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TWI378125B - - Google Patents

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TWI378125B
TWI378125B TW097142902A TW97142902A TWI378125B TW I378125 B TWI378125 B TW I378125B TW 097142902 A TW097142902 A TW 097142902A TW 97142902 A TW97142902 A TW 97142902A TW I378125 B TWI378125 B TW I378125B
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azo compound
liquid
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Description

1378125 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種液晶性塗佈液以及使用其而製作之偏 光膜。 【先前技術】 液晶面板中，係使用偏光板來控制通過液晶之光線之旋 光性。先前，作為該等偏光板，廣泛使用將聚乙烯醇等之 樹脂膜用碘或二色性色素染色，並沿一個方向加以延伸所 得之偏光板。但是，上述偏光板存在以下問題：於某些色 素或樹脂膜種類下’耐熱性或耐光性並不充分，而且隨著 液晶面板大型化，製造膜之裝置亦大型化。 針對於此，已知有將含有溶致型液晶化合物之液晶性塗 佈液流延於玻璃板或樹脂臈等基材上，並使溶致型液晶化 合物配向而形成偏光獏的方法。溶致型液晶化合物於溶液 中形成表現液晶性之超分子聚集體，藉由施加剪切應力而 流延含有該超分子聚集體之液晶性塗佈液時，超分子聚集 體之長軸方向配向於流延方向上。偶氮化合物係此種溶致 型液晶化合物之-種（專利文獻1)β溶致型液晶化合物之偏 光臈無需進行延伸，不會由於延伸而導致寬度方向上產生 收縮，故而容易獲得寬度較寬之偏光臈。並且此種偏光膜 可使膜厚顯著變薄，因此其前景值得期待。 仁疋，流延先前之含有偶氮化合物之液晶性塗佈液而獲 得的偏光膜存在下述問題：於乾燥過程中，會有微細結晶 析出於膜中’導致偏光膜之霧度（光散射）增大、透明性惡 I35853.doc ⑸ 8125 化。因此，業界正在謀求一種霧度問題得到解決之含有新 穎之偶氮化合物的液晶性塗佈液。 • [專利文獻日本專利特開2006-323377號公報 【發明内容】 [發明所欲解決之問題] • 本發明之目的在於對由含有偶氮化合物之液晶性塗佈液 所獲得的偏光膜，提供一種於乾燥過程中，微細結晶析出 φ ;獏中而導致偏光膜之霧度（光散射）增大、透明性惡化的 問題付到解決的含有新穎之偶氮化合物的液晶性塗佈液。 [解決問題之技術手段] &:發明者等人對含有偶氮化合物之液晶性塗佈液的微細 ★:析出現象進行了銳意研究’結果發現，藉由使用包含 特疋之位置上取代有磺酸基等取代基之胺基萘酚骨架的偶 氮化合物可抑制析出，從而可獲得霧度較小之偏光膜。 本發明之要旨如下所述。 # )本發明之液晶性塗佈液之特徵在於：包含下述通式 (1)所表示之保氧 瑪乳化合物以及溶解上述偶氮化合物之溶劑： [化1]
...⑴ 式（1)中，〇 # _ 表不可具有取代基之芳基，q2表示可具有取 代基之伸关技 土 ’ R表示氫原子、碳數為1〜3之烷基、乙醯 135853.doc 1378125 基苯甲酸基或者苯基（該等基可具有取代基），Μ表示相 對離子。 (2) 本發明之液晶性塗佈液之特徵在於：上述偶氮化合 物之濃度為0.5重量。/。〜5〇重量0/〇。 (3) 本發明之液晶性塗佈液之特徵在於：上述液晶性塗 佈液之pH值為5〜9。
(4) 本發明之偏光膜之特徵在於：其係將上述液晶性塗 佈液流延成薄膜狀並加以乾燥而獲得者。 [發明之效果] 猎由使用本發明之含有新穎之偶氮化合物的液晶性塗佈 液，可使流延含有偶氮化合物之液晶性塗佈液並加以乾燥 而獲得的偏光膜中，於乾燥過程中微細結晶析出於膜中的 現象得到抑制，從而獲得霧度較小之偏光膜。 【實施方式】
本發明者等人認為，含有上述偶氮化合物之本發明之液 晶性塗佈液，可抑制流延液晶性塗佈液後進行乾燥時會析 出微細結晶之現象。其結果，引起霧度之微細結晶相比先 前大幅減少，&而使霧度降低。本發明者等人認為，本發 明之液晶性塗佈液係II由對塗佈液中所含之偶氮化合物之 結構令’由於平面性較高而#較高之可能性成為缺乏溶解 性之部位的胺基萘酚骨架的特定位置處導入磺酸基而使 偶氮化合物變得容易溶解，從而可抑制微細結晶之析出。 [液晶性塗佈液] 式（1)所表示之偶氮 本發明之液晶性塗佈液包含下述通 135853.doc 化合物以及溶解該偶氮化合物之溶劑： [化1]
OH NHR
S03M •⑴ 式（1)中，Qi表示可具有取代基之芳基，q2表示可具有取 代基之伸芳基’ R表示氫原子、碳數為id之烷基、乙醯 基、苯甲醯基或者苯基（該等基可具有取代基），M表示相 對離子。 本發明之液晶性塗佈液中，上述偶氮化合物於溶液中形 成超分子聚集體而表現出液晶相》對液晶相並無特別限 制，可列舉向列型液晶相、六方液晶相等。該等液晶相可 藉由使用偏光顯微鏡來觀察其光學紋理而加以識別、確 認。 本發明之液晶性塗佈液中的上述偶氮化合物之濃度較好 的是0.5重量％〜50重量％。若可獲得上述範圍之濃度的至 少一部分表現出穩定之液晶相的液晶性塗佈液，則可容易 地獲得目標厚度（例如〇 4 pm)之偏光膜。 本發明之液晶性塗佈液之pH值較好的是5〜9。gpH值為 上述範圍，則可獲得配向度較高之偏光膜，並且不會腐餘 不鏽鋼等金屬製之塗佈機，故而生產性優異。 本發明之液晶性塗佈液只要含有上述特定之偶氮化八物 135853.doc 1378125 與溶劑，則可添加其他任意物質，例如可添加其他液晶化 “勿或添加劑。作為添加劑，例如可列舉界面活性劑抗 氧化劑、抗靜電劑等。該等添加劑之濃度通常未達ι〇重量 % 0 對本發明之液晶性塗佈液之製備方法並無特別限制例 如既可於溶劑中添加上述偶氛化合物，亦可相反地於上述 偶氮化合物中添加溶劑。 [偶氮化合物] 本發明之液晶性塗佈液中所使用的偶氮化合物係以上述 通式⑴所表示之化合物，其具有當於溶解於溶劑中形成溶 液之狀態下改變其溫度或濃度，則會產生等向相-液晶相 ^目轉移的性質（溶致液晶性）。以上述通式⑴所表示之偶 見化合物於可見光區域（波長為·⑽〜㈣）表現出吸 收一色性，藉由使其特定位置處具有磺酸基等取代基，可 抑制微細結晶之析出，從而可獲得霧度較小之偏光膜。 上述式U)中，Q,表示可具有取代基之芳基，表示可 具有取代基之伸芳基，取代基係使用適合於調整吸收波長 之範圍之取代基。 上，式⑴中，R表示氫原子、碳數為1〜3之院基、乙酿 本甲醯基或者苯基（該等基可具有取代基）。 V弋（1)中，Μ表示相對離子，較好的是氫原子、鹼金 原子㉟土金屬原子、上述金屬之金屬離子或者經取代 5未’在取代之錢離子。作為金屬離子，例如可列舉：Li+、 Nl2+、Fe3+、Cu2+、Ag、Zn2+、八丨3+、汕2+、cd2+、 135853.doc ^/8125
Sn、C〇2+、Mn”、Ce3+等。於相對離子多價離 情形時，複^:分子之偶ll化合物共有一 之 離子卜 獨子（相對 上述偶氮化合物較好的是以下述通式（2)或者（ 者： W表示 [化2]
so3m ...⑵
[化3]
;式⑺及⑺中，與式⑴㈣；χ表示氫原子、齒素 原子、硝基1基、碳數為卜4之院基、碳數為卜々之烧氧 基或者-SO3M基。 上述式（1)及式（2)所表示之偶氮化合物例如可藉由以下 方式而獲得：制常法使笨胺衍生物與萘衍生物重氮化並 進行偶合反應而獲得單偶氮化合物，之後進一步重氮化， 並與1-胺基-8-萘酚衍生物進行偶合反應。 135853.doc 1378125 [溶劑] 本發明中所使用之溶劑係溶解上述偶氮化合物者，較好 的是使用親水性溶劑。上述親水性溶劑較好的是水、醇 類'溶纖劑類以及該等之混合溶劑。亦可於溶劑十添加甘 油乙一醇孚水/谷性化合物。該等添加物可用於調整偶氮 化合物之易溶性或液晶性塗佈液之乾燥速度。 [偏光膜]
本發明之偏光膜可藉由將本發明之液晶性塗佈液流延於 基材或金屬轉筒表面並加以乾燥而獲得。至於流延方法， 只要可均一地流延液晶性塗佈液則並無特別限制，可使用 適當之塗佈機，例如斜板式塗佈機、槽帛塗佈機、刮棒塗 佈機（bar coater)、棒式塗佈機（r〇d c〇ater)、輥塗佈機、簾 幕式塗佈機、噴霧塗佈機等。對乾燥方法並無特別限制， 可抓用自然乾燥、減壓乾燥、加熱乾燥、減壓加熱乾燥 等。作為加熱乾燥方法，可使用空氣循環式乾燥烘箱或者
力:熱輥等任意之乾燥裝置進行加熱乾燥。加減燥時之乾 燥度較好的疋5Q(：〜12(rc。本發明之偏光臈較好的是， 以使殘存溶劑量相對於膜之總重量為5重量％以下之方式 對其進行乾燥。 本發明之偏光臈較好的是於可見光區域（波長為 ⑽〜780 nm)表現出吸收二色性。此種特性可藉由使上述偶 氮化合物於偏光臈中配向而獲得。上述偶氮化合物於液晶 性塗佈液中形成超分子聚集冑’當-面施加剪切應力-面 流延液晶性塗佈液時，超分子聚集體之長軸方向配向於流 I35853.doc 1378125 延方向上。配向方法除施加剪切應力以外，亦可組合使用 摩擦處理或光配向等配向處理、以及利用磁場或電場之配 向等。 本發明之偏光膜之厚度較好的是(Μ μπι〜3 μιηβ本發明 之偏光膜之偏光度較好的是90%以上，更好的是95%以 上。利用本發明，可使偏光膜之霧度值較好的是達到 Μ下，更好的是5%以下，進而更好的是2%以下。 [基材] 對用來流延本發明之液晶性塗佈液之基材並無特別限 制，既可為單層亦可為複數層之積層體（例如包含配向膜 者）基材具體可列舉玻璃板或樹脂膜。於基材包含配向 膜之情形時，配向膜較好的是經實施配向處理者。作為包 含配向膜之基材，例如可列舉於玻璃板上塗佈聚醯亞胺膜 而獲得之基材。對該聚醢亞胺膜，可藉由公知之方法，例 如摩擦4機械配向處理或者光配向處理等而賦予其配向 性。基材玻璃較好的是液晶單元中所使用之無驗玻璃。於 需要可撓性之用途中，較好的是樹脂膜基材。可藉由摩擦 等對樹脂膜之表面實施配向處理，亦可於樹脂膜之表面形 成由其他材枓所構成之配向膜。作為用作基材之樹脂臈之 材料，只要為具有膜形成性之樹脂則並無特別限定，可列 舉：笨乙烯系樹脂、（甲基）丙烯酸系樹脂、聚酯系樹脂、 聚稀烴系樹〗旨、降彳自\料樹脂、聚醯亞㈣樹脂、纖維素 系樹脂、聚乙烯醇系樹脂、聚碳酸酯系樹脂。基材之厚度 除取決於用途以外並無特別限定，通常為1 μηι〜1_ 135853.doc •13- 1378125 rffl 批圍。 [偏光膜之用途] 本發明之偏光膜可較好地用作偏光元件。偏光元件可用 於各種液晶面板’例如：電腦、影印機等0A設備（〇ffice automation equipment，辦公室自動化設備），行動電話、 鐘錶、數位相機、攜帶式資訊終端、便攜式遊戲機等行動 設備，視訊攝影機、電視、微波爐等家用設備，後台監視 器，汽車導航、汽車音響等車載用設備，商鋪用螢幕等顯 示設備，監控用監視器等警戒設備，看護用監視器、醫療 用監視器等醫療設備之液晶面板。可將本發明之偏光膜自 基材剝離後使用，亦可於與基材積層之狀態下使用。於與 基材積層之狀態下應用於光學用途之情形時，基材較好的 疋對可見光透明者。於自基材剝離之情形時，較好的是積 詹於其他支持體或光學元件上使用。 [實施例] [實施例1 ] 利用常法（細田豐著「理論製造染料化學第5版」1968 年7月15曰由技法堂發行’第135頁〜152頁），使4-硝基苯 胺與8-胺基·2-萘磺酸重氮化並進行偶合反應，獲得單偶氮 化合物。同樣利用常法將所獲得之單偶氮化合物重氮化， 進而與1-胺基-8-萘酚-2,4-二磺酸鋰鹽進行偶合反應，獲得 含有下述結構式（4)之偶氮化合物之粗產物，用氣化鋰對該 粗產物進行鹽析，藉此獲得下述結構式（4)之偶氮化合物： [化4] 135853.doc 1378125
將上述結構式（4)之偶氮化合物溶解於離子交換水中， 製備20重量％之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 7·8。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間’於室溫（23 t )下用偏光顯微鏡進行觀察，結果觀 察到向列型液晶相。 使用到棒塗佈機（BUSCHMAN公司製造商品名「Mayer· HS4」），於經實施摩擦處理及電暈處理之降莅烯系聚 合物膜（日本ΖΕΟΝ公司製造商品名「Zeonor」）之表面， 將上述液晶性塗佈液流延成薄膜狀，於23。(：之恆溫室内使 其自然乾燥，製作出厚度為0.4 μηι之偏光膜。所獲得之偏 光膜之光學特性示於表1。 [實施例2] 除將4-硝基苯胺變更為對茴香胺以外，以與實施例1相 同之方法獲仔下述結構式（5)之化合物.
[化5]
S03Li 135853.doc 15 …(5) 1378125 將上述結構式（5)之偶氮化合物溶解於離子交換水中， 製備20重量％之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 7.5。用聚.乙稀滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間，於室溫（23 °C )下用偏光顯微鏡進行觀察，結果觀 察到向列型液晶相。用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液，製備10重量％之液晶性塗佈液。使用該液晶性塗 佈液’以與實施例1相同之方法製作厚度為〇_6 μηι之偏光 犋。所獲得之偏光膜之光學特性示於表1。 [實施例3] 除將4-硝基苯胺變更為對曱苯胺以外，以與實施例1相 同之方法獲得下述結構式（6)之化合物： [化6]
將上述結構式（6)之偶氮化合物溶解於離子交換水中， 製備2 0重量％之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之ρ η值為 7.5。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間’於室溫（23 °C )下用偏光顯微鏡進行觀察，結果觀 察到向列型液晶相。用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液’製備10重量％之液晶性塗佈液。使用該液晶性塗 135853.doc -16- 佈液，以與實施例1相同之方法製作厚度為Ο.ό μιη之偏光 臈。所獲得之偏光臈之光學特性示於表1。 [實施例4] 除將8-胺基-2-萘磺酸變更為5_胺基-丨_萘酚_3_磺酸水合 物以外，以與實施例丨相同之方法獲得下述結構式（7)之化 合物： [化7]
…⑺ 將上述結構式（7)之偶氮化合物溶解於離子交換水中， 製備20重量％之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 8·3。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夹持於2片載玻 片之間’於室溫（2 3 °C )下用偏光顯微鏡進行觀察，结果觀 察到向列型液晶相°用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液，製備5重量°/。之液晶性塗佈液。除使用該液晶性 塗佈液並使用刮棒塗佈機（BUSCHMAN公司製造商品名 「Mayer rot HS9」）以外’以與實施例1相同之方法製作厚 度為0.6 μηι之偏光膜。所獲得之偏光臈之光學特性示於 表1。 [比較例1 ] 除使用7 -胺基条紛_3,6_ —崎酸鐘鹽來代卷>玫 、百 1 - fee 基-8 - 135853.doc •17- 1378125 萘酚-2,4-二磺酸鋰鹽以外，以與實施例丨相同之方法獲得 下述式（8)之偶氮化合物： [化8]
0H
將上述結構式（8)之偶氮化合物溶解於離子交換水中， 製備20重量％之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 6 · 7。用聚乙烤滴管汲取該液晶性塗佈液並夹持於2片載玻 片之間，於室溫（23°C )下用偏光顯微鏡進行觀察，結果觀 察到向列型液晶相。使用上述液晶性塗佈液，以與實施例 1相同之方法製作厚度為〇· 8 μηι之偏光膜。所獲得之偏光 膜之光學特性示於表1。 [比較例2] 除將4-硝基苯胺變更為對茴香胺以外，以與比較例j相 同之方法獲得下述結構式（9)之化合物： [化9] ΟΗ
135853.doc 1378125 將上述結構式（9)之偶氮化合物溶解於離子交換水中， 製備20重量％之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 6.0。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間，於室溫（23°C)下用偏光顯微鏡進行觀察，結果觀 察到向列型液晶相。用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液，製備10重量％之液晶性塗佈液。使用該液晶性塗 佈液，以與實施例1相同之方法製作厚度為〇·6 μιη之偏光 膜。所獲得之偏光膜之光學特性示於表1。 [比較例3 ] 除將4-硝基苯胺變更為對曱苯胺以外，以與比較例1相 同之方法獲得下述結構式（1 〇)之化合物： [化 10]
將上述結構式（10)之偶氮化合物溶解於離子交換水中， 製備20重量％之液晶性塗佈液。該液晶性塗佈液之pH值為 6.0。用聚乙烯滴管汲取該液晶性塗佈液並夾持於2片載玻 片之間’於室溫（23°C )下用偏光顯微鏡進行觀察，結果觀 察到向列型液晶相。用離子交換水進一步稀釋上述液晶性 塗佈液’製備10重量％之液晶性塗佈液。使用該液晶性塗 135853.doc • 19· 1378125 佈液，以與實施例1相同之方法製作厚度為0.6 μιη之偏光 膜。所獲得之偏光膜之光學特性示於表1。 [表1] 化合物 偏光度(％) 霧度值(％) 實施例1 化合物(4) 98.0 1.8 實施例2 化合物(5) 99.7 0.9 實施例3 化合物(6) 98.8 0.7 實施例4 化合物(7) 97.7 1.2 比較例1 化合物(8) 98.1 12.3 比較例2 化合物(9) 92.5 17.9 比較例3 化合物(10) 92.7 16.5 [測定方法] [液晶相之觀察] 用聚乙烯滴管汲取少量之液晶性塗佈液，並夾持於2片 載玻片（松浪玻璃公司製造商品名「MATSUNAMI SLIDE GLASS」）之間，用偏光顯微鏡（Olympus公司製造商品名 「OPTIPHOT-POL」）觀察該液晶性塗佈液。 [pH值之測定] 液晶性塗佈液之pH值，係使用pH值測定器（DENVER INSTRUMENT公司製造商品名「Ultra BASIC」）進行測 定。 [厚度之測定] 將偏光膜之一部分剝離，使用非接觸式三維表面形狀測 定系統（Ryoka Systems公司製造 製品名 「Micromap ΜΜ52〇0」）測定階差，藉此求出厚度。 [偏光度之測定] 使用分光光度計（曰本分光公司製造商品名「V-7100」）， 135853.doc -20- 1378125
測定波長380 nm〜78〇 nm之範圍之偏振光透過光譜。求出 利用該光譜而進行能見度修正後的最大透過率方向之直線 偏振光的透過率丫,、以及與其正交之方向的透過率Y2，藉 由偏光度求出偏光度。 [霧度之測定] 使用霧度測定裝置（村上声办讲办&也丨 a 已彩研九所製造製品名「HR- 100」 ）， 於室溫（23〇c )下測 以只J疋霧度。重複次數為3次，將3 次測定之平均值作為測定值。 135853.doc

Claims (1)

  1. 1年^月丨1日修正替換頁申請f利範瓦 第097142902號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(1'〇1年9月） 一種液晶性塗佈液，其特徵在於包含下述通式（丨）所表厂、 之偶氮化合物以及溶解上述偶氮化合物之溶劑： [化1]
    …⑴ (式（1)中’ Q,表示可具有氫原子、鹵素原子、硝基、氛 基、碳數為1〜4之烧基、碳數為1〜4之燒氧基或者_s〇3m 基作為取代基之苯基，Q2表示可具有氫原子、鹵素原 子、硝基、氰基、碳數為1〜4之烷基、碳數為i〜4之烷氧 基或者-SC^M基作為取代基之伸萘基，R表示氫原子、碳 數為1〜3之烷基、乙醯基、苯甲醯基或者苯基，M表示相 對離子）〇 2 ·如晴求項1之液晶性塗佈液，其中上述偶氮化合物之濃 度為0·5重量％〜50重量％。 3·如請求項1或2之液晶性塗佈液，其中上述液晶性塗佈液 之pH值為5〜9。 4. 一種偏光膜，其特徵在於：其係將如請求項1至3中任一 項之液晶性塗佈液流延成薄膜狀並將上述偶氮化合物進 行配向而獲得者。 135853-1010914.doc
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