TWI360551B - Silanylamine-based compound, method of preparing t - Google Patents

Description

1360551 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 相關專利申請案之交互參照 本申請案主張2006年11月8曰向韓國智慧財產局申 請之韓國專利申請案號10-2006-01 10187之優先權及利 益，其之全部内容合併於本文以供參照。 1.發明領域 本發明係有關以矽烷基胺為主化合物、其製備方法， 及包括一種含有以矽烷基胺為主化合物之有機層的有機發 光裝置。 【先前技術】 2 ·相關技術說明 有機發光裝置（OLEDs )為具有寬視角、極佳對比、 和快反應之自發光裝置。有機發光裝置具有低操作電壓和 快反應時間，且可實現多色圖像。因此，OLED正被廣泛 地研究。 典型的有機發光裝置具有陽極/發光層（emissive layer)/陰極结構。有機發光裝置也可具有各種其他結構， 例如陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極，和陽極/電洞傳 輸層/發光層/€子注入層/陰極。這些替&的結構係藉 由進一步於陽極和發光層之間，或介於發光層和陰極之間 包括電子傳輸層及至少-層的電洞注人層、電洞傳輸層: 電子注入層以實現。 第和蒽衍生物已用以形成電洞傳輸層。然而，具有這 1360551 些電洞傳輸層之有機發光裝置不具有滿意的生命期、效 率、和電力消耗。 - 【發明内容】 - 發明概述 在本發明之一具體實例中’提供一種用於形成有機發 光裝置（OLED )之紅色、綠色、和藍色、或白色螢光或 磷光有機層的材料。 • 根據另一具體實例，〇LED包括使用該材料之有機層。 使用該材料之〇LED具有極佳電穩定性、高電子傳輸能力、 高玻璃轉移溫度、和防止結晶性質^ 〇LED也顯示極佳效 率、低操作電壓、高發光強度和長生命期。 在另本發明之具體實例中，提供一種製備該材料之 根據本發明之一具體實例 以石夕貌基胺為主化合物。 提供一種以下式1表示的

式

An A/N~fx-VspR2 「2 r3 之整數及X係選自單鍵 至 馮從 代及未經取代之d ^ 一从，人A你进目早鍵、經. 1 3〇伸貌基基團、經取抑；5去奴< L C6-C30伸芳基基團 ，·！取代及未經取代 、’坐取代及未經取代之c Γ 基基團。乜和Ar2各自獨 代…3。伸雜 取代之c6-c3。芳基基團、選自風原子、經取代及未 孝，！取代及未經取代之c2_C3。 1360551 芳基基團。R,、R2和R3各自獨立地選自氫原子經取代 及未經取代之C1-Cm烷基基團、經取代及未經取代之c _c 稀基基團、經取代及未經取代之炔基基團經取^ 及未經取代之烷氧基基團、經取代及未經取代之 芳氧基基團、經取代及未經取代之芳基基團、 和經取代及未經取代之雜芳基基團和R 之至少二個彼此鍵結而形成飽和或不飽和環。 根據本發明之另一具體實例，提供一種製備以式i表 示的以矽烷基胺為主化合物之方法。在一具體實 J 了 ’ 1¾ 方法包括經由下述反應流程1使以式la表示之化合物和以 式lb表示之化合物反應。 反應流程1

式la R3 式lb

在式la和lb中’ X、η、ΑΓι、Ar2、R丨、〜和&如上所述， 和Y為鹵素原子。 根據本發明之另一具體實例，有機發光裝置包括第— 電極、第二電極、和放置在第一電極和第二電極之間的有 機層’有機層包括以石夕烧基胺為主化合物0包括以式1表 示的以矽烷基胺為主化合物之有機發光裝置顯示低驅動電 壓、極佳發光強度、高效率、高電流密度且具有長生命期。 【實施方式】 1360551 發明之詳細說明 根據本發明之一具體實例，以矽烷基胺為主化合物係 以下式1表示。 式1

Aq

Si一r2 \ 门

I

Arf R3 在式1中，胺衍生物經由連接基團_(x)n_鍵結至矽烷 衍生物以形成以矽烷基胺為主化合物。 在式1中，η可為範圍在從1至5之整數和X可選自 單鍵、經取代及未經取代之Ci_C3Q伸烷基基團、經取代及 未經取代之伸芳基基團、和經取代及未經取代之 CVCw伸雜芳基基團。ΑΓι和Aq可各自獨立地選自氫原子、 經取代及未經取代之Cg-C：3。芳基基團、和經取代及未經取 代之C2-C3〇雜芳基基團。R丨、和R3可各自獨立地選自 氫原子、經取代及未經取代之Ci_C3G烷基基團、經取代及 未經取代之Cz-Cw婦基基團、經取代及未經取代之c2_c 炔基基團、經取代及未經取代之Ci-Cm烷氧基基團、經取 代及未經取代之C：6-C3G芳氧基基團、經取代及未經取代之 基基團、和經取代及未經取代之雜芳基基 ®°R〗、R2和R3之至少二個彼此鍵結而形成飽和或不飽 和環。 適當未經取代之烷基基團的非限制例包括甲基 基團、乙基基團、丙基基團、異丁基基團、第二-丁基基團、 1360551 戊基基團、異-戊基基團、和己基基團。在烷基基團中至少 一個之氫原子可經選自鹵素原子、羥基基團、硝基基團、 氰基基團、胺基基團、甲脒基基團、肼類、腙類、羧基基 - 團及其鹽、磺酸基團及其鹽、磷酸基團及其鹽、烷 基基團、cvc^o烯基基團、crc30炔基基團、c6_C3〇芳基 基團、even芳基烷基基團、C2_C2〇雜芳基基團、C3_C3〇 雜芳基烷基基團、C^-C3。芳氧基基團和_Ν(Ζι)(Ζ2)之成分取 _ 代。在_N(Zl)(Z2)取代基中，21和Z2可各自獨立地選自氫 原子、經取代及未經取代之Ci_c3。烷基基團、經取代及未 經取代之q-CM鹵烷基基團、經取代及未經取代之C6_c3〇 芳基基團、經取代及未經取代之c6_C3〇自芳基基團，和經 取代及未經取代之C2-C30雜芳基基團。 未經取代之伸烷基基團為一種具有類似於烷基 基團之結構的二價連接基團，且伸院基基團的非限制例包 括亞曱基基團和伸乙基基團。在伸烷基基團中至少一個之 # t原子可經任何上述與未經取代之C1_c^基基團有關的 取代基取代。 未經取代之Km烷氧基基團的非限制例包括甲氧基 笨氧基基團、環己氧基基團、萘氧基 ，和二苯氧基基團。在烷氧基基團中 基團、乙氧基基團、 基團、異丙氧基基團 至少-個之氫原子可經任何上述與未經取代之Ci_c3。烧基 基團有關的取代基取代。 C2-C3〇烯基基團為一種在烷基基團結構之中心或一端 具有碳-碳雙鍵之烴鏈。適當烯基基團的非限制例包括乙烯 1360551 基基團、丙埽基基團、丁稀基基團，和己稀基基團。在婦 基基團中至少一個之氫原子可經任何上述與未經取代之 Κ3〇烷基基團有關的取代基取代。

