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TWI413865B - 正型光敏樹脂組成物 - Google Patents

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TWI413865B
TWI413865B TW098143652A TW98143652A TWI413865B TW I413865 B TWI413865 B TW I413865B TW 098143652 A TW098143652 A TW 098143652A TW 98143652 A TW98143652 A TW 98143652A TW I413865 B TWI413865 B TW I413865B
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photosensitive resin
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Ji-Young Jeong
Min-Kook Chung
Hyun-Yong Cho
Doo-Young Jung
Jong-Hwa Lee
Yong-Sik Yoo
Jeong-Woo Lee
Hwan-Sung Cheon
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Cheil Ind Inc
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Description

正型光敏樹脂組成物 相關申請案之對照參考資料
本申請案請求2009年11月10日於韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2009-0108273號案之優先權及利益，其全部內容在此被併入以供參考之用。
背景 1.領域
此揭露係有關於一種正型光敏樹脂組成物。
 2.相關技術之說明
用於一半導體元件之傳統表面保護層及層間絕緣層包含具有優異耐熱性、電特性、機械特性等之聚醯亞胺樹脂。聚醯亞胺樹脂最近被作為欲被輕易塗覆之一光敏聚醯亞胺先質組成物。光敏聚醯亞胺先質組成物係塗覆於一半導體元件上，藉由紫外(UV)線圖案化，顯影，及熱醯亞胺化，且藉此，一表面保護層、一層間絕緣層等可被輕易提供。因此，與一傳統之非光敏聚醯亞胺先質組成物相比，可顯著縮短加工處理時間。
光敏聚醯亞胺先質組成物可以一其中一經曝光之部份係藉由顯影溶解之正型，及一其中經曝光之部份被固化及維持之負型塗覆。較佳係使用正型，因為其可藉由非毒性之鹼水溶液顯影。正型光敏聚醯亞胺先質組成物包含聚醯胺酸之聚醯亞胺先質、重氮萘醌之光敏材料等。但是，正型光敏聚醯亞胺先質組成物具有因為聚醯胺酸之羧酸於鹼中之太高可溶性而使所欲圖案未被獲得之問題。
為解決此問題，一藉由以具有至少一羥基之醇化合物酯化聚醯胺酸而使酚羥基基團被引入以替代羧酸之材料已被建議(參考日本專利早期公開公告第H10-307393A號案)，但此材料未被充份顯影，造成層損失或樹脂自基材脫層之問題。
最近，聚苯并噁唑先質與重氮萘醌化合物混合之材料已引起注意(日本專利早期公開公告案第S63-96162號案)，但當聚苯并噁唑先質組成物實際上被使用時，未經曝光部份之層損失顯著增加，因此，於顯影方法後難以獲得一所欲圖案。為對此作改良，若聚苯并噁唑先質之分子量增加，未經曝光部份之層損失量降低，但經曝光部份之顯影殘質(浮渣)產生，因此，解析度可能減少且經曝光區域上之顯影期可能增加。
為解決此問題，已報導未經曝光部份之層損失係藉由添加一特定之酚化合物至一聚苯并噁唑先質組成物而抑制(日本專利早期公開公告第H9-302221號案及日本專利早期公開公告第2000-292913號案)。但是，抑制未經曝光部份之層損失之效果不足，因此，對於增加抑制層損失之功效及避免顯影殘質(浮渣)產生之研究係需要。
再者，當此聚醯亞胺或聚苯并噁唑先質組成物被製成一熱固化膜，此熱固化膜需藉由於一半導體元件內持續維持及作為一表面保護層而特別具有優異之諸如抗張強度及伸長率之機械性質。但是，一般使用之聚醯亞胺或聚苯并噁唑先質易具有不適當之機械性質，特別是伸長率，及差的耐熱性。
為解決此問題，已報導各種添加劑可被添加或一可於熱固化期間交聯之先質化合物可被使用。但是，此研究可能改良機械性質，特別是伸長率，但不能完成諸如敏感性、解析性等之光學特性。因此，需研究不會使此等光學特性惡化而能達到優異機械性質之方法。
 概要
此揭露之一方面提供一具有優異之敏感性、解析性、圖案形成性質、殘質移除性質、機械性質，及可靠性之正型光敏樹脂組成物。
此揭露之另一方面提供一藉由使用此正型光敏樹脂組成物製造之光敏樹脂膜。
此揭露之另一方面提供一包含此光敏樹脂膜之半導體元件。
依據此揭露之一方面，一正型光敏樹脂組成物被提供，其包含(A)一聚苯并噁唑先質，其含有一以下列化學式1表示之重複單元、一以下列化學式2表示之重複單元，或其等之組合，及一於聚苯并噁唑先質之至少一終端之可熱聚合之官能基團，(B)一光敏重氮醌化合物，(C)一矽烷化合物，(D)一含有一交聯官能基團之酚化合物，及(E)一溶劑。
[化學式1]
於如上之化學式1及2，X1 係一芳香族有機基團，X2 係一芳香族有機基團、一二價或六價之脂環狀有機基團，或一以下列化學式3表示之官能基團，且Y1 及Y2 係一芳香族有機基團，或一二價或六價之脂環狀有機基團。
於如上之化學式3，R1 至R4 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷基基團、一經取代或未經取代之芳基基團、一經取代或未經取代之烷氧基基團，或一羥基基團，R5 及R6 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷撐基基團，或一經取代或未經取代之芳撐基基團，且k係範圍從1至50之整數。
於聚苯并噁唑先質，可熱聚合之官能基團可衍生自單胺、單酐，或單羧酸鹵化物之反應性封端單體。
單胺之例子包含甲苯胺、二甲基苯胺、乙基苯胺、胺基酚、胺基苯甲基醇、胺基二氫茚、胺基乙醯苯，及其等之組合物。
單酐之例子包含以下列化學式13表示之5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、以下列化學式14表示之3,6-環氧-1,2,3,6-四氫酞酸酐、以下列化學式15表示之異丁烯基琥珀酸酐、馬來酸酐、烏頭酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、順-1,2,3,6，-四氫酞酸酐、衣康酸酐(IA)、檸康酸酐(CA)、2,3-二甲基馬來酸酐(DMMA)，及其等之組合物。
單羧酸鹵化物之例子係以下列化學式21表示。
於如上之化學式21，R30 係一經取代或未經取代之脂環狀有機基團，或一經取代或未經取代之芳香族有機基團，且Z1 係F、Cl、Br，或I。
