TWI429651B - 金錯合物及其製法、以及使用該金錯合物之有機紫外電場發光元件 - Google Patents
金錯合物及其製法、以及使用該金錯合物之有機紫外電場發光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI429651B TWI429651B TW096139607A TW96139607A TWI429651B TW I429651 B TWI429651 B TW I429651B TW 096139607 A TW096139607 A TW 096139607A TW 96139607 A TW96139607 A TW 96139607A TW I429651 B TWI429651 B TW I429651B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- atom
- gold complex
- carbon
- Prior art date
Links
- 239000010931 gold Substances 0.000 title claims description 78
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 60
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 title claims description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 179
- -1 2,6-diisopropylphenyl group Chemical group 0.000 claims description 84
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 18
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 15
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 125000005592 polycycloalkyl group Polymers 0.000 claims description 7
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 4
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- JUUYGPLMBNHCFZ-UHFFFAOYSA-N acetylene phosphane Chemical class P.C#C JUUYGPLMBNHCFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 63
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 28
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 17
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 17
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 17
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 15
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 8
- AVJBQMXODCVJCJ-UHFFFAOYSA-M 1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N1C=[N+](C=2C(=CC=CC=2C(C)C)C(C)C)C=C1 AVJBQMXODCVJCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005125 aryl alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJIMTLTYXBDJFC-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-diphenylphosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJIMTLTYXBDJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKZHJJQCUIZEDE-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxy-3-naphthalen-1-yloxypropyl)-propan-2-ylamino]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol Chemical class C1=CC=C2C(OCC(O)CN(CC(O)COC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(C)C)=CC=CC2=C1 MKZHJJQCUIZEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 2
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical compound C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUTXTUCJQJPJBH-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-diphenylphosphane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KUTXTUCJQJPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WARWFTBWTFPZNV-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(P)C(F)=C1F WARWFTBWTFPZNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHXIYNMVVBIVQO-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC(C)=C(P)C(C)=C1 IHXIYNMVVBIVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOFOQHJWFXUUML-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1P UOFOQHJWFXUUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBXNVYBGIFEOEM-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-diphenylphosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GBXNVYBGIFEOEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPNDFMZTDVBGA-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P ORPNDFMZTDVBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVKJGXMHSBCPM-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)phosphane Chemical compound PC1=CC=CC(Cl)=C1 ORVKJGXMHSBCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKZTUPGHRGNSII-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC=CC(P)=C1 RKZTUPGHRGNSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFNNMPZGMHATPO-UHFFFAOYSA-N (3-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(P)=C1 QFNNMPZGMHATPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNLBCLNFEOKEHA-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-diphenylphosphane Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNLBCLNFEOKEHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCYICVONOLZQJK-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)phosphane Chemical compound PC1=CC=C(Cl)C=C1 DCYICVONOLZQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVDZDXBQOBWHLE-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC=C(P)C=C1 SVDZDXBQOBWHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- USGNHCIMRGKVOP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triphenylnonan-2-ylbenzene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)CCCCCCC USGNHCIMRGKVOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTHKWIMQNXVEHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylsulfonyl-4-methylbenzene Chemical group CC1=CC=C(S(=O)(=O)C#C)C=C1 FTHKWIMQNXVEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyne Chemical compound CCCCC#C CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical group CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical group CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKUJXKQEUURINH-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentylphosphane Chemical compound PCC(C)CC(C)(C)C WKUJXKQEUURINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYIVUDIIIJJDM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dinaphthalen-1-yl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(S3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 PQYIVUDIIIJJDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBECDWUDYQOTSW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-3-enal Chemical compound CCC(C=C)C=O CBECDWUDYQOTSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXJIIWGGVZEGBD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C KXJIIWGGVZEGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNCKIDXVHSMJL-UHFFFAOYSA-N 2-methylquinoline-8-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=NC(C)=CC=C21 ZGNCKIDXVHSMJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWNCLVNXGCGAF-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-yne Chemical compound CC(C)(C)C#C PPWNCLVNXGCGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKLOMOIKCPLOY-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinaphthalen-1-yl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(N3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 MWKLOMOIKCPLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C)C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGJBSAHFWRINW-UHFFFAOYSA-N 3-phosphanylpropan-1-ol Chemical compound OCCCP BUGJBSAHFWRINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAPNUNDZDVNTDQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,2,3-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NNN=C1C1=CC=CC=C1 UAPNUNDZDVNTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBUKYZWWMSRLNK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)aniline;n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1.C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CBUKYZWWMSRLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOEGBJDTWXTPHP-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GOEGBJDTWXTPHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZWRRZSDLAKWJG-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid zinc Chemical compound [Zn].OC(=O)c1ccc2cccc(O)c2n1.OC(=O)c1ccc2cccc(O)c2n1 KZWRRZSDLAKWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002704 AlGaN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical group C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCUALJKVPCDRDV-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)O.CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)C(=O)O Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)O.CC1=NC2=C(C=CC=C2C=C1)C(=O)O DCUALJKVPCDRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWGOWZLWDVNCGH-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C(C(O)=O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(C(O)=O)C2=NC(C)=CC=C21 Chemical compound CC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C(C(O)=O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(C(O)=O)C2=NC(C)=CC=C21 RWGOWZLWDVNCGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGXWBGJHJZYPQS-SSDOTTSWSA-N D-Luciferin Chemical compound OC(=O)[C@H]1CSC(C=2SC3=CC=C(O)C=C3N=2)=N1 IGXWBGJHJZYPQS-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- CYCGRDQQIOGCKX-UHFFFAOYSA-N Dehydro-luciferin Natural products OC(=O)C1=CSC(C=2SC3=CC(O)=CC=C3N=2)=N1 CYCGRDQQIOGCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- BJGNCJDXODQBOB-UHFFFAOYSA-N Fivefly Luciferin Natural products OC(=O)C1CSC(C=2SC3=CC(O)=CC=C3N=2)=N1 BJGNCJDXODQBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- DDWFXDSYGUXRAY-UHFFFAOYSA-N Luciferin Natural products CCc1c(C)c(CC2NC(=O)C(=C2C=C)C)[nH]c1Cc3[nH]c4C(=C5/NC(CC(=O)O)C(C)C5CC(=O)O)CC(=O)c4c3C DDWFXDSYGUXRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000233 Melia azedarach Species 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACZJANGOUDKJIE-UHFFFAOYSA-N NN.OC1=CC=CC2=CC=C3C=CC(=NC3=C21)C(=O)O.OC2=CC=CC1=CC=C3C=CC(=NC3=C12)C(=O)O Chemical compound NN.OC1=CC=CC2=CC=C3C=CC(=NC3=C21)C(=O)O.OC2=CC=CC1=CC=C3C=CC(=NC3=C12)C(=O)O ACZJANGOUDKJIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MASVCBBIUQRUKL-UHFFFAOYSA-N POPOP Chemical compound C=1N=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2OC(=CN=2)C=2C=CC=CC=2)OC=1C1=CC=CC=C1 MASVCBBIUQRUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 description 1
- SYSOOKDPEBULGG-UHFFFAOYSA-N S1(CC=CC=C1)(=O)=O.S1C=CC=C1 Chemical compound S1(CC=CC=C1)(=O)=O.S1C=CC=C1 SYSOOKDPEBULGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUVKELVRNJFAE-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(P)C=C1 IQUVKELVRNJFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M ac1mc2aw Chemical compound [Al+3].[Cl-].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001618 alkaline earth metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UZCPNEBHTFYJNY-UHFFFAOYSA-N benzyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UZCPNEBHTFYJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OYNXPGGNQMSMTR-UHFFFAOYSA-N bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-phenylphosphane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1P(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=CC=CC=C1 OYNXPGGNQMSMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKZAEARORRRPG-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxyphenyl)-phenylphosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1 MVKZAEARORRRPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- WZSHMRDJYDROAP-UHFFFAOYSA-N copper 8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid Chemical compound [Cu].OC(=O)c1ccc2cccc(O)c2n1.OC(=O)c1ccc2cccc(O)c2n1 WZSHMRDJYDROAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- ZXKWUYWWVSKKQZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZXKWUYWWVSKKQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVTCZSBUROAWTE-UHFFFAOYSA-N diethyl(phenyl)phosphane Chemical compound CCP(CC)C1=CC=CC=C1 LVTCZSBUROAWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)phosphine Chemical compound CP(C)C1=CC=CC=C1 HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLZAIAIZAVMQIG-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propan-2-yl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C(C)C)C1=CC=CC=C1 LLZAIAIZAVMQIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAXGWYDSLJUQLN-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CCC)C1=CC=CC=C1 AAXGWYDSLJUQLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVABQOITNJTVNJ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-2-pyridylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SVABQOITNJTVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- AJVBXLXLODZUME-UHFFFAOYSA-N ethenyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=C)C1=CC=CC=C1 AJVBXLXLODZUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N ethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CC)C1=CC=CC=C1 WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 229920000840 ethylene tetrafluoroethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- SSDZYLQUYMOSAK-UHFFFAOYSA-N ethynylcyclohexane Chemical group C#CC1CCCCC1 SSDZYLQUYMOSAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXVJSWLZYQMWPC-UHFFFAOYSA-N ethynylcyclopentane Chemical group C#CC1CCCC1 TXVJSWLZYQMWPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPTDXPDGUHAFKC-UHFFFAOYSA-N ethynylcyclopropane Chemical group C#CC1CC1 NPTDXPDGUHAFKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N imidazole-2-thione Chemical compound S=C1N=CC=N1 NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- KNVVMNKJHCIPRV-UHFFFAOYSA-M lithium;3-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=C2N=C(C([O-])=O)C(O)=CC2=C1 KNVVMNKJHCIPRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N mercaptopurine Chemical compound S=C1NC=NC2=C1NC=N2 GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001428 mercaptopurine Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- YERRTOUSFSZICJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-2-(4-bromophenyl)acetate Chemical compound COC(=O)C(N)C1=CC=C(Br)C=C1 YERRTOUSFSZICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical class C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NDIFDGDMWAZLDH-UHFFFAOYSA-N phenyl-bis(prop-2-enyl)phosphane Chemical compound C=CCP(CC=C)C1=CC=CC=C1 NDIFDGDMWAZLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDBMUARQWLPMNW-UHFFFAOYSA-N phosphanylmethanol Chemical compound OCP RDBMUARQWLPMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical class C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWBYAACHDUFAT-UHFFFAOYSA-N tricyclopentylphosphane Chemical compound C1CCCC1P(C1CCCC1)C1CCCC1 DHWBYAACHDUFAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N triisopropylphosphine Chemical compound CC(C)P(C(C)C)C(C)C IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEUUKUNSVFYAA-UHFFFAOYSA-N trinaphthalen-1-ylphosphane Chemical compound C1=CC=C2C(P(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 DMEUUKUNSVFYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphane Chemical compound CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N tripropylphosphane Chemical compound CCCP(CCC)CCC KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGQYUCAQQEEJD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)phosphane Chemical compound CC(C)CP(CC(C)C)CC(C)C DAGQYUCAQQEEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFNXCUNDYSYVJY-UHFFFAOYSA-N tris(3-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC(P(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 LFNXCUNDYSYVJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N tris(furan-2-yl)phosphane Chemical compound C1=COC(P(C=2OC=CC=2)C=2OC=CC=2)=C1 DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFABDZKXNKQKN-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl)phosphane Chemical compound C=CCP(CC=C)CC=C GNFABDZKXNKQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRJOQDFNTYSGH-UHFFFAOYSA-N tritylphosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(P)C1=CC=CC=C1 CGRJOQDFNTYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/12—Gold compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
本發明是有關可使用作為有機紫外電場發光元件用之發光材料等的新穎金錯合物及其製法，以及使用該金錯合物之有機紫外電場發光元件。
紫外發光元件在作為例如可實現樹脂硬化分析或醫療用標記(marker)的照射光源、光觸媒的激發光源或白色LED之組成零件上，可期待有各種的用途。過去，在作為在紫外區的短波長區中可發光的紫外發光元件用材料上，是使用GaN(氮化鎵)、InGaN(氮化銦鎵)、AlGaN(氮化鋁鎵)等無機氮化物半導體，但尚未知有使用有機材料者。雖然藉由有機材料組成的元件，可望賦予可撓性、大幅減少製造成本，但由於迄今仍未發現適切的有機紫外發光材料以致未能實現。
另一方面，有機EL元件(有機電場發光元件)近年來作為高性能平面彩色顯示器用的顯示裝置受到矚目。其發光材料主要使用利用從發光分子的激發一重態發光的螢光材料，但正熱烈進行利用從激發三重態發光的磷光材料之開發，以達成更高效率。
然而，可在紫外區中發光的磷光發光材料，則僅有例如以銥錯合物為例的一件報告(例如，參照非專利文獻1)，此為產率非常低的合成法，可能難以在工業上應用。另一方面，雖然已知金錯合物可在藍色區域發光(例如，參照專利文獻1)，但並無可在紫外區中發光的報告。實用的有機紫外發光材料較過去的有機EL全彩化的方式「三色分塗法」具有容易製造裝置的優點。又，相較於另一個方式的「白色濾色片法」在發光效率/色再現性上優異的「色變換法(CCM法)」上，則因作為激發光源的有機藍色發光材料改換成更高能量的紫外發光材料，而可達成更高效率化，並可望成為最適於實現未來的大型有機EL電視的彩色化方法。
[專利文獻1]WO 2006/080515 A1
[非專利文獻1]Inorg.Chem,44,7992(2005)
本發明是為提供可使用作為有機紫外電場發光元件用之發光材料的新穎金錯合物(於400nm以下的紫外區中有磷光發光，且具有可耐元件化後施加電壓時所產生的焦耳熱之200℃以上的高熔點)及其製法，以及使用該金錯合物的有機紫外電場發光元件。
