TWI494339B - 部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 - Google Patents
部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI494339B TWI494339B TW101139100A TW101139100A TWI494339B TW I494339 B TWI494339 B TW I494339B TW 101139100 A TW101139100 A TW 101139100A TW 101139100 A TW101139100 A TW 101139100A TW I494339 B TWI494339 B TW I494339B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- partially esterified
- compound
- bisphenol
- anhydride
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 166
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 166
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 25
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims description 18
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 15
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 15
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000004842 bisphenol F epoxy resin Substances 0.000 claims description 13
- -1 diaryliodonium compound Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 11
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 8
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 7
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 claims description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 3
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 2
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012955 diaryliodonium Substances 0.000 claims description 2
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical group C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- ZYUVGYBAPZYKSA-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)C1=CC(O)=CC(O)=C1C ZYUVGYBAPZYKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl-naphthalene Natural products C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHADDZMCASKINP-HTRCEHHLSA-N decarboxydihydrocitrinin Natural products C1=C(O)C(C)=C2[C@H](C)[C@@H](C)OCC2=C1O NHADDZMCASKINP-HTRCEHHLSA-N 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 9
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 3
- 238000012858 packaging process Methods 0.000 description 3
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-O diphenylsulfanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SH+]C1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- JDVIRCVIXCMTPU-UHFFFAOYSA-N ethanamine;trifluoroborane Chemical group CCN.FB(F)F JDVIRCVIXCMTPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000007719 peel strength test Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-O phenylsulfanium Chemical compound [SH2+]C1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical group COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/346—Clay
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本揭露內容是有關於一種部分酯化環氧樹脂(partially esterified epoxy resin)、應用其製成之部分酯化環氧樹脂組成物、及部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法。
傳統以玻璃基板技術為基礎的平面顯示器,由於其機械特性之瓶頸,將無法滿足未來生活情境的公眾顯示器應用需求。因此開發軟性基材之新興顯示技術裝置,可滿足輕薄、可吊掛、符合不同使用情境的文字與動態影像顯示等顯示需求,已成為新型顯示器的趨勢。此外,新一代智慧手持裝置需求更便利攜帶與安全堅固等功能,因此對應的顯示器之發展趨勢,亦包括有輕薄、堅固耐摔、可兼顧大螢幕顯示以及攜帶性之需求。
