。
作為「氧羰基」，可舉出以-C(=O)-O-R46(R46係表示上述烷基、上述芳基或後述之1價的雜環基)表示之基。R46之烷基、芳基及1價的雜環基亦可具有取代基。氧羰基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以2至20為佳，較佳為2至18，更佳為2至16。
「1價的雜環基」係從雜環化合物除去1個氫原子後所殘留的原子團。1價的雜環基亦可具有取代基，1價的雜環基係包含：單環之基、及具有縮合環之基。1價的雜環基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以2至60為佳，較佳為3至30，更佳為4至20。
所謂雜環化合物，係在具有環結構之有機化合物中，作為構成環之元素，不僅含有碳原子，亦含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、矽原子、硒原子、碲原子、砷原子等雜原子。
1價的雜環基係以1價的芳香族雜環基為佳。1價的芳香族雜環基係從芳香族雜環化合物除去1個氫原子後所殘留的原子團。作為芳香族雜環化合物，例如可舉出二唑、噻二唑、噻唑、唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡 啶、吡、嘧啶、三、嗒、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并磷雜環戊二烯、二苯并呋喃、二苯并噻吩等含有雜原子的雜環本身會顯示芳香族性之化合物；以及啡(phenoxazine)、啡噻、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole)、苯并吡喃等即便含有雜原子的雜環其本身不顯示芳香族性，亦有芳香環縮環於該雜環之化合物。
「雜環氧基」係-O-Ar13(Ar13係表示上述1價的雜環基)，Ar13之1價的雜環基亦可具有取代基。雜環氧基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以2至60為佳，較佳為3至30，更佳為4至20。
作為雜環氧基，例如可舉出吡啶氧基、嗒氧基、嘧啶氧基、吡氧基、三氧基。
「雜環硫基」係-S-Ar14(Ar14係表示上述1價的雜環基)，Ar14之1價的雜環基亦可具有取代基。雜環硫基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以2至60為佳，較佳為3至30，更佳為4至20。
作為雜環硫基，例如可舉出吡啶硫基、嗒硫基、嘧啶硫基、吡硫基、三硫基。
「亞胺殘基」係意指從式：H-N=C(R47)2或式：H-C(R48)=N-R49表示之亞胺化合物中除去該式中的「H」後的殘基。式中，R47、R48及R49係各自獨立地表示上述烷基、上述芳基、上述烯基、上述炔基或上述1價的雜環基。R47、R48及R49之烷基、芳基、烯基、炔基及1價的雜環基亦可具有取代基。複數個存在之R47係互相可相同亦可不同，亦可互相連結而形成環結構。
作為亞胺殘基，例如可舉出以下的結構式所表示之基。
「醯胺化合物殘基」係意指從式：H-N(R50)-C(=O)R51或式：H-C(=O)-N(R52)2表示的醯胺化合物中除去該式中的「H」後的殘基。式中，R50、R51及R52係各自獨立地表示氫原子、上述烷基、上述芳基、上述烯基、上述炔基或上述1價的雜環基。R50、R51及R52之烷基、芳基、烯基、炔基及1價的雜環基亦可具有取代基。複數個存在之R52係互相可相同亦可不同，亦可互相連結而形成環結構。
作為醯胺化合物殘基，例如可舉出甲醯胺殘基、乙醯胺殘基、丙醯胺殘基、丁醯胺殘基、苯甲醯胺殘基、三氟乙醯胺殘基、五氟苯甲醯胺殘基、二甲醯胺殘基、二乙醯胺殘基、二丙醯胺殘基、二丁醯胺殘基、二苯甲醯胺殘基、雙三氟乙醯胺殘基、雙五氟苯甲醯胺殘基。
「醯亞胺殘基」係意指從醯亞胺除去1個直接鍵結於 其氮原子上之氫原子後而得到的殘基。醯亞胺殘基的碳原子數係以4至20為佳，較佳為4至18，更佳為4至16。
作為醯亞胺殘基，例如可舉出以下的結構式所表示之基。
作為「未取代或取代的烷基」，可舉出未取代的烷基及具有上述取代基之烷基。在此，烷基所具有之取代基係只要未特別記載，以從烷氧基、芳基、芳氧基、1價的雜環基、雜環氧基及鹵素原子選出之取代基為佳。
作為「未取代或取代的芳基」，可舉出未取代的芳基及具有上述取代基之芳基。在此，芳基所具有之取代基係只要未特別記載，以從烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價的雜環基、雜環氧基及鹵素原子選出之取代基為佳。
作為「未取代或取代之1價的雜環基」，可舉出未取代之1價的雜環基及具有上述取代基之1價的雜環基。在此，1 價的雜環基所具有之取代基係只要未特別記載，以從烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價的雜環基、雜環氧基及鹵素原子選出之取代基為佳。
作為「未取代或取代的伸芳基」，可舉出未取代的伸芳基及具有上述取代基之伸芳基。在此，伸芳基所具有之取代基係只要未特別記載，以從烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價的雜環基、雜環氧基及鹵素原子選出之取代基為佳。
「伸芳基」係從芳香族烴(較佳為未取代的芳香族碳環)中除去2個直接鍵結於構成環的碳原子上之氫原子後所殘留的原子團。伸芳基亦可具有取代基，伸芳基係包含：具有苯環之基、及具有縮合環之基。伸芳基的碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以6至60為佳，較佳為6至48，更佳為6至30。
作為伸芳基，例如可舉出：1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,2-伸苯基等伸苯基；1,4-萘二基、1,5-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基等萘二基；1,4-蒽二基、1,5-蒽二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基等蒽二基；2,7-菲二基等菲二基；9,10-二氫菲-2,7-二基等二氫菲二基；1,7-稠四苯二基、2,8-稠四苯二基、5,12-稠四苯二基等稠四苯二基；2,7-茀二基、3,6-茀二基等茀二基；1,6-芘二基、1,8-芘二基、2,7-芘二基、4,9-芘二基等芘二基；3,8-苝二基、3,9-苝二基、3,10-苝二基等苝二基；9,9’-螺茀-2,7-二基、9,9’-螺茀-3,6-二基、9,9’-螺茀-2,2’-二基等螺茀二基。
作為「未取代或取代之2價的雜環基」，可舉出未取代之2價的雜環基及具有上述取代基之2價的雜環基。在此，2 價的雜環基所具有之取代基係只要未特別記載，以從烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1價的雜環基、雜環氧基及鹵素原子選出之取代基為佳。
「2價的雜環基」係從雜環化合物中除去2個氫原子後所殘留的原子團。2價的雜環基係亦可具有取代基，2價的雜環基係包含：單環的基、及縮合環的基。2價的雜環基之碳原子數係只要未特別記載，則不包含取代基的碳原子數時係以2至60為佳，較佳為3至30，更佳為4至20。
2價的雜環基係以2價的芳香族雜環基為佳。2價的芳香族雜環基係從芳香族雜環化合物中除去2個氫原子後所殘留的原子團。
作為2價的雜環基，例如可舉出：2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基等吡啶二基；2,6-喹啉二基等喹啉二基；1,4-異喹啉二基、1,5-異喹啉二基等異喹啉二基；5,8-喹啉二基等喹啉二基；2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基等2,1,3-苯并噻二唑基；4,7-苯并噻唑二基等苯并噻唑二基；2,7-二苯并矽雜環戊二烯二基等二苯并矽雜環戊二烯二基；二苯并呋喃-4,7-二基、二苯并呋喃-3,8-二基等二苯并呋喃二基；二苯并噻吩-4,7-二基、二苯并噻吩-3,8-二基等二苯并噻吩二基。
作為「由從伸芳基及2價的雜環基選出之相同或不同之2個以上的基連結而成之2價基」，係例如可舉出如2,7-伸聯苯基、3,6-伸聯苯基等伸聯苯基般，使從伸芳基與2價的雜環基選出之2個基以單鍵而連結成的2價基。該2價基亦可具有取代基，該2價基所具有之取代基係只要未特別記載，係以從烷基、烷氧 基、芳基、芳氧基、1價的雜環基、雜環氧基及鹵素原子選出之取代基為佳。
以下，針對本發明的高分子化合物、以及含有該高分子化合物的組成物、有機薄膜、不溶化有機薄膜、發光元件、面狀光源及顯示裝置之適宜的實施形態，進行詳細地說明。
(高分子化合物)
本實施形態之高分子化合物係含有下述式(1)表示之構成單元、下述式(2)表示之構成單元、以及下述式(3)表示之構成單元及/或下述式(4’)表示之構成單元。該高分子化合物係藉由具有該等構成單元，而成為在製造發光效率優異的發光元件時有用者。
本實施形態之高分子化合物係以共軛系高分子化合物為佳。在此，所謂「共軛系高分子化合物」，係指共軛系在主鏈骨架上擴展而成之高分子化合物，可例示如：聚茀、聚伸苯基(polyphenylene)等以伸芳基作為重複單元之聚伸芳基；聚噻吩、聚二苯并呋喃等以2價的雜芳香族基作為重複單元之聚伸雜芳基；聚伸苯基伸乙烯基等聚伸芳基伸乙烯基；或由該等構成單元組合而成之共聚物。又，即便在主鏈內於構成單元含有雜原子等，只要實質上為共軛連接者即可，例如，亦可含有由三芳胺所衍生的構成單元作為構成單元。
以下，針對在本發明的高分子化合物中所含有的構成單元進行詳述。
(第一構成單元)
在本發明高分子化合物所含有的第一構成單元，係下述式(1)表示之構成單元。
式(1)中，Ar1及Ar3係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、或是未取代或取代之2價的雜環基。
Ar2及Ar4係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、未取代或取代之2價的雜環基、或是由從伸芳基及2價的雜環基選出之相同或不同之2個以上的基連結而成之2價基(該基亦可具有取代基)。
Ar5、Ar6及Ar7係各自獨立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及Ar7係各自可與該基所鍵結的氮原子上所鍵結之該基以外的基直接鍵結，亦可透過-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(Ra)-、-C(=O)-N(Ra)-或-C(Ra)2-而鍵結。Ra係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、鹵素原子或是未取代或取代之1價的雜環基。Ra為存在2個時，該等係可相同亦可不同。
x及y係各自獨立地表示0或1，以x+y=1為佳。
前述Ar5、Ar6及Ar7係以未取代或取代的芳基為佳， 前述式(1)係以下述式(1A)為較佳。
式(1A)中，R5、R6及R7係各自獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基。R5有複數個存在時，該等係可相同亦可不同、R6有複數個存在時，該等係可相同亦可不同、R7有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。又，該等基係可具有上述取代基。R5、R6及R7係較佳為烷基、烷氧基、芳基，較佳為烷基。
h、i及j係各自獨立地表示0至5的整數。h、i及j係以0至3的整數為佳，較佳為1至3的整數。
前述Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示之伸芳基的碳原子數，係在不包含取代基的碳原子數時通常為6至60，以6至48為佳，較佳為6至20，更佳為6至14。
作為伸芳基，例如可舉出伸苯基(例如1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基)、萘二基(例如1,4-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二 基)、蒽二基(例如2,6-蒽二基、9,10-蒽二基)、菲二基(例如2,7-菲二基)、二氫菲二基(例如9,10-二氫菲-2,7-二基)、稠四苯二基(例如5,12-稠四苯二基)、茀二基(例如2,7-茀二基、3,6-茀二基)、螺茀二基(例如9,9’-螺茀-2,7-二基、9,9’-螺茀-3,6-二基、9,9’-螺茀-2,2’-二基)、及苝二基(例如3,8-苝二基)，該等基亦可具有上述取代基。
作為前述Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示之2價的雜環基，例如可舉出2,5-吡咯二基、2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、及二苯并矽雜環戊二烯二基，該等基亦可具有上述取代基。
作為前述Ar2及Ar4表示之由從伸芳基及2價的雜環基選出之相同或不同之2個以上的基所連結而成的2價基，例如可舉出下述式(B-1)、式(B-2)、式(B-3)、式(B-4)、式(B-5)、式(B-6)及式(B-7)表示之基，以式(B-1)表示之基為佳。又，該等基亦可具有上述取代基。又，式(B-1)、式(B-2)及式(B-3)表示之基係有被稱為伸聯苯基之情形。
當前述Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示之基具有取代基時，該取代基可舉出上述取代基，以烷基、烷氧基或芳基為佳，較佳為烷基。
前述Ar1及Ar3係以未取代或取代的伸芳基為佳，較佳為未取代或取代的伸苯基，更佳為未取代或取代的1,4-伸苯基。
前述Ar2或Ar4係以未取代或取代的伸芳基、或由從伸芳基及2價的雜環基選出之相同或不同之2個以上的基連結而成的2價基(該基亦可具有取代基)為佳，較佳為未取代或取代的伸苯基、未取代或取代的伸聯苯基、未取代或取代的螺茀二基、未取代或取代的菲二基、未取代或取代的二氫菲二基、或是未取代或取代的茀二基，更佳為未取代或取代的茀二基，因為使用本實施形態的高分子化合物所製造之發光元件的壽命特性優異，故特佳為未取代或取代的2,7-茀二基。
前述Ar1及Ar3表示之基，係因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之發光效率為較優異，故以未取代或取代的伸苯基為佳，以未取代或取代的1,4-伸苯基為更佳。
前述Ar2及Ar4表示的基，係因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之發光效率為較優異，故以未取代或取代的伸苯基、未取代或取代的伸聯苯基、未取代或取代的螺茀二基、未取代或取代的菲二基、未取代或取代的二氫菲二基、或是未取代或取代的茀二基為佳，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之壽命特性為優異，故以未取代或取代的茀二基為較佳，以未取代或取代的2,7-茀二基為更佳。
前述Ra表示的基係以氫原子、未取代的烷基、未取 代的烷氧基、未取代的芳基、鹵素原子或未取代之1價的雜環基為佳。
前述Ra表示之未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、鹵素原子、未取代或取代之1價的雜環基的定義和例子係與上述作為取代基而記載之烷基、烷氧基、芳基、鹵素原子、1價的雜環基的定義和例子相同。
前述x及y係如上述般而表示0或1。亦即，x=0且y=0、x=0且y=1、x=1且y=0、或x=1且y=1。例如，前述Ar8為茀二基時，可為x=0且y=0、x=0且y=1、x=1且y=0、或x=1且y=1的任一者。
前述x及y係如上述般而表示0或1，以x+y=1為佳。亦即，x=0且y=1、或x=1且y=0。
前述x及y係因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之特性(例如亮度壽命)為優異，故以x=1且y=0為較佳。
前述式(1)表示之構成單元，係因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之特性(例如亮度壽命)為優異，故以下述式(9a)、式(9b)、式(9c)、式(9d)、式(9e)或式(9f)表示之構成單元為佳，以式(9c)、式(9d)或式(9e)表示之構成單元為較佳，以式(9c)或式(9e)表示之構成單元為更佳。
式(9a)至式(9f)中，R41係表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基，較佳為氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、醯基或氰基，較佳為氫原子、烷基、烷氧基或芳基。複數個存在之R41係互相可相同亦可不同，亦可互相鍵結且與各自所鍵結的碳原子共同形成環結構。
前述式(9a)至式(9f)係通常為下述式(9-001)至式(9-086)表示之構成單元，以式(9-001)至式(9-005)、式(9-012)至式(9-059)、 式(9-070)至式(9-086)表示之構成單元為佳，以式(9-012)至式(9-059)、式(9-071)至式(9-078)表示之構成單元為較佳，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之特性(例如亮度壽命)為優異，故以式(9-020)至式(9-059)、式(9-071)至式(9-078)表示之構成單元為更佳，以式(9-036)至式(9-059)、式(9-071)至式(9-074)表示之構成單元為特佳。
本實施形態的高分子化合物，係可只具有一種上述構成單元作為第一構成單元，亦可具有上述構成單元中不同的複數種構成單元作為第一構成單元。
(第二構成單元)
在本發明的高分子化合物中所含有的第二構成單元，係下述 式(2)表示之構成單元。
式(2)中，Ar8係表示(2+p)價的芳香族烴基、或(2+p)價的雜環基。
R1係表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基。R1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。又，至少1個R1係取代氫原子，該氫原子係直接鍵結在芳香族烴基或雜環基之與其他構成單元形成鍵結的碳原子之相隣的碳原子上。
p係表示1以上的整數。
前述Ar8表示之(2+p)價的芳香族烴基或(2+p)價的雜環基，係與前述Ar1、Ar2、Ar3及Ar4表示的伸芳基及2價的雜環基同樣。又，Ar8表示之基係除了R1以外，亦可具有上述取代基。又，上述「其他的構成單元」亦可為式(2)表示之構成單元(亦即，式(2)表示之構成單元亦可連續地鍵結)。
Ar8所表示之(2+p)價的芳香族烴基的碳原子數係通常為6至60，以6至48為佳，較佳為6至20，更佳為6至14。(2+p)價的芳香族烴基係以3價、4價或5價的芳香族烴基為佳，因為 容易合成當作原料的單體，故以3價或4價的芳香族烴基為較佳，以4價為特佳。在此，「(2+p)價的芳香族烴基」係意指從芳香族烴(較佳為未取代的芳香族碳環)中除去(2+p)個直接鍵結於構成環的碳原子上之氫原子後所殘留的原子團，包含具有苯環之基、具有縮合環之基。
前述Ar8表示之基係較佳為(2+p)價的芳香族烴基。
前述Ar8表示之基，係因為使用本實施形態的高分子化合物所製造之發光元件的發光效率為較優異，故以伸苯基、萘二基、菲二基、二氫菲二基或茀二基為佳，以伸苯基或茀二基為較佳，以1,4-伸苯基或2,7-茀二基為更佳。
前述R1表示之基係以烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、醯基或氰基為佳，較佳為烷基、烷氧基或芳基。
前述p係如上述般而表示1以上的整數，以1至4的整數為佳，因為容易合成當作原料的單體，故較佳為1或2，更佳為2。
前述式(2)表示之基中，關於Ar8為(2+p)價芳香族烴基者，係以下述式(10a)至式(10k)表示之基為佳，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之特性(例如亮度壽命)為優異，故以式(10a)、式(10b)、式(10h)、式(10i)、式(10j)或式(10k)表示之基為較佳，以式(10a)、式(10h)、式(10j)或式(10k)表示之基為更佳。
前述式(2)表示之基中，關於Ar8為(2+p)價的雜環基者，係以下述式(101)至式(10p)表示之基為佳。
式(10a)至式(10p)中，R14及R15係表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基，以氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳 氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、醯基或氰基為佳，較佳為氫原子、烷基、烷氧基、或芳基。複數個存在之R14係可相同亦可不同。複數個存在之R15係可相同亦可不同。又，相鄰的R14之間亦可互相鍵結且與各自所鍵結的碳原子共同形成環結構；相鄰的R15之間亦可互相鍵結且與各自所鍵結的碳原子共同形成環結構；相鄰的R14及R15亦可互相鍵結且與各自所鍵結的碳原子共同形成環結構。
式(10a)至式(10p)中，R14的至少一個係表示氫原子以外的基(亦即，前述R1)。
式(10f)至式(10i)中，R8係表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基，較佳為氫原子、烷基、烷氧基或芳基。複數個存在之R8係可相同亦可不同，亦可互相鍵結且與各自所鍵結的碳原子共同形成環結構。
前述式(2)表示之構成單元，係通常為下述式(10-1)至式(10-173)表示之構成單元，以式(10-1)至式(10-18)、式(10-41)至式(10-173)表示之構成單元為佳，以式(10-1)至式(10-18)、式(10-41)至式(10-76)、式(10-85)至式(10-128)、式(10-154)至式(10-173)表示之構成單元為較佳，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之特性(例如亮度壽命)為優異，故以式(10-1)至式(10-18)、式(10-59)至式(10-68)、式(10-85)至式(10-128)、式(10-154)至式(10-168)表示之構成單元為更佳，以式(10-1)至式(10-18)、式(10-59) 至式(10-63)、式(10-85)至式(10-92)、式(10-101)至式(10-104)、式(10-113)至式(10-116)、式(10-125)至式(10-128)、式(10-164)至式(10-168)表示之構成單元為特佳。
本實施形態的高分子化合物，係可只具有一種上述 構成單元作為第二構成單元，亦可具有上述構成單元中不同的複數種構成單元作為第二構成單元。
(第三構成單元)
在本發明的高分子化合物所含有的第三構成單元，係從下述式(3)表示的構成單元及下述式(4’)表示的構成單元中選出之構成單元。
式(3)中，na係表示0至3的整數，nb係表示0至12的整數，nA係表示0或1，n係表示1至4的整數。
Ar10係表示未取代或取代之(2+n)價的芳香族烴基，或是未取代或取代之(2+n)價的雜環基。
La及Lb係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基，或是未取代或取代的伸苯基。La有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。Lb有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
LA係表示氧原子或硫原子。
Q1係表示1價的交聯性基。Q1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
又，式(3)表示之構成單元係與式(2)表示之構成單元不同。
在式(3)中，na係表示0至3的整數，因為容易合成當作原料的單體，故以0至2為佳，以0或1為較佳，以0為更佳。
在式(3)中，nb係表示0至12的整數，因為容易合成當作原料的單體，故以0至10為佳，以0至8為較佳。
在式(3)中，nA係表示0或1，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故以0為佳。又，所謂耐久性係意指例如亮度壽命等。
在式(3)中，n係1至4的整數，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故以1至3的整數為佳，以2為較佳。
在式(3)中，Ar10所表示之未取代或取代之(2+n)價的芳香族烴基的碳原子數係通常為6至60，以6至48為佳，較佳為6至20，更佳為6至14。作為(2+n)價的芳香族烴基，係以2價、3價、4價或5價的芳香族烴基為佳，以3價或4價的芳香族烴基為較佳。在此，所謂「(2+n)價的芳香族烴基」係意指從芳香族烴(較佳為未取代的芳香族碳環)中除去(2+n)個鍵結於構成環的碳原子上之氫原子後所殘留的原子團，且包含具有苯環之基、具有縮合環之基。又，上述碳原子數係不包含取代基的碳原子數。
作為上述芳香族烴，係可舉出苯、萘、蒽、1-稠四苯、芘、苝、茀、苯并茀、菲、二氫菲、1,2-苯并菲(chrysene)、蔻(coronene)等，因為本實施形態的高分子化合物之安定性為較優異，而且、使用該高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性為優異，故以苯、萘、蒽、芘、茀、苯并茀、菲、二氫菲為佳，以苯、萘、 茀為較佳。
在式(3)中，Ar10所表示之未取代或取代之(2+n)價的雜環基的碳原子數係通常為3至60，較佳為3至20。(2+n)價的雜環基係以2價、3價、4價或5價的雜環基為佳，以2價、3價或4價的雜環基為較佳。(2+n)價的雜環基係以(2+n)價的芳香族雜環基為佳。在此，所謂「(2+n)價的雜環基」，係意指從雜環化合物中除去鍵結於構成環的碳原子上之(2+n)個氫原子後所殘留的原子團，且包含：單環之基、具有縮合環之基。又，上述碳原子數係不包含取代基的碳原子數。
作為上述雜環化合物，例如可舉出吡啶、嘧啶、三、喹啉、異喹啉、喹啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、啡、啡噻、苯并噻二唑、二苯并矽雜環戊二烯等。
在式(3)中，當Ar10表示之基具有取代基時，該取代基係較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、鹵素原子、醯基、醯氧基、1價的雜環基、羧基、硝基、氰基，較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、醯基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基。
在式(3)中，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故Ar10係以未取代或取代之(2+n)價的芳香族烴基為佳。
在式(3)中，La及Lb表示之伸烷基係可為直鏈狀、分枝狀或環狀的任一者，亦可具有取代基。因為容易合成當作原料的單體，故以直鏈狀的伸烷基為佳。直鏈狀伸烷基及分枝狀的伸 烷基之碳原子數係通常為1至20，以1至10為佳，較佳為1至6。環狀伸烷基的碳原子數係通常為3至20，以3至10為佳，較佳為3至6。
作為伸烷基，可舉出亞甲基(methylene)、1,2-伸乙基、1,3-伸丙基、1,3-伸丁基、1,3-伸戊基、1,4-伸戊基、1,5-伸戊基、1,4-伸己基、1,6-伸己基、1,7-伸庚基、1,6-伸辛基、1,8-伸辛基等。
在式(3)中，La及Lb表示之伸苯基亦可具有取代基。作為伸苯基，可舉出鄰伸苯基、間伸苯基、對伸苯基。作為伸苯基亦可具有之取代基，可舉出烷基、烷氧基、鹵素原子及氰基。
在式(3)中，因為容易合成當作原料的單體，故La係以伸苯基為佳。
在式(3)中，因為容易合成當作原料的單體，故Lb係以伸烷基為佳。
在式(3)中，LA係表示氧原子或硫原子，因為容易合成當作原料的單體，故以氧原子為佳。
在式(3)中，Q1係表示1價的交聯性基。
作為Q1，例如可舉出未取代或取代的氮丙啶基(aziridinyl)、未取代或取代的三亞甲亞胺基(azetidinyl)、疊氮基(azido)、未取代或取代的環氧基、未取代或取代的氧雜環丁烷基(oxetanyl)、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有環丁烯結構之基等，因為容易合成當作原料的單體，故以未取代或取代的氮丙啶基、疊氮基、未取代或取代的環氧基、未取代或取代的氧雜環丁烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基、具有環丁烯結構之未取代或取代之1價的 雜環基為佳，以未取代或取代的烯基、具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基、具有環丁烯結構之未取代或取代之1價的雜環基為較佳，以未取代或取代的烯基、具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基為更佳。