單羧酸鹵化物之例子包含以下列化學式22表示之5-降冰片烯-2-羧酸鹵化物、以下列化學式化學式23表示之4-納特醯亞胺基苯甲醯基鹵化物、以下列化學式24表示之4-(4-苯基乙炔基酞醯亞胺基)苯甲醯基鹵化物、以下列化學式25表示之4-(2-苯基馬來醯亞胺基)苯甲醯基鹵化物、以下列化學式26表示之苯甲醯基鹵化物、以下列化學式27表示之環己烷羰基鹵化物、4-(3-苯基乙炔基酞醯亞胺基)苯甲醯基鹵化物、4-馬來醯亞胺苯甲醯基鹵化物，或其等之組合物。
[化學式23]
於如上之化學式22至27，Z2 至Z7 係相同或相異，且獨立地係F、Cl、Br，或I。
當聚苯并噁唑先質包含一以化學式1表示之重複單元及一以化學式2表示之重複單元之混合物且一以化學式1表示之重複單元及一以如上之化學式2表示之重複單元之總量係100莫耳%時，以化學式1表示之重複單元可以一範圍從60莫耳%至95莫耳%之量被包含，且以化學式2表示之重複單元可以一範圍從5莫耳%至40莫耳%之量被包含。
聚苯并噁唑先質可具有範圍從3000至300000之重量平均分子量(Mw)。
含有一交聯官能基團之酚化合物可以下列化學式36表示。
[化學式36]
於如上之化學式36，R67 至R75 係相同或相異，且獨立地係氫、羥基基團、烷基基團、一經取代或未經取代之芳基基團、一經取代或未經取代之烷氧基基團，或鹵素，且R67 至R75 之至少一者係羥基基團，A7 及A8 係相同或相異，且獨立地係O、CO、CR211 R212 、SO2 、S，或一單鍵，R211 及R212 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，Z8 係一經取代或未經取代之包含一不飽和鍵之芳香族有機基團、一經取代或未經取代之包含一不飽和鍵之脂族有機基團，或一經取代或未經取代之包含一不飽和鍵之脂環狀有機基團，且l係範圍從0至3之整數。
於一實施例，Z8 可選自以下列化學式37至40表示之基團。
[化學式37]
[化學式38]
[化學式39]
[化學式40]
於如上之化學式40，R76 及R77 係相同或相異，且獨立地係H或CH3 。
I於一實施例，包含一交聯官能基團之酚化合物可以下列化學式41至48表示。
[化學式41]
[化學式42]
[化學式43]
[化學式44]
[化學式45]
[化學式46]
[化學式47]
[化學式48]
於如上之化學式44及48，R78 至R81 係相同或相異，且獨立地係H或CH3 。
正型光敏樹脂組成物可包含5重量份至100重量份之光敏重氮醌化合物(B)，1重量份至30重量份之含有交聯官能基團之酚化合物(C)，0.1重量份至30重量份之矽烷化合物(D)，及50重量份至300重量份之溶劑(E)，其係以100重量份之聚苯并噁唑先質(A)為基準。
依據此揭露之另一方面，一使用正型光敏樹脂組成物製造之光敏樹脂膜被提供。
依據此揭露之另一方面，一含有此光敏樹脂膜之半導體元件被提供。
其後，此揭露之另外方面將被詳細說明。
本揭露之正型光敏樹脂組成物可改良使用鹼顯影溶液之顯影，且可改良膜之機械性質及可靠性，因為含有交聯官能基團之酚化合物可與聚苯并噁唑先質鍵結。因此，於固化方法前之聚合物分子量可被降低，且高敏感性、高解析度、優異之圖案形成、優異之殘質移除性質、高伸長率、高抗張強度，及低膜收縮性可被實行。
 詳細說明
此揭露之例示實施例於後將被詳細說明。但是，此等實施例僅係例示，且此揭露不限於此。
於此使用時，當特別定義未被另外提供時，“經取代”一辭係指以至少一選自一鹵素(F、Br、Cl或I)、一羥基基團、一硝基、一氰基、一胺基(NH2 、NH(R200 )，或N(R201 )(R202 )，其中，R200 、R201 ，及R202 係相同或相異，且獨立地係一C1至C10烷基基團)、一脒基、一肼、一腙、一羧基基團、一經取代或未經取代之烷基基團、一經取代或未經取代之脂環狀有機基團、一經取代或未經取代之芳基基團、一經取代或未經取代之烯基基團、一經取代或未經取代之炔基基團、一經取代或未經取代之雜芳基基團，及一經取代或未經取代之雜環狀基團所組成族群之取代基取代者。
於此使用時，當特別定義未被另外提供時，“烷基基團”一辭係指一C1至C30烷基基團，且較佳係一C1至C15烷基基團，“環烷基基團”一辭係指一C3至C30環烷基基團，且較佳係一C3至C18環烷基基團，“烷氧基基團”一辭係指C1至C30烷氧基基團，且較佳係一C1至C18烷氧基基團，“芳基基團”一辭係指一C6至C30芳基基團，且較佳係一C6至C18芳基基團，“烯基基團”一辭係指一C2至C30烯基基團，且較佳係一C2至C18烯基基團，“烷撐基基團”一辭係指一C1至C30烷撐基基團，且較佳係一C1至C18烷撐基基團，且“芳撐基基團”一辭係指一C6至C30芳撐基基團，且較佳係一C6至C18芳撐基基團。
於此使用時，當特別定義未被另外提供時，“脂族有機基團”一辭係指一C1至C30烷基基團、一C2至C30烯基基團、一C2至C30炔基基團、一C1至C30烷撐基基團、一C2至C30烯撐基基團，或一C2至C30炔撐基基團，且較佳係一C1至C15烷基基團、一C2至C15烯基基團、一C2至C15炔基基團、一C1至C15烷撐基基團、一C2至C15烯撐基基團，或一C2至C15炔撐基基團，“脂環狀有機基團”一辭係指一C3至C30環烷基基團、一C3至C30環烯基基團、一C3至C30環炔基基團、一C3至C30環烷撐基基團、一C3至C30環烯撐基基團，或一C3至C30環炔撐基基團，且較佳係一C3至C15環烷基基團、一C3至C15環烯基基團、一C3至C15環炔基基團、一C3至C15環烷撐基基團、一C3至C15環烯撐基基團，或一C3至C15環炔撐基基團，且“芳香族有機基團”一辭係指一C6至C30芳基基團、一C2至C30雜芳基基團、一C6至C30芳撐基基團，或一C2至C30雜芳撐基基團，且較佳係一C6至C16芳基基團、一C2至C16雜芳基基團、一C6至C16芳撐基基團，或一C2至C16雜芳撐基基團。
於此使用時，當特別定義未被另外提供時，“組合”一辭係指混合或共聚合。再者，“共聚合”一辭係嵌段共聚合或無規共聚合，且“共聚物”一辭係指嵌段共聚物或無規共聚物。
再者，“＊”一辭係指一於相同或相異原子或化學式間之連接部份。
於此揭露之一實施例，一正型光敏樹脂組成物可包含(A)一聚苯并噁唑先質，其含有一以下列化學式1表示之重複單元，一以下列化學式2表示之重複單元，或其等之組合，及於聚苯并噁唑先質之至少一終端之一可熱聚合之官能基團，(B)一光敏重氮醌化合物，(C)一矽烷化合物，(D)一含有一交聯官能基團之酚化合物，及(E)一溶劑。
[化學式1]
[化學式2]
於如上之化學式1及2，X1 係一芳香族有機基團，X2 係一芳香族有機基團、一二價至六價之脂環狀有機基團，或一以下列化學式3表示之官能基團，且Y1 及Y2 係相同或相異，且獨立地係一芳香族有機基團，或一二價至六價之脂環狀有機基團。
[化學式3]
於如上之化學式3，R1 至R4 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷基基團、一經取代或未經取代之芳基基團、一經取代或未經取代之烷氧基基團，或一羥基基團，R5 及R6 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷撐基基團，或一經取代或未經取代之芳撐基基團，且k係範圍從1至50之整數。