在軟性顯示器的製程中,封裝製程是非常重要之一環,因為發光材料與金屬電極對環境中的水氣及氧氣非常敏感,密封性不佳時,可能會導致元件輝度降低、驅動電壓上升、黑點及短路發生的現象,因此其封裝製程對於阻絕水氣與氧氣的侵入有相當嚴格的要求。目前在軟性顯示器的封裝製程中,以感壓膠或雙面膠來黏合封裝蓋與下板時,因為感壓膠及雙面膠的材料特性對於水氧阻絕能力很差,可能會造成顯示元件壽命的減短。相對而言,環氧樹脂具有優秀的電氣特性、接著性、耐候性等特性,已廣泛的應用在電氣絕緣、積層板、電子半導體封裝等電子應用
領域。然而,將環氧樹脂應用於軟性基材的封裝材料時,無法經由添加含矽的耦合劑來提升環氧樹脂組成物對軟性基材的附著力,因此必須針對軟性基材表面的特性研發適合的封裝材料或保護層材料。
本揭露內容係有關於一種部分酯化環氧樹脂(partially esterified epoxy resin)、應用其製成之部分酯化環氧樹脂組成物、及部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法。其中,藉由反應過程中的雙官能基環氧樹脂過量,而使得形成的部分酯化環氧樹脂之分子鏈末端保有環氧官能基,能夠保有反應性,因而可形成熱硬化型/光硬化型部分酯化環氧樹脂組成物,且與軟性基材之間具有良好的黏著性。
根據本揭露內容之一實施例,係提出一種部分酯化環氧樹脂(partially esterified epoxy resin)。部分酯化環氧樹脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任兩者以上之組合。
化合物I以化學式表示如下:
化合物II以化學式表示如下:
化合物III以化學式表示如下:
化合物IV以化學式表示如下:
其中,係為或「R1」和「R1'」係獨立地為氫原子或具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2
-基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代;「R2」係為 或,其中「W1」、「W2」及、「W3」係獨立地為具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2
-基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代,m係為大於或等於1之正整數;「X」及「Y」係獨立地為氫原子;n係為大於或等於1之正整數。
根據本揭露內容之另一實施例,係提出一種部分酯化環氧樹脂組成物。部分酯化環氧樹脂組成物包括一如前所述之部分酯化環氧樹脂以及一硬化劑(curing agent)。
根據本揭露內容之再一實施例,係提出一種部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法。製備方法包括以下步驟。將一雙官能基環氧樹脂及一酸酐混合並加熱,其中雙官能基環氧樹脂之當量莫耳(equivalent mole)數大於酸酐之當量莫耳數,以形成一如前所述之部分酯化環氧樹脂。將一硬化劑混合入該部分酯化環氧樹脂以形成一混合溶液。硬化該混合溶液以形成部分酯化環氧樹脂組成物。
為了對本揭露內容之上述及其他方面有更佳的瞭解,下文特舉較佳實施例,並配合所附圖式,作詳細說明如下:
本揭露內容係提出一種部分酯化環氧樹脂(partially esterified epoxy resin)、應用其製成之部分酯化環氧樹脂組成物、及部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法。應用本揭露內容所提出之部分酯化環氧樹脂,可形成熱硬化型/光硬化型部分酯化環氧樹脂組成物,且與軟性基材之間具有良好的黏著性。
根據本揭露內容之實施例,以下係提出一種部分酯化環氧樹脂。
一實施例中,部分酯化環氧樹脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任兩者以上之組合,化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV分別以下列化學式I、化學式II、化學式III和化學式IV表示。
其中,例如是 或其中,「R1」和「R1'」例如是獨立地為氫原子或具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2
-基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代;其中,「R2」例如是 或,其中「W1」、「W2」及、「W3」例如是獨立地為具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2
-基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代,m係為大於或等於1之正整數;
其中,「X」及「Y」例如是獨立地為氫原子,n例如是大於或等於1之正整數。
一實施例中,「R2」例如是: 或,其中z係為大於或等於1之正整數。
實施例中,部分酯化環氧樹脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任兩者以上之組合,具有提升黏著性的效果。並且,部分酯化環氧樹脂的分子鏈末端保有環氧官能基,例如是化合物I~IV的官能基R2
中均保有環氧官能基,如此一來,部分酯化環氧樹脂亦可與適當的硬化劑作用而形成硬化之組成物。
一實施例中,部分酯化環氧樹脂更包括雙官能基環氧樹脂。雙官能基環氧樹脂例如是以稀釋劑的型態存在於部分酯化環氧樹脂中。
一實施例中,雙官能基環氧樹脂例如包括: 和其中之一或任兩者以上之組合,「W1」、「W2」及、「W3」之說明如前所述。
一實施例中,雙官能基環氧樹脂例如包括雙酚A系環氧樹脂、雙酚A系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚A系環氧樹脂、氫化雙酚A系環氧樹脂之衍生物、雙酚F系環氧樹脂、雙酚F系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚F系環氧樹脂、氫化雙酚F系環氧樹脂之衍生物、脂肪族環氧樹脂及脂環族環氧樹脂其中之一或任兩者以上之組合。
一實施例中,部分酯化環氧樹脂例如是由雙官能基環氧樹脂及酸酐反應而成,雙官能基環氧樹脂之當量莫耳數
大於酸酐之當量莫耳數,以形成如前所述包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任兩者以上之組合之部分酯化環氧樹脂。一實施例中,雙官能基環氧樹脂之當量莫耳數相對於酸酐之當量莫耳數的比例例如是1:0.1~1:0.49。實施例中,雙官能基環氧樹脂之種類例如是如前所述。
一實施例中,酸酐例如是4-甲基六氫苯酐(methylhexahydrophthalic anhydride)、六氫苯酐(hexahydrophthalic anhydride)、甲基納迪克酸酐(nadic methyl anhydride)、1,2,4-苯三甲酸酐(trimellitic Anhydride)、十二烯基琥珀酸酐(dodecenyl succinic anhydride)、鄰苯二甲酸酐(phthalic anhydride)、四氫鄰苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride)和甲基四氫苯酐(methyl tetrahydrophthalic anhydride)其中之一或任兩者以上之組合。
