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TWI487761B - 光硬化性黏合劑及顯示元件 - Google Patents

光硬化性黏合劑及顯示元件 Download PDF

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TWI487761B
TWI487761B TW100139617A TW100139617A TWI487761B TW I487761 B TWI487761 B TW I487761B TW 100139617 A TW100139617 A TW 100139617A TW 100139617 A TW100139617 A TW 100139617A TW I487761 B TWI487761 B TW I487761B
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acrylate
meth
photocurable
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photocurable adhesive
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TW100139617A
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TW201221603A (en
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Sangkook Kim
Tomohiro Eto
Eiji Watanabe
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Jnc Corp
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L1/08—Cellulose derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

光硬化性黏合劑及顯示元件
本發明關於一種適合於使顯示畫面與配置在該顯示畫面上的透光構件貼合的光硬化性黏合劑。
近年來，液晶顯示面板用作車載用或可擕式資訊裝置用等的情況增多，對於將構成液晶顯示面板的偏光板與輸入元件黏合的黏合劑，強烈要求其具有優異的黏合力、折射率控制或高透明性。通常，顯示元件與輸入元件的製作方法有將輸入元件內置於顯示元件中的方法(內嵌式(In-Cell))、及通過黏合來使輸入元件與顯示元件貼合的方法(外掛式(On-Cell))。前者的內置化需要複雜的工序或精密的步驟，後者由於僅製作輸入元件與顯示元件，並使兩者貼合，因此後者具有可節約製作費用的優點。
目前，為了將輸入元件與顯示元件基材黏合，而使用雙面膠或光硬化性黏合劑。有在顯示元件的外周設置厚度為0.3 mm～1 mm的帶有雙面黏著劑的墊層來固定透明觸控面板的方法。另外，也有利用光硬化性黏合劑將觸控面板全面地貼附在顯示元件上的方法。通過全面地貼合，顯示元件與觸控面板或蓋板之間的空氣層由光硬化性黏合劑取代，因此在與空氣層的介面上的反射減少且畫質提升。
光硬化性黏合劑的折射率較理想的是與觸控面板或蓋板的折射率大致相同。當使用液狀的黏合劑作為光硬化性黏合劑時，已知有在顯示元件上以約1 mm的厚度塗布黏合劑，然後在真空中與蓋板貼合的方法(例如，參照專利文獻1)。黏合劑也可以使用凝膠狀或橡膠狀的黏合劑。另外，已知有同樣使用液狀黏合劑，在大氣中以不使氣泡混入的方式使顯示元件與觸控面板在大氣中貼合的方法(例如，參照專利文獻2)。
另外，也有不使用液狀黏合劑而利用透明黏合片進行貼合的方法。已知有以不使氣泡進入至黏合面的方式，使用揮發性溶劑與0.2 mm的黏合片使顯示元件與觸控面板積層並貼合的方法(例如，參照專利文獻3)。進而，已知有利用以厚度為0.1 mm的矽橡膠層夾持厚度為3 mm的矽凝膠層的3層構造的透明黏合片作為具備修復性與衝擊吸收性的透明黏合片，使顯示元件與蓋板貼合的方法(例如，參照專利文獻4)。
迄今為止的光硬化性黏合劑存在黏合後無法對貼合失誤進行修復(重貼)的缺點。因此，強烈期望開發一種具有高透明性、顯示元件與輸入元件的黏合性等優異、且具有修復性的光硬化性黏合劑。另外，同樣地，尋求一種具有與被黏合材料相同程度的折射率的透明黏合膜。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平07-114010號公報
[專利文獻2]日本專利特開平09-274536號公報
[專利文獻3]日本專利特開平06-75210號公報
[專利文獻4]日本專利特開2004-101636號公報
本發明提供一種可獲得透明性、與被黏合材的黏合性、及修復性優異的黏合膜的光硬化性黏合劑。
本發明者等發現含有由式(I)所表示的纖維素衍生物(A)、自由基聚合性單體(B)、光聚合起始劑(C)、填充劑(D)、矽烷偶合劑(E)、界面活性劑(F)的光硬化性黏合劑在形成其硬化膜時，僅通過光硬化就形成具有高透明性、與被黏合材(例如，玻璃/玻璃間或玻璃/三醋酸纖維素(Triacetyl Cellulose，TAC))相同程度的折射率、黏合性、修復性等的膜，且根據該發現而完成了本發明。本發明包含以下各項。
