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TWI409271B - Method for producing organic silicon compounds - Google Patents

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TWI409271B
TWI409271B TW099109196A TW99109196A TWI409271B TW I409271 B TWI409271 B TW I409271B TW 099109196 A TW099109196 A TW 099109196A TW 99109196 A TW99109196 A TW 99109196A TW I409271 B TWI409271 B TW I409271B
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compound
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carbon atoms
above formula
producing
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TW099109196A
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Yohei Nobe
Kang-Go Chung
Ryuichi Saito
Original Assignee
Jsr Corp
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    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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Description

有機矽化合物的製造方法
本發明包含2009年3月30日申請之日本專利申請號2009-81032之內容。
本發明有關有機矽化合物的製造方法。
具有例如烷氧基或鹵素原子等之水解基之矽化合物已使用作為無機高分子材料之前驅物或CVD等之原料。其中，使用具有透過至少1個以上之碳原子鍵結兩個矽原子之骨架之有機矽化合物所形成之膜，就具有耐熱性、耐藥品性、導電性、彈性率等之化學及機械性高的物性方面而言為有用(國際專利公開號第2005/068539號)。
具有透過碳原子鍵結兩個矽原子之骨架之有機矽化合物可藉由例如使用過渡金屬作為觸媒之氫矽烷化反應或使用鹼金屬之親核反應(格林納(Grignard))形成矽-碳鍵等而合成。於國際專利公開號第2005/068539號中，揭示作為有機矽化合物之製造方法，具體而言，係使(氯甲基)三甲基矽烷與鎂反應所得之格林納試藥與甲基三甲氧基矽烷反應，獲得[(三甲基矽烷基)甲基]甲基二甲氧基矽烷之方法。
然而，利用國際專利公開號第2005/068539號所揭示之製造方法製造上述有機矽化合物時，由於該水解性基的反應性高，故有必要控制用以抑制因副反應引起之聚合的 條件。尤其，合成具有透過碳原子鍵結兩個矽原子之骨架且兩個矽原子各具有烷氧基之有機矽化合物時，抑制因副反應引起之聚合為特別重要的課題，且任意控制兩端烷氧基之數量未必容易。為此，期望開發一種可簡便地合成具有透過碳原子鍵結兩個矽原子之骨架且兩個矽原子各具有烷氧基之有機矽化合物且廣用性高之方法。
本發明可提供一種以簡便步驟且高收率地獲得生成物之有機矽化合物的製造方法。
