TWI467333B - 化學放大型正阻劑組成物 - Google Patents
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Description
本發明係關於化學放大型正阻劑組成物。
化學放大型正阻劑組成物係用於半導體之微加工。
於半導體微加工中，尤其於液浸微影製程中，抑制缺陷之形成係所欲者。
於液浸微影製程中，已知之一大問題為殘留於阻劑膜上之液滴造成的缺陷(如，C.V.Peski等於2005年9月在第二屆液浸微影國際研討會(the 2nd International Symposium on Immersion Lithography,Sep.,2005)上發表之『Film pulling and meniscus instability as a cause of residual fluid droplets』以及D.Gil等於2005年9月在第二屆液浸微影國際研討會上發表之『The Role of Evaporation in Defect Formation in Immersion Lithography』)。該缺陷係液浸微影所特有者，且該缺陷係由於對其上餘留液滴之阻劑膜進行曝光後烘烤(post-exposure baking)而形成者。
已知由殘留於阻劑膜上之液滴所造成之缺陷的數量係與該阻劑膜之後退接觸角(receding contact angle)相關，故可藉由使用形成具有較大後退接觸角之阻劑膜之阻劑組成物來抑制由殘留於阻劑膜上之液滴所造成之缺陷的形成(如，K.Nakano等於2005年9月在第二屆液浸微影國際研討會上發表之『Defectivity data taken with a full-field immersion exposure tool』)。
US 2007/0218401 A1揭示一種化學放大型阻劑組成物，其包含：樹脂(A)，其不含有氟原子但含有於側鏈中具有酸不安定基之結構單元(a1)；樹脂(B)，其含有於側鏈中具有含氟基之結構單元(b2)，以及選自具有酸不安定基之結構單元(b1)、具有羥基之結構單元(b3)及於側鏈中具有內酯結構之結構單元(b4)所組成群組之至少一種結構單元；以及酸產生劑。US 2007/0218401 A1亦揭示以該樹脂(B)之總單元為基準計，該結構單元(b1)之含量係10至80莫耳(mol)%。
本發明係提供適用於液浸微影製程之新穎化學放大型正阻劑組成物，該化學放大型正阻劑組成物顯現優異之各種阻劑性能、提供良好圖案形貌、形成具有較大後退接觸角之阻劑膜以及於顯影溶液中具有良好溶解性。
本發明係關於下列者：<1>一種化學放大型正阻劑組成物，其包含：樹脂(A)，其係不含有氟原子，而含有於側鏈中具有酸不安定基之結構單元(a1)，樹脂(B)，其係含有於側鏈中具有含氟基之結構單元(b2)，以及選自具有酸不安定基之結構單元(b1)、具有羥基之結構單元(b3)及於側鏈中具有內酯結構之結構單元(b4)所組成群組之至少一種結構單元，以及酸產生劑，其中，以該樹脂(B)之總單元為基準計，該結構單元(b1)之含量係小於10 mol%；<2>如第<1>項之化學放大型正阻劑組成物，其中，以該樹脂(B)之總單元為基準計，該結構單元(b1)之含量係0.5 mol%或更多且小於10 mol%；<3>如第<1>項或第<2>項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該樹脂(A)除了含有結構單元(a1)外，復含有選自具有羥基之結構單元(a3)及具有內酯結構之結構單元(a4)所組成群組之至少一種結構單元；<4>如第<1>項至第<3>項中任一項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該樹脂(A)除了含有結構單元(a1)外，復含有該結構單元(a3)及該結構單元(a4)；<5>如第<1>項至第<4>項中任一項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該樹脂(B)除了含有該結構單元(b2)外，復含有該結構單元(b1)；<6>如第<1>項至第<5>項中任一項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(a1)及(b1)係獨立地表示式(Ia)所示之結構單元：
其中，R1
係表示氫原子或甲基，R2
係表示C1-C8烷基，R3
係表示甲基，n係表示0至14之整數，Z1
係表示單鍵或-(CH2
)k
-COO-基，以及k係表示1至4之整數，或式(Ib)所示之結構單元：
其中，R4
係表示氫原子或甲基，R5
係表示C1-C8烷基，R6
及R7
係各自獨立地表示氫原子或可含有至少一個雜原子之單價C1-C8烴基，R6
及R7
可彼此鍵結並連同R6
所鍵結之碳原子及R7
所鍵結之碳原子一起形成環，或R6
及R7
可彼此鍵結而於R6
所鍵結之碳原子與R7
所鍵結之碳原子間形成雙鍵，m係表示1至3之整數，Z2
係表示單鍵或-(CH2
)k’
-COO-基，以及k’係表示1至4之整數；<7>如第<1>項至第<6>項中任一項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(b3)係表示式(IIb)所示之結構單元：
其中，R8
係表示氫原子或甲基，R9
及R10
係各自獨立地表示氫原子、甲基或羥基，R11
係表示甲基，n’係表示0至12之整數，Z3
係表示單鍵或-(CH2
)q
-COO-基，以及q係表示1至4之整數；<8>如第<3>項至第<7>項中任一項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(a3)係表示式(IIa)所示之結構單元：
其中，R12
係表示氫原子或甲基，Rl3
及R14
係各自獨立地表示氫原子、甲基或羥基，R15
係表示甲基，n"係表示0至12之整數，Z4
係表示單鍵或-(CH2
)q’
-COO-基，以及q’係表示1至4之整數；<9>如第<1>項至第<8>項中任一項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(b4)係表示式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)或(IIIf)所示之結構單元：
其中，R17
係表示氫原子或甲基，R18
係表示甲基，R19
於每次出現時係獨立地為羧基、氰基或C1-C4烴基，R20
於每次出現時係獨立地為羧基、氰基或C1-C4烴基，j係表示0至3之整數，a係表示0至5之整數，b係表示0至3之整數，c係表示0至(2j+2)之整數，Z5
係表示單鍵或-(CH2
)q"
-COO-基，以及q"係表示1至4之整數；<10>如第<3>項至第<9>項中任一項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(a4)係表示式(IIIg)、(IIIh)、(IIIi)、(IIIj)、(IIIk)或(IIIl)所示之結構單元：
其中，R21
係表示氫原子或甲基，R22
係表示甲基，R23
於每次出現時係獨立地為羧基、氰基或C1-C4烴基，R24
於每次出現時係獨立地為羧基、氰基或C1-C4烴基，i係表示0至3之整數，d係表示0至5之整數，e係表示0至3之整數，f係表示0至(2i+2)之整數，Z6
係表示單鍵或-(CH2
)q"’
-COO-基，以及q"’係表示1至4之整數；<11>如第<1>項至第<10>項中任一項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(b2)係表示式(IV)所示之結構單元：
其中，R25
係表示氫原子或甲基，以及AR係表示C1-C30含氟烷基，該C1-C30含氟烷基可含有1至5個羥基以及選自氧原子、氮原子及硫原子所組成群組之至少一個雜原子；<12>如第<1>項至第<11>項中任一項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該酸產生劑係式(V)所示之鹽：
其中，R26
係表示C1-C6直鏈或分支鏈烴基或C3-C30單環或雙環烴基，該單環或雙環烴基之至少一個氫原子可經C1-C6烷氧基、C1-C4全氟烷基、C1-C6羥基烷基、羥基、氰基、羰基或酯基所置換，或該單環或雙環烴基之至少一個-CH2
-可經-CO-或-O-所置換；A+
係表示有機相對離子(counter ion)；Y1
