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TWI396721B - 表面處理碳黑水性分散體及其製造方法 - Google Patents

表面處理碳黑水性分散體及其製造方法 Download PDF

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TWI396721B
TWI396721B TW97150920A TW97150920A TWI396721B TW I396721 B TWI396721 B TW I396721B TW 97150920 A TW97150920 A TW 97150920A TW 97150920 A TW97150920 A TW 97150920A TW I396721 B TWI396721 B TW I396721B
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Sekiyama Makoto
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Tokai Carbon Kk
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Description

表面處理碳黑水性分散體及其製造方法
本發明係關於使用為以噴墨印表機為首的水性黑色油墨等的表面處理碳黑水性分散體及其製造方法。更詳言之，本發明係關於適合作為使噴墨噴頭相對於記錄媒體搬送方向呈垂直方向固定配置的線性列印頭列印方式之水性黑色油墨的表面處理碳黑水性分散體及其製造方法。
利用噴墨印表機施行的記錄方法，係從細微噴嘴頭吐出油墨液滴，而將文字或圖形記錄於紙等記錄媒體表面上的方法，代表性的印字方式係有如：BubbleJet(註冊商標)方式與壓電方式，近年來隨應用領域的擴大，發色性、色重現區域、耐久性、及吐出性已大幅提升，並可獲得高品質畫質。
噴墨所使用的記錄用油墨係有使用染料或顏料的2種形式，由耐水性與耐光性等影像可靠度的觀點而言，一般係顏料較優異。特別因為在商業用途上大量使用文字的情形頗多，因而以碳黑為代表的黑色系顏料屬不可或缺，印表機之印字方式、使印字速度最佳化的水性顏料油墨已有為數頗多的提案。
再者，近年來在商業用途上，係要求列印速度的高速化，且亦必需開發出不需要專用紙張的油墨，顏料所要求的規格亦講求要能因應高速印字。
碳黑係能有效使用作為黑色油墨的顏料，但因呈疏水性且對水的潤濕性低，因而頗難在水中穩定地以高濃度分散。所以，自以前起即有開發提案對碳黑施行表面處理、特別是氧化處理，以使碳黑表面生成與水間之親和性高之官能基的方法。
例如在日本專利特開昭48-018186號公報中提案有：將碳黑利用次鹵酸鹽水溶液施行氧化處理的方法；在日本專利特開平08-319444號公報中提案有：利用氧化處理在碳黑表面上大量導入親水性活性氫基，以提升對水性介質的分散性能而達安定化的方法；在日本專利特開平11-049974號公報中提案有：經導入磺酸基後，再利用1價金屬離子施行處理的方法；在日本專利特開平09-286938號公報中提案有：利用次鹵酸鹽施行處理後，再利用鹼金屬鹽將酸性基進行取代，然後再添加胺化合物的方法等。
再者，亦提案有利用有機自由基對碳黑施行表面改質的方法，例如在日本專利特開平11-323229號公報中提案有：使由碳黑構成的色材分散於水系介質中的記錄用油墨，將藉由由結構式(A1-N=N-A2)所示之偶氮化合物所構成的自由基產生劑之分解而產生之官能基，化學鍵結於表面上而形成的碳黑，使用作為色材的記錄用油墨。
再者，本案申請人在日本專利特開2005-255705號公報中提案有：將對碳黑施行液相氧化而生成的羧基與聚伸乙亞胺的末端胺進行縮聚而產生的碳黑，使用作為黑色顏料並分散於水中的水分散體，係確認到對水的分散性能及對印字媒體的附著性均可獲改善，且印字物的耐水性亦提升。
在日本專利特開2005-255705號公報中揭示有：將經液相氧化的碳黑在聚伸乙亞胺溶液中，不使用觸媒，而加熱至100℃以上使其進行脫水縮合，以使屬於多官能性多元胺的聚伸乙亞胺之末端胺基接枝鍵結於碳黑表面的羧基上之方法，但該方法中，因為使用聚伸乙亞胺的關係，因而有反應溶劑無法使用水性介質的技術性問題。
再者，上述反應中，因為聚伸乙亞胺間的加成反應係依副反應形式伴隨進行，因而有碳黑表面上所化學鍵結的各聚合物間形成網絡的技術性問題。
本發明係為解決上述技術性問題而完成，目的在於提供適合作為以噴墨印表機為首的水性黑色油墨等之表面處理碳黑水性分散體及其製造方法，特別係適合作為使噴墨噴頭相對於記錄媒體搬送方向呈垂直方向固定配置的線性列印頭列印方式之水性黑色油墨的表面處理碳黑水性分散體及其製造方法。