[1]一種光硬化性黏合劑，其含有由式(I)所表示的纖維素衍生物(A)、藉由光聚合而硬化的光硬化性介質、以及光聚合起始劑(C)。
[化1]
式(I)中，X獨立為氫或R，R獨立地表示-(CH2 CH(CH3 )-O)m H、-CH3 、-CH2 CH3 、-COCH3 、-CH2 CH2 OH、-CH2 CH2 CH3 、-CH2 CH2 OCH2 CH3 、或-CH2 CH(CH3 )-OCH3 ，n表示10～20,000。另外，R中，m表示1～5的整數。
[2]根據[1]所述的光硬化性黏合劑，其中光硬化性介質包含自由基聚合性單體(B)。
[3]根據[1]或[2]所述的光硬化性黏合劑，其中光硬化性介質包含作為重量平均分子量為1,000～100,000的共聚合物的填充劑(D)。
[4]根據[1]至[3]中任一項所述的光硬化性黏合劑，其更包含矽烷偶合劑(E)及界面活性劑(F)的一者或兩者。
[5]根據[1]至[4]中任一項所述的光硬化性黏合劑，其中自由基聚合性單體(B)包含1分子中具有1個以上的羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物。
[6]一種顯示元件，其是藉由光硬化性黏合劑將兩個光學元件黏合而成的顯示元件，且光硬化性黏合劑為根據[1]至[5]中任一項所述的光硬化性黏合劑。
[7]根據[6]所述的顯示元件，其中兩個光學元件為顯示面板與輸入元件。
發明的效果
本發明的光硬化性黏合劑可形成透明性、與被黏合材的黏合性、及修復性優異的黏合膜。本發明中，通過利用光照射的硬化來形成黏合膜，因此黏合作業較容易。進而，本發明中，可通過光硬化性介質的種類或組成來調整所形成的黏合膜的折射率。
再者，本說明書中，為了表示丙烯酸酯與甲基丙烯酸酯兩者，有時如“(甲基)丙烯酸酯”般表述。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
本發明的光硬化性黏合劑
本發明的光硬化性黏合劑是含有纖維素衍生物(A)、光硬化性介質、以及光聚合起始劑(C)的光硬化性黏合劑。
纖維素衍生物(A)
本發明中所使用的纖維素衍生物(A)是由式(I)表示。纖維素衍生物(A)可使用溶解於本發明中的光硬化性介質中的化合物。纖維素衍生物(A)可以是一種，也可以是兩種以上。
[化2]
式(I)中，X獨立為氫或R，R獨立地表示-(CH2 CH(CH3 )-O)m H、-CH2 、-CH2 CH3 、-COCH3 、-CH2 CH2 OH、-CH2 CH2 CH3 、-CH2 CH2 OCH2 CH3 、或-CH2 CH(CH3 )-OCH3 ，n表示10～20,000。另外，R中，m表示1～5的整數。
作為纖維素衍生物(A)，具體可列舉：羥乙基纖維素、乙基羥乙基纖維素、甲基纖維素、甲基羥丙基纖維素、以及羥丙基纖維素。就提高黏合性的觀點而言，較佳纖維素衍生物(A)為具有羥烷基的纖維素衍生物。其中，特佳為羥丙基纖維素。
相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的纖維素衍生物(A)的含量就獲得黏合性的觀點而言，較佳0.01 wt%(重量百分比)以上，更較佳0.05 wt%以上，進而更較佳1 wt%以上。纖維素衍生物(A)的含量就光硬化性黏合劑的處理的容易性的觀點而言，較佳50 wt%以下，更較佳30 wt%以下，進而更較佳20 wt%以下。
纖維素衍生物(A)中的R的導入率就對於光硬化性介質的溶解性的觀點而言，較佳13%以上，更較佳15%～80%，進而更較佳40%～80%。纖維素衍生物(A)中的R的導入率是由纖維素衍生物(A)中的R的個數對於纖維素中的全部羥基的氫原子數的百分率表示。即，纖維素衍生物(A)中，R的導入率=R的個數/(R的個數+羥基的個數)。導入率可通過例如1 H-NMR或元素分析等通常的分析機器來求出。纖維素衍生物(A)中的R可均勻地導入至纖維素衍生物(A)中，也可以不均衡地導入至纖維素衍生物(A)中。
纖維素衍生物(A)可通過利用將纖維素的羥基加以醚化或酯化的通常的方法來製造而獲得。另外，纖維素衍生物(A)能夠以市售品的形式獲得。作為纖維素衍生物(A)的市售品，例如可列舉：HPC-SSL、HPC-SL、HPC-L、HPC-M及HPC-H(日本曹達股份有限公司，產品名)。
光硬化性介質
本發明中所使用的光硬化性介質是透明的液體，其為具有溶解纖維素衍生物(A)及光聚合起始劑(C)、以及視需要進而添加的其他成分的溶解性，且利用光聚合而硬化的材料。光硬化性介質可以是一種，也可以是兩種以上。作為此種光硬化性介質，例如可列舉：自由基聚合性單體(B)、填充劑(D)、具有自由基聚合性或光交聯性的低聚物、以及具有自由基聚合性或光交聯性的聚合物。
自由基聚合性單體(B)只要包含具有自由基聚合性的不飽和雙鍵，則並無特別限定。自由基聚合性單體(B)可以是一種，也可以是兩種以上。作為自由基聚合性單體(B)，例如可列舉：丙烯酸系單體、具有酸酐基的聚合性單體、其他自由基聚合性單體。自由基聚合性基可以是單官能，也可以是多官能。例如作為丙烯酸系單體，可列舉單官能單體與多官能單體。
