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TWI475009B - 用於濾色器之光敏性樹脂組成物及使用該組成物之濾色器 - Google Patents

用於濾色器之光敏性樹脂組成物及使用該組成物之濾色器 Download PDF

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TWI475009B
TWI475009B TW100115806A TW100115806A TWI475009B TW I475009 B TWI475009 B TW I475009B TW 100115806 A TW100115806 A TW 100115806A TW 100115806 A TW100115806 A TW 100115806A TW I475009 B TWI475009 B TW I475009B
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photosensitive resin
resin composition
color filter
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TW100115806A
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Ji-Yun Kwon
In-Jae Lee
Ju-Ho Jung
Dong-Wan Kim
Jae-Hyun Kim
Gyu-Seok Han
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Cheil Ind Inc
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Publication date
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Description

用於濾色器之光敏性樹脂組成物及使用該組成物之濾色器 (a)發明之技術領域
本揭露內容係有關於一種用於濾色器之光敏性樹脂組成物及一種使用此組成物之濾色器。
 (b)相關技藝之說明
一液晶顯示裝置係顯示裝置之一，且具有輕、薄、低成本、低電力消耗、與一積體電路之優異結合等之優點，因此，係廣泛用於筆記型電腦、監視器，及TV螢幕。液晶顯示裝置包括一下基材及一上基材，此下基材包括一黑色矩陣、一濾色器，及一氧化銦錫(ITO)像素電極，此上基材包括含有一液晶層之一主動電路部、一薄膜電晶體、一電貯存電容器層，及一ITO像素電極。於液晶顯示裝置，濾色器係於一像素區域藉由以一預定順序依序層合多個濾色器(一般，係主三主要顏色形成，諸如，紅(R)、綠(G)，及藍(B))形成每一像素而形成，且一黑色矩陣層係以一預定圖案置於一透明基材上於像素間形成一邊界。
一濾色器可以一色料分散方法製造。依據色料分散方法，一薄膜係藉由將包括一鹼可溶之樹脂、一光聚合單體、一光聚合起始劑、一環氧樹脂、一溶劑，及諸如一著色劑之其它添加劑之一光敏性樹脂組成物重複塗覆於設有一黑色矩陣之一透明基材上，將一所欲圖案曝光於一光線，以一溶劑移除一未經曝光部份，及將形成產物熱固化而形成。因此，此方法係積極應用於製造用於行動電話、筆記型電腦、監視器、TV等之LCD。
但是，用於色料分散方法之濾色器之光敏性樹脂組成物最近需要高亮度、高對比比率等，與高色彩再現性及優異之圖案輪廓。
另一方面，藉由使用一傳統色料型光敏性樹脂組成物製造一濾色器由於色料顆粒尺寸而於亮度及對比比率具限制。因此，當一光敏性樹脂組成物包含一預定量或更多之不具有顆粒或小的主要顆粒之高度耐用性染料替代色料時，與色料型光敏性樹脂組成物相比，優異之高亮度及對比比率可被完成，同時維持傳統像素之厚度。此已例示於韓國專利早期公開第1999-0007097、2002-0015650、2005-0020653、2008-0138780號案等。但是，用於此等技藝之染料可完成亮度特徵，但由於小顆粒尺寸及分子量而係差的耐用性。
因此，具有優異耐用性與高亮度及高對比比率之用於濾色器之新穎光敏性樹脂組成物需被發展。
 發明之概要說明
本發明之一實施例提供用於濾色器之一光敏性樹脂組成物，其可於一所欲色座標實現高亮度及高對比比率，同時之優異耐光性、耐熱性，及耐化學性，與耐用性。
本發明之另一實施例係提供使用此用於濾色器之光敏性樹脂組成物製造之一濾色器。
依據本發明之一實施例，提供用於一濾色器之一光敏性樹脂組成物，其包括：(A)一著色劑，包括具有以下列化學式1表示之一結構且於450至550nm範圍顯示一吸收波長之一以二胺基吡啶偶氮為主之染料；(B)一以丙烯醯基為主之結合劑樹脂；(C)一以丙烯醯基為主之可光聚合單體；(D)一光聚合起始劑；以及(E)一溶劑。
於化學式1中，
R1 係一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團、一C2至C20烷基胺基烷基磺醯基基團，或其中至少一-CH2 -係以-SO2 -、-O-，或-NR-取代(其中，R係氫或一C1至C6烷基基團)之一C1至C20烷基基團，
R2 係一經取代或未經取代之C6至C30伸芳基基團或一經取代或未經取代之C6至C30雜伸芳基基團，
R3 、R4 、R5 、R'4 ，及R'5 每一者獨立地係選自氫、一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團、其中至少一-CH2 -係以-SO2 -、-O-，或-NR-取代(其中，R係氫或一C1至C6烷基基團)之一C1至C20烷基基團、一經取代或未經取代之C3至C20環烷基基團、一經取代或未經取代之C2至C20烯基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳基基團、一經取代或未經取代之C2至C30雜環狀基團、一磺醯基烷基基團(-SO2 R'，其中，R'係氫或一C1至C10烷基基團)、一磺醯基芳基基團(-SO2 R”，其中，R”係一C6至C16芳基基團)、一醯基基團、一羧基基團、一碸基團，及一胺甲醯基基團，且
R6 係選自氫、一鹵素，及一氰基基團。
光敏性樹脂組成物包含1至30重量%之著色劑(A)，1至30重量%之以丙烯醯基為主之結合劑樹脂(B)，1至20重量%之以丙烯醯基為主之可光聚合單體(C)，0.1至10重量%之光聚合起始劑(D)，及一餘量之溶劑(E)。
染料於一溶劑中可具有5至15之溶解度。
染料於範圍從500至800nm之一長波長區域可具有95至100%之透射率。
染料可具有範圍從280至400℃之熱分解溫度(Td10% )，於此溫度，10重量%之染料被熱分解。
染料可具有少於3之△Eab*。
光敏性樹脂組成物可進一步包含以範圍從7:3至3:7之一混合重量比率之一色料及以如上化學式1表示之以二胺基吡啶偶氮為主之染料。
光敏性樹脂組成物可進一步包含一添加劑，其係選自一分散劑；丙二酸；3-胺基-1,2-丙二醇；包括一乙烯基基團或一(甲基)丙烯醯氧基基團之一以矽烷為主之偶合劑；一均染劑；一以氟為主之表面活性劑；一自由基聚合起始劑；及其等之一混合物。
依據本發明之另一實施例，提供使用用於濾色器之光敏性樹脂組成物製造之一濾色器。
其後，本發明之其它實施例將詳細說明。
用於濾色器之此光敏性樹脂組成物具有優異亮度特徵、優異耐光性、耐熱性，及耐化學性，及優異耐用性。因此，當應用於用於LCD及LED之濾色器時，優異之亮度及對比比率可被完成。
圖式簡單說明
第1圖係顯示依據實施例1至6之以二胺基吡啶偶氮為主之染料(A-1)之光譜透射率圖。
第2圖係顯示依據實施例1至6之以二胺基吡啶偶氮為主之染料(A-1)之熱重量分析(TGA)結果之圖。
 詳細說明
本揭露內容之例示實施例將於其後詳細說明。但是，此等實施例僅係例示，且非限制此揭露內容。
於此處使用時，當特別定義未被另外提供時，“烷基基團”一辭可指一C1至C20烷基基團，“環烷基基團”可指一C3至C20環烷基基團，“烯基基團”一辭可指一C2至C20烯基基團，“芳基基團”一辭可指一C6至C30芳基基團，且“伸芳基基團”一辭可指一C6至C30伸芳基基團。
於此處使用時，當特別定義未被另外提供時，“經取代”一辭可指以選自一鹵素(F、Cl、Br，或I)、一羥基基團、一氰基基團、一亞胺基基團(=NH、=NR，R係一C1至C10烷基基團)、一胺基基團(-NH2 、-NH(R')、-N(R”)(R'“)，R'至R'“每一者獨立地係一C1至C10烷基基團)、一甲脒基基團、一肼或腙基團、一羧基基團、一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳基基團、一經取代或未經取代之C3至C30環烷基基團、一經取代或未經取代之C3至C30雜芳基基團，及一經取代或未經取代之C2至C30雜環烷基基團之取代基替代一官能基團中之至少一氫而取代者。
於此處使用時，當特別定義未被另外提供時，“雜”一辭可指於一官能基團中包含至少一選自N、O、S，及P之雜原子者。
於此處使用時，當特別定義未被另外提供時，“雜芳基基團”一辭可指於一芳基環基團中含有至少一雜原子之一C2至C30雜芳基基團，“雜伸芳基基團”一辭可指於一伸芳基環基團中含有至少一雜原子之一C2至C30雜伸芳基基團，“雜環烷基基團”一辭可指於一環烷基環基團中含有至少一雜原子之一C2至C30雜環烷基基團，且“雜環狀基團”一辭可指先前之雜芳基基團及雜環烷基基團。
依據本發明之一實施例之用於濾色器之光敏性樹脂組成物包括(A)一著色劑，其含有具有以下列化學式1表示之一結構且於450至550nm顯示吸收波長之一以二胺基吡啶偶氮為主之染料，(B)一以丙烯醯基為主之結合劑樹脂，(C)一以丙烯醯基為主之可聚合單體，(D)一光聚合起始劑，以及(E)一溶劑。
於化學式1中，
R1 係一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團、一C2至C20烷基胺基烷基磺醯基基團，或其中至少一-CH2 -係以-SO2 -、-O-，或-NR-取代(其中，R係氫或一C1至C6烷基基團)之一C1至C20烷基基團，
R2 係一經取代或未經取代之C6至C30伸芳基基團，或一經取代或未經取代之C6至C30雜伸芳基基團，
R3 、R4 、R5 、R'4 ，及R'5 每一者獨立地係選自氫、一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團、其中，至少一-CH2 -係以-SO2 -、-O-，或-NR-取代(其中，R係氫或一C1至C6烷基基團)之一C1至C20烷基基團、一經取代或未經取代之C3至C20環烷基基團、一經取代或未經取代之C2至C20烯基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳基基團、一經取代或未經取代之C2至C30雜環狀基團、一磺醯基烷基基團(-SO2 R'，其中，R'係氫或一C1至C10烷基基團)、一磺醯基芳基基團(-SO2 R”，其中，R”係一C6至C16芳基基團)、一醯基基團、一羧基基團、一碸基團，及一胺甲醯基基團，且
R6 係選自氫、一鹵素，及一氰基基團。此處，鹵素係指F、Cl、Br、I等。
依據一實施例之用於濾色器之光敏性樹脂組成物可進一步包括(F)一色料，及(G)其它添加劑。
用於濾色器之光敏性樹脂組成物包含一以二胺基吡啶偶氮為主之染料，其實現於依據sRGB(標準紅綠藍)、NTSC(國家電視系統委員會)，及EBU(歐洲廣電聯盟)標準之色座標條件下具有適當光譜特徵且同時於所欲色座標具有高亮度，及優異耐光性、耐熱性、耐化學性，及耐用性之濾色器顏色。因此，當應用於用於LCD及LED之一濾色器，此光敏性樹脂組成物可完成高亮度及高對比比率，與優異耐光性、耐熱性、耐化學性，及耐用性。
其後，係描述依據一實施例之用於濾色器之光敏性樹脂組成物之每一組份。
(A)著色劑
著色劑包括具有以下列化學式1表示之一結構且於450至550nm顯示適當吸收一以二胺基吡啶偶氮為主之染料。
於化學式1中，
R1 係一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團、一C2至C20烷基胺基烷基磺醯基基團，或其中至少一-CH2 -係以-SO2 -、-O-，或-NR-取代(其中，R係氫或一C1至C6烷基基團)之一C1至C20烷基基團，
R2 係一經取代或未經取代之C6至C30伸芳基基團，或一經取代或未經取代之C6至C30雜伸芳基基團，
R3 、R4 、R5 、R'4 ，及R'5 每一者獨立地係選自氫、一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團、其中至少一-CH2 -係以-SO2 -、-O-或-NR-取代(其中，R係氫或一C1至C6烷基基團)之一C1至C20烷基基團、一經取代或未經取代之C3至C20環烷基基團、一經取代或未經取代之C2至C20烯基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳基基團、一經取代或未經取代之C2至C30雜環狀之基團、一磺醯基烷基基團(-SO2 R'，其中，R'係氫或一C1至C10烷基基團)、一磺醯基芳基基團(-SO2 R”，其中，R”係一C6至C16芳基基團)、一醯基基團、一羧基基團、碸基團，及一胺甲醯基基團，且
R6 係選自氫、一鹵素，及一氰基基團。
一般，藉由使用一色料型式之光敏性樹脂組成物製備之一濾色器由於色料顆粒尺寸而於亮度及對比比率具限制。因此，用於濾色器之諸如一染料、一色料等之一著色劑於用以製備用於濾色器之一光敏性樹脂組成物之溶劑中具有5或更多之溶解度，以確保與其它組成物組份之相容性及著色能力，及同時避免著色劑沈積。因此，本發明提供用於濾色器之一光敏性樹脂組成物，其包含不具有顆粒或具有比一色料分散液更小之主要顆粒之一以二胺基吡啶偶氮為主之染料，以完成具有優異亮度及對比比率之一濾色器。特別地，以二胺基吡啶偶氮為主之染料於用於一普遍光敏性樹脂組成物之一溶劑，諸如，丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇甲基醚(PGME)，或環己酮(Anon)，中可具有5或更多之溶解度，且較佳係範圍從5至15之溶解度。因此，當光敏性樹脂組成物被用以製造一濾色器，此染料可避免對比比率惡化，因此改良與其內之其它組份之相容性。
此外，諸如一染料或一色料之一著色劑具有一固有之亮度特徵。但是，因為此著色劑由於一取代(甚至於相同結構)而具有一亮度特徵變化，其可依其結構而選擇。此外，使用具有一偶氮組份或一偶合組份之一雜環狀化合物製備之一分散染料可實現一深且清楚之顏色。依據本發明之實施例，一以二胺基吡啶偶氮為主之染料於二胺基吡啶偶氮中央主鏈包含二胺基基團，因此完成優異之著色能力與實現一清楚顏色。
此外，本發明之以二胺基吡啶偶氮為主之染料可控制一光敏性樹脂組成物之化學結構及立體平面性，因此克服傳統染料之可靠度缺點，諸如，耐熱性及耐化學性等，因此，改良耐熱性及耐化學性。特別地，依據本發明一實施例之一以二胺基吡啶偶氮為主之染料可具有範圍從280至400℃之一熱分解溫度(Td10% )，此時，10重量%之染料被熱分解，及少於3之△Eab*，此係一普遍色彩光阻劑之熱處理期間之一可靠度指數，且較佳地係1.0<△Eab*<3.0。
再者，一濾色器於一預定區域需高透射率，以實現高亮度。一般，以光譜特徵而言，一黃色著色劑於範圍從400至460nm之區域具有一最大吸收波長，及於範圍從500至800nm之一區域之範圍從95至100%之透射率。相反地，依據本發明一實施例之一以二胺基吡啶偶氮為主之染料於表現一以橙色為主之顏色的一區域及於範圍從450至550nm之一區域具有一最大吸收波長，及於範圍從500至800nm之一長波長區域之範圍從95至100%之透射率。因此，此染料可適當應用於實現高亮度之一濾色器。
用於濾色器之此光敏性樹脂組成物可進一步包括具有諸如紅、綠、藍、黃，或紫色的顏色之一色料。
色料可包括一以蒽醌為主之色料、一縮合多環色料(諸如，一以苝為主之色料等)、一酞菁色料、一以偶氮為主之色料等。其等係單獨或以二或更多者之組合而使用。二或更多種色料之組合對於調整最大吸收波長、交叉點、串音等係較佳。
依據本發明一實施例，以二胺基吡啶偶氮為主之染料及色料可以範圍從3:7至7:3之重量比率混合，以改良於長波長區域之亮度。
色料可以一色料分散液製備且包含於用於濾色器之光敏性樹脂組成物。
此外，一分散劑可用以將色料組份均勻分散。分散劑可包括非離子性、陰離子性，或陽離子性之分散劑，例如，聚烷撐基二醇及其酯、聚氧化烯、聚羥基醇酯烯化氧加成產物、醇烯化氧加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、一烷基醯胺烯化氧添加劑、一烷基胺等。此等分散劑可單獨或以二或更多者之組合而使用。
此外，一含羧基之以丙烯醯基為主之樹脂與分散劑可添加至色料，以改良色料分散液及像素圖案之穩定性。
色料具有範圍從10至80nm之一主要顆粒直徑。於另一實施例，其具有範圍從10至70nm之一主要顆粒直徑。當其具有如上範圍內之主要顆粒直徑，其於色料分散液具有優異穩定性且不會使像素解析度惡化。
以光敏性樹脂組成物之總量為基準，著色劑可以1至30重量%且特別係5至20重量%之量被包含。當著色劑以此範圍內使用時，亮度及對比比率可被改良。
(B)以丙烯醯基為主之結合劑樹脂
於本發明之一實施例，以丙烯醯基為主之結合劑樹脂係包含至少一羧基基團之一第一乙烯不飽和單體及可與第一乙烯不飽和單體共聚合之一第二乙烯不飽和單體之一共聚物。
第一乙烯不飽和單體係包含多於一羧基基團之一乙烯不飽和單體，不受限地包括丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、衣康酸、福馬酸，或其等之組合。
以以丙烯醯基為主之結合劑樹脂之總重量為基準，第一乙烯不飽和單體可以5至50重量%之量，或特別地係10至40重量%之量被包含。當第一乙烯不飽和單體以如上範圍內被包含，一組成物之適當顯影性及耐熱性與耐化學性可被提供。
第二乙烯不飽和單體不受限地包括一芳香族乙烯基化合物，諸如，苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲基醚等；一不飽和羧酸酯化合物，諸如，(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；一不飽和羧酸胺基烷基酯化合物，諸如，(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基胺基乙酯等；一羧酸乙烯基酯化合物，諸如，乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；一不飽和羧酸縮水甘油基酯化合物，諸如，(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等；一乙烯基氰化物化合物，諸如，(甲基)丙烯腈等；及一不飽和醯胺化合物，諸如，(甲基)丙烯醯胺等。此等化合物可個別以單獨或以二或更多者之混合物使用。
以丙烯醯基為主之結合劑樹脂之例子包括一甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯之共聚物、一甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯之共聚物、一甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯之共聚物、一甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯之共聚物、一甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯之共聚物等，但不限於此。
以丙烯醯基為主之結合劑樹脂可具有範圍從3000至150,000，且特別是從5000至50,000克/莫耳之重量平均分子量。當以丙烯醯基為主之結合劑樹脂具有此範圍內重量平均分子量時，光敏性樹脂組成物之顯影性可被改良。
以丙烯醯基為主之結合劑樹脂可具有20至200mgKOH/g且特別是從50至160mgKOH/g之酸值。當以丙烯醯基為主之結合劑樹脂具有此範圍內之酸值，光敏性樹脂組成物之顯影性被改良。
以光敏性樹脂組成物之總量為基準，以丙烯醯基為主之結合劑樹脂係以1至30重量%，且特別是從3至30重量%之量被包含。當以丙烯醯基為主之結合劑樹脂以此範圍內被包含，組成物於鹼顯影溶液中可具有優異顯影性，及良好交聯，及因此之較少表面粗糙性，及此外之優異耐化學性，及因而無圖案剝離。
(C)以丙烯醯基為主之可光聚合單體
於一實施例中之以丙烯基為主之可光聚合單體包括乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊基二醇二丙烯酸酯、新戊四醇二丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、二新戊四醇二丙烯酸酯、二新戊四醇三丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、新戊四醇六丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯、三甲基醇丙烷三丙烯酸酯、酚醛環氧丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯等。
以用於濾色器之光敏性樹脂組成物之總重量為基準，以丙烯醯基為主之可光聚合單體可以1至20重量%之量被包含。於如上範圍內，組成物可具有具有一明確端緣之一圖案，及具有以鹼顯影溶液之優異顯影。
(D)光聚合起始劑
於本發明一實施例中之光聚合起始劑可包括一以三為主之化合物、一以苯乙酮為主之化合物、一以二苯基酮為主之化合物、一以噻噸酮為主之化合物、一以安息香為主之化合物、一以肟為主之化合物等。
以三為主之化合物可包括2,4,6-三氯-s-三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(對-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三‧2-(對-甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-二苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三、2-(萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-甲氧基萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2,4-三氯甲基(胡椒基)-6-三、2,4-(三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三等。
以苯乙酮為主之化合物可包括2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對-第三丁基三氯苯乙酮、對-第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲基硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
以二苯基酮為主之化合物可包括二苯基酮、苯甲酸苯甲酯、甲基苯甲酸苯甲酯、4-苯基二苯基酮、羥基二苯基酮、丙烯酸酯化之二苯基酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯基酮、4,4'-二氯二苯基酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯基酮等。
以噻噸酮為主之化合物可包括噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-二氯噻噸酮等。
以安息香為主之化合物可包括安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚、苯甲基二甲基縮酮等。
以肟為主之化合物可包括2-(鄰-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
光聚合起始劑可包括非如上光聚合起始劑之一以咔唑為主之化合物、一以二酮為主之化合物、一以硼酸鋶為主之化合物、一以重氮為主之化合物、一以二咪唑為主之化合物等。
以光敏性樹脂組成物之總重量為基準，光聚合起始劑可以0.1至10重量%之量被包含。當其以此範圍內被包含，於曝光時形成圖案之方法期間可造成充份光聚合。此外，光聚合後留下之未反應的起始劑不會使透射率惡化。
(E)溶劑
溶劑可包括乙二醇乙酸酯、乙基賽路蘇、乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、丙二醇等。溶劑亦可包括：一乙二醇化合物，諸如，乙二醇、二乙二醇等；一二醇醚化合物，諸如，乙二醇單甲基醚、二乙二醇單甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚等；一二醇醚乙酸酯化合物，諸如，乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯等；丙二醇；一丙二醇醚化合物，諸如，丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇二甲基醚、二丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二丙二醇二乙基醚等；一丙二醇醚乙酸酯化合物，諸如，丙二醇單甲基醚乙酸酯、二丙二醇單乙基醚乙酸酯等；一醯胺化合物，諸如N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等；一酮化合物，諸如，甲基乙基酮(MEK)、甲基異丁基酮(MIBK)、環己酮等號一石油化合物，諸如，甲苯、二甲苯、溶劑石油腦等；或一酯化合物，諸如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯等。此等溶劑可單獨或以二或更多者之組合而使用。
以光敏性樹脂組成物之總重量為基準，溶劑可以一餘量或以20至90重量%之量被包含。當其以此範圍內被包含，光敏性樹脂組成物具有優異塗覆性質。此外，當塗覆達1μm厚或更多時可維持平坦。
(F)其它添加劑
用於濾色器之光敏性樹脂組成物可進一步包括一分散劑，以將(A)至(D)組份均勻分散於如上所述之溶劑(E)。
光敏性樹脂組成物可包括其它添加劑，諸如，丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇、包含一乙烯基基團或一(甲基)丙烯醯氧基基團之一以矽烷為主之偶合劑、一均染劑、一以氟為主之表面活性劑、一自由基聚合起始劑等，以避免於塗覆期間之污漬或污點及由於未顯影而產生殘質，及控制均染。此等添加劑可以依所欲性質而定之一調整量被包含。
依據一實施例之用於濾色器之光敏性樹脂組成物係以旋轉塗覆、狹縫式塗覆等方法塗覆於一裸玻璃基材上或於上以500至1500-厚SiNx (一保護層)塗覆之基材上達3.1至3.4μm厚。塗覆後，經塗覆之基材以光線照射形成濾色器所需之一圖案。當塗覆層以一鹼顯影溶液處理以溶解未經照射部份，形成濾色器之一圖案。此方法係重複與R、G，及B顏色數量同等多次，以獲得具有一所欲圖案之一濾色器。於此方法，經顯影之影像圖案可藉由光化射線加熱或固化以改良耐裂性、耐溶劑性等。
一般，因為一負型光敏性樹脂係不易藉由一有機溶劑剝離，其殘質可能會污染下層。此外，負型光敏性樹脂與下層係比正型光敏性樹脂具有更弱之緊密接觸性質(黏著)，增加其底切。依據本發明一實施例，用於濾色器之一光敏性樹脂組成物可良負型光敏性樹脂之耐剝離性，避免下層污染，及改良與下層之緊密接觸性質。
下列實施例係更詳細地例示本發明。但是，需瞭解本發明不受此等實施例限制。
光敏性樹脂組成物之製備
實施例1
(A)染料
3.4克之以下列化學式2表示之染料(A-1，CF Yellow 100108，Kyung-In Synthetic Corporation)
(A'-1)紅色色料分散液
18.36克之CHR50-R254(14.75%之色料固體，Mikuni Corp.)
2.24克之CHR50-R254(12.88%之色料固體，Mikuni Corp.)
(B)以丙烯醯基為主之結合劑樹脂
5.0克之甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯(30/70(w/w)，分子量(Mw)=28,000)
(C)以丙烯醯基為主之光可聚合單體
12.3克之二新戊四醇六丙烯酸酯
(D)光聚合起始劑
2.0克之一以肟為主之光聚合起始劑(CGI-124，Ciba Specialty Chemicals Corp.)
(E)溶劑
33.8克之丙二醇單甲基醚乙酸酯
12.7克之乙基-3-乙氧基丙酸酯
(F)表面活性劑
0.2g克之一以氟為主之表面活性劑(F-482,DIC Inc.)
2.0克之光聚合起始劑(D)溶於作為溶劑(E)之33.8克之丙二醇單甲基醚乙酸酯及12.7克之乙基-3-乙氧基丙酸酯(EEP)。溶液於室溫攪拌2小時。然後，3.4克之以如上化學式2表示之染料(A-1)溶於環己酮呈10重量%。此溶液添加至如上之產物，且添加5.0克之以丙烯醯基為主之結合劑樹脂(B)及12.3克之以丙烯醯基為主之光可聚合單體(C)。混合物於室溫攪拌2小時。20.6克之紅色色料分散液(A'-1)添加至攪拌的產物。形成之混合物於室溫攪拌1小時，且添加0.2克之表面活性劑(F)。混合物於室溫攪拌1小時。溶液過濾三次移除雜質，製備一光敏性樹脂組成物。
實施例2
(A)染料
2.38克之以如上化學式2表示之染料(A-1)(CF Yellow 100108,Kyung-In Synthetic Corporation)
(A'-1)紅色色料分散液
30.6克之C.I.色料紅254/C.I.色料紅177(60/40之混合重量比率，4.9克之固體)
(A'-2)黃色色料
1.02克之C.I.色料黃150
(B)以丙烯醯基為主之結合劑樹脂
5.0克之丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯之共聚物(Miwon Commercial Co.,Ltd,NPR1520)
(C)以丙烯醯基為主之光可聚合單體
12.3克之二新戊四醇六丙烯酸酯
(D)光聚合起始劑
2.0克之一以肟為主之光聚合起始劑(CGI-124)
(E)溶劑
33.8克之丙二醇單甲基醚乙酸酯
12.7克之乙基-3-乙氧基丙酸酯
(F)表面活性劑
0.2克之一以氟為主之表面活性劑(F-482,DIC Inc.)
2.0克之光聚合起始劑(D)溶於作為溶劑(E)之33.8克之丙二醇單甲基醚乙酸酯及12.7克之乙基-3-乙氧基丙酸酯(EEP)中。溶液於室溫攪拌2小時。其次，2.38克之以如上之化學式2表示之染料(A-1)溶於環己酮中呈10重量%。此溶液添加至如上之攪拌溶液，且添加5.0克之以丙烯醯基為主之結合劑樹脂(B)及12.3克之以丙烯醯基為主之光可聚合單體(C)。混合物於室溫攪拌2小時。溶液過濾三次以移除雜質，製備一光敏性樹脂組成物。然後，30.6克之紅色色料分散液(A'-1)及1.02克之黃色色料(A'-2)添加至光敏性樹脂組成物。混合物於室溫攪拌1小時，且添加0.2克之表面活性劑(F)。形成之混合物於室溫攪拌1小時。溶液過濾三次以移除雜質，製備一光敏性樹脂組成物。
實施例3
一光敏性樹脂組成物係依據與實施例2相同之方法製備，但使用2.38克之染料(A-1)替代2.04克之染料(A-1)及使用1.36克之黃色色料(A'-2)替代1.02克之黃色色料(A'-2)。
實施例4
一光敏性樹脂組成物係依據與實施例2相同之方法製備，但使用1.7克之染料(A-1)替代2.38克之染料(A-1)及使用1.7克之黃色色料(A'-2)替代1.02克之黃色色料(A'-2)。
實施例5
一光敏性樹脂組成物係依據與實施例2相同之方法製備，但使用1.36克之染料(A-1)替代2.38克之染料(A-1)及使用2.04克之黃色色料(A'-2)替代1.02克之黃色色料(A'-2)。
實施例6
一光敏性樹脂組成物係依據與實施例2相同之方法製備，但使用1.2克之染料(A-1)替代2.38克之染料(A-1)及使用2.38克之黃色色料(A'-2)替任1.02克之黃色色料(A'-2)。
比較例1
一光敏性樹脂組成物係依據與實施例1相同之方法製備，但使用3.4克之黃色色料(A'-2)替代染料(A-1)。
比較例2：光敏性樹脂組成物之製備
一光敏性樹脂組成物係依據與實施例1相同之方法製備，但使用3.4克之以下列化學式3表示之染料(A-2)替代染料(A-1)。
比較例3
一光敏性樹脂組成物係依據與實施例1相同之方法製備，但使用3.4克之C.I黃色染料82(A-3)替代染料(A-1)。
一光敏性樹脂組成物之圖案形成
依據實施例1至6及比較例1至3之光敏性樹脂組成物使用一旋轉塗覆機(K-Spin8,KDNS)個別塗覆於一10×10cm2 之玻璃基材上，且於90℃預烘烤3分鐘。經烘烤之產物於一空氣氛圍下冷卻，且使用曝光機(I10C,Nikon Inc.)以100mJ/cm2 (以365nm為基準)之量曝光，形成一薄膜。曝光後，薄膜以一熱空氣乾燥機於230℃後烘烤30分鐘。
實驗例1
依據實施例1至6之以二胺基吡啶偶氮為主之染料(A-1)測量有關於諸如溶解度、最大吸收波長、熱分解溫度等之各種性質。
第1圖係顯示以二胺基吡啶偶氮為主之染料(A-1)之光譜透射率圖之作圖，且第2圖係顯示熱重量分析(TGA)結果之圖。
參考第1及2圖，依據實施例1至6之染料(A-1)於環己酮中具有10之溶解度，470nm之最大吸收波長，及318℃之熱分解溫度，此時，其重量之10%被分解。
實驗例2
光敏性樹脂組成物之光譜評估
使用光敏性樹脂組成物製備之固化膜係藉由使用一分光光度計(MCPD 3000,Otsuka Electronics Co.,Ltd.)測量有關於色座標(x及y)與亮度(Y)，及藉由使用一測量對比比率之裝置(CT-1,20,000:1,Tsubosaka Electronic Co.,Ltd.)測量有關於對比比率。
貯存/分散穩定性之評估
依據實施例1至6及比較例1至3之光敏性樹脂組成物於40℃貯存1週，且藉由使用一黏度計(DV-III+Rheometer,Brookfield Inc.)測量有關於黏度變化。
結果係以如下般分類，且於下之第1表中提供。
◎：無黏度變化，光敏性樹脂組成物中無外來顆粒出現
○：黏度變化範圍從0.1至0.5cPs，無外來顆粒
△：黏度變化範圍從0.5至1.0cPs，無外來顆粒
×：多於1.0cPs之顯見黏度或由於再結晶等而有外來顆粒
耐光性評估
藉由使用光敏性樹脂組成物製備之固化膜被評估有關於耐光性，及光輻射前後之顏色差異。耐光性係藉由使用Q-lab Co.製造之一氙測試腔室(XE-1-S,Q-Sun氙測試腔室)測量。顏色差異係藉由一色度計(MCPD 3000,Otsuka Electronics Co. Ltd.)測量。結果係以如下分類，且係於下之第1表中提供。
◎：光輻射後無顏色差異(△Eab*)，
○：處理1小時後，1.0<△Eab*<3.0
△：處理1小時後，3.0<△Eab*<5.0,△E<3.0
×：處理1小時後，由裸眼明顯認出之顏色差異，△E>3.0
耐熱性評估
依據實施例1至6及比較例1至3之光敏性樹脂組成物評估有關於對抗剝離劑溶液之耐熱性。
依據實施例1至6及比較例1至3之光敏性樹脂組成物係藉由使用一旋轉塗覆機(K-Spin8,KDNS)個別塗覆於一透明圓形玻璃基材(一裸玻璃)或一以500-厚氮化矽(SiNx)塗覆之玻璃基材上達3μm厚。
經塗覆之基材於80℃之一熱板上軟烘烤150秒，以一曝光機(I10C,Nikon Inc.)曝光，且於25℃以一顯影劑顯影60秒。形成之產物清洗60秒，且旋轉乾燥25秒。在此，顯影係使用具有1重量%濃度之一氫氧化鉀水溶液實施。然後，形成之產物於一230℃之爐內硬烘烤1分鐘，且測量有關於其顏色，然後，再次於一230℃之爐內烘烤2小時，且藉由使用一分光光度計(MCPD3000,Otsuka Electronics Co.,Ltd.)測量有關於其顏色。
結果係如下般分類，且提供於下之第1表中。
◎：處理1小時後無顏色變化或少於1.0之顏色變化(△Eab*)
○：處理1小時後，1.0<△Eab*<3.0
△：處理1小時後，3.0<△Eab*<5.0,△E<3.0
×：處理1小時後，由裸眼明顯認出之顏色差異，△E>3.0
耐化學性評估
依據實施例1至6及比較例1至3之光敏性樹脂組成物係藉由使用四種下列溶劑評估有關於對抗有機溶劑之穩定性：N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、γ-丁內酯(GBL)、β-甲氧基丙酸甲酯、(MMP)/乙基-3-乙氧基丙酸酯(EEP)之混合勿，及丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)/EEP之混合物，同時將其等製成一彩色膜。對抗NMP之耐化學性測試係於室溫藉由將膜浸漬於NMP溶劑中30分鐘而實施。對抗GBL之耐化學式係藉由將膜於室溫浸漬30分鐘而評估。對抗MMP/EEP及PGMEA/EEP之混合溶劑之耐化學性係於80℃將膜浸漬於內10分鐘而實施。樣本之△Eab*係藉由使土膜浸漬於溶劑前後之顏色差異而計算。結果係如下般分類，且提供於下之第1表中。
◎：光輻射後無顏色差異(△Eab*)
○:1小時光輻射後，1.0<△Eab*<3.0
△:1小時光輻射後，3.0<△Eab*<5.0,△E<3.0
×:1小時光輻射後，由裸眼明顯認出之顏色差異，△E>3.0
參考第1表，與依據比較例1及2之光敏性樹脂組成物相比，依據實施例1至6之光敏性樹脂組成物於相對x座標具有優異之亮度及對比比率，且特別地，亮度係與以化學式2表示之染料(A-1)之使用量呈比例地增加。亮度被改良，因為於本發明之例示實施例中使用之染料於範圍從500至800nm之紫外線(UV)區域具有高透射率，此外，於範圍從450至550nm之紫外線(UV)區域具有高吸收特徵。此外，對比比率被改良，因為以如上化學式2表示之染料(A-1)可溶於有機溶劑中，因此，不具有顆粒或具有小顆粒，且減少光敏性樹脂組成物中不必要之光散射，此係不同於色料之分散顆粒。
此外，依據比較例3之光敏性樹脂組成物具有改良之亮度及對比比率，但以耐光性、耐熱性、耐化學性等而言具有惡化之可靠度。但是，依據實施例1至6之光敏性樹脂組成物具有1.0<△Eab*<3.0之範圍內的耐光性、耐熱性、耐化學性。因此，依據本發明一實施例之含有黃色染料之光敏性樹脂組成物具有優異可靠度。
再者，與依據比較例2之含有一傳統二胺基吡啶偶氮染料之光敏性樹脂組成物相比，依據本發明一實施例之含有以化學式1表示之二胺基吡啶偶氮染料(A-1)之一光敏性樹脂組成物具有高亮度及對比比率。
雖然本發明已針對現今被認為係實際例示實施例而作說明，但需瞭解本發明不限於所露之實施例，相反地，係意欲涵蓋包含於所附申請專利範圍之精神及範圍內之各種修改及等化安排。前述實施例係例示，但非以任何方式作限制。
第1圖係顯示依據實施例1至6之以二胺基吡啶偶氮為主之染料(A-1)之光譜透射率圖。
第2圖係顯示依據實施例1至6之以二胺基吡啶偶氮為主之染料(A-1)之熱重量分析(TGA)結果之圖。

Claims (9)

  1. 一種用於濾色器之光敏性樹脂組成物，包含：(A)一著色劑，包括一以二胺基吡啶偶氮為主之染料，其含有以下列化學式1表示之一結構且於450至550nm顯示一吸收波長；(B)一以丙烯醯基為主之結合劑樹脂；(C)一以丙烯醯基為主之可光聚合單體；(D)一光聚合起始劑；以及(E)一溶劑： 其中，於化學式1中，R1 係一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團、C2至C20烷基胺基烷基磺醯基基團，或其中至少一-CH2 -係以-SO2 -、-O-，或-NR-取代(其中，R係氫或一C1至C6烷基基團)之一C1至C20烷基基團，R2 係一經取代或未經取代之C6至C30伸芳基團，R3 、R4 、R5 、R'4 ，及R'5 每一者獨立地係選自氫、一經取代或未經取代之C1至C20烷基基團、其中至少一-CH2 -係以-SO2 -、-O-，或-NR-取代(其中，R係氫或一C1至C6 烷基基團)之一C1至C20烷基基團、一經取代或未經取代之C3至C20環烷基基團、一經取代或未經取代之C2至C20烯基基團、一經取代或未經取代之C6至C30芳基基團、一經取代或未經取代之C2至C30雜環基團、一磺醯基烷基基團(-SO2 R'，其中，R'係氫或一C1至C10烷基基團)、一磺醯基芳基基團(-SO2 R”，其中，R”係一C6至C16芳基基團)、一醯基基團、一羧基基團、一碸基團，及一胺甲醯基基團，且R6 係選自氫、一鹵素，及一氰基基團。
  2. 如申請專利範圍第1項之用於濾色器之光敏性樹脂組成物，包含：1至30重量%之該著色劑(A)；1至30重量%之該以丙烯醯基為主之結合劑樹脂(B)；1至20重量%之該以丙烯醯基為主之可光聚合單體(C)；0.1至10重量%之該光聚合起始劑(D)；以及一餘量之該溶劑(E)。
  3. 如申請專利範圍第1項之用於濾色器之光敏性樹脂組成物，其中，該染料於一溶劑中具有5至15之溶解度。
  4. 如申請專利範圍第1項之用於濾色器之光敏性樹脂組成物，其中，該染料於500至800nm之一長波長區域具有95至100%之穿透率。
  5. 如申請專利範圍第1項之用於濾色器之光敏性樹脂組成物，其中，該染料具有280至400℃之一熱分解溫度(Td10% )，在該分解溫度下10重量%之該染料被熱分解。
  6. 如申請專利範圍第1項之用於濾色器之光敏性樹脂組成物，其中，該染料具有少於3之△Eab*。
  7. 如申請專利範圍第1項之用於濾色器之光敏性樹脂組成物，其中，該光敏性樹脂組成物進一步包含一色料，且如上化學式1之該以二胺基吡啶偶氮為主之染料及該色料係以7：3至3：7之一混合重量比率被包含。
  8. 如申請專利範圍第1項之用於濾色器之光敏性樹脂組成物，其中，該光敏性樹脂組成物可進一步包含：一添加劑，其係選自一分散劑；丙二酸；3-胺基-1,2-丙二醇；包含一乙烯基基團或一(甲基)丙烯醯氧基基團之一以矽烷為主之偶合劑；一均染劑；一以氟為主之表面活性劑；一自由基聚合起始劑；及其等之一混合物。
  9. 一種濾色器，其係使用如申請專利範圍第1項之用於濾色器之光敏性樹脂組成物製造。
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