本發明者經深入鑽研，結果發現，使經氧化處理而生成親水性表面官能基的碳黑分散於水中，並在該水分散液添加含胺基化合物及三系縮合劑，再於常溫下施行攪拌，而使碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物進行脫水縮合後，再將大粒子與未反應的含胺基化合物、三系縮合劑的分解生成物及未反應物去除，接著，施行中和、精製、濃縮便獲得表面處理碳黑水性分散體，藉此可解決上述技術性問題，根據此項發現遂完成本發明。
即，本發明係提供下述：
(1)一種表面處理碳黑水性分散體，係使表面處理碳黑分散於水性介質中而構成，該表面處理碳黑係將碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物，利用三系縮合劑進行脫水縮合形成醯胺鍵結而施行了化學修飾；
(2)如上述(1)所記載之表面處理碳黑水性分散體，其中，碳黑的親水性表面官能基係羧基；
(3)如上述(1)或(2)所記載之表面處理碳黑水性分散體，係使表面經化學修飾的表面處理碳黑分散於水性介質中而成，其中，表面處理碳黑係於碳黑的表面上具有：-CO-NR1 R2 (其中，R1 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基或烷氧基烷基；R2 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基或烷氧基烷基)基、-COO- M+ (其中，M+ 係相對離子)基、及羥基；
上述-CO-NR1 R2 基係相對於碳黑單位質量，依莫耳數計含有150~1200μmol/g；
上述羥基係相對於碳黑單位質量，依莫耳數計含有20~150μmol/g。
(4)如上述(1)~(3)項中任一項所記載之表面處理碳黑水性分散體，其中，表面處理碳黑的固形份濃度係5質量%~20質量%；
(5)一種表面處理碳黑水性分散體之製造方法，係製造表面處理碳黑水性分散體的方法，其特徵為，
在使經氧化處理而生成親水性表面官能基的碳黑分散於水性介質中而成的水性介質分散液中，添加含胺基化合物及三系縮合劑，於常溫下施行攪拌而使碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物進行脫水縮合後；
將大粒子與未反應含胺基化合物、三系縮合劑的分解生成物及未反應物去除；
接著，施行中和、精製、濃縮。
根據本發明的表面處理碳黑水性分散體，使用該表面處理碳黑水性分散體所調製得黑色油墨，不僅可獲得影像濃度、透印耐性、固著性等均優異的影像，即使在高速印字中仍可提供影像可靠度高的高品質影像，因而頗適合作為線性列印頭列印方式的水性黑色油墨。
再者，根據本發明的表面處理碳黑水性分散體之製造方法，藉由使用三系縮合劑，使碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物進行脫水縮合反應，則可使用水系介質作為反應介質，且在抑制副反應等的情況下進行碳黑水性分散體的製造。
首先，針對本發明的表面處理碳黑水性分散體進行說明。
本發明的表面處理碳黑水性分散體之特徵在於，使碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物，利用三系縮合劑進行脫水縮合形成醯胺鍵結，並將此經化學修飾的表面處理碳黑分散於水性介質中而成。
本發明的表面處理碳黑水性分散體中，碳黑係有如：爐黑、槽黑、乙炔黑、熱解黑等，其種類並無特別的限制而均可適用。
當將本發明表面處理碳黑水性分散體使用作為噴墨印表機用等的水性黑色油墨時，因為碳黑的氮吸附比表面積(N2 SA)、由JIS K 6221規定的碳黑100g所吸收之鄰苯二甲酸二丁酯量(DBP吸收量)等膠態特性，會對於水性介質的分散性能及油墨性能造成大幅影響，因而適用於本發明表面處理碳黑水性分散體的碳黑，較佳係氮吸附比表面積(N2 SA)達100m2 /g以上、DBP吸收量達50cm3 /100g以上。
該等碳黑的具體例示係可舉例如：TOKABLACK #8500、TOKABLACK #8500F、TOKABLACK #7550SB、TOKABLACK #7550F[以上均為Tokai Carbon(股)製]；#650、#750、MA600、#44B、#44、#45B、MA7、MA11、#47、#45、#33、#45L、#47、#50、#52、MA77、MA8[以上均為三菱化學(股)製]；FW200、FW2V、FWI、FW18PS、NIpex180IQ、FW1、Special Black6、S160、S170[以上均為Degussa公司製]；Black Pearls 1000M、Black Pearls 800、Black Pearls 880、Monarch 1300、Monarch 700、Monarch 880、CRX 1444、Regal 330R、Regal 660R、Regal 660、Regal 415R、Regal 415、Black Pearls 4630、Monarch 4630[以上均為Cabot公司製]；Raven 7000、Raven 3500、Raven 5250、Raven 5750、Raven 5000ULTRAII、HV 3396、Raven 1255、Raven 1250、Raven 1190、Raven 1000、Raven 1020、Raven 1035、Raven 1100ULTRA、Raven 1170、Raven 1200[以上均為Columbian公司製]；DB1305[以上為KOSCO公司製]；SUNBLACK700、705、710、715、720、725、300、305、320、325、X25、X45[以上均為Asahi Carbon(股)製]；N220、N110、N234、N121[以上均為Sid Richardson公司製]；NITERON #300[以上為Nippon Steel Chemical Carbon(股)製]；SHOW BLACK N134、N110、N220、N234、N219[以上均為Showa Cabot K. K.公司製]等。
碳黑係表面具有提升在水性介質中之分散性機能的親水性表面官能基，更必需具有與腔基進行脫水縮合反應而形成醯胺鍵結的反應性基。作為親水性表面官能基係有如羧基與羥基，其中，羧基亦具有作為上述反應性基的機能，由縮合劑的反應選擇性觀點而言屬最佳選擇。羥基雖與利用縮合劑進行脫水反應無關，但對碳黑的親水性提升則具有微少助益。另外，該親水性反應性基可藉由將碳黑施行氣相氧化或液相氧化而賦予，藉由適當控制上述氧化條件，可調整親水性表面官能基量。
本發明的表面處理碳黑水性分散體中，含胺基化合物係有如具有親水性物，較佳為分子內具有1~4個胺基者，更佳係分子內具有1個一級或二級胺基的單胺化合物、或具有2個一級及/或二級胺基的胺系化合物。
若胺基超過4個，則成為將碳黑內含於含胺基化合物中的形態，導致油墨的黑色度降低，因而如上述，胺基數較佳為1~4個、更佳1~3個、特佳1個或2個。
再者，本發明的表面處理碳黑水性分散體中，含胺基化合物較佳係分子量30~10000、更佳50~5000、特佳60~2000。藉由使含胺基化合物於分子內具有既定數的氮原子，且分子量在上述範圍內，則可維持親水性，且可在水性介質中進行對碳黑表面的化學修飾。此外，藉由含胺基化合物的分子量在上述範圍內，可減少來自含胺基化合物的立體障礙及副反應，當在碳黑表面鍵結含胺基化合物時，可均勻且產率佳地在碳黑粒子表面上輕易地形成鍵結。
本發明的表面處理碳黑水性分散體中，含胺基化合物較佳係對pH6.2~7.6水在20℃下的溶解度達1g/L以上、更佳5g/L以上、特佳10g/L以上。藉由使對pH6.2~7.6水在20℃下的含胺基化合物溶解度達1g/L以上，可在水性介質中進行對碳黑表面的化學修飾。
上述含胺基化合物可舉例如下述一般式(I)所示之單胺化合物：
R1 -NH-R2 　(I)
上述一般式(I)中，R1 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基、或烷氧基烷基；R2 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基、或烷氧基烷基。
再者，上述一般式(I)所示化合物中，取代基R1 -NH-R2 可為R1 與R2 構成環狀構造，或由R1 、R2 及N原子構成環狀構造，或R1 與R2 中任一者具有雜芳香族系構造。
上述單胺化合物的具體例係可舉例如：單乙醇胺、丙胺、2,2’-亞胺基二乙醇、雙(2-甲氧基乙基)胺、N-(2-甲氧基乙基)乙胺、N-(2-甲氧基乙基)異丙胺、N-(2-甲氧基乙基)乙胺、N-(2-甲氧基乙基)正丙胺、N-(2-甲氧基乙基)甲胺、3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺、1-胺基-2-丙醇、N-苄基乙醇胺、N,N-二甲基正丙醇腔、3-正丙氧基丙胺、啉、哌啶、2-哌可啉、3-哌可啉、4-哌可啉、p-甲氧苯胺(p-甲氧基苯胺)等。
再者，含胺基化合物係有如二胺化合物，而二胺化合物可舉例如：己二胺、1,3-二胺基丙烷、1,2-二胺基丙烷、2,2-二甲基-1,3-丙二胺、N-二甲基-1,3-丙二胺、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、癸二酸二醯肼、十二烷二酸二醯肼、咪唑、哌、N,N’-二甲基乙二胺、2,5-二甲基-1,4-苯二胺、1,3-二(4-哌啶基)丙烷等。
再者，含胺基化合物係有如三胺化合物，而三胺化合物的具體例可舉例如：3-胺基-5-第三丁基-4-氰基吡唑、3-胺基-5-異丙基-4-(1-吡唑基)-1H-吡唑等。
其他，含胺基化合物尚可例如腺嘌呤等。
本發明的表面處理碳黑水性分散體中，具有形成在碳黑表面上之醯胺鍵結的表面修飾基，係藉由使碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物利用三系縮合劑進行脫水縮合便可形成。三系縮合劑最好係在水、甲醇、乙醇、2-丙醇中的反應產率較佳之三系縮合劑DMT-MM。雖亦可使用碳二亞胺系水溶性縮合劑EDC(WSC)，但其產率為DMT-MM的一半或一半以下，且副生成物的N-醯基脲亦有促進分散體凝聚的情況，因而在質子性溶劑(特別係水)中最好避免使用。此外，習知碳二亞胺系中，若未併用作為反應促進劑的羥基苯并三唑系化合物，亦有無法獲得充分反應速度等的問題。
本發明的表面處理碳黑水性分散體中，具有形成在表面處理碳黑表面上而成之醯胺鍵結的表面修飾基，係發揮親水性，在水性介質中能將表面處理碳黑適當地分散。
本發明的表面處理碳黑係表面具有由親水性表面官能基與含胺基化合物形成醯胺鍵結的表面修飾基，但除上述表面修飾基之外，亦可具有羧基或羥基等親水性表面官能基，該等親水性表面官能基係可其中一部分或全部利用相對離子進行中和。
上述相對離子係可舉例如：鹼金屬的陽離子化物；或例如氨、乙醇胺、三乙醇胺、二甲胺基乙醇、啉、N-甲基啉、二乙二醇胺、苯乙胺、N-苄基乙醇胺、苄胺、參(羥基甲基)胺基甲烷、雙甲氧基乙胺、四級胺等有機胺類；鹼性胺基酸；咪唑、2-甲基咪唑等咪唑衍生物的陽離子化物。
本發明的表面處理碳黑係在藉由源自含胺基化合物的鍵結基，當作油墨機能而對紙張進行噴墨印刷時，具有與紙張間的分子間相互作用與反應性，而對透印(流入於纖維間隙並流出於背面)的防止、與固著性提升具有助益。此外，當本發明表面處理碳黑具羧基作為親水性表面官能基時，在溶劑係主成分具有醇性羥基的化合物中，可發揮與溶劑間之親和性、分散安定性等性狀，而當本發明的表面處理碳黑具有羥基作為親水性表面官能基時，於溶劑係主成分具有醇性羥基的化合物中，可發揮與溶劑間之親和性。
再者，當本發明表面處理碳黑具有羧基或羥基作為親水性表面官能基時，在水介質中呈自分散性(即使無界面活性劑仍可維持分散狀態的性質)，當使用甘油類等具有醇性羥基的水溶劑作為油墨組成，並對紙張施行噴墨印刷時，係與紙張間具有反應性，成為具有透印(流入於纖維間隙並流出於背面)防止與固著性提升的作用。
依此，作為藉由碳黑的親水性表面官能基之羧基、與含胺基化合物的單胺化合物進行脫水縮合反應，而施行化學修飾的表面處理碳黑，係有如於碳黑表面上具有：-CO-NR1 R2 (其中，R1 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基、或烷氧基烷基；R2 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基、或烷氧基烷基)基、-COO- M+ (其中，M+ 係相對離子)基、及羥基物，若示意表示該表面處理碳黑，如下述結構式(II)所示：
(上述結構式(II)中，「CB」係指碳黑骨架；「-CO-NR1 R2 」係指在碳黑的親水性表面官能基之羧基上，由含胺基化合物的單胺化合物進行脫水縮合而形成醯胺鍵結而成的化學修飾基。)
上述表面處理碳黑中，R1 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基、或烷氧基烷基；R2 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基、或烷氧基烷基。此外，上述表面處理碳黑中，取代基-NR1 R2 可為R1 與R2 構成環狀構造，或由R1 、R2 及N原子構成環狀構造，或R1 與R2 中任一者具有雜芳香族系構造。
上述表面處理碳黑中，-CO-NR1 R2 基係由上述單胺化合物與羧基進行脫水縮合而形成醯胺鍵結而成的基，例如由羧基，與單乙醇胺、丙胺、2,2’-亞胺基二乙醇、雙(2-甲氧基乙基)胺、N-(2-甲氧基乙基)乙胺、N-(2-甲氧基乙基)異丙胺、N-(2-甲氧基乙基)乙胺、N-(2-甲氧基乙基)正丙胺、N-(2-甲氧基乙基)甲胺、3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺、1-胺基-2-丙醇、N-苄基乙醇胺、N,N-二甲基正丙醇胺、3-正丙氧基丙胺、味啉、2-哌可啉、3-哌可啉、4-哌可啉、p-甲氧苯胺(p-甲氧基苯胺)等單胺化合物進行脫水縮合而形成醯胺鍵結而成的基。
再者，上述表面處理碳黑中，M+ 係經陰離子化之羧基(-COO- )的相對離子，可舉例如：鹼金屬的陽離子化物；或氨、乙醇胺、三乙醇胺、二甲胺基乙醇、味啉、N-甲基味啉、二乙二醇胺、苯乙胺、N-苄基乙醇胺、苄胺、參(羥基甲基)胺基甲烷、雙甲氧基乙胺、四級胺等有機胺類；鹼性胺基酸；或咪唑、2-甲基咪唑等咪唑衍生物的陽離子化物。
再者，上述表面修飾碳黑中，羥基(-OH)並未進行縮合反應，而是在最終所調製得之表面修飾碳黑分散體的中性附近pH區域(pH6.0~7.6)中，依-OH形態存在。
所以，在上述表面處理碳黑中，在利用構成-NR1 R2 基的R1 、R2 之化學組成，作為油墨機能而對紙張施行噴墨印刷時，其與紙張間具有分子間相互作用與反應性，而對透印(流入於纖維間隙並流出於背面)防止與固著性提升具有助益。此外，羧基上所鍵結的分子構造在溶劑的主成分係具有醇性羥基的化合物中，可發揮與溶劑間的親和性、分散安定性等性狀，而羥基在溶劑主成分為具有醇性羥基的化合物中，可發揮與溶劑間的親和性。
與溶劑間的親和性，主要係受到源自分散媒所具有之官能基與化學組成的分子間力之影響，而本發明羧基上所鍵結的分子構造，係利用環氧乙烷環(oxirane ring)的開環所生成之醇性羥基，促進與分散媒的醇性溶劑分子間力之相互作用，藉由取代基構造的選擇，可製作適合各種醇性介質的分散體。
-COO-M+ 基或-OH基係對本發明所使用之表面處理碳黑，賦予在水性介質中的自分散性(即使無界面活性劑仍可維持分散狀態的性質)。
再者，本發明所使用的表面處理碳黑係藉由於表面共存著經醯胺化處理過的羧基與-COO- M+ 基，當油墨組成係使用甘油類等具醇性羥基的水溶劑，並對紙張施行噴墨印刷時，則與紙張間具有反應性，可提升透印(流入於纖維間隙並流出於背面)防止與固著性。
本發明所使用的表面處理碳黑係具有上述構造，因為在分散體中具有自分散性，因而相對於碳黑重量，較佳係羥基20~150μmol/g，且羧基上所鍵結的-NR1 R2 分子莫耳數在150~1200μmol/g範圍內。
本發明的表面處理碳黑水性分散體係將依此形成醯胺鍵結而經化學修飾過的表面處理碳黑，依適當濃度分散於水性介質中，例如當使用水性油墨的情況，係將碳黑固形份濃度調整為5質量%~20質量%的濃度。
當表面處理碳黑濃度未滿5質量%時，為了在油墨處方製作時可獲得既定顏料濃度，則必需將分散體的不需要溶劑去除，但因為會有分散體物性出現變化的可能性，因而最好避免。此外，因黏度過低，在保存中容易發生粒子沉澱，結果亦有印字影像濃度呈不安定化的副作用。另外，當表面處理碳黑濃度超過20質量%時，容易發生碳黑粒子間的凝聚，導致在保存中容易發生增黏或粒子沉澱情形。
構成表面處理碳黑水性分散體的水性介質，係除了水之外，亦可使用使含醇性羥基溶劑依整體分散媒中之0~50質量%範圍與使用作為分散媒主成分的水一起含有者。
含醇性羥基溶劑的種類可使用通用溶劑的低級醇、高級醇、以及二醇系溶劑與其之單醚系等多元醇。此外，亦可使用低沸點醇與高沸點醇的混合系，只要配合表面處理碳黑的種類再適當選擇便可。
含醇性羥基溶劑的具體例，可舉例如：甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-戊醇、異戊醇、第二戊醇、3-戊醇、第三戊醇、正己醇、甲基戊醇、2-乙基丁醇、正庚醇、2-庚醇、3-庚醇、正辛醇、2-辛醇、2-乙基己醇、3,5,5-三甲基己醇、壬醇、正癸醇、十一碳醇、三甲基壬醇、十四碳醇、十七碳醇、環己醇、2-甲基環己醇、苄醇、以及其他多種的高級醇等。
再者，多元醇係可舉例如：乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、二乙二醇、二丙二醇、異戊二醇、三乙二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,5-戊二醇、己二醇、辛二醇。二醇系之單醚系溶劑係可舉例如：乙二醇單己醚、乙二醇單苯醚、乙二醇單苄醚、乙二醇單-2-乙基丁醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、三乙二醇單乙醚、三乙二醇單丁醚、四乙二醇單丁醚、3-甲基-3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-1-丁醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、丙二醇苯醚、丙二醇-第三丁醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單丙醚、二丙二醇單丁醚、三丙二醇單甲醚、三丙二醇單丁醚、四丙二醇單丁醚等。
本發明表面處理碳黑水性分散體係添加滲透劑、界面活性劑、作為固著助劑的樹脂、紫外線吸收劑、抗氧化劑、其他各種均塗劑、水溶性溶劑等，可使用作為以噴墨印表機為首的水性黑色油墨。
本發明的表面處理碳黑水性分散體之製造方法，係在將經氧化處理而生成親水性表面官能基的碳黑，分散於水性介質中而成的水性介質分散液中，添加含胺基化合物及三系縮合劑，並在常溫下施行攪拌，使碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物進行脫水縮合後，再將大粒子與未反應的含胺基化合物、及三系縮合劑去除，接著，再施行中和、精製、濃縮。
用於說明本發明方法的製造程序例，係參考圖1所示之流程圖。
本發明方法中，碳黑係有如上述的相同物，本發明方法係使用將碳黑施行氧化處理而生成親水性表面官能基者。碳黑的氧化處理可依照氣相氧化、液相氧化等適當方法實施，氣相氧化係藉由曝露於臭氧、空氣等氣體環境中而施行氧化處理，利用臭氧氧化、空氣氧化等施行的氣相氧化係具有不需耗費乾燥成本，且操作亦較液相法容易等優點。碳黑的液相氧化係將碳黑投入於過氧化氫水、硝酸、硫酸、氯酸鹽、過硫酸鹽、過碳酸鹽等氧化劑水溶液中，經攪拌而施行氧化處理，依控制氧化劑濃度、溫度、及處理時間等，以獲得所需之羧基量及羥基量的方式進行條件設定。
以下，針對濕式氧化處理進行詳述。
將碳黑、氧化劑及水性介質(較佳為脫離子水)依適當之量比利用攪拌槽進行混合，在混合攪拌槽中依適當溫度(例如室溫~90℃的溫度)施行充分攪拌混合而製作加溫漿料。在加溫漿料中，碳黑被氧化，在各個碳黑粒子凝聚體的表面上生成羧基、羥基等親水性官能基。較佳係將漿料溫度調整為60~90℃。
此情況，若將碳黑預先施行濕式或乾式氧化，則可使碳黑效率佳地分散於漿料中，因而可均勻且有效地施行氧化處理。另外，為了使碳黑均勻分散於漿料中，較佳係亦添加界面活性劑。界面活性劑可使用陰離子系、非離子系、陽離子系中任一者。
依氧化處理所產生的鹽會阻礙中和反應，並引發碳黑的再凝聚，因而將還原鹽去除。還原鹽的去除係可使用超過濾膜(UF)、逆滲透膜(RO)、電透析膜等分離膜實施。
然後，一邊添加鹼溶液一邊施行攪拌而中和。中和劑可舉例示如：氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼鹽類；氨、乙醇胺、三乙醇胺、二甲胺基乙醇、四級胺等有機胺類。
中和可依常溫實施，將中和劑投入於攪拌槽中的漿料中，依溫度：95~105℃、時間：2~5小時施行攪拌，可完全地中和。
將依中和所生成的鹽類，使用超過濾膜(UF)、逆滲透膜(RO)、電透析膜等分離膜進行去除後，再將較大的未分散塊與粗粒，利用離心分離或過濾等方法進行分級去除。且較佳係將漿料在高壓下形成高速流體而相互碰撞，利用此時的衝撞使顏料破碎。
在使依此施行氧化處理而生成親水性表面官能基的碳黑，分散於水性介質中所形成的水性介質分散液中，添加含胺基化合物與三系縮合劑，並在常溫下施行攪拌，則可使含胺基化合物脫水縮合並醯胺鍵結於碳黑表面的親水性表面官能基上。
本發明方法中，水性介質、含胺基化合物、及三系縮合劑，可舉例如上述相同物。
含胺基化合物的添加量係相對於碳黑表面的親水性官能基數，較佳依含胺基化合物數為0.03~1.35倍的方式進行設定，當含胺基化合物添加量過少時，於使用表面處理碳黑水性分散體進行油墨製作的情況時，影像形成後的固著性變差，多數情況係保存安定性惡化。
三系縮合劑的添加量係依莫耳比計，較佳設定為含胺基化合物量的1.0~1.5倍。此外，在分散液中亦可添加水溶性有機溶劑，此情況，水溶性有機溶劑濃度較佳為5~80質量%。
本發明的方法例係藉由使碳黑的親水性表面官能基之羧基，與含胺基化合物的單胺化合物進行脫水縮合而進行化學修飾，獲得表面處理碳黑，其反應式例之示意式，係如下述反應式(III)所示：
(上述反應式(III)中，「CB」係指碳黑骨架；「Condensing agent」係指三系縮合劑；「-CO-NR1 R2 」係指使碳黑的親水性表面官能基之羧基(-COOH)、與含胺基化合物的單胺化合物(R1 R2 NH)進行脫水縮合，而形成醯胺鍵結而成的化學修飾基。)
依上述反應所獲得之表面處理碳黑中，R1 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基、或烷氧基烷基；R2 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基、或烷氧基烷基；且依上述反應所獲得之表面處理碳黑中，取代基-NR1 R2 可為由R1 與R2 構成環狀構造，或由R1 、R2 及N原子構成環狀構造，或R1 與R2 中任一者具有雜芳香族系構造。
接著，利用離心分離機等將大粒子進行分級、去除，再利用超過濾等將未反應的含胺基化合物及三系縮合劑施行去除，且亦將水性介質去除而濃縮。
接著，為了將碳黑水性介質分散液中所殘存的羧基或羥基等親水性表面官能基進行中和，而添加：氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼鹽類；氨、乙醇胺、三乙醇胺、二甲基胺基乙醇、啉、N-甲基啉、四級胺等有機胺類；鹼性胺基酸；咪唑、2-甲基咪唑等咪唑衍生物等中和劑而中和。中和係在60~95℃溫度下，施行調整為pH6.8~7.6。
將上述中和液使用離心分離器等施行分級處理而將大粒子碳黑去除，為了更進一步將多餘之中和劑或水性介質去除，而使用逆滲透膜、中空纖維膜、薄膜過濾器、超過濾膜等施行精製、濃縮，可獲得表面處理碳黑水性分散體。
依此，可使碳黑的親水性表面官能基之羧基，與含胺基化合物的單胺化合物進行脫水縮合，而形成醯胺鍵結並進行化學修飾，而碳黑表面所存在的羥基、或未反應羧基被中和，製得分散於水性介質中的表面處理碳黑水性分散體。
依此所製得之表面處理碳黑的水性分散體係添加滲透劑、界面活性劑、固著助劑的樹脂、紫外線吸收劑、抗氧化劑、其他各種均塗劑、水溶性溶劑等，可使用作為以噴墨印表機為首的水性黑色油墨。
(實施例)
以下，針對本發明利用實施例進行具體說明。惟，本發明並不受該等實施例的任何限制。
(實施例1)
碳黑係使用Tokai Carbon公司製SEAST 9H(商品名)(氮吸附比表面積142m2 /g、DBP吸收量130cm3 /100g、pH6.0)，並利用臭氧產生機(YAMATO SCIENTIFIC公司製C0-101)，依壓力0.02MPa、流量5L/分的條件施行8.5小時臭氧氧化後，添加精製水並進行攪拌，製得碳黑濃度5wt%的漿料。
將該氧化碳黑依照下述方法施行羧基量及羥基量的測定，結果羧基量係560μmol/g、羥基量係118μmol/g。
＜羧基量的測定＞
在濃度0.976N的碳酸氫鈉水溶液中添加氧化碳黑約2~5g，並施行6小時左右的振盪後，施行過濾，並施行濾液的滴定試驗而進行測定。
＜羥基量的測定＞
將2,2’-二苯基-1-苦基肼(DPPH)在四氯化碳中進行溶解，而製得5×10-4 mol/l溶液。在該溶液中添加氧化碳黑0.1~0.6g，於60℃恆溫槽中施行6小時攪拌後，施行過濾，再將濾液利用紫外線吸光光度計進行測定，並從吸光度進行計算。
在該漿料1kg中，添加2,2’-亞胺基二乙醇[Mw：105.14]10.5g(10wt%水溶液)、苄胺[Mw：107.15]42.8g(10wt%水溶液)、及DMT-MM(三系縮合劑)11.1g(粉體)，並於25℃下施行5小時攪拌。將該反應液施行超過濾，而形成碳黑濃度5wt%的分散液，再添加0.5M氨水80g，並於75℃下施行3小時攪拌。將該分散液依6000rpm施行離心處理而將大粒成分去除，再將上清液施行超過濾並精製後，經濃縮而獲得碳黑濃度15wt%的水性分散體。
(實施例2)
碳黑係使用Tokai Carbon公司製SEAST 9H(商品名)，利用臭氧產生機(YAMATO SCIENTIFIC公司製C0-101)依壓力0.02MPa、流量5L/分的條件施行8.2小時臭氧氧化後，添加精製水並施行攪拌，製得碳黑濃度5wt%的漿料。
在該漿料1kg中，添加乙醇胺[Mw：61.08]2.75g(10wt%水溶液)、苄胺[Mw：107.15]40.7g(10wt%水溶液)、及DMT-MM(三系縮合劑)11.1g(粉末)，於常溫下施行20小時攪拌後，將該分散液依6000rpm施行離心處理而將大粒成分去除，再將上清液施行超過濾並精製後，經濃縮而獲得碳黑濃度15wt%的水性分散體。
(實施例3)
碳黑係使用Tokai Carbon公司製SEAST 9H(商品名)，並利用臭氧產生機(YAMATO SCIENTIFIC公司製C0-101)，依壓力0.02MPa、流量5L/分的條件施行7.5小時臭氧氧化後，添加精製水並施行攪拌，便製得碳黑濃度10wt%的漿料。
在該漿料1kg中，添加雙(2-甲氧基乙基)胺[Mw：133.19]1.5g(10wt%水溶液)、N-苄基乙醇胺[Mw：150.22]6.4g(10wt%水溶液)、苄胺[Mw：107.15]37.5g(10wt%水溶液)、及DMT-MM(三系縮合劑)11.1g(粉末)，於常溫施行20小時攪拌。將該分散液依6000rpm施行離心處理，並將上清液施行超過濾，經精製後，施行濃縮而獲得碳黑濃度15wt%分散液。
將該分散液施行超過濾而形成碳黑濃度5wt%的分散液，再添加0.5M氨水0.1kg，且於90℃下施行3小時攪拌。將該分散液依6000rpm施行離心處理，並將上清液施行超過濾，經精製後，施行濃縮而獲得碳黑濃度15wt%的水性分散體。
(比較例1)
碳黑係使用Tokai Carbon公司製SEAST 9H(商品名)，並利用臭氧產生機(YAMATO SCIENTIFIC公司製C0-101)，依壓力0.02MPa、流量5L/分的條件施行7.5小時臭氧氧化後，添加精製水並施行攪拌，而製得碳黑濃度10wt%的漿料。將該漿料於70℃下施行2小時攪拌後，依6000rpm施行離心處理，並將上清液施行超過濾，且施行精製，經濃縮而獲得碳黑濃度15wt%的水性分散體。
(比較例2)
碳黑係使用Tokai Carbon公司製SEAST 9H(商品名)，並利用臭氧產生機(YAMATO SCIENTIFIC公司製C0-101)，依壓力0.02MPa、流量51/分的條件施行7.5小時臭氧氧化。將該氧化碳黑20g添加於甲醇(和光純藥公司製)400g中之後，再添加濃硫酸(98質量%、和光純藥公司製)200ml，並依65℃的條件施行6小時加熱攪拌，經酯化後，依6000rpm施行離心處理，並將上清液施行超過濾，經精製，施行濃縮而獲得碳黑濃度15wt%的水性分散體。
(比較例3)
碳黑係使用Tokai Carbon公司製SEAST 9H(商品名)，並利用臭氧產生機(YAMATO SCIENTIFIC公司製C0-101)，依壓力0.02MPa、流量5L/分的條件施行7.5小時臭氧氧化後，添加精製水並施行攪拌，製得碳黑濃度10wt%的漿料。
在該漿料1kg中，添加2,2’-亞胺基二乙醇7g與DCC(碳二亞胺系縮合劑)15g，於25℃下施行4小時攪拌。將該反應液施行超過濾而形成碳黑濃度5wt%的分散液，添加0.5M氨水0.1kg並於90℃下施行3小時攪拌。將該分散液依6000rpm施行離心處理，並將上清液施行超過濾且經精製後，施行濃縮而獲得碳黑濃度15wt%的水性分散體。
使用該等水性分散體，調配入油墨中的碳黑濃度4%、三丙二醇單甲醚(TPGME)/水=7/3、界面活性劑(SURFYNOL 104E、日信化學公司製)0.3%，並施行充分攪拌而調製得油墨。
針對依此所調製得之油墨，依照下述方法施行透印耐性、固著性、影像濃度的測定評估，結果如表1所示。
＜透印耐性＞
針對影像的印刷面及其背面，利用反射濃度計(狀態A)施行粒數濃度(umber concentration)的測定，並依下式計算透印率，且依照下述基準施行透印耐性的評估。
透印率(%)=(背面的反射濃度)/(印刷面的反射濃度)×100
○：透印率未滿20%
△：透印率20%以上、未滿30%
×：透印率達30%以上
＜固著性＞
在經印字送紙1分鐘後的黑實體影像上，使用舊500元硬幣(無鋸齒刻)從前方側按押，並以從對向側拉動的感覺對塗膜進行刮取，而施行硬幣刮傷測試，且依目視依照下述基準進行判定。
○：良好、無變化
△：發現部分剝離
×：不良塗膜剝離而出現底層
＜影像濃度評估＞
使用搭載著將噴嘴口徑25μm、噴嘴數512，依噴嘴解像度為600dpi(dpi係每2.54cm的像點數)之方式呈陣列狀配置的線性列印頭方式之壓電式記錄頭的線性列印頭印表機，依記錄解像度600×600dpi的條件，且依油墨附著量10ml/m2 ，將各油墨在Konica Minolta Business Technologies公司製J紙(64g/m2 、A4尺寸)上，依各邊留空白5mm的方式列印實體影像。
影像濃度：利用馬克貝斯濃度計施行該整面印刷部分的濃度測定，並將所獲得之結果依下示基準施行評估。
A：黑色油墨的OD值：1.4以上
B：黑色油墨的OD值：1.3以上、未滿1.4
C：黑色油墨的OD值：未滿1.3
由表1中得知，實施例1~3的碳黑水性分散體係即使為線性列印頭印表機的油墨處方，仍屬於影像濃度優異、可賦予良好之透印耐性與固著性的水性碳黑分散體。
 (產業上之可利用性)
根據本發明，可提供一種表面處理碳黑水性分散體、係作為線性列印頭列印方式的水性黑色油墨，不僅可獲得影像濃度、透印耐性及固著性等均優異的影像，成為即使是高速列印亦能提供影像可靠度高的高品質影像的黑色油墨構成材料。
再者，根據本發明，藉由使用三系縮合劑，使碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物進行脫水縮合反應，便可在水系介質中不致於碳黑間形成網絡之下，製得表面處理碳黑水性分散體。
圖1為表示本發明碳黑水性分散體之製造例的流程圖。

Claims (5)

  1. 一種表面處理碳黑水性分散體之製造方法，係製造表面處理碳黑水性分散體的方法，其特徵為，係獲得使表面處理碳黑分散於水性介質中而成之表面處理碳黑水性分散體，該表面處理碳黑係藉由將碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物在水性介質中且於三系縮合劑之存在下進行脫水縮合以形成醯胺鍵結而施行化學修飾。
  2. 如申請專利範圍第1項之表面處理碳黑水性分散體之製造方法，係製造表面處理碳黑水性分散體的方法，其中，將使經氧化處理而生成親水性表面官能基的碳黑分散於水性介質中而成的水性介質分散液，與含胺基化合物及三系縮合劑進行混合，並於常溫攪拌而使碳黑的親水性表面官能基與含胺基化合物進行脫水縮合後，將大粒子與未反應含胺基化合物、三系縮合劑的分解生成物及未反應物去除，接著，施行中和、精製、濃縮。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之表面處理碳黑水性分散體之製造方法，其中，碳黑的親水性表面官能基係羧基。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之表面處理碳黑水性分散體之製造方法，其中，所獲得之表面處理碳黑水性分散體係使表面經化學修飾的表面處理碳黑分散於水性介質中而成，該表面處理碳黑係於碳黑的表面上具有：-CO-NR1 R2 (其中，R1 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基或烷氧基烷基；R2 係氫原子、烷基、烯基、炔基、鹵化烷基、芳香基、羥烷基或烷氧基烷基)基、-COO- M+ (其中，M+ 係相對離子)基與羥基；上述-CO-NR1 R2 基係相對於碳黑之單位質量，依莫耳數計含有150~1200μmol/g；上述羥基係相對於碳黑之單位質量，依莫耳數計含有20~150μmol/g。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之表面處理碳黑水性分散體之製造方法，其中，在所獲得之表面處理碳黑水性分散體中，表面處理碳黑的固形份濃度係5質量%~20質量%。
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