DE3208694A1

DE3208694A1 - Verfahren zum faerben von cellulosehaltigem textilmaterial nach der fixierdruckmethode und neue farbstoffe

Info

Publication number: DE3208694A1
Application number: DE19823208694
Authority: DE
Inventors: Hermann 6720 Speyer Loeffler
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1982-03-11
Filing date: 1982-03-11
Publication date: 1983-09-22

Description

Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial
nach der Fixierdruckmethode und neue Farbstoffe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial nach der Fixierdruckmethode, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der Formel 1 verwendet, in denen T Wasserstoff, Cyan, Carbamoyl oder Acetyl und R C6- bis C18- Alkyl sind.
Reste R sind im einzelnen beispielsweise: C6H13-(n) C7H15-(n), CH[C3H7-(n)]2, C8H17-(n), C9H19-(n), C10H21-(n), C12H25-(n), C13H27-(n), C14H29-(n), C15H31-(n), C15H31-(n), C16H33-(n) C17H35-(n) oder C18H37-(n).
Besondere Bedeutung für das erfindungsgemäße Verfahren haben die Farbstoffe der Formel I, in denen T für CN und R für C10 - bis C18-Alkyl stehen.
Das Fixierdruckverfahren ist z. B. in der deutschen Patentschrift 1 811 796 und den deutschen Patentanmeldungen 25 24 243, 25 28 743 sowie 28 55 188 beschrieben. Diese Applikationsverfahren zeichnen sich insbesondere dadurch aus, daß man mit geeigneten Dispersionsfarbstoffen waschechte Drucke und Färbungen auf Cellulose- und Polyestermaterialien erzielen -kann.
Färbeverfahren mit ähnlichen Farbstoffen sind z. B. aus der DE-OS 26 39 828 oder ausJA-OS 80/99958 bekannt. Jedoch betrifft das letztere Verfahren lediglich das Färben von Polyestermaterialien, während die DE-OS 26 39 828 das Färben von Cellulosematerial nach der Eisfarbentechnik beschreibt. Soweit dieses Verfahren auch auf Cellulose/Polyester-Mischtextilien Anwendung findet, müssen zum Färben des Polyesteranteils niedermolekulare Farbstoffe beigemischt werden, was zu einer deutlichen Verminderung der Wasch- und Thermofixierechtheit führt.
Die erfindungsgemäße Verwendung der Farbstoffe der Formel I gestattet die Färbung und den Druck von Gellulose- und/oder Polyesterfasern mit sehr guten Licht-, Wasch-, Thermofixier-und Reibechtheiten bei gleichzeitig hoher Farbausbeute.
Die Erfindung betrifft weiterhin neue Verbindungen der Formel I, in denen T für den Cyan-Rest steht und R C13 - bis C18-Alkyl ist.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I wird l-Aminoanthrachinon'in bekannter Weise. diazotiert und in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von wassermischbaren Lösungsmitteln,oder auch in Zwei-Phasen-Systemen bei stark bis schwach saurer Reaktion auf die Pyridon-Komponenten gekuppelt.
Einzelheiten der Herstellung oder Verwendung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen.
Beispiel 1 22,3 Teile l-Amino-anthrachinon werden bei 15 OC in ein Gemisch aus 100 Raumteilen Essigsäure und 32 Teilen 4Q %iger Nitrosylschwefelsäure eingerührt. Nach einer Rührzeit von einer Stunde bei 20 OC und 10 Minuten bei 35 OC ist die Diazotierung beendet. Man setzt nun 90 Raumteile Wasser zu und läßt die erhaltene Lösung des Diazoniumsulfates bei ungefähr 10 OC in ein Gemisch einfließen, das durch Lösen von 35 Teilen N-Tridecyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-6 in 400 RaumteilenN-Methylpyrrolidon (85 % in Wasser) und Zugabe von 25 Teilen Natriumformiat bereitet wurde. Die Kupplung erfolgt momentan. Man verdünnt nun das Reaktionsgemisch mit 100 Raumteilen Wasser und isoliert den Farbstoff durch Absaugen bei 50 0C. Nach dem Waschen und Trocknen wird der Farbstoff der Formel marx. = 464 = = 38 662 als gelbes Pulver erhalten, das sich mit goldgelber Farbe in Chloroform löst.