正型光敏樹脂組成物可進一步含有一另外之添加劑(F)。
其後，每一組成物組份被詳細說明。
(A)聚苯并噁唑先質
聚苯并噁唑先質含有一以如上化學式1表示之重複單元、一以如上化學式2表示之重複單元，或其等之組合，及於聚苯并噁唑先質之至少一終端之一可熱聚合之官能基團。
於如上之化學式1，X1 可為一芳香族有機基團。
X1 可為一自芳香族二胺衍生之殘餘基團。
芳香族二胺可包含3,3'-二胺基-4,4'-二i羥基聯苯、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基聯苯、雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、雙(4-胺基-3-羥基苯基)丙烷、雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸、雙(4-胺基-3-羥基苯基)碸、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基-3-羥基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-胺基-4-羥基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-2-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-胺基-4-羥基-6-三氟甲基苯基)-2-(3-羥基-4-胺基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷,或其等之組合，但不限於此。
X1 可包含一以如下之化學式4及5表示之官能基團，但不限於此。
[化學式4]
[化學式5]
於如上之化學式4及5，A1 係O、CO、CR203 R204 、SO2 、S，或一單鍵，其中，R203 及R204 係相同或相異，且獨立地係氫或一經取代或未經取代之烷基基團，且於一實施例，可為一氟烷基基團，R7 至R9 係相同或相異，且獨立地係選自氫、一經取代或未經取代之烷基基團、一羥基基團、一羧基基團，及一硫醇基團所組成之族群，n1 係1或2之整數，且n2 及n3 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至3之整數。
依據如上之化學式2，X2 係一芳香族有機基團、一二價至六價之脂環狀有機基團，或一以如上化學式3表示之官能基團。
X2 可為一自芳香族二胺、脂環狀二胺，或矽烷二胺衍生之殘餘基團。
芳香族二胺之例子包含3,4'-二胺基二苯基醚、4,4'-二胺基二苯基醚、3,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基碸、4,4'-二胺基二苯基硫化物、聯苯胺、間-苯二胺、對-苯二胺、1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、雙(4-胺基苯氧基苯基)碸、雙(3-胺基苯氧基苯基)碸、雙(4-胺基苯氧基)聯苯、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]醚、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、一以一烷基基團或一鹵素原子取代於上述芳香族二胺之芳香族環上之化合物，或其等之組合，但不限於此。
矽二胺之例子包含雙(4-胺基苯基)二甲基矽烷、雙(4-胺基苯基)四甲基矽氧烷、雙(對-胺基苯基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-胺基丙基)四甲基二矽氧烷、1,4-雙(γ-胺基丙基二甲基矽烷基)苯、雙(4-胺基丁基)四甲基二矽氧烷、雙(γ-胺基丙基)四苯基二矽氧烷、1,3-雙(胺基丙基)四甲基二矽氧烷，或其等之組合，但不限於此。
脂環狀二胺之例子包含1,4-二胺基環己烷、1,3-二胺基環己烷、1,2-二胺基環己烷、4,4'-甲撐基雙環己基胺、4,4'-甲撐基雙(2-甲基環己基胺)，或其等之組合，但不限於此。
X2 之例子包含一以下列化學式6至9表示之官能基團，但不限於此。
[化學式8]
[化學式9]
於如上之化學式6至9，A3 及A4 個別係相同或相異，且獨立地係O、CO、CR205 R206 、SO2 、S，或一單鍵，其中，R205 及R206 係相同或相異，且獨立地係氫或一經取代或未經取代之烷基基團，且於一實施例，可為一氟烷基基團，R13 至R18 係相同或相異，且獨立地係選自氫、一經取代或未經取代之烷基基團、一羥基基團、一羧基基團，及一硫醇基團所組成之族群，n7 及n10 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至4之整數，且n8 、n9 、n11 ，及n12 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至5之整數。
於如上之化學式1及2，Y1 及Y2 係相同或相異，且獨立地係芳香族有機基團，或一二價至六價之脂環狀有機基團。
Y1 及Y2 可為一自二羧酸衍生之殘餘基團或一自二羧酸衍生物衍生之殘餘基團基。
二羧酸之例子包含Y1 (COOH)2 或Y2 (COOH)2 (Y1 及Y2 係與如上之化學式1及2之Y1 及Y2 相同)。
羧酸衍生物之例子包含Y1 (COOH)2 之羰基鹵化物衍生物、Y2 (COOH)2 之羰基鹵化物衍生物、藉由Y1 (COOH)2 與1-羥基-1,2,3-苯并三唑反應而獲得之活性酯衍生物之活性化合物，或藉由Y2 (COOH)2 與1-羥基-1,2,3-苯并三唑反應而獲得之活性酯衍生物之活性化合物(Y1 及Y2 係與如上化學式1及2之Y1 及Y2 相同)。於一實施例，二羧酸衍生物包含4,4'-氧二苯甲醯氯、二苯基氧二羰基二氯化物、雙(苯基羰基氯化物)碸、雙(苯基羰基氯化物)醚、雙(苯基羰基氯化物)苯酮、酞醯氯、對苯二醯氯、異酞醯氯、二羰基二氯化物、二苯基氧二羧酸酯二苯并三唑，或其等之組合物，但不限於此。
Y1 及Y2 可包含一以下列化學式10至12表示之官能基團，但不限於此。
[化學式10]
[化學式11]
[化學式12]
於如上之化學式10至12，R19 至R22 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，n13 係範圍從1至4之整數，n14 、n15 及n16 係範圍從1至3之整數，且A5 係O、CR207 R208 、CO、CONH、S、SO2 ，或一單鍵，其中，R207 及R208 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，且於一實施例，可為一氟烷基基團。
再者，聚苯并噁唑先質可於聚苯并噁唑先質之至少一終端包含一可熱聚合之官能基團。可熱聚合之官能基團可與酚化合物內所包含之交聯官能基團鍵結。
