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TWI548638B - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

雜環化合物及使用其之有機發光裝置 Download PDF

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TWI548638B
TWI548638B TW103133828A TW103133828A TWI548638B TW I548638 B TWI548638 B TW I548638B TW 103133828 A TW103133828 A TW 103133828A TW 103133828 A TW103133828 A TW 103133828A TW I548638 B TWI548638 B TW I548638B
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TW103133828A
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TW201527301A (zh
Inventor
姜敏英
李東勳
張焚在
張俊起
金性昭
Original Assignee
Ｌｇ化學股份有限公司
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Publication date
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Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本發明主張2013年9月30日於韓國智慧財產局所提出之韓國專利申請號10-2013-0116594之優先權，其完整內容已併入本發明中以供參考。
本發明關於一種雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
有機發光現象是一種透過特定有機分子之內部過程將電流轉換為可見光的實例。有機發光現象的原理如下。
當一有機材料層被設置在陽極與陰極之間並在該兩電極之間施加電壓時，電子及電洞分別由陰極與陽極流入該有機材料層中。注入該有機材料層之電子與電洞結合而形成激子，當該些激子回落到基態時則發光。利用上述原理之有機發光裝置一般來說具有一陰極、一陽極、以及夾設於其間之有機材料層，該有機材料層中包括，譬如，一電洞注入層、一電洞轉移層、一發光層以及一電子傳輸層。
用於有機發光裝置之材料大多是純的有機材料或配位化合物(其中該有機材料及金屬形成複合物)，並且可分為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在此，作為該電洞 注入材料或該電洞傳輸材料，一般使用具有p型特性之有機材料(即，當氧化時容易被氧化且在電化學穩定狀態)。同時，作為電子注入材料或該電子傳輸材料，一般使用具有n型特性之有機材料(即，當還原時容易被還原且在電化學穩定狀態)。作為發光層材料，較佳使用同時具有p型特性及n型特性之材料(即，在氧化狀態及還原時都是穩定的狀態)，且較佳為當激子形成時將激子轉換為光之具有高發光效率材料。
據此，於本領域中亟需開發出新的有機材料。
現有技術文獻
專利文獻
韓國專利申請早期公開公開號2007-0092667
本發明之一目的在於提供一種雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
本發明提供一種由下列化學式1所表示之雜環化合物。
於化學式1中，R及R1至R8係彼此相同或不同，且各自獨立為氫 一硝基(nitro group)；一羥基(hydroxyl group)；一羰基(carbonyl group)；一酯基(ester group)；一醯亞胺基(imide group)；一醯胺基(amide group)；一經取代或未經取代之烷基(alkyl group)；一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)；一經取代或未經取代之烷氧基(alkoxy group)；一經取代或未經取代之芳氧基(aryloxy group)；一經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy group)；一經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy group)；一經取代或未經取代之烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)；一經取代或未經取代之芳基磺醯基(arylsulfoxy group)；一經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)；一經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)；一經取代或未經取代之硼基(boron group)；一經取代或未經取代之烷基胺基(alkylamine group)；一經取代或未經取代之芳烷基胺基(aralkylamine group)；一經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)；一經取代或未經取代之雜芳基(heteroarylamine group)；一經取代或未經取代之芳膦基(arylphosphine group)；一經取代或未經取代之氧化膦基(phosphine oxide group)；一經取代或未經取代之芳基(aryl group)；或一經取代或未經取代之雜環基(heteroring group)，且該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子；或R及R2至R8中相鄰之取代基彼此鍵合以形成一脂環(aliphatic ring)、一芳環(aromatic ring)、一脂族雜環(aliphatic heteroring)或一芳族雜環(aromatic heteroring)。
本發明提供一種有機發光裝置，包括一第一電極；一第二電極，其係相對該第一電極而設置；以及一層或多層有機材料層，其包括一發光層，且該有機材料層設置於該第一電極與該第二電極之間；其中，該一層或多層有機材料層包括如前文所述之該雜環化合物。
根據本發明之一雜環化合物具有適當的能階、優異的電化學穩定性及熱穩定性。因此，包括該化合物之有機發光裝置提供了高效率及/或高驅動穩定性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1至5係根據本發明一實施例之有機發光裝置結構之剖面圖。
下文中，將更加詳細地描述本發明。
本發明之一實施例提供一種有機發光裝置，其包括由化學式1所表示之雜環化合物。
取代基之實例描述如下，然而，並不限於該些取代基。
於本發明中，「經取代或未經取代」意指經一種或多種選自由：氘(deuterium)；一鹵基(halogen group)；一腈基(nitrile group)；一硝基(nitro group)；一醯亞胺基(imide group)；一醯胺基(amide group)；一羥基(hydroxyl group)；一硫醇基(thiol group)；一烷基(alkyl group)；一烯基(alkenyl group)；一烷氧基(alkoxy group)；一環烷基(cycloalkyl group)；一矽烷基(silyl group)；一芳基烯基(arylalkenyl group)；一芳基(aryl group)；一芳氧基(aryloxy group)；一烷硫基(alkylthioxy group)；一芳硫基(arylthioxy group)；一烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)；一芳基磺醯基(arylsulfoxy group)；一矽烷基(silyl group)；一硼基(boron group)；一烷基胺基(alkylamine group)；一芳烷基胺基(aralkylamine group)；一芳胺基(arylamine group)；一雜芳基(heteroarylamine group)；一咔唑基(carbazole group)；一芳基(aryl group)；一芴基(fluorenyl group)；一芳烷基(arylalkyl group)；一芳烯基(arylalkenyl group)；以及一包括一個或多個N、O、及S原子之雜環基所組成之群組之取代基所取代、或者是不具有取代基；或者是經一由上述例示取代基中兩個或多個取代基連接之取代基所取代、或者是不具有取代基。舉例來說，「兩個或多個取代基連接之取代基」可包括一聯苯基。換言之，一聯苯基可解釋為一芳基、或兩苯基連接之一取代基。
「取代」意指一鍵合至一化合物之一碳原子之氫原子被改變成另一個取代基，且該取代位置並無任何限制，只要該位置之氫被取代即可，換言之，一個位置上的取代基可被取代，且當有兩個或多個取代基取代時，該兩個或多個取代基可彼此相同或不同。
本發明中，鹵素之具體實例包括氟、氯、溴或碘。
於本發明，於酯基中，該酯基之氧可經一具有1至25個碳原子之直線、支鏈或環狀之烷基、或一具有6至25個碳原子之芳基所取代。具體地，可包括具有下述結構之化合物，然該化合物並不限於此。
於本發明中，該醯亞胺基(imide group)之碳原子數並無特別限制，但較佳可為1至25個碳原子。具體而言，可包括具有下述結構之化合物，然該化合物並不限於此。