在式(3)中，作為Q1，例如可舉出下述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)至(Q-19)表示之基，因為容易合成當作原料的單體，故以式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-04)、(Q-06)至(Q-18)表示之基為佳，以式(Q-1)、(Q-2)、(Q-09)至(Q-18)表示之基為較佳，以式(Q-1)或(Q-2)表示之基為更佳。
式(Q-1)中，苯并環丁烯環亦可具有取代基。作為在式(Q-1)中之取代基，例如可舉出未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的胺基、未取代或取代的矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、未取代或取代之1價的雜環基、未取代或取代的羧基、氰基及硝基。
式(Q-2)中，ne及nf係各自獨立地表示0或1。
LX1係表示以氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-表示之基。
R21、R22、R23、R24及R25係各自獨立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代之1價的雜環基、未取代或取代的胺基、未取代或取代的矽烷基、未取代或取代的醯基、未取代或取代的醯氧基、鹵素原子、氰基或硝基。
又，在式(Q-2)中，具有波浪線存在的雙鍵的化合物係意指E體、Z體、或E體及Z體的混合物之任一者。
式(Q-01)至(Q-19)中，Rx係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的胺基、未取代或取代的矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、未取代或取代之1價的雜環基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基。複數個存在之Rx係可相同亦可不同。
RN係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的醯基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基。
作為Rx，因為容易合成當作原料的單體，故以氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、 未取代或取代的芳氧基、未取代或取代之1價的雜環基為佳，以氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基為較佳。
作為RN，因為容易合成當作原料的單體，故以被芳基取代的烷基、未取代或取代的醯基、未取代或取代之1價的雜環基為佳。
又，式(Q-01)至(Q-19)中，「*」係表示結合鍵。
作為式(Q-1)，可舉出下述式(Q-1-1)或(Q-1-2)、因為容易合成當作原料的單體，故以式(Q-1-1)為佳。
式(Q-1-1)及(Q-1-2)中，RY係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的胺基、未取代或取代的矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、未取代或取代之1價的雜環基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基。複數個RY係可相同亦可不同。
作為RY，因為容易合成當作原料的單體，故以氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、或是未取代或取代之1價的雜環基為佳，以氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、 或是未取代或取代的芳基為較佳，以氫原子或是未取代或取代的烷基為更佳。又，式(Q-1-1)及(Q-1-2)中，「*」係表示結合鍵。
在式(Q-2)中，ne係表示0或1，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故以0為佳。
在式(Q-2)中，nf係表示0或1，因為容易合成當作原料的單體，故以0為佳。
在上述式(Q-2)中，LX1係表示氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-表示之基，因為容易合成當作原料的單體，故以羰基或-O-CO-表示之基為佳。
在式(Q-2)中，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故R21、R22、R23、R24、R25係以氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、雜環基、鹵素原子或氰基為佳，以氫原子、烷基或氟原子為較佳，以氫原子為更佳。
式(3)表示之構成單元，係因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故以下述式(3-1)表示之構成單元為佳。
nc係表示0至3的整數，nd係表示0至12的整數，nB係表示0或1，m係表示1或2。
Lc及Ld係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基，或是表示未取代或取代的伸苯基。Lc有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。Ld有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
LB係表示氧原子或硫原子。LB有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
Q1係表示與前述相同之意義。Q1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
R80係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代之1價的雜環基、或是未取代或取代的雜環氧基。
在式(3-1)中，m係表示1或2，從使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的電洞輸送性及耐久性之觀點，以及從將含有該高分子化合物的有機薄膜變換成為不溶化有機薄膜之觀點來看，以2為佳。
Lc係表示與前述La相同之意義，且與前述La之例示 及較佳範圍相同。
Ld係表示與前述Lb相同之意義，且與前述Lb之例示及較佳範圍相同。
LB係表示與前述LA相同之意義，且與前述LA之例示及較佳範圍相同。
Q1與表示與前述式(3)之Q1相同之意義，且與式(3)之例示及較佳範圍相同。
在式(3-1)中，因為使用本實施形態的高分子化合物之發光元件的電洞輸送性及耐久性優異，故R80係以未取代或取代的烷基、或是未取代或取代的芳基為佳，以取代的芳基為較佳，以被烷基取代之芳基為更佳。
在式(3-1)中，茀環亦可具有取代基，該取代基係較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、鹵素原子、醯基、醯氧基、1價的雜環基、羧基、硝基或氰基，又較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、醯基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基。
作為式(3)表示之構成單元，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故以下述式(3-2)表示之構成單元為佳。
式(3-2)中，nc係表示0至3的整數，nd係表示0至12的整數，nB係表示0或1，k係1至4的整數。
Lc及Ld係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基。Lc有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。Ld有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
LB係表示氧原子或硫原子。LB有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
Q1係表示與前述相同之意義。Q1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
R90係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代之1價的雜環基、或是未取代或取代的雜環氧基。R90有複數個存在時，該等係可相同亦可不同]。
在式(3-2)中，k係表示1至4的整數，從令使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的電洞輸送性及耐久性更優異，而且將含有本實施形態的高分子化合物之有機薄膜變換 成為不溶化有機薄膜之觀點來看，係以1或2為佳，2為較佳。
在式(3-2)中，因為使用本實施形態的高分子化合物之發光元件的電洞輸送性及耐久性優異，故R90係以氫原子、未取代或取代的烷基、或是未取代或取代的芳基為佳，因為容易合成當作原料的單體，故以氫原子為較佳。
作為式(3)表示之構成單元，例如可舉出下述式(3-101)至(3-155)表示之構成單元，以式(3-101)至(3-107)、(3-111)、(3-114)、(3-116)至(3-119)、(3-125)、(3-132)至(3-143)、(3-147)至(3-149)、(3-155)表示之構成單元為佳，以式(3-101)至(3-105)、(3-107)、(3-111)、(3-114)、(3-117)至(3-119)、(3-132)、(3-134)、(3-136)、(3-137)、(3-140)至(3-143)、(3-147)至(3-149)表示之構成單元為較佳，以式(3-103)、(3-105)、(3-132)、(3-137)、(3-140)表示之構成單元為更佳，以式(3-132)、(3-140)表示之構成單元為特佳。
本實施形態的高分子化合物中，可只具有一種前述 式(3)表示之構成單元作為第三構成單元，亦可具有前述式(3)表示之構成單元中不同的複數種構成單元作為第三構成單元，從將有機薄膜變換成為不溶化有機薄膜之觀點來看，以含有至少一種上述式(Q-1)表示之1價的交聯性基，含有至少一種上述式(Q-2)表示之1價的交聯性基，或含有至少各一種上述式(Q-1)及上述式(Q-2)表示之1價的交聯性基為佳，以含有各一種以上之上述式(Q-1)及上述式(Q-2)表示之1價的交聯性基為較佳。
式(4’)中，c係表示0或1，d係0至4的整數；Ar20及Ar40係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、或是未取代或取代之2價的雜環基，Ar30'係表示未取代或取代之(2+d)價的芳香族烴基、未取代或取代之(2+d)價的雜環基、或具有由從芳香環及雜環選出之相同或不同之2個以上的環連結而成的結構之(2+d)價的基(該(2+d)價的基亦可具有取代基)。
Q2'、Q3'及Q4'係各自獨立地表示1價的交聯性基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基，Q2'、Q3'及Q4'的至少一個係1價的交聯性基。Q4'有 複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
ua係表示0至3的整數、nb係表示0至12的整數、nA係表示0或1。
La及Lb係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基。La有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。Lb有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
LA係表示氧原子或硫原子。LA有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
ng係表示0至3的整數、nh係表示0至12的整數、nD係表示0或1。
Lg及Lh係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基。Lg有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。Lh有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
LD係表示氧原子或硫原子。LD有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
又，式(4’)表示之構成單元係與式(1)表示之構成單元不同。
在式(4’)中，na及ng係各自獨立地表示0至3的整數，因為容易合成當作原料的單體，故以0至2的整數為佳，以0或1為較佳，以0為更佳。
在式(4’)中，nb及nh係各自獨立地表示0至12的整數，因為容易合成當作原料的單體，故以0至10的整數為佳，以0至8的整數為較佳。
在式(4’)中，nA及nD係各自獨立地表示0或1，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的電洞輸 送性及耐久性(特別是亮度壽命)優異，故以0為佳。
在式(4’)中，d係0至4的整數，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故以0至3的整數為佳，以0至2的整數為較佳。
在式(4’)中，作為Ar20及Ar40之伸芳基，例如可舉出1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,4-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、5,12-稠四苯二基、2,7-茀二基、3,6-茀二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基及3,8-苝二基，以1,4-伸苯基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基或1,6-芘二基為佳，以1,4-伸苯基為更佳。又，該等基亦可具有上述取代基。
在式(4’)中，作為Ar20及Ar40之2價的雜環基，例如可舉出2,5-吡咯二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基及2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基。又，該等基亦可具有上述取代基。
在式(4’)中，作為Ar20及Ar40，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故以未取代或取代的伸芳基為佳。
在式(4’)中，Ar30'所表示之未取代或取代之(2+d)價的芳香族烴基的碳原子數，係在不包含取代基的碳原子數時通常為6至60，以6至48為佳，較佳為6至20，更佳為6至14。作為(2+d)價的芳香族烴基，以2價、3價、4價或5價的芳香族烴基為佳，以3價或4價的芳香族烴基為較佳。在此，所謂「(2+d)價的芳香族烴基」，係意指從芳香族烴(較佳為未取代的芳香族碳環)中除去直接鍵結於構成環的碳原子上之(2+d)個的氫原子後所 殘留的原子團，且包含：具有苯環之基、具有縮合環之基。
作為芳香族烴，例如可舉出苯、萘、蒽、1-稠四苯、芘、苝、茀、苯并茀、菲、二氫菲、1,2-苯并菲(chrysene)、蔻(coronene)，因為本實施形態的高分子化合物之安定性為更優異，且使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的電洞輸送性優異，故以苯、萘、蒽、芘、茀、苯并茀、菲或二氫菲為佳，以苯、萘或茀為較佳。
在式(4’)中，Ar30'所表示之未取代或取代之(2+d)價的雜環基的碳原子數係在不包含取代基的碳原子數時通常為3至60，較佳為3至20。(2+d)價的雜環基係以2價、3價、4價或5價的雜環基為佳，以2價、3價或4價的雜環基為較佳。(2+d)價的雜環基係以(2+d)價的芳香族雜環基為佳。在此，所謂「(2+d)價的雜環基」，係意指從雜環化合物中除去(2+d)個直接鍵結於構成環的碳原子上之氫原子後所殘留的原子團，且包含：單環之基、具有縮合環之基。
作為雜環化合物，例如可舉出吡啶、嘧啶、三、喹啉、異喹啉、喹啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、啡、啡噻、苯并噻二唑、二苯并矽雜環戊二烯。
在式(4’)中，Ar30'所表示之具有由從芳香環及雜環選出之相同或不同之2以上的環連結而成的結構之(2+d)價的基，係以前述式(B-1)、式(B-2)、式(B-3)、式(B-4)、式(B-5)、式(B-6)或式(B-7)表示之基為佳，以式(B-1)表示之基為較佳。又，該等基亦可具有上述取代基。
在式(4’)中，當Ar20、Ar40及Ar30'表示之基具有取 代基時，該取代基係較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、鹵素原子、醯基、醯氧基、1價的雜環基、羧基、硝基、氰基，較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、醯基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基。
在式(4’)中，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故Ar30'係以未取代或取代之(2+d)價的芳香族烴基為佳。
在式(4’)中，La、Lb、Lg及Lh表示之伸烷基係可為直鏈狀、分枝狀或環狀的任一者，亦可具有取代基。因為容易合成當作原料的單體，故以直鏈狀的伸烷基為佳。直鏈狀伸烷基及分枝狀的伸烷基之碳原子數係通常1至20，較佳為1至10，更佳為1至6。環狀伸烷基的碳原子數係通常為3至20，較佳為3至10，更佳為3至6。
作為伸烷基，可舉出亞甲基、1,2-伸乙基、1,3-伸丙基、1,3-伸丁基、1,3-伸戊基、1,4-伸戊基、1,5-伸戊基、1,4-伸己基、1,6-伸己基、1,7-伸庚基、1,6-伸辛基、1,8-伸辛基等。
在式(4’)中，La、Lb、Lg及Lh表示之伸苯基亦可具有取代基。作為伸苯基，可舉出鄰伸苯基、間伸苯基、對伸苯基。作為伸苯基亦可具有之取代基，可舉出烷基、烷氧基、鹵素原子及氰基。
在式(4’)中，因為容易合成當作原料的單體，故La及Lg係以伸苯基為佳。
在式(4’)中，因為容易合成當作原料的單體，故Lb 及Lh係以伸烷基為佳。
在式(4’)中，因為容易合成當作原料的單體，故LA及LD係表示氧原子或硫原子，以氧原子為佳。
在式(4’)中，Q2'、Q3'及Q4'係各自獨立地表示1價的交聯性基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基，Q2'、Q3'及Q4'的至少1個係表示1價的交聯性基。
在式(4’)中，作為Q2'、Q3'及Q4'所表示之1價的交聯性基，例如可舉出未取代或取代的氮丙啶基、未取代或取代的三亞甲亞胺基、疊氮基、未取代或取代的環氧基、未取代或取代的氧雜環丁烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有環丁烯結構之基，因為容易合成當作原料的單體，故以未取代或取代的氮丙啶基、疊氮基、未取代或取代的環氧基、未取代或取代的氧雜環丁烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基、具有環丁烯結構之未取代或取代之1價的雜環基為佳，以未取代或取代的烯基、具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基、具有環丁烯結構之未取代或取代之1價的雜環基為較佳，以未取代或取代的烯基、具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基為更佳。
在式(4’)中，作為Q2'、Q3'及Q4'所表示之1價的交聯性基，例如可舉出前述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)至(Q-19)、(Q-1-1)、(Q-1-2)表示之1價的交聯性基，因為容易合成當作原料的單體，故以前述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-04)、(Q-06)至(Q-18)、(Q-1-1)、(Q-1-2)表示之1價的交聯性基為佳，以式(Q-1)、(Q-2)、 (Q-09)至(Q-19)、(Q-1-1)、(Q-1-2)表示之1價的交聯性基為較佳，以式(Q-1)、(Q-1-1)、(Q-1-2)或(Q-2)表示之1價的交聯性基為更佳。
當Q2'、Q3'或Q4'為1價的交聯性基以外的基時，Q2'、Q3'或Q4'係以未取代或取代的芳基為佳，以未取代或取代的苯基為較佳。具有此種構成時，使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的電洞輸送性及耐久性優異。
在式(4’)中，Q2'、Q3'及Q4'表示之未取代或取代的烷基係與上述作為取代基而說明的「烷基」相同，較佳為C1至C20烷基。
在式(4’)中，Q2'、Q3'及Q4'表示之未取代或取代的芳基係與上述作為取代基而說明的「芳基」相同，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基或2-茀基。
在式(4’)中，Q2'、Q3'及Q4'表示之未取代或取代之1價的雜環基係與上述作為取代基而說明的「1價的雜環基」相同，較佳為吡啶基、嘧啶基、三基或喹啉基。
式(4’)表示之構成單元係因為容易合成當作原料的單體，故以下述式(4’-1)表示之構成單元為佳。
Ar20、Ar30'、Ar40、La、Lb、LA、na、nb及nA係與式(4’)中為相同之意義。
d1係表示1至4的整數。
Ar50及Ar60係各自獨立地表示未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基。
Q4係表示1價的交聯性基。
在式(4’-1)中，d1係1至4的整數，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故以1至3的整數為佳，以2為較佳。
在式(4’-1)中，Ar50及Ar60係各自獨立地表示未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基，因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故以未取代或取代的芳基為佳。
在式(4’-1)中，Ar50及Ar60表示之未取代或取代的芳基係與上述作為取代基而說明的「芳基」相同，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基或2-茀基。
在式(4’-1)中，Ar50及Ar60表示之未取代或取代之1價的雜環基係與上述作為取代基而說明的「1價的雜環基」相同，較佳為吡啶基、嘧啶基、三基或喹啉基。
在式(4’-1)中，作為Q4所表示之1價的交聯性基，例如可舉出未取代或取代的氮丙啶基、未取代或取代的三亞甲亞胺基、疊氮基、未取代或取代的環氧基、未取代或取代的氧雜環丁烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有環丁烯結構之基，因為容易合成當作原料的單體，故以未取代或取代 的氮丙啶基、疊氮基、未取代或取代的環氧基、未取代或取代的氧雜環丁烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基、具有環丁烯結構之未取代或取代之1價的雜環基為佳，以未取代或取代的烯基、具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基、具有環丁烯結構之未取代或取代之1價的雜環基為較佳，以未取代或取代的烯基、具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基為更佳。
在式(4’-1)中，作為Q4所表示之1價的交聯性基，例如可舉出前述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)至(Q-19)、(Q-1-1)、(Q-1-2)之1價的交聯性基，因為容易合成當作原料的單體，故以式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-04)、(Q-06)至(Q-18)、(Q-1-1)、(Q-1-2)表示之1價的交聯性基為佳，以式(Q-1)、(Q-2)、(Q-09)至(Q-19)、(Q-1-1)、(Q-1-2)表示之1價的交聯性基為較佳，以式(Q-1)、(Q-1-1)、(Q-1-2)或(Q-2)表示之1價的交聯性基為更佳。
因為容易合成當作原料的單體，故式(4’)係以上述式(4)為佳。
式(4)中，c、Ar20及Ar40係表示與前述相同之意義。
Ar30係表示未取代或取代的伸芳基、未取代或取代之2價的雜環基、或是由從伸芳基及2價的雜環基選出之相同或不同之2 個以上的基連結而成的2價基(該基亦可具有取代基)。
Q2係表示1價的交聯性基，Q3係表示1價的交聯性基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基。
在式(4)中，因為容易合成當作原料單體，且使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的電洞輸送性及耐久性優異，故c係以0為佳。
在式(4)中，若Ar20、Ar30及Ar40表示之基係未取代或取代的伸芳基，則因為使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件之電洞輸送性及耐久性優異，故為較好。
在式(4)中，Ar20、Ar30及Ar40之伸芳基係例如可舉出1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,4-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、5,12-稠四苯二基、2,7-茀二基、3,6-茀二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基及3,8-苝二基，以1,4-伸苯基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基及1,6-芘二基為佳，以1,4-伸苯基為更佳。該等亦可具有上述取代基。
在式(4)中，作為Ar20、Ar30及Ar40之2價的雜環基，例如可舉出2,5-吡咯二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基及2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基，該等亦可具有上述取代基。
在式(4)中，作為在Ar30之由從伸芳基及2價的雜環基選出之相同或不同之2個以上的基連結而成的2價基，以前述式(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)或(B-7)表示之基為佳，以前述式(B-1)表示之基為較佳。又，該等基亦可具有上述取代基。
在式(4)中，當Ar20、Ar30及Ar40表示之基具有取代基時，該取代基可舉出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、鹵素原子、醯基、醯氧基、1價的雜環基、羧基、硝基、氰基，以烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、醯基、氰基為佳，較佳為烷基、烷氧基、芳基。
在式(4)中，作為Q2表示之1價的交聯性基，例如可舉出上述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)至(Q-19)表示之基，而且因為使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的電洞輸送性及耐久性優異，故以式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-04)、(Q-06)至(Q-18)表示之基為佳，以式(Q-1)、(Q-2)、(Q-07)至(Q-18)表示之基為較佳，以式(Q-1)表示之基為更佳。
在式(4)中，作為Q3表示之1價的交聯性基，例如可舉出上述式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)至(Q-19)表示之基，而且因為使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的電洞輸送性及耐久性優異，故以式(Q-1)、(Q-2)、(Q-01)、(Q-03)、(Q-O4)、(Q-06)至(Q-18)表示之基為佳，以式(Q-1)、(Q-2)、(Q-07)至(Q-18)表示之基為較佳，以式(Q-1)表示之基為更佳。
在式(4)中，Q3表示之未取代或取代的烷基係與上述作為取代基而說明的「烷基」相同，較佳為C1至C20烷基。
在式(4)中，Q3表示之未取代或取代的芳基係與上述作為取代基而說明的「芳基」相同，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基或2-茀基。
在式(4)中，Q3表示之未取代或取代之1價的雜環基 係與上述作為取代基而說明的「1價的雜環基」相同，較佳為吡啶基、嘧啶基、三基或喹啉基。
在式(4)，因為容易合成當作原料的單體，故Q3係以與Q1相同為1價的交聯性基為佳。
在式(4)中，當Q3表示之基具有取代基時，該取代基係較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳烯基、芳炔基、胺基、取代胺基、鹵素原子、醯基、醯氧基、1價的雜環基、羧基、硝基、氰基，較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、取代胺基、醯基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基。
作為式(4’)表示之構成單元，例如可舉出式(4-101)至(4-127)表示之構成單元，以式(4-101)至式(4-110)或式(4-115)至(4-127)表示之構成單元為佳，以式(4-101)、式(4-105)至式(4-108)、式(4-115)或式(4-117)至(4-124)表示之構成單元為較佳，以式(4-101)、式(4-105)、式(4-107)、式(4-115)、式(4-118)、式(4-120)或式(4-124)表示之構成單元為更佳，以式(4-101)、式(4-115)、式(4-118)或式(4-120)表示之構成單元為特佳。
本發明的高分子化合物，係含有前述式(1)表示之構成單元、前述式(2)表示之構成單元、以及前述式(3)表示之構成單元及/或下述式(4’)表示之構成單元的高分子化合物； 以含有前述式(1)表示之構成單元、前述式(2)表示之構成單元、以及從由前述式(3)表示之構成單元及前述式(4’)表示之構成單元所組成群組選出之至少2種構成單元的高分子化合物為佳； 以含有前述式(1)表示之構成單元、前述式(2)表示之構成單元、以及至少2種前述式(3)表示之構成單元的高分子化合物為較佳； 因為使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的耐久性優異，故以含有前述式(1)表示之構成單元、前述式(2)表示之構成單元、以及2種前述式(3)表示之構成單元的高分子化合物為更佳； 以含有前述式(1)表示之構成單元、前述式(2)表示之構成單元、以及從前述式(3-103)表示之構成單元、前述式(3-105)表示之構成單元、前述式(3-132)表示之構成單元、前述式(3-137)表示之構成單元及前述式(3-140)表示之構成單元選出之2種構成單元的高分子化合物為特佳， 以含有前述式(1)表示之構成單元、前述式(2)表示之構成單元、前述式(3-132)表示之構成單元、以及前述式(3-140)表示之構成單元的高分子化合物為更特佳。
(其他的構成單元)
本發明的高分子化合物亦可含有在上述第一構成單元、第二構成單元及第三構成單元以外的構成單元。
又，本發明的高分子化合物之第一構成單元、第二構成單元及第三構成單元亦可被非共軛結構(亦即，其他的構成單元)所連結。該非共軛結構可例示如以下所表示之結構、以及將該等予以組合2個以上而成之結構。
[式中，R係表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基；Ar係表示可含有雜原子之碳原子數6至60的芳香族烴基]。
前述式中，作為雜原子，可舉出氧原子、硫原子、氮原子、矽原子、硼原子、磷原子、硒原子等。
因為使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的發光效率為較優異，故相對於高分子化合物中所含有的總構成單元，第一構成單元的含量(合計含量)係以0.1至99.9莫耳%為佳，以1至99莫耳%為較佳，以5至70莫耳%為更佳，以10至50莫耳%為特佳。
因為使用本實施形態的高分子化合物而製造之發光元件的發光效率為較優異，故相對於高分子化合物中所含有的總構成單元，第二構成單元的含量(合計含量)係以0.1至99.9莫耳%為佳，以1至99.9莫耳%為較佳，以10至99莫耳%為更佳，以30至70莫耳%為特佳。
因為使用本實施形態的高分子化合物而製造發光元件時之熱交聯性優異，故相對於高分子化合物中所含有的總構成單元，第三構成單元的含量(合計含量)係以0.1至99.9莫耳%為佳，以1至99莫耳%為較佳，以2至50莫耳%為更佳，以3至30莫耳%為特佳。
因為所製造的發光元件之發光效率優異，故本實施形態的高分子化合物經吸收光譜測定而得到的吸收端所算出的能量間隙係以2.9eV以上為佳。
本實施形態的高分子化合物中，若使後述的聚合性基以維持原狀而殘留在末端基時，則使用高分子化合物而製造的發光元件之發光特性和壽命會有降低之可能性。因此，末端基係以安定的基(例如芳基、1價的芳香族雜環基等)為佳。
本實施形態的高分子化合物係可為任何的共聚物，例如可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一者。
本實施形態的高分子化合物係在作為發光材料、電荷輸送材料及電荷注入材料時係為有用，當使用時係可與其他化合物併用，亦可作成後述的組成物而使用。
本實施形態的高分子化合物之藉由凝膠滲透層析法 (以下，稱為「GPC」)之聚苯乙烯換算的數量平均分子量，係以1×103至1×107為佳，較佳為1×104至5×106。又，本實施形態的高分子化合物之聚苯乙烯換算的重量平均分子量，係以1×104至5×107為佳，較佳為5×104至1×107。
因為對用以製造發光元件的各式各樣的製程之耐久性優異，且所製造的發光元件之耐熱性變良好，故本實施形態的高分子化合物之玻璃轉移溫度係以70℃以上為佳。
使用本實施形態的高分子化合物而製造的發光元件，係能夠以優異的發光效率驅動之高性能的發光元件。因此，該發光元件係在液晶顯示器的背光板、照明用之曲面狀及平面狀的光源、區段顯示裝置、點矩陣顯示裝置等係為有用。而且，本實施形態的高分子化合物亦可作為雷射用色素、有機太陽電池用材料、有機電晶體用的有機半導體、導電性薄膜、有機半導體薄膜等傳導性薄膜用材料、發出螢光或磷光的發光性薄膜材料而使用。
將本實施形態的高分子化合物中之構成單元的組合之例子，顯示在以下的表1及表2。
(高分子化合物的製造方法)
本實施形態的高分子化合物，係例如可藉由使下述式(1M)表 示的化合物(以下，依照情況而稱為「化合物1M」)、下述式(2M)表示的化合物(以下，依照情況稱為「化合物2M」、與下述式(3M)表示的化合物(以下，依照情況稱為「化合物3M」)及/或下述式(4’M)表示之化合物(以下，稱為依照情況「化合物4’M」)進行縮聚合而製造。
在本說明書中，有將化合物1M、化合物2M、化合物3M及化合物4’M總稱而稱為「單體」之情形。
式(1M)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、x及y係與上述同義，Z1及Z2係各自獨立地表示從選自下述取代基A群或下述取代基B群的基所選出之基。
式(2M)中，Ar8、R1及p係與上述同義，Z3及Z4係各自獨立地表示選自下述取代基A群或下述取代基B群的基。
式(3M)中，Ar10、La、Lb、LA、na、nb、nA、n及Q1係與上述同義，Z5及Z6係各自獨立地表示選自下述取代基A群或下述取代基B群的基。
式(4’M)中，Ar20、Ar30'、Ar40、c、d、Q2'、Q3'、Q4'、La、Lb、LA、Lg、Lh、LD、na、nb、nA、ng、nh及nD係與上述同義，Z7及Z8係各自獨立地表示選自下述取代基A群或下述取代基B群的基。
<取代基A群>
氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2R31(R31係表示烷基，或可被烷基、烷氧基、硝基、氟原子或氰基取代之芳基)表示之基。
<取代基B群>
-B(OR32)2(R32係表示氫原子或烷基，複數個存在之R32係互相可相同亦可不同，亦可互相鍵結且與各自所鍵結的氧原子共同形成環結構)表示之基，-BF3Q10(Q10係表示選自由Li+、Na+、K+、Rb+及Cs+所組成群之1價的陽離子)表示之基，-MgY1(Y1係表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之基，-ZnY2(Y2係表示氯原子、溴原子或碘原子)表示之基，以及-Sn(R33)3(R33係表示氫原子或烷基，複數個存在之R33係互相可相同亦可不同，亦可互相鍵結且與各自所鍵結的錫原子形成共同環結構)表示之基。
所謂具有選自取代基A群的基之化合物及具有選自取代基B群的基之化合物，已知是藉由周知的偶合反應進行縮聚合，而使與該基鍵結的碳原子之間進行鍵結。因此，將具有2個選自取代基A群之基的化合物A、及具有2個選自取代基B群之基的化合物B供給至周知的偶合反應，即可藉由縮聚合而得到化合物A及化合物B的縮聚合物。
又，具有只選自取代基A群的基之化合物，亦可依據例如藉由Ni(0)觸媒來聚合之方法(Yamamoto聚合)(聚合物科學之進展(Progress in Polymer Science)，第17卷，第1153至1205頁，1992年)來得到縮聚合物。
在如此之縮聚合中，係藉由化合物1M來衍生第一構成單元，並藉由化合物2M來衍生第二構成單元。而且，藉由選自由化合物3M及化合物4’M所組成群組之至少一種化合物來衍生第三構成單元。
縮聚合的方法，例如可舉出：藉由Suzuki偶合反應來進行聚合之方法(化學評論(Chem.Rev.)，第95卷，第2457-2483頁(1995年))；藉由Grignard反應進行聚合之方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.,第51卷，第2091頁(1978年))；藉由Ni(0)觸媒進行聚合之方法(聚合物科學之進展(Progress in Polymer Science)，第17卷，第1153至1205頁，1992年)；使用Stille偶合反應之方法(歐洲聚合物期刊(European Polymer Journal)，第41卷，第2923-2933頁(2005年))等。該等之中，從原料的合成容易性及聚合反應操作的簡便性之觀點來看，以藉由Suzuki偶合反應進行聚合之方法及藉由Ni(0)觸媒進行聚合之方法為佳，考慮到高分子化合物的結構控制之容易度時，則以藉由Suzuki偶合反應、Grignard反應、Stille偶合反應等芳基-芳基交叉偶合反應來進行聚合之方法為較佳，以藉由Suzuki偶合反應進行聚合之反應為特佳。
縮聚合的方法，可舉出將上述各化合物視需要而使其與適當的觸媒和鹼一同反應之方法。當選擇藉由Suzuki偶合反應來進行聚合之方法時，若欲得到具有所期望的分子量之高分子化合物，只要調整各化合物所具有之選自取代基A群的基之合計莫耳數及選自取代基B群組的基之合計莫耳數的比率即可。通常而言，後者莫耳數相對於前者莫耳數之比率，以設為0.95至1.05為佳，以設為0.98至1.02為較佳，以設為0.99至1.01為更佳。
單體係可使用預先合成且單離者，亦可在反應系統中合成而直接使用。將所得到的高分子化合物使用於製造發光元件時，其純度會對發光元件的性能造成影響。因此，該等單體係以藉由蒸餾、層析法、昇華純化、再結晶等方法、或是該等之組 合而被純化為佳。
在本實施形態的高分子化合物之製造方法中，係以在觸媒的存在下將單體進行聚合為佳。當藉由Suzuki偶合反應進行聚合時，觸媒可舉出：[肆(三苯基膦)]鈀、[參(二亞苄基丙酮)]二鈀、乙酸鈀、二氯雙三苯基膦鈀、二氯雙[參(2-甲氧基苯基)膦]鈀、二氯雙[三-第三丁基膦]鈀等鈀錯合物等過渡金屬錯合物；以及對該等過渡金屬錯合物使三苯基膦、三-第三丁基膦、三環己基膦等配位體進行配位而成之錯合物等。
又，使用Ni(0)觸媒進行聚合時，Ni(0)觸媒可舉出：[肆(三苯基膦)]鎳、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]二氯鎳、[雙(1,4-環辛二烯)]鎳等鎳錯合物等過渡金屬錯合物；以及對該等過渡金屬錯合物使三苯基膦、三-第三丁基膦、三環己基膦、二苯基膦基丙烷、取代或是未取代的聯吡啶、取代或是未取代的啡啉(phenanthroline)等配位體進行配位而成的錯合物等。
上述觸媒係可使用預先合成者，亦可直接使用在反應系統中所調製者。又，該等觸媒係可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
觸媒的使用量，只要是作為觸媒的有效量即可，例如相對於聚合反應中之總單體的合計100莫耳%，以過渡金屬的莫耳數換算，觸媒的使用量係通常為0.0001至300莫耳%，以0.001至50莫耳%為佳，較佳為0.01至20莫耳%。
在藉由Suzuki偶合反應來進行聚合之方法中，係以使用鹼為佳，鹼可舉出：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氟化鉀、氟化銫、磷酸三鉀等無機鹼；及氫氧化四甲銨、氫氧化四乙銨、氫 氧化四丙銨、氫氧化四丁銨等有機鹼。
相對於聚合反應中的總單體之合計100莫耳%，鹼的使用量係通常為50至2000莫耳%，較佳為100至1000莫耳%。
聚合反應係可在溶劑不存在下進行，亦可在溶劑的存在下進行，通常係在有機溶劑的存在下進行。在此，作為有機溶劑，可舉出甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲苯(mesitylene)、四氫呋喃、1,4-二烷、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺等。一般而言，為了抑制副反應，係以使用經進行脫氧處理之溶劑為佳。有機溶劑係可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
有機溶劑的使用量，係以使在聚合反應中之總單體的合計濃度成為0.1至90重量%的量為佳，以使其成為1至50重量%的量為較佳，以使其成為2至30重量%的量為更佳。
聚合反應的反應溫度係以-100至200℃為佳，較佳為-80至150℃，更佳為0至120℃。又，反應時間係通常為1小時以上，較佳為2至500小時。
在聚合反應中，為了避免聚合性基(例如Z1、Z2)殘留在本實施形態的高分子化合物的末端，可使用下述式(1T)表示的化合物作為鏈停止劑。藉此，可得到末端為芳基或1價的芳香族雜環基之高分子化合物。
ZT-ArT (1T)
式(1T)中，ArT係表示可具有取代基之芳基、或可具有取代基之1價之芳香族雜環基，ZT係表示選自由上述取代基A群及上述取代基B群所組成群組之基。ArT之芳基及1價的芳香族雜環基，係各自可例示如與上述作為R1所例示的芳基及1價的芳 香族雜環基同樣者。
聚合反應的後處理可使用周知的方法來進行，例如， 藉由分液來除去水溶性不純物之方法、及將聚合反應後的反應溶液添加至甲醇等低級醇並將析出的沈澱物進行過濾、乾燥之方法等，可將此等方法單獨或組合而進行。
本實施形態的高分子化合物的純度較低時，可藉由再結晶、再沈澱、以索格利特(Soxhlet)萃取器進行連續萃取、管柱層析法等通常的方法進行純化即可，但將本實施形態的高分子化合物使用於製造發光元件時，因為其純度對發光特性等發光元件的性能會造成影響，故以在縮聚合後，進行使用再沈純化、以層析法予以分選等之純化處理為佳。
(化合物)
本實施形態的化合物，係在製造上述高分子化合物時為有用之下述式(4-1)表示的化合物。
式(4-1)中，Z7、Z8Ar20、Ar30'、Ar40、d1、Q4、La、Lb、LA、na、nb及nA係與上述同義。
前述式(4-1)表示的化合物之較佳形態，可舉出下述式(4-2)表示的化合物。
式(4-2)中，Z7、Z8、Ar20、Ar40、Ar50、Ar60、Q4、nb及Lb係表示與前述相同之意義。
前述式(4-2)表示的化合物之較佳形態，可舉出下述式(4-3)表示的化合物。
式(4-3)中，Z7、Z8及Q4係表示與前述相同之意義。Rx係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的胺基、未取代或取代的矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、未取代或取代之1價的雜環基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基。複數個Rx係可相同亦可不同。r1係表示0至4的整數，r2係表示0至5的整數。
前述式(4-3)表示的化合物，係例如可依據下述的流 程圖A(Scheme A)而合成。
在前述流程圖A中，例如式(4-3a)表示的化合物係可藉由在有機溶劑中，以第三丁醇鈉等鹼、以[參(二亞苄基丙酮)]二鈀為代表之鈀化合物、及式(4-3a’)表示的化合物所引起之布赫瓦爾德(Buchwald)反應等，而衍生成式(4-3b)表示之化合物。
式(4-3b)表示的化合物，可藉由在有機溶劑中，以第三丁醇鈉等鹼、以[參(二亞苄基丙酮)]二鈀為代表之鈀化合物、及式(4-3b’)表示的化合物所引起之赫瓦爾德反應，而衍生成式(4-3c)表示之化合物。
式(4-3c)表示之化合物，係可藉由在有機溶劑中，與N-溴琥珀醯亞胺等溴化劑進行反應，而衍生成式(4-3Br)表示之化合物。
式(4-3Br)表示之化合物，係可依據周知的方法，衍生成將Z7及Z8表示之基變換成選自除了溴原子以外之取代基(a)群組或取代基(b)群組之基的式(4-3)表示之化合物。又，亦可將式(4-3Br)表示的化合物直接作為式(4-3)表示之化合物使用。
前述式(4-3)表示的化合物之較佳形態，可舉出下述式(4-4)表示之化合物。
式(4-4)中，Z7及Z8係表示與前述相同之意義。Rx係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的胺基、未取代或取代的矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、未取代或取代之1價的雜環基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基。複數個Rx係可相同亦可不同。r2係表示與前述相同之意義。
本實施形態的化合物，係在製造上述高分子化合物時為有用之下述式(3-3)表示的化合物。
式(3-3)中，Z5及Z6係表示與前述Z7、Z8相同之意義。
nc係表示0至3的整數，nd係表示0至12的整數，nB係表示0或1，k係表示1至4的整數。
Lc及Ld係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是表示未取代或取代的伸苯基。Lc有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。Ld有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
LB係表示氧原子或硫原子。LB有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
Q1'係表示具有環丁烯結構之未取代或取代的芳基、具有環丁烯結構之未取代或取代之1價的雜環基。Q1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
R90係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代之1價的雜環基、或是未取代或取代的雜環氧基。R90有複數個存在時，該等係可相同亦可不同。
前述式(3-3)表示的化合物之較佳形態，可舉出下述式(3-4)表示之化合物。
式(3-4)中，nc、nd、nB、k、Lc、Ld、LB、R90、Z5及Z6係表示與前述相同之意義，nd係以1至12的整數為佳。
前述式(3-4)表示的化合物之較佳形態，可舉出下述式(3-5)表示之化合物。
式(3-5)中，nc、nd、nB、Lc、Ld、LB、Z5及Z6係表示與前述相同之意義。
前述式(3-5)表示的化合物之較佳形態，可舉出下述式(3-6)表示之化合物。
式(3-6)中，nd、Ld、Z5及Z6係表示與前述相同之意義。
前述式(3-6)表示之化合物係例如可依據下述流程圖B(Scheme B)而合成。
在流程圖B中，例如可藉由將式(3-6a)表示之化合物在有機溶劑中與以二異丙基胺化鋰為代表之胺化鋰(lithium amide)等鹼進行反應，使其產生芳基陰離子，並添加氯化三甲基矽烷，而衍生成式(3-6b)表示之化合物。
式(3-6b)表示之化合物，係例如可藉由在有機溶劑中與以丁基鋰為代表之烷基鋰等鋰化劑進行反應，並經由鹵素-金屬交換反應而產生鋰化物，然後添加式(3-6c)表示之化合物，而衍生成式(3-6d)表示之化合物。
式(3-6d)表示之化合物，係例如可藉由在有機溶劑中與以丁基鋰為代表之烷基鋰等鋰化劑進行反應，並經由鹵素-金屬交換反應而產生鋰化物，然後添加式(3-6c)表示之化合物，而衍生成式(3-6e)表示之化合物。
式(3-6e)表示之化合物，係例如可藉由在有機溶劑中與N-溴琥珀醯亞胺或溴等溴化劑進行反應，而衍生成式(3-6Br)表示之化合物。
式(3-6Br)表示之化合物，係可藉由周知的方法，衍生成將Z5及Z6表示之基變換成選自除了溴原子以外之取代基(a)群組或取代基(b)群組之基的式(3-6)表示之化合物。又，式(3-6Br)表示之化合物亦可直接作為式(3-6)表示之化合物使用。
(組成物)
本發明的組成物係含有：本發明的高分子化合物；以及選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所組成群組之至少一種。該組成物係可適合使用於製造發光元件。
作為電洞輸送材料，可舉出聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、在側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、茋衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(對伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物等。其他亦可舉出在日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報、日本特開平3-152184號公報所記載之電洞輸送材料。
電洞輸送材料的含量，係相對於組成物中之本發明的高分子化合物100重量份，以1至500重量份為佳，較佳為5至200重量份。
作為電子輸送材料，可舉出二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯對苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基 喹啉及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物、蒽及其衍生物、蒽與茀的共聚物等。其他亦可舉出在日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報、日本特開平3-152184號公報所記載之電子輸送材料。
電子輸送材料的含量，係相對於組成物中之本發明的高分子化合物100重量份，以1至500重量份為佳，較佳為5至200重量份。
作為發光材料，可舉出低分子螢光發光材料、磷光發光材料等，以磷光發光材料為佳。作為發光材料的例子，可舉出：萘衍生物、蒽及其衍生物、蒽與茀之共聚物、苝及其衍生物、聚甲炔(polymethine)系色素、二苯并哌喃(xanthene)系色素、香豆素系色素、花青苷系色素等色素類、具有8-羥基喹啉作為配位體之金屬錯合物、具有8-羥基喹啉衍生物作為配位體之金屬錯合物、其他螢光性金屬錯合物、芳香族胺、四苯基環戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物、茋系、含矽芳香族系、唑系、N-氧化二唑(furoxan)系、噻唑系、四芳基甲烷系、噻二唑系、吡唑系、間環芳(metacyclophane)系、乙炔系等低分子化合物的螢光性材料、銥錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物、三重態發光錯合物等。其他亦可舉出在日本特開昭57-51781號公報、日本特開昭59-194393號公報等所記載之發光材料。
作為磷光發光材，從亮度壽命的觀點來看，係以下述所例示之Ir-2a至Ir-6a、Ir-10a至Ir-13a、Ir-17a至Ir-24a、Ir-2b 至Ir-6b、Ir-10b至Ir-13b、Ir-18b至Ir-29b、Ir-1c至Ir-14c、Ir-1d至Ir-19d表示之化合物為佳，以Ir-10a至Ir-13a、Ir-17a至Ir-24a、Ir-10b至Ir-13b、Ir-18b至Ir-29b、Ir-1c、Ir-5c、Ir-8c、Ir-10c至Ir-14c、Ir-1d至Ir-2d、Ir-6d至Ir-12d、Ir-15d至Ir-19d表示之化合物為較佳。又，在下述例示中，作為樹狀突(dendron)部位所具有之取代基而記載之Rp，係以烷基、烷氧基為佳，以烷基為較佳，從合成的容易度及將所得到的磷光發光性化合物使用於製造發光元件時對有機溶劑的溶解容易度之觀點來看，以第三丁基、己基、乙基己基為更佳。
發光材料的含量，係相對於組成物中之本發明的高分子化合物100重量份，以1至500重量份為佳，較佳為5至200重量份。
(液狀組成物)
本實施形態的高分子化合物，係可溶解或分散於溶劑、較佳為有機溶劑而製成組成物(以下，有稱為「液狀組成物」之情形。作為液狀組成物，有溶液及分散液的形態)。此種液狀組成物係亦被稱為墨水(ink)、清漆(varnish)。
當為了形成用於發光元件之有機薄膜而使用該液狀組成物時，液狀組成物係以溶液為佳。
液狀組成物係除了含有本實施形態的高分子化合物以外，亦可含有選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料 所組成群組之至少一種。又，液狀組成物中，只要不妨礙本發明的效果，亦可添加其他的物質。作為其他的物質，可舉出抗氧化劑、黏度調整劑、界面活性劑等。
在此，作為有機溶劑，只要是使本實施形態的高分子化合物溶解或分散者，就沒有特別限定，但可舉出以下的有機溶劑。
芳香族烴系溶劑：甲苯、二甲苯(各種異構物或該等的混合物)、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯、1,3,5-三甲苯(mesitylene)、乙苯、丙苯、異丙苯、丁苯、異丁苯、2-苯基丁烷、第三丁苯、戊苯、新戊苯、異戊苯、己苯、環己苯、庚苯、辛苯、3-丙基甲苯、4-丙基甲苯、1-甲基-4-丙苯、1,4-二乙苯、1,4-二丙苯、1,4-二-第三丁苯、二氫茚(indan)、1,2,3,4-四氫萘(tetralin)等。
脂肪族烴系溶劑：正戊烷、正己烷、環己烷、甲基環己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、十氫萘等。
芳香族醚系溶劑：茴香醚、乙氧基苯、丙氧基苯、丁氧基苯、戊氧基苯、環戊氧基苯、己氧基苯、環己氧基苯、庚氧基苯、辛氧基苯、2-甲基茴香醚、3-甲基茴香醚、4-甲基茴香醚、4-乙基茴香醚、4-丙基茴香醚、4-丁基茴香醚、4-戊基茴香醚、4-己基茴香醚、二苯基醚、4-甲基苯氧基苯、4-乙基苯氧基苯、4-丙基苯氧基苯、4-丁基苯氧基苯、4-戊基苯氧基苯、4-己基苯氧基苯、4-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、1,3-二甲氧基苯、2,6-二甲基茴香醚、2,5-二甲基茴香醚、2,3-二甲基茴香醚、3,5-二甲基茴香醚等。
脂肪族醚系溶劑：四氫呋喃、二烷、二氧雜環戊 烷(dioxolane)等。
酮系溶劑：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、苯乙酮等。
酯系溶劑：乙酸乙酯、乙酸丁酯、安息香酸甲酯、乙酸乙基賽路蘇(ethyl cellosolve acetate)等。
氯化溶劑：二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等。
醇系溶劑：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇、酚(phenol)等。
多元醇及其衍生物：乙二醇、乙二醇一丁基醚、乙二醇一乙基醚、乙二醇一甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇一乙基醚、甘油、1,2-己二醇等。
非質子性極性溶劑：二甲基亞碸、N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。
該等有機溶劑係可單獨使用一種，亦可將二種以上以混合溶劑的形式使用。使用混合溶劑時，係以從上述溶劑群組中組合二種或三種以上為佳，可從上述例示之相同系溶劑群組中組合複數種，亦可從不同系溶劑群組中各組合1種以上。可考慮各溶劑的物性、高分子化合物等的溶解性而決定其組成比。
從相同系溶劑群組中選擇複數種而組合時之較佳例子，可舉出從芳香族烴系溶劑中選擇複數種、從芳香族醚系溶劑中選擇複數種等。從不同系溶劑群組中各選擇1種以上而組合時之較佳例子，可舉出：芳香族烴系溶劑與脂肪族烴系溶劑、芳香族烴系溶劑與芳香族醚系溶劑、芳香族烴系溶劑與脂肪族醚系溶 劑、芳香族烴系溶劑與非質子性極性溶劑、芳香族醚系溶劑與非質子性極性溶劑等的組合。
又，亦可在單獨溶劑或混合溶劑中添加水。
該等有機溶劑中，從黏度、成膜性的觀點來看，以含有一種以上之具有含苯環的結構、熔點為0℃以下且沸點為100℃以上的有機溶劑之單獨溶劑或混合溶劑為佳，以含有一種以上的芳香族烴系溶劑、芳香族醚系溶劑之單獨溶劑或混合溶劑為較佳。
有機溶劑係可單獨使用一種，亦可將二種以上以混合溶劑的形式使用，從控制成膜性的觀點來看，以混合溶劑的形式使用為佳。又，有機溶劑亦可視需要而以洗淨、蒸餾、接觸吸附劑等的方法進行純化後再使用。
依據上述液狀組成物，可容易地製造含有本實施形態的高分子化合物之有機薄膜。具體而言，係將上述液狀組成物塗布在基板上，藉由加熱、送風、減壓等將有機溶劑餾去，而可製造含有本實施形態的高分子化合物之有機薄膜。有機溶劑的餾去係可因應所使用的有機溶劑而變更條件，例如可舉出以50℃以上且250℃以下的溫度進行加熱之步驟、或是保持在10-3Pa左右的減壓環境之步驟等。
塗布係可使用旋轉塗布法、鑄造法(casting method)、微凹版塗布法、凹版塗布法、棒塗布法、輥塗布法、繞線棒塗布法、浸漬塗布法、狹縫塗布法、毛細管塗布法、噴霧塗布法、網版印刷法、柔版(flexo)印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗布法等塗布法。
上述液狀組成物之適合的黏度係依照印刷法而不同，於25℃係以0.5至1000mPa．s為佳，較佳為0.5至500mPa．s。又，如噴墨印刷法，上述液狀組成物在經過吐出裝置時，為了防止吐出時的堵塞和飛行彎曲，於25℃之黏度係以0.5至50mPa．s為佳，較佳為0.5至20mPa．s。液狀組成物中之本實施形態的高分子化合物的濃度係以0.01至10重量%為佳，以0.1至5重量%為較佳。
(有機薄膜)
本實施形態的有機薄膜係含有上述高分子化合物或組成物。本實施形態的有機薄膜係能夠容易地從上述液狀組成物製造。又，本發明之第二有機薄膜係將本實施形態的高分子化合物藉由交聯而不溶化而成之不溶化有機薄膜，通常，係藉由加熱或光照射等外部刺激而交聯且硬化而成者。因為不溶化有機薄膜係難溶於溶劑，所以在發光元件的積層化等係有利的。
用以使有機薄膜交聯之加熱溫度，一般而言為室溫至300℃的範圍，從發光效率的觀點來看，其上限係以250℃為佳，以200℃為更佳，以180℃為特佳。又，從不溶化有機薄膜形成的容易度之觀點來看，下限係以50℃為佳，以70℃為更佳，以100℃為特佳。
用以使有機薄膜交聯的光照射，一般而言係使用紫外光、近紫外光、可見光，以使用紫外光、近紫外光為佳。
本實施形態的有機薄膜及不溶化有機薄膜，係可適合作為後述的發光元件中之電洞注入層或電洞輸送層而使用。又，亦可適合使用於有機電晶體、有機太陽電池等有機半導體元 件。因為本實施形態的有機薄膜及不溶化有機薄膜係使用上述高分子化合物或組成物而製造，所以作為發光元件的電洞注入層或電洞輸送層使用時，該發光元件的發光效率係更優異。
(發光元件)
本實施形態之發光元件係具有上述有機薄膜或不溶化有機薄膜。
具體而言，本實施形態的發光元件係具有：陽極；陰極；以及含有本發明的高分子化合物之層，其係位於該陽極及該陰極之間。在此，該含有高分子化合物之層係以包含上述有機薄膜或不溶化有機薄膜之層為佳，該層係以具有作為電洞注入層或電洞輸送層之功能為佳。又，當本發明的含有高分子化合物之層係具有作為電洞注入層或電洞輸送層之功能時，該層係以包含上述不溶化有機薄膜之層為佳。
本實施形態的發光元件，例如可舉出：在陰極與發光層之間設置有電子輸送層之發光元件；在陽極與發光層之間設置有電洞輸送層之發光元件；在陰極與發光層之間設置有電子輸送層且在陽極與發光層之間設置有電洞輸送層之發光元件等。
本實施形態的發光元件，具體上可例示如以下之a)至d)的結構。
a)陽極/發光層/陰極
b)陽極/電洞輸送層/發光層/陰極
c)陽極/發光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
(在此，/係表示各層為鄰接而積層，以下相同)。
當本實施形態的發光元件具有電洞輸送層時，該電洞輸送層係可使用本實施形態的高分子化合物。又，該電洞輸送層亦可使用電洞輸送材料(有低分子量、高分子量的化合物)。作為該電洞輸送材料，可舉出在前述本發明的組成物所亦可含有的電洞輸送材料所例示者。
作為該電洞輸送材料，具體而言，可例示如在日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報、日本特開平3-152184號公報所記載者。
該等之中，在電洞輸送層所使用之電洞輸送材料，係以聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、在側鏈或主鏈具有芳香族胺化合物基之聚矽氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物等高分子量的電洞輸送材料為佳，以聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、在側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物為更佳。
又，作為低分子量的電洞輸送材料，可例示如吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物。使用低分子量之電洞輸送材料時，係以使其分散在高分子黏結劑(binder)而使用為佳。
作為高分子黏結劑，係以不會極度阻礙電荷輸送者為佳，又，可適合使用對可見光的吸收不強者。作為高分子黏結劑，可例示如聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及 其衍生物、聚(對伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷。
聚乙烯基咔唑及其衍生物，係例如藉由從乙烯基單體以陽離子聚合或自由基聚合而得到。
聚矽烷及其衍生物，可例示如在化學評論(Chem.Rev.)，第89卷，1359頁(1989年)、英國專利GB2300196號公開說明書所記載之化合物。合成方法亦可使用該等文獻所記載的方法，特別是適合使用基平法(Kipping method)。
關於聚矽氧烷及其衍生物，因為矽氧烷骨架結構係幾乎無電洞輸送性，故聚矽氧烷及其衍生物係適合使用在側鏈或主鏈具有上述低分子量的電洞輸送材料之結構者。特別是可例示如在側鏈或主鏈具有電洞輸送性的芳香族胺者。
電洞輸送層的成膜之方法，若為低分子量的電洞輸送材料時，則可例示如從與高分子黏結劑的混合溶液成膜之方法。若為高分子量的電洞輸送材料時，則可例示如藉由從溶液(亦即，將電洞輸送材料與溶劑混合而成者)成膜之方法。
從溶液成膜時所使用的溶劑，係以可將電洞輸送材料溶解或均勻地分散者為佳。該溶劑可例示如：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃、二烷等醚系溶劑；甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙基賽路蘇等酯系溶劑；乙 二醇、乙二醇一丁基醚、乙二醇一乙基醚、乙二醇一甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇一乙基醚、甘油、1,2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等醇系溶劑；二甲基亞碸等亞碸系溶劑；N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。該等有機溶劑係可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
從溶液成膜之方法，可使用：從溶液之旋轉塗布法、鑄造法、微凹版塗布法、凹版塗布法、棒塗布法、輥塗布法、繞線棒塗布法、浸漬塗布法、噴霧塗布法、網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法等塗布法。
電洞輸送層的厚度係依照所使用的材料而使最適合值不同，以使驅動電壓與發光效率成為適當的值之方式選擇即可，但是必須至少為不產生針孔的厚度，若太厚時會有元件的驅動電壓變高之情形而為不佳。因此，電洞輸送層的厚度係通常為1nm至1μm，較佳為2nm至500nm，更佳為5nm至200nm。
當本實施形態的發光元件具有電子輸送層時，該電子輸送層係可使用電子輸送材料(有低分子量、高分子量的化合物)。作為該電子輸送材料，可舉出在前述本發明的組成物所亦可含有的電子輸送材料所例示者。
作為該電子輸送材料，具體而言，係可例示如在日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報、日本特開平3-152184號公報所記載者。
該等之中，以二唑衍生物、苯醌(benzoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物為佳，以2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑、苯醌、蒽醌、參(8-喹啉酚)鋁、聚喹啉為更佳。
關於電子輸送層的成膜法，若為低分子量的電子輸送材料時，則可例示如：從粉末之真空蒸鍍法、及從溶液或溶融狀態成膜之方法；若為高分子量的電子輸送材料，則可例示如：從溶液或溶融狀態成膜之方法。從溶液或溶融狀態成膜時，亦可併用前述高分子黏結劑。
從溶液成膜時所使用之溶劑，係以可將電子輸送材料及/或高分子黏結劑溶解或均勻地分散者為佳。具體而言，可舉出：在前述電洞輸送層的項目中，作為從電洞輸送層的溶液成膜時所使用之溶劑而例示者。該溶劑係可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
從溶液或溶融狀態成膜之方法，可舉出：在前述電洞輸送層的項目中，作為從電洞輸送層的溶液成膜之方法所例示者。
電子輸送層的厚度，依照所使用的材料而使最適合值不同，以使驅動電壓與發光效率成為適當的值之方式選擇即可，但是必須至少為不產生針孔的厚度，若太厚時，會使元件的驅動電壓變高，而為不佳。因此，電子輸送層的厚度係通常為1nm至1μm，較佳為2nm至500nm，更佳為5nm至200nm。
又，在鄰接電極而設置的電洞輸送層、電子輸送層 之中，具有改善從電極注入電荷的效率之功能且具有降低元件的驅動電壓的效果者，通常係各自特別被稱為電洞注入層、電子注入層(以下，有將該等總稱為「電荷注入層」之情形)。
為了更進一步提升與電極的密著性和改善從電極注入電荷，亦可鄰接電極而設置前述電荷注入層或絕緣層，又，為了提升界面的密著性及防止混合等，亦可以在電荷輸送層、發光層的界面插入薄緩衝層。
關於積層之層的順序、數目及各層的厚度，可考慮發光效率、元件壽命而適當地使用。
在本實施形態中，設置有電荷注入層之發光元件，例如可舉出：鄰接陰極而設置有電荷注入層之發光元件、鄰接陽極而設置有電荷注入層之發光元件。具體而言係可舉出以下之e)至p)的結構。
e)陽極/電洞注入層/發光層/陰極
f)陽極/發光層/電子注入層/陰極
g)陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極
h)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/陰極
i)陽極/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極
j)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極
k)陽極/電洞注入層/發光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
m)陽極/電洞注入層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
p)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
作為本實施形態的發光元件，係如前述，亦包含在電洞輸送層及/或電子輸送層含有本實施形態的高分子化合物者。又，作為本實施形態的發光元件，亦包含在電洞注入層及/或電子注入層含有本實施形態的高分子化合物者。
當本實施形態的高分子化合物或組成物被使用在電洞注入層時，係以與電子受容性化合物同時被使用為佳。當本實施形態的高分子化合物或組成物被使用在電子注入層時，係以與電子供給性化合物同時被使用為佳。在此，為了同時使用，有混合、共聚合及以側鏈的方式導入等之方法。
電荷注入層的具體例，可舉出：含有導電性高分子之層；設置於陽極與電洞輸送層之間且含有具有離子化位能的材料之層，其中，該離子化位能係陽極材料與電洞輸送層所含有的電洞輸送材料之中間值；以及設置於陰極與電子輸送層之間且含有具有電子親和力的材料之層，其中，該電子親和力係陰極材料與電子輸送層所含有的電子輸送材料之中間值。
當電荷注入層係含有導電性高分子之層時，該導電性高分子的導電度係以10-5S/cm以上且103S/cm以下為佳，為了減小發光像素之間的漏泄電流(leak current)，以10-5S/cm以上且102S/cm以下為較佳，以10-5S/cm以上且101S/cm以下為更佳。通常，為了使該導電性高分子的導電度為10-5S/cm以上且103S/cm以下，係在該導電性高分子摻雜適量的離子。
所摻雜的離子之種類，若在電洞注入層時則為陰離 子，若在電子注入層時則為陽離子。陰離子的例子可舉出聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等。陽離子的例子可舉出鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁銨離子等。
電荷注入層的厚度係通常為1nm至100nm，以2nm至50nm為佳。
在電荷注入層所使用的材料，只要依照與電極或鄰接層的材料之關係而適當選擇即可，可例示如聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚伸苯基伸乙烯基及其衍生物、聚伸噻吩基伸乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、在主鏈或側鏈含有芳香族胺結構之聚合物等導電性高分子、金屬酞青素(銅酞青素等)、碳。
絕緣層的厚度係通常為0.5至7.0nm且具有使電荷注入變容易之功能者。絕緣層的材料可舉出金屬氟化物、金屬氧化物、有機絕緣材料等。
作為設置有絕緣層之發光元件，可舉出：鄰接陰極而設置有絕緣層之發光元件、鄰接陽極而設置有絕緣層之發光元件。具體而言係例如可舉出以下的q)至ab)的結構。
q)陽極/絕緣層/發光層/陰極
r)陽極/發光層/絕緣層/陰極
s)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
t)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/陰極
u)陽極/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極
v)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極
w)陽極/絕緣層/發光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
y)陽極/絕緣層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
z)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
ab)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
本實施形態的發光元件係在上述a)至ab)所例示的元件結構中，在電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層之中的任一者，含有本實施形態的高分子化合物或組成物。較佳是在電洞注入層及/或電洞輸送層，含有本實施形態的高分子化合物或組成物。
本實施形態的發光元件通常是形成在基板上。該基板只要是在形成電極且形成有機物的層時不會變化者即可。作為基板的材料，例如可舉出玻璃、塑膠、高分子薄膜、矽等。若為不透明的基板時，係以相對向的電極(亦即，離基板較遠側的電極)為透明或半透明為佳。通常，本實施形態的發光元件所具有的陽極及陰極之至少一者為透明或半透明。以陽極側為透明或半透明為佳。
陽極的材料係可使用導電性的金屬氧化物膜、半透明的金屬薄膜等。具體而言係可使用包含氧化銦、氧化鋅、氧化錫、及該等的複合體之銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等的導電性玻璃而製成之膜(NESA等)、金、鉑、銀、銅等，以ITO、銦鋅氧化物、氧化錫為佳。陽極的製造方法可舉出真空蒸鍍法、濺鍍法、離子噴鍍法、鍍覆法等。又，陽極亦可使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有機透明導電膜。
陽極的厚度可考慮光的透射性及導電度而適當地調整，通常為10nm至10μm，較佳為20nm至1μm，更佳為40nm至500nm。
為了使注入電荷變容易，亦可在陽極上設置包含酞青素衍生物、導電性高分子、碳等之層，或包含金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等之層。
作為陰極的材料，係以功函數小的材料為佳。例如可使用：鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬；及該等中之2種以上的合金；或該等中之1種以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中之1種以上的合金；石墨或石墨層間化合物等。作為合金的例子，可舉出鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。亦可將陰極製成2層以上的積層結構。
陰極的厚度係可考慮導電度及耐久性而適當地調整，例如10nm至10μm，以20nm至1μm為佳，較佳為50nm至500nm。
作為陰極的製造方法，可使用真空蒸鍍法、濺鍍法，又，可使用將金屬薄膜予以熱壓合之壓合法等。又，在陰極與有機層之間，亦可設置包含導電性高分子之層；或是包含金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等之層；亦可在製造陰極後，設置保護該發光元件之保護層。為了長期安定地使用發光元件，以設置用以從外部保護元件之保護層及/或保護覆蓋物為佳。
作為保護層，可使用高分子化合物、金屬氧化物、 金屬氟化物、金屬硼化物、金屬氮化物、有機無機混合材料等。作為保護覆蓋物，可使用玻璃板、在表面施行低透水率處理後之塑膠板等，並以將該覆蓋物經由熱硬化樹脂、光硬化樹脂而與元件基板貼合且密閉之方法為適用。使用間隔物(spacer)而維持空間時，則可容易地防止元件受傷。若在該空間封入如氮氣、氬氣等惰性氣體時，則可防止陰極氧化，更進一步，藉由在該空間內設置氧化鋇等乾燥劑，即可容易地抑制在製造步驟所吸附的水分對元件造成損傷。以採用該等中之任一者以上的對策為佳。
本實施形態的發光元件係例如可使用於：曲面狀光源、平面狀光源等面狀光源(例如照明)；區段顯示裝置(例如區段型的顯示元件)、點矩陣顯示裝置(例如點矩陣的平面顯示器)、液晶顯示裝置(例如液晶顯示裝置、液晶顯示器的背光板)等顯示裝置。
若欲使用本實施形態的發光元件而得到面狀的發光，只要將面狀的陽極與陰極以互相重疊的方式配置即可。若欲得到圖案狀的發光，則有：在面狀的發光元件之表面設置設有圖案狀的窗之光罩的方式；將不發光部的有機物層形成極厚且實質上使其不發光之方法；及將陽極或陰極的任一方或兩方之電極形成為圖案狀之方法。藉由使用該等的任一方法形成圖案，且以可使若干個電極獨立地ON/OFF之方式配置，而得到可顯示數字、文字、簡單記號等之區段型的顯示元件。而且，若欲製成點矩陣元件，只要將陽極與陰極皆形成為條紋狀且以正交的方式配置即可。藉由分別塗布複數種不同發光色的高分子螢光體之方法、使用彩色濾光片或螢光變換濾光片之方法，而可成為部分彩色顯 示、多彩色顯示。點矩陣元件係可被動驅動，亦可與TFT等組合而主動驅動。該等顯示元件係可作為電腦、電視、攜帶式終端設備、行動電話、汽車導航器、攝錄影機的取景器(View Finder)等之顯示裝置而使用。
面狀的發光元件係自發光薄型，可適用於作為液晶顯示裝置之背光板用的面狀光源、或面狀的照明用光源。使用撓性的基板時，亦可作為曲面狀的光源和顯示裝置而使用。
[實施例]
以下，為了更詳細地說明本發明而顯示實施例，但是本發明不受該等所限定。
[測定方法]
在以下的合成例、實施例中，係如以下敘述般進行操作而實施：數量平均分子量及重量平均分子量的測定、高速液體層析法(HPLC)、NMR、LC-MS、TLC-MS、高分子化合物的能量間隙之測定。
(數量平均分子量及重量平均分子量)
針對數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)，係使用凝膠滲透層析法(GPC)進行分析，且從其分析結果算出聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)。
<分析條件>
測定裝置：HLC-8320GPC(TOSOH股份公司製)
管柱：PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories公司製)
管柱溫度：40℃
移動層：四氫呋喃
流量：2.0mL/min
檢測波長：228nm
(高速液體層析法(HPLC))
使用HPLC面積百分率的值作為化合物的純度之指標。所測定的化合物係以成為0.01至0.2重量%的濃度之方式溶解於四氫呋喃或氯仿，且按照濃度而注入1至10μL到HPLC中。
<分析條件1>
測定裝置：LC-20A(島津製作所製)
管柱：Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)、或具有同等性能之管柱
檢測器：SPD-M20A(島津製作所製)
檢測波長：254nm
HPLC的移動相係使用乙腈及四氫呋喃，以1mL/分鐘的流速且以乙腈/四氫呋喃=100/0至0/100(容積比)的梯度分析(gradient analysis)使其流動。
<分析條件2>
測定裝置：具有與分析條件1同等性能之裝置
管柱：Ascentis Express C18、或具有同等性能之管柱
檢測器：具有與分析條件1同等性能之裝置
檢測波長：可測定目標物及不純物之波長
HPLC的移動相係使用水及四氫呋喃，以1mL/分鐘的流速且以水/四氫呋喃=100/0至0/100(容積比)的梯度分析使其流動。
NMR的測定，係使5至20mg的測定試料溶解於約0.5mL的有機溶劑而製成試樣以進行。將測定頻率記載在測定數 據。300MHz係使用NMR(Varian,Inc.製，商品名：INOVA300)而進行。
LC-MS的測定係使用以下的方法進行。將測定試料以成為1至10mg/mL的濃度之方式溶解於適當的有機溶劑(氯仿、四氫呋喃、乙酸乙酯、甲苯等)，且使用LC-MS進行測定、解析。LC-MS的移動相係使用離子交換水、乙腈、四氫呋喃或該等的混合液，且視需要而添加乙酸。
<分析條件1>
測定裝置：1100LCMSD(Agilent Technologies製)
管柱：L-column 2 ODS(3μm)(化學物質評價研究機構製，內徑：4.6mm、長度：250mm、粒子徑3μm)
<分析條件2>
測定裝置：具有與分析條件1同等性能之裝置
管柱：Zorbax Extend C18(內徑：4.6mm、長度：50mm、粒子徑5μm)
TLC-MS的測定係使用以下的方法進行。將測定試料以成為1至10mg/mL的濃度之方式溶解於適當的有機溶劑(氯仿、四氫呋喃、乙酸乙酯、甲苯等)，將試料溶液放置在玻璃板，並且使用TLC-MS進行測定、解析。
測定裝置：Accu TOF TLC(日本電子製)
(高分子化合物的能量間隙之測定方法及算出方法)
藉由將高分子化合物的0.8重量%二甲苯溶液旋轉塗布在石英板上，而製造包含高分子化合物之有機薄膜。將該有機薄膜作為測定試料，使用紫外．可見分光光度計(Varian公司製，商品名： Cary5E)測定高分子化合物的吸收光譜。
使用所得到的吸收端波長及下述計算式(E)算出高分子化合物的能量間隙。
計算式(E)：能量間隙(eV)=1239/吸收端波長(nm)
<合成例1：單體CM1、單體CM3至CM17及單體CM22至CM24的合成>
CM1係依照日本特開2010-189630號公報記載的合成法合成。
CM2係依照下述的方法合成。
CM3係依照日本特開2010-189630號公報記載的合成法合成。
CM4係依照日本特開2010-189630號公報記載的合成法合成。
CM5係依照日本特開2011-174061號公報記載的合成法合成。
CM6係依照WO2002/045184記載的合成法合成。
CM7係依照WO2009/131255記載的合成法合成。
CM8係依照WO2002/045184記載的合成法合成。
CM9係依照WO2009/131255記載的合成法合成。
CM10係依照WO2005/049546記載的合成法合成。
CM11係依照WO2011/049241記載的合成法合成。
CM12係依照日本特開2009-052032號公報記載的合成法合成。
CM13係依照WO2009/110642記載的合成法合成。
CM14係依照WO2002/045184號公報記載的合成法合成。
CM15係依照日本特開2006-169265號公報記載的合成法合成。
CM16係依照日本特開2006-169265號公報記載的合成法合成。
CM17係依照日本特開2010-189630號公報記載的合成法合成。
CM18係依照下述的方法合成。
CM19係依照下述的方法合成。
CM20係依照下述的方法合成。
CM21係依照下述的方法合成。
CM22係依照日本特開2008-106241號公報記載的合成法合成。
CM23係依照日本特開2010-215886號公報記載的合成法合成。
CM24係依照日本特開2010-215886號公報記載的合成法合成。
CM25係依照下述的方法合成。
CM26係依照下述的方法合成。
CM27係依照下述的方法合成。
CM28係依照下述的方法合成。
<合成例2：單體CM2的合成>
將具備滴液漏斗之四口燒瓶遮光且使用氬氣取代燒瓶內之後，添加1,4-二丁苯(100g、0.53mol)、鐵粉(2.9g、0.053mol)、CHCl3(140mL)及三氟乙酸(以下，有稱為「TFA」之情形)(4mL)。隨後，一邊使用冰浴將燒瓶冷卻、一邊將使溴(185g、1.16mol)溶解於CHCl3(330mL)而成的溶液從前述滴液漏斗滴入。滴入結束後，在遮光、冰浴的條件下攪拌4小時。隨後，將反應溶液使用2M的氫氧化鉀水溶液(250mL)洗淨，且使用離子交換水(250mL)重複洗淨直到水層成為無色透明為止。使用Na2SO4使有機層乾燥之後，將溶劑減壓餾去時，得到橙色的液體。使該液體溶解於己烷(500mL)且添加活性碳(15g)而攪拌之後，進行矽藻土過濾，將溶劑減壓餾去。將所得到的殘渣使用乙醇(100mL)進行再結晶3次，而得到120g之帶有極少量黃色感的白色粉末CM2a(產率94%)。
1HNMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.35(s,2H),2.64(t,J=8.0Hz,4H),1.61-1.51(m,4H),1.42-1.35(m,4H),0.94(t,J=7.4Hz,6H).
13CNMR(75.5MHz,CDCl3)：δ(ppm)=141.56,134.05,123.35,35.52,32.24,22.73,14.21.
以分析條件1所測定的LC-MS(APPI,positive)：m/z+=346([M]+).
在可分離式燒瓶(separable flask)中添加前述CM2a(100g、288mmol)、聯硼酸頻哪醇酯(bispinacolate diboron)(168g、660mmol)、乙酸鉀(170g、1724mmol)及脫水二烷(1340mL)，使用氬氣進行起泡30分鐘。隨後，添加PdCl2(dppf)2．CH2Cl2(14.12g、17.28mmol)且於110℃加熱攪拌12小時之後，將溶劑減壓餾去。使殘渣分散於甲苯(1.5L)，使用矽藻土進行過濾。使用離子交換水(1.5L)重複洗淨濾液。使用Na2SO4將有機層脫水，將溶劑減壓餾去，得到185g之暗紅色焦油狀的生成物。使該生成物溶解於甲苯(2L)且添加200g活性碳，於80℃進行加熱攪拌2小時，使用矽藻土進行熱時過濾，將溶劑減壓餾去。將殘渣依照己烷(150mL)、乙醇(800mL)、乙醇(550mL)的順序重複進行再結晶，使所得到的白色結晶減壓乾燥，而得到80g的目標單體CM2(產率63%)。
1HNMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.53(s,2H),2.82(t,J=7.9Hz,4H),1.59-1.33(mult,32H(4H+4H+24H)),0.92(t,J=7.2Hz,6H).
13CNMR(75.5MHz,CDCl3)：δ(ppm)=146.09,136.47,83.26,35.97,35.19,24.83,23.00,14.02.
TLC-MS(DART,positive)：m/z+=440([M]+),441([M+H]+).
<合成例3：單體CM18的合成>
單體CM18係依照以下的第一步驟至第六步驟合成。
<第一步驟：化合物CM18c的合成>
於氮氣環境下，在包含1-溴-3,5-二-正己基苯(化合物CM18a、650g)及四氫呋喃(6.5L)之溶液中，於-75至-70℃以1小時將正丁基鋰(1.6M己烷溶液、1237mL)滴入，於同溫度進而攪拌4小時。其次，以1小時於-75至-70℃添加2,7-二溴茀酮(化合物CM18b、613g)，一邊攪拌一邊將反應混合物的溫度提升至室溫。然後，添加2M鹽酸(982mL)將反應混合物的pH調整為7。於減壓下除去四氫呋喃，在所殘留的混合物中添加正己烷且攪拌，進行分液並將所得到的油層進行水洗。在該油層中添加無水硫酸鈉且攪拌，過濾之後，將濾液減壓濃縮且除去溶劑，得到油狀物。藉由將該油狀物使用正己烷進行再結晶，而得到目標化合物CM18c(674g)。
<第二步驟：化合物CM18d的合成>
於氮氣環境下，對化合物CM18c(674g)添加正己烷(1215mL)，於10℃一邊攪拌一邊添加三氟乙酸(877mL)，其次，將包含三乙基 矽烷(147g)及正己烷(300mL)之溶液於10至15℃滴入。然後，將反應混合物於室溫攪拌一夜。其次，對所得到的反應混合物，於10℃慢慢地添加水(1200mL)，藉由減壓濃縮而將溶劑除去。對所得到的混合物添加正己烷且攪拌，將靜置後分液的水層從油層分離。對所得到的油層添加10%磷酸鉀水溶液(5L)且攪拌2小時，將靜置後分液的水層從油層分離。將該油層進行水洗之後，添加無水硫酸鈉且攪拌，藉由將過濾後的濾液予以減壓濃縮而除去溶劑，得到油狀物。將該油狀物溶解於二氯甲烷(610mL)而調製溶液，並將該溶液以1小時添加至攪拌後的甲醇(8.5L)，進而攪拌3小時，藉由將析出後的結晶進行過濾且於減壓下乾燥，而得到538g的目標化合物CM18d。
<第三步驟：化合物CM18e的合成>
於氮氣環境下，在包含化合物CM18d(25g)、1-溴辛烷(12.9g)、氯化四乙銨(Aldrich製：商標Aliquat336)之混合物中，一邊攪拌一邊於85℃慢慢地添加26.7重量%的氫氧化鉀水溶液，並且於同溫度攪拌20小時。對所得到的反應混合物，於室溫添加水(120mL)及二氯甲烷(250mL)且攪拌，並且將靜置後分液而得到的水層從油層除去。對該油層添加無水硫酸鈉進行攪拌，並過濾而得到濾液，將該濾液進行減壓濃縮，除去溶劑，得到油狀物。藉由對該油狀物添加二氯甲烷及甲醇且進行再結晶，得到白色固體。藉由將該固體由異丙基醇進行再結晶，而得到22g的目標化合物CM18e。
<第四步驟：化合物CM18f的合成>
於氮氣環境下，將化合物CM18e(125g)、2,4,6-三甲基苯胺(54.63g)、甲苯(1.7L)、[參(二亞苄基丙酮)]二鈀(0.84g)、三-第三丁 基膦四氟硼酸酯(t-Bu3P．BF4H、0.400g)、第三丁醇鈉(53g)在回流下攪拌16小時。其次，於室溫添加水(400mL)且進行攪拌，將靜置後分液後的水層從油層除去。將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑，得到油狀物。將該油狀物溶解於甲苯(500mL)而調製溶液，使該溶液依序通過舖滿矽藻土的過濾器、舖滿矽膠的過濾器。將所得到的濾液進行減壓濃縮而將溶劑除去，得到油狀物。對該油狀物添加異丙基醇及二氯甲烷且靜置，將所析出的結晶進行過濾，得到黃色固體。藉由將該固體從異丙基醇及甲苯進行再結晶，得到94g的目標化合物CM18f。
<第五步驟：化合物CM18g的合成>
於氮氣環境下，將化合物CM18f(94.2g)、溴苯(32mLg)、甲苯(1.4L)、[參(二亞苄基丙酮)]二鈀(1.09g)、三-第三丁基膦四氟硼酸酯(t-Bu3P．BF4H、0.69g)、第三丁醇鈉(34.4g)在回流下攪拌一夜。其次，於室溫添加水(300mL)且進行攪拌，將靜置後分液後的水層從油層除去。將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑，得到油狀物。將該油狀物溶解於甲苯(200mL)而調製溶液，使該溶液依序通過舖滿矽藻土的過濾器、舖滿矽膠的過濾器。將所得到的濾液進行減壓濃縮而將溶劑除去，得到油狀物。對該油狀物添加異丙基醇及甲醇且進行攪拌，將靜置而分液的上清液除去，且從所得到的油狀物在減壓下除去溶劑，得到82g的目標化合物CM18g。
<第六步驟：單體CM18的合成>
在包含化合物CM18g(55.8g)及氯仿(550mL)之溶液中，一邊攪拌一邊於-15℃將包含N-溴琥珀醯亞胺(NBS、21.2g)及N,N-二甲基甲醯胺(550mL)之溶液滴入且於同溫度攪拌3小時。其次，於室溫 添加甲醇(400mL)且進行攪拌，添加水(400mL)且進行攪拌，而且在減壓下進行濃縮而除去溶劑。將所得到的混合物靜置之後，將上清液除去而得到褐色固體。對該固體添加二氯甲烷(500mL)使其溶解，添加水而進行攪拌，將靜置後分液後的水層從油層除去。其次，添加10%碳酸鈉水溶液且進行攪拌，將靜置後分液後的水層從油層除去。然後，添加水而進行攪拌，將靜置後分液後的水層從油層除去。將所得到的油層在減壓下除去溶劑，得到褐色的油狀物。將該褐色的油狀物，藉由進行使用矽藻土及矽膠之管柱層析而將溶劑除去，得到透明的油狀物。對該透明的油狀物添加異丙基醇及甲苯且進行攪拌，靜置之後，將上清液除去而得到黏性高的固體。其次，對該固體添加甲醇且激烈地攪拌，將所得到的固體過濾。然後，藉由使用甲醇及乙酸正丁基進行再結晶，得到40.6g之目標單體CM18。
<合成例4：單體CM19的合成>
單體CM19係依照以下的第一步驟至第七步驟進行合成。
<第一步驟>
在反應容器中，添加乙醯胺(59.1g、1.00mol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(3.66g、4mmol)、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基二苯并哌喃(俗稱Xantphos、6.94g、12mmol)、碳酸銫(391g、1.20mol)、1,4-二烷(800ml)及離子交換水(7.2ml)，進而藉由將氬氣起泡而將反應容器內取代成為氬氣環境。加熱至100℃之後，將使9,9-二己基-2,7-二溴茀(上述化合物CM19a、98.5g、200mmol)溶解於1,4-二烷(300ml)而成之溶液以約0.5小時慢慢地添加之後，於同溫度攪拌4小時。將所得到的反應混合物通液至矽膠填料，且將所得到的濾液濃縮之後，慢慢地添加至離子交換水中且攪拌，而濾取所析出的固體，並且使用離子交換水進行洗淨且進行減壓乾燥，而得到94.5g的固體。將所得到的固體使用乙醇-離子交換水進行再結晶後，使用氯仿-己烷進行2次再結晶，而且在溶解於乙醇的狀態下添加活性碳且進行加熱回流之後，使用矽藻土過濾來將活性碳過濾分開。隨後，將濾液濃縮且添加己烷而使固體析出，以進行純化。藉由將所得到的固體濾取且進行減壓乾燥，而以膚色固體的形式得到目標物之化合物CM19b(52.8g)。產率58.9%。所得到的化合物CM19b以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示97.6%。
1H-NMR(300MHz,THF-d8)δ(ppm)=9.05(s,2H),7.69(s,2H),7.51(t,4H),2.06(s,6H),1.95(m,4H),1.10(m,12H),0.78(t,6H),0.66(m,4H).
13C-NMR(75MHz,THF-d8)δ(ppm)=169.1,152.9,140.8,138.3,120.9,119.6,115.3,56.9,42.7,33.7,31.9,25.8,25.3,24.6,15.5.
<第二步驟>
將上述化合物CM19b(43.1g、96mmol)、碳酸鈣(11.5g、115mmol)、氯仿(384ml)、甲醇(384ml)進行混合，且藉由將氮氣起泡而將系統內取代成為氮氣環境。在遮光下，一邊將上述混合物攪拌，一邊以1小時逐次少量慢慢地添加三溴化苄基三甲銨(89.84g、230mmol)。隨後，於室溫攪拌17小時，接著一邊於50℃加熱一邊攪拌2小時，再於室溫攪拌23小時，然後於50℃攪拌9小時。在冷卻至室溫之後，藉由過濾將不溶物除去，添加10重量%亞硫酸鈉水溶液(384ml)且攪拌1小時之後，藉由分液除去水層，且將所得到的油層依照5重量%碳酸氫鈉水溶液(384ml)、離子交換水(384ml)、15重量%食鹽水(384ml)之順序進行洗淨，且藉由進行減壓濃縮來得到約80g的固體。使所得到的固體在室溫下溶解於乙酸乙酯(400ml)之後，添加矽膠(40g)且進行攪拌30分鐘之後，藉由過濾將矽膠除去，且將所得到的濾液濃縮。使其加熱溶解於乙酸乙酯(80ml)且將己烷(320ml)滴入，冷卻至室溫之後，濾取所析出的固體。將所得到的固體再次加熱溶解於乙酸乙酯(68ml)，且將己烷(280ml)滴入，冷卻至室溫之後，濾取所析出的固體。將所得到的固體藉由進行減壓乾燥，而以淡黃色固體的形式得到目標物之化合物CM19c(39.0g)。產率67.0%。所得到的化合物以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示98.5%。又，將再結晶的濾液合併且濃縮之後，以同樣的條件進行再結晶純化，濾取所得到的結晶，且藉由進行減壓乾燥，而回收化合物CM19c(7.56g)。產率13.0%。所得到的化合物CM19c以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示96.6%。依照以上所述，總產率為80.0%。
1H-NMR(300MHz,THF-d8)δ(ppm)=8.36(s,2H),8.26(s,2H),7.96(s,2H),2.16(s,6H),1.98(m,4H),1.11(m,12H),0.79(t,6H),0.68(m,4H).
13C-NMR(75MHz,THF-d8)δ(ppm)=169.5,152.8,139.1,137.8,125.5,120.0,114.8,57.3,41.9,33.5,31.7,25.8,25.2,24.6,15.5.
<第三步驟>
將上述化合物CM19c(42.5g、70mmol)、丁基硼酸(28.5g、280mmol)、乙酸鈀(157mg、0.70mmol)、三-第三丁基膦四氟硼酸酯鹽(204mg、0.70mmol)、無水碳酸鉀(58.1g、420mmol)、市售脫水甲苯(700ml)進行混合，藉由將氬氣起泡，而將系統中以惰性氣體取代。使用油浴加熱且在回流下攪拌19小時。使用HPLC確認反應進行之後，使用甲苯(350ml)及乙酸乙酯(350ml)進行稀釋，冷卻至室溫之後，藉由進行矽藻土過濾及通液至矽膠填料而除去不溶物及極性高的不純物。將所得到的溶液濃縮之後，使用乙酸乙酯進行再結晶純化，濾取所得到的結晶，藉由進行減壓乾燥而以白色固體的形式得到目標物之化合物CM19d(19.3g)。所得到的化合物的HPLC面積百分率值係顯示99.2%(UV254nm)。產率49.1%。又，從上述所使用的矽藻土、矽膠之殘渣中以氯仿萃取目標成分，且以與上述同樣的操作進行純化，而以白色固體的形式回收化合物CM19d(8.7g)。所得到的化合物CM19d以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.3%(UV254nm)。產率22.1%。依照以上所述，總得量為28.0g、產率71.2%。
1H-NMR(300MHz,THF-d8)δ(ppm)=8.30(s,2H),7.66(s,2H),7.49(s,2H),2.66(t,4H),2.07(s,6H),1.93(m,4H),1.67(m,4H),1.44(m,4H),1.15(m,12H),0.99(t,6H),0.79(t,6H),0.73(m,4H).
13C-NMR(75MHz,THF-d8)δ(ppm)=169.1,150.7,139.9,137.3,135.6,121.5,121.3,56.5,42.3,34.3,33.6,33.2,31.9,26.7,25.9,24.8,24.6,15.6,15.5.
<第四步驟>
使上述化合物CM19d(28.0g、50mmol)於室溫溶解在2-丙醇(500ml)中之後，添加48重量%濃度的HBr水溶液(569ml)、離子交換水(50ml)，且在加熱回流下攪拌33小時。此時，燒瓶內係白色的漿料(slurry)狀。反應結束後，冷卻至室溫且濾取所析出的固體，使用離子交換水(250ml)進行洗淨2次。隨後，於室溫減壓乾燥5小時之後，藉由在50℃進行減壓乾燥一夜，而以白色固體的形式得到目標物之化合物CM19e(26.3g)。產率82.2%。所得到的化合物CM19e以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示92.7%。
1H-NMR(300MHz,Methanol-d4)δ(ppm)=7.93(s,2H),7.44(s,2H),4.91(s,6H),2.85(t,4H),2.09(m,4H),1.80(m,4H),1.56(m,4H),1.07(m,18H),0.77(t,6H),0.59(m,4H).
13C-NMR(75MHz,Methanol-d4)δ(ppm)=152.4,143.0,137.8,130.6,124.1,119.9,57.3,42.0,34.2,33.5,32.2,31.4,25.83,24.7,24.3,15.2,15.1.
<第五步驟>
將上述化合物CM19e(12.8g、20mmol)、市售脫水四氫呋喃(1000ml)、市售脫水乙醇(200ml)、48重量%濃度的HBr水溶液(60ml)依照順序添加。此時，溶液係呈淡黃色透明。藉由冰浴將內溫冷卻至1℃之後，以30分鐘滴入來添加將亞硝酸第三丁酯(tert-BuONO、含量90%、4.82g、42mmol)稀釋在市售脫水四氫呋喃(252ml)而成的溶液。在冰浴的狀態下，進而攪拌30分鐘之後，藉由以1小時滴入來添加50重量%二亞燐酸水溶液(H3PO2、200ml)。滴入結束後，在冰浴的狀態下攪拌5小時之後，於室溫靜置一夜。對所得到的反應溶液添加離子交換水且以乙酸乙酯進行萃取3次，將所得到的有機層合併之後，使用5重量%碳酸氫鈉水溶液、離子交換水、15重量%食鹽水進行洗淨，且以無水硫酸鎂進行乾燥，而且藉由將不溶物過濾分開且將濾液濃縮，來得到10.8g的黑色麥芽糖狀物。
依照與上述同樣的操作，與從化合物CM19e(9.58g)得到7.98g之黑色麥芽糖狀物合併之後，使用中壓矽膠層析法( 6x30cm、己烷)進行純化，將含有目標物之部分(fraction)合併且添加活性白土(31g)，於室溫攪拌1小時之後，將固體過濾分開，藉由將濾液濃縮，而以黃色油狀物的形式得到目標物之化合物CM19f(10.72g)。產率68.6%。所得到的化合物CM19f以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示95.1%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.49(s,2H),7.20(d,2H),7.08(d,2H),2.68(t,4H),1.89(m,4H),1.67(m,4H),1.40(m,4H),1.04(m,12H),0.95(t,6H),0.76(t,6H),0.66(m,4H).
13C-NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm)=148.8,141.56,141.52,127.4,122.9,119.7,54.6,40.7,36.2,34.3,31.9,30.2,24.2,23.0,22.9,14.40,14.36.
<第六步驟>
添加上述化合物CM19f(10.1g、23mmol)、氯仿(345ml)，將氬氣起泡之後，在遮光下，於室溫添加N-溴琥珀醯亞胺(12.31g、69mmol)，於室溫攪拌10分鐘。在以冰浴冷卻至0℃之後，藉由以30分鐘滴入來添加三氟乙酸(85ml)。滴入結束後，將冰浴拆下，於室溫攪拌1.5小時。移至另外的容器之後，添加甲醇(1700ml)，於室溫攪拌1小時。濾取所析出的固體且使用甲醇洗淨，藉由進行減壓乾燥而得到11.1g之白色固體。使用中壓矽膠層析法(Φ 5x30cm、己烷)進行純化，且將含有目標物之部分合併且濃縮後，使用己烷(232ml)使其溶解，添加活性白土(23g)且於室溫攪拌1小時。隨後，將固體過濾分開且將濾液濃縮，隨後從乙酸乙酯進行再結晶且濾取，藉由進行減壓乾燥，而以淡黃色結晶的形式得到目標物之化合物CM19g(10.85g)。產率74.8%。所得到的化合物CM19g以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.52%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.49(s,2H),7.43(s,2H),2.79(t,4H),1.86(m,4H),1.67(m,4H),1.45(m,4H),1.05(m,12H),0.99(t,6H),0.78(t,6H),0.63(m,4H).
13C-NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm)=149.1,148.2,130.5,120.9,83.5,54.8,40.3,36.3,36.2,31.8,31.0,25.3,24.0,23.3,22.9,14.5,14.4.
TLC-MS：[M]+=602.
<第七步驟>
對上述化合物CM19g(10.6g、17.5mmol)添加聯硼酸頻哪醇酯(13.3g、52.5mmol)、市售脫水1,4-二烷(140ml)，加熱至45℃使其溶解之後，使用氬氣起泡30分鐘。添加乙酸鉀(10.3g、105mmol)且再次使用氬氣起泡之後，添加二氯化[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)．CH2Cl2、400mg、0.49mmol)、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵(dppf、290mg、0.53mmol)，一邊使用油浴加熱一邊在回流下攪拌20小時。使用甲苯(100ml)稀釋，且冷卻至室溫。隨後，藉由通液至舖有矽藻土的過濾器，而將不溶物除去，進而使用甲苯(100ml、2次)洗淨矽藻土，將濾液合併之後，進行濃縮。其次，添加己烷(280ml)、活性碳(21g)，在加熱回流下攪拌1小時之後，冷卻至室溫，藉由通液至舖有矽藻土的過濾器，而將不溶物除去。進而使用甲苯(100ml、2次)洗淨矽藻土，將濾液合併之後，藉由將濃縮之操作重複二次之後，添加乙醇(250ml)且在加熱回流下攪拌1小時。隨後，冷卻至室溫且濾取固體，以乙醇(30ml、2次)洗淨且藉由進行減壓乾燥，而得到11.3g的白色 固體。使其加熱完全溶解於己烷(45ml)，藉由滴入來添加乙醇(270g)，冷卻至室溫之後，濾取所析出的固體且使用少量的甲醇進行洗淨，藉由將減壓乾燥之操作重複2次，而以白色結晶的形式得到目標物之單體CM19(9.88g)。產率69.8%。所得到的單體CM19以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.96%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.66(s,2H),7.49(s,2H),2.95(t,4H),1.93(m,4H),1.59(m,4H),1.41(m,28H),1.08(m,12H),0.95(t,6H),0.76(t,6H),0.64(m,4H).
13C-NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm)=149.1,148.2,130.5,120.9,83.5,54.8,40.3,36.3,36.2,31.8,31.0,25.3,24.0,23.3,22.9,14.5,14.4.
TLC-MS：[M]+=698.
<合成例5：單體CM20的合成>
單體CM20係依照以下的第一步驟至第七步驟進行合成。
<第一步驟>
於氬氣環境下，在安裝有回流冷卻裝置之反應容器內，將3-溴-4-氯甲苯(上述化合物CM20a、30.82g、150mmol)、2,5-二甲基苯基硼酸(上述化合物CM20b、24.75g、165mmol)、無水碳酸鉀(124.39g、900mmol)、乙酸鈀(II)(0.67g、6mmol)、三環己基膦(1.68g、12mmol)、二甲基乙醯胺(市售脫水品、600ml)、三甲基乙酸(15.32g、150mmol)的混合物，一邊使用設定在150℃之油浴加熱、一邊攪拌10小時。在使用甲苯(500ml)稀釋之後，使用離子交換水進行洗淨分液3次。接著，對所得到的油層添加活性白土(和光純藥工業股 份公司製、60g)並攪拌2小時之後，重複進行藉由通液至矽藻土及矽膠填料來除去不溶物之操作2次。從所得到的溶液中以減壓濃縮除去溶劑之後，進行再結晶純化(氯仿及乙醇的混合溶劑)，濾取所析出的結晶並減壓乾燥後，以呈淡黃色至白色的固體之形式得到目標物之CM20c(35.5g)。產率51%。所得到的化合物CM20c以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.3%(UV254nm)。
<第二步驟>
於氬氣環境下，對上述化合物CM20c(14.58g、75mmol)添加三氟乙酸(11.15mL、150mmol)、氯仿(市售脫水品、400mL)，將均勻的混合物使用冰浴而冷卻至5℃以下。而且，一邊注意不使混合物的溫度大於5℃，一邊慢慢地添加溴(8.46mL、165mmol)，然後將冰浴拆下，於室溫攪拌4小時而得到反應溶液。在所得到的反應溶液中，添加二硫亞磺酸鈉的飽和水溶液而將剩餘的溴分解之後，於減壓下濃縮而將溶劑除去，得到固體。對所得到的固體添加四氫呋喃(1L)且於70℃攪拌1小時之後，冷卻至室溫且添加水使析出的無機鹽溶解之後，再次於減壓下進行濃縮而將四氫呋喃除去時，得到固液混合物。濾取所析出的固體且添加甲苯使其溶解之後，通液至矽膠短管柱，將得到的甲苯溶液濃縮而得到固體。藉由重複進行將所得到的固體使用甲苯及異丙醇的混合溶劑進行再結晶純化之操作，而得到目標物之化合物CM20d(22.3g)(產率84%)。所得到的化合物CM20d係以分析條件1所測定的HPLC面積百分率值(UV254nm)為顯示>99.9%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.67(s,2H),7.58(s,2H),3.79(s,2H),2.48(s,6H).
<第三步驟>
對上述化合物CM20d(12.22g、34.70mmol)添加吡啶(34.70mL)之後，於室溫添加氫氧化苄基三甲銨(40%吡啶溶液)(依照下述內容所調製、0.87mL)，一邊使大氣通氣至反應容器內，一邊使用40℃的油浴加熱，攪拌16小時。隨後，再次添加氫氧化苄基三甲銨(40%吡啶溶液)(依照下述內容所調製、0.87mL)且使用60℃的油浴加熱，攪拌8小時而得到反應溶液。
在所得到的反應溶液中添加離子交換水及乙酸而設為酸性條件之後，於室溫攪拌1小時且濾取所析出的黃色固體，並使用水充分地洗淨。將所得到的固體乾燥之後，使其分散在四氫呋喃及甲醇的混合溶劑(四氫呋喃/甲醇=4/30(v/v))，一邊使用80℃的油浴加熱，一邊攪拌1.5小時，在冷卻至室溫之後，將濾取所析出的固體進行減壓乾燥，而以黃色固體的形式得到目標物之化合物CM20e(11.87g)。產率93.5%。所得到的化合物CM20e係以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值(UV254nm)為顯示96.7%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.77(s,2H),7.36(s,2H),2.47(s,6H).
以分析條件1測定的LC-MS(APPI(posi))：364[M]+.
<氫氧化苄基三甲銨(40%吡啶溶液)的調製>
對於氫氧化苄基三甲銨(40%甲醇溶液)(俗稱TRITON B、關東化學股份公司製、50mL)添加吡啶(50mL)之後，使用蒸發器濃縮至 25mL以下，再次添加吡啶以稀釋成為50mL，藉此而調製。將藉由該操作而得到的溶液，稱為氫氧化苄基三甲銨(40%吡啶溶液)。
<第四步驟>
於氬氣環境下，將使3,5-二-正己基-1-溴苯(上述化合物CM20f、13.82g、42.5mmol)溶解於四氫呋喃(市售脫水品、324mL)之溶液一邊攪拌一邊使用-78℃的乾冰-甲醇浴進行冷卻。隨後，以使上述溶液的溫度保持於-75℃以下的方式，藉由慢慢地滴入來添加正丁基鋰的己烷溶液(1.63mol/L、25.7mL)，進而攪拌1小時。其次，以使上述溶液的溫度保持於-75℃以下的方式，逐次少量添加上述化合物CM20e(11.87g、32.4mmol)，而且在攪拌2小時之後，藉由慢慢地滴入來添加甲醇(約20mL)之後，將乾冰-甲醇浴拆下而慢慢地升溫至室溫。所得到的反應溶液係在藉由減壓濃縮將溶劑餾去之後，添加己烷且使用離子交換水洗淨來得到油層。將所得到的油層使用無水硫酸鈉乾燥，將不溶分過濾分開之後，藉由減壓濃縮將溶劑餾去，更進一步進行再結晶純化(己烷)，濾取且進行減壓乾燥，而以白色固體的形式得到目標物之化合物CM20g(9.12g)。產率45%。所得到的化合物CM20g係以分析條件1測定之HPLC面積百分率值(UV254nm)為顯示97.9%。
以分析條件1測定的LC-MS(ESI(posi))：610[M]+.