根據本揭露內容之實施例,以下係提出一種部分酯化環氧樹脂組成物。
一實施例中,部分酯化環氧樹脂組成物包括如前所述之部分酯化環氧樹脂以及一硬化劑(curing agent),部分酯化環氧樹脂包括如前所述之化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任兩者以上之組合。
一實施例中,硬化劑例如是熱硬化劑或陽離子起始劑。實施例中,熱硬化劑例如是雙氮環氧化合物、雙氮環氧化合物之衍生物、多胺類、多胺類之衍生物、三級胺、三級胺之衍生物、三氟化硼胺複合物、硫醇化合物或硫醇
化合物之衍生物。實施例中,陽離子起始劑例如是二芳基碘化合物或三芳基硫化合物。
一實施例中,部分酯化環氧樹脂組成物可更包括一填充物(filler)。實施例中,填充物例如是無機材料,例如是二氧化矽、滑石粉、氧化鋁及黏土其中之一或任兩種以上之組合。
一實施例中,部分酯化環氧樹脂組成物可更包括一添加劑。實施例中,添加劑例如是消泡劑和平坦劑之至少其中之一。
實施例中,部分酯化環氧樹脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任兩者以上之組合,具有提升與軟性基材之黏著性的效果。並且,部分酯化環氧樹脂的分子鏈末端保有環氧官能基,例如是化合物I~IV的官能基R2中均保有環氧官能基,如此一來,部分酯化環氧樹脂亦可與適當的硬化劑作用而形成部分酯化環氧樹脂組成物。舉例來說,與熱硬化劑作用可形成熱硬化型部分酯化環氧樹脂組成物,與光硬化劑(例如是陽離子起始劑)作用可形成光硬化型部分酯化環氧樹脂組成物。如此一來,部分酯化環氧樹脂可形成熱硬化型/光硬化型部分酯化環氧樹脂組成物,且與軟性基材之間具有良好的黏著性,可以用作軟性基材的封裝材料或保護膜。
根據本揭露內容之實施例,以下係提出一種部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法。
一實施例中,一種部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法,包括步驟如下。將一雙官能基環氧樹脂及一酸酐混合
並加熱,雙官能基環氧樹脂之當量莫耳數大於酸酐之當量莫耳數,以形成一部分酯化環氧樹脂。接著,將一硬化劑混合入此部分酯化環氧樹脂以形成一混合溶液,以及硬化此混合溶液以形成部分酯化環氧樹脂組成物。實施例中,部分酯化環氧樹脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任兩者以上之組合,化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV分別以如前所述之化學式I、化學式II、化學式III和化學式IV表示。
實施例中,藉由反應過程中的雙官能基環氧樹脂過量,而使得形成的部分酯化環氧樹脂之分子鏈末端保有環氧官能基,而能保有反應性。反應物雙官能基環氧樹脂中的一部分與酸酐反應而形成例如是化合物I、化合物II、化合物III或化合物IV,未與酸酐反應的部分則例如是以稀釋劑的型態存在於部分酯化環氧樹脂中。
實施例中,硬化劑之種類例如是如前所述。一實施例中,採用熱硬化劑時,則將混合溶液以加熱方式硬化,而形成熱硬化型之部分酯化環氧樹脂組成物。另一實施例中,採用光硬化劑時,例如是陽離子起始劑,則以紫外光照射混合溶液,而形成光硬化型之部分酯化環氧樹脂組成物。
一實施例中,硬化此混合溶液以形成部分酯化環氧樹脂組成物之前,部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法可更包括將一填充物、一消泡劑和一平坦劑之至少其中之一混合入部分酯化環氧樹脂而形成混合溶液。實施例中,填充物之種類例如是如前所述。接著,再硬化此混合溶液以形
成部分酯化環氧樹脂組成物。
以下係就實施例作進一步說明。以下係列出數個相關實驗內容及其結果,以說明應用本揭露內容所製得之部分酯化環氧樹脂組成物的特性。然而以下之實施例僅為例示說明之用,而不應被解釋為本揭露內容實施之限制。
(一)首先,合成部份酯化環氧樹脂,合成的方式如下:液態的雙官能基環氧樹脂與酸酐混合後,加入催化劑,置於120℃油浴器內反應30~60分鐘,以完成部份酯化環氧樹脂之合成。本實施例中,選用的催化劑是三乙醇胺(Triethanolamine),然實際應用時,亦視情況做適當選擇,並不以上述化合物種類為限。
各組部份酯化環氧樹脂選用的環氧樹脂與酸酐及反應條件如下表1,其中HY-E1-A1和HY-E1-A2選用的環氧樹脂為HY-E1,HY-E2-B1、HY-E2-B2和HY-E2-B3選用的環氧樹脂為HY-E2,Cyclo-E-M選用的環氧樹脂為Cyclo-E,EP-C1和EP-C2選用的環氧樹脂為EP。上述環氧樹脂種類之說明如下:
(1)HY-E1:雙官能基環氧樹脂(epoxidized hydrogenated bisphenol A),CVC Thermoset Specialties公司產品,商標名為EPALLOYTM
5001。
(2)HY-E2:雙官能基環氧樹脂,CVC Thermoset Specialties公司產品,商標名為EPALLOYTM
5000。
(3)Cyclo-E:雙官能基環氧樹脂
(3,4-epoxycyclohexanemethyl-3,4-epoxy-cyclohexane carboxylate),三井石化商品公司產品,商標名為K126。
(4)EP:雙官能基環氧樹脂(雙酚A型環氧樹脂),Shell Chemical公司產品,商標名為EPON 828。
(二)接著,製作實施例1~7之部份酯化環氧樹脂組成物膜層,合成的方式如下:將上述部份酯化環氧樹脂、無機填充物、及硬化劑(陽離子起始劑或熱硬化劑)於室溫下混合,加入有機溶劑而形成一部份酯化環氧樹脂組成物的混合溶液。然後,可利用有機溶劑將混合溶液的黏度調整至1,000cps,再以脫泡機進行脫泡。
接著,請參照第1圖,第1圖繪示本揭露內容之一實施例之部份酯化環氧樹脂組成物形成於兩軟性基材之間之示意圖。將部份酯化環氧樹脂組成物的混合溶液塗佈於軟性基材110上後(例如是以刮刀塗佈),再移除溶劑(例如是放入烘箱中以移除溶劑),此時部份酯化環氧樹脂組成物膜層120的厚度例如是大約25微米(μm)。之後,再將塗佈完成的組成物膜層120與另一軟性基材130於室溫下對組(例如是以壓合機對壓)。至此,得到一個如第1圖所示
壓合完成的試片100。如果組成物中是添加陽離子起始劑,則以365奈米(nm)汞燈照射紫外光(能量條件:2,000mJ/cm2
)進行硬化反應;另外,如果組成物中是添加熱硬化劑,則置入110℃烘箱2小時進行硬化反應。最後,將試片裁切成寬2.5公分長8公分的尺寸,然後以雙柱式拉力機(QC Teck)儀器進行抗撕(Peel strength)測試,拉伸速率為254毫米/分鐘(mm/min)(以ASTM 1876-01 T-Peel Test為測試規範)。