本發明之一樣態之有機矽化合物的製造方法，係包含：使以下述通式(4)表示之化合物與以下述通式(5)表示之化合物反應，獲得以下述通式(1)表示之化合物之步驟，及使前述步驟所得之以下述通式(1)表示之有機矽化合物與以下述通式(2)表示之金屬化合物反應，獲得以下述通式(3)表示之有機矽化合物之步驟：R2 n Xm Si-R1 -SiXm R2 n ．．．．．(1)(式中R1 表示伸甲基、碳原子數2~10之伸烷基、碳原子數6~12之伸芳基，R2 分別為相同或相異，表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數2~10之炔基或碳原子數6~12之芳基，X為相同或相異，表示氫原子或鹵素原子，m及n為相同或相異，表示0~3之整數，m+n=3(其中2個m中之至少一個為1以上))；
M(OR4 )r 　‧‧‧‧‧(2)
(式中，M表示金屬元素，r表示金屬元素之價數，R4 為相同或相異，表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數2~10之炔基或碳原子數6~12之芳基)；
R2 n (OR4 )m Si-R1 -Si(OR4 )m R2 n 　‧‧‧‧‧(3)
(式中，R1 、R2 、m及n如上述通式(1)之定義，R4 如上述通式(2)之定義)；
Y-R1 -Y　‧‧‧‧‧(4)
(式中Y表示鹵素原子，R1 如上述通式(1)之定義)；
SiXm+1 R2 n 　‧‧‧‧‧(5)
(式中，X、R2 、m及n如上述通式(1)之定義)。
於上述有機矽化合物之製造方法，上述通式(1)及上述通式(2)中，R1 為伸甲基。
於上述有機矽化合物之製造方法，其中上述通式(2)中，M可為選自鹼金屬元素及鹼土類金屬元素之至少一種。此時，上述通式(2)中，M可為鈉。
於上述有機矽化合物之製造方法，其中上述通式(1)中，R2 分別為相同或相異，為碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基或碳原子數6~12之芳基。
於上述有機矽化合物之製造方法，其中上述通式(1)中，R2 分別為相同或相異，為碳原子數1~10之烷基或碳原子數2~10之烯基。
於上述有機矽化合物之製造方法，其中上述通式(1)中，R2 分別為相同或相異，為碳原子數1~10之烷基。
依據上述有機矽化合物之製造方法，藉由使以上述通式(1)表示之有機矽化合物與以上述通式(2)表示之金屬化合物反應，可使上述通式(1)表示之有機矽化合物中之以X表示之基變換成OR4 基。藉此，可以簡便步驟以高收率獲得生成物(以上述通式(3)表示之有機矽化合物)。
以下，就本發明之一實施形態之有機矽化合物以及其製造方法加以具體說明。
1.　有機矽化合物的製造方法
1.1.　有機矽化合物的製造方法
本發明之一實施形態之矽化合物的製造方法包含使以下述式(1)表示之有機矽化合物(以下亦稱為「化合物1」)與以下述通式(2)表示之金屬化合物(以下亦稱為「化合物2」)反應，獲得以下述通式(3)表示之有機矽化合物(以下亦稱為「化合物3」)之步驟。
R2 n Xm Si-R1 -SiXm R2 n 　‧‧‧‧‧(1)
(式中R1 表示經取代或未取代之伸甲基、碳原子數2~10之經取代或未取代之伸烷基、碳原子數6~12之經取代或未取代之伸芳基，R2 分別為相同或相異，表示碳原子數1~10之經取代或未取代之烷基、碳原子數2~10之經取代或未取代之烯基、碳原子數2~10之經取代或未取代之炔基或碳原子數6~12之經取代或未取代之芳基，X為相同或相異，表示氫原子或鹵素原子，m及n為相同或相異，表示0~3之整數，m+n=3(其中2個m中之至少一個為1以上))；
M(OR4 )r 　‧‧‧‧‧(2)
(式中，M表示金屬元素，r表示金屬元素之價數，R4 為相同或相異，表示碳原子數1~10之經取代或未取代之烷基、碳原子數2~10之經取代或未取代之烯基、碳原子數2~10之經取代或未取代之炔基或碳原子數6~12之經取代或未取代之芳基)；
R2 n (OR4 )m Si-R1 -Si(OR4 )m R2 n 　‧‧‧‧‧(3)
(式中，R1 、R2 、m及n如上述通式(1)之定義，R4 如上述通式(2)之定義)。
上述通式(1)及(3)中之R1 中，碳數2~10之經取代或未取代之伸烷基舉例有例如二伸甲基、三伸甲基、四伸甲基、五伸甲基、六伸甲基、七伸甲基、八伸甲基、九伸甲基、十伸甲基，碳原子數6~12之經取代或未取代之伸芳基舉例有例如伸苯基、伸萘基。又，伸甲基、伸苯基、伸萘基各亦可經取代，取代舉例有例如鹵素原子。
上述通式(1)及(3)中之R2 中，碳數1~10之經取代或未取代之烷基舉例有例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基；碳數2~10之經取代或未取代之烯基舉例有例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基；碳數2~10之經取代或未取代之炔基舉例有例如乙炔基、丙炔基；碳原子數6~12之經取代或未取代之芳基舉例有例如苯基、甲苯基、萘基。又，烷基、烯基、炔基、芳基各亦可經取代，取代舉例有例如鹵素原子。
上述通式(2)及(3)中之R4 中，碳數1~10之經取代或未取代之烷基舉例有例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基；碳數2~10之經取代或未取代之烯基舉例有例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基；碳數2~10之經取代或未取代之炔基舉例有例如乙炔基、丙炔基；碳原子數6~12之經取代或未取代之芳基舉例有例如苯基、甲苯基、萘基。又，烷基、烯基、炔基、芳基各亦可經取代，取代舉例有例如鹵素原子。
上述通式(2)之M舉例有鹼金屬元素、鹼土類金屬元素等。鹼金屬元素(一價)舉例有鈉、鉀等；鹼土類金屬元素(二價)舉例有鈣、鎂等。至於M，較好為鹼金屬元素，更好為鈉。
上述通式(1)及(3)中，R1 較好為伸甲基或伸苯基，更好為伸甲基，R2 於作為烷基較好為正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基，作為烯基，較好為烯丙基、丁烯基、己烯基，其中，以甲基、乙基、正丙基、乙烯基、苯基更好，以甲基最佳，X為較好為氫原子、氯原子、溴原子。
又，上述通式(2)及(3)中，R4 較好為甲基、乙基、正丙基、異丙基，更好為甲基、乙基、異丙基，最好為甲基。
上述通式(1)及(3)中，2個m較好為相同，同樣地，2個n較好為相同。又，作為m，較好為1或2，更好為2。再者，作為n，較好為1或2，更好為1。
作為化合物1(原料)舉例有例如雙(二氯甲基矽烷基)甲烷、雙(二氯甲基矽烷基)乙烷、三甲基矽烷基甲基二氯矽烷、三甲基矽烷基乙基二氯矽烷、雙(氯甲基矽烷基)甲烷、雙(氯甲基矽烷基)乙烷、雙(氯二甲基矽烷基)甲烷、雙(氯二甲基矽烷基)乙烷、對-(二氯矽烷基)苯。
作為化合物2，舉例有例如甲氧化鈉、乙氧化鈉等之金屬烷氧化物。
作為化合物3(目的物)，舉例有例如雙(二甲氧基甲基矽烷基)甲烷、雙(二乙氧基甲基矽烷基)甲烷、雙(二甲氧基甲基矽烷基)乙烷、雙(二乙氧基甲基矽烷基)乙烷、三甲基矽烷基甲基三甲氧基矽烷、三甲基矽烷基甲基三乙氧基矽烷、三甲基矽烷基乙基三甲氧基矽烷、三甲基矽烷基乙基三乙氧基矽烷、雙(甲氧基二甲基矽烷基)甲烷、雙(甲氧基二甲基矽烷基)乙烷、雙(乙氧基二甲基矽烷基)甲烷、雙(乙氧基二甲基矽烷基)乙烷、雙(三甲氧基矽烷基)苯、雙(三乙氧基矽烷基)苯。
1.2.　化合物3之製造
化合物3之製造中，化合物2的使用量對於化合物1的使用量(莫耳比)通常為1~10。又，化合物3的製造中的反應溫度通常為0~100℃，反應時間通常為1~10小時。
又，本發明之有機矽化合物的製造方法中，使化合物1與化合物2反應時之溶劑，為防止所得生成物(化合物3)中的官能基之取代，較好以R4 OH(其中R4 與上述通式(2)之R4 相同)表示之醇系溶劑。
