MX2007010098A - Composiciones herbicidas basadas en 3-feniluracilos y 3-sulfonilisoxazolinas. - Google Patents
Composiciones herbicidas basadas en 3-feniluracilos y 3-sulfonilisoxazolinas.Info
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Abstract
Una composicion herbicida, que comprende a) por lo menos un 3-feniluracilo de la formula I (ver formula (I)) donde las variables R1 a R7 tienen las definiciones indicadas en la memoria descriptiva; y b) por lo menos una 3-sulfonilisoxazolina de la formula II (ver formula II) donde las variables R8 y R9 tienen las definiciones indicadas en la memoria descriptiva; y c) opcionalmente, por lo menos un safener de la formula III seleccionado del grupo tal y como esta definido en la memoria descriptiva.
Description
COMPOSICIONES HERBICIDAS BASADAS EN 3-FENILURACILOS Y 3-SULFONILISOXAZOLINAS.
La presente invención se refiere a composiciones activas herbicidas, que comprenden 3-feniluracilos de la fórmula I, 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II y, opcionalmente, por lo menos un safener de la fórmula lil.
En productos para la protección de plantes es deseable, en principio, aumenlar la especificidad y fiabilidad de la acción de los componentes activos. Especialmente, es deseable que los productos filosaniíarios conlrolen efé'ctivameníe las plañías nocivas y que, al mismo tiempo, sean tolerados por las plantas útiles en cuestión.
En diferentes publicaciones se describen tanto 3-feniluracilos I y 3-sulfonilisoxazolinas II como herbicidas altamente eficaces. Sin embargo, su compatibilidad con plañías de cultivo dicotiledóneas, tales como algodón, colza y otras plantas gramíneas, tales como cebada, mijo, maíz, arroz, trigo y caña de azúcar no es satisfacloria en todos los casos, es decir, además de las plantas nocivas también dañan las plantas útiles en un grado no aceptable. Si bien es posible reducir el daño en las plantas útiles disminuyendo las cantidades de aplicación, pero en este caso, naturalmente, también se reduce el control de las plantas nocivas.
Es sabido, que determinadas combinaciones de diferenles herbicidas con acción específica resulían en un incremenle de la actividad del componente herbicida gracias a un sinergismo. Por consiguiente, se pueden reducir las cantidades de aplicación de los compuestos activos herbicidas necesarias para controlar las plantas útiles.
Además, se sabe que en algunos casos se puede alcanzar una mejor compaíibilidad con las plañías de cultivo cuando se aplican conjuntamente herbicidas de acción específica con compuestos activos orgánicos, algunos de los cuales también tienen efecto herbicida. En eslos casos, los componentes activos actúan como antídotos o antagonistas y, ya que son capaces de reducir o impedir daños en las plantas de cultivo, estos componentes activos íambién se denominan "safeners".
3-Feniluracilos de la fórmula I
y sus sales aceptables en la agricultura se divulgan en la solicitud de patente más temprana, WO 01/83459. Determinadas composiciones herbicidas de 3-feniluracílos de la fórmula I se divulgan en las solicitudes de pateníe aníeriores, WO 03/24221 y WO 04/80183.
3-Sulfonilisoxazolinas de la fórmula II
se divulgan en las soliciludes de paleníe anleriores: JP 09/328 483, WO 01/12613, WO 02/62770, WO 03/00686, WO 03/10165 y JP 2005/35924.
Determinadas composiciones herbicidas de 3-sulfonilisoxazolínas de la fórmula II se divulgan en las solicitudes de patente anteriores, JP 2004/002324 y WO 04/14138.
La presente invención tiene por objeto aumentar la actividad herbicida de 3-feniluracilos de la fórmula I y 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II contra plantas nocivas indeseadas y mejorar al mismo tiempo su compatibilidad con las plantas útiles.
Se ha enconlrado, ahora, que este objeto se alcanza, sorprendentemente, mediante composiciones, que comprenden a) por lo menos un 3-feniluracilo de la fórmula I
donde las variables R1 a R7 tienen las definiciones abajo indicadas:
R1 es metilo o NH2; R2 es Crdrhaloalquilo; R3 es hidrógeno o halógeno; R4 es halógeno o ciano; R5 es hidrógeno o d-Ce-alquilo; R6, R7 significan, independientemeníe el uno del otro, hidrógeno, CrC6-alquilo, CrC6-alcoxi, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquin¡lo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7- cicloalquenilo, fenilo o bencilo;
inclusive sus sales aceptables en la agricultura;
b) por lo menos una 3-sulfonilisoxazolina de la fórmula II
H3C O-N
donde las variables R8 y R9 íienen las definiciones abajo indicadas:
R8 es C?-C4-alquilo o C C^haloalquilo; R9 es fenilo, naftilo, pirazolilo, isoxazolílo o piridilo, pudiendo cada uno de los 5 radicales antes mencionados ser no sustituido o estar sustituido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: ciano, d-C6- alquilo, C C4-haloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquenilo, C C4-alcoxi, CrC4-haloalcoxi, C?-C4- alquiltio, CrC4-haloalquiltio, d-d-alquilsulfonilo, d-d-haloalquilsulfonilo, d-C4-alquilcarbonilo, d-C4-alcoxicarbonilo, fenilo y bencilo; y
c) opcionalmenle, por lo menos un safener de la fórmula lll seleccionado del grupo, que comprende: benoxacor, cloquintocet, cyometrinilo, dichlormid, diciclonon, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadífen, mefenpir, mephenate, anhídrido naftálico, 2,2,5-lrimetil-3-(dichloracetil)-1 ,3-oxazolid¡na, 4- (dicloroaceíil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabelrinilo,
inclusive sus sales acepíables en la aghculíura y, siempre que coníengan un grupo carboxilo, sus derivados aceptables en la agricultura.
La invención se refiere, especialmente, a composiciones en forma de composiciones fitosanilarias de efecto herbicida, que comprenden una cantidad efectiva herbicida de por lo menos una composición de I con II y, opcionalmente, lll, lal y como se define arriba, y por lo menos un soporte líquido y/o sólido y, en caso de desearlo, uno o más surfacíanles y, en caso de desearlo, uno o más auxiliares habituales para composiciones fitosanitarias.
La invención se refiere también a composiciones en forma de una composición fitosanilaha formuladas como una composición de dos componentes, que comprende un primer componente, que contiene el compuesío activo I y opcionalmente, un safener lll, un soporte sólido o líquido y, de ser apropiado, uno o más surfactantes, y un segundo componente, que contiene por lo menos otro herbicida II adicional y, opcionalmente, un safener lll, un soporte sólido o líquido y, de ser apropiado, uno o más surfactanles, pudiendo ambos componentes contener, adicionalmente, otros auxiliares acostumbrados para composiciones fitosanitarias.
La invención se refiere, adicionalmente, a un método para controlar vegetación indeseada, que comprende aplicar una composición herbicida según la presente invención antes, durante y/o después, preferentemente, durante y/o después, la emergencia de las plantas indeseadas; pudiéndose aplicar los componentes I, II y opcionalmente, lll, simulfánea o sucesivamente.
La invención se refiere, adicionalmeníe, a un método para controlar vegetación indeseada, que comprende dejar aduar una canlidad efecliva herbicida de una composición según la presente invención sobre las plantas, su habitat o sobre las semillas.
La invención se refiere, adicionalmente, a un método para controlar vegetación ¡ndeseada en cultivos, especialmente, en cultivos de cereales, maíz, soja, arroz, colza, algodón, papas, maní, preferentemente, cereales, maíz, soja o arroz o en cultivos perennes.
La invención se refiere, adicionalmente, a un método para conírolar vegetación ¡ndeseada en cultivos, que debido a métodos de ingeniería genética o de cultivo son resistentes a uno o más herbicidas y/o fungicidas, y/o frente al alaque de insectos; preferentemente, resistentes a uno o más herbicidas.
La invención también se refiere a métodos para la desecación o desfoliación de plantas. En estos últimos métodos es igual si los compuestos activos herbicidas de los componentes I y II y, opcionalmente, lll son formulados y aplicados conjunta o separadamente y, en caso de una aplicación separada, en que orden se efectúa la aplicación.
Las partes orgánicas mencionadas en la definición de los sustituyenles R2, R5, R6, R7 en la fórmula I o como susliluyentes en los anillos fenilo, naftilo, pirazolilo, isoxazolilo o piridilo en la fórmula II son - como por ejemplo el término "halógeno" - términos colectivos representativos para la enumeración individual de los diferentes miembros
del grupo. Todas las cadenas de hidrocarburo, es decir, todos los grupos alquilo, haloalquilo, cicloalquílo, alcoxi, haloalcoxi, alquilamino, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquenilo y alquinilo y las correspondiente partes en grupos más grandes, tales como alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxicarbonilo, etc., pueden ser lineales o ramificadas, indicando el prefijo Cn-Cm en cada caso el posible número de átomos de carbono en el grupo. Sustituyentes halogenados llevan, preferentemente, uno, dos, tres, cuatro o cinco átomos de halógeno iguales o diferentes. El término "halógeno" significa en cada caso flúor, cloro, bromo o yodo.
Ejemplos de otros significados son:
d-C4-alquilo: CH3, C2H5, n-propilo, CH(CH3)2, n-butilo, CH(CH3)-C2H5, CH2- CH(CH3)2 y C(CH3)3;
d-C6-alqu¡lo: d-C4-alquilo como los arriba mencionados y también, por ejemplo, n-pentilo, 1-metilbufilo, 2-meíilbuíílo, 3-metilbutilo, 2,2-dímetílpropílo, 1 -etilpropilo, n-hexilo, 1 ,1 -dimetilpropilo, 1 ,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpenlilo, 3- metilpentílo, 4-metilpentilo, 1 ,1 -dimetilbutilo, 1 ,2-dimetilbuíilo, 1 ,3-dimelilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 ,1 ,2- trimetílpropilo, 1 ,2,2-trimetilpropilo, 1 -etil-1 -metilpropilo o 1 -etil-2-metilpropilo, preferentemente, metilo, etilo, n-propilo, 1— metiletilo, n-butilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo o n-hexilo;
C?-C2-haloalquilo: un radical metilo o etilo, que está parcial o compleíamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, por ejemplo CH2F, CHF2, CF3, CH2CI, diclorometilo, triclorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoelilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroeíilo, 2,2,2-tri-cloroetilo, C2F5;
d-C -haloalquilo: un radical d-C4-alqu¡lo o como los arriba mencionados, que está parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, por ejemplo, CH2F, CHF2, CF3, CH2CI, diclorometilo, triclorometilo, clorofluormetilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-brom-oetilo, 2-yodoelilo, 2,2-difluoroelilo, 2,2,2-lrifluoroelilo, 2-cloro-2-fluor-oelilo, 2-cloro-2,2-difluoroelilo, 2,2-dicloro-2-fluoroelilo, 2,2,2-lri-cloroetilo, C2F5, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropílo, 2,2-difluoropropilo, 2,3-difluoro-propilo, 2-cloro-propilo, 3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-penlafluoropropilo, hepíafluoro-propilo, 1 -(fluoromeíil)-2-fluoroetilo, 1 -(clorometil)-2-cloroetilo, 1 -(bromomelil)-2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4-clorobuíilo, 4-bromobutilo o nonafluorobutilo;
d-C4-alcoxi: OCH3, OC2H5, n-propoxi, OCH(CH3)2, n-butoxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 o OC(CH3)3, preferentemente, OCH3, OC2H5 o OCH(CH3)2;
d-C6-alcoxi: un radical d-C4-alcoxi como los arriba mencionados y íambién, por ejemplo, pentoxi, 1-metílbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metoxilbutoxi, 1 ,1-
dimetilpropoxi, 1 ,2-dimetilpropoxi, 2,2-dímetilpropoxi, 1-eíilpropoxi, hexoxí, 1-metilpentoxi, 2-melilpenloxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentox¡, 1 ,1-dimetilbuíoxi, 1 ,2-dimetilbuloxi, 1 ,3-dimelilbutoxi, 2,2-dimetilbuíoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimelilbuloxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1 ,1 ,2-tri-metilpropoxi, 1 ,2,2-trimetilpropoxi, 1 -etil-1 -metilpropoxi y 1-elil-2-melilpropoxi;
d-C4-haloalcox¡: un radical C C4-alcoxi como los arriba mencionados, que esíá parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, por ejemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCH(CI)2, OC(CI)3, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-f luoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi,
2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-írifluoroeíoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, OC2F5, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetox¡, 1-(CH2CI)-2-cloroeloxi, 1-(CH2Br)-2-bromoetox¡, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorobutoxi, preferentemente, OCHF2, OCF3, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi ó 2,2,2-trifluoroetoxi;
d-C4-alquillio: SCH3, SC2H5, n-propílíío, SCH(CH3)2, n-butiltio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2 o SC(CH3)3, preferentemente, SCH3 o SC2H5;
d-d-haloalquiltío: un radical d-C4-alquiltio como los arriba mencionados, que está parcial o completamente sustiluido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, por
ejemplo, SCH2F, SCHF2, SCH2CI, SCH(CI)2, SC(CI)3, SCF3, clorofluorometiltio, diclorofluorometilíio, clorodifluoromeíiltío, 2-fluoroetilíio, 2-cloroelillio, 2-bromoetiltio, 2-yodoelillio, 2,2-difluoroeííllio, 2,2,2-trifluoroelilíio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroelillio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltío, 2,2,2-tricloroetillio, SC2F5, 2-fluoropropillio, 3-fluoropropíllio, 2,2-difluoropropillio, 2,3-difluoropropillio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropillio, 3-bromopropiltio, 3,3,3-thfluoropropiltio, 3,3,3-tricloropropíllio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1 -(CH2F)-2-fluoroetiltio, 1-(CH2CI)-2-cloroetíltio, 1-(CH2Br)-2-bromoelillio, 4-fluorobulíltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o SCF2-CF2-C2F5, preferentemente, SCHF2, SCF3, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio ó 2,2,2— trifluoroetiltio;
(d-C4-alquil)carbonilo: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-butilcarbonilo, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2 o CO-C(CH3)3, preferentemente, CO-CH3 o CO-C2H5;
(C C4-alcoxi)carbonilo: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-propoxicarbonilo, CO-OCH(CH3)2, n-butoxicarbonilo, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2 o CO-OC(CH3)3, preferentemente, CO-OCH3 o CO-OC2H5;
C?-C4-alquilsulfonilo: SO2-CH3, SO2-C2H5, SO2-CH2-C2H5, SO2-CH(CH3)2, n-buíilsulfonilo, SO2-CH(CH3)-C2H5, SO2-CH2-CH(CH3)2 o SO2-C(CH3)3, preferentemente, SO2-CH3 o SO2-C2H5;
d-C4-haloalquilsulfonilo: un radical d-C4-alquilsulfonilo - como los arriba mencionados - que eslá parcial o completamente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, i.e., por ejemplo, S?2-CH2F, SO2-CHF2, SO2-CF3, SO2-CH2CI, SO2-CH(CI)2, SO2-C(CI)3, clorofluorometilsulfonilo, diclorofluoromefilsulfonílo, clorodífluoromelilsulfonilo, 2-fluoroelilsulfonilo, 2-cloroelilsulfonilo, 2-bromoelilsulfonilo, 2-yodoetilsulfonilo, 2,2-difluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, 2-cloro-2-fluoroetílsulfonilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilsulfonílo, 2,2-dícloro-2-fluoroetilsulfonilo, 2,2,2-t cloroelilsulfonilo, SO2-C2F5, 2-fluoropropilsulfonílo, 3-fluoropropilsulfonilo, 2,2-difluoropropilsulfonilo, 2,3-difluoropropilsulfonilo, 2-cloropropilsulfonilo, 3-cloropropilsulfonilo, 2,3-dicloropropilsulfonilo, 2-bromopropilsulfonilo, 3-bromopropilsulfonilo, 3,3,3-írifluoropropilsulfonilo, 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, S?2-CH2-C2F5, SO^CF^ C2F5, 1-(fluorometil)-2-fluoroel¡lsulfonilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilsulfonilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilsulfonilo, 4-fluorobutilsulfonilo, 4-clorobutilsulfonilo, 4-bromobutilsulfonilo o nonafluorobutilsulfonilo, preferentemente, SO^CFs, SO^
CH2CI ó 2,2,2-lrifluoroetilsulfonilo;
C3-C6-alquenilo: prop-1-en-1-ilo, allilo, 1-metileíenilo, 1-buleri-1-ilo, 1-bulen-2-ilo, 1-buten-3-ilo, 2-buten-1-ilo, 1-melilprop-1-en-1-ilo, 2-metilprop-1-en-1-ilo, 1-metilprop-2-en-1-ilo, 2-metilprop-2-en-1-ílo, n-penten-1-ilo, n-penten-2-ilo, n-penlen-3-ilo, n-penlen-4-ilo, 1-metilbut-1-en-1-ilo, 2-metilbut-1-en-1-ilo, 3-metilbut-1-en-1-ilo, 1-metilbut-2-en-1-ilo, 2-metilbut-2-en-1-ilo, 3-metílbut-2-en-1-ilo, 1-mefilbut-3-en-1-ilo, 2-metilbuí-3-en-1-ilo, 3-melilbul-3-en-1-ilo, 1 ,1-dimetilprop-2-en-1-¡lo, 1 ,2-dimetilprop-1-en-1-ilo, 1 ,2-dimetilprop-2-en-1-ílo, 1-etilprop-1-en-2-ilo, 1-etilprop-2-en-1-¡lo, n-hex-1-en-1-ilo, n-hex-2-en-1-ilo, n-hex-
3-en-1-ilo, n-hex-4-en-1-ilo, n-hex-5-en-1-ilo, 1-metilpení-1-en-1-ilo, 2-metilpent-1-en-1-ilo, 3-metilpenl-1-en-1-ílo, 4-melilpent-1-en-1-ilo, 1-metilpent-2-en-1-ilo, 2-metilpent-2-en-1-ilo, 3-metilpent-2-en-1-ilo, 4-metilpent-2-en-1-ilo, 1-metilpent-3-en-1-ilo, 2-meíilpent-3-en-1-ilo, 3-metilpent-3-en-1-ílo, 4-metilpent-3-en-1-ilo, 1-metilpent-4-en-1-ilo, 2-melilpent-4-en-1-ilo, 3-metilpent-4-en-1-ilo, 4-metilpent-4-en-1-ilo, 1 , 1 -dimetilbut-2-en-1 -ilo, 1 , 1 -dimetilbut-3-en-1 -ilo, 1,2-dimetilbut-1 -en-l-ilo, 1 ,2-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1 ,2-dimetilbul-3-en-1-ilo, 1 ,3-dimelilbut-1-en-1-ilo, 1 ,3-dimetilbut-2-en-1-ilo, 1 ,3-dimetilbut-3-en-1-ilo, 2,2-dimetilbut-3-en-1-ilo, 2,3-dimet¡lbut-1-en-1-ilo, 2,3-dimetilbuí-2-en-1-ilo, 2,3-dimetilbut-3-en-1-ilo, 3,3-dimeíilbul-1-en-1-ilo, 3,3-dimeíilbuí-2-en-1-ilo, 1 -etilbut-1 -en-1 -ilo, 1-eíilbuí-2-en- 1-¡lo, 1-etilbut-3-en-1-ilo, 2-etilbut-1-en-1-ilo, 2-etilbut-2-en-1-ilo, 2-etilbut-3-en-1-ilo, 1 ,1 ,2-lrimelilprop-2-en-1-ilo, 1-etil-1-metilprop-2-en-1-ilo, 1-etil-2-metilprop-1-en-1-ilo ó 1-elil-2-melilprop-2-en-1-ilo;
C3-C6-alquinilo: prop-1-in-1-ilo, prop-2-in-1-ilo, n-buí-1-in-1-ilo, n-but-1-in-3-ilo, n-but-1-in-4-ilo, n-but-2-in-1-ilo, n-pent-1-in-1-ilo, n-pent-1-in-3-ilo, n-pent-1-in-4-ilo, n-pent-1-in-5-ilo, n-penl-2-in-1-ilo, n-penl-2-in-4-ilo, n-pent-2-in-5-ilo, 3-metilbut-1-in-3-ilo, 3-metilbuí-1-in-4-ilo, n-hex-1-in-1-ílo, n-hex-1-in-3-ilo, n-hex-1-in-4-ilo, n-hex-1-in-5-ilo, n-hex-1-in-6-ilo, n-hex-2-in-1-ilo, n-hex-2-in-4-ilo, n-hex-2-ín-5-ilo, n-hex-2-in-6-ilo, n-hex-3-ín-1-ilo, n-hex-3-in-2-ilo, 3-metilpent-1 -in-1 -ilo, 3-melilpenl-1-in-3-ilo, 3-melilpenl-1-in-4-ilo, 3-metilpent-1 -in-5-ilo, 4-metilpent-1-in-1 -ilo, 4-metilpenl-2-in-4-ilo o 4-metilpent-2-in-5-ilo, preferentemente, prop-2-in-1-ilo;
C3-C7-cicloalquilo: un anillo hidrocarburo monocíclico saturado con 3 a 7 miembros de anillo, como p.ej. ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentílo, ciciohexilo o cicloheptilo;
- C3-C7-cícloalquenilo: un anillo hidrocarburo monocíclico no saturado con 3 a 7 miembros de anillo, como p.ej. cícloprop-1 -enilo, cicloprop-2-enilo, ciclobut-1- enílo, ciclobut-2-enilo, ciclobut-1 ,3-dienilo, ciclopent-1 -enilo, ciclopent-2-enilo, ciclopent-3-enílo, ciclopent-2,4-dienilo, ciclohex-1 -enilo, ciclohex-2-enilo, cíclohex-3-enilo; cíclohex-1 ,3-dienilo, ciclohex-1 ,5-dienilo, ciclohex-2,4-dienilo, o ciclohex-2,5-dienilo.
Los compuestos aclivos lll se conocen como safeners, véanse, por ejemplo: The Compendium of Peslicide Common Ñames (htlp://www.hclrss. demon.co.uk/index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedlke, R. R. Schmidí, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Sluttgart 1995;
W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7a Edition, Weed Science Society of America,
1994; y K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplemento a la lo 7a edción, Weed Science
Socíety of America, 1998.
2,2,5-Trimetil-3-(dicloroacetíl)-1 ,3-oxazolidina [CAS No. 52836-31-4] también es conocida bajo el nombre "R-29148"
4-(Dicloroacetíl)-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decano [CAS No. 71526-07-03] también es conocido bajo los nombres: AD-67 y MON 4660.
Si los 3-feníluracilos I, las 3-sulfonilisoxazolínas II y/o los safeners lll son capaces de formar isómeros geométricos, por ejemplo, isómeros E/Z, se puede usar ambos isómeros puros y composiciones de los mismos en las composiciones según la invención. Si los feniluracilos I, las 3-sulfonilisoxazolinas II y/o los safeners lll tienen uno o más ceñiros de quiralidad y esíán presentes, por tanto, como enatíómeros o diastereómeros, entonces es posible usar ambos enaíiomeros y diasíereómeros puros, como también sus composiciones en las composiciones según la invención.
Si los 3-feniluracilos I, las 3-sulfonilisoxazolinas II y/o los safeners lll tienen grupos funcionales, que pueden ser ionizados, también se puede usarlos en forma de sus sales aceptables en la agricultura. Generalmente, son apropiadas las sales de aquellos cationes, que no tienen ningún efecto perjudicial sobre la acción de los compuesto activos (" aceptable en la agricultura").
Cationes preferidos son los iones de metales alcalinos, preferentemeníe, de litio, sodio y potasio, de metales alcalinotérreos, preferentemente, de calcio y magnesio, y de metales transitorios, preferentemente, de manganeso, cobre, cinc e hierro, además, amonio y amonio sustituido, donde uno o dos átomos hidrógeno están sustituidos por d-C4-alquilo, hidroxi-d-C4-alquilo, d-d-alcoxi-d-d-alquilo, h¡droxi-C C4-alcox¡-d-C4-alquilo, fenilo o bencilo, preferentemente, amonio, metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropílamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabuíilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)elh-1-ilamonío, di(2-hidroxiet-1-
il)amonio, benciltrimelilamonio, benciltrietilamonio, además, iones fosfonio, ¡ones sulfonio, preferentemente, tp(d-C4-alqu¡l)sulfonio, como p.ej. ¡ones trimetilsulfonio, y sulfoxonio, preferentemente, lh(d-C4-alquil)sulfoxonio.
Se puede usar, por ejemplo, los 3-feniluracilos de la fórmula I y cloquintocel, fenchlorazole, isoxadifen y mefenpir, en caso de desearlo, como sales de los cationes útiles en la agricultura arriba mencionados, en las composiciones según la invención.
En las composiciones según la invención, se pueden usar los safeners lll, que llevan un grupo carboxilo en lugar del compuesto activo arriba mencionado, también en forma de un derivado aceptable en la agricultura, por ejemplo como amidas, lales como mono- o di-d-C6-alquilamidas o arilamidas, como esteres, por ejemplo, como esteres alílicos, esteres propargílicos, esteres alquílicos con 1 a 10 átomos de carbono o como esteres alcoxialquílicos y lambién como tioésteres, por ejemplo as tioésteres alquílicos con 1 a 10 átomos de carbono. Ejemplos de compuestos activos con un grupo COOH, que también pueden ser usados como derivados son: cloquiníocet, fenchlorazole, isoxadifen ad mefenpir. Mono- y di-d-C6-alquilamidas preferidas son las metil- y las dimetilamidas. Arilamídas son, por ejemplo, las anílidinas y las 2-cloroanilidas. Esteres alquílicos preferidos son, por ejemplo, los esteres metílicos, etílicos, propílícos, isopropílicos, butílicos, isobutílicos, pentílicos, mexílicos, (1-metilhexílicos) o isooctílicos (2-etilhexílicos). Esteres d-d-alcoxi-d-d-alquílicos preferidos son esteres C?-C4-alcoxietílicos lineales o ramificados, por ejemplo esteres metoxietílicos, etoxietílicos o butoxietílicos. Un ejemlo de un tíoéster d-C10-alquílico lineal o ramificado es el tioésíer etílico.
Arilamidas prefepdas son, por ejemplo, las anílidinas y las 2-cloroanilidas. Esteres alquílicos preferidos son, por ejemplo, el éster metílico, etílico, propílico, isopropílico, butílico, isobutílico, pentílico, mexílico (1-metilhexílico) o isooctílico (2-elilhexílico). Esteres CrC4-alcox¡-d-C4-alquílicos preferidos son los esteres d-C4-alcoxietílicos lineales o ramificados, por ejemplo el éster metoxietílico, etoxietílico o butoxietílico. Un ejemplo de un tioéster alquílico con 1 a 10 átomos de carbono lineal o ramificado es el tioésler.
Entre los 3-feniluracilos de la fórmula I, se da preferencia a aquellos, en los que las variables R1 a R7 tienen, independientemente el uno del otro, pero preferentemente, en forma combinada, los significados abajo indicados:
R1 es metilo o NH2; R2 es írifluoromelilo; R3 es hidrógeno, flúor o cloro, especialmente, flúor; R4 es halógeno o ciano, especialmente, cloro o ciano; R5 es hidrógeno; R6, R7 significan, independientemente el uno del otro, hidrógeno, d-C6-alquilo, C3- C6-alquenilo, C3-C6-alquínilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquenilo, fenilo o bencílo; especialmente, hidrógeno o Ci-Ce-alquilo.
R6 y R7 son, especialmente, radicales d-C6-alquilo idénticos o diferentes, preferentemente, radicales d-C4-alquilo idénticos o diferentes.
En una modalidad especialmente preferida de la invención, las composiciones comprenden por lo menos un 3-feniluracilo I, en el que las variables R1 a R7 en la fórmula I tienen los siguientes significados (en lo sucesivo también denominados "3-feniluracilos la"):
R1 es metilo; R2 es trifluorometilo; R3 es flúor; R4 es cloro; R5 es hidrógeno; R6, R7 significan, independientemente el uno del otro, d-C6-alqu¡lo.
En otra modalidad especialmente preferida de la invención, las composiciones comprenden por lo menos un 3-feniluracilo I, en el que las variables R1 a R7 en la fórmula I tienen los significados abajo indicados (en lo sucesivo también denominados "3-feniluracilos Ib"):
R1 es NH2; R2 es trifluorometilo; R3 es flúor;
R4 es cloro; R5 es hidrógeno; R6, R7 significan, independientemente el uno del otro, d-C6-alquilo.
Ejemplos de 3-feniluracilos especialmente preferidos son, especialmente, 3-feniluracilos la o Ib son los 3-feniluracilos I' abajo alistados, en los que R1, R6 y R7 tienen juntos los significados indicados en una línea de la Tabla 1 (compuestos 1.1 a I.74).
Tabla 1
Enlre las 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II se prefieren aquellas, en las que la variable R8 es melilo o clorometilo.
También son preferidas las 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II, donde R8 es d-C4-alquilo, preferentemente, metilo.
También son preferidas aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II, donde R9 es fenilo, naftilo, isoxazolilo o piridilo; muy preferentemente, fenilo, 1 -naftilo, 2-naftilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolílo, 2-piridilo, 3-piridilo ó 4-piridilo; especialmente, fenilo, 1 -naftilo o 2-naftilo; sobre todo, fenilo;
pudiendo cada uno de los radicales arriba mencionados ser no susíituido o estar suslituido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o by 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: ciano, d-C6-alquilo, d-C -haloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquenilo, C?-C4- alcoxi, d-C4-haloalcox¡, d-d-alquiltio, d-d-haloalquiltio, C C4-alquilsulfonilo, d-C4-haloalquilsulfon¡lo, d-C4-alquilcarbonilo, d-C -alcox¡carbon¡lo, fenilo y bencilo; muy preferentemente, ser no sustiluidos o estar sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno o 1 , 2 ó 3 sustiluyentes seleccionados del grupo, que comprende: d- Cß-alquilo, d-C4-haloalquilo, d-C4-alcoxi, d-C4-haloalcoxi, fenílo y bencilo; especialmente, ser no sustituidos o estar susliluidos por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1 , 2 ó 3 susíiíuyentes seleccionados del grupo, que comprende: d- C6-alquílo, d-C4-haloalquilo y d-C4-haloalcoxi; sobre todo, ser no suslituidos o estar sustituidos por 1 a 3 átomos de halógeno.
También son preferidas aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II, donde R9 es fenilo, naftilo, ¡soxazolilo o piridilo; muy preferentemente, fenilo, 1 -naftilo, 2-naftilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; especialmente, fenilo, 1 -naftilo o 2-naftilo; sobre todo, fenilo;
pudiendo cada uno de los radicales arriba mencionados ser no sustiluido o estar sustituido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o by 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: ciano, d-C6-alquilo, d-d-haloalquilo,
C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquenilo, d-C4- alcoxi, d-d-haloalcoxi, d-d-alquiltio, C?-C4-haloalquilíio, d-C4-alquilsulfonilo, C?-C4-haloalquilsulfonilo, d-d-alquilcarbonilo, d-d-alcoxicarbonílo, fenilo y bencilo; muy preferentemente, eslar sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1 , 2 ó 3 sustituyeníes seleccionados del grupo, que comprende: d-C6-alqu¡lo, d-d- haloalquilo, d-d-alcox¡, d-C -haloalcox¡, fenilo y bencilo; especialmente, eslar suslituido por 1 a 3 átomos de halógeno ó 1 , 2 ó 3 sustiluyentes seleccionados del grupo, que comprende: d-C6-alqu¡lo, d-C4- haloalquilo y C C4-haloalcoxi; sobre todo, estar sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno.
También son preferidas aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II, donde R9 es fenilo, 1 -naftilo, 2-naftilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 3-¡soxazolilo, 4-isoxazolilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; muy preferentemente, fenilo o 4-pirazolilo; pudiendo cada uno de los radicales arriba mencionados ser no sustituido o estar sustiluido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1 ,2 ó 3 sustiluyenles seleccionados del grupo, que comprende: ciano, d-C6-alquilo, d-C4-haloalquilo, C3-C6-alquen¡lo, C3-Ce-alquinilo, C3-C7-c¡cloalquilo, C3-C7-cicloalquenilo, C?-C4-alcoxi, C C4-haloalcoxi, Ci-C4-alquiltio, d-C4-haloalqu¡ltio, d-C4-alkysulfonilo, d-d-haloalquilsulfonilo, d-C4-alquilcarbonilo, d-C -alcox¡carbonilo, fenilo y bencilo; muy preferentemente, ser no susfiluído o eslar suslituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: d-C6-alquilo, d-C4-haloalqu¡lo, d-C4-alcox¡, d-C4-haloalcox¡, fenilo y bencilo;
especialmente, ser no sustituido o estar sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o 1 , 2 ó 3 sustiíuyeníes seleccionados del grupo, que comprende: d-C6-alquilo, d-d-haloalquilo y d-C4-haloalcoxi.
También son preferidas aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II, donde R9 es fenilo, 1 -naftilo, 2-nafíilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 2-piridilo, 3-piridílo o 4-piridilo; muy preferentemente, fenilo o 4-pirazolilo; pudiendo cada uno de los radicales arriba mencionados ser no sustituido o estar suslituido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1 ,2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: ciano, d-C6-alquilo, d-C4-haloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquenilo, d-C4-alcoxi, CrC4-haloalcoxi, C C4-alquiltio, C?-C4-haloalquiltio, d-d-alquilsulfonilo, d-d-haloalquilsulfonilo, C C4-alquilcarbonilo, d-d-alcoxicarbonilo, fenilo y bencilo; muy preferentemente, estar sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: d-C6-alquilo, C C4-haloalquilo, d-d-alcoxi, C C4-haloalcoxi, fenilo y bencilo; especialmente, estar sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: d-C6-alquilo, d-C4-haloalquilo y C?-C4-haloalcoxi.
También son preferidas aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II, donde las variables R8 y R9 tienen los significados abajo indicados: R8 es d-C4-alquilo;
R9 es fenilo o 4-pirazolilo, pudíendo cada uno de los dos radicales arriba mencionados ser no sustituido o estar sustiluido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o by 1 ó 2 sustiluyentes seleccionados del grupo, que comprende: d-C -alquilo, d-C4-haloalquilo, d- C4-alcoxi, d-C4-haloalcoxi, fenilo y bencilo.
También son preferidas aquellas 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II, donde R8 es d-C4-alquilo o C?-C4-haloalquilo, preferentemente, metilo o clorometilo, especialmente, metilo; and R9 es fenilo o 4-pirazolilo, pudiendo cada uno de los dos radicales arriba mencionados ser no sustituido o estar sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: d-C4-alquilo, d-C4-haloalqu¡lo, C
C4-alcoxi, d-C4-haloalcox¡, fenilo y bencilo; preferentemeníe, estar sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o por 1 a 3 susituyentes seleccionados del grupo, que comprende: d-C4-alqu¡lo, d-d- haloalquilo y d-C4-haloalcoxi.
En una modalidad especialmente preferida de la invención, las composiciones comprenden por lo menos una 3-sulfonilisoxazolina II, donde las variables R8 y R9 tienen los siguientes significados (en los sucesivo también denominados "3-sulfonilisoxazolinas Ha"):
R8 es d-C4-alqu¡lo o C?-C -haloalquilo, preferentemente, C?-C4-alqu¡lo, especialmente, metilo; R9 es fenilo, que está sutituido por 1 a 3 átomos de halógeno.
En otra modalidad especialmente preferida de la invención, las composiciones comprenden por lo menos una 3-sulfonilisoxazolina II, donde las variables R8 y R9 tienen los siguientes significados (en los sucesivo también denominados "3-sulfonilisoxazolínas llb"): R8 es d-C4-alqu¡lo o d-C4-haloalqu¡lo, preferentemente, C?-C4-alqu¡lo, especialmente, metilo; R9 es 4-pirazolilo, que está sutituido por 1 ó 2 átomos de halógeno y/o 1 ó 2 sustiluyentes seleccionados del grupo, que comprende: metilo, trifluorometilo, difluorometoxi o fenilo.
En otra modalidad especialmente preferida de la invención, las composiciones comprenden por lo menos una 3-sulfonilisoxazolina II, donde las variables R8 y R9 tienen los siguientes significados (en los sucesivo también denominados "3-sulfonilisoxazolínas lie"): R8 es d-C4-alqu¡lo o C?-C4-haloalqu¡lo, preferentemente, C?-C4-alquilo, especialmente, metilo;
R9 es 4-pirazolilo, es está susliluido por 1 ó 2 átomos de halógeno y/o 1 a 3 sustituyeníes seleccionados de los grupos, que comprenden: melilo, trifluorometilo, difluorometoxi o fenilo.
Ejemplos de 3-sulfonilisoxazolinas II especialmente preferidas son, especialmente, 3- sulfonilisoxazolinas lla, llb o He, son las 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula II' abajo indicada, donde R8 es metilo y R9 tiene los significados indicados en una línea de la Tabla (compuestos 11.1 a II.7).
Tabla 2
Como safener lll, las composiciones según la invención comprenden, muy preferentemente, por lo menos uno de los compuestos abajo indicados: benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchlorazole, fenclorím, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpir, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1 ,3-oxazolidina, 4- (dicloroacelil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabelrinilo; y/o una sal aceptable en la agricultura de los mismos y/o, en caso de compuestos con un grupo COOH, un derivado aceptrable en la agricultura.
Son especialmente preferidas las composiciones binarias y ternarias, que comprenden por lo menos un 3-feniluracilo de la fórmula I y por lo menos una 3-sulfonilisoxazolina de la fórmula II y, de ser apropiado, uno o más safeners de la fórmula lll.
En lo sucesivo, el término "composiciones binarias" incluye composiciones, que conlienen uno o más (por ejemplo, 2 ó 3) 3-feniluracílos I y uno o más (por ejemplo, 2 ó 3) 3-sulfonilísoxazolinas II.
Correspondientemente, el término "composiciones ternarias" incluye composiciones, que contienen uno o más (por ejemplo, 2 ó 3) 3-feniluracilos I, uno o más (por ejemplo, 2 ó 3) 3-sulfonilisoxazolinas II y uno o más (por ejemplo, 2 ó 3) safeners lll.
En las composiciones binarias varía la relación ponderal entre los compuestos acíivos I : II, generalmente, de 1 :10 hasla 10:1 , preferentemente, de 1 :5 hasta 5:1 , especialmentede 1 :3 hasta 3: 1.
En las composiciones ternarias, que contienen tanto un 3-feniluracilo I, por lo menos una 3-sulfonilisoxazolina II y por lo menos un safener lll, varía la relación ponderal entre los compuestos I : II : lll, generalmente, de 10:1 :1 hasta 1 :10:10, preferentemente, de 5:1:1 hasta 1:5:5, especialmente, de 3:1 :1 hasta 1:3:3.
En estas composiciones ternarias, varía la relación ponderal entre la 3-sulfonilisoxazolina II y el safener lll, preferentemente, de 10:1 hasta 1 :10.
En una modalidad especialmente preferida de la invención son especialmente preferidas las composiciones según la invención, que conlienen:
a) un 3-feniluracilo de la fórmula I, especialmente, de la fórmula la o Ib; en combinación con b) por lo menos una, especialmente, exactamente una 3-sulfonilisoxazolina de la fórmula II, especialmente, de la fórmula lla, llb o He; y c) opcionalmente, un safener de la fórmula lll, especialmente, uno seleccionado del grupo, que comprende: benoxacor, dichlormid, fenclorim, fluxofenim, furilazole, anhídrido nafíálico, 2,2,5-lrimefil-3-(dicloroacelil)-1 ,3-oxazolidina, 4- (dicloroacelil)-1-oxa-4-azaspíro[4.5]decano y oxabetrinilo.
En otra modalidad especialmente preferida de la invención se da preferencia a aquellas composiciones de la invención, que contienen
a) un 3-feniluracilo de la fórmula la; en combinación con b) una 3-sulfonilisoxazolina de la fórmula lla; y c) opcionalmente, un safener de la fórmula lll, especialmente, uno seleccionado del grupo, que comprende: benoxacor, dichlormid, fenclorim, fluxofenim, furilazole, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1 ,3-oxazolidina, 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinilo.
En olra modalidad especialmente preferida de la invención se da preferencia a aquellas composiciones de la invención, que contienen
a) a 3-feniluracilo de la fórmula la; en combinación con b) a 3-sulfonilisoxazolina de la fórmula llb; y c) opcionalmente, un safener de la fórmula lll, especialmente, seleccionado del grupo, que comprende: benoxacor, dichlormid, fenclorim, fluxofenim, furilazole, anhídrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1 ,3-oxazol¡dina, 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinilo.
En otra modalidad especialmente preferida de la invención se da preferencia a aquellas composiciones de la invención, que contienen
a) un 3-feniluracilo de la fórmula la; en combinación con b) una 3-sulfonílisoxazolina de la fórmula lie; y c) opcionalmente, un safener de la fórmula lll, especialmente, uno seleccionado del grupo, que comprende: benoxacor, dichlormid, fenclorim, fluxofenim, furilazole, anhídrido naflálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1 ,3-oxazolidina, 4- (dicloroaceíil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinilo.
En las composiciones preferidas o especialmente preferidas arriba indicadas se pueden usar los 3-feniluracilos I y los safeners lll en forma de sus sales aceptables en la agricultura o en forma de un derivado aceplable en la agricultura arriba descrito de los mismos.
Las relaciones ponderales de los componentes individuales en las composiciones se encuentran entre los límites arriba indicados.
Entre las composiciones especialmente preferidas se da preferencia a aquellas composiciones de la invención, donde las variables R a R7 lienen los significados preferidos, sobre lodo, los significados especialmente preferidos. Son especialmente preferidos los 3-feniluracilos de la fórmula la y Ib, y las 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula lla, llb y He, tal y como se definen arriba.
Se da preferencia, por ejemplo, a aquellas composiciones, que contienen como compuesto activo I el feniluracilo 1.1 y como otro compuesto activo las sustancias abajo indicadas en una línea de la Tabla 3 (composiciones 1.1 a 1.70). Las relaciones ponderales de los componentes individuales en las composiciones 1.1 a 1.70 se hallan dentro de los límites indicados, en caso de composiciones binarias de feniluracilo 1.1 y 3-sulfonilisoxazolina II, por ejemplo 1 :1 , y en caso de composiciones ternarias de feniluracilo 1.1 , 3-sulfonilisoxazolína II y safener lll, por ejemplo, 1 :1 :1 , 2:1 :1 , 1 :2:1 , 1 :5:1 ó 1:5:2.
Tabla 3
También son preferidas las composiciones 2.1 - 2.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.2.
También son preferidas las composiciones 3.1 - 3.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.3.
También son preferidas las composiciones 4.1 - 4.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.4.
También son preferidas las composiciones 5.1 - 5.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.5.
También son preferidas las composiciones 6.1 - 6.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo I.6.
También son preferidas las composiciones 7.1 - 7.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.7.
También son preferidas las composiciones 8.1 - 8.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feníluracilo 1.8.
También son preferidas las composiciones 9.1 - 9.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feníluracilo 1.9.
También son preferidas las composiciones 10.1 - 10.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.10.
También son preferidas las composiciones 11.1 - 11.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.11.
También son preferidas las composiciones 12.1 - 12.70, que se diferencian de las correspondienles composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.12.
También son preferidas las composiciones 13.1 - 13.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.13.
También son preferidas las composiciones 14.1 - 14.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.14.
También son preferidas las composiciones 15.1 - 15.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.15.
También son preferidas las composiciones 16.1 - 16.70, que se diferencian de las correspondienles composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.16.
También son preferidas las composiciones 17.1 - 17.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.17.
También son preferidas las composiciones 18.1 - 18.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.18.
También son preferidas las composiciones 19.1 - 19.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.19.
También son preferidas las composiciones 20.1 - 20.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.20.
También son preferidas las composiciones 21.1 - 21.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.21.
También son preferidas las composiciones 22.1 - 22.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.22.
También son preferidas las composiciones 23.1 - 23.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracílo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.23.
También son preferidas las composiciones 24.1 - 24.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.24.
También son preferidas las composiciones 25.1 - 25.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.25.
También son preferidas las composiciones 26.1 - 26.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.26.
También son preferidas las composiciones 27.1 - 27.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.27.
También son preferidas las composiciones 28.1 - 28.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.28.
También son preferidas las composiciones 29.1 - 29.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.29.
También son preferidas las composiciones 30.1 - 30.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.30.
También son preferidas las composiciones 31.1 - 31.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.31.
También son preferidas las composiciones 32.1 - 32.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.32.
También son preferidas las composiciones 33.1 - 33.70, que se diferencian de las correspondienles composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.33.
También son preferidas las composiciones 34.1 - 34.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.34.
También son preferidas las composiciones 35.1 - 35.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracílo 1.35.
También son preferidas las composiciones 36.1 - 36.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.36.
También son preferidas las composiciones 37.1 - 37.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.37.
También son preferidas las composiciones 38.1 - 38.70, que se diferencian de tas correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.38.
También son preferidas las composiciones 39.1 - 39.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.39.
También son preferidas las composiciones 40.1 - 40.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo I.40.
También son preferidas las composiciones 41.1 - 41.70, que se diferencian de las correspondieníes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.41.
También son preferidas las composiciones 42.1 - 42.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.42.
También son preferidas las composiciones 43.1 - 43.70, que se diferencian de las correspondienles composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.43.
También son preferidas las composiciones 44.1 - 44.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo I.44.
También son preferidas las composiciones 45.1 - 45.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracílo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.45. '
También son preferidas las composiciones 46.1 - 46.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.46.
También son preferidas las composiciones 47.1 - 47.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.47.
También son preferidas las composiciones 48.1 - 48.70, que se diferencian de las correspondienles composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.48.
También son preferidas las composiciones 49.1 - 49.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.49.
También son preferidas las composiciones 50.1 - 50.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.50.
También son preferidas las composiciones 51.1 - 51.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.51.
También son preferidas las composiciones 52.1 - 52.70, que se diferencian de las correspondieníes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.52.
También son preferidas las composiciones 53.1 - 53.70, que se diferencian de las correspondieníes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.53.
También son preferidas las composiciones 54.1 - 54.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.54.
También son preferidas las composiciones 55.1 - 55.70, que se diferencian de las correspondienles composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.55.
También son preferidas las composiciones 56.1 - 56.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.56.
También son preferidas las composiciones 57.1 - 57.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.57.
También son preferidas las composiciones 58.1 - 58.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.58.
También son preferidas las composiciones 59.1 - 59.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.59.
También son preferidas las composiciones 60.1 - 60.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.60.
También son preferidas las composiciones 61.1 - 61.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.61.
También son preferidas las composiciones 62.1 - 62.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.62.
También son preferidas las composiciones 63.1 - 63.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feníluracílo 1.63.
También son preferidas las composiciones 64.1 - 64.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.64.
También son preferidas las composiciones 65.1 - 65.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.65.
También son preferidas las composiciones 66.1 - 66.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.66.
También son preferidas las composiciones 67.1 - 67.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracílo 1.67.
También son preferidas las composiciones 68.1 - 68.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.68.
También son preferidas las composiciones 69.1 - 69.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.69.
También son preferidas las composiciones 70.1 - 70.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.70.
También son preferidas las composiciones 71.1 - 71.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.71.
También son preferidas las composiciones 72.1 - 72.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.72.
También son preferidas las composiciones 73.1 - 73.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.73.
También son preferidas las composiciones 74.1 - 74.70, que se diferencian de las correspondientes composiciones 1.1 - 1.70 únicamente en que el feniluracilo 1.1 es reemplazado por el feniluracilo 1.74.
Las relaciones de los componentes individuales en las composiciones 1.1 a 74.70 se encuentran dentro de los límites arriba indicados, en caso de composiciones binarias de 3-feniluracilo I y 3-sulfonilisoxazolina II ascienden, por ejemplo, 1:1 , 1 :2 o 1 :5, y, en
caso de composiciones ternarias de 3-feniluracilo I, 3-sulfonilisoxazolina II y safener lll, por ejemplo, a 1 :1 :1 , 2:1:1 , 1 :2:1 , 1 :5:1 o 1 :5:2.
En las preparaciones listas para el uso, a saber, en las composiciones según la invención en forma de productos fitosanilarios, los componentes I y II y opcionalmenle, lll, en forma supendida, emulsionada o disuella, pueden estar formulados conjunta o separadamente. Las formas dependen enteramente del uso a que están destinadas.
Las composiciones según la invención pueden ser aplicadas, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas, polvos, suspensiones directamente pulverizables, también como suspensiones o dispersiones acuosas o oleicas altamente concentradas, u otro tipo de suspensión, dispersión, emulsión, dispersión de aceite, pasla, polvo, maíerial de esparcimiento o granulado, por pulverización atomización, empolvado, esparcimiento o regado. Las formas de aplicación dependen del uso deseado, pero en todo caso debe estar asegurada una distribución lo más fina posible de los compuestos activos.
Dependiendo de la forma en que están presentes las preparaciones listas para el uso, éstas pueden contener más soportes líquidos o sólidos, en caso dado, surfactantes y, en caso dado, otros auxiliares acostumbrados para la formulaición de productos fitosanitarios. Las recelas de tales formualciones son suficientemente conocidas al perito.
Las preparaciones listas para el uso contienen los componentes I y II y, opcionalmente, lll y los auxiliares acostumbrados para la formulación de productos fitosanitarios, cuyos auxiliares también pueden contener un soporte líquido.
Aditivos inertes apropiados son, esencialmente: fracciones de aceite mineral con un punto de ebullición mediano a alto, como p.ej. queroseno y aceite diesel, además, aceites de alquitrán de carbón, así como aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromálicos, p.ej. parafinas, tetrahidronafíalina, naftalinas alquiladas y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes, tales como metanol, eíanol, propanol, butanol y ciciohexanol, cetonas, tales como ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, p.ej. aminas, tal como N-melilpirrolidona y agua.
Las formas de aplicación acuosas se pueden preparar a partir de concentrados de emulsión, suspensiones, pastas, polvos humectables o granulados dispersables en agua, por adición de agua. Para la obtención de emulsiones, pastas o dispersiones de aceite se pueden homogeneizar los compuestos aclivos I, II o lll como íales o disueltos en un aceite o un disolvente, mediante humectantes, adhesivos, dispersantes o emulsionantes, en agua. Pero también se pueden preparar concentrados a partir de principio aclivo, humectante, adhesivo, dispersante o emulsionantes y eventualmente disolvente o aceite, que son apropiados para ser diluidos con agua.
Surfactantes apropiados son las sales de metal alcalino, alcalinotérreo y de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, tales como ácido ligninosulfónico, ácido naftalinsulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibuíilnaflalinsulfónico, y de ácidos grasos, de sulfonatos de alquilo y sulfonatos de alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfatos de éter laurílico y sulfatos de alcohol graso, y sales dehexa, hepta y ocladecanoles sulfalados y de éteres de ácido graso, condensados de naftalina y sus derivados con formaldehído, condensados de naftalina o de ácido naftalinsulfónico con fenol y formaldehído, éter
octilfenílico de polioxietileno, isoocíilfenol, oclilfenol o nonilfenol eloxilados, éteres alquilfenílicos de poliglicol, éter íribulilfenílico de poliglicol, poliéteres alquilarílicos de alcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol graso/óxido de elileno, aceite de ricino etoxilado, éteres alquílicos de polioxielileno oter alquílico de polioxipropileno, alcohol laurílico de poliglicoléter acetal, esteres de sorbitol, lejías residuales lignino-sulfíticas y metilcelulosa.
Polvos, agentes de pulverización y rociado pueden ser preparados mezclando o moliendo conjuntamente las susíancias activas con un soporte sólido.
Los granulados, p.ej. granulados recubiertos, impregnados o homogéneos, se pueden preparar uniendo el principio acíivo con un soporte sólido. Ejemplos de cargas sólidas son: lierras minerales, íales como silicagel, ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, caolín, caliza, cal, bol, loess, arcilla, dolomita, lierra de dialomeas, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, así como abonos, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, niírato de amonio, ureas y productos vegetales, tales como harina de cereales, polvos de corteza, de madera y de cascaras de nueces, polvos de celulosa u otros soportes sólidos.
Las concentraciones de los compuestos activos en las preparaciones listas para el uso pueden variar ampliamente. Generalmente, las formulaciones conlienen 0,001 a 98% en peso, preferentemente, 0,01 a 95% en peso, de ingredieníea aclivos. Los ingredientes aclivos se usan en una pureza de 90% a 100%, preferentemente, 95% a 100% (según espectro NMR).
Los compuestos según la invención pueden ser formulados, por ejemplo, en la siguiente forma:
I 20 partes en peso de la composición de compuesto activo en cuestión se disuelven en una composición compuesta de 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso dei aducto de 8 to 10 moles de óxido dd etileno a 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de dodecilbencenosulfonato de calcio y 5 partes en peso del aducío de 40 moles de óxido de efileno a 1 mol de aceiíe castor. Vertiendo las solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente en el agua, se obtiene una dispersión acuosa, que contiene 0.02% en peso del ingrediente activo.
II 20 partes en peso de la composición de compuesto activo en cuestión se disuelven en una composición compuesta de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de ¡sobutanol, 20 partes en peso del aducío de
7 moles de óxido de elileno a 1 mol of isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite castor. Vertiendo las solución en 100 000 partes en peso de agua y disíribuyéndola finamente en el agua, se obliene una dispersión acuosa, que contiene 0.02% en peso del ingrediente activo.
III 20 partes en peso de la composición de compuesto activo en cuestión se disuelven en una composición compuesta de 25 partes en peso de ciclohexanona, 65 partes en peso of una fracción de aceite mineral con un punto de ebullición de 210 a 280°C y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de
óxido de etileno a 1 mol de aceite castor. Vertiendo las solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente en el agua, se obliene una dispersión acuosa, que conliene 0.02% en peso del ingrediente activo.
IV 20 partes en peso de la composición de compuesto activo en cuestión se mezclan detenidamente con 3 partes en peso de diisobulilnaflalenosulfonato de sodio, 17 partes en peso la sal sódica de un ácido lignosulfónico de una lejía residual sulfííica y 60 partes en peso de un gel de silicio pulverulento y se muele la composición en un molino de martillo. Dislribuyendo la composición finamente en 20 000 partes en peso de agua, so obliene una composición de pulverización, que conliene 0,1% en peso del ingrediente activo.
V 3 partes en peso de la composición de compuesto activo en cuestión se mezclan con 97 partes en peso de caolín finamente dividido. Se obliene un polvo, que contiene 3% en peso del ingrediente activo.
VI 20 partes en peso de la composición de compuesto activo en cueslión se mezclan ínlimameníe con 2 parles en peso de dodecilbencenosulfonalo de calcio, 8 partes en peso de éter poliglicólico de alcohol graso, 2 partes en peso de las sal sódica de un condensado de fenol-urea-formaldehíco y 68 partes en peso de una aceite mineral parafínico. Se obtiene una dispersión oleica estable.
Vil 1 parte en peso de la composición de compuesto activo en cuestión se disuelve en una composición compuesta de 70 partes en peso of ciclohexanona, 20
partes en peso de isooclilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite castor etocilado.Se obtiene un concenlrado de emulsión eslable.
Vlll 1 parte en peso de la composición de compuesto activo en cuestión se disuelve en una composición compuesta de 80 partes en peso of ciclohexanona y 20 partes en peso de Wettol® EM 31 (emulsionante no iónico basado en aceite castor eloxilado). Se obíiene un concenlrado de emulsión esíable.
Los componentes I y II y, opcionalmente, lll pueden ser formulados conjunta o separadamente.
Los componentes I y II y, opcionalmente, III pueden ser aplicados conjuntamente o separadamente, en forma simultánea o sucesiva, antes, durante o después de la emergencia de las plantas.
Si los compuestos activos I y II y, opcionalmente, lll son menos tolerados por determinadas plantas de culíuivo, entonces se pueden usar métodos de aplicación, en los que las composiciones herbicidas son pulverizadas con la ayuda de pulverizadores de tal forma, que no lleguen en las hojas de las plantas de cultivo sensibles, pero que los compuestos alcancen las hojas de las plantas indeseadas que crecen debajo de las plantas de cultivo y la superficie del suelo no cubierto (post-directed, lay-by).
Las cantidades de aplicación necesarias de las composiciones de los compuestos activos puros, es decir, de I y II y, opcionalmente, lll, sin auxiliares de formulación, dependen de la densidad de la vegelación indeseada, del estado de crecimiento de las
plañías, de las condiciones climálicas en el lugar donde se usa la composición y del método de aplicación. Generalmente, la cantida de aplicación de I y II y, opcionalmente, lll varía de 0,001 a 3 kg/ha, preferentemente, de 0,005 a 2 kg/ha y, especialmente, de 0,01 a 1 kg/ha de suslancia acliva.
Las canlidades de aplicación necesarias de los 3-feniluracilos I y 3-sulfonilisoxazolinas II varían, generalmeníe, de 0,1 g/ha a 1 kg/ha y, prefereníemente, de 1 g/ha a 500 g/ha o de 5 g/ha a 500 g/ha de sustancia activa.
Las composiciones se aplican sobre las plantas, mayormente, por pulverización, especialmente, pulverización de las hojas. Para la aplicación se pueden usar las fénicas de pulverización usuales, por ejemplo, usando agua como soporte y caldos de pulverización en una canlidad de 100 a 1 000 l/ha (por ejemplo de 300 a 400 l/ha). Es posible aplicar las composiciones herbicidas mediante un método de bajo volumen y de ultrabajo volumen, así como en forma de microgranulados.
Las composiciones según la presente invención son apropiadas para controlar plantas nocivas usuales, especialmente, en cultivos, lales como trigo, cebada, avena, cereales, maíz, soja, sorgo, arroz, colza, algodón, papas, frijoles secos, maní, preferentemente, cuíivos de cereales, maíz, soja, arroz, colza, algodón, papas, maní; muy preferentemente, cereales, maíz, sojy y arroz o cultivos perennes. En otra modalidad de la invención, son útiles para controlar toda la vegelación, es decir, como herbicida total. Adicionalmente, en otra modalidad de la presente invención, las composiciones son útiles para controlar vegetación indeseada en la silvicultura.
Además, puede ser venlajoso aplicar las composiciones según la invención conjuntamente como composición con oíros productos fitosanitarios, por ejemplo, con pesticidas o agentes para controlar hongos fitopatógenos o bacterias. También es de interés la miscibilidad con soluciones de sal mineral, que se usan para tratar deficiencias nutritivas y en microelementos. Se pueden agregar también aceites y concentrados de aceite no filolóxicos.
Las composiciones según la invención también pueden ser usadas en cultivos de plantas, que son resitentes frente a uno o más herbicidas, debido a métodos de ingeniería genética o de cultivo, o que son resistentes frente al atalque por insectos, debido a métodos de ingeniería genética o de cultivo. Son apropiadas, por ejemplo plantas de cultivo, lales como maíz, írigo, cebada, girasol, arroz, cánola, soja, que son resistentes frente a inhibidores herbicidas de la EPSP sintasa, como por ejemplo, glifosato, frente a inhibidores herbicidas de la glutamina sintasa, como por ejemplo, glufosinato, frente a inhibidores herbicidas de las protoporfirinógeno oxidasa, como por ejemplo, butafenacilo, frente a inhibidores herbicidas ALS, como por ejemplo, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazethapir, o plantas de cultivo, que debido a la introducción de gen para Bt toxina mediante modificación genética, son resistentes frente al ataque por determinados insectos.
Sorprendentemente, las composiciones según la invención, que contienen por lo menos un 3-feniluracilo de la fórmula I y por lo menos una sulfonilisoxazolína de la fórmula II tienen una mejor actividad herbicida contra plantas nocivas de lo que se podía esperar, considerando la actividad herbicida de los compuestos individuales. En oirás palabras, la acción conjunta de los 3-feniluracilos de la fórmula I y
sulfonilisoxazolinas de la fórmula II resulta en una actividad incrementada conlra plantas nocivas en el senlido de un efecto sinergético (sinergismo). Por esta razón, las composiciones pueden ser usadas en caníidades de aplicación más bajas en cuanto a los componentes individuales, para alcanzar un efecto herbicida comparable con él de los componentes individuales.
Sorprendentemente, las composiciones según la invención que adicionalmente al 3-feniluracilo de la fórmula I y la sulfonilisoxazolina de la fórmula II, coníienen un safener de la fórmula lll, son mejor toleradas por las plantas útiles, que la respectiva composición de 3-feniluracilo I y sulfonilisoxazolina II sin safener lll.
Los 3-feniluracilos de la fórmula I pueden ser preparados valiéndose del procedimiento descrito en la solicitud de patente anterior, WO 2001/83459. En cuanto a la preparación de los componentes individuales sea remilido a los ejemplos de la WO 2001/83459. Compuestos no explícitamente revelados en este documento pueden ser preparados de manera análoga.
Las 3-sulfonilisoxazolinas de la fórmula pueden ser preparadas valiéndose de los procedimiento descritos en las solicitudes de patente anteriores, JP 09/328 483, WO 01/12613, WO 02/62770, WO 03/00686, WO 03/10165, WO 04/13106, WO 04/14138 y JP 2005/35924. En cuanto a la preparación de los componentes individuales sea remitido a los ejemplos de las patentes citadas. Compuestos no explícitamente revelados en estos documentos pueden ser preparados de manera análoga.
Ejemplos de uso
El efecto de las composiciones herbicidas según la invención de componentes I y II y, de ser apropiado, lll sobre el crecimiento de plantas indeseadas, en comparación con los compuestos activos herbicidas por si solos, pudo ser demostrado en la siguientes ejemplos en el invernadero:
Para el tratamiento de pre-emergencia se aplicaron los compuestos activos en forma suspendida o emulsionada en agua directamente después de la siembra, valiéndose se boquillas de fina distribución. Las macetas se regaron suavemente para promover la germinación y el crecimiento y luego se cubrieron mediante bolsas de plástico hasta que las plantas habían hechado. Esta cubrición asegura una germinación uniforme de las plantas de ensayo, a no ser que esta fuere afectada por los compuestos activos. Para los tratamientos de post-emergencia se dejaron crecer las plantas hasta alcanzar un altura de 3 a 20 cm, dependiendo del tipo de planta y solo entonces se trataron, Aquí se suspendieron o emulsionaron las composiciones herbicidas en agua como medio de distribución y se pulverizaron mediante boquillas de fina distribución.
Los respectivos componentes I y II y/o lll se formularon como concentrados de emulsión al 10% en peso y se introdujeron en el caldo de pulverización con la cantidad de disolvente usada para aplicar el compuesto aclivo. En los ejemplos se usó agua como disolvente.
El período de ensayo duró más de 21 días. Durante este tiempo se cuidaron las plantas y se evaluó su respuesta a los tratamientos con el compuesto activo.
El daño causado por las composiciones químicas fue evaluada usando una escala graduada de 0 a 100%, en comparación con plantas de control no tratados. En la escala, 0 significa ningún daño y 100 significa destrucción total de las plantas.
El valor E, que es el valor esperado cuando la actividad de los compuestos individuales es únicamente adiliva, se calculó usando el método de S. R. Colby (1967) "Calculating sinergistic y aníagonislic responses of herbicide combinalions", Weeds 15, pp. 22 y sig.
E = X + Y - (X Y/100)
donde X = el efecto en por cien usando 3-feniluracilo I en la canlidad de aplicación a;
Y = el efecto en por cien usando 3-sulfonilisoxazolina en la cantidad de aplicación b;
E = el efecto esperado (en %) de I + II con las cantidades de aplicación a + b.
Si el valor observado de esta manera es más alto que el valor E calculado según Colby, se tiene un efecto sinergético.
Se examinaron los siguientes compuestos: feniluracilo 1.7 de la Tabla 1; 3-sulfonilisoxazolina 11.1 de la Tabla 2.
Las plantas usadas en estos experimentos en el invernadero pertenecen a las siguientes especies:
Ejemplo 1 : Actividad herbicida de la composición 7.1 aplicada en el método de postemergencia
Ejemplo 2: Actividad herbicida de la composición 7.1 aplicada en el método de postemergencia
Ejemplo 3: Actividad herbicida de la composición 7.1 aplicada en el método de postemergencia
Los dalos de acuerdo con los Ejemplos 1 a 3 demueslran en forma no ambigua el efecto sinergético de las mezclas herbicidas.
Claims (16)
- Reivindicaciones 1. Una composición herbicida, que comprende a) por lo menos un 3-feniluracilo de la fórmula donde las variables a R tienen las definiciones abajo indicadas: R1 es metilo o NH2; R2 es d-C2-haloalquilo; R3 es hidrógeno o halógeno; R4 es halógeno o ciano; R5 es hidrógeno o d-C6-alquilo; R6, R7 significan, independientemente el uno del otro, hidrógeno, d-C6- alquilo, C C6-alcoxi, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquenilo, fenilo o bencilo; inclusive sus sales aceptables en la agricullura; b) por lo menos una 3-sulfonilisoxazolina de la fórmula II donde las variables R8 y R9 tienen las definiciones abajo indicadas: R8 es C?-C4-alquilo o d-C4-haloalquilo; R9 es fenilo, naftilo, pirazolilo, isoxazolilo o piridilo, pudiendo cada uno de los 5 radicales antes mencionados ser no sustituido o estar susíiluido por 1 a 6 átomos de halógeno y/o por 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: ciano, d-C6- alquilo, d-C4-haloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C -cicloalquenilo, d-C4-alcoxi, d-C4-haloalcoxi, C?-C4- alquiltio, d-C4-haloalquiltío, d-C4-alquilsulfonilo, C C4- haloalquilsulfonilo, d-d-alquilcarbonilo, d-C4-alcoxicarbon¡lo, fenilo y bencilo; y c) opcionalmente, por lo menos un safener de la fórmula lll seleccionado del grupo, que comprende: benoxacor, cloquintocel, cyometrinilo, dichlormid, diciclonon, dietholate, fenchiorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpir, mephenate, anhídrido naflálico, 2,2,5-lrimetil-3- (dichloracetil)-l ,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano y oxabetrinilo, inclusive sus sales aceptables en la agricultura y, siempre que contengan un grupo carboxilo, sus derivados aceptables en la agricullura. Una composición herbicida según la reivindicación 1 , donde las variables R1 a R7 en la fórmula I tienen las definiciones abajo indicadas: R1 es metilo o NH2; R2 es írifluorometilo; R3 es hidrógeno, flúor o cloro; R4 es halógeno o ciano; R5 es hidrógeno; R6, R7 significan, independientemente el uno del otro, hidrógeno, d-C6- alquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7- cicloalquenilo, fenilo o bencilo. Una composición herbicida según las reivindicaciones 1 ó 2, donde R6 y R7 en la fórmula I son radicales d-C6-alquilo idénticos o diferentes. Una composición herbicida según las reivindicaciones 1 a 3, donde R8 en la fórmula II es d-C4-alquilo. Una composición herbicida según las reivindicaciones 1 a 4, donde R9 en la fórmula II es fenilo ó 4-pirazolilo, pudiendo cada uno de los radicaales antes mencionados ser no sustiíuido o estar sustituido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o 1 , 2 ó 3 susíiíuyeníes seleccionados del grupo, que comprende: C Cß- alquilo, C C4-haloalquilo, d-d-alcoxi, C?-C4-haloalcoxi, fenilo o bencilo. Una composición herbicida según las reivindicaciones 1 a 3, donde en la fórmula II R8 es meíilo; y R9 es fenilo ó 4-pirazolilo, pudiendo cada uno de los dos radicales arriba mencionados ser no sustituido o estar sustiluido por 1 a 3 átomos de halógeno y/o by 1 a 3 susíiluyenles seleccionados del grupo, que comprende: d-C4-alqu¡lo, d- C4-haloalquilo, d-C4-alcoxi, C?-C4-haloalcoxi, fenilo y bencilo. Una composición herbicida según las reivindicaciones 1 a 3, donde las variables R8 y R9 en la fórmula II lienen las definiciones abajo indicadas: R8 es metilo; R9 es fenilo o pirazol-4-ilo, pudiendo cada uno de los dos radicales arriba mencionados ser no sustituido o estar susliluido por 1 to 3 átomos de halógeno y/o por 1 ó 2 sustituyentes seleccionados del grupo, que comprende: d-d-alquilo, d- C4-haloalquilo, C C4-alcoxi, d-C4-haloalcoxi, fenilo y bencilo. Una composición herbicida según las reivindicaciones 1 a 7, donde los safeners de la fórmula lll son seleccionados del grupo, que comprende: benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchiorazole, fenclorim, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpir, anhídrido nafíálico, 2,2,5-lrimetil-3-(dicloroacetil)-1 ,3- oxazolidina, 4-(dicloroacelil)-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decano y oxabetrinilo; y/o una sal aceptable en la agricultura de estos y/o, en caso de componentes con un grupo COOH, un derivado aceptable en la agricultura. . Un agente herbicida, que conliene la composición herbicida según las reivindicaciones 1 a 8, por lo menos un soporte inerte líquido y/o solido, y, en caso de desearlo, por lo menos un surfactante, y, de ser apropiado, por lo menos un auxiliar adicional. 10. Un método para controlar vegetación indeseada, que consiste en dejar actuar una cantidad efectiva herbicida de una composición según las reivindicaciones 1 a 8 sobre las planas, su habilal o sobre semillas. 11. Un método para controlar vegetación indeseada según la reivindicación 10, que comprende aplicar una composición herbicida según las reivindicaciones 1 a 8 antes, durante y/o después de la emergencia de las plantas indeseadas; aplicándose los componentes I, II y, opcionalmente, II en forma simultanea o sucesiva. 12. El uso de las composiciones según las reivindicaciones 1 a 8 para conírolar vegetación indeseada en cultivos. 13. El uso de composiciones según la reivindicación 12, donde los cultivos son cultivos de trigo, cebada, avena, cereales, maíz, soja, sorgo, arroz, colza, algodón, papas, frijoles secos o maní. 14. El uso de composiciones según las reivindicaciones 1 a 8 para controlar vegetación indeseada en culluvos de cereales, en cultivos de arroz, en cultivos de soja o en cultivos de maíz. 15. El uso de composiciones según las reivindicaciones 1 a 8 para controlar la vegetación indeseada en la silvicullura. 16. El uso de composiciones según las reivindicaciones 1 a 8 para conírolar vegetación indeseada en cultivos de plantas, donde las plantas de cultivos son resistentes frente a uno o más herbicidas debido a métodos de ingeniería genética y/o de cultivo.
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