本實施例中,選用的無機填充物是製二氧化矽(fumed silica);選用的陽離子起始劑之商標名是Chivacure®1176(化學組成:diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafloroatimonate and(thiodi-4,1-phenylene)bis(diphenylsulfonium)dihexafluoroatimonate,50% in propylene carbonate);選用的熱硬化劑是三氟化硼乙胺;選用的有機溶劑是丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol mono-methyl ether acetate);軟性基材110和130分別獨立地是聚亞醯胺(polyimide;PI)、聚對苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate;PET)或聚萘二甲酸乙二醇酯(polyethylene naphthalate;PEN)。然實際應用時,無機填充物、陽離子起始劑、熱硬化劑、有機溶劑及軟性基材110和130亦視情況做適當選擇,並不以上述種類為限。實施例1~7反應條件及測試結果如下表2:
比較例1~4則是採用未經酯化的環氧樹脂製作環氧樹脂組成物膜層,其中酸酐是在製作環氧樹脂組成物時才添加,並且其反應溫度較低,因此反應過程中並未形成部分酯化環氧樹脂。舉例來說,比較例1~4中,即使將酸酐和其他添加物加入環氧樹脂後以熱固化方式形成環氧樹脂組成物膜層,然而熱固化所採用的反應溫度(例如是110℃)仍低於製作部分酯化環氧樹脂的反應溫度(例如是120℃)。比較例1~4之環氧樹脂組成物膜層的製作方法的其餘步驟相同於實施例。比較例1~4反應條件及測試結果如下表3:
從表2~3的測試結果中可看出,以限量的酸酐將過量的雙官能基環氧樹脂部分酯化後,形成包括如前所述的化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV至少其中之一的部分酯化環氧樹脂,可明顯地提升環氧樹脂組成物對軟性基材的接著力。舉例來說,請參照表2~3的測試結果,以兩片聚對苯二甲酸乙二酯之間的接著力(PET vs.PET)測試結果為例,比較例1~4的抗撕測試結果為約0.5~1.0公斤力,實施例1~7的抗撕測試結果則為約3.2~4.8公斤力,
整體接著力提升了約5倍以上。此外,聚對苯二甲酸乙二酯與聚萘二甲酸乙二醇酯之間的接著力(PET vs.PEN)可提升約3倍以上,兩片聚亞醯胺之間的接著力(PI vs.PI)可提升約30倍以上,而兩片聚萘二甲酸乙二醇酯之間的接著力(PEN vs.PEN)亦可提升約2倍以上。
由此可見,採用部份酯化環氧樹脂組成物,可提升對軟性基材之接著力,尤其對於軟性基材例如聚亞醯胺(PI)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)及聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)具有優異的黏著力。
綜上所述,雖然本揭露內容已以實施例揭露如上,然其並非用以限定本揭露內容之保護範圍。本揭露內容所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本揭露內容之精神和範圍內,當可作各種之更動與潤飾。因此,本揭露內容之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧試片
110、130‧‧‧軟性基材
120‧‧‧部份酯化環氧樹脂組成物膜層
第1圖繪示本揭露內容之一實施例之部份酯化環氧樹脂組成物形成於兩軟性基材之間之示意圖。
100‧‧‧試片
110、130‧‧‧軟性基材
120‧‧‧部份酯化環氧樹脂組成物膜層
Claims (23)
- 一種部分酯化環氧樹脂(partially esterified epoxy resin),包括化合物IV;該化合物IV以化學式表示如下:
其中,「R1」和「R1'」係獨立地為氫原子或具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2 -基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代;「R2」係為 或,其中「W1」、「W2」及、「W3」係獨立地為具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2 -基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代,m係為大於或等於1之正整數; 「X」及「Y」係獨立地為氫原子;及n係為大於或等於1之正整數。 - 如申請專利範圍第1項所述之部分酯化環氧樹脂,更包括化合物I、化合物II和化合物III其中之一;該化合物I以化學式表示如下:
該化合物II以化學式表示如下: 該化合物III以化學式表示如下: 其中,係為或 - 如申請專利範圍第1項所述之部分酯化環氧樹脂,其中「R2」係為
或,其中z係為大於或等於1之正整數。 - 如申請專利範圍第1項所述之部分酯化環氧樹脂,更包括一雙官能基環氧樹脂,該雙官能基環氧樹脂係以稀釋劑的型態存在於部分酯化環氧樹脂中。
- 如申請專利範圍第4項所述之部分酯化環氧樹脂,其中該雙官能基環氧樹脂包括雙酚A系環氧樹脂、雙酚A系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚A系環氧樹脂、氫化雙酚A系環氧樹脂之衍生物、雙酚F系環氧樹脂、雙酚F系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚F系環氧樹脂、氫化雙酚 F系環氧樹脂之衍生物、脂肪族環氧樹脂及脂環族環氧樹脂其中之一或任兩者以上之組合。
- 如申請專利範圍第1項所述之部分酯化環氧樹脂,係由一雙官能基環氧樹脂及一酸酐反應而成,該雙官能基環氧樹脂之當量莫耳(mole equivalent)數相對於該酸酐之當量莫耳數的比例係為1:0.1~1:0.49。
- 一種部分酯化環氧樹脂組成物,包括:一部分酯化環氧樹脂,包括化合物IV,該化合物IV以化學式表示如下:
其中,「R1」和「R1'」係獨立地為氫原子或具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2 -基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代;「R2」係為 或,其中「W1」、「W2」及、「W3」係 獨立地為具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2 -基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代,m係為大於或等於1之正整數;「X」及「Y」係獨立地為氫原子;及n係為大於或等於1之正整數;以及一硬化劑(curing agent)。 - 如申請專利範圍第7項所述之部分酯化環氧樹脂組成物,更包括化合物I、化合物II和化合物III其中之一;該化合物I以化學式表示如下:
該化合物II以化學式表示如下: 該化合物III以化學式表示如下: 其中,係為或 - 如申請專利範圍第7項所述之部分酯化環氧樹脂組成物,其中「R2」係為
或,其中z係為大於或等於1之正整數。 - 如申請專利範圍第7項所述之部分酯化環氧樹脂 組成物,更包括一雙官能基環氧樹脂。
- 如申請專利範圍第10項所述之部分酯化環氧樹脂組成物,其中該雙官能基環氧.樹脂包括雙酚A系環氧樹脂、雙酚A系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚A系環氧樹脂、氫化雙酚A系環氧樹脂之衍生物、雙酚F系環氧樹脂、雙酚F系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚F系環氧樹脂、氫化雙酚F系環氧樹脂之衍生物、脂肪族環氧樹脂及脂環族環氧樹脂其中之一或任兩者以上之組合。
- 如申請專利範圍第7項所述之部分酯化環氧樹脂組成物,係由一雙官能基環氧樹脂及一酸酐反應而成,該雙官能基環氧樹脂之當量莫耳數相對於該酸酐之當量莫耳數的比例係為1:0.1~1:0.49。
- 如申請專利範圍第7項所述之部分酯化環氧樹脂組成物,其中該硬化劑係為一熱硬化劑或一陽離子起始劑。
- 如申請專利範圍第13項所述之部分酯化環氧樹脂組成物,其中該陽離子起始劑係為二芳基碘化合物或三芳基硫化合物。
- 如申請專利範圍第13項所述之部分酯化環氧樹脂組成物,其中該熱硬化劑係為雙氮環氧化合物、雙氮環氧化合物之衍生物、多胺類、多胺類之衍生物、三級胺、三級胺之衍生物、三氟化硼胺複合物、硫醇化合物或硫醇化合物之衍生物。
- 如申請專利範圍第7項所述之部分酯化環氧樹脂組成物,更包括一填充物(filler)、一消泡劑和一平坦劑之 至少其中之一,其中該填充物包括二氧化矽、滑石粉、氧化鋁及黏土其中之一或任兩種以上之組合。
- 一種部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法,包括:將一雙官能基環氧樹脂及一酸酐混合並加熱,該雙官能基環氧樹脂之當量莫耳數大於該酸酐之當量莫耳數,以形成一部分酯化環氧樹脂,該部分酯化環氧樹脂包括化合物IV;該化合物IV以化學式表示如下:
其中,「R1」和「R1'」係獨立地為氫原子或具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2 -基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代;「R2」係為 或,其中「W1」、「W2」及、「W3」係 獨立地為具有1至16個碳原子的烷基,其不相鄰的一個以上-CH2 -基係由氧原子、伸乙烯基、羰基、羧基、環己基和苯環至少其中之一所取代,m係為大於或等於1之正整數;「X」及「Y」係獨立地為氫原子;及n係為大於或等於1之正整數;將一硬化劑混合入該部分酯化環氧樹脂以形成一混合溶液;以及硬化該混合溶液以形成該部分酯化環氧樹脂組成物。 - 如申請專利範圍第17項所述之部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法,該部分酯化環氧樹脂更包括化合物I、化合物II和化合物III其中之一;該化合物I以化學式表示如下:
該化合物II以化學式表示如下: 該化合物III以化學式表示如下: 其中,係為或 - 如申請專利範圍第17項所述之部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法,其中「R2」係為
或,其中z係為大於或等於1之正整數。 - 如申請專利範圍第17項所述之部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法,其中該雙官能基環氧樹脂包括雙酚A系環氧樹脂、雙酚A系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚A系環氧樹脂、氫化雙酚A系環氧樹脂之衍生物、雙酚F系環氧樹脂、雙酚F系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚F系環氧樹脂、氫化雙酚F系環氧樹脂之衍生物、脂肪族環氧樹脂及脂環族環氧樹脂其中之一或任兩者以上之組合。
- 如申請專利範圍第17項所述之部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法,其中該酸酐係為4-甲基六氫苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)、六氫苯酐(Hexahydrophthalic anhydride)、甲基納迪克酸酐(Nadic methyl anhydride)、1,2,4-苯三甲酸酐(Trimellitic Anhydride)、十二烯基琥珀酸酐(Dodecenyl succinic anhydride)、鄰苯二甲酸酐(phthalic anhydride)、四氫鄰苯二甲酸酐(Tetrahydrophthalic anhydride)和甲基四氫苯酐(Methyl tetrahydrophthalic anhydride)其中之一或任兩者以上之組合。
- 如申請專利範圍第17項所述之部分酯化環氧樹脂組成物之製備方法,其中該雙官能基環氧樹脂之當量莫耳數相對於該酸酐之當量莫耳數的比例係為1:0.1~1:0.49。
- 如申請專利範圍第17項所述之部分酯化環氧樹 脂組成物之製備方法,更包括:將一填充物、一消泡劑和一平坦劑之至少其中之一混合入該部分酯化環氧樹脂形成該混合溶液。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW101139100A TWI494339B (zh) | 2012-10-23 | 2012-10-23 | 部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 |
| CN201210449458.6A CN103772648B (zh) | 2012-10-23 | 2012-11-12 | 部分酯化环氧树脂及应用其制成的树脂组合物及其制法 |
| US13/764,362 US9096708B2 (en) | 2012-10-23 | 2013-02-11 | Partially esterified epoxy resin and epoxy resin composition applied with the same, and method for preparing the composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW101139100A TWI494339B (zh) | 2012-10-23 | 2012-10-23 | 部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201416384A TW201416384A (zh) | 2014-05-01 |