1.3.　化合物1(原料)的製造
本實施形態之有機矽化合物之製造方法，可進而包含使下述通式(4)表示之至少一種化合物(以下亦稱為「化合物(4)」)與以下述通式(5)表示之化合物(以下亦稱為「化合物(5)」)反應，獲得以上述通式(1)表示之化合物的步驟。
Y-R1 -Y　‧‧‧‧‧(4)
(式中Y表示鹵素原子，R1 如上述通式(1)之定義)；
SiXm+1 R2 n 　‧‧‧‧‧(5)
(式中，X、R2 、m及n如上述通式(1)之定義)。
化合物4與化合物5反應獲得化合物1時，藉由化合物4與化合物5之格林納反應，獲得具有Si-R1 -Si骨架之化合物。
化合物4與化合物5反應時之化合物4與化合物5的混合比，較好對於1莫耳化合物4，化合物5為0.7~10莫耳，更好為2~5莫耳。又，此時之反應溫度較好為-15~150℃，更好為0~40℃。
作為化合物4，舉例有例如二溴甲烷、二氯甲烷、二溴乙烷、二氯乙烷、二氯苯、二溴苯。
又，作為化合物5，舉例有例如氯二甲基矽烷、溴二甲基矽烷、二氯甲基矽烷、二溴甲基矽烷、二氯乙基矽烷、二溴乙基矽烷、三氯甲基矽烷、三氯乙基矽烷。
化合物1之製造較好使用醚系溶劑。醚系溶劑舉例有例如二乙醚、二正丙醚、二異丙醚、二丁醚、乙基丙基醚、苯甲醚、苯乙醚、二苯醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、二乙二醇甲基乙基醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、二丙二醇二丁醚、二丙二醇甲基乙基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、乙二醇甲基乙基醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丁醚、丙二醇甲基乙基醚、四氫呋喃、二噁烷等。該等中，就化合物4及化合物5之溶解性優異方面而言，較好為二乙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚。
1.4.　最終生成物(化合物3)
本實施形態之有機矽化合物之製造方法中，最終生成物的化合物3使用於形成含矽、碳、氧及氫之絕緣膜。此等絕緣膜由於對半導體製造步驟中之洗淨步驟中廣泛使用之氟酸系藥液具有高的耐性，故具有加工耐性高之特徵。
又，使用化合物3作為絕緣膜形成用材料使用時，較好為矽、碳、氧及氫以外的元素(以下亦稱為「雜質」)之含量各為10ppb以下，且含水量為500ppm以下者，更好為200ppm以下者。使用該等化合物3形成絕緣膜，藉此可以收率良好地獲得低介電率且加工耐性優異之絕緣膜。
化合物3較好為上述通式(3)中R4 為甲基者。於上述通式(3)中，藉由使R4 為甲基，由於為低沸點，故作為CVD材料使用時之便利性優異。
又，化合物3更好為上述通式(3)中R1 為伸甲基者。於上述通式(3)中，藉由使R1 為伸甲基，於使用化合物3作為絕緣膜材料時，可獲得機械強度優異之絕緣膜。
1.5.　作用效果
依據本實施形態之有機矽化合物之製造方法，於化合物1與化合物2之反應中，藉由使化合物1中之以X表示之基一次地變換為OR4 基，可獲得化合物3。藉此，具有以較短步驟有效率地以收率良好地合成化合物3之特有作用效果。例如，於化合物1包含複數個以X表示之基時，該以X表示之複數個基為氫原子及鹵素原子兩者之情況，由於氫原子及鹵素原子可同時變換為OR4 基，故可以簡便步驟收率良好地獲得化合物3。又，化合物1之以X表示之基僅為氫原子或鹵素原子時，以X表示之基可效率良好地變換為OR4 基。
又，不基於本實施形態之有機矽化合物之製造方法合成化合物3時，認為有藉由使以下述通式(6)表示之化合物(以下亦稱為「化合物6」)與下述通式(7)表示之化合物(以下亦稱為「化合物7」)之格林納反應而直接獲得化合物3之方法。
R2 n (OR4 )m Si-R1 -M1 X　‧‧‧‧‧(6)
(式中，R1 、R2 、X、m及n如上述通式(1)之定義，R4 如上述通式(2)之定義，M1 表示鹼金屬或鹼土類金屬)。
Si(OR4 )m R2 n 　‧‧‧‧‧(7)
(式中，R2 、m及n如上述通式(1)之定義，R4 如上述通式(2)之定義)。
然而，上述反應，於化合物6具有烷氧基等之水解性基時，於格林納反應中引起化合物6之自我縮合，有化合物3聚合化，結果使反應生成物的化合物3之收率變低之情況。
相對於此，依據本實施形態之有機矽化合物之製造方法，藉由化合物1與化合物2反應，可收率良好地獲得化合物3。
2.　實施例及比較例
以下，列舉實施例進一步具體說明本發明。本發明不限定於以下之實施例者。又，實施例及比較例中之「%」若無特別限定，則分別表示重量%。
2.1.　評價方法
純化後之有機矽烷化合物之純度，係使用氣體層析儀(裝置本體：Agilent技術股份有限公司製造之6890N，管柱：Supelco公司製造之SPB-35)鑑定。又，純化之有機矽烷化合物中之水分量及雜質含量係使用Karl Fisher水分計(平沼產業公司製，微量水分測定裝置AQ-7)及原子吸光分光光度計(日立高科技公司製，偏光Zeman原子吸光分光光度計Z-5700)測定。
2.2.　合成例
2.2.1.　合成例1
於具備冷卻冷凝器及滴加漏斗之3口燒瓶中，在60℃減壓乾燥後，充填氮氣。
於燒瓶中裝入四氫呋喃800g、鎂50g及二氯甲基矽烷(化合物5)400g，於40℃水浴中，以Three One馬達於300rpm攪拌15分鐘。接著，於燒瓶中添加二溴甲烷(化合物4)6g。於內溫上升至45℃後，以水浴冷卻至25℃。接著使用滴加漏斗於2小時內滴加144g之二溴甲烷。滴加結束後，繼續攪拌6小時。
隨後，過濾副生成之鎂鹽，以200mL己烷洗淨鹽。濾液於旋轉蒸發器中減壓濃縮，獲得雙(二氯甲基矽烷基)甲烷(化合物1)103g(收率72%)。
最後生成物之殘存水分量(含水分量)為79ppm，矽、碳、氧及氫以外之元素含量(金屬雜質含量)為Na=4ppb、K=6ppb、Fe=6ppb、Ni=2ppb，Li、Fe、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、W之各元素為檢出極限值(0.2ppb)以下。
2.2.　合成例2
於具備冷卻冷凝器及滴加漏斗之3口燒瓶中，在60℃減壓乾燥後，充填氮氣。
於燒瓶中裝入甲氧化鈉(化合物2)59g及甲醇153g，以Three One馬達於300rpm攪拌15分鐘。接著，於25℃水浴中，使用滴加漏斗於2小時內添加合成例1所得之雙(二氯甲基矽烷基)甲烷(化合物1)86g。滴加結束後，繼續攪拌2小時。
隨後，將副生成之鈉鹽，以鋪有矽藻土之玻璃過濾器過濾，以200mL己烷洗淨鹽。濾液於旋轉蒸發器中減壓濃縮，獲得雙(二甲氧基甲基矽烷基)甲烷(化合物3)100g(收率90%)。
最後生成物之殘存水分量(含水分量)為114ppm，矽、碳、氧及氫以外之元素含量(金屬雜質含量)為Na=9ppb、K=6ppb、Fe=3ppb、Ni=3ppb，Li、Fe、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、W之各元素為檢出極限值(0.2ppb)以下。
2.2.3.　合成例3
於具備冷卻冷凝器及滴加漏斗之3口燒瓶中，在60℃減壓乾燥後，充填氮氣。
於燒瓶中裝入乙氧化鈉(化合物2)75g及乙醇220g，以Three One馬達於300rpm攪拌15分鐘。接著，於25℃水浴中，使用滴加漏斗於2小時內添加三甲基矽烷基甲基二氯矽烷(化合物1)94g。滴加結束後，繼續攪拌2小時。
隨後，將副生成之鈉鹽，以鋪有矽藻土之玻璃過濾器過濾，以200mL己烷洗淨鹽。濾液於旋轉蒸發器中減壓濃縮，獲得三甲基矽烷基甲基三甲氧基矽烷(化合物3)89g(收率85%)。
最後生成物之殘存水分量(含水分量)為109ppm，矽、碳、氧及氫以外之元素含量(金屬雜質含量)為Na=8ppb、K=7ppb、Fe=8ppb、Ni=9ppb，Li、Fe、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、W之各元素為檢出極限值(0.2ppb)以下。
2.2.4.　合成例4
於具備冷卻冷凝器及滴加漏斗之3口燒瓶中，在60℃減壓乾燥後，充填氮氣。
於燒瓶中裝入甲氧化鈉(化合物2)59g及甲醇153g，以Three One馬達於300rpm攪拌15分鐘。接著，於25℃水浴中，使用滴加漏斗於2小時內添加雙(氯甲基矽烷基)乙烷(化合物1)94g。滴加結束後，繼續攪拌2小時。
隨後，將副生成之鈉鹽，以鋪有矽藻土之玻璃過濾器過濾，以200mL己烷洗淨鹽。濾液於旋轉蒸發器中減壓濃縮，獲得雙(二甲氧基甲基矽烷基)乙烷(化合物3)95g(收率80%)。
最後生成物之殘存水分量(含水分量)為100ppm，矽、碳、氧及氫以外之元素含量(金屬雜質含量)為Na=4ppb、K=3ppb、Fe=3ppb、Ni=2ppb，Li、Fe、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、W之各元素為檢出極限值(0.2ppb)以下。
2.3.5.　合成例5
於具備冷卻冷凝器及滴加漏斗之3口燒瓶中，在60℃減壓乾燥後，充填氮氣。
於燒瓶中裝入甲氧化鈉(化合物2)59g及甲醇153g，以Three One馬達於300rpm攪拌15分鐘。接著，於25℃水浴中，使用滴加漏斗於2小時內添加在四氫呋喃100g中溶解有對-(二氯矽烷基)苯(化合物1)88g所成之溶液。滴加結束後，繼續攪拌2小時。
隨後，將副生成之鈉鹽，以鋪有矽藻土之玻璃過濾器過濾，以200mL己烷洗淨鹽。濾液於旋轉蒸發器中減壓濃縮，獲得雙(三甲氧基矽烷基)苯(化合物3)121g(收率75%)。
最後生成物之殘存水分量(含水分量)為89ppm，矽、碳、氧及氫以外之元素含量(金屬雜質含量)為Na=6ppb、K=7ppb、Fe=6ppb、Ni=4ppb，Li、Fe、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ti、Zr、Al、Pb、Sn、W之各元素為檢出極限值(0.2ppb)以下。
2.2.6.　比較合成例1
於具備冷卻冷凝器及滴加漏斗之3口燒瓶中，在60℃減壓乾燥後，充填氮氣。
於燒瓶中裝入甲醇153g，以Three One馬達於300rpm攪拌15分鐘。接著，於25℃水浴中，使用滴加漏斗於2小時內添加雙(甲基氯矽烷基)甲烷(化合物1)86g。滴加結束後，繼續攪拌2小時。
反應後，於旋轉蒸發器減壓濃縮，獲得雙(二甲氧基甲基矽烷基)甲烷(化合物3)14g(收率6%)。
2.2.7.　比較合成例2
於具備冷卻冷凝器及滴加漏斗之3口燒瓶中，在50℃減壓乾燥後，充填氮氣。
接著，於前述燒瓶中裝入鎂29.04g。接著，於前述燒瓶內添加四氫呋喃96g，邊於室溫攪拌邊於前述燒瓶中加入氯甲基甲基二甲氧基矽烷(化合物6之原料)4.0g。10分鐘後開始反應，使反應液溫度升溫至50℃。於此反應液中添加四氫呋喃150g，浸泡於保持在25℃溫度之浴中，攪拌5分鐘。
於燒瓶中的反應液中，以120分鐘滴加將氯甲基甲基二甲氧基矽烷(化合物6之原料)176g及甲基三甲氧基矽烷(化合物7)250g溶解於四氫呋喃200g中之溶液。自滴加開始20分鐘後產生白色沉澱物。滴加結束後，使浴溫度升溫至70℃，反應3小時。
反應後，將副生成之鎂鹽於桐山漏斗中過濾，以200mL己烷洗淨鎂鹽。濾液以旋轉蒸發器減壓濃縮，進行蒸餾，獲得最終生成物的雙(二甲氧基甲基矽烷基)甲烷(化合物3)10g(收率3.8%)。
依據合成例2~5，可知藉由化合物1與化合物2之反應，可以高收率獲得化合物3。
相對於此，可知如比較合成例1，替換化合物2之醇與化合物1反應製造化合物3時，以及如比較合成例2中，藉由格林納反應製造化合物3時，化合物3之收率顯著降低。
由以上，依據本發明之有機矽化合物(化合物3)之製造方法，藉由化合物1與化合物2之反應，可以簡便步驟以高收率獲得化合物3。
本發明之實施形態說明如上。本發明包含與以實施形態說明之構成實質上相同之構成(例如機能、方法及結果相同之構成，或目的及結果相同的構成)。又，本發明包含取代本實施形態所說明之構成之非本質部份之構成。又，本發明包含可發揮與以實施形態說明之構成相同作用效果之構成或可達成相同目的之構成。又，本發明包含於本實施形態所說明之構成中附加已知技術之構成。
如上述，雖就本發明之實施形態進行詳細說明，但熟知本技藝者可容易理解實質上未脫離本發明之新穎事項及效果之多種變形。因此，該等變形例應亦包含於本發明之範圍。

Claims (7)

  1. 一種有機矽化合物的製造方法，其特徵為包含：使以下述通式(4)表示之化合物與以下述通式(5)表示之化合物反應，獲得以下述通式(1)表示之化合物之步驟，及使前述步驟所得之以下述通式(1)表示之有機矽化合物與以下述通式(2)表示之金屬化合物反應，獲得以下述通式(3)表示之有機矽化合物之步驟：R2 n Xm Si-R1 -SiXm R2 n ．．．．．(1)(式中R1 表示伸甲基、碳原子數2~10之伸烷基、碳原子數6~12之伸芳基，R2 分別為相同或相異，表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數2~10之炔基或碳原子數6~12之芳基，X為相同或相異，表示氫原子或鹵素原子，m及n為相同或相異，表示0~3之整數，m+n=3(其中2個m中之至少一個為1以上))；M(OR4 )r ．．．．．(2)(式中，M表示金屬元素，r表示金屬元素之價數，R4 為相同或相異，表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數2~10之炔基或碳原子數6~12之芳基)；R2 n (OR4 )m Si-R1 -Si(OR4 )m R2 n ．．．．．(3)(式中，R1 、R2 、m及n如上述通式(1)之定義，R4 如上述通式(2)之定義)；Y-R1 -Y．．．．．(4)(式中Y表示鹵素原子，R1 如上述通式(1)之定義)； SiXm+1 R2 n ．．．．．(5)(式中，X、R2 、m及n如上述通式(1)之定義)。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物的製造方法，其中上述通式(1)及上述通式(2)中，R1 為伸甲基。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機矽化合物的製造方法，其中上述通式(2)中，M為選自鹼金屬元素及鹼土類金屬元素之至少一種。
  4. 如申請專利範圍第3項之有機矽化合物的製造方法，其中上述通式(2)中，M為鈉。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之有機矽化合物的製造方法，其中上述通式(1)中，R2 分別為相同或相異，為碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基或碳原子數6~12之芳基。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機矽化合物的製造方法，其中上述通式(1)中，R2 分別為相同或相異，為碳原子數1~10之烷基或碳原子數2~10之烯基。
  7. 如申請專利範圍第6項之有機矽化合物的製造方法，其中上述通式(1)中，R2 分別為相同或相異，為碳原子數1~10之烷基。
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