作為丙烯酸系單官能單體，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、甲基丙烯醯基嗎啉、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸1-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸1-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸1-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸5-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸6-羥基己酯、以及(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯。
這些丙烯酸系單官能單體之中，就提高黏合性的觀點而言，較佳為1分子中具有1個以上的羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物，例如含有羥基的(甲基)丙烯酸烷基酯。作為此種含有羥基的(甲基)丙烯酸烷基酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸1-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸1-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸1-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸5-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸6-羥基己酯、以及(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯。
在光硬化性黏合劑中，含有羥基的(甲基)丙烯酸烷基酯不僅對利用光聚合的黏合膜賦予可撓性、提高光硬化性黏合劑的黏合力，進而作為光聚合起始劑或纖維素衍生物的溶劑有效地發揮作用。進而，這些含有羥基的(甲基)丙烯酸烷基酯之中，就作為纖維素衍生物的溶劑有效地發揮作用的觀點而言，較佳將烷基的碳數為2～6的含有羥基的(甲基)丙烯酸烷基酯適當地組合。
作為丙烯酸系多官能單體，例如可列舉：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基二環戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質異三聚氰酸二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚F環氧乙烷改質二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧乙烷改質二(甲基)丙烯酸酯、異三聚氰酸環氧乙烷改質二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯單硬脂酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、改質異三聚氰酸環氧乙烷改質二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、表氯醇改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質甘油三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷改質甘油三(甲基)丙烯酸酯、表氯醇改質甘油三(甲基)丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二甘油四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質磷酸三(甲基)丙烯酸酯、三[(甲基)丙烯醯氧基乙基]異三聚氰酸酯、己內酯改質三[(甲基)丙烯醯氧基乙基]異三聚氰酸酯、以及聚胺酯(甲基)丙烯酸酯。
作為具有酸酐基的聚合性單體，例如可列舉：順丁烯二酸酐、衣康酸酐、以及檸康酸酐。
作為其他自由基聚合性單體，例如可列舉：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、醋酸乙烯酯、醋酸烯丙酯、2-烷基丙烯酸、丙烯醯胺、N-烷基丙烯醯胺、二烷基丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、N-烷基甲基丙烯醯胺、二烷基甲基丙烯醯胺、4-乙烯基吡啶、丙烯腈、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咪唑、異戊二烯、二乙烯基苯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、順丁烯二醯亞胺、N-甲基順丁烯二醯亞胺、N-乙基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、以及N-苯基順丁烯二醯亞胺。