| TWI494339B true TWI494339B (zh) | 2015-08-01 |
Family
ID=50485900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW101139100A TWI494339B (zh) | 2012-10-23 | 2012-10-23 | 部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9096708B2 (zh) |
| TW (1) | TWI494339B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2890210A (en) * | 1956-05-24 | 1959-06-09 | Union Carbide Corp | Compositions comprising epoxides and acid anhydrides |
| US2967843A (en) * | 1956-11-19 | 1961-01-10 | Furane Plastics | Epoxy resin composition having high heat stability |
| TW201020291A (en) * | 2008-11-28 | 2010-06-01 | Ind Tech Res Inst | Photosenstive composition, sealing structure, and method of fabricating the sealing structure |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6403496A (zh) | 1963-05-23 | 1964-11-24 | ||
| US3686045A (en) | 1967-10-27 | 1972-08-22 | Westinghouse Electric Corp | Bonding insulation material with half ester of an epoxy resin and unsaturated dicarboxylic acid anhydride composition |
| US3657196A (en) | 1967-10-27 | 1972-04-18 | Westinghouse Electric Corp | Half ester of an epoxy resin and unsaturated dicarboxylic acid anhydride |
| US3852245A (en) | 1971-10-01 | 1974-12-03 | Honeywell Inc | Low temperature epoxy resin curing agent comprising blend of an anhydride mixture, an anhydride half ester, and uranyl salt |
| US4110094A (en) | 1974-10-09 | 1978-08-29 | Ppg Industries, Inc. | Method of forming glass fiber |
| US4049597A (en) | 1974-10-09 | 1977-09-20 | Ppg Industries, Inc. | Glass fiber sizing composition |
| US3997306A (en) | 1975-03-31 | 1976-12-14 | Ppg Industries, Inc. | Glass fiber sizing composition for the reinforcement of resin matrices and method of using same |
| JPS5232999A (en) | 1975-09-09 | 1977-03-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | Process for preparing unsaturated epoxy esters having improved curabil ity |
| US4305742A (en) | 1979-05-21 | 1981-12-15 | Ppg Industries, Inc. | Method of forming and sizing glass fibers |
| JPS6065021A (ja) | 1983-09-21 | 1985-04-13 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS6131424A (ja) | 1984-07-25 | 1986-02-13 | Hitachi Ltd | 透明な硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物 |
| KR900000190B1 (ko) | 1984-11-16 | 1990-01-23 | 미쓰비시전기 주식회사 | 에폭시수지 조성물 |
| JPS63132926A (ja) | 1986-11-21 | 1988-06-04 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH02169619A (ja) | 1988-12-23 | 1990-06-29 | Toshiba Corp | 封止用エポキシ樹脂組成物及びこれを用いてなる光半導体素子 |
| US5106947A (en) | 1989-04-17 | 1992-04-21 | Ciba-Geigy Corporation | Curable composition based on cycloaliphatic epoxy resins |
| US5198479A (en) | 1990-08-24 | 1993-03-30 | Shin-Etsu Chemical Company Limited | Light transmissive epoxy resin compositions and optical semiconductor devices encapsulated therewith |
| US5324846A (en) | 1992-01-30 | 1994-06-28 | Elf Atochem North America, Inc. | Partial esters of epoxy containing compounds |
| US6218482B1 (en) | 1994-02-24 | 2001-04-17 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Epoxy resin, process for preparing the resin and photo-curable resin composition and resin composition for powder coatings containing the epoxy resin |