本發明中，於醯胺基(amide group)中，該醯胺基之氮可經氫、一具有1至25個碳原子之直線、支鏈或環狀之烷基、或一具有6至25個碳原子之芳基所一次或二次取代。具體地，可包括具有下述結構之化合物，然該化合物並不限於此。
於本發明中，該烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子數目並無特別限制，然較佳為1至50個碳原子。其具體實例包括：甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
於本發明中，該環烷基並無特別限制，但較佳具有3至60個碳原子。其具體實例包括：環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
本發明中，該烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。且該烷氧基之碳原子數並無特別限制，較佳為1至20。其具體實例可包括：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、芐氧基、對-甲基芐氧基等，但並不限於此。
於本發明中，該烯基可為直鏈或支鏈，且雖然沒有特別限制，但其碳原子數目較佳為2至40。具體實例可包括：乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基丁烷-1-基)乙烯基-1-基、一芪基、苯乙烯基等，但並不限於此。
於本發明中，該芳基可為單環芳基或多環芳基，且包括其中具有1至25個碳原子之烷基或具有1至25個碳原子之烷氧基經取代的情況。此外，本發明之芳基也可意指一芳香環。
當芳基為單環芳基時，其碳原子數目並無特別限制，但較佳為6至25個碳原子。單環芳基之具體實例包括：苯基、聯苯基、三聯苯基等，但並不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目並無特別限制，但較佳為10至24個碳原子。多環芳基之具體實例包括：萘基(naphthyl group)、蒽基(anthryl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、茗基(crycenyl group)、芴基(fluorenyl group)等，但不限於此。
於本發明中，該芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵合以形成一環。
當該芴基經取代時，可包括 、及等。然而，並不限於該些結構。
於本發明中，該矽烷基(silyl group)具體來說包括：三甲基矽烷基(trimethylsilyl group)，三乙基矽烷基(triethylsilyl group)，叔丁基二甲基矽烷基(t-butyldimethylsilyl group)，乙烯基二甲基矽烷基(vinyldimethylsilyl group)，丙基二甲基矽烷基(propyldimethylsilyl group)，三苯基矽烷基(triphenylsilyl group)，二苯基矽烷基(diphenylsilyl group)，苯基矽烷基(phenylsilyl group)等，但不限於此。
於本發明中，胺基之碳原子數目並無特別限制，然較佳為1至30。胺基之具體實例包括：甲胺基(methylamine group)、二甲胺基(dimethylamine group)、乙胺基(ethylamine group)、二乙胺基(diethylamine group)、苯胺基(phenylamine group)、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、蒽胺基(anthracenyl amine group)、9-甲基-蒽胺基(9-methyl-anthracenylamine group)、二苯胺基(diphenylamine group)、苯基萘 胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基(phenyltolylamine group)、三苯胺基(triphenylamine group)等，但不限於此。
於本發明中，芳胺基(arylamine group)之實例包括一經取代或未經取代之單芳胺基、一經取代或未經取代之二芳胺基、或一經取代或未經取代之三芳胺基。於該芳胺基之中之該芳基可為一單環芳基或一多環芳基。該包括了兩個或多個芳基之芳胺基可包括一單環芳基、多環芳基、或同時包括單環芳基及多環芳基。
該芳胺基之具體實例包括：苯胺(phenylamine)、萘胺(naphthylamine)、聯苯胺(biphenylamine)、蒽胺(anthracenyl amine)、3-甲基苯胺(3-methyl-phenylamine)、4-甲基萘胺(4-methyl-naphthylamine)、2-甲基聯苯胺(2-methyl-biphenylamine)、9-甲基蒽胺(9-methyl-anthracenyl amine)、二苯胺基(diphenylamine group)、苯萘基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯胺(ditolylamine group)、苯基甲苯基胺(phenyl tolylamine group)、咔唑(carbazole)、三苯基胺(triphenylamine group)等，但不限於此。
於本發明中，芳膦基(arylphosphine group)之具體實例包括一經取代或未經取代之單芳膦基、一經取代或未經取代之二芳膦基、或一經取代或未經取代之三芳膦基。該芳膦基中之該芳基可為一單環芳基或一多環芳基。該包括了兩個我多個芳基之芳膦基可包括單環芳基、多環芳基、或同時包括單環芳基及多環芳基。
本發明中，該雜環基係一包括一個或多個N、O、及S作為雜原子之雜環基，且雖然沒有特別限制，但碳原子之數目較佳為2至60。雜環 基之具體實例包括：該雜環基的實例包括：噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、惡二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(qinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹喔啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、一吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzothiazole group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、菲咯啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異唑基(isoxazolyl group)、惡二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、吩噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但不限於此。
於本發明中，雜芳胺基中之雜芳基可相同於上述雜環基之實例。
本發明中，該芳氧基、該芳硫基、該芳基磺醯基、以及該芳烷基胺基中之芳基係相同於上述芳基之實例。芳氧基之具體實例包括：苯 氧基(phenoxy)、對甲苯氧基(p-tolyloxy)、間甲苯氧基(m-tolyloxy)、3,5-二甲基-苯氧基(3,5-dimethyl-phenoxy)、2,4,6-三甲基苯氧基(2,4,6-trimethylphenoxy)、對叔丁基苯氧基(p-tert-butylphenoxy)、3-聯苯氧基(3-biphenyloxy)、4-聯苯氧基(4-biphenyloxy)、1-萘氧基(1-naphthyloxy)、2-萘氧基(2-naphthyloxy)、4-甲基-1-萘氧基(4-methyl-1-naphthyloxy)、5-甲基-2-萘氧基(5-methyl-2-naphthyloxy)、1-蒽氧基(1-anthryloxy)、2-蒽氧基(2-anthryloxy)、9-蒽氧基(9-anthryloxy)、1-菲基(1-phenanthryloxy)、3-菲基(3-phenanthryloxy)、9-菲基(9-phenanthryloxy)等。該芳硫基之實例包括苯芳硫基(phenylthioxy group)、2-甲基苯基芳硫基(2-methylphenylthioxy group)、4-叔丁基苯基芳硫基(4-tert-butylphenylthioxy group)等；且該芳基磺醯基之具體實例包括一苯基芳基磺醯基(benzenesulfoxy group)、一對甲苯芳基磺醯基(p-toluenesulfoxy group)等，但不限於該些實例。
於本發明中，該烷硫基與該烷基磺醯基中之烷基係相同於上述烷基之實例。烷硫基之具體實例包括：甲基硫基(methylthioxy group)、乙基硫基(ethylthioxy group)、叔丁基硫基(tert-butyl thioxy group)、己基硫基(hexylthioxy group)、辛基硫基(octylthioxy group)等；且該烷基磺醯基之具體實例包括：甲磺醯基(mesyl group)、乙基磺醯基(ethylsulfoxy group)、丙基磺醯基(propylsulfoxy group)、丁基磺醯基(butylsulfoxy group)等，但不限於上述實例。
於本發明中，「相鄰」取代基意指一經取代基所取代之原子直接地連接由相對應取代基所取代之原子、空間上最接近該相對應取代基之位置之一取代基、或另一種取代基取代了由該相對應取代基所取代之一 原子。譬如，在一苯環中兩取代基取代了鄰位，以及在一脂環中兩取代基取代相同的碳可意指「相鄰」之取代基。
於本發明一實施例中，R1係一經取代或未經取代之烷基；一經取代或未經取代之烯基；一經取代或未經取代之芳基；一經取代或未經取代之氧化膦基；或一經取代或未經取代之雜環基，且該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子。
於本發明之一實施例中，R1係一經取代或未經取代之甲基；一經取代或未經取代之乙基；一經取代或未經取代之叔丁基；一經取代或未經取代之苯基；一經取代或未經取代之萘基；一經取代或未經取代之菲基；一經取代或未經取代之蒽基；一經取代或未經取代之芘基；一經取代或未經取代之苝基；一經取代或未經取代之吡啶基；一經取代或未經取代之苯並喹啉基；一經取代或未經取代之芴基；一經取代或未經取代之三嗪基；一經取代或未經取代之喹喔啉基(quinoxaline group)；一經取代或未經取代之咔唑基；一經取代或未經取代之苯並咔唑基(benzocarbazole group)；一經取代或未經取代之苯並咪唑喹唑啉基(benzimidazoquinazoline group)；一經取代或未經取代之苯乙烯基(styrene group)；或一經取代或未經取代之氧化膦基。
於另一實施例中，R係一經取代未經取代之烷基；一經取代未經取代之烯基；一經取代未經取代之芳基；一經取代或未經取代之氧化膦基；或一經取代或未經取代之雜環基，且該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子。
於本發明之一實施例中，R係一經取代或未經取代之甲基； 一經取代或未經取代之乙基；一經取代或未經取代之叔丁基；一經取代或未經取代之苯基；一經取代或未經取代之萘基；一經取代或未經取代之菲基；一經取代或未經取代之蒽基；一經取代或未經取代之芘基；一經取代或未經取代之苝基；一經取代或未經取代之吡啶基；一經取代或未經取代之苯並喹啉基；一經取代或未經取代之芴基；一經取代或未經取代之三嗪基；一經取代或未經取代之喹喔啉基(quinoxaline group)；一經取代或未經取代之咔唑基；一經取代或未經取代之苯並咔唑基(benzocarbazole group)；一經取代或未經取代之苯並咪唑喹唑啉基(benzimidazoquinazoline group)；一經取代或未經取代之苯乙烯基(styrene group)；或一經取代或未經取代之氧化膦基。
於本發明一實施例中，R2至R8係彼此相同或不同，且各自獨立為氫；一經取代或未經取代之烷基；一經取代或未經取代之烯基；一經取代或未經取代之芳基；一經取代或未經取代之氧化膦基；或一經取代或未經取代之雜環基，且該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子。
於本發明一實施例中，R2至R8係彼此相同或不同，且各自獨立為氫；一經取代或未經取代之甲基；一經取代或未經取代之乙基；一經取代或未經取代之叔丁基；一經取代或未經取代之苯基；一經取代或未經取代之萘基；一經取代或未經取代之菲基；一經取代或未經取代之蒽基；一經取代或未經取代之芘基；一經取代或未經取代之苝基；一經取代或未經取代之吡啶基；一經取代或未經取代之苯並喹啉基；一經取代或未經取代之芴基；一經取代或未經取代之三嗪基；一經取代或未經取代之喹喔啉基(quinoxaline group)；一經取代或未經取代之咔唑基；一經取代或未經取 代之苯並咔唑基(benzocarbazole group)；一經取代或未經取代之苯並咪唑喹唑啉基(benzimidazoquinazoline group)；一經取代或未經取代之苯乙烯基(styrene group)；或一經取代或未經取代之氧化膦基。
於本發明一實施例中，R及R1至R8係彼此相同或不同，且各自獨立為氫；一烷基；一烯基；一芳基；一氧化膦基；或一雜環基，且該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子；並且該烷基；該烯基；該芳基；該氧化膦基；以及該包括一個或多個N、O、及S原子之雜環基係經一個、兩個或多個選自由：氘、一腈基、一經取代或未取代之烷基、一經取代或未經取代之烯基、一取代或未經取代之芳基、一取代或未經取代之矽烷基、一經取代或未經取代之氧化膦基、以及一取代或未經取代之雜環基，其包括一個或多個N、O、及S原子所組成之群組之取代基所取代；或者兩個或多個取代基彼此鍵合以形成一脂環、一芳環、一脂族雜環或一芳族雜環；或形成一螺鍵(spiro bond)。
於本發明一實施例中，R及R1至R8係彼此相同或不同，且各自獨立為氫；一甲基；一乙基；一叔丁基；一苯基；一萘基；一菲基；一蒽基；一芘基；一苝基；一吡啶基；一苯並喹啉基(benzoquinoline group)；一芴基；一螺雙芴基(spirobifluorenyl group)；一三嗪基；一喹喔啉基(quinoxaline group)；一咔唑基；一苯並咔唑基(benzocarbazole group)；一苯並咪唑喹唑啉基(benzimidazoquinazoline group)；一苯乙烯基(styrene group)；或一經取代或未經取代之氧化膦基；並且該苯基；該萘基；該菲基；該蒽基；該芘基；該苝基；該吡啶基；該苯並喹啉基；該芴基；該三嗪基；該喹喔啉基；該咔唑基；該苯 並咔唑基；該苯並咪唑喹唑啉基；該苯乙烯基；以及該氧化膦基系未經取代或經一種、兩種、或多種選自由：氘、一苯基、一萘基、一聯苯基、一經一烷基取代之芴基、一菲基(phenanthryl group)、一吡啶基(pyridine group)、一喹啉基(quinoline group)、一經一腈基取代之苯基、一二苯並呋喃基(dibenzofuran group)、一二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、一經一烷基及一腈基取代之芴基、一經一苯基取代之蒽基、一經一萘基取代之蒽基、一菲基(phenanthryl group)、一經一苯基取代之噻吩基(thiophene group)、一咔唑基、一經苯基取代之苯並咪唑基(benzimidazole group)、一苯並噻唑基(benzothiazole group)、一菲咯基(phenanthroline group)、以及一經一苯基取代之矽烷；或者是在相同碳鍵上之複數取代基彼此鍵合以形成一螺鍵。
於本發明中，在相同碳鍵上之複數取代基彼此鍵合以形成一螺鍵意指兩個或多個環被鏈接而共享一個碳原子，且在該相同碳上之複數取代基可彼此鍵合以形成一個芴結構或一個螺蒽芴結構(spiroanthracenefluorene structure)。
於本發明一實施例中，R及R1至R8之中至少一者係為下列任一結構式：
於本發明一實施例中，R係上述任一結構式。
於本發明另一實施例中，R1係上述任一結構式。
於本發明又一實施例中，R2係上述任一結構式。
於一實施例中，R2係氫。
於一實施例中，R3係上述任一結構式。
於另一實施例中，R3係氫。
於本發明一實施例中，R4係上述任一結構式。
於另一實施例中，R4係氫。
於另一實施例中，R5係上述任一結構式。
於另一實施例中，R5係氫。
於本發明一實施例中，R6係上述任一結構式。
於另一實施例中，R6係氫。
於本發明一實施例中，R7係上述任一結構式。
於另一實施例中，R7係氫。
於本發明一實施例中，R8係上述任一結構式。
於另一實施例中，R8係氫。
於本發明一實施例中，該雜環化合物係由下列任一結構式所表示。
[化學式4-19]　　　[化學式4-20]　　　[化學式4-21]
[化學式4-46]　　　[化學式4-47]　　　[化學式4-48]
[化學式7-19]　　　[化學式7-20]　　　[化學式7-21]
[化學式7-34]　　　[化學式7-35]　　　[化學式7-36]
[化學式12-49]　　　[化學式12-50]　　　[化學式12-51]
於本發明中之化合物可透過下述之製備例製造。
具體地，根據本發明一實施例，化學式1之雜環化合物可經由環化反應而製造，且該由化學式1所表示之雜環化合物可透過反應以硼酸或二氧硼戊烷(dioxaborolane group)取代之R1至R9而製造，然而，製備方法並不僅限與此。
本發明提供一種包括如前文所述之該雜環化合物之有機發 光裝置。
本發明提供一種有機發光裝置，包括一第一電極；一第二電極，其係相對該第一電極而設置；以及一層或多層有機材料層，其包括一發光層，且該有機材料層設置於該第一電極與該第二電極之間；其中該一層或多層有機材料層包括如前文所述之該雜環化合物。
於本發明一實施例中，該有機材料層包括一電子傳輸層、一電子注入層或一同時進行電子轉移及電子注入之層，且該電子傳輸層、該電子注入層或該同時進行電子轉移及電子注入之層包括該雜環化合物。
於本發明一實施例中，該有機發光裝置包括有一第一電極；一第二電極，其係相對該第一電極而設置；一發光層，其係設置於該第一電極與該第二電極之間；以及兩層或多層有機材料層，其係設於該發光層與該第一電極之間，或設於該發光層與該第二電極之間，該兩層或多層有機材料層中至少一層包括該雜環化合物。
於一實施例中，關於該兩層或多層有機材料層，兩層或多層可選自由：一電子傳輸層、一電子注入層、一同時進行電子轉移及電子注入之層以及一電子阻隔層。
於本發明一實施例中，該有機材料層包括兩層或多層電子傳輸層，且該兩層或多層電子傳輸層之中至少一層包括該雜環化合物。具體而言，在本發明一實施例中，該雜環化合物可包括於該兩層或多層電子傳輸層之中之至少一層中，或者包括於該兩層或多層電子傳輸層之每一層中。
此外，於本說明書之實施例中，當該雜環化合物被包括在該兩層或多層電子傳輸層之每一層中時，除了雜環化合物以外之材料可彼此 相同或不同。
於本發明一實施例中，該電子傳輸層、該電子注入層或該同時進行電子轉移及電子注入之層係僅由該雜環化合物所形成。
於本發明一實施例中，該電子傳輸層、該電子注入層或該同時進行電子轉移及電子注入之層包括該雜環化合物作為一p型主體，以及一n型摻雜物作為一摻雜劑。
於本發明一實施例中，該n型摻雜物包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、或其組合。
於本發明一實施例中，作為該n型摻雜物可為一種、兩種或多種選自由：Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Nd、Sm、Eu、Tb、Yb、LiF、Li2O、CsF及下列化合物所組成之群組。
於本發明一實施例中，該發光層包括該雜環化合物。
於本發明一實施例中，該發光層包括該雜環化合物作為一主 體，以及一磷摻雜化合物作為一摻雜劑。
於本發明一實施例中，該磷摻雜化合物係由下列化學式2所表示。
於化學式2中， M1為Ir或Os， L10、L11及L12係彼此相同或不同，且各自獨立為下列任一結構：
p、q、q’、r、s、t、u’、v’、w’、x’、a、b’、c’、d、d’、f、g、h’、j、j’及k各自為一0至4之整數，r’、s’、t’、u、v、w、x、y、y’及e’各自為一0至6之整數，b、e、h、i、k’及l各自為一0至3之整數，c及g’係為一0至2之整數，f’係為一0至5之整數，z係為一0至8之整數，並且R10至R65係彼此相同或不同，且各自獨立地選自由：氫；氘；一鹵基；一氰基；一經取代或未經取代之C2-C10烷基矽烷基(alkylsilyl group)；一經取代或未經取代之C6-C30芳基矽烷基(arylsilyl group)；一經取代或未經取代之C1-C10烷基；一經取代或未經取代之C2-C10烯基；一經取代或未經取代之C1-C10烷氧基；一經取代或未經取代之C6-C20芳基；以及一經取代或未經取代之C5-C20雜環基，或相鄰取代基形成一單環或多環脂 族、芳族、雜脂族或雜芳族稠環所組成之群組。
於本發明一實施例中，該由化學式2所表示之磷摻雜化合物係為下列任一結構式。
於本發明一實施例中，該有機材料層更包括一層、兩層或多層選自由：一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電洞注入層、 一電子阻隔層以及一電洞阻隔層所組成之群組之層。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可形成為一單層結構，但也可以形成為其中兩層或多層有機材料層層疊之一多層結構。譬如，本發明之有機發光裝置可具有一包括有一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層等作為該有機材料層之結構。然而，有機發光裝置之結構並不僅限於此，亦可包括較少層數之有機材料層。
於另一實施例中，該有機發光裝置可為具有一陽極、一層或多層有機材料層及一陰極係連續層疊於一基板之上之結構之有機發光裝置(正常型)。
於另一實施例中，該有機發光裝置可為具有一陰極、一層或多層有機材料層及一陽極係連續層疊於一基板之上之結構之有機發光裝置(倒置型)。
舉例來說，根據本發明之該有機發光裝置之結構係如圖1至5所示。
圖1係一有機發光裝置結構示意圖，其中陽極(2)、電洞注入層(3)、電洞傳輸層(4)、發光層(5)、電子傳輸層(6)及陰極(7)連續層疊在基板上(1)。在上述結構中，由化學式1表示的化合物可包括於電洞注入層(3)、電洞傳輸層(4)、發光層(5)、或電子傳輸層(6)中。
圖2係一有機發光裝置結構示意圖，其中陽極(2)、電洞注入層(3)、電洞傳輸層(4)、發光層(5)及陰極(7)連續層疊在基板上(1)。在上述結構中，由化學式1表示的化合物可包括於電洞注入層(3)、電洞傳輸層(4)、或發光層(5)中。
圖3係一有機發光裝置結構示意圖，其中陽極(2)、電洞傳輸層(4)、發光層(5)、電子傳輸層(6)及陰極(7)連續層疊在基板上(1)。在上述結構中，由化學式1表示的化合物可包括於電洞傳遞層(4)、發光層(5)或電子傳輸層(6)中。
圖4係一有機發光裝置結構示意圖，其中陽極(2)、發光層(5)、電子傳輸層(6)及陰極(7)連續層疊在基板上(1)。在上述結構中，由化學式1表示的化合物可包括於發光層(5)或電子傳輸層(6)中。
圖5係一有機發光裝置結構示意圖，其中陽極(2)、發光層(5)及陰極(7)連續層疊在基板上(1)。在上述結構中，由化學式1表示的化合物可包括於發光層(5)中。
本發明之有機發光裝置中，除了包括有本發明之化合物(即，該雜環化合物)之一層或多層之有機材料層之外，均可利用本領域習知材料及方法製造。
舉例來說，本發明之該有機發光裝置可經由在基板上依序層疊一第一電極、一有機材料層以及一第二電極而製造。在此，該有機發光裝置可透過物理氣象沉積法(如濺射法或電子束蒸鍍法)以在基板上沉積一金屬、一具導電性之金屬氧化物、或其合金而形成一陽極；於其上方形成包括有一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層以及一電子傳輸層之該有機材料層；並接著在其上方沉積能夠作為陰極之金屬。除了上述方法之外，亦可透過在基板上依序沉積一陰極材料、一有機材料層以及一陽極材料以製造該有機發光裝置。
此外，當製造有機發光裝置時，利用溶液塗佈法及真空蒸鍍 法，可使該雜環化合物形成為該有機材料層。在此，溶液塗佈法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、刮塗(doctor blading)、噴墨印刷(ink jet printing)、絲網印刷(screen printing)、噴霧法(spray method)、輥塗(roll coating)等，但不限於此。
於本發明一實施例中，該第一電極係陰極，且該第二電極係陽極。
於本發明一實施例中，該第一電極係陽極，且該第二電極係陰極。
必要時，可考量光學特性及物理特性而選擇基板。舉例來說，該基板較佳為透明的。該基板可以硬質材料形成，但也可以利用撓性材料(譬如塑膠)形成。
除了玻璃及石英外，該基板材料可包括：聚對苯二甲酸乙酯(PET)、聚萘二甲酸(PEN)、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲醛(POM)、丙烯腈苯乙烯共聚物(AS)樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)樹脂、三乙醯基纖維素(TAC)及聚芳酯(PAR)等，但不限於此。
作為陰極材料，一般較佳選擇具有低功函數之材料使得電子穩定地注入該有機材料層。陰極材料之具體實例包括：鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、钆、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限於此。
作為陽極材料，一般較佳選擇具有高功函數之材料使得電洞穩定地注入該有機材料層。能夠使用在本發明之陽極材料之具體實例包括 釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫氧化物(ITO)及氧化銦鋅(IZO)；金屬及氧化物之組合，譬如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電性聚合物，譬如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。
該電洞傳輸層為一接收來自電洞注入層之電洞並傳遞該電洞至該發光層之層，該電洞傳輸材料為一能夠接收來自陽極或電洞注入層之電洞並傳遞該電洞至該發光層之材料，且具有較大電洞遷移率之材料係為適當。其之具體例包括芳胺系有機材料、導電高分子、共軛部及非共軛部共存之嵌段共聚物等，但不以此為限。
該電洞注入層為一注入來自電極之電洞之層，且較佳地，該電洞注入材料為一具有傳遞電洞之能力之化合物，以於該陽極具有電洞注入功效並對發光層或發光材料具有優異電洞注入功效，防止產生於發光層之激子移動至電子注入層或電子注入材料，並且具有優異的薄膜成型能力。較佳地，該電洞注入材料之HOMO(最高佔據分子軌域)界於陽極材料之功函數及周邊有機材料層之HOMO之間。該電洞注入材料之具體例包括金屬卟啉(metal porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺系有機材料(arylamine-based organic material)、酞菁衍生物(phthalocyanine derivative)、六腈六氮雜苯並菲系有機材料(hexanitrilehexaazatriphenylene -based organic material)、喹吖啶酮系有機材料(quinacridone-based organic material)、苝系有機材料(perylene-based organic material)、蒽醌(anthraquinone)、及聚苯胺(polyaniline)及聚噻吩(polythiophene)系導電高分子、及其類似物，但不以此為限。
該發光材料為一可接收分別來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及電子並結合該電洞及電子，且較佳為一對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其具體例包括：8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex，Alq3)；咔唑系化合物(carbazole-based compound)；二聚化的苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物(10-hydroxybenzoquinoline-metal compound)；苯並噁唑(benzoxazole)、苯並噻唑(benzthiazole)、及苯並咪唑(benzimidazole)系化合物；聚(對亞苯基亞乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系高分子；螺環化合物(spiro compound)；聚芴(polyfluorene)；紅熒烯(lubrene)；及其類似物，但不以此為限。
該發光層可包括一主體材料及一摻雜劑材料。該主體材料之例子包括稠合芳香環衍生物(condensation aromatic cycle derivative)、含雜環之化合物(heterocycle-containing compound)、或其類似物。該稠合芳香環衍伸物之具體例包括蒽(anthracene)衍生物、芘(pyrene)衍生物、萘(naphthalene)衍生物、並五苯(pentacene)衍生物、菲(phenanthrene)衍生物、熒蒽(fluoranthene)化合物、及其類似物；含雜環之化合物之具體例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃(dibenzofuran)衍生物、階梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶(pyrimidine)衍生物、及其類似物，但不以此為限。
該摻雜劑材料之例子包括芳胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼複合物(boron complex)、熒蒽化合物、金屬複合物、及其類似物。具體而言，該芳胺衍生物為一具有經取代或未經取代芳胺基之稠環芳烴衍生物，且包括含芳氨基之芘(pyrene)、蒽(anthracene)、crycene、及二茚並芘(periflanthene) 等；且該苯乙烯胺化合物為其中經取代或未經取代之芳胺基係經至少一芳基乙烯基所取代之一化合物，且一個或多個選自由：芳基、矽烷基、烷基、環烷基、及芳胺基所組成之群組之取代基係經取代或未經取代。具體而言，包括苯乙烯基(styrylamine)、苯乙烯基二胺(styryldiamine)、苯乙烯基三胺(styryltriamine)、苯乙烯基四胺(styryltetramine)等，但不以此為限。再者，該金屬複合物之例子包括銥複合物(iridium complex)、鉑複合物(platinum complex)等，但不以此為限。
該電子傳輸層為一接收來自電子注入層之電子並傳遞該電子至發光層之層，且作為該電子傳輸材料，可接收來自陰極之電子並傳遞電子至發光層，且具有高電子遷移率之材料為佳。其具體例包括8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxyquinoline Al complex)；含Alq3之複合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬複合物等，但不以此為限。該電子傳輸層可連同任一所欲之現有技術所使用之陰極材料使用。具體來說，適合的陰極材料之實例包括具有小功函數之一般材料，並伴隨鋁層或銀層。具體來說，陰極材料包括銫(cesium)、鋇(barium)、鈣(calcium)、鐿(ytterbium)及釤(samarium)，並且上述每一種情況下均伴隨鋁層或銀層。
該電子注入層為一注入來自電極之電子之層，且該電子注入材料較佳為具有傳遞電子能力、具有注入來自陰極之電子效果、以及對發光層或發光材料之優異電子注入功效、防止產生於發光層之激子移動至電洞注入層，且除此之外，具有優異的薄膜成型能力之化合物。其具體實例包括：芴(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑(oxazole)、惡二唑 (oxadiazole)、三唑(triazole)、咪唑(imidazole)、苝四甲酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞芴基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)等、及其衍生物、金屬複合物化合物、含氮5員環衍生物、及其類似物，但不以此為限。
該金屬複合物化合物之例子包括8-羥基喹啉鋰(8-hydroxyquinolinato lithium)、雙(8-羥基喹啉)鋅(bis(8-hydroxyquinolinato)zinc)、雙(8-羥基喹啉)銅(bis(8-hydroxyquinolinato)copper)、雙(8-羥基喹啉)鎂(bis(8-hydroxyquinolinato)manganese)、三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁(tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum)、三(8-羥基喹啉)鎵(tris(8-hydroxyquinolinato)gallium)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅(bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc)、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium)、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium)、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚根)合鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum)、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚根)合鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium)等，但不以此為限。
該電洞阻擋層為一阻擋電洞抵達該陰極之層，且一般可在相同於電洞注入層的條件下形成。其具體例包括惡二唑(oxadiazole)衍生物、三唑(triazole)衍生物、鄰二氮菲(phenanthroline)衍生物、BCP、鋁複合物等， 但不以此為限。
於本發明之實施例中，根據所使用的材料，該有機發光裝置可為上發光式、下發光式、或兩側發光式。
於本發明中，除了有機發光裝置之外，該雜環化合物亦可被包括在有機太陽能電池或有機電晶體中。
由化學式1所表示之雜環化合物之製造及包括該雜環化合物之有機發光裝置將在下文實施例中詳細地描述。然而，下文實施例僅為說明之目的，本發明之範圍並不限於此。
<合成例>
<合成例1>合成化學式2-1
<合成例1-1>合成化合物1-A
在將2-氯-1,3-二硝基苯(2-chloro-1,3-dinitrobenzene；30g, 148.1mmol)溶解於無水乙醇(200ml)之後，將該混合物在氮氣下攪拌。在其中加入5-溴N1-苯基苯-1,2-二胺(5-Bromo-N1-phenylbenzene-1,2-diamine；50.7g,192.5mmol)以及無水醋酸鈉(21.0g,255.8mmol)。將上述溶液回流2小時，然後在反應完成時冷卻至室溫。洗滌該沉澱固體直到濾液變為無色，並將其乾燥之以獲得化合物1-A(44.5g，產率70%；MS：[M+H]+=429)。
<合成例1-2>合成化合物1-B
將化合物1-A(44.5g,103.7mmol)置於含水的1%氫氧化鈉(NaOH)溶液(685ml)中，並將該混合物回流1小時。將獲得產物冷卻至室溫之後，產生的固體在減壓狀態下過濾同時以熱水洗滌直到固體變為中性，接著，將該固體乾燥以獲得化合物1-B(35.2g，產率89%；MS：[M+H]+=381)。
<合成例1-3>合成化合物1-C
將化合物1-B(35.2g,92.3mmol)溶解於乙醇(26ml)之後，在該分散溶液中加入10% Pd-C(0.98g,9.2mmol)，且該混合物冷卻至0℃。於其中緩緩滴加入水合肼(22ml)。將該混合物在50℃下加熱30分鐘。在反應完成後，將該反應產物冷卻至室溫，以乙醇過濾，並且將濾液以真空蒸餾而獲得化合物1-C(32.2g，產率99.0%；MS：[M+H]+=352)。
<合成例1-4>合成化合物1-D
將化合物1-C(31.7g,90.0mmol)及乙醛(5.0ml,90.0mmol)在乙酸乙酯(150ml)中回流1小時。當在減壓下移除該乙酸乙酯之後，將產物溶解於氯仿(250ml)中，並在其中加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone,DDQ)(22.5g,99.1mmol)。將該 混合物在室溫下攪拌1小時。經真空蒸餾該混合物所獲得之黑色固體利用四氫呋喃/己烷(THF/己烷：1/3)溶液過柱(columned)以獲得化合物1-D(21.0g，產率62.0%；MS：[M+H]+=376)。
<合成例1-5>合成化學式2-1
將化合物1-D(18.8g,50.0mmol)及(10-苯基蒽-9-基)硼酸(10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid；14.9g,50.0mmol)溶解於四氫呋喃(THF)中。並於其中加入2M碳酸鉀(K2CO3)溶液(72mL)及四(三苯膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)；1.10g,1.91mmol)，並將產物回流6小時。反應完成後，將該產物冷卻至室溫，過濾，並接著以水及乙醇洗滌數次。利用氯仿及乙酸乙酯將濾出之固體產物再結晶三次以獲得化學式2-1之化合物(11.8g，產率43%；MS：[M+H]+=550)。
<合成例2>合成化學式3-1
<合成例2-1>合成化合物2-A
除了以丙醛(6.5ml,90.0mmol)取代乙醛之外，利用相同於合成例1-4之方法獲得化合物2-A(31.3g，產率89.0%；MS：[M+H]+=390)。
<合成例2-2>合成化學式3-1
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D之外， 利用相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-1之化合物(18.0g，產率64%；MS：[M+H]+=564)。
<合成例3>合成化學式3-4
除了將化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以(10-([1,1'-聯苯]-4-基)蒽-9-基)硼酸(10-([1,1'-biphenyl]-4-yl)anthracen-9-yl)boronic acid(18.7g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-4之化合物(22.7g，產率71%；MS：[M+H]+=640)。
<合成例4>合成化學式3-5
除了將化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)蒽-9-基)硼酸 ((10-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)anthracen-9-yl)boronic acid；20.7g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-5之化合物(23.5g，產率69%；MS：[M+H]+=680)。
<合成例5>合成化學式3-6
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以(10-([1,1'-聯苯]-3-基)蒽-9-基)硼酸((10-([1,1'-biphenyl]-3-yl)anthracen-9-yl)boronic acid；18.7g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-6之化合物(18.2g，產率57%；MS：[M+H]+=640)。
<合成例6>合成化學式3-12
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以 (10-(4-氰基苯基)蒽-9-基)硼酸((10-(4-cyanophenyl)anthracen-9-yl)boronic acid；16.2g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-12之化合物(15.6g，產率53%；MS：[M+H]+=514)。
<合成例7>合成化學式3-18
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)硼酸((3-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)boronic acid；18.7g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-18之化合物(18.9g，產率59%；MS：[M+H]+=640)。
<合成例8>合成化學式3-19
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以 2-(9,10-二苯基-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(2-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；22.8g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-19之化合物(20.8g，產率65%；MS：[M+H]+=640)。
<合成例9>合成化學式3-26
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以(4-(萘-2-基)苯基)硼酸((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid；12.4g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-26之化合物(18.7g，產率73%；MS：[M+H]+=514)。
<合成例10>合成化學式3-28
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以 (3,8-二氫吡喃-4-基)硼酸(3,8-dihydropyren-4-yl)boronic acid；12.4g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-28之化合物(20.0g，產率78%；MS：[M+H]+=514)。
<合成例11>合成化學式3-29
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以苝-3-基硼酸(perylen-3-ylboronic acid；14.8g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-29之化合物(18.8g，產率67%；MS：[M+H]+=562)。
<合成例12>合成化學式3-30
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以熒-3-基硼酸(fluoranthen-3-ylboronic acid；12.3g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽 -9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-30之化合物(15.6g，產率61%；MS：[M+H]+=512)。
<合成例13>合成化學式3-34
除了以化合物2-A(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以9,9'-螺二[芴]-2-基硼酸(9,9'-spirobi[fluoren]-2-ylboronic acid；18.0g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式3-34之化合物(17.8g，產率57%；MS：[M+H]+=626)。
<合成例14>合成化學式4-1
<合成例14-1>合成化合物14-A
除了以苯甲醛(95.4g,90.0mmol)取代乙醛之外，以相同於合成例1-4之方法獲得化合物14-A(35.5g，產率90%；MS：[M+H]+=438)。
<合成例14-2>合成化學式4-1
除了以化合物14-A(18.2g,50.0mmol)取代化合物1-D之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式4-1之化合物(24.8g，產率81%；MS：[M+H]+=612)。
<合成例15>合成化學式4-26
除了以化合物14-A(18.2g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以(4-(萘-2-基)苯基)硼酸((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid；12.4g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式4-26之化合物(22.2g，產率79%；MS：[M+H]+=562)。
<合成例16>合成化學式4-40
除了以化合物14-A(18.2g,50.0mmol)取代化合物1-D，並以[1,1'：3',1“-三聯苯]-5'-基硼酸([1,1'：3',1"-terphenyl]-5'-ylboronic acid；13.7g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式4-40之化合物(19.1g，產率65%；MS：[M+H]+=588)。
<合成例17>合成化學式4-41
<合成例17-1>合成化合物17-A
將化合物14-A(30.7g,70.0mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diborone；19.6g,77.0mmol)、醋酸鉀(20.6g,210mmol)、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)([1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)；1.2g,2.1mmol)及三環己基膦(tricyclohexylphosphine；1.2g,2.4mmol)置於二惡烷(dioxane；350ml)中，並將該混合物回流12小時。反應完成後，將產物冷卻至室溫，並以真空蒸餾除去溶劑。將產物溶於氯仿中，用水洗滌三次，並利用硫酸鎂以使有機層分離並乾燥。將所獲得的有機層以真空蒸餾而獲得化合物17-A(27.2g，產率80%；MS：[M+H]+=486)。
<合成例17-2>合成化合物4-41
化合物17-A(24.3g,50mmol)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine,13.4g,50mmol)溶解於四氫呋喃(THF)中。於其中加入2M碳酸鉀(K2CO3)溶液(72mL)以及四(三苯膦)鈀(0)(1.10g,1.91mmol)，並將產物回流1小時。反應完成之後，將該產物冷卻至室溫，過濾，接著以水及乙醇洗滌。濾出之固體產物利用四氫呋喃/己烷(THF/己烷：1/5)通過柱色譜(column chromatography)純化以獲得化學式4-41之化合物(12.7g，產率43%；MS：[M+H]+=591)。
<合成例18>合成化學式5-17
<合成例18-1>合成化合物18-A
當2-氯-1,3-二硝基苯(2-chloro-1,3-dinitrobenzene；30g,148.1mmol)溶解於無水乙醇(200ml)之後，將該混合物於氮氣下攪拌。在其中加入N1-苯基苯-1,2-二胺(N1-phenylbenzene-1,2-diamine；35.5g,192.5mmol)及無水醋酸鈉(21.0g,255.8mmol)。上述溶液回流2小時，並在反應完成之後 冷卻至室溫。洗滌沉澱之固體直到濾液變為無色，並接著乾燥以獲得化合物18-A(37.9g，產率73%；MS：[M+H]+=351)。
<合成例18-2>合成化合物18-B
將化合物18-A(37.9g,108.1mmol)至於含水的1%氫氧化鈉溶液(715ml)中，並將該混合物回流1小時。在產物冷卻至室溫後，再減壓下將所產生之固體過濾，並以熱水洗滌直到該固體變為中性，接著將該固體乾燥以獲得化合物18-B(27.5g，產率84%；MS：[M+H]+=304)。
<合成例18-3>合成化合物18-C
在化合物18-B(27.5g,90.8mmol)溶解於乙醇(25ml)之後，於其中加入並分散10% Pd-C(0.96g,9.1mmol)，並將該混合物冷卻至0℃。於其中緩緩滴加入水合肼(22ml)。將該混合物在50℃下加熱30分鐘。在反應完成後，將該反應產物冷卻至室溫，以乙醇過濾，並且將濾液以真空蒸餾而獲得化合物18-C(24.6g，產率99.0%；MS：[M+H]+=274)。
<合成例18-4>合成化合物18-D
將化合物18-C(23.2g,85.0mmol)及4-溴苯甲醛(15.7g,85.0mmol)於乙酸乙酯(150ml)中回流1小時。當在減壓下移除該乙酸乙酯之後，將產物溶解於氯仿(250ml)中，並加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(21.3g,94.0mmol)。於室溫下將該混合物攪拌1小時。經由真空蒸餾獲得之黑色固體利用四氫呋喃/己烷(THF/己烷：1/4)溶液過柱(columned)以獲得化合物18-D(24.2g，產率65.0%；MS：[M+H]+=438)。
<合成例18-5>合成化學式5-17
將化合物18-D(21.9g,50.0mmol)及(10-苯基蒽-9-基)硼酸 (14.9g,50.0mmol)溶解於四氫呋喃(THF)中。於其中加入2M碳酸鉀(K2CO3)溶液(72mL)以及四(三苯膦)鈀(0)(1.10g,1.91mmol)，並將該產物回流3小時。反應完成之後，將產物冷卻至室溫，過濾，並接著以水及乙醇洗滌數次。利用氯仿和乙酸乙酯將濾出的固體產物再結晶以獲得化學式5-17之化合物(14.7g，產率48%；MS：[M+H]+=184)。
<合成例19>合成化學式6-17
<合成例19-1>合成化合物19-A
除了以6-溴-N1-苯基苯-1,2-二胺(6-bromo-N1-phenylbenzene-1,2-diamine；50.7g,192.5mmol)取代5-溴-N1-苯基苯-1,2-二胺以外，以相同於合成例1-1之方式獲得化合物19-A(33.1g，產率52%；MS：[M+H]+=429)。
<合成例19-2>合成化合物19-B
除了以化合物19-A(33.1g,77.0mmol)取代化合物1-A，並使用含水的1%氫氧化鈉溶液(510ml)之外，以相同於合成例1-2之方式獲得化合物19-B(14.1g，產率48%；MS：[M+H]+=382)。
<合成例19-3>合成化合物19-C
將化合物19-B(14.1g,37.0mmol)溶解於乙醇(15ml)之後，於其中加入並分散10% Pd-C(0.39g,3.7mmol)，並將該混合物冷卻至0℃。於其中緩緩滴加入水合肼(10ml)。將該混合物在50℃下加熱30分鐘。在反應完成後，將該反應產物冷卻至室溫，以乙醇過濾，並且將濾液以真空蒸餾而獲得化合物19-C(12.6g，產率97.0%；MS：[M+H]+=352)。
<合成例19-4>合成化合物19-D
除了以化合物19-C(12.6g,35.9mmol)取代化合物1-C、以苯甲醛(3.8g,35.9mmol)取代乙醛，且使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(9.0g,39.5mmol)之外，以相同於合成例1-4之方法獲得化合物19-D(11.2g，產率71.0%；MS：[M+H]+=438)。
<合成例19-5>合成化學式6-17
除了以化合物19-D(11.2g,25.5mmol)取代化合物1-D、以(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)硼酸(9.6g,25.5mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸、並使用2M碳酸鉀(K2CO3)溶液(37ml)以及四(三苯膦)鈀(0)(0.5g,0.97mmol)之外，以相同於合成例1-5之方式獲得化學式6-17之化合物(7.4g，產率42%；MS：[M+H]+=688)。
<合成例20>合成化學式7-17
<合成例20-1>合成化合物20-A
除了以2-(λ2-氮烷基)-4-溴-N-苯基苯胺(2-(λ2-azanyl)-4-bromo-N-phenylaniline；50.5g,192.5mmol)取代5-溴-N1-苯基苯-1,2-二胺之外，以相同於合成例1-1之方法獲得化合物20-A(40.7g，產率64%；MS：[M+H]+=429)。
<合成例20-2>合成化合物20-B
除了以化合物20-A(40.7g,94.8mmol)取代化合物1-A並使用含水的1%氫氧化鈉溶液(625ml)之外，以相同於合成例1-2之方法獲得化合物20-B(25.7g，產率71%；MS：[M+H]+=382)。
<合成例20-3>合成化合物20-C
除了以化合物20-B(25.7g,67.3mmol)取代化合物1-B，並使 用Pd-C(0.9g,8.7mmol)及水合肼(20ml)之外，以相同於合成例1-3之方法獲得化合物20-C(23.5g，產率99.0%；MS：[M+H]+=352)。
<合成例20-4>合成化合物20-D
除了將化合物20-C(23.5g,66.6mmol)取代化合物1-C、丙醛(3.9g,66.6mmol)取代乙醛、並使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(16.7g,73.3mmol)之外，以相同於合成例1-4之方法獲得化合物20-D(21.3g，產率82%；MS：[M+H]+=390)。
<合成例20-5>合成化學式7-17
除了以化合物20-D(19.5g,50.0mmol)取代化合物1-D、以(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)硼酸((4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)boronic acid；18.7g,50.0mmol)取代(10-苯基蒽-9-基)硼酸、並使用2M碳酸鉀(K2CO3)溶液(73ml)以及四(三苯膦)鈀(0)(1.1g,1.90mmol)之外，以相同於合成例1-5之方法獲得化學式7-17之化合物(12.5g，產率39%；MS：[M+H]+=640)。
<實驗例>
<實驗例1-1>
將塗佈有500Å厚氧化銦錫薄膜之玻璃基板放置於溶有清潔劑之蒸餾水中，並以超聲波清洗。關於清潔劑，可使用費希爾公司(Fischer Corporation)的產品，且關於該蒸餾水，可使用由Millipore公司製造的過濾器過濾兩次。當清洗ITO30分鐘後，利用蒸餾水以超聲波重複清洗10分鐘兩次。當使用蒸餾水清洗完畢之後，利用異丙醇、丙酮即甲醇溶液以超聲波清洗基板、並乾燥，且接著轉移至電漿清潔器中。此外，利用電漿清洗該基板5分鐘，並接著轉移至一真空沉積器中。
在上述製得的透明ITO電極上，透過熱真空沉積下列化學式之六腈六氮雜苯並菲(HAT)，以形成厚度為100Å之電洞注入層。
在電洞注入層上透過真空沉積下述化學式之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)(1,000Å)以形成一電洞傳輸層。
隨後，在該電洞傳輸層上透過真空沉積下述化學式之GH及GD(重量比為10：1)以形成厚度為230Å之發光層。
在該發光層上透過真空沉積化學式2-1之化合物以形成一厚度為350Å之電子注入及傳輸層。
在該電子注入及傳輸層上藉由依序沉積15Å厚之氟化鋰(LiF)及2,000Å厚之鋁以形成陰極。
於上述過程中，該有機材料之沉積速率維持在0.4至0.7 Å/sec，陰極之氟化鋰及鋁之沉積速率分別維持在0.3Å/sec及2Å/sec，且在進行沉積時真空度維持在2 x 10-7至5 x 10-6torr，據此製得一有機發光裝置。
<比較例1>
除了以下列化學式ET-A取代化學式2-1之化合物之外，以相同於實驗例1-1之方法製造有機發光裝置。
<實驗例1-2至1-12>
除了以下表1所示之化合物取代化學式2-1之化合物以外，以相同於實驗例1-1之方法製造1-2至1-12之有機發光裝置。