相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的自由基聚合性單體(B)的含量就對利用聚合的黏合膜賦予可撓性的觀點而言，較佳10 wt%～90 wt%，更較佳15 wt%～85 wt%，進而更較佳20 wt%～85 wt%。
另外，相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的丙烯酸系單官能單體的含量就對利用聚合的黏合膜賦予可撓性的觀點而言，較佳0.5 wt%～85 wt%，更較佳1 wt%～80 wt%，進而更較佳5 wt%～75 wt%。
另外，相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的含有羥基的(甲基)丙烯酸烷基酯的含量就作為針對光聚合起始劑或纖維素衍生物的溶劑的有效性的觀點而言，較佳2 wt%～90 wt%，更較佳5 wt%～85 wt%，進而更較佳10 wt%～80 wt%。
另外，相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的丙烯酸系多官能單體的含量就對黏合膜賦予可撓性與控制黏合力的觀點而言，較佳0.01 wt%～80 wt%，更較佳0.05 wt%～60 wt%，進而更較佳0.1 wt%～50 wt%。
另外，具有酸酐基的聚合性單體的含量就對黏合膜賦予可撓性的觀點而言，相對於本發明的光硬化性黏合劑總量，較佳0.01 wt%～80 wt%，更較佳0.05 wt%～60 wt%，進而更較佳0.1 wt%～50 wt%。
另外，相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的其他自由基聚合性單體的含量就對黏合膜賦予可撓性的觀點而言，較佳0.01 wt%～80 wt%，更較佳1 wt%～60 wt%，進而更較佳1 wt%～50 wt%。
填充劑(D)是其重量平均分子量為1,000～100,000的共聚合物。填充劑(D)可藉由將所述具有自由基聚合性的單體(B)的自由基共聚合而獲得。填充劑(D)可以是一種，也可以是兩種以上。就控制折射率的觀點而言，較佳含有填充劑(D)。
填充劑(D)的重量平均分子量可通過以聚環氧乙烷(polyethylene oxide)為標準的凝膠滲透色譜(Gel Permeation Chromatography，GPC)分析來求出。可在使用分子量為1,000～510,000的聚環氧乙烷(例如Tosoh(股份)製造的TSK standard)作為標準的聚環氧乙烷，使用Shodex KD-806M(昭和電工(股份)製造)作為管柱，使用二甲基甲醯胺(Dimethylformamide，DMF)作為流動相的條件下進行測定。
相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的填充劑(D)的含量就折射率的控制及溶解性的觀點而言，較佳為0.001 wt%～80 wt%，更佳為0.005 wt%～60 wt%，進而佳為0.1 wt%～50 wt%。
具有自由基聚合性或光交聯性的低聚物、及具有自由基聚合性或光交聯性的聚合物例如可通過包含多官能的自由基聚合性單體的自由基聚合性單體的自由基聚合而獲得。
就光硬化性介質的特性的調整或提升的觀點而言，較佳光硬化性介質包含所述兩種以上的化合物。例如，就對黏合膜賦予可撓性與控制折射率的觀點而言，較佳光硬化性介質包含具有自由基聚合性的單體(B)與填充劑(D)。在此情況下，相對於具有自由基聚合性的單體(B)100重量份的填充劑(D)的使用量就所述觀點而言，較佳1重量份～200重量份，更較佳10重量份～150重量份，進而更較佳20重量份～100重量份。
另外，光硬化性介質中，相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的具有自由基聚合性的單體(B)與填充劑(D)的含量的合計就所述觀點而言，較佳為50 wt%～99.9 wt%，更佳為70 wt%～99 wt%，更較佳為80 wt%～98 wt%，進而佳為90 wt%～98 wt%。
光聚合起始劑(C)
光聚合起始劑(C)只要是通過紫外線或可見光線的照射而產生自由基的化合物，則並無特別限定。光聚合起始劑(C)可以是一種，也可以是兩種以上。作為光聚合起始劑(C)，例如可列舉：二苯甲酮、米氏酮、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮、氧葱酮、硫雜蒽酮、異丙基氧葱酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2-乙基蒽醌、苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、2-羥基-2-甲基-4'-異丙基苯丙酮、1-羥基環己基苯基酮、異丙基安息香醚、異丁基安息香醚、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、樟腦醌、苯並蒽酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、4,4'-二(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、3,4,4'-三(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、3,3',4,4'-四(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、3,3',4,4'-四(過氧化叔己基羰基)二苯甲酮、3,3'-二(甲氧基羰基)-4,4'-二(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、3,4'-二(甲氧基羰基)-4,3'-二(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、4,4'-二(甲氧基羰基)-3,3'-二(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(鄰苯甲醯基肟)、2-(4'-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(2',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(2'-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、2-(4'-戊氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-均三嗪、4-[對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)]-2,6-二(三氯甲基)-均三嗪、1,3-雙(三氯甲基)-5-(2'-氯苯基)-均三嗪、1,3-雙(三氯甲基)-5-(4'-甲氧基苯基)-均三嗪、2-(對二甲胺基苯乙烯基)苯並惡唑、2-(對二甲胺基苯乙烯基)苯並噻唑、2-巰基苯並噻唑、3,3'-羰基雙(7-二乙胺基香豆素)、2-(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(4-乙氧基羰基苯基)-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4-二溴苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、3-(2-甲基-2-二甲胺基丙醯基)哢唑、3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-正十二基哢唑、1-羥基環己基苯基酮、雙(η5 -2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、以及2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦。
相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的光聚合起始劑(C)的含量就對於紫外線或可見光線的照射的感光度的觀點而言，較佳為0.002 wt%～20 wt%，更佳為0.005 wt%～15 wt%，進而佳為0.01 wt%～10 wt%。
在可獲得本發明的效果的範圍內，本發明的光硬化性黏合劑可進而含有纖維素衍生物(A)、光硬化性介質、及光聚合起始劑(C)以外的其他成分。作為此種其他成分，例如可列舉矽烷偶合劑(E)及界面活性劑(F)。
矽烷偶合劑(E)
本發明的光硬化性黏合劑就進一步提升所形成的黏合膜與基板的黏合性的觀點而言，可進而含有矽烷偶合劑(E)。就此種觀點而言，相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的矽烷偶合劑(E)的含量較佳為0.01 wt%～20 wt%，更佳為0.05 wt%～15 wt%，進而佳為0.1 wt%～10 wt%。矽烷偶合劑(E)可以是一種，也可以是兩種以上。
作為此種矽烷偶合劑(E)，例如可列舉：3-缩水甘油氧基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、以及3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。
界面活性劑(F)
本發明的光硬化性黏合劑就進一步提升塗布均勻性的觀點而言，可進而含有界面活性劑(F)。就此種觀點而言，相對於本發明的光硬化性黏合劑總量的界面活性劑(F)的含量較佳為0.01 wt%～10 wt%，更佳為0.01 wt%～8 wt%，進而佳為0.01 wt%～5 wt%。界面活性劑(F)可以是一種，也可以是兩種以上。
作為界面活性劑(F)，例如可列舉：Polyflow No.45、Polyflow KL-245、Polyflow No.75、Polyflow No.90、Polyflow No.95(以上均為商標，共榮社化學股份有限公司製造)，Disperbyk 161、Disperbyk 162、Disperbyk 163、Disperbyk 164、Disperbyk 166、Disperbyk 170、Disperbyk 180、Disperbyk 181、Disperbyk 182、BYK 300、BYK 306、BYK 310、BYK 320、BYK 330、BYK 344、BYK 346(以上均為商標，BYK-Chemie Japan股份有限公司製造)，KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(以上均為商標，信越化學工業股份有限公司製造)，Surflon SC-101、Surflon KH-40(以上均為商標，AGC Seimi Chemical股份有限公司製造)，Ftergent 222F、Ftergent 251、FTX-218(以上均為商標，Neos股份有限公司製造)，EFTOP EF-351、EFTOP EF-352、EFTOP EF-601、EFTOP EF-801、EFTOP EF-802(以上均為商標，三菱材料股份有限公司製造)，Megafac F-171、Megafac F-177、Megafac F-475、Megafac R-30、Megafac F-556、Megafac R-30(以上均為商標，DIC股份有限公司製造)，氟烷基苯磺酸鹽，氟烷基羧酸鹽，氟烷基聚氧乙烯醚，碘化氟烷基銨，氟烷基甜菜鹼，氟烷基磺酸鹽，二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)，氟烷基三甲基銨鹽，氟烷基胺基磺酸鹽，聚氧乙烯壬基苯醚，聚氧乙烯辛基苯醚，聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯月桂醚，聚氧乙烯油醚，聚氧乙烯十三烷基醚，聚氧乙烯十六烷基醚，聚氧乙烯硬脂基醚，聚氧乙烯月桂酸酯，聚氧乙烯油酸酯，聚氧乙烯硬脂酸酯，聚氧乙烯月桂胺，去水山梨醇月桂酸酯，去水山梨醇棕櫚酸酯，去水山梨醇硬脂酸酯，去水山梨醇油酸酯，去水山梨醇脂肪酸酯，聚氧乙烯去水山梨醇月桂酸酯，聚氧乙烯去水山梨醇棕櫚酸酯，聚氧乙烯去水山梨醇硬脂酸酯，聚氧乙烯山梨醇油酸酯，聚氧乙烯萘基醚，烷基苯磺酸鹽，以及烷基二苯醚二磺酸鹽。
本發明的光硬化性黏合劑的黏度可對應於塗布方法而決定，較佳100 mPa‧s～40,000 mPa‧s。例如，當使用網版印刷方法形成厚度為20 μm～50 μm的塗布膜時，就生產性良好地進行塗布的觀點而言，較佳黏度為100 mPa‧s～20,000 mPa‧s。光硬化性黏合劑的黏度例如可通過纖維素衍生物(A)與自由基聚合性單體(B)的含量來調整。另外，光硬化性黏合劑的黏度可通過使用E型黏度計(東京計器股份有限公司，產品名：VISCONIC EMD)在25℃下進行測定來求出。
將本發明的光硬化性黏合劑塗布在包含至少一者為透明的被黏合材的兩個被黏合材的一者或兩者上，使兩個被黏合材貼合，並經由透明的被黏合材對黏合面照射紫外線等引起光聚合反應的光，由此可將本發明的光硬化性黏合劑用於兩個被黏合材的黏合。根據本發明的光硬化性黏合劑，例如通過網版印刷方法將其塗布在底層被黏合材(TAC膜或玻璃)上，使上層被黏合材(TAC膜或玻璃)貼合後，以50 mJ/cm2 ～3,000 mJ/cm2 照射包含紫外線等的光來使光硬化性黏合劑硬化，由此可將所述被黏合材黏合。
本發明中，由於光硬化性介質溶解其他成分，因此可獲得不含溶劑的光硬化性黏合劑。
另外，本發明的光硬化性黏合劑可通過光的照射而實現被黏合材的黏合，因此能夠以高作業性進行被黏合材的黏合。
進而，對於本發明的光硬化性黏合劑，則可使用剝離膠帶來去除形成在被黏合材上的黏合膜。因此，只要使用本發明的光硬化性黏合劑，即便在被黏合材的貼合失敗的情況下，也可以將黏合膜去除而重新進行貼合(修復)。
進而，對於本發明的光硬化性黏合劑，則可形成具有與通常用於顯示元件的玻璃或TAC相同程度的折射率的黏合膜。本發明的光硬化性黏合劑可用作顯示元件的層間黏合劑。
如根據以上的說明所明確般，本發明的光硬化性黏合劑例如在較佳的一形態中可取得如下的效果：塗布在液晶顯示元件與觸控面板間，可僅以光照射而硬化，進而具有高黏合性與1.5左右的折射率及95%以上的透過率，進而可對應於各種塗布方法，例如旋轉、分配器、網版印刷等來調整黏度，進而與TAC的黏合性高，對於黏合後的貼合失誤，在剝離被黏合材後，可利用剝離膠帶來去除黏合膜，也具有修復性。
本發明的顯示元件是通過本發明的光硬化性黏合劑將兩個光學元件黏合而成的顯示元件。本發明的顯示元件只要具有通過本發明的光硬化性黏合劑而黏合的光學元件，則可進而具有其他構成要素。
光學元件是構成顯示元件的構件，且是產生特定的光學特性的光的構件、或光所通過的構件、或變更通過的光的光學特性的構件。被黏合的兩個光學元件中的至少一個光學元件較佳為透明。作為此種光學元件，例如可列舉：包含玻璃基板的光學元件、或者包含TAC基板或TAC膜的光學元件。作為光學元件，例如可列舉構成液晶顯示元件的各構件，具體可列舉：顯示面板、輸入元件、保護蓋、以及彩色濾光片。
顯示面板是對顯示元件中的圖像進行顯示的構件。作為此種顯示面板，例如可列舉：液晶顯示元件、電漿顯示器、有機電激發光(Electroluminescence，EL)、無機EL、以及場發射顯示器(Field Emission Display，FED)。作為輸入元件，例如可列舉觸控面板等透明輸入元件。
本發明的顯示元件中的光學元件的黏合面可以是光學元件的表面的一部分(點或線狀)，也可以是整個面。本發明的顯示元件中，由於黏合膜的折射率與基板的折射率為相同程度，因此就所顯示的圖像的畫質的觀點而言，較佳為光學元件的黏合面包含顯示面板的整個圖像顯示區域。