| US6180696B1 (en) | 1997-02-19 | 2001-01-30 | Georgia Tech Research Corporation | No-flow underfill of epoxy resin, anhydride, fluxing agent and surfactant |
| JPH10330456A (ja) | 1997-05-29 | 1998-12-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 1液カチオン重合性組成物 |
| US6180726B1 (en) | 1998-03-10 | 2001-01-30 | H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. | High temperature resistant coating composition and method of using thereof |
| JP2000338605A (ja) | 1999-05-28 | 2000-12-08 | Hitachi Ltd | 指向性反射スクリーンおよび画像表示装置 |
| JP3442006B2 (ja) | 1999-08-24 | 2003-09-02 | 日東電工株式会社 | 流延用エポキシ樹脂組成物 |
| CN1437625A (zh) * | 2000-06-23 | 2003-08-20 | 陶氏环球技术公司 | 环氧树脂及其制备方法 |
| US7152058B2 (en) | 2000-07-13 | 2006-12-19 | Biap Systems, Inc. | Apparatus for and method of selectively retrieving information and enabling its subsequent display |
| US6617401B2 (en) | 2001-08-23 | 2003-09-09 | General Electric Company | Composition comprising cycloaliphatic epoxy resin, 4-methylhexahydrophthalic anhydride curing agent and boron catalyst |
| US6617400B2 (en) | 2001-08-23 | 2003-09-09 | General Electric Company | Composition of cycloaliphatic epoxy resin, anhydride curing agent and boron catalyst |
| US6835950B2 (en) | 2002-04-12 | 2004-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electronic devices with pressure sensitive adhesive layer |
| JP4168443B2 (ja) | 2003-07-30 | 2008-10-22 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜およびマイクロレンズ、ならびにそれらの製造方法 |
| JP2005132659A (ja) | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Terubumi Sato | ヒドロキシアパタイトおよびその製造方法 |
| JP4133748B2 (ja) | 2003-11-07 | 2008-08-13 | 株式会社テイエルブイ | 温度応動弁 |
| JP3821235B2 (ja) | 2004-03-30 | 2006-09-13 | 独立行政法人食品総合研究所 | エタノールの発酵濃縮システム |
| TWI245583B (en) | 2005-01-21 | 2005-12-11 | Unividion Technology Inc | Packaging structure of organic light-emitting diode (OLED) displays |
| JP2006234127A (ja) | 2005-02-28 | 2006-09-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 樹脂配管の部品取付け部構造 |
| US7727426B2 (en) | 2005-09-02 | 2010-06-01 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
| DE102005060348A1 (de) | 2005-09-28 | 2007-03-29 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Epoxidharzsystem sowie aus dem Epoxidharzsystem herstellbarer Formstoff und optoelektronisches Bauelement mit dem Formstoff |
| JP2007207206A (ja) | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Technical Electron Co Ltd | 車両感知装置 |
| TWI414519B (zh) | 2006-08-09 | 2013-11-11 | Mitsubishi Gas Chemical Co | 酸酐酯與其組成物、熱硬化性樹脂組成物及其硬化物 |
| JP2008053542A (ja) | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Fdk Corp | 熱電変換材料 |
| JP5207658B2 (ja) | 2007-05-17 | 2013-06-12 | 日東電工株式会社 | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびその硬化体ならびにそれを用いた光半導体装置 |
| JP2010059283A (ja) | 2008-09-02 | 2010-03-18 | Three M Innovative Properties Co | 接着剤組成物 |
| EP2168994A1 (en) | 2008-09-25 | 2010-03-31 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Photocurable composition |