施加電流(10mA/cm2)至實驗例1-1至1-12及比較例1之有機發光裝置中，其結果如表1所示。
如表1結果所示，顯見根據本發明一實施例之雜環化合物可用以作為有機發光裝置之有機材料層材料，且特別是當該雜環化合物作為該些有機材料層中的電子注入及傳輸層使用時，該有機發光裝置在效率、驅動電壓、穩定性等展現優異特性，顯示該化合物因其優異的熱穩定性、深HOMO能階及電洞穩定性而展現出優異的特性。該化合物之優點在於提升該有機發光裝置之效率，並且因為化合物之熱穩定性而改善裝置之穩定 性。
<實驗例2-1>
在如實驗例1-1製得的透明ITO電極上，透過熱真空沉積下列化學式之六腈六氮雜苯並菲(HAT)，以形成厚度為100Å之電洞注入層。
在該電洞注入層上依序地透過真空沉積上述化學式之4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)(700Å)、六腈六氮雜苯並菲(HAT)(50Å)、以及4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)(700Å)以形成一電洞傳輸層。
接著，在該電洞傳輸層透過真空沉積下述化學式之GH及GD(重量比為25：1)以形成厚度為200Å之發光層。
在該發光層上透過真空沉積(重量比為1：1)之化學式2-1之化合物及下述化學式之lithium quinalate(LiQ)以形成厚度為300Å之電子注入及傳輸層。
在該電子注入及傳輸層上藉由依序沉積15Å厚之氟化鋰(LiF)及2,000Å厚之鋁以形成陰極。
於上述過程中，該有機材料之沉積速率維持在0.4至0.7Å/sec，陰極之氟化鋰及鋁之沉積速率分別維持在0.3Å/sec及2Å/sec，且在進行沉積時真空度維持在2 x 10-7至5 x 10-6torr，據此製得一有機發光裝置。
<比較例2>
除了以下列化學式ET-A取代化學式2-1之化合物之外，以相同於實驗例2-1之方法製造有機發光裝置。
<實驗例2-2至2-12>
除了以下表2所示之化合物取代化學式2-1之化合物以外，以相同於實驗例2-1之方法製造實驗例2-2至2-12之有機發光裝置。
施加電流(10mA/cm2)至實驗例2-1至2-12及比較例2之有機發光裝置中，其結果如表2所示。
如表2結果所示，顯見根據本發明一實施例之雜環化合物可 用以作為有機發光裝置之有機材料層材料，且特別是當該雜環化合物作為該些有機材料層中的電子注入及傳輸層使用時，該有機發光裝置在效率、驅動電壓、穩定性等展現優異特性，顯示該化合物因其優異的熱穩定性、深HOMO能階及電洞穩定性而展現出優異的特性。在包括有機發光裝置之有機電子裝置中，該化合物可單獨使用也可與n型摻雜物(譬如LiQ)混合使用。該化合物之優點在於提升該有機發光裝置之效率，並且因為化合物之熱穩定性而改善裝置之穩定性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極

Claims (14)

  1. 一種雜環化合物，其係由下列化學式1所表示： 其中，於化學式1中，R及R1係彼此相同或不同，且各自獨立為氫(hydrogen)；氘(deuterium)；一鹵基(halogen group)；一腈基(nitrile group)；一硝基(nitro group)；一羥基(hydroxyl group)；一羰基(carbonyl group)；一酯基(ester group)；一醯亞胺基(imide group)；一醯胺基(amide group)；一經取代或未經取代之烷基(alkyl group)；一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)；一經取代或未經取代之烷氧基(alkoxy group)；一經取代或未經取代之芳氧基(aryloxy group)；一經取代或未經取代之烷硫基(alkylthioxy group)；一經取代或未經取代之芳硫基(arylthioxy group)；一經取代或未經取代之烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)；一經取代或未經取代之芳基磺醯基(arylsulfoxy group)；一經取代或未經取代之烯基 (alkenyl group)；一經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)；一經取代或未經取代之硼基(boron group)；一經取代或未經取代之烷基胺基(alkylamine group)；一經取代或未經取代之芳烷基胺基(aralkylamine group)；一經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)；一經取代或未經取代之雜芳基(heteroarylamine group)；一經取代或未經取代之芳膦基(arylphosphine group)；一經取代或未經取代之氧化膦基(phosphine oxide group)；一經取代或未經取代之芳基(aryl group)；或一經取代或未經取代之雜環基(heteroring group)，且該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子；R2至R8係彼此相同或不同，且各自獨立為氫；一經取代或未經取代之烷基；一經取代或未經取代之烯基；一經取代或未經取代之芳基；一經取代或未經取代之氧化膦基；或一經取代或未經取代之雜環基，且該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之該雜環化合物，其中R1係一經取代或未經取代之烷基；一經取代或未經取代之烯基；一經取代或未經取代之芳基；一經取代或未經取代之氧化膦基；或一經取代或未經取代之雜環基，且該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之該雜環化合物，其中R係一經取代未經取代之烷基；一經取代未經取代之烯基；一經取代未經取代之芳基；一經取代或未經取代之氧化膦基；或一經取代或未經取代之雜環基，且 該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之該雜環化合物，其中R及R1至R8係彼此相同或不同，且各自獨立為氫；一烷基；一烯基；一芳基；一氧化膦基；或一雜環基，且該雜環基包括一個或多個N、O、及S原子；並且該烷基；該烯基；該芳基；該氧化膦基；以及該包括一個或多個N、O、及S原子之雜環基係經一個、兩個或多個選自由：氘、一腈基、一經取代或未取代之烷基、一經取代或未經取代之烯基、一取代或未經取代之芳基、一取代或未經取代之矽烷基、一經取代或未經取代之氧化膦基、以及一取代或未經取代之雜環基，其包括一個或多個N、O、及S原子所組成之群組之取代基所取代；或者兩個或多個取代基彼此鍵合以形成一脂環、一芳環、一脂族雜環或一芳族雜環；或形成一螺鍵(spiro bond)。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之該雜環化合物，其中R及R1至R8之中至少一者係為下列任一結構式：
  6. 如申請專利範圍第1項所述之該雜環化合物，其中該由化學式1所表示之該雜環化合物係由下列任一結構式所表示： [化學式7-43] [化學式7-44] [化學式7-45] [化學式10-1] [化學式10-2] [化學式10-3] [化學式12-46] [化學式12-47] [化學式12-48]
  7. 一種有機發光裝置，包括：一第一電極； 一第二電極，其係相對該第一電極而設置；以及一層或多層有機材料層，其包括一發光層，且該有機材料層設置於該第一電極與該第二電極之間；其中，該一層或多層有機材料層包括如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述之該雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之該有機發光裝置，其中該有機材料層包括一電子傳輸層、一電子注入層或一同時進行電子轉移及電子注入之層，且該電子傳輸層、該電子注入層或該同時進行電子轉移及電子注入之層包括該雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之該有機發光裝置，其中該電子傳輸層、該電子注入層或該同時進行電子轉移及電子注入之層係僅由該雜環化合物所形成。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之該有機發光裝置，其中該電子傳輸層、該電子注入層或該同時進行電子轉移及電子注入之層包括該雜環化合物作為一p型主體，以及一n型摻雜物作為一摻雜劑。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之該有機發光裝置，其中該n型摻雜物包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、或其組合。
  12. 如申請專利範圍第7項所述之該有機發光裝置，其中該發光層包括該雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之該有機發光裝置，其中該發光層包括該雜環化合物作為一主體，以及一磷摻雜化合物作為一摻雜劑。
  14. 如申請專利範圍第7項所述之該有機發光裝置，其中該有機材料層更包括一層、兩層或多層選自由：一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電洞注入層、一電子阻隔層以及一電洞阻隔層所組成之群組之層。
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