TWI480314B - 液晶配向劑、液晶配向膜及其液晶顯示元件 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種液晶配向劑及其所製成之液晶配向膜及液晶顯示元件。
為提升液晶顯示元件之影像品質，液晶配向膜應具有下列性質：(1)良好的電氣特性：不產生殘影、電壓保持率高等。(2)穩定的預傾角：液晶分子與液晶配向膜表面必須傾斜一個角度，使液晶分子受電場驅動後可朝固定方向旋轉，以達到均一配向效果，前述傾斜的角度即為預傾角(Pretilt Angle)，預傾角的穩定性會影響液晶顯示元件之反應時間以及配向均一性，進而影響成像品質。(3)優良的刷膜性：液晶配向膜塗佈於基板上時不產生摩擦刷痕與切削碎屑。
隨著液晶顯示元件的普及，消費者對於液晶顯示元件成像品質的要求日漸提升，如何進一步改善液晶顯示元件的成像品質，係相關業者努力的目標。
因此，本發明之一目的是在提供一種液晶配向劑，利用此液晶配向劑所製成的液晶配向膜可提供穩定的預傾角，有助於縮短液晶顯示元件的反應時間並提升其配向均一性，進而改善其成像品質。
本發明之另一目的是在提供一種液晶配向劑，其具有優良的刷膜性。
依據本發明之一態樣之一實施方式是在提供一種液晶配向劑，包含一聚醯胺酸衍生物(A)，其結構如式(I)所示，式(I)中，A1及A2係各為獨立的四價有機基，A3及A4係各為獨立的二價有機基，R為一價有機基，k+p=1，且0.01k：
依據前述之液晶配向劑，可更包含聚醯亞胺、聚醯胺酸或醯亞胺-醯胺酸共聚物。
依據前述之液晶配向劑，其中R可為式(III)、式
(IV)或式(V)所示之有機基：
式(III)至式(V)中，R1可為碳數為1至20的烷基、碳數為4至22的脂環族、式(VI)所示之有機基或式(VII)所示之有機基：
式(VI)及式(VII)中，R2可為苯、環己烷、碳數為1至20的烷基或碳數為4至22的脂環族，R3為氫、碳數為1至20的烷基或碳數為4至22的脂環族。
依據前述之液晶配向劑，聚醯胺酸衍生物(A)之一生成反應中的反應物可包含四羧酸二酐(a-1)、二胺(a-2)以及單胺(a-3)。
依據本發明之另一實施方式是在提供一種液晶配向劑，包含一聚醯胺酸衍生物(B)，其結構如式(II)所示，式(II)中，A1及A2係各為獨立的四價有機基，A3及A4係各為獨立的二價有機基，R為一價有機基，k+m1+m2=1，
0m1，0<m2，且0.01k：
依據本發明之另一態樣之一實施方式是在提供一種液晶配向膜，其係使用前述任一項之液晶配向劑所形成。
依據本發明之又一態樣之一實施方式是在提供一種液晶顯示元件，其係包含前述之液晶配向膜。
藉此液晶配向劑所形之液晶配向膜，可提供穩定的預傾角及優良的刷膜性，因而利用此液晶配向膜所製成之液晶顯示元件可滿足市場之需求。
聚醯胺酸衍生物(A)，其結構如式(I)所示：
式(I)中，A1及A2係各為獨立的四價有機基，A3及A4係各為獨立的二價有機基，R為一價有機基，k+p=1，且0.01k。較佳地，0.05k0.7；更佳地，0.05k0.4。
其中R可為式(III)、式(IV)或式(V)所示之有機基：
式(III)至式(V)中，R1可為碳數為1至20的烷基、碳數為4至22的脂環族、式(VI)所示之有機基或式(VII)所示之有機基：
式(VI)及式(VII)中，R2可為苯、環己烷、碳數為1至20的烷基或碳數為4至22的脂環族，R3為氫、碳數為1至20的烷基或碳數為4至22的脂環族。
聚醯胺酸衍生物(A)之生成反應，可以四羧酸二酐(a-1)、二胺(a-2)以及單胺(a-3)作為反應物，於有機溶劑中進行聚合反應而得。
聚醯胺酸衍生物(B)，其結構如式(II)所示，式(II)中，A1及A2係各為獨立的四價有機基，A3及A4係各為獨立的二價有機基，R為一價有機基，k+m1+m2=1，0m1，0<m2，且0.01k；較佳地，0.05k0.7；更佳地，0.05k0.4：
可藉由將聚醯胺酸衍生物(A)進行脫水閉環反應，以得到聚醯胺酸衍生物(B)，當m1>0，表示將聚醯胺
酸衍生物(A)進行部份脫水閉環反應，當m1=0，表示將聚醯胺酸衍生物(A)進行完全脫水閉環反應。
四羧酸二酐(a-1)可為但不限於式(a-1-1)、式(a-1-2)或式(a-1-3)所示之結構：
上述四羧酸二酐(a-1)可單獨使用，亦可同時使用兩種以上。在不影響液晶配向膜性能的條件下，四羧酸二酐(a-1)亦可與其他四羧酸二酐一併使用。
二胺(a-2)可為但不限於式(a-2-1)或式(a-2-2)所示之結構：
上述二胺(a-2)可單獨使用，亦可同時使用。在不影響液晶配向膜性能的條件下，二胺(a-2)亦可與其他二胺一併使用。
單胺(a-3)可為但不限於式(a-3-1)或式(a-3-2)所示之結構：
上述單胺(a-3)可單獨使用，亦可同時使用。在不影響液晶配向膜性能的條件下，單胺(a-3)亦可與其他單胺一併使用。
以四羧酸二酐(a-1)、二胺(a-2)以及單胺(a-3)作為反應物，於有機溶劑(a-4)中進行聚合反應，以得到一包含聚醯胺酸衍生物(A)之溶液。
具體而言，首先以四羧酸二酐(a-1)與單胺(a-3)於有機溶劑(a-4)中進行第一階段反應，以室溫至100℃的溫度進行1至5小時，此階段反應中，單胺(a-3)之胺基與四羧酸二酐(a-1)之酸酐基的當量比可為1：1至3：1，較佳地，可為1：1。
之後，於第一階段反應之產物中添加氯化劑如亞硫醯氯(thionyl chloride)以進行第二階段反應(即氯化反應)，以室溫進行1至5小時，此階段反應中，氯化劑與四羧酸二酐(a-1)之酸酐基的當量比可為1：1至3：1，較佳地，可為1：1。
接著，於第二階段反應之產物中添加二胺(a-2)與四羧酸二酐(a-1)進行第三階段反應，以室溫至60℃的溫度進行1至10小時，以得到包含聚醯胺酸衍生物(A)之溶液，此階段反應中，二胺(a-2)之胺基與四羧酸二酐(a-1)之酸酐基的當量比可為0.5：1至2：1，較佳地，可為0.7：1至1.5：1。
最後，將前述包含有聚醯胺酸衍生物(A)之溶液倒入大量溶解度較差之溶劑中進行析出，以得到沉澱物，將此沉澱物經過清洗後再以減壓條件進行乾燥，可得到聚醯胺酸衍生物(A)。所得之聚醯胺酸衍生物(A)可進行一次或多次纯化，純化步驟如下：將聚醯胺酸衍生物(A)溶解於有機溶劑中(a-4)，並以溶解度較差之溶劑進行析出，以得到沉澱物，並將沉澱物清洗後在減壓條件下進行乾燥。
前述有機溶劑(a-4)，包含對聚醯胺酸衍生物(A)
溶解度較佳的有機溶劑(a-4-1)與溶解度較差的有機溶劑(a-4-2)。其中溶解度較佳之有機溶劑(a-4-1)包含但不限於：N-甲基-2-吡咯烷酮(a-4-1-1)、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基己內醯胺、二甲基亞碸、四甲基尿素、六甲基磷醯胺、γ-丁內酯、吡啶，以上溶解度較佳之有機溶劑(a-4-1)可單獨使用，亦可混合兩種以上同時使用。
溶解度較差之有機溶劑(a-4-2)亦可與前述溶解度較佳的有機溶劑(a-4-1)混合使用，但前提是聚醯胺酸衍生物(A)不至於被析出。溶解度較差的有機溶劑(a-4-2)包含但不限於：甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、環己醇、乙二醇、乙二醇甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙基醚、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氫呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、正己烷、正庚烷、正辛烷。
前述聚醯胺酸衍生物(A)的合成方法中，將第三階段反應所得之包含聚醯胺酸衍生物(A)之溶液經脫水閉環反應，可得到包含聚醯胺酸衍生物(B)之溶液，反應條件與萃取方法同習知的聚醯胺酸脫水閉環得到聚醯亞胺，在此不予贅述。
本發明之液晶配向劑包含聚醯胺酸衍生物(A)或聚醯胺酸衍生物(B)、有機溶劑(C)，且可選擇性地包含一添加劑(D)。
本發明之液晶配向劑，可更包含聚醯亞胺(E)、聚醯胺酸(F)或醯亞胺-醯胺酸共聚物(G)，以改善液晶配向劑之性質。
將聚醯胺酸衍生物(A)或聚醯胺酸衍生物(B)溶於一有機溶劑(C)，即可形成液晶配向劑。製備液晶配向劑之溫度較佳為0℃至150℃，更佳為20℃至50℃。
液晶配向劑可根據黏度與揮發性調整其所包含之固體含量，較佳為包含1wt%~10wt%之固體含量。若固體含量低於1wt%，會使塗佈後之液晶配向膜之厚度太薄，而降低其配向性，若固體含量高於10wt%時，則會影響塗佈品質。
前述有機溶劑(C)包含但不限於：N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基己內醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單正丙基醚、乙二醇單丁基醚等，以上有機溶劑(C)可兩種以上混合使用。除了上述所列舉之有機溶劑(C)，只要可溶解聚醯胺酸衍生物(A)或聚醯胺酸衍生物(B)，皆可作為有機溶劑(C)。
前述添加劑(D)可為一有機矽(氧)烷化合物(D-1)或一環氧化合物(D-2)。
形成液晶配向膜之方法包含以下步驟：首先，將本發明液晶配向劑塗佈於具有圖案化透明導電膜的玻璃基板上以形成一塗覆層，塗佈方法包含但不限於滾輪塗佈法、旋轉塗佈法及印刷法，塗佈方法係為習用，在此不予贅述。
其次，對塗覆層進行加熱烘烤，使塗覆層形成液晶配向膜。加熱烘烤之目的係移除液晶配向劑內之有機溶劑(C)，同時可促使聚醯胺酸衍生物(A)或聚醯胺酸衍生物(B)進行脫水閉環反應。加熱烘烤之溫度可為80℃~300℃，更佳為100℃~240℃。所形成之液晶配向膜之厚度以0.005~0.5微米為佳。
最後，以捲繞有耐綸或棉纖維布之滾筒對液晶配向膜進行定向摩擦，使液晶配向膜對液晶分子具有配向性。
形成液晶顯示元件之方法包含以下步驟：首先，於一具有前述液晶配向膜之玻璃基板上塗佈框膠，並於另一具有前述液晶配向膜之玻璃基板上噴灑間隙物。
其次，將前述具有液晶配向膜的兩片玻璃基板以彼此刷膜方向互相垂直或互相平行的方式組合。
最後，於兩玻璃基板之間隙中注入液晶，並密封注射孔，即可形成液晶顯示元件。
(一)預傾角穩定性：將已注入液晶(ZLI-4792)之液晶顯示元件，藉由結晶旋轉法測量預傾角，並根據測量結果計算預傾角之變異度。具體而言，首先以結晶旋轉法取得液晶顯示元件內九個點的預傾角測量值，再以九個預傾角測量值中最大值與最小值的差作為預傾角之變異度，預傾角之變異度越小，代表預傾角的穩定性越高。當預傾角之變異度小於0.1，判定預傾角之穩定性為優，當預傾角之變異度為0.1~0.2，判定預傾角之穩定性為中，當預傾角之變異度大於0.2，判定預傾角之穩定性為差。前述結晶旋轉法係習用之測量預傾角之方法，在此不予贅述。
(二)高溫預傾角變異：將液晶配向劑塗佈於基板上，分別以210℃、220℃與230℃進行加熱烘烤，最後組合成液晶顯示元件；以結晶旋轉法測量在三個溫度下的預傾角，每個液晶顯示元件量測10個點並加以平均，取最大值及最小值的差異作為評量的標準，數值越小表示性質越優良。
(三)刷膜性：將液晶配向劑以旋轉塗佈法塗於錫銦氧化物(ITO)基板上，並以烘箱進行烘烤，續以轉速1000轉/分、平台移動速度60毫米/秒、壓入量0.4微米進行定向刷膜3次，以偏光顯微鏡目視觀察刷膜後之液晶
配向膜之表面，無觀察到刷痕與切削屑判定為優，有觀察到刷痕與切削屑判定為劣。
(四)1H-NMR：取樣品放置於NMR試管中，以氚代氯仿將樣品溶解，使用布魯克公司(Brucker Corporation)製造的NMR分析儀進行測定(型號為：Waters 2487)。
(五)聚合物分子量量測：使用沃特斯公司(Waters Corporation)製造的凝膠滲透色譜法(GPC)裝置量測(型號為：Bruker AVANCE 400MHz)，在管柱溫度35℃下，將含有溴化鋰與磷酸的二甲基甲醯胺(DMF)作為沖洗液，經由換算通過聚苯乙烯的時間得出重量平均分子量與數目平均分子量。
(一)合成單胺(a-3-1)、聚醯胺酸衍生物(A-1)~(A-6)以及醯亞胺-醯胺酸共聚物(G-1)：
合成例1：單胺(a-3-1)之合成：合成單胺(a-3-1)之反應式如下所示，先合成中間產物(w)，再由中間產物(w)合成單胺(a-3-1)：
首先，在2公升的反應瓶中，加入4-硝基苯甲醯氯(4-nitrobenzoyl chloride)102克(550毫莫耳)、甲苯(Toluene)1200克與碳酸鉀(Potassium carbonate)75.9克(550毫莫耳)，於室溫下攪拌5分鐘。另將4-(4’-正戊基)-雙環己醇(4-(4’-pentyl)-dicyclohexylanol)126克(500毫莫耳)溶於甲苯200克中，並緩慢滴入前述反應瓶中，全數滴完後，於室溫下再攪拌4小時，加入純水萃取3次，並以硫酸鎂乾燥有機層，過濾收集濾液，並以減壓濃縮乾
燥，即可得到中間產物(w)188.5克(470毫莫耳)，產率94%。中間產物(w)之光譜資料為：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ 8.30~8.23(2H)，8.15~8.20(2H)，5.24~5.36(0.6H)，4.85~4.95(0.4H)，0.8~2.1(30H)ppm。
之後，在另一2公升的反應瓶中，加入中間產物(w)188.5克(470毫莫耳)、甲苯1000克、10%鈀碳催化劑(10% Palladium-on-carbon)10克，攪拌10分鐘。再於前述反應瓶中緩慢滴入80%含水聯胺(80% Hydrazine hydrate)50毫升，全數滴完再攪拌4小時。待反應溫度降回室溫，抽氣過濾，收集濾液，並以減壓濃縮移去溶劑，即可得單胺(a-3-1)174克(470毫莫耳)，產率100%。單胺(a-3-1)的光譜資料：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ 7.80~7.86(2H)，6.58~6.65(2H)，5.15~5.20(0.6H)，4.75~4.85(0.4H)，3.96~4.06(2H)，0.8~2.1(30H)ppm。
合成例2：聚醯胺酸衍生物(A-1)的合成：於一反應瓶中，將單胺(a-3-1)1.49克(4毫莫耳)與四羧酸二酐(a-1-1)0.39克(2毫莫耳)添加入30克的N-甲基-2-吡咯烷酮(a-4-1-1)中，在室溫下攪拌2小時，接著將反應瓶中的產物進行2小時的氯化反應，續加入二胺(a-2-1)7.37克(20毫莫耳)攪拌2小時，最後添加四羧酸二酐(a-1-1)3.53克(18毫莫耳)並於室溫下再攪拌3小時。將反應溶液倒入去離子水中使聚醯胺酸衍生物(A-1)析出後收集，用甲醇清洗數次後，在60~70℃的真空條件下
烘乾。所生成之聚醯胺酸衍生物(A-1)之數目平均分子量(Mn)為12000，重量平均分子量為31000(Mw)。
合成例3~7：聚醯胺酸衍生物(A-2)~(A-6)的合成：聚醯胺酸衍生物(A-2)~(A-6)於各階段合成原料與合成例2有更換時，列舉如下表一，其餘合成步驟與條件同合成例2。
合成例8：醯亞胺-醯胺酸共聚物(G-1)的合成：於一反應瓶中，依序將四羧酸二酐(a-1-1)4.90克(25毫莫耳)、四羧酸二酐(a-1-2)13.51克(45毫莫耳)、四羧
酸二酐(a-1-3)5.45克(25毫莫耳)及二胺(a-2-1)36.84克(100毫莫耳)添加於243克之N-甲基-2-吡咯烷酮(a-4-1-1)中，製備固體含量為20wt%之溶液，並於40℃至50℃的溫度下反應4小時至5小時，可得到包含有聚醯胺酸之溶液。添加吡啶14克與醋酸酐8克於前述之聚醯胺酸溶液中，於100℃至110℃下進行脫水閉環反應3至4小時。將所得到的溶液倒入甲醇中進行析出，以得到醯亞胺-醯胺酸共聚物(G-1)，最後，將醯亞胺-醯胺酸共聚物(G-1)以甲醇清洗後在減壓條件下進行乾燥。所生成之醯亞胺-醯胺酸共聚物(G-1)之數目平均分子量為22000，重量平均分子量為62000。
(二)實施例1~實施例12之液晶配向劑的製備及實驗方法：
將聚醯胺酸衍生物(A-1)~(A-6)以及醯亞胺-醯胺酸共聚物(G-1)等聚合物，依照表二所示之比例溶解於γ-丁內酯與N-甲基-2-吡咯烷酮混合溶劑中，製備成固成含量為6wt%之溶液，並以直徑0.45微米之過濾器過濾，所收集之濾液即為本發明之液晶配向劑之實施例1~實施例12。
將前述各實施例之液晶配向劑藉由滾輪印刷機塗佈於玻璃基板上，且以200℃之加熱板進行乾燥20分鐘，形成厚度為0.08微米之薄膜。此薄膜以滾輪轉速1000轉/分、平台移動速度60毫米/秒、壓入量0.4微米進行定
向摩擦。
續於具有前述液晶配向膜之玻璃基板上塗佈框膠，於另一具前述液晶配向膜之玻璃基板上噴灑間隙物，續將具有液晶配向膜的兩片玻璃基板以彼此刷膜方向互相垂直的方式組合，且於兩玻璃基板之間隙中注入液晶(ZLI-4792)，並密封注射孔，即形成液晶顯示元件。
對所得之液晶顯示元件進行預傾角、預傾角穩定度以及刷膜性之評估。評估結果如表二所示。
由表二可知，實施例1至實施例12之預傾角穩定度皆為中以上，高溫預傾角變異最大僅為0.24，刷膜性則皆為優，由此可知，本發明藉由於液晶配向劑中添加聚醯胺酸衍生物(A)，可使所製成之液晶配向膜具有穩定的預傾角及優良的刷膜性。
表二中，除了實施例6與實施例10之預傾角穩定度為中，其它實施例之預傾角穩定度皆為優。細觀之，實施例1~5、實施例7~9、實施例11~12之聚醯胺酸衍生物(A)之含量皆較實施例6與實施例10之含量高，意即聚醯胺酸衍生物(A)可改善液晶配向膜之預傾角的穩定度。
由上述實施方式可知，本發明藉由於液晶配向劑中添加聚醯胺酸衍生物(A)或聚醯胺酸衍生物(B)，使液晶配向劑所製成之液晶配向膜具有穩定的預傾角及優良的刷膜性，而能改善液晶顯示元件的成像品質，以滿足市場需求。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (10)
- 一種液晶配向劑，包含：一聚醯胺酸衍生物(A)，其結構如式(I)所示：
- 如請求項1之液晶配向劑，更包含：聚醯亞胺、聚醯胺酸或醯亞胺-醯胺酸共聚物。
- 如請求項1之液晶配向劑，其中該R為式(III)、式(IV)或式(V)所示之有機基：
- 如請求項1之液晶配向劑，其中該聚醯胺酸衍生物(A)之一生成反應中的反應物係包含四羧酸二酐(a-1)、二胺(a-2)以及單胺(a-3)。
- 如請求項4之液晶配向劑，其中該四羧酸二酐(a-1)包含式(a-1-1)、式(a-1-2)或式(a-1-3)所示之結構：
- 如請求項4之液晶配向劑，其中該二胺(a-2)包含式(a-2-1)或式(a-2-2)所示之結構：
- 如請求項4之液晶配向劑，其中該單胺(a-3)包含式(a-3-1)或式(a-3-2)所示之結構：
- 一種液晶配向劑，包含：一聚醯胺酸衍生物(B)，其結構如式(II)所示：
- 一種液晶配向膜，其係由如請求項1至請求項8任一項之液晶配向劑所形成。
- 一種液晶顯示元件，包含如請求項9之液晶配向膜。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI665291B (zh) * | 2017-10-17 | 2019-07-11 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 液晶配向膜以及使用此液晶配向膜的液晶顯示裝置 |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6682771B2 (ja) * | 2015-06-17 | 2020-04-15 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200740883A (en) * | 2006-03-22 | 2007-11-01 | Jsr Corp | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display device |
| TW200932786A (en) * | 2007-12-07 | 2009-08-01 | Cheil Ind Inc | Liquid crystal photo-alignment agent, and liquid crystal photo-alignment film and liquid crystal display including the same |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200740883A (en) * | 2006-03-22 | 2007-11-01 | Jsr Corp | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display device |
| TW200932786A (en) * | 2007-12-07 | 2009-08-01 | Cheil Ind Inc | Liquid crystal photo-alignment agent, and liquid crystal photo-alignment film and liquid crystal display including the same |
| TW201317275A (zh) * | 2011-10-25 | 2013-05-01 | Daxin Materials Corp | 液晶配向劑 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11073728B2 (en) | 2016-11-28 | 2021-07-27 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment film, method for preparing the same and liquid crystal display device using the same |
| TWI665291B (zh) * | 2017-10-17 | 2019-07-11 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 液晶配向膜以及使用此液晶配向膜的液晶顯示裝置 |
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