可熱聚合之官能基團可衍生自封端單體，例如，單胺、單酐，或單羧酸鹵化物。
單胺之例子包含甲苯胺、二甲基苯胺、乙基苯胺、胺基酚、胺基苯甲基醇、胺基二氫茚、胺基丙酮苯酮等。
單酐之例子包含以下列化學式13表示之5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、以下列化學式14表示之3,6-環氧-1,2,3,6-四氫酞酸酐，或以下列化學式15表示之異丁烯基琥珀酸酐、馬來酸酐、烏頭酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、順-1,2,3,6，-四氫酞酸酐、衣康酸酐(IA)、檸康酸酐(CA)、2,3-二甲基馬來酸酐(DMMA)，或其等之組合物。
[化學式13]
[化學式14]
[化學式15]
自單酐衍生之可熱聚合之官能基團包含以下列化學式16至20表示之官能基團，但不限於此。可熱聚合之官能基團可於聚苯并噁唑先質製備方法之加熱期間交聯，且可於聚苯并噁唑先質之終端以殘餘基團形成。
[化學式16]
於如上之化學式16，R23 係H、CH2 COOH，或CH2 CHCHCH3 。
[化學式17]
於如上之化學式17，R24 及R25 係相同或相異，且獨立地係H或CH3 。
[化學式18]
[化學式19]
於如上之化學式19，R26 係CH2 或O，且R27 係H或CH3 。
[化學式20]
於如上之化學式20，R28 及R29 係相同或相異，且獨立地係H、CH3 或OCOCH3 。
單羧酸鹵化物可以下列化學式21表示。
於如上之化學式21，R30 係一經取代或未經取代之脂環狀有機基團，或一經取代或未經取代之芳香族有機基團。經取代之脂環狀有機基團或經取代之芳香族有機基團係以一選自一經取代或未經取代之脒基基團、一經取代或未經取代之脂環狀有機基團，及一經取代或未經取代之脂環狀有機基團與一芳基基團之稠合環所組成族群之取代基取代。作為取代基之脂環狀有機基團可為馬來醯亞胺基團。
Z1 係F、Cl、Br，或I。
單羧酸鹵化物之例子包含以下列化學式22表示之5-降冰片烯-2-羧酸鹵化物、以下列化學式23表示之4-納特醯亞胺基苯甲醯基鹵化物、以下列化學式24表示之4-(4-苯基乙炔基酞醯亞胺基)苯甲醯基鹵化物、以下列化學式25表示之4-(2-苯基馬來醯亞胺基)苯甲醯基鹵化物、以下列化學式26表示之苯甲醯基鹵化物、以下列化學式27表示之環己烷羰基鹵化物、4-(3-苯基乙炔基酞醯亞胺基)苯甲醯基鹵化物、 4-馬來醯亞胺基苯甲醯基鹵化物，或其等之組合物。此等可單獨或以組合物使用。
[化學式27]
於如上之化學式22至27，Z2 至Z7 係相同或相異，且獨立地係F、Cl、Br，或I。
聚苯并噁唑先質具有範圍從約3000至約300000之重量平均分子量(Mw)。當聚苯并噁唑先質具有此範圍內之重量平均分子量，足夠性質及對有機溶劑之優異可溶性可被提供。
當聚苯并噁唑先質包含一以如上化學式1表示之重複單元及一以如上化學式2表示之重複單元之組合物且以如上化學式1表示之重複單元及以如上化學式2表示之重複單元之總量係100莫耳%時，以如上化學式1表示之重複單元可以一範圍從約60莫耳%至約95莫耳%之量包含，且以如上化學式2表示之重複單元可以一範圍從約5莫耳%至約40莫耳%之量包含。
(B)光敏重氮醌化合物
光敏重氮醌化合物可為一含有一1,2-苯酮重氮化物或1,2-萘醌重氮化物結構之化合物。此等化合物係描述於美國專利第2,772,975、2,797,213，及3,669,658。
光敏重氮醌化合物可包含以如下化學式28及30至32表示之化合物，但不限於此。
[化學式28]
於如上之化學式28，R31 至R33 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，且特別地可為CH3 。
R34 至R36 係相同或相異，且獨立地係OQ，其中，Q係氫、下列化學式29a，或化學式29b，但Q不同時係氫，且n17 至n19 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至3之整數。
[化學式29a]
[化學式29b]
[化學式30]
於如上之化學式30，R37 係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，R38 至R40 係OQ，其中，Q係與於如上化學式28中之定義相同，且n20 至n22 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至3之整數。
[化學式31]
於如上之化學式31，A6 係CO或CR209 R210 ，其中，R209 及R210 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷基基團，R41 至R44 係相同或相異，且獨立地係氫、一經取代或未經取代之烷基基團、OQ，或NHQ，其中，Q係與於如上化學式28中之定義相同，n23 至n26 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至4之整數，且n23 +n24 及n25 +n26 獨立地係5或更少之整數，但R41 及R42 之至少一者係OQ，且一芳香族環包含一至三個OQ且其它芳香族環包含一至四個OQ。
[化學式32]
於如上之化學式32，R45 至R52 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，n27 及n28 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至5之整數，且Q係與如上化學式28中之定義相同。
於正型光敏樹脂組成物，光敏重氮醌化合物可以一約5至約100重量份之量包含，其係以100重量份之聚苯并噁唑先質為基準。當光敏重氮醌化合物之量係於此範圍內，圖案係充份地形成而無自曝光產生之殘質，且顯影期間之膜厚度損失可被避免，因此，提供一良好之圖案。
(C)矽烷化合物
矽烷化合物改良光敏樹脂組成物與一基材間之黏著性。
矽烷化合物可包含以下列化學式33至35表示之化合物，及一含有碳-碳不飽和鍵之矽烷化合物，諸如，乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、3-甲基丙烯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯氧基丙基三甲氧基矽烷、對-苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷，及三甲氧基[3-(苯基胺基)丙基]矽烷，但不限於此。
[化學式33]
於如上之化學式33，R53 係一乙烯基基團、一經取代或未經取代之烷基基團，或一經取代或未經取代之芳基基團，且於一實施例，可為3-(甲基)丙烯氧基丙基、對-苯乙烯基，或3-(苯基胺基)丙基，R54 至R56 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷氧基基團、一經取代或未經取代之烷基基團，或一鹵素，但R53 至56 之至少一者係一烷氧基基團或一鹵素。烷氧基基團可為一C1至C8烷氧基基團，且烷基基團可為一C1至C20烷基基團。
[化學式34]
於如上之化學式34，R57 係NH2 或CH3 CONH，R58 至R60 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷氧基基團，且較佳地，烷氧基基團可為OCH3 或OCH2 CH3 ，且n29 係範圍從1至5之整數。
[化學式35]
於如上之化學式35，R61 至R64 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷基基團，或一經取代或未經取代之烷氧基基團，且較佳地可為CH3 或OCH3 ，R65 及R66 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之胺基基團，且較佳地可為NH2 或CH3 CONH，且n30 及n31 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至5之整數。
矽烷化合物可以一約0.1至約30重量份之量包含，其係以100重量份之聚苯并噁唑先質為基準。當矽烷化合物以此範圍內包含時，下與上層間之黏著性被充份改良，顯影後殘質膜未遺留，且光學特性(透明性)，及機械強度(諸如，抗張強度及伸長率)可被改良。
(D)酚化合物
酚化合物係含有一交聯官能基團之酚化合物。含有一交聯官能基團之酚化合物於使用鹼水溶液顯影期間增加曝光部份之溶解及敏感性，且扮演形成高解析圖案且無顯影殘質(浮渣)之角色。
酚化合物所含之交聯官能基團可藉由與聚苯并噁唑先質形成交聯而降低聚合物之分子量，且藉此，可使固體量及光敏樹脂組成物之黏度維持於所欲程度。因此，一具明低的膜收縮、高解析、優異之圖案形成、優異之殘質移除性質、高伸長率，及高抗張強度之光敏樹脂組成物可被提供。
交聯官能基團可為一不飽和鍵，較佳可為一碳-碳不飽和鍵，且更佳可為一碳-碳反應性雙鍵。
含有此交聯官能基團之酚化合物係以下列化學式36表示之化合物，但不限於此。
[化學式36]
於如上之化學式36，R67 至R75 係相同或相異，且獨立地係選自氫、一羥基基團、一烷基基團、一經取代或未經取代之芳基基團、一經取代或未經取代之烷氧基基團，及一鹵素所組成之族群，但R67 至R75 之至少一者係一羥基基團，A7 及A8 係相同或相異，且獨立地係O、CO、CR211 R212 、SO2 、S或一單鍵，且R211 及R212 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，且較佳地可為一氟烷基基團，Z8 係一經取代或未經取代之含有一不飽和鍵之芳香族有機基團、一經取代或未經取代之含有一不飽和鍵之脂族有機基團，或一含有一不飽和鍵之經取代或未經取代之脂環狀有機基團，且l係範圍從0至3之整數。
Z8 之例子可選自以下列化學式37至40表示之官能基團所組成之族群，但不限於此。
[化學式37]
[化學式38]
[化學式39]
[化學式40]
於如上之化學式40，R76 及R77 係相同或相異，且獨立地係H或CH3 。
含有一交聯官能基團之酚化合物之例子包含以下列化學式41至48表示之化合物，但不限於此。
[化學式41]
[化學式42]
[化學式43]
[化學式44]
[化學式45]
[化學式46]
[化學式47]
[化學式48]
於如上之化學式44及48，R78 至R81 係相同或相異，且獨立地係H或CH3 。
含有一交聯官能基團之酚化合物可以一約1至約30重量份之量包含，其係以100重量份之聚苯并噁唑先質為基準。當含有一交聯官能基團酚化合物係以此範圍內包含，顯影期間之敏感性可被改良，且未曝光部份之溶解性可適當增加以提供一良好圖案。此外，冷凍期間之沈澱未發生，因此，優異之貯存穩定性可實現。
於正型光敏樹脂組成物，酚化合物可進一步包含一般使用之酚化合物。酚化合物之例子包含以下列化學式49至54表示之化合物，但不限於此。
[化學式49]
於如上之化學式49，R82 至R84 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，R85 至R89 係相同或相異，且獨立地係H、OH，或一經取代或未經取代之烷基基團，且較佳地，烷基基團可為CH3 ，且n32 係範圍從1至5之整數。
[化學式50]
於如上之化學式50，R90 至R95 係相同或相異，且獨立地係H、OH，或一經取代或未經取代之烷基基團，A9 係CR213 R214 或一單鍵，其中，R213 及R214 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，且較佳地，烷基基團可為CH3 ，且n33 +n34 +n35 及n36 +n37 +n38 係相同或相異，且獨立地係5或更少之整數。
[化學式51]
於如上之化學式51，R96 至R98 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，n39 、n40 ，及n43 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至5之整數，且n41 及n42 係相同或相異，且獨立地係範圍從0至4之整數。
[化學式52]
於如上之化學式52，R99 至R104 係相同或相異，且獨立地係氫、OH，或一經取代或未經取代之烷基基團，n44 至n47 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至4之整數，且n44 +n46 及n45 +n47 獨立地係5或更少之整數。
[化學式53]
於如上之化學式53，R105 係一經取代或未經取代之烷基基團，且較佳可為CH3 ，R106 至R108 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，n48 、n50 ，及n52 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至5之整數，n49 、n51 ，及n53 係相同或相異，且獨立地係範圍從0至4之整數，且n48 +n49 、n50 +n51 ，及n52 +n53 獨立地係5或更少之整數。
[化學式54]
於如上之化學式54，R109 至R111 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷基基團，且較佳可為CH3 ，R112 至R115 係相同或相異，且獨立地係氫，或一經取代或未經取代之烷基基團，n54 、n56 ，及n58 係相同或相異，且獨立地係範圍從1至5之整數，n55 、n57 ，及n59 係相同或相異，且獨立地係範圍從0至4之整數，且n60 係範圍從1至4之整數，且n54 +n55 、n56 +n57 及n58 +n59 獨立地係5或更少之整數。
(E)溶劑
溶劑可為有機溶劑，且有機溶劑之例子包含N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基乙酸酯、二甲基亞碸、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二丁基醚、丙二醇單甲基醚、二丙甘醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1,3-丁二醇乙酸酯、1,3-丁二醇-3-單甲基醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯，或其等之組合物，但不限於此。溶劑可單獨地或以組合物使用。
溶劑可以一約50至約300重量份之量使用，其係以100重量份之聚苯并噁唑先質為基準。當溶劑以此範圍內之量使用，一足夠厚之膜可被獲得，且良好之溶解性及塗覆可被提供。
(F)其它添加劑
依據一實施例之正型光敏樹脂組成物可進一步包含(F)其它添加劑。
其它添加劑包含一潛熱酸產生劑。此潛熱酸產生劑包含芳基硫酸，諸如，對-甲苯磺酸，及苯磺酸；全氟烷基磺酸，諸如，三氟甲烷磺酸，及三氟丁烷磺酸；烷基磺酸，諸如，甲烷磺酸、乙烷磺酸，及丁烷磺酸；或其等之組合物，但不限於此。
此潛熱酸產生劑係一用於聚苯并噁唑先質之含酚羥基基團之聚醯胺之脫水反應及環化反應之催化劑，且因此，環化反應可平順地實施，即使固化溫度降低。
此外，其可進一步含有諸如適合之表面活性劑或勻化劑之添加劑，以避免膜污損或改良顯影。
使用正型光敏樹脂組成物形成圖案之方法包含：使一正型光敏樹脂組成物塗覆於一支撐基材上；使塗覆之正型光敏樹脂組成物乾燥以提供一正型光敏樹脂組成物層；使正型光敏樹脂組成物層曝光；使經曝光之正型光敏樹脂組成物層於一鹼水溶液顯影以提供一光敏樹脂膜；及使光敏樹脂膜加熱。提供圖案之方法之條件係此項技藝廣泛已知，因此，其詳細說明於此說明書將被省略。
依據另一實施例，使用此正型光敏樹脂組成物製造之光敏樹脂膜被提供。此光敏樹脂膜可被應用於一絕緣層或一保護層。
依據另一實施例，一含有此光敏樹脂膜之半導體元件被提供。
依據一實施例之光敏樹脂組成物可被塗敷形成於一半導體元件之一絕緣層、一鈍化層，或一緩衝塗覆層。正型光敏樹脂組成物可被塗敷以形成一半導體元件之一表面保護層及一層間絕緣層。
下列實施例更詳細地例示此揭露。但是，需瞭解此揭露不限於此等實施例。
<合成實施例1>：合成酚化合物(P-1)
50克之3,4,5-三羥基苯甲酸(1)，150克之乙酸酐，及34.8克之氫氧化鈉(NaOH)於一置放一攪拌器、一溫度控制裝置、一氮氣注射器，及一冷凝器之四頸燒瓶內反應，同時使氮氣通過，而合成3,4,5-三乙醯氧基苯甲酸(2)。乙酸酐於真空條件下移除，然後，添加60克之亞硫醯氯(SOCl2 )及5克之二甲基甲醯胺(DMF)，同時使用氯仿實施萃取，而合成三乙醯氧基苯甲醯氯(3)。
20克之4-胺基酚(4)及33克之5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐添加至於一置放一攪拌器、一溫度控制裝置、一氮氣注射器，及一冷凝器之四頸燒瓶內之含有15.8克之吡啶之250毫升之四氫呋喃(THF)溶劑，同時使氮氣流動，然後，攪拌於室溫實施4天。反應完全後，溶劑於真空條件下移除，且以水沖洗實施3次而提供化合物(6)。
10克之化合物(3)及8.24克之化合物(6)添加至於一置放一攪拌器、一溫度控制裝置、一氮氣注射器，及一冷凝器之四頸燒瓶內之含有2.37克之吡啶之50克之二氯甲烷(CH2 Cl2 )溶劑，同時使氮氣流動，然後，攪拌於0℃實施2小時而合成化合物(7)。
5克之化合物(7)溶於200毫升之乙腈溶劑，添加15克之肼單水合物，然後，攪拌於室溫實施15分鐘。乙酸添加於此溶液內，且萃取係使用200毫升之乙酸乙酯實施，然後，溶劑被移除而合成酚化合物(P-1)。
<合成實施例2>：合成酚化合物(P-2)
酚化合物(P-2)係依據與合成實施例1相同之方法合成，但使用馬來酸酐替代5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐。
<合成實施例3>：合成酚化合物(P-3)
35.5克之苯甲溴、10.0克之3,5-二羥基苯甲酸(8)，及20.0克之碳酸錯(K2 CO3 )添加於250毫升之丙酮，且於一置放一攪拌器、一溫度控制裝置、一氮氣注射器，及一冷凝器之四頸燒瓶內迴流24小時，同時使氮氣通過。冷卻及真空乾燥後，添加100毫升之乙醇、30毫升之蒸餾水，及20.0毫升之氫氧化鉀。其次，迴流24小時，且添加400毫升之水。然後，添加冰醋酸及二氯甲烷，並且萃取，溶劑於真空條件下移除而提供化合物(9)。4.60克之化合物(9)溶於四氫呋喃(THF)溶劑，然後，添加1.55克之硝基酚，然後，置於二環己基碳二醯亞胺(DCC)及4-二甲基胺基吡啶(DMAP)內。攪拌於室溫實施6小時，且溶劑於真空條件下移除而提供化合物(11)。化合物(11)添加於含有200毫克之10% Pd/C，及300毫克之碳酸鈉之30毫升之四氫呋喃內，且實施氫化反應。此反應完全後，溶劑於真空條件下移除，且以二乙基醚及二氯甲烷之再結晶化被實施而提供化合物(12)。
4克之化合物(12)，及2.7克之5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐(13)添加至於一置放一攪拌器、一溫度控制裝置、一氮氣注射器，及一冷凝器之四頸燒瓶內之含有1.3克之吡啶之50毫升之四氫呋喃(THF)內，同時使氮氣流動，且攪拌於室溫實施4天。反應完全後，溶劑於真空條件下移除，且以水沖洗係實施3次，而提供酚化合物(P-3)。
<合成實施例4>：合成酚化合物(P-4)
酚化合物(P-4)係依據與合成實施例3相同之方法合成，但使用馬來酸酐替代5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐。
<合成實施例5>：合成聚苯并噁唑先質(PBO-1)
17.4克之2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3,-六氟丙烷，0.86克之1,3-雙(胺基丙基)四甲基二矽氧烷，及280克之N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)被添加及溶於一置放一攪拌器、一溫度控制裝置、一氮氣注射器，及一冷凝器之四頸燒瓶內，同時使氮氣通過。
當固體完全溶解時，添加9.9克之吡啶作為催化劑，然後，藉由於0至5℃之溫度使13.3克之4,4'-氧二苯甲醯氯溶於142克之N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)而製備之溶液被緩慢滴入其內持續30分鐘。滴入後，反應於0至5℃之溫度實施1小時，溫度增至室溫，然後，溶液攪拌1小時。1.6克之5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐被添加且於室溫攪拌2小時，且反應被終止。反應混合物被置入一藉由使水及甲醇以10:1之體積比例混合而製備之溶液內以產生沈澱物。沈澱物被過濾且以水充份沖洗，且於真空條件下於80℃之溫度乾燥多於24小時，藉此，產生聚苯并噁唑先質(PBO-1)。此聚苯并噁唑先質(PBO-1)之重量平均分子量係9800。
<合成實施例6>：合成聚苯并噁唑先質(PBO-2)
17.4克之2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷及280克之N-甲基-2-吡咯烷(NMP)被添加且溶於一置放一攪拌器、一溫度控制裝置、一氮氣注射器，及一冷凝器之四頸燒瓶內，同時使氮氣通過。
當固體完全溶解時，添加9.9克之吡啶作為催化劑，然後，藉由於0至5℃之溫度使13.3克之4,4'-氧二苯甲醯氯溶於142克之N-甲基-2-吡咯烷(NMP)而製備之溶液被緩慢滴入其內持續30分鐘。滴入後，反應於0至5℃之溫度實施1小時，溫度增至室溫，然後，溶液攪拌1小時。1.6克之5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐被添加且於室溫攪拌2小時，且反應被終止。反應混合物被置入一藉由使水及甲醇以10:1之體積比例混合而製備之溶液內以產生沈澱物。沈澱物被過濾且以水充份沖洗，且於真空條件下於80℃之溫度乾燥多於24小時，藉此，產生聚苯并噁唑先質(PBO-2)。此聚苯并噁唑先質(PBO-2)之重量平均分子量係9650。
<實施例1>
15克之自合成實施例5獲得之聚苯并噁唑先質(PBO-1)添加且溶於35.0克之γ-丁內酯(GBL)內。然後，3克之以化學式28a所示之光敏重氮醌，0.75克之作為矽烷偶合劑之以下列化學式55所示之三甲氧基[3-(苯基胺基)丙基]矽烷，及1.5克之於合成實施例1獲得之酚化合物被添加且溶於其內。其後，混合物溶液藉由一0.45-μm氟樹脂過濾器過濾，藉此，產生一正型光敏樹脂組成物。
[化學式28a]
於如上之化學式28a，Q係與於如上之化學式28中之定義相同，且67%之Q係以如上之化學式29a取代。
[化學式55]
<實施例2>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例1相同之方法獲得，但1.5克之於合成實施例2獲得之酚化合物被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
<實施例3>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例1相同之方法獲得，但1.5克之於合成實施例3獲得之酚化合物被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
<實施例4>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例1相同之方法獲得，但1.5克之於合成實施例4獲得之酚化合物被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
<實施例5>
15克之自合成實施例6獲得之聚苯并噁唑先質(PBO-2)添加且溶於35.0克之γ-丁內酯(GBL)內。然後，3克之以化學式28a所示之光敏重氮醌，0.75克之作為矽烷偶合劑之以下列化學式55所示之三甲氧基[3-(苯基胺基)丙基]矽烷，及1.5克之於合成實施例1獲得之酚化合物被添加且溶於其內。其後，混合物溶液藉由一0.45-μm氟樹脂過濾器過濾，藉此，產生一正型光敏樹脂組成物。
<實施例6>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例5相同之方法獲得，但1.5克之於合成實施例2獲得之酚化合物被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
<實施例7>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例5相同之方法獲得，但1.5克之於合成實施例3獲得之酚化合物被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
<實施例8>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例5相同之方法獲得，但1.5克之於合成實施例4獲得之酚化合物被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
<比較例1>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例1相同之方法獲得，但1.5克之以下列化學式56表之酚化合物[P-5]被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
[化學式56]
<比較例2>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例5相同之方法獲得，但1.5克之以如上化學式56表之酚化合物[P-5]被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
<比較例3>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例1相同之方法獲得，但1.5克之以下列化學式57表之酚化合物[P-6]被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
[化學式57]
<比較例4>
一正型光敏樹脂組成物係經由與實施例5相同之方法獲得，但1.5克之以如上化學式57表之酚化合物[P-6]被使用以替代合成實施例1獲得之酚化合物。
依據實施例1至8及比較例1至4之正型光敏樹脂組成物之每一組份係顯示於下之第1表。
<評估物理性質>
自實施例1至8及比較例1至4製備之每一正型光敏樹脂組成物係藉由Mikasa製造之一旋轉塗覆機(1H-DX2)塗覆於一8-英吋晶圓上，然後，於一於120°C之熱板上加熱4分鐘以提供一光敏聚醯亞胺先質膜。
聚醯亞胺先質膜係藉由日本Nikon製造之I-線步進機(NSR i10C)經由一具有各種圖案之遮罩曝光250ms，溶於室溫之2.38重量%四甲基氫氧化銨水溶液持續60秒(2攪煉)以移除曝光部份，且以純水清洗30秒。此外，獲得之圖案於電爐內於1000ppm或更低之氧濃度於120℃固化30分鐘，且另外於320℃固化1小時而提供一具圖案之膜。
為測量敏感性，最佳曝光時間係於10μm L/S(線及空間)圖案以1比1之線寬度形成時決定，且解析度係於最佳曝光時間之最小圖案尺寸決定。結果係顯示於下之第2表。解析度係經由一光學顯微鏡觀察。
因為膜厚度之減少影響顯影及形成之膜厚度，較佳係使膜厚度於顯影期間較少地減少。為測量此，經預烘烤之膜於不同時間被浸漬於2.38重量%四甲基氫氧化銨(TMAH)水溶液內，且以水清洗，因此，膜厚度之改變被測量以計算殘餘膜比例(顯影後之厚度/顯影前之厚度，單位：%)。結果係顯示於下之第2表。預燃燒、顯影，及固化後之膜厚度變化係藉由使用KMAC Co.製造之ST4000-DLX設備測量。