炔基基團為一種在烷基基團結構之中心或一端 具有碳-碳參鍵之烴鏈。適當炔基基團的非限制例包括乙炔 基團、丙基乙炔基團、苯基乙炔基團、萘基乙炔基團異 丙基乙炔基團、第二_丁基乙炔基團，和二笨基乙炔基團。 在炔基基團中至少一個之氫原子可經任何上述與未經取代 之A-Cw燒基基團有關的取代基取代。 匕-(:3。芳基基團為一種具有從6至30個碳原子和包括 至少-個芳族環之碳環芳族系統。該等環可彼此稠合或彼 此鍵結’ W如’經由單鍵。在芳基基圏中至少—個之氣原 子可經任何上述與未經取狀C1_C3Q烧基基團有關的取代 基取代。 適田未經取代之q-Cw芳基基團的非限制例包括苯基 基團、Cl-C10烷基苯基基團（例如，乙基苯基基團）、鹵 苯基基團（例>，鄰-、間-和對-氟苯基基團、和二氯 本，基團）、氰基苯基基團、二氰基苯基基團、三敦甲氧 基苯基基團、聯苯基基團、齒聯笨基基團、氰基聯苯基基 團、CrC10聯笨基基團、Ci_Ci〇烷氧基聯苯基基團、鄰—、 間-和對-甲苯基基團、鄰一、間—和對—異丙苯基基團、 均三甲苯基基團、苯氧基苯基基團、（α〜二甲基苯 (benzen))笨基基團、（Ν，Ν，·二甲基）胺基苯基基圈、 (Ν，Ν-一本基）胺基苯基基團、並環戊二烯基（^) 1360551 基團、茚基基團、萘基基團、鹵萘基基團（例如，氟萘基 基團烷基萘基基團（例如，甲基萘基基團），q-c,。 烷氧基萘基基團（例如，甲氧基萘基基團）、氰基萘基基 - 團、葱基基團、奠基基團、庚路稀基（heptalenyl )基團、 苊烯基（acenaphthylenyl )基團、葩基（phenalenyl )基團、 荞基基團、蒽醌基基團、曱基蒽基基團、菲基基團、聯伸 三苯基（triphenylenyl)基團、芘基基團、快基基團、乙 φ 基-快基基團、起基（picenyl )基團、茜基基團、氯起基基 團、五本基（Pentaphenyl )基團、並五苯基（pentacenyl ) 基團、四伸苯基（tetraphenylenyl )基團、六笨基 (hexaphenyl )基團、並六苯基（hexacenyl )基團、茶基 (rubicenyl )基團、苛基（c〇r〇nenyi )基團、三亞萘基 (trinaphthylenyl )基團、庚芬基（heptaphenyl )基團、並 七笨基（heptacenyl)基團、皮蒽基（pyranthrenyi)基團、 和卵苯基（ovalenyl )基團。在芳基基團中至少一個之氫 • 原子可經任何上述與未經取代之Q-C3G烷基基團有關的取 代基取代。 未紅取代之C^-Cw伸芳基基團為一種具有類似於芳基 基團的結構之二價連接基團，且伸芳基基團的非限制例包 括伸苯基基團和伸萘基基團。在伸芳基基團中至少一個氣 原子可經任何上述與未經取代之c「c3。烷基基團有關的取 代基取代。

^代之q-Cw雜芳基基團為一種具有至少一個多 族環之基團1中在芳基基團中至少—個碳原子經H 12 1360551 p和s之—取代。芳族環可彼此稠合或彼此鍵結，例如， ^由單鍵。在雜芳基基團中至少一個氫原子可經任何上述 /、未.·’呈取代之h-Cw烧基基團有關的取代基取代。 未經取代之雜芳基基團的非限制例包括吼唑基基 團、咪唑基基團、腭唑基基團、噻唑基基團、三唑基基團0 四唑基基團、聘二唑基基團、吡啶基基團、嗒啡基基團、 嘧啶基基團、三畊基基團、咔唑基基團、吲哚基基團、喹 啉基基團、和異喹啉基基團。在雜芳基基團中至少一個氫 原子可經任何上述與未經取代之C1_C30烷基基團有關的取 代基取代。 未丄取代之C^-C：6。伸雜芳基基團為一種具有類似於雜 芳基基團之結構的二價連接基團，且在伸雜芳基基團中至 少一個氫原子可經任何上述與未經取代之Ci_c3G烷基基團 有關的取代基取代。 未經取代之Q-Cw芳氧基基團為一種以_〇A表示之基 團，其中A為芳基基團，例如苯氧基基團。在芳氧基基團 中至少一個氫原子可經任何上述與未經取代之Ci_c3〇烷基 基團有關的取代基取代。 根據本發明之一具體實例，在式1中，X可選自經取 代及未經取代之C^-Cm伸烷基基團、經取代及未經取代之 伸苯基基團、經取代及未經取代之伸萘基基團、經取代及 未經取代之伸第基基團、經取代及未經取代之伸蒽基基 團、經取代及未經取代之伸》比咬基基團、經取代及未經取 代之伸喹啉基基團、經取代及未經取代之伸異喹啉基基 13 1360551 團、經取代及未經取代之伸蒽醌基基圏、 取代之伸咔唑基基團。 和經取代及未經 X之適當取代基的非限制例包括 構。 2中所顯示之結 式2

"在式2 t所顯示之結構中，心和&各自獨立地選自 風原子、齒素原子、氰基基團、經基基團、經取代及未經 取代之院基基團、經取代及未經取代之烷氧 基基團、經取代及未經取代之C6_C3〇芳基基團、1和=二代 籲及未丄取代之雜芳基基團。在一具體實例中，例如， ^和汉5各自獨立地選自苯基基團和鹵苯基基團。 且X和η如上所述，適當_(χ)η_連接基團的非限制例 包括下式3中所顯示取代基。 式3 1360551

=二：顯示之結構中，Ari和Μ可各自獨立地選自經 ^未㈣代之Ci_Ci2芳基基團、和經取代及未經取代 之CfC!5雜芳基基團。 ^和Ar2之適當取代基的非限制例包括苯基基團、函 苯基㈣、氰基笨基基團、Cl-c5烧基笨基基團、Ci_c5烧 氧基苯基基團、苯氧基苯基基團、經_n(Zi)(Z2)取代之苯基 基團、聯苯基基團、㈣苯基基團、氰基聯笨基基團、 cs烷基聯苯基基團、Ci_c5烷氧基聯苯基基團、經-N(Z1)(Z2) 取代之聯苯基基團、萘基基團、鹵萘基基團、氰基萘基基 團、C^-C：5烷基萘基基團、Cl_c5烷氧基萘基基團、苯氧基 萘基基團、經-NCZ^ZJ取代之萘基基團、苐基基團、鹵苐 基基團、氰基第基基團、C^-C^炫基苐基基團、烧氧 基第基基團、苯氧基苐基基團、咔唑基基團、鹵咔唑基基 團、氰基咔唑基基團、CrC5烷基咔唑基基團、C「C5烷氧 基咔唑基基團、苯氧基咔唑基基團、經-NCZJCZJ取代之咔 唑基基團、C6-C12芳基咔唑基基團、C6-C12鹵芳基咔唑基 基團、吡啶基基團、齒吡啶基基團、氰基°比咬基基團、 ts 15 1360551 C5烷基》比啶基基團、CrC5烷氧基η比啶基基團、苯氧基„比 啶基基團、和經取代之吡啶基基團》 在式3中所顯示之結構中，Ζ!* Ζ2之適當取代基的非 限制例包括氫、經取代及未經取代之crc3()烷基基團、經 取代及未經取代之C ! -(：3〇鹵烧基基團、經取代及未經取代 之Ce-C：3。芳基基團、經取代及未經取代之C6-C3()鹵芳基基 團，和經取代及未經取代之C^-Cm雜芳基基團。在一具體 實例中，Z,和4各自獨立地選自C0_Ci2芳基基團和 鹵芳基基團。 在式3 + ’ Ar,和ΑΓ2之適當取代基的非限制例包括該 等以下式4中表示者。 式4

16 1360551 在式4中，m可為範圍在從1至5之整數，和Ri、R2 和Rs可各自獨立地選自經取代及未經取代之CrCw烷基 \ 基團、經取代及未經取代之（：,-(：,。烷氧基基團、經取代及 • 未經取代之C6-C12芳基基團、經取代及未經取代之C6-C12 万氧基基團、和經取代及未經取代之c3-c12雜芳基基團。

Ri R2和Rs之適當取代基的非限制例包括Ci_Ciq烷基基 團、本基基團、鹵苯基基團、氰基笨基基團、crc10烷基 苯基基團、p ο ^ ^ _ • Μ烷氧基苯基基團、聯苯基基團、鹵聯苯 基基團、塞 奈基基團、函萘基基團、（VCl()烷基萘基基團、 Q 烷氧基萘基基團。 括 之適當以矽烷基胺為主化合物的非限制例包 下迷化合物1至168。

17 1360551

18 1360551

S) 19 1360551

i'、夺. ···. .Λ / 20 1360551

31

35

36

37

NC

.1C· 21 1360551

22 1360551

KB ) 23 1360551

24 1360551

：r~· 'i *3 / 25 1360551

¢5/ 26 1360551

ί··产·> 、二j / 27 1360551

< S'； 28 1360551

29 1360551

t· 30 1360551

138 139 r- 31 1360551

32 1360551

152

i S'； 33 1360551

162 163 34 1360551

168

35 1360551 从式1表示的以矽烷基胺為主 製備。根據本發明之一具體實例，如下述反應流程1中所 示’以式1 a表示之化合物係與以式1 b表示之化合物反應 而製備以式1表示的以石夕烧基胺為主化合物。 反應流程 Aq

Ar/^

NH 式la R3式lb

Ar、 Ri ~R2 Ar2 R3 式1 在式1丑、113和1中’又、11、八1>1、人1*2、111、1^2和1^3如 上所述’和Y為鹵素原子例如F、CM、Br或I。 以反應流程1表示之反應可在Pd2(dba)3 (其中dba為 二亞苄基丙酮）、第三-丁醇鈉和三（第三-丁基）膦存在下完 成且可於範圍在從約5〇至約15(rc之溫度下完成。 根據本發明之另一具體實例，有機發光裝置包括第一 _ 電極、第一電極和放置放置在第一電極和第二電極之間的 有機層。該有機層包括以式1表示的以矽烷基胺為主化合 物。包括以式1表示的以矽烷基胺為主化合物之有機層可 為電洞注入層、電洞傳輸層、或一具有電洞注入和電洞傳 輸能力二者之單層。包括以式1表示的以矽烷基胺為主化 合物之有機層也可為發光層（emissive layer) ^發光層可 包括磷光材料或螢光材料。第一電極可為陽極和第二電極 可為陰極，或第一電極可為陰極和第二電極可為陽極。 有機發光裝置可進一步包括至少一層，選自電洞注入層、 36 丄柳551 同傳輸層、電子阻礙層、發光層、電洞阻礙層、電子傳 輪層和電子注入層。例如，有機發光裝置可具有第一電極 /電洞注入層/發光層/第二電極結構、第一電極/電洞 注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/第二電極結 構、或第-電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電 子傳輸層/電子注人層/第二電極結構。有機發光裝置也 :具有第一電極，單層，發光層/電子傳輸層/第二電極 、、、。構、或第-電極/單層/發光層/電子傳輸層/電子注 第二電極結構’#中單層具有電洞注人和電洞傳輪 , >考圖1描述根據本發明之一具體實例的— =有機發光裝置之方法。圖i為顯示根據本發明之— z、體實例的有機發光裝置之示意圖。說明於圖】中之 發先裝置包括基材、第一電極（陽極）、電洞注入層、電 則專輪層、發光層、電子傳輸層、電子 (陰極）。 π示€極 功^據本發明之—具體實例，第—電極首Μ藉由將高 =材料沈積或賤射在基材上而形成。第一電極可為陽 或陰極。基材可為任何使用於習知有機發光裝置中的基 ’且可為或防水且具有極佳機㈣度、熱穩定性、透明 表面平滑度和操作容易的玻璃基材或透明塑膠基材。 、形成第-電極之適當材料的非限制例包括H ΙΖΟ、 ^、…，、和任何具有高傳導性之材料。 然後，電洞注入層（HIL)可藉由真空沈積、旋轉塗 37 1360551 w HIL使用真空沈積形成時沈積條件可視用以形成 /之化合物、和所欲形成之肌的結構和熱性質而改變。 ' m ’真空沈積條件可包括範圍在從約1 〇〇至 =5〇(TC之沈積溫度、範圍在從約1〇 8至約3托之壓力、

範圍在從約0·(Η至約_/秒之沈積速度、和範圍在從 約10Α至5微米之層厚度。 當肌藉由旋轉塗布形成時，塗布條件可視用以形成 Ηα之化合物、和所欲形成之HIL的結構和熱性質而改變。 然而，一般說來，塗布速度可在從約2〇〇〇至約5〇〇〇 am 之範圍、和熱處理溫度（在塗布之後實施以除去溶劑）可 在從約80至約2〇(TC之範圍。 用以形成HIL之材料可為以式！表示的以矽烷基胺為 主化合物或可為此項技藝中已知的材料。用於HIL之適當 材料的非限制例包括酞菁化合物（例如銅酞菁）、星爆型 (star-burst type)胺衍生物（例如TCTA、間^印八丁八、 和間-MTDAPB )、聚苯胺/十二基笨磺酸（pani/ dbs a )、 聚（3,4-伸乙一氧基°塞吩）/聚（4-笨乙烯基項酸酯）（pED〇T /PSS)、聚苯胺/樟腦續酸（pani/CSA)、（聚苯胺）/ 聚（4-苯乙烯基續酸醋）（PANI/PSS)和相似的溶解和導 電性合物。 38 1360551

•狐之厚度可在從約1〇〇至約ι〇〇〇〇Α之範圍。在一具體 I例中，例如，HIL之厚度在從约約1GGGA之範圍。 當HIL之厚度在這些範圍内時可獲得極佳電洞注入能力 和有機發光裝置之驅動電壓。 然後，電洞傳輸層（HTL)可藉由真空沈積、旋轉塗 布、流延、LB沈積、或類似者在肌上形成。當htl藉 由真空沈積或旋轉塗布形成時，沈積和塗布條件與該等用 成HIL之條件相似，雖然沈積和塗布條件可視用以形 • 成HTL之化合物而改變。 开乂成HTL之材料可為以式丨表示的以破烧基胺為 "。物’或此項技藝中已知的材料。用於形成之適 當材料的非限制例包括啼唾衍生物（例如冰苯基味唾、聚 乙稀基味嗤等等）、具有芳族縮合環之習知胺衍生物（例 如M，·雙[N-(1-萘基）_N•苯胺基]聯笨⑽b)、N，N，_雙㈠·甲 基苯基）·Ν，Ν，^笨基屮小聨苯*]_4,4，κτρ〇) ^ Ν，Ν、二（萘小基）·Ν，Ν’·二苯基苄啶（benzydine) ( α· NPD))、等等。 39 1360551

HTL之厚度可在從約5Q至約i()〇〇A之範圍。在一具

體貫例中，例如，HTL之厘声> au HTL之厚度在從約1〇〇至約_ 圍。當ΗΤΙ^之厚度在這些範圍内 祀 時可獲仔極佳電洞傳輸 月匕力和有機發光裝置之驅動電壓。 然後，發光層（EML)可藉由真空沈積、旋轉塗布、 流延、LB、或類似者在HTL上形成。當臟藉由真空沈 積或旋轉塗布形㈣’沈積和塗布條件與該等用於形成机 之條件相似，雖然沈積和塗布條件可視用以形成EML之 化合物而改變。 用以形成EML之材料可為以式丨表示的以矽烷基胺 為主化合物或各種發光材料，例如此項技藝中已知的主體 和摻雜劑。摻雜劑可為此項技藝中已知的螢光及/或磷光 摻雜劑。 適當主體材料的非限制例包括A1q3、4,4，_n，n，_二咔 °坐-聯苯（CBP) ’聚（正-乙烯基咔唑）（ρνκ)，二苯乙烯基 伸芳基（distyrylarylene) (DSA)，或來自 Idemitsu 公司 之 IDE215。 適當螢光摻雜劑的非限制例包括來自Idemitsu公司之 1360551 Π)Ε1〇2、Ι〇Ε1〇5和IDE118。適當磷光摻雜劑的非限制例 包括lr(ppy)3(綠色，其中ppy為2_笨基吡啶）（綠色）， (4,6-F2PPy)2IrPiC、來自 Covion 公司之 TEB〇〇2,鉑（π)八 乙基。卜琳（PtOEP ) ’以下式5表示之化合物，Firpic、和 來自UDC公司之紅色填光換雜劑 。

摻雜劑之量可在以100重量份的用以形成EML之材 料為基準（也就是，以為100重量份之主體和摻雜劑基準） 的從約〇·1至20重量份之範圍。在一具體實财，例如， 摻雜劑之量在以⑽重量份用以形成EML之材料為基準 的T約0.5至約12重量份之範圍。當摻雜劑之量大於約〇ι 重量份時，藉由加入摻雜劑所達成之效果是足夠的。且， 當摻雜劑之量少於·約20重量份時，可防止螢光或磷光猝 EML·之厚度可在從約1〇〇至約1〇〇〇人範圍。在一且 體實例中，例如，EML之厚度在從約·至約6_之範 圍。s EML之厚度在這些範圍内時，可獲得極佳之 發光能力和有機發光裝置之驅動電壓。

41 礙層（HBL) 光推雜劑時，可在缝上形成電洞阻 入電子傳輸層。用於开」二防止二重態激子或電洞擴散進 m - ^ ^ ^ ^成HBL之適當材料的非限制例包括 Η: 唾衍生物、啡琳衍生〜、和BCP。 體實例巾，彳厚度可在從約5G至約1GGGA之範圍H 合 列如，HBL之厚度在之範圍從約100至約300A。

^ HBL之厚度在這些範圍内時，可獲得祖極佳電洞阻 礙能力和有機發光裝置之驅動電麼。 /灸電子傳輸層（ETL )可藉由真空沈積、旋轉塗 ^ ^或類似者在HBI^上形成。當ETL·藉由真空沈 〆旋轉塗布形成時’沈積和塗布條件與該等用於形成 條件相似’雖然沈積和塗布條件可㈣以形成ML之化 合物而改變。 用於形成ETL之適當材料的非限制例包括喧淋衍生物

^ (8 笔基啥琳）铭（tris(8_qUin〇un〇rate)aiuminum) (Aiq3) ) ，TAZ、等等。 etl之厚度可在從約1〇〇至約1〇〇〇A之範圍。在一具 =實例中，例如，ETL之厚度在之範圍從約1〇〇至約5〇〇a。 田ETL之厚度在這些範圍内時，可獲得極佳etl之電子 傳輪此力和有機發光裝置之驅動電壓。 然後’電子注入層（EIL )可藉由真空沈積、旋轉塗 *il延、或類似者在ETL上形成。EIL係由允許容易從 陰極注入電子之材料形成。 用於EIL形成之適當材料的非限制例包括LiF、NaCl、 42 1360551 等等。沈積和塗布條件與該等用於形成 雖然沈積和塗布條件可視用以形成eil EIL之厚度可在從約i至約ι〇〇Α之範圍。在一具體實 例中，例如，EIL之厚度在從約5至約90A之範圍。當eil 之厚度在這些範圍内時，可獲得極佳 EIL之電子注入能力 和有機發光裝置之驅動電壓。

最後，第二電極可藉由真空沈積、濺射、或類似者在 EIL上形成。第二電極可被用作陰極或陽極。用以形成第 二電極之材料可為低功函數金屬、合金、導電化合物、或 其組合。用於第二電極之適當材料的非限制例包括Li、Mg、 A1、Al-Li、Ca、Mg-ln、Mg_Ag、等等。除此之外，IT〇 或ΙΖΟ所形成之透明陰極可用以製備正面發光裝置。

CsF、Li2〇、Ba〇、 hil之條件相似， 之化合物而改變。 以下，提出化合物9、43、44、45、和137之合成例 和實施例。然而’提出合成例和實施例只為了說明目的且 不意欲限制本發明之範圍。 合成例1 :化合物9之合成 化合物9係經由下述反應流程2合成 反應流程2 43 1360551

中間物A之合成

將3.12克（i〇毫莫耳）之二溴聯苯溶解在3〇毫升之 THF中，且於-78〇C下將4毫升之2 5M正_丁基鋰（在己 烷中）加至其中。一小時之後於_78〇c下將2 95克（1〇毫 莫耳）之溶解在5毫升THF中的氯三苯基矽烷逐漸地加至 其中。於室溫下攪拌混合物5小時，將水加至其中和，用 3 0毫升之二乙基趟洗滌混合物三次。洗條之二乙基醚層經 過MgS〇4乾燥和在減壓下乾燥以獲得產物。藉由矽凝膠管 柱層析法純化所得產物以獲得2·9克之白色固體中間物A (產率：60%)。（iHNMR(CDC13,400MHz) 5(PPm) 7.65-7.53(m，12H) β7.47·7,36(πι，11Η))。 化合物9之合成 將4·9克（1 〇毫莫耳）之中間物a、2.6克（12毫莫 耳）之2-萘基苯基胺、2.9毫克（30毫莫耳）之t_Bu〇Na， 183毫克（0.2毫莫耳）之pd2(dba)3、40毫克（〇·2毫莫等） 44 1360551 之P(t-Bu)3溶解在40毫升之甲苯中a於〇Λ。 τ枣甲且於9〇〇(：下攪拌三小 時。 當完成反應時，將混合物冷卻至室溫和用4〇毫升之 瘵餾水和二乙基醚萃取三次。所收集的有機層經過 乾燥以蒸發溶劑。使用梦凝膠管柱層析法純 獲 得5.67克之黃色固體化合物9(產率：9〇%)。（1ΗΝ= (CD2C12 ’ 400MHz) δ ( ppm) 7.75 ( t，2H)，7 63-7 56 • (m’ 12H)，7.53(d，2H)，7.46-7.34(m，12H)，73。_726 (m，3H)，7.16( d，4H)，7.06( t，1H) ; % NMR( CD2Ci2， 100MHz) δ ( ppm) 147.6，147.5，145.3，141.7，136 9， 136.3，134.8，134_5，134.2，132.4，130.2，129 7，129 4， 128.9，127.9，127.8，127.5，126.9，126.3. 126.0，124.8， 124.6，124.5，124.0，123.3，120.5)。 測量稀釋於CH/l2中之0·2 mM的所得化合物9之Uv 吸收光譜，和最大吸收光譜為340 nm。 _ 沈積溫度（Td )和玻璃轉移溫度（Tg )係藉由在下列 條件下使用熱重量分析（TGA)和微差掃描熱量法（DSc) 進行熱分析測量：N2氛圍，對於TGA為室溫至600〇CC 1〇。(： /分鐘）的溫度和對於DSC為室溫至400°C的溫度，和盤 類型：在拋棄式A1盤中之Pt盤（TGA)和拋棄式A1盤 (DSC)。Td 為 330°C，和 Tg 為 97°C。 [0077]最高佔用分子軌域（HOMO )和最低佔用分子 軌域（LUMO)係使用UV吸收光譜和游離電位測量AC_2 測量。HOMO 為 5.4 eV 和 LUMO 為 2.33 eV。

45 1360551 合成例2 :化合物43之合成 化合物43係經由下述反應流程3合成 反應流程3

中間物B之合成 將3.69克（1〇.〇毫莫耳）之3冬9苯基味唾、⑶ 克（12.0毫莫耳）之苯胺、2 88克（3〇 〇毫莫耳）之、 183毫克（〇·2毫莫耳）之pd2(dba)3 ' 4()毫克（。2毫莫耳） 之P(t-Bu)3溶解在4〇毫升之曱苯中，且於9〇qc下搜掉3 小時。 田凡成反應時’將混合物冷卻至室溫且將蒸餾水加至 其中用4〇毫升之二乙基趟萃取混合物三次。所收集的 有機層纟i過MgS〇4乾燥以蒸發溶劑。使用碎凝膠管柱層析 法純化殘餘物以獲得21 7克之白色固體中間物B (產率： 46 1360551 65% ) » ( NMR ( CDC13，400MHz) δ ( ppm) 8.01

(m，lH)，7.66(m，lH)，7.51-7.33(m，7H)，7.21-6.94 (m，5H)，6.73 ( m，1H)，5.68 ( bs，1H) ； 13C NMR (CDC13，100MHz) δ( ppm) 144.6, 139.8, 13 7.4, 135.7， 129.8，129.3，128.0，127.4，127.1，126.5，1 19.1，1 19.0， 118.6，118.4，116.7，113.1，111.1，109.4，102.4)。 化合物43之合成

化合物43係如合成例1中獲得，除了使用中間物b 代替2-萘基苯基胺以外（產率：82% )。（ iH NMR( CDC13， 400MHz ) δ ( ppm) 7.98 ( d，1 Η)，7.69 ( bd，1 Η)， 7.67-7.54 ( m > 14H ) ，7.50-7.33 ( m，14H) » 7.28-7.13 (m，9H)，6.97( t’ 1 H) ; DEPT 13C NMR( CDC13, l〇〇MHz) δ( ppm) 136.9, 136.5, 130.0, 129.6, 129.2, 127.9, 127 7， 127.5 ’ 127.1，126.2，126.0，125.8，123.3，122.3，122 1， 120.6，120.0，118.8，110.8，110.0)。 測量稀釋於CH^2中之〇.2mM的所得化合物43iUV 吸收光譜’和最大吸收光譜為345和31〇 nm。 為

Td和Tg係藉由在下列條件下使用熱重量分析（) 和微差掃描熱量法（DSC )進行熱分析測量：n鸟阁 w 於TGA為室溫至6〇〇〇c ( 1〇〇c/分鐘）的溫度和對於ο% 為室溫至400。〇的溫度，和盤類型：在拋棄式八丨盤中之扒 盤（TGA)和拋棄式A1盤⑴％)。Td為38〇〇c

127°C 〜 ，和Tg HOMO和LUM〇係使用uv吸收光譜和游離電位測量 47 1360551 AC-2 測量 β HOMO 為 5.30 eV 和 LUMO 為 2.24 eV。 合成例3 :化合物44之合成

化合物44係經由下述反應流程4合成 反應流程4

C a A Pd2(dba)3, P(tBu)3l NaOtBu 甲笨，87%

中間物c之合成

中間物C係如合成例l中合成’除了使用苯曱胺代替 苯胺以外。（NMR ( CDC13，400MHz) δ ( ppm ) 8.02 ( m， 1H)，7.67 ( m ’ 1H) ’ 7.52-7.31 ( m，7H)，7.02-6.86 (m，5H) ，6.10 ( bs，1H)，2·25 ( s，3H) ; 13C NMR (CDC13 ’ 100MHz ) δ( ppm) 140.1’138.8，136.4、134.7， 128.8 ’ 127.3，127.0，126.4，126.1，125.5，118.1，118.0， 117.6 ’ 117.4，116.7，112.1，110」，108.4，101.4，20.3)。 化合物44之合成 化合物44係如合成例1中獲得’除了使用中間物c 代替2-萘基苯基胺以外（產率：87% ) β iH nmR ( CDC13， 48 1360551 400MHz) δ( ppm) 8.09( d，1H)，8.01( d，1H)，7.70-7.52 (m，17H)，7.49-7.35 ( m，12H)，7.24-7.18 ( m，2H)， 7.11 (d，2H) ’ 7.04 (t，4H) ’ 2.28 (t，3h) ; 13C NMR (CDC13’ 100MHz) δ (ppm) 149·5, 146.4, 142.6, 142.2， 141.3，138.9，138.3，137.5，137.0，135.0，133 2，133 1， 132.6’ 130.9’ 130.7’ 130.5，128.8，128.5，128 3，127.7， 127.1，126.5，125.2，125.0，123.8，121.9，121.4，i20.8， 1 19.3，1 1 1.5，1 10.6，20.7)。 測量稀釋於CH/l2中之0.2 mM的所得化合物44之uv 吸收光譜’和最大吸收光譜為343、313、和245 nm。

Td和Tg係藉由在下列條件下使用熱重量分析（tga ) 和微差掃描熱量法（DSC)進行熱分析測量：n2氛圍，對 於TGA為室溫至6〇〇〇C ( 10oC/分鐘）的溫度和對於DSC 為室溫至400〇C的溫度，和盤類型：在拋棄式八丨盤中之Pt 盤（TGA)和拋棄式Ai盤（DSC) 。Td為414°C ,和Tg為 129°C 。 HOMO和LUMO係使用UV吸收光譜和游離電位測量 AC-2 測量。homo 為 5.20 eV 和 LUMO 為 2.21 eV。 合成例4.化合物45之合成

化合物45係經由下述反應流程5合成 反應流程S 49 1360551

中間物D之合成 中間物D係如合成例1中合成’除了使用氟笨胺代替 苯胺以外。（NMR ( CDC13，400MHz ) δ ( ppm ) 8.02 ( m， 1H ) ，7.97-7.92 ( m，2H ) ，7.66 ( m，1H) ，7.48-7 18 (m，9H) ，6.94 ( m，1H) ，6.50 ( bs，1H) ; 13C NMR (CDC13，100MHz) δ (ppm) 157.8 ( d)，140.7(d)， 137.8，135.4, 133.7，127.8’ 126.3，126.0，125.4，125.1， 124.5，117.1，117.0，116.6，116.4，115.7，111.1，109.1， 107.4，100.4)。 化合物45之合成 化合物45係如合成例1中獲得，除了使用中間物d 代替2-萘基苯基胺以外（產率：80% ) 。（ 4 NMR (丙 酮-d6，400MHz ) δ ( ppm ) 8.06 ( d > 1H) ，8.02 ( d， 1H)，7.68-7.50 ( m，16H)，7.47-7.34 ( m，13H)，7.21-7.13 (m，4H)，7.07-7.00( m，4H) ; 13C NMR( CDCh，100MHz) 50 1360551 δ (ppm) 159.8, 157.4, 148.7, 144.5, 141.8, 141 4, 14〇 3， 138.2’ 137.5, 136.8, 136.2, 134.2, 132.8, 131.9, no」， 129.8’ 128.0, 127.7, 127.6, 126.9, 126.4, 125.9, 125.8, 125.6 ’ 124.5，123.0 ’ 121.2，120.6，120.1，118 5，1161， 11 5.8，110.9，109.8)。 測量稀釋於CH2C12中之0.2 mM的所得化合物45之uv 吸收光譜，和最大吸收光譜為338、309、和243 nm。

Td和Tg係藉由在下列條件下使用熱重量分析（tGA) 和微差掃描熱量法（DSC)進行熱分析測量：n2氛圍，對 於TGA為室溫至600。(：（ 1〇。(：/分鐘）的溫度和對於DSC 為室溫至400。(：的溫度，和盤類型：在拋棄式A1盤中之Pt 盤（TGA)和拋棄式A1盤（DSC)。Td為405〇C，和Tg為 1260C 。 HOMO和LUMO係使用UV吸收光譜和游離電位測量 AC-2 測量。h〇M◦為 5.20 eV 和 LUMO 為 2.22 eV。 合成例5 :化合物137之合成 化合物137係經由下述反應流程6合成 反應流教6 51 1360551

中間物E之合成 將3·25克（10.0毫莫耳）之3，6_二溴咔唑、1〇2克 (5〇·0毫莫耳）峨苯、19〇毫克（ι·ο毫莫耳）之CuI、132 毫克（0.5毫莫耳）之18_c_6、2 %克（2〇〇毫莫耳）之 K2C03溶解在50毫升之DMPU中，和於17〇〇c下攪拌 小時。將混合物冷卻到室溫且將5〇毫升之二乙基醚加至 其中。然後用大量的水和氫氧化銨溶液洗滌混合物。所收 集的有機層經過MgS04乾燥以蒸發溶劑。使用矽凝膠管柱 層析法純化殘餘物以獲得3.4〇克之白色固體中間物E (產 率：85%) 〇iHNMR(CDC13,400MHZ) δ(ΡΡπι) 7.92 (m ’ 2Η) ’ 7.55-7.47 ( m，6Η)，7.36-7.16 ( m，3Η); 13C NMR(CDC13’ 100MHz) δ( ppm) 142.6, 137.6, 130.2， 129.8 ’ 127.4，127.0，122.8，122.5，115.3，111.3)。 中間物F之合成 將4.01克（l〇毫莫耳）之中間物e溶解在2〇毫升之

52 1360551

THF中’和於- 780C下經10分鐘將4·6毫升（12.0毫莫耳） 之2.6M正-丁基鐘（在己烧中）加至其中。於_78。匚下經2〇 分鐘將溶解在20毫升之THF中3.83克（13.0毫莫耳）之 氯三苯基石夕烷逐漸地加至其中，且於室溫下授拌混合物17 小時。將50毫升之水加至混合物和用50毫升之二乙基謎 萃取混合物二次。所收集的有機層經過MgS04乾燥以蒸發 溶劑。使用矽凝膠管柱層析法純化殘餘物以獲得3 19克之 白色固體中間物F(產率：55% )。（ NMR( CDC13，400MHz) δ ( ppm) 8.28-8.21 ( m，3Η)，8.14 ( d，2H)，7.86-7 14 (m，21 H);丨 3C NMR( CDC13, 100MHz) δ( ppm ) 143>1 , 137.9, 136.4, 134.4, 133.9, 133.7, 129.8, 129.5, 129·〇, 12 8.0 ’ 127.9，127.5，126.9，124.9，123.9，123.卜 118 3， 1 1 1.2，109.7，107.6)。 化合物137之合成

化合物137係如合成例2中獲得，除了使用中間物F 代替中間物A以外（產率：80%)。丨HNMR(CDCl3,3〇〇MHZ) δ ( ppm) 8.25 ( s，1H)，7.94 ( d，3H)，7.64-7.52 ( m， 15H)，7.43-7.24 ( m，18H) · 7.20-7.14 ( m » 3H) , 7 〇2 (d，2H) ，6.83 ( t，1H))。 測量稀釋於CHei2中之0.2 mM的所得化合物137之 UV吸收光譜，和最大吸收光譜為3〗7 nm。

Td和Tg係藉由在下列條件下使用熱重量分析（tga ) 和微差掃描熱量法（Dsc)進行熱分析測量·· n2氛圍，對 於TGA為室溫至6000 c： ( i〇〇C/分鐘）的溫度和對於dsc 53 1360551 為室溫至400。(：的溫度，和盤類型：在拋棄式八丨盤中之pt 盤（TGA)和抛棄式A1 s(DSC)。Td為39〇〇c，和Tg為 1480C。 HOMO和LUMO係使用Uv吸收光譜和游離電位測量ac_ 2 測量。HOMO 為 5.1 eV 和 LUMO 為 2.15 eV。 實施例1 將康寧（C〇rning)15Q/公分2 ( 12〇〇A) IT〇玻璃基材 切割成50毫米X 50毫米χ 〇·7毫米尺寸片，用異丙醇 超音波洗滌5分鐘，用去離子水超音波洗滌5分鐘和用 UV臭氧洗務3 0分鐘。然後，將玻璃基材安裝在真空沈積 裝置中。 將化合物9真空沈積在基材上以形成具有6〇〇Α的厚 度之HIL。將4,4’-雙[Ν-(ι_萘基；)_]^_苯胺基]聯苯（ΝρΒ)真 空沈積在HIL上以形成具有30〇α的厚度之HTL。 將IDE215 (得自Idemitsu公司之藍色螢光主體）和 IDE118 (得自Idemitsu公司之藍色螢光摻雜劑）（98 :2， 重量/重量）真空沈積在HTL上以形成具有300A的厚度 之 EML 〇 然後，將Alqs真空沈積在EML上以形成具有300A的 厚度之ETL，將LiF真空沈積在ETL上以形成具有ι〇Α的 厚度之EIL ’和將A1真空沈積在EIL上至3000A的厚度 (陰極）以形成LiF/A1電極來完成有機發光裝置之製造。 實施例2

有機發光裝置係如實施例1中製備，除了在形成HIL 54 1360551 中使用化合物43代替化合物9以外。 實施例3 有機發光裝置係如實施例1中製備，除了在形成HIL 中使用化合物44代替化合物9以外。 實施例4 有機發光裝置係如實施例1中製備，除了在形成HIL 中使用化合物45代替化合物9以外。 實施例5 有機發光裝置係如實施例1中製備，除了在形成HIL 中使用化合物137代替化合物9以外。 比較例1 有機發光裝置係如實施例1中製備，除了在形成HIL 中使用IDE406 (得自Idemitsu公司）代替化合物9以外。 評估例 使用Spectroscan光譜儀（得自Photo Research公司之 PR650 )測量根擄實施例1至5和比較例1所獲得之有機 發光裝置的驅動電壓、電流密度、發光強度、電流效率和 色坐標。結果顯示在下表1 _。圖2為根據實施例1和比 較例1的有機發光裝置之根據驅動電壓的發光強度之曲線 圖’圖3為根據實施例2和比較例1的有機發光裝置之根 據驅動電壓的發光強度之曲線圖，和圖4為根據實施例3 和比較例1的有機發光裝置之根據時間的發光強度（1 〇〇mA /公分2 )之曲線圖。 55 1360551 表1 驅動 電壓 m 電流 密度 (mA/cm2) 發光 強度 (cd/m2) 電流 效率 (cd/A) 色坐標 (X，y) 實施例1 6.74 10 1,036 10.36 0.146 > 0.268 8.04 100 12,030 12.03 0.146 > 0.260 實施例2 5.90 10 916 9.16 0.139，0.244 7.68 100 9,352 9.35 0.139，0.239 實施例3 5.78 10 663 6.63 0.144，0.239 7.34 100 6,882 6.88 0.144 > 0.233 實施例4 6.34 10 581 5.81 0.144，0.229 8.18 100 6,459 6.46 0.144 » 0.223 實施例5 5.52 10 610 6.10 0.144 * 0.235 7.78 100 6,360 6.36 0.144，0.233 比較例1 6.35 10 635 6.35 0.144，0.229 8.07 100 6,309 6.31 0.144，0.223

如表1不’與根據比較例1製備的有機發光裝置

比較’根據實施例1至5製備的有機發光裝置具有較佳L v-l特性。特別地，與比較例i之有機發光裝置比較，含 有一種包括化合物9之有機層作為HIL的實施例i之有機 發光裝置，和含有一種包括化合* 43之有機廣作為HI1 的實施例2之有機發杏 3、 ’裝置.'，、頁示改良之亮度（參考圖2和 J)。除此之外，實# A 包例1至5的有機發光裝置具有與比 發：置之具有 =:::的色坐標特性1施例3《有機 1之生命期長的生命期。 56 1360551 根據本發明之以矽烷基胺為主化合物具有極佳電穩定 性和高電子傳輸能力。因此’本發明之以矽烷基胺為主化 合物可有效地用於紅色、綠色、藍色、和白色勞光和磷光 材料’其用以形成有機發光裝置中的HIL、HTL、和EML。 使用本發明之以矽烷基胺為主化合物可製備具有高效率、 低親動電壓、高亮度和長生命期之有機發光裝置。 而本發明己參考某些典型具體實例說明及描述，一般 技藝人士應了解可對所述具體實例進行各種變化和修正而 ’又有離開如下列申請專利範圍所定義之本發明的精神和範 圍。 【圖式簡單說明】 當連同所附圖示考慮時，藉由參考下列詳細說明，本 發明之上述和其他特徵和優點將會變得更顯顯而易知，其 中： 圖1為說明根據本發明之一具體實例的有機發光裝置 之示意圖。 圖2為根據實施例1和比較例1製備的有機發光裝置 之根據驅動電壓的發光強度之曲線圖； 圖3為根據實施例2和比較例1製備的有機發光裝置 之根據驅動電壓的發光強度之曲線圖；和 圖4為根據實施例3和比較例1製備的有機發光裝置 之根據時間的發光強度之曲線圖。 【主要元件符號說明】 無

57

Claims (1)

136055 I公 十、申請專利範圍：

種化合物，其含有以式1表示之以矽烷基胺為主 Ar( fX~VspR2 r3 其中： X係選自由經取代之C6_C3〇伸芳基基團、未經取代之 c^-Cw伸芳基基團、經取代之q cw伸雜芳基基團和未經 取代之Kw伸雜芳基基團組成之群組； η為範圍在從1至$之整數； An係選自由經取代之C2_C3〇雜芳基基團，和未經取代 之Cz-Cso雜芳基基團組成之群組； Ah係選自由經取代之q-Cm芳基基團’和未經取代之

Ri、R2和R3各自獨立地選自由氫原子、經取代之Ci-Cw 烷基基團、未經取代之Cl_C3〇烷基基團、經取代之 烯基基團、未經取代之CrCM烯基基團、經取代之= 炔基基團、未經取代之Crew炔基基團、經取代之 烷氧基基團、未經取代之Cl_C3〇烷氡基基團、經取代= c:’c3。芳氧基基團、未經取代t C6-C3。芳氧基基團、經取 代之c0-C3〇芳基基團、未經取代之C6_C3〇芳基基團、經取 58 1360551 . 100年9月19日修正替換頁 代之C2_C3〇雜芳基基團和未經取代之C2_c3〇雜芳基基團組 成之群組；和 Ri、R2和R3之至少二個彼此鍵結而形成飽和或不飽和環。 • 2.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中X係選自 由經取代之伸苯基基團、未經取代之伸苯基基團、經取代 之伸萘基基團、未經取代之伸萘基基團、經取代之伸第基 基團、未經取代之伸第基基團、經取代之伸蒽基基團、未 經取代之伸蒽基基團、經取代之伸。比啶基基團、未經取代 ® 之伸。比啶基基團、經取代之伸喹啉基基團、未經取代之伸 喹琳基基團、經取代之伸異喹啉基基團、未經取代之伸異 琳基基團、經取代之伸蒽醌基基團、未經取代之伸蒽醌 基基團、經取代之伸咔唑基基團、和未經取代之伸咔唑基 基團組成之群組。 3 ·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中X係選自 由在式2中所列取代基組成之群組：

其中R_4和r5各自獨立地選自由氫原子、鹵素原子、氰 基基團、羥基基團、經取代之Cl_C3〇烷基基團、未經取代 之Ci-Cw烷基基團、經取代之Ci-Cw烷氧基基團、未經取 59 1360551 100年9月19日修正替換頁 代之C|-C30貌氧基基團、經取代之c6-c30芳基基團、未經 取代之C1 2_C3〇芳基基團、經取代之c3_C3〇雜芳基基團、和 未經取代之Cs-Cw雜芳基基團組成之群組。 4·根據申請專利範圍第3項之化合物，其中R4和R5 各自獨立地選自由苯基基團和鹵苯基基團組成之群組。 5.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中-(X)n-係選 自由在式3中所列取代基組成之群組 式3

60 1 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中An係選 自由經取代之C3_C15雜芳基基團和未經取代之C3-C15雜芳 基基團組成之群組以及Ar2係選自由經取代之CrC12芳基 基團、未經取代之（^-(：12芳基基團組成之群組。 2 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中An咔唑 基基團、鹵咔唑基基團、氰基咔唑基基團、Ci-C5烷基咔唑 基基團、CrC5烷氧基咔唑基基團、苯氧基咔唑基基團、經 -ΝβαΖ2)取代之咔唑基基團，C6-Cl2芳基咔唑基基團、 1360551 100年9月19日修正替換頁 。6-。12鹵芳基咔唑基基團、吼啶基基團、鹵吼啶基基團、氰 基吡啶基基團、Ci-Cs烷基吡啶基基團、C^-Cs烷氧基吡啶 •基基團、苯氧基吼啶基基團、和經取代之°比啶基 .基團組成之群組； Ar2係選自由苯基基團、鹵苯基基團、氰基苯基基團、 Ci-Cs烷基苯基基團、CVCs烷氧基苯基基團、苯氧基苯基 基團、經-ΝζΖ,ΚΖ〗）取代之苯基基團，聯苯基基團、鹵聯苯 基基團、氰基聯苯基基團、（^-(：5烷基聯苯基基團、C^-Cs 鲁 炫•氧基聯苯基基團、經-i^Z^Za)取代之聯苯基基團、萘基 基團、鹵萘基基團、氰基萘基基團、（^-Cs烷基萘基基團、 Ci-Cs烷氧基萘基基團、苯氧基萘基基團、經_N(Zl)(Z2)取代 之萘基基團、苐基基團、鹵苐基基團、氰基苐基基團、Cl-c5 燒基苐基基團、（^-(：5烷氧基苐基基團、苯氧基苐基基團組 成之群組； 其中三丨和Z2各自獨立地選自由氫原子、經取代之 Ci-C30烷基基團、未經取代之烷基基團。經取代之 鲁 Ci_C3〇鹵烧基基團、未經取代之鹵烧基基團、經取 代之C6-C3〇芳基基團、未經取代之C6-C3〇芳基基團、經取 代之C6-C3〇 _芳基基團、未經取代之c；6-C3〇 _芳基基團、 經取代之C2-C3〇雜芳基基團和未經取代之C2-C3〇雜芳基基 團組成之群組。 8.根據申請專利範圍第7項之化合物，其中z1和z2 各自獨立地選自由C6-C12芳基基團和Ce-C,2齒芳基基團組 成之群組。 1360551 100年9月19日修正替換頁 9·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中αΓι係選 自由在式4 Α中所列取代基組成之群組以及Ar2係選自由在 式4B中所列取代基組成之群組： 式4八

其中m為範圍在從1至5之整數。 10.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Ri、r2 和R3各自獨立地選自由經取代之Ci-C!〇院基基團、未經取 代之Ci-C10^基基團、經取代之Ci-Ci〇院氧基基團、未經 取代之C丨-C1()烷氧基基團、經取代之Cs-Cu芳基基團、未 經取代之C6-C!2芳基基團、經取代之C^-C,2芳氧基基團、 未經取代之Cs-Ci2芳氧基基團、經取代之（：3_(：12雜芳基基 團和未經取代之c3-c12雜芳基基團組成之群組。 62 ^60551 100年9月19日修正替換頁 11 ·根據申請專利範圍第i項之化合物，其中R|、R2 和各自獨立地選自由Ci_Ci〇烷基基團、笨基基團、鹵苯 基基團、氰基苯基基團、Ci_Ci〇烷基苯基基團、Ci_Ci〇烷氧 基·苯基基團、聯苯基基團、函聯苯基基團、萘基基團、鹵 蔡基基團、烷基萘基基團、和q-Cw烷氧基萘基基 團組成之群組。 12 ·根據申請專利範圍第1項之化合物’其中以矽烷基 胺為主化合物係選自由化合物43、44、45和137組成之群

63 1360551 100年9月19日修正替換頁

13· —種製備以式1表示的以矽烷基胺為主化合物之方 法’其包含藉由反應流程1使以式1 a表示之化合物和以式 1 b表示之化合物反應： 反應流程 Ar' 、NHAr, 式la 其中： X係選自由經取代之伸芳基基團、未經取代之 G-Cw伸芳基基團、經取代之C2_C3〇伸雜芳基基團和未經 取代之C2-C3〇伸雜芳基基團組成之群組； η為範圍在從1至5之整數； Aq係選自由經取代之（：2<3〇雜芳基基團、和未經取代 之C2_C3〇雜芳基基團組成之群組； Ah係選自經取代之Q — Cw芳基基團，和未經取代之 C6-C30芳基基團組成之群組； Ri、R2和R3各自獨立地選自由氫原子、經取代之Ci_c3〇 烷基基團、未經取代之Cl_C3〇烷基基團、經取代之c2-C3〇 Y-fx~)^-S 广 r2 r3式lb Ar, IAr( •r2 式 64 1360551 100年9月19日修正替換頁 烯基基團、未經取代之C2-C3〇烯基基團、經取代之C2_c3〇 炔基基團、未經取代之C2_C3〇快基基團、經取代之 烧氧基基團、未經取代之C^-Cw烷氧基基團、經取代之 Ce-Cw芳氧基基團、未經取代之CVCw芳氧基基團、經取 代之G-Cw芳基基團、未經取代之芳基基團、經取 代之C2_c：3〇雜芳基基團和未經取代之C2_C3〇雜芳基基團組 成之群組；

Rr I和R3之至少二個彼此鍵結而形成飽和或不飽和 環；及 γ為画素原子。 14. 一種有機發光裝置，其包含： 第一電極； 电徑；及 放置在第一電極和第二電極之間的有機層， 其中有機層包含根據申請專利範圍第i項之化合物。 1 5.根射明專利圍第14項之有機發光裝置，其中 有機層。3 4多層選自自由電洞注入層、發光層 (emissive laye〇、電洞傳輸層和電子傳輸層組成之群組曰。 根據申咕專利乾圍第14項之有機發光裝置，其中 有機層包含一具有電涧吋 /、 '入和電洞傳輸能力二者之單層。 根據申。月專利ί&圍第1 5項之有機發光裝置，盆且 有由選自第一電極/雷 …、 拔 ’主入層/發光層/第二電極社 構、第一電極/電洞注入禺/ $ 電洞傳輸層/發光層/電子 傳輸層/第二電極結構、 和第—電極/電洞注入層/電洞 65 1360551 100年9月19日修正替換頁 傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結 構組成之群組的結構。 18.根據申請專利範圍第17項之有機發光裝置，進一 步包含-層選自由電洞阻礙層、電子阻礙層及其組合組成 之群組》 19·根據申專利範圍第16項之有機發光裝置其中 有機發光裝置包含-種選自由下列組成之群組的結構： 第電極/具有電洞注入和電洞傳輸能力二者之單層 /發光層/電子傳輸層/第二電極結構，及 /政^電極人'有電洞注入和電洞傳輸能力二者之單層 /發光層/電子傳輸層/電 /电十庄入層/第二電極結構。 2 0.根據申請專利範圍筮 1圍苐19項之有機發光裝置，進一 步匕δ —選自由電洞阻礙層、 群組的層。 電子阻礙層及其組合組成之 2 1.根據申請專利範圍坌 有機層包含發光層。 第14項之有機發光裝置’其中 22.根據申請專利範 % ^ ^ ^ , 弟21項之有機發光裝置，其中 心允層包含一種選自由磷 材料。 材科和螢光材料組成之群組的 項之有機發光裝置，其中 23·根據申請專利範圍第 _(Χ)η-係選自下列基團： 66 1360551 100年9月19日修正替換頁

24.根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中 R!、R2及R3為苯基基團。 十一、圖式： 如次頁

67 1360551 * 圖1

圖2 (2E/PQ)刮想米念

施用電壓（v) 1360551 圖3 30000 25000 (gE/po)^想采念

20000 15000 10000 5000 Λ

0 2 4 6 8 10 施用電壓（V) 圖4

時間（hr)