及Y2
係各自獨立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基；<13>如第<12>項之化學放大型正阻劑組成物，其中，R26
係表示具有羥基或羰基之C3-C30單環或多環烴基，該單環或多環烴基之至少一個氫原子可經C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4全氟烷基、C1-C6羥基烷基、羥基或氰基所置換。
樹脂(A)係不含氟原子。樹脂(A)係含有於側鏈中具有酸不安定基之結構單元(al)。樹脂(A)可由該結構單元(a1)組成，且樹脂(A)除了含有結構單元(a1)外，可復含有其他結構單元。樹脂(A)較佳係除了含有結構單元(a1)外，復含有其他結構單元。作為樹脂(A)，較佳係除了含有結構單元(a1)外，復含有選自具有羥基之結構單元(a3)以及具有內酯結構之結構單元(a4)所組成群組之至少一種結構單元之樹脂，更佳係除了含有結構單元(a1)外，復含有結構單元(a3)以及結構單元(a4)之樹脂。
樹脂(A)可含有兩種或更多種結構單元(a1)。樹脂(A)可含有兩種或更多種結構單元(a3)。樹脂(A)可含有兩種或更多種結構單元(a4)。
通常，以樹脂(A)之所有結構單元為基準計，樹脂(A)係含有10至80 mol%之比例之結構單元(a1)，儘管該比例係依據用於圖案化曝光之輻射之種類、酸不安定基之種類等而變化。
以樹脂(A)之所有結構單元為基準計，樹脂(A)較佳係含有0至40 mol%，更佳係含有5至35 mol%之比例之結構單元(a3)，儘管該比例係依據用於圖案化曝光之輻射之種類、酸不安定基之種類等而變化。
以樹脂(A)之所有結構單元為基準計，樹脂(A)較佳係含有0至80 mol%，更佳係含有10至60 mol%之比例之結構單元(a4)，儘管該比例係依據用於圖案化曝光之輻射之種類、酸不安定基之種類等而變化。
以聚苯乙烯作為標準參考材料，樹脂(A)之重量平均分子量通常為約1,000至500,000，較佳為4,000至50,000。
樹脂(B)係含有於側鏈中具有含氟基之結構單元(b2)，以及選自具有酸不安定基之結構單元(b1)、具有羥基之結構單元(b3)及於側鏈中具有內酯結構之結構單元(b4)所組成群組之至少一種結構單元。
作為樹脂(B)，較佳係含有結構單元(b1)以及結構單元(b2)之樹脂。
樹脂(B)可含有兩種或更多種結構單元(b1)。樹脂(B)可含有兩種或更多種結構單元(b2)。樹脂(B)可含有兩種或更多種結構單元(b3)。樹脂(B)可含有兩種或更多種結構單元(b4)。
於本發明中，當一結構單元係於側鏈中具有含氟基及羥基時，該結構單元為結構單元(b2)。
以樹脂(B)之總單元為基準計，結構單元(b1)之含量係小於10 mol%，較佳係0.5 mol%或更多且小於10 mol%，更佳係0.5 mol%或更多以及7 mol%或更少。
在樹脂(B)之所有結構單元中，樹脂(B)通常係含有5至99.9 mol%，較佳係含有50至99.5 mol%以及更佳係含有70至99.5 mol%之比例之結構單元(b2)，儘管該比例係依據用於圖案化曝光之輻射之種類、酸不安定基之種類等而變化。
在樹脂(B)之所有結構單元中，樹脂(B)較佳係含有0至20 mol%，更佳係含有0至10 mol%以及尤佳係含有0至5 mol%之比例之結構單元(b3)，儘管該比例係依據用於圖案化曝光之輻射之種類、酸不安定基之種類等而變化。
在樹脂(B)之所有結構單元中，樹脂(B)較佳係含有0至30 mol%，更佳係含有0至10 mol%以及尤佳係含有0
至5 mol%之比例之結構單元(b4)，儘管該比例係依據用於圖案化曝光之輻射之種類、酸不安定基之種類等而變化。
以聚苯乙烯作為標準參考材料，樹脂(B)之重量平均分子量通常為約1,000至500,000，較佳為4,000至50,000。
於本發明中，對應於每100重量份之樹脂(A)，樹脂(B)之量通常係0.005至400重量份，較佳係0.01至100重量份，更佳係0.05至10重量份。
作為樹脂(B)，較佳係Log P值為2.10或更高者之樹脂。此處，樹脂之親水性/疏水性參數Log P意指該樹脂之分配係數P的常用對數，其係表示樹脂於含有油(典型如1-辛醇)及水之兩相系統中如何平衡分佈之數值，Log P可藉由下述等式計算之：Log P=Log(Coil
/Cwater
)其中，Coil
係表示該樹脂於油相中之莫耳濃度，以及Cwater
係表示該樹脂於水相中之莫耳濃度。Log P值可於分佈實驗中依據經驗測量之，亦可藉由用於評估Log P值之計算軟體自結構式計算之。於本發明中，用於提供對應之結構單元之單體的Log P值係藉由合併入CambridgeSoft公司提供之Chem Draw Ultra(9.0.1版本)的Log P值評估程式計算而得，而樹脂之Log P值係藉由下述等式計算：樹脂之Log P值=Σ(用於提供樹脂中對應結構單元之各單體的Log P計算值×樹脂中各對應結構單元之含量比)。
結構單元(a1)及(b1)中之酸不安定基係由於自酸產生劑產生之酸而分裂。結構單元(a1)中之酸不安定基可與結構單元(b1)中之酸不安定基相同，以及結構單元(a1)中之酸不安定基可與結構單元(b1)中之酸不安定基不同。
本說明書中，『酯基』意指『具有羧酸酯之結構』。具體而言，『第三丁酯基』意指『具有羧酸第三丁酯之結構』，且可描述為『-COOC(CH3
)3
』。
酸不安定基之實例包括具有羧酸酯之結構，如與氧原子相鄰之碳原子係四級碳原子之烷酯基、與氧原子相鄰之碳原子係四級碳原子之脂環族酯基、以及與氧原子相鄰之碳原子係四級碳原子之內酯基。該『四級碳原子』意指『與四個非氫原子之取代基相連接之碳原子』。
酸不安定基之實例包括與氧原子相鄰之碳原子係四級碳原子之烷酯基，如第三丁酯基；縮醛型酯基，如甲氧基甲酯、乙氧基甲酯、1-乙氧基乙酯、1-異丁氧基乙酯、1-異丙氧基乙酯、1-乙氧基丙氧基酯、1-(2-甲氧基乙氧基)乙酯、1-(2-乙醯氧基乙氧基)乙酯、1-[2-(1-金剛烷氧基)乙氧基]乙酯、1-[2-(1-金剛烷羰氧基)乙氧基]乙酯、四氫-2-呋喃基酯以及四氫-2-吡喃基酯；與氧原子相鄰之碳原子係四級碳原子之脂環族酯基，如異莰酯、1-烷基環烷酯、2-烷基-2-金剛烷酯以及1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷酯。
作為結構單元(a1)及(b1)，較佳係衍生自視需要經取代之丙烯酸系化合物之結構單元。
於本說明書中，該『視需要經取代之丙烯酸系化合物』意指丙烯酸酯、α-碳係經取代基取代之丙烯酸酯。該取代基之實例包括C1-C4烷基。
該視需要經取代之丙烯酸系化合物之實例包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、2-乙基丙烯酸酯、2-正丙基丙烯酸酯以及2-正丁基丙烯酸酯。
結構單元(a1)及(b1)之實例包括衍生自下列者之結構單元：丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲氧基甲酯、甲基丙烯酸甲氧基甲酯、丙烯酸乙氧基甲酯、甲基丙烯酸乙氧基甲酯、丙烯酸1-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸1-乙氧基乙酯、丙烯酸1-異丁氧基乙酯、甲基丙烯酸1-異丁氧基乙酯、丙烯酸1-異丙氧基乙酯、甲基丙烯酸1-異丙氧基乙酯、丙烯酸1-乙氧基丙氧基酯、甲基丙烯酸1-乙氧基丙氧基酯、丙烯酸1-(2-甲氧基乙氧基)乙酯、甲基丙烯酸1-(2-甲氧基乙氧基)乙酯、丙烯酸1-(2-乙醯氧基乙氧基)乙酯、甲基丙烯酸1-(2-乙醯氧基乙氧基)乙酯、丙烯酸1-[2-(1-金剛烷氧基)乙氧基]乙酯、甲基丙烯酸1-[2-(1-金剛烷氧基)乙氧基]乙酯、丙烯酸1-[2-(1-金剛烷羰氧基)乙氧基]乙酯、甲基丙烯酸1-[2-(1-金剛烷羰氧基)乙氧基]乙酯、丙烯酸四氫-2-呋喃酯、甲基丙烯酸四氫-2-呋喃酯、丙烯酸四氫-2-吡喃酯、甲基丙烯酸四氫-2-吡喃酯、丙烯酸異莰酯、甲基丙烯酸異莰酯、丙烯酸1-烷基環烷酯、甲基丙烯酸1-烷基環烷酯、丙烯酸2-烷基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸2-烷基-2-金剛烷酯、丙烯酸1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷酯以及甲基丙烯酸1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷酯。
結構單元(a1)及(b1)之較佳實例包括式(Ia)所示之結構單元(後文中簡稱為結構單元(Ia))及式(Ib)所示之結構單元(後文中簡稱為結構單元(Ib))。
於結構單元(Ia)中，R1
係表示氫原子或甲基，R2
係表示C1-C8烷基，R3
係表示甲基，n係表示0至14之整數，Z1
係表示單鍵或-(CH2
)k
-COO-基，以及k係表示1至4之整數。於結構單元(Ib)中，R4
係表示氫原子或甲基，R5
係表示C1-C8烷基，R6
及R7
係各自獨立地表示氫原子或可含有至少一個雜原子之單價C1-C8烴基，R6
及R7
可彼此鍵結並連同R6
所鍵結之碳原子及R7
所鍵結之碳原子一起形成環，或R6
及R7
可彼此鍵結以於R6
所鍵結之碳原子與R7
所鍵結之碳原子間形成雙鍵，m係表示1至3之整數，Z2
係表示單鍵或-(CH2
)k’
-COO-基，以及k’係表示1至4之整數。
C1-C8烷基之實例包括甲基、乙基、1-丙基、1-甲基乙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基、1-戊基、2-戊基、2-甲基-1-丁基、3-戊基、2,2-二甲基-1-丙基、3-甲基-1-丁基、1-己基、2-己基、1-庚基、4-庚基、1-辛基、2-辛基、5-甲基-2-庚基、環戊基、2-甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基以及5-甲基-雙環[2.2.1]庚-2-基，且較佳係C1-C3烷基，如甲基、乙基、1-丙基及1-甲基乙基。
單價C1-C8烴基之實例包括甲基、乙基、1-丙基、1-甲基乙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基、1-戊基、2-戊基、2-甲基-1-丁基、3-戊基、2,2-二甲基-1-丙基、3-甲基-1-丁基、1-己基、2-己基、1-庚基、4-庚基、1-辛基、2-辛基、5-甲基-2-庚基、環戊基、2-甲基環戊基、環己基、3--甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基以及4,4-二甲基環己基。
雜原子之實例包括氧原子、氮原子及硫原子。
藉由R6
及R7
彼此鍵結且連同R6
所鍵結之碳原子及R7
所鍵結之碳原子一起所形成之環之實例包括環丁烷環、環戊烷環及環己烷環。
作為結構單元(a1)及(b1)，較佳者係結構單元(Ia)。
結構單元(Ia)係衍生自下式所示之單體：
其中，R1
、R2
、R3
、n及Z1
係如上揭定義者。
結構單元(Ib)係衍生自下式所示之單體：
其中，R4
、R5
、R6
、R7
、m及Z2
係如上揭定義者。
上式所示之單體之實例包括下列者：
於此等單體中，較佳係丙烯酸2-烷基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸2-烷基-2-金剛烷酯、丙烯酸1-(2-烷基-2-金剛烷氧基羰基)烷酯及甲基丙烯酸1-(2-烷基-2-金剛烷氧基羰基)烷酯，以及更佳係丙烯酸2-乙基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷酯、丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷酯以及甲基丙烯酸1-(2-甲基-2-金剛烷氧基羰基)甲酯，此係由於當在本發明之阻劑組成物中使用含有此結構單元之樹脂時，可獲得優異敏感度。
舉例而言，丙烯酸2-烷基-2-金剛烷酯可藉由使2-烷基-2-金剛烷醇或其金屬鹽與丙烯醯鹵反應而製備之，以及甲基丙烯酸2-烷基-2-金剛烷酯可藉由使2-烷基-2-金剛烷醇或其金屬鹽與甲基丙烯醯鹵反應而製備之。
結構單元(a3)及(b3)具有羥基。結構單元(a3)與(b3)可彼此相同或不同。
作為結構單元(a3)及(b3)，較佳係衍生自視需要經取代之丙烯酸系化合物之結構單元。該視需要經取代之丙烯酸系化合物之實例包括與上揭相同者。
作為結構單元(a3)，較佳係式(IIa)所示之結構單元(後文中簡稱為結構單元(IIa))。作為結構單元(b3)，較佳係及式(IIb)所示之結構單元(後文中簡稱為結構單元(IIb))。
於結構單元(IIa)中，R12
係表示氫原子或甲基，R13
及R14
係各自獨立地表示氫原子、甲基或羥基，R15
係表示甲基，n"係表示0至12之整數，Z4
係表示單鍵或-(CH2
)q’
-COO-基，以及q’係表示1至4之整數。於結構單元(IIb)中，R8
係表示氫原子或甲基，R9
及R10
係各自獨立地表示氫原子、甲基或羥基，R11
係表示甲基，n’係表示0至12之整數，Z3
係表示單鍵或-(CH2
)q
-COO-基，以及q係表示1至4之整數。
結構單元(IIa)係衍生自下式所示之單體：
其中，R12
、R13
、R14
、R15
、n"及Z4
係如上揭定義者，而結構單元(IIb)係衍生自下式所示之單體：
其中，R8
、R9
、R10
、R11
、n’及Z3
係如上揭定義者。
上式所示之單體之具體實例包括下列者：
於此等單體中，較佳係丙烯酸3-羥基~1-金剛烷酯、丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷酯、甲基丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯、甲基丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷酯、甲基丙烯酸1-(3-羥基-1-金剛烷氧基羰基)甲酯及甲基丙烯酸1-(3,5-二羥基-1-金剛烷氧基羰基)甲酯，此係由於當在本發明之阻劑組成物中使用含有衍生自此單體之結構單元之樹脂時，可獲得優異解析度。
舉例而言，丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯、丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷酯、甲基丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯及甲基丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷酯可藉由使對應之經羥基取代之金剛烷與丙烯酸、甲基丙烯酸或其醯鹵反應而製備之，且此等化合物亦可由市售購得。
結構單元(a4)及(b4)分別具有內酯結構。結構單元(a4)與(b4)可彼此相同或不同。
作為結構單元(a4)及(b4)，較佳係衍生自視需要經取代之丙烯酸系化合物之結構單元。該視需要經取代之丙烯酸系化合物之實例包括與上揭相同者。
作為結構單元(a4)，較佳係式(IIIg)、(IIIh)、(IIIi)、(IIIj)、(IIIk)或(IIIl)所示之結構單元，更佳係式(IIIg)及(IIIh)所示之結構單元。
作為結構單元(b4)，較佳係式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)或(IIIf)所示之結構單元，更佳係式(IIIa)及(IIIb)所示之結構單元。
於式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)或(IIIf)所示之結構單元中，R17
係表示氫原子或甲基，R18
係表示甲基，R19
於每次出現時係獨立地為羧基、氰基或C1-C4烴基，R20
於每次出現時係獨立地為羧基、氰基或C1-C4烴基，j係表示0至3之整數，a係表示0至5之整數，b係表示0至3之整數，c係表示0至(2j+2)之整數，Z5
係表示單鍵或-(CH2
)q
"-COO-基，以及q"係表示1至4之整數。
於式(IIIg)、(IIIh)、(IIIi)、(IIIj)、(IIIk)或(IIIl)所示之結構單元中，R21
係表示氫原子或甲基，R22
係表示甲基，R23
於每次出現時係獨立地為羧基、氰基或C1-C4烴基，R24
於每次出現時係獨立地為羧基、氰基或C1-C4烴基，i係表示0至3之整數，d係表示0至5之整數，e係表示0至3之整數，f係表示0至(2i+2)之整數，Z6
係表示單鍵或-(CH2)q"'
-COO-基，以及q"'係表示1至4之整數。
該C1-C4烴基之實例包括C1-C4烷基，如甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基，以及較佳係甲基。
式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)、(IIIg)、(IIIh)、(IIIi)、(IIIj)、(IIIk)及(IIIl)所示之結構單元係分別衍生自對應之單體。
用於提供式(IIIa)及(IIIg)所示之結構單元之單體的具體實例包括下列者：
用於提供式(IIIb)及(IIIh)所示之結構單元之單體的具體實例包括下列者：
用於提供式(IIIc)及(IIIi)所示之結構單元之單體的具體實例包括下列者：
用於提供式(IIId)及(IIIj)所示之結構單元之單體的具體實例包括下列者：
用於提供式(IIIe)及(IIIk)所示之結構單元之單體的具體實例包括下列者：
用於提供式(IIIf)及(IIIl)所示之結構單元之單體的具體實例包括下列者：
於此等單體中，較佳係下列者：
於上揭單體中，丙烯醯氧基-γ-丁內酯可藉由使對應之α-或β-溴-γ-丁內酯與丙烯酸反應而製備之，或藉由使對應之α-或β-羥基-γ-丁內酯與丙烯醯鹵反應而製備之；以及甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯可藉由使對應之α-或β-溴-γ-丁內酯與甲基丙烯酸反應而製備之，或藉由使對應之α-或β-羥基-γ-丁內酯與甲基丙烯醯鹵反應而製備之。
於上揭單體中，用於提供式(IIIb)、(IIIc)、(IIIh)及(IIIi)所示之結構單元之單體的實例包括下列具有羥基之脂環族內酯之丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯：
舉例而言，JP 2000-26446 A揭示上揭具有羥基之脂環族內酯之丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯可藉由使對應之具有羥基之脂環族內酯與丙烯醯鹵或甲基丙烯醯鹵反應而製備之。
結構單元(b2)係具有含氟基。結構單元(b2)可具有兩個或更多個含氟基。
含氟基之實例包括經至少一個氟原子取代之烷基、經至少一個氟原子取代之烷氧基、以及經至少一個氟原子取代之烷氧基羰基，該烷氧基羰基可經烷氧基或經至少一個氟原子取代之烷氧基所取代。
結構單元(b2)除了具有該含氟基外，亦可具有一個或多個羥基。
作為結構單元(b2)，較佳係衍生自視需要經取代之丙烯酸系化合物之結構單元。該視需要經取代之丙烯酸系化合物之實例包括與上揭相同者。
結構單元(b2)之較佳實例包括式(IV)所示之結構單元(後文中簡稱為結構單元(IV))。
於結構單元(IV)中，R25
係表示氫原子或甲基，以及AR係表示C1-C30含氟烷基，該C1-C30含氟烷基可含有1至5個羥基以及選自氧原子、氮原子及硫原子所組成群組之至少一個雜原子。
該C1-C30含氟烷基之實例包括C1-C30全氟烷基，如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基及九氟丁基；C1-C30全氟烷氧基烷基，如1-三氟甲氧基乙基及1-五氟乙氧基乙基；C1-C30全氟烷氧基全氟烷基，如1-三氟甲氧基二氟乙基及1-五氟乙氧基二氟乙基；以及下列者：
於上揭式中，具有開放端之直線係表示延伸自相鄰氧基之鍵。
至於結構單元(IV)，係以衍生自下列單體之結構單元例示之。
於該等結構單元中，較佳係衍生自下列單體之結構單元，此係由於當在本發明之阻劑組成物中使用含有衍生自此單體之結構單元之樹脂時，可獲得優異解析度。
樹脂(A)及(B)除了含有上揭結構單元外，復可含有其他結構單元。對於含有衍生自2-降莰烯之結構單元之樹脂，因為脂環基係直接存在於其主鏈中，故該樹脂顯現強結構，並顯現優異的抗乾式蝕刻性能。
衍生自2-降莰烯之結構單元除了使用2-降莰烯以外，復可藉由同時使用諸如脂肪族不飽和二羧酸酐(如馬來酸酐及伊康酸酐)進行自由基聚合反應而引入主鏈中。衍生自2-降莰烯之結構單元係藉由打開其雙鍵而形成，且其可由下式(d)表示之：
其中，R55
及R56
係各自獨立地表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3羥基烷基、羧基、氰基、或-COOU1
基，其中U1
係表示醇殘基，惟該醇殘基並非酸不安定基，或R55
及R56
可彼此鍵結在一起以形成由-C(=O)OC(=O)-表示之羧酸酐殘基。
衍生自馬來酸酐之結構單元及衍生自伊康酸酐之結構單元(其皆為衍生自脂肪族不飽和二羧酸酐之結構單元)係藉由打開其雙鍵而形成，且其可分別由式(e)及式(f)表示之。
於R55
及R56
中，該C1-C3烷基之實例包括甲基、乙基、1-丙基及異丙基，以及該C1-C3羥基烷基之實例包括羥基甲基及2-羥基乙基。
於R55
及R56
中，-COOU1
基係自羧基形成之酯，且對應於U1
之醇殘基之實例包括具有約1至8個碳原子之視需要經取代之一級或二級烷基、2-側氧基氧雜環戊-3-基(2-oxooxolan-3-yl)及2-側氧基氧雜環戊-4-基等。該烷基上之取代基之實例包括羥基及脂環烴殘基。
用於提供式(d)所示之結構單元之單體的具體實例包括2-降莰烯、2-羥基-5-降莰烯、5-降莰烯-2-羧酸、5-降莰烯-2-羧酸甲酯、5-降莰烯-2-羧酸2-羥基乙酯、5-降莰烯-2-甲醇及5-降莰烯-2,3-二羧酸酐等。
儘管其具有降莰烯結構，式(g)所示之結構單元係具有酸不安定基之結構單元：
[其中，R57
及R58
之任一者係表示-COOU2
基，其中U2
係表示酸不安定基，另一者係表示氫原子、C1-C3烷基、C1-C3羥基烷基、羧基、氰基或-COOU3
基，其中U3
係表示醇殘基]，結構單元(a1)及(b1)亦包括式(g)所示之結構單元。
提供式(g)所示之結構單元之單體的實例包括5-降莰烯-2-羧酸第三丁酯、5-降莰烯-2-羧酸1-環己基-1-甲基乙酯、5-降莰烯-2-羧酸1-甲基環己酯、5-降莰烯-2-羧酸2-甲基-2-金剛烷酯、5-降莰烯-2-羧酸2-乙基-2-金剛烷酯、5-降莰烯-2-羧酸1-(4-甲基環己基)-1-甲基乙酯、5-降莰烯-2-羧酸1-(4-羥基環己基)-1-甲基乙酯、5-降莰烯-2-羧酸1-甲基-1-(4-側氧基環己基)乙酯及5-降莰烯-2-羧酸1-(1-金剛烷基)-1-甲基乙酯等。
式(h)所示之結構單元係具有含氟基之結構單元：
[其中，R59
及R60
之任一者係表示C1-C3含氟烷基、C1-C3含氟羥基烷基或-COOU4
基，其中U4
係表示含氟醇殘基，惟該含氟醇殘基並非酸不安定基，另一者係表示氫原子、可經至少一個氟原子取代之C1-C3烷基、可經至少一個氟原子取代之C1-C3羥基烷基、羧基、氰基或-COOU5
基，其中U5
係表示醇殘基，惟該醇殘基並非酸不安定基]，結構單元(b2)亦包括式(h)所示之結構單元。
舉例而言，樹脂(A)及(B)可藉由將對應單體予以聚合而製備之。樹脂(A)及(B)亦可藉由進行對應單體之低聚合反應再隨後將獲得之低聚物予以聚合而製備之。
舉例而言，含有結構單元(Ia)、結構單元(IIa)及式(IIIh)所示之結構單元分別作為結構單元(a1)、結構單元(a3)及結構單元(a4)之樹脂(A)可藉由，舉例而言，將用於提供結構單元(Ia)之單體、用於提供結構單元(IIa)之單體及用於提供該式(IIIh)所示之結構單元之單體予以聚合而製備之。
舉例而言，含有結構單元(Ia)、結構單元(IIb)、式(IIIb)所示之結構單元及結構單元(IV)分別作為結構單元(b1)、結構單元(b3)、結構單元(b4)及結構單元(b2)之樹脂(B)可藉由，舉例而言，將用於提供結構單元(Ia)之單體、用於提供結構單元(IIb)之單體、用於提供該式(IIIb)所示之結構單元之單體及用於提供結構單元(IV)之單體予以聚合而製備之。
該聚合反應通常係於自由基引發劑之存在下而進行。
該自由基引發劑並無限制，其實例包括偶氮化合物，如2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、1,1’-偶氮雙(環己-1-甲腈)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基-4-甲氧基戊腈)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸二甲酯)及2,2’-偶氮雙(2-羥甲基丙腈)；有機氫過氧化物，如過氧化月桂醯基、氫過氧化第三丁基、過氧化苯甲醯基、過氧苯甲酸第三丁酯、氫過氧化異丙苯、過氧二碳酸二異丙酯、過氧二碳酸二正丙酯、過氧新癸酸第三丁酯、過氧三甲基乙酸第三丁酯及過氧化3,5,5-三甲基己醯基；以及無機過氧化物，如過氧二硫酸鉀、過氧二硫酸銨及過氧化氫。其中，較佳係偶氮化合物，更佳係2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、1,1’-偶氮雙(環己-1-甲腈)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)及2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸二甲酯)，以及尤佳者係2,2’-偶氮雙異丁腈及2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)。
此等自由基引發劑可單獨使用或以其兩種或更多種之混合物形式使用。當使用其兩種或更多種之混合物時，該混合比例並無特別限制。當使用兩種自由基引發劑之混合物時，較佳組合實例包括2,2’-偶氮雙異丁腈與2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)之組合、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)與2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)之組合、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)與1,1’-偶氮雙(環己-1-甲腈)之組合以及2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)與2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸二甲酯)之組合。
以所有單體或低聚物之莫耳量為基準計，該自由基引發劑之量較佳係1至20mol%。
該聚合反應之溫度通常係0至150℃，較佳係40至100℃。
該聚合反應通常係於溶劑存在下而進行，且較佳係使
用足以充分溶解單體、自由基引發劑及所獲得樹脂之溶劑。其實例包括烴溶劑，如甲苯；醚溶劑，如1,4-二烷及四氫呋喃；酮溶劑，如甲基異丁基酮；醇溶劑，如異丙醇；環狀酯溶劑，如γ-丁內酯；二醇醚酯溶劑，如丙二醇單甲醚乙酸酯；以及非環狀酯溶劑，如乳酸乙酯。此等溶劑可單獨使用，亦可以其混合物形式使用。
該溶劑之量並無限制，特別較佳者係相對於1重量份之所有單體或低聚物，溶劑之量係1至5重量份。
當使用具有烯型雙鍵之脂環族化合物與脂肪族不飽和二羧酸酐作為單體時，考慮到此等單體不易聚合的傾向，較佳係過量使用該等單體。
該聚合反應完成後，可藉由諸如對所得反應混合物添加該樹脂係不溶或難溶於其中之溶劑，再過濾沉澱的樹脂而單離所製備之樹脂。如需要，該經單離的樹脂可藉由諸如以適當溶劑洗滌而純化。
本發明之化學放大型正阻劑組成物係包含酸產生劑。於樹脂(B)含有結構單元(b1)之情況，藉由輻射照射該組成物所產生之酸係催化性作用於樹脂(A)及樹脂(B)之酸不安定基，使該酸不安定基分裂，並使該樹脂變為溶於鹼性水溶液。
以本發明之組成物之總固體含量為基準計，本發明之阻劑組成物中，樹脂(A)及(B)之總和通常係80至99.9重量%，酸產生劑通常係0.1至20重量%。
酸產生劑之具體實例包括式(V)所示之鹽(後文中簡稱為鹽(V))：
於鹽(V)中，Y1
及Y2
係各自獨立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基。該C1-C6全氟烷基之實例包括三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基及全氟己基。Y1
及Y2
係各自獨立地表示氟原子或三氟甲基。Y1
及Y2
較佳係相同基。
於鹽(V)中，R26
係表示C1-C6直鏈或分支鏈烴基或C3-C30單環或雙環烴基，該單環或雙環烴基之至少一個氫原子可經C1-C6烷氧基、C1-C4全氟烷基、C1-C6羥基烷基、羥基、氰基、羰基或酯基所置換，或該單環或雙環烴基之至少一個-CH2
-可經-CO-或-O-所置換；A+
係表示有機相對離子；Y1
及Y2
係各自獨立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基。
R26
較佳係具有羥基或羰基之C3-C30單環或多環烴基，且該單環或多環烴基之至少一個氫原子可經C1-C6烷基，C1-C6烷氧基、C1-C4全氟烷基、C1-C6羥基烷基、羥基或氰基所置換。
該C1-C6直鏈或分支鏈烴基之實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基及正己基。該C1-C6烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基及正己氧基。
該C1-C4全氟烷基之實例包括三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基及九氟丁基。該C1-C6羥基烷基之實例包括羥基甲基、2-羥基乙基、3-羥基丙基及4-羥基丁基。該酯基之實例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基及2-側氧基四氫呋喃-3-基。該C1-C6全氟烷基之實例包括三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十一氟戊基及十三氟己基。
該具有羥基或羰基之C3-C30單環或雙環烴基之實例包括具有羥基或羰基之C4-C8環烷基、具有羥基或羰基之金剛烷基、及具有羥基或羰基之降莰基。
其具體實例包括2-側氧基環戊基、2-側氧基環己基、3-側氧基環戊基、3-側氧基環己基、4-側氧基環己基、2-羥基環戊基、2-羥基環己基、3-羥基環戊基、3-羥基環己基、4-羥基環己基、4-側氧基-2-金剛烷基、3-羥基-1-金剛烷基、4-羥基-1-金剛烷基、5-側氧基降莰-2-基、1,7,7-三甲基-2-側氧基降莰-2-基、3,6,6-三甲基-2-側氧基雙環[3.1.1]庚-3--基、2-羥基降莰-3-基、1,7,7-三甲基-2-羥基降莰-3-基、3,6,6-三甲基-2-羥基雙環[3.1.1]庚-3-基、以及下列基團：
於上揭式中，具有開放端之直線係表示延伸自相鄰基之鍵。
該鹽(V)之陰離子部分之具體實例包括下列者：
該陰離子部分之較佳實例包括下列者：
酸產生劑之其他實例包括式(VIII)所示之鹽(後文中簡稱為鹽(VIII))：A+ -
O3
S-R27
(VIII)其中，A+
係與上揭定義相同者，以及R27
係表示C1-C6直鏈或分支鏈全氟烷基。
鹽(VIII)之陰離子部分之具體實例包括三氟甲烷磺酸根陰離子、五氟乙烷磺酸根陰離子、七氟丙烷磺酸根陰離子及九氟丁烷磺酸根陰離子。
由A+
表示之有機相對離子之實例包括式(IXz)所示之陽離子：
式(IXb)所示之陽離子：
式(IXc)所示之陽離子：
以及式(IXd)所示之陽離子：
於式(IXz)所示之陽離子中，Pa
、Pb
及Pc
係各自獨立地表示可經選自羥基及C1-C12烷氧基所組成群組之至少一個取代基取代之C1-C30烷基、或可經選自羥基及C1-C12烷氧基所組成群組之至少一個取代基取代之C3-C30環狀烴基。
於式(IXz)中，該C1-C30烷基之實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基及2-乙基己基。於式(IXz)中，該C1-C12烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基及2-乙基己氧基。該C3-C30環狀烴基之實例包括環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、雙環己基、苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4--異丙基苯基、4-第三丁基苯基、2,4-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-正己基苯基、4-正辛基苯基、1-萘基、2-萘基、茀基及聯苯基。
於式(IXb)中，P4
及P5
係各自獨立地表示氫原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基。於式(IXb)中，該C1-C12烷基之實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基及2-乙基己基，而式(IXb)中，該C1-C12烷氧基之實例包括與上式(IXz)中所述及者相同之基。
於式(IXc)中，P6
及P7
係各自獨立地表示C1-C12烷基或C3-C12環烷基，或P6
及P7
彼此鍵結以形成C3-C12二價烴基，該C3-C12二價烴基與相鄰之S+
一起形成環，且該二價烴基之至少一個-CH2
-可經-CO-、-O-或-S-所置換，P8
係表示氫原子，P9
係表示C1-C12烷基、C3-C12環烷基或視需要經取代之芳香族基，或P8
及P9
彼此鍵結以形成二價烴基，該二價烴基與相鄰之-CHCO-一起形成2-側氧基環烷基，且該二價烴基之至少一個-CH2
-可經-CO-、-O-或-S-所置換。
於式(IXc)中，該C1-C12烷基之實例包括與上式(IXb)中所述及者相同之基，以及於式(IXc)中，該C3-C12環烷基之實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及環癸基。該藉由鍵結P6
及P7
所形成之C3-C12二價烴基之實例包括三亞甲基、四亞甲基及五亞甲基，該相鄰之S+
與該二價烴基一起形成之環基之實例包括四亞甲基二氫硫基(tetramethylenesulfonio group)、五亞甲基二氫硫基及氧基雙伸乙基二氫硫基(oxybisethylenesulfonio group)。
於式(IXc)中，該芳香族基之實例包括苯基、甲苯基、二甲苯基及萘基。該藉由鍵結P8
及P9
所形成之二價烴基之實例包括亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基及五亞甲基，且藉由鍵結P8
及P9
且與相鄰之-CHCO-一起所形成之2-側氧基環烷基之實例包括2-側氧基環戊基及2-側氧基環己基。
於式(IXd)中，P10
、P11
、P12
、P13
、P14
、P15
、P16
、P17
、P18
、P19
、P20
及P21
係各自獨立地表示氫原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，B係表示硫原子或氧原子，以及r係表示0或1。
於式(IXd)中，該C1-C12烷基之實例包括與上式(IXb)中所述及者相同之基，以及於式(IXd)中，該C1-C12烷氧基之實例包括與上式(IXz)中所述及者相同之基。
式(IXz)所示之陽離子之實例包括下列者：
於式(IXz)所示之有機陽離子中，較佳者係式(IXa)所示之陽離子：
其中，P1
、P2
及P3
係各自獨立地表示氫原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基。
於式(IXa)所示之陽離子中，較佳者係式(IXe)所示之陽離子：
其中，P22
、P23
及P24
係各自獨立地表示氫原子或C1-C4烷基。
於式(IXa)中，P1
、P2
及P3
係各自獨立地表示氫原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，該C1-C12烷基之實例包括與上式(IXb)中所述及者相同之基，以及該C1-C12烷氧基之實例包括與上式(IXz)中所述及者相同之基。
於式(IXe)中，P22
、P23
及P24
係各自獨立地表示氫原子或C1-C4烷基，該C1-C4烷基之實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。
式(IXb)所示之陽離子之實例包括下列者：
該式(IXc)所示之陽離子之實例包括下列者：
式(IXd)所示之陽離子之實例包括下列者：
作為有機相對離子，較佳者係式(IXe)所示之陽離子。
該鹽可單獨使用或以其兩種或更多種之混合物形式使用。
至於酸產生劑，為達到優異解析度及圖案形貌，較佳者係式(Xa)、(Xb)或(Xc)所示之鹽：
其中，P25
、P26
及P27
係各自獨立地表示氫原子或C1-C4烷基，P28
及P29
係各自獨立地表示C1-C12烷基或C3-C12環烷基，或P28
及P29
係彼此鍵結以形成C3-C12二價烴基，該C3-C12二價烴基與相鄰之S+
一起形成環，P30
係表示氫原子，P31
係表示C1-C12烷基、C3-C12環烷基或視需要經取代之芳香族基，或P30
及P31
彼此鍵結以形成C3-C12二價烴基，該C3-C12二價烴基與相鄰之-CHCO-一起形成2-側氧基環烷基，且該C3-C12二價烴基之至少一個-CH2
-可經-CO-、-O-或-S-所置換，Y21
、Y22
、Y31
及Y32
係各自獨立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基。
酸產生劑可根據已知方法(如JP 2007-249192 A)所揭示之方法製備之。
於本發明之阻劑組成物中，由於曝光後延遲(post exposure delay)而發生的酸的失活所造成的效能劣化可藉由加入有機鹼化合物(尤指含氮有機鹼化合物)作為淬滅劑(quencher)而予以減弱。
該含氮有機鹼化合物之具體實例包括下式所示之胺化合物：
其中，T1
及T2
係獨立地表示氫原子、烷基、環烷基或芳基，且該烷基、環烷基及芳基視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基以及視需要經C1-C6烷氧基取代之C1-C6烷氧基所組成群組之至少一個基團取代，T3
及T4
係獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或烷氧基，且該烷基、環烷基、芳基及烷氧基視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、以及C1-C6烷氧基所組成群組之至少一個基團取代，或T3
及T3
係彼此鍵結且與T3
及T4
所鍵結之碳原子一起形成芳香環，T5
係表示氫原子、烷基、環烷基、芳基、烷氧基或硝基，且該烷基、環烷基、芳基及烷氧基視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、以及C1-C6烷氧基所組成群組之至少一個基團取代，T6
係表示烷基或環烷基，且該烷基及環烷基視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、以及C1-C6烷氧基所組成群組之至少一個基團取代，以及A1
係表示-CO-、-NH-、-S-、-S-S-、至少一個亞甲基視需要經-O-所置換之伸烷基、或至少一個亞甲基視需要經-O-所置換之伸烯基，以及下式所示之四級銨氫氧化物：
其中，T1
、T2
及T6
係與上揭定義相同者，T7
係表示氫原子、烷基、環烷基或芳基，且該烷基及環烷基視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、以及C1-C6烷氧基所組成群組之至少一個基團取代，以及該芳基視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、C1-C6烷氧基以及C1-C4全氟烷基所組成群組之至少一個基團取代。
T1
、T2
、T3
、T4
、T5
、T6
及T7
之烷基較佳係具有約1至10個碳原子，更佳係具有約1至6個碳原子。
該視需要經C1-C4烷基取代之胺基之實例包括胺基、甲基胺基、乙基胺基、正丁基胺基、二甲基胺基及二乙基胺基。該視需要經C1-C6烷氧基取代之C1-C6烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基及2-甲氧基乙氧基。
該視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基以及視需要經C1-C6烷氧基取代之C1-C6烷氧基所組成群組之至少一個基團取代之烷基的具體實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-羥基乙基、2-羥基丙基、2-胺基乙基、4-胺基丁基及6-胺基己基。
T1
、T2
、T3
、T4
、T5
、T6
及T7
之環烷基較佳係具有約5至10個碳原子。該視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、以及C1-C6烷氧基所組成群組之至少一個基團取代之環烷基的具體實例包括環戊基、環己基、環庚基及環辛基。
T1
、T2
、T3
、T4
及T5
之芳基較佳係具有約6至10個碳原子。該視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、以及C1-C6烷氧基所組成群組之至少一個基團取代之芳基的具體實例包括苯基及萘基。
T7
之芳基較佳係具有約6至10個碳原子。該視需要經選自羥基、視需要經C1-C4烷基取代之胺基、C1-C6烷氧基以及C1-C4全氟烷基所組成群組之至少一個基團取代之芳基的具體實例包括苯基、萘基及3-三氟甲基苯基。
T3
、T4
及T5
之烷氧基較佳係具有約1至6個碳原子，其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基及正己氧基。
A1
之伸烷基及伸烯基較佳係具有2至6個碳原子。該伸烷基之具體實例包括伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、亞甲基二氧基及伸乙基-1,2-二氧基，以及該伸烯基之具體實例包括乙烯-1,2-二基、1-丙烯-1,3-二基及2-丁烯-1,4-二基。
該胺化合物之具體實例包括正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-硝基苯胺、1-萘胺、2-萘胺、伸乙二胺、四亞甲二胺、六亞甲二胺、4,4’-二胺基-1,2-二苯基乙烷、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲烷、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二癸胺、N-甲基苯胺、哌啶、二苯胺、三乙胺、三甲胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺、三壬胺、三癸胺、甲基二丁基胺、甲基二戊基胺、甲基二己基胺、甲基二環己基胺、甲基二庚基胺、甲基二辛基胺、甲基二壬基胺、甲基二癸基胺、乙基二丁基胺、乙基二戊基胺、乙基二己基胺、乙基二庚基胺、乙基二辛基胺、乙基二壬基胺、乙基二癸基胺、二環己基甲基胺、參[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺、三異丙醇胺、N,N-二甲基苯胺、2,6-二異丙基苯胺、咪唑、苯并咪唑、吡啶、4-甲基吡啶、4-甲基咪唑、聯吡啶、2,2’-二吡啶基胺、二-2-吡啶基酮、1,2-二(2-吡啶基)乙烷、1,2-二(4-吡啶基)乙烷、1,3-二(4-吡啶基)丙烷、1,2-雙(2-吡啶基)乙烯、1,2-雙(4-吡啶基)乙烯、1,2-雙(4-吡啶氧基)乙烷、4,4’-二吡啶基硫化物(4,4’-dipyridyl sulfide)、4,4’-二吡啶基二硫化物(4,4’-dipyridyl disulfide)、1,2-雙(4-吡啶基)乙烯、2,2’-二甲吡啶基胺及3,3’-二甲吡啶基胺。
該四級銨氫氧化物之實例包括氫氧化四甲銨、氫氧化四丁銨、氫氧化四己銨、氫氧化四辛銨、苯基三甲基銨氫氧化物、(3-三氟甲基苯基)三甲基銨氫氧化物及(2-羥基乙基)三甲基銨氫氧化物(所謂『膽鹼』者)。
如JP 11-52575 A1所揭示之具有哌啶骨架之受阻胺(hindered amine)化合物亦可用作淬滅劑。
就形成具有較高解析度之圖案之觀點來看，較佳係使用該四級銨氫氧化物作為淬滅劑。以本發明之組成物之固體總含量為基準計，本發明之阻劑組成物較佳係包括0.01至1重量%之淬滅劑。於本發明中，固體總含量意指排除溶劑之總含量。
如需要，只要不會妨礙本發明之功效，本發明之阻劑組成物可含有少量各種添加劑，如敏化劑、溶解抑制劑、其他聚合物、界面活性劑、安定劑及染料。
本發明之阻劑組成物通常係以阻劑液體組成物之形式存在，其中，上揭組份係溶解於溶劑中，且該阻劑液體組成物係藉由傳統製程(如旋塗(spin coating))施加於基板(如矽晶片)上。所使用之溶劑係足以溶解上揭組份、具有適當之乾燥速率以及於蒸發該溶劑後提供均勻與平滑之塗層。可使用該技藝中常用之溶劑。
該溶劑之實例包括二醇醚酯，如乙基賽璐蘇醋酸酯(ethyl cellosolve acetate)、甲基賽璐蘇醋酸酯(methyl cellosolve acetate)及丙二醇單甲醚醋酸酯；非環狀酯，如乳酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯及丙酮酸乙酯；酮，如丙酮、甲基異丁基酮、2-庚酮及環己酮；以及環狀酯，如γ-丁內酯。此等溶劑可單獨使用，亦可混合其兩種或更多種使用。
將施加於基板上並隨後乾燥之阻劑膜曝光以進行圖案化，隨後予以熱處理以促進去封閉反應(deblocking reaction)，並於其後以鹼性顯影劑顯影。所使用之鹼性顯影劑可為該技藝中所使用之各種鹼性水溶液之任一者。一般來說，經常使用者係氫氧化四甲銨水溶液或(2-羥乙基)三甲基銨氫氧化物(通常稱為『膽鹼』者)水溶液。
應理解，本文所揭示之具體實施例係全部態樣之實例，並無任何限制性。意指本發明之範疇並非藉由上揭說明所確定，而係藉由所附之申請專利範圍所確定，且本發明之範疇係包括於該申請專利範圍之相等意義與範圍內之所有變化型。
本發明將藉由實施例予以更具體地說明，該實施例係不可理解為對本發明之範疇予以限制。除另行具體指出者外，用來表示下述實施例中任意成分之含量及任意材料之量的『%』與『份』均以重量為基準計。下列實施例中之任意材料的重量平均分子量均係藉由使用TOSOH CORPORATION製造之聚苯乙烯作為標準參考材料且利用凝膠滲透層析[管柱(三柱+保護柱)：TOSOH CORPORATION製造之TSKgel Multipore HXL
-M，溶劑：四氫呋喃，流速：1.0 mm/min，檢測器：RI檢測器，柱溫：40℃，注入體積：100μL]而測得之值。
於實施例中使用之單體係下列單體A至G。
於配備溫度計與迴流冷凝器之四頸燒瓶內裝填16.3份1,4-二烷，向該燒瓶內吹入氮氣30分鐘。於氮氣環境下，在86℃，於1小時內將藉由混合0.16份單體A、24份單體B、3.48份單體C、3.7份單體D、0.45份2,2’-偶氮雙異丁腈與65.19份1,4-二烷(單體比例；單體A：單體B：單體C：單體D=1：70：14：15)所獲得之混合物滴加入其中。於86℃加熱所得混合物約5小時。冷卻該反應混合物，於攪拌下將其傾入815份正庚烷中。藉由過濾單離沉澱的樹脂，以407份正庚烷洗滌該樹脂3次。減壓乾燥所獲得之樹脂，以獲得32.5份重量平均分子量(Mw)為33,300之樹脂，產率為99%。重量平均分子量與數目平均分子量之比(Mw/Mn)為3.51。
此樹脂具有下列結構單元。此樹脂記為樹脂B1。
於樹脂B1中，結構單元之莫耳比例如下：衍生自單體A之結構單元：衍生自單體B之結構單元：衍生自單體C之結構單元：衍生自單體D之結構單元=1.1：71.2：15.4：12.3。
樹脂B1之溶解速率係測量如下。
將20份樹脂B1與20份丙二醇單甲醚醋酸酯混合以得到溶液，使用具有0.2微米(μm)孔徑之氟樹脂過濾器進一步過濾該溶液，以製備樹脂溶液。
將該樹脂溶液旋塗於矽晶片上以得到乾燥後厚度為0.30μm之膜。施加該樹脂溶液後，將經此塗佈有該樹脂溶液之矽晶片於直接加熱板上於100℃預烘烤60秒。使用阻劑顯影分析儀(Litho Tech Japan公司製造之Model-790型阻劑顯影分析儀)測量該樹脂膜對於2.38重量%氫氧化四甲銨水溶液之溶解速率。
溶解速率係以於2.38重量%氫氧化四甲銨水溶液中，每1秒膜厚度改變之量表示。
樹脂B1之溶解速率為193.2奈米/秒(nm/Sec)。
於配備溫度計與迴流冷凝器之四頸燒瓶內裝填70.91份甲基異丁基酮，向該燒瓶內吹入氮氣30分鐘。於氮氣環境下，在86℃，於1小時內將藉由混合30份單體E、14.27份單體F、10.28份單體G、0.79份2,2’-偶氮雙異丁腈與70.19份甲基異丁基酮(單體比例；單體E：單體F：單體G=50：25：25)所獲得之混合物滴加入其中。於86℃加熱所得混合物約5小時。冷卻該反應混合物，再於攪拌下將所得混合物傾入815份正庚烷中。藉由過濾單離沉澱的樹脂，以407份正庚烷洗滌該樹脂3次。減壓乾燥所獲得之樹脂，以獲得25.4份重量平均分子量(Mw)為9,400之樹脂，產率為55%。重量平均分子量與數目平均分子量之比(Mw/Mn)為1.52。
此樹脂具有下列結構單元。此樹脂記為樹脂A1。
於配備溫度計與迴流冷凝器之四頸燒瓶內裝填16.32份1,4-二烷，向該燒瓶內吹入氮氣30分鐘。於氮氣環境下，在86℃，於1小時內將藉由混合0.33份單體A、21.3份單體B、7.2份單體C、2.56份單體D、0.47份2,2’-偶氮雙異丁腈與65.29份1,4-二烷(單體比例；單體A：單體B：單體C：單體D=2：60：28：10)所獲得之混合物滴加入其中。於86℃加熱所得混合物約5小時。冷卻該反應混合物，於攪拌下將其傾入816份正庚烷中。藉由過濾單離沉澱的樹脂，以408份正庚烷洗滌該樹脂3次。減壓乾燥所獲得之樹脂，以獲得28.2份重量平均分子量(Mw)為24,700之樹脂，產率為90%。重量平均分子量與數目平均分子量之比(Mw/Mn)為2.73。
此樹脂具有下列結構單元。此樹脂記為樹脂B2。
於樹脂B2中，結構單元之莫耳比例如下：衍生自單體A之結構單元：衍生自單體B之結構單元：衍生自單體C之結構單元：衍生自單體D之結構單元=1.9：62.2：11.1：24.7。
樹脂B2之溶解速率係藉由於樹脂合成例1中描述之相同方法測量之，樹脂B2之溶解速率為152.0奈米/秒。
於配備溫度計與迴流冷凝器之四頸燒瓶內裝填16.3份1,4-二烷，向該燒瓶內吹入氮氣30分鐘。於氮氣環境下，在86℃，於1小時內將藉由混合1.58份單體A、18.7份單體B、11.11份單體C、0.49份2,2’-偶氮雙異丁腈與65.27份1,4-二烷(單體比例；單體A：單體B：單體C=9：56：35)所獲得之混合物滴加入其中。於86℃加熱所得混合物約5小時。冷卻該反應混合物，於攪拌下將其傾入816份正庚烷中。藉由過濾單離沉澱的樹脂，以408份正庚烷洗滌該樹脂3次。減壓乾燥所獲得之樹脂，以獲得22.7份重量平均分子量(Mw)為16,200之樹脂，產率為72%。重量平均分子量與數目平均分子量之比(Mw/Mn)為2.06。
此樹脂具有下列結構單元。此樹脂記為樹脂B3。
於樹脂B3中，結構單元之莫耳比例如下：衍生自單體A之結構單元：衍生自單體B之結構單元：衍生自單體C之結構單元=9.1：55.0：35.3。
樹脂B3之溶解速率係藉由於樹脂合成例1中描述之相同方法測量之，樹脂B3之溶解速率為55.9奈米/秒。
於配備溫度計與迴流冷凝器之四頸燒瓶內裝填16.29份1,4-二烷，向該燒瓶內吹入氮氣30分鐘。於氮氣環境下，在86℃，於1小時內將藉由混合2.47份單體A、12.15份單體B、16.72份單體C、0.53份2,2’-偶氮雙異丁腈與65.18份1,4-二烷(單體比例；單體A：單體B：單體C=13：30：57)所獲得之混合物滴加入其中。於86℃加熱所得混合物約5小時。冷卻該反應混合物，於攪拌下將其傾入815份正庚烷中。藉由過濾單離沉澱的樹脂，以407份正庚烷洗滌該樹脂3次。減壓乾燥所獲得之樹脂，以獲得17.1份重量平均分子量(Mw)為13,000之樹脂，產率為55%。重量平均分子量與數目平均分子量之比(Mw/Mn)為1.88。
此樹脂具有下列結構單元。此樹脂記為樹脂B4。
於樹脂B4中，結構單元之莫耳比例如下：衍生自單體A之結構單元：衍生自單體B之結構單元：衍生自單體C之結構單元=13.9：35.8：50.3。
樹脂B4之溶解速率係藉由於樹脂合成例1中描述之相同方法測量之，樹脂B4之溶解速率為10.8奈米/秒。
淬滅劑Q1：2,6-二異丙基苯胺
溶劑S1：丙二醇單甲醚醋酸酯 100份丙二醇單甲醚 20.0份2-庚酮 35.0份γ-丁內酯 3.5份
混合下列成分而得到溶液，再使用孔徑為0.2 μm之氟樹脂過濾器過濾該溶液，以製備阻劑液體。
樹脂(種類與用量係列述於表1)
酸產生劑(種類與用量係列述於表1)
淬滅劑(種類與用量係列述於表1)
溶劑(種類係列述於表1)
於實施例1至3中所製備之阻劑液體分別稱為阻劑R1至R3，於比較例1中所製備之阻劑液體稱為阻劑C1，以及於參考例1中所製備之阻劑液體稱為阻劑R10。
將於實施例1至3、比較例1及參考例1中所製備之各阻劑液體旋塗於抗反射塗層上，以得到乾燥後厚度為0.12μm之膜。施加各阻劑液體後，將塗佈有個別阻劑液體之矽晶片各自於直接加熱板上於100℃預烘烤60秒。
使用協和介面科學株式會社(Kyowa Interface Science Co.,LTD.)製造之『Drop Master-700』測量各晶片之接觸角及後退接觸角。接觸角係於藉由液滴方法滴下1μL水0.1秒後測量之，而後退接觸角係藉由分步傾倒模式之滑動方法使用50μL水測量之。結果係顯示於表2。
以取自日產化學工業株式會社(Nissan Chemical Industries,Ltd.)之有機抗反射塗層組成物『ARC-95』塗佈各矽晶片，隨後於205℃之條件下烘烤60秒，以形成厚度為780埃()之有機抗反射塗層。將於實施例1至3、比較例1及參考例1中所製備之各阻劑液體旋塗於該抗反射塗層上，以得到乾燥後厚度為0.12μm之膜。施加各阻劑液體後，將塗佈有個別阻劑液體之矽晶片各自於直接加熱板上於100℃預烘烤60秒。使用ArF準分子步進器(CANON INC.製造之『FPA5000-AS3』，NA=0.75)，將如上述已個別形成阻劑膜之各矽晶片曝光以進行線與空間圖案化，期間逐步改變曝光量。
曝光後，將各晶片於加熱板上於110℃進行曝光後烘烤60秒，隨後以2.38重量%之氫氧化四甲銨水溶液進行劃槽顯影(paddle development)。
以掃描式電子顯微鏡觀察於顯影過程後，顯影於有機抗反射塗層基板上之各圖案，結果係顯現於表3。
線寬粗糙度(Line Width Roughness,LWR)：以掃描式電子顯微鏡觀察於顯影過程後，顯影於有機抗反射塗層基板上之空間圖案之尺寸。當尺寸之變化小於比較例1時，其評價標記為『○』；當尺寸之變化係與比較例1相同時，其評價標記為『△』；以及當尺寸之變化大於比較例1時，其評價標記為『×』。
本發明之阻劑組成物係提供LWR優異之阻劑圖形，且該阻劑組成物於顯影溶液中具有良好溶解度，故其適用於光學微影，如ArF準分子雷射微影。藉由使用本發明之阻劑組成物，可於基板上形成具有較大後退接觸角之阻劑膜，以於液浸微影製程中抑制缺陷之形成，故本發明之組成物尤其適用於液浸微影製程。
Claims (9)
- 一種化學放大型正阻劑組成物，其包含：樹脂(A)，其係不含有氟原子，而含有於側鏈中具有酸不安定基之結構單元(a1)，樹脂(B)，其係含有於側鏈中具有含氟基和視需要的羥基之結構單元(b2)，以及具有酸不安定基之結構單元(b1)，以及酸產生劑，其中，以該樹脂(B)之總單元為基準計，該結構單元(b1)之含量係0.5mol%或更多且小於10mol%。
- 如申請專利範圍第1項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該樹脂(A)除了含有該結構單元(a1)外，復含有選自由具有羥基之該結構單元(a3)及具有內酯結構之該結構單元(a4)所組成群組之至少一種結構單元。
- 如申請專利範圍第2項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該樹脂(A)除了含有該結構單元(a1)外，復含有該結構單元(a3)及該結構單元(a4)。
- 如申請專利範圍第1項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(a1)及(b1)係獨立地表示式(Ia)所示之結構單元：
- 如申請專利範圍第2項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(a3)係表示式(IIa)所示之結構單元：
- 如申請專利範圍第2項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(a4)係表示式(IIIg)、(IIIh)、(IIIi)、(IIIj)、(IIIk)或(IIIl)所示之結構單元：
- 如申請專利範圍第1項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該結構單元(b2)係表示式(IV)所示之結構單元：
- 如申請專利範圍第1項之化學放大型正阻劑組成物，其中，該酸產生劑係式(V)所示之鹽：
- 如申請專利範圍第8項之化學放大型正阻劑組成物，其中，R26 係具有羥基或羰基之C3-C30單環或多環烴基，該單環或多環烴基之至少一個氫原子可經C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4全氟烷基、C1-C6羥基烷基、羥基或氰基所置換。
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