光學元件的黏合面的材質就充實透明性或機械強度等作為元件的功能的觀點、及由本發明的光硬化性黏合劑所產生的充分的黏合性的觀點而言，較佳為玻璃或TAC。
[實例]
以下，通過實例來進一步說明本發明，但本發明並不受這些實例限定。
[實例1～實例53]
將表1及表2中所記載的A～F的各成分以這些表中所記載的調配量(wt%)混合並進行攪拌，由此獲得光硬化性黏合劑。
再者，表1及表2中的A～F的各成分表示以下的產品或成分。
A-1　羥丙基纖維素(Acros Organics,Hydroxypropyl cellulose,Average M.W. 100,000)
A-2　甲基纖維素(和光純藥工業(股份)，Methyl cellulose 400)
A-3　羥乙基纖維素(和光純藥工業(股份)，Hydroxyethyl cellulose)
B-1　酸改質環氧丙烯酸酯(日本化藥股份有限公司，產品名：KAYARD ZFR-1491)
B-2　酸改質環氧丙烯酸酯(日本化藥股份有限公司，產品名：KAYARD CCR-1285)
B-3　酸改質環氧丙烯酸酯(日本化藥股份有限公司，產品名：KAYARD CCR-1287)
B-4　酸改質環氧丙烯酸酯(JAPAN U-PICA股份有限公司，產品名：Neopol 8477-350)
B-5　二季戊四醇六丙烯酸酯(東亞合成股份有限公司，產品名：Aronix M-402)
B-6　二官能丙烯酸酯(共榮社化學股份有限公司，產品名：Epoxy Ester 80MFA)
B-7　二官能丙烯酸酯(共榮社化學股份有限公司，產品名：Epoxy Ester 70PA)
B-8　二官能丙烯酸酯(共榮社化學股份有限公司，產品名：Epoxy Ester 200PA)
B-9　丙烯酸4-羥基丁酯(日本化成股份有限公司，產品名：4-HBA)
B-10　甲基丙烯酸2-羥基乙酯(關東化學股份有限公司，產品名：HEMA)
B-11　丙烯酸2-羥基乙酯(關東化學股份有限公司，產品名：HEA)
C-1　2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦(BASF公司，產品名：DAROCUR TPO)
C-2　2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮(BASF公司，產品名：IRGACURE 907)
C-3　1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF公司，產品名：IRGACURE 184)
D-1　甲基丙烯酸甲酯(60)+甲基丙烯酸丁酯(40)共聚合物(Mw：10,000)
D-2　甲基丙烯酸甲酯(20)+甲基丙烯酸丁酯(80)共聚合物(Mw：10,000)
D-3　甲基丙烯酸丁酯(60)+甲基丙烯酸羥基乙酯(40)共聚合物(Mw：15,000)
D-4　甲基丙烯酸甲酯(16.5)+甲基丙烯酸羥基乙酯(16.5)+甲基丙烯酸丁酯(67)共聚合物(Mw：15,000)
E-1　3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(Chisso股份有限公司，產品名：Sila-Ace，S710)
F-1　界面活性劑(DIC股份有限公司，產品名：Megafac F-556)
對所獲得的光硬化性黏合劑的黏度、透光率、折射率、黏合性、及修復性進行評價。將評價結果示於表3及表4。
光硬化性黏合劑的黏度是使用E型黏度計(東京計器股份有限公司，產品名：VISCONIC EMD)在25℃下進行測定。黏度的單位為mPa‧s。
光硬化性黏合劑的透光率測定是以如下方式進行：在尺寸為4 cm×4 cm×0.05 cm的玻璃上散佈50 μm的玻璃球(beads spacer)，然後在該玻璃上滴加約0.1 mL的光硬化性黏合劑，繼而使尺寸為4 cm×4 cm×0.05 cm的玻璃貼合在滴加有光硬化性黏合劑的玻璃的表面，並進行壓接，照射紫外線進行曝光(全光線1,000 mJ/cm2 ，高壓水銀燈)後將玻璃與玻璃黏合來製作試樣，然後使用紫外可見近紅外分光光度計(日本分光股份有限公司，產品名：V-670)測定該試樣的在玻璃與玻璃的相向方向上的透光率。透光率是測定350 nm～800 nm的波長時的400 nm下的透光率(T%)。
光硬化性黏合劑的折射率是以如下方式進行測定：利用旋塗法將光硬化性黏合劑塗布在玻璃上，在氮氣環境下對所獲得的塗膜進行曝光(全光線1,000 mJ/cm2 ，高壓水銀燈)，藉此形成光硬化性黏合劑的膜(膜厚為7 μm～10 μm)，然後使用薄膜反射型膜厚測定器(大塚電子股份有限公司，產品名：FE-3000)對該膜進行測定。折射率是波長為589 nm的光下的折射率。
黏合性是通過以下方法來測定。
光硬化性黏合劑的黏合性是以如下方式進行評價：在1 cm×4 cm的玻璃上散佈50 μm的玻璃球，然後在玻璃上滴加約0.05 mL的黏合劑，繼而使1 cm×4 cm的玻璃或TAC膜以相對於下方的玻璃形成T字型的方式貼合在滴加有黏合劑的玻璃的表面，並進行壓接，照射紫外線進行曝光(全光線1,000 mJ/cm2 ，高壓水銀燈)後將玻璃與玻璃或TAC膜黏合成T字型，繼而用手將在該T字型的試樣中彼此黏合的玻璃與玻璃或TAC膜剝離，並通過剝離時的情況來評價光硬化性黏合劑的黏合性。評價基準如下。
○：剝離試樣時有阻力。
△：剝離試樣時略有阻力。
×：剝離試樣時無阻力。
光硬化性黏合劑的修復性是以如下方式進行評價：用手將在由玻璃與TAC膜所形成的所述T字型的試樣中彼此黏合的玻璃與TAC膜剝離，然後通過反復貼附及剝離黏著膠帶(Sumitomo 3M股份有限公司，電氣絕緣膠帶聚酯膜膠帶No.56)來去除殘存在剝離面上的光硬化性黏合劑，並通過去除時的情況來評價光硬化性黏合劑的修復性。評價基準如下。
○：以1次～數次的黏著膠帶的貼附及剝離而可去除殘存的光硬化性黏合劑。
×：以黏著膠帶的貼附及剝離無法去除殘存的光硬化性黏合劑。
實例1～實例52中，將纖維素衍生物(A)、自由基聚合性單體(B)、光聚合起始劑(C)、填充劑(D)、矽烷偶合劑(E)及界面活性劑(F)進行各種組合並加以評價，可獲得在黏度、透光率、折射率、黏合性、及修復性的所有特性方面，作為顯示元件的層間黏合劑可令人滿足的結果。尤其，與TAC膜的黏合性良好。已確認若用手剝離實例1～實例34的玻璃與TAC膜間的硬化物，則硬化物不會殘存在玻璃側，而附著在TAC側。可利用所述聚酯膜膠帶去除殘存在TAC側的硬化物，從而確認修復性。
尤其，在實例12～實例23、實例35～實例50中，藉由將自由基聚合性單體(B)與硬度通常高於自由基聚合性單體(B)的光聚合物的填充劑(D)併用，可獲得比僅使用自由基聚合性單體(B)的情況更高的折射率，所述填充劑(D)包含該自由基聚合性單體(B)、或者是與自由基聚合性單體(B)類似的單體的共聚合物。如此，確認通過填充劑(D)的使用而控制折射率。另外，在實例12～實例23、實例35～實例50中，通過將此種填充劑(D)與自由基聚合性單體(B)並用，對於玻璃或TAC膜，也可以獲得與由自由基聚合性單體(B)所產生的充分的黏合性相同或其以上的黏合性。
[比較例1～比較例28]
除不使用纖維素衍生物(A成分)以外，以與實例相同的方式，將表5中所記載的B～F的各成分以該表中所記載的調配量(wt%)混合並進行攪拌，由此獲得比較用光硬化性黏合劑。另外，以與實例相同的方式，對所獲得的光硬化性黏合劑的黏度、透光率、折射率、黏合性、及修復性也進行評價。將評價結果示於表5、表6。
比較例1～比較例28中，未獲得在黏度、透光率、折射率、黏合性、及修復性的所有特性方面，作為顯示元件的層間黏合劑令人滿足的結果。再者，比較例9～比較例28中，與實例的結果相同，也確認通過含有填充劑(D)而控制折射率。
產業上的可利用性
液晶等的各種顯示元件用於各種用途，不僅要求畫質的提升，也要求生產性的提升。本發明中，在需要光學元件的全面黏合的顯示元件的製造中，可形成具有與通常用於光學元件的基板或遮罩的透明構件的折射率大致相同的折射率的黏合膜，且不會產生由折射率的不同所引起的畫質的下降。另外，本發明中，由於可通過光照射這一簡易的操作而形成此種黏合膜，因此可提升顯示元件的作業性。進而，本發明中，由於可將所形成的黏合膜從光學元件上剝離，因此可減少由貼附的失敗所造成的不良品的廢棄，從而可進一步提升顯示元件的良率。如此，期待本發明對製造顯示元件時的品質與生產性兩者的提升作出較大的貢獻。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (6)

  1. 一種光硬化性黏合劑，其含有由式(I)所表示的纖維素衍生物(A)、包含自由基聚合性單體(B)且藉由光聚合而硬化的光硬化性介質、以及光聚合起始劑(C)， (式(I)中，X獨立為氫或R，R獨立地表示-(CH2 CH(CH3 )-O)m H、-CH3 、-CH2 CH3 、-COCH3 、-CH2 CH2 OH、-CH2 CH2 CH3 、-CH2 CH2 OCH2 CH3 、或-CH2 CH(CH3 )-OCH3 ，n表示10~20,000；另外，R中，m表示1~5的整數)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的光硬化性黏合劑，其中所述光硬化性介質包含作為重量平均分子量為1,000~100,000的共聚合物的填充劑(D)。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的光硬化性黏合劑，更包含矽烷偶合劑(E)及界面活性劑(F)的一者或兩者。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的光硬化性黏合劑，其中所述自由基聚合性單體(B)包含1分子中具有1個以上的羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物。
  5. 一種顯示元件，其是藉由光硬化性黏合劑將兩個光學元件黏合而成的顯示元件，其中所述光硬化性黏合劑為如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的光硬化性黏合劑。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的顯示元件，其中所述兩個光學元件為顯示面板與輸入元件。
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