為測量一固化膜之機械性質，一以此固化膜覆蓋之矽晶圓被浸漬於2% HF溶液內30分鐘。然後，此膜與其分離且切成6.0cm×1.0cm之帶狀。其被作為樣本。此樣本被用以藉由使用一多目的測試器(Instron series IX)評估伸長率。結果係顯示於下之第2表。
如第2表所示，實施例1至8之正型光敏樹脂組成物依時間具有比比較例1至4者更大之殘餘膜比例。因此，當顯影係以鹼水溶液實行時，其形成較佳圖案。
再者，與比較例1至4相比，實施例1至8具有優異之敏感性及機械強度(諸如，伸長率)。此外，與比較例1至4相比，實施例1至8具有優異或相同之解析度。
此等結果係藉由於包含於酚化合物內之交聯官能基團與包含於聚苯并噁唑先質之終端內之可熱聚合之官能基團間形成交聯而顯示。
參考此等結果，依據此揭露之一實施例之正型光敏樹脂組成物可形成一具有比一包含傳統酚化合物之正型光敏樹脂組成物經由更有效形成圖案之優異性能之半導體絕緣層或保護層。藉由使用依據此揭露之一實施例之正型光敏樹脂組成物製造之半導體絕緣層或保護層可具有比藉由使用傳統正型光敏樹脂組成物製造之半導體保護層優異之有關於機械強度之性能。
雖然此揭露內容已結合現今被認為係實際例示實施例作說明，但需瞭解本發明不限於揭露之實施例，相反地，係意欲涵蓋包含於所附申請專利範圍之精神及範圍內之各種改良及等效安排。

Claims (13)

  1. 一種正型光敏樹脂組成物，包含：(A)一聚苯并噁唑先質，含有一以下列化學式1表示之重複單元、一以下列化學式2表示之重複單元，或其等之組合，及一於該聚苯并噁唑先質之至少一終端之可熱聚合之官能基團；(B)一光敏重氮醌化合物；(C)一含有一交聯官能基團之酚化合物，係以下列化學式36表示者或其等之組合： 其中，於如上之化學式36，R67 至R75 係相同或相異，且獨立地包括氫、羥基、烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷氧基，或鹵素，其中R67 至R75 之至少一者係羥基，A7 及A8 係相同或相異，且獨立地包括O、CO、CR211 R212 、SO2 、S，或一單鍵，其中，R211 及R212 係相同或相異，且獨立地包括氫，或經取代或未經取代之烷基，Z8 包括一經取代或未經取代之包含一不飽和鍵之芳香族有機基團、一經取代或未經取代之包含一不飽和鍵之脂族有機基團，或一經取代或未經取代之包含一不飽和鍵之脂環狀有機基團，且 l係範圍從0至3之整數；(D)一矽烷化合物；及(E)一溶劑： 其中，於如上之化學式1及2，X1 係一芳香族有機基團，X2 係一芳香族有機基團、一二價至六價之脂環狀有機基團，或一以下列化學式3表示之官能基團，且Y1 及Y2 係相同或相異，且獨立地係一芳香族有機基團，或一二價至六價之脂環狀有機基團， 其中，於如上之化學式3，R1 至R4 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷基基團、一經取代或未經取代之芳基基團、一經取代或未經取代之烷氧基基團，或羥基基團，R5 及R6 係相同或相異，且獨立地係一經取代或未經取代之烷撐基基團，或一經取代或未經取代之芳撐基基 團，且k係一範圍從1至50之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項之正型光敏樹脂組成物，其中，該可熱聚合之官能基團係衍生自單胺、單酐，或單羧酸鹵化物之反應性封端單體。
  3. 如申請專利範圍第2項之正型光敏樹脂組成物，其中，該單胺包含甲苯胺、二甲基苯胺、乙基苯胺、胺基酚、胺基苯甲基醇、胺基二氫茚、胺基乙醯苯，或其等之組合。
  4. 如申請專利範圍第2項之正型光敏樹脂組成物，其中，該單酐包含以下列化學式13表示之5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、以下列化學式14表示之3,6-環氧-1,2,3,6-四氫酞酸酐、以下列化學式15表示之異丁烯基琥珀酸酐、馬來酸酐、烏頭酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、順-1,2,3,6，-四氫酞酸酐、衣康酸酐(IA)、檸康酸酐(CA)、2,3-二甲基馬來酸酐(DMMA)，及其等之組合：
  5. 如申請專利範圍第2項之正型光敏樹脂組成物，其中，該單羧酸鹵化物係以下列化學式21表示： 其中，於如上之化學式21，R30 係一經取代或未經取代之脂環狀有機基團，或一經取代或未經取代之芳香族有機基團，且Z1 係F、Cl、Br，或I。
  6. 如申請專利範圍第5項之正型光敏樹脂組成物，其中，該單羧酸鹵化物包含以下列化學式22表示之5-降冰片烯-2-羧酸鹵化物、以下列化學式化學式23表示之4-納特醯亞胺基苯甲醯基鹵化物、以下列化學式24表示之4-(4-苯基乙炔基酞醯亞胺基)苯甲醯基鹵化物、以下列化學式25表示之4-(2-苯基馬來醯亞胺基)苯甲醯基鹵化物、以下列化學式26表示之苯甲醯基鹵化物、以下列化學式27表示之環己烷羰基鹵化物、4-(3-苯基乙炔基酞醯亞胺基)苯甲醯基鹵化物、4-馬來醯亞胺苯甲醯基鹵化物，或其等之組合： 其中，於如上之化學式22至27，Z2 至Z7 係相同或相異，且獨立地係F、Cl、Br，或I。
  7. 如申請專利範圍第1項之正型光敏樹脂組成物，其中，該聚苯并噁唑先質包含一以如上化學式1表示之重複單元及一以如上化學式2表示之重複單元之混合，且一以如上化學式1表示之重複單元及一以如上之化學式2表示之重複單元之總量係100莫耳%，該以如上化學式1表示之重複單元係以一範圍從60莫耳%至95莫耳%之量被包含，且該以化學式2表示之重複單元係以一範圍從5莫耳%至40莫耳%之量被包含。
  8. 如申請專利範圍第1項之正型光敏樹脂組成物，其中，該聚苯并噁唑先質具有一範圍從3000至300000之重量平均分子量(Mw)。
  9. 如申請專利範圍第1項之正型光敏樹脂組成物，其中，Z8 係選自以下列化學式37至40表示之基團： [化學式39] 其中，於如上之化學式40，R76 及R77 係相同或相異，且獨立地係H或CH3 。
  10. 如申請專利範圍第1項之正型光敏樹脂組成物，其中，該包含一交聯官能基團之酚化合物係以下列化學式41至48表示： [化學式43] [化學式48] 其中，於如上之化學式44及48，R78 至R81 係相同或相異，且獨立地係H或CH3 。
  11. 如申請專利範圍第1項之正型光敏樹脂組成物，其中，該樹脂組成物包含，以100重量份之該聚苯并噁唑先質(A)為基準計：5重量份至100重量份之該光敏重氮醌化合物(B)；1重量份至30重量份之該含有該交聯官能基團之酚化合物(C)；0.1重量份至30重量份之該矽烷化合物(D)；及50重量份至300重量份之該溶劑(E)。
  12. 一種光敏樹脂膜，其係使用如申請專利範圍第1至11項中任一項之正型光敏樹脂組成物製造。
  13. 一種半導體元件，包含如申請專利範圍第12項之光敏樹脂膜。
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