本發明的課題可藉由通式(1)所示的金錯合物解決，
式中，L表示含氮雜環碳烯(carbene)配位子，X表示烷基、環烷基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基胺基羰基、芳基胺基羰基、芳烷基胺基羰基、烷基巰基羰基、芳基巰基羰基、烷磺醯基或芳磺醯基，尚且，X的碳原子上之一個或多個氫原子，也可經鹵素原子、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、烷基巰基、芳基巰基、取代胺基所取代。
本發明中又可提供前述金錯合物之製法，其特徵係使取代乙炔金膦錯合物與含氮雜環碳烯配位子反應。
本發明中更可提供有機電場發光元件，其係在一對電極間形成發光層或含有發光層的多層有機化合物薄層之有機電場發光元件，其特徵為至少一層的有機化合物層含有前述金錯合物。
依照本發明，即可提供使用作為有機紫外電場發光元件用之發光材料的新穎金錯合物及其製法，以及使用該金錯合物的有機紫外電場發光元件。
本發明的金錯合物，為以前述的通式(1)表示。該通式(1)中，L表示含氮雜環碳烯配位子，X表示烷基、環烷基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基胺基羰基、芳基胺基羰基、芳烷基胺基羰基、烷基巰基羰基、芳基巰基羰基、烷磺醯基或芳磺醯基。
前述烷基是以碳數1至10的烷基為佳，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。尚且，這些取代基也包括異丙基、異丁基、第三丁基等其異構物。
前述環烷基是以碳數3至12的環烷基為佳，可舉例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、環十一基、環十二基等。
前述烷氧基羰基是以碳數2至10的烷氧基羰基為佳，可舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、異丙氧基羰基、異丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等。
前述芳氧基羰基是以碳數7至11的芳氧基羰基為佳，可舉例如苯氧基羰基、甲苯氧基羰基、萘氧基羰基等。
前述烷基胺基羰基是以碳數2至10的烷基胺基羰基為佳，可舉例如二甲基胺基羰基、二乙基胺基羰基、二丙基胺基羰基等。
前述芳基胺基羰基是以碳數7至18的芳基胺基羰基為佳，可舉例如苯基胺基羰基、二苯基胺基羰基、二(甲苯基)胺基羰基、萘基胺基羰基等。
前述芳烷基胺基羰基是以碳數8至18的芳烷基胺基羰基為佳，可舉例如苯基甲基胺基羰基、苯基乙基胺基羰基、甲苯基甲基胺基羰基、甲苯基乙基胺基羰基、萘基甲基胺基羰基、萘基乙基胺基羰基等。
前述烷基巰基羰基是以碳數2至18的烷基巰基羰基為佳，可舉例如甲基巰基羰基、乙基巰基羰基、丙基巰基羰基等。
前述芳基巰基羰基是以碳數7至18的芳基巰基羰基為佳，可舉例如苯基巰基羰基、甲苯基巰基羰基、萘基巰基羰基等。
前述烷磺醯基是以碳數1至12的烷磺醯基為佳，可舉例如甲磺醯基、乙磺醯基、丙磺醯基等。
前述芳磺醯基是以碳數6至18的芳磺醯基為佳，可舉例如苯磺醯基、甲苯磺醯基、萘磺醯基等。
尚且，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經鹵素原子、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、烷基巰基、芳基巰基、取代胺基所取代。
前述鹵素原子可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
前述烷基是以碳原子數1至20的烷基為佳，尤其以1至12的烷基為最佳，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基等。尚且，這些取代基也包括其異構物。
前述環烷基尤其以碳數3至7的環烷基為佳，可舉例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環己基、環庚基等。
前述烯基為碳原子數2至20的烯基，尤其以2至12的烯基為最佳，可舉例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基等。尚且，這些取代基也包括其異構物。
前述芳基為碳原子數6至20的芳基，尤其以6至12的芳基為最佳，可舉例如苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、二甲基萘基、蒽基、菲基(phenanthryl)、茀基(fluorenyl)、芘基(pyrenyl)等。尚且，這些取代基也包括其異構物。
前述芳烷基以碳原子數7至20的芳烷基為佳，可舉例如苄基、萘甲基、茚(indenyl)甲基、聯苯甲基等。
前述烷氧基尤其以碳原子數1至10的烷氧基為最佳，可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等。尚且，這些取代基也包括其異構物。
前述芳氧基尤其以碳原子數6至14的芳氧基為最佳，可舉例如苯氧基、甲苯氧基、二甲苯氧基、萘氧基等。尚且，這些取代基也包括其異構物。
前述烷基巰基是以碳原子數1至6的烷基巰基為佳，可舉例如甲基巰基、乙基巰基、丙基巰基、丁基巰基、戊基巰基、己基巰基。尚且，這些取代基也包括其異構物。
前述芳基巰基是以碳原子數6至14的芳基巰基為佳，可舉例如苯基巰基、甲苯基巰基、二甲苯基巰基、萘基巰基等。尚且，這些取代基也包括其異構物。
前述取代胺基是以碳原子數1至14的取代胺基為佳，可舉例如甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基、丁基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、苯基胺基、甲苯基胺基、二甲苯基胺基、萘基胺基、苯甲基胺基、苯乙基胺基、二苯基胺基、二(甲苯基)胺基、二(二甲苯基)胺基等。尚且，這些取代基也包括其異構物。
X的碳原子上之多個氫原子，在經烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、取代胺基取代時，也可與相鄰之基相互結合而形成環。
至於前述相鄰之基相互結合而形成環時之環，可舉例如環戊烯環、環己烯環、環庚烯環、苯環、萘環、四氫呋喃環、苯并哌喃環、N－甲基吡咯啶(methylpyrrolidine)環、N－甲基哌啶(methylpiperidine)環等。
在本發明中，是以選自以下(1)至(10)中的至少一個之金錯合物為佳。
(1)X係選自碳數1至10的烷基、碳數3至12的環烷基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
(2)X係選自碳數2至10的烷氧基羰基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
(3)X係選自碳數7至11的芳氧基羰基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
(4)X係選自碳數2至10的烷基胺基羰基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
(5)X係選自碳數7至18的芳基胺基羰基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
(6)X係選自碳數8至18的芳烷基胺基羰基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
(7)X係選自碳數2至18的烷基巰基羰基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
(8)X係選自碳數7至18的芳基巰基羰基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
(9)X係選自碳數1至12的烷磺醯基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
(10)X係選自碳數6至18的芳磺醯基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代之金錯合物。
又，含氮雜環碳烯配位子可以通式(2)或(3)表示。
式中，R1
及R2
分別可相同或不同，表示烷基、環烷基、聚環烷基或芳基，R3
、R4
、R5
及R6
分別可相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基或二烷基胺基，相鄰之基也可相互結合而形成環；尚且，R1
至R6
的任何氫原子，也可經鹵素原子、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基所取代。
此時，R1
及R2
表示烷基、環烷基、聚環烷基或芳基，而烷基、環烷基、芳基與取代前述X的碳原子上之一個或多個的氫原子之烷基、環烷基、芳基是同樣的定義者。
至於前述聚環烷基，是以碳數6至10的聚環烷基為佳，可舉例如雙環－[2.1.1]－己基、雙環－[2.2.1]－庚基、雙環－[2.2.2]－辛基、雙環－[3.3.0]－辛基、雙環－[4.3.0]－壬基、雙環－[4.4.0]－辛基、金剛烷基(adamantyl)等。
又，R3
、R4
、R5
及R6
表示氫原子、鹵素原子、烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基或二烷基胺基，關於烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或二烷基胺基，與取代前述X的碳原子上之一個或多個的氫原子者是同樣的定義者。
在本發明中，R1
及R2
為碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數6至10的聚環烷基或碳原子數6至20的芳基，R3
、R4
、R5
及R6
為氫原子、鹵素原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、硝基、氰基或碳原子數2至10的二烷基胺基。
尚且，R1
、R2
、R3
、R4
、R5
及R6
的任何氫原子，也可為鹵素原子、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基所取代，這些基也與取代前述X的碳原子上之一個或多個的氫原子者是同樣的定義。在這些基之中，R1
及R2
是以第三丁基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基或金剛烷基為佳，R3
、R4
、R5
及R6
是以氫原子或鹵素原子為佳，尤其以氯原子為最佳。
至於本發明中的含氮雜環碳烯配位子(L)的具體例，可舉例如以式(4)至(13)表示的配位子。
本發明之以通式(1)表示的金錯合物，例如為反應步驟式(1)所示，是使取代乙炔金膦錯合物與含氮雜環碳烯配位子(L)反應即可得(尚且，此反應大約以80%以上之產率進行)。
至於前述單牙膦配位子(P)，可舉例如雙(五氟苯基)苯基膦、(4－溴苯基)二苯基膦、二烯丙基苯基膦、二環己基苯基膦、二乙基苯基膦、4－(二甲基胺基)苯基二苯基膦、二甲基苯基膦、二苯基(2－甲氧基苯基)膦、二苯基(五氟苯基)膦、二苯基丙基膦、二苯基－2－吡啶基膦、二苯基(對－甲苯基)膦、二苯基乙烯基膦、乙基二苯基膦、異丙基二苯基膦、甲基二苯基膦、三苯甲基膦、三丁基膦、三－第三丁基膦、三環己基膦、三環戊基膦、三乙基膦、三－2－呋喃基膦、三異丁基膦、三異丙基膦、三丙基膦、三甲基膦、三辛基膦、三苯基膦、參(4－氯苯基)膦、參(3－氯苯基)膦、參(2,6－二甲氧基苯基)膦、參(4－氟苯基)膦、參(3－氟苯基)膦、參(4－甲氧基苯基)膦、參(3－甲氧基苯基)膦、參(2－甲氧基苯基)膦、參(4－三氟甲基苯基)膦、參(五氟苯基)膦、參(2,4,6－三甲氧基苯基)膦、參(2,4,6－三甲基苯基)膦、三－間－甲苯基膦、三－鄰－甲苯基膦、三－對－甲苯基膦、苯甲基二苯基膦、雙(2－甲氧基苯基)苯基膦、二苯基環己基膦、2－(二－第三丁基膦基)聯苯、2－(二環己基膦基)聯苯、新薄荷基(neomentyl)二苯基膦、對－甲苯基二苯基膦、三烯丙基膦、2,4,4－三甲基戊基膦、三(1－萘基)膦、參(羥甲基)膦、參(羥丙基)膦等。這些可直接就使用市售品。
前述取代乙炔金膦錯合物，例如為反應步驟式(2)所示，是使金鹵膦錯合物與取代苯基乙炔反應即可得(例如，參照Journal of Chemical Society,Dalton Trans.,1986,411)。尚且，此反應大約以90%以上之產率進行。所以，本發明的反應中，以二步驟且大約70%以上的高產率進行後，即得所需要的金錯合物。
尚且，前述金鹵膦錯合物可依公知的方法合成(例如，參照實驗化學講座，第4版，丸善社，455頁，18卷(1991年))。
前述含氮雜環碳烯配位子，可直接使用市售品，例如，也可使用依公知的方法合成者(例如，參照J.Am.Chem.Soc.,114,5530(1922)及國際公開第98/27064號小册)。
以通式(14)表示的前述取代乙炔化合物，可使用市售品，也可以已知的取代乙炔合成法合成(例如，參照Comprehensive Organic Transformation VCH Publishers,Inc.283頁,(1989年))。
在合成本發明的金錯合物中，含氮雜環碳烯配位子的使用量，相對於取代乙炔金膦錯合物為1莫耳時，以1至3莫耳為佳，並以1至1.5莫耳時更佳。
至於合成本發明的金錯合物中所使用的溶劑，只要是不妨礙反應者即無特別的限定，可使用如四氫呋喃、呋喃、二烷、四氫哌喃、二乙基醚、二異丙基醚、二丁基醚等醚類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、二氯丙烷等鹵化脂肪族烴類；氯苯等鹵化芳香族烴類。尚且，這些溶劑可單獨使用，也可將二種以上混合後使用。
前述溶劑的使用量，雖然可以反應液的均勻性或攪拌性而適宜的調節，但在相對於取代乙炔金膦錯合物為1莫耳，以1至30L為佳，並以5至20L時更佳。
本發明的金錯合物之合成，可應用例如將取代乙炔金膦錯合物、含氮雜環碳烯配位子(可藉由含氮雜環氫鹵化物與鹼之反應生成)及溶劑混合後，一邊攪拌一邊使其反應等方法進行。當時的反應溫度以0至120℃為佳，並以20至100℃時更佳，而反應壓力則無特別的限制。
本發明的金錯合物，可於反應完畢後，應用例如中和、萃取、過濾、濃縮、蒸餾、再結晶、昇華、層析法等已周知的方法而單離、生成。
至於本發明的金錯合物，可舉例如式(15)至(21)等所示者。
本發明的金錯合物在氯仿中，於溫度77K(克耳文(Kelvin))的紫外光照射下，顯示有發光極大波長360至380nm、CIE色度座標(0.162,0.060)至(0.176,0.116)的紫外區之磷光發光。由此，暗示著該金錯合物可適用為有機紫外發光元件及電場發光元件用之發光材料。
同時，由熱分析的結果，本發明的金錯合物之熔點為200℃以上，意含其可適用為有機電場發光元件。
其次，顯示有關本發明的有機紫外電場發光元件(以下簡稱紫外EL元件)之實施形態。
本發明的紫外EL元件係使該金錯合物含在有機化合物薄層中的至少一層中者，至於紫外EL元件，最好是在一對電極間具有單層或多層有機化合物層之紫外EL元件。尚且，所謂有機化合物層，是指發光層、電子注入層或電洞輸送層。
單層型的紫外EL元件在陽極與陰極之間具有發光層。發光層含有發光材料，更且，為了將由陽極注入的電洞或由陰極注入的電子輸送至發光材料，故也可含有電洞注入材料或電子注入材料。
至於多層型的有機紫外EL元件，可舉例如以(陽極/電洞注入層/發光層/陰極)、(陽極/發光層/電子注入層/陰極)、(陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極)等多層結構所積層者。
發光層中除了可以式(1)表示的金錯合物之外，也可存在選自下述化合物所組成群族中的至少一種材料，例如己周知的有機電場元件材料(例如，酞青素衍生物、萘酞青素(naphthalocyanine)衍生物、卟啉(porphyrin)衍生物、唑、二唑、三唑、咪唑、咪唑酮(imidazolone)、咪唑硫酮(imidazolethione)、吡唑啉(pyrazoline)、吡唑酮(pyrazolone)、四氫咪唑、唑、二唑、腙(hydrazone)、醯基腙、聚芳烷、二苯乙烯、丁二烯、聯苯胺型三苯基胺、苯乙烯基胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等及這些之衍生物、及聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)、聚矽烷、聚苯乙烯、聚乙烯萘、導電性高分子、芴酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷、聯苯醌(diphenoquinone)、噻喃(thiopyran)二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝(perylene)四甲酸、亞茀基甲烷(fluorenylidenemethane)、蒽醌二甲烷、蒽酮(anthrone)等及這些之衍生物等)、縮合多環芳香族(例如，蒽、萘、菲、芘、稠四苯(tetracene)、稠五苯、蔻(coronene)、苯并菲(chrysene)、螢光素、苝、紅螢烯(rubrene)或這些之衍生物等)、芳香族矽化合物(例如，四苯基矽烷及其衍生物等)、芳香族鍺化合物(四苯基鍺等))。
該金錯合物在有機化合物層之添加量，相對於有機化合物層為1g，以0.005至1g為佳，並以0.01g至0.20g更佳。
此紫外EL元件也可將發光材料、其他的摻雜材料、電洞注入材料或電子注入材料組合後使用。更且，電洞注入層、發光層、電子注入層，也可分別由二層以上的層組成形成。當時，在為電洞注入層時，將由電極注入電洞的層稱為電洞注入層，而由電洞注入層接受電洞並輸送電洞至發光層的層稱為電洞輸送層。同樣的，在為電子注入層時，將由電極注入電子的層稱為電子注入層，而從電子注入層接受電子並輸送電子至發光層的層稱為電子輸送層。這些的各層可依材料的能階(energy level)、耐熱性、與有機化合物層或金屬電極之間的密著性等各因素而選擇使用。
可使用於本發明的有機紫外EL元件之已周知的電洞注入材料之中，有效的電洞注入材料為芳香族三級胺衍生物或酞青衍生物，具體上可舉例如三苯基胺、三(甲苯基)胺、甲苯基二苯基胺、N,N’－二苯基－N,N’－(3－甲基苯基)－1,1’－聯苯－4,4’－二胺(以下稱為TPD)、N,N,N’,N’－(4－甲基苯基)－1,1’－苯基－4,4’－二胺、N,N,N’,N’－(4－甲基苯基)－1,1’－聯苯－4,4’－二胺、N,N’－二苯基－N,N’－二－α－萘基－1,1’－聯苯－4,4’－二胺(以下稱為α－NPD)、N,N’－(甲基苯基)－N,N’－(4－正丁基苯基)－菲－9,10－二胺、N,N’－雙(4－二－4－甲苯基胺基苯基)－4－苯基－環己烷等，或具有這些的芳香族三級胺骨架之寡聚物或聚合物等芳香族三級胺衍生物；H2
Pc、CuPc、COPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2
SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc－O－GaPc等酞青衍生物及萘酞青衍生物，但並不只限於這些衍生物。
至於本發明的有機紫外EL元件中有效之已周知的電子注入材料，為金屬錯合物化合物或含氮五員環衍生物(理想的是唑、噻唑、二唑、噻二唑或三唑衍生物)，可舉例如8－羥基喹啉甲酸鋰(hydroxyquinolinate lithium)、雙(8－羥基喹啉甲酸)鋅、雙(8－羥基喹啉甲酸)銅、雙(8－羥基喹啉甲酸)錳、參(8－羥基喹啉甲酸)鋁(以下稱為Alq3
)、參(2－甲基－8－羥基喹啉甲酸)鋁、參(8－羥基喹啉甲酸)鎵、雙(10－羥基苯并[h]喹啉甲酸)鈹、雙(10－羥基苯并[h]喹啉甲酸)鋅、雙(2－甲基－8－喹啉甲酸)氯鎵、雙(2－甲基－8－喹啉甲酸)(鄰－甲酚)鎵、雙(2－甲基－8－喹啉甲酸)(1－萘酚)鋁、雙(2－甲基－8－喹啉甲酸)(2－萘酚)鎵等金屬錯合物化合物；2,5－雙(1－苯基)－1,3,4－唑、二甲基POPOP(此處POPOP表示1,4－雙(5－苯基唑－2－基)苯。)、2,5－雙(1－苯基)－1,3,4－噻唑、2,5－雙(1－苯基)－1,3,4－二唑、2－(4’－第三丁基苯基)－5－(4”－聯苯)－1,3,4－二唑、2,5－雙(1－萘基)－1,3,4－二唑、1,4－雙[2－(5－苯基二唑基)]苯、1,4－雙[2－(5－苯基二唑基)－4－第三丁基苯]、2－(4’－第三丁基苯基)－5－(4”－聯苯)－1,3,4－噻二唑、2,5－雙(1－萘基)－1,3,4－噻二唑、1,4－雙[2－(5－苯基噻二唑基)]苯、2－(4’－第三丁基苯基)－5－(4”－聯苯)－1,3,4－三唑、2,5－雙(1－萘基)－1,3,4－三唑、1,4－雙[2－(5－苯基三唑基)]苯等含氮五員衍生物，但並不只限於這些衍生物。
本發明的有機紫外EL元件，也可在發光層與電極之間設置無機化合物層，以提高電荷注入性。
至於此無機化合物層，可使用LiF等鹼金屬氟化物；BaF2
、SrF2
等鹼土金屬氟化物；Li2
O等鹼金屬氧化物；RaO、SrO等鹼土金屬氧化物。
做為使用於本發明的有機紫外EL元件之陽極上的導電性材料，可使用工作函數大於4eV前後者，例如碳原子、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、白金、鈀及這些金屬的合金、ITO(在氧化銦中添加5至10%氧化錫而成的物質)基板、NESA基板中的氧化錫、氧化銦等氧化金屬，更且可使用聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。但是，最好使用，令陽極上所使用的導電性材料之工作函數比該元件的陰極上所使用的導電性材料之工作函數大0.1eV以上者。
做為使用於陰極上的導電性物質，可使用工作函數小於4eV左右者，例如鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁等或這些金屬的合金。此處所稱之合金，可舉例如鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等。合金的比率因會受到蒸鍍源的溫度、周圍環境、真空度等的控制，故無特別的限定。但是，較宜使用，令陰極上所使用的這些導電性材料之工作函數比該元件的陽極上所使用之導電性材料之工作函數小0.1eV以上者。
必要時，陽極及陰極也可由二層以上的層組成而形成。
本發明的有機紫外EL元件，最好至少有一面是在元件的發光波長區域中為透明者。又，基板最好也是透明者。
使用前述的導電性材料後，以蒸鍍或濺鍍等方法，即得如同可確保預定透光性的透明電極。
發光面的電極，最好使光穿透率在10%以上者。
基板只要是具有機械性、耐熱強度、透明性者即無特別的限定，但可使用玻璃基板或透明性樹脂薄膜。
至於透明性樹脂薄膜，可舉例如聚乙烯、乙烯－醋酸乙烯酯共聚物、乙烯－乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯丁醛、尼龍、聚醚醚酮、聚碸(polysulfone)、聚醚碸、四氟乙烯－全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚乙烯氟化物、四氟乙烯－乙烯共聚物、四氟乙烯－六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚胺甲酸酯(polyurethane)、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚醯亞胺、聚丙烯等。
為了提高對於溫度、濕度、周圍環境等的安定性，本發明的有機紫外EL元件也可在元件的表面上設置保護層，或藉由矽油、樹脂等保護整個元件。
又，有機紫外EL元件的各層之形成，可適用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆等乾式成膜法，或旋轉塗布、浸漬、流塗(flow coating)等濕式成膜法的任一種方法。雖然並無特別限制膜厚，但以5nm至10 μm為佳，而更好的是10nm至0.2 μm。
在為濕式成膜法時，係在各層上使該金錯合物溶解或分散於乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等溶劑中後，即可調製成薄膜。
至於乾式成膜法，是以真空蒸鍍為佳，使用真空蒸鍍裝置，於真空度2×10－3
Pa以下、基板溫度設在室溫，藉由加熱裝入蒸鍍槽中的本發明之金錯合物使該材料蒸發即可調製成薄膜。此時，可適用與蒸鍍槽接觸的熱電偶或非接觸的紅外線溫度計等，以控制蒸鍍源的溫度。又，可適用蒸鍍膜厚計，以控制蒸鍍量。
至於蒸鍍膜厚計，係以使用面對蒸鍍源設置的晶體振盪器，從該振盪器的振盪頻率之變化量測附著在前述晶體振盪器表面上的蒸鍍膜之重量後，再由此量測重量即時求得膜厚的形式者為較佳。
CBP等的基質(host)材料與本發明的金錯合物之共蒸鍍，可分別使用蒸鍍源且分別獨立的控制溫度而進行。
此時，任何的有機薄膜層也可使用下述的添加劑，以提高成膜性、防止膜的針孔等，例如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚胺甲酸酯、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素等絕緣性樹脂及這些樹脂的共聚物，聚－N－乙烯咔唑、聚矽烷等光導電性樹脂，聚噻吩、聚吡咯等導電性樹脂等樹脂，抗氧化劑、紫外線吸收劑、塑化劑等。
本發明的有機紫外EL元件可望成為實現樹脂硬化分析或醫療用標記的照射光源、光觸媒的激發光源或是白色LEO時的組成零件，進而可望成為在高性能平面顯示器用顯示裝置上所冀盼的全彩有機EL元件用激發光源。
其次，舉實施例具體說明本發明，但本發明並不只限於這些範圍。
在氬氣環境下，於25ml史廉克管(Schlenk tube)中加入1,3－雙(2,6－二異丙基苯基)咪唑氯化物(IPrH＋
C1－
；0.187g,0.44mmol)、第三丁醇鉀(85質量%物，0.075g,0.57mmol)、四氫呋喃(7ml)，於室溫攪拌15分鐘之後，以減壓餾去四氫呋喃。加入甲苯(7ml)，於70℃攪拌5分鐘之後，過濾反應混合物，將濾液滴入別的已加入環己基乙炔基(三苯基膦)金(0.195g,0.34mmol)、甲苯(7ml)的30ml史廉克管中。滴入後，以70℃加熱反應混合物2.5小時。再將反應混合物冷卻至室溫之後，在反應混合液中加入甲苯，水洗後使pH成為7。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得到固體經溶解於醋酸乙酯中後，以己烷再沉澱，即得白色固體的目標物0.20g。(產率85%)
1
H－NMR(300MHz,CDCl3
)6：7.49－7.44(m,2H),7.28－7.25(m,4H),7.06(d,2H),2.65－2.60(sept,4H),2.32－2.25(m,1H),1.79－1.10(m,34H)EI－MS(M/Z)：692(M)＋
發光分析(CHCl3
,77K,Ex240nm)λ(nm)：374(max)熱分析：熔點：214℃元素分析 觀測值：C：61.21,H：6.95,N：3.98理論值：C：60.68,H：6.84,N：4.04
在氬氣環境下，於25ml史廉克管中加入1,3－雙(2,6－二異丙基苯基)咪唑氯化物(IPrH＋
Cl－
；0.187g,0.52mmol)、第三丁醇鉀(85質量%物，0.089g,0.68mmol)、四氫呋喃(8ml)，於室溫攪拌15分鐘之後，以減壓餾去四氫呋喃。加入甲苯(8ml)，於70℃攪拌5分鐘之後，過濾反應混合物，將濾液滴入別的已加入正－丁基乙炔基(三苯基膦)金(0.215g,0.40mmol)、甲苯(8ml)的30ml史廉克管中。滴入後，以70℃加熱反應混合物2.5小時。再將反應混合物冷卻至室溫之後，在反應混合液中加入甲苯，水洗後使pH成為7。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得到固體經以己烷清洗後，即得白色固體的目標物0.22g。(產率82%)
1
H－NMR(300MHz,CDcl3
)δ：7.49－7.44(m,2H),7.28－7.25(m,4H),7.07(d,2H),2.66－2.52(sept,4H),2.21－2.16(m,2H),1.45－1.13(m,28H),0.82－0.77(m,3H)EI－MS(M/Z)：666(M)＋
發光分析(CHCl3
,77K,Ex240nm)λ(nm)：374(max)熱分析：熔點：215℃元素分析 觀測值：C：59.18,H：6.59,N：3.21理論值：C：59.45,H：6.80,N：4.20
在氬氣環境下，於25ml史廉克管中加入1,3－雙(2,6－二異丙基苯基)咪唑氯化物(IPrH＋
Cl－
；0.251g,0.59mmol)、第三丁醇鉀(85質量%物，0.100g,0.76mmol)、四氫呋喃(9ml)，於室溫攪拌15分鐘之後，以減壓餾去四氫呋喃。加入甲苯(9ml)，於70℃攪拌5分鐘之後，過濾反應混合物，將濾液滴入別的已加入環己基乙炔基(三苯基膦)金(0.250g,0.45mmol)、甲苯(9ml)的30ml史廉克管中。滴入後，以70℃加熱反應混合物2.5小時。再將反應混合物冷卻至室溫之後，在反應混合液中加入甲苯，水洗後使pH成為7。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得到固體經溶解於醋酸乙酯中後，以己烷再沉澱，即得白色固體的目標物0.25g。(產率82%)
1
H－NMR(300MHz,cDcl3
)δ：7.50－7.45(m,2H),7.28－7.26(m,4H),7.06(d,2H),2.65－2.60(m,5H),1.84－1.81(m,2H),1.60－1.16(m,28H),0.90－0.86(m,2H)EI－MS(M/Z)：678(M)＋
發光分析(CHCl3
,77K,Ex240nm)λ(nm)：374(max)熱分析：熔點：244℃元素分析 觀測值：C：60.22,H：6.47,N：4.19理論值：C：60.17,H：6.68,N：4.13
在氬氣環境下，於25ml史廉克管中加入1,3－雙(2,6－二異丙基苯基)咪唑氯化物(IPrH＋
Cl－
；0.238g,0.56mmol)、第三丁醇鉀(85質量%物，0.096g,0.73mmol)、四氫呋喃(8.5ml)，於室溫攪拌15分鐘之後，以減壓餾去四氫呋喃。加入甲苯(8.5ml)，於70℃攪拌5分鐘之後，過濾反應混合物，將濾液滴入別的已加入第三丁基乙炔基(三苯基膦)金(0.235g,0.43mmol)、甲苯(8.5ml)的30 ml史廉克管中。滴入後，以70℃加熱反應混合物2.5小時。再將反應混合物冷卻至室溫之後，在反應混合液中加入甲苯，水洗後使pH成為7。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得到固體經以己烷清洗後，即得白色固體的目標物0.25g。(產率86%)
1
H－NMR(300MHz,cDcl3
)δ：7.50－7.45(m,2H),7.29－7.25(m,4H),7.06(d,2H),2.67－2.55(sept,4H),1.34(d,12H),1.18(d,12H),1.11(s,9H)EI－MS(M/Z)：666(M)＋
發光分析(CHCl3
,77K,Ex240nm)λ(nm)：374(max)熱分析：熔點：201℃元素分析 觀測值：C：59.16,H：6.72,N：4.18理論值：C：59.45,H：6.80,N：4.20
在氬氣環境下，於25ml史廉克管中加入1,3－雙(2,6－二異丙基苯基)咪唑氯化物(IPrH＋
Cl－
；0.238g,0.56mmol)、第三丁醇鉀(85質量%物，0.075g,0.57mmol)、四氫呋喃(9ml)，於室溫攪拌15分鐘之後，以減壓餾去四氫呋喃。加入甲苯(9ml)，於70℃攪拌5分鐘之後，過濾反應混合物，將濾液滴入別的已加入環丙基乙炔基(三苯基膦)金(0.225g,0.43mmol)、甲苯9ml的30ml史廉克管中。滴入後，以70℃加熱反應混合物2.5小時。再將反應混合物冷卻至室溫之後，在反應混合液中加入甲苯，水洗後使pH成為7。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得的反應粗生成物經由使用矽膠的管柱層析法(己烷/AcOEt＝5/1)精製後，以己烷清洗過濾，即得白色固體的目標物0.13g。(產率42%)
1
H－NMR(300MHz,cDcl3
)δ：7.49－7.44(m,2H),7.27－7.25(m,4H),7.06(d,2H),2.65－2.51(sept,4H),1.34(d,12H),1.20－1.18(m,13H),0.54－0.51(m,4H)EI－MS(M/Z)：650(M)＋
發光分析(CHCl3
,77K,Ex240nm)λ(nm)：374(max)熱分析：熔點：265℃元素分析 觀測值：C：58.79,H：6.12,N：4.35理論值：C：59.07,H：6.35,N：4.31
在氬氣環境下，於25ml史廉克管中加入1,3－雙(2,6－二異丙基苯基)咪唑氯化物(IPrH＋
Cl－
；0.191g,0.45mmol)、第三丁醇鉀(85質量%物，0.077g,0.59mmol)、四氫呋喃(7ml)，於室溫攪拌15分鐘之後，以減壓餾去四氫呋喃。加入甲苯(7ml)，於70℃攪拌5分鐘之後，過濾反應混合物，將濾液滴入別的已加入甲氧基羰基乙炔基(三苯基膦)金(0.188g,0.35mmol)、甲苯7ml的30ml史廉克管中。滴入後，以70℃加熱反應混合物2.5小時。再將反應混合物冷卻至室溫之後，在反應混合液中加入甲苯，水洗後使pH成為7。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得的反應粗生成物經由使用矽膠的管柱層析法(己烷/AcOEt＝5/1)精製後，以己烷清洗過濾，即得白色固體的目標物0.16g。(產率70%)
1
H－NMR(300MHz,cDcl3
)δ：7.61－7.47(m,2H),7.29－7.26(m,4H),7.13(d,2H),3.59(s,3H),2.57－2.45(sept,4H),1.42(d,12H),1.20(d,12H)EI－MS(M/Z)：668(M)＋
發光分析(CHCl3
,77K,Ex240nm)λ(nm)：374(max)熱分析：熔點：303℃元素分析 觀測值：C：55.02,H：5.63,N：4.14理論值：C：55.69,H：5.88,N：4.19
在氬氣環境下，於15ml史廉克管中加入1,3－雙(2,6－二異丙基苯基)咪唑氯化物(IPrH＋
Cl－
；0.128g,0.30mmol)、第三丁醇鉀(85質量%物，0.050g,0.38mmol)、四氫呋喃(4.6ml)，於室溫攪拌15分鐘之後，以減壓餾去四氫呋喃。加入甲苯(4.6ml)，於70℃攪拌5分鐘之後，過濾反應混合物，將濾液滴入別的已加入對－甲苯基磺醯基乙炔基(三苯基膦)金(0.145g,0.23mmol)、甲苯4.6ml的25ml史廉克管中。滴入後，以70℃加熱反應混合物2.5小時。再將反應混合物冷卻至室溫之後，在反應混合液中加入甲苯，水洗後使pH成為7。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得的反應粗生成物經由使用矽膠的管柱層析法(己烷/AcOEt＝5/1至3/1)精製後，以己烷清洗過濾，即得白色固體的目標物0.13g。(產率74%)
1
H－NMR(300MHz,cDcl3
)δ：7.80－7.76(m,2H),7.54－7.48(m,2H),7.30－7.19(m,6H),7.13(d,2H),2.54－2.42(sept,4H),2.37(s,3H),1.30－1.28(m,12H),1.21－1.19(m,12H)EI－MS(M/Z)：764(M)＋
發光分析(CHCl3
,77K,Ex240nm)λ(nm)：364(max)熱分析：熔點：268℃元素分析 觀測值：C：56.55,H：5.56,N：3.59理論值：C：56.54,H：5.67,N：3.66
使用EHC製附有銦錫氧化物(以下簡稱為ITO)被膜的玻璃作為透明電極之基板，在前述基板上將由TA Chemical公司製的Baytron PAI4083(以下簡稱Baytron)組成的電洞輸送層3(膜厚27nm)藉由旋轉澆鑄(spin casting)而製膜。
旋轉澆鑄是使用Active公司製旋轉塗布機ACT－300D，並以1000rpm的旋轉速度進行，澆鑄膜與基板一同於保持在100至120℃的真空爐中乾燥1小時。
其次在電洞輸送層3之上，將聚2－乙烯萘(Polymer Source公司製Mn：195000、Mw/Mn＝1.5)中含有5.6重量%的[Au(IPr)(CyE)]之發光層4(膜厚47nm)由固形含量0.4重量%的氯仿溶液以旋轉澆鑄而製膜。
緊接著，使用Ulvac機工製真空蒸鍍裝置VPC－260F於2×10－3