| TWI457360B (zh) | 2009-01-10 | 2014-10-21 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | The epoxy resin composition |
| US8691920B2 (en) | 2009-04-21 | 2014-04-08 | Dow Global Technologies | Thermosettable composition containing a half ester of a cycloaliphatic diol and a thermoset product therefrom |
| CN107033540B (zh) | 2009-10-20 | 2022-02-08 | 住友电木株式会社 | 半导体封装用环氧树脂组合物及半导体装置 |
| JP5606752B2 (ja) | 2010-02-25 | 2014-10-15 | 株式会社ダイセル | 光半導体封止用樹脂組成物とこれを使用した光半導体装置 |
| US9070628B2 (en) | 2010-05-28 | 2015-06-30 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Method of manufacturing esterified substance |
-
2012
- 2012-10-23 TW TW101139100A patent/TWI494339B/zh active
-
2013
- 2013-02-11 US US13/764,362 patent/US9096708B2/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2890210A (en) * | 1956-05-24 | 1959-06-09 | Union Carbide Corp | Compositions comprising epoxides and acid anhydrides |
| US2967843A (en) * | 1956-11-19 | 1961-01-10 | Furane Plastics | Epoxy resin composition having high heat stability |
| TW201020291A (en) * | 2008-11-28 | 2010-06-01 | Ind Tech Res Inst | Photosenstive composition, sealing structure, and method of fabricating the sealing structure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201416384A (zh) | 2014-05-01 |
| US9096708B2 (en) | 2015-08-04 |
| US20140113994A1 (en) | 2014-04-24 |
| CN103772648A (zh) | 2014-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI232339B (en) | A liquid crystal sealer composite and a manufacturing method of a liquid crystal display panel by the composite being used | |
| CN102439089B (zh) | 固化性树脂组合物 | |
| TWI425028B (zh) | A compound containing silicon, a hardened composition and a hardened product | |
| TWI511996B (zh) | 硬化性環氧樹脂組成物 | |
| TW200528515A (en) | One-component light and heat curable resin composition and uses thereof | |
| TW201134842A (en) | Thermopolymerization initiator system and adhesive composition | |
| TW201905026A (zh) | 圖像顯示裝置密封材及圖像顯示裝置密封片 | |
| WO2004039885A1 (ja) | 液晶シール剤組成物及びそれを用いた液晶表示パネルの製造方法 | |
| TW201412804A (zh) | 環氧樹脂組成物、及其之硬化物、以及、硬化性樹脂組成物 | |
| WO2014196515A1 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| WO2012002404A1 (ja) | 多価カルボン酸組成物、硬化剤組成物、ならびに該多価カルボン酸組成物または該硬化剤組成物をエポキシ樹脂の硬化剤として含有する硬化性樹脂組成物 | |
| TW201302903A (zh) | 熱硬化性樹脂組成物及其應用 | |
| JP2006036801A (ja) | 高分子量エポキシ樹脂組成物、その組成物を用いたフィルム、及びその硬化物 | |
| KR101148051B1 (ko) | 에폭시 수지 조성물 | |
| JP2013018810A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JP6239587B2 (ja) | 多価カルボン酸組成物、エポキシ樹脂用硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
| TWI494339B (zh) | 部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 | |
| JP5011804B2 (ja) | 回路接続材料、接続体及び回路部材の接続方法 | |
| CN111234180B (zh) | 树脂组合物与硬化的树脂组合物 | |
| CN101418201B (zh) | 一种用于柔性线路板的胶粘剂组合物 | |
| CN103772648B (zh) | 部分酯化环氧树脂及应用其制成的树脂组合物及其制法 | |
| CN105837794B (zh) | 含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂与树脂组合物 | |
| TWI716814B (zh) | 樹脂組成物與硬化的樹脂組成物 | |
| CN1246412C (zh) | 用于挠性印刷电路板的粘合剂 | |
| JP2005089616A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |