TWI377911B - Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines - Google Patents
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Description
1377911 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於除草活性組合物,其包含式〗之3苯基尿 ㈣、式Π之3-續醯基異口号唾琳及視情況至少一種式m 之安全劑。 【先前技術】 在農作物保護產品中,原則上希望增加活性化合物作用 之特異性及可靠性。詳言之,希望農作物保護產品有效控 制有害植物,且同時為所討論之有益植物所耐受。 多種公開案已描述3·苯基尿•績醯基異$峻琳π 二者可作為高效除草劑U ’其與諸如棉花、油菜之雙 子葉農作物植物及諸如大麥、小米、玉来、大米、小麥及 甘藉、之某些禾本植物的相容性並非總令人滿意,意即,除 有害植物以外’農作物植物亦受到不可接受程度之損害。 可能藉由降低施用率而使有益植物免受破壞;然而對於有 害植物之控制程度自然亦減小。 已知具有特異性作用之不同除草劑的某些組合可藉由協 同效應而導致除草劑組份之活性増強。因&,可能減小用 於控制有害植物所需之除草活性化合物之施用率。 草在某些情況下’藉由共同施用特定作用性除 ,有機活性化合物(其中某些本身具有除草活性)即可 達成較佳之農作物植物相容性。在該等情況下 化合物充當解毒劑或括抗劑,且由於其可 對農作物植物之損害的事實,其亦可稱為安全^至防止 109303.doc 1377911 式I之3-苯基尿嘧啶
〆 7 ο /NIR s D、〆 5 o NIR 其農業上可接文之鹽描述於早期專利申請案w〇 〇1/83459 中。式I之3 -笨基尿嘧啶的某些除草劑組合物揭示於早期專 利申請案W0 03/24221 及 W0 04/80183 中。 式Π之3-磺醯基異呤唑啉
揭示於早期專利申請案JP 09/328 483、wo 01/12613、 WO 02/62770、W0 03/00686、W0 03/10165及汗 2〇〇5/35924 中。 式II之3 -如醯基異巧α坐琳之某些除草劑組合物揭示於早 期專利申請案JP 2004/002324及WO 04/14138中。 【發明内容】 本發明之一目的在於增加式3-苯基尿嘧啶與式Η之夂 磺醯基異啰唑啉抵抗不良有害植物的除草劑活性,且同時 改良其與有益植物之相容性。 已令人驚訝地發現,該目的可藉由包含以下各物之組合 物而達成·· a)至少一種式I之3_苯基尿嘧啶 109303.doc 1377911
ο、、ί OJN—R7 其中變數R1至R7如下定義: R 為甲基或NH2 ; R2 R3 R4 R5 R6 為CVC2-鹵代規基; 為氩或齒素; 為鹵素或氰基; 為氫或Ci-CV烷基; R彼此獨立為氫、Ci-C6·貌基、G-Ce-炫氧基、C C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C3-C7-環 基、笨基或节基; 包括其農業上可接受之鹽; b)至少一種式η之3_績醯基異u号唾琳
H3C 〇—N 其中變數R8及R9如下定義: R 為^-匕-烷基或CrCV鹵代烷基; R9為苯基、萘基、吡唑基、異啰唑基或吡啶基,其 上述5個基團各自可未經取代,或經丨至6個齒素 109303.doc 11 子及/或經1、2或3個選自由氰基.、Ci-CV烷基、Cr ^•齒代境基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環 院基、C3-c7•環烯基、C|-c4-烷氧基、CrCV鹵代烷 氧基、Ci-C:4-烷硫基、Cl_c4-鹵代烷硫基、C|_C4_烷 基石夤隨基、Cl_C4_鹵代烷基磺醯基、Ci_C4_烷羰 基、C〗-C4_烷氧羰基、苯基及苄基組成之群的取代 基取代;及 C) 視情況至少—種式III之安全劑,其係選自由解草酮、 解毋啥、解草胺腈、二氣丙烯胺、dicyclonon、 dietholate、解草唑、解草啶、解草胺、氟草肟、解草 呤唑、雙苯噚唑酸、吡咯二酸、mephenate、萘二曱酸 針 ’ ’5 —甲基- 3- (*一氣乙酸基)-ΐ,3-ι»号。坐σ定、4-(二 氣乙縫基)-1-氧# ·4_氮螺[4.5]癸&及解草腈組成之 群, 包括其農業上可接受之鹽及其農業上可接受之衍生物, 其限定條件為其具有羧基。 詳言之,本#明係關於除草活性農作物保護組合物形式 之組合物,其包含除草有效量之至少-種如上文定義之式 I與式η及視情況式m之組合物,及至少一種液體及/或固 體載劑,及(若需要)一或多種界面活性劑,及(若需要)_ 或多種通常用於農作物保護組合物之其他助劑。 本發明亦係關於調配為2'组份組合物之農作物保護組合 物形式之組合物,#包含第一組份,該第一組份包含活: 化合物I及視情況之安全劑m、固體或液體載劑及(若適當) 109303.doc 1377911 或多種界面活性劑,以及第二組份,該第二組份包含至 少一種其他除草劑Η及視情況之安全劑m、固體或液 劑及(若適當)-或多種界面活性劑,其中兩組份均可額外 包含通常用於農作物保護組合物之其他助劑。 此外本發明係關於一種用於控制不良植被之方法,其 包含在不良植物出土之前、期間及/或之後,較佳在其: 土期間及/或之後施用根據本發明之除草劑組合物;組份 I 11及視情兄之III係同時或連續施用。 此外,本發明係關於一種用於控制不良植被之方法,其 包含允許除草有效量之根據本發明之組合物作用於植物、、 其生長%境或種子。 此外,本發明係關於一種用於控制農作物中不良植被之 方法’詳言之為穀物、玉米、黃豆、大米、油[棉花、 馬鈴薯'花生之農作物’較佳為縠物、玉米、黃豆或大 米’或多年生農作物。 此外,本發明係關於一種用於控制農作物中不良植被之 方法’該等農作物藉由基因工程或藉由育種可抵抗一或多 種除草劑及/或殺真菌劑,及/或抵抗見蟲侵襲;較佳可抵 抗一或多種除草劑》 本發明亦係關於一種用於植物乾化或落葉之方法。在後 者方法中,是否調配組份I與II及視情況之Ιπ的除草活性化 合物以及共同或單獨施用,且在單獨施用之情況下以何種 次序進行施用並不重要。 如同術語鹵素,在式I之取代基R2、R5、R6、R7之定義 109303.doc •10- 中提及,或作為式„之苯環、萘環、対s、異W環或 吡啶%上之取代基的有機部分為用於個別基團成員之個別 列舉的總稱。所有烴鏈,意即所有烧基、齒代烷基、環烷 基烷氧基、鹵代烷氧基、烷胺基、烷硫基、鹵代烷硫 基、燒基亞績sl基、_代院基亞績醯基、烧基《基、_ 代院基確«、締基及炔基,以及在諸如U基、院胺基 碳基'二烷胺基羰基、烷氧羰基等較大基團中之相應部分 可為直鏈或支鏈,各情況下之前綴Cn_cm指示該基團中可 能之碳原子數目。鹵化取代基較佳帶有一、二、三、四或 五個相同或不同之_素原子。術語_素在各情況下指示 氟、氣、溴或碘。 其它含義之實例為: -c丨-C4-烷基:CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁 基、CH(CH3)-C2H5、ch2-ch(ch3)2及 c(ch3)3 ; ·如上文提及之Ci_C4 -烧基,亦及例如正戍 基、1-曱基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲 基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、丨,2_二 曱基丙基、1-曱基戊基、2-曱基戊基、3-曱基戊基、4_ 甲基戊基、M-二曱基丁基、1,2-二甲基丁基、;1,3_二甲 基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二曱基丁基、3,3-二曱基 丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2 -三曱基丙基、 1,2,2 -二曱基丙基、1-乙基-1.-曱基丙基或1_乙基·2_甲基 丙基,較佳為曱基、乙基、正丙基、1-曱基乙基、正丁 基、1,1-二甲基乙基、正戊基或正己基; I09303.doc 1377911 -Ci-Cr鹵代烷基:部分或完全經氟、氣、溴及/或碘取代 之甲基或乙基’例如ch2f、chf2、cf3、CH2C1、二氣 曱基、三氣曱基、氯敗曱基、二氯氟甲基、氯二氣甲 基、2 -氣乙基、2 -氣乙基、2 ->臭乙基、2 -埃乙基、2,2 -二 氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氣-2-氟乙基、2-氣-2,2-二 氟乙基、2,2-二氣-2-氟乙基、2,2,2-三·氯乙基、C2F5 ;
-CrCr鹵代烷基:部分或完全經氟、氣、溴及/或碘取代 之如上文提及之(:丨-(:4-烷基,意即例如CH2F、CHF2、 CF3、CH2C1、二氣甲基、三氣甲基、氣氟甲基、二氣氟 曱基、氣二氟曱基、2-氟乙基、2-氣乙基、2-溴乙基、 2-磁乙基、2,2 -二敗乙基、2,2,2 -三氟乙基、2 -氣-2-氟乙 基、2 -氣-2,2 -二氟1乙基、2,2 -二氣-2-氟乙基、2,2,2 -三 氯乙基、C2F5、2 -氟丙基、3 -氣丙基、2,2 -二氟丙基、
2,3 -二氟丙基、2 -氣丙基、3 -氣丙基、2,3 -二氣丙基、2_ 溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氣丙基、 2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1·(氟甲基)-2-氟乙基、 1-(氣甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4_氟丁 基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基; -烧氧基:OCH3、OC2H5、正丙氧基、OCH(CH3)2、 正丁 氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2 或 OC(CH3)3,較佳為 〇ch3、OC2H5 或 OCH(CH3)2 ; -CrC6-烷氧基:如上文提及之CrCU-烷氧基,亦及例如 戊氧基、1-曱基丁氧基、2-曱基丁氧基、3-甲氧基丁氧 基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二-曱基丙氧基、2,2-二甲 109303.doc •12· 1377911 基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、丨_甲基戊氧基、2_ 甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、二甲 基丁氧基' 1,2-二f基丁氧基、丨,3_二甲基丁氧基、2,2_ 二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3·二甲基丁氧 基、1-乙基丁氧基、2·乙基丁氧基、U1,2·三甲基丙氧 基、1,2’2-二-甲基丙氧基、丨_乙基_丨曱基丙氧基及卜乙 基-2-甲基丙氧基; C1-C4-鹵代烧氧基.部分或完全經氟、氣、溴及/或蛾取 代之如上文提及之G-C4-烷氧基,意即例如〇ch2F、 OCHF2、OCF3、〇CH2CM、〇CH(Cl)2、0C(C1)3、氣氟曱 氧基' 二氣氟曱氧基、.氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧 基、2,2,2-二氟乙氧基、2-氣-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二 氟乙氧基、2,2-二氣-2-氟乙氧基、2,2,2-三氣乙氧基、 〇C2F5、2-氟丙氧基、3_氟丙氧基、2,2_二氟丙氧基、 2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3_氯丙氧基、;2,3·二氣丙 氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、 3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、〇CF2-C2F5、 l-(CH2F)-2-氟乙氧基、氣乙氧基、卜 (CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氣丁氧基、4-溴 丁氧基或九氟丁氧基,較佳為〇CHF2、OCF3、二氯氟曱 氧基、氣二氟曱氧基或2,2,2-三氟乙氧基; -CVCV烷硫基:SCH3、SC2H5、正丙硫基、SCH(CH3)2、 正丁 硫基、SCH(CH3)-C2H5 、 SCH2-CH(CH3)2 或 109303.doc • 13 - 1377911 sc(ch3)3,較佳為 sch3!sc2h5; -C i -C4·鹵代烧硫基:部分或完全經氟、氣、溴及/咬破取 代之如上文提及之C1 - C 4 -烧硫基,意即例如s c η SCHF2、SCH2CM、SCH(C1)2、SC(C1)3、scf3、氣氣甲硫
基、二氯氟甲硫基、氣二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2_氣 乙硫基、2 ->臭乙硫基、2 -蛾乙硫基、2,2 -二氟乙硫某、 2,2,2-二氟乙硫基、2 -鼠-2 -乳乙硫基、2 -氣-2,2-二氣乙 硫基、2,2-二氯-2-氣乙硫基、2,2,2-三氣乙硫基、 SC2F5、2 -氟丙硫基、3 -氟丙硫基、2,2 -二氟丙硫基、 2,3 -二敗丙硫基、2 -氯丙硫基、3 -氣丙硫基、2,3 -二氣丙 硫基、2 ->臭丙硫基、3 ->臭丙硫基、3,3,3 -三良丙硫基、 3,3,3-二氣丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)· 2-氟乙硫基、l-(CH2Cl)-2-氣乙硫基、l-(CH2Br)-2 -演乙 硫基、4 - IL 丁硫基、4 -氣丁硫基、4 -漠丁硫基或s C F 2 · CF2-C2F5 ’較佳為SCHF2、SCF3、二氯氟甲硫基、氣二 氟甲硫基或2,2,2-三氟乙硫基;
-(C^-Cr 烧基)幾基:CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、正丁基羰基、c〇-ch(ch3)-c2h5、co-ch2-ch(ch3)2 或 co-c(ch3)3,較佳為 co- CH3 或 CO-C2H5 ; -(CrCU-烷氧基)羰基:CO-OCH3、CO-OC2H5、正丙氧羰 基、CO-OCH(CH3)2、正丁氧羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、 CO-OCH2-CH(CH3)2 或 co-oc(ch3)3,較佳為 co-och3 或 co-oc2h5 ; 109303.doc -14 - 1377911 -CrC4-烷基磺醯基:S02-CH3、S02-C2H5、s〇2-CH2-C2H5、S〇2-CH(CH3)2、正丁磺醯基、802-(:祝(:1^3)-C2H5、S02-CH2-CH(CH3)24S02-C(CH3)3,較佳為 s〇2- CH3 或 S02-C2H5 ;
-C I - C 4 -鹵代炫基續酿基:部分或完全經氟、氯、演及/或 埃取代之如上文提及之C ]-C4-烧基續醯基,意即例如 S〇2-CH2F ' S02-CHF2、S〇2-CF3 ' S〇2-CH2Cl、S〇2-CH(C1)2、S02-C(C1)3、氯氟曱磺醯基、二氯氟甲石黃醯 基 '氣二氟曱磺醯基、2-氟乙磺醯基、2-氣乙磺醯基、 2-溴乙磺醯基、2-碘乙磺醯基、2,2-二氟乙磺醯基、 2,2,2-三氟乙磺醯基、2-氣-2-氟乙磺醯基、2-氣-2,2-二 氣乙石頁酿基、2,2 -—氣-2-氣乙續酸基、2,2,2-三氣乙石黃 醯基、SO2-C2F5、2-說丙績酿基、3-敗丙績醯基、2,2-二氟丙績酿基、2,3 -二氟丙績醯基、2 -氯丙續酿基、3-氣丙磺醯基、2,3-二氣丙磺醯基、2-溴丙磺醯基、3_溴 丙石黃醯基、3,3,3-三氟丙確醯基、3,3,3-三氯丙確醯基、 S〇2-CH2-C2F5、S〇2-CF2-C2F5、1-(11 甲基)-2-說乙確醢 基、1-(氯甲基)-2 -氣乙續醯基、1-(漠甲基)-2 -漠乙石黃酿 基、4-氟丁磺醯基、4-氯丁磺醯基、4-溴丁磺醯基或九 氟丁續酿基,較佳為S〇2-CF3、S〇2-CH2Cl或2,2,2 -三氟 乙磺醯基; -C3_C6_婦基:丙-1-稀-1-基、稀丙基、1-甲基乙締基、1· 丁稀-1-基、1-丁稀-2-基、1-丁稀-3-基、2-丁稀-1-基、 1-曱基丙-1-稀-1-基、2·曱基丙-1-稀-1-基、1-甲基丙_2_ 109303.doc 15 1377911
細-1-基、2 -甲基丙-2 -細-1-基、正戊稀-1-基、正戊稀- 2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-曱基丁-1-烯-1-基、 2-甲基丁-1-烯-1-基、3-曱基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-曱基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3 -甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二曱基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、 正己-3 -炸-1-基、正己-4-細-1-基、正己-5 -稀-1-基、1_ 曱基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-曱基戊-1-烯-1-基、4-曱基戊-1-烯-1-基、1-曱基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-卜基、3-ψ基戊-2-烯-1-基、4-曱基戊-2-烯-1-基、1-曱基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-曱基戊-3-烯-1-基、4-曱基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-細-1-基、2 -曱基戊-4-細-1-基、3 -甲基戍-4 -稀-1-基、4_ 曱基戊-4-烯-1-基、1,1-二曱基丁-2-烯-1-基、1,1-二曱 基丁-3-烯-1-基、1,2-二曱基丁-1-烯-1-基、1,2-二曱基 丁 -2-坤-1-基、1,2-二曱基丁- 3-稀-1-基、1,3-二甲基丁_ 1-烯-1-基、1,3-二甲基丁 -2-烯-1-基、1,3-二甲基丁 -3-烯-1-基、2,2-二曱基丁 -3-烯-1-基、2,3-二曱基丁 -1-烯-1-基、2,3-二甲基丁 -2-烯-1-基、2,3-二曱基丁 -3-烯-1-基、3,3-二甲基丁 -1-烯-1-基、3,3-二曱基丁 -2-烯-1-基、1-乙基丁-1-細-1-基、1 -乙基丁 -2 -稀-1-基、1 -乙基 丁 - 3 -烤-1 -基、2 -乙基丁 -1 -稀-1 -基、2 -乙基丁 - 2 -坤-1 - 109303.doc -16 - 1377911 基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2 -細-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-稀-1-基 或1_乙基-2 -甲基丙-2 -細-1 -基,
-C 3_ C 6 -块基.丙-1-快-1-基、丙-2 -块-1-基、正丁-1-快-1· 基、正丁-1-炔-3-基、正丁 -1-炔-4-基、正丁 -2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-曱基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3 -曱基戊- l-炔-1 -基、3 -曱基戊-1-快-3 -基、3 -曱基戍-1-快-4 -基、3-甲 基戊-1-炔-5-基、4-曱基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4 -甲基戊-2 -快-5-基,較佳為丙-2-快-1-基;
-C3-C7-環烷基:具有3至7個環員之單環飽和烴環,諸如 環丙基、環丁基、環戊基、環己基或環庚基; -C3-C7-環烯基:具有3至7個環員之單環不飽和烴環,諸 如環丙-1-烯基、環丙-2-烯基、環丁-1-烯基、環丁-2-烯 基、環丁-1,3-二烯基、環戊-1-烯基、環戊-2-烯基、環 戊-3-烯基、環戊-2,4-二烯基、環己-1-烯基、環己-2-烯 基、環己-3-烯基、環己-1,3-二烯基、環己-1,5-二烯 基、環己-2,4-二烯基或環己-2,5-二烯基。 活性化合物III為已知安全劑,參見例如: 109303.doc -17- 1377911
The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)
Farm Chemicals Handbook 2000 第 86 卷,Meister Publishing Company、2000 ; B. Hock、C. Fedtke、R. R. Schmidt, Herbizide、Georg Thieme Verlag、Stuttgart 1995 ; W_ H. Ahrens, Herbicide Handbook第 7版,Weed Science Society of America, 1994 ;及
K. Κ· Hatzios,Herbicide Handbook 第 7 版增刊,Weed Science Society of America, 1998。 2,2,5-三曱基-3_(二氣乙醯基)4,3-噚唑啶[CAS No. 5 2 836-3 1-4]亦以名稱R-291 48而已知。 4-(二氣乙醯基)-1-氧雜-4_氮螺[4.5]癸烷[CAS No. 71526-07-03]亦以名稱 AD-67及 MON 4660而已知。
若3-苯基尿嘧啶ϊ、3_磺醢基異呤唑啉〗〗*/或安全劑ΙΠ 可形成幾何異構體,例如Ε/ζ異構體,則可能在根據本發 明之組合物中使用該兩種純異構體及其組合物。若3-苯基 尿嘧°疋1、3-磺醯基異ρ号唑啉π&/或安全劑⑴具有一或多 個對掌性中心,且因而呈現為對映異構體或非對映異構 體,則可能在根據本發明之組合物中使用該兩種純對映異 構體及非對映異構體及其組合物。 右3_笨基尿嘧啶I、3-磺醯基異呤唑啉1];及/或安全劑出 具有可離子化之官能基,則其亦可以其農業上可接受之鹽 形式使用一般而5,陽離子對活性化合物之作用無不利 I09303.doc •18- 影響之彼等陽離子的鹽合適("農業上可接受")。 較佳陽離子為驗金屬離子(較佳為鐘、納及鉀)、驗土金 屬離子(較佳為弼及鎮)及過渡金屬離子(較佳為鐘、銅、辞 及鐵),此外以及敍及經取代敍(其中一至四個氣原子經以 下基團置換:c「c4-烷基、羥基_C|_C4_烷基、Ci々烷氧
fkcv院基、經基_Ci_C4•院氧基_C1_C4_院基、苯基或节 基,較佳為銨、甲基鍵、異丙基録、二f基録、二異丙基 銨:三甲基銨、四甲基録、四乙基録、四丁基敍、2經乙 :鉍2-(2-¾基乙氧基)乙小基銨、二(2_羥乙小基)敍、 节基—甲基銨、节基三乙基敍),此外以及鐫離子、疏離 子(較佳為三(cvcv烧基)銃,諸如三甲基疏)及氧化銃離子 (較佳為三(C|-C4-烷基)氧化銃)。 例如,若需要,在根據本發明之組合物中可能使用式I 之3_苯基尿嘧啶與解毒喹、解草唑、雙苯啰唑酸及吡咯二 酸作為上文提及之農業上有用陽離子之鹽。
在根據本發明之組合物中,亦可以農業上可接受之衍生 物之形式採用帶有羧基之安全劑m代替上文提及之活性化 合物,例如作為醯胺類(諸如單-或二_Ci_C6_烷基醯胺或芳 基醯胺)、酯類(例如烯丙基酯、炔丙基酯、01_(:1()_烷基酉旨 或烷氧基烷基酯)亦及硫酯類(例如C丨_c 1 q_烷基硫酯)^亦可 用作衍生物之具有COOH基之活性化合物實例為:解毒 啥、解草唑、雙苯,号唑酸及吡咯二酸。 車父佳之單-及二烷基醯胺為曱基-及二曱基醯胺。 較佳之芳基醯胺為例如醯苯胺(anilidines)&2•氣苯胺。 109303.doc 19 丄 j/ /yn 同或不同之q-cc烷基。 在本發明之—姓 将疋較佳實施例中’該等組合物包含至少 種本基尿嘧啶1 ’其中式I中之變數R1至R7具有以下涵 義(下文亦稱為3.苯基尿心Ia): r1為曱基; r2為三氟甲基; r3為氟; r4為氯; R5為氫; r6、R7彼此獨立為Cl_C6_烷基。 在本^明之另—特定較佳實施例中,該等組合物包含至 ^種3·苯基尿嘧啶其中式I中之變數R1至R7具有以下 涵義(下文亦稱為3_苯基尿鳴咬叫:
Rl 為 NH2 ; r2 為三氟甲基; R .為氟; R 為氯; R 為氫; r6、R7彼此獨立為C|_c6_烷基。 特定車乂佳之3-苯基尿嘧啶工,尤其為3_苯基尿嘧啶卜或比 之严例為下文列舉之3_苯基尿嘧啶丨,,其中r1、R6及R7 一 起具有表1之—行中給出之涵義(化合物LUL74)。 109303.doc -21 · 1377911
表1 3-苯基尿嘧啶Γ R1 R6 R7 1.1 甲基 曱基 曱基 1.2 胺基 甲基 曱基 1.3 甲基 曱基 乙基 1.4 胺基 曱基 乙基 1.5 甲基 甲基 丙基 1.6 胺基 曱基 丙基 1.7 甲基 曱基 異丙基 1.8 胺基 甲基 異丙基 1.9 甲基 曱基 丁基 1.10 胺基 曱基 丁基 1.11 甲基 曱基 第二丁基 1.12 胺基 曱基 第二丁基 1.13 曱基 曱基 異丁基 1.14 胺基 曱基 異丁基 1.15 甲基 甲基 第三丁基 1.16 胺基 曱基 第三丁基 1.17 甲基 曱基 正戊基 1.18 胺基 曱基 正戊基 1.19 甲基 甲基 正己基 1.20 胺基 曱基 正己基 1.21 曱基 曱基 烯丙基 1.22 胺基 甲基 烯丙基 1.23 曱基 曱基 炔丙基 1.24 胺基 曱基 炔丙基 1.25 甲基 曱基 苯基 1.26 胺基 曱基 苯基 1.27 曱基 曱基 苄基 1.28 胺基 曱基 苄基 1.29 甲基 乙基 乙基 109303.doc -22- 1377911
3-苯基尿嘧啶Γ Ri R6 R7 1.30 胺基 乙基 乙基 1.31 曱基 乙基 丙基 1.32 胺基 乙基 丙基 1.33 甲基 乙基 異丙基 1.34 胺基 乙基 異丙基 1.35 甲基 乙基 丁基 1.36 胺基 乙基 丁基 1.37 甲基 乙基 正戊基 1.38 胺基 乙基 正戊基 1.39 曱基 乙基 正己基 1.40 胺基 乙基 正己基 1.41 甲基 丙基 丙基 1.42 胺基 丙基 丙基 1.43 甲基 丙基 異丙基 1.44 胺基 丙基 異丙基 1.45 曱基 丙基 丁基 1.46 胺基 丙基 丁基 1.47 曱基 丙基 正戊基 1.48 胺基 丙基 正戊基 1.49 甲基 丙基 正己基 1.50 胺基 丙基 正己基 1.51 甲基 異丙基 異丙基 1.52 胺基 異丙基 異丙基 1.53 甲基 異丙基 丁基 1.54 胺基 異丙基 丁基 1.55 甲基 異丙基 正戊基 1.56 胺基 異丙基 正戊基 1.57 甲基 異丙基 正己基 1.58 胺基 異丙基 正己基 1.59 曱基 丁基 丁基 1.60 胺基 丁基 丁基 1.61 曱基 丁基 正戊基 1.62 胺基 丁基 正戊基 1.63 曱基 丁基 正己基 1.64 胺基 丁基 正己基 1.65 甲基 正戊基 正戊基 1.66 胺基 正戊基 正戊基 109303.doc 10W)?丄、 •23 - 1377911 厂3-苯基尿嘧啶I· R1 R6 R7 'Ί 1.67 甲基 正戊基 正己基 〜 1.68 胺基 正戊基 正己基 ~~~' 1.69 甲基 正己基 正己基 〜 1.70 胺基 正己基 正己基 〜 1.71 甲基 -(C 1.72 胺基 _ -(CH2)4- 、 |ϊ.73 甲基 -(CH2)r〇-(CH7)2- 〜 1.74 胺基 -(CH2)2-〇-(CH2)?- 、 在式II之3-磺醯基異嘮唑啉中,給出較佳者為彼等其中 變數R為曱基或氯曱基者。 亦、”。出較佳者為式Η之3 _績醯基異吟。坐琳,其中r8為匸 C4·烧基’較佳為甲基。 亦給出較佳者為式π之彼等3_磺醯基異嘮唑啉,其中: R9為笨基、萘基、異嘮唑基或。比啶基; 特疋較佳為苯基、1 _萘基、2_萘基、3_異吟唑基、4. 異唑基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基; 尤其較佳為苯基、1_萘基或2_萘基; 極特定較佳為苯基; '、中上述各基團可未經取代,或經丨至6個_素原子及 /或經1、2或3個選自由氰基、Ci-C6•烷基、Ci_C4__ 代烷基、c3-c6-稀基、C3-C6•炔基、C3_C7_環烷基、 C3-C7-%烯基、Ci_c4•烷氧基、c〗_Cr鹵代烷氧基、 Ci-Cr烷硫基、Ci_C4·鹵代烷硫基、C1_C4-烷基磺醯 基、Ci-UR烷基磺醯基、c「c4_烧叛基、C|_C4·烧 氧羰基、苯基及节基組成之群的取代基取代; 特疋較佳為未經取代,或經i至3個鹵素原子或經1、2 109303.doc •24· 丄 J/ mi 或3個選自由CVCV烷基、C|_C4_鹵代烷基、烷 乳基、CVC4-鹵代院氧基、苯基及?基組成之群的取 代基取代; 尤其較佳為未經取代,或經丨至3個鹵素原子或經1、2 或3個選自由C|_C6_烷基、C|_C4_鹵代烷基及c〗_c4_齒 代烷氧基組成之群的取代基取代; 極特疋k佳為未經取代或經丨至3個鹵素原子取代。 亦給出較佳者為式Π之彼等3_磺醯基異咩唑啉,其中: R 為苯基、萘基、異呤唑基或吼啶基; 特定較佳為苯基、1_萘基、2_萘基、3_異噚唑基、 異巧唾基、2-吡啶基、3-咣啶基或4-吡啶基; 尤其較佳為苯基、1-萘基或2·萘基; 極特定較佳為苯基; 其中上述各基團可未經取代,或經1至6個鹵素原子及 /或經1、2或3個選自由氰基、C|_C6_烷基、Cl-C4_鹵 代烧基、C3-C6-烯基、c3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、 c3-c7-環烯基、Cl_c4_烧氧基、Ci_c4_齒代烷氧基、 q-C4-烧硫基、Cl_C4•鹵代烷硫基、Ci_C4•烷基磺醯 基、cvcvii代烷基磺醯基、Cl-c4-烷羰基、(ν(:4-烧 氧幾基、苯基及苄基組成之群的取代基取代; 特定較佳為經1至3個鹵素原子或經1、2或3個選自由 Ci-C6 -烧基、C1-C4-幽代烧基、C1-C4 -烧氧基、Ci_C4_ i代炫•氧基、苯基及苄基組成之群的取代基取代; 尤其較佳為經1至3個鹵素原子或經1、2或3個選自由 109303.doc •25- 6貌基、c^-C4·鹵代院基及c^-C4·鹵代烧氧基組成 之群的取代基取代; 極特定較佳為經1至3個齒素原子取代。 9、出較佳者為式π之彼等3-磺醯基異崎唑啉,其中: 為本基、1·奈基、2 -萘基、3-»比嗤基、4-°比峻基、5~ 比唑基、3-異噚唑基、4-異呤唑基、2-吡啶基、3-吡 σ疋基或4 -吼咬基; 特定較佳為苯基或4-。比唑基; 其中上述各基團可未經取代’或經1至6個鹵素原子及 /或經1、2或3個選自由氰基、Cl_C6-烷基、 代燒基、C3-C6-稀基、C3-C6-炔基、C3-C7·環烷基、 c3-c7-環烯基、Ci_C4_烷氧基、Ci_C4_鹵代烷氧基、 Ci-Cc烧硫基、Ci_C4_鹵代烷硫基、Cl_c4_烷基磺酿 基、Ci-C4-鹵代烧基績醯基、Ci-C4-烧幾基、Ci_H 乳Ik基、苯基及苄基組成之群的取代基取代; 特定較佳為未經取代,或經1至3個_素原子及/或經 1、2或3個選自由^-^-烧基、Ci-CU-鹵代烧基、c” C4·烧氧基、Cl-C:4-鹵代烷氧基、苯基及苄基組成之群 '的取代基取代; 尤其較佺為未經取代,或經1至3個鹵素原子及/或經 1、2或3個選自由Ci-Ce -烧基、C1-C4-鹵代烧基及(^ C:4· _代烷氧基組成之群的取代基取代。 亦給出較佳者為式II之彼等3-磺醯基異喝唑啉,其中: R9 為本基' 1_奈基、2 -秦基、3 -α比吐基、4 -°比。生基、5- I09303.doc -26· °比。坐基、3-異哼唑基、4-異呤唑基、2-吡啶基、3-吡 咬基或4-°比咬基; 特定較佳為苯基或4-吡唑基; 其中上述各基團可未經取代,或經1至6個齒素原子及 /或經1、2或3個選自由氰基、Cl_c6-烷基、C,-C4-鹵 代烧基、C3-C6-烯基、c3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、 c3-c7-環稀基、Cl_C4•烧氧基、Ci_C4_齒代烧氧基、 Ci-CV烧硫基、Cl_c4_鹵代烷硫基、C「C4•烷基磺醯 基、CVC4-鹵代烷基磺醯基、Ci_c4烷羰基、Cl_c4•烧 氧幾基、苯基及节基組成之群的取代基取代; 特定較佳為經1至3個鹵素原子及/或經1、2或3個選自 由C^CV烷基、Q-CV鹵代烷基、CVC4-烷氧基、C,,
Cci代烷氡基、笨基及苄基組成之群的取代基取 代; 尤其較佳為經1至3個li素原子及/或經1、2或3個選自 由Ci-CV烷基、C,-C4-鹵代烷基及cvcv鹵代烷氧基組 成之群的取代基取代。 亦給出較佳者為式II之彼等3-磺醯基異噚唑啉,其中變 數R8及R9具有下文給出之涵義: R 為C!-C4-烧基; R 為苯基或4 -α比嗅基, 其中上述兩基團各自可未經取代,或經1至3個_素原 子及/或經1或2個選自由G-C4-烷基、代烧 基、CrC4-烧氧基、C1-C4-鹵代烧氧基、笨基及节美 109303.doc -27· 1377911 組成之群的取代基取代。 亦給出較佳者為式II之彼等3-磺醯基異呤唾琳,其中. R 為C1-C4-烧基或C1-C4-鹵代燒基, 較佳為甲基或氯曱基,
尤其較佳為甲基;及 為本基或4 -π比σ坐基, 其中上述兩基團各自可未經取代,或經丨至3個鹵素原 子及/或經丨至3個選自*Cl_C4_烷基、函代烷 基、CrC4-烷氧基、Ci-C4-鹵代烷氧基、苯基及苄基 組成之群的取代基取代; 較佳經1至3個齒素原子及/或經丨至3個選自由Ci_C4_烷 基、CrC4-鹵代烷基及Cl_C4_鹵代烷氧基組成之群的 取代基取代。 在本發明之一特定較佳實施例中,該等組合物包含至 少一種3-磺醯基異呤唑啉1](,其中變數R8及R9具有以 下涵義(下文中亦稱為3-磺醯基異,号唑啉IIa): R為C|-C4-烷基或cvcv鹵代烷基, 車父佳為C1-C4 -炫基, 尤其較佳為甲基; R9為苯基,其經1至3個鹵素原子取代。 在本發明之另一特定較佳實施例中,該等組合物包含 至乂 種增醯基異今°坐琳II,其中變數R8及R9具有 乂下涵義(下文中亦稱為3 -石黃醯基異号唑琳lib): R為C1-C4-烷基或CVCV鹵代烷基, 训 3.J. I09303.doc -28- 1377911 較佳為cvcv烷基, 尤其較佳為甲基; R9為4-°比唑基,其經1或2個鹵素原子及/或經丨或2個選 由甲基、三氟甲基、二敗曱氧基或笨基纪成之群= 代基取代。 在本發明之另—特定較佳實施例中,該等組合物包含至 少一種3-磺醯基異噚唑啉丨〗,其中變數…及尺9具有以下函 義(下文中亦稱為3-磺醯基異哼唑啉IIc): R 為Cl-C4_烷基或(VCV鹵代烷基, 較佳為C1-C4-烷基, 尤其較佳為甲基; R為4_吡唑基,其經1或2個鹵素原子及/或經1至3個選自 由曱基、二氟甲基'二氟甲氧基或苯基組成之群的取 代基取代。 特疋k仫之3-兮醯基異B号唑啉π,尤其為3_磺醯基異哼 唑啉Ila、lib或lie之實例為下文列舉之式】】,之3-磺醯基異 十坐琳’纟"8為甲基且R9具有表2之-行中給出之涵義 (化合物II. 1至11,7)。
I09303.doc •29- 1377911
作為安全細,根據本發明之組合物特定較佳包含至小 =下文列舉之化合物:解草嗣、解毒噎、二氯丙稀I 解卓唾、解草咬、氣草两、解杯坐、雙苯十坐酸 二酸、萘二甲酸酐、2,2,5·三甲基仁氣乙酿基).…号 唑口疋、4·(一氣乙酿基H_氧雜_4_氮螺[4.5]癸烧及解草猜; 及/或其農業上可接受之鹽,及/或宜 夂4 /、辰業上可接受之衍生 物(在化合物具有C〇〇H基之情況下)。 已給出特定較佳者為彼等二元或三元組合物,其包含至 少一種式!之3·苯基尿心及至少—種切之3•續醯基異巧 唑啉,及(若適當)一或多種式ΙΠ之安全劑。 此處及下文中之術語”二元組合物,,包括包含一或多(例如 2或3)種3-苯基尿鳴幻及—或多(例如2或3)種3_續酿基異4 唑啉II之組合物。 相*應地’術語”三元組合物”包括包含一或多(例如2或W 種3_笨基尿哺幻、—或多(例如⑷)種3_績醯基異十坐琳 Π及一或多(例如2或3)種安全劑ΠΙ之組合物。 在二元組合物中,活性化合物1:11之重量比率通常在 1:10至10:1之範圍内,較佳在1:5至5:1之範圍内詳言之 在1:3至3:1之範圍内。 在包含一種3-苯基尿㈣!、至少一種3_石黃酿基異十坐淋 η及至少一種安全劑ΙΠ之三元組合物中’組份1:11:111之相 109303.doc •30- 1377911 對重S:比率通常在1〇:1:1至1:1〇:1〇之範圍内, 至卜5:5之範圍内,詳言之在3:1:1至1:3:3之範 較佳在5:1:1 圍内。 在該等三元組合物中,3·磺醯基異呤唑啉丨丨與安全劑⑴ 之重量比率較佳在10:1至1:10之範圍内。 在本發明之一特定較佳實施例中 之彼等組合物,其包含: 給出較佳者為本發明
a) 式I之3-苯基尿嘧啶,尤其為式13或比;與以下組合 b) 至少一種,尤其破切為一種式醯基異噚唑琳, 尤其為式Ila、lib或lie之3-磺醯基異噚唑啉;及 〇視情況之式⑴之安全劑,詳言之,其係選自由解草 酮、二氯丙烯胺、解草啶、氟草肟、解草咩唑、萘二 甲酸酐、2,2,5-三甲基^工氣乙醯基Η』々唑啶二4· (二氣乙醯基)-ι-氧雜·4_氮螺[45]癸烷及解草腈組成之 群。
在本發明之另-特定較佳實施例中,給出較佳者為本發 明之彼等組合物,其包含: a) 式la之3-笨基尿嘧啶;與以下組合 b) 式Ila之3-石黃酿基異p号π坐琳;及 c) 視情況之式III之安全劑,詳言之,其係選自由解草 酮、二氯丙烯胺、解草啶、氟草肟、解草啰唑、萘二 曱酸酐、2,2,5-二甲基_3_(二氯乙醯基yjj·啰唑啶、心 (二氣乙醯基)-1-氧雜_4_氮螺[45]癸烷及解草腈組成之 群。 在本發明之另一特定較佳實施例中,給出較佳者為本發 I09303.doc *31- 1377911 明之彼等組合物,其包含: a) 式la之3-苯基尿喷啶;與以下組合 b) 式lib之3 -續臨基異坐琳;及 c) 視情況之式III之安全劑,蛘十+ . 序δ之,其係選自由解草 _、二氯丙稀胺、解簟咬、备和 唧早疋、鼠早肟、解草,号唑、萘二 甲酸針、2,2,5-三甲基_3_(二氣乙隨基-十坐咬、心 (二氣乙臨基)-1-氧雜-4·氮螺[45]癸烧及解草猜組Μ 群。
在本發明之另一特定較佳管祐你丨由 ,.. 贯她例中,給出較佳者為本發 明之彼等組合物,其包含: a) 式la之3-苯基尿喷咬;與以下組合 b) 式lie之3 -項酿基異p号吐琳:及 c) 視情況之式III之安全劑,詳言之,其係選自由解草 酮、二氣丙烯胺、解草啶、氟草肟、解草噚唑、萘二 甲酸針、2,2,5-三甲基·3_(二氯乙醯基M,34唑咬丁、4_
(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮螺[4.5]癸烷及解草腈組成之 群。 3 -苯基尿鳴 在上文所述之較佳或尤其較佳之組合物中 啶I及安全劑III可如上文所述以其農業上可接受之鹽形式 或以其農業上可接受之衍生物形式使用。該等組合物中個 別組份之重量比率在上文規定之限度以内。 在該等尤其較佳之組合物中,給出特定較佳者為本發明 之彼等組合物’其中變數R1至R7具有較佳涵義,尤其為特 定較佳之涵義。如上文所定義,給出特定較佳者為式^及 109303.doc •32. 1377911 lb之3-苯基尿嘴咬,及式„a、爪及IIc之3·石㈣基異十坐 琳。 例女出較佳者為彼等組合物,其包含苯基尿嘧啶1.1 作為/舌f生化合物J,及表3之一行中所列舉之物質(組合物 1-1至I·70)作為另一活性化合物。該等組合物1.1至1.70中 個別組份之重量比率在規定限度以内,例如在苯基尿嘧啶 L1與醯基異气唑啉II之二元組合物之情況下為1:1,且 例如在苯基尿嘧啶1.1、3-磺醯基異11号唑啉Π與安全劑III之 三兀組合物之情況下為1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1或 1:5:2。 表3 組合物編號 .豈噚呻咁ττ 安全劑III 1.1 ------- 11 1.2 -- 11.1 一 解草酮 1.3 11.1 ^ 二氣丙烯胺 1.4 ΤΤ 1 ----------- -11· 1 解草啶 1.5 ΤΤ 1 ^ 11.1----- 氟草肟 1.6 ΤΤ 1 ________ XI. 1 解草崎唑 1.7 ΤΤ 1 〜-- ii. i 萘二曱酸酐 1.8 ΤΤ 1 ---- 11. i —-- 2,2,5-三甲基-3-(二氣乙醜基)-1,3-4峡哈 1.9 ΤΤ 1 *—·-____ 4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮螺丨4.51癸烷 1.10 ττ ι -- 11.1 --- 解草腈 1· 11 π 2 '------- 1.12 ττ 〇 -- — 上丄.2 解草酮 1.13 ττ ο ^--- 11./ --- 二氣丙烯胺 1.14 ΤΤ Λ *"---- 11.ζ 解草啶 1.15 ΤΤ Ο ---— 11.^1 氟草肟 1.16 ττ。 ii.2 解草崎σ坐 1.17 no «___ LI, Δ 萘二甲酸酐 1.18 11.Ζ ----- 2,2,5-三曱基-3-(二氣乙醞基)-1,3-»咢唑咛 1.19 11.ζ ----— 4-(二氣乙醯基Η -氧雜-4-1螺[4.51癸烷 1.20 ττ ο 11.Ζ 解蕈腈 1.21 1ϊ~3 -- 1.22 ττ, *---- — 11 · j 解草酮 ^--- 109303.doc π 士 -33- 1377911
組合物編號 3-磺醯基-異哼唑啉II 安全劑III 1.23 II.3 二氣丙烯胺 1.24 II.3 解草啶 1.25 II.3 氟草肟 1.26 II.3 解草今唑 1.27 II.3 萘二曱酸酐 1.28 II.3 2,2,5-三曱基-3-(二氯乙醯基)-1,3-嘮唑啶 1.29 II.3 4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮螺[4.5]癸烷 1.30 II.3 解草腈 1.31 II.4 — 1.32 II.4 解草酮 1.33 II.4 二氣丙豨胺 1.34 II.4 解草啶 1.35 II.4 氟草肟 1.36 II.4 解草巧α坐 1.37 II.4 萘二甲酸酐 1.38 II.4 2,2,5-三曱基-3-(二氣乙醯基)-1,3-喝唑啶 1.39 II.4 4-(二氣乙醯基)-1-氧雜-4-氮螺[4.5]癸烷 1.40 II.4 解草腈 1.41 II.5 — 1.42 II.5 解草酮 1.43 II.5 二氣丙烯胺 1.44 II.5 解草啶 1.45 II.5 氟草肟 1.46 II.5 解草吟嗤 1.47 II.5 萘二曱酸酐 1.48 II.5 2,2,5-三曱基-3-(二氣乙醯基咢唑咬 1.49 II.5 4-(二氣乙醯基)-1-氧雜-4-氮螺[4.5]癸烷 . 1.50 II.5 解草腈 1.51 II.6 -- 1.52 II.6 解草酮 1.53 II.6 二氣丙烤胺 1.54 11.6 解草啶 1.55 II.6 氟草肟 1.56 II.6 解草呤唑 1.57 II.6 萘二甲酸酐 1.58 II.6 2,2,5-三曱基-3-(二氣乙醯基)-1,3-。咢唑咬 1.59 11.6 4-(二氣乙醯基)-1-氧雜-4-氮螺[4.5]癸烷 1.60 11.6 解草腈 1.61 II.7 — 1.62 II.7 解草酮 1.63 II.7 二氣丙烯胺 1.64 II.7 解草啶 1.65 II.7 氟草肟 109303.doc -34- 1377911
亦給出較佳者為組合物2.1-2.70,其與相應組合物川 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶T1經笨基尿嘧啶〗2置換。 亦給出較佳者為組合物3. ^3.70,其與相應組合物U 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶13置換。 亦給出較佳者為組合物4.:^4.7〇,其與相應組合物U 1.70之不同僅在於笨基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶14置換。 亦給出較佳者為組合物5· ^5.70,其與相應組合物u 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶ι 5置換。 亦給出較佳者為組合物616,70,其與相應組合物^ 1.70之不同僅在於笨基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶i 6置換。 亦給出較佳者為組合物7.,其與相應組合物^ 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶置換。 亦給出較佳者為組合物818.70,其與相應組合物^ 1.70之不同僅在於苯基尿嘴社m苯基尿喷咬i 8置換。 亦給出較佳者為組合物919.70,其與相應組合物^ 1.70之不同僅在於苯基尿㈣hl經苯基尿喷们$置換。 .亦給出較佳者為組合物ΠΜ_10·7〇,其與相應組合物i」 1.70之不同僅在於苯基尿D密咬L1經笨基尿。密咬!㈣換。 亦給出較佳者為組合物其與相應組合物^ 1.70之不同僅在於苯基尿㈣Ia經苯基尿嘴们u置換。 亦給出較佳者為組合_.H2.7(),其與相應組合物(」 109303.doc -35 - 1377911 • 70之不同僅在於苯基尿μ u經苯基尿切[η置換。 亦給出較佳者為組合物丨3.Η3·7〇,其與相應組合物U· 70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶置換。 亦給出較佳者為組合物丨4^4.70,其與相應組合物丨丄 7〇之不同僅在於苯基尿嘴咬L1經苯基展喷咬1.14置換。 亦給出較佳者為組合W5.H5.7〇,其與相應組合物ι」· 70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經笨基尿嘧啶[Η置換。 亦給出較佳者為組合物^七.70,其與相I组合物U.
70之不同僅在於苯基尿嘧啶經苯基尿嘧啶1.16置換。 亦給出較佳者為組合物^⑷^,其與相應組合物i」_ 70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶ι ΐ7置換。 亦給出較佳者為組合^8.^70,其與相應組合物】」· 70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶ι ΐ8置換。 亦給出較佳者為組合物19.H9.70,其與相應組合物"· 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶ι ΐ9置換。 亦、、.β出&佳者為組合物2〇 1 _2〇. 7〇,其與相應組合物1卜 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經笨基尿嘧啶12〇置換。 亦、’.α出較仏者為組合物2 1 · 1 _2 1 · 70 ’其與相應組合物1 . 1 _ 70之不同僅在於苯基尿嘧啶1.1經笨基尿嘧啶1.21置換。 亦’·σ出較佳者為組合物22,1 _22.7〇,其與相應組合物1.1 _ L70之不同僅在於苯基尿嘧啶1.1經苯基尿嘧啶1.22置換。 亦給出較佳者為組合物23. ,其與相應組合物丨卜 70之不同僅在於苯基尿嘧啶1.1經苯基尿嘧啶1.23置換。 亦給出較佳者為組合物24.1-24.70,其與相應組合物1.1- 109303.doc -36- 1377911 1·70之不同僅在於笨基尿嘧啶I]l經笨基尿嘧啶ι24置換。 亦給出較佳者為組合物25.^5 7〇,其與相應組合物1N 1,70之不同僅在於苯基尿嘧啶Μ經笨基尿嘧啶1.25置換。 亦給出較佳者為組合物26.1 -26.70,其與相應組合物1.! _ i·70之不同僅在於笨基尿嘧啶Ι·1經笨基尿嘧啶1.26置換。 亦給出較佳者為組合物27.^7 7〇,其與相應組合物Μ_ 1.70之不同僅在於笨基尿嘧啶經苯基尿嘧啶127置換。 亦給出較佳者為組合物28.丨_28 7〇,其與相應組合物1卜 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶128置換。 亦給出較佳者為組合物29.1-29.70,其與相I组合物hl-1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶〗1經苯基尿嘧啶l29置換。 亦給出車交佳者為組合物mo.7〇,其與相應組合物^ 1.7 0之不同僅在於苯基尿嘧啶丨.1經笨基尿嘧啶1.3 〇置換。 亦,’σ出铋佳者為組合物3 i.丨_3丨‘7〇,其與相應組合物1.卜 1.70之不同僅在於苯基尿0密咬L1經苯基尿鳴咬[η置換。 亦給出較佳者為組合物32132.7〇,其與相應組合物仏 1.70之不同僅在於苯基尿嘴咬L1經苯基尿喷虹置換。 亦給出車交佳者為組合物33133.7〇,其與相應組合社卜 ι·7〇之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶133置換。 亦給出較佳者為組合物34.b34.7o,其與相應組合物仏 1,70之不同僅在於苯基尿嘴咬Ϊ.1經苯基屎喷咬1.34置換。 亦給出較佳者為組合物35·"”。,其與相應組合物U· 之不同僅在於笨基尿响幻」經苯基展鳴虹35置換。 亦給出較佳者為組合物36H70,其與相應組合物仏 109303.doc •37· 1377911 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶u經苯基尿嘧啶i 36置換。 亦給出較佳者為組合物37.M7.70,其與相應組合卜 1.70之不同僅在於苯基尿切u經苯基尿㈣m置換。 亦給出較佳者為組合物38138.70,其與相應組合物hi_ 1.70之不同僅在於苯基尿喊咬!」經苯基尿鳴咬t 置換。 亦給出較佳者為組合物39. i .39.7〇,其與相應組合物i_ i.70之不同僅在於苯基尿嘧啶u經苯基尿嘧啶i39置換。 亦給出較佳者為組合物4(Μ,·7〇,其與相應組合物κι_ 1.70之不同僅在於苯基尿响虹i經苯基尿心ΐ 置換。 亦給出較佳者為組合物4U-41.7〇,其與相應組合物仏 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶丨.丨經苯基尿嘧啶U 1置換。 亦給出較佳者為組合物42.H2.7o,其與相應組合物α 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶i 42置換。 亦給出較佳者為組合物43.H3.7o,其與相應組合wi-ijO之不 同僅在 於苯基尿嘧啶u經苯基尿嘧啶 〗 43置換 。 亦給出較佳者為組合物44.i-44.7o,其與相應組合物^ 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶u經苯基尿嘧啶i 44置換。 亦…出較佳者為組合物45.1-45.70,其與相應組合物[卜 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶u經苯基尿嘧啶i 45置換。 亦給出較佳者為組合物46.1-46.70,其與相應組合物丨卜 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶u經笨基尿嘧啶[“置換。 亦給出較佳者為組合物47.1-47.70,其與相應組合物丨,卜 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶u經苯基尿嘧啶i 47置換。 亦、出較佳者為組合物48 ·1 -48.70,其與相應組合物1 · 1 - 109303.doc -38- 1377911 L70之不同僅在於苯基屎喷虹】經苯基展嘲幻仏置換。 亦給出較佳者為組合物49•丨,7〇,其與相應組合物"· ⑽之不同僅在於苯基尿州.1經苯基展伽.49置換。 亦給出較佳者為組合物5〇·Μ〇‘7〇,其與相應組合物h_ U之不同僅在於苯基尿料u經苯基尿_5〇置換。 亦給出較佳者為組合物51丄51,7〇,其與相應組合物H. U0之不同僅在於苯基尿經苯基尿㈣i5i置換。 亦給出較佳者為組合物52抑.7〇’其與相應組合物u. 之不同僅在於苯基尿經苯基尿哺虹52置換。 亦給出較佳者為組合物53丄53.7〇,其與相應組合物m_ 之不同僅在於苯基尿•定u經苯基尿。密虹”置換。 亦給出較佳者為組合物54.M4.70,其與相應組合物 ⑽之不同僅在於苯基展喊虹1經苯基尿嘴虹54置換。、 亦給出較佳者為組合物55155.70,其與相應組合物仏 ⑽之不同僅在於苯基尿。密虹1經苯基尿❹⑸置換。 亦給出較佳者為組合物56」戈7〇,其與相應組合物U-U之不同僅在於苯基尿喷虹1經苯基尿喷幻.56置換。 亦給出較佳者為組合物57.u57,70,其與相應組合物仏 ΐ·7〇之不同僅在於苯基尿嘴虹丨經苯基尿喷虹57置換。 亦給出較佳者為組合物58丄58.7〇,其與相應組合物仏 1.7〇之不同僅在於苯基尿嘴虹丨經苯基展喷虹58置換。 亦給出較佳者為組合物59丄59 7〇,其與相應組合物U-1.7〇之不同僅在於笨基尿鳴虹i經笨基尿料i59置換。 亦給出較佳者為組合物6(M-6〇.7〇,其與相應組合物& 109303,doc -39- 1377911 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶16〇置換。 亦給出較佳者為組合物,其與相應組合物hl_ 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶li經苯基尿嘧啶161置換。 亦給出較佳者為組合物62.1-62.70,其與相應組合物丨.^ 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶u經苯基尿嘧啶162置換。 亦給出較佳者為組合物63.K3.70,其與相應組合物i 1.70之不同僅在於苯基尿嘧啶L1經苯基尿嘧啶i 63置換。 亦給出較佳者為組合物64164.70,其與相應組合物U-1.70之不同僅在於苯基尿嘴咳u經苯基尿喷咬i 64置換。 亦給出較佳者為組合物65.^70,其與相應組合物hi_ uo之不同僅在於苯基尿喷幻]經笨基尿㈣i 65置換。 亦給出較佳者為組合物66丄66.7〇,其與相應組合物m_ u〇之不同僅在於苯基尿㈣u經苯基尿㈣i66置換。 亦給出較佳者為組合,其與相應組合物H U之不同僅在於苯基尿哺虹1經笨基尿鳴壯67置換。 亦給出較佳者為組合物68.K68 7〇,其與相應組合物i ⑶之不同僅在於笨基尿經笨基屎㈣i68置換。 亦給出較佳者為組合物69 # ^ ^ ^ ^ Μ·70 ’其與相應組合物丨 1·70之不同僅在於苯基尿嘧 疋丄,1經本基尿嘧啶〗,69置換。 亦給出較佳者為組合物7〇1 /Q ·7 0 ’其與相應組合物1.1 - 1.70之不同僅在於苯基尿嘧 疋[·1經苯基尿嘧啶170置換。 亦給出較佳者為組合物7 ’1·7〇 ’其與相應組合物U- 1·70之不同僅在於苯基尿嘧 ,丨座本基尿嘧啶1.71置換。 亦,.,σ出較佳者為組合物72丨 2·70 ’其與相應組合物1.1 -109303.doc -40- Ϊ377911 ⑽之不同僅在於苯基展錢ι·ι經苯基尿㈣L72置換。 亦給出較佳者為組合物73 1.73 7〇,其與相應組合物i」· 1·70之不同僅在於笨基尿錢i」經笨基尿射^乃置換。 亦給出較佳者為組合物⑷·,其與相應組合物i . u之不同僅在於苯基尿喷虹1經苯基尿料L74置換。 組合物hl至74·70中個別組份之重量比率在上文規定之 限度以内,例如在3_苯基尿嘴幻與^績醒基異号唾琳Η之 元組合物之情況下為1:1、1:2或1:5,且例如在3·苯基尿 喷咬卜3-俩基異十坐琳„與安全細之三元組合物之情 ;兄下為 1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1或 15:2。 在備用製劑中,意即在農作物保護產品形式之根據本發 明之組合物中,該等縣注、切乂 + 干礼化或浴解形式之組份I及II及 視情況III可經共同哎罝想难353二七 j 早獨5周配而存在。使用形式完全取決 於意欲之用途》 例如,根據本發明之組合物可藉由噴霧、霧化、粉化、 % ㈣或淋丨麗’以可直接喷霧之水溶液 '粉末、懸浮液,亦 及高濃度水性、油性或其它懸浮液或分散液、乳液、油性 分散液、糊狀物、粉塵、用於散佈之材料或顆粒之形式而 • &用。使用形式取決於意欲之用途;在任何情況下其均應 確保活性化合物之最佳可能分佈。 取決於備用製劑存在於根據本發明《組合物中之形式, 其包含-或多種常用於調配農作物保護產品之液體或固體 載劑、(若適當)界面活性劑及(若適當)其他助劑。熟習此 項技術者充分熟悉用於該等調配物之配方。 109303.doc • 41 · 1377911 備用製劑包含組份I及II及視情況ΠΙ及常用於調配農作物 保護產品之助劑,該等助劑亦可包含液體載劑。 具有載劑功能之合適惰性添加劑基本上為:中等至高沸 ·.-占之礦物油餾Α,諸如煤油及柴油,此外以及煤焦油及源 於植物或動物之油;脂族、環狀及芳族烴例如石蠟、四 氫'τ、烷基化奈及其衍生物,烷基化苯及其衍生物;醇 諸如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇及環己醇;酮類,諸如
壤己_ ’強極性溶劑,例如胺類(諸如N.甲基。比略。定嗣)及 水。 水性使用形式可藉由添加水而自乳液濃縮物、懸浮液 糊狀物、可濕性粉末或水可分散性顆粒來製備。為製備$ 液、糊狀物或油性分散液’可藉由潤濕劑、增黏劑、分, 劑或乳化劑將原樣或溶解於油或溶劑中之活性化合物卜: 或III於水中均質化。戎i -p .. *化或者,可能製備由活性物質、潤^ 刻、增黏劑、分散劑成爲丨J卜逾I丨B / Μ W及礼化劑及(若需要)溶劑或油組成4
/辰細物,且該等濃縮物適於以水稀釋。 合適界面活性劑為鹼金屬鹽、 ^ m 鹼土金屬鹽及銨鹽(其3 芳族磺酸(例如木質素磺酸、齡 ^ 叫3敎、奈磺酸及二丁基孕 磺酸)鹽,及脂肪酸鹽、烷基磺— τ 、次及烧基方基項酸鹽、 燒基硫酸鹽、月桂基鱗硫酸越另n > 九蓋及脂肪醇硫酸鹽,及硫酸介 十六醇鹽、十七醇鹽及十八酿 ^ ·现,及脂肪醇甘油鱗鹽), 石頁化萘及其衍生物與甲醛之缩入 唯σ物,萘或萘磺酸與酚及甲 鉍之縮合物,聚氧乙烯辛基酚醚, 乙乳基化異辛基紛、辛 基酚或壬基酚,烷基苯基聚乙_ 來乙一醇醚,三丁基苯基聚乙二 I09303.doc -42- 1377911 醇醚’烷基芳基聚醚醇,里十=醇 , du曰肪醇/環氧乙烷縮 合物,乙虱基化f麻油,聚氧乙烯烷基 ,,B ., s 嘅次♦乳丙烯烷基 醚’月桂醇4乙二醇醚乙酸酯、山梨醇酷、木 鹽廢液或甲基纖維素。 、〃瓜1 粉末、用於散佈之材料及粉塵可藉由將活性物質與㈣ 載劑混合或伴隨研磨而製備。 顆粒’例如經塗覆顆粒、經浸潰顆粒及均勾顆粒可夢由
將活性成份結合至固體載劑而製備。固體載劑為礦物土, 諸如矽石、矽膠、矽酸鹽、滑石粉、高嶺土、石灰石、石 灰、白堊、I:玄武土、黃土、黏土、白雲石、矽藻土、硫 酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、土合成材料、肥料(諸如硫酸 銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素)及源於植物之產品(諸如榖物 粕、樹皮粕、木材粕及堅果殼粕)、纖維素粉末或其它固 體載劑。
活性化合物在備用製劑中之濃度可在廣泛範圍内變化。 一般而言,該等調配物包含0.001至98重量% ,較佳為〇〇1 至95重量%之活性成份。採用純度為9〇%至1〇〇%,較佳為 95%至100%(根據NMR譜)之活性成份。 根據本發明之化合物例如可如下調配: I.將2〇重量份所討論之活性化合物組合物溶解於一組合 物中,該組合物包含80重量份烷基化笨、1〇重量份8至 1〇 mol環氧乙烷與丨mol油酸义單乙醇醯胺之加合物、 5重罝份十二烷基笨磺酸鈣及5重量份4〇爪“環氧乙烷 與1 mol蓖麻油之加合物。將該溶液傾入1 〇〇 〇〇〇重量 I09303.doc •43· 1377911 份水中且將其精細分佈於其中而產生包含〇 〇2重量%活 性成份之水性分散液。 II. 將2G重里份所討論之活性化合物組合物溶解於一組合 物中,該組合物包含40重量份環己酮' 3〇重量份異丁 醇、20重量份7 mol環氧乙烧與i m〇e辛基齡之加合 物及1〇重量份40 mol環氧乙烷與1 m〇丨莲麻油之加^ 物。將該溶液傾入100 〇〇〇重量份水中且將其精細分佈 於其中而產生包含〇.〇2重量%活性成份之水性分散液。 III. 將2 0重畺份所討論之活性化合物組合物溶解於—組合 物中’該組合物包含25重量份環己酮、65重量份彿點 為210至280°C之礦物油餾分及10重量份4〇 m〇1環氧 乙烷與1 mol蓖麻油之加合物,將該溶液傾入丨〇〇 〇〇〇 重里伤水中且將其精細分佈於其中而產生包含〇〇2重 量%活性成份之水性分散液。 IV. 將2 0重量份所討論之活性化合物組合物與3重量份二異 丁基萘磺酸鈉、17重量份來自亞硫酸鹽廢液之木質素 磺酸鈉鹽及60重量份粉體矽膠徹底混合,且將該組合 物於一錘磨機中研磨。將該組合物精細分佈於2〇 〇〇〇 重量份水中而產生包含0.1重量°/〇活性成份之噴霧組合 物。 V. 將3重量份所討論之活性化合物組合物與9 7重量份經精 細分開之高嶺土混合。此產生包含3重量%活性成份之 粉塵。 VI·將20重量份所討論之活性化合物組合物與2重量份十二 109303.doc • 44- 炫基苯續酸弼、8重量份脂肪醇聚乙二醇謎、2重量份 齡-尿素-曱搭縮合物之納鹽及68重量份石壤礦物油緊 密混合。此產生穩定油狀分散液。 VII·將1重量份所討論之活性化合物組合物溶解於一組合物 中’該組合物包含70重量份環己酮、20重量份乙氧基 化異辛基盼及1 0重量份乙氧基化蓖麻油。此產生穩定 乳液縮合物。 VIII.將1重量份所討論之活性化合物組合物溶解於一組合物 中,該組合物包含80重量份環己酮及20重量份Wettol0 E Μ 3 1 (基於乙氧基化萬麻油之非離子型乳化劑)。此產 生穩定乳液縮合物。 組份I及II及視情況III可共同或單獨調配。 組份I及II及視情況III可在植物出土之前、期間或之後, 共同或單獨、同時或依次施用。 若某些農作物植物對活性化合物1及Η及視情況m並非良 好耐受’則可能使用以下施用方法,其中除草劑組合物以 如下方式借助於噴霧器來噴霧,以使得敏感農作物植物之 葉片盡可能不受影響’而使活性化合物觸及生長於土壤之 下或裸露土壌表面的不良植物(後定向,搁置)。 纯活性化合物之組合物(意即,無調配助劑之I及π及視 清况III)所需之施用率取決於不良植物之密度、植物之生 長階段、使用組合物之地域的氣候條件及施用方法。一般 而吕,I及II及視情況ΠΙ之施用率為〇 001至3 kg/ha,較佳 為0.005至2 kg/ha及尤其為0 01至i kg/ha之活性物質。 109303.doc -45- 1377911 3 -本基尿嘧咬I與3-項睡基異·»号嗤琳η之所需施用率通常 為〇·1 g/ha至1 kg/ha範圍内,且較佳為! g/ha至5〇〇以以或5 g/ha至5 00 g/ha範圍内之活性物質。 將組合物主要藉由噴霧施用至植物上,詳言之為葉面噴 務。可藉由常用喷霧技術進行施用,例如使用水作為載 劑,且噴液率為約丨㈧至丨〇〇〇 1/ha(例如3〇〇至4〇()1/1^)。 如同其以微顆粒形式之施用,可能以低_體積及超低-體積 方法施用該等除草劑組合物。
根據本發明之組合物適合於控制有益植物中之普通有C 植物’農作物中詳言之諸如小麥、大麥、燕麥、榖物、: 米、黃豆、高粱、大来、油菜、棉花、馬铃菩、乾豆、4 生’較佳為縠物、玉米、黃豆、大米、油菜、棉花、馬在 薯、花生之農作物;更佳為穀物、玉米、黃豆或大米;s 用於多年生農作物。在本發明之另—實施例中,其用於丰 制整個植被’意即,其充當完全除㈣卜此外,在本發尽
之另一實施例中,該等組合物用於控制森林中之 被。 民才」 π π,將根據本發 σ y, …、匕辰忭物保護產 …例如與殺蟲劑或用於控制植物病原性真菌或細 劑的組合物而共同施用可為有用。亦受關注者 : 理營養及痕量元素缺乏之礦物鹽溶液的m Ά 非-植物毒性油或油縮合物。 添加 其由於 工程或 根據本發明之組合物亦 基因工程或育種可抵抗一 可用於以下農作物植物, 或多種除草劑、由於基因 109303.doc 46 - 或多種殺真_,或由於基因工程或育種可 小1;=合?者例如為農作物植物,較佳為玉米、 劑EPSP合 曰癸\大米、菜籽、黃豆’其可抵抗除草 酶抑制_如草=諸:=):二:麵_合成 (;:氟丙㈣)或除草劑:抑:: :卓煙由…煙酸,煙酸、滅"…:: 7人驚tf地’與個別化合物所預期之除草劑活性相比, :3至少一種式k3_苯基尿嘧啶及至少一種式Η之3_碏醯 土異十坐琳之根據本發明之組合物具有抵抗有害植物更佳 ,除草m。換言之’式1之3-苯基尿嘧咬與式II之3-石碁 醯基異噚唑啉之共同作用導致協同效應(協同作用)意義: 增強之抵抗有害植物之活性。為此原目,該等組合物基於 別、、且h可以較低施用率使用以達成與該等個別組份相當 之除草劑活性。 田 ""I苟地,除式I之3 -苯基尿喷咬及式II之3 -續酿美里 〜0坐琳以外,’亦包含式HI之安全劑之根據本發明之組合物 與僅含有3-苯基尿嘧啶〗及3_磺醯基異咩唑啉π而無安全劑 ΠΙ之個別組合物相比’更佳為有益植物所耐受。 【實施方式】 式1之3-苯基尿嘧啶可藉由早期申請案w〇 2〇〇1/83459中 所揭不之製備方法來製備。關於個別化合物之製備’可參 109303.doc •47· < WO 2 00 1/83459之實例。在該文獻中未明確揭示之化合 物可以類似方式製備。
式Π之3-續基異崎唑啉可藉由早期申請案jp 〇9/328 483 W〇 01/12613 ^ WO 02/62770 ' WO 03/00686 ' WO 03/10165、WO 04/13106、WO 04/14138及 JP 2005/35924 中 斤揭示之製備方法來製備。關於個別化合物之製備,可參 考所引用專利巾請案之實例。在料文獻t未明確揭示之 化合物可以類似方式製備。 使用實例 精由以下溫室實驗來表明與單獨之除草劑活性化合物相 比’根據本發明之組份1及II及(若適當)111之除草劑組合物 對於不良植物生長之影響: 對於出土前之處理,直接在播種之後,藉由精細分佈喷 嘴施用已懸浮或乳化於水中之活性化合物。將容器輕微灌 Μ㈣Μ及生長’且繼而以透明塑料罩覆蓋直至植物 生根。該覆蓋致使該等測試植物萌芽均勻,除非其受到活 性化合物之不利影響。 ' 對於出土後之處理,首紐該等測試植物生長至3至20 cm之高度(此取決於植物之習性)且僅在此後進行處理。此 時,將除草劑組合物懸浮或乳化於作為分佈介質之水中此 且使用精細分佈噴嘴來噴霧。 將個別組份I及π及/或m調配為10 至里/。》辰度之乳液、、g 縮物,並以用於施用活性化合物之溶劑系統之量引 1 液體中。在該等實例中,所用溶劑為水。 、霧 I09303.doc •48 · 1377911 測試時期延續2 1天。在此期間,照管該等植物,並評估 其對以活性化合物處理之反應。 與未經處理之對照植物相比,使用〇至! 〇〇%之比例進行 對由.該等化學組合物引起之損害的評估。此處,〇意謂無 損害,且100意謂對該等植物完全破壞。 使用 S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 1 5’第22 ff頁中之方法來計算若個別化合物之活性僅為附 加物則待預測之E值。 E = X + Y - (X-Y/100) 其中 χ=以施用率a使用3-苯基尿嘧啶I之效應百分比; Y=以施用率b使用3-磺醯基異啰唑啉Π之效應百分比; E =以施用率a+b使用1+11之預期效應(以%計)。 若以此方式觀察之值高於根據c〇lby計算之值E ,則存在 協同效應。 已測試以下化合物: 表1之3 -苯基尿喷咬17 ; 表2之3 -續醯基異p号唾琳η . i。 用於°玄等溫至實驗之植物屬於以下種類 知風草(Apera spica-venti) 野燕麥(Avena fatua) ^_££^galli)孔雀稗(gulf cockspur) 稗草(Echinochlo 俗名 知風草(windgrass) 野燕麥(wild oat) 實例1 ·精由出土後方法所施用組合物7.1之除草劑活性
109303.doc •49. U77911
實驗值 計算值 15 10 — 50 23.5 藉由出土後方法所施用組合物7.〗之除草劑活性
:藉由出土後方法所施用組合物71之除草劑活性 實例 1.7 II. 1 2 — 3Ϊ 2 31 除箪劑活付~~
根據實例1至3之資料明確證明了根據本發明之除草劑日 合物之協同效應。 % I09303.doc -50·
Claims (1)
- 申5月專利範圍: 種除草劑組合物,其包含: a)至少一種式I之3-笨基尿嘧啶 第095109227號專利申請案 -中文申請專利範圍替換本(101年^JR1Rl為曱基或NH2 ; r2為心-匕-鹵代烷基; R 為氫或鹵素; r4為鹵素或氰基; r5為氫或Ci-CV烷基; R、R7彼此獨立為氫、Cl_C6_烷基、C]_C6_烷氧基、 c3-c6-烯基、c3-c6-块基、C3_C7_環炫基、C3_C7_ 環烯基、苯基或苄基; 包括其農業上可接受之鹽; b)至少一種式磺醯基異嘮唑啉,109303-1010614.doc II, 1377911 其中變數R8及R9係如下定義: R8為^-匕-烷基或Ci_c4_南代烷基; R為苯基、萘基、„比唑基、異哼唑基或。比啶基, 其中上述5個基團各自可未經取代,或經1至6個鹵 、 素原子及/或經1、2或3個選自由氰基、Cl_c6_烷 基、齒代烷基、C3_C6_稀基' c3_C6炔基、 c3 c7-環烧基、C3_C7_環稀基、C1_C4·炫氧基、c「 c4-齒代烷氧基、Cl_c4·烷硫基、Ci_C4_^代烷硫 基、C^CV烷基磺醯基、Ci_c4_鹵代烷基磺醯基、| Ci-Cr烷羰基、Ci_C4_烷氧羰基、苯基及苄基組成 之群的取代基取代;及 C)視情況至少一種安全劑,其係選自由解草酮、解毒 圭 解草胺腈、一鼠丙烯胺、dicyclonon、 dietholate、解草唑、解草啶、解草胺、氟草肟、解草 p亏唑、雙苯噚唑酸 '吡咯二酸、mephenate、萘二甲酸 酐、2,2,5-二甲基_3-(二氯乙醯基)号吐咬、‘(二 氣乙醯基H-氧雜_4_氮螺[4·5]癸烷及解草腈組成之 _ 群, 包括其農業上可接受之鹽及其農業上可接受之衍生 物’其限定條件為其具有羧基。 - 2.如請求項1之除草劑纽合物’其中式I中之該等變數以至 . R7係如下―叉—義: ----------- ------ -------- R, 為曱基或nh2; R2 為三氟甲基; 109303-1010614.doc13.77911 R 為氫、氟或氯; r4 為齒素或氰基; r5 為氫; R6、R7彼此獨立為氫、烷基、c3_c6稀基、C3_c6 块基、CVC7-環烷基、CrC7-環烯基、苯基或节 基。 3. 如請求項之除草劑組合物,其中式I中之R6及R7為相 同或不同之G-C6-烷基。4. 如請求項之除草劑組合物,其中中之R8為Ci C4-炫*基。 5. 如請求項之除草劑組合物,其中中之R9為苯基 或4比。坐基’其中該等上述基團各自可未經取代,或經1 至3個函素原子及/或經1、2或3個選自由(^-C6-烷基、c,-CV鹵代烷基、c〗-C4-烷氧基、Ci-CV鹵代烷氧基、笨基 或苄基組成之群的取代基取代。6. 如請求項1或2之除草劑組合物,其中在式: R8為甲基;且 R 為苯基或4 -°比〇坐基, 其中該上述兩基團各自可未經取代,或經1至3個齒 素原子及/或經1至3個選自*Ci_C4_烷基、Ci_C4_鹵代 烷基、q-c:4-烷氧基、Cl_C4_鹵代烷氧基、苯基及苄 基組成之群的取代基取代。 7·如請求項1或2之除草劑組合物,其中式π中之該等變數 R8及R9係如下定義: 109303-1010614.doc R8為曱基; R 為苯基或。比唾_4·基, 其中該上述兩基團各自可未經取代’或經1至3個齒 素原子及/或經1或2個選自*Cl_C4-烷基、CrCc鹵代 烧基' CVC4·烷氧基、Cl_C4_鹵代烷氧基、苯基及节 基組成之群的取代基取代。 8. 如請求項1或2之除草劑組合物,其中該安全劑係選自由 解草酮、解毒喹、二氯丙烯胺、解草唑、解草啶、氟草 肟、解草噚唑、雙苯啰唑酸、吡咯二酸、萘二甲酸酐、 2,2,5-三甲基-3_(二氯乙醯基)-1,3-哼唑啶、4-(二氯乙醯 基)-1-氧雜-4·氮螺[4.5]癸烷及解草腈組成之群;及/或其 農業上可接受之鹽及/或其農業上可接受之衍生物,其條 件為化合物具有C〇〇H基。 9. -種除草齊!,其包含如請求項i至8中任一項之除草劑組 合物、至少一種惰性液體及/或固體載劑及(若需要)至少 一種界面活性劑及(若需要)適當之至少一種其他助劑。 1〇. -種用於控制*良植被之方法,其包含允許除草有效量 之如請求項1至8中任一項之組合物作用於植物、其生 環境或種子》 η·如請求項Η)之用於控制不良植被之方法,#包含在古亥等 不良植物出土之前、期間及/或之後施用如請求項!至^ 全劑係經同時或連續施用。 12. —種如請求項丨至8中任一 切疋用途,其用於控 109303-1010614.doc •4- ^77911 制農作物尹之不良植被。 13. 如請求項12之組合物用途,其中該等農作物為小麥、大 麥、燕麥、穀物、玉米、黃豆、高粱、大米、油菜、棉 花、馬鈴薯、乾豆或花生之農作物。 14. 一種如請求項1至8中任一項之組合物之用途,其用於控 制小麥農作物、大米農作物、黃豆農作物或玉米農作物 中之不良植被。15· —種如請求項1至8中任一項之組合物之用途,其用於控 制森林中之不良植被。 16. —種如s青求項1至8中任一項之組合物之用途,其用於控 制植物農作物中之不良植被,其中該等農作物植物由於 基因工程及/或育種而可抵抗一或多種除草劑。109303-1010614.doc
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