<第五步驟>
於氬氣環境下，將上述化合物CM20g(9.12g、14.89mmol)、三乙基矽烷(4.53mL、59.6mmol)、己烷(39mL)混合，且使用70℃的油浴開始加熱之後，藉由滴入來添加三氟乙酸(4.5mL、59.6mmol)，更進一步加熱攪拌3小時而得到反應溶液。
將所得到的反應溶液冷卻至室溫之後，添加10重量%濃度的磷酸鉀水溶液，而且使用飽和食鹽水洗淨有機層，以無水硫酸鈉進行乾燥，將不溶物過濾分開之後，藉由減壓濃縮及減壓乾燥將溶劑餾去，得到含有化合物CM20h之油狀物(8.9g)。所得到的油狀物係不進行進一步純化而使用於下一個步驟。
以分析條件1測定的LC-MS(ESI(posi))：594[M]+.
<第六步驟>
於氬氣環境下，在含有上述化合物CM20h的油狀物(8.9g)中添加N,N-二甲基甲醯胺(74mL)而得到均勻的溶液。進行氬氣起泡15分鐘，其次使用冰浴而冷卻至5℃以下之後，添加使氫氧化鉀(2.76g、49.1mmol)溶解於離子交換水(2.4mL)之後再將氬氣起泡而取代成為氬氣環境之氫氧化鉀水溶液。接著，藉由滴入來添加碘甲烷(6.34g、44.7mmol)，於0至5℃攪拌4小時。將冰浴拆下，添加離子交換水，進而藉由己烷進行萃取而得到油層。將所得到的油層使用無水硫酸鈉乾燥，將不溶物過濾分開且將溶劑餾去之後，使用中壓矽膠管柱層析法(己烷)進行純化。將含有目標物CM20i之部分合併且濃縮之後，進行再結晶純化(己烷及異丙醇的混合溶劑)，來濾取所得到的結晶，而且藉由進行減壓乾燥，而以白色固體的形式得到目標物之化合物CM20i(7.10g)。產率77%。所得到的化合物CM20i係以分析條件1所測定的HPLC面積百分率值(UV254nm)為顯示>99.9%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.57(s,2H),7.35(s,2H),6.83(s,1H),6.71(s,2H),2.50-2.44(m,10H),1.79(s,3H),1.54-1.45(m,4H),1.34-1.17(m,12H),0.84(t,6H).
以分析條件1測定之LC-MS(ESI(posi))：608[M]+.
<第七步驟>
在氬氣環境下，將聯頻哪醇二硼(bispinacol diboron)(9.10g、35.9mmol)、乙酸鉀(7.04g、71.7mmol)、1,4-二烷(36mL)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)的二氯甲烷錯合物(1：1)(Pd(dppf)Cl2．CH2Cl2、CAS號碼95464-05-4、Sigma-Aldrich Co.LLC製、0.293g、0.36mmol)的混合物，在一邊使用115℃的油浴加熱一邊攪拌之中，將另外調製之在1,4-二烷(36mL)溶解上述化合物CM20i(7.13g、11.9mmol)而成之溶液以2小時藉由滴入來添加之後，於同溫度攪拌約18小時，得到反應溶液。將所得到的反應溶液冷卻至室溫之後，添加甲苯而稀釋，接著，藉由通液至矽藻土及矽膠填料而將不溶物及極性成分除去。將所得到的溶液使用無水硫酸鈉乾燥，且將不溶物過濾分開之後，藉由減壓濃縮餾去溶劑之後，添加甲苯而得到均勻的溶液。在所得到的溶液中添加活性碳，一邊使用70℃的油浴加熱一邊攪拌30分鐘，冷卻至室溫之後，進行藉由矽藻土過濾來除去不溶物之操作，將所得到的溶液濃縮之後，進行再結晶純化(甲苯及乙腈的混合溶劑)。藉由濾取所得到的結晶且進行減壓乾燥，而以白色固體的形式得到目標物之單體CM20(6.94g)。產率82%。所得到的單體CM20係以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值(UV254nm)為顯示>99.9%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ(ppm)=7.64(s,2H),7.55(s,2H),6.81(s,2H),6.77(s,1H),2.62(s,6H),2.48-2.42(m,4H),1.85(s,3H),1.55-1.45(m,4H),1.31(s,24H),1.31-1.17(m,12H),0.83(t,6H).
以分析條件1所測定之LC-MS(ESI(posi))：704[M]+.
<合成例6：單體CM21的合成>
單體CM21係依照以下的第一步驟至第三步驟合成。
<第一步驟>
於氮氣環境下，將四氫呋喃(市售脫水品、600mL)、鎂(168.2g、6.92mol)、碘(0.7g、2.7mmol)的混合物加熱至45℃之後，藉由滴入來添加正溴己烷(n-hexyl bromide)(224g、1.36mol)，且添加四氫呋喃(市售脫水品、880mL)，而且，藉由滴入以3小時來添加使用四氫呋喃(市售脫水品、1.82L)稀釋正溴己烷(895g、5.42mol)而成之溶液，接著，於50℃攪拌2小時。添加二氯化[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]鎳(II)(NiCl2(dppp),29.4g、54.2mmol)，其次，於45℃藉由滴入來添加4-氯甲苯(上述化合物CM21a、343.5g、2.71mol)。接著，藉由加熱而升溫至65℃為止，於同溫度攪拌5小時來得到反應溶液。在所得到的反應溶液中添加四氫呋喃(市售脫水品、5.5L)。接著，冷卻至室溫之後，藉由滴入而將該溶液添加到已冷卻至7℃之2mol/L濃度的鹽酸(3.4L)中。接著，使用甲苯而萃取有機層， 將所得到的有機層使用水洗淨之後，藉由在減壓下將溶劑餾去，而以微黃色油狀物的形式得到目標物之化合物CM21b(425g)。產率82%。化合物CM21b係不進行進一步純化而使用於下一個步驟。
以分析條件1測定之LC-MS(APPI、positive)：[M+]176.
<第二步驟>
於氮氣環境下，添加上述化合物CM21b(424.4g、純分393.3g、2.23mmol)、二氯甲烷(1.7L)、碘(56.6g、223mmol)，冷卻至3℃，以2小時藉由滴入來添加溴(908.7g、5.69mol)。於5℃攪拌1小時之後，將10重量%濃度的氫氧化鈉水溶液滴入。將離子交換水及二氯甲烷流入而進行萃取，將所得到的有機層進行減壓濃縮。添加甲苯、活性碳，於室溫攪拌1小時之後，進行過濾。藉由將所得到的有機層在減壓下濃縮，而以黃色油狀物的形式得到目標物之化合物CM21c(745.7g)。產率87%。化合物CM21c係不進行進一步純化而使用於下一個步驟。
LC-MS(APPI、positive)：[M+]332.
<第三步驟>
於氬氣環境下，饋入化合物CM21c(744.5g、純分量644.9g、1.93mol)、1,2-二甲氧基乙烷(6.2L)、乙酸鉀(1136g、11.6mol)、聯硼酸頻哪醇酯(別名4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷、1.12kg、4.44mol)，且添加二氯化[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)．CH2Cl2、47.3g、57.9mmol)而加熱，於85℃攪拌24小時。在室溫添加甲苯及水而進行萃取，在減壓下將所得到的有機層進行溶劑餾去。對所得到的濃縮殘渣添加甲苯及活性碳且於室溫攪拌1小時之後，進行過 濾。將所到的有機層使用氯化鈉水溶液及水洗淨之後，進行減壓濃縮且添加甲醇，濾取所析出的固體且使其乾燥。對所得到的固體添加異丙醇且加熱溶解之後進行冷卻，濾取所析出的固體並使其乾燥，而以白色粉末固體的形式得到單體CM21(709g)。產率86%。所得到的單體CM21以分析條件1所測定之HPLC面積百分率值係顯示>99.5%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.53(s,2H),2.81(t,2H),2.48(s,3H),1.55-1.29(m,32H),0.88(t,3H).
LC-MS(APPI、positive)：[M+]428.
<合成例7：單體CM25的合成>
單體CM25係依照以下的第一步驟至第二步驟合成。
<第一步驟：化合物CM25b的合成>
於氮氣環境下，在N,N’-二苯基聯苯胺(CM25a，65.16g，194mmol)、1-溴-4-正丁基-2,5-二甲苯(140.13g，582mmol)、甲苯(750mL)中添加[參(二亞苄基丙酮)]二鈀(6.99g，4.3mmol)、三-第三丁基膦四氟硼酸酯(t-Bu3P．BF4H、2.53g，8.7mmol)、第三丁醇鈉(74.44g，775mmol)，於130℃反應24小時。其次，於0℃添加水(500mL)，靜置後將分液的油層從水層分離，且與水層的甲苯萃取份進行合併。在該油層中添加硫酸鎂且過濾，將濾液進行減壓濃 縮而將溶劑除去，得到油狀物。使該油狀物溶解於甲苯，且使己烷/甲苯混合溶劑通過舖滿矽膠的過濾器，將所得到的濾液進行減壓濃縮，得到油狀物。使該油狀物溶解於己烷/甲苯混合溶劑，且使己烷/甲苯混合溶劑通過舖滿矽酸鎂(florisil)的過濾器，將所得到的濾液進行減壓濃縮，得到油狀物。使該油狀物溶解於己烷，且使已烷通過鋪滿矽酸鎂的過濾器，將所得到的濾液進行減壓乾燥，得到油狀物。對該油狀物添加異丙醇，且對所得到的油狀物添加甲醇，將固體進行過濾。使用甲醇/甲苯將該固體進行再結晶，添加二氯甲烷/甲醇而得到95.79g之目標化合物CM25b。所得到的化合物CM25b以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.21%。
<第二步驟：單體CM25的合成>
於氮氣環境下，在使化合物CM25b(95.79g，146mmol)溶解於二氯甲烷(1420mL)而成之溶液中，於0℃添加N-溴琥珀醯亞胺(52.16g，293mmol)，使其升溫至室溫而攪拌一夜。
將反應溶液使用二氯甲烷(650mL)進行稀釋，且使用10wt%碳酸鈉水溶液及水進行分液，在油層添加硫酸鎂而過濾，將濾液減壓濃縮而除去溶劑，得到油狀物。使該油狀物溶解於二氯甲烷，且使其通過舖滿矽膠的過濾器，將所得到的濾液進行減壓乾燥，得到油狀物。對該油狀物添加異丙醇且將所得到的固體過濾。將該固體使用甲苯/異丙醇、甲苯/乙酸丁酯、甲苯/乙腈進行再結晶。將所得到的固體溶解於二氯甲烷，使用濾紙過濾，添加異丙醇而得到固體。
將該固體使用乙腈加熱回流1小時，冷卻至室溫後，將所得 到的固體過濾而得到83.77g之目標單體CM25。所得到的單體CM25以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.69%。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.39(d,J=8.4Hz,4H),7.27(d,J=8.8Hz,4H),6.99(d,J=8.1Hz,4H),6.93(s,4H),6.86(d,J=8.7Hz,4H),2.58(t,J=7.74Hz,4H),2.00(s,12H),1.62(m,4H),1.39(m,4H),0.96(t,J=7.38Hz,6H).
<合成例8：單體CM26的合成>
單體CM26係依照以下的第一步驟至第二步驟而合成。
<第一步驟：化合物CM26b的合成>
於氮氣環境下、在N,N’-二苯基聯苯胺(CM26a，59.51g，228.6mmol)、2,6-二甲基-4-己基溴苯(129.24g，480mmol)、甲苯(1500mL)中添加[參(二亞苄基丙酮)]二鈀、三-第三丁基膦四氟硼酸酯(t-Bu3P．BF4H)、第三丁醇鈉，加熱回流16小時。其次，於0℃攪拌1小時後，靜置且將分液的油層從水層分離，與水層的甲苯萃取份進行合併，將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑，得到油狀物。使該油狀物溶解於甲苯，且使己烷/甲苯混合溶劑通過舖滿矽酸鎂/矽膠/氧化鋁的過濾器，將所得到的濾液進行減壓濃縮，得到油狀物。對該油狀物添加己烷且進行攪拌，將固體過濾，得到目 標化合物CM26b。所得到的化合物CM26b之以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.3%。
<第二步驟：單體CM26的合成>
於氮氣環境下，在使化合物CM26b(50g，78.5mmol)溶解於二氯甲烷(1000mL)而成之溶液中，於-30℃添加N-溴琥珀醯亞胺(28.65g，161.0mmol)且使其升溫至室溫而攪拌一夜。
將反應溶液水洗，在油層添加硫酸鎂而進行過濾，將濾液減壓濃縮而除去溶劑，得到固體。將該固體使用己烷洗淨，使用加熱後的甲苯/異丙醇進行再結晶6次，而以白色固體的形式得到目標單體CM26。所得到的單體CM26以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.62%。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.22(d,J=9Hz,4H),6.90(s,4H),6.84(s,4H),6.75(d,J=9Hz,4H),2.54(m,4H),1.99(s,12H),1.33(m,12H),0.99(t,6H).
<合成例9：單體CM27的合成>
單體CM27係依照以下的第一步驟至第二步驟合成。
<第一步驟：化合物CM27b的合成>
於氮氣環境下，使CM27a(26g，39.6mmol)溶解於四氫呋喃 (500mL)，冷卻至0℃至5℃。於0℃至5℃的範圍慢慢地添加第三丁醇鉀(17.75g，158.5mmol)，使反應溶液升溫至室溫，攪拌24小時。在反應溶液中添加冰水(500mL)，將靜置後分液的油層從水層分離，與水層的乙酸乙酯萃取份進行合併。將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑，得到油狀物。使用己烷且藉由矽膠管柱層析法將該油狀物分離純化，得到14.5g的目標化合物CM27b。所得到的化合物CM27b以分析條件2(檢測波長240nm)所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.68%。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.37(s,2H),5.81-5.87(m,2H),4.96-5.07(m,4H),2.67(t,J=7.64Hz,4H),2.09-2.15(m,4H),1.57-1.64(m,4H),1.47-1.53(m,4H).
13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)=141.19,138.67,133.79,123.08,114.60,35.36,33.54,29.28,28.56.
<第二步驟：單體CM27的合成>
於氮氣環境下，使化合物CM27b(11.66g，29.1mmol)溶解於四氫呋喃(220mL)，冷卻至-75℃，於內溫-65℃以下以2小時將第二丁基鋰(94mL，131.1mmol)滴入，且於內溫-65℃以下以5.5小時進行攪拌。在該反應溶液中於-70℃以30分鐘將聯硼酸頻哪醇酯(30mL，145.7mmol)滴入。將反應溶液升溫至室溫且攪拌一夜。其次，將反應溶液冷卻至0℃，將2mol/L鹽酸的二乙基醚溶液滴入直到反應溶液呈透明為止。生成物係使用二乙基醚進行萃取，經減壓濃縮而將溶劑除去，得到固體。對該固體添加乙腈(150mL)且於室溫進行攪拌2小時，將所得到的固體過濾。對該固體再次 添加乙腈(100mL)且於室溫攪拌2小時，進而使用乙腈進行再結晶2次，而得到3.60g之目標單體CM27。所得到的單體CM27以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.90%。
將再結晶時之乙腈的濾液合併，使用乙腈進行再結晶2次，得到1.4g的CM27(以分析條件2所測定的HPLC面積百分率值為99.76%)。
1H-NMR(500MHz,THF)δ(ppm)=7.53(s,2H),5.83(m,2H),4.99(d,2H),4.90(d,2H),2.82(t,4H),2.07(m,4H),1.56(m,4H),1.45(m,4H),1.33(s,24H).
<合成例10：單體CM28的合成>
單體CM28係依照以下的第一步驟至第五步驟合成。
[式中，波浪線係表示具有該波浪線之化合物為幾何異構物混合物]。
<第一步驟>
在具備攪拌器之2000mL的四口燒瓶中，添加CM28a(35.31g)及甲醇(1100mL)，將燒瓶內的氣體以氬氣取代。在此，慢慢地添加1,3-丙酮二羧酸二甲酯(34.65g)之後，將甲醇鈉(5mol/L甲醇溶 液)(67.62g)慢慢地滴入。隨後，使其於室溫保持2小時之後，升溫至回流溫度，一邊保溫6小時一邊攪拌。將反應液冷卻至室溫，添加35%鹽酸(37.41g)。添加水及甲苯，於室溫攪拌後，將水層分離，且使用飽和氯化鈉水溶液洗淨有機層。在所得到的有機層中添加硫酸鈉且過濾後，進行濃縮而得到60.1g的CM28b。
隨後，在具備攪拌器之1000mL的四口燒瓶中，添加CM28b(60.10g)、乙酸(450mL)、離子交換水(60mL)，使用氬氣取代燒瓶內的氣體。隨後，升溫至回流溫度，一邊保持5小時一邊攪拌。將反應液冷卻至室溫，添加水及甲苯，將水層分離，且使用飽和氯化鈉水溶液洗淨有機層。在所得到的有機層中添加硫酸鈉且過濾後，進行濃縮而得到粗生成物。將粗生成物使用矽膠管柱(展開溶劑 己烷/乙酸乙酯混合液)純化，而以白色固體的形式得到19.5g的CM28c。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+457.
<第二步驟>
在具備攪拌器之1L的四口燒瓶中添加溴化庚基三苯鏻(82.29g)，將燒瓶內的氣體以氬氣取代。在該燒瓶內，添加甲苯(520mL)且冷卻至5℃以下。添加第三丁醇鉀(20.92g)且升溫至室溫之後，於室溫保溫攪拌3小時。對於在反應液中所產生的紅色漿料，添加CM28c(18.0g)，於室溫保溫攪拌6小時30分鐘。在反應液中添加乙酸(7.2g)且攪拌15分鐘之後，添加水及己烷且於室溫攪拌後，將水層分離，且使用飽和氯化鈉水溶液洗淨有機層。在所得到的有機層中添加硫酸鈉且過濾後，藉由濃縮而得到粗生成物。將該粗生成物使用矽膠管柱(展開溶劑：己烷)純化，在所得到的己烷 溶液中添加活性碳，一邊於50℃保溫1小時一邊攪拌。冷卻至室溫，使用預塗有矽藻土之過濾器進行過濾，將殘渣使用己烷洗淨複數次，將複數次分量的濾液合併且濃縮，而以無色透明液體的形式得到18.8g的CM28d。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+621.
<第三步驟>
在具備攪拌器之1L的四口燒瓶中，添加CM28d(18.6g)之後，添加乙酸乙酯(165mL)及乙醇(150mL)，將燒瓶內的氣體以氮氣取代。添加5重量%Pd/C(約50重量%含水品)(3.7g)之後，將燒瓶內的氣體以氫氣取代，在氫氣環境下，一邊於50℃保持49小時一邊攪拌。冷卻至室溫，使用預塗有矽藻土之過濾器進行過濾，將殘渣使用乙酸乙酯洗淨複數次，藉由將複數次分量的濾液合併且濃縮而得到粗生成物。將該粗生成物使用矽膠管柱(展開溶劑：己烷)純化，在所得到的己烷溶液中添加活性碳，一邊於50℃保溫1小時一邊攪拌。冷卻至室溫，使用預塗有矽藻土之過濾器進行過濾，將殘渣使用己烷洗淨複數次，並將複數次分量的濾液合併且濃縮，而以無色透明液體的形式得到17.6g的CM28e。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+625.
<第四步驟>
在具備攪拌器之500mL的四口燒瓶中，添加CM28e(17.0g)，將燒瓶內的氣體以氬氣取代。在該燒瓶內，添加氯仿(230mL)、三氟乙酸(22mL)，冷卻至5℃以下。將四口燒瓶全體遮光，將溴(8.9g)與氯仿(45mL)的混合物以15分鐘滴入至燒瓶內，一邊保溫3小時一邊進行攪拌。在反應液中添加10重量%亞硫酸鈉水溶液，升溫 至室溫。從反應液中分離水層，且將油層依照水、5重量%碳酸氫鈉水溶液、水的順序進行洗淨。將所得到的油層以硫酸鎂乾燥且過濾，藉由將濾液濃縮而得到粗生成物。將該粗生成物使用矽膠管柱(展開溶劑：己烷)純化，在所得到的己烷溶液中添加活性碳，一邊於50℃保溫1小時一邊攪拌。冷卻至室溫，使用預塗有矽藻土之過濾器進行過濾，將殘渣使用己烷洗淨複數次，且將複數次分量的濾液合併而濃縮。藉由重複該操作2次，而以無色透明液體的形式得到19.3g的CM28f。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+781.
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+781.1H-NMR(CDCl3、300MHz)δ(ppm)：0.91(12H、m)、1.18~1.43(36H、m)、1.56~1.77(8H、m)、2.15~2.33(4H、m)、2.70~2.75(4H、m)、7.39~7.53(2H、m)、7.61~7.66(2H、m).
<第五步驟>
在具備攪拌器之1000mL的四口燒瓶中添加脫水四氫呋喃(210mL)，冷卻至-70℃以下。將正丁基鋰(1.6M己烷溶液)(70mL)以30分鐘以上慢慢地滴入，一邊保溫30分鐘一邊攪拌。在此，將CM28f(18.2g)與脫水四氫呋喃(210mL)的混合物以30分鐘以上慢慢地滴入，一邊保溫1小時邊攪拌。將2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(32mL)以10分鐘以上滴入，升溫至室溫之後，於室溫保溫攪拌4小時。添加甲苯且將反應液稀釋後，添加水，於室溫攪拌後，將水層分離且使用飽和氯化鈉水溶液將有機層洗淨。在所得到的有機層中添加硫酸鈉且過濾後，進行濃縮而得到粗生成物。將粗生成物使用矽膠管柱(展開溶劑：己烷/ 乙酸乙酯混合液)處理之後，藉由使用甲苯與乙腈的混合液進行再結晶，而以白色固體的形式得到14.6g單體CM28。
LC-MS(APCI、positive)：[M+H]+877.
1H-NMR(CD2Cl2、300MHz)δ(ppm)：0.94(12H、m)、1.27~1.44(60H、m)、1.64~1.74(8H、m)、2.25~2.45(4H、m)、2.94(4H、m)、7.67~7.82(4H、m).
<合成例11：磷光發光材料1的合成>
磷光發光材料1係依照WO2002/066552所記載的合成法合成。
<合成例12：磷光發光材料2的合成>
磷光發光材料2係依照WO2006/062226所記載的合成法合成。
<實施例M1：單體MM1的合成>
單體MM1係依照以下的第一步驟至第三步驟合成。
<第一步驟：化合物MM1b的合成>
於氮氣環境下，在包含化合物MM1a(100g，370mmol)、甲苯(2L)之溶液中添加第三丁醇鈉(92g，960mmol)，在將氮氣起泡之後，添加[參(二亞苄基丙酮)]二鈀(10g，11mmol)、三-第三丁基膦四氟硼酸酯(t-Bu3P．BF4H、6.4g，22mmol)且將氮氣起泡。在此，添加苯胺(38g，410mmol)且在回流下於110℃攪拌16小時。其次，於室溫使用乙酸乙酯(200mL)將反應溶液稀釋，使該溶液通過舖滿矽藻土的過濾器。將所得到的濾液進行水洗，且將靜置後分液後的水層從油層除去。將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑，得到油狀物。使用矽膠管柱層析法將該油狀物純化，而得到90g的目標化合物MM1b。所得到的化合物MM1b以分析條件2(檢測波長272nm)所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.27%。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)=7.16(s,1H),7.01-7.05(m,2H),6.91(s,2H),6.52-6.55(m,1H),6.35(d.J=7.7Hz,2H),2.48-2.50(m,2H),2.08(s,6H),1.52-1.59(m,2H),1.23-1.31(m,6H),0.85(t,J=6.7Hz,3H).
13C-NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm)=147.32,139.33,136.10,135.56,128.96,128.16,116.28,112.25,34.81,31.18,31.06,28.51,22.11,18.10,13.99.
以分析條件2所測定之LC-MS：[M]+=281.
<第二步驟：化合物MM1c的合成>
於氮氣環境下，在包含化合物CM22(84.5g，160mmol)、甲苯(1.7L)之溶液中添加化合物MM1b(94.5g，336mmol)、第三丁醇鈉(76.8g，800mmol)，在使用氮氣起泡之後，添加2-(2’-二-第三丁基膦)-聯苯基鈀(II)乙酸(2.22g，4.8mmol)，在回流下以120℃攪拌16小時。其次，於室溫使用乙酸乙酯(50mL)將反應溶液稀釋，使該溶液通過舖滿矽藻土的過濾器。將所得到的濾液進行水洗，將靜置後之分液後的水層從油層除去。將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑來得到油狀物。使用矽膠管柱層析法將該油狀物純化，得到69.5g的目標化合物MM1c。所得到的化合物MM1c以分析條件2(檢測波長379nm)所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.35%。
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.45-7.68(m,2H),7.05-7.19(m,6H),6.87-6.97(m,7H),6.80-6.85(m,7H),6.45-6.66(m,4H),3.06-3.14(m,8H),2.52-2.70(m,4H),1.97(s,12H),1.59-1.66(m,4H),1.30-1.43(m,12H),0.85-0.94(m,6H).
以分析條件2測定之LC-MS：[M]+=928.
<第三步驟：單體MM1的合成>
於氮氣環境下，在包含化合物MM1c(29.6g，31.9mmol)、氯仿(300mL)之溶液中，將N-溴琥珀醯亞胺(11.3g，63.8mmol)的二甲基甲醯胺(100mL)溶液於-20℃以2小時30分鐘滴入，攪拌3小時。隨後，於室溫攪拌16小時，將該反應溶液慢慢地滴入至冰水(500mL)。將該油層水洗，將靜置後分液後的水層從油層除去，將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑來得到油狀物。將該油狀物使用矽膠管柱層析法重複純化(7次)而得到26g的目標單體MM1。所得到的單體MM1以分析條件2(檢測波長350nm)所測定之HPLC面積百分率值係顯示99.68%。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)=7.57(d,J=8.2Hz,2H),7.27-7.30(m,4H),6.97(s,4H),6.81-6.85(m,6H),6.65-6.69(m,6H),6.51(s,2H),3.03-3.05(m,4H),2.96-2.99(m,4H),2.51-2.53(m,4H),1.85(s,12H),1.52-1.63(m,4H),1.18-1.30(m,12H),0.82(t,J=7.0Hz,6H).
以分析條件2測定之LC-MS：[M]+=1084.
<實施例M2：單體MM2的合成>
(1)化合物MM2c的合成係依照下述的第一步驟至第二步驟而合成。
<第一步驟：化合物MM2c-2的合成>
於氮氣環境下，在使化合物MM2c-1(40g，219mmol)溶解於四氫呋喃(400mL)之溶液中，於-75℃將第二丁基鋰(1.4mol/L，187mL，262mmol)滴入。將所得到的溶液攪拌2小時，於-75℃滴入至使1-溴5-氯戊烯(36.9g，198.7mmol)溶解於四氫呋喃(300mL)之溶液中。使溶液升溫至室溫且攪拌一夜，使用2mol/L鹽酸(50mL)急速冷卻。將靜置後分液的油層從水層分離，且與水層的二氯甲烷萃取份進行合併。將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑來得到油狀物。所得到的油狀物(MM2c-2，84g)以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示90%。
<第二步驟：化合物MM2c的合成>
於氮氣環境下，在使化合物MM2c-2(77g，370mmol)溶解於丙酮(300mL)之溶液中，於室溫將使碘化鈉(166g，1100mmol)溶解於丙酮(800mL)之溶液滴入。將所得到的溶液加熱回流一夜。將反應溶液減壓濃縮而除去溶劑，使所得到的固形分溶解於二氯甲烷，水洗，將分液後的油層進行減壓濃縮而除去溶劑，得到茶色的油狀物(105g)。使用己烷：二氯甲烷=4：1的管柱層析法將70g油狀物純化，而得到黃色油(MM2c，67g，以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示84%)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.01(d,1H),6.97(d,1H),6.89(s,1H),3.19(t,2H),3.15(m,4H),2.59(t,2H),1.87(q,2H),1.63(q,2H),1.45(q,2H).
(2)單體MM2的合成係依照下述的第一步驟至第四步驟而合成。
<第一步驟：化合物MM2b的合成>
於氮氣環境下，將二異丙基醯胺鋰(2mol/L的THF溶液，117mL，233mmol)，於-75℃滴入至包含1,4-二溴苯(MM2a，25g，106mmol)、四氫呋喃(250mL)、氯化三甲基矽烷(25.3g，233mmol)之溶液。使所得到的橙色溶液升溫至室溫且攪拌一夜。隨後，將反應溶液冷卻至-10℃，添加15%硫酸水溶液(50mL)。靜置後，將分液的油層從水層分離，且與水層的醚萃取份進行合併。將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑，得到油狀物。使用經冷卻的甲醇(500mL 3次)將該油狀物洗淨，並將過濾而得到的固體乾燥。得到16.5g的目標化合物MM2b。所得到的化合物MM2b以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示100%。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.51(s,2H),0.38(s,18H).
<第二步驟：化合物MM2d的合成>
於氮氣環境下，在使化合物MM2b(31.5g，83mmol)溶解於四氫呋喃(320mL)之溶液中，於-75℃將第二丁基鋰(1.4mol/L，71mL，99.4mmol)滴入。溶液係於-75℃攪拌2小時，於-75℃將使化合物MM2c(26.1g，87mmol)溶解於THF(400mL)之溶液滴入。使反應溶液升溫至室溫且攪拌一夜。將反應溶液的內溫保持為-5℃，添加鹽酸(2mol/L，50mL)。將靜置後分液的油層從水層分離，且與水層的二氯甲烷萃取份進行合併。將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑來得到油狀物。使用急速層析法(flash chromatography)(己烷100%)將該油狀物純化，而得到27.5g的目標化合物MM2d。所得到的化合物MM2d以分析條件2合成的HPLC面積百分率值係顯示92.2%。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.58(s,1H),7.25(s,1H),7.03(d,1H),6.98(d,1H),6.92(s,1H),3.17(s,4H),2.64(m,4H),1.68(m,2H),1.62(m,2H),1.49(m,2H),0.41(s,9H),0.34(s,9H).
<第三步驟：MM2e的合成>
於氮氣環境下，使用化合物MM2d(27.5g，58mmol)且依照與化合物MM2d的合成同樣的程序實施反應。反應混合物係於室溫下添加乙腈而以白色固體的形式得到25.2g的目標化合物MM2e。所得到的化合物MM2e以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示96.2%。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.25(s,2H),7.02(d,2H),6.96(d,2H),6.90(s,2H),3.14(s,8H),2.65(m,4H),2.60(t,4H),1.64(m,8H),1.47(m,4H),0.31(s,18H).
<第四步驟：單體MM2的合成>
於氮氣環境下，使N-溴琥珀醯亞胺(15.6g，87.6mmol)溶解於二甲基甲醯胺(50mL)，將經氮氣起泡之溶液於室溫滴入至使化合物MM2e(24.2g，42.7mmol)溶解於乙酸、氯仿、二甲基甲醯胺的混合溶劑[1.8：10：4](v/wt)之溶液。於室溫攪拌一夜，添加水(250mL)。將靜置後分液的油層從水層分離，且與水層的二氯甲烷萃取份進行合併。將該油層進行減壓濃縮而除去溶劑來得到油狀物。該油狀物係於室溫下添加乙腈而以白色固體的形式得到22g的目標單體MM2。所得到的單體MM2以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示98.8%。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.33(s,2H),7.03(d,2H),6.95(d,2H),6.87(s,2H),3.14(s,8H),2.64(m,4H),2.59(t,4H),1.63(m,8H),1.42(m,4H).
<實施例M3：單體MM3的合成>
單體MM3的合成係依照下述合成。
<單體MM3的合成>
於氮氣環境下，使單體MM2(17.1g，29.4mmol)、聯頻哪醇酯二硼(16.4g,64.6mmol)溶解於甲苯(170mL)，在經氮氣起泡之溶液中添加二氯甲烷[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)(Pd(dppf)Cl2、0.36g，0.44mmol)、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵(dppf，0.25g，0.44mmol)，使用氮氣將反應溶液起泡。添加乙酸鉀(17.3g，176.2mmol)，於110℃反應一夜。使反應溶液通過舖滿矽膠/矽酸鎂/矽藻土的過濾器，使其溶解於甲苯，而得到反應混合物(22g，以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示97.4%)。將反應混合物於室溫添加乙腈且攪拌過濾，使用乙腈、甲苯/乙腈、乙酸丁酯/乙腈而實施再結晶，得到22g的目標單體MM3。所得到的單體MM3以分析條件2所測定之HPLC面積百分率值係顯示98.8%。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm)=7.54(s,2H),7.01(d,2H),6.95(d,2H),6.89(s,2H),3.14(s,8H),2.83(m,4H),2.57(t,4H),1.63(m,4H),1.57(m,4H),1.42(m,4H),1.33(s,24H).
<實施例1：高分子化合物1的合成>
於氮環境下，將單體CM1(1.7273g)、單體CM10(2.6836g)、單體CM11(0.2231g)及當作溶劑的甲苯(73ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加乙酸鈀(0.77mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(4.90mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(12.3g)，於回流下攪拌約4小時。其次，添加苯基硼酸(85.6mg)、乙酸鈀(0.72mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(4.89mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(12.3g)，進而在回流下攪拌約19.5小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(0.98g)溶解於離子交換水(20ml)之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用3.6重量%鹽酸洗淨2次、使用2.5重量%氨水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨5次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，而且使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，而得到高分子化合物1(2.907g)。高分子化合物1之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=1.9×104、Mw=9.9×104。
從單體的添加比率來看，高分子化合物1係具有以下的構成單元及莫耳比率，且推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物1的能量間隙為3.01eV。
<實施例2：高分子化合物2的合成>
於氮環境下，將單體CM2(1.4280g)、單體CM10(2.5001g)、單體CM11(0.2079g)及當作溶劑的甲苯(63ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加乙酸鈀(1.11mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(6.91mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(11.5g)，於回流下攪拌約5.5小時。其次，添加苯基硼酸(39.7mg)、乙酸鈀(1.16mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(6.94mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(11.5g)，進而在回流下攪拌約17小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.40g)溶解於離子交換水(28ml)之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2.5小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3重量%乙酸洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。藉由將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，而得到高分子化合物2(2.601g)。 高分子化合物2之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=2.7×104、Mw=2.7×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物2係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物2的能量間隙為3.01eV。
<實施例3：高分子化合物3的合成>
於氮環境下，將單體CM1(0.8534g)、單體CM3(0.7051g)、單體CM10(2.6361g)、單體CM11(0.2192g)及當作溶劑的甲苯(67ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加乙酸鈀(1.20mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(7.21mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(12.1g)，在回流下攪拌約6小時。其次，添加苯基硼酸(42.0mg)、乙酸鈀(1.17mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(7.33mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(12.1g)，進而在回流下攪拌約16小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.53g)溶解於離子交換水(30ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序 使用離子交換水洗淨2次、使用3重量%乙酸洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，而且使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物3(2.689g)。高分子化合物3之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=2.3×104、Mw=2.0×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物3係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物3的能量間隙為3.01eV。
<實施例4：高分子化合物4的合成>
於氮環境下，將單體CM1(1.0465g)、單體CM4(0.4817g)、單體CM10(2.7100g)、單體CM11(0.2253g)及當作溶劑的甲苯(83ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯化雙三苯基膦鈀(2.43mg) 及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(12.1g)，在回流下攪拌約30小時。其次，添加苯基硼酸(42.5mg)、二氯化雙三苯基膦鈀(2.45mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(12.1g)，進而在回流下攪拌約17.5小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.94g)溶解於離子交換水(39ml)之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌3小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3重量%乙酸洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物4(2.62g)。高分子化合物4之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=1.3×104、Mw=5.2×104。
從單體的添加比率來看，高分子化合物4係具有以下的構成單元及莫耳比率、推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物4的能量間隙為 3.01eV。
<實施例5：高分子化合物5的合成>
於氮環境下，將單體CM1(1.4951g)、單體CM12(3.4363g)、單體CM11(0.1931g)及當作溶劑的甲苯(33ml)的混合物加熱至約80℃之後，添加二氯化雙三苯基膦鈀(2.17mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(10.4g)，在回流下攪拌約48小時。其次，添加苯基硼酸(0.3671g)、二氯化雙三苯基膦鈀(2.12mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(10.4g)，進而在回流下攪拌約23小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.83g)溶解於離子交換水(33ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2.5小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3重量%乙酸洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物5(3.349g)。高分子化合物5之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=2.6×104、Mw=4.4×104。
從單體的添加比率來看，高分子化合物5係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物5的能量間隙為3.14eV。
<實施例6：高分子化合物9的合成>
於氮環境下，將單體CM1(3.7376g)、單體CM10(5.8070g)、單體CM22(0.5943g)及當作溶劑的甲苯(182ml)的混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(6.62mg)、20重量%氫氧化四乙銨水溶液(26.0g)，在回流下約攪拌7.5小時。其次，添加苯基硼酸(91.4mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(6.62mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(26.0g)，進而在回流下攪拌約15小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(4.17g)溶解於離子交換水(84ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物9(6.34g)。高分子化合物9 之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=5.5×104、Mw=1.4×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物9係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物9的能量間隙為3.01eV。
<實施例7：高分子化合物10的合成>
於氮環境下，將單體CM1(0.9967g)、單體CM10(1.4574g)、單體CM22(0.1057g)、單體CM23(0.0920g)及當作溶劑的甲苯(47ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.76mg)、20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.5g)，在回流下攪拌約23小時。其次，添加苯基硼酸(26.6mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.76mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.5g)，進而在回流下攪拌約23小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.11g)溶解於離子交換水(22ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌3小時。將有機層依序使用離子交換水洗淨 2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物10(1.46g)。高分子化合物10之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=1.7×104、Mw=1.0×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物10係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物10的能量間隙為3.01eV。
<實施例8：高分子化合物11的合成>
於氮環境下，將單體CM21(0.8564g)、單體CM10(1.5485g)、單體CM22(0.1585g)及當作溶劑的甲苯(47ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.78mg)、20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.8g)，在回流下攪拌約7.5小時。其次，添加苯基硼酸(26.5mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.77mg)、及 20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.8g)，進而在回流下攪拌約15小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.11g)溶解於離子交換水(22ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌1.5小時。將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物11(1.30g)。高分子化合物11之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=8.4×104、Mw=1.6×104。
從單體的添加比率來看，高分子化合物11係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物11的能量間隙為3.00eV。
<實施例9：高分子化合物12的合成>
於氮環境下，將單體CM1(0.9967g)、單體CM13(0.8189g)、單體CM9(0.2578g)、單體CM23(0.0920g)、單體CM24(0.1337g)及當作溶劑的甲苯(44ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加乙酸鈀(0.3mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(3.0mg)、20重量%氫氧化四乙銨水溶液(8.8g)，在回流下攪拌約18小時。其次，添加苯基硼酸(0.25g)、乙酸鈀(0.5mg)、及參(2-甲氧基苯基)膦(3.0mg)，在回流下攪拌約4小時。更進一步，添加溴苯(0.45g)，在回流下攪拌約4小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.1g)溶解於離子交換水(22ml)而成之溶液，於一邊加熱至85℃一邊攪拌6小時。將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物12(1.030g)。高分子化合物12之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=8.8×104、Mw=3.0×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物12係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物12的能量間隙為3.12eV。
<實施例10：高分子化合物13的合成>
於氮環境下，將單體CM19(1.4924g)、單體CM10(1.6539g)、單體CM11(0.1375g)及當作溶劑的甲苯(57ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加乙酸鈀(0.80mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(4.57mg)、20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.7g)，在回流下攪拌約6小時。其次，添加苯基硼酸(26.3mg)、乙酸鈀(0.82mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(4.58mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.7g)，進而在回流下攪拌約14.5小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.21g)溶解於離子交換水(24ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3重量%乙酸洗淨2次、使用離子交換水洗淨3次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物13(2.148g)。高分子化合物13之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均 分子量(Mw)為Mn=4.2×104、Mw=2.9×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物13係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物13的能量間隙為2.99eV。
<實施例11：高分子化合物14的合成>
氮環境下，將單體CM20(1.4093g)、單體CM10(1.4574g)、單體CM22(0.1057g)、單體CM23(0.0920g)及當作溶劑的甲苯(58ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(3.53mg)、20重量%氫氧化四乙銨水溶液(6.29g)，在回流下攪拌約4.5小時。其次，添加苯基硼酸(24.4mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.76mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(6.29g)，進而在回流下攪拌約18小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.11g)溶解於離子交換水(27ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。
將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸 水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物14(1.77g)。高分子化合物14之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=4.7×104、Mw=2.8×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物14係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物14的能量間隙為2.97eV。
<實施例12：高分子化合物15的合成>
於氮環境下，將單體CM1(0.9967g)、單體CM18(1.7587g)、單體CM22(0.1057g)、單體CM23(0.0920g)及當作溶劑的甲苯(55ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.77mg)、20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.5g)，在回流下攪拌 約6小時。
其次，添加苯基硼酸(26.1mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.76mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.5g)，進而在回流下攪拌約15小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.11g)溶解於離子交換水(26ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物15(1.57g)。高分子化合物15之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=3.5×104、Mw=2.8×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物15係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物15的能量間隙為 3.04eV。
<實施例13：高分子化合物16的合成>
於氮環境下，將單體CM20(1.4093g)、單體CM18(1.7587g)、單體CM22(0.1057g)、單體CM23(0.0920g)及當作溶劑的甲苯(45ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.81mg)、20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.3g)，在回流下攪拌約9小時。其次，添加苯基硼酸(24.6mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.74mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.4g)，進而在回流下攪拌約13.5小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.11g)溶解於離子交換水(31ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物16(1.92g)。高分子化合物16之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=6.4×104、Mw=2.9×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物16係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物16的能量間隙為2.97eV。
<實施例14：高分子化合物17的合成>
於氮環境下，將單體CM1(1.0148g)、單體CM18(1.7588g)、單體CM22(0.2114g)及當作溶劑的甲苯(55ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(7.09mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(6.9g)，在回流下攪拌約9小時。其次，添加苯基硼酸(24.5mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.76mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(6.9g)，進而在回流下攪拌約12小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.11g)溶解於離子交換水(26ml)而成之溶液，一邊加熱至80℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物17(1.64g。高分子 化合物17之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=4.0×104、Mw=2.5×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物17係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物17的能量間隙為3.04eV。
<實施例15：高分子化合物18的合成>
於氮環境下，將單體CM20(1.0661g)、單體CM10(1.1614g)、單體CM22(0.1189g)及當作溶劑的甲苯(50ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.33mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(5.4g)，在回流下攪拌約7小時。其次，添加苯基硼酸(18.4mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.32mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(5.4g)，進而在回流下攪拌約12小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(0.90g)溶解於離子交換水(22ml)而成之溶液，一邊加熱至80℃一邊攪拌2 小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物18(1.16g)。高分子化合物18之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=4.4×104、Mw=3.2×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物18係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物18的能量間隙為2.97eV。
<實施例16：高分子化合物19的合成>
於氮環境下，將單體CM1(1.4953g)、單體CM25(1.9554g)、單體CM22(0.1585g)、單體CM23(0.1381g)及當作溶劑的甲苯(73ml) 之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.60mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(10g)，在回流下攪拌約4小時。其次，添加苯基硼酸(36.6mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.60mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(10g)，進而在回流下攪拌約14小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.67g)溶解於離子交換水(33ml)而成之溶液，一邊加熱至80℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物19(1.74g)。高分子化合物19之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=5.0×104、Mw=2.3×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物19係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物19的能量間隙為3.08eV。
<實施例17：高分子化合物20的合成>
於氮環境下，將單體CM1(1.4801g)、單體CM26(1.9074g)、單體CM22(0.1585g)、單體CM23(0.1381g)及當作溶劑的甲苯(73ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.60mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(10g)，在回流下攪拌約4小時。其次，添加苯基硼酸(36.6mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.60mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(10g)，進而在回流下攪拌約14小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.67g)溶解於離子交換水(33ml)而成之溶液，一邊加熱至80℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物20(1.92g)。高分子化合物20之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=4.9×104、Mw=7.4×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物20係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物20的能量間隙為3.13eV。
<實施例18：高分子化合物21的合成>
於氮環境下，將單體CM1(1.7941g)、單體CM27(0.2215g)、單體MM3(0.3036g)、單體CM18(4.9464g)及當作溶劑的甲苯(110ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(4.00mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(15g)，在回流下攪拌約4小時。其次，添加苯基硼酸(54.9mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(4.00mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(15g)，進而在回流下攪拌約14小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(2.50g)溶解於離子交換水(50ml)而成之溶液，一邊加熱至80℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化 合物21(3.32g)。高分子化合物21之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=3.3×104、Mw=2.6×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物21係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物21的能量間隙為3.04eV。
<實施例19：高分子化合物22的合成>
於氮環境下，將單體CM1(1.4951g)、單體CM18(2.6381g)、單體MM1(0.3261g)、單體CM23(0.1381g)及當作溶劑的甲苯(73ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.60mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(10g)，在回流下攪拌約4小時。其次，添加苯基硼酸(36.6mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(2.60mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(10g)，進而在回流下攪拌約14小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲 酸鈉三水合物(1.67g)溶解於離子交換水(33ml)而成之溶液，一邊加熱至80℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物22(2.87g)。高分子化合物22之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=3.8×104、Mw=3.5×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物22係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物22的能量間隙為3.03eV。
<實施例20：高分子化合物23的合成>
於氮環境下，將單體CM28(1.1061g)、單體CM18(1.0992g)、單體CM22(0.0660g)、單體CM23(0.0575g)及當作溶劑的甲苯(47ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦) 鈀(1.15mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.6g)，在回流下攪拌約6小時。其次，添加苯基硼酸(15.3mg)、二氯雙(參(2-甲氧基苯基)膦)鈀(1.06mg)、及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(7.6g)，進而在回流下攪拌約16小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(0.71g)溶解於離子交換水(22ml)而成之溶液，一邊加熱至80℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3.0重量%乙酸水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物23(1.58g)。高分子化合物23之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=4.8×104、Mw=2.9×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物23係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物23的能量間隙為3.00eV。
<比較例1：高分子化合物6的合成>
於氮環境下，將單體CM5(3.3249g)、單體CM10(3.4842g)、單體CM11(0.2897g)及當作溶劑的甲苯(100ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加乙酸鈀(1.5mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(9.5mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(15.2g)，在回流下攪拌約22小時。其次，添加苯基硼酸頻哪醇酯(0.9268g)、乙酸鈀(1.4mg)及參(2-甲氧基苯基)膦(9.4mg)，進而在回流下攪拌約4小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(2.74g)溶解於離子交換水(27ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3重量%乙酸洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物6(4.254g)。高分子化合物6之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=4.3×104、Mw=1.3×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物6係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物6的能量間隙為2.78eV。
<比較例2：高分子化合物7的合成>
於氮環境下，將單體CM5(1.4773g)、單體CM12(2.2909g)、單體CM11(0.1287g)、氯化甲基三辛銨(商品名：Aliquat(註冊商標)336，ALDRICH公司製)(0.277g)及當作溶劑的甲苯(40ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加乙酸鈀(0.9mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(3.5mg)及17.5重量%碳酸鈉水溶液(10.9g)，在回流下攪拌約29小時。其次，添加苯基硼酸頻哪醇酯(0.21g)，進而在回流下攪拌約18小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(1.22g)溶解於離子交換水(12ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3重量%乙酸洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物7(2.32g)。高分子 化合物7之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=4.5×104、Mw=1.1×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物7係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物7的能量間隙為2.76eV。
<比較例3：高分子化合物8的合成>
於氮環境下，將單體CM6(21.218g)、單體CM8(5.487g)、單體CM13(16.377g)、單體CM11(2.575g)、氯化甲基三辛銨(商品名：Aliquat(註冊商標)336，ALDRICH公司製)(5.17g)及當作溶劑的甲苯(400ml)之混合物加熱至約80℃之後，添加二氯化雙三苯基膦鈀(56.2mg)及17.5重量%碳酸鈉水溶液(109g)，在回流下攪拌約6小時。
其次，添加苯基硼酸(0.49g)，進而在回流下攪拌約2小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(24.3g)溶解 於離子交換水(240ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用離子交換水洗淨2次、使用3重量%乙酸洗淨2次、使用離子交換水洗淨2次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物8(26.23g)。高分子化合物8之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=6.4×104、Mw=1.9×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物8係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
使用上述方法算出高分子化合物8的能量間隙為2.79eV。
<合成例13：高分子化合物L1的合成>
於氮環境下，將單體CM1(0.8222g)、單體CM9(0.8507g)、單體CM17(0.2097g)及當作溶劑的甲苯(37ml)之混合物加熱至約80℃ 之後，添加乙酸鈀(0.41mg)、參(2-甲氧基苯基)膦(2.30mg)及20重量%氫氧化四乙銨水溶液(5.8g)，在回流下攪拌約4小時。其次，添加苯基硼酸(40.6mg)，進而在回流下攪拌約2小時。隨後，添加使N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(0.46g)溶解於離子交換水(9ml)而成之溶液，一邊加熱至85℃一邊攪拌2小時。隨後，將有機層依序使用3.6重量%鹽酸洗淨2次、使用2.5重量%氨水溶液洗淨2次、使用離子交換水洗淨5次。將有機層滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到固體。使該固體溶解於甲苯，通液至預先經甲苯通液的矽膠管柱及氧化鋁管柱。將所得到的溶液滴入至甲醇，使高分子化合物沈澱且予以濾取，使其乾燥，得到高分子化合物L1(1.110g)。高分子化合物L1之聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)為Mn=8.7×104、Mw=2.3×105。
從單體的添加比率來看，高分子化合物L1係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
<合成例14：高分子化合物L2的合成>
在惰性氣體環境下，將單體CM8(9.0g、16.4mmol)、單體CM15(1.3g、1.8mmol)、單體CM7(13.4g、18.0mmol)、氫氧化四乙銨(43.0g、58.3mmol)、乙酸鈀(8mg、0.04mmol)、三(2-甲氧基苯基)膦(0.05g、0.1mmol)及甲苯(200mL)混合，於90℃加熱攪拌8小時。其次，添加苯基硼酸(0.22g、1.8mmol)，將所得到的混合物攪拌14小時。放冷之後，將水層除去，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液且攪拌之後，將水層除去，將有機層使用水、3%乙酸水溶液進行洗淨。將有機層注入至甲醇，使高分子化合物沈澱後，使濾取的高分子化合物再次溶解於甲苯，通液至矽膠及氧化鋁的管柱。將含有高分子化合物的溶出甲苯溶液回收，將所回收的前述甲苯溶液注入至甲醇，使高分子化合物沈澱。將沈澱的高分子化合物於50℃真空乾燥，得到高分子化合物L2(12.5g)。高分子化合物L2之聚苯乙烯換算的重量平均分子量係3.1×105，分子量分布指數(Mw/Mn)係2.9。
從單體的添加比率來看，高分子化合物L2係具有以下的構成單元及莫耳比率，推定係由(PA)的構成單元及從(PB)選出之構成單元交替地聚合而成之高分子化合物。
<實施例D1：發光元件D1的製造及評價>
在藉由濺鍍法而以45nm的厚度附有ITO膜之玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇一丁基醚/水=3/2(體積比)之混合溶液(Sigma-Aldrich公司、商品名：Plexcore OC 1200)並藉由旋轉塗布而以65nm的厚度進行成膜，在熱板上於170℃使其乾燥15分鐘。其次，使高分子化合物1溶解於二甲苯而調製0.8重量%的二甲苯溶液。
使用該二甲苯溶液，在已成膜有上述Plexcore OC 1200之玻璃基板上，藉由旋轉塗布而形成厚度20nm之高分子化合物1的有機薄膜。在氮氣環境中，將其在熱板上於180℃加熱60分鐘，而製成不溶化有機薄膜。
其次，使以高分子化合物L2/磷光發光材料2=95重量%/5重量%的方式混合而成之組成物溶解於二甲苯，調製1.7重量%的二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，在已形成有上述高分子化合物1的不溶化有機薄膜之玻璃基板上，藉由旋轉塗布而形成厚度80nm的有機薄膜，在氮環境中於130℃加熱乾燥10分鐘。隨後，作為陰極，係將氟化鈉蒸鍍約4nm並將鋁蒸鍍約80nm，以製造發光元件D1。又，真空度到達1×10-4Pa以下之後，開始金屬的蒸鍍。
對所得到的發光元件D1施加電壓時，從該元件得到在625nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為13.8%。將結果顯示在表3。
<實施例D2：發光元件D2的製造及評價>
除了使用高分子化合物2代替實施例D1中之高分子化合物1 來調製0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D1同樣地進行操作而製造發光元件D2。對所得到的發光元件D2施加電壓時，從該元件得到在625nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為13.7%。將結果顯示在表3。
<實施例D3：發光元件D3的製造及評價>
除了使用高分子化合物3代替實施例D1中之高分子化合物1來調製0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D1同樣地進行操作而製造發光元件D3。對所得到的發光元件D3施加電壓時，從該元件得到在625nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為13.7%。將結果顯示在表3。
<實施例D4：發光元件D4的製造及評價>
除了使用高分子化合物13代替實施例D1中之高分子化合物1來調製0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D1同樣地進行操作而製造發光元件D4。對所得到的發光元件D4施加電壓時，從該元件得到在625nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為13.6%。將結果顯示在表3。
<比較例CD1：發光元件CD1的製造及評價>
除了使用高分子化合物7代替實施例D1中之高分子化合物1來調製0.8重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D1同樣地進行操作而製造發光元件CD1。對所得到的發光元件CD1施加電壓時，從該元件得到在625nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為9.0%。將結果顯示在表3。
<實施例D5：發光元件D5的製造及評價>
在藉由濺鍍法而以45nm的厚度附有ITO膜之玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇一丁基醚/水=3/2(體積比)之混合溶液(Sigma-Aldrich公司、商品名：Plexcore OC 1200)並藉由旋轉塗布而以65nm的厚度進行成膜，在熱板上於170℃使其乾燥15分鐘。其次，使高分子化合物1溶解於二甲苯而調製0.8重量%的二甲苯溶液。
使用該二甲苯溶液，在已成膜有上述Plexcore OC 1200之玻璃基板上，藉由旋轉塗布而形成厚度20nm之高分子化合物1的有機薄膜。在氮氣環境中，將其在熱板上於180℃加熱60分鐘，而製成不溶化有機薄膜。
其次，使以高分子化合物L1/磷光發光材料1=70重量%/30重量%的方式混合而成之組成物溶解於二甲苯，調製2.0重量%的二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，在已形成有上述高分子化合物1的不溶化有機薄膜之玻璃基板上，藉由旋轉塗布而形 成厚度80nm的有機薄膜，在氮環境中於130℃加熱乾燥10分鐘。隨後，作為陰極，係將氟化鈉蒸鍍約4nm並將鋁蒸鍍約80nm，以製造發光元件D5。又，真空度到達1×10-4Pa以下之後，開始金屬的蒸鍍。
對所得到的發光元件D5施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為21.3%。又，在以初期亮度12,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的60%為止之時間(LT60)為116.2小時。將結果顯示在表4。
<實施例D6：發光元件D6的製造及評價>
除了使用高分子化合物2代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D6。對所得到的發光元件D6施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為22.8%。將結果顯示在表4。
<實施例D7：發光元件D7的製造及評價>
除了使用高分子化合物3代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D7。對所得到的發光元件D7施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為23.6%。將結果顯示在表4。
<實施例D8：發光元件D8的製造及評價>
除了使用高分子化合物4代替實施例D5中之高分子化合物1來製造1.0重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D8。對所得到的發光元件D8施加電壓時， 從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為23.2%。將結果顯示在表4。
<實施例D9：發光元件D9的製造及評價>
除了使用高分子化合物5代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.9重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D9。對所得到的發光元件D9施加電壓時，從該元件得到在515nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為23.4%。將結果顯示在表4。
<實施例D10：發光元件D10的製造及評價>
除了使用高分子化合物9代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D10。對所得到的發光元件D10施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為21.9%。將結果顯示在表4。
<實施例D11：發光元件D11的製造及評價>
除了使用高分子化合物10代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.8重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D11。對所得到的發光元件D11施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為22.2%。又，以初期亮度12,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的60%為止之時間(LT60)係129.6小時。將結果顯示在表4。
<實施例D12：發光元件D12的製造及評價>
除了使用高分子化合物11代替實施例D5中之高分子化合物 1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D12。對所得到的發光元件D12施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為20.9%。將結果顯示在表4。
<實施例D13：發光元件D13的製造及評價>
除了使用高分子化合物12代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D13。對所得到的發光元件D13施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為23.8%。將結果顯示在表4。
<實施例D14：發光元件D14的製造及評價>
除了使用高分子化合物13代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D14。對所得到的發光元件D14施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為22.2%。將結果顯示在表4。
<實施例D15：發光元件D15的製造及評價>
除了使用高分子化合物14代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D15。對所得到的發光元件D15施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為19.2%。又，以初期亮度12,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的60%為止之時間(LT60)係154.6小時。將結果顯示在表4。
<實施例D16：發光元件D16的製造及評價>
除了使用高分子化合物15代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D16。對所得到的發光元件D16施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為21.4%。又，以初期亮度12,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的60%為止之時間(LT60)係218.0小時。將結果顯示在表4。
<實施例D17：發光元件D17的製造及評價>
除了使用高分子化合物16代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D17。對所得到的發光元件D17施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為18.7%。又，以初期亮度12,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的60%為止之時間(LT60)係192.9小時。將結果顯示在表4。
<實施例D18：發光元件D18的製造及評價>
除了使用高分子化合物17代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D18。對所得到的發光元件D18施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為21.4%。又，以初期亮度12,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的60%為止之時間(LT60)係167.0小時。將結果顯示在表4。
<實施例D19：發光元件D19的製造及評價>
除了使用高分子化合物18代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D19。對所得到的發光元件D19施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為18.7%。又，以初期亮度12,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的60%為止之時間(LT60)係112.0小時。將結果顯示在表4。
<實施例D20：發光元件D20的製造及評價>
除了使用高分子化合物19代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D20。對所得到的發光元件D20施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為22.3%。將結果顯示在表4。
<實施例D21：發光元件D21的製造及評價>
除了使用高分子化合物20代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D21。對所得到的發光元件D21施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為23.4%。將結果顯示在表4。
<實施例D22：發光元件D22的製造及評價>
除了使用高分子化合物21代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D22。對所得到的發光元件D22施加電壓 時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為19.9%。將結果顯示在表4。
<實施例D23：發光元件D23的製造及評價>
除了使用高分子化合物22代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D23。對所得到的發光元件D23施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為19.6%。將結果顯示在表4。
<實施例D24：發光元件D24的製造及評價>
除了使用高分子化合物23代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件D24。對所得到的發光元件D24施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為20.2%。將結果顯示在表4。
<比較例CD2：發光元件CD2的製造及評價>
除了使用高分子化合物6代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.8重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行操作而製造發光元件CD2。對所得到的發光元件CD2施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為13.1%。將結果顯示在表4。
<比較例CD3：發光元件CD3的製造及評價>
除了使用高分子化合物7代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.8重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行而製造發光元件CD3。對所得到的發光元件CD3施加電壓時，從 該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為9.3%。將結果顯示在表4。
<比較例CD4：發光元件CD4的製造及評價>
除了使用高分子化合物8代替實施例D5中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D5同樣地進行而製造發光元件CD4。對所得到的發光元件CD4施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為11.0%。將結果顯示在表4。
<實施例D25：發光元件D25的製造及評價>
在藉由濺鍍法而以45nm的厚度附有ITO膜之玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇一丁基醚/水=3/2(體積比)之混合溶液(Sigma-Aldrich公司、商品名：Plexcore OC 1200)並藉由旋轉塗布而以65nm的厚度進行成膜，在熱板上於170℃使其乾燥15分鐘。其次，使高分子化合物1溶解於二甲苯而調製0.8重量%的二甲苯溶液。
使用該二甲苯溶液，在已成膜有上述Plexcore OC 1200之玻璃基板上，藉由旋轉塗布而形成厚度20nm之高分子化合物1的有機薄膜。在氮氣環境中，將其在熱板上於180℃加熱60分鐘，而製成不溶化有機薄膜。
其次，使高分子化合物L2溶解於二甲苯，調製1.3重量%的二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，在已形成有上述高分子化合物1的不溶化有機薄膜之玻璃基板上，藉由旋轉塗布而形成厚度60nm的有機薄膜，在氮環境中於130℃加熱乾燥10分鐘。隨後，作為陰極，係將氟化鈉蒸鍍約4nm並將鋁蒸鍍約80nm，以製造發光元件D25。又，真空度到達1×10-4Pa以下之後，開始金屬的蒸鍍。
對所得到的發光元件D15施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.1%。又，以初期亮度4,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的50%為止之時間(LT50)係37.9小時。將結果顯示在表5。
<實施例D26：發光元件D26的製造及評價>
除了使用高分子化合物2代替實施例D25中之高分子化合物 1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D26。對所得到的發光元件D26施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.6%。將結果顯示在表5。
<實施例D27：發光元件D27的製造及評價>
除了使用高分子化合物3代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D27。對所得到的發光元件D27施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.6%。將結果顯示在表5。
<實施例D28：發光元件D28的製造及評價>
除了使用高分子化合物4代替實施例D25中之高分子化合物1來製造1.0重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D28。對所得到的發光元件D28施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.8%。將結果顯示在表5。
<實施例D29：發光元件D29的製造及評價>
除了使用高分子化合物9代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D29。對所得到的發光元件D29施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.0%。將結果顯示在表5。
<實施例D30：發光元件D30的製造及評價>
除了使用高分子化合物10代替實施例D25中之高分子化合物 1來製造0.8重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D30。對所得到的發光元件D30施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.0%。將結果顯示在表5。又，以初期亮度4,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的50%為止的時間(LT50)係78.0小時。將結果顯示在表5。
<實施例D31：發光元件D31的製造及評價>
除了使用高分子化合物11代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D31。對所得到的發光元件D31施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.0%。將結果顯示在表5。
<實施例D32：發光元件D32的製造及評價>
除了使用高分子化合物12代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D32。對所得到的發光元件D32施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.0%。將結果顯示在表5。
<實施例D33：發光元件D33的製造及評價>
除了使用高分子化合物13代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D33。對所得到的發光元件D33施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.8%。將結果顯示在表5。
<實施例D34：發光元件D34的製造及評價>
除了使用高分子化合物14代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D34。對所得到的發光元件D34施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.8%。將結果顯示在表5。又，以初期亮度4,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的50%為止的時間(LT50)係82.5小時。將結果顯示在表5。
<實施例D35：發光元件D35的製造及評價>
除了使用高分子化合物15代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D35。對所得到的發光元件D35施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.9%。將結果顯示在表5。又，以初期亮度4,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的50%為止的時間(LT50)係80.5小時。將結果顯示在表5。
<實施例D36：發光元件D36的製造及評價>
除了使用高分子化合物16代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行而製造發光元件D36。對所得到的發光元件D36施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為5.7%。將結果顯示在表5。又，以初期亮度4,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的50%為止的時間(LT50)係104.1小時。將結果顯示在表5。
<實施例D37：發光元件D37的製造及評價>
除了使用高分子化合物17代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行而製造發光元件D37。對所得到的發光元件D37施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.8%。將結果顯示在表5。又，以初期亮度4,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的50%為止的時間(LT50)係53.9小時。將結果顯示在表5。
<實施例D38：發光元件D38的製造及評價>
除了使用高分子化合物18代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D38。對所得到的發光元件D38施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.5%。將結果顯示在表5。又，以初期亮度4,000cd/m2進行定電流驅動時，到亮度成為初期亮度的50%為止的時間(LT50)係56.0小時。將結果顯示在表5。
<實施例D39：發光元件D39的製造及評價>
除了使用高分子化合物19代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行而製造發光元件D39。對所得到的發光元件D39施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.9%。將結果顯示在表5。
<實施例D40：發光元件D40的製造及評價>
除了使用高分子化合物20代替實施例D25中之高分子化合物 1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D40。對所得到的發光元件D40施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為7.1%。將結果顯示在表5。
<實施例D41：發光元件D41的製造及評價>
除了使用高分子化合物21代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D41。對所得到的發光元件D41施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.1%。將結果顯示在表5。
<實施例D42：發光元件D42的製造及評價>
除了使用高分子化合物22代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D42。對所得到的發光元件D42施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為5.9%。將結果顯示在表5。
<實施例D43：發光元件D43的製造及評價>
除了使用高分子化合物23代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件D43。對所得到的發光元件D43施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為6.4%。將結果顯示在表5。
<比較例CD5：發光元件CD5的製造及評價>
除了使用高分子化合物6代替實施例D25中之高分子化合物 1來製造0.8重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件CD5。對所得到的發光元件CD5施加電壓時，從該元件得到在470nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為5.3%。將結果顯示在表5。
<比較例CD6：發光元件CD6的製造及評價>
除了使用高分子化合物7代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.8重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件CD6。對所得到的發光元件CD6施加電壓時，從該元件得到在460nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為5.2%。將結果顯示在表5。
<比較例CD7：發光元件CD7的製造及評價>
除了使用高分子化合物7代替實施例D25中之高分子化合物1來製造0.7重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D25同樣地進行操作而製造發光元件CD7。對所得到的發光元件CD7施加電壓時，從該元件得到在475nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為5.2%。將結果顯示在表5。
<實施例D42：發光元件D42的製造及評價>
在藉由濺鍍法而以45nm的厚度附有ITO膜之玻璃基板上，使用聚噻吩磺酸的乙二醇一丁基醚/水=3/2(體積比)之混合溶液(Sigma-Aldrich公司、商品名：Plexcore OC 1200)並藉由旋轉塗布而以65nm的厚度進行成膜，在熱板上於170℃使其乾燥15分鐘。使以高分子化合物14/磷光發光材料1=70重量%/30重量%的方式混合而成的組成物溶解於二甲苯，調製2.0重量%的二甲苯溶液。 使用該二甲苯溶液，在已成膜有上述Plexcore OC 1200之玻璃基板上，藉由旋轉塗布而形成厚度80nm之有機薄膜。在氮氣環境中，將其在熱板上於180℃加熱60分鐘，而製成不溶化有機薄膜。隨後，作為陰極，係將氟化鈉蒸鍍約4nm並將鋁蒸鍍約80nm，以製造發光元件D42。又，真空度到達1×10-4Pa以下之後，開始金屬的蒸鍍。
對所得到的發光元件D42施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為2.7%。
<比較例CD8：發光元件CD8的製造及評價>
除了使用高分子化合物6代替實施例D42中之高分子化合物14來調製以高分子化合物6/磷光發光材料1=70重量%/30重量%的方式混合而成之2.0重量%的二甲苯溶液以外，係與實施例D42同樣地進行操作而製造發光元件CD8。對所得到的發光元件CD8施加電壓時，從該元件得到在520nm具有尖峰的EL發光，且最大的外部量子效率為0.1cd/A。

Claims (20)

  1. 一種高分子化合物，其含有：下述式(1)表示之構成單元；下述式(2)表示之構成單元；以及下述式(3)表示之構成單元及/或下述式(4’)表示之構成單元； [式中，Ar1及Ar3係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、或是未取代或取代之2價的雜環基；Ar2及Ar4係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、未取代或取代之2價的雜環基、或是由從伸芳基及2價的雜環基選出之相同或不同之2個以上的基連結而成之2價基，該2價基亦可具有取代基；Ar5、Ar6及Ar7係各自獨立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及Ar7係各自可與該基所鍵結的氮原子上所鍵結之該基以外的基直接鍵結，亦可透過-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-N(Ra)-、-C(=O)-N(Ra)-或-C(Ra)2- 而鍵結；Ra係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、鹵素原子或是未取代或取代之1價的雜環基；Ra存在2個時，該等係可相同亦可不同；x及y係各自獨立地表示0或1，x+y=1]； [式中，Ar8係表示(2+p)價的芳香族烴基；R1係表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基；R1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；又，至少1個R1係取代氫原子，該氫原子係直接鍵結在前述芳香族烴基或前述雜環基之與其他構成單元形成鍵結的碳原子之相鄰的碳原子上；p係表示1以上的整數]； [式中，na係表示0至3的整數，nb係表示0至12的整數，nA 係表示0或1，n係表示1至4的整數；Ar10係表示未取代或取代之(2+n)價的芳香族烴基、或是未取代或取代之(2+n)價的雜環基；La及Lb係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基；La有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Lb有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；LA係表示氧原子或硫原子；LA有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Q1係表示下述式(Q-1)、(Q-2)及(Q-01)至(Q-19)之任一者所表示之1價的交聯性基；Q1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；又，式(3)表示之構成單元係與式(2)表示之構成單元不同]； 式中，苯并環丁烯環亦可具有取代基；取代基有複數個存在時，該等係可相同亦可不同； 式中，ne表示0或1，nf表示0；LX1係表示氧原子、硫原子、羰基或以-O-CO-表示之基；R21、R22、R23、R24及R25係各自獨立地表示氫原子、未取 代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代之1價的雜環基、未取代或取代的胺基、未取代或取代的矽烷基、未取代或取代的醯基、未取代或取代的醯氧基、鹵素原子、氰基或硝基； 式(Q-01)至(Q-19)中，Rx係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的烷硫基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的芳硫基、未取代或取代的胺基、未取代或取代的矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、未取代或取代之1價的雜環基、未取代或取代的羧基、氰基或硝基，複數個存在之Rx係可相同亦可不同；RN係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的醯基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基；又，式(Q-01)至(Q-19)中，「*」係表示結合鍵； [式中，c係表示0或1，d係表示0至4的整數，Ar20及Ar40係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、或是未取代或取代之2價的雜環基，Ar30’係表示未取代或取代之(2+d)價的芳香族烴基、未取代或取代之(2+d)價的雜環基、或是具有由從芳香環及雜環選出之相同或不同之2個以上的環連結而成之結構的(2+d)價的基，該(2+d)價的基亦可具有取代基；Q2’、Q3’及Q4’係表示1價的交聯性基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代之1價的雜環基，Q2’、Q3’及Q4’的至少一個係1價的交聯性基；Q4’有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；na係表示0至3的整數，nb係表示0至12的整數，nA係表示0或1；La及Lb係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基；La有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Lb有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；LA係表示氧原子或硫原子；LA有複數個存在時，該等係可相同亦可不同； ng係表示0至3的整數，nh係表示0至12的整數，nD係表示0或1；Lg及Lh係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基；Lg有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Lh有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；LD係表示氧原子或硫原子；LD有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；又，式(4’)表示之構成單元係與式(1)表示之構成單元不同]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其中，前述式(4’)表示之構成單元係下述式(4)表示之構成單元， [式中，c係表示0或1，Ar20及Ar40係各自獨立地表示未取代或取代的伸芳基、或是未取代或取代之2價的雜環基，Ar30係未取代或取代的伸芳基、未取代或取代之2價的雜環基、或是由從伸芳基及2價的雜環基選出之相同或不同之2個以上的基連結而成之2價基，該2價基亦可具有取代基；Q2係表示1價的交聯性基，Q3係表示1價的交聯性基、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或是未取代或取代 之1價的雜環基]。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其中，前述式(1)表示之構成單元係下述式(1A)表示之構成單元， [式中，R5、R6及R7係各自獨立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、氧羰基、1價的雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基或氰基；R5有複數個存在時，該等係可相同亦可不同，R6有複數個存在時，該等係可相同亦可不同，R7有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；h、i及j係各自獨立地表示0至5的整數]。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其中，前述Ar1及Ar3係未取代或取代的伸苯基，前述Ar2或Ar4係選自由未取代或取代的伸苯基、未取代或取代的伸聯苯基及未取代或取代的茀二基所組成群組之1種基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之高分子化合物，其中，前述Ar1 及Ar3為未取代或取代的1,4-伸苯基。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之高分子化合物，其中，前述Ar2或Ar4為未取代或取代的2,7-茀二基。
  7. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其中，前述x為1，前述y為0。
  8. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其中，前述Ar8為伸苯基。
  9. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其中，前述Ar8為茀二基。
  10. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其中，前述式(3)表示之構成單元為下述式(3-1)表示之構成單元， [式中，nc係表示0至3的整數，nd係表示0至12的整數，nB係表示0或1，m係表示1或2；Lc及Ld係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基；Lc有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Ld有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；LB係表示氧原子或硫原子；LB有複數個存在時，該等係可 相同亦可不同；Q1係表示與前述相同之意義；Q1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；R80係氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代之1價的雜環基、或是未取代或取代的雜環氧基]。
  11. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其中，前述式(3)表示之構成單元為下述式(3-2)表示之構成單元， [式中，nc係表示0至3的整數，nd係表示0至12的整數，nB係表示0或1，k係表示1至4的整數；Lc及Ld係各自獨立地表示未取代或取代的伸烷基、或是未取代或取代的伸苯基；Lc有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Ld有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；LB係表示氧原子或硫原子；LB有複數個存在時，該等係可相同亦可不同；Q1係表示與前述相同之意義；Q1有複數個存在時，該等係可相同亦可不同； R90係表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、未取代或取代之1價的雜環基、或是未取代或取代的雜環氧基；R90有複數個存在時，該等係可相同亦可不同]。
  12. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其中，前述Q1、Q2、Q3、Q2’、Q3’及Q4’表示之1價的交聯性基為前述式(Q-1)表示1價的交聯性基。
  13. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之高分子化合物，其含有：前述式(1)表示之構成單元；前述式(2)表示之構成單元；以及至少2種前述式(3)表示之構成單元。
  14. 一種組成物，其含有：如申請專利範圍第1至13項中任一項所述之高分子化合物；以及選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所組成群組之至少1種材料。
  15. 一種組成物，其含有：如申請專利範圍第1至13項中任一項所述之高分子化合物；以及溶劑。
  16. 如申請專利範圍第14或15項所述之組成物，其係更進一步含有溶劑。
  17. 一種有機薄膜，其含有如申請專利範圍第1至13項中任一項所述之高分子化合物。
  18. 一種不溶化有機薄膜，其係藉由將如申請專利範圍第17項所述之有機薄膜進行加熱而使其對溶劑不溶化者。
  19. 一種發光元件，其具有如申請專利範圍第17項所述之有機薄 膜或是如申請專利範圍第18項所述之不溶化有機薄膜。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之發光元件，其中，如申請專利範圍第17項所述之有機薄膜或是如申請專利範圍第18項所述之不溶化有機薄膜為電洞輸送層。
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