Ein Gewebe aus 65 Teilen Polyesterfaser und 35 Teilen mercerisierter Baumwolle wird mit einer Flotte imprägniert, die 10 g/l einer 20 %igen wäßrigen Zubereitung obigen Farbstoffes und 80 g/l eines Quell- und Farbstofflösemittels, bestehend aus 8Q Teilen eines Polyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht von 1500 und 20 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Hexamethylendiamin und 15 Mol Äthylenoxid, enthält. Der pH-Wert der Flotte wird mit Zitronensäure auf 6 eingestellt. Das behandelte Gewebe wird 60 Sekunden bei 120 °C getrocknet und zur Fixierung des Farbstoffes weitere 60 Sekunden einer Temperatur von 215 °C ausgesetzt. Hierauf wird kalt und warm gespült und 20 Minuten in Gegenwart eines handelsüblichen Waschmittels geseift. Man erhält eine goldgelbe Färbung mit guten Licht-, Wasch-, Thermofixier- und Reibechtheiten.
Beispiel 2 22,3 Teile l-Amino-anthrachinon werden bei 15/20 OC in ein Gemisch aus 60 Raumteilen 96 %iger Schwefelsäure und 32 Teilen 40 %iger Nitrosylschwefelsäure eingerührt. Nach 2-stündigem Rühren bei dieser Temperatur wird die Lösung auf 250 Teile Eis gegossen und mit 2 Teilen Amidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger Säure befreit. Die Dispersion des Diazoniumsalzes läßt man nun bei Raumtemperatur in die Lösung von 42,2 Teilen N-Oktadecyl-2-hydroxi-3-cyan-4-methylpyridon-6 in 300 Raumteilen Isobutanol einfließen und rührt 30 Minuten bei #25 °C nach. Dann wird das Kupplungsgemisch auf 60 OC erhitzt und die wässrige Phase unten abgelassen.
Die verbleibende organische Phase verdünnt man mit 100 Raumteilen Methanol und rührt 30 Minuten bei 60 °C nach. Die gebildeten Farbstoffkristalle werden abgesaugt, mit ethanol gewaschen und getrocknet. Man erhält so den Farbstoff der Formel marx. = 463 m'u g = 37 597 als gelbes Pulver, das sich sehr leicht in Chloroform mit goldgelber Farbe löst.
Mit einer Zubereitung, bestehend aus 10 Teilen dieses Farbstoffes, 100 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 : 1, 30 Teilen Ölsäurediäthanolamid und 860 Teilen einer 3 %igen Alginatverdickung wird ein Mischgewebe aus 65 Teilen Polyesterfaser und 35 Teilen mercerisierter Baumwolle bedruckt. Man trocknet den Druck bei 110 °C und fixiert mit Heißdampf bei 185 - 190 °C. Nach dem Kaltspülen und dem Seifen bei 100 °C mit handelsüblichen Waschmitteln wird ein goldgelber Druck auf weißen Fond erhalten, der sich durch sehr gute Licht-, Wasch- und Lösungsmittelechtheit auszeichnet.
Beispiel 3 Ein Gewebe aus 65 Teilen Polyester-Fasern und 35 Teilen mercerisierter Baumwolle wird mit einer Färbeflotte imprägniert, die 20 g/l einer 20 %igen Zubereitung des Farbstoffs aus Beispiel 1 und als Quell- und Farbstofflösungsmittel 60 g/l einer Mischung aus 1 Teil eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol i-Octylphenol und 14 Mol Äthylenoxid und 2 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Piperazin und 16 Mol Äthylenoxid enthält. Der pH-Wert der Flotte wurde mit Glutarsäure auf 6 eingestellt. Das Gewebe wurde 60 Sekunden bei 120 OC getrocknet und anschließend der Farbstoff 30 Sekunden bei 225 OC fixiert. Dann wird kalt und warm gespült und bei 100 °C in Gegenwart eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen. Man erhält ein goldgelbes Gewebe mit sehr guten Wasch-, Licht-, Thermofixier- und Reibechtheiten.
Beispiel 4 Ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (Gewichtsverhältnis 50 : 50). wird mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, die 20 g/l einer 20 %igen Zubereitung des Farbstoffes aus Beispiel 2 und als Quell- und Farbstofflösungsmittel 50 g/l einer Mischung aus 80 Teilen eines Polyäthylenglykols mit einem Molekulargewicht von 600 und 20 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Triäthanolamin und 14 Mol Äthylenoxid enthält. Der pH-Wert der Flotte wurde mit Glutarsäure auf 7 eingestellt. Es wir 60 Sekunden bei 120 °C getrocknet und anschließend 90 Sekunden bei 210 OC erhitzt. Dann wird kalt und warm gespült und 5 Minuten bei 100 OC in Gegenwart eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen. Man erhält eine goldgelbe Färbung mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 5 Unter Verwendung von 33,4 Teilen N-Dodecyl-2-hydroxi.-3-cyan-4-methyl-pyridon-6 als Kupplungskomponente wurde bei den Herstellungsbedingungen des Beispiels 2 der Farbstoff der Formel ß max. = 463 m'u C = 38 099 verhalten.
Ein Gewebe aus 67 Teilen Polyesterfaser und 33 Teilen Baumwolle (mercerisiert) wurde mit einer Flotte imprägniert, die 100 g/l einer Mischung aus 80 Teilen eines Borsäureesters von Polyäthylenglykol (Molgewicht etwa 800) im Molverhältnis 1 : 3 und 20 Teilen-Äthylendiamin, umgesetzt mit 35 Mol Äthylenoxid, enthielt. Anschließend wurde 15 Minuten bei 60 bis 70 °C getrocknet.
Auf das Substrat wurde folgende Druckpaste gedruckt: 50 Teile wäßrige Stärkeäther-Verdickung (10 %) 2 Teile Zitronensäure 10 Teile m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium 50 Teile obigen Farbstoffes 338 Teile, Wasser.
Nach der Fixierung und dem Nachwaschen wurde ein goldgelber Druck mit sehr guten Echtheiten erhalten.
Beispiel 6 Werden unter den Herstellungsbedingungen des Beispiels 1 27,5 Teile N-(2-Ethyl)-hexyl-2-hydroxi-3-cyan-4-methyl-pyridon-6 als Kupplungskomponente eingesetzt, so erhält man den Farbstoff der Formel ; marx. = 463 g = 36 996 Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (60 : 35) mit einer Paste, die aus 20 Teilen dieses Farbstoffes, 100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 350, 30 Teilen Ölsäurediäthanolamid und 840 Teilen einer 10 %igen Alginatverdickung besteht. Man trocknet das bedruckte Material bei 100 °C und fixiert danach in 60 Sekunden mit Heißluft bei 190/215 °C. Der Druck wird sodann kalt und warm gespült und bei 100 °C mit einem handelsüblichen Waschmittel geseift.
So wird ein goldgelber. Druck mit ausgezeichneten Echtheiten erhalten.

Claims

Patentansprüche 1. Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial nach der Fixierdruckmethode, dadurch gekennzeichnet, daß.

man Farbstoffe. der Formel 1 verwendet, in denen T Wasserstoff, Cyan, Carbamoyl oder Acetyl und R C6- bis'C18-Alkyl sind.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, uaß man Farbstoffe verwendet, bei denen T Cyan und R C10- bis C18-Alkyl sInd.
3. Farbstoffe der Formel gemäß Anspruch 1, wobei T Cyan und R C13- bis C8-Aiky1 sind.