TWI555781B - Liquid phosphorus stabilizer and its preparation method - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種液態含磷穩定劑，特別是指一種在分子中具有三種不同結構的磷酸酯基團的液態含磷穩定劑及其製法。
一般有機聚合物材料(例如塑膠、樹酯、化妝品、色料、塗料、紡織品)容易受到光、熱、酸、鹼或氮氧化物所破壞，進而導致色變(黃變)或材料分解。若能在有機聚合物材料中添加適合的有機添加劑(例如抗氧化劑或光安定劑)，可保護該材料以降低損壞。例如，若添加具抗氧化能力或具紫外光吸收特性之化學物質，可以吸收或轉換紫外光的能量，進而維護材料的光澤與耐久性。
目前工業上普遍以上述添加添加劑的方式來提升有機聚合物材料的抗氧化特性，該添加劑大多屬於受阻酚型抗氧化劑或含磷有機抗氧化劑。然而含磷有機抗氧化劑雖能避免聚合物氧化黃變，但在室溫下多數為固體，且其對於高溫耐黃變性亦有不足。而現有液態磷系抗氧化劑如三(壬基酚)亞磷酸酯(TNPP，CAS No.26523-78-4)及聚(二丙二醇)苯基亞磷酸酯(CAS No.80584-86-7)並不耐高溫
，易於高溫(>170℃)受熱分解而失去功能。
因此，本發明之目的，即在提供一種液態含磷穩定劑，其在室溫下呈液態，且可提升有機聚合物在高溫環境下的耐黃變效果。
於是本發明液態含磷穩定劑，包含如下式(Ⅳ)所示的第一亞磷酸酯化合物：
其中，R 1 表示C1至C18直鏈或支鏈烷基；R 2
表示，其中，R 21 表示氫或甲基，n表示2~10
；及R 3 表示，其中，R 31 及R 32 是相同或不同
地表示氫或C1至C8直鏈或支鏈烷基。
本發明之另一目的，即在提供一種液態含磷穩定劑的製法，包含：一混合步驟、一第一反應步驟及一第二反應步驟。其中，該混合步驟是將R 1 OH與P(OR 3 ) 3 混合或將R 3 OH與P(OR 1 ) 3 混合，以得到一混合物；該第一反應步驟是將該混合物進行反應，以得到一中間產物；及該第二反應步驟是將該中間產物與HO-R 2 進行反應。
本發明之功效在於：本發明液態含磷穩定劑中的第一亞磷酸酯化合物有助於提升有機聚合物在高溫環境
下的耐黃變效果，且能與其他添加劑併用。
以下將就本發明內容進行詳細說明：
較佳地，本發明液態含磷穩定劑，還包含如下式(V)所示的第二亞磷酸酯化合物：
其中，R 1 、R 3 、R 21 及n的定義係如上所述。
較佳地，R 1 表示乙基、辛基或2-乙基己基。
較佳地，R 31 及R 32 是相同或不同地表示氫、第三丁基或辛基。
依據本發明液態含磷穩定劑的製法，較佳地，該混合物包括一無機鹼，以催化反應進行。
較佳地，該第一反應步驟是在150~210℃下進行。更佳地，該第二反應步驟的反應溫度高於該第一反應步驟的反應溫度。
較佳地，在該混合步驟後，還包含一分離步驟，是將反應產生的醇類或酚類副產物移除。更佳地，該分離步驟是以蒸餾法移除副產物。在本發明的具體實施例中，該醇類或酚類副產物是2,4-二-第三丁基苯酚(2,4-di-tert-butylphenol)、苯酚或乙醇。
較佳地，R 1 OH與P(OR 3 ) 3 或R 3 OH與P(OR 1 ) 3 的莫耳比例範圍為0.9：1~1.1：1，其中，R 1 、R 2 及R 3 的定義係如上所述。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該等實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
<實施例1>液態含磷穩定劑E1