Pa以下的真空度中，在發光層4之上將由3－(4－聯苯基)－4－苯基－5－第三丁基苯基－1,2,4－三唑(以下簡稱TAZ)組成的30nm電洞阻隔層5、由氟化鋰(以下簡稱LiF)組成的0.5nm電子輸送層6、作為電極7的100nm鋁(Al)，依序進行真空蒸鍍而製作成電場發光元件。尚且，真空蒸鍍的進行，是將原料裝入面對基板設置的坩堝中，將坩堝與原料一同加熱而進行。
將前述元件的ITO電極2作為正極、Al電極7作為負極，通電以提高電極間電壓時，從＋12V附近元件開始有能以肉眼清楚分辨的藍色發光，在＋34V時有1.52cd/m2
的發光。與此元件之發光有關的電流功率可以下式求得。
電流功率＝(每單位面積的發光亮度)/(每單位面積電流密度)
如此而求得的電流功率在＋36V時為0.015cd/m2
。
在氬氣環境下，於30ml史廉克管中加入Au(PPh3
)Cl(0.247g,0.50mmol)、環己基乙炔(97 μ L,0.75mmol)、乙醇(10ml)之後，滴入乙醇鈉(208 μ l,0.53 mmol：濃度2.55 mol/L的乙醇溶液)，於室溫攪拌17小時。過濾反應後所得的白色沉澱後，依序以乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)及乙醇(6ml×3次)清洗後，經真空乾燥即可得白色粉末的目標化合物0.25g。(產率90%)
1
H－NMR(300MHz,CDCl3
)δ：7.57－7.26(m,15H),2.52－2.48(m,1H),1.97－1.93(m,2H),1.77－1.72(m,2H),1.54－1.43(m,2H),1.30－1.22(m,4H)FAB－MS(M/Z)：567(M＋H)＋
在氬氣環境下，於30ml史廉克管中加入Au(PPh3
)Cl(0.247g,0.50mmol)、1－己炔(85 μ L,0.75mmol)、乙醇(10ml)之後，滴入乙醇鈉(208 μ l,0.53 mmol：濃度2.55 mol/L的乙醇溶液)，於室溫攪拌17小時。反應後以減壓餾去乙醇，將所得殘留物溶解於二氯甲烷中之後，以水清洗。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得固體以己烷清洗後，可得淡黃色固體的目標物0.25g。(產率94%)
1
H－NMR(300MHz,CDCl3
)δ：7.56－7.39(m,15H),2.41－2.36(m,2H),1.60－1.42(m,4H),0.93－0.89(m,3H)FAB－MS(M/Z)：541(M＋H)＋
在氬氣環境下，於30ml史廉克管中加入Au(PPh3
)Cl(0.247g,0.50mmol)、環戊基乙炔(85質量%物,97 μ L,0.75mmol)、乙醇(10ml)之後，滴入乙醇鈉(208 μ l,0.53 mmol：濃度2.55mol/L的乙醇溶液)，於室溫攪拌17小時。反應後以減壓餾去乙醇，將所得殘留物溶解於二氯甲烷中之後，以水清洗。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得固體以己烷清洗後，可得白色固體的目標物0.27g。(產率96%)
1
H－NMR(300MHz,CDCl3
)δ：7.56－7.39(m,15H),2.71－2.81(m,1H),2.02－1.99(m,2H),1.75－1.51(m,6H)FAB－MS(M/Z)：553(M＋H)＋
在氬氣環境下，於25ml史廉克管中加入Au(PPh3
)Cl(0.247g,0.50mmol)、3,3－二甲基－1－丁炔(93 μ L,0.75 mmol)、乙醇(10ml)之後，滴入乙醇鈉(208 μ l,0.53 mmol：濃度2.55mol/L的乙醇溶液)，於室溫攪拌17小時。反應後以減壓餾去乙醇，將所得殘留物溶解於二氯甲烷中之後，以水清洗。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得固體以己烷清洗後，可得白色固體的目標物0.25g。(產率93%)。
1
H－NMR(300MHz,CDCl3
)δ：7.57－7.26(m,15H),1.31(s,9H)FAB－MS(M/Z)：541(M＋H)＋
在氬氣環境下，於30ml史廉克管中加入Au(PPh3
)Cl(0.247g,0.50mmol)、環丙基乙炔(87 μ L,0.75mmol)、乙醇(10ml)之後，滴入乙醇鈉(208 μ l,0.53 mmol：濃度2.55mol/L的乙醇溶液)，於室溫攪拌17小時。反應後以減壓餾去乙醇，將所得殘留物溶解於二氯甲烷中之後，以水清洗。以無水硫酸鈉乾燥後，以蒸發器減壓餾去溶劑。將所得固體以己烷清洗後，可得白色固體的目標物0.24g。(收率91%)。
1
H－NMR(300MHz,CDCl3
)δ：7.56－7.39(m,15H),1.39－1.32(m,1H),0.75－0.72(m,4H)FAB－MS(M/Z)：525(M＋H)＋
在氬氣環境下，於30m1史廉克管中加入Au(PPh3
)Cl(0.247g,0.50mmol)、丙酸甲酯(67 μ L,0.75mmol)、甲醇(10ml)之後，滴入甲醇鈉(76 μ l,0.53 mmol：濃度6.95mol/L的甲醇溶液)，於室溫攪拌17小時。反應後過濾所得的白色沉澱後，依序以甲醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)及甲醇(6ml×3次)清洗後，經由真空乾燥可得白色粉末的目標化合物0.20g。(產率74%)
1
H－NMR(300MHz,CDCl3
)δ：7.56－7.42(m,15H),3.73(s,3H)FAB－MS(M/Z)：543(M＋H)＋
在氬氣環境下，於30ml史廉克管中加入Au(PPh3
)Cl(0.247g,0.50mmol)、對－甲苯基磺醯基乙炔(0.135g,0.75 mmol)、乙醇(10ml)之後，滴入乙醇鈉(208 μ l,0.53 mmol：濃度2.55mol/L的乙醇溶液)，於室溫攪拌17小時。反應後過濾所得的白色沉澱後，依序以乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)及乙醇(6ml×3次)清洗後，經由真空乾燥可得白色粉末的目標化合物0.16g。(產率49%)
1
H－NMR(300MHz,CDCl3
)δ：7.96－7.92(m,2H),7.56－7.31(m,15H),7.29－7.26(m,2H),2.42(s,3H)FAB－MS(M/Z)：639(M＋H)＋
本發明提供可使用作為有機紫外電場發光元件用之發光材料等的新穎金錯合物及其製法，以及使用該金錯合物之有機紫外電場發光元件。
1．．．玻璃基板
2．．．ITO被膜(正極)
3．．．電洞輸送層
4．．．發光層
5．．．電洞阻隔層
6．．．Al電極
7．．．電子輸送層
第1圖係實施例8中的電場發光元件之概略圖。
1．．．玻璃基板
2．．．ITO被膜(正極)
3．．．電洞輸送層
4．．．發光層
5．．．電洞阻隔層
6．．．Al電極
7．．．電子輸送層
Claims (18)
- 一種金錯合物，其係以通式(1)表示，
- 如申請專利範圍第1項的金錯合物，其中，L係以通式(2)或(3)表示，
- 如申請專利範圍第2項的金錯合物，其中，R1 及R2 為碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數6至10的聚環烷基或碳原子數6至20的芳 基，R3 、R4 、R5 及R6 為氫原子、鹵素原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、硝基、氰基或碳原子數2至10的二烷基胺基。
- 如申請專利範圍第3項的金錯合物，其中，聚環烷基係雙環-[2.1.1]-己基、雙環-[2.2.1]-庚基、雙環-[2.2.2]-辛基、雙環-[3.3.0]-辛基、雙環-[4.3.0]-壬基、雙環-[4.4.0]-辛基或金剛烷基。
- 如申請專利範圍第2或3項的金錯合物，其中，R1 及R2 係第三丁基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基或金剛烷基，R3 、R4 、R5 及R6 為氫原子或氯原子。
- 如申請專利範圍第1項的金錯合物，其中，X係選自碳數2至10的烷氧基羰基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代。
- 如申請專利範圍第1項的金錯合物，其中，X係選自碳數7至11的芳氧基羰基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳 原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代。
- 如申請專利範圍第1項的金錯合物，其中，X係選自碳數1至12的烷磺醯基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代。
- 如申請專利範圍第1項的金錯合物，其中，X係選自碳數6至18的芳磺醯基者，X的碳原子上之一個或多個氫原子也可經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、碳原子數1至20的烷基、碳原子數3至7的環烷基、碳原子數2至20的烯基、碳原子數6至20的芳基、碳原子數7至20的芳烷基、碳原子數1至10的烷氧基、碳原子數6至14的芳氧基、碳原子數1至6的烷基巰基、碳原子數6至14的芳基巰基、碳原子數1至14的取代胺基所取代。
- 如申請專利範圍第1或6項的金錯合物，其中，X係甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、異丙氧基羰基、異丁氧基羰基、第三丁氧基羰基。
- 如申請專利範圍第1或7項的金錯合物，其中，X係苯氧基羰基、甲苯氧基羰基、萘氧基羰基。
- 如申請專利範圍第1或8項的金錯合物，其中，X係甲磺醯基、乙磺醯基、丙磺醯基。
- 如申請專利範圍第1或9項的金錯合物，其中，X係苯磺醯基、甲苯磺醯基、萘磺醯基。
- 一種如申請專利範圍第1項的金錯合物之製法，其係如下述反應步驟所示，使取代乙炔金膦錯合物與含氮雜環碳烯配位子反應，
- 如申請專利範圍第14項中的金錯合物之製法，其中，含氮雜環碳烯配位子係由氮雜環氫鹵化物與鹼反應而得者。
- 如申請專利範圍第14項的金錯合物之製法，其中反應係相對於取代乙炔金膦錯合物1莫耳，使用含氮雜環碳烯配位子1至3莫耳。
- 如申請專利範圍第14至16項中任一項的金錯合物之製法，其中，反應係將取代乙炔金膦錯合物與含氮雜環碳 烯配位子混合後，於溶劑的存在下在0至120℃的溫度中攪拌而進行。
- 一種有機電場發光元件，其特徵為：係在一對電極間形成發光層或含有發光層的多個有機化合物薄層之有機電場發光元件，至少一層的有機化合物薄層係含有申請專利範圍第1項的金錯合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006288385 | 2006-10-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200833700A TW200833700A (en) | 2008-08-16 |
| TWI429651B true TWI429651B (zh) | 2014-03-11 |
Family
ID=39324530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW096139607A TWI429651B (zh) | 2006-10-24 | 2007-10-23 | 金錯合物及其製法、以及使用該金錯合物之有機紫外電場發光元件 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100237770A1 (zh) |
| EP (1) | EP2088151A4 (zh) |
| JP (1) | JP5251514B2 (zh) |
| KR (1) | KR101426109B1 (zh) |
| CN (1) | CN101528755B (zh) |
| TW (1) | TWI429651B (zh) |
| WO (1) | WO2008050733A1 (zh) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5594139B2 (ja) * | 2008-07-18 | 2014-09-24 | 宇部興産株式会社 | 置換エチニル金−含窒素へテロ環カルベン錯体の製造法 |
| DE102010007825A1 (de) | 2010-02-11 | 2011-08-11 | cynora GmbH, 76344 | Verwendung von Gold-Komplexen in opto-elektronischen Vorrichtungen |
| GB201009656D0 (en) * | 2010-06-09 | 2010-07-21 | Univ St Andrews | Carboxylation catalysts |
| CN103797602B (zh) | 2011-09-12 | 2016-03-23 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件 |
| CN103907217B (zh) | 2011-09-12 | 2016-10-12 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件 |
| EP2762483A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-08-06 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element material having silicon-containing four membered ring structure, and organic electroluminescent element |
| KR101965292B1 (ko) | 2011-12-12 | 2019-04-04 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기전계발광 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기전계발광 소자 |
| EP2827397B1 (en) | 2012-03-12 | 2019-04-03 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| KR102014888B1 (ko) | 2012-06-28 | 2019-08-27 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 |
| WO2014013936A1 (ja) | 2012-07-19 | 2014-01-23 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US8530685B1 (en) | 2012-07-30 | 2013-09-10 | General Electric Company | Monodentate gold ethynyl complexes |
| TWI599570B (zh) | 2012-09-28 | 2017-09-21 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Compounds for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices |
| CN104871336B (zh) * | 2012-12-18 | 2017-08-08 | 默克专利有限公司 | 具有稠合环系的发光体 |
| US12180230B2 (en) * | 2017-11-28 | 2024-12-31 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4447066A1 (de) * | 1994-12-29 | 1996-07-04 | Hoechst Ag | Heterocyclische Carbene enthaltende Metallkomplexverbindungen |
| AU5530998A (en) | 1996-12-18 | 1998-07-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Relatively stable (1,3-disubstitutedimidazol-2-ylidene)-type carbenes |
| DE10148722A1 (de) * | 2001-10-02 | 2003-04-10 | Bayer Ag | Neue Übergangsmetall-Komplexe mit Diamino-Carbenliganden und deren Einsatz in Übergangsmetallkatalysierten Reaktionen |
| DE10152989A1 (de) * | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Bayer Ag | Komplexe N-heterocyslischer Carbene und ihre Verwendung |
| TWI287939B (en) * | 2002-11-15 | 2007-10-01 | Showa Denko Kk | Organic light-emitting device material and organic light-emitting device |
| JP2006083353A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-30 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2006080515A1 (ja) * | 2005-01-31 | 2006-08-03 | Ube Industries, Ltd. | 置換エチニル金－含窒素へテロ環カルベン錯体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101429734B1 (ko) * | 2006-05-25 | 2014-08-12 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 치환 페닐에티닐 금-질소 함유 헤테로환 카르벤 착체 |
-
2007
- 2007-10-23 JP JP2008540987A patent/JP5251514B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-23 TW TW096139607A patent/TWI429651B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-10-23 KR KR1020097010539A patent/KR101426109B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-23 WO PCT/JP2007/070584 patent/WO2008050733A1/ja not_active Ceased
- 2007-10-23 CN CN2007800392400A patent/CN101528755B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-23 US US12/446,935 patent/US20100237770A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-23 EP EP07830318A patent/EP2088151A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20090083399A (ko) | 2009-08-03 |
| JP5251514B2 (ja) | 2013-07-31 |
| WO2008050733A1 (en) | 2008-05-02 |
| CN101528755A (zh) | 2009-09-09 |
| CN101528755B (zh) | 2012-07-04 |
| KR101426109B1 (ko) | 2014-08-05 |
| TW200833700A (en) | 2008-08-16 |
| US20100237770A1 (en) | 2010-09-23 |
| EP2088151A1 (en) | 2009-08-12 |
| EP2088151A4 (en) | 2011-09-14 |
| JPWO2008050733A1 (ja) | 2010-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI429651B (zh) | 金錯合物及其製法、以及使用該金錯合物之有機紫外電場發光元件 | |
| JP5828518B2 (ja) | 遅延蛍光材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および化合物 | |
| JP4002040B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2010106806A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5533645B2 (ja) | 置換エチニル金−環状アルキルアミノカルベン錯体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4784600B2 (ja) | 置換エチニル金−含窒素ヘテロ環カルベン錯体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4918810B2 (ja) | 置換フェニルエチニル銅−含窒素へテロ環カルベン錯体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5533796B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5250784B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4470940B2 (ja) | エチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体、その製造法、その合成中間体及びその製造法並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5353245B2 (ja) | ビス（３−アリールアミノ）ジフェニル金属化合物及び当該金属化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5540507B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5857967B2 (ja) | 金カルベン錯体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5880083B2 (ja) | 白金スルフィド錯体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2002371271A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5880084B2 (ja) | 白金ホスフィン錯体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2006290750A (ja) | 新規クマリニルエチン金錯体及び当該金錯体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2007306020A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2007306019A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |