TWI475077B - 用於眼用鏡片的可聚合黃色染料 - Google Patents
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Description
本發明係有關於一種可聚合的黃色染料,且特別是有關於一種用於眼用鏡片,其可阻擋或降低穿透鏡片之藍光強度的可聚合黃色染料。
周圍環境的太陽輻射會對視力造成傷害。太陽發出紫外線(UV)、可見光(visible)以及紅外線(IR),其中大多數紅外線會被大氣層吸收。穿透大氣層到達地球表面的太陽輻射包括UV-A輻射(波長約介於300-400nm)、可見光(波長約介於400-700nm)以及近紅外線(波長約介於700-1400nm)。人類的眼睛在健康狀態時,可以阻擋近紅外線和大部分的可見光抵達視網膜。
近年來,已知可見光中的藍光(波長約介於450-500nm)可能會對視網膜造成傷害。在自然界中,主要藍光來源為太陽。然而,多數的電子產品,例如液晶顯示器、發光二極體、手機螢幕或是電腦螢幕,亦具有會發出藍光的背
光模組。這些藍光可能會傷害視網膜且會增加黃斑部病變的可能性,甚至造成無法復原的傷害。
因此,黃色染料已被用來阻擋藍光,避免前述的可能損害。然而,一般黃色染料都是水溶性的,僅能應用於由水膠所製成的眼用鏡片,而無法應用於由矽水膠所製成的眼用鏡片。由於矽水膠眼用鏡片近年來已越來越普及,因此需要一種新材料來降低或避免前述藍光所帶來的風險。因此,仍需要一種新穎的用於眼用鏡片的可聚合黃色染料,其可應用於水膠眼用鏡片與矽水膠眼用鏡片中。
本發明提供一種新穎的用於眼用鏡片的可聚合黃色染料,其可應用於水膠產品與矽水膠產品中,且眼用鏡片仍可維持良好的物理性質。
本發明提供一種用於眼用鏡片的可聚合黃色染料,其如下列化學式(I)所示:
其中於化學式(I)中,R1為氫或-NHCOCH3;R2為氫或C1-C3烷基;R3及R4各自獨立為氫或-OCOR5,其中R5為異丙烯基或一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為-NH-或,R7為C1-C5伸烷基,且n為1-40之整數。
在本發明之可聚合黃色染料之一實施例中,R1為氫;R2為氫;R3為-OCOR5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為-NH-,R7為-C2H4-,且n為1-40之整數;且R4為氫。
在本發明之可聚合黃色染料之另一實施例中,R1為氫;R2為氫;R3為-OCOR5,其中R5為異丙烯基;且R4為氫。
在本發明之可聚合黃色染料之又一實施例中,R1為-NHCOCH3;R2為甲基;R3為氫;且R4為-OCOR5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為-NH-,R7為-C2H4-,且n為1-40之整數。
在本發明之可聚合黃色染料之更一實施例中,R1為氫;R2為氫;R3為-OCOR5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為,R7為-C2H4-,且n為1-40之整數;且R4為氫。
在本發明之可聚合黃色染料之又另一實施例中,R1為-NHCOCH3;R2為甲基;R3為氫;且R4為-OCOR5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為,R7為-C2H4-,且n為1-40之整數。
在本發明之一實施例中,前述可聚合黃色染料在前述眼用鏡片材料之總重中佔0.25-5重量百分比。
在本發明之一實施例中,前述眼用鏡片係由一水膠或一矽水膠所製成。
在本發明之一實施例中,前述眼用鏡片係人工水晶
體(IOLs)或隱形眼鏡。
本發明提供一種用於眼用鏡片的可聚合黃色染料,其如下列化學式(I)所示:
其中於化學式(I)中,R1為氫或-NHCOCH3,R2為氫或C1-C3烷基,R3及R4各自獨立為氫或-OCOR5,其中R5為異丙烯基或一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為-NH-或,R7為C1-C5伸烷基,且n為1-40之整數。
在本發明之可聚合黃色染料之一實施例中,R1為氫,R2為氫,R3為-OCOR5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為-NH-,R7為-C2H4-,n為1,且R4為氫,可聚合黃色染料如下列化學式(II)所示:
在本發明之可聚合黃色染料之另一實施例中,R1
為氫,R2為氫,R3為-OCOR5,其中R5為異丙烯基,且R4為氫,可聚合黃色染料如下列化學式(III)所示:
在本發明之可聚合黃色染料之更一實施例中,R1為-NHCOCH3,R2為甲基,R3為氫,R4為-OCOR5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為-NH-,R7為-C2H4-,且n為1,可聚合黃色染料如下列化學式(IV)所示:
在本發明之可聚合黃色染料之又另一實施例中,R1為氫,R2為氫,R3為-OCOR5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為,R7為-C2H4-,且R4為氫,可聚合黃色染料如下列化學式(V)所示:
其中n為1-40之整數。
在本發明之可聚合黃色染料之更又另一實施例中,R1為-NHCOCH3,R2為甲基,R3為氫,R4為-OCOR5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為,且R7為-C2H4-,可聚合黃色染料如下列化學式(VI)所示:
其中,n為1-40之整數。
本發明之實施例所提供之可聚合黃色染料可與多種欲具有抗藍光(波長約介於400-500nm)效果的應用材料共聚合。前述應用包含隱形眼鏡、人工水晶體、眼鏡鏡片或太陽眼鏡。在一較佳實施例中,可聚合黃色染料係應用於抗藍光隱形眼鏡中。
本發明之實施例所提供之抗藍光隱形眼鏡係藉由將一或多種眼用鏡片之成型材料與至少一種可聚合黃色染料共聚合而形成。在一較佳實施例中,前述材料係於聚丙烯模具中固化成型,以直接形成光學鏡片。然固化成型的時間與方法則可依不同的材料而變化,且非本發明之技術重點,故不在此多加討論。
在本發明之一實施例中,可聚合黃色染料在眼用鏡片材料總重中佔0.25-5重量百分比,較佳係介於0.75-3重量百分比。
在本發明的眼用鏡片材料之一實施例中,眼用鏡片材料包含,但不限於親水性單體、交聯劑以及起始劑。
適合的親水性單體包含,但不限於N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、2-羥乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯醯基嗎啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述之組合。在本發明之一實施例中,親水性單體為N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)以及甲基丙烯酸(MAA)之組合。
上述起始劑可為習知技術中可應用於製作眼用鏡片材料的起始劑,例如可為熱起始劑或光起始劑。其中,熱起始劑可包括,但不限於偶氮二異庚腈(ADVN)、2,2’偶氮雙異丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮基雙(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丙腈、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丁腈、或過氧化苯甲醯。光起始劑可包括,但不限於2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦、2-羥基-2-甲基苯基丙烷-1酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基膦酸乙酯、或2,2-二乙氧基苯乙酮。
適合之交聯劑的例子,可包括,例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、
三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯醯胺、二甲基丙烯酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙酯或上述之組合。
在本發明的眼用鏡片材料之另一實施例中,眼用鏡片材料包含,但不限於至少一種矽氧烷巨體、一種親水性單體以及一起始劑。
前述矽氧烷巨體包含,但不限於一以下列化學式(A)所示之一第一矽氧烷巨體:
其中,在式(A)中,n為10-60之整數;以及一以下列化學式(B)所示之一第二矽氧烷巨體:
其中,於式(B)中,p為4-80之整數且q為3-40之整數。
其中,親水性單體及起始劑之材料如同前述,故不再贅述。
在本發明之一實施例中,眼用鏡片材料可視需要進一步包含交聯劑、色料、抗UV試劑、溶劑或上述之組合。其中溶劑可以是,但不限於乙醇或正己醇。
下述實施例係用以進一步說明本發明,但本發明並
不受其限制。
實施例1:黃色染料(I)之製備
黃色染料(I)之1H-NMR分析結果如下:
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.93-7.84(m,4H),7.51-7.43(m,3H),7.28-7.24(m,2H),6.29(s,1H),5.62(s,1H),5.37(1H,NH),4.31(m,2H),3.62(m,2H),1.97(s,3H)。
實施例2:黃色染料(II)之製備:
黃色染料(II)之1H-NMR分析結果如下:
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.88(m,4H),7.43(m,3H),7.20(m,2H),6.31(s,1H),5.72(s,1H),2.01(s,3H)。
實施例3:黃色染料(III)之製備:
黃色染料(III)之1H-NMR分析結果如下:
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.93-7.84(m,4H),7.51-7.43(m,3H),7.28-7.24(m,2H),6.29(s,1H),5.62(s,1H),5.37(1H,NH),4.31(m,2H),3.62(m,2H),1.97(s,3H).
實施例4:黃色染料(IV)之製備:
實施例5:黃色染料(V)之製備:
黃色染料(V)之合成機制如下:
在氮氣條件下,將1.12克異彿爾酮二異氰酸酯、0.0005克二丁錫二月桂酸酯與40毫升二氯甲烷加入圓底瓶中。精確秤取1克氫氧化偶氮酚(hydroxyazophenol),滴加入圓底瓶約20分鐘。反應6小時後,另外秤取0.0005克二丁錫二月桂酸酯與1.8克聚乙二醇單甲基丙烯酸酯(數量平均分子量約為360)加入圓底瓶中。攪拌6小時後,加入大量清水清洗反應產物,經脫水、過濾以及移除二氯甲烷後,獲得黃色染料(V),其數量平均分子量約為800。
實施例6:黃色染料(VI)之製備:
實施例7:矽氧烷巨體(A)及矽氧烷巨體(B)之製備
隱形眼鏡之製備
實施例8-10:以黃色染料(I)製備水膠隱形眼鏡
將黃色染料(I)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸(MAA)、交聯劑二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)與熱起始劑偶氮雙異丁腈(AIBN)以下列表1所示之比例進行混合並攪拌約1小時,以形成混合物。
接著將混合物填充至聚丙烯(PP)模型中,並在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡乙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
實施例8-10之物理性質測試結果如下列表2所示。藍光阻斷率係藉由紫外線及可見光分光光譜儀(V-650,購於JASCO,日本)分析光譜而得。
實施例11-12:以黃色染料(I)製備矽水膠隱形眼鏡
將矽氧烷巨體(A)、矽氧烷巨體(B)、黃色染料(I)、二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮雙異丁腈(AIBN)與溶劑乙醇以下列表3所示比例進行混合,並攪拌約1小時以形成混合物。
表3:實施例11-12之詳細成分
接著,將混合物填充至聚丙烯(PP)模型中,並在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡乙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
實施例11-12之物理性質測試結果如下列表4所示。藍光阻斷率係藉由紫外線及可見光分光光譜儀(V-650,購於JASCO,日本)分析光譜而得。
實施例13-14:以黃色染料(II)製備矽水膠隱形眼鏡
將矽氧烷巨體(A)、矽氧烷巨體(B)、黃色染料(II)、二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮雙異丁腈(AIBN)與溶劑乙醇以下列表5所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著,將混合物填充至聚丙烯(PP)模型中,並在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
實施例13-14之物理性質測試結果如下列表6所示。藍光阻斷率係藉由紫外線及可見光分光光譜儀(V-650,購於JASCO,日本)分析光譜而得。
實施例15-16:以黃色染料(III)製備矽水膠隱形眼鏡
將矽氧烷巨體(A)、矽氧烷巨體(B)、黃色染料(III)、二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮雙異丁腈(AIBN)與溶劑乙醇以下列表7所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著,將混合物填充至聚丙烯(PP)模型中,並在80℃
烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡乙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
實施例15-16之物理性質測試結果如下列表8所示。藍光阻斷率係藉由紫外線及可見光分光光譜儀(V-650,購於JASCO,日本)分析光譜而得。
實施例17-20:以黃色染料(IV)製備矽水膠隱形眼鏡
將矽氧烷巨體(A)、矽氧烷巨體(B)、黃色染料(IV)、二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮雙異丁腈(AIBN)與溶劑乙醇以下列表9所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
表9:實施例17-20之詳細配方
接著,將混合物填充至聚丙烯(PP)模型中,並在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡乙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
實施例17-20之物理性質測試結果如下列表10所示。藍光阻斷率係藉由紫外線及可見光分光光譜儀(V-650,購於JASCO,日本)分析光譜而得。
實施例21:以黃色染料(V)製備矽水膠隱形眼鏡
將矽氧烷巨體(A)、矽氧烷巨體(B)、黃色染料(V)、二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮雙異丁腈(AIBN)與溶劑乙醇以下列表11所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著,將混合物填充至聚丙烯(PP)模型中,並在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡乙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
實施例21之物理性質測試結果如下列表12所示。藍光阻斷率係藉由紫外線及可見光分光光譜儀(V-650,購於JASCO,日本)分析光譜而得。
實施例22:以黃色染料(VI)製備矽水膠隱形眼鏡
將矽氧烷巨體(A)、矽氧烷巨體(B)、黃色染料(II)、二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮雙異丁腈(AIBN)與溶劑乙醇以下列表13所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著,將混合物填充至聚丙烯(PP)模型中,並在80℃烘箱中固化10小時。待聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡乙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置
於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
實施例22之物理性質測試結果如下列表14所示。藍光阻斷率係藉由紫外線及可見光分光光譜儀(V-650,購於JASCO,日本)分析光譜而得。
由表1-14可知,本發明之隱形眼鏡具有良好的藍光阻斷率。在水膠隱形眼鏡之實施例中,含水率約為41-45%,模數約為0.35-0.41MPa,拉力約為90-140g,透氧率(Dk)約介於9-11之間。此外,在矽水膠隱形眼鏡之實施例中,含水率約為35-45%,模數約為0.5-1.03MPa,拉力約為41-91g,透氧率(Dk)約介於50-93之間。矽水膠與水膠鏡片在具有良好藍光阻斷率的同時,仍可維持較佳的物理性質。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作任意之更動與潤飾,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (10)
- 一種用於眼用鏡片的可聚合黃色染料,其如下列化學式(I)所示:
其中於化學式(I)中,R1為氫或-NHCOCH3;R2為氫或C1-C3烷基;R3及R4各自獨立為氫或-OCO-R5,且R3及R4不相同,其中R5為異丙烯基或一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為-NH-或,R7為C1-C5伸烷基,且n為1-40之整數。 - 如申請專利範圍第1項所述之可聚合黃色染料,其中於該化學式(I)中,R1為氫;R2為氫;R3為-OCO-R5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為-NH-,R7為-C2H4-,且n為1-40之整數;且R4為氫。
- 如申請專利範圍第1項所述之可聚合黃色染料,其中於該化學式(I)中,R1為氫;R2為氫;R3為-OCO-R5,其中R5為異丙烯基;且R4為氫。
- 如申請專利範圍第1項所述之可聚合黃色染料,其中於該化學式(I)中,R1為-NHCOCH3;R2為甲基;R3為氫;且R4為-OCO-R5,其中R5為一經取代之異丙烯基 -R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為-NH-,R7為-C2H4-,且n為1-40之整數。
- 如申請專利範圍第1項所述之可聚合黃色染料,其中於該化學式(I)中,R1為氫;R2為氫;R3為-OCO-R5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為,R7為-C2H4-,且n為1-40之整數;且R4為氫。
- 如申請專利範圍第1項所述之可聚合黃色染料,其中於化學式(I)中,R1為-NHCOCH3;R2為甲基;R3為氫;且R4為-OCO-R5,其中R5為一經取代之異丙烯基-R6-(R7O)n-COC(CH3)CH2,R6為,R7為-C2H4-,且n為1-40之整數。
- 如申請專利範圍第1項所述之可聚合黃色染料,其中該可聚合黃色染料在該眼用鏡片材料之總重中佔0.25-5重量百分比。
- 如申請專利範圍第1項所述之可聚合黃色染料,其中該眼用鏡片係由一水膠所製成。
- 如申請專利範圍第1項所述之可聚合黃色染料,其中 該眼用鏡片係由一矽水膠所製成。
- 如申請專利範圍第1項所述之可聚合黃色染料,其中該眼用鏡片係人工水晶體(IOLs)或隱形眼鏡。
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|---|---|---|---|---|
| TWI671361B (zh) * | 2015-11-27 | 2019-09-11 | 晶碩光學股份有限公司 | 水膠組成物及以其製備之水膠鏡片 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5470932A (en) * | 1993-10-18 | 1995-11-28 | Alcon Laboratories, Inc. | Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses |
| CN102617784A (zh) * | 2011-02-01 | 2012-08-01 | 爱博诺德(北京)医疗科技有限公司 | 具有高折射率的丙烯酸类聚合物材料 |
-
2013
- 2013-06-21 TW TW102122194A patent/TWI475077B/zh active
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