在1000毫升四頸反應瓶中加入323克亞磷酸三(2,4-二-第三丁基苯)酯[tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite]、65克正辛醇及15克氫氧化鈉混合得到一混合物，升溫至185℃至混合物呈熔融態後，攪拌反應2小時，再加入40.2克二異丙二醇(diisopropylene glycol)並升高溫度至200℃，反應5小時後降溫至130℃，以真空蒸出副產物2,4-二-第三丁基苯酚，以氮氣回壓破真空後降溫至60℃，過濾後得到的濾液即為實施例1的液態含磷穩定劑E1(熔點小於-10℃)。
<實施例2>液態含磷穩定劑E2
在1000毫升四頸反應瓶中加入155克亞磷酸三苯酯(triphenyl phosphite)、65克異辛醇及15克碳酸鈉混合得到一混合物，升溫至155℃至混合物呈熔融態後，攪拌反應2小時，再加入40.2克二異丙二醇並升高溫度至170℃，反應5小時後降溫至130℃，以真空蒸出副產物苯酚，以氮氣回壓破真空後降溫至60℃，過濾後得到的濾液即為實施例2的液態含磷穩定劑E2(熔點小於-10℃)。
<實施例3>液態含磷穩定劑E3
在1000毫升四頸反應瓶中加入166克亞磷酸三乙酯(triethyl phosphite)、210克4-辛基苯酚及35克碳酸鉀混合得到一混合物，升溫至155℃至混合物呈熔融態後，攪拌反應2小時，反應過程中會有副產物乙醇蒸出，當不再產生乙醇後，再加入175克二縮三乙二醇(triethylene glycol)並升高溫度至170℃，反應5小時後降溫至60℃，過濾後得到的濾液即為實施例3的液態含磷穩定劑E3(熔點小於-10℃)。
<應用例1>熱塑性聚氨酯複合物A1
將熱可塑性聚氨酯(TPU，購自於台灣崑仲公司，型號為KOSLEN S-195AL)(定為100重量份)與0.013重量份實施例1的液態含磷穩定劑E1混合，並加入以下添加劑：0.025重量份Winox 1135(CAS No.125643-61-0，抗氧化劑，奕益實業提供)、0.055重量份硫系抗氧化劑硫代二丙酸二月桂酯(DLTDP)、0.018重量份Winox 1500[雙(N,N-二甲基肼碳醯-4-胺基苯基)甲烷，CAS No.85095-61-0，光穩定劑]、0.019重量份Wisorb 292(CAS No.41556-26-7，光穩定劑，奕益實業提供)，均勻混合後得到含有液態含磷穩定劑E1的TPU組成物。
接著，以雙螺桿押出機(台灣弘煜機械公司試驗機PSM20A)混合押出(溫度設定為13段：195℃、200℃、205℃、205℃、215℃、215℃、215℃、215℃、215℃、215℃、210℃、205℃、195℃，主螺桿轉速為200轉/分鐘，滯
留時間為30秒)上述TPU組成物，最後經過冷卻、風乾、切粒、乾燥以製備出具有複合式添加劑之熱塑性聚氨酯複合物A1。
<應用例2>熱塑性聚氨酯複合物A2
應用例2之熱塑性聚氨酯複合物A2的製法與應用例1相同，差異之處在於：將TPU(定為100重量份)與0.13重量份實施例1的液態含磷穩定劑E1混合，並加入以下添加劑：0.04重量份Winox 1135、0.03重量份Wisorb 292，均勻混合後得到含有液態含磷穩定劑E1的TPU組成物。
<應用例3>熱塑性聚氨酯複合物A3
應用例3之熱塑性聚氨酯複合物A3的製法與應用例1相同，差異之處在於：將TPU(定為100重量份)與0.13重量份實施例2的液態含磷穩定劑E2混合，並加入以下添加劑：0.04重量份Winox 1135、0.03重量份Wisorb 292，均勻混合後得到含有液態含磷穩定劑E2的TPU組成物。
<應用例4>熱塑性聚氨酯複合物A4
應用例3之熱塑性聚氨酯複合物A3的製法與應用例1相同，差異之處在於：將TPU(定為100重量份)與0.13重量份實施例3的液態含磷穩定劑E3混合，並加入以下添加劑：0.04重量份Winox 1135、0.03重量份Wisorb 292，均勻混合後得到含有液態含磷穩定劑E3的TPU組成物。
<比較應用例1>聚氨酯複合物B1
比較應用例1之聚氨酯複合物B1的製法與應用例1相同，差異之處在於：將TPU(定為100重量份)加入以下添加劑：0.1重量份Winox 1010(CAS No.6683-19-8，抗氧化劑，奕益實業提供)、0.1重量份Winox 626(CAS No.26741-53-7，固態磷系抗氧化劑，熔點約為160~180℃，奕益實業提供)，均勻混合後得到含有固態磷系抗氧化劑的TPU組成物。
<比較應用例2>聚氨酯複合物B2
比較應用例2之聚氨酯複合物B2的製法與應用例1相同，差異之處在於：將TPU(定為100重量份)加入以下添加劑：0.1重量份Winox 1010、0.1重量份Winox 168(CAS No.31570-04-4，固態磷系抗氧化劑，熔點約為184~187℃，奕益實業提供)，均勻混合後得到含有固態磷系抗氧化劑的TPU組成物。
<熱烘耐黃變測試>
將上述應用例1~4及比較應用例1~2的熱塑性聚氨酯複合物A1~A4及B1~B2分別放入150℃恆溫烘箱中5天及170℃恆溫烘箱中24小時，並量測其顏色變化[利用HunterLab公司的色差儀(型號為ColorQuest XE)測量YI值，並計算YI值上升量(△YI值)]，結果分別如下表1及表2所示。
由於ΔYI值越小，表示其耐黃變效果越高，因此由表1及表2可以得知，在150℃中1至5天後及170℃中4至24小時後，經添加本發明液態含磷穩定劑E1~E4的TPU複合物A1~A4相對於經添加固態磷系抗氧化劑Winox 626及Winox 168的TPU複合物B1~B2，皆呈現出更佳的耐黃變效果(ΔYI值皆較小)，反映出本發明的液態含磷穩定劑可有效提升有機聚合物在150℃及170℃下的耐黃變效果。
綜上所述，本發明的液態含磷穩定劑在室溫下
呈液態，因此便於添加至各種聚合物材料中；且由於其中第一亞磷酸酯化合物在分子中具有三種不同結構的磷酸酯基團，因此可顯著提升有機聚合物在高溫環境下的耐黃變效果，且其合成方法簡便，並能與其他添加劑併用，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，凡是依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
Claims (9)
- 一種液態含磷穩定劑，包含如下式(Ⅳ)所示的第一亞磷酸酯化合物：
- 如請求項1所述的液態含磷穩定劑，還包含如下式(V)所示的第二亞磷酸酯化合物：
- 如請求項1所述的液態含磷穩定劑，其中，R 1 表示乙基、辛基或2-乙基己基。
- 如請求項1所述的液態含磷穩定劑，其中，R 31 及R 32 是相同或不同地表示氫、第三丁基或辛基。
- 一種液態含磷穩定劑的製法，包含： 一混合步驟，是將R 1 OH與P(OR 3 ) 3 混合或將R 3 OH與P(OR 1 ) 3 混合，以得到一混合物；一第一反應步驟，是將該混合物進行反應，其中，R 1 OH與P(OR 3 ) 3 或R 3 OH與P(OR 1 ) 3 的莫耳比例範圍為0.9：1~1.1：1，以得到一中間產物；及一第二反應步驟，是將該中間產物與HO-R 2 進行反應，其中，HO-R 2 與P(OR 3 ) 3 或HO-R 2 與P(OR 1 ) 3 的莫耳比例範圍為3：5~7：6；其中，R 1 、R 2 及R 3 的定義係如請求項1所述。
- 如請求項5所述的液態含磷穩定劑的製法，其中，該混合物包括一無機鹼。
- 如請求項5所述的液態含磷穩定劑的製法，其中，該第一反應步驟是在150~210℃下進行。
- 如請求項7所述的液態含磷穩定劑的製法，其中，該第二反應步驟的反應溫度高於該第一反應步驟的反應溫度。
- 如請求項5所述的液態含磷穩定劑的製法，在該混合步驟後，還包含一分離步驟，是將反應產生的醇類或酚類副產物移除。
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2015
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